RO116153B1 - Compozitie erbicida sinergica si metoda pentru combaterea, controlul sau reglarea cresterii plantelor nedorite - Google Patents

Compozitie erbicida sinergica si metoda pentru combaterea, controlul sau reglarea cresterii plantelor nedorite Download PDF

Info

Publication number
RO116153B1
RO116153B1 RO94-01611A RO9401611A RO116153B1 RO 116153 B1 RO116153 B1 RO 116153B1 RO 9401611 A RO9401611 A RO 9401611A RO 116153 B1 RO116153 B1 RO 116153B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
acid
semicarbazone
auxin transport
acetylnicotinic
growth
Prior art date
Application number
RO94-01611A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard James Anderson
Ian Stuart Cloudsdale
Jost Harr
Robert James Lamoreaux
Kristine Joyce Peters Schaefer
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to EP93810647A priority Critical patent/EP0646315B1/en
Priority to SG1996001592A priority patent/SG47443A1/en
Priority to ZA936743A priority patent/ZA936743B/xx
Priority to AT93810647T priority patent/ATE179865T1/de
Priority to CZ19931914A priority patent/CZ286811B6/cs
Priority to HU9302594A priority patent/HU214006B/hu
Priority to HU9701067A priority patent/HU221510B/hu
Priority to CA002106277A priority patent/CA2106277C/en
Priority to SK1002-93A priority patent/SK284259B6/sk
Priority to AU47483/93A priority patent/AU670809B2/en
Priority to HR93810647.3A priority patent/HRP931225B1/xx
Priority to IL10705393A priority patent/IL107053A/en
Priority to CN93114184A priority patent/CN1100889A/zh
Priority to BR9303987A priority patent/BR9303987A/pt
Priority to JP5247841A priority patent/JPH07126118A/ja
Priority to TW82108476A priority patent/TW304863B/zh
Priority to RU93050547A priority patent/RU2117429C1/ru
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to RO94-01611A priority patent/RO116153B1/ro
Publication of RO116153B1 publication Critical patent/RO116153B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
    • C07C281/14—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Inventia se refera la o compozitie erbicida sinergica si la o metoda pentru combaterea, controlul sau reglarea cresterii plantelor nedorite. Compozitia este constituita din 0,01...90% in greutate substanta activa ce contine cel putin un inhibitor detransport al auxinei cu formula generala (A): un erbicid ales dintre acid benzoic, acid fenoxiacetic, acid picolinic, sulfoniluree, sulfonamida si un coerbicid ales dintre carbamati, nitrili, hidantocidina, etofumesat, la un raport gravimetric intre 1 : 2000 si 100 : 1 si pana la 20% in greutate agent de suprafata acceptabil in agricultura. Metoda consta in aplicarea locala a compozitiei, la o doza a inhibitorului de transport al auxinei cuprinsa intre 0,00011 pana la 1,1 kg/ha.

