JP3886998B2 - 除草用組成物 - Google Patents

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Description

発明の詳細な説明
本発明は、ジメテンアミドおよび少なくとも1種の他の除草剤の共投与により望ましくない植物の成長を制御する方法、ジメテンアミドおよび少なくとも1種の他の除草剤を含む除草用組成物およびこのような組成物の望ましくない植物の成長を制御するための使用に関する。
化学名は2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−アセトアミドである、ジメテンアミド(フロンティア、商標)、その製造法、それを含む除草用組成物およびその除草剤としての使用は米国特許第4,666,502号に記載されており、その内容は参考として本明細書に包含する。ジメテンアミドは2個のキラル因子に基づく4種の立体異性体をもち、したがってジアステレオマー混合物(1S,aRS(S−ジメテンアミドとして既知)および1R,aRS(R−ジメテンアミドとして既知))およびラセミ混合物(1RS,aRS)としてまた存在する。ジメテンアミドに関する本明細書の範囲は、特記しない限り種々の形に適用される。ジアステレオマー混合物では、S−ジメテンアミドが好ましい。
本明細書で使用する除草剤の語は、望ましくない植物の成長を抑制し、または制御する化合物を意味する。このクラス中の化合物は除草剤が植物におよぼす影響の主要な型または形式にしたがって、サブクラスに分類される。例えばアメリカ合衆国、インディアナ(Indiana)、パーデュ大学(Purdue University)のジー・エフ・ワレンによれば、除草剤はオーキシン輸送阻害剤、成長抑制性除草剤、光合成阻害剤、色素阻害剤、成長阻害剤、アミノ酸合成阻害剤、脂質生合成阻害剤、細胞壁生合成阻害剤、急速細胞膜破壊剤およびこれらの範疇に含まれない“その他”の除草剤にクラス分けできる。
本発明者により、驚くべきことに、ジメテンアミドおよび少なくとも1種の他の除草剤の共投与は、良い結果となり、ある場合には望ましくない植物の生育の長い−持続した制御をすることが見いだされた。この相乗効果は、個々の化合物で同じ割合の除草効果を得るのに必要な量よりも、共投与における著しく低い量でそれ自身高い制御活性を示す。さらに、任意の共投与量で、個々の組成物の同じ量で得られたものを加算したより高い制御割合を示す。ある場合には、活性速度および制御レベルのいずれもが促進されおよび/またはそれぞれの成分の経済的な濃度では制御できない雑草を制御できる。
相乗効果は、それぞれの成分の少なくした投与量で、たとえ個々の成分単独では充分な制御が得られない濃度でさえも、充分な制御を得られるようにする。更に、長い残留性制御もなし得る。これはジメテンアミドおよび組み合わせて用いる除草剤(類)の使用において著しい経済的および環境的利点を提供する。
共投与は、製剤化前の個々の活性成分のタンク内配合物を用いて、このような製剤の同時または逐次(好ましくは1−2日)投与、または個々の活性成分の製剤化前確定予備混合配合物の投与によりなし得る。
本発明のジメテンアミドを組み合わせて使用される除草剤は、
1.オーキシン輸送阻害剤、例えばナプタラム;
2.a)安息香酸類、例えばジカンバ;b)フェノキシ酸類、i)酢酸型、例えば2,4−D、MCPA、ii)プロピオン酸型、例えば2,4−DP、MCPP、iii)酪酸型、例えば2,4−DB、MCPB;c)ピコリン酸および関連化合物、例えばピクロラム、トリクロピル、フルロキシピル、クロピラリドを含む成長抑制剤;
3.a)s−トリアジン類、i)塩素置換、例えばアトラジン、シマジン、シアナジン、ii)メトキシ置換、例えばプロメトン、iii)メチルチオ置換、例えばアメトリン、プロメトリン;b)他のトリアジン類、例えばヘキサジノン、メトリブジン;c)置換尿素、例えばジウロン、フルオメトルロン、リヌロン、テブチウロン、チジアズロン、フォルクロルフェヌロン;d)ウラシル類、例えばブロマシル、テルバシル;e)その他、例えばベンタゾン、デスミデファム、フェンメジファム、プロパニル、ピラゾン、ピリデートを含む光合成阻害剤;
4.a)ピリダジノン類、例えばノルフラゾン;b)イソキサゾロン類、例えばクロマゾン;c)その他、例えばアミトロール、フルリドンを含む色素阻害剤;
5.a)有糸分裂中断剤、i)ジニトロアニリン類、例えばトリフルラリン、プロジアミン、ベネフィン、エタルフルラリン、イソプロパリン、オリザリン、ペンジメタリン;ii)他、例えばDCPA、ジチオピル、チアゾピル、プロンアミド;b)種子の発芽阻害剤i)チオカルバメート類、例えばEPTC、ブチレート、シクロエート、モリネート、ペブレート、チオベンカルブ、トリアレート、ベルノレート;c)種子のみの出根阻害剤、例えばベンスライド、ナプロパミド、シデュロン;d)クロロアセトアミド類、例えばアラクロル、アセトクロル、メトラクロル、ジエタチル、プロパクロル、ブタクロル、プレチラクロル、メタザクロル、ジメタクロルおよびその他、例えばシンメチリンを含む種子の根および発芽の阻害剤を含む成長阻害剤;
6.a)グリホサート、グルホサート;b)スルホニルウレア類、例えばリムスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、トリアスルフロン、プリミスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロロスルフロン、スルホメトウロン、チフェンスルフロン、トリベンウロン、エタメトスルフロン、トリフルスルフロン、クロピラスルフロン、ピラザスルフロン、プロスルフロン(CGA−152005)、ハロスルフロン、メトスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル;c)スルホンアミド類、例えばフルメトスラム(別名DE498);d)イミダゾリノン類、例えばイマザキン、イマザメタベンゾ、イマザピル、イマゼタピルを含むアミノ酸合成阻害剤;
7.a)シクロヘキサンジオン類、例えばセトキシジム、クレトジム;b)アリルオキシフェノキシ類、例えばフルアジホップ−P−ブチル、クレトジム、ジクロホップ−メチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ;c)その他、例えばフェノキサプロプ−エチルを含む脂質生合成阻害剤;
