RU2117429C1 - Гербицидная композиция - Google Patents
Гербицидная композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2117429C1 RU2117429C1 RU93050547A RU93050547A RU2117429C1 RU 2117429 C1 RU2117429 C1 RU 2117429C1 RU 93050547 A RU93050547 A RU 93050547A RU 93050547 A RU93050547 A RU 93050547A RU 2117429 C1 RU2117429 C1 RU 2117429C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- formula
- herbicide
- acid
- Prior art date
Links
- YLGLYCKENLYDLZ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(I)cc(I)c1 Chemical compound Cc1cc(I)cc(I)c1 YLGLYCKENLYDLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
- C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
- C07C281/14—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Гербицидная композиция рекомендуется для борьбы с нежелательной растительностью. Композиция содержит соединение общей формулы (1), где M - водород, катион натрия или 2-(2-гидроксиэтокси)-этиламмоний и второй гербицид, выбранный из группы: дикамба, 2,4-D, диметенамид, флуроксипир, клопиралид, паракват, этофумезат или хинхлорак при массовом отношении 1 : 200 - 9 : 1. Композиция проявляет синергитический эффект против большого числа сорняков. 1 з.п.ф-лы, 14 табл.
Description
Изобретение относится к новой гербицидной композиции, включающей по крайней мере один ингибитор транспортировки ауксина и по крайней мере один гербицид, и используемой для борьбы с нежелательным ростом растений.
Ингибиторы транспортировки ауксина представляют собой соединения, которые сами являются гербицидами и действуют путем ингибирования трансмембранного перемещения ауксина, который аккумулируется в клетках и влияет на рост растений. Ингибиторами транспортировки ауксина являются, например, напталам, TIBA [2,3,5-триидобензойная кислота] DPX 1840 [3,3a-дигидро-2-)n-метоксифенил)-8Н-пиразол)- (5,1-а)-изоиндол-8-он] [см. E. M. Beyer Jr. и др., Plant Physiol. , 50, 322 (1972); E.M. Beyer и др., Plant Physiol., 57, 839 (1976)] и семикарбазоны такие, как описанные в патентах США 5 098 462 и 5 098 466, а также в европейском патенте А-219451. Особенно предпочтительными ингибиторами транспортировки ауксина являются соединения формулы (A):
где:
X и Y, независимо друг от друга, обозначают водород, фтор или хлор, и R обозначает группу:
где
Z означает водород, фтор или хлор, а M обозначает водород или солеобразующую составляющую, например, катион аммония. Соединения формулы /A/ в целом раскрыты, например, в патентах США 5098462 и 5098466, а также ЕПВ 219451, а также способы их получения, их использование в качестве гербицидов и регуляторов роста растений и содержащие их гербицидные и регулирующие рост растений композиции. Однако в них не указана специфическая группа соединений формулы /A/ или их усиливающая активность.
где:
X и Y, независимо друг от друга, обозначают водород, фтор или хлор, и R обозначает группу:
где
Z означает водород, фтор или хлор, а M обозначает водород или солеобразующую составляющую, например, катион аммония. Соединения формулы /A/ в целом раскрыты, например, в патентах США 5098462 и 5098466, а также ЕПВ 219451, а также способы их получения, их использование в качестве гербицидов и регуляторов роста растений и содержащие их гербицидные и регулирующие рост растений композиции. Однако в них не указана специфическая группа соединений формулы /A/ или их усиливающая активность.
Задачей настоящего изобретения является создание новой синергитической гербицидной композиции.
Поставленная задача достигается гербицидной композицией, включающей в качестве активного ингредиента соединение общей формулы I:
где
M представляет собой водород или солеобразующий фрагмент, выбранный из катиона натрия или 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмониевого катиона и дополнительно содержащий второй гербицид, выбранный из группы дикамба, 2,4-Д, диметенамид, флуроксипир, клопиралид, паракват, этофумезат или хинклорак, при массовом отношении 1:200 - 9:1.
где
M представляет собой водород или солеобразующий фрагмент, выбранный из катиона натрия или 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмониевого катиона и дополнительно содержащий второй гербицид, выбранный из группы дикамба, 2,4-Д, диметенамид, флуроксипир, клопиралид, паракват, этофумезат или хинклорак, при массовом отношении 1:200 - 9:1.
Предпочтительно соединение формулы I выбирают из группы, включающей 2-(2-гидроэтокси)этиламмониевую соль 4-(3,5-дифторфенил)-семикарбазон 2-ацетилникотиновой кислоты (a), или натриевую соль 4-(3,5-дифторфенил)-семикарбазон 2-ацетилниконовой кислоты (e) и другой гербицид представляет собой дикамба (z), димененамид (y) или 2,4-Д (x).
Согласно настоящему изобретению неожиданно было обнаружено, что ингибиторы транспортировки ауксина, которые обычно в действительности являются высокоэффективными гербицидами, потенциализируют активность других гербицидов при совместном нанесении с ними. Согласно изобретению под гербицидами понимают как включающие десикканты и дефолианты.
Потенциализация относится к взаимодействию ингибитора транспортировки ауксина с гербицидом, так что активность его становится больше, чем предсказанная активность, базирующаяся на наблюдаемой для ингибитора транспортировки ауксина и гербицида по-отдельности.
Таким образом, совместное применение дает в результате гербицидную активность, которая значительно выше аддитивной эффективности индивидуальных активных веществ.
Эта потенциализация проявляется в разных формах. Так, совместное применение делает пригодным использование норм, употребляемых для ингибиторов транспортировки ауксина [ингибитора транспортировки ауксина] и/или гербицидов [гербицида], которые недостаточно эффективны, если эти компоненты используют индивидуально, или облегчает контролирование различных типов сорняков, которые нельзя контролировать путем использования отдельно каждого индивидуального активного ингредиента при тех же нормах, как и в смеси.
Кроме того, совместное применение имеет результатом гербицидную активность, которая значительно выше аддитивной эффективности индивидуальных активных веществ. Сверх того, ингибиторы транспортировки ауксина при этом применении способны увеличивать эффективность гербицида так, что максимальнй уровень борьбы или регулирования роста для данной применяемой нормы гербицида возрастает, или, альтернативно, используемая норма гербицида, дающая оптимальный эффект в борьбе или регулировании роста, может быть снижена.
Под совместным применением понимают одновременное или немедленное последовательное нанесение [например, в пределах 24-х часов], применение в виде Tank-смеси или применение [нанесение] фиксированной комбинированной предварительной смеси [премикса].
