DE3024202A1 - Herbizid wirksame n-halogenacetyl- 2-alkyl-6-acylanilin - Google Patents

Herbizid wirksame n-halogenacetyl- 2-alkyl-6-acylanilin

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DE3024202A1
DE3024202A1 DE19803024202 DE3024202A DE3024202A1 DE 3024202 A1 DE3024202 A1 DE 3024202A1 DE 19803024202 DE19803024202 DE 19803024202 DE 3024202 A DE3024202 A DE 3024202A DE 3024202 A1 DE3024202 A1 DE 3024202A1
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alkyl radical
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Description

Die US-PS 4 l4l 989 beschreibt Fungizide aus 3-(N-Chlor~ acetyl(N-2,6-dialkylphenylamino)-^butyrolactonen). Die US- 4 055 410 beschreibt die Verwendung von substituierten Brom- und Chloracetamiden als Herbizide.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Halogenacetyl-2- · alkyl-β-acylanilin· -Verbindungen, Verfahren zu deren Verwendung als Herbizide und daraus hergestellte Herbizidgemische. Es wurde gefunden, dass die Einführung bestimmter Acyl-, Ketal-, Oxim-, Hydroxyalkyl- und Alkoxyalkyl-Substituenten in 6-Steilung der N-Halogenacetyl-2-alkyl-aniline zu Verbindungen mit herbizider Wirksamkeit führt. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind besonders wirksam zur Bekämpfung grasartiger Unkräuter im Vorlaufverfahren.
Die erfindungsgemässen Verbindungen entsprechen der Formel
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
2 Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R einen durch 1 oder 2 Hydroxygruppen oder 1 oder 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkenylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Acylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Rest der Formel
CHR5) ■
030087/0648
-S-
worin η die Zahl 2, J5 oder k ist, R einen Alkylrest mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R^ Wasserstoff oder einen
oder Alkylrest mit 1 bis J5 Kohlenstoffatomen bedeuten, einen Rest der Formel
R*
-C=NOR6
4
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis J> Kohlenstoffatomen bedeutet, R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X Halogen und Y Sauerstoff oder Schwefel darstellen. Repräsentative Beispiele für R -Gruppen sind der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Methoxy-, Ethoxy- und Isopropoxyrest. Vorzugsweise bedeutet R den Methylrest.
Repräsentative Beispiele für substituierte Alkylreste und
ρ
Aeylreste R sind der 1-Hydroxyethyl-, 1,2-Bis-methoxyethyl-, Acetyl- und Propionylrest. Repräsentative Beispiele für
ρ
Ketalgruppen R sind die Reste der Formeln
CH.
030067/0648
Repräsentative Oximgruppen R sind die Reste:
I 3
-CF=NOCH2CH3,
-C=NOCH0CH-,
CH2CH3
I J
-C=NOCH3,
-C5=NOCH3,
fa
-C=NOH, CH2CH3
Beispiele für R^-Gruppen sind Wasserstoff, der Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, n-Propyl-, η-Butyl- und Isobutylrest,
Vorzugsweise bedeutet R einen der Reste
ch:
CH, -ΖΛv: .CH3 .
CH-
-C=NOCH ,CH · oder
030067/0648
wobei der Rest
CH
3 \
CH
CH.
besonders bevorzugt ist. Rr bedeutet vorzugsweise Wasserstoff.
Das Halogen X kann Chlor, Brom, Fluor oder Iod sein und besteht vorzugsweise aus Chlor. Vorzugsweise bedeutet Y Sauerstoff.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können nach folgendem Schema hergestellt werden:
>0
/·■· ■■ ■■; :y--■}■'■-M-
(Ia)
3 2'
(II).
II + ClCH2CCl
NHCCH2Cl.+ HCl
C=O
Vr4:
(III)
030067/0648
III
. Ill + NaBH,
H2Cl +
Λ*-
R4 . (IVa)
' NHC
CH2Cl
CH-OH
(IVb)
(3a)
(351 -.