Description

Invenția se referă la o compoziție erbicidă sinergică și la o metodă pentru combaterea, controlul sau reglarea creșterii plantelor nedorite, compoziție și metodă utilizate în agricultură.
Se cunosc compoziții erbicide sinergice, utilizate atât pentru combaterea plantelor nedorite, cât și pentru reglarea creșterii plantelor, compoziții constituite din erbicide și alți compuși care potențează activitatea acestora.
Inhibitorii de transport ai auxinei sunt utilizați ca potențatori ai erbicidelor.
Inhibitorii de transport ai auxinei sunt compuși cu activitate erbicidă și acționează prin inhibarea mișcării transmembranice a auxinei care se acumulează în celule și afectează creșterea plantelor. Exemple de inhibitori de transport ai auxinei sunt: naptalam, TIBA (acid 2,3,5-triiodbenzoic) și DPX 1840 /3,3a-dihidro-2-(p-metoxifenil)8H-pirazolo/5,1-a/-izoindol-8-onă/(cf.E.M.Beyer, Jr, Plant Physiol., 50, 322 (1972),
E.M.Beyer, Jr. ș.a., PlantPhysiol., 57, 839 (1976) și derivați de semicarbazonă ca cei descriși în US 5098462, 5098466 și EP-A-219451.
Inhibitorii de transport ai auxinei cu formula generală A:
(A) în general, sunt descriși în US 5098462, 5088466 și EP 219451, împreună cu procedeele de preparare a acestor compuși și utilizarea lor ca erbicide și regulatori de creștere a plantelor.
Problema tehnică pe care o rezolvă invenția constă în asocierea unui inhibitor de transport al auxinei cu un alt coerbicid, în rapoarte care să ducă la un efect de creștere a eficienței compoziției asupra buruienilor și la reducerea cantității de erbicid folosit. Aceste cantități sunt semnificativ mai mici, comparativ cu cele aplicate în cazul utilizării erbicidelor ca atare, și insuficiente pentru controlul eficient al diferitelor tipuri de buruieni.
Invenția lărgește gama compozițiilor erbicide sinergice prin aceea că este constituită din 0,01... 90%în greutate ingredient activ conținând cel puțin un inhibitor de transport al auxinei cu formula generală A:
(A) în care X și Y reprezintă fiecare, independent, hidrogen, fluor sau clor, și R este o grupă:
OM
OM
z.
ΌΜ
RO 116153 Bl în care Z este hidrogen, fluor sau clor și M este hidrogen sau un cation de sodiu, 50 potasiu, izopropilamoniu sau 2-(2-hidroxietoxi)etilamoniu, un erbicid ales dintre acid benzoic, acid fenoxiacetic, acid picolinic, bipiridilium, tiofenamină, piridazinonă, sulfoniluree, sulfonamidă, inhibitor de sinteză aminoacid și un co-erbicid ales dintre carbamați, nitrili, hidantocidină și derivații ei, etofumesat și chinclorac, în raport gravimetric între 1: 2000 și 100: 1 de preferință între 1: 50 și 5: 1, mai preferat 55 între 1: 50 și 1: 1, cel mai preferat între 1: 50 și 1: 1: 2,5 și până la 20% în greutate agent de suprafață acceptabil în agricultură.
Invenția se referă și la o metodă pentru combaterea, controlul sau reglarea creșterii plantelor nedorite, metodă care constă în aplicarea locală a compoziției erbicide sinergice, definită mai sus, la o doză a inhibitorului de transport a auxinei de 6o la 0,00011 până la 1,1 kg/ha.
Avantajele invenției constau în reducerea semnificativă a cantităților de coerbicid utilizat, concomitent cu creșterea eficienței compoziției asupra plantelor nedorite.
Inhibitorii de transport ai auxinei, preferați în mod special în prezenta invenție, 65 sunt compușii cu formula generală A:
(A) în care X și Y sunt fiecare independent hidrogen, fluor sau clor, și R este o grupă: 75
O
în care Z este hidrogen, fluor sau clor și M este hidrogen sau un fragment care poate forma o sare, de exemplu un cation de metal alcalin sau un cation de amoniu eventual substituit. 85
Termenul de erbicide se referă la compuși care combat sau controlează creșterea plantelor nedorite. Această clasă de compuși poate fi împărțită în subclase, în funcție de tipul sau modul primar de acțiune al erbicidului asupra plantei. De exemplu, conform lui G.F.Warren de la Purdue University, Indiana, SUA, erbicidele pot fi clasificate ca: inhibitori ai transportului auxinei, erbicide regulatoare pentru 90 creșterea plantelor, inhibitori ai fotosintezei, inhibitori ai pigmentului, inhibitori de creștere, inhibitori ai sintezei amino acidului, inhibitori ai biosintezei lipidelor, inhibitori ai biosintezei peretelui celular, distrugători rapizi ai membranei celulare și erbicide “diverse”, care nu se încadrează în nici una din categoriile anterioare (erbicidele regulatoare ale creșterii includ, de exemplu, agoniștii auxinei).
RO 116153 Bl
Conform prezentei invenții, s-a găsit în mod surprinzător că inhibitorii de transport ai auxinei, care sunt ei înșiși erbicide cu activitate ridicată, potențează activitatea altor erbicide, atunci când sunt co-aplicați cu acestea. In contextul prezentei invenții, se înțelege că erbicidele includ defolianții și deshidratanții.
Potențarea, în sensul prezentei invenții, se referă la interacțiunea inhibitorului de transport al auxinei cu un erbicid, astfel încât activitatea acestuia este mai mare decât activitatea prezisă, bazată pe activitatea separată a inhibitorului de transport al auxinei și erbicidului. Astfel, co-aplicarea conduce la o activitate erbicidă care este semnificativ superioară celei rezultate din aditivarea activității substanțelor active individuale. Potențarea se manifestă în diferite forme. Astfel, co-aplicarea dă posibilitatea folosirii unor doze de inhibitor de transport al auxinei și/sau erbicidului, care ar fi insuficiente dacă respectivii compuși s-ar aplica singuri, sau dă posibilitatea controlului diferitelor tipuri de buruieni care nu ar putea fi controlate prin aplicarea fiecărui component individual, la dozele de aplicare ale acestuia din amestec.
Co-aplicarea conduce la o activitate erbicidă care este semnificativ superioară activității obținute prin aditivarea substanțelor active individuale. Mai mult, inhibitorii de transport ai auxinei, conform prezentei invenții, sunt capabili să mărească eficiența unui erbicid, astfel încât nivelul maxim de control sau de reglare a creșterii pentru o doză de aplicare dată a unui erbicid poate fi mărită, sau invers, doza de aplicare a unui erbicid care să producă un control sau o reglare a creșterii optime poate fi redusă.
Prin co-aplicare trebuie să se înțeleagă aplicarea concomitentă sau secvențială imediată (de exemplu, în 24 h), aplicarea ca amestec de tanc sau aplicarea amestecurilor de o combinație stabilită.
Se dau în continuare exemple, nelimitative, de erbicide care pot fi potențate prin folosirea inhibitorilor de transport ai auxinei, în special a compușilor cu formula A, care includ:
- alți inhibitori ai transportului auxinei, de exemplu, naptalam;
