CZ286811B6

CZ286811B6 - Herbicidní prostředek

Info

Publication number: CZ286811B6
Application number: CZ19931914A
Authority: CZ
Inventors: Richard James Anderson; Ian Stuart Cloudsdale; Jost Harr; Robert James Lamoreaux; Kristine Joyce Peterson Schaefer
Original assignee: Novartis Ag
Priority date: 1992-11-05
Filing date: 1993-09-14
Publication date: 2000-07-12
Also published as: BR9303987A; HRP931225A2; CZ191493A3; HU9302594D0; IL107053A0; IL107053A; SG47443A1; AU4748393A; CA2106277C; EP0646315A1; CA2106277A1; SK100293A3; RO116153B1; JPH07126118A; SK284259B6; HU214006B; HUT68583A; EP0646315B1; AU670809B2; TW304863B

Abstract

Herbicidní prostředek, který obsahuje alespoň jeden inhibitor transportu auxinu obecného vzorce A v růstově-regulačně účinném souhrnném množství a alespoň jeden další herbicid, přičemž hmotnostní poměr inhibitoru transportu auxinu vzorce A k dalšímu herbicidu je 1:200 až 9:1. Způsob hubení nežádoucí vegetace, který spočívá v použití tohoto herbicidního prostředku.ŕ

Description

Herbicidní prostředek a způsob hubení nežádoucí vegetace

Oblast techniky

Vynález se týká použití inhibitorů transportu auxinu jako činidel zesilujících nebo zvyšujících účinky herbicidů, společného použití takových inhibitorů transportu auxinu a herbicidů, prostředků obsahujících alespoň jeden inhibitor transportu auxinu v kombinaci s alespoň jedním herbicidem a použití těchto prostředků při hubení nebo kontrole růstu nežádoucí vegetace nebo při regulaci růstu rostlin.

Dosavadní stav techniky

Inhibitory transportu auxinu jsou sloučeniny, které jsou samy o sobě herbicidy a které působí mechanismem inhibice transmembránového pohybu auxinu, který se akumuluje v buňkách a má nepříznivý vliv na růst rostlin. Příklady inhibitorů transportu auxinu jsou například naptalam, TIBA (kyselina 2,3,5-trijodbenzoová) a DPX 1840 [3,3a-dihydro-2-(p-methoxyfenyl)-8Hpyrazolo]5,l“a[isoindol-8-on] (viz E.M. Beyer Jr., Plant Physiol., 50, 322 (1972), E.M. Beyer Jr. A kol., Plant Physiol., 57,839 (1976)) a semikarbazony, jaké jsou popsané v patentech US 5 098 462 a 5 098 466 a v EP-A-219451. Obzvláště výhodnými inhibitory transportu auxinu pro použití v rámci vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce A

R--C—N

I ch₃

(A) ve kterém

X a Y nezávisle znamenají atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru a

R znamená skupinu

kde Z znamená atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru a M znamená atom vodíku nebo solitvomý zbytek, jakým je například kationt alkalického kovu nebo případně substituovaný amonný kationt.

Sloučeniny A jsou obecně popsané například v patentech US 5 098 462 a US 5 098 466 a v evropské zveřejněné patentové přihlášce 219451. V těchto patentových spisech jsou rovněž popsané způsoby jejich přípravy, jejichž použití jako herbicidů a regulátorů růstu rostlin a herbicidní a růst rostlin regulující přípravky, které obsahují sloučeniny vzorce A jako účinné

-1 CZ 286811 B6 látky. V těchto patentech neexistuje žádný odkaz týkající se specifické skupiny sloučenin vzorce A nebo jejich herbicidní účinek-potencujících vlastností.

Výraz herbicid se zde vztahuje na sloučeniny, které hubí nežádoucí vegetaci nebo kontrolují růst nežádoucí vegetace. Tato třída sloučenin může být rozdělena do podtříd podle primárního typu účinku, který herbicid má na rostliny. Tak například podle G.F.Warrena (Purdue University, Indiana, USA) mohou být herbicidy klasifikovány jako inhibitory transportu auxinu, růstově regulační herbicidy, inhibitory fotosyntézy, pigmentové inhibitory, inhibitory růstu, inhibitory syntézy aminokyselin, inhibitory syntézy lipidů, rychlé desintegrátory buněčných membrán, jakož i „různé“ herbicidy, které nespadají do žádné z předcházejících kategorií (růstově regulační herbicidy zahrnují například auxinové agenisty).