Не ограничивающие объема охраны изобретения примеры гербицидов, которые могут быть потенциализированы путем использования ингибиторов транспортировки ауксина, особенно соединений формулы /A/, согласно изобретению включают:
1 - другие ингибиторы транспортировки ауксина, например, напталам;
2 - регуляторы роста, включающие: а/ бензойные кислоты, например, дикамба; б/ фенокси-кислоты, как i/-типа уксусной кислоты, например, 2,4-D, MCPA; ii/ типа пропионовой кислоты, например, 2,4-DP, MCPP; iii/ типа масляной кислоты, например, 2,4-DB, MCPB; в/пиколиновые кислоты и родственные соединения, например, пиклорам, триклопир, флуроксипир, клопиралид;
3 - ингибиторы фотосинтеза, включающие: а/ S-триазины, как i/ хлор/-замещенные, например, атразин, симазин, цианазин; ii/ метокси-замещенные, например, прометон; iii/ метилтио-замещенные, например, аметрин, прометрин; б/ другие триазины, например, гексазинон, метрибузин; в/ замещенные мочевины, например, диурон, флометурон, линурон, тебутиурон, д/ тидиазурон, форхлорфенурон; г/ урацилы, например, бромацил, тербацил; другие, например, бентазон, десмидефам, метазол, фенмедифам, пропанил, пиразон, пиридат;
4 - пигментные ингибиторы, включающие: а/ пиридазиноны, например, норфлуразон; б/ изоксазолоны, например, кломазон; в/ трикетоны и циклические дионы типа, описанного в патентах США 4 695 673; 4 921 526; 5 006 150; 5 089 046; и европейских патентах А-338992; А-394889 и А-506 907, содержание каждого из которых здесь включено путем ссылки, включающие, например,
2-/2-хлор-4-метилсульфонилбензоил/-1,3-циклогександион /сулкотрион/;
2-/4метилсульфонилокси-2-нитробензоил/-4,4,6,6-тетраметил-1,3- циклогексадион;
3-/4-метилсульфонилокси-2-нитробензоил/-бицикло/3.2.1/-октан- 2,4-дион;
3-/4-метилсульфонил-2-нитробензоил/-бицикло/3.2.1/-октан- 1,4-дион;
4-/4-хлор-2-нитробензоил/-2,6,6-триметил-2H-1,2-оксазин- 3,5/4H, 6H/-дион;
4-/4-метилтио-2-нитробензоил/-2,6,6-триметил-2H-1,2-оксазин- 3,5/4H, 6H/-дион;
3-/4-метилтио-2-нитробензоил/-бицикло/3.2.1/-октан-2.4-дион;
4-/2-нитро-4-трифторметоксибензоил/-2,6,6-триметил-2Н-1,2, - оксазин-3,5/4H,6H/-дион;
г/ другие, например, амитрол, флуридон;
5 - ингибиторы роста, включающие: а/ митотические разрушители: i/ динитроанидины, например, трифлуралин, продиамин, бенефин, эталфлуралин, изопропалин, оризалин, пендиметалин; ii/ другие, например, DCPA, дитиопир, тиазапир, пронамид; б/ ингибиторы роста появившихся проростков: i/ тиокарбаматы, например, EPTC, бутилат, циклоат, молинат, пебулат, тиобенкарб, триаллат, вернолат; в/ ингибиторы исключительно укоренения проростков, например, бенсулид, апропамид, сидурон; г/ ингибиторы укоренения и роста проростков, включающие: хлорацетамиды, например, алахлор, ацетохлор, метолахлор, диэтатил, пропахлор; и тиофенамиды, такие как диметенамид [2-хлор-N-/1-метил-2-этокси-этил/-N-/2,4-диметил-тиен-3-ил/-ацетамид; см. патент США 4 666 502], и другие, например, цинметилин;
6 - ингибиторы синтеза аминокислот, включающие: а/ глифозат, глюфозинат; б/ сульфомочевины, например, метсульфурон, метсульфурон-метил, этаметсульфурон, никосульфурон, триасульфурон, примисульфурон, бенсульфурон, хлоримурон, хлоримуронэтил, хлорсульфурон, сульфометурон, тифенсульфурон, трибенурон, трифлусульфурон, клопирасульфурон и пиразасульфурон; в/ сульфонамиды, например, флуметсулам /DE 498/; г/ имидазолиноны, например, имазаквин, имазаметабенз, имазапир, имазэтапир;
7 - ингибиторы биосинтеза липидов, включающие: а/ циклогексадионы, например, сетоксидим, клетодим; б/ арилоксифеноксизы, например, флуазифоп-Р-бутил, диклофоп-метил, галоксифоп-метил, хизалофоп; в/ другие, например, феноксапроп-этил;
8 - ингибиторы биосинтеза клеточных стенок, например, дихлобенил, изоксабен;
9 - быстрые разрушители клеточных мембран, включающие: а/ бипиридилиумы, например, паракват, дикват; б/ простые дифениловые эфиры, например, ацифлуорфен, фомесафен, лактофен, оксифлуорфен; в/ ингибиторы глутаминсинтетазы, например, глуфозинат; г/ другие, например, оксадиазон;
10 - смешанные ингибиторы, включающие: а/ карбаматы, например, азулам; б/ нитрилы, например, бромксинил, иоксинил; в/ гидантоцидин и производные; г/ различные, например, паклобуиразол, этофумезат, хихинклорак /BAS 514/, дифензокват, эдоталл, фозамин, DSMA, MSMA;
11 - другие.
1 - другие ингибиторы транспортировки ауксина, например, напталам;
2 - регуляторы роста, включающие: а/ бензойные кислоты, например, дикамба; б/ фенокси-кислоты, как i/-типа уксусной кислоты, например, 2,4-D, MCPA; ii/ типа пропионовой кислоты, например, 2,4-DP, MCPP; iii/ типа масляной кислоты, например, 2,4-DB, MCPB; в/пиколиновые кислоты и родственные соединения, например, пиклорам, триклопир, флуроксипир, клопиралид;
3 - ингибиторы фотосинтеза, включающие: а/ S-триазины, как i/ хлор/-замещенные, например, атразин, симазин, цианазин; ii/ метокси-замещенные, например, прометон; iii/ метилтио-замещенные, например, аметрин, прометрин; б/ другие триазины, например, гексазинон, метрибузин; в/ замещенные мочевины, например, диурон, флометурон, линурон, тебутиурон, д/ тидиазурон, форхлорфенурон; г/ урацилы, например, бромацил, тербацил; другие, например, бентазон, десмидефам, метазол, фенмедифам, пропанил, пиразон, пиридат;
4 - пигментные ингибиторы, включающие: а/ пиридазиноны, например, норфлуразон; б/ изоксазолоны, например, кломазон; в/ трикетоны и циклические дионы типа, описанного в патентах США 4 695 673; 4 921 526; 5 006 150; 5 089 046; и европейских патентах А-338992; А-394889 и А-506 907, содержание каждого из которых здесь включено путем ссылки, включающие, например,
2-/2-хлор-4-метилсульфонилбензоил/-1,3-циклогександион /сулкотрион/;
2-/4метилсульфонилокси-2-нитробензоил/-4,4,6,6-тетраметил-1,3- циклогексадион;
3-/4-метилсульфонилокси-2-нитробензоил/-бицикло/3.2.1/-октан- 2,4-дион;
3-/4-метилсульфонил-2-нитробензоил/-бицикло/3.2.1/-октан- 1,4-дион;
4-/4-хлор-2-нитробензоил/-2,6,6-триметил-2H-1,2-оксазин- 3,5/4H, 6H/-дион;
4-/4-метилтио-2-нитробензоил/-2,6,6-триметил-2H-1,2-оксазин- 3,5/4H, 6H/-дион;
3-/4-метилтио-2-нитробензоил/-бицикло/3.2.1/-октан-2.4-дион;
4-/2-нитро-4-трифторметоксибензоил/-2,6,6-триметил-2Н-1,2, - оксазин-3,5/4H,6H/-дион;
г/ другие, например, амитрол, флуридон;