- regulatori de creștere care includ a) acizi benzoici, cum ar fi dicamba; b) acizi fenoxi, i] de tip acid acetic, cum ar fi 2,4-D, MCPA, ii) de tip acid propionic c,a de exemplu, 2,4-DP, MCPP, iii) de tip acid butiric ca, de exemplu, 2,4-DB, MCPB; c) acizi picolinici și compuși înrudiți cum ar fi picloram, triclopir, fluroxipir, clopiralid;
- inhibitori ai fotosintezei care includ a) s-triazine i)cloro substituite cum ar fi atrazina, simazina, cianazina, ii) metoxi substituiți ca, de exemplu, prometon, iii) metiltio substituiți ca de exemplu ametrin, prometrin; b) alte triazine ca, de exemplu, hexazinona, metribuzin; c) uree substituite ca, de exemplu, diuron, fluometruon, linuron, tebutiuron, tidiazuron, forclorfenuron; d) uracili ca, de exemplu, bromacil, terbacil; e) alte tipuri ca, de exemplu, bentazon, desmidefam, metazol, fenmedifam, propanil, prazon, piridat;
- inhibitori ai pigmentului, care includ a) piridazinone ca, de exemplu, norflurazon; b) izoxazolone ca, de exemplu, clomazon; c) tricetone și dione ciclice de tipul celor descrise în US 4695673; 4921526; 5006150; 5089046; EP-A338992; 394889 și 506907, care sunt incluse ca referințe în prezenta cerere cum ar fi, de exemplu: 2-(2-cloro-4-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexandiona (sulcotriona);
2-(4-metilsulfoniloxi-2-nitrobenzoil)-4,4,6,6-tetrametil-1,3-ciclohexandiona; 3-(4-metilsulfoniloxi-2-nitrobenzoil)-biciclo-/3,2,1 /octan-2,4-diona; 3-{4-metilsulfonil-2-nitrobenzoil)-biciclo-/3,2,1 /0ctan-2,4-diona;4-(4-cloro-2-nitrobenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2RO 116153 Bl oxazin-3,5(4H, 6H)diona; 4-(4-metiltio-2-nitrobenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazin3,5(4H,6H)-diona; 3-(4-metiltio-2-nitro-benzoil)-biciclo/3,2,1 /octan-2,4-diona; 4-(2nitro-4-trifluorometoxibenzoil)-2,6,6-trimetil-2H-1,2-oxazina-3,5(4H,6H)-diona; d) alții, cum ar fi amitrol, fluridonă;
- inhibitori de creștere care includ a) distrugători mitotici i) dinitroanilinele ca, de exemplu, trifluralin, prodiamină, benefin, etalfuralin, izopropalin, orizalin, pendimetalin; ii) alții, ca de exemplu DCPA, ditiopir, tiazapir, pronamidă; b) inhibitori ai dezvoltării lăstarilor i) tiocarbamați ca de exemplu EPTC, butilat, cicloat, molinat, pebulat, tiobencarb, trialat, vernolat; c) Inhibitori ai rădăcinii lăstarilor, ca, de exemplu, bensulida, apropamida, siduronul; d) inhibitori atât ai rădăcinii, cât și dezvoltării lăstarilor, cum ar fi cloracetamidele ca, de exemplu, alaclor, acetoclor, metolaclor, dietatil, propaclor și tiofenaminele cum ar fi dimetenamida (2-cloro-N-(1-metil-2-etoxietil)-N-i2,4-dimetil-tien-3-il)acetamida; cf. US 4666502 și alții ca, de exemplu, cinmetilina;
- inhibitori ai sintezei amino acizilor, care includ a) glifosat, glufosinat; b) sulfonilureele ca, de exemplu, metsulfuron, metsulfuron-metil, etametsulfuron, nicosulfuron, tiasulfuron, pirimisulfuron, bensulfuron, clorimuron, clorimuron-etil, clorsulfuron, sulfometuron, tifensulfuron, tribenuron, triflusulfuron, clopirasufuron și pirazasulfuron; c) sulfonamide ca, de exemplu, flumetsulam (DE498); d) imidazolinone ca, de exemplu, imazachin, imazametabenz, imazapir, imazetapir;
- inhibitori ai biosintezei lipidelor, care includ a) ciclohexandione ca, de exemplu, setoxidim, cletodim; b) ariloxifenoxi ca, de exemplu, fluazifop-P-butil, diclofopmetil, haloxifop-metil, chizalofop; c) alții ca, de exemplu, fenoxaprop-etil;
- inhibitori ai biosintezei pereților celulari ca, de exemplu, diclobenil, izoxaben;
- distrugători rapizi ai membranei celulare, care includ a) bipiridilium ca, de exemplu, paracuat, dicuat; b) difenil eteri ca, de exemplu, acifluorfen, fomesafen, lactofen, oxifluorfen; c) inhibitori ai glutamin sintetazei ca, de exemplu, glufosinat; d) și alții ca de exmeplu oxadiazon;
- diverși compuși erbicizi, care includ a) carbamați ca, de exemplu, asulam; b) nitrili ca, de exemplu, bromoxinil, ioxinil; c] hidantocidina și derivații ei; d) diverși compuși ca, de exemplu, paclobutrazol, etofumesat, chinclorac (BAS 514), difenzocuat, endotal, fosamină, DSMA, MSMA;
- alți erbicizi
Compuși de tipul descris în EP-A-315889; 461079 și 549524 și publicația PCTWO 91/10653, al căror conținut este inclus ca referință, cuprind următoarele erbicide:
a) 3-/(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)hidroximetil/-N-metil-2-piridin carboxamidă;
b) 4,7-dicloro-3-(416-dimetoxi-2-pirimidinil)-3-hexanoil-oxiftalidă;
c) 3-/(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)carbonil/-N,N-dimetil- 2-piridin carboxamidă;
d) acid 3,6-dicloro-2-/(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-carbonil/benzoic;
e) acid 6-cloro-2-/(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)tio/-benzoic (DPX-PE 350) sau piritiobac și sărurile acestuia.
Trebuie remarcat că, în anumite cazuri, un inhibitor de transport al auxinei potențează efectul altuia. Natura efectului inhibitorului de transport al auxinei este în așa fel, încât el are potențialul de a mări activitatea diferitelor clase de erbicide.
145
150
155
160
165
170
175
180
185
RO 116153 Bl
Prezenta invenție se referă, de aceea, și la o metodă pentru combaterea sau controlul plantelor nedorite, metodă care constă în co-aplicarea, pe locul în care se dorește un astfel de control sau combatere, a unei cantități eficiente de compus care reglează creșterea și care constă în aplicarea a cel puțin unui inhibitor de transport al auxinei și a cel puțin unui alt erbicid, și în care inhibitorul de transport al auxinei este aplicat la o doză de potențare. Dozele de aplicare pentru co-aplicare variază în funcție de condițiile climatice, de anotimp, de ecologia solului, de buruienile care trebuie combătute și altele. Rezultate bune s-au obținut la doze de inhibitor de transport al auxinei de O,OOO11 kg până la 1,1 kg/ha (0,0001 1b până la 1,0 1b/A), de preferință de la 0,0011 la 0,55 kg/ha (0,001 la 0,5 1b/A), în special de la 0,011 la 0,11 kg/ha(0,01 la 0,11b/A). Dozele de aplicare ale partenerului erbicid sunt semnificativ mai mici decât cele recomandate la folosirea individuală a acestuia (dozele de aplicare indicate în prezenta cerere sunt calculate din măsurătorile făcute inițial în 1b/A folosind factorul de transformare 1 1b/A=1,1 kg/ha],
Co-aplicările pentru utilizări pre- sau post-emergente și pentru selectivitate depind, bineînțeles, de partenerii aleși.
Activitatea compușilor cu formula A este descrisă în brevetele menționate anterior și cea a altor inhibitori de transport ai auxinei și a partenerului erbicid adecvat este descrisă în literatură sau pe formele accesibile comercial (conform CROP PROTECTION CHEMICALS REFERENCE, Chemical & Pharmaceutical Press, NY, NY).
