DD202490A5

DD202490A5 - Herbizide zusammensetzung

Info

Publication number: DD202490A5
Application number: DD82240748A
Authority: DD
Inventors: Francis H Walker
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1981-06-16
Filing date: 1982-06-15
Publication date: 1983-09-21
Also published as: PL236922A1; ZA824196B; NZ200976A; PH17915A; KR840000522A; ES8402830A1; CS245772B2; IL66063A0; PL134285B1; RO87640B1; JPS57212177A; ES8502984A1; EP0068709B1; AU8491782A; PT75033A; IN155503B; IL66063A; BR8203505A; ATE16285T1; DK271182A

Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Antidot-Verbindungen der allgemeinen Formel, worin R Haloalkyl darstellt, worin Halo Chlor, Brom oder Jod bedeutet und die Alkylgruppe 1 bis einschliesslich 4 Kohlenstoffatome aufweist; R&ind1! Wasserstoff, Niederalkyl mit 1 bis einschliesslich 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis einschliesslich 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt; R&ind2! Wasserstoff oder Niederalkyl mit 1 bis einschliesslich 4 Kohlenstoffatomen ist; R&ind3! Wasserstoff oder Niederalkyl mit 1 bis einschliesslich 4 Wasserstoffatomen bedeutet; R&ind4! Wasserstoff oder Nitro ist; und entweder R&ind3! oder R&ind4! Wasserstoff ist. Formel

Description

Die Erfindung bezieht sich auf Herbizidgegenmittel (Antidots) und insbesondere auf bestimmte Haiogenalkylcarbonylamino-1,3-dioxane, die als Herbizidgegenmittel geeignet sind,

Charakteristik der bekannten technischen Losungen

Ein Herbizid ist eine Verbindung, die das Wachstum der Pflanzen steuert oder modifiziert, z, B., indem durch Pflanzen getötet, im Wachstum gehemmt, entlaubt, ausgetrocknet, in der natürlichen Entwicklung verändert, im Wachstum gehindert, getrieben, im Wachstum angeregt oder verkrüppelt werden. Der Begriff "Pflanze" bezieht sich auf alle Teile einer Pflanze einschließlich der Samen, Keimlinge, Schößlinge, Wurzeln,

Wurzelknollen, Stiele, Stengel, Halme, des Laubwerks, der

Früchte. "Pflanzenwachstum" schließt alle Phasen der Entwicklung von Keimen des Saatgutes bis zur natürlichen oder künstlichen Beendigung des Lebens ein.

Herbizide werden im allgemeinen angewendet, um Unkraut zu unterdrücken oder zu vertilgen. Sie haben einen großen wirtschaftlichen Erfolg erzielt, da gezeigt werden konnte, daß eine derartige Steuerung die Ernteerträge erhöhen und die Erntekosten erniedrigen kann.

Die häufigsten Methoden der Anwendung von Herbiziden sind: Einbringen in den Boden vor dem Pflanzen; Anwendung auf das Saatgut und den Boden in der Furche; Oberflächenbehandlung von bestellten Flächen vor dem Auflaufen des Saatgutes; Behandlung von Pflanze und Erdboden nach dem Auflaufen.

λ i CFtHQQ O^nco Λ ere·

βΟ 944 12

2/ O 1 / Λ ^

Die Hersteller von Herbiziden emfpehlen im allgemeinen einen Bereich der anzuwendenden Menge und der Konzentrationen des Herbizids, die auf eine größtmögliche Unkrautvernichtung berechnet sind. Der Bereich der anzuwendenden Mengen variiert zwischen ungefähr 0,01 und 50 pounds per acre (0,0112 bis 56 kg je Hektat) und liegt üblicherweise im Bereich von 0,1 bis 25 pounds per acre (0,112 bis 28 kg/ha)· Der Begriff "als Herbizid wirksame Menge" beschreibt eine Menge einer als Herbizid wirksamen Verbindung, die das Wachstum von Pflanzen steuert oder modifiziert. Die tatsächlich verwendete Menge ist abhängig von verschiedenen Überlegungen, einschließlich der speziellen Empfindlichkeit des Unkrauts und der Begrenzung durch die Gesamtkosten.

Der wichtigste Paktor, der die Verwendbarkeit eines gegebenen Herbizids beeinflußt, ist seine Selektivität gegenüber der Kultur. In einigen Fällen ist eine Hutzkultur empfindlich gegenüber der Wirkung des Herbizids. Zusätzlich dazu sind bestimmte, als Herbizid wirksame Verbindungen gegenüber einigen Unkrautarten phytotoxisch, gegenüber anderen jedoch nicht. Um als Herbizid effektiv zu sein, muß die Verbindung möglichst wenig Schädigung (vorzugsweise keine Schädigung) bei den Nutzkulturen herbeiführen, während die Unkrautarten, die die Kultur beeinträchtigen, maximal geschädigt werden.

Zur Erhaltung der günstigen Wirkungen eines Herbizids und zur Minimierung der Schädigung von Kulturen wurde eine Vielzahl von Herbizidgegenmitteln (Antidots) hergestellt. Diese Gegenmittel reduzieren oder-schließen die Schädigung der Nutzpflanzen aus, ohne den schädigenden Einfluß des Herbizids auf die Unkrautarten wesentlich zu verringern, siehe z. B. US-PS 4 021 224, US-PS 4 021 229 und BE-PS 846 894.

60 944 12 - 3 -

Der genaue Mechanismus, nach dem ein Gegenmittel die Schädigung von Kulturen bei Anwendung von Herbiziden reduziert, ist bis zum gegenwärtigen Zeitpunkt nicht bekannt. Eine als Gegenmittel wirksame Verbindung kann ein Heilmittel, ein Interferenzmittel, ein Schutzmittel oder ein Antagonist sein. Hier wird mit dem Begriff "Gegenmittel" eine Verbindung beschrieben, die zur Herbeiführung von Selektivität bei Herbiziden wirksam ist, d. h, kontinuierliche Phytotosizität als Herbizid gegenüber Unkrautarten und reduzierte oder keine PhytotoxLzität gegenüber den Nutzkulturen· Der Begriff "als Gegenmittel wirksame Menge" beschreibt eine Menge einer als Gegenmittel wirkenden Verbindung, die einer phytotoxischen Schädigung einer ETutzkultur auf ein Herbizid entgegenwirkt.

Zur Vernichtung grasartiger Unkräuter, die die Kulturen einer ganzen Reihe von Hutζpflanzen stören, z. B. Gerste, Mais, Baumwolle, Linsen, Erdnüsse, Erbsen, Kartoffeln, Sojabohn&n, Spinat, Tabak und Tomaten, haben sich Herbizide auf Thiocar-

bamat- und Acetanilidbasis als besonders wirksam erwiesen. ~

Häufig ist zum effektiven Einsatz dieser Herbizide die Zugabe einer als Gegenmittel wirkenden Verbindung notwendig.

Ziel der Erfindung

Es ist Ziel der Erfindung, die nachteiligen Wirkungen bestimmter Herbizide zu vermeiden und dadurch verbesserte Erträge der Kulturpflanzen zu erreichen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch Zugabe eines Antidots die Wirksamkeit herbizider Zusammensetzungen zu verbessern.

60 944 12

242748 2 "⁴ ~

Es wurde gefunden, daß bestimmte Halogenalkylearbonylamino-1,3-dioxane wirksame Gegenmittel zum Schutz einer Vielzahl von Nutzpflanzen gegenüber Schädigungen durch Herbizide auf Thiocarbamat- und Acetanilidbasis sind. Diese Verbindungen haben die folgende Pormel:

in der bedeuten:

R eine Halogenalkylgruppe, in der Halogen Chlor, Brom oder Jod ist, und die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoff atome aufweist;

R.. Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkeny!gruppe mit 2 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen und Phenyl;

Rp Wasserstoff und niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen;

Ro Wasserstoff und niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen;

R. Wasserstoff oder Nitrogruppe und wobei entweder Po oder R. Wasserstoff ist.

Diese Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Herbizidsystem aus zwei Komponenten, das besteht aus

a) einer als Herbizid wirksamen Menge einer Thiocarbamatverbindung der Pormel

R °

Τ*"*· Hf— G—S—

60 944 12

in der eine Rt-Gruppe eine Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen; Rg eine Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen und Cyclohexyl bedeuten, oder Rc und Rg stellen nicht unterscheidbare Teile eines einzelnen Alkylenringes mit 4 bis einschließlich 10 Kohlenstoffatomen dar und

Ej ist ausgewählt aus Alkylgruppaimit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen oder aus Halogenalky!gruppen, in der Halogen für Chlor, Brom oder Jod steht und die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder aus Alkenylgruppen mit 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, aus Halogenalkenylgruppen, wobei Halogen für Chlor, Brom oder Jod s teht und die Alkenylgruppe 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatome aufweist, Benzylgruppen und halogensubstituierten Benzylgruppen, in denen Halogen unter Chlor, Brom oder Jod ausgewählt wurde; und

b) einer nicht phytotoxischen, als Gegenmittel wirksamen Menge einer Verbindung der Formel

Il

R-C-IiH-

•0' ^λ R₂

in der bedeuten:

R eine Halogenalkylgruppe, in der Halogen gleich Chlor, Brom oder Jog ist und die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatome aufweist;

R.J ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe;

O 7 /

I 7 4

^{δ0 944}

-⁶ -

p ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen;

o ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen;

. ein Wasserstoffatom oder eine ETitrogruppe; und

oder R, ist Wasserstoff·

Um einige Beispiele zu geben, werden im folgenden als Herbizide aktive Thiocarbamate benannt, die in der Erfindung verwendet werden können: S-Ethyl-dipropyl-thiocarbamat, S-Ethyldiisobutyl-thiocarbamat, S-Propyl-dipropyl-thiocarbamat, S-Propyl-butyl-ethyl-thiocarbamat, 3-(2,3,3-Trichlorallyl)-diisopropyl-thiocarbamat, S-Ethyl-N-ethyl-IT-cyclohexylthiocarbamat, S-lithyl-hexahydro-IH-azepin-i-carbothioat·, Isopropyl-i-hexanhydro-i,4-azepin-i-carbothioat, S-Benzyl-IT,N-di-sec.-butyl-thiocarbamat, S-(4-Chlorbenzyl)-N,iT-diethylthiocarbamat und Gemische davon·

Diese Erfindung bezieht sich auf ein Zwei-Komponenten-Herbizid-System, das besteht aus

a) einer als Herbizid wirksamen Menge eines Acetanilide der Formel

-CH₂Cl

in der

und R-JQ unabhängig voneinander ausgewählt wurden unter einem.Wasserstoffatom oder einer Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich β Kohlenstoffatomen und

60 944 12

eine Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich. 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis einschließlich 8 Kohlenstoffatome und eine Carbethoxyalkylgruppe, in der die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatome aufweist, bedeutet; und

b) einer nicht phytotoxisch wirkenden, als Gegenmittel wirksamen Menge einer Verbindung der !Formel

in der

R eine Halogenalkylgruppe bedeutet, in der Halogen gleich Chlor, Brom oder Jod ist und die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatome aufweist;

R-, ein Wasserst off atom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet;

R₂ ein ?/asserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen bedeutet;

Ro ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen bedeutet;

R. entweder ein Wasserstoffatom oder eineUitrogruppe bedeutet; und entweder R 3 und R, Wasserstoff ist.

Zum Zwecke der Erläuterung seien wirksame Acetanilide, die in der Erfindung angewendet werden können, hier in Form

42748 2

von Beispielen angegeben: 2-Chlor-2',6^f-diethyl-U-methoxymethyl-acetanilid; 2-Chlor-2^l-methyl-6^f-ethyl-H-(methoxypropyl-2)-acetanilid; 2-0hlor-2^f,6^f-dimethyl-N-metho:xymethyl-acetanilid; 2-Chlor-2^f-methyl-6'-ethyl-N-ethoxymethyl-acetanilid; 2-Chlor-2^f,6^f-diethyl-N-(n-butoxymethyl)-acetanilid; 2-Chlor-N-carethoxymethyl-2^f,6'-diethyl-acetanilid.

