BR102013018481B1

BR102013018481B1 - Composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil) piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e herbicidas de inibição de microtúbulo, e método para controle de vegetação indesejável

Info

Publication number: BR102013018481B1
Application number: BR102013018481-0A
Authority: BR
Inventors: Carla Yerkes; Richard Mann; Norbert Satchivi
Original assignee: Dow Agrosciences Llc
Priority date: 2012-07-24
Filing date: 2013-07-19
Publication date: 2019-06-18
Also published as: CN104661519B; IL236864A0; US9119397B2; SA115360505B1; EP2877016A4; MX2015001157A; AU2013293311B2; TW201406296A; MY192771A; SA113340754B1; EP2877016A1; BR102013018481A2; CN104661519A; RU2017128076A; RU2629255C2; US8846570B2; JP2015527329A; AU2013293311A1; HK1209586A1; ES2713171T3

Abstract

composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-flú or-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil) piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e herbicidas de inibição de microtúbulo. são providas aqui composições herbicidas sinérgicas contendo (a) um composto de fórmula (1): ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2- flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um sal ou éster agriculturalmente aceitável do mesmo e (b) herbicida de inibição de microtúbulo, por exemplo, dimetenamida, ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida e tiazopir ou um derivado do mesmo. os métodos e as composições providos aqui proveem controle de vegetação indesejável, por exemplo, em culturas de arroz semeado direto, semeado em água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba açucareira, soja, algodão, abacaxi, ervas para pasto, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, aquáticas, de plantação, vegetais, tratamento de vegetação industrial (ivm) e servidões (row).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÕES HERBICIDAS COMPREENDENDO ÁCIDO 4-AMINO-3CLORO-5-FLÚOR-6-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXI-FENIL) PIRIDINA-2-CARBOXÍLICO OU UM DERIVADO DO MESMO E HERBICIDAS DE INIBIÇÃO DE MICROTÚBULO, E MÉTODO PARA CONTROLE DE VEGETAÇÃO INDESEJÁVEL.

Reivindicação de Prioridade [001] O presente pedido reivindica o benefício do pedido de patente provisório número US 61/675,100, depositado em 24 de julho de 2012, e pedido de patente número de série US 13/840,303, depositado em 15 de março de 2013, cujo relatório descritivo de cada um é aqui incorporado a título de referência em sua totalidade.

Campo [002] São providas aqui composições herbicidas compreendendo (a) 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2carboxílico ou um éster ou sal do mesmo agricolamente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. São também providos aqui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo aplicação de (a) ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster ou sal do mesmo agricolamente aceitável, e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. Antecedentes [003] A proteção de culturas contra ervas-daninhas e outra vegetação que inibam crescimento da cultura é um problema constantemente recorrente em agricultura. Para ajudar a combater este problema, pesquisadores no campo de química sintética produziram uma variedade extensiva de agentes químicos e formulações químicas eficazes no controle de tal crescimento indesejado. Herbicidas químicos de muitos tipos foram revelados na literatura e um grande número está em uso comercial. No entanto, permanece a necessidade de composi

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2/94 ções e métodos que sejam eficazes no controle de vegetação indesejável.

Sumário [004] São providas aqui composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I),

ou um sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável, e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. As composições podem também conter um adjuvante ou carreador agricolamente aceitável.

[005] São também providos aqui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo aplicar (a) um composto de Fórmula (I) ou um éster ou sal do mesmo agricolamente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo.

[006] Várias modalidades são mencionadas abaixo. Nas modalidades, a razão de composto (a) para composto (b) pode ser expressa em unidades de peso para peso (g para g), gae/ha para gae/ha ou gae/ha para gai/ha.

1. Uma composição herbicida sinérgica compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I)

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ou um sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo.

2. A composição da modalidade 1, em que (a) é um éter de C1-C4 alquila ou benzila do composto (I).

3. A composição da modalidade 2, em que (a) é um éster de benzila do composto (I).

4. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de Fórmula (I), que é o ácido carboxílico.

5. A composição de qualquer uma das modalidades 14, em que o (b) é dimetenamida, S-dimetenamida, ditiopir, orizalina, pentimetalina, propizamida ou tiazopir.

6. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster de benzila agricolamente aceitável e (b) é dimetenamida ou S-dimetenamida.

7. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster de benzila agricolamente aceitável ou (b) é ditiopir.

8. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster de benzila agricolamente aceitável e (b) é orizalina.

9. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster de benzila agricolamente aceitável e (b) é pendimetalina.

10. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster de benzila agricolamente aceitá

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4/94 vel e (b) é propizamida.

11. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster de benzila agricolamente aceitável e (b) é tiazopir.

12. A composição de qualquer uma das modalidades 111 compreendendo ainda um protetor de herbicida.

13. A composição da modalidade 5, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável para ditiopir ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:3360 a cerca de 1:1 ou de a partir de cerca de 1:400 a cerca de 1:100 ou de a partir de cerca de 1:200 a cerca de 1:50 ou de a partir de cerca de 1:100 a 1:35 ou de a partir de cerca de 1:1 ou de a partir de cerca de 1:2 ou de a partir de cerca de 1:4 ou de a partir de cerca de 1:8 ou de a partir de cerca de 1:16 ou de a partir de cerca de 1:32 a cerca de 1:1 ou de a partir de cerca de 1:64 a 1:1.

14. A composição da modalidade 5, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável para dimetenamida ou S-dimetenamida ou sal ou éster da mesma agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:820 a cerca de 3:1 ou de a partir de cerca de 1:400 a cerca de 2.5:1, de a partir de cerca de 1:300 a cerca de 2:1, de a partir de cerca de 1:200 a cerca de 1,5:1 e de a partir de cerca de 1:100 a cerca de 1:1.

15. A composição da modalidade 5, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável para orizalina ou sal ou éster da mesma agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 9:1 ou de a partir de cerca de 1:600 a cerca de 7:1 ou de a partir de cerca de 1:500 a cerca de 6:1 ou de a partir de cerca de 1:400 a cerca de 5;1 ou de a partir de cerca de 1:300 a cerca de 4:1 ou de a partir de cerca de

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1:200 a cerca de 3:1, de a partir de cerca de 1:9, de a partir de cerca de 1:16, de a partir de cerca de 1:35, de a partir de cerca de 1:64 ou a partir de cerca de 1:256 a cerca de 1:9.

16. A composição da modalidade 5, em que a razão de em peso de composto da Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável para pendimetalina ou sal ou éster da mesma agricolamente aceitável é de a partir de cerca de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 3:1, de a partir de cerca de 1:1000 a 2:1, de a partir de cerca de 1:750 a cerca de 1,5:1, de a partir de cerca de 1:500 a cerca de 1:1, de a partir de cerca de 1:4, de a partir de cerca de 1:8, de a partir de cerca de 1:16, de a partir de cerca de 1:32, de a partir de cerca de 1:64, de a partir de cerca de 1:128 e de a partir de cerca de 1:448 a 1:2.

17. A composição da modalidade 5, em que a razão em peso de composto da Fórmula (I) ou sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo para propizamida ou sal ou éster da mesma agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:600 a cerca de 4:1, de a partir de cerca de 1:500 a cerca de 3:1, de a partir de cerca de 1:400 a cerca de 2:1, de a partir de cerca de 1:300 a cerca de 1:1, de a partir de cerca de 1:9, de a partir de cerca de 1:18, de a partir de cerca de 1:32, de a partir de cerca de 1:64, de a partir de cerca de 1:128 e de a partir de cerca de 1:140 a cerca de 1:2,2.

18. A composição da modalidade 5, em que a razão em peso de composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável para tiazopir ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 6:1 ou de a partir de cerca de 1:1000 a cerca de 5:1, de a partir de cerca de 1:500 a cerca de 4;1, de a partir de cerca de 1:400 a 3:1, de a partir de cerca de 1:400 a 2:1, de a partir de cerca de 1:200 a cerca de 1:1, de a partir de 1:9, de a partir de 1:18, de a partir de cerca de 1:36, de a partir de cer

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6/94 ca de 1:72 e de a partir de cerca de 1:10 a cerca de 1:32.

19. A composição de qualquer uma das modalidades 118 compreendendo ainda um adjuvante ou carreador agricolamente aceitável.

20. A composição de qualquer uma das modalidades 118, a qual é sinérgica conforme determinado pela equação de Colby.

21. Um método de controle de vegetação indesejável que compreende contato da vegetação ou do seu local com ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação da composição de qualquer uma das modalidades 1-20.

22. Método de controle de vegetação indesejável, o qual compreende contato da vegetação ou do seu local com ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação de uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I)

23. O método da modalidade 21 ou 22, em que o método é praticado em pelo menos um membro do grupo consistindo em arroz, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho, cana-deaçúcar, girassol, colza, canola, beterraba açucareira, soja, algodão, abacaxi, ervas para pastos, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, aquáticas, culturas de plantação, vegetais, gerenciamento de vegetação industrial (IVM) (Industrial Vegetatlon Management) ou servidões de passagem (ROW) (Rlghts-of-Way).

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24. O método da modalidade 21 ou 22, em que a vegetação indesejável é imatura.

25. O método da modalidade 21 ou 22, em que o (a) e o (b) são aplicados à água.

26. O método da modalidade 25, em que a água é parte de um campo de arroz alagado.

27. O método da modalidade 21 ou 22, em que o (a) e o (b) são aplicados pré-emergentemente à erva-daninha ou cultura.

28. O método da modalidade 21 ou 22, em que o (a) ou o (b) são aplicados pós-emergentemente à erva-daninha ou à cultura.

29. O método da modalidade 21 ou 22, em que a vegetação indesejável é controlada em plantas tolerantes a glifosato, inibidor de 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glufosinato, inibidor de glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxina, piridilóxi auxina, auxina sintética, inibidor de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, ciclo-hexanodiona, fenilpirazol, inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinona, sulfonilureia, pirimidiniltiobenzoato, triazolpirimidina sulfonamida, dimetóxi-pirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, acetolactato sintase (ALS) ou inibidor de acetoidróxi ácido sintase (AHAS), inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor de fitoeno dessaturase, inibidor de biossíntese de carotenoide, inibidor de protoporfirinogeno oxidase (PPO), inibidor da biossíntese de celulose, inibidor de mitose, inibidor de microtúbulo, inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor de biossíntese de lipídeo e ácido graxo, inibidor de fotossistema I, inibidor de fotossistema II, triazina ou bromoxinila.

30. O método da modalidade 29, em que a cultura tolerante apresenta características múltiplas ou empilhadas conferindo resistência e/ou tolerância a herbicidas múltiplos ou modos de ação múltiplos.

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31. O método da modalidade 21 ou 22, em que a vegetação indesejável compreende uma erva-daninha resistente ou tolerante a herbicida.

32. O método da modalidade 21 ou 22, em que a ervadaninha resistente ou tolerante é um biotipo com resistência ou tolerância a herbicidas múltiplos, classes químicas múltiplas, modos-deação de herbicida múltiplos ou via mecanismos de resistência múltiplos.

33. O método da modalidade 31, em que a ervadaninha resistente ou tolerante é um biótipo resistente ou tolerante a inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou acetoidróxi ácido sintase (AHAS), inibidores de fotossistema II, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, inibidores de fotossistema I, inibidores de 5-enolpiruvilshiquimato-3fosfato sintase (EPSP), inibidores de montagem de microtúbulo e inibidores da síntese de ácido graxo e lipídeo, inibidores de protoporfirinogeno oxigênio (PPO), inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), inibidores de glutamina sintetase, inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores de biossíntese de celulose, herbicidas com modoso-de-ação múltiplos, quincloraque, ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquate, endotal ou organoarsênicos.

34. A composição de qualquer uma das modalidades 15, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável para ditiopir ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:3360 a cerca de 1:1.

35. A composição de qualquer uma das modalidades 15, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster

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9/94 do mesmo agricolamente aceitável para dimetenamida ou Sdimetenamida ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:820 a cerca de 3:1.

36. A composição de qualquer uma das modalidades 15, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável de orizalina ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 9:1.

37. A composição de qualquer uma das modalidades 15, em que a razão em peso de composto da Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável para pendimetalina ou sal ou éster da mesma agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 3:1.

38. A composição de qualquer uma das modalidades 15, em que a razão em peso de composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável para propizamida ou sal ou éster da mesma agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:600 a cerca de 4:1.

39. A composição de qualquer uma das modalidades 15, em que a razão em peso de composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável de tiozapir ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 6:1.

Descrição Detalhada

DEFINIÇÕES [007] Conforme aqui usado, o composto de Fórmula (I) tem a estrutura que segue:

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10/94 nh₂

Cl

OH

H3C /O (I) [008] O composto de Fórmula (I) pode ser identificado pelo nome ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-5-fluorpiridina-2carboxílico e foi descrito na Patente U.S. 7.314.849 (B2), que é aqui incorporada a título de referência em sua totalidade. Usos exemplares do composto da Fórmula (I) incluem controle de vegetação indesejável, incluindo capim, ervas-daninhas de folha larga e tiririca, em situações de não cultura e cultura múltiplas.