5 - ингибиторы роста, включающие: а/ митотические разрушители: i/ динитроанидины, например, трифлуралин, продиамин, бенефин, эталфлуралин, изопропалин, оризалин, пендиметалин; ii/ другие, например, DCPA, дитиопир, тиазапир, пронамид; б/ ингибиторы роста появившихся проростков: i/ тиокарбаматы, например, EPTC, бутилат, циклоат, молинат, пебулат, тиобенкарб, триаллат, вернолат; в/ ингибиторы исключительно укоренения проростков, например, бенсулид, апропамид, сидурон; г/ ингибиторы укоренения и роста проростков, включающие: хлорацетамиды, например, алахлор, ацетохлор, метолахлор, диэтатил, пропахлор; и тиофенамиды, такие как диметенамид [2-хлор-N-/1-метил-2-этокси-этил/-N-/2,4-диметил-тиен-3-ил/-ацетамид; см. патент США 4 666 502], и другие, например, цинметилин;
6 - ингибиторы синтеза аминокислот, включающие: а/ глифозат, глюфозинат; б/ сульфомочевины, например, метсульфурон, метсульфурон-метил, этаметсульфурон, никосульфурон, триасульфурон, примисульфурон, бенсульфурон, хлоримурон, хлоримуронэтил, хлорсульфурон, сульфометурон, тифенсульфурон, трибенурон, трифлусульфурон, клопирасульфурон и пиразасульфурон; в/ сульфонамиды, например, флуметсулам /DE 498/; г/ имидазолиноны, например, имазаквин, имазаметабенз, имазапир, имазэтапир;
7 - ингибиторы биосинтеза липидов, включающие: а/ циклогексадионы, например, сетоксидим, клетодим; б/ арилоксифеноксизы, например, флуазифоп-Р-бутил, диклофоп-метил, галоксифоп-метил, хизалофоп; в/ другие, например, феноксапроп-этил;
8 - ингибиторы биосинтеза клеточных стенок, например, дихлобенил, изоксабен;
9 - быстрые разрушители клеточных мембран, включающие: а/ бипиридилиумы, например, паракват, дикват; б/ простые дифениловые эфиры, например, ацифлуорфен, фомесафен, лактофен, оксифлуорфен; в/ ингибиторы глутаминсинтетазы, например, глуфозинат; г/ другие, например, оксадиазон;
10 - смешанные ингибиторы, включающие: а/ карбаматы, например, азулам; б/ нитрилы, например, бромксинил, иоксинил; в/ гидантоцидин и производные; г/ различные, например, паклобуиразол, этофумезат, хихинклорак /BAS 514/, дифензокват, эдоталл, фозамин, DSMA, MSMA;
11 - другие.
Соединения, описанные в европейских патентах А-315889, А-461079 и А-549524; и PCT заявке ВОИС 91/10653, содержание которых здесь включено в виде ссылки, включая, например:
3[/4,6-диметокси-2-пиримидинил/-гидроксиметил] -N-метил-2- пиридин-карбоксамид;
4,7-дихлор-3-/4,6-диметокси-2-пиримидинил/-3-гексаноил-оксифталид;
3-[/4,6-диметокси-2-пиримидинил/-карбонил] -N, N-диметил-2- пиридин-карбоксамид;
3,6-дихлор-2-[/4,6-диметокси-2-пиримидинил/-карбонил]-бензойную кислоту;
6-хлор-2-[/4.6-диметокси-2-пиримидинил/-тио]-бензойную кислоту
/DPX-PE 350 или пиритиобак/ и ее соли.
3[/4,6-диметокси-2-пиримидинил/-гидроксиметил] -N-метил-2- пиридин-карбоксамид;
4,7-дихлор-3-/4,6-диметокси-2-пиримидинил/-3-гексаноил-оксифталид;
3-[/4,6-диметокси-2-пиримидинил/-карбонил] -N, N-диметил-2- пиридин-карбоксамид;
3,6-дихлор-2-[/4,6-диметокси-2-пиримидинил/-карбонил]-бензойную кислоту;
6-хлор-2-[/4.6-диметокси-2-пиримидинил/-тио]-бензойную кислоту
/DPX-PE 350 или пиритиобак/ и ее соли.
В некоторых случаях один ингибитор транспортировки ауксина может усилить подобный эффект. Природа эффекта ингибитора транспортировки ауксина такая, что он способен усиливать активность различных классов гербицидов. Следовательно, настоящее изобретение также относится к способу борьбы или контролированию роста нежелательных растений, или, иначе, регулирования роста растений, который включает совместное применение на месте, где это необходимо с помощью гербицидов, эффективного совокупного количества по меньшей мере одного ингибитора транспортировки ауксина и по меньшей мере одного другого гербицида, причем ингибитор транспортировки ауксина применяется в потенциализирующем количестве.
Используемые для совместного применения нормы могут изменяться в зависимости от климатических условий, сезона, экологии почвы, сорняков, с которыми нужно бороться, и тому подобного, причем успешные результаты могут быть получены, например, с нормами ингибитора транспортировки ауксина 0,00011 - 1,1 кг/га [0,0001 1b- - -1,0 1b /A], предпочтительно 0,0011 - 0,55 кг/га [0,001 -0,5 1b/A] , особенно 0,011 - 0,11 кг/га [0,01 - 0,1 1b/a] при совместном применении с нормами гербицидных компонентов, которые соответствуют величине или значительно ниже, чем рекомендуемые для их индивидуального использования [применяемые нормы в дальнейшем рассчитываются из измерений первоначально сделанных в 1b-A, используя конверсионный фактор 1 1b/A = 1,1 кг/га].
Пригодность специфических совместных применений для пред- и послевсходового использований и селективность зависят от выбранных компонентов.
Активность соединений формулы /A/ описана в вышеприведенных патентах и активность других известных ингибиторов транспортировки ауксина и подобных гербицидных компонентов или их продажных форм описана в литературе [см. также CR OP PR OTECTION CHEMICALS REFERENCE, Chemical and Phаrmaceutical Press, NY, NY].
Изобретение также относится к гербицидным или регулирующим рост растений композициям, содержащим по меньшей мере один ингибитор транспортировки ауксина и по меньшей мере один другой гербицид, причем ингибитор транспортировки ауксина находится в потенциализирующем количестве. Особенно предпочтительные композиции содержат соединение формулы A.
Такие композиции содержат активные вещества в ассоциации с сельскохозяйственно приемлемыми разбавителями. Они могут быть использованы в одной из двух, твердой или жидкой, формах, например, в форме смачивающего порошка или эмульгируемого концентрата, включающих обычные разбавители.
Такие композиции могут быть получены обычным образом, например, путем смешения активного ингредиента с разбавителем и необязательно с другими ингредиентами формулировки, такими как поверхностно-активные вещества и масла.
Под термином "разбавители", который используется здесь, подразумевают любой, жидкий или твердый, сельскохозяйственно приемлемый материал, который может быть добавлен к активной составляющей с получением более легкой или лучше наносимой формы или для достижения используемого или желательного усиления активности. Примерами разбавителей являются тальк, каолин, диатомовая земля, ксилол, нефитотоксические масла или вода.
