DE69433125T2 - Herbizide Mischungen - Google Patents

Herbizide Mischungen Download PDF

Info

Publication number
DE69433125T2
DE69433125T2 DE69433125T DE69433125T DE69433125T2 DE 69433125 T2 DE69433125 T2 DE 69433125T2 DE 69433125 T DE69433125 T DE 69433125T DE 69433125 T DE69433125 T DE 69433125T DE 69433125 T2 DE69433125 T2 DE 69433125T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dimethenamid
nitrobenzoyl
dione
herbicide
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69433125T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69433125D1 (de
Inventor
John Melvin Kiowa Fenderson
William Ben O'neal
Theo Quaghebeur
Karl-Christof Schumm
Walter Van Loocke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB939313210A external-priority patent/GB9313210D0/en
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of DE69433125D1 publication Critical patent/DE69433125D1/de
Publication of DE69433125T2 publication Critical patent/DE69433125T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N27/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing hydrocarbons
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone gemeinsam ausbringt, herbizide Zusammensetzungen, die Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone enthalten, sowie die Verwendung solcher Zusammensetzungen bei der Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
  • Dimethenamid (FRONTIER®), mit der chemischen Bezeichnung 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acetamid, Verfahren zu seiner Herstellung, herbizide Zusammensetzungen, die es enthalten sowie seine Verwendung als Herbizid sind in dem US-Patent 4,666,502 beschrieben, das per Referenz als Bestandteil der vorliegenden Erfindung gilt. Dimethenamid besteht aufgrund zweier chiraler Elemente aus 4 Stereoisomeren und kann daher auch in Form der einzelnen Isomere, in Form von Diastereomerenmischungen (1S, aRS (als S-Dimethenamid bekannt) und 1R, aRS (als R-Dimethenamid bekannt)) sowie in Form einer racemischen Mischung (1RS, aRS) vorliegen. Im folgenden Text versteht man, falls nicht anders erwähnt, Dimethenamid in seinen verschiedenen Formen. Unter den Diastereomerenmischungen ist S-Dimethenamid bevorzugt.
  • Der Ausdruck Herbizide bezieht sich im vorliegenden Zusammenhang auf Verbindungen, die unerwünschten Pflanzenwuchs kontrollieren bzw. bekämpfen. Diese Verbindungsklasse läßt sich je nach dem Primärtyp bzw. der Wirkungsweise, die das Herbizid auf die Pflanze ausübt, in Unterklassen einteilen. So können Herbizide zum Beispiel nach G. F. Warren von der Purdue University, Indiana, USA, in Auxintransporthemmer, Wachstumsregulatorherbizide, Photosynthesehemmer, Pigmenthemmer, Wachstumshemmer, Aminosäuresynthese hemmer, Lipidbiosynthesehemmer, Zellwandbiosynthesehemmer, Zellmembran-Rapidzerstörer sowie „verschiedene andere" Herbizide, die zu keiner der genannten Kategorie zählen, eingeteilt werden.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die gemeinsame Ausbringung von Dimethenamid und mindestens einem anderen Herbizid aus der Gruppe der Triketone zu einer besseren und in manchen Fällen auch länger andauernden Bekämpfung des unerwünschten Pflanzenwuchses führt. Diese synergistische Wirkung zeigt sich an einem guten Bekämpfungserfolg bei gemeinsamer Ausbringung von Aufwandmengen, die wesentlich niedriger sind als die Aufwandmenge jeder einzelnen Verbindung, die zur Erzielung des gleichen Bekämpfungserfolgs erforderlich sind. Außerdem ist bei jeder gegebenen Aufwandmenge bei gemeinsamer Ausbringung der Bekämpfungserfolg größer als die mit den Einzelkomponenten bei der gleichen Aufwandmenge erzielte additive Wirkung. In manchen Fällen sind sowohl Bekämpfungsgeschwindigkeit als auch Bekämpfungserfolg erhöht und/oder es können Unkräuter bekämpft werden, die mit den Einzelkomponenten bei wirtschaftlich vertretbaren Aufwandmengen nicht bekämpft werden können.
  • Aufgrund dieser synergistischen Wirkung läßt sich bei verringerten Aufwandmengen jeder Einzelkomponente eine zufriedenstellende Bekämpfungswirkung erzielen, und zwar auch mit Dosierungen, die bei der jeweiligen Einzelkomponente nur zu einem unbefriedigenden Bekämpfungserfolg führen würden. Außerdem läßt sich eine länger andauernde Residualbekämpfungswirkung erzielen. Die Verwendung von Dimethenamid und dem bzw. den gemeinsam mit ihm ausgebrachten Herbizid(en) bietet also wesentliche wirtschaftliche und ökologische Vorteile.
  • Die gemeinsame Ausbringung kann mittels Tankmischungen von vorformulierten Einzelwirkstoffen, der gleichzeitigen oder aufeinanderfolgenden (vorzugsweise im Abstand von 1–2 Tagen) Ausbringung solcher Formulierungen oder der Ausbringung von vorformulierten, feststehenden „Prä-Mix"-Kombinationen der Einzelwirkstoffe durchgeführt werden.
  • Zu den Herbiziden, die in Kombination mit Dimethenamid erfindungsgemäß verwendet werden können, zählen zum Beispiel die Triketone des Typs, der in den US-Patenten 4,695,673, 4,869,748, 4,921,526, 5,006,150, 5,089,046, den US-Patentanmeldungen 07/411,086 (und EP-A-338,992) und 07/994,048 (und EP-A-394,889 und EP-A-506,907) sowie in EP-A-137,963, EP-A-186,118, EP-A-186,119, EP-A-186,120, EP-A-249,150, EP-A-336,898 beschrieben sind, die alle per Referenz als Bestandteil der vorliegenden Erfindung gelten. Solche Triketone sind zum Beispiel Sulcotrion (MIKADO®), mit der chemischen Bezeichnung 2-(2-Chlor-4-methansulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, 2-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-4,4,6,6-tetramethyl-1,3-cyclohexandion, 3-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 3-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)bicyclo-[3,2,1]octan-2,4-dion, 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 4-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 3-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion und 4-(2-Nitro-4-trifluormethoxybenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Kontrolle oder Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs oder zur sonstigen Regulation des Pflanzenwachstums, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf einen Ort, wo solch eine Kontrolle oder Bekämpfung erwünscht ist, Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone gemeinsam in einer herbizidwirksamen oder pflanzenwachstumsregulatorisch wirksamen Gesamtmenge ausbringt.
  • Die Aufwandmengen für die gemeinsame Ausbringung hängen natürlich von den Witterungsbedingungen, der Jahreszeit, der Bodenökologie, den zu kontrollierenden Unkräutern und dergleichen ab, erfolgreiche Ergebnisse können jedoch z. B. mit einer Dimethenamid-Aufwandmenge von 0,1 bis 3,0 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha, insbesondere 0,25 bis 1,5 kg/ha, z. B. 0,9 bis 1,5 kg/ha, bei gemeinsamer Ausbringung mit Aufwandmengen an Partnerherbiziden, die den Aufwandmengen, die für deren Einzelverwendung empfohlen oder wesentlich niedriger sind, entsprechen, erzielt werden.
  • Die Selektivität und die Eignung bestimmter gemeinsamer Anwendungen im Vor- oder Nachauflauf hängt natürlich von den gewählten Kombinationspartnern ab.
  • Die Wirksamkeit von Dimethenamid ist in den genannten Patenten und die der geeigneten Herbizidpartner in der Literatur bzw. handelsüblichen Formen beschrieben (vgl. auch CROP PROTECTION CHEMICALS REFERENCE, 9. Ausgabe (1993), Chemical & Pharmaceutical Press, NY, NY, The Pesticide Manual, 9. Ausgabe (1991), British Crop Protection Council, London; Ag Chem New Product Review, Ag Chem Information Services, Indianapolis, Indiana; Farm Chemical Handbook, Ausgabe 1993, Meister Publishing Company, Willoughby, Ohio und dergleichen).
  • Die Erfindung stellt auch herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Zusammensetzungen, die Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone in einer herbizidwirksamen Gesamtmenge enthalten, bereit.
  • Solche Zusammensetzungen enthalten die Wirkstoffe in Kombination mit landwirtschaftlich unbedenklichen Streckmitteln. Sie können in festen oder flüssigen Formen, z. B. in Form eines Spritzpulvers oder emulgierbaren Konzentrats, wobei traditionelle Streckmittel mitverwendet werden, verwendet werden. Solche Zusammensetzungen können auf die übliche Art und Weise hergestellt werden, z. B. durch Mischen des Wirkstoffs mit einem Streckmittel und gegebenenfalls anderen Formulierungsbestandteilen wie Tensiden und Ölen.
  • Unter dem Ausdruck Streckmittel versteht man im vorliegenden Zusammenhang ein beliebiges flüssiges oder festes landwirtschaftlich unbedenkliches Material, das zu dem Wirkbestandteil dazugegeben werden kann, um zu einer leichter oder besser applizierbaren Form zu gelangen, oder um eine gebrauchsfähige oder gewünschte Wirkungsstärke zu erzielen. Streckmittel sind zum Beispiel Talk, Kaolin, Diatomeenerde, Xylol, nichtphytotoxische Öle oder Wasser.
  • Bestimmte Formulierungen, die in spritzbaren Formen anzuwenden sind, wie wasserdispergierbare Konzentrate oder Spritzpulver, können Tenside wie Netzmittel und Dispergiermittel, z. B. Formaldehyd-Naphthalinsulfonat-Kondensationsprodukt, ein Alkylarylsulfonat, ein Ligninsulfonat, ein Fettalkylsulfat, ein ethoxyliertes Alkylphenol oder einen ethoxylierten Fettalkohol enthalten.
  • Im allgemeinen beinhalten die Formulierungen 0,01 bis 90 Gew.-% Wirkbestandteil(e) und 0 bis 20 Gew.-% landwirtschaftlich unbedenkliches Tensid, wobei der Wirkbestandteil aus Dimethenamid und mindestens einem anderen Herbizid aus der Gruppe der Triketone besteht. Konzentrierte Formen von Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen ungefähr 2 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise ungefähr 5 bis 80 Gew.-%, Wirkbestandteil. Gebrauchsformen von Formulierungen können zum Beispiel 0,01 bis 20 Gew.-% Wirkbestandteil enthalten.
  • Bei gleichzeitigen, unmittelbar aufeinanderfolgenden oder Tankmischanwendungen kann der bzw. können die Herbizidpartner gegebenenfalls in Handelsform verwendet werden, und zwar in Aufwandmengen, die den vom Hersteller empfohlenen oder in den obengenannten Literaturstellen erwähnten Aufwandmengen entsprechen oder vorzugsweise darunter liegen. Dimethenamid kann auch in Handelsform (z. B. als das Herbizid FRONTIER®) oder formuliert, z. B. wie in der obengenannten Schrift US 4,666,502 beschrieben, verwendet werden.
  • Bei der erfindungsgemäßen gemeinsamen Ausbringung können auch andere Verbindungen mit biologischer Wirksamkeit, z. B. Verbindungen mit insektizider oder fungizider Wirksamkeit, mitverwendet werden.
  • Die bevorzugte Art der Ausbringung ist eine Tankmischung, die z. B. dadurch hergestellt wird, daß man Dimethenamid in einen Tank, der den anderen Herbizidpartner und ein entsprechendes Tensid enthält, zugibt, oder umgekehrt, je nach der Art des gewählten Herbizidpartners. Es empfiehlt sich, vor dem Mischen die Packungshinweise der Mischungspartner anzusehen und Verträglichkeitsprüfungen durchzuführen.
  • Je nach der Wahl der Mischungspartner für die gemeinsame Ausbringung läßt sich eine Vor- und Nachauflaufwirkung bei vielen verschiedenen zwei- und einkeimblättrigen Unkräutern erzielen. Solche Unkräuter sind zum Beispiel:
    Agropyron repens Quecke
    Brachiaria platyphylla ––
    Bromus spp. z. B. Dachtrespe
    Cenchrus spp. ––
    Dactyloctenium aegyptium ––
    Digitaria spp. z. B. Fingerhirse, Kahle Fingerhirse Blutfingerhirse
    Echinochloa crus-galli Hühnerhirse
    Eleusine indica Indische Eleusine
    Eriochloa spp. ––
    Leptochloa filiformis Fadenförmiger Steifhalm
    Oryza sativa Reis
    Panicum spp. z. B. Haarstielhirse, Gabelblütige Hirse, Texashirse, wilde Echte Hirse
    Poa annua Einjähriges Rispengras
    Setaria spp. z. B. Große Borstenhirse, Italienische Borstenhirse, Gelbe Borstenhirse, Quirl-Borsenhirse
    Sorghum almum Kolumbusgras
    Sorizhum bicolor Sorghumhirse
    Sorte halepense Sudangras
    Urochloa panicoides ––
    Acanthospermum hispidum ––
    Amaranthus spp. z. B. Melde, Weißer Amarant, Bastard-Amarant, Krummer Fuchsschwanz, Niederliegender Fuchsschwanz, Dornamarant
    Ambrosia artemisiifolia Beifußblättriges Traubenkraut
    Bidens pilosa Behaarter Zweizahn
    Capsella bursa-pastoris Hirtentäschel
    Chenopodium album Weißer Gänsefuß
    Cleome monophylla Einblättrige Kleome
    Commelina spp z. B. Commeline
    Crotalaria sphaerocarpa Kugelfrüchtige Klapperlinse
    Datura stranionium Gemeiner Stechapfel
    Desmodium tortuosum Florida-Wandelklee
    Euphorbia nutans Nickende Wolfsmilch
    Euphorbia maculata Gefleckte Wolfsmilch
    Galinsoga parviflora Kleinblütiges Knopfkraut
    Ipomea spp. z. B. Efeuartige/blättrige Trichterwinde, Purpur-Trichterwinde
    Lamium purpureum Rote Taubnessel
    Matricaria chamomilla Echte Kamille
    Mollugo verticillata ––
    Papaver rhoeas Klatschmohn
    Polygonum spp. z. B. Knöterich, Vogelknöterich
    Portulaca oleracea Gelber Portulak
    Richardia scabra ––
    Schkuhria pinnata Gefiederte Schkurie
    Sida spinosa Stachelige Samtmalve
    Solanum spp. S. nodiflorum, Schwarzer Nachtschatten, Behaarter Nachtschatten, Ölweidenblättriger Nachtschatten
    Stellaria media Vogel-Sternmiere
    Tagetes minuta Wilde Sammetblume
    Cyperus esculentis Erdmandelgras
    Cyperus iria ––
  • Bei Verwendung geeigneter Mischpartner können zusätzlich auch die folgenden Unkräuter bekämpft werden:
    Abutilon Chinesischer Hanf theophrasti
    Hibiscus trionum Stunden-Eibisch
    Avena fatua Flughafer
    Sinapis alba Weißer Senf
    Xanthium strumarium Italienische Spitzklette
    Cassia obtusifolia ––
    Apera spica-venti Windhalm
    Campsis radicans Trompetenrebe
    Rottboellia exaltata ––
    Cynodon dactylon Bermudagras
    Lespedeza spp. z. B. Buschklee-Arten
    Trifolium spp. z. B. Klee-Arten
    Hippuris vulgaris Gemeiner Tannenwedel
    Asclepias spp. z. B. Seidenpflanzen-Arten
    Salvia spp. z. B. Schmalblättriger Salbei
    Salsola iberica Russisches Salzkraut
    Convolvulus arvensis Ackerwinde
    Cirsium arvense Acker-Kratzdistel
    Proboscidea louisianica Louisiana-Gemshorn
    Senecio spp. Gemeines Greiskraut
    Chorispora tennela ––
    Alopecurus myosuroides Ackerfuchsschwanzgras
    Sisymbrium altissimum Hohe Rauke
    Caperionia palustris ––
  • Die Kulturpflanzenselektivität hängt üblicherweise auch von der Auswahl der Partner ab. Dimethenamid weist eine ausgezeichnete Selektivität in Mais, in der Sojabohne und in verschiedenen anderen Kulturpflanzen auf.
  • Die erfindungsgemäße gemeinsame Ausbringung der Kombination von Dimethenamid und Triketon(en) eignet sich besonders für einkeimblättrige Kulturpflanzen wie Getreide, Mais und Reis. Am vorteilhaftesten ist jedoch die Ausbringung auf Maiskulturen, die mit ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern verunkrautet sind, da Schadwirkungen gegen die Kulturpflanzen nicht verstärkt werden. Mit dieser bevorzugten Kombination können die unerwünschten Unkräuter im Vor- und Nachauflauf behandelt werden. Der bevorzugte Ausbringungszeitpunkt im Mais ist jedoch nach dem Auflaufen der Maiskeimlinge.
  • Die Aufwandmengen für die gemeinsame Ausbringung von Dimethenamid und einem Triketon hängen natürlich von den Witterungsbedingungen, der Jahreszeit, der Bodenökologie, den zu bekämpfenden Unkräutern und dergleichen ab; ein guter Bekämpfungserfolg läßt sich jedoch z. B. bei gemeinsamer Ausbringung mit Triketon-Aufwandmengen erzielen, die wesentlich niedriger als diejenigen sind, die für dessen alleinige Verwendung empfohlen werden, z. B. 0,01 bis 2 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 1 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 0,6 kg/ha.
  • Von dieser Gruppe sind Kombinationen bevorzugt, bei denen das Triketon aus der Reihe 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5-(4H, 6H)-dion und Sulcotrion stammt, wobei Sulcotrion bevorzugt ist.
  • Am stärksten bevorzugt ist der Kombinationstyp mit Sulcotrion und Dimethenamid. Das Mischungsverhältnis ist entsprechend dem Boden, der Kulturart und den Witterungsbedingungen bei der Verwendung festzulegen. Beispielsweise liegen die gemeinsamen Aufwandmengen im Bereich von 0,9 bis 1,5 kg/ha Dimethenamid und 0,15 bis 0,45 kg/ha Sulcotrion. Das Wirkstoffverhältnis von Sulcotrion und Dimethenamid in der Zusammensetzung beträgt zwischen 1 : 2 und 1 : 10 auf das Gewicht bezogen.
  • Für die gemeinsame Ausbringung in einer bevorzugten Dreiermischung, die Dimethenamid und ein Triketon enthält, stammt die dritte Komponente vorzugsweise aus der Gruppe der Triazinherbizide, z. B. Atrazin, Metribuzin, Cyanazin, Simazin, Prometon, Ametryn, Prometryn, Hexazinon. Bei einer typischen Dreiermischung liegt die Triazinkomponente im Verhältnis 3 : 1 bis 1 : 3 in Bezug auf den Dimethenamidgehalt vor, wobei ein Überschuß von Dimethenamid bevorzugt ist, d. h. ein bevorzugtes Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 3, z. B. 1 : 1,5. Das bevorzugte Triazinherbizid bei diesem Typ von Dreiermischung ist Atrazin.
  • Es ist klar, daß Mischungen aus Dimethenamid und mehr als einem Herbizid aus der Gruppe der Triketone, z. B. Dreiermischungen, ebenfalls unter den Erfindungsrahmen fallen.
  • Beispiele einzelner Michungspartner können zum Beispiel aus der Gruppe Sulcotrion (z. B. in Form von MIKADO®) und 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5-(4H,6H)dion (Verbindungsgruppe I) ausgewählt werden.
  • Weitere Beispiele von bestimmten Mischungspartnern für Dreiermischungen sind Sulcotrion (z. B. in der Form von MIKADO®) und Atrazin (z. B. in der Form von GESAPRIM®) (Verbindungsgruppe Ia).
  • Je nach dem gewünschten Unkrautspektrum, dem Ausbringungszeitpunkt und dergleichen sind auch andere oben aufgeführte spezifische Herbizide bestimmte Beispiele von geeigneten Mischungspartnern.
  • BEISPIEL 1
  • Die Wirkstoffe werden abgewogen und in einer Vorratslösung mit der folgenden Zusammensetzung gelöst: Aceton : entionisiertes Wasser 1 : 2 sowie 0,5%ige Hilfsstoffmischung bestehend aus den Tensiden SPAN® 20 : TWEEN® 20 : TWEEN® 85, 1 : 1 : 1. Mit dieser Vorratslösung werden Verdünnungen angefertigt, womit Spritzbrühen, die aus Einzeldosen der jeweiligen Wirkstoffe allein oder der Wirkstoffkombinationen bestehen, hergestellt werden können. Jede Dosis wird zur gleichen Zeit mit einem gerade ausgerichteten Track-Sprayer, der auf die Abgabe eines Spritzvolumens von 600 Litern/ha eingestellt ist, auf das Blattwerk der gewählten Unkrautkeimlingsart im Nachauflauf und auf die Oberfläche des Bodens, der zuvor mit Samen besät worden war, im Vorauflauf ausgebracht. Die verwendeten Keimlinge werden so angezogen, daß sich daraus Pflanzen vom Zwei-Blatt- bis zum frühen Drei-Blatt-Stadium entwickeln. Das Entwicklungsstadium jedes Keimlings zum Behandlungszeitpunkt wird festgehalten. Nach der Behandlung werden die behandelten Pflanzen ins Glashaus gestellt, wo sie bis zur Beendigung des Versuchs nach vier Wochen bleiben. Anzeichen von Schädigung werden zwei und zehn Tage nach der Nachauflaufbehandlung und vierzehn Tage nach der Vorauflaufbehandlung festgehalten. Die Kulturpflanzenschädigung und der Unkrautbekämpfungserfolg werden zehn und achtundzwanzig Tage nach der Nachauflaufbehandlung und vierzehn und achtundzwanzig Tage nach der Vorauflaufbehandlung visuell in Prozent bonitiert.
  • Die gemeinsame Ausbringung von Dimethenamid mit anderen spezifischen Wirkstoffen wie oben umrissen führt im Vergleich zur Ausbringung jedes Wirkstoffs allein zu verbesserten Herbizidwirkungen.
  • BEISPIEL 2
  • Kleine Parzellen in einem Maisfeld, das mit echinochloa crus-galli und solanum nigrum verunkrautet ist, werden mit einer Tankmischungssuspension von Dimethenamid und Sulcotrion gespritzt. Das Wachstumsstadium der Unkräuter ist „volle Bestockung" bei echinochloa crusgalli und „8-Blatt-Stadium" bei solanum nigrum. Die Parzellen weisen eine Länge von 8 Metern und eine Breite von 3 Metern auf. Die Aufwandmengen betragen 1,1 kg/ha Dimethenamid und 0,15 kg/ha Sulcotrion. Sieben Tage nach der Behandlung wird die Wirksamkeit ausgewertet, und zwar sowohl als Unkrautbekämpfungserfolg als auch als Kulturpflanzentoleranz.
  • Bei diesem Versuch mit drei Wiederholungen betrug die Bekämpfungswirkung bei echinochloa 93 bis 98% und bei solanum 91 bis 93%, während die Schädigung der Maispflanzen immer unter 10% betrug.
  • BEISPIEL 3
  • Kleine Parzellen in einem Maisfeld, das mit echinochloa crus-galli, solanum nigrum und chenopodium album verunkrautet ist, werden mit einer Tankmischungssuspension von Dimethenamid, Sulcotrion und Atrazin gespritzt. Das Wachstumsstadium der Unkräuter ist „volle Bestockung" bei echinochloa und „6-8-Blattstadium" bei solanum und chenopodium. Die Parzellen weisen eine Länge von 8 Metern und eine Breite von 3 Metern auf. Die Aufwandmengen betragen 1,08 kg/ha Dimethenamid, 150 oder 210 g/ha Sulcotrion und 750 g/ha Atrazin. 14 Tage nach der Behandlung wird die Wirksamkeit ausgewertet. Die Ergebnisse (Bekämpfungserfolg in Prozent) lauteten folgendermaßen:
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Die synergistische Wirkung ist bei den niedrigeren Sulcotrion-Aufwandmengen deutlich sichtbar und führt im Vergleich zu den erwarteten additiven Wirkungen zu einem beinahe doppelt so guten Bekämpfungserfolg. Bei den höheren Sulcotrion-Aufwandmengen (> 300 g/ha) ist nur die additive Wirkung sichtbar, da der Gesamtbekämpfungserfolg 100 beträgt.

Claims (13)

  1. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwuchses Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone gemeinsam in einer herbizidwirksamen Gesamtmenge ausbringt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem anderen Herbizid um ein Triketonherbizid aus der Gruppe 2-(2-Chlor-4-methansulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, 2-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-4,4,6,6-tetramethyl-1,3-cyclohexandion, 3-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 3-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 4-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 3-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion und 4-(2-Nitro-4-trifluormethoxybenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion handelt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Dimethenamidmenge 0,1 bis 3,0 kg/ha, vorzugsweise 0,25 bis 1,5 kg/ha, beträgt.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Triketonmenge 0,05 bis 2 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 0,6 kg/ha, beträgt.
  5. Herbizide Zusammensetzung, die eine herbizidwirksame Gesamtmenge an Dimethenamid und mindestens einem anderen Herbizid aus der Gruppe der Triketone sowie einen landwirtschaftlich unbedenklichen Träger enthält.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid in solch einer Menge enthält, daß eine synergistische Herbizidwirkung erzielt wird.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das andere Herbizid aus der Gruppe 2-(2-Chlor-4-methansulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, 2-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-4,4,6,6-tetramethyl-1,3-cyclohexandion, 3-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 3-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 4-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 3-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion und 4-(2-Nitro-4-trifluormethoxybenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion stammt.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 5, die als Wirkbestandteile Dimethenamid und Sulcotrion enthält.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 5, die als Wirkbestandteile Dimethenamid, ein Triketon und ein Triazinherbizid enthält.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei es sich bei dem Triazinherbizid um Atrazin handelt.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, die als Wirkbestandteile Dimethenamid, Sulcotrion und Atrazin enthält.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 5, die eine herbizidwirksame Gesamtmenge an S-Dimethenamid und mindestens einem anderen Herbizid aus der Gruppe der Triketone sowie einen landwirtschaftlich unbedenklichen Träger enthält.
  13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwuchses S-Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone gemeinsam in einer herbizidwirksamen Gesamtmenge ausbringt.
DE69433125T 1993-02-18 1994-02-15 Herbizide Mischungen Expired - Lifetime DE69433125T2 (de)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1938693A 1993-02-18 1993-02-18
US19386 1993-02-18
US1993393A 1993-02-19 1993-02-19
GB939313210A GB9313210D0 (en) 1993-06-25 1993-06-25 Novel combinations
GB9313210 1993-06-25
US19933 1998-02-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69433125D1 DE69433125D1 (de) 2003-10-16
DE69433125T2 true DE69433125T2 (de) 2004-07-08

Family

ID=27266745

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69435219T Expired - Lifetime DE69435219D1 (de) 1993-02-18 1994-02-15 Herbizidzusammensetzungen
DE69433125T Expired - Lifetime DE69433125T2 (de) 1993-02-18 1994-02-15 Herbizide Mischungen
DE69434982T Expired - Lifetime DE69434982T2 (de) 1993-02-18 1994-02-15 Herbizide Zusammensetzungen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69435219T Expired - Lifetime DE69435219D1 (de) 1993-02-18 1994-02-15 Herbizidzusammensetzungen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69434982T Expired - Lifetime DE69434982T2 (de) 1993-02-18 1994-02-15 Herbizide Zusammensetzungen

Country Status (24)

Country Link
EP (6) EP2050338B1 (de)
JP (2) JP3657630B2 (de)
KR (1) KR100334988B1 (de)
CN (2) CN1186982C (de)
AT (3) ATE249141T1 (de)
AU (1) AU672264B2 (de)
BR (1) BR9400602A (de)
CA (1) CA2115863C (de)
CZ (1) CZ290063B6 (de)
DE (3) DE69435219D1 (de)
ES (4) ES2388238T3 (de)
FR (1) FR12C0079I2 (de)
HR (1) HRP940114B1 (de)
HU (1) HU216442B (de)
IL (1) IL108666A (de)
MY (1) MY128670A (de)
PL (1) PL176089B1 (de)
PT (5) PT614606E (de)
RO (1) RO115584B1 (de)
RU (1) RU2139658C1 (de)
SG (1) SG49649A1 (de)
SK (1) SK284125B6 (de)
TR (5) TR199501043A2 (de)
UA (1) UA41275C2 (de)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU715538B2 (en) * 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
US5977024A (en) * 1997-11-03 1999-11-02 Basf Corporation Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides
CA2332348A1 (en) 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Ag Herbicidal composition
AU2842501A (en) * 1999-12-17 2001-06-25 Aventis Cropscience S.A. Method of controlling weeds
AU2002362367A1 (en) * 2001-09-20 2003-04-01 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU2002358081A1 (en) * 2001-12-04 2003-06-17 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal synergistic composition and method of weed control
GB0314190D0 (en) * 2003-06-18 2003-07-23 Syngenta Participations Ag Method of controlling weeds
EP1734823B2 (de) * 2004-04-01 2017-02-22 BASF Agrochemical Products, B.V. Synergistische herbizidmischungen
TWI413634B (zh) * 2006-07-19 2013-11-01 Syngenta Participations Ag 除草組成物及其使用方法
PL217747B1 (pl) * 2007-03-30 2014-08-29 Dow Agrosciences Llc Synergistyczna herbicydowa mieszanina i kompozycja oraz sposób kontrolowania niepożądanej roślinności
WO2009010475A2 (en) * 2007-07-17 2009-01-22 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
CN102014629B (zh) 2008-04-29 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 除草剂混合物
EP2470016A4 (de) * 2009-08-28 2013-04-03 Riceco Llc Synergistische zusammensetzung und verfahren zu ihrer verwendung
AU2012298515B2 (en) 2011-08-25 2015-09-17 Basf Se Herbicidal compositions comprising chloroacetamides
UA112349C2 (uk) * 2012-03-30 2016-08-25 Ісіхара Сангіо Кайся, Лтд. Гербіцидна композиція
WO2013180129A1 (ja) 2012-05-28 2013-12-05 石原産業株式会社 除草組成物
JP6081095B2 (ja) 2012-07-17 2017-02-15 Nok株式会社 シール構造
CN102948319A (zh) * 2012-10-30 2013-03-06 中国农业科学院植物保护研究所 一种利用杂交象草替代控制恶性入侵杂草豚草的方法
US10981186B2 (en) * 2014-05-15 2021-04-20 Basf Corporation Functional treatment application to particulate materials such as mulch or potting soil
EP3160230B1 (de) * 2014-06-25 2023-11-01 Basf Se Formulierung von clomazon mit reduzierter flüchtigkeit
CN104255782A (zh) * 2014-09-12 2015-01-07 青岛润鑫伟业科贸有限公司 一种用于甜菜地的除草剂及其制备方法
CN104304298B (zh) * 2014-11-12 2016-08-24 青岛青知企业管理咨询有限公司 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂乳油制剂
CN104365643B (zh) * 2014-11-12 2016-12-28 青岛申达众创技术服务有限公司 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂悬浮剂
CN104381281B (zh) * 2014-11-12 2016-12-14 重庆市木越机械制造有限公司 一种含有环戊恶草酮和三氟丙磺隆的除草剂水分散粒剂

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3600694A (en) 1970-04-27 1971-08-17 Collins Radio Co Power normalization of angular information from three-wire synchro source
US3600693A (en) 1970-08-03 1971-08-17 Us Navy Sample-hold circuit
US4666502A (en) * 1982-02-09 1987-05-19 Sandoz Ltd. Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides
JPS58188804A (ja) * 1982-04-28 1983-11-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 除草剤
EP0137963B1 (de) 1983-09-16 1988-09-28 Stauffer Chemical Company Bestimmte 2-(2-substituierte Benzoyl)-1,3-cyclohexandione
IL77349A (en) 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
TR22585A (tr) 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77348A (en) 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4695673A (en) 1985-11-20 1987-09-22 Stauffer Chemical Company Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
US4762551A (en) 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US5006150A (en) 1987-06-05 1991-04-09 Sandoz Ltd. Substituted heterocyclohexane-3,5-diones
USH806H (en) * 1987-07-16 1990-08-07 Fmc Corporation Herbicidal clomazone compositions and methods of use tolerant to corn and other crops
US4923501A (en) 1987-11-04 1990-05-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
US4921526A (en) 1987-11-27 1990-05-01 Sandoz Ltd. Substituted bicycloakly-1,3-diones
US5089046A (en) 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
HU202851B (en) 1988-04-04 1991-04-29 Sandoz Ag Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives
HU206242B (en) 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
US4869748A (en) 1988-12-02 1989-09-26 Ici Americas Inc. Certain 3-(substituted benzoyl)-3:2:1-bicyclooctan-2,4-diones
GB8901516D0 (en) * 1989-01-24 1989-03-15 Sandoz Ltd Improvements in or relating to herbicides
TR24452A (tr) 1989-04-25 1991-11-01 Sandoz Ltd Pestisidler ve bitki bueyueme duezenleyicileri olarak heterosiklik dionlar
WO1991010653A1 (en) 1990-01-11 1991-07-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidines and triazines
HU212435B (en) 1990-06-07 1996-06-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions containing substituted phthalides and heterocyclic phthalides as active ingredient and process for preparation of their active ingredients.
KR927003554A (ko) 1990-10-25 1992-12-18 예안 크레이머 살충제 및 식물 생장 조절제로서의 헤테로 사이클계 디온 유도체
US5880066A (en) * 1990-12-11 1999-03-09 Monsanto Company Safened herbicidal sulfonamide compositions
EP0565593B1 (de) * 1990-12-31 1999-03-03 Monsanto Company Verminderung der wechselwirkung zwischen pestizide auf nutzpflanzen
CA2115567A1 (en) * 1991-08-22 1993-03-04 Brett Hayden Bussler Safening herbicidal pyrazolylsulfonylureas
HU213178B (en) 1991-12-06 1997-03-28 Sandoz Ag Herbicid composition containing phthalide derivative as active ingredient, process for thereof and preparing the active ingredients

Also Published As

Publication number Publication date
CZ34594A3 (en) 1994-09-14
EP0614606A3 (en) 1997-03-19
PT1810570E (pt) 2009-08-06
EP1338199A3 (de) 2005-02-02
JP3657630B2 (ja) 2005-06-08
EP1810570A3 (de) 2007-08-08
CN1103543C (zh) 2003-03-26
HUT66739A (en) 1994-12-28
EP2272342A3 (de) 2011-02-16
CZ290063B6 (cs) 2002-05-15
EP2272341A2 (de) 2011-01-12
PT2050338E (pt) 2011-07-01
UA41275C2 (uk) 2001-09-17
CN1335066A (zh) 2002-02-13
EP2050338A1 (de) 2009-04-22
EP1338199A2 (de) 2003-08-27
CA2115863C (en) 2005-02-15
HU216442B (hu) 1999-06-28
EP1338199B1 (de) 2007-05-30
HRP940114A2 (en) 1996-10-31
FR12C0079I2 (fr) 2013-08-16
DE69434982D1 (de) 2007-07-12
MY128670A (en) 2007-02-28
PT614606E (pt) 2003-12-31
ES2285006T3 (es) 2007-11-16
AU672264B2 (en) 1996-09-26
DE69435219D1 (de) 2009-08-27
EP1810570A2 (de) 2007-07-25
CA2115863A1 (en) 1994-08-19
PL302265A1 (en) 1994-08-22
ES2328081T3 (es) 2009-11-06
TR199501044A2 (tr) 1996-06-21
EP0614606B1 (de) 2003-09-10
SG49649A1 (en) 1998-06-15
EP0614606A2 (de) 1994-09-14
EP2272342B1 (de) 2012-06-27
SK18894A3 (en) 1994-09-07
EP2272341A3 (de) 2011-02-16
TR199501080A2 (tr) 1996-06-21
KR940019220A (ko) 1994-09-14
EP1810570B1 (de) 2009-07-15
BR9400602A (pt) 1994-08-23
ATE249141T1 (de) 2003-09-15
PT1338199E (pt) 2007-07-11
KR100334988B1 (ko) 2004-12-30
PT2272342E (pt) 2012-07-24
SK284125B6 (sk) 2004-09-08
EP2050338B1 (de) 2011-05-25
ES2388238T3 (es) 2012-10-11
ATE363209T1 (de) 2007-06-15
RU2139658C1 (ru) 1999-10-20
HRP940114B1 (en) 2004-10-31
TR199501041A2 (tr) 1996-06-21
ES2207637T3 (es) 2004-06-01
DE69433125D1 (de) 2003-10-16
TR199501042A2 (tr) 1996-06-21
FR12C0079I1 (de) 2012-01-02
PL176089B1 (pl) 1999-04-30
AU5515794A (en) 1994-08-25
DE69434982T2 (de) 2008-02-21
JP3886998B2 (ja) 2007-02-28
EP2272342A2 (de) 2011-01-12
TR199501043A2 (tr) 1996-06-21
RO115584B1 (ro) 2000-04-28
IL108666A (en) 1999-10-28
ATE510454T1 (de) 2011-06-15
JP2005112868A (ja) 2005-04-28
CN1186982C (zh) 2005-02-02
CN1091240A (zh) 1994-08-31
HU9400453D0 (en) 1994-05-30
IL108666A0 (en) 1994-05-30
JPH0717807A (ja) 1995-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69433125T2 (de) Herbizide Mischungen
DE60109411T2 (de) Herbizide zusammensetzung
DE2728523C2 (de) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
DE19544393A1 (de) Synergistische herbizide Mischungen
US6090750A (en) Herbicidal combinations
DE4421342B4 (de) Herbizides Mittel
DE4136740A1 (de) Herbizide mittel mit synergistischer wirkung
EP2243364B1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden
DE69728873T2 (de) Herbizide zusammensetzung
DD157294A5 (de) Herbizidzubereitung
US5110346A (en) Herbicidal composition and method for killing weeds using the same
DE3205400C2 (de)
EP0052825B1 (de) Selektiv-herbizide Mittel auf Triazindion-Basis
ES2364022T3 (es) Composiciones herbicidas.
EP0010159B1 (de) Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung basierend auf einem substituierten Harnstoff und einem Halogenacetanilid sowie die Verwendung dieser Wirkstoffkombination
DE3110451A1 (de) 2-halogenacetanilide und ihre verwendung als herbizide
DD214054A1 (de) Mittel zur selektiven bekaempfung von mono- und dikotylen unkraeutern in getreidekulturen
CH644587A5 (de) Herbizid wirksame 2-halogenacetanilide.
DE3147155A1 (de) N-halogenacetyl-2-substituierte-6-acylaniline und diese enthaltende herbizide mittel
CH626506A5 (de)
DD219655A1 (de) Herbizide mittel
DE4103120A1 (de) Synergistische benfuresate-mischungen
CH644350A5 (de) Herbizide 2-halogenacetanilide.
DD207848A1 (de) Selektive herbizidkombinationen
DD156163A1 (de) Herbizide mittel

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: BASF SE, 67063 LUDWIGSHAFEN, DE