[009] Conforme aqui usado, herbicidas de inibição de microtúbulo são herbicidas que inibem divisão celular através de ligação com tubulina e interferência com a formação de microtúbulos.

[0010] Herbicidas de inibição de microtúbulo exemplares incluem, mas não estão limitados a, dimetenamida, ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida e tiazopir ou um sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo agricolamente aceitável.

[0011] Conforme aqui usado, dimetenamida é (RS)-2-cloro-M-(2,4dimetil-3-tienil)-M-(2-metóxi-1-metiletil)acetamida e apresenta a estrutura que segue:

Cl [0012] O isômero S, isto é, (S)-2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2metóxi-1-metiletil)acetamida tem sido também usado como um herbicida. A atividade herbicida para dimetenamida é exemplificada em Tomlina, C., ed., A World Compendlum The Pestlclde Manual. 15^th ed.

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Alton: BCPC Publications, 2009 (daqui em diante The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009.). Usos exemplares de dimetenamida incluem seu uso para controle pré- ou pós-emergência de azevém anual e ervas-daninhas de folha larga, por exemplo, em culturas de milho, sojas, beterraba açucareira, batatas, feijões secos e outras culturas.

[0013] Conforme aqui usado, ditiopir é S,S’-dimetil-2-(difluormetil)4-(2-metilpropil)-6-(trifluormetil)-3,5-piridinacarbotioato e apresenta a estrutura que segue:

[0014] Sua atividade herbicida é exemplificada no The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplares de ditiopir incluem seu uso para controle pré-emergência ou pós-emergência de azevém anual ou ervas-daninhas de folha larga, por exemplo, em relva.

[0015] Conforme aqui usado, orizalina é 4-(dipropilamino)-3,5dinitrobenzenossulfonamida e apresenta a estrutura que segue:

[0016] Sua atividade herbicida é exemplificada no The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplares de orizalina incluem seu uso para controle de pré-emergência de azevéns anuais e ervas-daninhas de folha larga de semente pequena, por exemplo, em árvores frutíferas, árvores de noz, videiras, ornamentais, sojas, bagas,

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12/94 grama de amenidade e áreas de não cultura.

[0017] Conforme aqui usado, pendimetalina é M-(1-etilpropil)-3,4dimetil-2,6-dinitrobenzenamina e apresenta a estrutura que segue:

[0018] Sua atividade herbicida é exemplificada no The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplares de pendimetalina incluem seu uso para controle pré-planta, pré-emergência, prétransplante ou pós-emergência precoce de azevéns anuais e ervasdaninhas de folha larga anuais, por exemplo, em arroz, sojas e pomares de árvore e videria.

propizamida [0019] Conforme aqui usado, tiazopir é 2-(difluormetil)-5-(4,5diidro-2-tiazolil)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluormetil)-3-piridinacarboxilato de metila e apresenta a estrutura que segue:

[0020] Sua atividade herbicida é exemplificada no The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplars de tiazopir incluem seu uso para controle pré-emergência de azevéns anuais e algumas ervas-daninhas de folha larga, por exemplo, em árvore frutífera, videiras, cítricos, cana-de-açúcar, abacaxis, alfafa e silvicultura.

[0021] Conforme aqui usado, herbicida significa um composto, por exemplo, ingrediente ativo que mata, controla ou de outra maneira modifica de modo adverso o crescimento de plantas.

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13/94 [0022] Conforme aqui usado, uma quantidade herbicidamente eficaz ou de controle de vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo que causa um efeito de modificação adverso na vegetação, por exemplo, causando desvios do desenvolvimento natural, matando, realizando regulagem, causando dissecação, causando retardo e similar.

[0023] Conforme aqui usado, controle de vegetação indesejável significa prevenção, redução, morte ou de outra maneira modificação de modo adverso do desenvolvimento de plantas e vegetação. São descritos aqui métodos de controle de vegetação indesejável através da aplicação de certas combinações ou composições herbicidas. Métodos de aplicação incluem, mas não estão limitados a, aplicações à vegetação ou seu local, por exemplo, aplicação à área adjacente à vegetação, bem como pré-emergência, pós-emergência, foliar (espalhada, direcionada, em faixa, ponto, mecânica, por cima ou resgate) e aplicações em água (vegetação emergente ou submersa, espalhada, ponto, mecânica, injetada em água, espalhada granular, ponto granular, garrafa agitadora ou pulverização com fluxo), métodos de aplicação com a mão, mochila, máquina, trator ou aérea (avião ou helicóptero).

[0024] Conforme aqui usado, plantas e vegetação incluem, mas não estão limitadas a, sementes germinantes, mudas emergentes, plantas emergindo de propágulos vegetativos, vegetação imatura e vegetação estabelecida.

[0025] Conforme aqui usado, sais e ésteres agriculturalmente aceitáveis se referem a sais e ésteres que exibem atividade herbicida ou que são ou podem ser convertidos em plantas, água ou solo no referido herbicida. Ésteres agriculturalmente aceitáveis exemplares são aqueles que são ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados ou de outra maneira convertidos, por exemplo, em plantas, água ou

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14/94 solo, no ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, pode estar na forma dissociada ou não dissociada.

[0026] Sais exemplares incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalino-terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Cátions exemplares incluem cátions de sódio, potássio, magnésio e alumínio da Fórmula:

R¹R²R³R⁴N⁺ em que R¹, R², R³ e R⁴ cada um, independentemente, representam hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada um deles é opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio ou fenila, contanto que R¹, R², R³ e R⁴ sejam estericamente compatíveis. Ainda, quaisquer dois de R¹, R², R² e R⁴ juntos podem representar uma porção difuncional alifática contendo um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Sais podem ser preparados através de tratamento com um hidróxido de metal, tal como hidróxido de sódio, com uma amina, tal como amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina ou benzilamina ou com um hidróxido de tetraalquilamônio, tal como hidróxido de tetrametilamônio ou hidróxido de colina.

[0027] Ésteres exemplares incluem aqueles derivados de C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila, C3-C12 alquinila ou C7-C10 álcoois de alquila substituídos com alquila, tais como álcool de metila, álcool de isopropila, 1-butano, 2-etilexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool de alila, álcool de propargila, ciclo-hexanol ou álcoois de benzila não substituídos ou substituídos. Álcoois de benzila podem ser substituídos com a partir de 1-3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcóxi. Ésteres podem ser preparados através de acoplamento dos ácidos com o álcool usando qualquer número de agentes de ativação adequados tais como aqueles usados

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15/94 para acoplamentos de peptídeos tal como diciclo-hexilcarbodiimida (DCC) ou carbonil diimidadzol (CDI); através de reação dos ácidos com agentes de alquilação tais como haletos de alquila ou alquilsulfonatos na presença de uma base tal como trietilamina ou carbonato de lítio; através de reação do cloreto ácido correspondente de um ácido com um álcool apropriado; através de reação do ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador ácido ou através de transesterificação.

COMPOSIÇÕES E MÉTODOS [0028] São providas aqui composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I)

ou um sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. Em algumas modalidades, o herbicida de inibição de microtúbulo é dimetenamida, ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida e tiazopir ou um sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo agricolamente aceitável.

[0029] São também providos aqui métodos de controle de vegetação indesejável contatando a vegetação ou o seu local, ou área adjacente à vegetação, com ou aplicando ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação uma quantidade herbicidamente eficaz do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável e (b) herbicida de inibição de microtúbulo. Em certas modalidades, os métodos empregam as composições descritas aqui.

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16/94 [0030] Ainda, em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável e herbicidas de inibição de microtúbulo, ou um sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável, exibe sinergismo, por exemplo, os ingredientes ativos herbicidas são mais eficazes em combinação do que quando aplicados individualmente. Sinergismo pode ser definido como uma interação de dois ou mais fatores de maneira que o efeito quando combinados é superior ao efeito previsto com base na resposta de cada fator aplicado separadamente. Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9^thed. Lawrence: Weed Science Society of América, 2007. Em certas modalidades, as composições exibem sinergia conforme determinado pela equação de Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.

[0031] Em certas modalidades dos compostos e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I), isto é, o ácido carboxílico, é empregado. Em certas modalidades, um sal de carboxilato do composto de Fórmula (I) é empregado. Em certas modalidades, um éster de aralquila ou alquila é empregado. Em certas modalidades, um éster de benzila, benzila substituída ou C1-C4 alquila, por exemplo, de n-butila, é empregado.

[0032] Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e dimetenamida, ditiopir, orizalina, pentimetalina, propizamida e tiazopir, ou um sal agricolamente aceitável, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo são formulados em uma composição, misturados em tanque, aplicados simultaneamente ou aplicados sequencialmente.

[0033] Atividade herbicida é exibida pelos compostos quando eles são aplicados diretamente à planta ou ao local da planta em qualquer estágio de crescimento. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, do estágio de crescimento da planta, dos pa

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17/94 râmetros de aplicação de diluição e do tamanho de gotícula de pulverização, do tamanho de partícula dos componentes sólidos, das condições ambientais no momento de uso, do composto específico empregado, dos adjuvantes e carreadores específicos empregados, do tipo de solo e similar, bem como da quantidade de agente químico aplicado. Esses e outros fatores podem ser ajustados para promover ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são aplicadas como uma aplicação pósemergência, aplicação pré-emergência ou aplicação em água a arrozal alagado ou corpo de água (por exemplo, lagoas, lagos e riachos), à vegetação indesejável relativamente imatura para obter o controle máximo de ervas-daninhas.

[0034] Em algumas modalidades, as composições e os métodos providos aqui são utilizados para controlar ervas-daninhas em culturas, incluindo, mas não limitado a, arroz semeado direto, semeado em água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba açucareira, soja, algodão, abacaxi, ervas para pastos, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, aquáticos, culturas de plantação, vegetais, gerenciamento de vegetação industrial (IVM) ou servidões de passagem (ROW).

[0035] Em certas modalidades, as composições e os métodos providos aqui são utilizados para controlar ervas-daninhas em arroz. Em certas modalidades, o arroz é arroz semeado direto, arroz semeado em água ou transplantado.

[0036] As composições e os métodos descritos aqui podem ser usados para controlar vegetação indesejável em culturas tolerantes a glifosato, tolerantes a inibidor de 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, tolerante a glufosinato, tolerante a inibidor de glutamina sintetase, tolerante a dicamba, tolerante à fenóxi auxina, tolerante à

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18/94 piridilóxi auxina, tolerante à auxina, tolerante a inibidor de transporte de auxina, tolerante a ariloxifenoxipropionato, tolerante à ciclohexanodiona, tolerante à fenilpirazolina, tolerante a inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), tolerante à imidazolinona, tolerante à sulfonilureia, tolerante a pirimidiniltiobenzoato, tolerante a triazolpirimidina, tolerante à sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerante à acetolactato sintase (ALS) ou tolerante a inibidor de acetoidróxi ácido sintase (AHAS), tolerante a inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), tolerante a inibidor de fitoeno dessaturase, tolerante a inibidor da biossíntese de carotenoide, tolerante a inibidor de protoporfirinogeno oxidase (PPO), tolerante a inibidor da biossíntese de celulose, tolerante a inibidor de mitose, tolerante a inibidor de microtúbulo, tolerante a inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, tolerante a inibidor da biossíntese de lipídeo e ácido graxo, tolerante a inibidor de fotossistema I, tolerante a inibidor de fotossistema II, tolerante à triazina ou bromoxinila (tais como, mas não limitado a, soja, algodão, canola, colza, arroz, cereais, milho, sorgo, girassol, beterraba açucareira, cana-deaçúcar, grama, etc), por exemplo, em conjunto com glifosato, inibidores de EPSP sintase, glufosinato, inibidores de glutamina sintase, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores de ACCase, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolpirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inibidores de ALS ou AHAS, inibidores de HPPD, inibidores de fitoeno dessaturase, inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de PPO, inibidores da biossíntese de celulose, inibidores de mitose, inibidores de microtúbulo, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidores da biossíntese de ácido graxo e lipídeo, inibidores de fotossistema I, inibidores de fotossistema II, triazinas e bromoxinila. As composições e os métodos podem ser usados no controle de vege

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19/94 tação indesejável em culturas possuindo características múltiplas ou empilhadas conferindo tolerância a químicas múltiplas e/ou inibidores de modos de ação múltiplos. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e herbicida ou sal ou éster do mesmo complementar são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultura sendo tratada e que complementam o espectro de ervas-daninhas controlado por esses compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições descritas aqui e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, ou como uma formulação de combinação, como uma mistura de tanque ou sequencialmente. As composições e os métodos podem ser usados no controle de vegetação indesejável em culturas possuindo tolerância a estresse agronômico (incluindo, mas não limitado a, seca, frio, calor, sal, água, nutriente, fertilidade, pH), tolerância à peste (incluindo, mas não limitado a, insetos, fungos e patógenos) e características de melhora de cultura (incluindo, mas não limitado a, rendimento; proteína; carboidrato ou teor de óleo; proteína, carboidrato ou composição de óleo; estatura da planta e arquitetura da planta).