Особые формулировки, применяемые в виде пульверизуемых форм, такие как диспергируемые в воде концентраты, диспергируемые в воде гранулы или смачивающиеся порошки, могут содержать поверхностно-активные вещества, такие, как смачиватели и диспергаторы, например, как продукт конденсации формальдегида, с нафталинсульфонатом, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, жирный алкилсульфат, этоксилированный алкилфенол или этоксилированный жирный спирт.
Обычно формулировки включают 0,01 - 90 мас.% активного агента /агентов/ и 0 - 20 мас.% сельскохозяйственно приемлемого поверхностно-активного вещества, причем активный агент состоит по меньшей мере из одного ингибитора транспортировки ауксина и по меньшей мере одного другого ингибитора. Концентрированные формы композиций обычно содержат около 2 - 90 мас.%, предпочтительно около 5 - 80 мас.%, активного агента. Используемые формы формулировок могут содержать, например, 0,01 - 20 мас.% активного агента.
Когда осуществляют одновременное, непосредственно последовательное или в виде Tank-смеси применения, то не являющаяся ингибитором транспортировки ауксина компонента /компоненты/ может быть использована в соответствующей для продажи форме и в нормах, эквивалентных или предпочтительно ниже таковых, рекомендуемых изготовителем. Ингибитор транспортировки ауксина может быть сформулирован, как описано в вышеуказанных патентах США 5 098 462 или 5 098 466 и европейском патенте А-219451.
Согласно настоящему изобретению также можно совместно применять другие соединения, обладающие биологической активностью, например, соединения с инсектицидной или фунгицидной активностью.
Предпочтительные способы применения включают Tank-смесь, получаемую, например, путем добавления ингибитора транспортировки ауксина в резервуар, содержащий другую гербицидную компоненту и соответствующее поверхностно-активное вещество, причем в результате получают премиксы.
В зависимости от выбора совместно применяемых компонентов может быть достигнута как пред-, так и также послевсходовая активность по отношению к широкому ряду широколистных и травянистых сорняков. Не ограничивающие объема охраны изобретения примеры таких сорняков следующие:
Setaria sp. - щетинник
Brachiaria platyphylla - широколистная трава
Ipomea sp. - ипомея
Abutilon thephrasti - канатник теофраста
Hibiscus trionum - гибискус троичный
Solanum sp. - паслены, например, паслен лохолистный
Avena fatua - овсюг
Sinapis alba - горчица белая
Amaranthus sp. - ширица колючая
Xanthium strumarium - дурнишник
Sorghum halepense - джонсонова трава
Echinochloa crus-galli - просо петушье
Polygonum sp. - горец перечный, горец вьющийся, горец стелющийся
Cassia obtusifolia - резуха канадская
Digitaria sp. - росичка
Bromus tectorum - костер кровельный
Apera spica-venti - метелица полевая
Chenopodium album - марь белая
Sorghum bicolor - сорго двуцветное
Portulaca oleracea - портулак огородный
Sida spinosa - грудинка колючая
Campsis radicans - trumpet - ползучий
Rottboellia exaltata - itchgrass
Cynodon dactylon - бермудская трава
Agropyron repens - пырей ползучий
Cyperus sp. - сыть /циперус/
Panicum sp. - просо
Lespedeza sp. - лепедица
Trifolium sp. - клевер
Hippuris vulgaris - хвостник обыкновенный
Asclepias sp. - ваточник
Salvia sp. - шалфей ланцетолистый
Salsola iberica - поташник
Convolvulus arvensis - вьюнок полевой
Cirsium arvense - бодяк полевой
Proboscidia louisianica - лютик полевой
Senecio sp. - крестовник
Chorispora tennela - горчица черная
Alopecurus myosuroides - лисохвост полевой
Sisymbrium altssimum - гулявник высочайший
Caperionia palusrtis - texasweed.
Setaria sp. - щетинник
Brachiaria platyphylla - широколистная трава
Ipomea sp. - ипомея
Abutilon thephrasti - канатник теофраста
Hibiscus trionum - гибискус троичный
Solanum sp. - паслены, например, паслен лохолистный
Avena fatua - овсюг
Sinapis alba - горчица белая
Amaranthus sp. - ширица колючая
Xanthium strumarium - дурнишник
Sorghum halepense - джонсонова трава
Echinochloa crus-galli - просо петушье
Polygonum sp. - горец перечный, горец вьющийся, горец стелющийся
Cassia obtusifolia - резуха канадская
Digitaria sp. - росичка
Bromus tectorum - костер кровельный
Apera spica-venti - метелица полевая
Chenopodium album - марь белая
Sorghum bicolor - сорго двуцветное
Portulaca oleracea - портулак огородный
Sida spinosa - грудинка колючая
Campsis radicans - trumpet - ползучий
Rottboellia exaltata - itchgrass
Cynodon dactylon - бермудская трава
Agropyron repens - пырей ползучий
Cyperus sp. - сыть /циперус/
Panicum sp. - просо
Lespedeza sp. - лепедица
Trifolium sp. - клевер
Hippuris vulgaris - хвостник обыкновенный
Asclepias sp. - ваточник
Salvia sp. - шалфей ланцетолистый
Salsola iberica - поташник
Convolvulus arvensis - вьюнок полевой
Cirsium arvense - бодяк полевой
Proboscidia louisianica - лютик полевой
Senecio sp. - крестовник
Chorispora tennela - горчица черная
Alopecurus myosuroides - лисохвост полевой
Sisymbrium altssimum - гулявник высочайший
Caperionia palusrtis - texasweed.
Селективность в отношении зерновых культур также обычно зависит от выбора компонентов.
Соединения формулы /A/, например, обладают отличной селективностью в отношении кукурузы и хлебных злаков.
Также можно использовать смеси ингибитора транспортировки ауксина с более чем один другими гербицидами, например, трехкомпонентные смеси.
Предпочтительными ингибиторами транспортировки ауксина являются таковые формулы /A/, особенно такие, как M обозначает водород или катион натрия, калия, изопропиламмония или 2-/2-гидрокси-этокси/-этиламмония /соединения A1/.
Другая группа соединений включает соединение формулы /A/, где Z обозначает водород /соединения A2/; Z обозначает фтор /соединения A3/; Z обозначает хлор /соединения A4/.
Особенно предпочтительными индивидуальными ингибиторами транспортировки ауксина являются 4-/3,5-дифторфенил,-семикарбазон 2-ацетилникотиновой кислоты в виде свободной кислоты или в виде соли, особенно в виде его натриевой соли; 4-/3-фтофенил/-семикарбазон-2-ацетилникотиновой кислоты в виде свободной кислоты или в виде соли, особенно в виде натриевой соли.
Предпочтительными классами гербицидных компонентов смеси являются рострегулирующие гербициды, такие как бензойные кислоты, феноксиуксусные кислоты, пиколиновые кислоты и родственные соединения; ингибиторы роста, такие как корневые и ростковые ингибиторы сеянцев; быстрые разрушители клеточных мембран, такие как бипиридилиумы [bipyridiliums] ; ингибиторы аминокислотного синтеза, такие как сульфонилмочевина и сульфонамиды.
Примерами особых, предпочтительных гербицидных компонентов для совместного применения являются дикамба, тидиазурон, 2,4-D, диметанамид, атразин, цианазин, норфлуразон, флуроксипир, примисульфурон, никосульфурон, пендиметалин, хлорпиралид, паракват, этофумезат, флуметсулам /DE 498/ и в некоторых ситуациях глифозат.