Invenția se referă și la compoziții erbicide sau pentru reglarea creșterii plantelor, care conțin cel puțin un inhibitor de transport al auxinei și cel puțin un alt erbicid, și în care inhibitorul de transport al auxinei este prezent într-o cantitate potențatoare. Compozițiile preferate în mod special sunt cele care conțin compus cu formula A.
Aceste compoziții conțin substanțe active în asociere cu diluanți acceptabili în agricultură. Ele pot fi folosite fie în formă solidă, fie în formă lichidă, de exemplu sub forma unei pulberi umectabile sau a unui concentrat emulsionabil care încorporează diluanți convenționali.
Compozițiile pot fi obținute în mod convențional, adică prin amestecarea ingredientului activ cu un diluant și, eventual, cu alți ingredienți de formulare cum ar fi agenții de suprafață și uleiurile.
Termenul de diluant folosit în prezenta invenție se referă la orice material lichid sau solid, acceptabil în agricultură, care poate fi adăugat la un component activ pentru a da o formă mai ușor aplicabilă sau îmbunătățită, sau pentru a realiza o mărire a activității. Exemple de diluanți sunt: talcul, caolinul, pământul de diatomee, xilenul, uleiurile ne-fitotoxice sau apa.
Formulările speciale care urmează a fi aplicate prin pulverizare, și anume concentratele dispersabile în apă, granulele dispersabile în apă sau pulberile umectabile, pot conține agenți de suprafață cum ar fi agenții de umectare sau dispersare, de exemplu produșii de condensare ai formaldehidei cu naftalen sulfonat, un alchilarilsulfonat, lignin sulfonat, alchil sulfonat gras, alchil fenol etoxilat sau alcool gras etoxilat.
In general, formulările compoziției conform invenției includ de la 0,01 la 90% în greutate agent activ și până la 20% în greutate agent de suprafață acceptabil în agricultură, agentul activ fiind format din cel puțin un inhibitor de transport al auxinei și cel puțin un alt erbicid.
RO 116153 Bl
Formele concentrate ale compoziției conțin, în general, între aproximativ 2 și 90%, de preferința între aproximativ 5 și 80% agent activ. Formele de aplicare ale formulării pot conține de la 0,01 la aproximativ 20% în greutate agent activ.
Când se folosesc împreună, secvențial sau ca amestecuri de tanc, inhibitorul de transport al auxinei poate fi folosit într-o formă accesibilă comercial și la doze echivalente cu sau mai mici decât cele recomandate de producător. Inhibitorul de transport al auxinei poate fi formulat așa cum s-a descris în EP-A-219451, US 5098462 sau 5098466.
Co-aplicarea conform prezentei invenții poate fi făcută și cu alți compuși cu activitate biologică, cum ar fi compușii cu activitate insecticidă sau fungicidă.
Modurile de aplicare preferate includ amestecul de tanc preparat, de exemplu prin adăugarea unui inhibitor de transport al auxinei într-un tanc conținând celălalt partener erbicid și un agent de suprafață adecvat, și preamestecurile în combinația stabilită.
In funcție de alegerea partenerilor de co-aplicare, se poate realiza atât o activitate pre-, cât și post-emergentă, pentru o varietate mare de buruieni cu frunza lată sau de tipul ierbii.
Exemple, nelimitative, de astfel de buruieni asupra cărora are efect compoziția conform invenției sunt următoarele:
Staria spfcoada vulpii), Brachiaria platxphylla, Ipomoea sp (volbură), Abutilon theophrasti, Hibiscus trionum, Solanum sp, Avena fatua (ovăz sălbatic), Sinapis alba (muștar alb), Amaranthus sp (spanac sălbatic), Xanthium strumarium (scaietele popii), Sorghum halepense, Echinochloa crus-galli (iarbă bărboasă), Polygonum sp, Cassia obtusifolia, Digitaria sp., Bromus tectorum, Apera spicaventi, Chenopodium album, Sorghum bicolor, Portulaca oleracea, Sida spinosa, Campsis radicans, Rottboellia exaltat, Cynodon dactylon, Agropyron repens, Cyperus sp., Panicum sp., Lespedeza sp., Trifolium sp., Hippuris vulgaris, Asclepias sp., Salvia sp., Salsola iberica, Convolvulus arvedis, Cirsium arvense, Proboscidea louisianica, Senecia sp. , Chorispora tennela, Alopecurus myosuroides, Sisymbrium altissimum, Caperionia palustris.
Selectivitatea culturii depinde și ea de alegerea partenerilor.
Compușii cu formula A prezintă, de exemplu, selectivitate excelentă în culturile de porumb și în cele de cereale cu bobul mic.
Sunt incluse și amestecurile unui inhibitor de transport al auxinei cu mai mult de un erbicid, de exemplu amestecurile cu trei componenți.
Inhibitorii preferați de transport ai auxinei sunt cei cu formula A și, în special, cei în care M este hidrogen sau un cation de sodiu, potasiu, izopropilamoniu sau 2-{2hidroxietoxi)etilamoniu (compușii AJ.
Alte grupe de compuși conțin compuși cu formula A în care Z reprezintă hidrogen (compușii A2); Z reprezintă fluor (compușii A3); Z reprezintă clor (compușii A4).
Inhibitorii de transport ai auxinei, preferați în mod special, sunt 4-(3,5-difluorofenil)semicarbazona acidului 2-acetilnicotinic, sub formă de acid liber sau ca sare, în special ca sare de sodiu, 4-(3-fluorofenil)semicarbazona acidului 2-acetilnicotinic sub formă de acid liber sau sub formă de sare, în special ca sare de sodiu și 4-(3-clorofeniljsemicarbazona acidului 2-acetilnicotinic sub formă de acid liber sau sub formă de sare de sodiu.
235
240
245
250
255
260
265
270
275
RO 116153 Bl
Clasele preferate de parteneri erbicizi sunt erbicidele regulatoare de creștere cum ar fi acizii benzoici, acizii fenoxiacetici, acizii picolinici și compușii înrudiți, inhibitorii de creștere cum ar fi inhibitorii de dezvoltare a lăstarilor, distrugătorii membranei celulare cum ar fi bipiridiliu, inhibitorii sintezei amino-acizilor ca sulfonilureele și sulfonamidele.
Exemple de parteneri erbicizi preferați pentru co-aplicare sunt dicamba, tidiazuron, 2,4-D,dimetenamid, atrazina, cianazina, norflurazon, fluroxipir, primisulfuron, nicosulfuron, pendimetalin, clopiralid, paracuat, etofumesat, flumetsulam (DE 498) și în anumite cazuri glifosat.
Exemple nelimitative de combinații sunt cele ce conțin sarea de 2-(2-hidroxietoxijetil-amoniu a 4-(3,5-difluorofenil]semicarbazonei acidului 2-acetilnicotinic (a); sau sarea de sodiu a 4Ț3-fluorofenil)semicarbazonei acidului 2-acetilnicotinic (b); sau sarea de sodiu a 4-(3-clorofenil)semicarbazonei acidului 2-acetilnicotinic (c);4-(3,5-difluorofenilj-semicarbazona acidului 2-acetilnicotinic (d); sarea de sodiu a 4-(3,5-difluorofeniljsemicarbazonei acidului 2-acetilnicotinic (e); împreună cu dicamba (z); dimetenamidă (y); 2,4-D (x); sau tidiazuron (w).
După sum s-a arătat și anterior, dozele de aplicare depind de o varietate de factori. In general, rezultate satisfăcătoare s-au obținut la co-aplicarea partenerilor la dozele date mai jos:
Compusul (a), (b), (c) sau (d) de la O,OD11 la 1,1 kg/ha, de preferință de la 0,011 la 0,55 kg/ha, în special de la 0,011 la 0,11 kg/ha.
Compusul (z) de la 0,011 la 2,2 kg/ha, de preferință de la 0,05 la 0,55 kg/ha, în special de la 0,11 la 0,55 kg/ha.
Compusul (y) de la 0,11 la 4,4 kg/ha, de preferință de la 0,275 la 1,0 kg/ha, în special de la 0,55 la 1,0 kg/ha.
Compusul (x) de la 0,011 la 2,2 kg/ha, de preferință de la 0,11 la 1,1 kg/ha, în special de la 0,275 la 0,825 kg/ha.
Compusul (w) de la 0,011 la 1,1 kg/ha, de preferință de la 0,055 la 0,55 kg/ha, în special de la 0,088 la 0,44 kg/ha.
Raportul gravimetric al componenților individuali în preamestecuri variază în funcție de doza de aplicare dorită, de exemplu, raportul compusului (a) la compusul (z) într-un preamestec poate varia de la 1:2000 la 100:1, de preferință de la 1:50 la 5:1, în special de la 1:50 la 1:1, de exemplu de la 1:50 la 1:2,5.
Exemple de amestecuri cu trei componenți sunt compusul (e) cu compusul (z) și nicosulfuron sau dimetenamidă.
De exemplu, un amestec format din compusul (d) sau o sare a acestuia cu compusul (z) poate avea în plus o activitate erbicidă față de iarbă, ca aceea din clasele 5 și 7 prezentate anterior.
Compușii cu formula A, în care Z este clor sau fluor, sunt noi și reprezintă parte a prezentei invenții. Prin urmare, invenția se referă și la compuși cu formula XA.
RO 116153 Bl în care X, Y și M sunt cei definiți la formula A și Z' reprezintă clor sau fluor.
Invenția se referă la modul de utilizare a compușilor cu formula Xa, singuri sau în combinație cu alți compuși activi pentru combaterea buruienilor, compoziții erbicide ce conțin compuși cu formula XA, singuri sau în combinație cu alți compuși activi, și la procedee de preparare a compușilor cu formula XA.
Compuși cu formula XA sunt, de exemplu, cei în care X este fluor sau clor, Y este hidrogen sau fluor și Z este 6-fluor sau 6-clor (orto față de carboxil), sub formă de sare sau de acid liber.
Compușii cu formula XA în care Z' este 6-fluor sau 6-clor sunt preferați în mod special.
Se dă în continuare un exemplu ilustrativ pentru obținerea unui compus conform invenției.
Exemplu. Prepararea 4-[3,5-difluorofenil]semicarbazonei acidului 2-acetil-6fluorobenzoic (tabelul care urmează, compus 1)
a) Prepararea anhidridei 3-fluoroftalice
Se amestecă 15 g acid 3-fluoroftalic cu 16,6 g anhidridă acetică și se refluxează timp de 3 h. După îndepărtarea anhidridei acetice nereacționate, solidul alb rămas se recristalizează din toluen.
b) Prepararea acidului 2-acetil-6-fluorobenzoic g anhidridă 3-fluoroftalică și 6,8 g acid malonic se amestecă în 80 ml trietilamină și se încălzesc într-o baie de ulei la 71 ...72°C până încetează degajarea de gaz. Amestecul de reacție se tratează cu 50 ml HC110%/H20 și se extrage cu eter. După îndepărtarea eterului prin evaporare, se obține un ulei negru care se cromatografiază pe o coloană folosind 1 I 20% acetat de etil/hexan urmat de 1 I 30% acetat de etil/hexan. Se obține inițial izomerul 3-fluoro urmat de izomerul dorit 6-fluoro cu p.t. 76...81,5°C.
c) Prepararea compusului 4-(3,5-difluorofenil)semicarbazonei acidului 2-acetil-Bfluorobenzoic g de acid 6-fluoro-2-acetil benzoic și 3 g 4-{3,5-difluorofenil)semicarbazidă se amestecă în 20 ml metanol și se încălzesc până devine masa clară, apoi se agită la temperatura camerei timp de 2 h. Se formează un solid alb care se filtrează și se usucă în vid la 60°C. Se obține compusul 4-(3,5-difluorofenil)semicarbazonei acidului 2-acetil-6-fluorobenzoic cu p.t. 227°C (dese.). Sarea de sodiu corespunzătoare se obține prin reacția acidului liber cu 25% metoxilat de sodiu/metanol.
în mod analog se pot obține următorii compuși cu formula XA.
325
330
335
340
345
350
355
360
Compus nr. X Y Z P.t.
1 F F 6-F acid 227°C(desc.), Na+sare
2 F H 6-F acid 174°C(desc.)
3 CI H 6-F acid 157°C(desc.)
4 F F 6-CI acid 174°C(desc.)
5 F H 6-CI acid 176°C(desc.)
6 CI H 6-CI acid 2O4°C(desc.)
365
RO 116153 Bl
Se prezintă în continuare teste efectuate în câmp și în seră cu compoziția conform invenției.
Test A - Test în câmp
Se efectuează un test pentru combaterea buruienilor Abutilon theophrasti și Amaranthus sp. dintr-o cultură de porumb. Aplicarea se face post-emergent la 35 zile după însămânțarea buruienilor, de la o înălțime de 41 la 89 cm. Aplicarea se face cu un amestec formulat sub formă de tanc foliar. Compusul (a) se amestecă în tanc ca atare. Compusul (z) se amestecă în tanc sub forma a 0,5 kg/l s.c., accesibil comercial sub denumirea BANVELR. Aquagene este un agent de suprafață accesibil comercial (Universal coop Incorporated, Minneapolis, MN), Valorile date sunt calculate din măsurătorile inițiale făcute în acri, 1bs, inchi și gallon folosind factorii de transformare: 1 hectar = 2,47 acri; 1 kg = 2,2 Ibs; 1 m = 3,28 ft; și 1 gallon = 3,781.
Rezultatele obținute sunt următoarele:
Doză % control
Tratament kg/ha Abutilon theophrasti Amaranthus sp.
Aquagene1 0 0 0
Compus (z) 0,275 18 30
Compus (a) 0,011 13 18
Compus (z) + Aquagene1 0,275 27 40
Compus (a) + Aquagene1 0,011 13 18
Compus (a) + Compus (z) 0,011+0,275 57 90
Compus (a) + Compus (z) 0,011+0,275 65 93
Aquagene1 (1 0,91/ha)
Combinația de amestec în tanc, (a) plus (z), este semnificativ mai bună decât orice tratament singur. Adjuvantul a produs o oarecare creștere a controlului, dar nu a fost răspunzător de creșterea surprinzătoare, observată pentru combinația de erbicide. Combinația (a) plus (z) a dat un răspuns net superior efectului aditiv al erbicidelor care, aplicate la doza respectivă singure, au dat un control nesatisfăcător al buruienilor.
Nu se observă efecte semnificative asupra culturii de porumb.
Test B - Test în seră
Se efectuează un test în seră împotriva buruienilor Abutilon theophrasti, Amaranthus sp., Ipomoea sp. (volbură), și Xanthium strumarium (scaietele popii). Tratamentul se face postemergent, la 10 zile și evaluarea se face la 18 zile după tratament. Compusul (e) se formulează ca produs tehnic într-un amestec format din părți egale de acetonă și apă cu 1,2% agent de suprafață. Compusul (z) se folosește în forma accesibilă comercial BANVELR (= 480 g/l ingredient activ) în apă cu 1,2% agent de suprafață. Amestecurile în tanc se aplică dintr-o cameră de pulverizare liniară cu 3 repetări pentru fiecare concentrație.
RO 116153 Bl
410
Tabel
Doză % control
Tratament kg/ha Abutilon theophrasti Amaranthus sp. Ipomoea sp Xanthium str.
Compus (e) 0,01 55 50 55 25
Compus (zf 0,02 35 35 35 75
Compus (e)+ 0,02 98 100 98 100
Compus (z) 0,02
* așa cum este accesibil comercial erbicidul BANVEL”.
415
Utilizând formula lui Limpel, rezultatele indică sinergism și sunt semnificative statistic conform testului Duncan.