[0037] As composições e os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável. Vegetação indesejável inclui, mas não está limitada a, vegetação indesejável que ocorre em arroz, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba açucareira, soja, algodão, abacaxi, pastos, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, espécies ornamentais, aquáticas, culturas de plantação, vegetais ou ambientes de não cultura (por exemplo, servidões de passagem (ROW), gerenciamento de vegetação industrial (IVM).

[0038] Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável em arroz. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphylla (Gro

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20/94 seb) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (taquarinha (broadleaf signalgrass), BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão (large crabgrass), DIGSA), espécies Echinochloa (ECHSS), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-arroz (barnyardgrass), ECHCG), Echinochloa crus-pavonis (Kunth) Schult. (capim-arroz (gulf cockspur), ECHCV), Echinochloa colonum (L.) LINK (capim-da-colônia (junglerice), ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (milhã-do-arroz prematura (early watergrass), ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (milhã-do-arroz tardia (late watergrass), ECHPH), Echinochloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (capim-arroz (rice barnyardgrass), ECHPH), Echinochloa polystachya (Kunth) Hitchc. (capim-cabeludo (creeping river grass), ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (capim-macho (saramollagrass), ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (topo de primavera Chinês (Chinese sprangletop), LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (bearded sprangletop, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (Amazon sprangletop, LEFPA), espécie Oryza (arroz vermelho e daninho (red and weedy rice), ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (capim-do-banhado (fali panicum), PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (capim-melador (dallisgrass), PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton (capim-camalote (itchgrass), ROOEX), espécie Cyperus (CYPSS), Cyperus difformis L. (junquinho de flor pequena (smallflower flatsedge), CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAPDU), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela (yellow nutsedge), CYPES), Cyperus iria L. (junquinho-do-arroz (rice flatsedge), CYPIR), Cyperus rotundus L. (tiririca púrpura (purple nutsedge), CYPRO), Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke (tidalmarsh flatsedge, CYPSE), espécie Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (pelunco (globe fringerush), FIMMI), espécie Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (junco Japonês (Japanese bulrush), SCPJU), Bolboschoenus

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21/94 maritimus (L.) Palla or Schoenoplectus maritimus L. Lye (junco-do-mar (sea clubrush), SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (junco-doarrozal (ricefield bulrush), SCPMU), espécie Aeschynomene (angiquinho (jointvetch), AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (erva-de-jacaré (alligatorweed), ALRPH), Alisma plantagoaquatica L. (tanchagem-da-água comum (common waterplantain), ALSPA), espécie Amaranthus (quenopódios e amarantos (pigweeds e amaranths), AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (caule vermelho (redstem), AMMCO), Commelina benghalensis L. (trapoeraba (Benghal dayflower), COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (falsa margarida Americana (American false daisy), ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (aguapé (ducksalad), HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (aguapé-mirim (roundleaf mudplantain), HETRE), espécie Ipomoea (ipomeias (morningglories), IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (jeticuçu (ivyleaf morningglory), IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (low false pimpernel), LIDDU), espécie Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. (southeastern primrose-willow, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (longfruited primrose-willow, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monocória (monochoria), MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monocória (monochoria), MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (trapoerabinha (doveweed), MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (Pennsylvania smartweed, POLPY), Polygonum persicaria L. (erva-de-bicho (ladysthumb), POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, mild smartweed), Rotala indica (Willd.) Koehne (Indian toothcup, ROTIN), espécie Sagittaria, (batata-do-pato (arrowhead), SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (sesbânia (hemp sesbania), SEBEX) ou Sphenoclea zeylanica Gaertn. (majuba (gooseweed), SPDZE).

[0039] Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável em cereais. Em certas

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22/94 modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (capim-rabo-de-raposa (blackgrass), ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (capim-penasco-sedoso (windgrass), APESV), Avena fatua L. (aveia selvagem (wild oat), AVEFA), Bromus tectorum L. (bromovassoura (downy brome), BROTE), Lolium multiflorum Lam. (azevém italiano (Italian ryegrass), LOLMU), Phalaris minor Retz. (littleseed canarygrass, PHAMI), Poa annua L. (grama azul anual (annual bluegrass), POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (rabode-raposa amarela (yellow foxtail), SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (rabo-de-raposa verde (green foxtail), SETVI), Amaranthus retroflexus L. (quenopódio de raiz vermelha (redroot pigweed), AMARE), espécie Brassica (BRSSS), Brassica napus (colza de inverno (winter rapeseed), BRSNW), Chenopodium album L. (ançarinha-branca-comum (common lambsquarters), CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo Canadense (Canada thistle), CIRAR), Galium aparine L. (amor-dehomem (catchweed bedstraw), GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (urtiga morta (purple deadnettle), LAMPU), Matricaria recutita L. (camomila selvagem (wild chamomile), MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (erva-abacaxi (pineappleweed), MATMT), Papaver rhoeas L. (papoula comum (common poppy), PAPRH), Polygonum convolvulus L. (trigo sarraceno selvagem (wild buckwheat), POLCO), Salsola tragus L. (cardo Russo (Russian thistle), SASKR), espécie Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem (wild mustard), SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (morugem comum (common chickweed), STEME), Verônica pérsica Poir. (Verônica da Persia (Persian speedwell), VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta do campo (field violet), VIOAR) ou Viola tricolor L. (violeta selvagem (wild violet), VIOTR).

[0040] Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável em pastagem e pasto,

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23/94 alqueive, IVM e ROW. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. (carpineira comum (common ragweed), AMBEL), Cassia obtusifolia (sene (sickle pod), CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (spotted knapweed, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo Canadense (Canada thistle), CIRAR), Convolvulus arvensis L. (trepadeira-do-campo (field bindweed), CONAR), Daucus carota L. (cenoura selvagem (wild carrot), DAUCA), Euphorbia esula L. (eufórbio folhoso (leafy spurge), EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhosa (prickly lettuce), LACSE), Plantago lanceolata L. (língua-de-ovelha (buckhorn plantain), PLALA), Rumex obtusifolius L. (língua-de-vaca (broadleaf dock), RUMOB), Sida spinosa L. (guanxuma-de-espinho (prickly sida), SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem (wild mustard), SINAR), Sonchus arvensis L. (cardo perene (perennial sowthistle), SONAR), espécie Solidago (varade-ouro (goldenrod), SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão (dandelion), TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco (white clover), TRFRE) ou Urtica dioica L. (urtiga comum (common nettle), URTDI).

[0041] Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável encontrada em culturas de fileira, culturas de árvore e videira e culturas perenes. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (capim-rabo-de-raposa (blackgrass), ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem (wild oat), AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. ou Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (capim Suriname (Surinam grass), BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. ou Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (capim-barba (beard grass), BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (taquarinha (broadleaf signalgrass), BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. ou Urochloa plantaginea

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24/94 (Link) R.D. Webster (capim-marmelada (alexandergrass), BRAPL), Cenchrus echinatus L. (capim-amoroso (southern sandbur), CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (capim-colchão da Jamaica (Jamaican crabgrass), DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (capim amargoso (sourgrass), TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capimcolchão (large crabgrass), DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-arroz (barnyardgrass), ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (capim-da-colônia (junglerice), ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (capim-pé-de-galinha (goosegrass), ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (azevém Italiano (Italian ryegrass), LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (capim-do-banhado (fall panicum), PANDI), Panicum miliaceum L. (painço (wild-proso millet), PANMI), Setaria faberi Herrm. (rabo-de-raposa gigante (giant foxtail), SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (rabo-de-raposa verde (green foxtail), SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (grama Johnson (Johnsongrass), SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (sorgo sacarino (shattercane), SORVU), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela (yellow nutsedge), CYPES), Cyperus rotundus L. (tiririca púrpura (purple nutsedge), CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (folha de veludo (velvetleaf), ABUTH), espécie Amaranthus (quenopódios e amarantos (pigweeds and amaranths), AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (carpineira comum (common ragweed), AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (carpineira do oeste (western ragweed), AMBPS), Ambrosia trifida L. (carpineira gigante (giant ragweed), AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. (malva cimarrona (spurred anoda), ANVCR), Asclepias syriaca L. (asclépia comum (common milkweed), ASCSY), Bidens pilosa L. (picãopreto (hairy beggarticks), BIDPI), espécie Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. ou Spermacoce alata Aubl. (erva-quente (broadleaf buttonweed), BOILF), Spermacose latifolia (erva-quente (broadleaved button weed), BOILF), Chenopodium album L. (ançarinha-branca

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25/94 comum (common lambsquarters), CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo Canadense (Canada thistle), CIRAR), Commelina benghalensis L. (comelina (tropical spiderwort), COMBE), Datura stramonium L. (trombeta (jimsonweed), DATST), Daucus carota L. (cenoura selvage (wild carrot), DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (amendoim bravo (wild poinsettia), EPHHL), Euphorbia hirta L. ou Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (rabo-de-gato (garden spurge), EPHHI), Euphorbia dentata Michx. (toothed spurge, EPHDE), Erigeron bonariensis L. ou Conyza bonariensis (L.) Cronq. (buva (hairy fleabane), ERIBO), Erigeron canadensis L. ou Conyza canadensis (L.) Cronq. (buva Canadense (Canadian fleabane), ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (buva alta (tall fleabane), ERIFL), Helianthus annuus L. (girasol comum (common sunflower), HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (glória-da-manhã de folha pequena (smallflower morningglory), IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (jeticuçu (ivyleaf morningglory), IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (glória-da-manhã branca (white morningglory), IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhosa (prickly lettuce), LACSE), Portulaca oleracea L. (beldroega comum (common purslane), POROL), espécie Richardia (pusley, RCHSS), espécie Sida (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (guanxuma-de-espinho, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem (wild mustard), SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (erva-moura (eastern black nightshade), SOLPT), Tridax procumbens L. (erva-de-touro (coat buttons), TRQPR) ou Xanthium strumarium L. (cardo comum (common cocklebur), XANST).

[0042] Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável em relva. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Bellis perennis L. (margarida Inglesa (English daisy), BELPE), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela (yellow nutsedge), CYPES), espécie Cyperus (CYPSS), Digitaria

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26/94 sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão (large crabgrass), DIGSA), Diodia virginiana L. (Virginia buttonweed, DIQVI), espécie Euphorbia (eufórbio (spurge), EPHSS), Glechoma hederacea L. (hera terrestre (ground ivy), GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. (acariçoba (dollarweed), HYDUM), espécie Kyllinga (junquinho (kyllinga), KYLSS), Lamium amplexicaule L. (urtiga-branca (henbit), LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (trapoerabinha (doveweed), MUDNU), espécie Oxalis (alazão-de-madeira (woodsorrel), OXASS), Plantago major L. (tanchagem (broadleaf plantain), PLAMA), Plantago lanceolata L. (línguade-ovelha (buckhorn/narrowleaf plantain), PLALA), Phyllanthus urinaria L. (quebra-pedras (chamberbitter), PYLTE), Rumex obtusifolius L. (língua-de-vaca (broadleaf dock), RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. (Florida betony, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (morugem comum (common chickweed), STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão (dandelion), TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco (white clover), TRFRE) ou espécie Viola (violeta selvagem (wild violet), VIOSS).

[0043] Em algumas modalidades, as composições e os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável consistindo em capim, ervas-daninhas de folha larga e tiririca. Em certas modalidades, as composições e os métodos providos são utilizados para controlar vegetação indesejável incluindo Amaranthus, Brachiaria ou Urochloa, Chenopodium, Cirsium, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Ipomoea, Kochia, Lamium, Leptochloa, Papaver, Schoenoplectus, Sesbania, Setaria, Sinapis, Stellaria e Xanthium.

[0044] Em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou éster ou sal do mesmo agricolamente aceitável e herbicidas de inibição de microtúbulo ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável é usada para controlar Amaranthus retroflexus L. (quenopódio de raiz vermelha (redroot pigweed), AMARE), Brachiaria platyphylla (Gri

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27/94 seb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (taquarinha (broadleaf slgnalgrass), BRAPP), Brasslca napus (colza de inverno (wlnter rapeseed), BRSNW), Chenopodlum album L. (ançarinhabranca-comum (common lambsquarters), CHEAL), Clrslum arvense (L.) Scop. (cardo Canadense (Canada thlstle), CIRAR), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela (yellow nutsedge), CYPES), Cyperus dlfformls L. (negrinha (smallflower umbrella sedge), CYPDI), Cyperus rotundus L. (tiririca púrpura (purple nutsedge), CYPRO), Digitaria sangulnalls (L.) Scop. (capim-colchão (large crabgrass), DIGSA), Echlnochloa crus-galll (L.) Beauv. (capim-arroz (barnyardgrass), ECHCG), Echlnochloa colona (L.) Link (capim-da-colônia (junglerlce), ECHCO), Echlnochloa oryzoldes (Ard.) Fritsch (milhã-do-arroz prematura (early watergrass), ECHOR), Ipomoea hederacea Jacq. (jeticuçu (lvyleaf mornlngglory), IPOHE), Kochla scoparla (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamlum purpureum L. (urtiga morta (purple deadnettle), LAMPU), Leptochloa chlnensls (L.) Nees (topo de primavera Chinês (Chlnese sprangletop), LEFCH), Papaver rhoeas L. (papoula comum (common poppy), PAPRH), choenoplectus juncoldes (Roxb.) Palla (junco Japonês (Japanese bulrush), SCPJU), Sesbanla exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (hemp sesbania, SEBEX), Setarla faberl Herrm. (rabo-deraposa gigante (glant foxtall), SETFA), Slnapls arvensls L. (mostarda selvagem (wlld mustard), SINAR), Stellarla medla (L.) Vill. (morugem comum (common chlckweed), STEME) e Xanthlum strumarlum L. (cardo comum (common cocklebur), XANST).

