BR102013018459B1 - composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3- cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil)piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e imidazolinonas, e método para controlar a vegetação indesejável - Google Patents

composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3- cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil)piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e imidazolinonas, e método para controlar a vegetação indesejável Download PDF

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Abstract

composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-flú or-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil)piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e imidazolinonas. uma composição herbicida sinergística contendo (a) um composto de fórmula ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) piridina-2-carboxílico ou um sal agriculturalmente aceitável ou éster do mesmo e (b) uma imidazolinona, incluindo porém não limitado a imazetapir amônio, imazamox amônio, imazapic amônio, sal de imazapir isopropilamina, imazametabenz-metila e sal de imazaquin isopropilamina, para fornecer controle de vegetação indesejável e.g., em arroz semeado direto, arroz semeado em água, arroz transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho(corn) ou milho(maize), cana-de-açúcar, girassol, óleo de semente de colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, vegetais, pastagens, gramados, terras de pastagem, terra de pousio, relva, árvores e pomares de videira, aquáticas, culturas de plantação, vegetais, controle de vegetação industrial (ivm) e servidões de passagem (row).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÕES HERBICIDAS COMPREENDENDO ÁCIDO 4-AMINO-3CLORO-5-FLÚOR-6-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXI-FENIL)PIRIDINA-2-CARBOXÍLICO OU UM DERIVADO DO MESMO E IMIDAZOLINONAS, E MÉTODO PARA CONTROLAR A VEGETAÇÃO INDESEJÁVEL.
Reivindicação de Prioridade [001] Este pedido de patente reivindica o benefício do pedido de patente provisório dos número US 61/675,043, depositado no dia 24 de julho de 2012, e pedido de patente número série US 13/833,659, depositado em 15 de março de 2013, a descrição de cada um dos quais está incorporada aqui por referência em sua totalidade.
Campo [002] São aqui fornecidas composições herbicidas que compreendem (a) ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster agricolamente aceitável ou sal do mesmo e (b) imidazolinonas. São aqui da mesma forma fornecidos, métodos de controlar vegetação indesejável compreendendo aplicar (a) ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster agricolamente aceitável ou sal do mesmo e (b) imidazolinonas.
Antecedente [003] A proteção de culturas de ervas daninhas e outra vegetação que inibem o crescimento de cultura é um problema de recorrência constante na agricultura. Para ajudar a combater este problema, os investigadores no campo da química sintética produziram uma variedade extensa de substâncias químicas e formulações químicas eficazes no controle de tal crescimento indesejado. Herbicidas químicos de muitos tipos foram descritos na literatura, e um número grande está em uso comercial. Entretanto, permanece uma necessidade para
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2/89 composições e métodos que sejam eficazes no controle de vegetação indesejável.
Sumário [004] Uma primeira modalidade da invenção aqui fornecida inclui composições herbicidas que compreendem uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I),
[005] ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo, e (b) pelo menos uma imidazolinona.
[006] Uma segunda modalidade inclui a mistura da primeira modalidade, em que a Fórmula (I), está presente na forma de pelo menos uma das formas seguintes: um ácido carboxílico, um sal de carboxilato, uma aralquila, um éster alquílico, uma benzila não substituída, uma benzila substituída, um C1-4 alquila e/ou um n-butil éster.
[007] Uma terceira modalidade inclui a mistura de acordo com a primeira ou segunda modalidade, em que a imidazolinona (b) é pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: imazetapir, imazetapir amônio, imazamox, imazamox amônio, imazapic, imazapic amônio, imazapir, sal de isopropilamina de imazapir, imazametabenz, imazametabenz-metila, imazaquim ou sal de imazaquim isopropilamina ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.
[008] Uma quarta modalidade inclui as misturas de acordo com a primeira, segunda ou terceira modalidade, em que a imidazolinona na mistura é imazetapir, em que a proporção em peso do composto de
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Fórmula (I) para imazetapir produzida em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha é selecionada a partir do grupo de faixas de relações e relações que consistem em: de cerca de 1:70 a cerca de 29:1, cerca de 1:70 a cerca de 34:1, cerca de 1:17 a cerca de 1:1, cerca de 4:1 a cerca de 1:8, cerca de 1:1, cerca de 1:2, cerca de 1:4, cerca de 2:1, cerca de 4:1.
[009] Uma quinta modalidade inclui as misturas de acordo com a primeira, segunda ou terceira modalidade, em que a imidazolinona na mistura é imazamox, em que a proporção em peso do composto de Fórmula (I) para imazamox produzida em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha é selecionada a partir do grupo de faixas de relações e relações que consistem em: de cerca de 1:35 a cerca de 45:1, cerca de 1:35 a cerca de 54:1, cerca de 1:10 a cerca de 6:1, cerca de 1:3 a cerca de 4:1, cerca de 1:1, cerca de 1:1,3, cerca de 1:26, cerca de 1:5,1, cerca de 1,6:1, cerca de 3,1:1, cerca de 1:5,1 a cerca de 1:2,6, cerca de 1:5,1 a cerca de 6,3:1; cerca de 1:2,3 a cerca de 1:6,1, cerca de 1:3,2 a cerca de 0,8:1, cerca de 1:0,6.
[0010] Uma sexta modalidade inclui as misturas de acordo com a primeira, segunda ou terceira modalidade, em que a imidazolinona na mistura é imazapic, em que a proporção em peso do composto de Fórmula (I) para imazapic produzida em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha é selecionada a partir do grupo de faixas de relações e relações que consistem em: cerca de 1:105 a cerca de 5:1, cerca de 1:105 a cerca de 69:1, cerca de 1:8 a cerca de 10:1, cerca de 1:1, cerca de 1,2:1, cerca de 2:1, cerca de 2,3:1, cerca de 1:2 a cerca de 1:4, cerca de 4:1, cerca de 1:1,2, cerca de 1:1,5, cerca de 1:2, cerca de 1:4 e cerca de 1:8 a cerca de 4,4:1.
[0011] Uma sétima modalidade inclui as misturas de acordo com a primeira, segunda ou terceira modalidade, em que a imidazolinona na mistura é imazapir, em que a proporção em peso do composto de
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Fórmula (I) para imazapir produzida em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha é selecionada a partir do grupo de faixas de relações e relações que consistem em: cerca de 1:750 a cerca de 68,5:1, cerca de 1:32 a cerca de 10:1, cerca de 1:13,2 a cerca de 4:1, cerca de 1:1,35:1, cerca de 1:13,2, cerca de 1,5:1, cerca de 1:1, cerca de 2:1, cerca de 4:1, cerca de 1:2, cerca de 1:6,6, cerca de 1:1,7, cerca de 1:19,1, cerca de 1:3,3, cerca de 1:3,3, cerca de 1:4 e cerca de 1:8. [0012] Uma oitava modalidade inclui as misturas de acordo com a primeira, segunda ou terceira modalidade, em que a imidazolinona na mistura é imazametabenz-metila, em que a proporção em peso do composto de Fórmula (I) para imazametabenz-metila produzida em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha é selecionada a partir do grupo de faixas de relações e relações que consistem em: cerca de 1:350 a cerca de 1,5:1, cerca de 1:350 a cerca de 7:1, cerca de 1:360 a cerca de 7:1, cerca de 1:5,5 a cerca de 1:100, cerca de 1:5,5, cerca de 1:1, cerca de 1:11, cerca de 1:22, cerca de 1:100 e cerca de 1:50. [0013] Uma nona modalidade inclui as misturas de acordo com a primeira, segunda ou terceira modalidade, em que a imidazolinona na mistura é imazaquim, em que a proporção em peso do composto de Fórmula (I) para imazaquim produzida em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha é selecionada a partir do grupo de faixas de relações e relações que consistem em: cerca de 1:105 a cerca de 8:1, cerca de 1:105 a cerca de 68:1, cerca de 1:8 a cerca de 2:1, cerca de 1:45, cerca de 1:2,1, cerca de 1:1, cerca de 2:1, cerca de 1:4,1, cerca de 2:1, cerca de 1:8,2, cerca de 1:1,2, cerca de 1:1,5, cerca de 1:2 e cerca de 1:4.
[0014] Uma décima modalidade inclui qualquer composição de acordo com as primeira a nona modalidades, em que a mistura também compreende pelo menos um agente agricolamente aceitável selecionado a partir do grupo que consiste em um adjuvante, veículo ou
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5/89 um descontaminante.
[0015] Uma décima primeira modalidade inclui métodos de controlar vegetação indesejável, que compreende a etapa de aplicar ou de outro modo contatar a vegetação e/ou solo, e/ou água com uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com as primeira a décima modalidades.
[0016] Uma décima segunda modalidade inclui métodos de acordo com a décima primeira modalidade, em que o método é praticado em pelo menos um membro do grupo que consiste em: arroz semeado direto, semeado em água e/ou transplantado, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho(corn)/milho(maize), cana-de-açúcar, girassol, colza de semente oleaginosa, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, gramados, terras de pastagem, terra alqueivada, relva, árvore e pomares de videira, aquáticas, culturas de plantação, legumes, manejo de vegetação industrial (IVM) ou servidões de passagem (ROW).
[0017] Uma décima terceira modalidade inclui métodos de acordo com a(s) décima primeira e/ou décima segunda modalidade(s), em que uma quantidade herbicidamente eficaz da mistura é aplicada em pré ou pós-emergência a pelo menos um dos seguintes: uma cultura, um campo, uma ROW, ou um alagado de arroz.
[0018] Uma décima quarta modalidade inclui métodos de acordo com as décima a décima terceira modalidades, em que a vegetação indesejável pode ser controlada em: glifosato, inibidor de 5enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase (EPSP), glifosinato, inibidor de glutamina sintetase, dicamba, fenoxi auxina, piridiloxi auxina, auxina sintética, inibidor de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, ciclo-hexanodiona, fenilpirazolina, inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinona, sulfonilureia, pirimidiniltiobenzoato, triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, acetolactato sin
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6/89 tase (ALS) ou inibidor de ácido de acetoidróxi sintase (AHAS), inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor de fitoeno dessaturase, inibidor de biossíntese do carotenóide, inibidor de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidor de biossíntese de celulose, inibidor de mitose, inibidor de microtúbulo, inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor da biossíntese de ácido graxo e lipídio, inibidor de fotossistema I, inibidor de fotossistema II, inibidor de protoporfirinogênio oxidase (PPO), triazina- ou culturas bromoxinil-tolerantes.
[0019] Uma décima quinta modalidade inclui pelo menos um método de acordo com as décima primeira a décima quarta modalidades, em que uma planta que é resistente ou tolerante a pelo menos um herbicida é tratada, e onde a cultura tolerante resistente apresenta características múltiplas ou sobrepostas que conferem tolerância a herbicidas múltiplos ou inibidores de múltiplos modos de ação, em algumas modalidades, a planta tratada que expressa resistência ou tolerância a um herbicida é em si, uma vegetação indesejável.
[0020] Uma décima sexta modalidade inclui métodos de acordo com a décima quinta modalidade, em que a erva daninha resistente ou tolerante é um biótipo com resistência ou tolerância a herbicidas múltiplos, classes químicas múltiplas, inibidores de modo de ação de herbicida múltiplo, ou por meio de mecanismos de resistência múltiplos.
[0021] Uma décima sétima modalidade inclui pelo menos um dos métodos de acordo com as décima quinta ou décima sexta modalidades, em que a planta indesejável resistente ou tolerante é um biótipo resistente ou tolerante a pelo menos um ou mais modos de ação que consiste em: inibidores de inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou ácido de acetoidróxi sintase (AHAS), inibidores de fotossistema II, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, inibidores de fotossistema I, inibidores de 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidores de reu
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7/89 nião de microtúbulo, inibidores de síntese de ácido graxo e lipídio, inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores de biossíntese do carotenóide, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), inibidores de glutamina sintetase, inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores de biossíntese de celulose, herbicidas com modos de ação múltiplos, quincloraco, ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquate, endotal ou organoarsenicais.
[0022] Uma décima oitava modalidade inclui métodos de controlar a vegetação indesejável, que compreende a etapa de aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a quarta modalidade, em que a quantidade da mistura é aplicada a uma taxa expressa em gai/ha ou gae/ha de imazetapir selecionada a partir do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em, cerca de: 1,2, 8,75, 17,5, 7,0, 35, 70, 140 e 200.
[0023] Uma décima nona modalidade inclui métodos de acordo com as quarta e décima oitava modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada a partir do grupo que consiste em: LEFCH, CYPES, DIGSA, ECHCG, ECHOR e AVEFA, ainda outras modalidades incluem controlar plantas dos gêneros que consistem em: Leptochloa, Cyperus, Digitaria, Echinochloa e Avena.
[0024] Uma vigésima modalidade inclui métodos de controlar a vegetação indesejável, que compreende a etapa de aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a quinta modalidade, em que a quantidade da mistura é aplicada a uma taxa expressa em gai/ha ou gae/ha de imazamox selecionada a partir do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em, cerca de: 1,0, 5,6, 11,2, 22,4, 44,8, 70 e 100.
[0025] Uma vigésima primeira modalidade inclui métodos de acordo com a quinta e vigésima modalidades, em que a planta controlada
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8/89 é pelo menos uma planta selecionada a partir do grupo que consiste em: LEFCH, CYPES, CYPIR, DIGSA, ECHOR e ECHCG, ainda outras modalidades incluem controlar plantas dos gêneros que consistem em: Leptochloa, Cyperus, Digitaria e Echinochloa.
[0026] Uma vigésima segunda modalidade inclui métodos de controlar a vegetação indesejável, que compreende a etapa de aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a sexta modalidade, em que a quantidade da mistura é aplicada a uma taxa expressa em gai/ha ou gae/ha de imazapic selecionada a partir do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em, cerca de: 1,2, 4,4, 7,0, 8,75, 17,5, 35, 70, 140 e 210.
[0027] Uma vigésima terceira modalidade inclui métodos de acordo com as sexta e vigésima segunda modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada a partir do grupo que consiste em: ECHCO, LEFCH, CYPIR, IPOHE, ECHOR, ECHCG, ALOMY, AVEFA, CENMA e SONAR, ainda outras modalidades incluem controlar plantas dos gêneros que consistem em: Brachiaria, Cyperus, Leptochloa, Echinochloa, Ipomoea, Alopecurus, Sonchus, Centaurea e Avena.
[0028] Uma vigésima quarta modalidade inclui métodos de controlar a vegetação indesejável, que compreende a etapa de aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a sétima modalidade, em que a quantidade da mistura é aplicada a uma taxa expressa em gai/ha ou gae/ha de imazapir selecionada a partir do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em, cerca de: 1,2, 4,4, 8,75, 70, 140, 280 e 1500.