.III
H1 ■■-·■·■■
NHCCH2Cl +
(IVc)
(3c)
030067/0648
- ie·-
II ■·+ R6ONH-
(V)
V + ClCH0CCl
(VI)
Die obigen Reaktionen bestehen aus einer konventionellen Deacetylierung (1), Acetylierungen (2 und 5), Ketalisierung (^a und 3c) und Reduktion (3b) und können nach bekannten Verfahren ausgeführt werden. Die Reaktion (4) erfolgt im allgemeinen, indem man im wesentlichen äquimo'lare Mengen der Carbonylverbindung (II) und des Alkoxyamins in flüssiger Phase in einem inerten Verdünnungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis 100 0C umsetzt. Gewöhnlich wird das Alkoxyamin in situ aus dem entsprechenden Alkoxyaminohydrochlorid oder Methoxyamin-hydrochlorid und einer Base wie anorganischem Alkalimetallcarbonat wie Kaliumcarbonat oder Trialkylamin wie Triethylamin erzeugt.
030067/0 6 AS
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind im allgemeinen sowohl im Vor- als auch im Nachlaufverfahren herbizid wirksam, besonders geeignet jedoch zur Verwendung im Vorlaufverfahren. Zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs im Vorlaufverfahren werden die herbizid wirksamen Verbindungen in herbizid wirksamer Menge auf die Stelle oder das Wachstumsmedium des Pflanzenwuchses appliziert, z.B. auf mit Samen und/oder Sämlingen dieser Pflanzen befallenen Boden. Die Applikation inhibiert das Wachstum oder tötet Samen, keimende Samen und Sämlinge. Im Nachlaufverfahren werden die herbiziden Verbindungen direkt auf Blattwerk und andere Pflanzenteile appliziert. Im allgemeinen sind die erfindungsgemässen Verbindungen wirksam gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter. Einige können selektiv sein in Hinblick auf eine Applikationsweise und/oder eine Unkrautart. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind besonders wirksam im Vorlaufverfahren gegen grasartige Unkräuter.
Bei der Anwendung auf überirdischen Pflanzenwuchs in solcher Menge, dass Nutzpflanzen nicht abgetötet werden, zeigen die erfindungsgemässen Verbindungen auch Wachsturasregulierende oder wachtumsverzögernde Wirkungen, und sie können daher mit Erfolg z.B. verwendet werden zur Verhütung oder Verzögerung des Wachstums von Seitentrieben und zum Ausdünnen von überflüssigem Ansatz bei verschiedenen Obstbäumen.
Die Verbindungen können in Form verschiedener Zubereitungen appliziert werden. Im allgemeinen werden sie mit einem Trägermaterial üblicher Art gestreckt, z.B. mit inerten Peststoffen, Wasser oder organischen Flüssigkeiten.
030087/0648
Die Verbindungen werden in solche Formulierungen in ausreichender Menge eingearbeitet, so dass sie eine herbizide oder wach tunisregulierende Wirkung ausüben können. Gewöhnlich enthalten derartige Formulierungen etwa 0,5 bis 95 Gew.% des Wirkstoffs.
Feste Zubereitungen können mit inerten Pulver hergestellt
Die
werden. Formulierung kann ' <> ein homogenes Pulver sein, das als solches verwendet, mit inerten Feststoffen zu Stäuben verdünnt oder in einem geeigneten flüssigen Medium suspendiert werden kann zur Applikation als Spray. Die Pulver enthalten gewöhnlich den Wirkstoff im Gemisch mit kleineren Mengen Konditioniermittel. Natürliche Tone absorbierender Art wie Attapulgit oder relativ nicht-absorbierende Tone wie Kaolin, Diatomeenerde, synthetische Feinkieselsäure, Calciumsilikat und andere inerte feste Träger, die üblicherweise in Herbizidpulvern eingesetzt werden, können verwendet werden. Der. Wirkstoff macht gewöhnlich 0,5 bis 90 % dieser Pulvergemische aus. Die Feststoffe sollten in der Regel sehr feinteilig sein. Zur Umwandlung der Pulver in Stäube verwendet man üblicherweise Talkum, Pyrophyllit und dergleichen.