[0045] Os compostos de Fórmula I ou sal ou éster dos mesmos agriculturalmente aceitáveis podem ser usados para controlar ervasdaninhas resistentes ou tolerantes a herbicida. Os métodos empregando a combinação de um composto de Fórmula I ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável e as composições descritas aqui podem ser também empregados para controlar ervas-daninhas resisten

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28/94 tes ou tolerantes a herbicida. Ervas-daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, mas não estão limitadas a, biotipos resistentes ou tolerantes a inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou acetoidróxi ácido sintase (AHAS) (por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, dimetóxi-pirimidinas, triazolpirimidina sulfonamidas, sulfonilaminocarboniltriazo-linonas), inibidores de fotossistema II (por exemplo, fenilcarbamatos, piridazoninonas, triazinas, triazinonas, uracilas, amidas, ureias, benzotiazinonas, nitrilas, fenilpiridazinas), inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase) (por exemplo, ariloxifenoxipropionatos), ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas), auxinas sintéticas (por exemplo, ácidos benzoicos, ácidos fenoxicarboxílicos, ácidos piridina carboxílicos, ácidos quinolina carboxílicos), inibidores de transporte de auxina (por exemplo, ftalamatos, semicarbazonas), inibidores de fotossistema I (por exemplo, bipiridílios), inibidores de 5enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) (por exemplo, glifosato), inibidores de glutamina sintetase (por exemplo, glufosinato, bialafos), inibidores de montagem de microtúbulo (por exemplo, benzamidas, ácidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inibidores de mitose (por exemplo, carbamatos), inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), inibidores da síntese de ácido graxo e lipídeo, inibidores de protoporfirinogeno oxidase (PPO) (por exemplo, difeniléteres, N-fenilftalimidas, oxadiazois, oxazolidinodionas, fenilpirazois, pirimidinadionas, tiadiazois, triazolinonas), inibidores da biossíntese de carotenoide (por exemplo, clomazona, amitrol, aclonifeno), inibidores da fitoeno dessaturase (PDS) (por exemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutano-amidas, piridiazinonas, piridinas), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD) (por exemplo, calistemonas, isoxazóis, pirazóis, tricetonas, inibidores da biossíntese de celulose (por exemplo, nitrilas, benzamidas, quincloraque, triazolcarbo

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29/94 xamidas), herbicidas com modos-de-ação múltiplos tal como quincloraque e herbicidas não classificados tais como ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquate, endotal e organoarsênicos. Ervas-daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, mas não estão limitadas a, biotipos com resistência ou tolerância a herbicidas múltiplos, biotipos com resistência ou tolerância a classes químicas múltiplas, biotipos com resistência ou tolerância a modos-de-ação de herbicida múltiplos e biotipos com mecanismos de resistência ou tolerância múltiplos (por exemplo, resistência a sítio alvo ou resistência metabólica).

[0046] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com dimetenamida ou um isômero separado, por exemplo, seu isômero S. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo ou dimetenamida ou um isômero separado da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:820 a cerca de 3:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para dimetenamida ou um isômero separado da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:545 a cerca de 1:2. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster de benzila ou n-butila e dimetenamida ou um isômero separado. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejável ou seu local ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 102 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1940 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é apilcada em uma taxa de aplicação de a partir

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30/94 de cerca de 105 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1250 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em dimetenamida ou um isômero separado da mesma, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a dimetenamida ou um isômero separado da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 100 g ai/ha a cerca de 1640 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster de benzila ou n-butila e dimetenamida ou um isômero separado.

[0047] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com ditiopir ou sal do mesmo agricolamente aceitável. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para ditiopir está dentro da faixa de a partir de 1:1120 a cerca de 9:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para ditiopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:32 a cerca de 1:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para ditiopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:1 a cerca de 1:64. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para ditiopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:2 a cerca de 1:32. Em certas modalidades, as composições providas aqui compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster

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31/94 de benzila ou ditiopir. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e ditiopir, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para ditiopir é cerca de 1:4 a cerca de 1:32. Em uma modalidade, a composição compreende o éster de benzila do composto de Fórmula (I) ou ditiopir, em que a razão em peso do éster de benzila do composto de Fórmula (I) para ditiopir é cerca de 1:2 a cerca de 1:32. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 37 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 2540 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 40 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 200 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e ditiopir ou sal ou éster do mesmo, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o ditiopir é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 35 g ai/ha a cerca de 2240 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em algumas modalidades, o ditiopir é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 17 g ai/ha a cerca de 280 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 70 g ae/ha. Em al

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32/94 gumas modalidades, o ditiopir é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 35 g ai/ha a cerca de 140 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 3 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster de benzila e ditiopir. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e ditiopir, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de

4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 35 g ae/ha e ditiopir é aplicado em uma taxa de cerca de 35 g ai/ha a cerca de 280 g ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster de benzila do composto de Fórmula (I) e ditiopir, em que o éster de benzila do composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de

17,5 g ae/ha e ditiopir é aplicado em uma taxa de cerca de 35 g ai/ha a cerca de 140 g ai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com ditiopir são usados para controlar BRAPP, ECHCG, ECHCO, ECHOR, IPOHE, rSCPMA ou XANST.

[0048] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com orizalina ou sal da mesma. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para orizalina ou sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:3360 a cerca de 1:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para orizalina ou sal da mesma está dentro da faixa de cerca de 1:256 a cerca de 1:2. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para orizalina ou sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cer

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33/94 ca de 1:13 a cerca de 1:512. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para orizalina ou sal ou éster da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:26 a cerca de 1:256. Em certas modalidades, as composições providas aqui compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster de benzila ou orizalina ou sal da mesma. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e orizalina, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para orizalina é cerca de 1:26 a cerca de 1:212. Em uma modalidade, a composição compreende o éster de benzila do composto de Fórmula (I) e orizalina, em que a razão em peso do éster de benzila do composto de Fórmula (I) para orizalina é cerca de 1:32 a cerca de 1:256. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 282 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 7020 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 285 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/h) a cerca de 1150 g ae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e orizalina ou sal da mesma, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a orizalina ou sal ou base livre da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 280 g ai/ha a cerca de 6720 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou

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34/94 éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em algumas modalidades, a orizalina o sal da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 2240 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 42 g ae/ha. Em algumas modalidades, a orizalina ou sal da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 280 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 32 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster de benzila e orizalina. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e orizalina, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 5,3 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 21,2 g ae/ha e orizalina é aplicada em uma taxa de cerca de 280 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster de benzila do composto de Fórmula (I) e orizalina, em que o éster de benzila do composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 17,5 g ae/ha e orizalina é aplicada em uma taxa de cerca de 280 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com orizalina são usados para controlar CYPDI, CYPES, CYPRO, ECHCG, IPOHE e SCPJU.

[0049] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com pendimetalina ou um sal da mesma. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do com

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35/94 posto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para pendimetalina ou um sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 1:2. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para pendimetalina ou um sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:128 a cerca de 1:4. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para pendimetalina ou um sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:448 a cerca de 1:2. A taxa de aplicação vai depender do tipo particular de ervadaninha a ser controlada, do grau de controle requerido e do momento e método de aplicação. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para pendimetalina ou um sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:4 a cerca de 1:250. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para pendimetalina ou um sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:8 a cerca de 1:128. Em certas modalidades, as composições providas aqui compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster de benzila ou pendimetalina. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e pendimetalina, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para pendimetalina é cerca de 1:16 a cerca de 1:128. Em uma modalidade, a composição compreende o éster de benzila do composto de Fórmula (I) e pendimetalina, em que a razão em peso do éster de benzila do composto de Fórmula (I) para pendimetalina é cerca de 1:8 a cerca de 1:128. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreende contato da vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 40 gramas de

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36/94 ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1980 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 150 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 600 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 150 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1190 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e pendimetalina ou um sal ou base livre da mesma, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a pendimetalina ou sal ou base livre da mesma é aplicada em uma taxa de a partir de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 1680 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em algumas modalidades, a pendimetalina ou um sal ou base livre da mesma é aplicada em uma taxa de a partir de cerca de 70 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 70 g ae/ha. Em algumas modalidades, a pendimetalina ou um sal ou base livre da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 560 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 35 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster de benzila ou pendimetalina. Em uma modali

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37/94 dade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e pendimetalina, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 35 g ae/ha e pendimetalina é aplicada em uma taxa de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 560 g ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e pendimetalina, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2,5 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 70 g ae/ha e pendimetalina é aplicada em uma taxa de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster de benzila do composto de Fórmula (I) e a pendimetalina, em que o éster de benzila do composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 35 g ae/ha, e a pendimetalina é aplicada em uma taxa de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 560 g ai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com pendimetalina ou um sal da mesma são usados para controlar AMARE, BRNSW, CHEAL, CIRAR, CYPRO, DIGSA, ECHCG, ECHCO, IPOHE, KCHSC, LAMPU, LEFCH, PAPRH, SCPMA, SINAR ou STEME.

[0050] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com tiazopir, sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para tiazopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 6:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para tiazopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:509 a cerca de 1:1. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de Fórmula

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38/94 (I) ou seu éster de benzila e tiazopir. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 52 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 2540 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 55 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1170 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e tiazopir, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o tiazopir é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 50 g ai/ha a cerca de 2540 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) do sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster de benzila e tiazopir. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com tiazopir ou um sal do mesmo são usados para controlar IPOHE ou XANST.

[0051] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com propizamida, sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou

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39/94 éster do mesmo para tiazopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:600 a cerca de 4:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para propizamida está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:35 a cerca de 1:2. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster de benzila ou propizamida. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 72 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 2500 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 78 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1152 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e tiazopir, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a propizamida é aplicada em uma taxa de a partir de cerca de 70 g ai/ha a cerca de 1200 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em algumas modalidades, a propizamida é aplicada em uma taxa de a partir de cerca de 70 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2,5 g ae/ha a cerca de 70 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster de

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40/94 benzila e propizamida. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com propizamida ou um sal da mesma são usados para controle de BRAPP, ECHCG, ECHCO, IPOHE, SEBEX ou SETFA.

[0052] Os componentes das misturas descritas aqui podem ser aplicados ou separadamente ou como parte de um sistema herbicida múltiplo.

[0053] As misturas descritas aqui podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejada. Quando usada em conjunto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados em conjunto com as composições e os métodos descritos aqui incluem, mas não estão limitados a, 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; sal de colina de 2,4-D, ésteres e aminas de 2,4-D, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfem, aclonifem, acroleína, alaclor, alidoclor, aloxidim, álcool de alila, aloraque, ametridiona, ametrina, amibuzim, amicarbazona, amidossulfurom, aminociclopiraclor, aminopiralida, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulam, atratom, atrazina, azafenidim, azimsulfurom, aziprotrina, barbam, BCPC, beflubutamida, benazolim, bencarbazona, benfluralim, benfuresato, benssulfuron-metila, bensulida, bentiocarbe, bentazom-sódico, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclom, benzofenape, benzoflúor, benzoilprope, benztiazurom, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribaque-sódico, borax, bromacila, bromobonil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxonil, brompirazom, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, buti

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41/94 dazol, butiurom, butralim, butroxidim, buturom, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol clorprocarbe, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, clorambem, cloranocril, clorazifope, clorazina, clorbromurom, clorbufam, cloreturom, clorfenaque, clorfenprope, clorflurazol, clorflurenol, cloridazom, clorimurom, clornitrofem, cloropom, clorotolurom, cloroxurom, cloroxinila, clorprofam, clorsulfurom, clortal, clortiamida, cinidom-etila, cinmetilina, cinossulfurom, cisanilida, cletodim, cliodinatio, clodinafope-propargila, clofope, clomazona, clomeprope, cloprope, cloproxidim, clopiralide, cloransulam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrim, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclossulfamurom, cicloxidim, ciclurom, cialofope-butila, ciperquate, ciprazina, ciprazol, cipromida, daimurom, dalapom, dazomete, delaclor, desmedifam, desmetrina, dialato, dicamba, diclobenil, dicloralurea, diclormate, diclorprope, diclorprope-P, diclofope-metila, diclosulam, dietamquate, dietatil, difenopentem, difenoxurom, difenzoquate, diflufenicam, diflufenzopir, dimefurom, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrim, dimexano, dimidazom, dinitramina, dinofenato, dinoprope, dinosam, dinosebe, dinoterbe, difenamida, dipropetrim, diquate, dissuldiurom, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbom, esprocarbe, etalfluralim, etbenzamida, etametsulfurom, etidimurom, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, etofumesato, etoxifem, etoxissulfurom, etinofem, etnipromida, etobenzanida, EXD, fenasulam, fenoprope, fenoxaprope, fenoxaprope-P-etila, fenoxaprope-P-etila + isoxadifem-etilal, fenoxassulfona, fenteracol, fentiaprope, fentrazamida, fenurom, sulfato ferroso, flamprope, flamprope-M, flazassulfurom, florasulam, fluazifope, fluazifope-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetossulfurom, flucloralim, flufenacete, flufenicam, flufenpir-etila, flumetsulam, flumezim, flumicloraque-pentila, flumioxazim, flumipropim, fluometurom, fluorodifem, fluo