[0029] Uma vigésima quinta modalidade inclui métodos de acordo com as sétima e vigésima quarta modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada a partir do grupo que consiste em: IPOHE, ECHOR e CYPRO, ainda outras modalidades
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9/89 incluem controlar plantas dos gêneros que consistem em: Ipomoea, Echinochloa e Cyperus.
[0030] Uma vigésima sexta modalidade inclui métodos de controlar a vegetação indesejável, que compreende a etapa de aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a oitava modalidade, em que a quantidade da mistura é aplicada a uma taxa expressa em gai/ha ou gae/ha de imazametabenz-metila selecionada a partir do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em, cerca de: 1, 2, 43,75, 87,5, 175, 200, 350, 400 e 700.
[0031] Uma vigésima sétima modalidade inclui métodos de acordo com as oitava e vigésima sexta modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada a partir do grupo que consiste em: CYPIR, CHEAL, CIRAR, PAPRH, SASKR, SINAR e VERPE, ainda outras modalidades incluem controlar plantas dos gêneros que consistem em: Cyperus, Chenopodium, Cirsium, Papaver, Veronica, Sinapis e Salsola.
[0032] Uma vigésima oitava modalidade inclui métodos de controlar a vegetação indesejável, que compreende a etapa de aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a nona modalidade, em que a quantidade da mistura é aplicada a uma taxa expressa em gai/ha ou gae/ha de imazaquim selecionada a partir do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em, cerca de: 1,2, 4,5, 9, 18, 36, 75, 100 e 210.
[0033] Uma vigésima nona modalidade inclui métodos de acordo com as nona e vigésima oitava modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada a partir do grupo que consiste em: IPOHE, ainda outras modalidades incluem controlar plantas do gênero Ipomoea.
[0034] Uma trigésima modalidade inclui a composição de acordo com a primeira modalidade, em que (a) é o composto de Fórmula (I)
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10/89 ou um éster benzílico agricolamente aceitável e (b) é imazetapir amônio.
[0035] Uma trigésima primeira modalidade inclui a composição de acordo com a primeira modalidade, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster benzílico agricolamente aceitável e (b) é imazamox amônio.
[0036] Uma trigésima segunda modalidade inclui a composição de acordo com a primeira modalidade, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster benzílico agricolamente aceitável e (b) é imazapic amônio.
[0037] Uma trigésima terceira modalidade inclui a composição de acordo com a primeira modalidade, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster benzílico agricolamente aceitável e (b) é sal de isopropilamina de imazapir.
[0038] Uma trigésima quarta modalidade inclui a composição de acordo com a primeira modalidade, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster benzílico agricolamente aceitável e (b) é imazametabenz-metila.
[0039] Uma trigésima quinta modalidade inclui a composição de acordo com a primeira modalidade, em que (a) é o composto de Fórmula (I) ou um éster benzílico agricolamente aceitável e (b) é sal de imazaquim isopropilamina.
[0040] Uma trigésima sexta modalidade inclui uma composição de acordo com qualquer uma dentre a primeira a décima primeira ou trigésima a trigésima quinta modalidades, em que a mistura também compreende um descontaminante herbicida.
[0041] Uma trigésima sétima modalidade inclui uma composição de acordo com qualquer uma dentre a primeira a décima primeira ou trigésima a trigésima sexta modalidades, em que a mistura também compreende um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável.
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11/89 [0042] Uma trigésima oitava modalidade inclui uma composição de acordo com qualquer uma dentre a primeira a décima primeira ou trigésima a trigésima sétima modalidades, em que a mistura é sinérgica como determinado pela equação de Colby.
[0043] Uma trigésima nona modalidade inclui um método de controlar a vegetação indesejável que inclui contatar a vegetação ou local da mesma com ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência de crescimento da vegetação, a composição de acordo com qualquer uma dentre a primeira a décima primeira ou trigésima a trigésima sétima modalidades.
[0044] Uma quadragésima modalidade inclui um método de acordo com qualquer uma dentre as décima primeira a vigésima nona ou trigésima nona modalidades, em que a vegetação indesejável é imatura.
[0045] Uma quadragésima primeira modalidade inclui um método de acordo com qualquer uma dentre as décima primeira a vigésima nona ou trigésima nona a quadragésima modalidades, em que (a) e (b) são aplicados a água.
[0046] Uma quadragésima primeira modalidade inclui um método de acordo com qualquer uma dentre as décima primeira a vigésima nona ou trigésima nona a quadragésima modalidades, em que (a) e (b) são aplicados a água.
[0047] Uma quadragésima segunda modalidade inclui um método de acordo com qualquer uma dentre as décima primeira e/ou décima segunda modalidades, em que (a) e (b) são aplicados em préemergência a uma cultura ou área de cultivo.
[0048] Uma quadragésima terceira modalidade inclui um método de acordo com qualquer uma dentre as décima primeira e/ou décima segunda modalidades, em que (a) e (b) são aplicados em pósemergência a uma cultura ou área de cultivo.
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12/89 [0049] Uma quadragésima quarta modalidade inclui um método de acordo com qualquer uma dentre as décima primeira a vigésima nona ou trigésima nona a quadragésima terceira modalidades, em que a cultura tolerante apresenta características múltiplas ou sobrepostas que conferem tolerância a herbicidas múltiplos ou modos múltiplos de ação.
Descrição Detalhada
DEFINIÇÕES [0050] Quando aqui usado, o composto de Fórmula (I) tem a seguinte estrutura:
R nh2 xCl
γ^γ
γΟΙΙ
N
0
cr γ 'F
/0 h3c (I)
[0051] O composto de Fórmula (I) pode ser identificado pelo nome ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-5-fluoropiridina-
2-carboxílico e foi descrito na Patente U.S. 7.314.849 (B2), que está aqui incorporada por referência em sua totalidade. Os usos exemplares do composto da Fórmula (I) incluem controlar a vegetação indesejável, incluindo porém não limitado a, ervas daninhas de grama, de folhas largas e ciperáceas, em situações de cultura e não cultura múltiplas.
[0052] Imidazolinonas são uma classe de herbicidas extensamente usados conhecida na técnica. Sem estar limitados a qualquer teoria, estes herbicidas matam plantas inibindo-se ácido de acetoidróxi sintase, a primeira enzima comum na biossíntese dos aminoácidos de cadeia ramificada. Usos exemplares de imidazolinonas incluem seu uso como herbicidas em legumes, cereais e culturas resistentes.
[0053] Imidazolinonas exemplares incluem, porém não estão limi
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13/89 tados a, imazetapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazametabenz e imazaquim.
[0054] Quando aqui usado, imazetapir é ácido (±)-2-[4,5-di-hidro-4metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1 H-imidazol-2-il]-5-etil-3-piridinacarboxílico e apresenta a seguinte estrutura:
[0055] Sua atividade herbicida é exemplificada em Tomlin, C., ed. A World Compendium The Pesticide Manual. 15° ed. Alton: BCPC Publications, 2009 (daqui por diante The Pesticide Manual, Décima quinta Edição, 2009.). Usos exemplares de imazetapir incluem seu uso para controle em pré- ou pós-emergência de grama anual e perene e ervas daninhas de folhas largas em culturas.
[0056] Quando aqui usado, imazetapir amônio é (±)-2-[4,5-di-hidro4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-5-etil-3-piridinacarboxilato de amônio e apresenta a seguinte estrutura:
[0057] Quando aqui usado, imazamox é ácido (±)-2-[4,5-di-hidro-4metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-5-(metoximetil)-3piridinacarboxílico e apresenta a seguinte estrutura:
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[0058] Sua atividade herbicida é exemplificada em The Pesticide Manual, Décima quinta Edição, 2009. Usos exemplares de imazamox incluem seu uso para controle em pré- ou pós-emergência de ervas daninhas de folhas largas e de grama, por exemplo, in arroz, milho, colza, alfafa, ervilhas e feijões.
[0059] Quando aqui usado, imazamox amônio é (±)-2-[4,5-di-hidro4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-5-(metoximetil)-3piridinacarboxilato de amônio e apresenta a seguinte estrutura:
O
[0060] Quando aqui usado, imazapic é ácido (±)-2-[4,5-di-hidro-4metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-5-metil-3-piridinacarboxílico e apresenta a seguinte estrutura:
[0061] Sua atividade herbicida é exemplificada em The Pesticide Manual, Décima quinta Edição, 2009. Usos exemplares de imazapic incluem seu uso para controle em pré- ou pós-emergência de ervas daninhas em pasto, terra de pastagem e áreas não agrícolas.
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15/89 [0062] Quando aqui usado, imazapic amônio é ácido (±)-2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-5-metil-3piridinacarboxílico de amônio e apresenta a seguinte estrutura:
O [0063] Sua atividade herbicida é exemplificada em The Pesticide Manual, Décima quinta Edição, 2009. Usos exemplares de imazapic incluem seu uso para controle em pré- ou pós-emergência de ervas daninhas em pasto, terra de pastagem e áreas não agrícolas.
[0064] Quando aqui usado, imazapir é o nome comum para ácido (±)-2-[4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-3piridinacarboxílico e apresenta a seguinte estrutura:
O [0065] Sua atividade herbicida é exemplificada em The Pesticide Manual, Décima quinta Edição, 2009. Usos exemplares de imazapir incluem seu uso para controle em pré- ou pós-emergência de gramas anuais e perenes, ervas daninhas de de folhas largas, mato e árvores.
[0066] Quando aqui usado, isopropilamônio de imazapir é o nome comum para composto de ácido 2-[4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5oxo-1H-imidazol-2-il]-3-piridinacarboxílico com 2-propanamina e apresenta a seguinte estrutura:
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[0067] Quando aqui usado, imazametabenz é o nome comum para ácido 2-[4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1 H-imidazol-2-il]-4metilbenzoico ou ácido 2-[4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1Himidazol-2-il]-5-metilbenzoico ou misturas dos mesmos, apresentando as seguintes estruturas i e ii respectivamente:
i ii [0068] Sua atividade herbicida é exemplificada em The Pesticide Manual, Décima quinta Edição, 2009. Usos exemplares de imazametabenz incluem seu uso para controle em pós-emergência de espécie de Avena, Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti e ervas daninhas dicotiledôneas em trigo, cevada, centeio e girassóis.
[0069] Quando aqui usado, imazametabenz-metila é o nome comum para ácido metil 2-[4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1Himidazol-2-il]-4-metilbenzoico ou ácido metil 2-[4,5-di-hidro-4-metil-4(1-metiletil)-5-oxo-1H-imidazol-2-il]-5-metilbenzoico ou misturas dos mesmos, apresentando as seguintes estruturas i e ii respectivamente:
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i ii [0070] Sua atividade herbicida é exemplificada em The Pesticide Manual, Décima quinta Edição, 2009. Usos exemplares de imazametabenz incluem seu uso para controle em pós-emergência de espécie de Avena, Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti e ervas daninhas dicotiledôneas em trigo, cevada, centeio e girassóis.
[0071] Quando aqui usado, imazaquim é o nome comum para ácido (±)-2-[4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1 H-imidazol-2-il]-3quinolinecarboxílico e apresenta a seguinte estrutura:
[0072] Sua atividade herbicida é exemplificada em The Pesticide Manual, Décima quinta Edição, 2009. Usos exemplares de imazaquim incluem seu uso para controle em pré-plantio, pré-emergência ou pósemergência precoce de ervas daninhas de folhas largas, por exemplo, em sojas.
[0073] Quando aqui usado, imazaquim isopropilamônio é o nome comum para ácido (±)-2-[4,5-di-hidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1Himidazol-2-il]-3-quinolinecarboxílico com 2-propanamina e apresenta a seguinte estrutura:
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[0074] Sua atividade herbicida é exemplificada em The Pesticide Manual, Décima quinta Edição, 2009. Usos exemplares de imazaquim incluem seu uso para controle em pré-plantio, pré-emergência ou pósemergência precoce de ervas daninhas de folhas largas, por exemplo, em sojas.
[0075] Quando aqui usado, herbicida significa um composto, por exemplo, um ingrediente ativo que mata, controla ou de outra maneira adversamente modifica o crescimento das plantas.
[0076] Quando aqui usado, uma quantidade herbicidamente eficaz ou de controle de vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo que causa um efeito adversamente modificador à vegetação por exemplo, causando desvios de desenvolvimento natural, morte, regulação efetora, causando dessecação, causando retardo, e similares.
[0077] Quando aqui usado, controlar vegetação indesejável significa prevenir, reduzir, matar ou de outra maneira adversamente modificar o desenvolvimento de plantas e vegetação. São aqui descritos métodos de controlar a vegetação indesejável pelo pedido de certas composições ou combinações herbicidas. Métodos de aplicação incluem, porém não estão limitados a, aplicações à vegetação ou local, por exemplo, aplicação à área adjacente à vegetação, bem como, aplicações em pré-emergência, pós-emergência, foliares (difusão, direta, bandagem, aplicação de pequena quantidade, mecânica, sobre o topo ou de salvamento) e em água (vegetação emersa e submersa, difusão, pequena quantidade, mecânicas, injetadas em água, difusão granular,
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19/89 aplicação de pequena quantidade em formato de grânulo, frasco agitador ou spray de fluxo) métodos de aplicação manual, costal, por máquina, por trator ou aérea (avião e helicóptero).
[0078] Quando aqui usadas, plantas e vegetação incluem, porém não estão limitadas a, sementes germinantes, mudas de emersão, plantas que emergem de propágulos vegetativos, vegetação imatura e vegetação estabelecida.
[0079] Quando aqui usados, sais agricolamente aceitáveis e ésteres referem-se a sais e ésteres que exibem atividade herbicida, ou que são ou podem ser convertidos em plantas, água, ou solo ao herbicida referenciado. Ésteres agricolamente aceitáveis exemplares são aqueles que, são ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados, ou de outra maneira convertidos, por exemplo, em plantas, água, ou solo, ao ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, pode estar na forma dissociada ou não dissociada.
[0080] Sais exemplares incluem aqueles derivados de metais de álcali ou alcalinos terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Cátions exemplares incluem cátions de sódio, potássio, magnésio e amônio da Fórmula:
R1R2R3R4N+ [0081] em que R1, R2, R3 e R4 cada qual, independentemente representa hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio ou fenila, contanto que R1, R2, R3 e R4 sejam estericamente compatíveis. Adicionalmente, quaisquer dois dentre R1, R2, R3 e R4 juntos podem representar uma porção disfuncional alifática que contém um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Sais podem ser preparados por tratamento com um hidróxido de metal, tal como hidróxido de sódio, com uma amina, tal como amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2
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20/89 metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina ou benzilamina, ou com um hidróxido de tetraalquilamônio, tal como hidróxido de tetrametilamônio ou hidróxido de colina.