8.細胞壁生合成阻害剤、例えばジクロベニル、イソキサベン;
9.a)ビピリジリウム類、例えばパラコート、ジコート;b)ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオロフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオロフェン;c)グルタミン合成阻害剤、例えばグルホシネート;d)その他、例えばオキサジアゾンを含む急速細胞膜破壊剤;
10.a)カルバメート類、例えばアスラム;b)ニトリル類、例えばブロモキシニル、イソキシニル;c)ヒダントシジンおよび誘導体;d)種々、例えばパクロブトラゾール、エトフメサート、キノクロラック(別名BAS514)、ジフェンゾコート、エンドサル、ホスアミン、DSMA、MSMAを含む種々のもの;
11.その他
a)米国特許第4,695,673号、第4,869,748号、第4,291,526号、第5,006,150号、米国特許出願第07/411,086号(および欧州特許公開第338,992−A号)および第07/994,048号(および欧州特許公開第394,889−A号および第506,907−A号)および欧州特許公開第137,963−A号、欧州特許公開第186,119−A号、欧州特許公開第186,120−A号、欧州特許公開第249,150−A号、欧州特許公開第336,898−A号に記載の型のトリケトン類およびジオン類;それぞれの内容をここに引用してこの明細書の記載とする。このようなトリケトン類およびジオン類の例は、化学式が2−(2−クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオンであるスルコトリオン(ミカド(商標));2−(4−メチルスルホニルオキシ−2−ニトロベンゾイル)−4,4,6,6−テトラメチル−1,3−シクロヘキサンジオン;3−(4−メチルスルホニルオキシ−2−ニトロベンゾイル)−ビシクロ[3,2,1]オクタン−2,4−ジオン;3−(4−メチルスルホニル−2−ニトロベンゾイル)−ビシクロ[3,2,1]オクタン−2,4−ジオン;4−(4−クロロ−2−ニトロベンゾイル)−2,6,6−トリメチル−2H−1,2−オキサジン−3,5(4H,6H)ジオン;4−(4−メチルチオ−2−ニトロベンゾイル)−2,6,6−トリメチル−2H−1,2−オキサジン−3,5(4H,6H)−ジオン;3−(4−メチルチオ−2−ニトロベンゾイル)−ビシクロ[3,2,1]オクタン−2,4−ジオン;4−(2−ニトロ−4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−2,6,6−トリメチル−2H−1,2−オキサジン−3,5(4H,6H)ジオン。
b)3−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)ヒドロキシメチル]−N−メチル−2−ピリジンカルボキサミド;4,7−ジクロロ−3−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−3−ヘキサノイル−オキシフタリド;3−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)カルボニル]−N,N−ジメチル−2−ピリジンカルボキサミド;3,6−ジクロロ−2−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)カルボニル]安息香酸;6−クロロ−2−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)チオ]安息香酸(DPX−PE350またはピリチオバック)およびそれらの塩を含む、米国特許出願第08/036,006号(および欧州特許公開第141,079−A号および欧州特許公開第549,524号)、欧州特許公開第315,889号;およびPCT出願第91/10653号(その内容をここに引用してこの明細書の記載とする)に記載されている型の化合物。
本発明は、したがって、望ましくない植物の成長を抑制または制御する方法、またはそのような抑制または制御が望まれる場所に除草性または植物成長抑制有効総量のジメテンアミドおよび少なくとも1種の他の除草剤を共投与することを含む植物成長の制御に関する。
共投与における投与量は、もちろん気候条件、季節、土壌生態学、除去すべき雑草等に依存して変化するが、例えば0.1〜3.0kg/ha、好ましくは0.1〜2.0kg/ha、特に0.25〜1.5kg/ha、例えば0.9〜1.5kg/haの濃度のジメテンアミドと、個々に使用する場合の必要量と同じか著しく低い組み合わせ除草剤の濃度と組み合わせて投与して充分な結果が得られる。
共投与の発芽前または後の特異的な使用および選択性はもちろん選択した組み合わせに依存するであろう。
ジメテンアミドの活性は上記特許に記載され、好ましい共同除草剤の活性は文献に記載されるかまたは入手可能な形で市販されている(クロップ・プロテクション・ケミカルズ・リファレンス(CROP PROTECTION CHEMICALS REFERENCE)、第9版(1993)、ケミカル・アンド・ファーマシュティカル・プレス(Chemical Pharmaceutical Press)、ニューヨーク、ニューヨーク州;ザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pesticide Manual)、第9版(1991)、ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル(British Crop Protection Council)、ロンドン;アグ・ケム・ニュー・プロダクト・レビュー(Ag Chem New Product Review)、アグ・ケム・インフォメーション・サービシズ(Ag Chem Information Services)、インディアナポリス、インディアナ州;ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)、1993年版、マイスター・パブリッシング・カンパニー(Meister Publishing Company)、ウィローバイ、オハイオ等もまた参照)。