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42/94 roglicofem, fluormidina, fluornitrofem, fluotiurom, flupoxam, flupropacil, flupropanato, flupirsulfurom, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptila, flurtamona, flutiacete, fomesafem, foramsulfurom, fosamina, fumicloraque, furiloxifem, glufosinato, sais e ésteres de glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-P-amônio, glifosato, sais e ésteres de glifosato, halauxifem, halauxifem-metila, halosafem, halossulfurommetila, haloxidina, haloxifope-metila, haloxifope-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamoxi, imazapique, imazapir, imazaquim, imazossulfurom, imazetapir, indanofam, indaziflam, iodobonil, iodometano, iodossulfurom, iodossulfuron-etilsódico, iofensulfurom, ioxynil, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocil, isometiozim, isonorurom, isopolinato, isopropalim, isoproturom, isourom, isoxabem, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifope, carbutilato, cetospiradoxi, lactofem, lenacil, linurom, MAA, MAMA, ésteres e aminas de MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprope, mecoprope-P, medinoterbe, mefenacete, mefluidida, mesoprazina, mesossulfurom, mesotriona, metam, metamifope metamitrom, metazaclor, metazossulfurom, metflurazom, metabentiazurom, metalpropalim, metazol, metiobencarbe, metiozolim, metiurom, metometom, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimrom, metobenzurom, metobromurom, metolaclor, metosulam, metoxurom, metribuzim, metsulfurom, metsulfurom-metila, molinato, monalida, monisourom, ácido monocloroacético, monolinurom, monurom, morfamquate, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburom, nicossulfurom, nipiraclofem, nitralim, nitrofem, nitrofluorfem, norflurazom, norurom, OCH, orbencarbe, orto-diclorobenzeno, ortossulfamurom, oxadiargil, oxadiazom, oxapirazom, oxassulfurom, oxaziclomefono, oxifluorfem, paraflufem-etila, paraflurom, paraquate, pebulato, acidpenoxsulam pelargônico, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazom, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzurom,

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43/94 acetatp de fenilmercúrio, picloram, picolinafem, pinoxadem, piperofos, arsenita de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilaclor, primissulfurom-metila, prociazine, prodiamina, profluazol, profluralim, profoxidim, proglinazina, proexadiona-cálcica, prometom, prometrim, pronamida, propaclor, propanil, propaquizafope, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirissulfurom, prossulfalim, prossulfocarbe, prossulfurom, proxam, prinaclor, pidanom, piraclonil, piraflufem-etila, pirassulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazossulfurometila, pirazoxifem, piribenzoxim, piributicarbe, piriclor, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobaque, pirimissulfam, piritiobaque-sódico, piroxassulfona, piroxsulam, quincloraque, quinmeraque, quinoclamina, quinonamida, quizalofope, quizalofope-P-etila, rodetanil, rimsulfurom, saflufenacil, S-metolaclor, sebutilazina, secbumetom, setoxidim, sidurom, simazina, simetom, simetrim, SMA, arsenita de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometurom, sulfosato, sulfossulfurom, ácido sulfúrico, sulglicapim, swep, SYN-523, TCA, tebutam, tebutiurom, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarbe, terbuclor, terbumetom, terbutilazina, terbutrim, tetraflurom, tiazaflurontidiazimim, tidiazurom, tiencarbazona-metila, tifensulfurom, tifensulfuron-metila, tiobencarbe, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triassulfurom, triaziflam, tribenurom, tribenurom-metila, tricamba, sal de triclopir colina, ésteres e sais de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxissulfurom, trifluralim, triflussulfurom, trifope, trifopsima, triidroxitriazina, trimeturom, tripropindam, tritosulfuron tritaque, vernolato, xilaclor e sais, ésteres, isômeros opticamente ativos e misturas dos mesmos.

[0054] As composições e os métodos descritos aqui podem ser ainda usados em conjunto com glifosato, inibidores de 5enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glufosinato, inibidores de glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, au

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44/94 xinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolpirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, acetolactato sintase (ALS) ou inibidores de acetoidróxi ácido sintase (AHAS), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de fitoeno dessaturase, inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de protoporfirinogeno oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de celulose, inibidores de mitose, inibidores de microtúbulo, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidores da biossíntese de ácido graxo e lipídeo, inibidores I de fotossistema, inibidores II de fotossistema, triazinas e bromoxinila em culturas tolerantes a glifosato, tolerantes a inibidor de EPSP sintase, tolerantes a glufosinato, tolerantes a inibidor de glutamina sintetase, tolerantes a dicamba, tolerantes à fenóxi auxina, tolerantes à piridilóxi auxina, tolerantes à auxina, tolerantes a inibidor de transporte de auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionato, tolerantes à ciclo-hexanodiona, tolerantes à fenilpirazolina, tolerantes a ACCase, tolerantes à imidazolinona, tolerantes à sulfonilureia, tolerantes a pirimidiniltiobenzoato, tolerantes à triazolpirimidina, tolerantes à sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerantes a ALS ou AHAS, tolerantes a HPPD, tolerantes a inibidor de fitoeno dessaturase, tolerantes a inibidor da biossíntese de carotenoide, tolerantes a PPO, tolerantes a inibidor da biossíntese de celulose, tolerantes a inibidor de mitose, tolerantes a inibidor de microtúbulo, tolerantes a inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, tolerantes a inibidor da biossíntese de ácido graxo e lipídeo, tolerantes a inibidor de fotossistema I, tolerantes a inibidor de fotossistema II, tolerantes à triazina, tolerantes à bromoxinila e culturas possuindo características múltiplas ou empilhadas conferindo tolerância a químicas múltiplas e/ou modos de ação múltiplos via mecanismos de resistência simples ou múltiplos. Em al

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45/94 gumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e herbicida ou sal ou éster do mesmo complementar são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultura sendo tratada e que complementam o espectro de ervas-daninhas controladas por esses compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições descritas aqui e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, ou como uma formulação de combinação, como uma mistura de tanque ou como uma aplicação sequencial.

[0055] Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são empregadas em combinação com um ou mais protetores de herbicida, tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarbe, brassinolida, cloquintocete (mexila), ciometrinila, daimurom, diclormida, diciclonona, dimepiperato, dissulfotom, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas grampo-de-cabelo, isoxadifeno-etila, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietila, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabenetril, R29148 e amidas do ácido N-fenil-sulfonilbenzoico, para aumentar sua seletividade. Em algumas modalidades, os protetores são empregados em ambientes de arroz, cereal ou milho. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocete ou um éster ou sal do mesmo. Em certas modalidades, cloquintocete é utilizado para antagonizar efeitos prejudiciais das composições sobre arroz e cereais. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocete (mexila).

[0056] Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são empregadas em combinação com um ou mais reguladores de crescimento de planta, tais como ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, IAA, IBA, naftalenoacetamida, ácidos α-naftalenoacético, benziladenina, álcool 4-hidroxifenetila, quinetina, zeatina, endotal, etefom, pentaclorofenol, tiadiazurom, tribufos, aviglicina, giberelinas, ácido giberélico, ácido abscísico, ancimidol, fosamina, glifosina, isopirimol, ácido jas

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46/94 mônico, hidrazida maleica, mepiquate, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, morfactinas, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidida, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, brassinolida, brassinolido-etila, ciclo-heximida, etileno, metassulfocarbe, proexadiona, triapentenol e trinexapaque.

[0057] Em algumas modalidades, os reguladores de crescimento de planta são empregados em uma ou mais culturas ou ambientes, tais como arroz, culturas de cereal, milho, culturas de folha larga, colza/canola, relva, abacaxi, cana-de-açúcar, girassol, ervas para pastos, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, culturas de plantação, vegetais e ambientes não cultura (ornamentais). Em algumas modalidades, o regulador de crescimento de planta é misturado com o composto de Fórmula (I) ou misturado com o composto de Fórmula (I) e herbicidas de inibição de microtúbulo para causar um efeito preferivelmente vantajoso em plantas.

[0058] Em algumas modalidades, as composições providas aqui compreendem ainda pelo menos um adjuvante ou carreador agricolamente aceitável. Adjuvantes ou carreadores adequados não devem ser fitotóxicos para culturas valiosas, particularmente nas concentrações empregadas em aplicação das composições para controle de erva-daninha seletivo na presença de culturas e não devem reagir quimicamente com componentes herbicidas ou outros ingredientes da composição. Tais misturas podem ser projetadas para aplicação diretamente a ervas-daninhas ou seu local ou podem ser concentradas ou formulações que são normalmente diluídas com carreadores e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Elas podem ser sólidas, tais como, por exemplo, pós finos, grânulos, grânulos dispersáveis em água ou pós umectantes, ou líquidas tais como, por exemplo, concentrados emulsificáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Elas podem ser também providas como uma pré-mistura ou misturadas em tanque.

[0059] Adjuvantes e carreadores agriculturais adequados incluem,

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47/94 mas não estão limitados a, concentrado de óleo de cultura; etoxilato de nonilfenol; sal de benzilcocoalquildimetil amônio quaternário, mistura de hidrocarbonato de petróleo, ésteres de alquila, ácido orgânico e tensoativo aniônico; C9-C11 alquilpoliglicosídeo, etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool (C12-C16) primário; copolímero em bloco de di-sec-butilfenol EP-PO; cap de polissiloxana-metila; etoxilato de nonilfenol + nitrato de ureia amônio; óleo de semente metilado emulsificado; etoxilato de álcool de tridecila (sintético) (8 EO); etoxilato de amina de sebo (15 EO); PEG (400) dioleato-99.

[0060] Os carreadores líquidos que podem ser empregados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, mas não estão limitados a, frações de petróleo ou hidrocarbonetos tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos e similar; óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de sésamo, óleo de tung e similar; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoálcoois ou poliálcoois diídricos, triídricos ou outros inferiores (contendo 4-6 hidróxi), tais como estearato de 2-etil hexila, oleato de n-butila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato de di-octila, adipato de di-butila, ftalato de di-octila e similar; ésteres de ácidos mono-, di- e policarboxílicos e similar. Solventes orgânicos específicos incluem, mas não estão limitados a, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de cultura, acetona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, propileno glicol monometil éter e dietileno glicol monometil éter, álcool de metila, álcool de etila, álcool de isopropila, álcool de amila, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidionona, N,Ndimetil alquilamidas, sulfóxido de dimetila, fertilizantes líquidos e simi

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48/94 lar. Em certas modalidades, água é o carreador para a diluição de concentrados.

[0061] Carreadores sólidos adequados incluem, mas não estão limitados a, talco, argila pirofilita, sílica, argila atalpulgita, argila caulim, kieselguhr, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra de Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, púmica, serragem, farinha de casca de noz, lignina, celulose e similar.

[0062] Em algumas modalidades, as composições descritas aqui compreendem ainda um ou mais agentes tensoativos. Em algumas modalidades, tais agentes tensoativos são empregados em ambas as composições sólidas e líquidas e em certas modalidades aquelas projetadas para serem diluídas com carreador antes da aplicação. Os agentes tensoativos podem ser aniônicos, catiônicos ou não iônicos em caráter e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão ou para outros propósitos. Tensoativos que podem ser usados também nas presentes formulações são descritos, inter alia, em [0063] McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 e em Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Agentes tensoativos incluem, mas não estão limitados a, sais de sulfatos de alquila, tal como lauril sulfato de dietanol-amônio; sais de alquilarilsulfonato, tal como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tal como etoxilato de nonilfenol-C18; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tal como etoxilato de álcool-C6 de tridecila; sabões, tal como estearato de sódio; sais de alquilnaftaleno-sulfonato, tal como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais de sulfossuccinato, tal como di(2etilexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tal como oleato de

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49/94 sorbitol; aminas quaternárias, tal como cloreto de lauril trimetilamônio; ésteres de polietileno glicol de ácidos graxos, tal como estearato de polietileno glicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de ésteres de fosfato de mono e dialquila; óleos vegetais ou de semente tais como óleo de soja, óleo de colza/canola, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de sésamo, óleo de tung e similar; e ésteres dos óleos vegetais acima, e em certas modalidades, ésteres de metila.

[0064] Em algumas modalidades, esses materiais, tais como óleos vegetais e de semente e seus ésteres, podem ser usados intercomutavelmente como um adjuvante agricultural, como um carreador líquido ou como um agente tensoativo.

[0065] Outros aditivos exemplares para uso nas composições providas aqui incluem, mas não estão limitados a, agentes de compatibilização, agentes antiespuma, agentes de sequestro, agentes de neutralização e tampões, inibidores de corrosão, corantes, odorantes, agentes de espalhamento, auxiliares de penetração, agentes de pegajosidade, agentes de dispersão, agentes de espessamento, depressores de ponto de congelamento, agentes antimicrobianos e similar. As composições podem também conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores de crescimento de planta, fungicidas, inseticidas e similar e podem ser formulados com fertilizantes líquidos ou sólidos, carreadores fertilizantes em partícula tais como nitrato de amônio, ureia e similar.