[0082] Ésteres exemplares incluem aqueles derivados de alcoóis de alquila substituídos por C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila, C3-C12 alquinila ou C7-C10 arila, tal como álcool metílico, álcool isopropílico, 1butanol, 2-etilexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alílico, álcool propargílico, ciclo-hexanol ou alcoóis benzílicos não substituídos ou substituídos. Alcoóis benzílicos podem ser substituídos com de 1-3 substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcóxi. Ésteres podem ser preparados por acoplamento dos ácidos com o álcool usando qualquer número de agentes de ativação adequados tais como aqueles usados para acoplamentos de peptídeo, tal como diciclo-hexilcarbodiimida (DCC) ou carbonil diimidazol (CDI); por reação dos ácidos com agentes de alquilação tais como alquilaletos ou alquilsulfonatos na presença de uma base, tal como trietilamina ou carbonato de lítio; por reação do cloreto ácido correspondente de um ácido com um álcool apropriado; por reação do ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador ácido ou por transesterificação.
COMPOSIÇÕES E MÉTODOS [0083] São aqui fornecidas composições herbicidas que compreendem uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I)
[0084] ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo, e (b)
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21/89 uma imidazolinona.
[0085] São aqui da mesma forma fornecidos, métodos de controlar a vegetação indesejável compreendendo contatar a vegetação ou o local da mesma, isto é, área adjacente à vegetação, com ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação, uma quantidade herbicidamente eficaz do composto de Fórmula (I) ou sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo e (b) uma imidazolinona. Em certas modalidades, os métodos empregam as composições aqui descritas.
[0086] Além disso, em algumas modalidades, a combinação do composto (I) ou sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo e imidazolinonas exibe sinergismo, por exemplo, os ingredientes ativos herbicidas são mais eficazes em combinação do que quando aplicados individualmente. Sinergismo foi definido como uma interação de dois ou mais fatores, tal que o efeito quando combinado é maior do que o efeito predito, com base na resposta de cada fator aplicado separadamente. Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9° ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. Em certas modalidades, as composições exibem sinergia, como determinado pela equação de Colby. Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.
[0087] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I), isto é, o ácido carboxílico, é empregado. Em certas modalidades, um sal de carboxilato do composto de Fórmula (I) é empregado. Em certas modalidades, um aralquil ou éster alquílico é empregado. Em certas modalidades, uma benzila, benzila substituída ou C1-4 alquila, por exemplo, n-butil éster é empregado. Em certas modalidades, o éster benzílico é empregado.
[0088] Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e imidazolinona são formulados em uma com
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22/89 posição, misturada no tanque, aplicada simultaneamente ou aplicada sequencialmente.
[0089] A atividade herbicida é exibida pelos compostos, quando eles são diretamente aplicados à planta ou ao local da planta em qualquer estágio de crescimento. O efeito observado depende das espécies de planta a ser controladas, do estágio de crescimento da planta, dos parâmetros de aplicação de diluição e tamanho da gota do spray, do tamanho de partícula de componentes sólidos, das condições ambientais na hora do uso, do composto específico empregado, dos adjuvantes específicos e veículos empregados, do tipo de solo, e similares, bem como da quantidade de substância química aplicada. Estes e outros fatores podem ser ajustados para promover ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são aplicadas como uma aplicação pós-emergência, aplicação pré-emergência ou aplicação de em água para arroz irrigado inundado ou depósitos de água (por exemplo, tanques, lagos e arroios), vegetação indesejável relativamente imatura para obter o máximo controle das ervas daninhas.
[0090] Em algumas modalidades, as composições e métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar ervas daninhas em culturas, incluindo porém não limitados a, arroz semeado direto, semeado em água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho(corn)/milho(maize), cana-de-açúcar, girassol, colza de semente oleaginosa, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, gramados, terras de pastagem, terra alqueivada, relva, árvore e pomares de videira, aquáticas, culturas de plantação, legumes, manejo de vegetação industrial (IVM) e servidões de passagem (ROW).
[0091] Em certas modalidades, as composições e métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar ervas daninhas em arroz. Em certas modalidades, o arroz é arroz semeado direto, semeado em
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23/89 água ou transplantado.
[0092] As composições e métodos aqui descritos podem ser usados para controlar a vegetação indesejável em culturas tolerantes ao glifosato, tolerantes aos inibidores de 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, tolerantes ao glifosinato, tolerantes aos inibidores de glutamina sintetase, tolerantes ao dicamba, tolerantes a fenoxi auxinas, tolerantes a piridiloxi auxinas, tolerantes a auxina, tolerantes ao inibidor do transporte de auxina, tolerantes ao ariloxifenoxipropionato, tolerantes a ciclo-hexanodionas, tolerantes à fenilpirazolina, tolerantes ao inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), tolerantes à imidazolinona, tolerantes à sulfonilureia, tolerantes ao pirimidiniltiobenzoato, tolerantes à triazolopirimidina, tolerantes à sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerantes ao inibidor de acetolactato sintase (ALS) ou de ácido de acetoidróxi sintase (AHAS), tolerantes ao inibidor de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), tolerantes ao inibidor de fitoeno desaturase, tolerantes ao inibidor da biossíntese de carotenoide, tolerantes ao inibidor de protoporfirinogênio oxidase (PPO), tolerantes ao inibidor da biossíntese de celulose, tolerantes ao inibidor de mitose, tolerantes ao inibidor de microtúbulo, tolerantes ao inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, tolerantes ao inibidor da biossíntese de ácido graxo e lipídio, tolerantes ao inibidor de fotossistema I, tolerantes ao inibidor de fotossistema II, tolerantes à triazina e tolerantes à bromoxinila (tais como, porém não limitados a, soja, algodão, canola/colza de semente oleaginosa, arroz, cereais, milho, sorgo, girassol, beterraba, cana-deaçúcar, relva, etc.), por exemplo, juntamente com glifosato, inibidores de EPSP sintase, glifosinato, inibidores de glutamina sintase, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores de ACCase, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazo
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24/89 linonas, ALS ou inibidores de AHAS, inibidores de HPPD, inibidores de fitoeno dessaturase, inibidores de biossíntese do carotenóide, inibidores de PPO, inibidores de biossíntese de celulose, inibidores de mitose, inibidores de microtúbulo, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidores de biossíntese de ácido graxo e lipídio, inibidores de fotossistema I, inibidores de fotossistema II, triazinas e bromoxinila. As composições e métodos podem ser usados no controle da vegetação indesejável em culturas que possuem características múltiplas ou sobrepostas que conferem tolerância a químicas múltiplas e/ou inibidores de múltiplos modos de ação. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e herbicida complementar ou sal ou éster do mesmo, são usados em combinação com herbicidas que são seletivos quanto à cultura tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por estes compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições aqui descritas e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, como uma formulação de combinação, como uma mistura de tanque ou sequencialmente.
[0093] As composições e métodos podem ser usados no controle da vegetação indesejável em culturas que possuem tolerância ao estresse agronômico (incluindo porém não limitado a, seca, frio, calor, sal, água, nutriente, fertilidade, pH), tolerância à peste (incluindo porém não limitado a, insetos, fungos e patógenos) e características de melhoria de cultura (incluindo porém não limitados à produção; teor de proteína, carboidrato ou óleo; composição de proteína, carboidrato ou óleo; estatura da planta e arquitetura da planta).
[0094] As composições e métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar a vegetação indesejável. A vegetação indesejável inclui, porém não está limitada a, vegetação indesejável que ocorre no arroz, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, pastos, gramados, terras de
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25/89 pastagem, terra alqueivada, culturas em fileira (por exemplo, milho(corn)/milho(maize), cana-de-açúcar, girassol, colza de semente oleaginosa, canola, beterraba, soja, algodão), relva, árvores e pomares de videira, culturas de plantação, vegetais, espécies ornamentais, aplicações aquáticas ou de não colheita, (por exemplo, servidões de passagem, manejo de vegetação industrial).
[0095] Em algumas modalidades, os métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar a vegetação indesejável em arroz. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (capimbraquiária de folhas largas, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim sanguinário largo, DIGSA), espécie de Echinochloa (ECHSS), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (gramínea, ECHCG), Echinochloa crus-pavonis (Kunt) Schult. (espora do golfo, ECHCV), Echinochloa colonum (L.) LINK (arroz-selva, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (grama de água precoce, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (grama de água tardia, ECHPH), Echinochloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (gramínea de arroz, ECHPH), Echinochloa polystachya (Kunt) Hitchc. (capim de rio rastejante, ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (saramollagrass, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (sprangletop chinês, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (sprangletop barbudo, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (sprangletop Amazônico, LEFPA), espécie de Oryza (arroz vermelho e fino, ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (fall panicum, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (capim-melador, PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton (capim-camalote, ROOEX), espécie de Cyperus (CYPSS), Cyperus difformis L. (smallflower flatsedge, CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAPDU), Cyperus esculentus L. (junça de noz amarela, CYPES), Cyperus iria L. (tiririca-arroz-plana, CYPIR), Cyperus rotundus L. (junça de noz roxo,
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CYPRO), Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke (flatsedge flatsedge, CYPSE), espécie de Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (cuminho, FIMMI), espécie de Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (junco Japonês, SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla ou Schoenoplectus maritimus L. Lye (escirpo do mar, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (junco do campo de arroz, SCPMU), espécie de Aeschynomene, (cortiça, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (erva de jacaré, ALRPH), Alisma plantago-aquatica L. (tanchagem-de-água comum, ALSPA), espécie de Amaranthus, (anserinas e amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (redstem, AMMCO), Commelina benghalensis L. (tropoeraba Benghal, COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (Falsa margarida Americana, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (ducksalad, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (roundleaf mudplantain, HETRE), espécie de Ipomoea (corriolas, IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (corriola de folha de hera, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (falso morrião baixo, LIDDU), espécie de Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. (prímula-salgueiro do sudeste, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (prímula-salgueiro de frutas longas, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monochoria, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monochoria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (erva-de-andorinha, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (Pennsylvania smartweed, POLPY), Polygonum persicaria L. (ladysthumb, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, erva-de-bicho), Rotala indica (Willd.) Koehne (Indian toothcup, ROTIN), espécie de Sagittaria, (ponta de flecha, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (sesbania de linho, SEBEX) ou Sphenoclea zeylanica Gaertn. (erva-ganso, SPDZE).
[0096] Em algumas modalidades, os métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar a vegetação indesejável em cereais. Em cer
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27/89 tas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (capim negro, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (windgrass, APESV), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Bromus tectorum L. (bromus felpudo, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (Azevém Italiano, LOLMU), Phalaris minor Retz. (talaceiro, PHAMI), Poa annua L. (capim-do-campo anual, POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (rabo de raposa amarelo, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (rabo de raposa verde, SETVI), Amaranthus retroflexus L. (anserina de raiz vermelha, AMARE), espécie de Brassica (BRSSS), Chenopodium album L. (anserinas comuns, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo do Canadá, CIRAR), Galium aparine L. (catchweed bedstraw, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (urtiga-morta roxa LAMPU), Matricaria recutita L. (camomila selvagem, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (erva daninha do abacaxi, MATMT), Papaver rhoeas L. (papoula comum, PAPRH), Poligonum convolvulus L. (trigo sarraceno selvagem, POLCO), Salsola tragus L. (cardo da Rússia, SASKR), espécie de Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (morrião dos passarinhos comum, STEME), Veronica persica Poir. (Verônica beldroega da Pérsia, VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta do campo, VIOAR), ou Viola tricolor L. (violeta selvagem, VIOTR).
[0097] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável em pastagem natural e pasto, terra alqueivada, IVM e ROW. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. (erva de Santiago comum, AMBEL), Cassia obtusifolia (fedegoso, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (centáurea com manchas, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo do Canadá, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (trepadeira do campo, CONAR), Daucus carota L. (cenoura selvagem,
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DAUCA), Euphorbia esula L. (eufórbio folhoso, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhoso, LACSE), Plantago lanceolata L. (tanchagem buckhorn, PLALA), Rumex obtusifolius L. (bardana de folhas largas, RUMOB), Sida spinosa L. (sida espinhosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Sonchus arvensis L. (serralha perene, SONAR), espécie de Solidago (goldenrod, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dandeliona, TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco, TRFRE), ou Urtica dioica L. (urtiga comum, URTDI).
[0098] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável encontrada em culturas em fileira, árvores e culturas de videira, e culturas perenes. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myossuroides Huds. (grama escura, ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. ou Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (capim do Suriname, BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. ou Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (capim da barda, BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (braquiária folhosa, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. ou Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster (papuã, BRAPL), Cenchrus echinatus L. (sandbur do sul, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (capim sanguinário Jamaicano, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (sourgrass, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim sanguinário largo, DIGSA), Echinocloa crus-galli (L.) P. Beauv. (grama de quintal, ECHCG), Echinocloa colonum (L.) Link (arroz selvagem, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (potentilha, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (azevém Italiano, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (fall panicum, PANDI), Panicum miliaceum L. (painço selvagem, PANMI), Setaria faberi Herrm. (rabo de raposa gigante, SETFA), Setaria viridis
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29/89 (L.) Beauv. (rabo de raposa verde, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (Johnsongrass, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (shattercane, SORVU), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela, CYPES), Cyperus rotundus L. (tiririca roxa, CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (folha aveludada, ABUTH), espécie de Amaranthus (anserinas e amaranto, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (erva de Santiago comum, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (erva de Santiago do Oeste, AMBPS), Ambrosia trifida L. (erva de Santiago gigante, AMBTR), Anoda cristata (L.) Sclecht. (anoda estimulado, ANVCR), Asclepias syriaca L. (algodãozinho do campo comum, ASCSY), Bidens pilosa L. (picão-preto, BIDPI), Borreria species (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. ou Spermacoce alata Aubl. (erva daninha de botão de folha larga, BOILF), Spermacose latifolia (erva daninha de botão de folha larga, BOILF), Chenopodium album L. (anserinas comuns, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo do Canadá, CIRAR), Commelina benghalensis L. (efemerina tropical, COMBE), Datura stramonium L. (estramônio, DATST), Daucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (copo-de-leite selvagem, EPHHL), Euphorbia hirta L. ou Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (eufórbio de jardim, EPHHI), Euphorbia dentata Michx. (eufórbio dentado, EPHDE), Erigerona bonariensis L. ou Conyza bonariensis (L.) Cronq. (pulicária peluda, ERIBO), Erigerona canadensis L. (pulicária Canadense, ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (pulicária alta, ERIFL), Helianthus annuus L. (girassol comum, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (ipomeia de flores pequenas, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ipomeia da folha da hera, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (ipomeia branca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhoso, LACSE), Portulaca oleracea L. (beldroega comum, POROL), espécie de Richardia (pusley, RCHSS), espécie de Sida (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (sida espinhosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda sel
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30/89 vagem, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (eastern black nightshade, SOLPT), Tridax procumbens L. (coat buttons, TRQPR) ou Xantium strumarium L. (cardo comum, XANST).