Diese Erfindung "bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Erstellung herbizidischer Selektivität, das darin besteht, auf den Ort, an dem ein Schutz gewünscht wird, eine als Gegenmittel wirksame Menge einer Verbindung der folgenden Formel anzuwenden:

in der

R- ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet;

R₂ ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen bedeutet;

R, ein Wasserstoffatom oder Uitrophenyl bedeutet; und

entweder R, oder R- Wasserstoff ist.

ρ ο ^{6o 944 12}

Der Ort, an dem die Selektivität gewünscht wird, kann den Erdboden, das Saatgut, Keimlinge und die Vegetation einschließen.

Herstellung

Die Thiocarbamate für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind entweder Handelsprodukte oder können nach Verfahren hergestellt werden, die in den folgenden Patentschriften beschrieben sind: US-PS 2.913.327; 2.983.747; 3.133.947; 3.185.720; 3.198.786.

Die Acetanilide für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind entweder Handelsprodukte oder können nach Verfahren hergestellt werden, die in den folgenden Patentschriften beschrieben sind: ÜS-PS 2.863.752; 3.442.945; 3.780.090; 3.937.730; 3.952.056 und 4.070.179.

Die Halogenalkyl-carbonylainino-1,3-dioxane des erfindungsgemäßen Verfahrens können in Abhängigkeit von den Ausgangsstoffen nach einer der folgenden allgemeinen Darstellungsmethoden hergestellt werden.

lach einer ersten Darstellungsmethode wird ein geeignetes Halogenalkylcarbonylchlorid mit 5-Methyl-5-amino-1,3-dioxan in alkalischer Lösung umgesetzt. Diese Reaktion wird bei einer Temperatur unterhalb 35 ⁰G durchgeführt. Das Reaktionsprodukt kann von flüchtigen Bestandteilen entfernt werden und aus Ethanol/Wasser umkristallisiert werden. Die Struktur wird dann mittels Kernresonanzspektorskopie (MiR) bestätigt.

Nach einer anderen Darstellungsmethode wird eine geeignete Dialkosyverbindung mit einem geeigneten Dihydroxyalkylhalogenacetamid in saurer Lösung umgesetzt. Die Reaktion wird bei

2 1 Λ «7 / A f\ ⁶⁰ 944/12

42 74 8 2 - ίο-

erhöhten Temperaturen durchgeführt. Das Destillat wird bei 80 ⁰C aufgefangen.· Das Destillat wird abgekühlt und mit Iatriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen· Das Produkt kann dann dadurch erhalten werden, daß das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert wird. Die Struktur wird dann durch NMR-Spektroskopie bestätigt.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung bestimmter Verbindungen in Übereinstimmung mit diesen allgemeinen Methoden (die Hummern der Verbindungen entsprechen denen in den Tabellen I, IV und V).

Beispiel I (Verbindung Hr. 1)

Darstellung von 5-Methyl-5-(2^f,3'-dibrompropionyl)-amino-1,3-dioxan '. . . . '-.- '

5,9 g (0,05 Mol) 5-Methyl-5-amino-1,3-dioxan, 3,2 g (0,04 Mol) 50 %iger Natronlauge, 8 ml Wasser und 55 ml Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäß gegeben. Das Gemisch wird auf -10 ⁰G abgekühlt, danach werden 10 g (0,04 Mol) 2,3-Dibrompropionylchlorid tropfenweise zugegeben, das Reaktionsgemisch 2 Stunden gerührt und im Vakuum eingedampft. Das Produkt wurde aus Ethanol/Wasser umkrisiiaHisieTtV Die Ausbeute waren 8,7 g 5-Methyl-5-(2^f,3^f-dibrompropionyl)-amin-1,3-dioxan, ρ = 115 - 119 ⁰C. Die Struktur wurde durch MR-Spektroskopie bestätigt. .

Beispiel II (Verbindung Nr. 4)

Darstellung von 5-(2^<-Brom-3'-chlorpropionyl)-amino-5-ethyl-1 «3-diosan

5,2 g (0,04/Mol) 5-Ethyl-5-amino-1,3-diO2can, 3,2 g (0,04 Mol) 50 %±ger Natronlauge, 10 ml Wasser und 90 ml Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäß gegeben, das Reaktionsgemisch

60 944 12

auf unter 35 ⁰G abgekühlt und 8,2 g (0,04 Mol) 2-Brom-3-chlorpropionylchlorid tropfenweise zugegeben. Das Gemisch wird eine halbe Stunde gerührt₅ filtriert, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Yakuuni eingeengt. Die Ausbeute -waren 10,8 g 5-(2^!-Brom-3'-chlorpropionyl)-amino-5-ethyl-1,3-dioxan, F = 95 - 109 ⁰C. Die Struktur wurde durch IMR-Spektroskopie bestätigt·

Beispiel III (Verbindung Hr. 10)

Darstellung von5-Ghloracetylamino-5-ethyl-1,3-dioxan

5,2 g (0,04 Mol) 5r-Sthy1-5-amino-1,3-diozan, 3,2 g (0,04 Mol) 50 %iger Natronlauge, 10 ml Wasser und 90 ml Methylenchlorid werden in ein Reaktionsgefäß gegeben, das Gemisch auf unter 35 ⁰G abgekühlt und 4,5 g GhloracetylChlorid tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde eine halbe Stunde gerührt, mit ¥t^rasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abdestilliert. Die Ausbeute waren 5,8 g 5-Chloracetylamino~5-ethyl-1,3-diosan, 1 = 89 - 95 ⁰C. Die Struktur wurde durch IMR-Spektroskopie bestätigt.

Beispiel IV (Verbindung Hr. 18)

Darstellung von 2-Vinyl-5-methyl-5-dichloracetyla,mlno-1,3-dioxan

Dieses Beispiel erläutert die Anwendung der zweiten allgemeinen Darstellungsmethode.

6,5 S (0,03 Mol), 2,2-(Dimethosyethyl)-dichloracetamid, 3,9 S (0,03 Mol) Acroleindiethylacetal, 50 ml Acetonitril und 0,2 g Aluminiumchlorid werden in ein Reaktionsgemäß gegeben. Das

24.2748 2

Reaktionsgemisch wurde unter Rückfluß gekocht, gerührt und durch eine angeschlossene Püllkörperkolonne mit einem Kolonnenkopf mit einstellbarem Rücklauf destilliert. Das Destillat wurde bis zu einer Kopftemperatur von 78 ⁰C entnommen. Das Reaktionsgemisch wurde auf 40 ⁰C abgekühlt und 0,1 g zerstoßenes Ämmoniumchlorid zugesetzt· Das Gemisch -wurde bis zum Sieden am Rückfluß erhitzt und da3 Destillat zwischen 73 und 81 ⁰C abgenommen. Weitere 0,1 g Ammoniumchlorid wurden zugesetzt und die Temperatur damit auf 83 ⁰C gesteigert. Das Erwärmen wurde abgebrochen, das Reaktionsgemisch wurde, während es noch heiß war, auf Sis gegossen und zwei mal mit je 75 ml Methylenchlorid extrahiert. Die Extrakte wurden vereinigt und mit 100 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Es ergaben sich 5,0 g 2-Vinyl-5-methyl-5-dichloracetylamino-1,3-dioxan als Ολ, n^° = 1,4980· Die Struktur wurde durch MR-Spektroskopie und durch GasChromatographie bestätigt.

Beispiel V (Verbindung Hr. 21)

Darstellung von 2,2-Dimethyl-4-(p-nitrophenyl)-5-dichlor-1,3-dioxan

6,0 g (0,019 Mol) Chloramphenicol, 2,3 g (0,022 Mol) Ac.etondimethylacetal, 0,2 g Naphthalinsulfonsäure und 60 ml Dichlorethan wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde gerührt und über'eine PüllkÖrperkolonne mit einem Kolonnenkopf mit einstellbarem Rücklauf am Rückfluß gekocht. Das Destillat wurde bis zu einer Temperatur am Kopf von 83 ⁰C abgenommen.

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Das Destillat wurde abgekühlt, mit Wasser und danach zweimal mit Itfatriumcarbonatlösung und ein zweites Mal mit Wasser gewaschen. Das Gemisch wurde getrocknet und im Vakuum eingeengt· Die Ausbeute waren 6,0 g 2,2-Dimethy1-4-(p-nitrophenyl) 5-dichlor-1,3-aioxan, F = 140 - 143 ⁰G. Die Struktur wurde durch HMR-Spektroskopie bestätigt.

Tabelle I Halogenalk,ylamino-1,3-dioxane

Verb Nr.	R	^R1	R₂	R₃	^R4
1	CH₂-CH	H	H	CEU	H
	Br Br			. ^
2	CH₂-CH	CH₃	H	CH₃	H
	Br Br
3	CH₂-CH	H	H	C₂H₅	H
	Br Br
4	CHp-CH	H	H	C₂H₅	H
	Gl" Br
5.	Gl₂CH	CH₃	C₂H₅	CH₃	H
β 7	ClCH₂ ClCH	H H	H H	CH₃ CH₃	H H.
8	ClCH₂	CH₃	H	CH₃	H

Name

physikalische Konstanten

5-Methyl-5-(2·,3^f-dibrompropionyl)-

amino-1,3-dioxan

5- (2,3-Dibrompropi onyl)-amino-2,5-

dimethyl-1,3-dioxan

5-(2,3-Dibrompropionyl)-amino-5-

ethy1-1,3-dioxan

5-(2'-Brom-3'-chlorpropionyl)-amino-

5-ethyl-1,3-dioxan

2-Ethyl-2,S-dimethyl-S-dichloracetyl-

amino-1,3-dioxan

5-Ghloracetylaniino-5-methyl-1,3-dioxan

S-Dichloracetylamino-S-methyl-

1,3-dioxan

5-Chloracetylamino-2,5-dimethyl-

1,3~dioxan

ρ = 115-119 "C

F = 124-128 °C

= 110-107 C

P = 95-109 ⁰C

F = 84- 87 C

P P

= 116-120 ⁰C = 127 ⁰C

P= 94- 97 C

Verb. Nr.	R	^R1
9	Cl₂CH	CH₃
10	Cl₂CH	H
11	ClCH₂	H
12	ClCH₂	CH₃
13	Cl₂CH	CH₃
14	ClCH₂	CH₃
15	Cl₂CH	CH₃
16	ClCH₂	O₂H
17	ClCIL₁	CH=

H H

H CH,

CH, CH,

CH, CH.