[0066] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições descritas aqui é de a partir de cerca de 0,0005 a 98 por cento em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de a partir de cerca de 0,0006 a 90 por cento em peso. Em composi

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50/94 ções projetadas para serem empregadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de a partir de cerca de 0,1 a 98 por cento em peso e em certas modalidades cerca de 0,5 a 90 por cento em peso. Tais composições são, em certas modalidades, diluídas com um carreador inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas geralmente aplicadas a ervas-daninhas ou ao local das ervas-daninhas contêm, em certas modalidades, cerca de 0,0006 a 10,0 por cento em peso de ingrediente ativo e em certas modalidades contém cerca de 0,001 a 6,0 por cento em peso.

[0067] As presentes composições podem ser aplicadas a ervasdaninhas ou seu local através do uso de polvilhadores de chão ou aéreos, pulverizadores e aplicadores de grânulo, através de adição à água de irrigação ou arrozal e através de outros meios convencionais conhecidos daqueles versados na técnica.

[0068] As modalidades descritas e os exemplos que seguem são para propósitos ilustrativos e não pretendem limitar o escopo das reivindicações. Outras modificações, usos ou combinações com relação às composições descritas aqui serão aparentes a um versado comum na técnica sem se afastar do espírito e escopo da matéria objeto reivindicada.

Exemplos [0069] Resultados nos Exemplos I, II, III e IV são resultados de teste em estufa.

Exemplo I. Avaliação de Misturas Herbicidas Aplicadas à Folha Pós-emergência para Controle de Erva-daninha em Arroz Semeado Direto [0070] Sementes ou nozes pequenas da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em uma matriz de solo preparada misturando um solo argiloso ou argiloso arenoso (por exemplo, 28,6 por

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51/94 cento de sedimento e 52,6 por cento de areia, com um pH de cerca de 5,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 1,8 por cento em peso) e areia calcária em uma razão 80 para 20. A matriz de solo estava contida em potes plásticos com um volume de 1 quarto e uma área de superfície de 83,6 cm². Quando necessário assegurar plantas de boa germinação e saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas por 8-22 dias em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantido em cerca de 29° C durante o dia e 26° C durante a noite. Os nutrientes (Peters Excel® 15-5-15 5-Ca 2-Mg e quelato de ferro) foram aplicados na solução de irrigação conforme necessário e água foi adicionada em uma base regular. Iluminação suplementar foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 1000 Watt conforme necessário. As plantas foram empregadas para teste quando elas atingiram o primeiro ao quarto estágio de folha verdadeira.

[0071] Os tratamentos consistiam no ácido ou ésteres de ácido 4amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (Composto A), cada um formulado como um SC (concentrado de suspensão) e vários componentes herbicidas sozinhos e em combinação. Formas de composto A foram aplicadas em uma base de equivalente ácido.

[0072] Formas de composto A (composto de Fórmula I) testados incluem:

Composto A Ácido

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ch₃

Composto B Éster de n-Butila

Composto A Éster de Benzila [0073] Outros componentes herbicidas foram aplicados em uma base de ingrediente ativo e incluíam herbicidas de inibição de microtúbulo (MTI) pendimetalina aplicado como Prowl® 3.3EC, ditiopir aplicado como Dithiopyr WP, orizalina aplicado como Surflan® SC, propizamida formuladO como Kerb® 50WP, tiazopir (material de grau técnico).

[0074] As necessidades de tratamento foram calculadas com base nas taxas sendo testadas, na concentraÇÃO de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação e um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 L/ha.

[0075] Para tratamentos compreendidos de compostos formulados, quantidades medidas de compostos foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídAs em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura Agri-Dex® para obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada.

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Soluções de aplicação foram preparadas adicionando uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de maneira que as soluções de pulverização finais continham 1,25 +/0,05% (v/v) de concentrado de óleo de cultura.

[0076] Para tratamentos compreendidos de compostos técnicos, as quantidades pesadas podem ser postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 v/v acetona/DMSO para obter soluções de estoque de 12X. Se um composto de teste não dissolver prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonificada. Soluções de aplicação podem ser preparadas adicionando uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de maneira que as soluções de pulverização finais contêm 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura. Quando materiais técnicos são usados, as soluções de estoque concentradas podem ser adicionadas às soluções de pulverização de maneira que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação sejam 16,2% e 0,5%, respectivamente.

[0077] Para tratamentos compreendidos de compostos formulados e técnicos, quantidades pesadas dos materiais técnicos foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 v/v de acetona/DMSO para obter soluções de estoque 12X e quantidades medidas dos compostos formulados foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,5% (p/p) de concentrado de óleo de cultura ou água para obter soluções de estoque 12x. Se um composto de teste não

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54/94 dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. Soluções de aplicação foram preparadas através da adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com a adição de uma quantidade apropriada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrados de óleo de cultura de maneira que as soluções de pulverização finais contivessem 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura. Conforme necessário, água adicional e /ou 97:3 v/v de acetona/DMSO foi adicionado a soluções de aplicação individuais de maneira que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação sendo comparadas fossem 8,1% e 0,25%, respectivamente.

[0078] Todas as soluções de estoque e soluções de aplicação foram visualmente inspecionadas quanto à compatibilidade de composto antes da aplicação. Soluções de pulverização foram aplicadas ao material de planta com um pulverizador de faixa Mandel suspenso equipado com bocais 8002E calibrados para aplicar 187 J/ha em uma área de aplicação de 0,503 m² em uma altura de pulverização de 46 a 50 cm (18 a 20 polegadas) acima da altura da copa da planta média. Plantas controle foram pulverizadas da mesma maneira com o solvente sem atividade.

[0079] As plantas tratadas e as plantas controle foram postas em uma estufa conforme acima descrito e molhadas através de subirrigação para prevenir escorrimento dos compostos de teste. Depois de aproximadamente 3 semanas, a condição das plantas de teste comparado com aquela das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificaca em uma escala de 0 a 100 por cento em que 0 corresponde a nenhuma lesão ou inibição de crescimento e 100 corresponde à morte completa.

[0080] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos

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55/94 herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22).

[0081] A equação que segue foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:

Esperado = A + B - (A x B/100)

A = eficácia observada de ingrediente ativo A na mesma concentração que usada na mistura.

B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração que usada na mistura.

Os compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas e resultados são dados nas Tabelas 1-10.

Tabela 1. Atividade Sinérgica de Composto A Ácido e

Composições Herbicidas de Pendimetalina Aplicados à Folha sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Composto A Ácido	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 19 DAA
		DIGSA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	30	-
0	140	0	-
0	280	0	-
4,38	140	50	30
4,38	280	45	30

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Composto A Ácido	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 19 DAA
		ECHCG
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	60	-
0	140	0	-
0	280	0	-
0	560	10	-
4,38	140	80	60
4,38	280	85	60
4,38	560	95	64

Composto A Ácido	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 19 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	0	-
8,75	0	10	-
0	140	0	-
0	280	0	-
0	560	0	-
4,38	140	15	0
8,75	140	15	10
4,38	280	20	0
8,75	280	25	10

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57/94

Composto A Ácido	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 19 DAA
4,38	560	15	0
8,75	560	20	10

Composto A Ácido	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
35	0	45	-
0	1120	13	-
35	1120	70	52

Tabela 2. Atividade Sinérgica de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Pendimetalina Aplicados à Folha sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 19 DAA
		DIGSA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	35	-
8,75	0	50	-
0	140	0	-
0	280	0	-
4,38	140	45	35
8,75	140	50	50

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Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 19 DAA
4,38	280	50	35
8,75	280	70	50

Composto A Éster de Benzila	Pendimet alina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 19 DAA
		ECHCG	ECHCO	IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp	Obs	Exp
4,38	0	55	-	65	-	0	-
8.75	0	85	-	90	-	0	-
0	140	0	-	0	-	0	-
0	280	0	-	0	-	0	-
0	560	10	-	0	-	0	-
4,38	140	75	55	85	65	25	0
8,75	140	90	85	95	90	10	0
4,38	280	85	55	90	65	15	0
8,75	280	95	85	95	90	25	0
4,38	560	90	60	90	65	10	0
8,75	560	95	87	95	90	15	0

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 19 DAA
		LEFCH
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp

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59/94

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 19 DAA
4,38	0	0	-
8,75	0	25	-
17,5	0	30	-
0	140	0	-
0	280	20	-
0	560	80	-
4,38	140	20	0
8,75	140	40	25
17,5	140	50	30
4,38	280	45	20
8,75	280	65	40
17,5	280	85	44
4,38	560	85	80
8,75	560	90	85
17,5	560	99	86

Tabela 3. Atividade Sinérgica de Composto A Éster de n-Butila e Composições Herbicidas de Pendimetalina Aplicado à Folha sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Composto A Éster de n-Butila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		ECHCG
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
17,5	0	45	-

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60/94

Composto A Éster de n-Butila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		ECHCG
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
35	0	70	-
0	1120	18	-
17,5	1120	90	55
35	1120	99	75

Composto A Éster de n- Butila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
17,5	0	40	-
0	1120	13	-
17,5	1120	63	48

Tabela 4. Atividade Sinérgica de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Ditiopir Aplicados à Folha sobre Controle de Ervasdaninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Ácido	Ditiopir	Controle de Erva-daninha Visual (%) -21 DAA
		BRAPP
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8,75	0	60	-
0	35	0	-

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61/94

Composto A Ácido	Ditiopir	Controle de Erva-daninha Visual (%) -21 DAA
0	70	0	-
0	140	0	-
8,75	35	90	60
8,75	70	75	60
8,75	140	90	60

Composto A Ácido	Ditiopir	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		ECHCO
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	60	-
8,75	0	90	-
0	35	0	-
0	70	0	-
0	140	0	-
4,38	35	90	60
8,75	35	95	90
4,38	70	95	60
8,75	70	95	90
4,38	140	95	60
8,75	140	95	90

Tabela 5. Atividade Sintética de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Ditiopir Aplicados à Folha sobre Controle de

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Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Éster de Benzila	Ditiopir	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		BRAPP
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	70	-
0	35	0	-
0	70	0	-
0	140	0	-
4,38	35	75	70
4,38	70	85	70
4,38	140	85	70

Composto A Éster de Benzila	Ditiopir	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	10	-
8,75	0	10	-
17,5	0	25	-
0	35	10	-
4,38	35	20	19
8,75	35	35	19
17,5	35	45	33

Tabela 6. Atividade Sinérgica de Composto A Ácido e Composições

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Herbicidas de Orizalina Aplicados à Folha sobre Controle de Ervasdaninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Ácido	Orizalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 20 DAA
		CYPES
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
5,3	0	0	-
10,6	0	90	-
0	280	0	-
0	560	0	-
0	1120	0	-
5,3	280	75	0
10,6	280	95	90
5,3	560	20	0
10,6	560	100	90
5,3	1120	50	0
10,6	1120	100	90

Composto A Ácido	Orizalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 20 DAA
		CYPDI	SCPJU
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
5,3	0	80	-	25	-
0	280	0	-	0	-
0	560	0	-	0	-

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Composto A Ácido	Orizalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 20 DAA
		CYPDI	SCPJU
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
0	1120	0	-	0	-
5,3	280	90	80	95	25
5,3	560	95	80	99	25
5,3	1120	95	80	99	25
Tabela 7. Al	ividade Sinérgica de Composto A	Éster de Benzila e Com-

posições Herbicidas de Orizalina Aplicados à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Éster de Benzila	Orizalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 20 DAA
		ECHCG
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	40	-
8,75	0	70	-
0	280	0	-
0	560	10	-
0	1120	15	-
4,38	280	55	40
8,75	280	75	70
4,38	560	65	46
8,75	560	85	73
4,38	1120	65	49
8,75	1120	80	75

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Composto A Éster de Benzila	Orizalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 20 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8,75	0	10	-
17,5	0	25	-
0	1120	15	-
8,75	1120	40	24
17,5	1120	50	36

Tabela 8. Atividade Sinérgica de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Propizamida Aplicado à Folha sobre Controle de Ervasdaninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Ácido	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 22 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8	0	25	-
16	0	35	-
32	0	40	-
0	70	0	-
0	140	0	-
0	280	0	-
8	70	NT	25
16	70	70	35
32	70	60	40

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Composto A Ácido	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 22 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8	140	60	25
16	140	60	35
32	140	65	40
8	280	30	25
16	280	35	35
32	280	65	40

Tabela 9. Atividade Sinérgica de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Propizamida Aplicados à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Éster de Benzila	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 22 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8	0	10	-
16	0	10	-
32	0	35	-
0	70	0	-
0	140	0	-
0	280	0	-
8	70	20	10
16	70	20	10
32	70	50	35

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Composto A Éster de Benzila	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 22 DAA
8	140	20	10
16	140	20	10
32	140	50	35
8	280	10	10
16	280	50	10
32	280	85	35