[0099] Em algumas modalidades, os métodos descritos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável em relva. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Bellis perennis L. (margarida Inglesa, BELPE), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela, CYPES), espécie de Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim sanguinário largo, DIGSA), Diodia virginiana L. (erva daninha do botão da Virgínia, DIQVI), espécie de Euphorbia (eufórbio, EPHSS), Glechoma hederacea L. (ground ivy, GLEHE), Hydrocotile umbellata L. (erva daninha dólar, HYDUM), espécie de Killinga (killinga, KYLSS), Lamium amplexicaule L. (henbit, LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (erva-de-andorinha, MUDNU), espécie de Oxalis (alazão de madeira, OXASS), Plantago major L. (tanchagem de folhas largas, PLAMA), Plantago lanceolata L. (tanchagem buckhorn/folha estreita, PLALA), Phyllanthus urinaria L. (chamberbitter, PYLTE), Rumex obtusifolius L. (bardana de folhas largas, RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. (betônica da Flórida, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (morrião dos passarinhos comum, STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dandeliona, TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco, TRFRE), ou espécie de Viola (violeta selvagem, VIOSS).
[00100] Em algumas modalidades, as composições e métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável, incluindo ervas daninhas de grama, de folhas largas e ciperácea. Em certas modalidades, as composições e métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável incluindo porém não limitadas a Alopecurus, Avena, Centaureia, Cyperus, Digitaria, Echinocloa, Ipomoea, Leptochloa e Sonchus.
[00101] Em algumas modalidades, a combinação do composto (I)
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31/89 ou éster agricolamente aceitável ou sal do mesmo e uma imidazolinona ou sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo é usada para controlar Alopecurus myossuroides Huds. (grama escura, ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Centaurea biebersteinii DC. (centáurea com manchas, CENMA), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela, CYPES), Cyperus iria L. (junça do arroz, CYPIR), Digitaria sanguinalis (L.) (Scop.) (Capim sanguinário largo, DIGSA), Echinocloa crus-galli (L.) Beauv. (grama de quintal, ECHCG), Echinocloa colona (L.) Link (arroz selvagem, ECHCO), Leptochloa chinensis (L.) Nees (sprangletop Chinês, LEFCH), Echinocloa oryzoides (Ard.) Fritsch (grama de água precoce, ECHOR), Ipomoea hederacea Jacq. (ipomeia da folha da hera, IPOHE) e Sonchus arvensis L. (serralha perene, SONAR).
[00102] Os compostos de Fórmula I ou sal agricolamento aceitável ou éster do mesmo podem ser usados para controlar ervas daninhas resistantes ou toletantes ao herbicida. Os métodos empregando a combinação de um composto de Fórmula I ou sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo e as composições descritas aqui podem da mesma forma ser empregados para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes ao herbicida. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, porém não estão limitadas a, biótipos resistentes ou tolerantes aos inibidores de acetolactato sintase (ALS) ) ou ácido acetoidroxi sintase (AHAS), (por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, e sulfonilaminocarboniltriazolinonas), inibidores do fotossistema II (por exemplo, fenilcarbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilas, amidas, ureias, benzotiadiazinonas, nitrilas, fenilpiridazinas), inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), (por exemplo, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanedionas, fenilpirazolinas), auxinas sintéticas (por exemplo, ácidos benzoicos, ácidos fenoxicarboxílicos, ácidos piridina carboxíli
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32/89 cos, ácidos quinolina carboxílicos), inibidores do transporte de auxina (por exemplo, ftalamatos, semicarbazonas), inibidores do fotossistema I (por exemplo, bipyridyliums), inibidores de 5-enolpiruvilchiquimato-3fosfato (EPSP) sintase (por exemplo, glifosato), inibidores de glutamina sintetase (por exemplo, glifosinato, bialafos), inibidores da reunião de microtúbulo (por exemplo, benzamidas, ácidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inibidores de mitose (por exemplo, carbamatos), inibidores do ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), inibidores da síntese de ácido graxo e lipídio (por exemplo, fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, ácidos clorocarbônicos), inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO) (por exemplo, difeniléteres, N-fenilftalimidas, oxadiazóis, oxazolidinadionas, fenilpirazóis, pirimidindionas, tiadiazóis, triazolinonas), inibidores da biossíntese do carotenoide (por exemplo, clomazona, amitrol, aclonifeno), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS) (por exemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutano-amidas, piridiazinonas, piridinas), inibidores de 4hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD) (por exemplo, calistemonas, isoxazóis, pirazóis, tricetonas), inibidores da biossíntese de celulose (por exemplo, nitrilas, benzamidas, quincloraco, triazolocarboxamidas), herbicidas com múltiplos modos de ação tal como quincloraco, e herbicidas não classificados tais como ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquate, endotall, e organoarsenicais. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, porém não estão limitadas a, biótipos com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, biótipos com resistência ou tolerância às múltiplas classes químicas, biótipos com resistência ou tolerância a múltiplos modos de ação de herbicida, e biótipos com múltiplos mecanismos de resistência ou tolerância (por exemplo, resistência ao sítio alvo ou resistência metabólica).
[00103] Em algumas modalidades, um ácido carboxílico agricola
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33/89 mente aceitável, ester ou sal de imazetapir, imazamox, imazapico, imazapir, imazametabenz e imazaquin é empregado nos métodos ou composições descritos aqui. Em certas modalidades, o sal de amônio de imazetapir, imazamox, ou imazapic é empregado. Em certas modalidades, o sal de isopropilamônio de imazapir ou imazaquin é empregado. Em certas modalidades, o metiléster de imazametabenz é empregado.
[00104] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com imazetapir amônio ou sal ou éster do mesmo. Em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazetapir ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:70 a cerca de 34:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazetapir ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:8 a cerca de 2:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazetapir ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:4,4 a cerca de 2:1. Em certas modalidades, as composições fornecidas aqui compreendem o composto de Fórmula (I) ou sua benzila ou n-butil éster e imazetapir ou seu sal de amônio. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e o imazetapir amônio, em que a proporção em peso do composto de Fórmula (I) para o imazetapir amônio é cerca de 1:2,4 a cerca de 2:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e imazetapir amônio, em que a proporção em peso do éster benzílico do composto de Fórmula (I) para imazetapir amônio é cerca de 1:4 a cerca de 2:1. Em uma modalidade, a composição compreende o n-butil éster do composto de Fórmula (I) e imazetapir amônio, em que a proporção em peso do n-butil éster do compos
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34/89 to de Fórmula (I) para imazetapir amônio é cerca de 1:4,4. Com respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 11 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 440 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 45 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 340 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e imazetapir ou sal ou éster do mesmo, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o imazetapir ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 8,75 gae/ha a cerca de 140 gae/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 gae/ha a cerca de 300 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazetapir ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4 gai/ha a cerca de 140 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 70 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazetapir ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 8,75 gai/ha a cerca de 70 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 8,75 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 35 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I), ou sua
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35/89 benzila ou n-butil éster e imazetapir ou seu sal de amônio. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e imazetapir amônio, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a partir de cerca de 8,75 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 35 gae/ha, e imazetapir amônio é aplicado em uma taxa de cerca de 8,75 gai/ha a cerca de 70 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e imazetapir amônio, em que o éster benzílico do composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a partir de cerca de 8,75 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 17,5 gae/ha, e imazetapir amônio é aplicado em uma taxa de cerca de 8,75 gai/ha a cerca de 35 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o n-butil éster do composto de Fórmula (I) e imazetapir amônio, em que o nbutil éster do composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de cerca de 16 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha), e imazetapir amônio é aplicado em uma taxa de cerca de 70 gai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com imazetapir ou sal ou éster do mesmo são usados para controlar LEFCH, CYPES, DIGSA, ECHCG, ECHOR, ou AVEFA.
[00105] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com imazamox amônio ou sal ou éster do mesmo. Em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazamox ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:35 a cerca de 54:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazetapir ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:10 a cerca de 3:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do
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36/89 mesmo para imazamox ou sal do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:10 a cerca de 12:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazamox ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:5,1 a cerca de 6,3:1. Em certas modalidades, as composições fornecidas aqui compreendem o composto de Fórmula (I) ou sua benzila e o sal de amônio sal de imazamox. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e imazamox amônio, em que a proporção em peso do composto de Fórmula (I) para imazamox amônio é cerca de 1:5,1 a cerca de 3,1:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e imazamox amônio, em que a proporção em peso do éster benzílico do composto de Fórmula (I) para imazamox amônio é cerca de 1:2,6 a cerca de 6,3:1. Com respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 7,6 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 370 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 50 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 270 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e imazamox ou sal ou éster do mesmo, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o imazamox ou sal ou éster do mesmo é apli
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37/89 cado em uma taxa de cerca de 5,6 gae/ha a cerca de 70 gae/ha e composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 gae/ha a cerca de 300 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazamox ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 gai/ha a cerca de 90 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 70 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazamox ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 5,6 gai/ha a cerca de 44,8 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 35 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I), ou seu éster benzílico e o sal de amônio de imazamox ou seu sal de amônio. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e imazamox amônio, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a partir de cerca de
4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 35 gae/ha, e imazamox amônio é aplicado em uma taxa de cerca de 5,6 gai/ha a cerca de 44,8 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e imazamox amônio, em que o éster benzílico do composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 35 gae/ha, e imazamox amônio é aplicado em uma taxa de cerca de 5,6 gai/ha a cerca de 22,4 gai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com imazamox ou sal ou éster do mesmo são usados para controlar ECHCG, CYPES, LEFCH, DIGSA, CYPIR, ou ECHOR.
[00106] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado
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38/89 em combinação com imazapic amônio ou sal ou éster do mesmo. Em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazapic ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:105 a cerca de 68,5:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazapic ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:16 a cerca de 8:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazapic ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:8 a cerca de 8:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazapic ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:4 a cerca de 4:1. Em certas modalidades, as composições fornecidas aqui compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico e imazapic. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e imazapic, em que a proporção em peso do composto de Fórmula (I) para imazapic é cerca de 1:4 a cerca de 2:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e o sal de amônio de imazapic, em que a proporção em peso do éster benzílico do composto de Fórmula (I) para imazapic é cerca de 1:4 a cerca de 4:1. Com respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 6,0 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 510 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 75 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 270
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39/89 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e imazapic ou sal ou éster do mesmo, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o imazapic ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4,4 gae/ha a cerca de 210 gae/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 gae/ha a cerca de 300 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazapic ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 gai/ha a cerca de 70 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 45 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazapic ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4,38 gai/ha a cerca de 35 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 42 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I), ou seu éster benzílico e imazapic. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e imazapic, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 42 gae/ha, e imazapic é aplicado em uma taxa de cerca de
4,38 gai/ha a cerca de 35 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e imazapic, em que o éster benzílico do composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a partir de cerca de 4,4 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 35 gae/ha, e imazapic é aplicado em uma taxa de cerca de 4,38 gai/ha a cerca de 35 gai/ha. Em certas modalidades, os
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40/89 métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com imazapic ou sal ou éster do mesmo são usados para controlar CYPIR, ECHCG, ECHCO, LEFCH, ECHOR, ALOMY, AVEFA, CENMA, ou SONAR.
[00107] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com imazapir isopropilamina ou sal ou éster do mesmo. Em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazapir ou sal ou éster do mesmo está dentro da faixa de cerca de 1:750 a cerca de 68:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazapir ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:64 a cerca de 1:3. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazapir ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:26 a cerca de 8:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazapir ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:13,2 a cerca de 4:1. Em certas modalidades, as composições fornecidas aqui compreendem o composto de Fórmula (I) ou sua benzila ou n-butil éster e imazapir ou seu sal de isopropilamônio. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e imazapir isopropilamônio, em que a proporção em peso do composto de Fórmula (I) para imazapir isopropilamônio é cerca de 1:13,2 a cerca de 4:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e imazapir isopropilamônio, em que a proporção em peso do éster benzílico do composto de Fórmula (I) para imazapir isopropilamônio é cerca de 1:8 a cerca de 4:1. Com respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou
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41/89 água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 100 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 1800 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 140 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 610 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e imazapir ou sal ou éster do mesmo, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o imazapir ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 100 gai/ha a cerca de 1500 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 gae/ha a cerca de 300 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazapir ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 gai/ha a cerca de 300 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 100 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazapir ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4,38 gai/ha a cerca de 140 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 42,4 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I), ou sua benzila ou n-butil éster e imazapir ou seu sal de isopropilamônio. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e imazapir isopropilamônio, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a
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42/89 partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 42,4 gae/ha, e imazapir isopropilamônio é aplicado em uma taxa de cerca de 4,38 gai/ha a cerca de 140 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e imazapir isopropilamônio, em que o éster benzílico do composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 17,5 gae/ha, e imazapir isopropilamônio é aplicado em uma taxa de cerca de 4,38 gai/ha a cerca de 140 gai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com imazapir ou sal ou éster do mesmo são usados para controlar IPOHE, ECHOR, ou CYPRO.
[00108] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com imazametabenz-metila ou sal ou éster do mesmo. Com respeito às composições, em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazametabenz-metila ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:350 a cerca de 7:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo imazametabenz-metila ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:200 a cerca de 10:1. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de Fórmula (I) ou sua benzila ou nbutil éster e imazametabenz-metila. Com respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 200 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 1.000 gae/ha com base na quanti
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43/89 dade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e imazametabenz-metila ou sal ou éster do mesmo, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 350 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 800 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, imazametabenz-metila ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 200 gae/ha a cerca de 700 gae/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 gae/ha a cerca de 300 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou sua benzila ou n-butil éster e imazametabenz-metila. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com imazametabenz-metila ou sal ou éster do mesmo são usados para controlar CHEAL, CIRAR, CYPIR, PAPRH, SASKR, SINAR e VERPE.
[00109] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com imazaquin isopropilamina ou sal ou éster do mesmo. Em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazaquin ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:105 a cerca de 68:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazaquin ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:10 a cerca de 4:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal
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44/89 ou éster do mesmo para imazaquin ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:20 a cerca de 4:1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para imazaquin ou sal ou éster do mesmo está dentro da faxa de cerca de 1:8,2 a cerca de 1,9:1. Em certas modalidades, as composições fornecidas aqui compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico e imazaquin. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e imazaquin, em que a proporção em peso do composto de Fórmula (I) para imazaquin é cerca de 1:2 a cerca de 1,9:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e imazaquin, em que a proporção em peso do éster benzílico do composto de Fórmula (I) para imazaquin é cerca de 1:8,2 a cerca de 1:2. Com respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 6,0 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 510 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação a partir de cerca de 12 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 180 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento da vegetação com um composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e imazaquin ou sal ou éster do mesmo, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, imazaquin ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4,4 gae/ha a cerca de
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210 gae/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 gae/ha a cerca de 300 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazaquin ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4 gai/ha a cerca de 80 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 40 gae/ha. Em algumas modalidades, o imazaquin ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 9 gai/ha a cerca de 36 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 17,5 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I), ou seu éster benzílico e imazaquin. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e imazaquin, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 17,5 ae/ha, e imazaquin é aplicado em uma taxa de cerca de 9 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e imazaquin, em que o éster benzílico do composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa a partir de cerca de
4,38 g de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 8,75 gae/ha, e imazaquin é aplicado em uma taxa de cerca de 18 gai/ha a cerca de 36 gai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com imazaquin ou sal ou éster do mesmo são usados para controlar IPOHE.
[00110] Os componentes das misturas descritas aqui podem ser aplicados separadamente ou como parte de um sistema herbicida de múltiplas partes.
[00111] As misturas descritas aqui podem ser aplicadas juntamente com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais
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46/89 ampla de vegetação indesejável. Quando usada juntamente com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns herbicidas que podem ser empregados juntamente com as composições e métodos descritos aqui incluem, porém não são limitados a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; sal de colina de 2,4-D, ésteres e aminas de 2,4-D, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP;
2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfeno, aclonifeno, acroleína, alaclor, alidoclor, aloxidim, álcool alílico, aloraco, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amidossulfurona, aminociclopiraclor, aminopiralida, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisurona, assulam, atratona, atrazina, azafenidina, azinsulfurona, aziprotrina, barbam, BCPC, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfurona-metila, bensulida, bentiocarbe, bentazona sódica, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclona, benzofenape, benzoflúor, benzoilprope, benztiazurona, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribaco sódico, borax, bromacila, bromobonila, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinila, brompirazona, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butidazol, butiurona, butralina, butroxidim, buturona, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbassulam, carbetamida, carboxazol clorprocarbe, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, clorambeno, cloranocril, clorazifope, clorazina, clorbromurona, clorbufam, cloreturona, clorfenaco, clorfemprope, clorflurazol, clorflurenol, cloridazona, clorimurona, clornitrofeno, cloropona, clorotolurona, cloroxurona, cloroxinila, clorprofam, clorsulfurona, clortal, clortiamida, cinidona-etila, cinmetilina, cinossulfurona, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafope-propargila, clofope, clomazona, clomeprope, cloprope, cloproxidim, clopiralida, cloransulam-metila,
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CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumilurona, cianatrina, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclossulfamurona, cicloxidim, ciclurona, cialofope-butila, ciperquate, ciprazina, ciprazol, cipromida, daimurona, dalapona, dazomete, delaclor, desmedifam, desmetrina, di-alato, dicamba, diclobenila, dicloralureia, diclormato, diclorprope, diclorprope-P, diclofope-metila, diclossulam, dietanquate, dietatila, difenopenteno, difenoxurona, difenzoquate, diflufenicano, diflufenzopir, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimexano, dimidazona, dinitramina, dinofenato, dinoprope, dinosam, dinosebe, dinoterbe, difenamida, dipropetrina, diquate, dissul, ditiopir, diurona, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbona, esprocarbe, etalfluralina, etbenzamida, etametsulfurona, etidimurona, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, etofumesato, etoxifeno, etoxissulfurona, etinofeno, etnipromida, etobenzanida, EXD, fenassulam, fenoprope, fenoxaprope, fenoxaprope-P-etila, fenoxaprope-P-etila + isoxadifeno-etila, fenoxassulfona, fenteracol, fentiaprope, fentrazamida, fenurona, sulfato ferroso, flamprope, flamprope-M, flazassulfurona, florassulam, fluazifope, fluazifope-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetossulfurona, flucloralina, flufenacete, flufenicano, flufempir-etila, flumetsulam, flumezina, flumicloraco-pentila, flumioxazina, flumipropina, fluometurona, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluotiurona, flupoxam, flupropacila, flupropanato, flupirsulfurona, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptila, flurtamona, flutiacete, fomesafeno, foransulfurona, fosamina, fumicloraco, furiloxifeno, glifosinato, glifosinatoamônio, glifosinato-P-amônio, sais e ésteres de glifosato, halosafeno, halauxifeno, halauxifeno-metila, halossulfurona-metila, haloxidina, haloxifope-metila, haloxifope-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazossulfurona, indanofano, indaziflam, iodobonila, iodometano, iodossulfurona, iodossulfurona-etila-sódica, iofensulfurona,
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48/89 ioxinila, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocila, isometiozina, isonorurona, isopolinato, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifope, carbutilato, cetoespiradox, lactofeno, lenacila, linurona, MAA, MAMA, ésteres e aminas de MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprope, mecoprope-P, medinoterbe, mefenacete, mefluidida, mesoprazina, mesossulfurona, mesotriona, metam, metamifope, metamitrona, metazaclor, metazossulfurona, metflurazona, metabenztiazurona, metalpropalina, metazol, metiobencarbe, metiozolina, metiurona, metometona, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildinrona, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, metossulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metsulfurona-metila, molinato, monalida, monisourona, ácido monocloroacético, monolinurona, monurona, morfanquate, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburona, nicossulfurona, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, norflurazona, norurona, OCH, orbencarbe, orto-diclorobenzeno, ortossulfamurona, orizalina, oxadiargila, oxadiazona, oxapirazona, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraflufeno-etila, paraflurona, paraquate, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzurona, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, arsenito de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilaclor, primissulfurona-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralina, profoxidim, proglinazina, proexadionacálcica, prometona, prometrina, pronamida, propaclor, propanila, propaquizafope, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirissulfurona, propizamida, prossulfalina, prossulfocarbe, prossulfurona, proxano, prinaclor, pidanona, piraclonila, piraflufeno-etila, pirassulfotol, pirazogila, pirazolinato, pirazossulfurona-etila, pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarbe, piriclor, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobaco
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49/89 metila, pirimissulfano, piritiobaco sódico, piroxassulfona, piroxsulam, quincloraco, quinmeraco, quinoclamina, quinonamida, quizalofope, quizalofope-P-etila, rodetanila, rinsulfurona, saflufenacila, S-metolaclor, sebutilazina, secbumetona, setoxidim, sidurona, simazina, simetona, simetrina, SMA, arsenito de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometurona, sulfosato, sulfossulfurona, ácido sulfúrico, sulglicapina, swepe, SYN-523, TCA, tebutam, tebutiurona, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacila, terbucarbe, terbuclor, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, tetraflurona, tenilclor, tiazaflurona, tiazopir, tidiazimin, tidiazurona, tiencarbazonametila, tifensulfurona, tifensulfurn-metila, tiobencarbe, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triassulfurona, triaziflam, tribenurona, tribenurona-metila, tricamba, sal de triclopir colina, ésteres e aminas de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxissulfurona, trifluralina, triflussulfurona, trifope, trifopsima, triidroxitriazina, trimeturona, tripropindano, tritac tritossulfurona, vernolato, xilaclor e sais, ésteres, isômeros oticamente ativos e misturas dos mesmos.
[00112] As composições e métodos descritos aqui, podem ser usados juntamente com glifosato, inibidores de 5-enolpiruvilchiquimato-3fosfato (EPSP) sintase, glifosinato, inibidores de glutamina sintetase, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores do transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclohexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou de ácido acetoidroxi sintase (AHAS), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de fitoeno dessaturase, inibidores da biossíntese do carotenoide, inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de celulose, inibidores de mitose, inibidores de microtúbulo, inibidores de
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50/89 ácido graxo de cadeia muito longa, inibidores da biossíntese de ácido graxo e lipídio, inibidores de fotossistema I, inibidores de fotossistema II, triazinas, e bromoxinila em culturas tolerantes ao glifosato, tolerantes ao inibidor de EPSP sintase, tolerantes ao glifosinato, tolerantes ao inibidor de glutamina sintetase, tolerantes ao dicamba, tolerantes à fenoxi auxina, tolerantes à piridiloxi auxina, tolerantes à auxina, tolerantes ao inibidor do transporte de auxina, tolerantes ao ariloxifenoxipropionato, tolerantes à ciclo-hexanediona, tolerantes à fenilpirazolina, tolerantes à ACCase, tolerantes à imidazolinona, tolerantes à sulfonilureia, tolerantes ao pirimidiniltiobenzoato, tolerantes à triazolopirimidina, tolerantes à sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerantes ao ALS ou AHAS, tolerantes ao HPPD, tolerantes ao inibidor de fitoeno dessaturase, tolerantes ao inibidor da biossíntese do carotenoide, tolerantes ao PPO, tolerantes ao inibidor da biossíntese de celulose, tolerantes ao inibidor de mitose, tolerantes ao inibidor de microtúbulo, tolerantes ao inibidor de ácido graxo de cadeia longa, tolerantes ao inibidor da biossíntese de ácido graxo e lipídio, tolerantes ao inibidor do fotossistema I, tolerantes ao inibidor do fotossistema II, tolerantes à triazina, e tolerantes à bromoxinila, e culturas que possuem características múltiplas ou sobrepostas que conferem tolerância às múltiplas substâncias químicas e/ou múltiplos modos de ação por meio de únicos ou múltiplos mecanismos de resistência. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e herbicida complementar ou sal ou éster do mesmo são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultura a ser tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por estes compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições descritas aqui e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, como uma formulação de combinação ou como uma mistura em tanque ou como uma aplicação sequencial.
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51/89 [00113] Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são empregadas em combinação com um ou mais protetores de herbicida, tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarbe, brassinolida, cloquintocete (mexila), ciometrinila, daimurona, diclormida, diciclonona, dimepiperato, dissulfotona, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas em forma de grampo de cabelo, isoxadifeno-etila, jiecaowano, jiecaóxi, mefempir-dietila, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinila, R29148 e amidas de ácido N-fenilsulfonilbenzoico, para realçar sua seletividade. Em algumas modalidades, os protetores são empregados em aplicações em arroz, cereal, milho(corn), ou milho(maize). Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocete ou um éster ou sal do mesmo. Em certas modalidades, cloquintocete é utilizado para antagonizar os efeitos nocivos das composições em arroz e cereais. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocete (mexila).
[00114] Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são empregadas em combinação com um ou mais reguladores de crescimento de planta, tais como ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, IAA, IBA, naftalenoacetamida, ácidos α-naftalenoacéticos, benziladenina, álcool 4-hidroxifenetílico, cinetina, zeatina, endotal, etefona, pentaclorofenol, tidiazurona, tribufos, aviglicina, etefona, hidrazida maleica, giberelinas, ácido giberélico, ácido abscísico, ancimidol, fosamina, glifosina, isopirimol, ácido jasmônico, hidrazida maleica, mepiquate, ácido
2,3,5-tri-iodobenzoico, morfactinas, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidida, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, brassinolida, brassinolidaetila, ciclo-heximida, etileno, metassulfocarbe, proexadiona, triapentenol e trinexapaco.
[00115] Em algumas modalidades, os reguladores de crescimento de planta são empregados em uma ou mais culturas ou aplicações, tais como arroz, culturas de cereal, milho(corn), milho(maize), culturas
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52/89 de folhas largas, colza de semente oleaginosa/canola, relva, abacaxi, cana de açúcar, girassol, pastos, gramados, terras de pastagem, terra alqueivada, árvores e pomares de videira, culturas de plantação, vegetais, e aplicações não agrícolas (ornamentais). Em algumas modalidades, o regulador de crescimento de planta é misturado com o composto de Fórmula (I), ou misturado com o composto de Fórmula (I) e uma imidazolinona para causar um efeito preferencialmente vantajoso sobre as plantas.
[00116] Em algumas modalidades, as composições fornecidas aqui também compreendem pelo menos um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável. Adjuvantes ou veículos adequados não devem ser fitotóxicos às culturas valiosas, particularmente nas concentrações empregadas na aplicação das composições para o controle de ervas daninhas seletivas na presença de culturas, e não reagem quimicamente com componentes herbicidas ou outros ingredientes de composição. Tais misturas podem ser designadas para aplicação diretamente às ervas daninhas ou seu local ou podem ser concentrados ou formulações que são normalmente diluídos com veículos e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Eles podem ser sólidos, tais como, por exemplo, poeiras, grânulos, grânulos dispersíveis em água ou pós umectáveis, ou líquidos, tais como, por exemplo, concentrados emulsificáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Eles podem também ser fornecidos como uma pré-mistura ou misturados em tanque.
[00117] Adjuvantes e veículos agrícolas adequados incluem, porém não estão limitados a, concentrado oleoso de cultura; etoxilato de nonilfenol; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquildimetila; mistura de hidrocarboneto de petróleo, alquilésteres, ácido orgânico, e tensoativo não iônico; C9-C11 alquilpoliglicosídeo; etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool primário natural (C12-C16); copolímero de bloco de EO-PO de di-sec-butilfenol; tampão de polissiloxano-metila; etoxila
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53/89 to de nonilfenol + nitrato de ureia amônio; óleo de semente metilada emulsificado; etoxilato de álcool tridecílico (sintético) (8EO); etoxilato de sebo amina (15 EO); dioleato-99 de PEG(400).
[00118] Veículos líquidos que podem ser empregados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, porém não estão limitados a, frações de petróleo ou hidrocarbonnetos tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares; óleos vegetais such as óleo de soja, colza de semente oleaginosa, azeite de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de algodão em caroço, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafroa, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoalcoóis ou diídricos, triídricos, ou outros polialcoóis inferiores (contendo 4-6 hidróxi), tais como estearato de 2-etil hexila, oleato de nbutila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, sucinato de di-octila, adipato de di-butila, ftalato de di-octila e similares; ésteres de ácido mono, di e policarboxílicos e similares. Solventes orgânicos específicos incluem, porém não estão limitados a tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de cultura, acetona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, monometil éter de propileno glicol e monometil éter de dietileno glicol, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetil alquilamidas, dimetil sulfóxido, fertilizantes líquidos e similares. Em certas modalidades, água é o veículo para a diluição dos concentrados.
[00119] Veículos sólidos adequados include, porém, não estão limitados a talco, pirofilito argila, sílica, argila de atapulgita, argila de caulim, diatomito, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de algodão em caroço, farinha de
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54/89 trigo, farinha de soja, pumice, pó de madeira, farinha de casca de noz, lignina, celulose, e similares.