Cl₂CH CH=CH₂ H

ClCH₂ C₆H₅ H

R₃

CIL

C₂H₅

CH-

CH,

CtL

CH,

Tabelle I (Fortsetzung)

Name

H H H H H H H physikalische Kostanten

5-Dichloracetylamino-2,5-dimethyl P = 104-106 ⁰C 1,3-dioxan

5-(Dichloracetylamino)-5-ethyl-1,3-p ._e ^ _ ^g ₅ ο_β

dioxan

5-Chloracetylamino-5-ethyl-1,3-dioxan

ρ _s 89- 94 ⁰C P = n^° = 1,4785

5-Me thy1-5-chloracetylamino-2,2-dimethyl-1,3-dioxan

2,2,5-Trimethyl-5-dichloracetyl- P = 101-104 ^UC amino-1,3-dioxan

2,2-Dimethyl-5-ethyl-5-chlor-

acetylamino-1,3-dioxan

2,2-Dimethyl-5-ethyl-5-dichloracetylamino~l,3-dioxan

2,5-Dimethyl-2-ethyl-5-chlor-

acetylamino-1,3-dioxan

2-Ally1-5-methyl-5-chior-

acetylamino-1,3-dioxan

2-Allyl-5-methyl-dichloracetylamino-1,3-dioxan

2-Phenyl-5-methyl-5-chloracetylamino~1,3-dioxan

⁰C

F = 67- 70 ⁰C P = 90- 93 ⁰C P = 62- 69 ⁰C P = 78- 83 ⁰C n₃₀ - 1,4980

Erweichung über 95 ⁰C

22 Cl₂CH CH₃ H H UO₂ 2-Methyl-4-(p-nitrophenyl-5- Glas

dichlor-acetylamino-1,3-dioxan

Tabelle I (Fortsetzung)

Verb. PR r RR Nam^ physikal·

Nr. ^{K K}1 2 ^K3 4 ^Name , Konstante

20 Cl₂CH C₆H₅ H. CH₃ H 2-Phenyl-5-methyl-5-di chi oracetyl- P = 145-148 ⁰C ^-

amino-1,3-dioxan ^_^

21 Cl₂CH CH₃ CH₃ H NO₂ 2,2-Dimethyl-4-(p-nitrophenyl)-5- P = 140-143 ⁰C

dichioracetylamino-1,3-dioxan

242748 2 -¹⁷-

60 944 12

Untersuchung

Stammlösungen der Herbizide wurden dadurch hergestellt, daß die gewünschte Menge eines jeden Herbizids in Wasser aufgelöst wurde· Beispiele für die Zusammensetzung von Lösungen und die Anwendungsmengen sind in Tabelle II zusammengestellt.

	Tabelle II	Wasser	Anwendung	¹^ lb/acre
		(ml)	ml/Pf arme
iiame des	Herbizid-Stammlösungen
Herbizids	Zusammensetzung	400		1,25
	Herbizid	500	5	6,00
VERHAM 6 E	(m£)^x		5
S-Propyl-U,U-
dipropyl-thio-	533	350		6,00
carbamat	3000		5
E?TAM^R 6E
S-Ethyl-Η,ΪΤ-
dipropyl-	2225
thiocarbamat

Die Masse wird bestimmt als mg Herbizid in der Zusammen setzung. Die Zusammensetzungen enthielten in diesen FaI len ungefähr 72 % wirksame Herbizid-Verbindung.

Die Maße der Pfannen waren 5₉95 Z oll zu 9,5 Zoll. Unge fähr 4 mg/Pfanne entspricht 1 lb/acre.

Das Herbizid wurde entweder vor der Aussaat in den Erdboden eingebracht oder wurde nach der Aussaat auf den Boden gegeben, bevor die Pflanzen aufgegangen waren. In einigen Fällen wurde das Herbizid vor dem Aufgehen der Pflanzen allein in den Boden eingearbeitet, um das Gegenmittel in der Furche anwenden zu können. In anderen Fällen wurde die Herbizidlösung im Tank

O/ 0 η / a ~ ^{60 944 12}

24 2 7 4 3 2 -¹⁸ -

mit der Gegenmittellösung vor der Einarbeitung in den Boden vermischt.

Stammlösungen einer jeden der Gegenmittelverbindungen wurden in den gewünschten Konzentrationen durch Verdünnung der benötigten Menge jedes Gegenmittels mit Aceton hergestellt·

Beispiele von Zusammensetzungen solcher Lösungen, Mengen und Anwendungsmethoden sind in der Tabelle III zusammengestellt.

Tabelle III Stammlösungen der Gegenmittel

Gegenmittel: Halogenalkylamino-1,3-dioxan

Zusammensetzung Anwendung Methode

Gegenmittel Aceton ml/Pfanne lb/acre

(mg) (ml)

95 15 1,50 5,00 IF^X

60 15 5,0 5,00 PPI²²¹

z)' Anwendung des Gegenmittels in der Furche

xx) Einarbeitung einer im Tank gemischten Lösung des Herbizids und des Gegenmittels vor dem Aufgehen

der Pflanzen

Die Lösungen des Gegenmittels wurden in den Erdboden entweder in die Furche auf der Oberfläche oder vor dem Aufgehen der Pflanzen eingearbeitet. In allen Fällen der Einarbeitung vor dem Aufgehen der Pflanzen wurde das Gegenmittel im Tank mit dem Herbizid vor der Verarbeitung an Ort und Stelle vermischt. Bei der Anwendung in der Furche wurde ein pint (473 cm ) Erdboden, der das bereits eingearbeitete Herbizid enthält, entnommen und von jeder Pfanne zurückgestellt. Nachdem der Erdboden geebnet worden war und Furchen gezogen waren, wurden Samen des Saatgutes oder Unkrautarten 0,5 Zoll tief (1,27 cm)

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eingesät. Jede Pfanne wurde durch einen Holzstab in zwei. Hälften geteilt. Auf einer Seite dieser Holzleiste wurde eine Stammlösung des Gegenmittels direkt auf die offenen Samen und den Boden in die offenen Purehen gestäubt. Daraufhin wurden die Samen in der ganzen Pfanne mit dem vorher entfernten Erdboden bedeckt. Die nicht mit dem Gegenmittel behandelte Hälfte der Pfanne wurde mit der anderen auf Unterschiede hin beobachtet, die auf eine Ausbreitung des Gegenmittels durch den Erdboden hinweisen würden.

Kontrollpfannen enthielten Kulturen, die nur mit dem Herbizid behandelt worden waren. Alle Pfannen wurden auf Treibhausbänke gestellt, wobei die Treibhaustemperatur zwischen 70 und 90 ⁰P (zwischen 21,1 und 32,2 ⁰C) gehalten wurde. Die Pfannen wurden durch Sprinkler in dem Maße bewässert, wie eine Bewässerung zu einem guten Wachstum der Pflanzen notwendig war.

Der Erdboden, der bei diesen Untersuchungen verwendet worden war, war in allen Fällen lehmiger Sandboden, der außerdem 50 ppm (Teile je Million) eines handelsüblichen Fungizids, N-^(Trichlormethyl)-thioJ-4-cyclohexan-1,2-diearborimid, und 18-18-18 Kunstdünger, der jeweils aus 18 Gewichtsprozent Stickstoff, Phosphorpentoxid und Kaliumoxid zusammengesetzt war, enthielt. Das Ausmaß der Schädigung der Pflanzen wurde vier Wochen nach der Anwendung des Gegenmittels bestimmt. Die Wirksamkeit des Gegenmittels wurde durch visuellen Vergleich der Schädigung der Kulturen in den Testpfannen zu der in den Kontrollpfannen bestimmt.

Die behandelten Kulturen, die anfänglich zur Untersuchung der Verminderung der Schädigung durch Herbizide beobachtet wurden, waren Hirse (MiIo), Weizen, Reis, Gerste, Mais und Sojabohnen. Verbindungen, die eine signifikante Wirksamkeit auf-

48 2

^^ «on

60 944 12

- 20 -

wiesen, wurden in weitere Untersuchungen einbezogen. Die Herbizide und die meisten aktiven Gegenmittel wurden dann an Unkrautsorten getestet. Die da£U verwendeten Unkrautarten waren: Hünnerhirse (Echinochloa crus galli), Borstenhirse (Setaria viridis), Windhafer (Avena fatua), Zitterhirse (Sorghum bicolor), Alleppobartgras (Sorghum halepense) und russischer Senf (Brassiica juncea).

Erklärung zu den Tabellen IV und V

Die Hummern der Verbindungen in den Tabellen entsprechen den Hummern und ihrer chemischen Beschreibung in der Tabelle Die Verbindungen, die in Tabelle V ausgelassen worden sind, wurden an den Unkrautarten nicht getestet.

Herbizide: .R

EPTAM¹¹ ROMET

SUTAH; LASSO

•R .R

TSRIDOX'

-R

TREPLAH'

ATRAZIHE

-S-Propyl-I^H-dipropyl-thiocarbamat

- S-Ethyl-HjH-dipropyl-thiocarbamat

- S-Ethyl-H-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat

- S-Ethyl-H,H-diisobutyl-thiobarbamat

- 2-Chlor-2',6'-diethyl-H-(methosymethyl)-acetanilid

- 2-Chlor-2^f ,6'-dimethyl-H-imethoxyethyD-acetanilid

, , -Trifluor-2,6-dinitro-H,H-dipropyl-ptoluidin

- 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-striazin

60 944 12 - 21 -

Anwendungsmethoden

PSS: Anwendung des Herbizids auf die Oberfläche des Erdbodens nach der Aussaat des Saatgutes und vor dem Aufgehen der Pflanzen.

IP: Anwendung des Gegenmittels auf die Oberfläche in der Furche (der Erdboden wurde vorher nur mit dem Herbizid behandelt).