Не ограничивающими объема охраны изобретения примерами особых комбинаций являются таковые, содержащие, например, 4-/3,5-дифторфенил/-семикарбазон 2-ацетилникотиновой кислоты в виде 2/2-гидроксиэтокси/-этиламмониевой соли /a/; или натриевую соль 4-/3-фторфенил/-семикарбазона 2-ацетилникотиновой кислоты /б/; или натриевую соль 4-/3-хлорфенил/-семикарбазона 2-ацетилникотиновой кислоты /c/; 4-/3,5-дифторфенил/-семикарбазон 2-ацетилникотиновой кислоты /d/; натриевую соль 4-/3,5-дифторфенил/-семикарбазона 2-ацетилникотиновой кислоты /e/; причем каждый из вышеуказанных компонентов, например, вместе с дикамба /z/; диметенамидом /y/; 2,4-D /x/; или тидиазуроном /w/.
Как указано выше, используемые нормы могут зависеть от множества факторов. Обычно удовлетворительные результаты получают, когда совместно применяемые компоненты используют в нижеуказанных количествах:
Соединения /a/, /b/ или /d/: 0,0011 - 1,1 кг/га, предпочтительно 0,011 - 0,55 кг/га, особенно 0,011 - 0,11 кг/га.
Соединения /a/, /b/ или /d/: 0,0011 - 1,1 кг/га, предпочтительно 0,011 - 0,55 кг/га, особенно 0,011 - 0,11 кг/га.
Соединение /z/: 0,011 - 2,2 кг/га, предпочтительно 0,05 - 0,55 кг/га, особенно 0,11 - 0,55 кг/га.
Соединение /y/: 0,11 -4,4 кг/га, предпочтительно 0,275 - 1,0 кг/га, особенно 0,55 - 1,0 кг/га.
Соединение /x/: 0,011 - 2,2 кг/га, предпочтительно 0,11 - 1,1 кг/га, особенно 0,275 - 0,825 кг/га.
Соединение /w/: 0,011 - 1,1 кг/га, предпочтительно 0,055 - 0,55 кг/га, особенно 0,088 - 0,44 кг/га.
Весовое соотношение индивидуальных компонентов в полученных премиксах /предварительных смесях/ различно в соответствии с предназначенной для применения нормы; так, например, соотношение соединения /a/ к соединению /z/ в премиксе может изменяться, например, от 1 : 2000 до 100 : 1, предпочтительно 1 : 50 до 5 : 1, особенно от 1 : 50 до 1 : 1, например 1 : 50 - 1 : 2,5.
Примером трехкомпонентной смеси является смесь соединения /e/ с соединением /z/ и никотинсульфуроном или диметенамидом.
Кроме того, также, например, в смесь соединения /d/ или его соли с соединением /z/ может быть добавлен активный в отношении травы гербицид, такой как гербицид из вышеперечисленных классов 5 и 7.
Соединения формулы /A/, где Z обозначает хлор или фтор, является новыми и также составляют часть изобретения. Изобретение, далее, относится к соединениям формулы XA:
где
X, Y и M имеют указанное в формуле /A/ значение, а Z' обозначает хлор или фтор.
где
X, Y и M имеют указанное в формуле /A/ значение, а Z' обозначает хлор или фтор.
Изобретение также относится к использованию соединений формулы /XA/, индивидуально или в комбинации с другими активными соединениями для борьбы с сорняками, гербицидным композициям, содержащим соединения формулы /XA/ также индивидуально или в комбинации с другими активными соединениями и к способам получения соединений формулы /XA/.
Особенными соединениями формулы /XA/ являются, например, таковые, где X обозначает фтор или хлор, Y обозначает водород или фтор и Z обозначает 6-фтор или 6-хлор [в ортоположении к карбоксильной группе], в виде соли или в свободной кислотной форме.
Соединения формулы /XA/, где Z' обозначает 6-фтор или 6-хлор, особенно предпочтительны.
Использование соединений формулы /XA/ и их формулировок в качестве гербицидных композиций может быть осуществлено, как описано здесь или как описано в патентах США 5 098 462; 5 098 466 и в европейском патенте А-219451, причем содержание каждого из указанных патентов в этом отношении включено здесь в виде ссылки.
Следующие примеры предназначены для иллюстрации изобретения, не ограничивая его объема охраны.
Пример 1.
Полевое испытание
Полевое испытание осуществляют против канатника теофраста и мари белой на поле с кукурузой. Применение послевсходовое, спустя 35 дней после посева, при высоте сорняков 41 - 89 см. Нанесение осуществляют путем разбрасывания на листья формулировки в виде Tank-смеси. Вышеуказанное соединение /a/ используется в Tank-смеси как таковое. Вышеуказанное соединение /z/ используется в Tank-смеси в форме 0,5 кг/л. s.c., продающегося под названием BANVEL. Продажное поверхностно-активное вещество используют с водой /Universal Coop Incorporated, Minneapolis, МП/. Далее установленные величины рассчитывают из первоначально сделанных измерений в акрах, 1b, дюймах и галлонах в соответствии с факторами перевода: 1 гектар = 2,47 акра; 1 кг = 2,2 1b; 1 м = 3,28 фута; и 1 галлон = 3,78 л.
Полевое испытание осуществляют против канатника теофраста и мари белой на поле с кукурузой. Применение послевсходовое, спустя 35 дней после посева, при высоте сорняков 41 - 89 см. Нанесение осуществляют путем разбрасывания на листья формулировки в виде Tank-смеси. Вышеуказанное соединение /a/ используется в Tank-смеси как таковое. Вышеуказанное соединение /z/ используется в Tank-смеси в форме 0,5 кг/л. s.c., продающегося под названием BANVEL. Продажное поверхностно-активное вещество используют с водой /Universal Coop Incorporated, Minneapolis, МП/. Далее установленные величины рассчитывают из первоначально сделанных измерений в акрах, 1b, дюймах и галлонах в соответствии с факторами перевода: 1 гектар = 2,47 акра; 1 кг = 2,2 1b; 1 м = 3,28 фута; и 1 галлон = 3,78 л.
Результаты могут быть суммированы в табл. 1.
Используемая в виде Tank-смеси комбинация /a/ + /z/ значительно лучше действует, чем обработка индивидуальными соединениями. Вспомогательное средство обеспечивает некоторое увеличение контроля, но не ответственно за неожиданное увеличение контроля, наблюдаемое для гербицидной комбинации. Комбинация /a/ + /z/ оказывает заметно более высокое действие по сравнению с аддитивным эффектом любых гербицидов, которые при применении индивидуально при фиксированной норме неудовлетворительно контролируют сорняки. Наблюдается незначительное воздействие на кукурузу.
Пример 2.
Испытание в теплице
Проводят испытание в теплице против канатника теофраста, мари белой, ипомеи и дурнушника. Обработку осуществляют по послевсходовому способу на 10-й день после посева и оценку проводят на 18-й день после обработки. Соединение /a/ сформулировано как промышленное активное вещество, в смеси равных частей ацетона и воды с 1,2% поверхностно-активного вещества. Соединение /z/ используется в продажной форме BANVEL-гербицида /=480 г/л эквивалента активного вещества/ в воде с 1,2% поверхностно-активного вещества. Ta nk-смеси наносят с помощью распылительной камеры при 3-х повторениях на концентрацию.