Flüssige Zubereitungen mit den erfindungsgemässen Wirkstoffen können hergestellt werden, indem man die betreffende Verbindung mit einem geeigneten flüssigen Verdünnungsmittel vermischt. Typische Vertreter der üblicherweise verwendeten flüssigen Medien sind Methanol, Benzol, Toluol und dergleichen. Der Wirkstoff macht gewöhnlich etwa 0,5 bis 50 % dieser flüssigen Zubereitungen aus. Einige solcher Präparate können als solche verwendet werden, andere werden mit grossen Mengen Wasser verdünnt.
03Q067/Q648
Produkte in Form netzbarer Pulver oder Flüssigkeiten können auch ein oder mehrere Oberflächenaktive enthalten wie Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgatoren. Das oberflächenaktive Mittel verleiht den netzbaren Pulvern oder Flüssigkeiten die Fähigkeit zur leichten Dispersion oder Emulgierung in Wasser unter Bildung wässriger Sprays.
Als Oberflächenaktive kann man anionische, kationische oder nicht-ionische Verbindungen verwenden. Hierzu gehören z.B. langkettige Natriumcarboxylate, Alkylarylsulfonate, Natrium-. laurylsulfat, Polyethylenoxide, Ligninsulfonate und andere oberflächenaktive Mittel. ' ·
Bei Verwendung im Vorlaufverfahren empfiehlt sich der Zusatz eines Düngemittels, eines Insektizids, eines Fungizids oder eines weiteren Herbizids.
Die Menge der zu applizierenden Verbindung oder Formulierung · hängt von dem Pflanzenteil oder Wachstumsmedium ab, das zu behandeln ist, dem Ort der Behandlung, z.B. in überdachten
• Bereichen wie Gewächshäusern, oder in offenen Flächen wie Feldern, und von der gewünschten Wirkung. Im allgemeinen werden sowohl im Vorlauf-als im Nachlaufverfahren die erfindungsgemässen Verbindungen zur Herbizidwirkung in Mengen
von 0,2 bis 60 kg/ha angewandt, wobei die bevorzugte Menge im Bereich von 0,5 bis 40 kg/ha liegt. Zur Wachstumsregulierung oder -verzögerung ist es wichtig, die Oximverbindungen in einer Konzentration einzusetzen, die die Pflanzen nicht tötet. Die Anwendungsmengen zur Wachstumsregulierung oder -verzögerung sind daher im allgemeinen niedriger als die zum Abtöten der Pflanzen angewandten Mengen, sie betragen
.030067/0648
im allgemeinen 0,1 bis 5 kg/ha und vorzugsweise 0,1 bis 3 kg/ha.
Die herbizide Wirkung wird für einige Verbindungen anhand der folgenden Verfahren gezeigt:
Herbizide Wirkung im Vorlaufverfahren
Eine Acetonlösung der Testverbindung wird zubereitet, indem man j575 mg des Wirkstoffs, 118 mg eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels und 18 ml Aceton vermischt. 10 ml dieser Lösung werden zu 40 ml Wasser zugegeben und ergeben die Testlösung.
Samen der Testpflanzen wurden in einen Topf mit Erde eingepflanzt und die Testlösung wurde gleichmässig in einer Menge von 27*5 Mikrogramm/cm auf die Erdoberfläche gesprüht. Der Topf wurde bewässert und in ein Gewächshaus gestellt. Dann wurde weiterhin periodisch gewässert und das Erscheinen von Sämlingen, die Gesundheit der auftretenden Sämlinge usw. wurden J> Wochen lang beobachtet. Danach wurde die herbizide Wirkung der betreffenden Verbindung aufgrund der physiologischen. Beobachtungen bewertet. Es wurde mit einer Skala von 0 bis 100 gearbeitet, wobei 0 fehlende Phytotoxizität und 100 vollständige Abtötung bedeuten. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle I wiedergegeben.