PPI: Einarbeitung des Herbizids oder Gegenmittels vor der Aussaat. Yiena sowohl Herbizid als auch Gegenmittel vor der Aussaat eingearbeitet wurden, wurde eine im Tank gemischte Lösung verwendet,

TM: Im Tank gemischte Lösung von Herbizid und Gegenmittel.

Venn kein Gegenmittel verwendet wurde, erscheint das-Wort "ohne" in der Spalte für Gegenmittelmenge. Die Ergebnisse, die in dieser Spalte dargestellt werden, sind die Prozent Schädigung, die jede Kultur davongetragen hat, wenn sie nur mit dem Herbizid in der spezifizierten Menge behandelt worden war.

Alle Mengenangaben, sowohl für Herbizid als auch für Gegenmittel, sind in pounds per acre.

Ausmaß der Schädigung

Die Schädigung der Kulturen (Tabelle IV) oder der Unkrautarten (Tabelle V) wird in Prozent der Beschädigung der Pflanzen im Vergleich zu einer Bewertung des nicht geschädigten Zustandes der Pflanzen dargestellt. Die Schädigung der Pflanzen ist eine Punktion der Anzahl der verletzten Pflanzen und des Ausmaßes der Schädigung bei jeder Pflanze. Diese Bewertung erfolgte vier (4) Wochen nach der Anwendung des Herbizids

242 74

60 944 12 - 22 -

allein oder des Herbizids in Zusammensetzungen mit dem Gegenmittel.

Ein Stern (^x) in Tabelle IV weist darauf hin, daß die als Gegenmittel angewendete Verbindung zur Verminderung des Ausmaßes der Schädigung der Kulturen durch Herbizide wirksam ist. Klammern um die Zahlen weisen darauf hin, daß diese Untersuchung mehr als einmal durchgeführt wurde und daß die Ergebnisse nicht überzeugend sind.

Die Tabelle V läßt erkennen, daß die als Gegenmittel verwendeten Verbindungen keine Wirkung auf die Unkrautarten haben, d. h· eine Schädigung der Unkräuter durch Herbizide wird auch in Gegenwart der als Gegenmittel verwendeten Verbindung erhalten.

Tabelle IV

	, Herbizid	Methode	Wirksamkeit der C	Jegenmittel	100	77 50 87	GersteMais	, %Sch.	So j a-
Nummer JS -^ &% Xj ^\ mX\ % /ρ- t* j*	Menge	PPI	Gegenmittel MiIo	Weizen Baumw.Reis	' IP 100	^x60 50 87	%Sch,		bohne
eier xierDizic Verb.	1.0	PPI	Menge Methode % Sch, %Sch. %Sch. foSch»			83
1 VERNAM	1.0	PPI	ohne	IP		^x20	90
VERNAM	6.0	PPI	5.0	-			^x20	100
VERNAM	6.0	PPI	ohne	IP				^x80
VERNAM	1.0	PPI	5.0	IF		60
VERNAM	1.0	PPI	ohne	-	100	^x30
VERNMf	1.0	PPI	1.0	IF	^7O	^x10
VERNAM	1.0	PPI	5.0	IP	^x60
VERNAM	1.0	PPI	ohne	—
VERNAM	1.0	PPI	1.0	PPI/TM
VERNAM	6.0	PPI/TM	5.0	PPI/TM				^x60
VERNAM	6.0	PPI/TM	ohne	-				60
VERNAM	6.0	PPI	1.0	PPI/TM				60
VERNAM	6.0	PPI/TM	5.0	PPI/TM				60
VERNAM	6.0	PPI/TM	ohne	-				60
VERNAM	6.0	PPI	1.0	PPI			80	60
VERNAM	6.0	PPI'	5.0	PPI			³^o
EPTAM	6.0	PPI	ohne			^x50
EPTAM	6.0	0,5
EPTAM	5,0

	xierDiziu.	Herbizid	Methode	Tabelle	Gegenmittel	Methode	MiIo	*	IV	Baumw.Reis	GersteMais	%Sch.	Soja bohne	242
Nr.		Menge		Menge		%Sch.		Weizen	%Sch. %Sch.	%S eh.		#Sch.
d. Verb.	LASSO		PES		-			%Sch.
	LASSO	3.0	PES	ohne	IP	98			99				-^*
1	LASSO	3,0	PES	5,0	-	98		70	^X95				O>
	LASSO	3,0	PES/TM	ohne	PES/TM	90		70
	LASSO	3.0	PES	5.0	-	90		55					INJ
	LASSO	4.0	PES/TM	ohne	PES/TM			^X4O	80
	TREPLAN	4.0	PPI	5.0	-			^x20				I
	TREPLAN	1.0	PPI	ohne	IP	100		100	85			V ro
	VERNAM	1.0	PPI	5.0	-	100	98	100	85			I
	VERNAM	1.0	PPI	ohne	IP	100	98	70 95	70			I
2	VERNAM	1.0	PPI	5.0	-	^x80	75	^x60 95	^X5O
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	IP		^X6O				80
	VERNAHt	6.0	PPI	5.0	-					90	80
	YERNAM	6.0	PPI	ohne	IP				^x50
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	-					. ·
	^VERNAM	1.25	PPI	ohne	IP			70
	VERNAM	1.25	PPI	1.0	IP			^x40
	VERNAM	.1.25	PPI	5.0	-			^x30
	iVERNAM	1.25	PPI/TM	ohne	PPI/TM			70
	VERNAM	1.25	PPI/TM	1.0	PPI/TM			^x50
		1.25		5.0			^X35

	Herbizid. >	Herbizid	Methode	Gegenmittel	Methode	IP	-	-	Tabelle	IV	Baumw	.Reis	GersteMais	$3 eh.	Soja bohne
Nr.	LASSO	Menge	PES	Menge	-	-	IP	PPI	MiIo	Weizen	%Sch.	%Sch.	%Sch.		%Sch.
α. Verb,	LASSO	3.5	PES	ohne	IP	-	PPI	%Sch.	%Sch.		100	70
2	TERIDOX	3.5	PES	5.0	IP	—	95	70		100	^x50	100
	TERIDOX	1.0	PES	ohne	_	PPI/TM	^X6p	70			80	100
	VERNAM	1.0	PPI	5.0	IP	PPI/TM	100	70			^X55
	VERNAM	1.0	PPI	ohne	IP	100	70	70	95	50
3	VERNAM	1.0	PPI	5.0	-	95	70	80	95	^x 0	70
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	IP	95	^x30				^x30	55
	VERNAM	6,0	PPI	5.0	IP							^x40
	VERNAM	1.25	PPI	ohne				95	80
	VERNAM	1.25	PPI	1.0		95		95	^x60
	VERNAM	1.25	PPI	5.0		95		95	^x40
	VERNAM	5.0	PPI	ohne		^x60					40
	VERNAM	5.0	PPI	1.0							40
	EPTAM	5.0	PPI	5.0						80	^x30
	EPTAM	6.0	PPI	ohne						'^X10
	EPTAM	6.0	PPI	0,5						^x30
	SUTAN	6.0	PPI	5.0
	SUTAN	5.0	PPI/TM	ohne			35
	SUTAN	5.0	PPI/TM	1.0			35
		5.0		5.0			^x20

Tabelle IV

Kr. d. Verb.	Herbizid	Herbizid Menge Methode	PES	Gegenmittel MiIo Menge Methode %Sch.	90	100	Weizen Baumw.Reis $3ch. %Sch. $3ch.	GersteMais %Sch. %Sch.	85	Soja bohne %Sch.
3 .	LASSO	3.0	PES/TM	ohne	PES/TM ^x80	IP ^X4O	55		85
	LASSO	3»0	PES	5.0	-	-	^X35		xO
	LASSO	4.0	PES/TM	ohne	PES/TM	-		80
	LASSO	4.0	PPI	5.0	IP		X₂₀
4	VEiMAM	1.25	PPI	ohne	-	95 60 95	95
	VEMAM	1.25	PPI	5.0	IP	^x60 60 95	^x20
	VBRNAM	6.0	PPI	ohne	IP				60
	VBRNAM	6.0	PPI	ohne	-				60
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	PPI/TM				60
	VERNAM	1.25	PPI	ohne	PPI/TM		95	80
	VBRNAM	1.25	PPI	1.0	PPI/TM		^x40	^XO
	VERHAM	1.25	PPI	5.0	-		^x20
	VERNAIi	1.25	PPI/TM	ohne	PPI		90
	VERIiAM	1.25	PPI/TM	0.25	PPI		90
	^;VBRNAM	1.25	PPI/TM	0.5		90
	VERIiAM	1.25	PPI	1.0		³TO
	EPTAM	6.0	PPI	ohne
	.BPTAM	6.0	PPI	0.5
	sEPTAM	6.0	5.0

	, ^{er 1Z}	Herbizid	Methode	Tabelle	Gegenmittel	Methode	MiIo	IV	Baumw	.Reis	-	GersteMais	95	Soja bohne
Nr.	RONEBT	Menge	PPI	Menge	—	%Sch,	Weizen	%Sch.	%Sch.		%Sch. %Sch»	ΧγΟ	%Sch.
α. Verb	RONEBT	3.0	PPI	OHNE	IF	90	, $3ch.
4	RONEET	3.0	PPI	1,0	IF	^X6O			•
	LASSO	3.0	PPS	5..0	-	90
	LASSO	3.0	PPS	ohne	IF	98			99
	LASSO	3.0	PPS	5.0	-	^X85	70		99
	LASSO	3.5	PPS	ohne	IF	95	^X55		100	70
	.TlRIDOX	3.5	PPS	5.0	-	^X1O	70		100	^X15
	TERIDOX	1.0	PPS	ohne	IF	100	- ^.2O		80	100
	ATRAZINE	1.0	PPS	5.0	-	^X9O	70		^X35	^XO
	ATRAZINE	1.0	PPS	ohne	IF		^X35	70	100
	ATRAZINE	1.0	PPS	5.0	_		100	70	100
	ATRAZINE	0.25	PPS	ohne	IF		100				100
	TREFLAN	0.25	PPI	5.0	-						100
	TREFLAN	1.0	PPI	ohne	IF	100			100	85
	VEIiNAM	1oO	PPI	5.0	-	100	98		100	85
	VERlUM	1.25	PPI	ohne	IF	100	^X9O	60	100	90
5	VERWAM	1.25	PPI	5.0	-	^X75	100	^x50	^X9O	³⁵TO
	VERNAM	6.0 ,	PPI	ohne	IF		^X9O		60
		6,0		5.0					60

	Herbizid	Methode	Tabelle	100	IV	GersteMais	90	Soja bohne
Nr.	Meng e	PPI	Gegenmittel MiIo	IP ^x60	Weizen Baumw.Reis	%Sch. %Sch.	^XO	%Sch.
Verb.	1.0	PPI	Menge Methode %Sch.	—	Of C! λ V\ o7 Cf λ V\ of QaL /Ok? UXX φ /OO CvXX 0 /Oij* CXX *	83
6 VEIiNAM	1.0	PPI	ohne	IP	77 50 87	^X6O
VERNAM	6.0	PPI	5.0	-	Ho 50 87		60
VEMAM	6.0	PPI	ohne	IP			90
VBRNAM	1.0	PPI	5.0	IP
VBIiNAM	1.0	PPI	ohne		100
VERNAM	1.0	PPI	1.0	PPI/TM	100
VBRNAM	6.0	PPI/TM	5.0	PPI/TM	100		60
VBRNAM	6.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM
VBRNAM	6.0	PPI/TM	1.0	-			^x50
VERNAM	6.00	PPI	2.0	PPI/TM			60
VERNAM	6.0	PPI/TM	5.0	PPI/TM			60
VERNAIi	6.0	PPI/TM	ohne	-			(60)
VERlUM	6.0	PPI	1.0	PPI/TM		80	60
VERIiAM	6.0	PPI/TM	5.0	PPI/TM		^X3O	60
^VERNAM	6.0	PPI/TM	ohne	-		³O	^X(0)
'VERNAM	6.0	PPI	1.0	PPI			60
VERNAM	6.0	PPI	5.0	PPI
EPTAM	6,0	PPI	ohne
EPTAM	6.0		0.5
EPTAM	5.0

	Herbizid	Herbizid Menge Methode	PES	Tabelle IV	—	MiIo %Sch.	Weizen $3 eh.	Baumw. %Sch.	Reis	GersteMaia %Sch. %Sch.	90	70	Soja bohne	I	I
Nr. d. Verb.	LASSO	3.0	PES	Gegenmittel Menge Methode	IP	98	70		99		^x40	^x20			ro VD
6	LASSO .	3.0	PES	ohne	-	98	70		99						I
	ATRAZINE	0.25	PES	5.0	IP								100
	ATRAZINE	0.25	PES	ohne									100
	ATRAZINE	1.0	PES	5.0	IP		100	70	100
	ATRAZINE	1.0	PPI	ohne	-		100	70	100
	TREPLAN	1.0	PPI	5.0	IP	100	98		100	85
	TREPLAN	1.0	PPI	ohne	-	100	^X95		100	^x80
	VERNABiI	1.0	PPI	5.0	IP	100	77	50	87	83
7	VERNAM	1.0	PPI	ohne	-	100	77	^x40	87	83
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	IP					60
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	—					90
	VERNAM	6.0	PPI/TM	5.0	PPI/TM					60
	VERNAM	6.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM					60
	VERNAM	6.0	PPI	1.0	-.					75
	VERNAM	1.0	PPI	5.0	IP	100	75	70	95
8	VERNAM	1.0	PPI	ohne	-	^x30	75	70	95
	VERNAIi	6.0	PPI	5.0	IP					80
	VERNAM	6.0		ohne					100
		5.0

d. Herbizid

Verb.

Tabelle IV

Herbizid Gegenmittel MiIo Weizen Baumww.Reis GersteMais Menge Methode Menge Methode %Sch. %Sch. %Sch. %Sch. %Sch. %Seh,

Sojabohne %Sch.

VSRNAM

VERHAM

VERNAM

VBRNAM

VERNAM

BPTAM

EPTAM

RONEET

RONETT

ROIiETT

LASSO

TERIDOX

6.0

1.25.

1.25

6.0

4.0

3.0

3.5

1.0

1,0

PPI

PPI/TM

PPI

PES

ohne 5.0 ohne 1.0 5.0 ohne 1.0 5.0 ohne 0.5 5.0 ohne •1.0 5.0 ohne 5.0 ohne 5.0 ohne 5.0

IF

PPI/TM PPI/TM

PPI PPI

IF IF

IF IF IF

60

60 X₂₀

98

95

100

70 70 70 ^X6o 70 70

70 70 70

x.

90 0

x,

80 30 Ό

99	70	100
99.	70	100
100	80
100	80

60 60 60

VjJ O

	xieruxzici	Herbizid	Methode	Tabelle	Methode %Sch.	100	IV	Baumw	.Reis	GersteMais	%Sch.	Soja bohne
Nr.	ATRAZINE	Menge	PES	Gegenmittel MiIo	-	IF 100	Weizen	%Sch.	%Sch.	%Sch.		%Sch.
U. Verb	ATRAZINE	0.25	PES	Menge ',	IF	100	. f&ch.					100
8	ATRAZINE	0.25	PES	ohne	-	IF "^9O						100
	ATRAZINE	1.0	PEX	5.0	IF	-		70	100
	TREFLAN	1.O	PPI	ohne	IF	100	70	100
	TREFLAN	1.0	PPI		-	100		100	98
	VERNAM	1.0	PPI	OHNE	IF	98		100	98
	VERNAM	1.0	PPI	5.0	—	98	70	95	70
9	VERNAM	1.0	PPI	ohne	PPI/TM	75	70	^x50	^x60
	VEMAM	6.0	PPI	5.0	PPI/TM	75					80
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	-					90	95
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	PPI/TM					²O
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	-
	VERNAM	6.0	Pi^Jl/TM	5.0	PPI						60
	VERNAM	6.0	PPI/TM	ohne	PPI						60
	VERNAM	6.0	PPI	1.0						60
	VERNAM	6.0	PPI/TM	5.0						60
	E'PTAM	6.0	PPI	ohne					80	80
	EPTAM	6.0	PPI	5.0					*70
	EPTAM '	6.0	PPI	O.,5					^X45
		6.0		0.5
		5.0

d. Herbizid

Verb.

Tabelle IV

Herbizid Gegenmittel MiIo Weizen Baumw.Reis GersteMais Menge Methode Menge Methode %Sch. %Sch. %Sch. %Sch. %Seh. %Sch,

Sojabohne

%Sch.

VERNAM VERNAM VERlUM VERNAM VERNAM ,VERNAM VBRNAM EPTAM EPTAM BPTAM EPTAM ,BPTAM sBPTAM RONEET RONEET RONEET EPTAM VERNAM "VBRNAM VERNAM

1.25

6.0

5.0

6.0

4.0

6.0

1.25

1.25.

6.0

PPI

PPI/TM

PPI

PPI/TM

PPI

PPI/TM;

PPI

ohne

5.0

ohne

5.0

ohne

1.0

5.0

ohne

0.05

0.5

5.0

ohne

0.5

ohne

1.0

5.0

ohne

5.0

ohne

13?

80 ^ε30

IP IF

Ρ,ΡΙ/ΤΜ PPI/TM PPI/TM

PPI/TM - 60 IP 60 IP 60 PPI/TM

80 ^x40

80 ^x60

70

80

70 70

70 ^c50

70 ^C50

90

90 90 90 ^C35 90 30

IP

^L20

90

50 30 65 50 80

50

	Herbizid	Herbizid Menge Methode	PPI	Gegenmittel Menge Methode	-	Tabelle IV	GersteMais %Sch. %Sch.	^x0	Soja bohne %Sch.
Nr. d. Verb.	VBIMAM	6.0	PPI	5.0	PPI/TM	MiIo Weizen Baumw.Reis ^Sch. %Sch. %Sch. %Sch.		90	70
11	EPTAM	6.0	PPI/TM	• ohne	PPI/TM			90
	EPTAM	6.0	PPI/TM	0'.05	PPI/TM			(90)
	BPTAM	6.0	PPI/TM	0.5	-			^X80
	EPTAM	6.0	PPI	5.0	PPI/TM			90
	EPTAM	6.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM			^X(55)
	EPTAM	6.0	PPI/TM	0.5	-			^X25
	EPTAM	6.0	PPI	5.0	-
	ROHEET	4.0	PPI	ohne	—
	ROIETT	4.0	PPI	-	-	60
	RONETT	4.0	PPI	—	Ii¹	60
	VERNAM	1.25	PPI	ohne	IHM	^x40	90
12	VERNAIi	1.25	PPI	5.0	IF	100 95 60 100	^x60	85
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	-	^x60 ^x60 60 100		^x0	70
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	PPI/TM			90	70
	EPT Aiii	6.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM			90
	EPTAM	6.0	PPI/TM	0.05	PPI/TM			^x80
	BPTAM	6.0	PPI/TM	0.5			^x0
	EPTAM	6.0		5.0

	-	Herbizid	Herbizid Menge Methode	PPI	Tabelle	-	MiIo %Sch.	IV	60	.Reis	GersteMais %Sch. %Sch.	90	Soja bohne	65
Nr. d. Verb.		BPTAM	6.0	PPI/TM	Gegenmittel Menge Methode	PPI/TM			60			^x40		^x40
12	EPTAM	6.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM		Weizen Baumw %Sch. %Sch.				^x10
	EPTAM	6.0	PPI	0.5	-						70
	BPTAM	6.0	PPI	5.0	PPI			70			^x40		65
	EPTAM	6.0	PPI	ohne	PPI			^X55			^XO		65
	BPTAM	6.0	PPI	0.5	-
	VERNAM	1.25	PPI	5.0	IF	100			95	85
13	VERiIAM	1.25	PPI	ohne	-	100		70	95	85	90
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	IF		90	^x40			^X65	65 ι
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	-		90					70 ^
	VERNAM	1.25	PPI	5.0	IF	100			100	95		I
14	VERNAM	1.25	PPI	ohne	-	100		50	100	95	90
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	IF		95	50			^x80
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	—		95 '	^x20
	VERN AM	1.25	PPI	5.0	IF	100			100	95
15	VERNAM	1.25	PPI	ohne	-	100		100	^x80	90
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	IF		95			^x80
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	-		95
	VERNAM	1.25	PPI	5.0	IF
	VERNAM	1.25	PPI	ohne	IF
	VERNAM	1.25		1.0
	5.0

	Herbizid	Herbizid Menge Methode	PPI	Gegenmittel Menpje Methode	m.	Tabelle	IV	Baumw	.Reis %S eh.	GersteMais %Sch. %Sch.	90	Soja bohne %Sch.
Nr. d. Verb.	VERNAM	1.25	PPI	ohne	IP	MiIo	Weizen %Sch.	70	100	95	^x30
16	VERNAM	1.25	PPI	5.0	-	100	95	70	100	100	85
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	IP	100	95				^x60	65
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	—						^x0	^x50
	EPTAM	5.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM						^x0
	EPTAM	5.0	PPI/TM	0.05	PPI/TM
	EPTAM	5.0	PPI/TM	0.5	PPI/TM
	EPTAM	5.0	PPI	5.0	-						95
	VERNAM	1.25	PPI	ohne	IP			60	100	90	^X85
17	VERNAM	1.25	PPI	5.0	-	100	100	60	100	^x80
	VERNAM	6,0	PPI	ohne	IP	^x80	^X95					60
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	—						90	60
	VERNAM	1.25	PPI	ohne	IP			55	90	60	^x30
18	VERNAM	1.25	PPI	5.0	-	90	75	55	^x50	^X45
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	IP	^x80	^x60					60
	VERNAM	6.0	PPI	5.0								60
	VERNAM	1.0	PPI	ohne	IP				98
	VERNAM	1.0	PPI	1.0	IP				^x60
	VERNAM	1.0	PPI	5.0	_				^X20
	VERNAM	1.25		ohne					85