Проводят испытание в теплице против канатника теофраста, мари белой, ипомеи и дурнушника. Обработку осуществляют по послевсходовому способу на 10-й день после посева и оценку проводят на 18-й день после обработки. Соединение /a/ сформулировано как промышленное активное вещество, в смеси равных частей ацетона и воды с 1,2% поверхностно-активного вещества. Соединение /z/ используется в продажной форме BANVEL-гербицида /=480 г/л эквивалента активного вещества/ в воде с 1,2% поверхностно-активного вещества. Ta nk-смеси наносят с помощью распылительной камеры при 3-х повторениях на концентрацию.
Результаты показывают синергизм, используя формулу Limpel, и статистически существенны, используя тест многократных рядов Дункана и приведены в табл. 2.
Пример 3.
Получение 4-(3,5-дифторфенил)-семикарбазона 2-ацетил-6-фторбензойной кислоты
а/. Получение 3-фторфталевого ангидрида
15 г 3-Фторфталевой кислоты смешивают с 16,6 уксусного ангидрида и кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч. После удаления непрореагировавшего уксусного ангидрида оставшееся твердое вещество белого цвета перекристаллизуют из толуола.
а/. Получение 3-фторфталевого ангидрида
15 г 3-Фторфталевой кислоты смешивают с 16,6 уксусного ангидрида и кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч. После удаления непрореагировавшего уксусного ангидрида оставшееся твердое вещество белого цвета перекристаллизуют из толуола.
б/. Получение 2-ацетил-6-фторбензойной кислоты
9 г 3-Фторфталевого ангидрида и 6,8 г малоновой кислоты смешивают в 80 мл триэтиламина и нагревают на масляной бане при 71 - 72oC вплоть до прекращения выделения газа. Реакционную смесь смешивают с 50 мл смеси 10% HCl/H2O и экстрагируют эфиром. Эфир выпаривают и остающееся темное масло хроматографируют на колонке, используя 1 л смеси 20% этилацетата/гексан, затем 1 л 30% этилацетата/гексан, с получением сначала 3-фторизомера, затем целевого 6-фтор-изомера.
9 г 3-Фторфталевого ангидрида и 6,8 г малоновой кислоты смешивают в 80 мл триэтиламина и нагревают на масляной бане при 71 - 72oC вплоть до прекращения выделения газа. Реакционную смесь смешивают с 50 мл смеси 10% HCl/H2O и экстрагируют эфиром. Эфир выпаривают и остающееся темное масло хроматографируют на колонке, используя 1 л смеси 20% этилацетата/гексан, затем 1 л 30% этилацетата/гексан, с получением сначала 3-фторизомера, затем целевого 6-фтор-изомера.
Т. пл. 76 - 81,5oC.
в/. Получение целевого соединения
3 г 6-Фтор-2-ацетилбензойной кислоты и 3 г 4-(3,5-дифторфенил)-семикарбазида смешивают в 20 мл метанола и нагревают до получения прозрачного раствора. Этот раствор затем перемешивают в течение 24 ч при комнатной температуре. Образуется твердое вещество белого цвета, которое отфильтровывают и высушивают в вакууме при 60oC с получением целевого продукта с т. пл. 227oC (разложение).
3 г 6-Фтор-2-ацетилбензойной кислоты и 3 г 4-(3,5-дифторфенил)-семикарбазида смешивают в 20 мл метанола и нагревают до получения прозрачного раствора. Этот раствор затем перемешивают в течение 24 ч при комнатной температуре. Образуется твердое вещество белого цвета, которое отфильтровывают и высушивают в вакууме при 60oC с получением целевого продукта с т. пл. 227oC (разложение).
Соответствующую натриевую соль получают путем взаимодействия свободной кислоты с 25%-ным метоксидом натрия в метаноле.
Следующие соединения формулы /XA/ могут быть получены аналогичным образом (см. табл. 3).
Отчет об испытаниях гербицидной активности
В дополнение к комбинациям, результаты испытаний которых представлены в заявке, испытаны ряд других комбинаций для демонстрации увеличения синергической гербицидной активности. В опытах активные ингредиенты применялись на испытуемых растениях как индивидуально, так и в комбинации друг с другом. Полученные результаты сравнивались с активностями индивидуальных гербицидов. Ожидаемые активности комбинаций вычислялись на основании результатов, получаемых индивидуальными активными ингредиентами, по методу Колби (Weeds 15, 1967, pages 20 - 22), согласно следующей схеме вычисления:
E = 100 - /(100 - An)(100 - Bn) : 100/
В этом методе вычисления для ожидаемой активности смеси E представляет собой предполагаемую активность смеси, включающую соединение A "n" раз, соединение B "m" раз.
В дополнение к комбинациям, результаты испытаний которых представлены в заявке, испытаны ряд других комбинаций для демонстрации увеличения синергической гербицидной активности. В опытах активные ингредиенты применялись на испытуемых растениях как индивидуально, так и в комбинации друг с другом. Полученные результаты сравнивались с активностями индивидуальных гербицидов. Ожидаемые активности комбинаций вычислялись на основании результатов, получаемых индивидуальными активными ингредиентами, по методу Колби (Weeds 15, 1967, pages 20 - 22), согласно следующей схеме вычисления:
E = 100 - /(100 - An)(100 - Bn) : 100/
В этом методе вычисления для ожидаемой активности смеси E представляет собой предполагаемую активность смеси, включающую соединение A "n" раз, соединение B "m" раз.
Способ: послевсходовое гербицидное применение
Активные ингредиенты взвешивают и растворяют в растворе, содержащем ацетон : деионизированную воду в соотношении 1:1 и 0,5% смеси адъювантов, включающей ПАВ SPAN I20 : TWEEN I20 : TWEEN I85 в соотношении 1:1:1. Этот раствор разводят таким образом, чтобы получить растворы для разбрызгивания, содержащие единичные дозы индивидуального или комбинированного активного ингредиента. Каждую дозу применяют одновременно через комплект линейнонаправленных разбрызгивателей, чтобы обеспечить объем распыления 600 л/ч, для обработки как листьев засеянных сорных трав, так и поверхности почвы. До применения испытываемых соединений комбинации используемые саженцы культивировались до развития у растений двух- ранних трех листов. Стадия развития каждого саженца в течение срока применения регистрировалась. После разбрызгивания обработанные растения переносят в теплицу и выдерживают там до окончания эксперимента в течение 4 недель. Симптомы повреждений регистрируются на второй и 10 дни после применения. Визуальная оценка в % контроля сорняков проводится 2-4 недели после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 4 - 12.
Активные ингредиенты взвешивают и растворяют в растворе, содержащем ацетон : деионизированную воду в соотношении 1:1 и 0,5% смеси адъювантов, включающей ПАВ SPAN I20 : TWEEN I20 : TWEEN I85 в соотношении 1:1:1. Этот раствор разводят таким образом, чтобы получить растворы для разбрызгивания, содержащие единичные дозы индивидуального или комбинированного активного ингредиента. Каждую дозу применяют одновременно через комплект линейнонаправленных разбрызгивателей, чтобы обеспечить объем распыления 600 л/ч, для обработки как листьев засеянных сорных трав, так и поверхности почвы. До применения испытываемых соединений комбинации используемые саженцы культивировались до развития у растений двух- ранних трех листов. Стадия развития каждого саженца в течение срока применения регистрировалась. После разбрызгивания обработанные растения переносят в теплицу и выдерживают там до окончания эксперимента в течение 4 недель. Симптомы повреждений регистрируются на второй и 10 дни после применения. Визуальная оценка в % контроля сорняков проводится 2-4 недели после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 4 - 12.
Заключение.
Испытываемые смеси формулы A с другими гербицидами показывают значительный синергический эффект против большого числа нежелательных сорняков. Указывается и подтверждается приведенными данными, что в смесях соединений формулы A с другими гербицидами согласно изобретению присутствует синергическое увеличение их гербицидной активности при нанесении на нежелательные сорняки в период их раннего послевсходового развития. Такое синергическое взаимодействие смесей согласно изобретению весьма удивительно и неожиданно с точки зрения спектра известной активности гербицидов, которые сами по себе известны.
Испытываемые соединения, где
соединение /e/
и соединение /a/
и в их коммерчески допустимых формах:
паракват, используемый как GRAMOXONE
2,4-D используемый как DED-WEED
этофумезат --"-- NORTRON
дикамба --"-- BANVEL
диметенамид --"-- FRONTIER
флуроксипир --"-- STARANE
хинклорак --"-- FACET
клорпиралид --"-- LONTREL
соединение /e/
и соединение /a/
и в их коммерчески допустимых формах:
паракват, используемый как GRAMOXONE
2,4-D используемый как DED-WEED
этофумезат --"-- NORTRON
дикамба --"-- BANVEL
диметенамид --"-- FRONTIER
флуроксипир --"-- STARANE
хинклорак --"-- FACET
клорпиралид --"-- LONTREL
Claims (2)
1. Гербицидная композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение общей формулы I
где М - водород или солеобразующий фрагмент, выбранный из катиона натрия или 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмониевого катиона,
отличающаяся тем, что он дополнительно содержит второй гербицид, выбранный из группы дикамба, 2,4-Д, диметенамид, флуроксипир, клопиралид, паракват, этофумезат или хинклорак при массовом отношении 1 : 200 - 9 : 1.
где М - водород или солеобразующий фрагмент, выбранный из катиона натрия или 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмониевого катиона,
отличающаяся тем, что он дополнительно содержит второй гербицид, выбранный из группы дикамба, 2,4-Д, диметенамид, флуроксипир, клопиралид, паракват, этофумезат или хинклорак при массовом отношении 1 : 200 - 9 : 1.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что соединение формулы I выбариют из группы, включающей 2-(2-гидроэтокси)этиламмониевую соль 4-(3,5-дифторфенил)-семикарбазон 2-ацетилникотиновой кислоты (а), или натриевую соль 4-(3,5-дифторфенил)-семикарбазон 2-ацетилникотиновой кислоты (е) и другой гербицид представляет собой дикамба (z), димененамид (у), или 2,4-Д (х).
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ZA936743A ZA936743B (en) | 1992-11-05 | 1993-09-13 | Auxin transport inhibitors as potentiators or enhancers of herbicides. |
| SG1996001592A SG47443A1 (en) | 1992-11-05 | 1993-09-13 | Novel compositions |
| EP93810647A EP0646315B1 (en) | 1992-11-05 | 1993-09-13 | Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide |
| HU9302594A HU214006B (en) | 1992-11-05 | 1993-09-14 | Sinergetic herbicid compositions containing semicarbazones and method for using thereof |
| CZ19931914A CZ286811B6 (cs) | 1992-11-05 | 1993-09-14 | Herbicidní prostředek |
| HU9701067A HU221510B (en) | 1993-09-13 | 1993-09-14 | Synergetic herbicidal compositions containing semicarbazones and method for using thereof |
| CA002106277A CA2106277C (en) | 1992-11-05 | 1993-09-15 | Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide |
| SK1002-93A SK284259B6 (sk) | 1992-11-05 | 1993-09-16 | Herbicídna kompozícia a spôsob ničenia alebo kontroly rastu nežiaducej vegetácie alebo regulácie rastu rastlín |
| AU47483/93A AU670809B2 (en) | 1992-11-05 | 1993-09-20 | Herbicidal compositions and method involving auxin transport inhibitors |
| HR93810647.3A HRP931225B1 (en) | 1992-11-05 | 1993-09-21 | Novel compositions applicable to herbicides |
| IL10705393A IL107053A (en) | 1992-11-05 | 1993-09-21 | Synergistic herbicidal compositions comprising an auxin transport inhibitor and at least one other herbicide and certain such novel auxin inhibitors |
| CN93114184A CN1100889A (zh) | 1992-11-05 | 1993-09-27 | 用于防止和控制有害植物生长和调节植物生长的组合物 |
| BR9303987A BR9303987A (pt) | 1992-11-05 | 1993-09-30 | Composição herbicida, composto e processo para o combate ou controle do crescimento de plantas indesejáveis |
| JP5247841A JPH07126118A (ja) | 1992-11-05 | 1993-10-04 | 新規組成物 |
| TW82108476A TW304863B (ru) | 1992-11-05 | 1993-10-13 | |
| RU93050547A RU2117429C1 (ru) | 1992-11-05 | 1993-11-05 | Гербицидная композиция |
| UA93003715A UA37197C2 (ru) | 1993-11-05 | 1993-11-12 | Гербицидная композиция |
| RO94-01611A RO116153B1 (ro) | 1992-11-05 | 1994-10-04 | Compozitie erbicida sinergica si metoda pentru combaterea, controlul sau reglarea cresterii plantelor nedorite |
Applications Claiming Priority (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US97205692A | 1992-11-05 | 1992-11-05 | |
| EP93810647A EP0646315B1 (en) | 1992-11-05 | 1993-09-13 | Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide |
| SG1996001592A SG47443A1 (en) | 1992-11-05 | 1993-09-13 | Novel compositions |
| ZA936743A ZA936743B (en) | 1992-11-05 | 1993-09-13 | Auxin transport inhibitors as potentiators or enhancers of herbicides. |
| CZ19931914A CZ286811B6 (cs) | 1992-11-05 | 1993-09-14 | Herbicidní prostředek |
| HU9302594A HU214006B (en) | 1992-11-05 | 1993-09-14 | Sinergetic herbicid compositions containing semicarbazones and method for using thereof |
| CA002106277A CA2106277C (en) | 1992-11-05 | 1993-09-15 | Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide |
| SK1002-93A SK284259B6 (sk) | 1992-11-05 | 1993-09-16 | Herbicídna kompozícia a spôsob ničenia alebo kontroly rastu nežiaducej vegetácie alebo regulácie rastu rastlín |
| AU47483/93A AU670809B2 (en) | 1992-11-05 | 1993-09-20 | Herbicidal compositions and method involving auxin transport inhibitors |
| HR93810647.3A HRP931225B1 (en) | 1992-11-05 | 1993-09-21 | Novel compositions applicable to herbicides |
| IL10705393A IL107053A (en) | 1992-11-05 | 1993-09-21 | Synergistic herbicidal compositions comprising an auxin transport inhibitor and at least one other herbicide and certain such novel auxin inhibitors |
| CN93114184A CN1100889A (zh) | 1992-11-05 | 1993-09-27 | 用于防止和控制有害植物生长和调节植物生长的组合物 |
