FR2460293A1 - Nouvelles n-halogenacetyl-2-alkyl-6-acylanilines, compositions herbicides les contenant et leurs applications - Google Patents

Nouvelles n-halogenacetyl-2-alkyl-6-acylanilines, compositions herbicides les contenant et leurs applications Download PDF

Info

Publication number
FR2460293A1
FR2460293A1 FR8014092A FR8014092A FR2460293A1 FR 2460293 A1 FR2460293 A1 FR 2460293A1 FR 8014092 A FR8014092 A FR 8014092A FR 8014092 A FR8014092 A FR 8014092A FR 2460293 A1 FR2460293 A1 FR 2460293A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
compound
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8014092A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2460293B1 (fr
Inventor
John W Kobzina
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chevron USA Inc
Original Assignee
Chevron Research and Technology Co
Chevron Research Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Research and Technology Co, Chevron Research Co filed Critical Chevron Research and Technology Co
Publication of FR2460293A1 publication Critical patent/FR2460293A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2460293B1 publication Critical patent/FR2460293B1/fr
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Abstract

L'INVENTION CONCERNE DES COMPOSES DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R A R SONT DES GROUPES ORGANIQUES, R ET R POUVANT EGALEMENT REPRESENTER DE L'HYDROGENE, X EST UN HALOGENE ET Y EST UN ATOME D'OXYGENE OU DE SOUFRE. ELLE CONCERNE EGALEMENT DES COMPOSITIONS DESTINEES NOTAMMENT A L'AGRICULTURE, CONTENANT CES NOUVELLES N-HALOGENACETYL-2-ALKYL-6-ACYLANILINES. LES COMPOSES DE L'INVENTION SONT DOUES DE PROPRIETES HERBICIDES.