[00120] Em algumas modalidades, as composições descritas aqui também compreendem um ou mais agentes tensoativos. Em algumas modalidades, tais agentes tensoativos são empregados em ambas composições sólidas e líquidas, e em certas modalidades aqueles designados a ser diluídos com veículo antes da aplicação. Os agentes tensoativos podem ser aniônicos, catiônicos ou não iônicos no caráter e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes de umectação, agentes de suspensão, ou para outros propósitos. Tensoativos que podem da mesma forma ser usados nas presentes formulações são descritos, inter alia, em McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 e em Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Agentes tensoativos incluem, porém não estão limitados a sais de alquil sulfatos, tal como lauril sulfateo de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonato, tal como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tal como nonilfenol-C18; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tal como etoxilato de tridecil álcool-Cw; sabões, tal como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonato, tal como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; dialquilésteres de sais de sulfossucinato de sódio, tal como di(2-etilexil) sulfossucinato de sódio; ésteres de sorbitol, tal como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tal como cloreto de lauril trimetilamônio; ésteres de polietileno glicol de ácidos graxos, tal como estearato de polietileno glicol; copolímero de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de ésteres de mono e dialquil fosfato; óleos vegetais ou de semente tais como óleo de soja, colza de semente oleaginosa/canola, azeite de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de algodão em
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55/89 caroço, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafroa, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; e ésteres dos óleos vegetais acima, e em certas modalidades, metilésteres.
[00121] Em algumas modalidades, estes materiais, tais como óleos vegetais ou de semente e seus ésteres, podem ser usados alternadamente como um adjuvante agrícola, como um veículo líquido ou como um agente tensoativo.
[00122] Outros aditivos exemplares para uso nas composições fornecidas aqui incluem, porém, não são limitados a agentes de compatibilização, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes de neutralização e tampões, inibidores de corrosão, tinturas, desodorizantes, agentes de propagação, auxiliares de penetração, agentes aderentes, agentes de dispersão, agentes espessantes, depressivos do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos, e similares. As composições podem da mesma forma conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores de crescimento da planta, fungicidas, inseticidas, e similares e podem ser formulados com fertilizantes líquidos ou sólidos, veículos de fertilizante particulado tais como nitrato de amônio, ureia e similares.
[00123] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições descritas aqui é de cerca de 0,0005 a 98 por cento em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de cerca de 0,0006 a 90 por cento em peso. Nas composições designadas a serem empregadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de cerca de 0,1 a 98 por cento em peso, e em certas modalidades cerca de 0,5 a 90 por cento em peso. Tais composições são, em certas modalidades, diluídas com um veículo inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas usualmente aplicadas às ervas daninhas ou ao local das ervas daninhas contêm, em certas modalidades, cerca
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56/89 de 0,0006 a 3,0 por cento em peso de ingrediente ativo e em certas modalidades contêm cerca de 0,01 a 1,0 por cento em peso.
[00124] As composições presentes podem ser aplicadas às ervas daninhas ou seu local pelo uso de pulverizadores, vaporizadores e aplicadores de grânulos terrestres ou aéreos convencionais, por adição à irrigação ou alagado, e por outros meios convencionais conhecidos por aqueles versados na técnica.
[00125] As modalidades descritas e exemplos seguintes são para propósitos ilustrativos e não são pretendidos limitarem o escopo das reivindicações. Outras modificações, usos ou combinações com respeito às composições descritas aqui ficarão evidentes para uma pessoa de experiência na técnica sem afastarem-se do espírito e escopo da matéria objeto reivindicada.
Exemplos
Resultados nos Exemplos I, II, III, e IV são resultados de experiência em estufa.
Exemplo I. Avaliação de Misturas Herbicidas de Aplicação Foliar em Pós-Emergência para Controle de Ervas Daninhas em Arroz Semeado Direto [00126] Sementes ou nozes pequenas das espécies de planta teste desejadas foram plantadas em uma matriz de solo preparada misturando-se um solo com argila ou argila arenosa (por exemplo, 28,6 por cento de lodo, 18,8 por cento de argila, e 52,6 por cento de areia, com um pH de cerca de 5,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 1,8 por cento) e areia calcárea em uma relação de 80 para 20. A matriz de solo estava contida em potes plásticos com um volume de 1 quarto de galão e uma área de superfície de 83,6 cm2. Quando requerido para garantir a boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas durante 8-22 dias em uma estufa com um fotopePetição 870180158286, de 04/12/2018, pág. 64/104
57/89 ríodo de 14 h aproximadas que foi mantido em cerca de 29°C durante o dia e 26°C durante a noite. Os nutrientes (Peters Excel® 15-5-15 5Ca 2-Mg e quelato de ferro) foram aplicados na solução de irrigação e água foi adicionada em uma base regular. A iluminação suplementar foi fornecida com lâmpadas de 1000-Watt de haleto de metal aéreas quando necessário. As plantas foram empregadas para testar quando elas alcançariam a primeira à quarta verdadeira fase de folhagem.
[00127] Os tratamentos consistiram no ácido ou ésteres de ácido 4amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (Composto A), cada qual formulado como um SC (concentrado de suspensão), e vários componentes herbicidas sozinhos e em combinação. As formas do composto A foram aplicadas com base em um equivalente ácido.
[00128] Formas de composto A (composto de Fórmula I) testadas incluem:
OH
Composto A Ácido
O
Composto A n-Butil Éster
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Composto A Éster benzílico [00129] Outros componentes herbicidas foram aplicados com base em um equivalente ácido e incluem herbicidas de inibição de acetolactato sintase (ALS) (classe química de imidazolinona) sal de imazetapir amônio formulado como Newpath®, sal de imazamox amônio formulado como Beyond®, sal de imazapic amônio formulado como Plateau®, sal de imazapir isopropilamina formulado como Arsenal®, imazametabenz-metila (material técnico) e sal de imazaquin isopropilamina formulado como Scepter®/Imagine®.
[00130] As exigências do tratamento foram calculadas com base nas taxas a serem testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação, e um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 L/ha.
[00131] Para tratamentos comprendidos de compostos formulados, quantidades medidas de compostos foram colocadas individualmente em frasconetes de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,25% (v/v) de óleo de cultura de Agri-Dex® concentrado para obter as soluções de matéria-prima de 12X. Se um composto teste não dissolveu facilmente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação foram preparadas adicionando-se uma quantidade apropriada de cada solução de matéria-prima (por exemplo, 1 mL) e diluídas às concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de concentrado oleoso de cultura visto que as soluções em spray finais continham 1,25+/-0,05% (v/v) de concenPetição 870180158286, de 04/12/2018, pág. 66/104
59/89 trado oleoso de cultura.
[00132] Para os tratamentos compreendidos de compostos técnicos, quantidades pesadas podem ser colocadas individualmente em frasconetes de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 em v/v de acetona/DMSO para obter as soluções de matéria-prima de 12X. Se um composto teste não dissolveu facilmente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas adicionando-se uma quantidade apropriada de cada solução de matéria-prima (por exemplo, 1 mL) e diluídas às concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado oleoso de cultura visto que as soluções em spray finais continham 1,25% (v/v) de concentrado oleoso de cultura. Quando os máteriais técnicos são usados, as soluções de matériaprima concentradas podem ser adicionadas às soluções em spray visto que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação são 16,2% e 0,5%, respectivamente.
[00133] Para tratamentos compreendidos de compostos técnicos e formulados, quantidades pesadas dos materiais técnicos foram colocadas individualmente em frasconetes de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 em v/v de acetona/DMSO para obter as soluções de matéria-prima de 12X, e quantidades medidas dos compostos formulados foram colocadas individualmente em frasconetes de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,5% (v/v) de concentrado oleoso de cultura ou água para obter as soluções de matéria-prima de 12X. Se um composto teste não dissolveu facilmente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação foram preparadas adicionando-se uma quantidade apropriada de cada solução de matéria-prima (por exemplo, 1 mL) e diluídas às concentrações finais apropriadas com a adição de uma quantidade apropriada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado oleoso de cultura visto que as
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60/89 soluções em spray finais continham 1,25% (v/v) de concentrado oleoso de cultura. Quando requerido, água adicional e/ou 97:3 em v/v de acetona/DMSO foram adicionados às soluções de aplicação individuais visto que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação a serem comparadas foram 8,1% e 0,25%, respectivamente. [00134] Todas as soluções de matéria-prima e soluções de aplicação foram visualmente inspecionadas quanto à compatibilidade do composto antes da aplicação. Soluções em spray foram aplicadas ao material de planta com um pulverizador de trilha Mandel aéreo equipado com um bico 8002E calibrado para liberar 187 L/ha sobre uma área de aplicação de 0,503 m2 em uma altura de pulverização de 18 a 20 polegadas (46 a 50 cm) acima da altura de cobertura média das plantas. As plantas de controle foram pulverizadas da mesma maneira com o absoluto solvente.
[00135] As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa como descrito acima e irrigadas por subirrigação para prevenir a lavagem dos compostos teste. Após aproximadamente 3 semanas, a condição das plantas teste quando comparada àquela das plantas não tratadas foi determinada visualmente e avaliada em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corresponde a nenhum dano ou inibição de crescimento e 100 corresponde à morte completa.
[00136] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic e antagonistic response of herbicida combinations. Weeds 15:20-22.).
[00137] A seguinte equação foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:
Esperado = A + B - (A x B/100) [00138] A = eficácia observada do ingrediente ativo A na mesma concentração como usada na mistura.
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61/89 [00139] B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração como usada na mistura.
[00140] Os compostos teste, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas, e resultados são dados nas Tabelas 1-12
Tabela 1. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazetapir Amônio de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Arroz.
Composto A Ácido Imazetapir amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
LEFCH
gae/ha gae/ha Obs Exp
8,75 0 10 -
17,5 0 45 -
0 8,75 20 -
8,75 8,75 60 28
17,5 8,75 95 56
Tabela 2. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazetapir Amônio de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazetapir amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA Composto A Éster benzílico Imazetapir amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
LEFCH CYPES
gae/ha gae/ha Obs Exp gae/ha gae/ha Obs Exp
8,75 0 70 - 4,38 0 70 -
17,5 0 70 - 17,5 0 85 -
0 8,75 20 - 0 8,75 0 -
8,75 8,75 90 76 4,38 8,75 90 70
17,5 8,75 90 76 17,5 8,75 100 85
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Tabela 3. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A n-Butil Éster e Imazetapir Amônio de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Arroz.
Composto A n-Butil Éster Imazetapir amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
DIGSA
gae/ha gae/ha Obs Exp
16 0 15 -
0 70 80 -
16 70 90 83
Tabela 4. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazamox Amônio de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Arroz.
Composto A Ácido Imazamox amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHCG CYPES
gae/ha gae/ha Obs Exp Obs Exp
4,38 0 20 - 50 -
0 5,6 15 - 0 -
0 11,2 20 - 0 -
0 22,4 60 - 20 -
4,38 5,6 40 32 60 50
4,38 11,2 90 36 70 50
4,38 22,4 85 68 85 60
Composto A Ácido Imazamox amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
LEFCH
gae/ha gae/ha Obs Exp
4,38 0 0 -
8,75 0 10 -
0 11,2 20 -
4,38 11,2 40 20
8,75 11,2 70 28
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Composto A Ácido Imazamox amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
DIGSA
gae/ha gae/ha Obs Exp
19,3 0 13 -
0 44,8 60 -
19,3 44,8 75 65
Tabela 5. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazamox Amônio Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazamox amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
CYPES
gae/ha gae/ha Obs Exp
4,38 0 70 -
8,75 0 90 -
17,5 0 85 -
0 11,2 0 -
4,38 11,2 90 70
8,75 11,2 90 90
17,5 11,2 95 85
Composto A Éster benzílico Imazamox amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
CYPIR
gae/ha gae/ha Obs Exp
8,75 0 75 -
0 11,2 20 -
0 22,4 70 -
8,75 11,2 100 80
8,75 22,4 95 93
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Tabela 6. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazapico Amônio de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Ácido Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHCG
gae/ha gae/ha Obs Exp
4,38 0 20 -
8,75 0 50 -
0 4,38 20 -
0 8,75 40 -
4,38 4,38 60 36
8,75 4,38 75 60
4,38 8,75 75 52
8,75 8,75 75 70
Composto A Ácido Imazapic amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHCO LEFCH
gae/ha gae/ha Obs Exp Obs Exp
4,38 0 60 - 0 -
8,75 0 65 - 10 -
17,5 0 90 - 45 -
0 17,5 70 - 50 -
4,38 17,5 99 88 65 50
8,75 17,5 100 90 60 55
17,5 17,5 100 97 75 73
Petição 870180158286, de 04/12/2018, pág. 72/104
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Composto A Ácido Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
LEFCH
gae/ha gae/ha Obs Exp
19,4 0 5 -
0 35 85 -
19,4 35 95 86
Tabela 7. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazapico Amônio de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 22 DAA
CYPIR
gae/ha gae/ha Obs Exp
8 0 20 -
16 0 85 -
0 7 20 -
8 7 99 36
16 7 100 88
Tabela 8. Atividade Sinérgica de Composições Her bicidas de Compos-
to A Ácido e Imazapir IPA (isopropilamina) de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Ácido Imazapir IPA Controle Visual de Ervas Daninhas (%)
- 21 DAA
IPOHE
gae/ha gae/ha Obs Exp
4,38 0 0 -
8,75 0 10 -
17,5 0 30 -
0 4,38 50 -
0 8,75 40 -
Petição 870180158286, de 04/12/2018, pág. 73/104
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Composto A Ácido Imazapir IPA Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
IPOHE
gae/ha gae/ha Obs Exp
4,38 4,38 85 50
8,75 4,38 85 55
17,5 4,38 90 65
4,38 8,75 90 40
8,75 8,75 90 46
17,5 8,75 85 58
Tabela 9. Atividade Sinérgica de Composições Her bicidas de Compos-
to A Éster benzílico e Imazapir IPA (isopropilamina) de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazapir IPA Controle Visual de Ervas Daninhas
(%) - 21 DAA
IPOHE
gae/ha gae/ha Obs Exp
4,38 0 0 -
8,75 0 10 -
17,5 0 25 -
0 4,38 50 -
0 8,75 40 -
4,38 4,38 85 50
8,75 4,38 85 55
17,5 4,38 90 63
4,38 8,75 85 40
8,75 8,75 85 46
17,5 8,75 90 55
Petição 870180158286, de 04/12/2018, pág. 74/104
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Tabela 10. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazaquin IPA (isopropilamina) de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Ácido Imazaquin IPA Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
IPOHE
gae/ha gae/ha Obs Exp
4,38 0 0 -
8,75 0 10 -
17,5 0 30 -
0 9 0 -
4,38 9 15 0
8,75 9 15 10
17,5 9 50 30
Tabela 11. Atividad e Sinérgica de Composições Herbicidas de Com-
posto A Éster benzílico e Imazaquin IPA (isopropilamina) de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazaquin IPA Controle Visual de Ervas Daninhas
(%) - 21 DAA
IPOHE
gae/ha gae/ha Obs Exp
4,38 0 0 -
8,75 0 10 -
0 18 10 -
0 36 0 -
4,38 18 10 10
8,75 18 30 19
4,38 36 10 0
8,75 36 25 10
Petição 870180158286, de 04/12/2018, pág. 75/104
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Tabela 12. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazametabenz-metila de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazametabenz-metila Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 22 DAA
CYPIR
gae/ha gai/ha Obs Exp
8 0 30 -
0 43,75 0 -
0 87,5 20 -
0 175 25 -
8 43,75 65 30
8 87,5 65 44
8 175 65 48
CYPES
Cyperus esculentus L.