| BR9303987A BR9303987A (pt) | 1992-11-05 | 1993-09-30 | Composição herbicida, composto e processo para o combate ou controle do crescimento de plantas indesejáveis |
| JP5247841A JPH07126118A (ja) | 1992-11-05 | 1993-10-04 | 新規組成物 |
| RU93050547A RU2117429C1 (ru) | 1992-11-05 | 1993-11-05 | Гербицидная композиция |
| RO94-01611A RO116153B1 (ro) | 1992-11-05 | 1994-10-04 | Compozitie erbicida sinergica si metoda pentru combaterea, controlul sau reglarea cresterii plantelor nedorite |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93050547A RU93050547A (ru) | 1996-04-27 |
| RU2117429C1 true RU2117429C1 (ru) | 1998-08-20 |
Family
ID=34222767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93050547A RU2117429C1 (ru) | 1992-11-05 | 1993-11-05 | Гербицидная композиция |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0646315B1 (ru) |
| JP (1) | JPH07126118A (ru) |
| CN (1) | CN1100889A (ru) |
| AU (1) | AU670809B2 (ru) |
| BR (1) | BR9303987A (ru) |
| CA (1) | CA2106277C (ru) |
| CZ (1) | CZ286811B6 (ru) |
| HR (1) | HRP931225B1 (ru) |
| HU (1) | HU214006B (ru) |
| IL (1) | IL107053A (ru) |
| RO (1) | RO116153B1 (ru) |
| RU (1) | RU2117429C1 (ru) |
| SG (1) | SG47443A1 (ru) |
| SK (1) | SK284259B6 (ru) |
| TW (1) | TW304863B (ru) |
| ZA (1) | ZA936743B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0795269B1 (en) * | 1996-03-13 | 2003-07-30 | Syngenta Participations AG | Herbicidal combinations |
| DE19710760A1 (de) * | 1997-03-14 | 1998-09-17 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| DE19836673A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen |
| AR027928A1 (es) | 2000-01-25 | 2003-04-16 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| EA201300493A1 (ru) * | 2007-01-29 | 2013-08-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Гербицидная композиция |
| MX2011007984A (es) | 2009-02-02 | 2011-08-15 | Basf Se | Composiciones herbicidas que comprenden naptalam. |
| CN104823997A (zh) * | 2015-03-11 | 2015-08-12 | 潍坊中农联合化工有限公司 | 一种含氟吡草腙钠盐和2,4-二氯苯氧乙酸盐的除草组合物及其应用 |
| CN106259427B (zh) * | 2016-08-17 | 2018-12-07 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种增效草铵膦水剂 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3753680A (en) * | 1970-05-14 | 1973-08-21 | Stauffer Chemical Co | Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides |
| ATE61797T1 (de) * | 1985-08-20 | 1991-04-15 | Sandoz Ag | Semicarbazone und thiosemicarbazone. |
| EP0258182A1 (en) * | 1986-08-08 | 1988-03-02 | Sandoz Ag | Semicarbazones and thiosemicarbazones |
-
1993
- 1993-09-13 EP EP93810647A patent/EP0646315B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-13 ZA ZA936743A patent/ZA936743B/xx unknown
- 1993-09-13 SG SG1996001592A patent/SG47443A1/en unknown
- 1993-09-14 HU HU9302594A patent/HU214006B/hu unknown
- 1993-09-14 CZ CZ19931914A patent/CZ286811B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-09-15 CA CA002106277A patent/CA2106277C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-16 SK SK1002-93A patent/SK284259B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-09-20 AU AU47483/93A patent/AU670809B2/en not_active Expired
- 1993-09-21 IL IL10705393A patent/IL107053A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-09-21 HR HR93810647.3A patent/HRP931225B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-09-27 CN CN93114184A patent/CN1100889A/zh active Pending
- 1993-09-30 BR BR9303987A patent/BR9303987A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-10-04 JP JP5247841A patent/JPH07126118A/ja active Pending
- 1993-10-13 TW TW82108476A patent/TW304863B/zh not_active IP Right Cessation
- 1993-11-05 RU RU93050547A patent/RU2117429C1/ru active
-
1994
- 1994-10-04 RO RO94-01611A patent/RO116153B1/ro unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| US, патент, 5098462, кл. A 01 N 43/00, C 07 D 415/60, 275/02, 1992. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1100889A (zh) | 1995-04-05 |
| JPH07126118A (ja) | 1995-05-16 |
| SK100293A3 (en) | 1995-04-12 |
| HRP931225B1 (en) | 1999-12-31 |
| HUT68583A (en) | 1995-06-28 |
| AU4748393A (en) | 1995-04-13 |
| HRP931225A2 (en) | 1996-04-30 |
| CA2106277C (en) | 2005-08-09 |
| CZ191493A3 (en) | 1995-03-15 |
| RO116153B1 (ro) | 2000-11-30 |
| EP0646315B1 (en) | 1999-05-12 |
| HU9302594D0 (en) | 1993-11-29 |
| SK284259B6 (sk) | 2004-12-01 |
| IL107053A0 (en) | 1993-12-28 |
| IL107053A (en) | 1998-10-30 |
| TW304863B (ru) | 1997-05-11 |
| HU214006B (en) | 1997-12-29 |
| AU670809B2 (en) | 1996-08-01 |
| SG47443A1 (en) | 1998-04-17 |
| ZA936743B (en) | 1995-03-13 |
| CA2106277A1 (en) | 1995-03-16 |
| CZ286811B6 (cs) | 2000-07-12 |
| EP0646315A1 (en) | 1995-04-05 |
| BR9303987A (pt) | 1995-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6906658B2 (ja) | ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物 | |
| US5686387A (en) | Compositions containing semicarbazones | |
| PL176089B1 (pl) | Synergistyczny środek chwastobójczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności | |
| RU2117429C1 (ru) | Гербицидная композиция | |
| EP0774904B1 (en) | Herbicidal mixtures | |
| EP0823837B1 (en) | Herbicidal mixtures | |
| US6156704A (en) | Auxin transport inhibitor compounds | |
| US5665674A (en) | Compositions containing semicarbazones | |
| USH1711H (en) | Herbicidal mixtures | |
| US5928995A (en) | Herbicidal mixtures | |
| KR100314469B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| US6107248A (en) | Potentiating herbicidal compositions of auxin transport inhibitors and growth regulators | |
| US5681793A (en) | Compositions containing semicarbazones | |
| BG62633B1 (bg) | Нови хербицидни състави | |
| HU221510B (en) | Synergetic herbicidal compositions containing semicarbazones and method for using thereof | |
| PL173507B1 (pl) | Synergistyczna kompozycja chwastobójcza i/lub kontrolująca wzrost roślin | |
| SI9400365A (sl) | Novi sestavki, ki vsebujejo inhibitorje transporta avksina kot ojačevala ali pospeševala herbicidov | |
| DE69324921T2 (de) | Neue Zusammensetzungen, die einen Auxintransport-Inhibitor und ein anderes Herbizid enthalten | |
| EA045326B1 (ru) | Композиции, содержащие галауксифен и другие гербициды, и связанные с ними способы |