DE3147155A1 - N-halogenacetyl-2-substituierte-6-acylaniline und diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

N-halogenacetyl-2-substituierte-6-acylaniline und diese enthaltende herbizide mittel

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DE3147155A1
DE3147155A1 DE19813147155 DE3147155A DE3147155A1 DE 3147155 A1 DE3147155 A1 DE 3147155A1 DE 19813147155 DE19813147155 DE 19813147155 DE 3147155 A DE3147155 A DE 3147155A DE 3147155 A1 DE3147155 A1 DE 3147155A1
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Chevron Research and Technology Co
Chevron Research Co
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Description

Die US-PS 4 141 989 beschreibt 3-(N-Chloracetyl)-N-(2,6-dialkylphenylamino)-Jf-butyrolactone als Fungizide.
In der US-PS 4 055 410 v/erden substituierte Brom- und Chloracetamide als Herbizide beschrieben.
In "Chem. Abstr.", 92:58400W (1980) werden herbizide 3-£3'-Alkyl-2·-(N-halogenacetylalkoxymethylamino)phenyljpropionaldehyd-0,O-dialkylacetale beschrieben.
Die Erfindung "betrifft neue N-Halogenacetyl-2-substituierte-6-acylanilinverbindungen und Methoden zu ihrer Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Es wurde gefunden, daß die Anbringung bestimmter Acyl-, Ketal-, Oxim-, Hydroxyalkyl- und Alkoxyalkylsubstituenten an der 6-Position von N-Halogenacetyl-2-substituierten Anilinen Verbindungen mit einer herbiziden und Pflanzenwachstumsregulierenden Aktivität bedingt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich besonders für eine Vorauflaufbehandlung von grasartigen Unkräutern.
Die erfindungsgsniäßen Verbindungen entsprechen der Formel
(I)
worin X für Halogen steht und η und m einzeln 0 oder 1 bedeuten,
1 3 R und R einzeln Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatom(en) sind oder
1 3
R und R zusammen einen carbocyclischen Ring bilden,
der 5 bis 10 Kohlenstoffatome enthält,
2 4
. R und R einzeln Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom (en) , Phenyl oder Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder Nitro, darstellen,
R und R jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom (en) oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten,
R Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff atom (en) , Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) darstellt und
8 8
Y Sauerstoff oder KR ist, wobei R Wasserstoff oder Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) bedeutet.
1 2 3 4 Repräsentative Alky!gruppen im Falle von R , R , R , R ,
20 R5, R6 und R8 sind Methyl, Ethyl, 1-Propyl, n-Propyl,
η-Butyl, sec.-Butyl und i-3utyl. Repräsentative carbocycli
1 3 sehe Verknüpfungen R-R sind -CH2CH2-, -
-(CH ) f.- und -.(GH,,),,-. Repräsentative Phenylgruppen im FaI
_2 _4 —
ie von κ und κ sind Phenyl, p-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 4-Methylphenyl und 4-Methoxyphenyl. Vorzugsweise
ist R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), während R2,
3 4
R und R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom (en) bedeuten.
Repräsentative Beispiele für Alkoxyalkylgruppen im Falle von R und R sind Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxybutyl sowie Methoxypenty1.
Vorzugsweise ist R5 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), wobei R insbesondere für Methyl steht.
3H7155
Vorzugsweise ist R Wasserstoff.
7 Andere Repräsentative Gruppen R sind Chlor, Brom, Fluor, Nitro, Methoxy.,. Methylthio, Ethoxy, Propoxy, Propylthio sowie Butoxy. Vor lenstoffatom(en).