Claims (5)

  1. Revendicări
    1. Compoziție erbicidă sinergică, caracterizată prin aceea că este constituită din 0,01...90% în greutate ingredient activ conținând cel puțin un inhibitor de transport al auxinei cu formula generală A:
    420
    425 (A)
    430
    435 în care X și Y reprezintă fiecare independent hidrogen, fluor sau clor și R este o grupă.
    O
    440 în care Z este hidrogen, fluor sau clor și M este hidrogen sau un fragment care poate forma o sare, de preferință ales dintre hidrogen sau un cation de sodiu, potasiu, izopropilamoniu sau 2-(2-hidroxietoxi)etilamoniu și un erbicid ales dintre acid benzoic, acid fenoxiacetic, acid picolinic, bipiridilium, tiofenamină piridazinonă, sulfoniluree, sulfonamidă, inhibitor de sinteză aminoacid și un coerbicid ales dintre carbamați, nitrili, hidantocidină și derivații ei, etofumesat și chinclorac, în raport gravimetric între 1: 2000 și 100:1, de preferință între 1: 50 la 5: 1, mai preferat între 1: 50 la 1: 1, cel mai preferat între 1: 50 la 1: 2,5 și până la 20% în greutate agent de suprafață acceptabil in agricultură.
    445
    450
    RO 116153 Bl
  2. 2. Compoziție erbicidă sinergică, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că inhibitorul de transport al auxinei este ales dintre 4-(3,5-difluorofenil) semicarbazona acidului 2-acetilnicotinic, 4-(3-fluorfenil)semicarbazona acidului 2acetilnicotinic sau 4-(3-clorofenil)semicarbazona acidului 2-acetilnicotinic sub formă de acid liber sau sub formă de sare, preferabil ales dintre 4-(3,5-difluorofenil) semicarbazona acidului 2-acetilnicotinic sarea de 2-(2-hidroxietoxi)etilamoniu), sarea de sodiu a 4-(3-fluorofenil)semicarbazona acidului 2-acetilnicotinic, sarea de sodiu a 4-{3clorofeniljsemicarbazonei acidului 2-acetilnicotinic și 4-(3,5-difluorofenil) semicarbazona acidului 2-acetilnicotinic.
  3. 3. Compoziție erbicidă sinergică, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că erbicidul este ales dintre dicamba, tidiazuron, acid 2,4-diclorfenoxiacetic, dimetenamid, norflurazon, fluroxipir, clopiralid, paracuat, glifosat, glufosinat, etofumesat, nicosulfuron, chinclorac sau flumetsulam.
  4. 4. Compoziție erbicidă sinergică, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că se aplică pentru combaterea, controlul sau reglarea creșterii plantelor nedorite.
  5. 5. Metodă pentru combaterea, controlul sau reglarea creșterii plantelor nedorite, caracterizată prin aceea că, compoziția definită în revendicarea 1, în care inhibitorul de transport al auxinei este la o doză de 0,00011 la 1,1 kg/ha, se aplică local.
RO94-01611A 1992-11-05 1994-10-04 Compozitie erbicida sinergica si metoda pentru combaterea, controlul sau reglarea cresterii plantelor nedorite RO116153B1 (ro)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP93810647A EP0646315B1 (en) 1992-11-05 1993-09-13 Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide
SG1996001592A SG47443A1 (en) 1992-11-05 1993-09-13 Novel compositions
ZA936743A ZA936743B (en) 1992-11-05 1993-09-13 Auxin transport inhibitors as potentiators or enhancers of herbicides.
AT93810647T ATE179865T1 (de) 1993-09-13 1993-09-13 Neue zusammensetzungen, die einen auxintransport- inhibitor und ein anderes herbizid enthalten
CZ19931914A CZ286811B6 (cs) 1992-11-05 1993-09-14 Herbicidní prostředek
HU9302594A HU214006B (en) 1992-11-05 1993-09-14 Sinergetic herbicid compositions containing semicarbazones and method for using thereof
HU9701067A HU221510B (en) 1993-09-13 1993-09-14 Synergetic herbicidal compositions containing semicarbazones and method for using thereof
CA002106277A CA2106277C (en) 1992-11-05 1993-09-15 Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide
SK1002-93A SK284259B6 (sk) 1992-11-05 1993-09-16 Herbicídna kompozícia a spôsob ničenia alebo kontroly rastu nežiaducej vegetácie alebo regulácie rastu rastlín
AU47483/93A AU670809B2 (en) 1992-11-05 1993-09-20 Herbicidal compositions and method involving auxin transport inhibitors
HR93810647.3A HRP931225B1 (en) 1992-11-05 1993-09-21 Novel compositions applicable to herbicides
IL10705393A IL107053A (en) 1992-11-05 1993-09-21 Synergistic herbicidal compositions comprising an auxin transport inhibitor and at least one other herbicide and certain such novel auxin inhibitors
CN93114184A CN1100889A (zh) 1992-11-05 1993-09-27 用于防止和控制有害植物生长和调节植物生长的组合物
BR9303987A BR9303987A (pt) 1992-11-05 1993-09-30 Composição herbicida, composto e processo para o combate ou controle do crescimento de plantas indesejáveis
JP5247841A JPH07126118A (ja) 1992-11-05 1993-10-04 新規組成物
TW82108476A TW304863B (ro) 1992-11-05 1993-10-13
RU93050547A RU2117429C1 (ru) 1992-11-05 1993-11-05 Гербицидная композиция
RO94-01611A RO116153B1 (ro) 1992-11-05 1994-10-04 Compozitie erbicida sinergica si metoda pentru combaterea, controlul sau reglarea cresterii plantelor nedorite