Description

1.
La présente invention concerne de nouvelles N-
halogénacétyl-2-alkyl-6-acylanilines, leur utilisation comme
herbicides et des compositions d'herbicides les contenant.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 4 141 889 décrit des 3-(Nchloracétyl-(N-2,6-dialkylphénylamino)-
gammabutyrolactones) douées de propriétés fongicides.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 4 055 410 fait connaître des herbicides consistant en bromacétamides et
chloracétamides substitués.
On vient de découvrir que la liaison de certains
substituants acyle, cétal, oxime, hydroxyalkyle et alkoxy-
alkyle dans la position 6 de N-halogénacétyl-2-alkylanilines donne des composés doués d'activité herbicide. Les composés de l'invention sont particulièrement efficaces pour le traitement en pré-levée de mauvaises herbes de la famille des graminées. Les composés de l'invention sont représentés par la formule:
1
4- N - C CH2X ()
dans laquelle: R1 est un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, R2 est un groupe alkyle substitué ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcényle substitué ayant 1 à 6 atomes de carbone, substitués avec un ou deux groupes hydroxy ou un ou deux groupes alkoxy ayant 1 à 3 atomes de carbone; un groupe acyle ayant 2 à 4 atomes de carbone; un groupe de formule: R4 0 -y CHR n o 2. dans laquelle n est égal à 2, 3 ou 4; R4 est un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone; un groupe de formule:
R4
I
-C=NOR6
dans laquelle R4 a la définition donnée ci-dessus et R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, X est un halogène et Y est un atome
d'oxygène ou de soufre.
Des exemples représentatifs de groupes R1 sont les groupes méthyle, éthyle, n-propyie, isopropyle, méthoxy, éthoxy et isopropoxy. De préférence, R1 est un groupe méthyle. Des exemples représentatifs de groupes alkyle et
acyle substitués R sont des groupes 1-hydroxy-éthyle, 1,2-
bis-méthoxy-éthyle, acétyle et propionyle.
Des exemples représentatifs de groupes cétal R2 sont les groupes de formules:
CH3/CHIC
< D
/OCH CF3 CH,CH3
CH3 xOuCH3 * CH C cri CH3'IcCH3
CI / H
CH3 Des exemples représentatifs de groupes oxime R2 sont les groupes:
CH3 CH3 CH3
-C=NOCH2CH3, -C=NOCH3, -CsNOH,
-CNOCH2CH3, -C=NOCH3, -C=NOH.
CH2CH3 C2CH3 CH2CH3
V 3. Des exemples représentatifs de groupes R3 sont
l'hydrogène et les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-
propyle, n-butyle, isobutyle.
De préférence, R2 est un groupe de formule: / XO CH*T3 J), 0o 3 c0 CII CH. , k M: C3 CHI R2 est très avantageusement le groupe de formule: CHH
- /4\O\CH,
'
R3 est de préférence un atome d'hydrogène.
Des exemples représentatifs de groupes X sont les radicaux chloro, bromo, fluoro et iodo. X est de préférence
le radical chloro. Y est de préférence un atome d'oxygène.
Les composés de l'invention peuvent être prépa-
rés conformément au schéma suivant: 4. R1 \ o rI _i H
NHCCH3 H
- 23- O.
\C=0 (I) (Ia) o 1 l II + ClCH2CCl III + HO*CHR5nOH H) III + NaBH4 0 > R1
+ CH3CO2H
(II) R-
1 - NHCCH2C1 + HC1
C=O R4 (III) R1 Il
NHCCH2C1 + H20
O\ (CHR)I
/ OS n R4 (IVa) R- o /-N -NHCCH 2Cl
RC:-OH
R. ( vjb) (1) (2) (3a) (3b5 (IA)
TO ztHà'HN --
/
TDOHEDID + A
O 1! (A)
9UON = D \
OzH + ZHN '-
/
ZHNO 9 + II
(DAI) uo / I oI / L z(UO) DzH + III (s) (') (Dú)
ú6ZO9Z
(r s.
Les réactions ci-dessus sont des réactions clas-
siques de désacétylation (1), acétylation (2 et 5), cétali-
sation (3a et 3c) et réduction (3b) et peuvent être conduites par des opérations connues. On conduit généralement la réaction (4) en faisant réagir des quantités sensiblement
équimolaires du composé carbonylique (II) et de l'alkoxy-
amine en phase liquide dans un diluant inerte, à une tempéra-
ture de 0 à 100WC. Généralement, l'alkoxy-amine est engendrée
in situ à partir du chlorhydrate d'alkoxy-amine ou du chlor-
hydrate de méthoxy-amine correspondant et d'une base, par exemple un carbonate de métal alcalin tel que le carbonate de
potassium ou une trialkylamine telle que la triéthylamine.
Les composés de la présente invention exercent
d'une façon générale leurs propriétés herbicides tant en pré-
levée qu'en post-levée, mais ils sont particulièrement effi-
caces dans des applications en pré-levée. Pour la destruction en prélevée d'une végétation indésirable, les composés herbicides sont appliqués en quantités efficaces du point de vue herbicide sur le lieu ou le milieu de croissance de la végétation, par exemple un sol infesté de mauvaises herbes et/ou de plantules de cette végétation. Cette application inhibe la croissance ou effectue la destruction des graines, des graines en phase de germination et des plantules. Pour les applications en post-levée, les composés herbicides sont appliqués directement au feuillage et à d'autres parties des
plantes. Généralement, les composés herbicides de l'inven-
tion sont efficaces contre des mauvaises herbes de la famille
des graminées, de même que contre des mauvaises herbes lati-
foliées. Certains d'entre eux peuvent être sélectifs vis-à-