sowie Butoxy. Vorzugsweise ist R Alkyl rait 1 bis 4 Koh-
Repräsentative Gruppen X sind Chlor, Brom, Fluor und Jod. Vorzugsweise steht X für Chlor. 10 Vorzugsweise ist Y Sauerstoff und η und m sind jeweils G.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach folgendem Schema hergestellt werden:
3U7155
Ή® H2U >
(Ia)
[I + XCH2CCl
HO-CR1R2
III + (CH2)m
H-Y-CR3R4
(IV)
+ CH3CO2H (1)
NHCCH2X + H2O 2
HCCHpX + HCl (2)
(IVa)
IVa +
Z=Br, Cl
I + HZ
(ft It
t *
f I * I ·
I » Il I
· · t t *
K » » I
Die vorstehend beschriebenen Reaktionen sind in herkömmlicher Weise eine Entacetylierung (1), eine Acetylierung (2), eine Ketalisxerung (3) und eine Alkylierung (4) und können nach bekannten Methoden ausgeführt werden. In dem FaIIe7 daß R für Wasserstoff steht, wird folgende bevorzugte Methode ausgeführt:
VI
NO2 +
(CH2JnCHO
(V)
Ho/Ft
(VII)
VII + XCH2CCl
VIII + R0Z
NHCCH2X
(CH2)
(VIII)
Z=Br, Clv I + HZ
(7 J
(8)
Die Reaktionsbedingungen im Falle der Reaktionen (5), (7) und (8) ähneln den Reaktionsbedingungen der Reaktionen (3), (2) bzw. (4). Die Reaktion (6) kann unter herkömmlichen Hydrierungsbedingungen mit Platin als Katalysator durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine herbizide und Pflanzenwachstums-regulierende Wirkung sowohl bei einer Vorauflauf- als auch bei einer Nachauflaufbehandlung, sind ■' jedoch besonders wirksam bei einer Vorauf lauf behandlung,
"-'Zur Durchführung einer Vorauf lauf bekämpf ung einer unerwünschten Vegetation werden die herbiziden Verbindungen in herbizid wirksamen Mengen auf die Stelle oder das Wachstumsmedium der Vegetation aufgebracht, beispielsweise auf einen Boden, der mit Samen und/oder Sämlingen einer derartigen Vegetation infiziert ist. Die Aufbringung hemmt das Wachstum der Saat, der keimenden Saat oder der Sämlinge oder ~ tötet die Saat, die keimende Saat oder die Sämlinge ab. Zur Durchführung einer Nachauflaufbehandlung werden die herbiziden Verbindungen direkt auf die Blätter oder auf andere Pflanzenteile aufgebracht. Im allgemeinen sind die herbiziden Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung sowohl gegenüber Unkrautgräsern als auch gegenüber breitblättrigen Unkräutern wirksam. Einige können selektiv bezüglich des Applikationstyps und/oder des Unkrauttyps sein. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders wirksam als Vorauf lauf herbizide gegenüber Unkrautgräsern.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen auf wachsende Pflanzen oberhalb des Bodens in einer solchen Menge aufgebracht, daß sie keine Nutzpflanzen abtöten, dann zeigen sie auch eine wirksame Pflanzenwachstums-regulierende oder hemmende Wirkung und können in vorteilhafter Weise beispielsweise zur Verhinderung oder Hemmung des Wachstums von Rasen verwendet werden.
Die Verbindungen können in einer Vielzahl von Zubereitungen eingesetzt v/erden. Im allgemeinen können die Verbindungen mit einem Trägermaterial verstreckt werden, wie es in herkömmlicher Weise eingesetzt wird, beispielsweise mit inerten Feststoffen, Wasser und organischen Flüssigkeiten.
Die Verbindungen werden in derartigen Zubereitungen in einer Menge eingesetzt, die dazu ausreicht, daß sie - eine herbizide oder wachstumsregulierende Wirkung ausüben. Gewöhnlich werden ungefähr 0,5 bis 95 Gew.-% der Verbindungen in derartigen Formulierungen eingesetzt.
Feste Zubereitungen können mit inerten Pulvern hergestellt ■ werden. Die Zubereitungen können homogene Pulver sein, die als solche eingesetzt werden können, sie können ferner mit inerten Feststoffen zur Bildung von Stäuben verdünnt oder in einem geeigneten flüssigen Medium für Sprühzwecke suspendiert werden. Die Pulver bestehen gewöhnlich aus dem Wirkstoff in Mischung mit kleineren Mengen eines Konditionierungsmittels. Natürliche Tone, die entweder absorptiv wirken, wie Attapulgit, oder relativ nicht-absorptiv sind, wie Kaolin, Diatomeenerde, synthetische feine Kieselerde, Kalziumsilikat sowie andere inerte feste Träger, wie sie herkömmlicher Weise in pulverförmigen herbiziden Mitteln eingesetzt werden, können verwendet werden. Der Wirkstoff macht gewöhnlich 0,5 bis 90 % dieser Pulverzubereitungen aus. Die Feststoffe sollten gewöhnlich fein verteilt vorliegen. Für eine Umwandlung der Pulver in Stäube werden in herkömmlicher Weise Talk, Pyrophyllit oder dgl. verwendet.