	Herbizid	Herbizid Menge Methode	PPI	G_egenmittel Menge Methode	IF	Tabelle IV	Weizen %Sch.	Baumw %Sch.	.Reis	GersteMais %Sch. 9SSeh.	90	Soja bohne
Nr. d. Verb.	VERNAM	1.25.	PPI	1.0	IF	MiIo %Sch.				85	90
18	VERNAM	1.25	PPI	5.0	-					85	^x80
	,SPTAM	6.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM						^x0
	EPTAM	6.0	PPI/TM	0.05	PPI/TM						90
	EPTAM	6.0	PPI/TM	0.05	PPI/TM						^x50
	BPTAM	6.0	PPI	5.0	-						^x0
	EPTAM	6.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM
	EPTAM	6.0	PPI/TM	0.5	PPI/TM
	EPTAM	6.0	PPI	5.0	-						95
	VERNAM	1.25	PPI	ohne	IF		100	60	100	90	^x60
19	VERNAM	1.25	PPI	5.0	-	100	^X95	70	100	90
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	IF	^x80						60
	VBRNAM	6.0	PPI	5.0	—							^x40
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	IF							55
	VERNAM	6.0	PPI	1.0	IF							55
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	—						95	^X45
	VERNAM	1.25	PPI	ohne	IF		100	60	100	90	^X45
20	VERIiAM	1.25	PPI	5.0	-	100	100	60	^X95	90
	VERNAM	6.0	PPI	ohne	IF	100					60
	VERNAM	6.0		5.0						60

	Herbizid	Herbizid . Menge Methode	PPI	Tabelle	_	80	IV	GersteMais %Sch. %Sch.	85	Soja bohne %Sch.
Nr. d. Verb.	EPTAM	5.0	PPI/TM	Gegenmittel MiIo Menge Methode %Sch	PPI/TM	IF 80	Weizen Baumw.Reis . %Seh. %Sch. %Sch.		85
20	BPTAM	5.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM	-			^X35
	BPTAIvI	5.0	PPI/TM	0.05	PPI/TM	IF			^X15
	EPTAM	5.0	PPI	0.5	—	-			90
	BPTAM	6.0	PPI/TM	5.0	PPI/TM	IF			90
	EPTAM	6.0	PPI/TM	ohne	PPI/TM	IF			90
	BPTAM	6.0	PPI/TM	0.05	PPI/TM	-			^x30
	BPTAM	6.0	, PPI	0.05	IF
	VERNAM	1.25	PPI	5.0	IF		65
21	VERNAM	1.25	PPI	ohne	_	75 60 85	^X6o	90
	VEMAM	6.0	PPI	5.0	PPI/TM	75 60 ^X65		^x60	60
	VEHlTAM	6.0	PPI	ohne				60
	VERNAM	1.25	PPI	5.0
	VBRNAM	1.25	PPI	ohne	50
	VEMAM	1.25	PPI	1.0	50
	VERNAM	6.0	PPI	5.0	50			25
	VERNAM	6.0	PPI	ohne				^x10
	VERNAM	6.0	PPI	1.0				25
	VERNAM	6.0	PPI/TM	5.0				50
	VERNAM	6.0		ohne				50
		1.0

d. Herbizid

Verb.

VEHNAM

VBRNAM

SUTAN

VERNAM

VBRNAM

VERNAM

Herbizid Menge Methode

Tabelle IV

Gegenmittel MiIo Weizen Baumw.Reis Menge Methode %Sch. %Sch. %Sch.

GersteMais %Sch.

6.0 6.0 6.0 6.0 6.0 1.25 PPI 1.25 PPI 6.0 PPI 6.0 PPI

PPI/TM

PPI

PPI/TM

PPI/TM PPI/TM

IF

90

100 100

40 40 40 70 70

100 100

75 75

90 90

Sojabohne

40 40

Tabelle V Wirksamkeit von Herbiziden

Nr.d. Verbg.	Herbizid	Herbizid . Menge Methode	PPI PPI PPI	Gegenmittel Menge Methode	KrjhrJ	Hühner hirse	Borsten hirse	Wind- Zittei Hafer Hirse
1	VERNAM VERNAM VERlUM	1.0 1.0 1.0	PPI PPI PPI	ohne 1.0 5.0	IF	70 70 70		95 95 95
	VERNAM VERNAM VERNAM	1.0 1.0 1.0	PPI PPI/TM PPI/TM	ohne 1.0 5.0	PPI/TM PPI/TM	100 100 100		70 70 70
	VERNAM VER])IAM VERNAM	6.0 6.0 6.0	PPI PPI/TM PPI/TM	ohne 1.0 5.0	PPI/TM PPI/TM	100 100 100	100 100 100
	VERNAM VERNAM VERNAM	6.0 6.0 6.0	PPI PPI PPI	ohne 1.0 5.0	PPI PPI	85 85 85	90 90 90
	EPTAH EPTAM EPTAM	6.0 6.0 6.0	PES PES	ohne 0.5 5.0	IF	100 100 100	100 100 100
	LASSO LASSO	3.0 3.0	PES PES/TM	ohne 5.0	PES/TM	99 99
	LASSO LASSO	3.0 3.0	PES PES/TM	ohne 5.0	PES/TM	100 100	100 100
	LASSO LASSO	4.0 4.0	ohne 5.0	100 100	100 100

Russ. Aleppo-Senf bartgras

Tabelle V

Herbizid Gegenmittel Hühner- Borsten- Wind- Zitter- Rauss. Aleppo-Menge Methode Menge Methode hirse hirse Hafer Hirse Senf bartgras

VERNAM VERNAM VERNAM	1.25 1.25 1.25	PPI PPI PPI	ohne 1.0 5.0	IF IF	90 90 90
VERNAM VBRNAM VERNAM	1.25 1.25 1.25	PPI PPI/TM PPI/TM	ohne 1.0 5.0	PPI/TM PPI/TM
LASSO LASSO	3.5 3.5	PES PES	ohne 5.0	IF	100 100
TERIDOX TERIDOX	1.0 1.O	. PES PES	ohne 5.0	IF	100 100
VERNAM VBRNAM VERNAM	1.25 1.25 1.25	PPI PPI PPI	ohne 1.0 5.0	IF IF	85 85 85
VERNAM VERNAM VERNAM	5.0 5.0 5.0	PPI PPI PPI	ohne 1.0 5.0	IF IF	100 100 100
EPTAM EPTAM EPTAM	6.0 6.0 6.0	PPI PPI PPI	ohne 0,5 5.0	PPI PPI	100 100 100

85 85 85

100.

100 100 100

Nr. d

Verbg·

Herbizid

Menge Methode

Gegenmittel Menge Methode

Tabelle V

Hühner- Borsten- Wind- Zitter. Russ. Aleppohirse hirse hafer hirse Senf bartgras

SUTAN SUTAN

LASSO LASSO

VERIiAM VERNAM VERNAM

VSRNAM VERNAM VERNAL·! VERNAM

EPTAM EPTAM EPTAM

RONEET RONEET RONEET

5.0 5.0 5.0

3.0 3.0

4.0 4.0

1.25 1.25 1.25

1.25 1.25 1.25 1.25

6.0 6.0 6.0

3.0 3.0 3.0

PPI

PPI/TM

PES PES/TM

PPI PPI PPI

PPI

PPI/TM PPI/TM PPI/TM

PPI PPI PPI

ohne -

1.0 PPI/TM

5.0 PPI/TM

ohne -

5.0 PES/TM

ohne -

5.0 PES/TM

ohne

1.0

5.0

ohne -

0.25 PPI/TM

0.5 PPI/TM

1.0 PPI/TM

ohne -

0.5 PPI

5.0 PPI

ohne

1.0 IF

5.0 IF

100 100 100

95 95 95

100 100 100

100 100

100 100 100

70 70 70 70

100 100 100

70 70 70

100 100 100 100

100 100 100

Tabelle V

Herbizid Gegenmittel Hühner- Borsten- Wind- Zitter- Russ. Aleppo-Menge Methode Menge Methode hirse hirse hafer hirse Senf bartgraa

LASSO 1,ASSO

LASSO LASSO

TERIDOX TBHIDOX

ATRAZINE ATRAZINE

VERNAM VERNAM VERNAM

VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM

VBRHAM VERNAM VEiMAM

VERNAlW VERNAM VERNAM

3.0 3.0

3.5 3.5

1.0 1.0

0.25 0.25

1.0 1.0 1.0

6.0 6.0 6.0 6.0

6.0 6.0 6.0

PES

PES PES

PPI PPI PPI

PPI

PPI/TM PPI/TM PPI/TM

PPI

PPI/TM

PPI

PPI/TM

ohne 5.0

ohne

1.0

5.0

ohne 1.0

2.0 5.0

ohne

1.0

5.0

ohne

1.0

5.0

IF

IF IF

100 100

95 95

70 70 70

100

PPI/TM100 PPI/TM100 PPI/TM100

100

PPI/TM100 PPI/TM100

-85

PPI/TM 85 PPI/TM 85

90 90 90 90

100 100 100

90 90 90

Nr. d

Verbg.

Herbizid

Tabelle Y

Herbizid Gegenmittel Hühner- Borsten- Wind- Zitter- Russ. Aleppo-Menge Methode Menge Methode hirse hirse hafer hirse Senf bartgras

EPTAM EPTAM EPTAM

LASSO LASSO

ATRAZINE ATRAZINE

VERNAM VERI¹IAM VEMAM

VERNAM VERNAM VKRIiAM

VERNAM VERNAM VEMAM

EPTAM EPTAM EPTAM

RONBET RONEBT RONBET

6.0 6.0 6.0

3.0 3.0

0.25 0.25

6.0 6.0 6.0

1.25

1

1.

25 25

6.0 6.0 6.0

4.0 4.0 4.0

PPI

PPI PPI

PES PES

PPI

PPI/TM

PPI PPI PPI

PPI

PPI/TM

PPI PPI PPI

ohne

0.5

5.0

ohne 5.0

ohne

1.0

5.0

ohne 1,0

5.0

ohne 1oO

5.0

ohne

0.5

5.0

ohne

1.0

5.0

PPI PPI

IF

PPI/TM PPI/TM

IF IF

PPI PPI

IF IF

100 100 100

99 99

95 95

85

85 85

90 90 90

100

PPI/TM 100 PPI/TM 100

100 100 100

90 90 90

100 100 100

80 80 80

100 100 100

Nr. d

Verbs.

Herbizid

Tabelle V

8 LASSO LASSO

LASSO LASSO

TERIDOX TERIDOX

ATRAZINE ATRAZINE

9 VERNAM VERNAM VERNAM

VERNAM

VERNATiI

EPTAM

10 VERNAM VERNAM VERNAM

ohne 5.0

3.0 PES

3.5 PES

1.0 PES

0.25 PES

6.0 PPI

6.0 PPI/TM

6.0 PPI ohne

6.0 PPI/TM

6.0 PPI ohne

6.0 PPI

5.0 PPI 5.0 PPI 5.0 PPI

IF IF IF

99 99

100 100

95 95

100

PPI/TM 100 PPI/TM 100

85

PPI/TM 85 100

PPI 100 PPI 100

ohne	—	100
1.0	IF	100
5.0	IF	100

100 100 100

90

100

95 95 95

100 100

Tabelle V

Ur. d

Verbg.

Herbizid

Herbizid Gegenmittel Menge Methode Menge Methode Hühner- Boraten- Wind- Zitter- Ruas. Aleppohirse hirse hafer hirae Senf bartgras

EPTAM EPTAM EPTAM EPTAM

EPTAM EPTAM EPTAM

RONETT RONEET RONEET

EPTAM EPTAM EPTAM EPTAM

EPTAM EPTAM EPTAM

RONEET RONBET RONEET

EPTAM EPTAM EPTAM EPTAM

6.0 PPI

6.0 PPI/TM

6.0 PPI

6.0 PPI/TM 6.0 PPI/TM

4.0 PPI

6.0 PPI

6.0 PPI/TM

6.0 PPI

6.0 PPI/TM

4.0 PPI

6.0 PPI

6.0 PPI/TM

ohne

0.05 PPI/TM

0.5 PPI/TM

5.0 PPI/TM

ohne -

0.5 PPI/TM

5.0 PPI/TM

ohne

1.0

5.0

ohne 0.05 0.5 5.0

ohne

0.5

5.0

ohne 0.05 0.5 5.0

IF IF

PPI/TM PPI/TM

PPI/TM

PPI/TM PPI/TM

ohne -

PPI/TM PPI/TM PPI/TM

100 100 100 100

100 100 100

80 80 80

100 100 100 100

100 100 100

80 80 80

100 100 100 100

100 100 100

100 100 100 100

100 100 100

100 100 100 100

ve^tel Β«**-"

Herbizid

Menge Methode

Gegenmittel Menge Methode

Tabelle V

Hühner- Borsten- Wind- Zitter- Russ. Aleppohirse hirse hafer hirse Senf bartgras

EPTAM EPTAM EPTAM

VEMAM VEMAM VEMALi

6.0 6.0 6.0

1.25. 1.25 1.25

PPI ohne PPI/TM PPI/TM5.0

PPI/TM PPI/TM

PPI ohne

PPI 0.5 PPI

PPI 5.0 PPI

PPI ohne

PPI 1.0 IP

PPI 5.0 IF

100 100 100

90 90 90

100 100 100

70 70 50

EPTAM EPTAM EPIAM EPTAM

VERNAM VEMAM, VHRUAM

VEMAM VEHNAM VEMAlVl

EPTAM ER¹AM EPTAM EPTAM

5.0 PPI ohne -

5.0 PPI/TM 0.05 PPI/TM

5.0 PPI/TM 0.5 PPI/TM

5.0 PPI/TM 5.0 PPI/TM

1.0 PPI ohne -

1.0 PPI 1.0 IP

1.0 PPI 5.0 IF

25 PPI ohne -

25 PPI 1.0 IP

1.25 PPI 5.0 IP

6.0 PPI ohne

6.0 PPI/TM 0.05 PPI/TM

6.0 PPI/TM 0.5 PPI/TM

6.0 PPI/TM 5.0 PPI/TM

1. 1.

85 85 85

100 100 100 100

98 98 98 98

100 100 100 100

Tabelle V

Herbizid . Gegenmittel Hühner- Borsten- Wind- Zitter- Russ. Aleppo-Menge Methode Menge Methode hirse hirse hafer hirse Senf bartgrae

BPTAM EPTAM EPTAM

VERNAM VERNAM VERNAM

EPTAM EPTAM EPTAM EPTAM

EPTAIi EPTAM EPTAM EPTAM

VERNAM VERNAM

VERNAM

VERNAM VBRNAM

VERNAM VERNAM VERlUM VERIIAM

6.0 PPI

.6.0 PPI/TM

6.0 PPI/TM

6.0 PPI

5.0 5.0 5.0 5.0

6.0 6.0 6.0 6.0

1.25 1.25 1.25

6.0 6.0 6.0

6.0 6.0 6.0 6.0

PPI

PPI/TM PPI/TM PPI/TM

PPI

PPI/TM PPI/TM PPI/TM

PPI PPI PPI

PPI PPI

PPI

PPI/TM PPI/TM PPI/TM

ohne

0.5

5.0

ohne 0.05 0.5 5.0

ohne

1.0

5.0

ohne

1.0

5.0

ohne 1.0 2.0 5.0

PPI/TM PPI/TM

ohne 1.0 IF 5.0 IP

PPI/TM PPI/TM PPI/TM

IF

IF IF

PPI/TM PPI/TM PPI/TM

100 100 100

98 98 98 98

95 95 95

100 100 100 100

100 100 100

100

100 100 100

80 80 80

95 95 95

97 97 97 97

98 98 98 98

100 100 100 100

Tabelle V

Nr. d. ,,,,., Herbizid Verbg. __Men£e Methode

Gegenmittel

SUTAN	6	.0
SUTAN	6	.0
SUTAN	6	.0

PPI ohne PPI/TM 1.0 PPI/TM PPI/TM 5.0 PPI/TM Hühner Borsten- Wind- Zitter- Russ. Aleppohirse hirse hafer hirse _ J3enf bartgras

99 99 99

60 944 12 - 49 -

Untersu ciiimgs ergebnisse

Die erfindungsgeinäßen Verbindungen zeigen bei einer Vielzahl von Kulturen eine gute Wirksamkeit als Gegenmittel« Die Zusammensetzung aus einem Thiocarbamafherbizid und einer Gegenmittelverbindung war insbesondere bei der Reduzierung der Schädigung von Maiskulturen durch Herbizide v/irksam. Die Verwendung der Verbindungen als Gegenmittel führte nicht zu einer Verminderung der Schädigung der Unkrautarten durch das Herbizid.

Zusammensetzungen

Eine Zusammensetzung ist die Einarbeitung eines Bestandteiles in eine Form, die direkt auf Kulturen und Unkräuter angewendet werden kann. Hierin wird "Bestandteil" definiert als ein Stoff, der in eine Zusammensetzung überführt werden soll. Der Bestandteil kann entweder eine als Gegenmittel wirkende Verbindung allein oder eine Zusammensetzung aus Herbizid und Gegenmittel sein. Zweck der Zusammensetzung ist es, den Bestandteil am Ort anzuwenden, wo eine selektive Wirkung der Herbizide durch einfache Methoden erzielt werden soll. Der "Ort" kann ein Stück des Feldes, Saatgut, Keimlinge und Vegetation sein.

Die -Zusammensetzungen sind üblicherweise Stäubepulver, benutzbare Pulver, Granulate, Lösungen oder emulgierfähige Konzentrate.

Stäubepulver sind frei fließende, pulverförmige Zusammensetzungen, bei denen der aktive Bestandteil auf einen teilchenförmigen Träger imprägniert worden ist. Die Teilchengröße des Trägermaterials liegt gewöhnlich im Bereich von 30 bis 50

60 944 12 - 50 -

Mikrometer. Beispiele für geeignete Trägermaterialien sind Talk, Bentonit, Diätomaenerde und Pyrophyllit. Die Zusammensetzung enthält im allgemeinen bis zu 50 % des Bestandteils« Außerdem können noch Antistatika und Mittel zur Verhütung des Zusammenkleben hinzugefügt werden. Die Stäubepulver können durch Versprühen von Brausesprühgeräten und Handsprühern aus Plugzeugen verwendet werden.

Benetzbare Pulver sind fein vermählene Zusammensetzungen, die aus einem teilchenförmigen Trägermaterial, das mit dem Bestandteil imprägniert ist, und zusätzlich aus einem oder mehreren oberflächenaktiven Stoffen bestehen. Die oberflächenaktiven Stoffe unterstützen eine schnelle Dispersion des Pulvers in einem wässrigen Medium und ergeben so stabile, sprühfähige Suspensionen. Ss kann eine Vielzahl von oberflächenaktiven Stoffen verwendet werden, z. B. langkettige Pettalkohole und Alkalisalze von sulfonierten Pettalkoholen, Salze der Sulfonsäuren, Ester von langkettigen Fettsäuren und Polyalkohole, in denen die Hydroxylgruppen frei sind, endständig substituierte Polyethylenglykole relativ langer Ketten. Eine Auflistung von oberflächenaktivenStoffen, die für in der Landwirtschaft benutzte Formulierungen verv/endet werden können, wird in Wade Van VaIkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, Kew York 1973, S. 79 bis 84 gegeben.

Granulate stellen teilchenförmige, inerte Trägermaterialien dar, die mit den aktiven Bestandteilen imprägniert sind und eine Teilchengröße von etwa 1 bis 2 mm Durchmesser aufweisen. Die Granulate können hergestellt werden, indem eine Lösung der aktiven Bestandteile in einem flüchtigen Lösungsmittel auf den granulierten Träger aufgesprüht wird. Beispiele für geeignete Trägermaterialien zur Herstellung von Granulaten sind u· a. Ton, Vermiculit, Sägemehl und granulierter Kohlenstoff.

0/07/0 O

242/4 8 2

Emulgierbare Konzentrate bestehen aus einer öligen Lösung der aktiven Bestandteile und einem Emulgierhilfsmittel. Vor der Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt und bildet so eine Emulsion von Öltröpfchen· Die Emulgierhilfsmittel sind im allgemeinen ein Gemisch anionischer und nicht ionischer oberflächenaktiver Stoffe. Außerdem können weitere Zusatzstoffe, wie Suspendierhilfsmittel und Dickungsmittel, in die emulgierfähigen Konzentrate mit eingearbeitet werden.

Wenn der aktive Bestandteil eine Zusammensetzung aus Gegenmittel und Herbizid ist, ist das Verhältnis von als Gegenmittel wirkender Verbindung zu Herbizid im allgemeinen zwischen ungefähr 0,001 zu 30 Teilen an Gewichtsteilen Gegenmittel zu Gewichtsteilen der Herbizidverbindung.