Herbizide Wirkung im Nachlaufverfahren
Die Testverbindung wurde wie für das Vorlaufverfahren formuliert. Die Formulierung wurde gleichmässig auf zwei analoge Töpfe mit 24 Tage alten Pflanzen (etwa I5 bis 25 Pflanzen pro Topf) in einer Menge von 27,5 Mikrogramm/cm aufgesprüht. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen wurden die Töpfe in ein Gewächshaus gestellt und dann periodisch nach Bedarf vom Boden her bewässert. Die Pflanzen wurden periodisch auf phytotpxische
030067/0848
Wirkung und physiologische und morphologische Reaktion auf die Behandlung beobachtet. Nach 3 Wochen wurde die herbizide Wirksamkeit der betreffenden Verbindung aufgrund dieser Beobachtungen bewertet unter Verwendung einer Skala von O bis 100, wobei 0 keine Phytotoxizität und 100 vollständige Abtötung bedeuten. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle I wiedergegeben.
Beispiel 1
Herstellung von N-Chloracetyl^-methyl-ö-acetylanilin
A. 76,1 g N~Acetyl-2-methyl-6-acetylanilin in 300 ml Wasser, 300 ml Ethanol, 300 ml konzentrierter Salzsäure und 15 ml konzentrierter Schwefelsäure werden 24 Std. unter Rückflus gekocht. Die Lösung wird abgekühlt und dann wird konzentrierter Ammoniak bis zum pH 10 zugegeben, anschliessend wird mit Methylenchlorid extrahiert. Die Extrakte werden über Magnesiumsulfat getrocknet und abgestreift, dabei erhält man 49,3 g 2-Methyl-6-aeetylanilin als braunen Feststoff.
B. 25 g 2-Methyl-6-acetylanilin und 26,5 g Pyridin in 1 Liter Methylenchlorid werden in einem Eis/Acetonbad abgekühlt. Dann wird eine Lösung von 37,9 g Chloracetylehlorid in 100 ml Methylenchlorid langsam zugetropft. Die Lösung wird 2 Std. bei Raumtemperatur gerührt, mit 10 #iger Salzsäure und dann mit 10 #iger Natriumhydroxidlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und abgestreift Man erhält die Titelverbindung als weissen Feststoff vom F. 88 bis 890C.
030067/0648
Beispiel 2
Herstellung von 2,4,3-Trimethyl-2-(3-methyl-2-chloracetamido-
phenyl)-dioxolan
10,6 g des Produkts gemäss Beispiel 1, 8,5 g 2,3-Dihydroxybutan und 1,5 g p-Toluolsulfonsäure in 200 ml Benzol werden 2 Std. unter Rückfluss gekocht, wobei man das Wasser mit einer Dean-Stark- Falle entfernt. Die Lösung wird mit 10 ^iger Natriumhydroxidlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und abgestreift. Das Produkt wird an einer Silicagel-Säule chromatographiert unter Eluieren mit 30 % Äther/Hexan. Dabei erhält .'.man 3,8 g der Ti te !verbindung vom P. 55 bis 57 0C.
Beispiel 3
Herstellung von(3' -Methyl«-2' -chloracetamido )-acetophenon-0-
methyloxim ..
Das in Beispiel IA erhaltene 2~Methyl-6~acetylanilin wird in Ethanol mit Methoxyamin-hydrochlorid unter Rückfluss gekocht, wobei man das (3'-Methyl-2'-amino)-acetophenon-0-methyl-oxamin(l) erhält.
1,72 g der Verbindung I und 1 g Triethylamin in 35 ml Methylenchlorid werden in einem Eisbad abgekühlt, dann wird langsam 1,1g Chloracetylchlorid zugesetzt. Die Lösung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 10 #iger Salzsäure, 10 #iger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Abstreifen des Lösungsmittels erhält man 1,2g der Tite!verbindung vom F. 119 bis 120 °C.
030067/0648
Tabelle A Verbindungen der Formel:
N - C-CH2Cl
No. R
CH
r3 ■ R
ber.
Analyse
H Ni-
gef. ber. gef. . ber. ge f. a,
~— ' ——-— :-^-^·— . λ
O 2 C2Hc5 ' H
2H5
87"91
53^39 .6,40 6,37 4,94
5.01
C2H5 H :·
CH
..58,76.· 6^77 . . 6,37 4,70 5,JOl
CH (CH3) 2 H
CH3 H '
86-8'7
60,50· .55^1 6,77 ■5;09 • 4,70 4,34 O
K>
4202
13,2a ie,r
Tabelle A (Fortsetzung)
No.
6
RJ
CH-
■■"·->. °c
CH(CH3)2 H.
C2H5
67-68
H3 72-74
CH
CH
CH-
H ' -C(OCH3) j :-ί-©2Α
CH(CH3J2 H
CH-
-C=NOCH3 119-120
CH3 : -C=NOCH3 108-110
CH, CH-
C2H5 -C(OCH3)2 61-64
ι
CH-Analyse
CH3 55-57 60,50 58,94 6?77
6,63 .4,70
4,58
63,44 7,42 7;53 4,30
4,4
62,51 7,11 7,24 4,49
4,48
57 ,58 59 ,92 6 ,68 . ·. 6 >47 5,16
56 ,46 '
,·._ 		• -56 ,85' 5 >94 ." 6 ,16 11 j 0
59 ,09 60 ,62 6 ,77 . 6 ,82 9,91
60 59 ,21 7 V4O 7 ^33 4,67
5,27
9,53
48
bO
60
ω
.α
ÖO
O|
ρ-
CO
ro.
CM
vo cn
vo
ro
VO
■«3·
VO
ο co
VO
cn
•ν
CM
«η
cn
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ο vo
P-
ιη
"3· : CO
in
ιη ο
rs VO
«η
ιη
νο
f-l
νο
ο co
in
■η ρ»
VO
CM
νο
ιη cn
ιη m
ιη
in
cn
CO
in
vo r-
VO
in
m'
vo vp
cn
CO
co m
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in
ιη ιη
νο
C-
VO
vo in
O VO
ca
in
CM VO
CT.
in
■■a· in
co in
coin
vo
; »ι σν r-? cn CM
■r-i ρ· ι-Ι . - CO i-l
ρ- Ό I I I I
I . P- · ro co . co
ιη · ι—i co
P-" ' r-l
CM
cc
ro in Ö = ro ro O ro ■ E ο = r
CM a a: κ · EC O E
te O CM α α . ϋ CJ
O O O cc U
II O CJ- C - I
o- O I I I
I
O = Ci
co
tn
CM tn
CM
O
H
rH
Φ
Xi
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E
ro ro ro
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O ϋ ■ o
ro
ro
ro
E
O		 CM
co ro
m
E
CM
CJ		 CH(Ct
P-
i-l		 σ*
r-l
030067/0648
L Tabelle P I (Amaranthus retroföexus) fAvenua fatua) irusgalll) W. 0
65/60 Herbizide 75/20 Wirkung (Digitaria sanguinalis) 100/60 99/15
55/0 . Vor/Nach 60/0 Wassergras (Echinochola < 100/45 98/20
NO. 0/0 M-" ' 0/0 . . Wildhafer 90/0 55/0
1 0/0 60/60 0/0 % Vergleich 90/0 50/0
2 10/0 55/0 0/0 C 100/0 70/0
3 50/8 0/0 95/0 97/60 100/85 98/20
4 -" 0/0■·. 0/0 0/0 100/20 95/30 90/10
.s: 45/0 '-- 0/0 85/0 90/0 100/85 95/20
6 0/0 . 78/0' -■· 0/0 ' 90/0 90/0 15/0
■ 7, 40/0 · 30/0 60/0 95/0 100/60 15/0
8 ■ . 0/0 82/0 .0/0 . 100/65 95/0 0/0
9 . 0/30 " 0/0 . 0/25 92/0 97/15 30/0
10 - 0/15 30/0 0/0 100/55 95/50 40/20
11 10/55 0/0 '■'■ 25/65 : 100/0 100/50 97/15
12 0/0 0/20 0/0 . 95/0 95/30 25/0
13 0/0 0/10 0/0 90/0 80/0 0/0
14 0/0 10/45 0/0 . 95/15 95/0 15/0
15 · 0/0 0/0 0/0 90/40 95/0. 0/0
16 0/0 0/0 0/0 100/50. 85/0 20/0
17 0/0 97/55
18 0/0 75/0
19 0/0 90/0
Il == Weisser Gänsefuß ·.·■ 98/0
M = 80/0
P =' (Chenopodium album)
C = Senf (Brassica arvensis)
W a» Amaranth
0 » Bluthirse
Für: Chevron Research Company, San Francisco, CA., V.St.A,
Dr.H. Recht
Jhr.B
eil lanwalt
030067/06A8
Zusammenfassung:
Verbindungen der Formel
1 2
worin R einen Alkyl- oder Alkoxyrest, R einen substituierten Alkyl- oder substituierten Alkenylrest mit 1 oder 2 Hydroxyl- oder Alkoxysubstituenten, einen Acylrest oder eine Ketalgruppe der Formel
Ό .
worin η die Zahl 2, j5 oder 4 ist, R einen Alkylrest und R^ Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, oder einen Qximrest der Formel
H*
-C=NOR
worin R- Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet, R^ Wasserstoff oder einen Alkylrest, X ein Halogen und Y Sauerstoff oder Schwefel darstellen, besitzen herbizide Wirkung.
3 0 0 6 7/0848

Claims (1)

  1. BEiL, WOLFF &
    RECHTSANWÄLTE ADELONSTRASSE 58 6230 FRANKFURT AM MAIN
    22 996
    Juni 1980
    Chevron Research
    Company
    San Francisco, CA., V.St.A
    D/wl
    Herbizid wirksame N-Halogenacetyl-2~alkyl~6· acylanilin
    Patentansprüche:
    Verbindung der Formel
    :H2X
    030067/0648
    worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,, R ■ ::.;-;..■ ·■- {Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,^ einen durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen oder 1 bis 2 Alk- 1 oxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten! °Ä±1cenylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Acylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, ■> > einen Rest der Formel
    worin η die Zahl 2, 3 oder 4 ist, R einen Alkylrest mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen und R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis j} Kohlenstoffatomen bedeuten, oder einen Rest der Formel
    R4
    -C=NOR6
    4
    worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, R .Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Halogen, und Y Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
    2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y Sauerstoff und R einen Rest der Formel
    darstellen.
    030067/0648
    Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    ρ
    dass Y Sauerstoff und R einen Rest der Formel
    -C=NOR
    darstellen.
    4. Verbindung nach Anspruch 3* dadurch gekennzeichnet,
    dass R1 Methyl, R-5 Wass
    MEthylgruppen darstellen
    dass R1 Methyl, R-5 Wasserstoff, X Chlor und R und R
    5. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
    dass R die Methylgruppe, V? Wasserstoff, X Chlor,
    4 c
    R und R"^ Methylgruppen und η die Zahl 2 darstellen.
    6, Herbizidgemisch, gekennzeichnet durch einen biologisch inerten Träger und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 1.
    7. Verfahren zum Abtöten von Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Pflanzen oder ihre Wachstumsumgebung eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 1 appliziert.
    030067/08A8
DE19803024202 1979-07-02 1980-06-27 Herbizid wirksame n-halogenacetyl- 2-alkyl-6-acylanilin Withdrawn DE3024202A1 (de)

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IL (1) IL60389A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19728814A1 (de) * 1997-07-05 1999-01-07 Behr Thermot Tronik Gmbh & Co Kühlanlage für einen Verbrennungsmotor eines Kraftfahrzeuges

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2479198A1 (fr) * 1980-03-25 1981-10-02 Monsanto Co Procede de preparation de 2-haloacetanilides a substitution alcoxy en position ortho, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme herbicides
IL64223A (en) * 1980-12-01 1985-11-29 Chevron Res Herbicidal derivatives of 2-(2'-haloacetamido-phenyl)-dioxolane
US4465502A (en) * 1980-12-01 1984-08-14 Chevron Research Company Herbicidal N-haloacetyl-2-substituted-6-acylanilines
CH649760A5 (de) * 1981-07-28 1985-06-14 Chevron Res N-halogenacetyl-2'-alkyl- oder alkoxy-anilide sowie diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel.
DE3148595A1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
AT382870B (de) * 1982-02-09 1987-04-27 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung neuer chloracetamide
US4590198A (en) * 1983-02-24 1986-05-20 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them
US4532139A (en) * 1983-07-14 1985-07-30 The Procter & Gamble Company Compounds and compositions useful for producing analgesia
US4544398A (en) * 1983-12-15 1985-10-01 Stauffer Chemical Company N-Carbonyl-N-(5,6-dihydro-2H-3-pyranylmethyl)-4-haloanilines as herbicides
AT502538B1 (de) * 2005-09-30 2007-08-15 Dsm Fine Chem Austria Gmbh Verfahren zur herstellung von n-substituierten aminoacetophenonen und folgeprodukten

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2805525A1 (de) * 1977-02-10 1978-08-17 Montedison Spa Chloracetanilide und verfahren zu ihrer herstellung

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3313852A (en) * 1960-06-03 1967-04-11 Smith Kline French Lab Trifluoromethyl substituted o-aminophenyl ketimines
US3321467A (en) * 1963-11-27 1967-05-23 Hoffmann La Roche 3-halo-1, 4-benzodiazepin-2-ones
US3739024A (en) * 1969-07-16 1973-06-12 Monsanto Co Production of alphachlorothioamide derivatives
US3792062A (en) * 1971-10-26 1974-02-12 Stauffer Chemical Co Anilide dioxolanes and dioxanes and their utility as herbicides
SE410732B (sv) * 1971-12-13 1979-10-29 Sumitomo Chemical Co Analogiforfarande for framstellning av anilidderivat med terapeutisk verkan
US4168965A (en) * 1972-06-06 1979-09-25 Ciba-Geigy Corporation 2,6-Diethyl-n-(2'-N-propoxyethyl)-chloroacetanilide for selectively combating weeds
US4053297A (en) * 1975-04-21 1977-10-11 Velsicol Chemical Corporation Selective herbicidal compositions
JPS53127425A (en) * 1977-01-20 1978-11-07 Montedison Spa Ooalkenyl substituted aniline intermediate for synthesizing novel chloroacetanilide having selective herbicidal activity and process for preparing same
US4146387A (en) * 1977-11-25 1979-03-27 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2805525A1 (de) * 1977-02-10 1978-08-17 Montedison Spa Chloracetanilide und verfahren zu ihrer herstellung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TAHORI, A. S.: Pesticide Chemistry, Proc. Second Internat. IUPAC Congr., Vol. V: Herbicides, Fungicides, Formulation Chemistry, Gordon and Breach Science Publ., New York, 1972, S. 41-46 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19728814A1 (de) * 1997-07-05 1999-01-07 Behr Thermot Tronik Gmbh & Co Kühlanlage für einen Verbrennungsmotor eines Kraftfahrzeuges

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Publication number Publication date
JPS5639054A (en) 1981-04-14
BE884134A (fr) 1980-11-03
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GB2055095B (en) 1983-11-09
BR8004030A (pt) 1981-01-21
IL60389A (en) 1985-02-28
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GB2055095A (en) 1981-02-25
CH642620A5 (de) 1984-04-30
FR2460293A1 (fr) 1981-01-23
US4244730A (en) 1981-01-13
IL60389A0 (en) 1980-09-16

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