Tabela 10. Atividade Sinérgica de Composto A Éster de Benzila Aplicado à folha e Composições Herbicidas de Tiazopir Aplicados à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Éster de Benzila	Tiazopir	Controle de Erva Daninha Visual (%) - 20 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8	0	20	-
16	0	40	-
0	280	40	-
8	280	75	52
16	280	70	64

BRAPP	Brachiaria platyphylla (Griseb.) Nash braquiária de
CYPES	Cyperus esculentus L.	folha larga (signalgrass, broadleaf) tiririca amarela (nutsed-
CYPDI	Cyperus difformis L.	ge, yellow) negrinha (sedge,

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68/94 smallflower umbrella)

DIGSA	Digitaria sanguinalis (L.) Scop.	Capim-colchão grass, large)	(Crab-
ECHCG	Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. Capim-arroz	(Bar-
		nyardgrass)
ECHCO	Echinochloa colona (L.) Link	capim-da-colônia	(jun-
		glerice)
IPOHE	Ipomoea hederacea Jacq.	jeticuçu (morningglory,
		ivyleaf)
LEFCH	Leptochloa chinensis (L.) Nees	topo de primavera
		Chinês (sprangletop,

Chinese)

SCPJU Schoenoplectus juncoides (Roxb.) Palla junco Japonês (bulrush, Japanese)

NT = Não testado g ae/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare

Obs = valor observado

Exp = valor esperado conforme calculado através da equação Colby DAA = dias após aplicação

Exemplo II. Avaliação de Misturas Herbicidas Aplicadas em Água para Controle de Erva-daninha em Arrozal Transplantado [0082] As sementes ou nozes pequenas de erva-daninha da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em solo encharcado (lama) preparado misturando um solo mineral não esterilizado, picado (50,5 por cento de sedimento, 25,5 por cento de argila e 24 por cento de areia, com um pH de cerca de 7,6 e teor de matéria orgânica de cerca de 2,9 por cento) e água em uma razão volumétrica 1:1. A lama preparada foi aplicada em alíquotas de 365 mL em potes plásticos não perfurados de (16 onças - oz) com uma área de superfície de

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86,59 centímetros quadrados (cm²) deixando um espaço livre superior de 3 centímetros (cm) em cada pote. A lama foi deixada secar de um dia para o outro antes do plantio ou transplante. As sementes de arroz foram plantadas em mistura de plantio Sun Gro MetroMix® 306, que tem tipicamente um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de 30 por cento, em bandejas de tampão plástico. As mudas no segundo ou terceiro estágio de crescimento foram transplantadas para 860 mL de lama contida em potes plásticos não perfurados de (32 oz) com uma área de superfície de 86,59 cm² por 4 dias antes da aplicação do herbicida. O arrozal foi criado enchendo o espaço livre superior dos potes com 2,5 a 3 cm de água. Quando necessário assegurar plantas com boa germinação e saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico ou aplicado. As plantas foram cultivadas por 4-22 dias em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantido em cerca de 29° C durante o dia e 26° C durante a noite. Os nutrientes foram adicionados como Osmocote® (19:6:12, N:P:K = nutrientes em quantidades menores) em 2 g por (pote de 480 ml (16 oz.) e 4 g por pote de 946 ml (32 oz.)). Água foi adicionada em uma base regular para manter o arrozal alagado e luz suplementar foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 1000 Watt conforme necessário. As plantas foram empregadas para teste quando elas atingiram o primeiro ao quarto estágio de folha verdadeira.

[0083] Os tratamentos consistiam nos ácidos ou ésteres de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (composto A) cada um formulado como um SC e vários componentes herbicidas sozinhos ou em combinação. As formas do Composto A foram aplicadas em uma base de equivalente ácido. As formas do composto A (composto de Fórmula I) testadas incluíam:

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70/94

Composto A Ácido

ch₃

Composto A Éster de n-Butila

Composto A Éster de Benzila [0084] Outros componentes herbicidas foram aplicados em uma base de ingrediente ativo e incluíam herbicidas de inibição de microtúbulo (MTI) (Microtubule Inhibiting) pendimetalina aplicado como Prowl® 3.3EC, ditiopir aplicado como Ditiopir WG e orizalina aplicado como Surflan® SC.

[0085] As necessidades de tratamento para cada composto ou componente herbicida foram calculadas com base nas taxas sendo testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na

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71/94 formulação, um volume de aplicação de 2 mL por componente por pote e uma área de aplicação de 86,59 cm² por pote.

[0086] Para compostos formulados, uma quantidade medida foi posta em um frasco de vidro individual de 100 ou 200 mL e foi dissolvida em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura Agri-Dex® para obter soluções de aplicação. Se o composto de teste não dissolve rapidamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. [0087] Para compostos de grau ténico, uma quantidade pesada foi posta em um frasco de vidro individual de 100 a 200 mL e foi dissolvida em um volume de acetona para obter soluções de estoque concentradas. Se o composto de teste não dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. As soluções de estoque concentradas obtidas foram diluídas com um volume equivalente de uma mistura aquosa contendo 2,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de maneira que as soluções de aplicação finais contivessem 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura.

[0088] As aplicações foram feitas através de injeção, com uma pipeta, de quantidades apropriadas das soluções de aplicação na camada aquosa do arrozal. Plantas controle foram tratadas da mesma maneira com o solvente sem atividade. As aplicações foram feitas de maneira que todo o material de planta tratado recebeu as mesmas concentrações de acetona e concentrado de óleo de cultura.

[0089] As plantas tratadas e as plantas controle foram postas em uma estufa conforme acima descrito e água foi adicionada conforme necessário para manter um arrozal alagado. Depois de aproximadamente 3 semanas a condição das plantas de teste comparado com aquelas das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento em que 0 corresponden a nenhuma lesão ou inibição de crescimento e 100 corresponde à morte completa.

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72/94 [0090] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22).

A equação que segue foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:

Esperado = A + B - (A x B/100)

[0091] Os compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas e resultados são dados nas Tabelas 1117.

Tabela 11. Atividade sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Pendimetalina sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Composto A Ácido	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		ECHCG
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8,75	0	0	-
17,5	0	0	-
35	0	20	-
0	280	20	-
0	560	0	-
8,75	280	10	20

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 78/109

73/94

Composto A Ácido	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		ECHCG
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
17,5	280	60	20
35	280	60	36
8,75	560	55	0
17,5	560	100	0
35	560	40	20

Composto A Ácido	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		LEFCH
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8,75	0	0	-
17,5	0	0	-
35	0	30	-
0	280	40	-
8,75	280	50	40
17,5	280	100	40
35	280	100	58

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 79/109

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Tabela 12. Atividade Sinérgica em Aplicações em Água de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Pendimetalina sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		ECHCG
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	0	-
8,75	0	0	-
17,5	0	25	-
0	280	20	-
0	560	0	-
4,38	280	40	20
8,75	280	35	20
17,5	280	30	40
4,38	560	95	0
8,75	560	50	0
17,5	560	95	25

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de (%) - 21 DAA	Erva-daninha Visual
		CYPRO
g ae/ha	g ai/ha	Obs		Exp
8,75	0	0		-
17,5	0	0		-

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 80/109

75/94

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		CYPRO
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
0	280	0	-
0	560	0	-
8,75	280	20	0
17,5	280	20	0
8,75	560	40	0
17,5	560	50	0

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		SCPMA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	0	-
8,75	0	0	-
17,5	0	0	-
0	560	0	-
4,38	560	95	0
8,75	560	40	0
17,5	560	50	0

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 81/109

76/94

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		LEFCH
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
35	0	50	-
70	0	50	-
0	1120	48	-
35	1120	78	74
70	1120	92	74

Tabela 13. Atividade Sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Éster de n-Butila e Composições Herbicidas de Pendimetalina sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Composto A Éster de n- Butila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		LEFCH
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
35	0	8	-
70	0	38	-
0	1120	48	-
35	1120	65	51
70	1120	78	67

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 82/109

77/94

Tabela 14. Atividade Sinérgica de Aplicaçõe em Água de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Ditiopir sobre Controle de Ervasdaninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Ácido	Ditiopir	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		ECHOR	SCPMA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
8,75	0	10	-	0	-
17,5	0	40	-	0	-
35	0	40	-	0	-
0	70	30	-	0	-
8,75	70	40	37	50	0
17,5	70	100	58	100	0
35	70	100	58	100	0

Tabela 15. Atividade Sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Ditiopir sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Éster de	Ditiopir	Controle de	Erva-daninha Vi-
Benzila	sual (%) - 21 DAA
		ECHOR
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	40	-
8,75	0	60	-
17,5	0	75	-
0	70	30	-

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 83/109

78/94

Composto A Éster de	Ditiopir	Controle de	Erva-daninha Vi-
Benzila	sual (%) - 21 DAA
		ECHOR
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	70	90	58
8,75	70	70	72
17,5	70	99	83

Tabela 16. Atividade Sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Orizalina sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Composto A Ácido	Orizalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 20 DAA
		CYPRO
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
10,6	0	10	-
21,2	0	20	-
0	560	0	-
0	1120	0	-
10,6	560	50	10
21,2	560	50	20
10,6	1120	50	10
21,2	1120	90	20

Tabela 17. Atividade Sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Orizalina sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 84/109

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Composto A Éster de Benzila	Orizalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 20 DAA
		CYPRO
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	50	-
8,75	0	0	-
17,5	0	90	-
0	560	0	-
4,38	560	80	50
8,75	560	85	0
17,5	560	90	90

CYPRO

Cyperus rotundus L.

ECHCG

ECHOR

Echinochloa crus-galli (L.) Beauv.

Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch tiririca púrpura (nutsedge, purple) capim-arroz (barnyardgrass) milhã-do-arroz

LEFCH

Leptochloa chinensis (L.) Nees

SCPMA

Schoenoplectus Maritimes (L.) Lye premature (watergrass, early) topo de primavera Chinês (sprangletop, Chinese) junco-do-mar (club rush, sea) g ae/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 85/109

80/94

Exemplo III. Avaliação de Atividade Herbicida Pós-emergência de Misturas em Culturas de Cereal na Estufa [0092] Sementes da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em mistura de plantio Sun Gro MetroMix® 306, que tem tipicamente um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria organica de cerca de 30 por cento, em potes plásticos com uma área de superfície de 103,2 centímetros quadrados (cm²). Quando necessário assegurar plantas de boa germinação e saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas por 7-36 dias em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantido em cerca de 18° C durante o dia e cerca de 17° C durante a noite. Nutrientes e água foram adicionados em uma base regular e iluminação suplementar foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 1000 Watt suspensas conforme necessário. As plantas foram empregadas para teste quando elas atingiram o segundo ou terceiro estágio de folha verdadeira.

Os tratamentos consistiam no éster de benzila de ácido 4-amino-3cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2-carboxílico (Composto A), formulado como um SC, um segundo herbicida de cereal sozinho e então ambos em combinação. As formas de composto A (composto de Fórmula I) testadas incluem:

Éster de Benzila do Composto A

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 86/109

81/94 [0093] Outros compostos herbicidas foram aplicados em uma base de ingrediente ativo e incluíam herbicidas de inibição de microtúbulo.

[0094] Alíquotas medidas de éster de benzila de ácido 4-amino-3cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2-carboxílico (Composto A) foram postas em frascos de vidro de 25 mililitros (mL) e diluídas em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura Agri-Dex® para obter soluções de estoque. As necessidades do composto são à base de um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 litros por hectare (L/ha). Soluções de pulverização do segundo herbicida de cereal e misturas de composto experimental foram preparadas através da adição de soluções de estoque à quantidade apropriada de solução de diluição para formar 12 mL de solução de pulverização com ingredientes ativos em combinações duplas e triplas. Os compostos formulados foram aplicados ao material de planta com um pulverizador de faixa Mandel suspenso equipado com um bocal 8002E calibrato para aplicar 187 L/ha em uma área de aplicação de 0,503 metros quadrados (m²) em uma altura de pulverização de 46 cm (18 polegadas) acima da copa da planta média. Plantas controle foram pulverizadas da mesma maneira com solvente sem atividade.

[0095] As plantas tratadas e as plantas controle foram postas em uma estufa conforme acima descrito e molhadas através de subirrigação para prevenir escorrimento dos compostos de teste. Após 20-22 dias, a condição das plantas de teste comparado com aquela das plantas controle foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 porcento em que 0 corresponde a nenhuma lesão e 100 corresponde à morte completa.

[0096] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations.

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 87/109

82/94

Weeds 15:20-22).

Esperado = A + B - (A x B/100)

B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração que a usada na mistura.

[0097] Os compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas e resultados são dados na Tabela 18.

Tabela 18. Atividade Sinérgica de Composto A Éster de Benzila e Composição Herbicida de Pendimetalina Aplicados à Folha sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Cereais.