Cyperus iria L.
Digitaria sanguinalis (L.) Scop.
Echinocloa crusgalli (L.) Beauv.
Echinocloa colona (L.) Link Ipomoea hederacea Jacq.
Leptochloa chinensis (L.) Nees tiririca, amarela junça, arroz capim sanguinário, largo grama de quintal arroz selva
CYPIR
DIGSA
ECHCG
ECHCO
IPOHE
LEFCH ipomeia, hera sprangletop, Chinês gae/ha = equivalente ácido em gramas por hectare gai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado
Exp = valor esperado quando calculado pela equação de Colby
DAA = dias após aplicação
Exemplo II. Avaliação de Misturas Herbicidas Aplicadas Em Água para
Controle de Ervas Daninhas em Arroz de Alagado Transplantado [00141] Sementes de erva daninha ou nozes pequenas das espécies de planta teste desejadas foram plantadas em solo encharcado
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69/89 (lama) preparado misturando-se um solo mineral não esterilizado, fragmentado (50,5 por cento de lodo, 25,5 por cento de argila, e 24 por cento de areia, com um pH de cerca de 7,6 e um teor de matéria orgânica de cerca de 2,9 por cento) e água em uma relação volumétrica de 1:1, A lama preparada foi distribuída em alíquotas de 365 mL em potes plásticos não perfurados de 16 onças (oz.) com uma área de superfície de 86,59 centímetros quadrados (cm2) deixando um topo livre de 3 centímetros (cm) em cada pote. A lama foi permitida secar durante a noite antes da plantação ou transplante. As sementes de arroz foram plantadas em mistura de plantação de Sun Gro MetroMix® 306, que tipicamente tem um pH de cerca de 6,0 a cerca de 6,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 30 por cento, em bandejas de tampa de plástico. As mudas na segunda ou terceira fase de folhagem de crescimento foram transplantadas em 860 mL de lama contida em potes plásticos não perfurados de 32-oz. com uma área de superfície de 86,59 cm2 4 dias antes da aplicação de herbicida. O alagado foi criado preenchendo-se o topo livre dos potes com 2,5 a 3 cm de água. Quando requerido para garantir a boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas durante 4-22 dias em uma estufa com um fotoperíodo de 14 h aproximadas que foi mantido em cerca de 29°C durante o dia e cerca de 26°C durante a noite. Os nutrientes foram adicionados como Osmocote® (19:6:12, N:P:K + nutrientes secundários) em 2 g por pote de 16-oz. e 4 g por pote de 32-oz.. Água foi adicionada em uma base regular para manter a inundação do alagado, e a iluminação suplementar foi fornecida com lâmpadas de 1000-Watt de haleto de metal aéreas quando necessário. As plantas foram empregadas para testar quando elas alcançariam a primeira à quarta verdadeira fase de folhagem.
[00142] Os tratamentos consistiram no ácido ou ésteres de ácido 4
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70/89 amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (composto A) cada qual formulado como um SC e vários componentes herbicidas sozinhos e em combinação. As formas de composto A foram aplicadas com base em um equivalente ácido. [00143] Formas de composto A (composto de Fórmula I) testadas incluem:
OH
Composto A Ácido
Composto A Éster benzílico [00144] Outros componentes herbicidas foram aplicados com base em um equivalente ácido e incluíram os herbicidas de imidazolinona de inibição de acetolactato sintase (ALS), sal de imazetapir amônio formulado como Newpath®, sal de imazamox amônio formulado como Beyond®, sal de imazapic amônio formulado como Plateau®, sal de imazapir isopropilamina formulado como Arsenal®, imazametabenz-metila (material técnico), e sal de imazaquin isopropilamina formulado como Scepter®.
[00145] As exigências do tratamento para cada composto ou componente herbicida foram calculadas com base nas taxas a ser testa
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71/89 das, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação, um volume de aplicação de 2 mL por componente por pote, e uma área de aplicação de 86,59 cm2 por pote.
[00146] Para compostos formulados, uma quantidade medida foi colocada em um frasconete de vidro de 100 ou 200 mL individual e foi dissolvida em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado oleoso de cultura de Agri-Dex® para obter as soluções de aplicação. Se o composto teste não dissolveu facilmente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada.
[00147] Para compostos de grau técnico, uma quantidade pesada foi colocada em um frasconete de vidro de 100 a 200 mL individual e foi dissolvida em um volume de acetona para obter as soluções de matéria-prima concentradas. Se o composto teste não dissolveu facilmente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada. As soluções de matéria-prima concentradas obtidas foram diluídas com um volume equivalente de uma mistura aquosa contendo 2,5% (v/v) de concentrado oleoso de cultura visto que as soluções de aplicação final continham 1,25% (v/v) de concentrado oleoso de cultura.
[00148] As aplicações foram feitas injetando-se com uma pipeta, quantidades apropriadas das soluções de aplicação, individualmente e sequencialmente, na camada aquosa do alagado. As plantas de controle foram tratadas da mesma maneira com o absoluto solvente. As aplicações foram feitas visto que todo o material de planta tratado recebeu as mesmas concentrações de acetona e concentrado oleoso de cultura.
[00149] As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa como descrito acima e água foi adicionada quando necessário para manter a inundação do alagado. Após aproximadamente 3 semanas, a condição das plantas teste quando comparada àquela das plantas não tratadas foi determinada visualmente e avalia
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72/89 da em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corresponde a nenhum dano ou inibição de crescimento e 100 corresponde à morte completa. [00150] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic e antagonistic response of herbicida combinations. Weeds 15:20-22.).
[00151] A seguinte equação foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:
Esperado = A + B - (A x B/100) [00152] A = eficácia observada do ingrediente ativo A na mesma concentração como usada na mistura.
[00153] B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração como usada na mistura.
[00154] Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas, e resultados são dados nas Tabelas 13-20.
Tabela 13. Atividade Sinérgica de Aplicações Em Água de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazetapir Amônio no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Arroz.
Composto A Ácido Imazetapir amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - Composto A Ácido Imazetapir amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
25 D AA
ECHCG ECHOR
gae/ha gae/ha Obs Exp gae/ha gae/ha Obs Exp
17,5 0 0 - 8,75 0 0 -
35 0 0 - 17,5 0 0 -
0 17,5 0 - 0 17,5 0 -
17,5 17,5 20 0 8,75 17,5 15 0
35 17,5 20 0 17,5 17,5 25 0
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Tabela 14. Atividade Sinérgica de Aplicações Em Água de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazetapir Amônio no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazetapir amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHCG
gae/ha gae/ha Obs Exp
17,5 0 10 -
0 8,75 0 -
0 17,5 0 -
0 35 50 -
17,5 8,75 30 10
17,5 17,5 70 10
17,5 35 60 55
Composto A Éster benzílico Imazetapir amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHOR LEFCH
gae/ha gae/ha Obs Exp Obs Exp
8,75 0 0 - 0 -
0 8,75 0 - 0 -
0 17,5 0 - 0 -
0 35 25 - 95 -
8,75 8,75 15 0 80 0
8,75 17,5 10 0 55 0
8,75 35 45 25 90 95
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Tabela 15. Atividade Sinérgica de Aplicações Em Água de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazamox Amônio no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Arroz.
Composto A Ácido Imazamox amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHOR
gae/ha gae/ha Obs Exp
8,75 0 0 -
17,5 0 0 -
35 0 10 -
0 11,2 0 -
8,75 11,2 0 0
17,5 11,2 20 0
35 11,2 25 10
Tabela 16. Atividade Sinérgica de Aplicações Em Água de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazamox Amônio no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazamox amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) 25 DAA Composto A Éster benzílico Imazamox amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHCG ECHOR
gae/ha gae/ha Obs Exp gae/ha gae/ha Obs Exp
17,5 0 10 - 8,75 0 0 -
35 0 45 - 0 5,6 0 -
0 5,6 0 - 0 11,2 0 -
0 22,4 25 - 0 22,4 0 -
17,5 5,6 35 10 8,75 5,6 15 0
35 5,6 50 45 8,75 11,2 15 0
17,5 22,4 55 33 8,75 22,4 25 0
35 22,4 85 59
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Tabela 17. Atividade Sinérgica de Aplicações Em Água de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazapico Amônio no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Ácido Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHCG ECHOR
gae/ha gae/ha Obs Exp Obs Exp
8,75 0 0 - 0 -
17,5 0 0 - 0 -
35 0 0 - 10 -
0 17,5 20 - 0 -
8,75 17,5 25 20 15 0
17,5 17,5 40 20 20 0
35 17,5 50 20 35 10
Composto A Ácido Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 19 DAA
ECHOR
gae/ha gae/ha Obs Exp
42 0 15 -
0 35 78 -
42 35 95 81
Tabela 18. Atividade Sinérgica de Aplicações Em Água de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazapico Amônio no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA Composto A Éster benzílico Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHCG ECHOR
gae/ha gae/ha Obs Exp gae/ha gae/ha Obs Exp
35 0 45 - 8,75 0 0 -
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Composto A Éster benzílico Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA Composto A Éster benzílico Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 25 DAA
ECHCG ECHOR
gae/ha gae/ha Obs Exp gae/ha gae/ha Obs Exp
0 8,75 20 - 0 4,38 0 -
0 17,5 20 - 0 8,75 0 -
35 8,75 95 56 0 17,5 0 -
35 17,5 95 56 8,75 4,38 10 0
8,75 8,75 15 0
8,75 17,5 30 0
Tabela 19. Atividade Sinérgica de Aplicações Em Água de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazapir IPA (isopropilamina) no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Ácido Imazapir IPA Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 22 DAA
ECHOR
gae/ha gaeha Obs Exp
10,6 0 15 -
42,4 0 40 -
0 70 50 -
0 140 85 -
10,6 70 45 58
42,4 70 85 70
10,6 140 99 87
42,4 140 100 91
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Composto A Ácido Imazapir IPA Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 22 DAA
CYPRO
gae/ha gae/ha Obs Exp
10,6 0 0 -
21,2 0 40 -
0 70 70 -
10,6 70 85 70
21,2 70 90 82
Tabela 20. Atividade Sinérgica de Aplicações Em Água de Composi-
ções Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazapir IPA (isopropilamina) no Controle de Ervas Daninhas Comuns em Sistemas de Cultura de Arroz.
Composto A Éster benzílico Imazapir IPA Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 22 DAA
ECHOR
gae/ha gae/ha Obs Exp
17,5 0 30 -
0 70 50 -
0 140 85 -
17,5 70 90 65
17,5 140 99 90
CYPRO Cyperus rotundus L. tiririca, roxa
ECHCG Echinocloa crusgalli (L.) Beauv. grama de quintal ECHOR Echinocloa oryzoides (Ard.) Fritsch grama da água, precoce LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees sprangletop, Chinês gae/ha = equivalente ácido em gramas por hectare gai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare
Obs = valor observado
Exp = valor esperado quando calculado pela equação de Colby
DAA = dias após aplicação
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Exemplo III. Avaliação de Misturas Herbicidas de Aplicação Foliar em Pós-Emergência para Controle de Ervas Daninhas Geral [00155] Sementes ou nozes pequenas das espécies de planta teste desejadas foram plantadas em mistura de plantação de Sun Gro Metro-Mix® 360, que tipicamente tem um pH de cerca de 6,0 a cerca de
6,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 30 por cento, em potes plásticos com uma área de superfície de 84,6 cm2 e um volume de 560 centímetros cúbicos (cm3). Quando requerido para garantir a boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas durante 7-31 dias (d) em uma estufa com um fotoperíodo de 15 horas (h) aproximadas que foi mantido em cerca de 23-29 °C durante o dia e cerca de 22-28 °C durante a noite. Os nutrientes (Peters Excel® 15-515 5-Ca 2-Mg) e água foram adicionados em uma base regular e a iluminação suplementar foi fornecida com lâmpadas de 1000-Watt de haleto de metal aéreas quando necessário. As plantas foram empregadas para testar quando elas alcançariam a primeira, segunda ou terceira verdadeira fase de folhagem.
[00156] As exigências do tratamento foram calculadas com base nas taxas a serem testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação, e um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 L/ha.
[00157] Os tratamentos consistiram no ácido ou ésteres de ácido 4amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (Composto A), cada qual formulado como um SC, e vários componentes herbicidas sozinhos e em combinação. As formas do composto A foram aplicadas com base em um equivalente ácido. Formas de composto A (composto de Fórmula I) testadas incluem:
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Composto A Ácido
Composto A Éster benzílico [00158] Outros componentes herbicidas foram aplicados com base em um equivalente ácido e incluíram herbicidas de inibição de acetolactato sintase (ALS) (classe química de imidazolinona) sal de imazetapir amônio formulado como Newpath®, e sal de imazapic amônio formulado como Plateau®.
[00159] Para tratamentos compreendidos de compostos formulados, quantidades medidas de compostos foram colocadas individualmente em frasconetes de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,25% (v/v) de óleo de cultura de Agri-Dex® concentrado para obter as soluções de matéria-prima de 12X. Se um composto teste não dissolveu facilmente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação foram preparadas adicionando-se uma quantidade apropriada de cada solução de matéria-prima (tipicamente 1 mL) e diluídas às concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de concentrado oleoso de cultura visto que as soluções em spray finais continham 1,25+/-0,05% (v/v) de concentrado oleoso de cultura.
[00160] Para os tratamentos compreendidos de compostos técni
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80/89 cos, quantidades pesadas podem ser colocadas individualmente em frasconetes de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 em v/v de acetona/DMSO para obter as soluções de matéria-prima de 12X. Se um composto teste não dissolveu facilmente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas adicionando-se uma quantidade apropriada de cada solução de matéria-prima (por exemplo, 1 mL) e diluídas às concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado oleoso de cultura visto que as soluções em spray finais continham 1,25% (v/v) de concentrado oleoso de cultura. Quando os máteriais técnicos são usados, as soluções de matériaprima concentradas podem ser adicionadas às soluções em spray visto que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação são 16,2% e 0,5%, respectivamente.
[00161] Para tratamentos compreendidos de compostos técnicos e formulados, quantidades pesadas dos materiais técnicos podem ser colocadas individualmente em frasconetes de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 em v/v de acetona/DMSO para obter as soluções de matéria-prima de 12X, equantidades medidas dos compostos formulados podem ser colocadas individualmente em frasconetes de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,5% (v/v) de concentrado oleoso de cultura ou água para obter as soluções de matériaprima de 12X. Se um composto teste não dissolveu facilmente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas adicionando-se uma quantidade apropriada de cada solução de matéria-prima (por exemplo, 1 mL) e diluídas às concentrações finais apropriadas com a adição de uma quantidade apropriada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado oleoso de cultura visto que as soluções em spray finais continham 1,25% (v/v) de concentrado oleoso de cultura. Quando requerido, água adicional e/ou
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81/89
97:3 em v/v de acetona/DMSO podem ser adicionados às soluções de aplicação individual visto que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação a ser comparadas sejam 8,1% e 0,25%, respectivamente.
[00162] Todas as soluções de matéria-prima e soluções de aplicação foram visualmente inspecionadas quanto à compatibilidade do composto antes da aplicação. As exigências do composto são à base de um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 litros por hectare (L/ha). Os compostos formulados foram aplicados ao material de planta com um pulverizador de trilha Mandel aéreo equipado com um bico 8002E calibrado para liberar 187 L/ha sobre uma área de aplicação de 0,503 metro quadrado (m2) em uma altura de pulverização de 18 a 20 polegadas (46 a 50 cm) acima da altura de cobertura média das plantas. As plantas de controle foram pulverizadas da mesma maneira com o absoluto solvente.
[00163] As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa como descrito acima e irrigadas por subirrigação para prevenir a lavagem dos compostos teste. Após aproximadamente 3 semanas, a condição das plantas teste quando comparada àquela das plantas não tratadas foi determinada visualmente e avaliada em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corresponde a nenhum dano ou inibição de crescimento e 100 corresponde à morte completa.
[00164] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic e antagonistic response of herbicida combinations. Weeds 15:20-22.).
[00165] A seguinte equação foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:
Esperado = A + B - (A x B/100) [00166] A = eficácia observada do ingrediente ativo A na mesma
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82/89 concentração como usada na mistura.
[00167] B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração como usada na mistura.
[00168] Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas, e resultados são dados nas Tabelas 21-23.
Tabela 21. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazetapir Amônio de Aplicação Foliar para Controle de Ervas Daninhas.
Composto A Ácido Imazetapir amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 19 DAA
AVEFA
gae/ha gae/ha Obs Exp
29 0 10 -
0 70 80 -
29 70 100 82
Tabela 22. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Imazapico Amônio de Aplicação Foliar para Controle de Ervas Daninhas.
Composto A Ácido Imazapico Amônio Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 19 DAA
ALOMY AVEFA
gae/ha gae/ha Obs Exp Obs Exp
29 0 10 - 10 -
0 35 30 - 70 -
29 35 60 37 95 73
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Tabela 23. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazapico Amônio de Aplicação Foliar para Controle de Ervas Daninhas.
Composto A Éster benzílico Imazapico Amônio Visual Control (%) - 19 DAA
ALOMY
gae/ha gae/ha Obs Exp
24 0 20 -
0 35 30 -
24 35 100 44
ALOMY Alopecurus myossuroides Huds., grama escura
AVEFA Avena fatua L. , aveia, selvagem gae/ha = equivalente ácido em gramas por hectare gai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado
Exp = valor esperado quando calculado pela equação de Colby
DAA = dias após aplicação
Exemplo IV. Avaliação da Atividade Herbicida em Pós-Emergência de Misturas em Culturas de Forragem [00169] As sementes ou cortes de raiz das espécies de planta desejadas foram plantadas em mistura de plantação de Sun Gro MetroMix® 306, que tipicamente tem um pH de cerca de 6,0 a cerca de 6,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 30 por cento, em potes plásticos com uma área de superfície de 126,6 centímetros quadrados (cm2). Quando requerido para garantir a boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas durante 14-60 dias em uma estufa com um fotoperíodo de 14 horas aproximadas que foi mantido em cerca de 28° C durante o dia e cerca de 24° C durante a noite. Nutrientes e água foram adicionados em uma base regular e a iluminação suplementar foi fornecida com lâmpadas de 1000-Watt de
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84/89 haleto de metal aéreas quando necessário. As plantas foram empregadas para testar quando elas alcalçariam a fase de folhagem BBCH13 a BBCH23.
[00170] Os tratamentos consistiram em éster benzílico de ácido 4amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (Composto A), formulado como um SC (concentrado de suspensão), e um segundo herbicida sozinho e em combinação. Formas de composto A (composto de Fórmula I) testadas incluem:
Composto A Éster benzílico [00171] Uma alíquota medida do Composto A foi colocada em um frasconete de vidro de 25 mililitros (mL) e diluída em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado oleoso de cultura de Agri-Dex® para obter as soluções de matéria-prima. As exigências do composto são à base de um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 litros por hectare (L/ha). As soluções em spray do segundo herbicida de cereal e misturas de composto experimentais foram preparadas adicionando-se as soluções de matéria-prima à quantidade apropriada de solução de diluição para formar 12 mL de solução em spray com ingredientes ativos em combinações de duas e três maneiras. Os compostos formulados foram aplicados ao material de planta com um pulverizador de trilha Mandel aéreo equipado com um bico 8002E calibrado para liberar 187 L/ha sobre uma área de aplicação de 0,503 metro quadrado (m2) em uma altura de pulverização de 18 polegadas (46 cm) acima da cobertura das plantas média. As plantas de controle foram pulverizadas
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85/89 da mesma maneira com o absoluto solvente.
[00172] As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa como descrito acima e irrigadas por subirrigação para prevenir a lavagem dos compostos teste. Após aproximadamente 21 dias, a condição das plantas teste, quando comparada àquela das plantas de control, foi determinada visualmente e avaliada em uma escala de 0 to 100 por cento onde 0 corresponde a nenhum dano e 100 corresponde à morte completa.
[00173] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic e antagonistic response of herbicida combinations. Weeds 15:20-22.).
[00174] A seguinte equação foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:
Esperado = A + B - (A x B/100) [00175] A = eficácia observada do ingrediente ativo A na mesma concentração como usada na mistura.
[00176] B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração como usada na mistura.
[00177] Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas, e resultados são dados na Tabela
24.
Tabela 24. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Herbicida de Patamar (Imazapico Amônio) no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Forragem.
Taxa de Aplicação (gae/ha) CENMA SONAR
Composto A Éster benzílico Imazapico Amônio Obs Exp Obs Exp
4,4 0 70 - 65 -
8,8 0 85 - 100 -
17,5 0 95 - 95 -
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Taxa de Aplicação (gae/ha) CENMA SONAR
Composto A Éster benzílico Imazapico Amônio Obs Exp Obs Exp
0 8,75 0 - - -
0 17,5 0 - 0 -
4,4 8,75 98 70 - -
8,8 8,75 100 85 - -
17,5 8,75 100 95 - -
4,4 17,5 95 70 90 65
8,8 17,5 95 85 90 100
17,5 17,5 100 95 95 95
CENMA Centaurea biebersteinii DC. centáurea, com manchas SONAR Sonchus arvensis L. serralha, perene gae/ha = equivalente ácido em gramas por hectare gai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare
Obs = valor observado
Exp = valor esperado quando calculado pela equação de Colby
DAA = dias após aplicação
Exemplo V. Avaliação da Atividade Herbicida em Pós-Emergência de Misturas em Culturas de Cereal na Estufa.
[00178] Sementes das espécies de planta teste desejadas foram plantadas em mistura de plantação de Sun Gro MetroMix® 306, que tipicamente tem um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 30 por cento, em potes plásticos com uma área de superfície de 103,2 centímetros quadrados (cm2). Quando requerido para garantir a boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas durante 7-36 dias em uma estufa com um fotoperíodo de 14 horas aproximado que foi mantido em cerca de 18° C durante o dia e cerca de 17° C durante a noite. Nutrientes e água foram adicionados em uma base regular e a iluminação suplementar foi fornecida com
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87/89 lâmpadas de 1000-Watt de haleto de metal aéreas quando necessário. As plantas foram empregadas para testar quando elas alcançariam a segunda ou terceira verdadeira fase de folhagem.
[00179] Os tratamentos consistiram em éster benzílico de ácido 4amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (Composto A), formulado como um SC, um segundo herbicida de cereal sozinho e em seguida ambos em combinação.
Formas de composto A (composto de Fórmula I) testadas incluem:
Composto A Éster benzílico [00180] Outros componentes herbicidas foram aplicados com base em um equivalente ácido e incluem herbicidas de inibição de acetolactato sintase (ALS) (classe química de imidazolinona) imazametabenzmetila formulada como Assert®. As soluções em spray do segundo herbicida de cereal e misturas de composto experimentais foram preparadas adicionando-se as soluções de matéria-prima à quantidade apropriada de solução de diluição para formar 12 mL de solução em spray com ingredientes ativos em combinações de duas e três maneiras. Os compostos formulados foram aplicados ao material de planta com um pulverizador de trilha Mandel aéreo equipado com um bico 8002E calibrado para liberar 187 L/ha sobre uma área de aplicação de 0,503 metro quadrado (m2) em uma altura de pulverização de 18 polegadas (46 cm) acima da cobertura das plantas média. As plantas de controle foram pulverizadas da mesma maneira com o absoluto solvente.
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88/89 [00181] As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa como descrito acima e irrigadas por subirrigação para prevenir a lavagem dos compostos teste. Após 20-22 dias, a condição das plantas teste quando comparada com àquela das plantas de controle foi determinada visualmente e avaliada em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corresponde a nenhum dano e 100 corresponde à morte completa.
[00182] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic e antagonistic response of herbicida combinations. Weeds 15:20-22.).
[00183] A seguinte equação foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:
Esperado = A + B - (A x B/100) [00184] A = eficácia observada do ingrediente ativo A na mesma concentração como usada na mistura.
[00185] B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração como usada na mistura.
[00186] Os compostos teste, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas, e resultados são dados nas Tabelas 25-26.
Tabela 25. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazametabenz-metila de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Cereal.
Composto A Éster benzílico Imazametabenzmetila Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
CHEAL CIRAR PAPRH
gae/ha gai/ha Obs Exp Obs Exp Obs Exp
2 0 50 - 10 - 20 -
4 0 60 - 20 - 70 -
0 200 0 - 0 - 0 -
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Composto A Éster benzílico Imazametabenzmetila Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
CHEAL CIRAR PAPRH
gae/ha gai/ha Obs Exp Obs Exp Obs Exp
2 200 60 50 30 10 60 20
4 200 85 60 40 20 90 70
Tabela 26. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Imazametabenz-metila de Aplicação Foliar no Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Cultura de Cereal.
Composto A Éster benzílico Imazametabenz-metila Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
SASKR SINAR VERPE
gae/ha gai/ha Obs Exp Obs Exp Obs Exp
2 0 10 - 60 - 0 -
4 0 60 - 70 - 5 -
0 200 70 - 70 - 0 -
2 200 85 73 95 88 0 0
4 200 85 88 95 91 30 5
CHEAL Chenopodium album L. anserina, comum
CIRAR Cirsium arvense (L.) Scop. cardo, Canadá
PAPRH Papaver rhoeas L. papoula, comum
SASKR Salsola iberica L. cardo, Rússia
SINAR Sinapis arvensis L. mostarda, selvagem
VERPE Veronica persica Poir. Verônica beldroega, olho de
Pássaro
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Claims (9)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição herbicida sinérgica, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de:
    (a) um composto da Fórmula (I) ou um benzil éster do mesmo, e (b) uma imidazolinona selecionada do grupo consistindo em imazapic amônio, sal de imazapir isopropilamina ou sal de imazaquin isopropilamina, sendo que quando (b) for imazapic amônio, a razão em peso de (a) para (b) é de 4:1 a 1:4, quando (b) for sal de imazapir isopropilamina, a razão em peso de (a) para (b) é de 4:1 a 1:13,2, e quando (b) for sal de imazaquin isopropilamina, a razão em peso de (a) para(b) é de 1:2 a 1:8,2.
  2. 2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um veículo ou adjuvante agricolamente aceitável.
  3. 3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um protetor herbicida.
  4. 4. Método para controlar a vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de contatar uma planta, sendo que a planta é uma vegetação indesejável, ou o local da mesma, solo ou água, sendo que o solo ou água permite o crescimento da vegetação indesejável, com uma quantidade herbicidamente eficaz
    Petição 870190031232, de 01/04/2019, pág. 4/10
    2/3 de uma combinação, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
  5. 5. Método, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em arroz semeado direto, semeado em água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho(corn)/milho(maize), cana-deaçúcar, girassol, óleo de semente de colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastagens, gramados, terras de pastagem, terra de pousio, relva, árvores e pomares de videira, aquáticas, controle de vegetação industrial (IVM) ou servidões de passagem (ROW).
  6. 6. Método, de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que os (a) e (b) são aplicados no présurgimento à planta ou à cultura.
  7. 7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 6, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em culturas tolerantes a glifosato, inibidor de 5enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glifosinato, inibidor de glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxina, piridilóxi auxina, auxina sintética, inibidor do transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, ciclohexanodiona, fenilpirazolina, inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinona, sulfonilureia, pirimidiniltiobenzoato, triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou ácido acetoidróxi sintase (AHAS), inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor de fitoeno desaturase, inibidor da biossíntese de carotenoide, inibidor de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidor da biossíntese de celulose, inibidor de mitose, inibidor de microtúbulo, inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor da biossíntese de ácido graxo e lipídio, inibidor de fotossistema I, inibidor de fotossistema II, triazina or bromoxinila.
    Petição 870190031232, de 01/04/2019, pág. 5/10
    3/3
  8. 8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a cultura tolerante apresenta características múltiplas ou empilhadas conferindo tolerância aos múltiplos herbicidas ou múltiplos modos de ação.
  9. 9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 8, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável compreende uma erva daninha resistente ou tolerante ao herbicida.
BR102013018459A 2012-07-24 2013-07-19 Composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3- cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil)piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e imidazolinonas, e método para controlar a vegetação indesejável BR102013018459B8 (pt)

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