Flüssige Zubereitungen, welche die vorstehend beschriebenen Wirkstoffe enthalten, können hergestellt werden durch Vermischen der Verbindung mit einem geeigneten flüssigen Verdünnungsmedium. Typisch für die flüssigen Medien,
< · f t» t« « β r (
a··«· «<·■"■« ea rna
3U7155
- 11 -
die in herkömmlicher Weise eingesetzt werden können, sind Methanol, Benzol, Toluol oder dgl. Der Wirkstoff macht gewöhnlich ungefähr 0,5 bis 50 % dieser flüssigen. Zubereitungen aus. Einige dieser Zubereitungen werden als solche verwendet, während andere mit großen Mengen Wasser verstreckt werden.
Zubereitungen in Form von benetzbaren Pulvern oder Flüssigkeiten können eines oder mehrere grenzflächenaktive \*H*-'Mittel enthalten, wi<2 Benetzungsmittel, Dispergiermittel
Emulgiermittel. Die grenzflächenaktiven Mittel be- '■■', t:-"sß*- ^wirken, daß sich Zubereitungen aus benetzbaren Pulvern • ■' ' Oder Flüssigkeiten leicht in Wasser unter Gewinnung von * wäßrigen Sprays dispergieren oder emulgieren lassen.
Die eingesetzten grenzflächenaktiven Mittel können anio-• nisch, kationisch oder iiichtionisch sein. Infrage kommen ,beispielsweise langkettige Natriumcarboxylate, Alkyl-■.arylsulfonate, Natriumlaury!sulfat, Polyoxyethylenoxide, Ligninsulfonate sowie andere grenzflächenaktive Mittel,
Bei einer Verwendung für eine Vorauflaufbehandlung ist es zweckmäßig, ein Düngemittel, ein Insektizid, ein Fungizid oder ein anderes Herbizid zuzusetzen.
Die Menge der eingesetzten Verbindung oder Zubereitung schwankt in Abhängigkeit von dem jeweiligen Pflanzenteil oder dem Pflanzenwachstumsmedium, mit dem die Verbindung oder die Zubereitung kontaktiert wird, dem Einsatzort, d.h. davon, ob der Einsatz in geschlossenen Räumen, wie in Gewächshäusern, erfolgt, oder ob ein Einsatz im Freien durchgeführt wird, beispielsweise auf Feldern, ferner in Abhängigkeit von dem gewünschten Ausmaß der Bekämpfung.Im allgemeinen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im Falle einer herbiziden Vorauflauf- und Nachauflaufbehandlung in Mengen von 0,2 bis 60 kg/ha eingesetzt, wobei die bevorzugte Menge zwischen 0,5 und 40 kg/ha
O · · » If ·
ft*« · t · t »M · ί · M
3U7155
- 12 -
liegt. Zur Erzielung einer Pflanzenwachstums-regulierenden odar -hemmenden Aktivität ist es wesentlich, die Oximverbindungen in einer nicht zu hohen Konzentration einzusetzen, damit keine Pflanzen abgetötet werden. Daher sind die eingesetzten Mengen im Falle einer Pflanzen-
wachstums-regulierenden oder -hemmenden Aktivität im allgemeinen niedriger als die Mengen, die zum Abtöten der Pflanzen verwendet werden. Im allgemeinen schwanken diese Mengen von 0,1 bis 5 kg/ha und vorzugsweise 0,1 bis 3 kg/ha, 10
Unter Einhaltung der folgenden Methoden werden herbizide Tests unter Verwendung repräsentativer erfindungsgemäßer Verbindtingen durchgeführt.
15 Herbizider Vorauflauftest
Eine Acetonlösung der Testverbindung wird durch Vermischen von 375 mg der Verbindung, 118 mg eines nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels und 18 ml Aceton hergestellt. 10 ml dieser Lösung werden zu 40 ml Wasser zur Herstellung der Testlösung zugesetzt.