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		AMARE	CHEAL	SINAR
g ai/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp	Obs	Exp
2,5	0	20	-	50	-	70	-
5	0	38	-	58	-	73	-
0	150	3	-	0	-	3	-
0	300	5	-	0	-	5	-
2,5	150	33	22	73	50	83	71
2,5	300	33	24	78	50	93	72
5	150	48	39	80	58	92	73
5	300	43	41	80	58	89	74

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 88/109

83/94

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		BRSNW	CIRAR	KCHSC
g ai/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp	Obs	Exp
2,5	0	18	-	48	-	20	-
5	0	13	-	39	-	41	-
10	0	13	-	60	-	62	-
0	150	3	-	10	-	10	-
0	300	5	-	10	-	10	-
0	600	18	-	10	-	57	-
2,5	150	30	20	48	53	63	28
2,5	300	48	22	60	53	78	28
5	150	38	15	68	45	55	47
5	300	50	17	65	45	73	47
5	600	72	29	70	45	80	74
10	600	85	29	85	64	85	83

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		LAMPU	PAPRH	STEME
g ai/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp	Obs	Exp
2,5	0	80	-	48	-	25	-
5	0	86	-	28	-	25	-

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 89/109

84/94

Composto A Éster de Benzila	Pendimetalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 21 DAA
		LAMPU	PAPRH	STEME
g ai/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp	Obs	Exp
10	0	94	-	35	-	27	-
0	150	0	-	18	-	3	-
0	300	25	-	38	-	5	-
0	600	53	-	75	-	17	-
2,5	150	90	80	70	57	60	27
2,5	300	88	85	75	67	63	29
5	150	90	86	70	41	68	27
5	300	93	90	75	55	65	29
5	600	95	93	92	82	57	38
10	600	93	97	96	84	53	39

AMARE	Amaranthus retroflexus L.	quenopódio de raiz vermelha (pigweed, redroot)
BRSNW	Brassica napus	colza de inverno (rapeseed, winter)
CHEAL	Chenopodium album L.	ançarinha-branca-comum (lambsquarters, common)
CIRAR	Cirsium arvense (L.) Scop.	cardo Canadense (thistle, Canada)
KCHSC	Kochia scoparia (L.) Schrad.	kochia
LAMPU	Lamium purpureum L.	urtiga morta (deadnettle, purple)
PAPRH	Papaver rhoeas L.	papoula comum (poppy, common)

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 90/109

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SINAR Sinapis arvensis L.

STEME Stellaria media (L.) Vill.

mostarda selvagem (mustard, wild) morugem comum (chickweed, common) g ae/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare

Obs = valor observado

Exemplo IV. Avaliação de Pré-emergência de Misturas de Herbicidas Aplicadas ao Solo para Controle de Erva-daninha [0098] Sementes ou nozes pequenas da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em uma matriz de solo preparada misturando um solo com lama (por exemplo, 32 por cento de sedimento, 23 por cento de argila e 45 por cento de areia, com um pH de cerca de 6,5 e um teor de matéria orgânica de cerca de 1,9 por cento) e areia calcária em uma razão 80 para 20. A matriz de solo estava contida em potes plásticos com um volume de 1 quarto e uma área de superfície de 83,6 centímetros quadrados (cm²).

[0099] Os tratamentos consistiam em éster de benzila de ácido 4amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (composto A) formulado como um SC (concentrado de suspensão) e vários componentes herbicidas sozinhos e em combinação. As formas de composto A foram aplicadas em uma base de equivalente ácido.

[00100] As formas de composto A (composto de Fórmula I) testadas incluíam:

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 91/109

86/94

Composto A Éster de Benzila [00101] Outros componentes herbicidas foram aplicados em uma base de equivalente ácido ou ingrediente ativo e incluíam os herbicidas de inibição de microtúbulo, ditiopir formulado como Ditiopir 40WP, orizalina formulada como Surflan®, pendimetalina formulada como Prow® 3.3EC, propizamida formulada como Kerb®50WP e tiazopir (materiais de grau técnico).

[00102] As necessidades de tratamento foram calculadas com base nas taxas sendo testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação e um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 L/ha.

[00103] Para tratamentos compreendidos de compostos formulados, quantidades medidas de compostos foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura Agri-Dex® (COC) para obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. As soluções de aplicação foram preparadas através da adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluída para as concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de COC de maneira que as soluções de pulverização finais continham 1,25% (v/v) de COC. [00104] Para tratamentos compreendidos de compostos técnicos, quantidades pesadas podem ser postas individualmente em frascos de

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 92/109

87/94 vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonificada. Soluções de aplicação podem ser preparadas adicionando uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de COC de maneira que as soluções de pulverização finais contenham 1,25% (v/v) de COC. Quando materiais técnicos são usados, as soluções de estoque concentradas podem ser adicionadas às soluções de pulverização de maneira que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação sejam 16,2% e 0,5%, respectivamente.

[00105] Para tratamentos compreendidos de compostos formulados e técnicos, quantidades pesadas dos materiais técnicos foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obter soluções de estoque 12X e quantidades medidas dos compostos formulados foram postas individualmente em 25 mL de frascos de vidro e diluídas em um volume de 1,5% (v/v) de COC ou água para obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. Soluções de aplicação foram preparadas através da adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com adição de uma quantidade aprorpiada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de COC de maneira que as soluções de pulverização contivessem 1,25% (v/v) de COC. Conforme necessário, mais água e/ou 97:3 (v/v) de acetona/DMSO foi adicionado a soluções de aplicação individuais de maneira que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação sendo comparadas foram

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8,1% e 0,25%, respectivamente.

[00106] Todas as soluções de estoque e soluções de aplicação foram visualmente inspecionadas quanto à compatibilidade de composto antes da aplicação. As soluções de pulverização foram aplicadas ao solo com um pulverizador de faixa Mandrel suspenso equipado com um bocal 8002E calibrado para aplicar 187 L/ha em uma área de aplicação de 0,503 m³ em uma altura de pulverização de 46 cm (18 polegadas) acima da altura média do pote. Potes controle foram pulverizados da mesma maneira com o solvente sem atividade. [00107] Potes tratados e controle foram postos em uma estufa e irrigados por cima conforme necessário. Quando necessário assegurar plantas com boa germinação e saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. Os potes foram mantidos em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantido em cerca de 29° C durante o dia e 26° C durante a noite. Nutrientes (Peters® Excel 15-5-15 5-Ca 2-Mg) foram aplicados na solução de irrigação conforme necessário e água foi adicionada em uma base regular. Iluminação suplementar foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 1000 Watt suspensa conforme necessário. Após aproximadamente 4 semanas, a condição das plantas de teste comparado com aquela das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento em que 0 corresponde a nenhuma lesão ou inibição de crescimento e 100 corresponde à morte completa.

[00108] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22).

[00109] A equação que segue foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:

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89/94

Esperado = A + B - (A x B/100)

[00110] Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas e resultados são dados nas Tabelas 18-22.

Tabela 18. Atividade sinérgica de Aplicações Pré-emergência, Aplicadas ao Solo, de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Ditiopir sobre Controle de Erva-daninha.

Composto A Éster de Benzila	Ditiopir	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 27 DAA
		IPOHE	XANST
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
16	0	20	-	27	-
32	0	40	-	52	-
0	140	3	-	0	-
0	280	20	-	17	-
16	140	43	23	43	27
32	140	55	42	55	52
16	280	48	36	47	39
32	280	50	52	60	60

Tabela 20. Atividade Sintética de Aplicações Pré-emergência, Aplicadas ao Solo, de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Orizalina sobre Controle de Erva-daninha.

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90/94

Composto A Éster de Benzila	Orizalina	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 33 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
16	0	0	-
32	0	5	-
0	1120	48	-
16	1120	80	48
32	1120	95	51

Tabela 21. Atividade Sinérgica de Aplicações Pré-emergência, Aplicadas ao Solo, de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Propizamida sobre Controle de Ervas-daninhas.

Composto A Éster de Benzila	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 33 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
16	0	0	-
32	0	5	-
0	1120	35	-
16	1120	70	35
32	1120	68	38

Composto A Éster de Benzila	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 33 DAA
		SEBEX
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 96/109

91/94

Composto A Éster de Benzila	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 33 DAA
		SEBEX
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
16	0	40	-
0	280	20	-
0	560	13	-
0	1120	37	-
16	280	100	52
16	560	90	48
16	1120	95	62

Composto A Éster de Benzila	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 33 DAA
		BRAPP
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
16	0	23	-
32	0	50	-
0	280	20	-
0	560	37	-
16	280	28	39
32	280	73	60
16	560	80	51
32	560	60	68

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 97/109

92/94

Composto A Éster de Benzila	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 33 DAA
		ECHCG
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
16	0	20	-
32	0	33	-
0	560	35	-
0	1120	53	-
16	560	98	48
32	560	50	57
16	1120	100	62
32	1120	100	69

Composto A Éster de Benzila	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual l (%) - 33 DAA
		ECHCO	SETFA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
16	0	12	-	13	-
32	0	3	-	13	-
0	280	0	-	0	-
0	560	23	-	68	-
0	1120	80	-	93	-
16	280	5	12	50	13
32	280	60	3	88	13
16	560	55	32	100	73

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 98/109

93/94

Composto A Éster de Benzila	Propizamida	Controle de Erva-daninha Visual l (%) - 33 DAA
		ECHCO		SETFA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
32	560	70	26	55	73
16	1120	75	82	100	94
32	1120	100	81	100	94

Tabela 22. Atividade Sinérgica de Aplicações Pré-emergência, Aplicadas ao Solo, de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Tiazopir sobre Controle de Erva-daninha

Composto A Éster de Benzila	Tiazopir	Controle de Erva-daninha Visual (%) - 27 DAA
		XANST
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
16	0	10	-
32	0	25	-
0	280	15	-
0	560	10	-
16	280	40	24
16	560	35	19
16	1120	35	19

BRAPP Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (braquiária de folha larga (signalgrass, broadleaf)

ECHCG Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. capim-arroz (barnyardgrass)

ECHCO Echinochloa colonum (L.) Link capim-da-colônia

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 99/109

94/94 (Junglerice)

IPOHE kyll hederacea (L.) Jacq. jeticuçu (morningglory, ivyleaf)

SEBEX Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill sesbania, hemp

SETFA Setaria faberi Herrm. rabo-de-raposa gigante (foxtail, giant)

XANST Xanthium strumarium L. cardo comum (cocklebur, common) g ae/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare

Obs = valor observado

Exp = valor esperado conforme calculado através da equação Colby

DAA = dias após aplicação

Petição 870180158325, de 04/12/2018, pág. 100/109

Claims

1. Composição herbicida sinérgica, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de:

(a) um composto da Fórmula (I), ou um benzil éster ou n-butil éster do mesmo, e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo selecionado dentre pendimetalina, ditiopir, tiazopir, orizalina ou propizamida, sendo que quando (a) for um composto de Fórmula (I) ou benzil éster ou n-butil éster do mesmo e (b) for pendimetalina, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:8 a 1:128;

sendo que quando (a) for um composto de Fórmula (I) ou benzil éster do mesmo e (b) for ditiopir, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:2 a 1:32;

sendo que quando (a) for um benzil éster do composto de Fórmula (I) e (b) for tiazopir, a razão em peso de (a) para (b) é 1:17,5, 1:35 e 1:70;

sendo que quando (a) for um composto de Fórmula (I) ou benzil éster do mesmo e (b) for orizalina, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:26 a 1:256;

sendo que quando (a) for um composto de Fórmula (I) ou benzil éster do mesmo e (b) for propizamida, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:2 a 1:35.

2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um adjuvante ou

Petição 870190016610, de 19/02/2019, pág. 4/10

2/3 veículo agricolamente aceitável.

3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um protetor de herbicida.

4. Método para controle de vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de contatar uma planta, sendo que a planta é uma vegetação indesejável, ou o local da mesma, solo ou água, sendo que o solo ou a água permite o crescimento da vegetação indesejável, com uma quantidade herbicidamente eficaz de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.

5. Método, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de em que a vegetação indesejada é controlada em arroz semeado direto, semeado em água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba açucareira, soja, algodão, abacaxi, ervas para pasto, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, aquáticas, gerenciamento de vegetação industrial (IVM) ou servidões de passagem (ROW).

6. Método, de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que (a) e (b) são aplicados préemergentemente à planta ou à cultura.

7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 6, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejada é controlada em culturas tolerantes a glifosato, inibidor de 5enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glufosinato, inibidor de glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxina, piridilóxi auxina, auxina sintética, inibidor de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, ciclohexanodiona, fenilpirazolina, inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinona, sulfonilureia, pirimidiniltiobenzoato,

Petição 870190016610, de 19/02/2019, pág. 5/10

3/3 triazolpirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, acetolactato sintase (ALS) ou inibidores de acetoidróxi ácido sintase (AHAS), inibidor de 4hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor de fitoeno dessaturase, inibidor da biossíntese de carotenoide, inibidor de protoporfirinogeno oxidase (PPO), inibidor da síntese de celulose, inibidor de mitose, inibidor de microtúbulo, inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor da biossíntese de ácido graxo e lipídeo, inibidor de fotossistema I, inibidor de fotossistema II, triazina ou bromoxinila.

8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a cultura tolerante apresenta características múltiplas ou empilhadas conferindo tolerância a herbicidas múltiplos ou modos de ação múltiplos.

9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 8, caracterizado pelo fato de que a vegetação compreende uma planta resistente ou tolerante a herbicida.