Applications Claiming Priority (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US97205692A 1992-11-05 1992-11-05
SG1996001592A SG47443A1 (en) 1992-11-05 1993-09-13 Novel compositions
ZA936743A ZA936743B (en) 1992-11-05 1993-09-13 Auxin transport inhibitors as potentiators or enhancers of herbicides.
EP93810647A EP0646315B1 (en) 1992-11-05 1993-09-13 Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide
HU9302594A HU214006B (en) 1992-11-05 1993-09-14 Sinergetic herbicid compositions containing semicarbazones and method for using thereof
CZ19931914A CZ286811B6 (cs) 1992-11-05 1993-09-14 Herbicidní prostředek
CA002106277A CA2106277C (en) 1992-11-05 1993-09-15 Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide
SK1002-93A SK284259B6 (sk) 1992-11-05 1993-09-16 Herbicídna kompozícia a spôsob ničenia alebo kontroly rastu nežiaducej vegetácie alebo regulácie rastu rastlín
AU47483/93A AU670809B2 (en) 1992-11-05 1993-09-20 Herbicidal compositions and method involving auxin transport inhibitors
HR93810647.3A HRP931225B1 (en) 1992-11-05 1993-09-21 Novel compositions applicable to herbicides
IL10705393A IL107053A (en) 1992-11-05 1993-09-21 Synergistic herbicidal compositions comprising an auxin transport inhibitor and at least one other herbicide and certain such novel auxin inhibitors
CN93114184A CN1100889A (zh) 1992-11-05 1993-09-27 用于防止和控制有害植物生长和调节植物生长的组合物
BR9303987A BR9303987A (pt) 1992-11-05 1993-09-30 Composição herbicida, composto e processo para o combate ou controle do crescimento de plantas indesejáveis
JP5247841A JPH07126118A (ja) 1992-11-05 1993-10-04 新規組成物
RU93050547A RU2117429C1 (ru) 1992-11-05 1993-11-05 Гербицидная композиция
RO94-01611A RO116153B1 (ro) 1992-11-05 1994-10-04 Compozitie erbicida sinergica si metoda pentru combaterea, controlul sau reglarea cresterii plantelor nedorite