本発明は除草に有効な総量のジメテンアミドおよび少なくとも他の1種の除草剤を含む除草または植物成長抑制組成物をまた提供する。
このような組成物は農学的に許容可能な希釈剤と共に活性物質を含む。これらは固体または液体、例えば加湿粉末または乳濁可能濃縮剤の形態で通常の希釈剤と共に使用し得る。このような組成物は、既知の例えば活性成分を希釈剤および所望により他の界面活性剤および油のような製剤成分と混合する方法により製造し得る。
本明細書で使用する希釈剤の語は、さらに容易なまたは改善された投与形態とするか、または使用に便利なまたは所望の長さの活性を得るために活性成分に添加し得る任意の液体または固体の農学的に許容され得る物質を意味する。このような希釈剤の例はタルク、カオリン、珪藻土、キシレン、非植物毒性油または水である。
水分散可能濃縮剤、水分散可能顆粒剤または湿潤粉末のようなスプレーの形態で投与するための特別な形態は、加湿剤および分散剤、例えばホルムアルデヒドと硫酸ナフタレン、アルキルアリルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪族アルキル硫酸塩、エトキシ化アルキルフェノールまたはエトキシ化脂肪族アルコールとの縮合物のような界面活性剤を含み得る。
一般に製剤は0.01〜90重量%の活性成分および0〜20重量%の農学的に許容される界面活性剤を含み、活性成分はジメテンアミドと少なくとも1種の他の除草剤を含む。組成物の濃縮形は、一般に約2〜90重量%の、好ましくは約5〜80重量%の活性成分を含む。製剤の投与形態は例えば0.01〜20重量%の活性成分を含み得る。
同時、直後または連続してまたはタンク混合物投与として用いる場合、共同除草剤は適当であれは、市販されている形態で、製造者が推薦している量または上記の参考文献の量と等量または好ましくは少ない量で用いることができる。ジメテンアミドは市販の形態(例えばフロンティア(商標)除草剤として)または例えば上記の米国特許第4,666,502号記載のように製剤した形でまた投与できる。
本発明の共投与は、他の生物学的活性をもった化合物、例えば殺虫または殺菌効果をもった化合物もまた含み得る。
投与の好ましい方法は、タンク混合物、例えば、選択した組み合わせ除草剤に依存して、ジメテンアミドを他の組み合わせ除草剤および適当な界面活性剤に加えるまたはその逆により製造する。混合相手のラベルを考慮に入れ、混合する前に適合性試験を行なうのは賢明である。
組み合わせる共投与物を選択することによって、発芽前および後の両方の活性を広範囲の広葉および針葉雑草にもたらし得る。このような雑草の例は
アグロピロン・レペンス(Agropyron repens)−ヒメカモジグサ(quackgrass)
ブラチアリア・プラチフィラ(Brachiaria platyphylla)−メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass)
ブロムス・エスピーピー(Bromus spp.)−例えばヤセチャヒキ(downy brome)
センチュラス・エスピーピー(Cenchrus spp)−例えばクリノイガ(southern sandbur)、サンドバール(sandbur)、フィールド・サンドバール(field sandbur)
ダクチロクテニウム・アエギプティウム(Dactyloctenium aegyptium)−クローフットグラス(crowfootgrass)
ジギタリア・エスピーピー(Digitaria spp.)−例えば、クラブグラス(crabgrass)、キタメヒシバ(smooth crabgrass)、メヒシバ(large crabgrass)
エキノクロア・クルス−ガリ(Echinochloa crus-gali)−イヌビエ(barnyardgrass)
エルーシン・インディカ(Eluisine indica)−オヒシバ(goosegrass)
エリオクロア・エスピーピー(Eriochloa spp.)−例えばサウスウェスタン・カップグラス(southwestern cupgrass)、プライリエ・カップグラス(prairie cupgrass)、ウーリー・カップグラス(wolly cupgrass)
レプトクロア・フィリホルミス(Leptochloa filiformis)−イトアゼガヤ(red spangletop)
オリザ・サティバ(Oryza sativa)−イネ(赤米)(red rice)
パニカム・エスピーピー(Panicum spp.)−例えばキビ(witchgrass)およびオオクサキビ(fall-panicum)、ブラウントップ・パニカム(browntop-panicum)およびテキサス・パニカム(texas-panicum)、ワイルド・プロソ・ミレット(wild proso millet)
ポア・アヌア(Poa annua)−スズメノカタビラ(annual bloegrass)
セタリア・エスピーピー(Setaria spp.)−例えばジャイアント・フォックステイル(giant foxtail)、フォックステイル・ミレット(foxtail millet)、キンエノコロ(yellow foxtail)、ブリストリー・フォックステイル(bristly foxtail)、エノコログサ(green foxtail)
ソルグム・アルマム(Sorghum almum)−ソルグム・アルマム(sorghum almum)
ソルグム・ビコロール(Sorghum bicolor)−モロコシ(shattercane)
ソルガム・ハレペンス(Sorghum halepense)−セイバンモロコシ(seedling johnsongrass)
ウロコロア・パニコイデス(Urchloa panicoides)−リバーシードグラス(liverseedgrass)
アカントスペルマム・ヒスピダム(Acanthospermum hispidum)−ブリストリー・スターバー(bristly starbur)
アマランタス・エスピーピー(Amaranthus spp.)−例えば、ヒユ(pigweed)、ヒメシロビユ(tumble pigweed)、ホナガアオゲイトウ(smooth pigweed)、アオビユ(redroot pigweed)、イヌヒメシロビユ(prostrate pigweed)、ウォーターヘムプ(waterhemp)、ハリビユ(spiny amaranth)
アムブロシア・アーテミシフォリア(Ambrosia artemisiifolia)−ブタクサ(commom ragweed)
ビデンス・ピロサ(Bidens pilosa)−シロノセンダングサ(Hairy beggarticks)
カプセラ・ブルサ−パストリス(Capsella bursa-pastoris)−ナズナ(shepherdpurse)
セノポジウム・アルバム(Chenopodium album)−シロザ(common lambsquarters)
クレオメ・モノフィラ(Cleome monophylla)−スピンドルポッド(spindlepod)
コメリナ・エスピーピー(Commelina spp.)−例えばツユクサ(dayflower)
クロタラリア・スファエロカルパ(Crotalaria sphaerocarpa)−
ダツラ・ストラニオニウム(Datura stranionium)−シロバナヨウシュチョウセンアサガオ(jimsonweed)
デスモディウム・トートサム(Desmodium tortuosum)−ヌスビトハギ(Florida beggarweed)
ユーフォルビア・ヌタンス(Euphorbia nutans)−ノッディング・スパージ(Nodding spurge)
ユーホルビア・マクラタ(Euphorbia maculata)−オオニシキソウ(spotted spurge)
ガリンソガ・パービフロラ(Galinsoga parviflora)−スモールフラワー・ガリンソガ(smallflower galinsoga)
イポモエア・エスピー(Ipomoea spp.)−アイビーリーフ・モーニンググローリー(ivyleaf-morningglory)、トール・モーニンググローリー(tall-morningglory)、ピッティド・モーニンググローリー(pitted-morningglory)
ラミウム・パーパレウム(Lamium purpureum)−ヒメオドリコソウ(purple deadnettle)
マトリカリア・カモミラ(Matricaria chamomilla)−カミツレ(wild chamomile)
モルゴ・バーティチラタ(Mollugo verticillata)−クルマバザクラソウ(carpetweed)
パパベラ・ローエアス(Papaver rhoeas)−ヒナゲシ(corn poppy)
ポリゴナム・エスピーピー(Polygonum spp.)−例えばヤナギタデ(smartweeds)、アニュアル・スマットウィード(annual smatweed)、ソバカズラ(wild buckwheat)、みちやなぎ(prostate knotweed)
ポルツラカ・オレラセア(Portulaca oleracea)−スベリヒユ(common purslane)
リチャーディア・スカブラ(Richardia scabra)−フロリダ・パスレー(Florida pusley)
シュクリア・ピナタ(Schkuhria pinnata)−ドワルフ・マリーゴールド(dwarf marigold)
シダ・スピノサ(Sida spinosa)−アメリカキンゴジカ(prickly sida)
ソラナム・エスピーピー(Solanum spp.)−例えばブラック・ナイトシェード(black nightshade)、イー・ブラック・ナイトシェード(E. black nightshade)、ヘアリー・ナイトシェード(hairy nightshade)、シルバーリーフ・ナイトシェード(silverleaf nightshade)
ステラリア・メディア(Stellaria media)−ハコベ(common chichweed)
タゲテス・ミヌタ(Tagetes minuta)−ワイルド・マリーゴールド(wild marigold)(カキ・ウィード(khaki weed))
シペラス・エスクレンティス(Cyperus esculentis)−カヤツリグサ(yellow nutsedge)
シペラス・イリア(Cyperus iria)−コゴメカヤツリ(rice flatsedge)
更に下記の雑草がまた適当な混合組み合わせを用いた場合制御され得る。
アブチロン・テオプラスチ(Abutilon theophrasti)−イチビ(vervetleaf)
ハイビスカス・トリオナム(Hibiscus trionum)−ギンセンカ(Venice mallow)
アベナ・ファトゥア(Avena fatua)−カラス麦(wild oats)
シナピス・アルバ(Sinapis alba)−シロガラシ(white mustard)
キサンチウム・ストルマリウム(Xanthium strumarium)−オナモミ(common cocklebur)
カシア・オブトゥシホリア(Cassia obtusifolia)−エビスグサ(sicklepod)
アペラ・スピカ−ベンティ(Apera spica-venti)−ウィンドグラス(windgrass)
カンプシス・ラジカンズ(Campsis radicands)−ラセンカズラ(trumpet creeper)ロットボエリア・エグザルタータ(Rottboellia exaltata)−イッチグラス(itchgrass)
シノドン・ダクチロン(Cynodon dactylon)−ギョウギシバ(bermudagrass)
レスペデザ・エスピーピー(Lespedeza spp.)−例えばヤハズソウ(lespedezas)
トリホリウム・エスピーピー(Trifoloum spp.)−例えばクローバー(crovers)
ヒプリス・ブルガリス(Hippuris vulgaris)−スナギモ(marestail)
アスクレピアス・エスピーピー(Asclepias spp.)−例えばトウワタ(milkweeds)
サルビア・エスピーピー(Salvia spp.)−例えばランスリーフセージ(lanceleaf sage)
サルソラ・イベリカ(Salsola iberica)−ノハラヒジキ(Russian thistle)
コンボルブルス・アルベンシス(Convolvulus arvensis)−セイヨウヒルガオ(field bindweed)
シルシウム・アルベンセ(Cirsium arvense)−エゾノキツネアザミ(Canada thistle)
プロボスシデア・ルイジアニカ(Proboscidea louisianica)−デビルズクロー(devilsclaw)
セネシオ・エスピーピー(Senecio spp.)−例えばノボロギク(common groundsel)
コリスポラ・テネラ(Chorispora tennela)−青ガラシ(blue mastard)
アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)−スズメノテッポウ(blackgrass)
シシンブリウム・アルティシマム(Sisymbrium altissimum)−ハタザオガラシ(tumble mustard)
カペリオニア・パルストリス(Caperionia palstris)−テキサスウィード(texasweed)
雑草選択性はまた通常選択した組み合わせ相手に依存するであろう。ジメテンアミドはコーン(トウモロコシ)、ダイズおよび他の数種の雑草に優れた選択性を示す。
ジメテンアミドと共投与する特異的な組み合わせ相手は、下記のa)からw)に列記した1個またはそれ以上の型から選択されたものを含む。
a.安息香酸類、例えばジカンバ
b.ピコリン酸および関連化合物、例えばピクロラム、トリクロピル、フルオロキシピル、クロピラリド
c.フェノキシ類、例えば2,4−D、2,4−DB、トリクロピル、MCPA、MCPP、2,4−DP、MCPB
d.他のクロルアセトアミド類、例えばアラクロル、アセトクロル、メトラクロル、ジエタチル、プロパクロル、ブタクロル、プレティラクロル、メタザクロル、ジメタクロル、特にメトラクロル、アラクロル、アセトクロル
e.アミド類、例えばプロパニル、ナプラタム
f.カルバメート類、例えばアスラム
g.チオカルバメート類、例えばEPTC、ブチレート、シクロエート、モリネート、ペブラート、チオベンカルブ、トリアラート、ベルノレート
h.ニトリル類、例えばブロミキシニル、イオキシニル
i.尿素類、例えばジウロン、チアジアズロン、フルオメトウロン、リヌロン、テブチウロン、フォルクロルフェンウロン
j.トリアジン類、例えばアトラジン、メトリブジン、シアナジン、シマジン、プロメトン、アメトリン、プロメトリン、ヘキサジノン
k.ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオロフェン、フォメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオロフェン
l.ジニトロアニリン類、例えばトリフルラリン、プロジアミン、ベネフィン、エタルフラリン、イソプロパリン、オキシザリン、ペンジメタリン
m.スルホニルウレア類、例えばリムスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、トリアスルフロン、プリミスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、スルホメトウロン、チフェンスルフロン、トリベンウロン、エタメタスルフロン、トリフルスルフロン、クロプラスルフロン、ピラザスルフロン、プロスルフロン(CGA−152005)、ハロスルフロン、メトスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル;
n.イミダゾリノン類、例えばイマザキン、イマザメタベンゾ、イマザピル、イマゼタピル
o.シクロヘキサンジオン類、例えばセトキシジム
p.アリルオキシフェノキシ類、例えばフルジアホップ
q.ビピリジリウム類、例えばパラコート、ジコート
r.ピリダジノン類、例えばノルフラゾン
s.ウラシル類、例えばブロマシル、テルバシル
t.イソキサゾロン類、例えばクロマゾン
u.種々、例えばグリホサート、グルホシネート、メタゾール、パクロブトラゾール、ベンタゾン、デスメジファム、フェンメジファム、ピラゾン、ピリデート、アミトロール、フルリドン、DCPA、ジチオピル、プロンアミド、ベンスリド、ナプロパミド、シデュロン、フルメトスラム、クレチオジム、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、ハロキシフォル−メチル、キザロホップ、ジクロベニル、イソキサベンズ、オキサジアゾン、パクロブトラゾール、エトフメサート、キノクロラック、ジフェンゾコート、エントハル、ホサミン、DSMA、MSMA
v.前記“その他”の11a群。
w.前記“その他”の11b群。
a)からw)群の中で特に好ましい組み合わせ相手はm)およびv)群、すなわちスルホニルウレア類およびトリケトン類およびジオン類である。
本発明のジメテンアミドおよびトリケトン(類)の組み合わせの共投与は、特に穀草類、トウモロコシおよび米のような単子葉雑草に好適である。しかしながら、単子葉および双子葉雑草がはびこっているトウモロコシ集団への投与は、作物植物への有害な作用が促進されないため、最も有利である。望ましくない雑草への発芽前および後の投与の両方が、この好ましい組み合わせでは可能である。しかしながら、トウモロコシでの投与の好ましい時期は、トウモロコシ種子の発芽後である。
ジメテンアミドおよびトリケトンまたはジオンの投与量は、もちろん気候条件、季節、土壌生態学、抑制すべき雑草等に依存して変化するが、充分な結果が、例えば、トリケトン単独で使用するために必要な量より著しく低い濃度、例えば0.01〜2kg/ha、好ましくは0.1〜1kg/ha、特に0.1〜0.6kg/haでの共投与で得られる。
この群からの組み合わせは、トリケトンまたはジオン類が4−(4−クロロ−2−ニトロベンゾイル)−2,6,6−トリメチル−2H−1,2−オキサジン−3,5−(4H,6H)−ジオンおよびスルコトリオンから選択された場合が好ましく、スルコトリオンである場合が好ましい。
この型の最も好ましい組み合わせは、スルコトリオンおよびジメテンアミドである。混合割合は使用する土壌、作物および気候の特異的な条件によって決定されるであろう。共投与割合の例は、ジメテンアミドが0.9〜1.5kg/haおよびスルコトリオンが0.15〜0.45kg/haの範囲である。組成物中のスルコトリオンおよびジメテンアミドでの重量である活性成分比は1:2から1:10である。
ジメテンアミドおよびv)群から選択されたトリケトン類またはジオン類を含む好ましい3層混合物共投与に関して、第3の成分は好ましくはj)群、すなわちトリアジン除草剤類から選択される。一般的な3層混合物中、トリアジンは、ジメテンアミドに対して3:1から1:3の割合で存在し、ジメテンアミド過剰が好ましく、すなわち好ましい割合は1:1から1:3、例えば1:1.5である。本3層混合物型での好ましいトリアジン除草剤はアトラジンである。
本発明のジメテンアミドおよびスルホニルウレア類の組み合わせの共投与は、穀草類、トウモロコシ、サトウキビおよび米のような単子葉類に特に好適である。例えば、単子葉および双子葉雑草がはびこっているサトウキビへ中の投与は、作物への有害作用は促進されないが、雑草を非常に制御するため、特に有利である。望ましくない植物への発芽前および後投与はこの組み合わせでは可能である。しかしながら、サトウキビへの好ましい投与期間は、サトウキビの種子が発芽してから、またはキビの新芽を植え変えした後である。
この使用では、ジメテンアミドおよびスルホニルウレアの共投与の投与量はもちろん気候条件、季節、土壌生態学、抑制すべき雑草等に依存して変化するが、充分な結果が、例えば、スルホニルウレア単独で使用するために必要な量より著しく低い濃度、例えば1〜150g/ha、好ましくは10〜100g/haとの共投与で得られる。
この群では、サトウキビの雑草の制御のために好ましい組み合わせはスルホニルウレアがクロリムロンであるものである。混合割合は使用する土壌、作物および気候の特異的な条件によって決定されるであろう。共投与割合の例は、ジメテンアミドが0.9〜3.0kg/haおよびクロリムロンが10〜100g/haの範囲である。サトウキビ中のシペラス・エスピーピーを抑制するためには、例えばジメテンアミド2.0〜3.0kg/haおよびクロリムロン50〜90g/haであり得る。組成物中のクロリムロンおよびジメテンアミドの重量である活性成分の比は1:3000から1:20の間、好ましくは1:30〜1:60、例えば1:34または1:38または1:45である。
ジメテンアミドおよびm)群から選択されたスルホニルウレアを含む好ましい3層混合物共投与に関して、第3の成分は好ましくはi)群、すなわち尿素系除草剤類から選択される。一般的な3層混合物中、トリアジンは、ジメテンアミドに対して2:1から1:4の割合で存在し、ジメテンアミド過剰が好ましく、すなわち好ましい割合は1:1から1:3、例えば1:2である。本3層混合物型での好ましい尿素系除草剤はジウロンである。
ジメテンアミドと1個以上の除草剤、例えば3層混合物は本発明の範囲内にまた含まれることは認められよう。
特異的な混合相手の例は、例えば下記:パラコート(例えばグラモキソン(商標)またはグラモキソン(商標)エキストラ)、シマジン(例えばプリンセプ(商標))、グリフォサート(例えばラウンダップ(商標))、グルフォシネート(例えばバスタ(商標));(化合物群I)から選択される。
特異的な混合相手のさらなる例は、下記:アトラジン、シアナジン(例えばブラデックス(商標)またはアトラジンと共にエキストラジン(商標)またはエキストラジン(商標)II)、テルブチラジン、ペンジメタリン(例えばプロール(商標))、メトリブジン、リヌロン;(化合物群II)から選択される。
特異的な混合相手のさらなる例は、下記:ニコスルグロン(例えばアセント(商標))、リムスルフロン(例えばティティウス(商標))およびプリミスルフロン(例えばベーコン(商標));(化合物群III)から選択される。
特異的な混合相手のさらなる例は、下記:イメザタピル(例えばプルスイト(商標))、イマザキン(例えばスケプラー(商標))、クロラムベン、アクロニフェン;(化合物群IV)から選択される。
特異的な混合相手のさらなる例は、下記:ジカンバ(例えばバンベル(商標)、クラリティー(商標)(DGA塩形)またはアトラジンと一緒にマルクスマン(商標))から選択される。
特異的な混合相手のさらなる例は、セトキシジム(例えばポアスト(商標))、フルアジフォップ(例えばフシラド(商標))(化合物群V)から選択される。
特異的な混合相手のさらなる例は、下記:スルコトリオン(例えばミカド(商標))および4−(4−クロロ−2−ニトロ−ベンゾイル)−2,6,6−トリメチル−2H−1,2−オキサジン−3,5−(4H,6H)ジオン(化合物群VI)から選択される。
3層混合物のための特異的な混合相手の例は、スルコトリオン(例えばミカド(商標))およびアトラジン(例えばゲサプリム(商標))(化合物群VIa)である。
特異的な混合相手のさらなる例は、クロリムロン(例えばクラシック(商標)または3層混合物でジウロンと共にフロント(商標))(化合物群VII)を含む。
所望の雑草のスペクトル、投与時間等に従って、上記a)〜w)群中に列記した他の特異的な除草剤もまた好適な混合相手の特別な例となる。
実施例1
活性成分を重量測定し、アセトン:脱イオン水 1:1およびスパン(商標)20;トゥイン(商標)20:トゥイン(85)800 1:1:1からなる0.5%アジュバント混合物からなる保存溶液に溶解する。この保存溶液からの希釈液を一定量の活性成分を個々でまたは組み合わせて含むスプレー溶液を製造するために用いる。それぞれの一回量は600リットル/haスプレー量を放出するようにした直線軌道霧吹きセットを経由して、選択した雑草群の葉に、発芽後としておよび、予め種をまいた土壌表面に、発芽前として両方投与する。用いる種子は2−初期3枚葉の段階まで成長させたものである。それぞれの種子の投与時の成育段階を記録する。投与後、処理した植物を温室に移し、4週間以内の実験の最後まで保持する。発芽後投与後2〜10日および発芽前投与後14日の疾病の症状を記録する。作物疾病および雑草制御の比の可視割合を、発芽後投与後10および28日および発芽前投与後14および28日で得る。
ジメテンアミドおよび上記に概説した他の特異的活性成分の共投与はそれぞれの成分単独で投与した場合より改善された除草性効果を生じる。
実施例2
野外試験はフロンティア(商標)7.5ECおよびアセント(商標)75WDGを用いてトウモロコシ中のメヒシバ(large crabgrass)の制御で行った。タンク混合物として雑草の発芽初期(3および4枚の葉の段階)に投与する。活性成分の投与量は、1.5および0.75kg/haのジメテンアミドおよび37.2および19.2g/haのニコスルフロンである。0.75kg/haのジメテンアミドおよび19.2g/haのニコスルフロンの組み合わせ投与で、ニコスルフロン単独で19.2g/haで35%、および高濃度の1.25g/haのジメテンアミド単独で72%と比較して、無視し得るトウモロコシの傷害と85%制御が得られる。ジメテンアミドの高濃度の37.2g/haとニコスルフロンの共投与で、それぞれ単独で、ジメテンアミドで72%、ニコスルフロンで僅か45%と比較して、さらに劇的な95%制御が得られる。
実施例3
エキノクロア・クルス・ガリおよびソラナム・ニグラムがはびこっているトウモロコシ畑の最小畑単位にジメテンアミドおよびスルコトリオンのタンク混合物懸濁液を噴霧する。雑草の成育段階はエキノクロア・クルス・ガリについては“充分新芽がでた”、およびソラナム・ニグラムについては“8枚の葉の段階”である。敷地の大きさは長さ8メートル、幅3メートルである。投与量はジメテンアミドは1.1kg/haおよびスルコトリオンは0.15kg/haである。処置7日間後、効果を、雑草の制御および作物植物の耐性の両方について測定する。
この試験では、3回繰り返してエキノクロアの制御は93〜98%の間、ソラナムの制御は91〜93%の間であり、トウモロコシ植物のダメージはすべて10%以下であった。
実施例4
エキノクロア・クルス・ガリおよびソラナム・ニグラムおよびセノポディウム・アルバムがはびこっているトウモロコシ畑の最小畑単位にジメテンアミド、スルコトリオンおよびアトラジンのタンク混合物懸濁液を噴霧する。雑草の成育段階はエキノクロアについては“充分新芽がでた”、およびソラナムおよびセノポディウムについては“6−8枚の葉の段階”である。敷地の大きさは長さ8メートル、幅3メートルである。投与量はジメテンアミドは1.08kg/ha、スルコトリオンは150または210g/haおよびアトラジンは750g/haである。処置14日間後、効果を測定する。
結果は下記の通り(制御パーセント)であった:
Figure 0003886998
相乗効果は、スルコトリオンの低濃度で、期待される加算値と比較して殆ど2倍に近い制御となり、明白に見られる。スルコトリオンの高濃度(>300g/ha)では、全制御が100%であるため、加算効果の残りが見られるのみである。
実施例5
野外試験はサトウキビを植え、サイペラス・ルトンダスが第1または第2成育段階ではびこった区画(2×20m)で行い、異なった濃度のタンク混合物の背負いスプレーで噴霧する。液体噴霧ブロスの量は400l/haである。投与量は2.7kg/haのジメテンアミドと、60g/haのクロリムロンまたはフロント(商標)として市販されているクロリムロンおよびジウロンの固定比(1:19)混合物1.6kg/haである。可視評価は処置後(DAT)30または60日に制御割合で行う。期待される加算効果はコルビー(Colby)の方法で計算する:
Figure 0003886998
得られた結果は、相乗効果が2層混合物(ジメテンアミド/クロリムロン)および3層混合物(ジメテンアミド/クロリムロン/ジウロン)で得られることを示唆する。

Claims (7)

  1. 望ましくない植物が生育している場所に、ジメテンアミド、および2-(2-クロロ-4-メタンスルホニルベンゾイル)-1,3-シクロヘキサンジオン(スルコトリオン)を、相乗的効果が得られる除草有効量で共投与することを含む、望ましくない植物の成長を制御する方法。
  2. ジメテンアミドの量が、0.1〜3.0kg/haである、請求項記載の方法。
  3. ジメテンアミドの量が、0.25〜1.5kg/haである、請求項1または2記載の方法。
  4. スルコトリオンの量が0.05〜2kg/haである、請求項1〜3のいずれか記載の方法。
  5. スルコトリオンの量が、0.1〜0.6kg/haである、請求項1〜4のいずれか記載の方法。
  6. ジメテンアミドおよび2-(2-クロロ-4-メタンスルホニルベンゾイル)-1,3-シクロヘキサンジオン(スルコトリオン)を相乗的効果が得られる除草有効量で含む、望ましくない植物の成長を制御する除草用組成物。
  7. 更なる有効成分としてアトラジンを含む、請求項に記載の除草用組成物。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997034485A1 (en) * 1996-03-15 1997-09-25 Novartis Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
US5977024A (en) * 1997-11-03 1999-11-02 Basf Corporation Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides
EP1089624A1 (en) 1998-06-26 2001-04-11 Novartis Pharma AG. Herbicidal composition
AU2842501A (en) * 1999-12-17 2001-06-25 Aventis Cropscience S.A. Method of controlling weeds
AU2002362367A1 (en) * 2001-09-20 2003-04-01 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2003047348A1 (en) * 2001-12-04 2003-06-12 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal synergistic composition and method of weed control
GB0314190D0 (en) * 2003-06-18 2003-07-23 Syngenta Participations Ag Method of controlling weeds
PL2272350T3 (pl) * 2004-04-01 2013-07-31 Basf Agrochemical Products Bv Synergicznie działające mieszaniny chwastobójcze
TWI413634B (zh) * 2006-07-19 2013-11-01 Syngenta Participations Ag 除草組成物及其使用方法
BRPI0809973B1 (pt) * 2007-03-30 2016-05-31 Dow Agrosciences Llc mistura herbicida sinérgica, composição compreendendo a mesma, bem como método para o controle de vegetação indesejável.
WO2009010475A2 (en) * 2007-07-17 2009-01-22 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
EP2280602B1 (de) 2008-04-29 2015-08-19 Basf Se Herbizide mischung
CN102595898B (zh) * 2009-08-28 2015-02-11 瑞斯责任有限公司 协同作用的混合物和应用方法
UA112086C2 (uk) 2011-08-25 2016-07-25 Басф Се Гербіцидні композиції, що включають хлорацетаміди
RU2618122C2 (ru) * 2012-03-30 2017-05-02 Исихара Сангио Кайся, Лтд. Гербицидная композиция
US9420794B2 (en) 2012-05-28 2016-08-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition
JP6081095B2 (ja) 2012-07-17 2017-02-15 Nok株式会社 シール構造
CN102948319A (zh) * 2012-10-30 2013-03-06 中国农业科学院植物保护研究所 一种利用杂交象草替代控制恶性入侵杂草豚草的方法
WO2015199838A1 (en) * 2014-05-15 2015-12-30 Basf Corporation Functional treatment application to particulate materials such as mulch or potting soil
US20170127677A1 (en) * 2014-06-25 2017-05-11 Basf Se Formulation of clomazone having reduced volatility
CN104255782A (zh) * 2014-09-12 2015-01-07 青岛润鑫伟业科贸有限公司 一种用于甜菜地的除草剂及其制备方法
CN104381281B (zh) * 2014-11-12 2016-12-14 重庆市木越机械制造有限公司 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂水分散粒剂
CN104304298B (zh) * 2014-11-12 2016-08-24 青岛青知企业管理咨询有限公司 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂乳油制剂
CN104365643B (zh) * 2014-11-12 2016-12-28 青岛申达众创技术服务有限公司 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂悬浮剂

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3600694A (en) 1970-04-27 1971-08-17 Collins Radio Co Power normalization of angular information from three-wire synchro source
US3600693A (en) 1970-08-03 1971-08-17 Us Navy Sample-hold circuit
US4666502A (en) * 1982-02-09 1987-05-19 Sandoz Ltd. Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides
JPS58188804A (ja) 1982-04-28 1983-11-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 除草剤
EP0137963B1 (en) 1983-09-16 1988-09-28 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
TR22585A (tr) 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77348A (en) 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
IL77349A (en) 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4695673A (en) 1985-11-20 1987-09-22 Stauffer Chemical Company Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
US4762551A (en) 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US5006150A (en) 1987-06-05 1991-04-09 Sandoz Ltd. Substituted heterocyclohexane-3,5-diones
USH806H (en) * 1987-07-16 1990-08-07 Fmc Corporation Herbicidal clomazone compositions and methods of use tolerant to corn and other crops
US4923501A (en) 1987-11-04 1990-05-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
US4921526A (en) 1987-11-27 1990-05-01 Sandoz Ltd. Substituted bicycloakly-1,3-diones
HU202851B (en) 1988-04-04 1991-04-29 Sandoz Ag Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives
US5089046A (en) 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
HU206242B (en) 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
US4869748A (en) 1988-12-02 1989-09-26 Ici Americas Inc. Certain 3-(substituted benzoyl)-3:2:1-bicyclooctan-2,4-diones
GB8901516D0 (en) 1989-01-24 1989-03-15 Sandoz Ltd Improvements in or relating to herbicides
TR24452A (tr) 1989-04-25 1991-11-01 Sandoz Ltd Pestisidler ve bitki bueyueme duezenleyicileri olarak heterosiklik dionlar
WO1991010653A1 (en) 1990-01-11 1991-07-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidines and triazines
HU212435B (en) 1990-06-07 1996-06-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions containing substituted phthalides and heterocyclic phthalides as active ingredient and process for preparation of their active ingredients.
BR9106194A (pt) 1990-10-25 1993-03-23 Sandoz Ltd Dionas heterociclicas como pesticidas e regualdores de crescimento de plantas
US5880066A (en) * 1990-12-11 1999-03-09 Monsanto Company Safened herbicidal sulfonamide compositions
SK69293A3 (en) * 1990-12-31 1993-10-06 Monsanto Co Safening pesticidal interactions in crops
WO1993003615A1 (en) * 1991-08-22 1993-03-04 Monsanto Company Safening herbicidal pyrazolylsulfonylures
HU9203730D0 (en) 1991-12-06 1993-03-29 Sandoz Ag Substituted phthalides and heterocyclic ones

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