Die Testvegetationssaat wird in einen mit Erde gefüllten Topf eingesetzt und die Testiösung gleichmäßig auf die Erdoberfläche in einer Dosis von 27,5 Mikrogramm/cm2 aufgesprüht. Der Topf wird gegossen und in ein Gewächshaus gestellt. Der Topf wird dann in Abständen gegossen und auf das Austreten der Sämlinge, die Gesundheit der austretenden Sämlings etc. während einer 3-wöchigen Periode untersucht. Nach Beendigung dieser Periode wird die herbizide Wirksamkeit der Verbindung auf der Basis von physiologischen Beobachtungen bewertet. Es wird eine von 0 bis 100 reichende Skala verwendet, wobei 0 keine Phytotoxizität bedeutet, während 100 eine vollständige Abtötung
35 zu erkennen gibt.
"· " 3H7155
Die Ergebnisse der Tests gehen aus der Tabelle I hervor.· Die Verbindungen werden auch bei geringeren Dosierungen gegenüber Unkräutern und Nutzpflanzen getestet. Die Ergebnisse dieser Tests gehen aus der Tabelle II hervor. 5
Herbizider Nachauflauftest
Die Testverbindung wird in der gleichen Weise formuliert, wie sie vorstehend im Zusammenhang mit dem Vorauflauftest beschrieben worden ist. Diese Formulierung wird gleichmäßig auf zwei ähnliche Töpfe mit 24 Tage alten Pflanzen (ungefähr 15 bis 25 Pflanzen pro Topf) in einer Dosis von 27,5 Mikrogramm/cm2 aufgesprüht. Nachdem die Pflanzen abegtrocknet sind, werden sie in ein Gewächshaus
15 gegeben und dann in Abständen erforderlichenfalls an
ihren Unterteilen gegossen. Die Pflanzen werden periodisch auf phytotoxische Wirkungen und auf ein physiologisches und morphologisches Ansprechen auf die Behandlung untersucht. Nach 3 Wochen wird die herbizide Wirksamkeit der Verbindung auf der Grundlage dieser Beobachtungen bewertet. Es wird eine von 0 bis 100 reichende Skala verwendet, wobei 0 keine Phytotoxizität bedeutet und 100 eine Vollständige Abtötung widerspiegelt. Die Ergebnisse dieser
Pflanzenwachstumsregulierungstest
Vier Rasenspezies, die in der Tabelle III angegeben sind, werden in Reihen in Töpfen mit Abmessungen von 160 χ 240 mm und einer Höhe von 100 bis 150 mm wachsen gelassen und dann auf eine Höhe von 25 mm geschnitten. Jede Testverbindung wird gleichmäßig auf die Rasenspezies in den Testkonzentrationen aufgesprüht. Nach 20 Tagen in dem Gewächshaus unter normalen Wässerungs- und Düngebedingungen wird jede Spezies 25 mm oberhalb des Bodens abgeschnitten und gewogen. Die Gewichte werden als Prozentsatz der Wachstumshemmung im Vergleich zu nicht-behandelten Vergleichs-
· " 3U7155
spezies zum Ausdruck gebracht. Pro Behandlung werden vier Versuche durchgeführt.
5 Beispiel 1
Herstellung von N-Chloracetyl-2-methyl-6-acetylanilin
A. 76,1 g N-Acetyl-2-methyl-6-acetylanilin in 300 ml Wasser, 300 ml Ethanol, 300 ml einer konzentrierten Chlorwasserstoffsäure und 15 ml einer konzentrierten Schwefelsäure werden 24 h lang am Rückfluß behandelt. Die Lösung wird abgekühlt und konzentriertes Ammoniumhydroxid zur Einstellung eines pH von 10 zugesetzt. Die Lösung wird mit Dichlormethan extrahiert. Die Extrakte werden getrocknet (MgSO.) und gestrippt. 2-Methyl-6-acetylanilin wird in einer Menge von 49,3 g als bernsteinfarbener Feststoff erhalten.
B. 25 g 2-Methyl-6-acetylanilin und 26,5 g Pyridin in 1 1 Methylenchlorid werden in einem Eis/Aceton-Bad abgekühlt. Eine Lösung von 37,9 g Chloracetylchlorid in 100 ml Methylenchlorid wird langsam zugetropft. Die Lösung wird bei Zimmertemperatur 2 h gerührt, mit 10 %iger HCl und 10 %iger NaOH gewaschen, getrocknet (MgSO-) und gestrippt. Ausbeute: Das gesuchte Produkt fällt in Form eines weißen Feststoffs mit einem F. von 88 bis 890C an.
Herstellung von 2,4-Dimethyl-2-(3'-methyl-2.'-chloracetaroido-phenyl)dioxolan
4,51 g N-Chloracetyl-2-methyl-6-acetylanilin (aus Beispiel 1), 3,7 ml 1,2-Propandiol und ein Schuß Toluolsulfonsäure werden in 50 ml Toluol vereinigt und die Mischung am Rückfluß behandelt. Das als Nebenprodukt abdestillierte
- 15 -
Wasser wird in einer Dean-Stark-Falle gesairanelt. Nach dem das Wasser aufgehört hat, überzudestillieren, wird Methylenchlorid zugesetzt und die Mischung nacheinanderfolgend mit einer Bicarbonatlösung und Wasser extrahiert und dann getrocknet (MgSO.) und eingedampft, wobei 3,3 g eines braunen Öls anfallen. Das öl wird in einer Kieselgelsäule {Hexan:Ethylacetat-Eluiermittel) zur Gewinnung des gesuchten Produktes (Verbindung Nr. 2 in Tabeliη ^ gereinigt.
10
Beispiel 3
Herstellung von 2,4,4,5-Tetrainethyl-2- (3 '-methyl-2' -chloracetamido-phenyl)dioxolan
15
Die in Beispiel 2 beschriebene Methode wird eingehalten, wobei 2-Methyl-butan-2,3-diol anstelle von 1,2-Propan= diol eingesetzt wird.
Das Produkt wird in einer Silikagelsäule gereinigt, wobei das gesuchte Produkt erhalten wird (Verbindung Nr. 3 in Tabelle A).
25 Beispiel 4
Herstellung von 2-Methyl-4-ethyl-2-(3'-methyl-2'-chloracetamido-phenyl)dioxolan
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird eingehalten, wobei 1,2-Butandiol anstelle von 1,2-Propandiol eingesetzt wird.
Das Produkt wird in einer Kieselgelsäule gereinigt, wobei das gesuchte Produkt erhalten wird (Verbindung 1 in Tabelle A) .
*Chlor
CH]
CH;
CH;
Tabelle A
Verbindungen der Formel:
- C CH2Cl
*L F. Ber. C Gef .* Analyse
H		 Gef. Ber. N cn
' :...:.		 -
H H Ll_ 60>5 61.4 ' Ber· 7.5 4.7 Gef. ψ ■»
H H H öl 59.26 57.93 6.8 6.58 4.94 4.5 *
** *
H CH3 H öl ■ 61.6 60.1 6.39 7.2 4.5 5.16
CH3 H C2H5 öl 62.7 67.3 7.1 8.0 4.3 4.5
H CH3 H öl 60.50 58.94 7.4 6.63 4.7 4.4
H H H 55-57 • - - 6.77 - 13.1* 4.58
H öl - 11.7*
Berechnet
Gefunden
οι
05
20
25
• · · ■
»·· III « t
3H7155
- 17 -
Tabelle I
Herbizide Aktivität bei 27,5 fr/cm"
Vorauflauf/Nachauflauf % Bekämpfung Nr. L M P C W
1 60/0 70/0 55/0 -/ίο 100/65 75/0 ■ι
2 100/0 75/0 75/0 100/20 #0/35 - 100/10 ;.v..,
3 . 85/0 95/0 85/0 ΪΟΟ/0 iöo/0 90/0
L = #eißer .Gänsefuß (Ghenopodiumr album)
15 M = Senf
(Brassica arvensis)
P = iFüchssehwahk '(amaranthus retroflexus)
iC = Fingergras (JDigitaria sanguinalis)
■•fr ='Wassergräs (Bchinochola crusgalli)
■P = Hafergras " (Avenua fatua)
30
35
Ol . Tabelle II
Herbizide Vorauflaufaktivität
% Phytotöxizftät
05 *.