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, jehož podstata spočívá vtom, že vedle obvyklých inertních přísad obsahuje jako účinnou složku herbicidně nebo růstově-regulačně účinné souhrnné množství alespoň jednoho inhibitoru transportu auxinu obecného vzorce A

(A) ve kterém

X a Y nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru a

R znamená skupinu

kde

Z znamená atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru a

M znamená atom vodíku nebo solitvomý zbytek, výhodně zvolený z množiny zahrnující atom vodíku nebo sodný, draselný, isopropylaminiový nebo 2-(2-hydroxyethoxy)-ethylamoniový kationt, a alespoň jednoho dalšího herbicidu zvoleného z množiny zahrnující produkt dicamba, thidiazuron, 2,4-D, dimethenamid, norflurazon, fluroxypyr, clopyralid, paraquat, glythosat, glufosinat, ethofumesat, nicosulfuran, quinclorac, flumetsulam, atrazin, cyanazin, pendimethalin, primisulfuron, picloram, triclopyr, MCPA, MCPP, isoxalen, imazetapyr, pyridat, acetochlor,

-2CZ 286811 B6 metolachlor, 3-[4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)karbonyl]-N,N-dimethyl-2-pyridinkarboxamid a kyselinu 3,6-dichlor-2-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)karbonyl]benzoovou, přičemž inhibitor transportu auxinu obecného vzorce A je přítomen v množství generujícím 5 potencializační účinek a hmotnostní poměr inhibitoru transportu auxinu obecného vzorce A k dalšímu herbicidu je roven 1:200 až 9:1.

V herbicidním prostředku podle vynálezu je inhibitorem transportu auxinu obecného vzorce A výhodně 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazon kyseliny 2-acetylnikotinové, 4-(3-fluorfenyl)ío semikarbazon kyseliny 2-acetylnikotinové nebo 4-(3-chlorfenyl)semikarbazol kyseliny 2acetylnikotinové ve formě volné kyseliny nebo ve formě soli, přičemž tento inhibitor je výhodně zvolen z množiny zahrnující 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamoniovou sůl 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazonu kyseliny 2-acetylnikotinové (a) nebo sodnou sůl 4-(3-fluorfenyl)semikarbazolu kyseliny 2-acetylnikotinové (b), sodnou sůl 4-(3-chlorfenyl)semikarbazonu kyseliny 215 acetylnikotinové (c) nebo 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazon kyseliny 2-acetylnikotinové (d) a herbicidem je dicamba (z), dimethanamid (y), 2,4-D (x) nebo thidiazuron (w).

Herbicidní prostředek podle vynálezu má výhodně hmotnostní poměr inhibitoru transportu auxinu vzorce A k dalšímu herbicidu je 1:50 až 5:1, výhodněji 1:50 až 1:1 a zejména 1:50 až 20 1:2,5.

Dalším předmětem vynálezu je způsob hubení nežádoucí vegetace nebo regulace růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se na lokalitu, ve které je hubení nebo kontrola růstu žádoucí, společně aplikuje herbicidně nebo růstově-regulačně účinné souhrnné množství alespoň jednoho 25 inhibitoru auxinu obecného vzorce A a alespoň jednoho dalšího herbicidu, který byl definován výše, přičemž inhibitor transportu auxinu se aplikuje v množství 0,0011 až 1,1 kg/ha.

Aplikační dávky společně aplikovaných účinných složek se budou samozřejmě měnit v závislosti na klimatických podmínkách, ročním období, půdní ekologii, typu plevele, který má být vyhuben 30 nebo jehož růst má být kontrolován a dalších parametrech. Úspěšných výsledků však může být dosaženo například za použití dávek inhibitoru transportu auxinu 0,00011 až 1,1 kg/ha, výhodně 0,0011 až 0,55 kg/ha a zejména 0,011 až 0,11 kg/ha, v rámci společné aplikace s dávkami partnerských herbicidů, které odpovídají dávkám doporučovaným při jejich individuálním použití nebo které jsou významně nižší než tyto doporučované dávky (výše uvedené aplikační 35 dávky jsou vypočteny z měření, která byla původně provedena v liberách na akr za použití přepočítávacího faktoru 1 lb/A= 1,1 kg/ha).

Vhodnost specifické společné aplikace pro pre- a postemergentní použití a selektivita budou samozřejmě závislé na zvolených herbicidních partnerech.

Účinnost sloučenin obecného vzorce A je popsána ve výše uvedených patentech a účinnost ostatních známých inhibitorů transportu auxinu a vhodných herbicidních partnerů je popsána v literatuře nebo na instrukcích připojených k jejich komerčně dostupným formám (viz také Crop Protection Chemicals reference, Chemical and Pharmaceutical Press, NY, NY).

Herbicidní prostředek podle vynálezu může obsahovat uvedené účinné látky v kombinaci se zemědělsky přijatelnými ředidly. Tyto prostředky mohou být použity buď v pevné nebo kapalné formě, například ve formě smáčitelného prášku nebo emulgovatelného koncentrátu, za použití konvenčních ředidel. Takové přípravky mohou být připraveny konvenčním způsobem, například 50 smíšením účinné složky s ředidlem a případnou další formulační přísadou, jako je například povrchově aktivní činidlo a olej.

-3CZ 286811 B6

Pod pojmem ředidlo se zde rozumí libovolná kapalná nebo pevná zemědělsky přijatelná látka, která může být přidána k účinné složce za účelem získání snadněji nebo lépe aplikovatelné formy účinné látky nebo za účelem dosažení použitelné nebo žádoucí míry účinku. Příklady ředidel jsou talek, kaolin, rozsivková zemina, xylen, neíytotoxické oleje nebo voda.

Specifické formulace určené pro aplikaci formou postřiku, například ve vodě dispergovatelné koncentráty, ve vodě dispergovatelné granule nebo smáčitelné prášky, mohou obsahovat povrchově aktivní činidla, například kondenzační produkt formaldehydu s naftalensulfonátem, alkylarylsulfonát, ligninsulfonát, mastný alkylsulfát, ethoxylovaný alkylfenol nebo ethoxylovaný mastný alkohol.

Obecně uvedené formulace obsahují 0,01 až 90 % hmotnosti účinné látky nebo účinných látek a 0 až 20 % hmotnosti zemědělsky přijatelného povrchově aktivního činidla, přičemž účinná látka je tvořena alespoň jedním inhibitorem transportu auxinu a alespoň jedním dalším herbicidem. Koncentrované formy (koncentráty) obecně obsahují asi 2 až 90 % hmotnosti, výhodně asi 5 až 80 % hmotnosti, účinné látky. Aplikační formy formulace mohou například obsahovat 0,01 až 20 % hmotnosti účinné látky.

V případě použití současné nebo bezprostředně následující aplikace nebo aplikace ve formě tankové směsi, potom může být neauxinový partner (nebo partneři) inhibitoru transportu auxinu použit případně v komerčně dostupné formě v dávce, která odpovídá dávce doporučované výrobcem nebo výhodně v dávce, která je nižší než dávka doporučovaná výrobcem. Inhibitor transportu auxinu může být formulován způsobem, popsaným ve výše uvedených patentech EP-A-219451, US 5 098 462 nebo US 5 098 466. .

Při společné aplikaci podle vynálezu mohou být zahrnuty i jiné sloučeniny s biologickou účinností, například sloučeniny mající insekticidní nebo fungicidní účinnost. Výhodné způsoby aplikace zahrnují aplikace tankové směsi, připravené například přidáním inhibitoru transportu auxinu do tanku obsahujícího herbicidního partnera a povrchově aktivní činidlo a fixních kombinačních předsměsí.

V závislosti na volbě společně aplikovaných partnerů může být dosaženo jak preemergentní, tak i postemergentní účinnosti na široké spektrum širokolistých a travnatých plevelů. Neomezující příklady takových plevelů zahrnují:

Setaria sp. - bér

Brachiaria platyphylla Ipomoea sp. - povij nice

Abutilon theophrasti -abutilon

Hibiscus trionum - ibišek

Solanum sp. - lilek, například lilek stříbrolistý

A véna fatua - oves hluchý

Sinapis alba - hořčice bílá

Amaranthus sp. - laskavec

Xanthium strumarium - řepeň

Sorghum halepense - čirok halepský

Echinochloa ceus-galli - ježatka kuří noha

Polygonům dp. - rdesno

Cassia obtusifolia

Digitaria sp. - např. rosička

Bromus tectorum -sveřep střešní

Apera spica-venti - chundelka metlice

Chenopodium album - merlík bílý

Sorghum bicolor - čirok dvoubarevný

-4CZ 286811 B6

Portulaca oleracea - šrucha zelná

Sida spinosa

Campsis radicans

Rottboellia exaltata

Cynodon dactylon - troskut prstnatý

Agropyron repens - pýr

Cyperus sp. - šáchor

Panicům sp. - proso

Lespedeza sp. - lespedeza

Trifolium dp. - jetel

Hippuris vulgaris - prustka

Asclepias sp. - klejicha

Salvia sp.

Salsola ibirica - slanobýl

Convulvulus arvensis - svlačec rolní

Cirsium arvense - pcháč

Proboscidea lousianica

Senecio sp. -starček obecný

Chlorispora tennela

Alopecurus myosuroides - psárka

Sisymbrium altissimum - houlevník nejvyšší

Caperionia palustris.

Selektivita pro užitkové plodiny bude také obvykle závislá na volbě partnerských složek herbicidního přípravku.

Sloučeniny obecného vzorce A vykazuje například znamenitou selektivitu v kukuřici a malozmých užitkových plodinách.

Je třeba uvést, že rovněž připadají v úvahu směsi inhibitoru transportu auxinu s více než jedním dalším herbicidem, například směsi s obsahem tří herbicidně účinných látek.

Výhodnými inhibitory transportu auxinu jsou inhibitory obecného vzorce A, ve kterém M znamená atom vodíku nebo sodný, draselný, isopropylaminový nebo 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamoniový kationt.

Obzvláště výhodnými inhibitory transportu auxinu jsou 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazol kyseliny 2-acetylnikotinové ve formě volné kyseliny nebo ve formě soli, zejména sodné soli, 4(3-fluorfenyl)semikarbazol kyseliny 2-acetylnikotinové ve formě volné kyseliny nebo ve formě soli, zejména sodné soli, a 4-(3-chlorfenyl)semikarbazol kyseliny 2-acetylnikotinové ve formě volné kyseliny nebo ve formě sodné soli.

Příklady specifických výhodných herbicidních partnerů pro uvedenou společnou aplikaci jsou dicamba, thidiazuron, 2,4-D, dimethenamid, atrazine, cyanazine, norflurazon, fluroxypyr, primisulforon, nicosulfúron, pendimethalin, clopyralid, paraquat, ethofúmesat, flumetsulam (DE498) a v některých situacích i glyfosat.

Neomezující příklady specifických kombinací jsou kombinace obsahující například 2-(2hydroxyethoxy)ethylamoniovou sůl 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazonu kyseliny 2-acetylnikotinové (a) nebo sodnou sůl 4-(3-fluorfenyl)semikarbazolu kyseliny 2-acetylnikotinové (b) nebo sodnou sůl 4-(3-chlorfenyl)semikarbazolu kyseliny 2-acetylnikotinové (c), 4-(3,5difluorfenyl)semikarbazol kyseliny 2-acetylnikotinové (d), sodnou sůl 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazonu kyseliny 2-acetylnikotinové (e), přičemž každá z uvedených účinných látek může

-5CZ 286811 B6 být použita v kombinaci například s produktem dicamba (z), dimethanamidem (y), produktem 2,4-D (x) nebo s thidiazuronem (w).

Jak již bylo uvedeno výše, mohou aplikační dávky záviset na různých činitelích. Obvykle se dosáhne uspokojivých výsledků v případě, kdy se společně aplikované složky aplikují v následujících dávkách:

sloučenina (a), (b), (c) nebo (d): 0,0011 až 1,1 kg/ha, výhodně 0,011 až 0,55 kg/ha, zejména 0,011 až 0,11 kg/ha, sloučenina (z): 0,011 až 2,2 kg/ha, výhodně 0,05 až 0,55 kg/ha, zejména 0,11 až 0,55 kg/ha.

sloučenina (y): 0,11 až 4,4 kg/ha, výhodně 0,275 až 1,0 kg/ha, zejména 0,55 až 1,0 kg/ha, sloučenina (x): 0,011 až 2,2 kg/ha, výhodně 0,11 až 1,1 kg/ha, zejména 0,275 až 0,825 kg/ha, sloučenina (w): 0,011 až 1,1 kg/ha, výhodně 0,055 až 0,5 kg/ha, zejména 0,088 až 0,44 kg/ha.

Hmotnostní poměr jednotlivých složek ve fixních předsměsích se bude měnit v závislosti na zamýšlené aplikační dávce, přičemž například poměr sloučeniny (a) ke sloučenině (z) se v předsměsi může měnit od 1:200 do 9:1, výhodně od 1:50 do 5:1, zejména od 1:50 do 1:2,5.

Příklady trojčinných směsí (směsí obsahujících tři herbicidně účinné látky) jsou směsi obsahující sloučeninu (e) se sloučeninou (z) a nicosulfúronem-nebo dimethenamidem.

V následující části popisu bude vynález blíže popsán pomocí příkladů jeho konkrétního provedení, které mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Polní test

Tento polní test je zaměřen na kontrolu abutilonu a laskavce v kukuřici. Bylo použito postemergentní aplikace provedení 35 dnů po osetí, kdy výška plevelů dosahovala 41 až 89 cm. Použita byla formulace ve formě takové směsi, která byla aplikována za použití zařízení pro široký foliámí postřik. Sloučenina (a) byla do tanku přidána jako taková. Sloučenina (z) byla do tanku přidána ve formě koncentrátu obsahujícího 0,5 kg/1 účinné látky a komerčně dostupného pod známkou Banvel. Aquagene je komerčně dostupné povrchově aktivní činidlo (Universal Coop Incorporated, Minnoapolis, MN). Hodnoty uvedené v dále zařízené tabulce jsou vypočteny z výsledků měření, která byla původně vztažena k akrům, librám, palcům a galonům, za použití přepočítávacích faktorů: 1 hektar = 2,47 akru, 1 kilogram = 2,2 libry, 1 metr = 3,28 stopy a 1 galon = 3,78 litru.

Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce.

-6CZ 286811 B6

Aplikace	Dávka (kg/ha)	Kontrola (%)
abutilon	laskavec
Aquagene¹	0	0	0
Sloučenina (z)	0,275	18	30
Sloučenina (a)	0,011	13	18
Sloučenina (z) +	0,275	27	40
Aquagene¹
Sloučenina (a) +	0,011	13	18
Aquagene¹
Sloučenina (a) +	0,011	57	90
Sloučenina (z)	0,275
Sloučenina (a) +	0,011	65	93
Sloučenina (z) +	0,275
Aquagene¹

1) = 0,9 1/ha

Kombinace ve formě tankové směsi sloučeniny (a) a sloučeniny (z) je významně účinnější než individuálně aplikované sloučeniny (a) a (z). Přísadou Aquagene poskytuje určité zvýšení míry kontroly, avšak nelze jí přičítat překvapující zvýšení míry kontroly, pozorované u uvedené herbicidní kombinace. Kombinace sloučeniny (a) a sloučeniny (z) poskytuje odezvu, která je výrazně vyšší než součet odezev samostatně aplikovaných sloučenin (a) a (z), přičemž samostatně aplikované sloučeniny (a) a (z) aplikované v uvedených dávkách neposkytují uspokojivou kontrolu plevelů. Použitá kombinace nemá žádný významnější účinek na kukuřici.

Příklad 2

Skleníkový test

Tento test byl zaměřen na kontrolu abutilonu, laskavce, povíjnice a řepeně. Bylo použito 10 denní postemergentní aplikace a vyhodnocení stavu plevelů bylo provedeno 18 dnů po aplikaci. Sloučenina (e) byla formulována jako technická účinná látka ve směsi stejných dílů acetonu a vody, obsahující 0,5 % hmotn. povrchově aktivního činidla. Sloučenina (z) byla použita v komerčně dostupné formě herbicidu Banvel (= 480 g/1 účinné látky) ve vodě s obsahem 0,5 % hmotn. povrchově aktivního činidla. Tankové směsi se aplikují lineárním postřikovačem, přičemž se pro každou koncentraci provádí tři repliky testu. Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce.

Aplikace	Dávka (kg/ha)	Kontrola (%)
abutilon	laskavec	povíjnice	řepeň
Sloučenina (e)	0,01	55	50	55	25
Sloučenina (z)^a	0,02	35	35	35	75
Sloučenina (e) +	0,01	98	100	98	100
Sloučenina (z)	0,02

a) - ve formě komerčně dostupného herbicidu Banvel

Dosazením získaných výsledků do Limpelova vzorce je prokázán synergický účinek kombinace podle vynálezu, přičemž za použití Duncunova multiplového rozsahového testu lze stanovit, že získané výsledky jsou statisticky významné.

-7CZ 286811 B6

Příklad 3

Příprava 4-(3,4-difluorfenyl)semikarbazonu kyseliny 2-acetyl-6-fluorbenzoové (tabulka A, sloučenina 1)

a) Příprava anhydridu kyseliny 3-fluorftalové g kyseliny 3-fluorftalové se smísí s 16,6 g anhydridu kyseliny octové a získaná směs se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 3 hodin. Po odstranění nezreagovaného anhydridu kyseliny octové a zbývající bílý pevný produkt rekrystalizuje z toluenu.

b) Příprava kyseliny 2-acetyl-6-fluorbenzoové g anhydridu kyseliny 3-fluorftalové a 6,8 g kyseliny malonové se smísí v 80 ml triethylaminu a získaná směs se zahřívá na olejové lázni o teplotě 71 až 72 °C až do okamžiku, kdy ustane vývoj plynu. Reakční směs se smísí s 50 ml 10% roztoku kyseliny chlorovodíkové ve vodě a získaná směs se extrahuje etherem. Ether se potom odpaří a zbývající černý olej se chromatografuje za použití eluční soustavy tvořené jedním litrem 20% roztoku ethylacetátu v hexanu a následně jedním litrem 30% roztoku ethylacetátu v hexanu, přičemž se nejdříve získá 3-fluor-isomer následovaný požadovaným 6-fluor-isomerem. Teplota tání: 76 až 81,5 °C.

c) Příprava 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazonu kyseliny 2-acetyl-6-fluorbenzoové.

g kyseliny 6-fluor-2-acetylbenzoové a 3 g 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazidu se smísí ve 20 ml methanolu a získaná směs se potom zahřívá až do okamžiku, kdy se získá čirý roztok. Tento roztok se potom míchá po dobu 24 hodin při okolní teplotě. Vyloučený bílý pevný podíl se odfiltruje a vysuší za vakua při teplotě 60 °C. Získá se požadovaný produkt, kteiý má teplotu tání 227 °C (za rozkladu). Odpovídající sodná sůl se připraví reakcí volné kyseliny s 25% roztokem methoxidu sodného v methanolu.

Analogicky se připraví následující sloučeniny obecného vzorce A.

Sloučenina č.	X	Y	Z	Teplota tání (°C)
1	F	F	6-F	kyselina, 227 (za rozkladu), Na-sůl
2	F	H	6-F	kyselina, 174 (za rozkladu)
3	Cl	H	6-F	kyselina, 157 (za rozkladu)
4	F	F	6-C1	kyselina, 174 (za rozkladu)
5	F	H	6-C1	kyselina, 176 (za rozkladu)
6	Cl	H	6-C1	kyselina, 204 (za rozkladu)

Za účelem demonstrování synergického zlepšení herbicidní účinnosti se v následujících příkladech 3 až 12 testují další kombinace inhibitorů transportu auxinu a dalších herbicidů. Při těchto testech byly účinné látky aplikovány na rostliny samotné nebo ve vzájemných kombinacích. Získané výsledky byly srovnány s účinnostmi herbicidů aplikovaných samostatně. Očekávaná účinnost kombinace účinných látek se vypočte z výsledků dosažených pro samostatné účinné látky Colbyho metodou (Weeds 15, 1967, str. 20-22) za použití následujícího vzorce:

E = 100—[(100—A_n)(100—B_m)100].

Při této výpočtové metodě očekávané účinnosti E směsi jde o očekávanou účinnost směsi obsahující sloučeninu A v množství n a sloučeninu B v množství m.

-8CZ 286811 B6

Metoda: postemergentní herbicidní aplikace

Účinné látky se odváží a rozpustí za účelem vytvoření zásobního roztoku ve směsi obsahující: aceton/deionizovanou vodu v objemovém poměru 1:1 a 0,5 % hmotn. přísadové směsi tvořené povrchově aktivními činidly SPA 20/TWEEN 20/TWEEN 85 v poměru 1:1:1. Tento zásobní roztok se potom ředí za účelem získání postřikových roztoků obsahující vždy jedinou dávku individuální účinné látky nebo směs individuálních dávek kombinace obou účinných látek. Každá dávka se aplikuje současně za použití lineárního postřikovače uvolňujícího 600 litrů postřikovaného roztoku na hektar a to jednak na listoví zvolených sazenic plevelových druhů, tak na povrch půdy. Použité plevelové sazenice se před aplikací postřiku vypěstují do stádia druhého až časného třetího listu. V jednotlivých testech je vždy zaznamenáno vývojové stádium v okamžiku aplikace postřiku. Po aplikaci postřiku se ošetřené rostliny přenesou do skleníku, kde jsou přechovávány až do ukončení experimentu po dobu čtyř týdnů. Vyhodnocení symptomů poškození rostlin se provádí dva až deset dní po aplikaci postřiku. Vizuální procentické vyhodnocení kontroly plevelů bylo provedeno dva až čtyři týdny po aplikaci.

Při testech byly použity následující plevelové druhy:

Plevel:

Abutilon theophrasti

Capsella bursa-pastoris

Chenopodium album

Galium aparine

Polygonům aviculare

Portulaca oleracea

Senecio vulgaris

Sida spinosa

Stellaria media

Bromus testorum

Salsola iberica

Sisymbrium altissium

Chorispora tenella

Ipomea lacunosa

Testovanými sloučeninami jsou:

sloučenina (e)

Kód použitý pro plevel v příkladech:

ABUTH

CAPBP

CHEA1

GALAP

POLAV

POROL

SENVU

SIDSP

STEME

BROTE

SASKR

SSYA1

COBTE

IPOLA

-9CZ 286811 B6 a

sloučenina (a)

0¾

CHj-OH

CO—NH

a jejich komerčně dostupné formy:

paraquat, 2,4-D, ethofumesat, dicamba, dimethenamid, fluosypyr, quinclofac a clopyralid.

Příklad 4

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (e)/dicamba, vyhodnocení 21 dnů po aplikaci

Dicamba v g/ha	Sloučenina (e) v g/ha
0	16,6	50	150
očekáváno	stanoveno	očekáváno	stanoveno	očekáváno	stanoveno
CAPBP
0	0		60		60		70
16,6	0	60	70	60	70	70	80
50	20	68	90	68	90	76	90
POROL
0	0		10		20		30
16,6	20	28	30	36	60	44	70
50	60	64	90	68	90	72	90
GALAP
0	0		20		50		60
16,6	40	52	60	70	70	76	80
50	60	68	100	80	100	84	90
SIDSP
0	0		10		20		30
16,6	10	19	60	28	60	37	60
50	40	46	80	52	80	58	90
STEME
0	0		20		10		60
16,6	10	28	70	19	60	64	70
50	20	36	90	28	90	68	90

-10CZ 286811 B6

Příklad 5

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (e)/dimethenamid, 5 vyhodnocení 21 dnů po ošetření

Dimethenamid v g/ha	Sloučenina (e) v g/ha
0	5	10	20
očekáváno	stanoveno	očekáváno	stanoveno	očekáváno	stanoveno
ABUTH 0 500	0 10	19	10 30	28	20 50	19	10 70
750	10	19	20	28	60	19	70
1000	10	19	30	28	70	19	60
CHEAL 0 500	0 0	0	0 60	0	0 70	30	30 80
750	0	0	70	0	70	30	80
1000	0	0	60	0	70	30	80
GALAP 0 500	0 0	20	20 80	30	30 80	60	60 80
750	10	38	80	37	80	64	80
1000	60	68	80	72	90	84	80

Příklad 6

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (a)/paraguat, vyhodnocení 17 dnů po ošetření

Paraquat v g/ha	Sloučenina (a) v g/ha
0	108
očekáváno	stanoveno
SASKR 0	0		0
409	58	58	73
BROTE 0	0		0
409	60	60	80

-11CZ 286811 B6

Příklad 7

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (a)/2,4D, vyhodnocení 11 dnů po ošetření

2,4-D v g/ha	0	Sloučenina (a) v g/ha 1(	)8
SASKR 0 538	10	10	0 23
SSYAL 0 538	0 53	55	3 68

Příklad 8

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (a)/ethofumesat, vyhodnocení 17 dnů po ošetření

Ethofumesate v g/ha	Sloučenina (a) v g/ha
0	54
očekáváno	nalezeno
POLAV 0	0		0
1077	17	17	73
SENVU 0	0		13
1077	0	13	53

Příklad 9

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (a)/dicamba, vyhodnocení 11 dnů po ošetření

Dicamba v g/ha	Sloučenina (a) v g/ha
0	108
očekáváno	stanoveno
SASKR 0 269	0 8	8	0 28
SSYAL 0 269	0 23	26	3 48
COBTE 0 269	0 13	15	3 50

-12CZ 286811 B6

Příklad 10

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (a)/dimethenamid, vyhodnocení 21 dnů po ošetření

Dimethenamid v g/ha		Sloučenina (a) v g/ha
	0	269
		očekáváno	stanoveno
CHEAL
0	0		0
807	7	7	80
ABUTH
0	0		18
807	10	26	55

Příklad 11

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (a)/fluoxypyr, vyhodnocení 11 dnů po ošetření

Fluoxypyr	Sloučenina (a) v g/ha
0	54
očekáváno	stanoveno
CASOB 0 135	0 12	39	20 83

Příklad 12

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (a)/quinclorac, vyhodnocení 11 dnů po ošetření

Quinclorac v g/ha	Sloučenina (a) v g/ha
0	54
očekáváno	stanoveno
IPOLA
0	0		20
135	23	39	67

-13CZ 286811 B6

Příklad 13

Herbicidní účinnost v %, sloučenina (a)/clopyralid, vyhodnocení 17 dnů po ošetření

Clopyralid v g/ha		Sloučenina (a) v g/ha
	0	54
		očekáváno	stanoveno
ABUTH
0	0		33
108	7	38	50
EPOLA
0	0		20
108	10	28	50

PATENTOVÉ NÁROKY

Claims

1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že vedle obvyklých inertních přísad obsahuje jako účinnou složku herbicidně nebo růstově-regulačně účinné souhrnné množství alespoň jednoho inhibitoru transportu auxinu obecného vzorce A (A) ve kterém

R znamená skupinu kde

Z znamená atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru a

-14CZ 286811 B6

M znamená atom vodíku nebo solitvomý zbytek, výhodně zvolený z množiny zahrnující atom vodíku nebo sodný, draselný, isopropylamoniový nebo 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamoniový kationt, a alespoň jednoho dalšího herbicidu zvoleného z množiny zahrnující produkt dicamba, thidiazuron, 2,4-D, dimethenamid, norflurazon, fluroxypyr, clopyralid, paraquat, glythosat, glufosinat, ethofumesat, nicosulfuron, quinclorac, flumetsulam, atrazin, cyanazin, pendimethalin, primisulfuron, picloram, triclopyr, MCPA, MCPP, isoxalen, imazetapyr, pyridat, acetochlor, metolachlor, 3-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)karbonyl]-N,N-dimethyl-2-pyridinkarboxamid a kyselinu 3,6-dichlor-2-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)karbonyl]benzoovou, přičemž inhibitor transportu auxinu obecného vzorce A je přítomen v množství generujícím potencializační účinek a hmotnostní poměr inhibitoru transportu auxinu obecného vzorce A k dalšímu herbicidu je roven 1:200 až 9:1.

2. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačený tím, že inhibitorem transportu auxinu vzorce A je 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazon kyseliny 2-acetylnikotinové, 4-(3fluorfenyl)semikarbazon kyseliny 2-acetylnikotinové nebo 4-(3-chlorfenyl)semikarbazon kyseliny 2-acetylnikotinové ve formě volné kyseliny nebo ve formě soli, přičemž tento inhibitor je výhodně zvolen z množiny zahrnující 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamoniovou sůl 4-(3,5difluorfenyl)semikarbazonu kyseliny 2-acetylnikotinové (a) nebo sodnou sůl 4-(3-fluorfenyl)semikarbazonu kyseliny 2-acetylnikotinové (b), sodnou sůl 4-(3-chlorfenyl)semikarbazonu kyseliny 2-acetylnikotinové (c) nebo 4-(3,5-difluorfenyl)semikarbazon kyseliny 2-acetylnikotinové (d), a herbicidem je dicamba (z), dimethenamid (y), 2,4-D (x) nebo thidiazuron (w).

3. Herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačený tím, že hmotnostní poměr inhibitoru transportu auxinu vzorce A k dalšímu herbicidu je 1:50 až 5:1, výhodně 1:50 až 1:1 a výhodněji 1:50 až 1:2,5.

4. Způsob hubení nežádoucí vegetace nebo kontroly růstu nežádoucí vegetace nebo regulace růstu rostlin, vyznačený tím, že se na lokalitu, ve které je hubení nebo kontrola růstu žádoucí, společně aplikuje herbicidně nebo růstově-regulačně účinné souhrnné množství alespoň jednoho inhibitoru auxinu obecného vzorce A a alespoň jednoho dalšího herbicidu definovaného v nároku 1, přičemž inhibitor transportu auxinu se aplikuje v množství 0,0011 až 1,1 kg/ha.