Die Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen verschiedene Zusatzstoffe außer den aktiven Bestandteilen, dem Trägermaterial oder den Reagenzien. Unter diesen sind inerte Bestandteile, Verdünnungsmittel, organische Lösungsmittel, Wasser, Öl und Wasser, Wasser in Öl Emulsionen, Trägermaterialien für Stäubepulver und Granulate, oberflächenaktive Hetz-, Dispergier- und Emulgiermittel. Düngemittel, z. B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat können außerdem enthalten sein. Weiterhin können die Zusammensetzungen Hilfsmittel zur Wurzelbildung und zum Wachstum, z. B. Kompost, Dünger, Humus und Sand enthalten.

Weiterhin können die Gegenmittel und die Herbizide und Gegenmittel enthaltenden Zusammensetzungen diese Erfindung auf eine Kultur angewendet werden, indem sie als aktive Bestandteile dem Berieselungswasser zugesetzt werden, das auf das zu behandelnde Feld gegeben wird. Dieses Anwendungsverfahren erlaubt, daß die Zusammensetzung in den Erdboden in dem Maße eindringt, wie das Wasser absorbiert wird·

O / 9 7 / P O ⁶⁰ ⁹⁴⁴

Eine weitere Möglichkeit der Anwendung der aktiven Bestandteile besteht darin, sie in Fora, einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel in den Erdboden einzuarbeiten. Häufig verwendete Lösungsmittel in derartigen Zusammensetzungen sind z. B. Kerosin, Heizöl, XyIen, Rohöldestillate mit Siedebereichen oberhalb des XyIens und aromatische Destillatfraktionen, die reich an methylierten Naphthalinen sind. Flüssige Lösungen können ebenso wie Stäubepulver durch Sprühen aus Sprüheinrichtungen oder von Hand aus Flugzeugen angewendet werden.

Claims

Erfi ndungsanspruch . '

1· Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine nicht phytotoxische Menge eines Antidots der allgemeinen Formel

enthält, worin R Haloalkyl darstellt, worin Halo Chlor, Brom oder Jod "bedeutet und die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatome aufweist; R- Wasserstoff, Uiederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt; Rp Wasserstoff oder Miederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen ist; R-, Wasserstoff oder üiiederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R- Wasserstoff oder Nitro ist; und entweder R, oder R. Wasserstoff ist, neben inerten Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen enthält, sowie gegebenenfalls neben dem Antidot eine herbizide Komponente aus der aus Thiocarbamaten und Acetaniliden bestehenden Gruppe,
2. Zusammensetzung nach Punkt, 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie ein inertes Verdünnungsmittel oder einen Trägerstoff enthält.
3. Zusammensetzung nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie enthält

a) eine herbizid wirksame Menge eines Thiocarbamates der allgemeinen Formel

2/ Π Π / A ^ 60 944 12

4 Z / 4 8 2 - 54 -

worin R₁- Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen ist; Rg Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen oder Csrclohexyl ist; oder R,- und Rg bilden nicht zu unterscheidende Teile eines einzigen Alkyleneinges mit 4 bis einschließlich 10 Kohlenstoffatomen; und Ry ist Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, Haloalkyl, worin Halo Chlor, Brom oder Jod ist und der Alkylrest 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Alkenyl mit 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, Haloalkenyl, worin Halo Chlor, Brom oder Jod ist und der Alkylrest 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Benzyl und halosubstituiertes Benzyl, worin Halo Chlor, Brom oder Jod ist; und

b) eine nicht phytotoxisch^ Menge eines Antidots der allgemeinen Formel

ff —o

worin R Haloalkyl darstellt, worin Halo Chlor, Brom oder Jod bedeutet und die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatome aufweist; R₁ Wasserstoff, Mederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt; R₂ Wasserstoff oder Hiederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen ist; R^ Wasserstoff oder Niederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R. Wasserstoff oder Nitro ist; und entweder R^ oder R, Wasserstoff ist·

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242 74 8 2 "⁵⁵V
4. Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R 1-Chlor-2-brom, R₁ Wasserstoff, R₂ Wasserstoff, R, Ethyl und R. Wasserstoff ist.
5. Zusammensetzung nach Punkt 3 oder 4, gekennzeichnet dadurch, daß R₁-» Rg und Rj Propyl darstellen.
6. Zusammensetzung nach Punkt 3 oder 4, gekennzeichnet da durch, daß R(- und Rg Propyl sind .und R~ Ethyl ist.
7. Zusammensetzung nach Punkt 3 oder 4, gekennzeichnet da durch, daß Rc und R~ Ethyl sind und Rg Cyclohexyl ist.

S. Zusammensetzung nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet da durch, daß sie enthält a) eine herbizid wirksame Menge eines Acetanilids der allgemeinen Formel

worin

Rg und R-Q unabhängig voneinander aus der aus Y/asserstoff und Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 C-Atomen bestehenden Gruppe ausgewählt wurden; Rg Alkyl mit 1 bis einschließlich β Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis einschließlich 8 Kohlenstoffatomen oder Carbethoxyalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bedeutet; und

b) eine nicht-phytotoxische Menge eines Antidote der allgemeinen Formel

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-.56 -

worin

R Haloalkyl darstellt, worin Halo Chlor, Brom oder Jod bedeutet und die Alkylgruppe 1 "bis einschließlich 4 Kohlenstoffatome aufweist; R- Wasserstoff, Niederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt; Rp Wasserstoff oder ^iederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen ist; R, Wasserstoff- oder Itfiederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R. Wasserstoff oder Nitro ist; und entweder R^ oder Rλ Wasserstoff ist.

9"· Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß R 1-Chlor-2-brom,.R₁ Wasserstoff, R₂ Wasserstoff, R^ Ethyl und R. Wasserstoff ist.
10. Verfahren nach Punkt 8 oder 9, gekennzeichnet dadurch, daß sowohl R_ß als auch R-q Ethyl darstellen und Rq Methoxymethyl ist.
11. Verfahren nach Punkt 8 oder 9» gekennzeichnet dadurch, daß sowohl Rg als auch R₁₀ Methyl darstellen und Rq Methosymethyl ist.
12. Verfahren zum Hervorbringen herbizider Selektivität, gekennzeichnet dadurch, daß man auf den Ort, wo die Selektivität gewünscht wird, eine nicht-phytotoxische, als Antidot wirkende Menge einer Verbindung gemäß Punkt 1 der allgemeinen Formel

24 2 7 48 2 _₅₇_ ^6094412

R-C- NH-.

aufbringt, worin

R Haloalkyl darstellt, worin Halo Chlor, Brom oder Jod "bedeutet und die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoff atome auf v/eist; R- Wasserstoff, Niederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt; Ro Wasserstoff oder Niederalkyl .mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen ist; R, Wasserstoff oder Niederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R, Wasserstoff oder ^itro ist; und entweder R^ oder R* Y/asserstoff ist, sowie gegebenenfalls eine herbizide Komponente aus der aus T'hiocarbamaten und Acetanili-, den bestehenden Gruppe.
13. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß R i-Chlor-2-brom, R^ Wasserstoff, R₂ Wasserstoff, R, Ethyl und R, Wasserstoff ist.
14. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man auf den Ort, an dem die Selektivität gewünscht wird, eine nicht-phytotoxische, als Antidot wirkende Menge einer Zusammensetzung aufbringt, die aus folgenden Teilen besteht:

a) eine herbizid wirksame Menge eines 'Thiocarbamates der allgemeinen Formel

^R6 δ

worin Rr Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen ist, Rg Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl ist; oder Rc und Rg bilden nicht zu unter-

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242.748 2 -se-

scheidende !Teile eines einzigen Alkylenringes mit 4 "bis einschließlich 10 Kohlenstoffatomen; und R~ ist Alkyl mit bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, Haloalkyl, worin Halo Chlor, Brom oder Jod ist und der Alkylrest 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Alkenyl mit 2 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, Haloalkenyl, worin Halo Chlor, Brom oder Jod ist und der Alkylrest 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Benzyl und halosubstituiertes Benzyl, worin Halo Chlor, Brom oder Jod ist; und

b) eine nicht phytotoxisch^ Menge eines Antidots der allgemeinen Formel

worin . ^y -

R Haloalkyl darstellt, worin Halo Chlor, Brom oder Jod bedeutet und die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoff atome aufweist; R- Wasserstoff, IFiederälkyl. mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt, Rp Wasserstoff oder ^iederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen ist; R^ Wasserstoff oder Niederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R* Wasserstoff oder Nitro ist; und entweder R^ oder R. Wasserstoff ist.
14. Verfahren nach Punkt 14, gekennzeichnet dadurch, daß R 1-Chlor-2-brom, R^ Wasserstoff, R₂ Wasserstoff, R, Ethyl und R. Wasserstoff ist.

O / O 7 / O ' O 60 944 12

242 74 8 2 -59-

1β. Verfahren nach Punkt 14 oder 15, gekennzeichnet dadurch, daß Rc, Rg und R~ jeweils Propyl darstellen.
17. Verfahren nach Punkt 14 oder 15s gekennzeichnet dadurch, daß sowohl Rc als auch Rg Propyl darstellen und R~ Ethyl ist.
18. Verfahren nach Punkt 14 oder 15, gekennzeichnet dadurch, daß sowohl R₁- als auch R^ Ethyl darstellen und Rg Cyclohesyl ist.

19c Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man auf den Ort, an dem die Selektivität gewünscht wird, eine nicht-phytotoxische, als Antidot wirkende Menge einer Zusammensetzung aufbringt, die aus folgenden Teilen besteht:

a) eine herbizid wirksame Menge eines Acetanilids der allgemeinen Formel

worin Rg und R-q unabhängig voneinander aus der aus Wasserstoff und Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 C-Atomen bestehenden Gruppe ausgewählt wurden; Rg Alkyl mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatösen, Alkoxy mit 1 bis einschließlich 8 Kohlenstoffatomen oder Carbethoxyalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bedeutet; und

b) eine nicht-phytotoxische Menge eines Antidots der allgemeinen Formel

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worin

R Haloalkyl darstellt, worin Halo Chlor, Brom oder."Jod bedeutet und die Alkylgruppe 1 bis einschließlich 4 Kohlen st off atome aufweist; R-j Wasserstoff, Biederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl dar- . stellt; Rp Wasserstoff oder ^iederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen ist; R, Wasserstoff oder Itfiederalkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R, Wasserstoff oder Kitro ist; und entweder R^ oder R* Wasserstoff ist.
20. Verfahren nach Punkt 19, gekennzeichnet dadurch, daß R i-Chlor-2-brom, R^ Wasserstoff, R₂ Wasserstoff, R^ Ethyl und R^ Wasserstoff ist.

21« Verfahren nach Punkt 19 oder 20, gekennzeichnet dadurch, daß sowohl R_Q als auch R-q Ethyl darstellen und Rg Methosymethyl ist.
22. Verfahren nach Punkt 19 oder 20, gekennzeichnet dadurch, daß sowohl R_Q als auch R-q Methyl darstellen und

Methoxymethyl ist»