gamma
Nr. 10 2 15 · A* cm Soiabohnen Reis L M P* C W O w «
om m
• ■**		 *
1 • 4.4 0 62 20 53 0 100 98 68 1 ... ' ■ · *
» m a
1.8 0 7 0 0 0 83 95 7 _» ·· -- ■*
3 0.7 0 0 0 0 0' 37
■"*£ '		 70 0 DO ·
ι ·
4.4 25 . 90 47 73 25 l 3.00 100 P3 •
1.8 10 38 0 53 0 100 95 60
0.7 0 2 0 0 0 ' 70 92 0
4.4 5 63 9
85		 85 0 100 100 77
1.8 0 3 53 10 0 94 90 0
0.7 0 0 0 0 0 33 60 0
4.4 0 100 lob 47 100 100 100 93
1.8 · 0 97 35 ' 0 96 95 100 72
0.7 O 23 0 0 52 78 99 42
0.28 0 0 0 0 0 - 58 62 0
■ ... i^q
*Alachlor® - 2-Chlor—21,e'-diethyl-N-imeth'öxymethylJacetanilid "
t$L OJ
3U7155
- 19 -
υχ Nr. - U- ■ ', f ■-■ - 6 ν- ppm Tabelle III R 0 Bekämpfung B c_
5 400 Ras enwachs tumshemnvung 56 21
% F
05 64 ■■ is 56 ": ρ
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A^
15
R '= Räigras
F -= Kriechendes rotes Schwifigeligras' (Creeping red Fescue)
B = Rispengras 20 c~ Fingergras

Claims (12)

  1. Patentansprüche
    ■fjQ j J "!worin X für Halogen steht und η und m jeweils 0 oder 1 sind,
    R1 und R jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
    13
    4 Kohlenstoffatom(en) bedeuten oder R und R miteinander einen carbocyclischen Ring bilden, der 5 bis 10 Kohlenstoffatome enthält,
    5R und R jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 !kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom (en) , Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder Nitro, darstellen,
    ?R5 und R6 jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom (en) oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten,
    R Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) versinnbildlicht und
    8 8
    Y Sauerstoff oder NR ist, wobei R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) ist, unter der Voraussetzung das dann, wenn R6 für H oder Alkyl steht und η O ist, R Alkyl und Y Sauerstoff bedeuten, (1) R1, R2, R3 und R4 nicht alle Wasserstoff bedeuten und
    1 ?
    (2) dann, wenn einer der Substituenten R und R Wasserstoff ist und der andere eine Alkylgruppe darstellt und einer der Substituenten r3 und R Wasserstoff ist, der andere nicht die gleiche Alkylgruppe bedeutet.
    I" W
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m und η Ο sind.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) ist und Υ Sauerstoff bedeutet.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
    •1
    daß R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) steht und R , R und R jeweils Wasserstoff oder Alkyl ):\ ί ,i.\ - -"mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom (en) darstellt. " -j
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß X für Chlor steht, R7 Methyl bedeutet, R5 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) ist und R Wasserstoff bedeutet.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
    daß R5 für Methyl steht, R1 Ethyl ist und R2, R3 und
    4 R Wasserstoff bedeuten.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R und R Methyl sind und R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten.
  8. 8. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R5, R1, R2 und R3 Methyl sind und R4 Wasserstoff bedeutet.
  9. 9. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen biologisch inerten Träger und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
  10. 10. Verfahren zum Abtöten einer Vegetation, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Vegetation oder ihre Wachstumsumgebung eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch Ί aufgebracht wird.
    k
  11. 11. Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums, da-
    f durch gekennzeichnet, daß auf Pflanzen oder ihre
    { Wachstumsumgebung eine Pflanzenwachstums-hemmende
    Menge einer Verbindung der Formel aufgebracht wird. ' 5
    i
  12. 12. Verfahren zum Hemmen des Wachstums von Schwingel-
    * gras, Rispengras und Fingergras, dadurch gekenn
    zeichnet, daß auf die Pflanzen oder ihre Wachstumsumgebung eine Pflanzenwachstums-hemmendfi Menge einer M /10 Λ, - '"■ _, /,Verbindung < gemäß Anspruch 1 auf gebracht .wird:·
    30
    1 .,
DE19813147155 1980-12-01 1981-11-27 N-halogenacetyl-2-substituierte-6-acylaniline und diese enthaltende herbizide mittel Withdrawn DE3147155A1 (de)

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