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO116153B1 true RO116153B1 (ro) 2000-11-30

Family

ID=34222767

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO94-01611A RO116153B1 (ro) 1992-11-05 1994-10-04 Compozitie erbicida sinergica si metoda pentru combaterea, controlul sau reglarea cresterii plantelor nedorite

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0646315B1 (ro)
JP (1) JPH07126118A (ro)
CN (1) CN1100889A (ro)
AU (1) AU670809B2 (ro)
BR (1) BR9303987A (ro)
CA (1) CA2106277C (ro)
CZ (1) CZ286811B6 (ro)
HR (1) HRP931225B1 (ro)
HU (1) HU214006B (ro)
IL (1) IL107053A (ro)
RO (1) RO116153B1 (ro)
RU (1) RU2117429C1 (ro)
SG (1) SG47443A1 (ro)
SK (1) SK284259B6 (ro)
TW (1) TW304863B (ro)
ZA (1) ZA936743B (ro)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0795269B1 (en) * 1996-03-13 2003-07-30 Syngenta Participations AG Herbicidal combinations
DE19710760A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-17 Basf Ag Fungizide Mischung
DE19836673A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen
CN100488362C (zh) 2000-01-25 2009-05-20 辛根塔参与股份公司 除草组合物
NZ564086A (en) * 2005-06-02 2010-10-29 Akzo Nobel Nv Synergistic blends of (alkyl) naphthalene formaldehyde condensate sulfonates and lignosulfonates useful in agrochemical formulations
RU2313219C2 (ru) * 2006-01-18 2007-12-27 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) Гербицидное средство и способ его получения (варианты)
WO2008092615A2 (en) * 2007-01-29 2008-08-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
EP2391220A2 (en) 2009-02-02 2011-12-07 Basf Se Herbicidal compositions comprising naptalam
CN104823997A (zh) * 2015-03-11 2015-08-12 潍坊中农联合化工有限公司 一种含氟吡草腙钠盐和2,4-二氯苯氧乙酸盐的除草组合物及其应用
CN106259427B (zh) * 2016-08-17 2018-12-07 河北威远生物化工有限公司 一种增效草铵膦水剂

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3753680A (en) * 1970-05-14 1973-08-21 Stauffer Chemical Co Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides
DE3678240D1 (de) * 1985-08-20 1991-04-25 Sandoz Ag Semicarbazone und thiosemicarbazone.
EP0258182A1 (en) * 1986-08-08 1988-03-02 Sandoz Ag Semicarbazones and thiosemicarbazones

Also Published As

Publication number Publication date
HU214006B (en) 1997-12-29
CA2106277A1 (en) 1995-03-16
EP0646315A1 (en) 1995-04-05
AU4748393A (en) 1995-04-13
SG47443A1 (en) 1998-04-17
CA2106277C (en) 2005-08-09
CZ191493A3 (en) 1995-03-15
HUT68583A (en) 1995-06-28
JPH07126118A (ja) 1995-05-16
BR9303987A (pt) 1995-05-30
CN1100889A (zh) 1995-04-05
IL107053A (en) 1998-10-30
RU2117429C1 (ru) 1998-08-20
SK284259B6 (sk) 2004-12-01
CZ286811B6 (cs) 2000-07-12
HRP931225A2 (en) 1996-04-30
TW304863B (ro) 1997-05-11
HU9302594D0 (en) 1993-11-29
IL107053A0 (en) 1993-12-28
AU670809B2 (en) 1996-08-01
HRP931225B1 (en) 1999-12-31
EP0646315B1 (en) 1999-05-12
SK100293A3 (en) 1995-04-12
ZA936743B (en) 1995-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4594525B2 (ja) 除草剤
RU2245621C2 (ru) Синергетическая комбинация гербицидов и способ борьбы с сорными растениями
US5905058A (en) Potentiating herbicidal compositions of auxin transport inhibitors and isoxaben
JP3886998B2 (ja) 除草用組成物
JP6173452B2 (ja) ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む薬害が軽減された除草組成物
JP2005527507A (ja) 特定のスルホニル尿素を含有する組合せ除草剤
PL211233B1 (pl) Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego
US20040209775A1 (en) Herbicidal composition
RU2117429C1 (ru) Гербицидная композиция
US6156704A (en) Auxin transport inhibitor compounds
US5665674A (en) Compositions containing semicarbazones
KR100314469B1 (ko) 제초제 조성물
US5681793A (en) Compositions containing semicarbazones
US6107248A (en) Potentiating herbicidal compositions of auxin transport inhibitors and growth regulators
BG62633B1 (bg) Нови хербицидни състави
SI9400365A (sl) Novi sestavki, ki vsebujejo inhibitorje transporta avksina kot ojačevala ali pospeševala herbicidov
PL173507B1 (pl) Synergistyczna kompozycja chwastobójcza i/lub kontrolująca wzrost roślin
HU221510B (en) Synergetic herbicidal compositions containing semicarbazones and method for using thereof
EA045326B1 (ru) Композиции, содержащие галауксифен и другие гербициды, и связанные с ними способы
PL176082B1 (pl) Synergistyczny środek chwastobójczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności