DE69433125T2 - Herbizide Mischungen - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone gemeinsam ausbringt, herbizide Zusammensetzungen, die Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone enthalten, sowie die Verwendung solcher Zusammensetzungen bei der Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
- Dimethenamid (FRONTIER®), mit der chemischen Bezeichnung 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acetamid, Verfahren zu seiner Herstellung, herbizide Zusammensetzungen, die es enthalten sowie seine Verwendung als Herbizid sind in dem US-Patent 4,666,502 beschrieben, das per Referenz als Bestandteil der vorliegenden Erfindung gilt. Dimethenamid besteht aufgrund zweier chiraler Elemente aus 4 Stereoisomeren und kann daher auch in Form der einzelnen Isomere, in Form von Diastereomerenmischungen (1S, aRS (als S-Dimethenamid bekannt) und 1R, aRS (als R-Dimethenamid bekannt)) sowie in Form einer racemischen Mischung (1RS, aRS) vorliegen. Im folgenden Text versteht man, falls nicht anders erwähnt, Dimethenamid in seinen verschiedenen Formen. Unter den Diastereomerenmischungen ist S-Dimethenamid bevorzugt.
- Der Ausdruck Herbizide bezieht sich im vorliegenden Zusammenhang auf Verbindungen, die unerwünschten Pflanzenwuchs kontrollieren bzw. bekämpfen. Diese Verbindungsklasse läßt sich je nach dem Primärtyp bzw. der Wirkungsweise, die das Herbizid auf die Pflanze ausübt, in Unterklassen einteilen. So können Herbizide zum Beispiel nach G. F. Warren von der Purdue University, Indiana, USA, in Auxintransporthemmer, Wachstumsregulatorherbizide, Photosynthesehemmer, Pigmenthemmer, Wachstumshemmer, Aminosäuresynthese hemmer, Lipidbiosynthesehemmer, Zellwandbiosynthesehemmer, Zellmembran-Rapidzerstörer sowie „verschiedene andere" Herbizide, die zu keiner der genannten Kategorie zählen, eingeteilt werden.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die gemeinsame Ausbringung von Dimethenamid und mindestens einem anderen Herbizid aus der Gruppe der Triketone zu einer besseren und in manchen Fällen auch länger andauernden Bekämpfung des unerwünschten Pflanzenwuchses führt. Diese synergistische Wirkung zeigt sich an einem guten Bekämpfungserfolg bei gemeinsamer Ausbringung von Aufwandmengen, die wesentlich niedriger sind als die Aufwandmenge jeder einzelnen Verbindung, die zur Erzielung des gleichen Bekämpfungserfolgs erforderlich sind. Außerdem ist bei jeder gegebenen Aufwandmenge bei gemeinsamer Ausbringung der Bekämpfungserfolg größer als die mit den Einzelkomponenten bei der gleichen Aufwandmenge erzielte additive Wirkung. In manchen Fällen sind sowohl Bekämpfungsgeschwindigkeit als auch Bekämpfungserfolg erhöht und/oder es können Unkräuter bekämpft werden, die mit den Einzelkomponenten bei wirtschaftlich vertretbaren Aufwandmengen nicht bekämpft werden können.
- Aufgrund dieser synergistischen Wirkung läßt sich bei verringerten Aufwandmengen jeder Einzelkomponente eine zufriedenstellende Bekämpfungswirkung erzielen, und zwar auch mit Dosierungen, die bei der jeweiligen Einzelkomponente nur zu einem unbefriedigenden Bekämpfungserfolg führen würden. Außerdem läßt sich eine länger andauernde Residualbekämpfungswirkung erzielen. Die Verwendung von Dimethenamid und dem bzw. den gemeinsam mit ihm ausgebrachten Herbizid(en) bietet also wesentliche wirtschaftliche und ökologische Vorteile.
- Die gemeinsame Ausbringung kann mittels Tankmischungen von vorformulierten Einzelwirkstoffen, der gleichzeitigen oder aufeinanderfolgenden (vorzugsweise im Abstand von 1–2 Tagen) Ausbringung solcher Formulierungen oder der Ausbringung von vorformulierten, feststehenden „Prä-Mix"-Kombinationen der Einzelwirkstoffe durchgeführt werden.
- Zu den Herbiziden, die in Kombination mit Dimethenamid erfindungsgemäß verwendet werden können, zählen zum Beispiel die Triketone des Typs, der in den US-Patenten 4,695,673, 4,869,748, 4,921,526, 5,006,150, 5,089,046, den US-Patentanmeldungen 07/411,086 (und EP-A-338,992) und 07/994,048 (und EP-A-394,889 und EP-A-506,907) sowie in EP-A-137,963, EP-A-186,118, EP-A-186,119, EP-A-186,120, EP-A-249,150, EP-A-336,898 beschrieben sind, die alle per Referenz als Bestandteil der vorliegenden Erfindung gelten. Solche Triketone sind zum Beispiel Sulcotrion (MIKADO®), mit der chemischen Bezeichnung 2-(2-Chlor-4-methansulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, 2-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-4,4,6,6-tetramethyl-1,3-cyclohexandion, 3-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 3-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)bicyclo-[3,2,1]octan-2,4-dion, 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 4-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 3-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion und 4-(2-Nitro-4-trifluormethoxybenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion.
- Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Kontrolle oder Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs oder zur sonstigen Regulation des Pflanzenwachstums, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf einen Ort, wo solch eine Kontrolle oder Bekämpfung erwünscht ist, Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone gemeinsam in einer herbizidwirksamen oder pflanzenwachstumsregulatorisch wirksamen Gesamtmenge ausbringt.
- Die Aufwandmengen für die gemeinsame Ausbringung hängen natürlich von den Witterungsbedingungen, der Jahreszeit, der Bodenökologie, den zu kontrollierenden Unkräutern und dergleichen ab, erfolgreiche Ergebnisse können jedoch z. B. mit einer Dimethenamid-Aufwandmenge von 0,1 bis 3,0 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha, insbesondere 0,25 bis 1,5 kg/ha, z. B. 0,9 bis 1,5 kg/ha, bei gemeinsamer Ausbringung mit Aufwandmengen an Partnerherbiziden, die den Aufwandmengen, die für deren Einzelverwendung empfohlen oder wesentlich niedriger sind, entsprechen, erzielt werden.
- Die Selektivität und die Eignung bestimmter gemeinsamer Anwendungen im Vor- oder Nachauflauf hängt natürlich von den gewählten Kombinationspartnern ab.
- Die Wirksamkeit von Dimethenamid ist in den genannten Patenten und die der geeigneten Herbizidpartner in der Literatur bzw. handelsüblichen Formen beschrieben (vgl. auch CROP PROTECTION CHEMICALS REFERENCE, 9. Ausgabe (1993), Chemical & Pharmaceutical Press, NY, NY, The Pesticide Manual, 9. Ausgabe (1991), British Crop Protection Council, London; Ag Chem New Product Review, Ag Chem Information Services, Indianapolis, Indiana; Farm Chemical Handbook, Ausgabe 1993, Meister Publishing Company, Willoughby, Ohio und dergleichen).
- Die Erfindung stellt auch herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Zusammensetzungen, die Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone in einer herbizidwirksamen Gesamtmenge enthalten, bereit.
- Solche Zusammensetzungen enthalten die Wirkstoffe in Kombination mit landwirtschaftlich unbedenklichen Streckmitteln. Sie können in festen oder flüssigen Formen, z. B. in Form eines Spritzpulvers oder emulgierbaren Konzentrats, wobei traditionelle Streckmittel mitverwendet werden, verwendet werden. Solche Zusammensetzungen können auf die übliche Art und Weise hergestellt werden, z. B. durch Mischen des Wirkstoffs mit einem Streckmittel und gegebenenfalls anderen Formulierungsbestandteilen wie Tensiden und Ölen.
- Unter dem Ausdruck Streckmittel versteht man im vorliegenden Zusammenhang ein beliebiges flüssiges oder festes landwirtschaftlich unbedenkliches Material, das zu dem Wirkbestandteil dazugegeben werden kann, um zu einer leichter oder besser applizierbaren Form zu gelangen, oder um eine gebrauchsfähige oder gewünschte Wirkungsstärke zu erzielen. Streckmittel sind zum Beispiel Talk, Kaolin, Diatomeenerde, Xylol, nichtphytotoxische Öle oder Wasser.
- Bestimmte Formulierungen, die in spritzbaren Formen anzuwenden sind, wie wasserdispergierbare Konzentrate oder Spritzpulver, können Tenside wie Netzmittel und Dispergiermittel, z. B. Formaldehyd-Naphthalinsulfonat-Kondensationsprodukt, ein Alkylarylsulfonat, ein Ligninsulfonat, ein Fettalkylsulfat, ein ethoxyliertes Alkylphenol oder einen ethoxylierten Fettalkohol enthalten.
- Im allgemeinen beinhalten die Formulierungen 0,01 bis 90 Gew.-% Wirkbestandteil(e) und 0 bis 20 Gew.-% landwirtschaftlich unbedenkliches Tensid, wobei der Wirkbestandteil aus Dimethenamid und mindestens einem anderen Herbizid aus der Gruppe der Triketone besteht. Konzentrierte Formen von Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen ungefähr 2 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise ungefähr 5 bis 80 Gew.-%, Wirkbestandteil. Gebrauchsformen von Formulierungen können zum Beispiel 0,01 bis 20 Gew.-% Wirkbestandteil enthalten.
- Bei gleichzeitigen, unmittelbar aufeinanderfolgenden oder Tankmischanwendungen kann der bzw. können die Herbizidpartner gegebenenfalls in Handelsform verwendet werden, und zwar in Aufwandmengen, die den vom Hersteller empfohlenen oder in den obengenannten Literaturstellen erwähnten Aufwandmengen entsprechen oder vorzugsweise darunter liegen. Dimethenamid kann auch in Handelsform (z. B. als das Herbizid FRONTIER®) oder formuliert, z. B. wie in der obengenannten Schrift
US 4,666,502 beschrieben, verwendet werden. - Bei der erfindungsgemäßen gemeinsamen Ausbringung können auch andere Verbindungen mit biologischer Wirksamkeit, z. B. Verbindungen mit insektizider oder fungizider Wirksamkeit, mitverwendet werden.
- Die bevorzugte Art der Ausbringung ist eine Tankmischung, die z. B. dadurch hergestellt wird, daß man Dimethenamid in einen Tank, der den anderen Herbizidpartner und ein entsprechendes Tensid enthält, zugibt, oder umgekehrt, je nach der Art des gewählten Herbizidpartners. Es empfiehlt sich, vor dem Mischen die Packungshinweise der Mischungspartner anzusehen und Verträglichkeitsprüfungen durchzuführen.
- Je nach der Wahl der Mischungspartner für die gemeinsame Ausbringung läßt sich eine Vor- und Nachauflaufwirkung bei vielen verschiedenen zwei- und einkeimblättrigen Unkräutern erzielen. Solche Unkräuter sind zum Beispiel:
Agropyron repens Quecke Brachiaria platyphylla –– Bromus spp. z. B. Dachtrespe Cenchrus spp. –– Dactyloctenium aegyptium –– Digitaria spp. z. B. Fingerhirse, Kahle Fingerhirse Blutfingerhirse Echinochloa crus-galli Hühnerhirse Eleusine indica Indische Eleusine Eriochloa spp. –– Leptochloa filiformis Fadenförmiger Steifhalm Oryza sativa Reis Panicum spp. z. B. Haarstielhirse, Gabelblütige Hirse, Texashirse, wilde Echte Hirse Poa annua Einjähriges Rispengras Setaria spp. z. B. Große Borstenhirse, Italienische Borstenhirse, Gelbe Borstenhirse, Quirl-Borsenhirse Sorghum almum Kolumbusgras Sorizhum bicolor Sorghumhirse Sorte halepense Sudangras Urochloa panicoides –– Acanthospermum hispidum –– Amaranthus spp. z. B. Melde, Weißer Amarant, Bastard-Amarant, Krummer Fuchsschwanz, Niederliegender Fuchsschwanz, Dornamarant Ambrosia artemisiifolia Beifußblättriges Traubenkraut Bidens pilosa Behaarter Zweizahn Capsella bursa-pastoris Hirtentäschel Chenopodium album Weißer Gänsefuß Cleome monophylla Einblättrige Kleome Commelina spp z. B. Commeline Crotalaria sphaerocarpa Kugelfrüchtige Klapperlinse Datura stranionium Gemeiner Stechapfel Desmodium tortuosum Florida-Wandelklee Euphorbia nutans Nickende Wolfsmilch Euphorbia maculata Gefleckte Wolfsmilch Galinsoga parviflora Kleinblütiges Knopfkraut Ipomea spp. z. B. Efeuartige/blättrige Trichterwinde, Purpur-Trichterwinde Lamium purpureum Rote Taubnessel Matricaria chamomilla Echte Kamille Mollugo verticillata –– Papaver rhoeas Klatschmohn Polygonum spp. z. B. Knöterich, Vogelknöterich Portulaca oleracea Gelber Portulak Richardia scabra –– Schkuhria pinnata Gefiederte Schkurie Sida spinosa Stachelige Samtmalve Solanum spp. S. nodiflorum, Schwarzer Nachtschatten, Behaarter Nachtschatten, Ölweidenblättriger Nachtschatten Stellaria media Vogel-Sternmiere Tagetes minuta Wilde Sammetblume Cyperus esculentis Erdmandelgras Cyperus iria –– - Bei Verwendung geeigneter Mischpartner können zusätzlich auch die folgenden Unkräuter bekämpft werden:
Abutilon Chinesischer Hanf theophrasti Hibiscus trionum Stunden-Eibisch Avena fatua Flughafer Sinapis alba Weißer Senf Xanthium strumarium Italienische Spitzklette Cassia obtusifolia –– Apera spica-venti Windhalm Campsis radicans Trompetenrebe Rottboellia exaltata –– Cynodon dactylon Bermudagras Lespedeza spp. z. B. Buschklee-Arten Trifolium spp. z. B. Klee-Arten Hippuris vulgaris Gemeiner Tannenwedel Asclepias spp. z. B. Seidenpflanzen-Arten Salvia spp. z. B. Schmalblättriger Salbei Salsola iberica Russisches Salzkraut Convolvulus arvensis Ackerwinde Cirsium arvense Acker-Kratzdistel Proboscidea louisianica Louisiana-Gemshorn Senecio spp. Gemeines Greiskraut Chorispora tennela –– Alopecurus myosuroides Ackerfuchsschwanzgras Sisymbrium altissimum Hohe Rauke Caperionia palustris –– - Die Kulturpflanzenselektivität hängt üblicherweise auch von der Auswahl der Partner ab. Dimethenamid weist eine ausgezeichnete Selektivität in Mais, in der Sojabohne und in verschiedenen anderen Kulturpflanzen auf.
- Die erfindungsgemäße gemeinsame Ausbringung der Kombination von Dimethenamid und Triketon(en) eignet sich besonders für einkeimblättrige Kulturpflanzen wie Getreide, Mais und Reis. Am vorteilhaftesten ist jedoch die Ausbringung auf Maiskulturen, die mit ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern verunkrautet sind, da Schadwirkungen gegen die Kulturpflanzen nicht verstärkt werden. Mit dieser bevorzugten Kombination können die unerwünschten Unkräuter im Vor- und Nachauflauf behandelt werden. Der bevorzugte Ausbringungszeitpunkt im Mais ist jedoch nach dem Auflaufen der Maiskeimlinge.
- Die Aufwandmengen für die gemeinsame Ausbringung von Dimethenamid und einem Triketon hängen natürlich von den Witterungsbedingungen, der Jahreszeit, der Bodenökologie, den zu bekämpfenden Unkräutern und dergleichen ab; ein guter Bekämpfungserfolg läßt sich jedoch z. B. bei gemeinsamer Ausbringung mit Triketon-Aufwandmengen erzielen, die wesentlich niedriger als diejenigen sind, die für dessen alleinige Verwendung empfohlen werden, z. B. 0,01 bis 2 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 1 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 0,6 kg/ha.
- Von dieser Gruppe sind Kombinationen bevorzugt, bei denen das Triketon aus der Reihe 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5-(4H, 6H)-dion und Sulcotrion stammt, wobei Sulcotrion bevorzugt ist.
- Am stärksten bevorzugt ist der Kombinationstyp mit Sulcotrion und Dimethenamid. Das Mischungsverhältnis ist entsprechend dem Boden, der Kulturart und den Witterungsbedingungen bei der Verwendung festzulegen. Beispielsweise liegen die gemeinsamen Aufwandmengen im Bereich von 0,9 bis 1,5 kg/ha Dimethenamid und 0,15 bis 0,45 kg/ha Sulcotrion. Das Wirkstoffverhältnis von Sulcotrion und Dimethenamid in der Zusammensetzung beträgt zwischen 1 : 2 und 1 : 10 auf das Gewicht bezogen.
- Für die gemeinsame Ausbringung in einer bevorzugten Dreiermischung, die Dimethenamid und ein Triketon enthält, stammt die dritte Komponente vorzugsweise aus der Gruppe der Triazinherbizide, z. B. Atrazin, Metribuzin, Cyanazin, Simazin, Prometon, Ametryn, Prometryn, Hexazinon. Bei einer typischen Dreiermischung liegt die Triazinkomponente im Verhältnis 3 : 1 bis 1 : 3 in Bezug auf den Dimethenamidgehalt vor, wobei ein Überschuß von Dimethenamid bevorzugt ist, d. h. ein bevorzugtes Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 3, z. B. 1 : 1,5. Das bevorzugte Triazinherbizid bei diesem Typ von Dreiermischung ist Atrazin.
- Es ist klar, daß Mischungen aus Dimethenamid und mehr als einem Herbizid aus der Gruppe der Triketone, z. B. Dreiermischungen, ebenfalls unter den Erfindungsrahmen fallen.
- Beispiele einzelner Michungspartner können zum Beispiel aus der Gruppe Sulcotrion (z. B. in Form von MIKADO®) und 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5-(4H,6H)dion (Verbindungsgruppe I) ausgewählt werden.
- Weitere Beispiele von bestimmten Mischungspartnern für Dreiermischungen sind Sulcotrion (z. B. in der Form von MIKADO®) und Atrazin (z. B. in der Form von GESAPRIM®) (Verbindungsgruppe Ia).
- Je nach dem gewünschten Unkrautspektrum, dem Ausbringungszeitpunkt und dergleichen sind auch andere oben aufgeführte spezifische Herbizide bestimmte Beispiele von geeigneten Mischungspartnern.
- BEISPIEL 1
- Die Wirkstoffe werden abgewogen und in einer Vorratslösung mit der folgenden Zusammensetzung gelöst: Aceton : entionisiertes Wasser 1 : 2 sowie 0,5%ige Hilfsstoffmischung bestehend aus den Tensiden SPAN® 20 : TWEEN® 20 : TWEEN® 85, 1 : 1 : 1. Mit dieser Vorratslösung werden Verdünnungen angefertigt, womit Spritzbrühen, die aus Einzeldosen der jeweiligen Wirkstoffe allein oder der Wirkstoffkombinationen bestehen, hergestellt werden können. Jede Dosis wird zur gleichen Zeit mit einem gerade ausgerichteten Track-Sprayer, der auf die Abgabe eines Spritzvolumens von 600 Litern/ha eingestellt ist, auf das Blattwerk der gewählten Unkrautkeimlingsart im Nachauflauf und auf die Oberfläche des Bodens, der zuvor mit Samen besät worden war, im Vorauflauf ausgebracht. Die verwendeten Keimlinge werden so angezogen, daß sich daraus Pflanzen vom Zwei-Blatt- bis zum frühen Drei-Blatt-Stadium entwickeln. Das Entwicklungsstadium jedes Keimlings zum Behandlungszeitpunkt wird festgehalten. Nach der Behandlung werden die behandelten Pflanzen ins Glashaus gestellt, wo sie bis zur Beendigung des Versuchs nach vier Wochen bleiben. Anzeichen von Schädigung werden zwei und zehn Tage nach der Nachauflaufbehandlung und vierzehn Tage nach der Vorauflaufbehandlung festgehalten. Die Kulturpflanzenschädigung und der Unkrautbekämpfungserfolg werden zehn und achtundzwanzig Tage nach der Nachauflaufbehandlung und vierzehn und achtundzwanzig Tage nach der Vorauflaufbehandlung visuell in Prozent bonitiert.
- Die gemeinsame Ausbringung von Dimethenamid mit anderen spezifischen Wirkstoffen wie oben umrissen führt im Vergleich zur Ausbringung jedes Wirkstoffs allein zu verbesserten Herbizidwirkungen.
- BEISPIEL 2
- Kleine Parzellen in einem Maisfeld, das mit echinochloa crus-galli und solanum nigrum verunkrautet ist, werden mit einer Tankmischungssuspension von Dimethenamid und Sulcotrion gespritzt. Das Wachstumsstadium der Unkräuter ist „volle Bestockung" bei echinochloa crusgalli und „8-Blatt-Stadium" bei solanum nigrum. Die Parzellen weisen eine Länge von 8 Metern und eine Breite von 3 Metern auf. Die Aufwandmengen betragen 1,1 kg/ha Dimethenamid und 0,15 kg/ha Sulcotrion. Sieben Tage nach der Behandlung wird die Wirksamkeit ausgewertet, und zwar sowohl als Unkrautbekämpfungserfolg als auch als Kulturpflanzentoleranz.
- Bei diesem Versuch mit drei Wiederholungen betrug die Bekämpfungswirkung bei echinochloa 93 bis 98% und bei solanum 91 bis 93%, während die Schädigung der Maispflanzen immer unter 10% betrug.
- BEISPIEL 3
- Kleine Parzellen in einem Maisfeld, das mit echinochloa crus-galli, solanum nigrum und chenopodium album verunkrautet ist, werden mit einer Tankmischungssuspension von Dimethenamid, Sulcotrion und Atrazin gespritzt. Das Wachstumsstadium der Unkräuter ist „volle Bestockung" bei echinochloa und „6-8-Blattstadium" bei solanum und chenopodium. Die Parzellen weisen eine Länge von 8 Metern und eine Breite von 3 Metern auf. Die Aufwandmengen betragen 1,08 kg/ha Dimethenamid, 150 oder 210 g/ha Sulcotrion und 750 g/ha Atrazin. 14 Tage nach der Behandlung wird die Wirksamkeit ausgewertet. Die Ergebnisse (Bekämpfungserfolg in Prozent) lauteten folgendermaßen:
- Die synergistische Wirkung ist bei den niedrigeren Sulcotrion-Aufwandmengen deutlich sichtbar und führt im Vergleich zu den erwarteten additiven Wirkungen zu einem beinahe doppelt so guten Bekämpfungserfolg. Bei den höheren Sulcotrion-Aufwandmengen (> 300 g/ha) ist nur die additive Wirkung sichtbar, da der Gesamtbekämpfungserfolg 100 beträgt.
Claims (13)
- Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwuchses Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone gemeinsam in einer herbizidwirksamen Gesamtmenge ausbringt.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem anderen Herbizid um ein Triketonherbizid aus der Gruppe 2-(2-Chlor-4-methansulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, 2-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-4,4,6,6-tetramethyl-1,3-cyclohexandion, 3-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 3-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 4-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 3-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion und 4-(2-Nitro-4-trifluormethoxybenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion handelt.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Dimethenamidmenge 0,1 bis 3,0 kg/ha, vorzugsweise 0,25 bis 1,5 kg/ha, beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Triketonmenge 0,05 bis 2 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 0,6 kg/ha, beträgt.
- Herbizide Zusammensetzung, die eine herbizidwirksame Gesamtmenge an Dimethenamid und mindestens einem anderen Herbizid aus der Gruppe der Triketone sowie einen landwirtschaftlich unbedenklichen Träger enthält.
- Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid in solch einer Menge enthält, daß eine synergistische Herbizidwirkung erzielt wird.
- Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das andere Herbizid aus der Gruppe 2-(2-Chlor-4-methansulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion, 2-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-4,4,6,6-tetramethyl-1,3-cyclohexandion, 3-(4-Methylsulfonyloxy-2-nitrobenzoyl)-bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 3-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion, 4-(4-Chlor-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 4-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion, 3-(4-Methylthio-2-nitrobenzoyl)-bicyclo[3,2,1]octan-2,4-dion und 4-(2-Nitro-4-trifluormethoxybenzoyl)-2,6,6-trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5(4H,6H)dion stammt.
- Zusammensetzung nach Anspruch 5, die als Wirkbestandteile Dimethenamid und Sulcotrion enthält.
- Zusammensetzung nach Anspruch 5, die als Wirkbestandteile Dimethenamid, ein Triketon und ein Triazinherbizid enthält.
- Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei es sich bei dem Triazinherbizid um Atrazin handelt.
- Zusammensetzung nach Anspruch 10, die als Wirkbestandteile Dimethenamid, Sulcotrion und Atrazin enthält.
- Zusammensetzung nach Anspruch 5, die eine herbizidwirksame Gesamtmenge an S-Dimethenamid und mindestens einem anderen Herbizid aus der Gruppe der Triketone sowie einen landwirtschaftlich unbedenklichen Träger enthält.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwuchses S-Dimethenamid und mindestens ein anderes Herbizid aus der Gruppe der Triketone gemeinsam in einer herbizidwirksamen Gesamtmenge ausbringt.
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GB8901516D0 (en) * | 1989-01-24 | 1989-03-15 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to herbicides |
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WO1991010653A1 (en) | 1990-01-11 | 1991-07-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines and triazines |
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US5880066A (en) * | 1990-12-11 | 1999-03-09 | Monsanto Company | Safened herbicidal sulfonamide compositions |
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