vis du mode d'application et/ou du type de mauvaise herbe.
Les composés de l'invention sont particulièrement efficaces comme herbicides en pré-levée contre des mauvaises herbes de
la famille des graminées.
Lorsque les composés sont appliqués à des plantes qui croissent au-dessus du sol, en une quantité choisie de manière qu'ils ne détruisent pas les plantes bénéfiques, ils exercent également une influence efficace régulatrice ou
retardatrice de croissance des plantes et peuvent être utili-
ses avantageusement, par exemple, pour empêcher ou retarder le développement de bourgeons latéraux sur les plantes et pour favoriser l'éclaircissage par suppression des fruits
superflus pour divers arbres fruitiers.
Les composés peuvent être appliqués sous la forme des diverses compositions. Généralement, on peut les diluer avec un support ou véhicule du type préconisé et utilisé dans la pratique, par exemple des substances solides inertes,
l'eau et des liquides organiques.
Les composés sont incorporés à ces compositions en quantité suffisante pour qu'ils puissent exercer un effet herbicide ou une influence sur la croissance. Ordinairement, ces formulations renferment environ 0,5 à 95 % en poids des composés. Des compositions solides peuvent être préparées avec des poudres inertes. Les compositions peuvent donc être des poudres homogènes qui peuvent être utilisées telles quelles, diluées avec des substances solides inertes pour former des poudres pour poudrage ou mises en suspension dans un milieu liquide convenable en vue d'une application par
pulvérisation. Les poudres renferment ordinairement l'ingré-
dient actif en mélange avec des quantités secondaires d'un
agent de conditionnement. On peut utiliser des argiles natu-
rellJes, absorbantes telles que l'attapulgite, ou relati-
vement non absorbantes telles que les kaolinites, la terre de diatomées, la silice synthétique en fines particules, le silicate de calcium et d'autres supports solides inertes du type couramment utilisé dans les compositions herbicides en poudre. L'ingrédient actif représente ordinairement une proportion de 0,5 à 90 % de ces compositions en poudre. Elles doivent d'ordinaire être très finement divisées. Pour la transformation des poudres en poudres pour poudrage, on utilise d'ordinaire du talc, de la pyrophyllite, etc. Des compositions liquides renfermant les composés actifs décrits ci-dessus peuvent être préparées par mélange du composé avec un diluant liquide convenable. Des exemples de milieu liquide couramment utilisés sont le méthanol, le benzène, le toluène, etc. L'ingrédient actif a
constitue ordinairement environ 0,5 à 50 % de ces composi-
tions liquides. Certaines de ces compositions sont destinées à être utilisées telles quelles, d'autres doivent être
diluées avec de grands volumes d'eau.
Des compositions sous la forme de poudres mouil- lables ou de liquides peuvent aussi renfermer un ou plusieurs
agents tensio-actifs tels que des agents mouillants, disper-
sants ou émulsionnants. Les agents tensio-actifs facilitent
la dispersion ou la mise en émulsion dans l'eau des composi-
tions de poudres mouillables ou des compositions liquides,
pour former des compositions aqueuses pulvérisables.
Les agents tensio-actifs utilisés peuvent être
de type anionique, cationique ou non ionique. Ils compren-
nent, par exemple, des carboxylates de sodium à longue chaîne, des alkylarylsulfonates, le laurylsulfate de sodium, des oxydes polyéthyléniques, des lignosulfonates et d'autres
agents tensio-actifs.
En cas de traitement en pré-levée, il est appré-
ciable d'inclure un engrais, un insecticide, un fongicide ou
un autre herbicide.
La quantité de composé ou de composition que l'on administre varie avec la partie végétale ou le milieu de
croissance des plantes qui doivent être touchés en parti-
culièr, le lieu général de l'application, c'est-à-dire des zones protégées telles que des serres, comparativement à des zones découvertes telles que des champs, de même qu'avec le
but recherché. Généralement, pour la lutte herbicide en pré-
levée et en post-levée, les composés de l'invention sont appliqués à des taux de 0,2 à 60 kg/ha, le taux préféré se situant dans la plage de 0,5 à 40 kg/ha. Pour une activité régulatrice ou retardatrice de croissance des plantes, il est essentiel d'appliquer les oximes à une concentration qui
n'est pas assez haute pour détruire les plantes. Par consé-
quent, les taux d'application pour une activité régulatrice ou retardatrice de croissance des plantes sont en général
inférieurs aux taux utilisés pour détruire les plantes. Géné-
ralement, ces taux varient de 0,1 à 5 et, de préférence de
0,1 à 3 kg/ha.
9. Des essais herbicides portant sur des composés représentatifs de l'invention ont été effectués d'après les
méthodes suivantes.
Essai herbicide en pré-levée On prépare une solution acétonique du composé
d'essai en mélangeant 375 mg du composé, 118 mg d'un surfac-
tant non ionique et 18 ml d'acétone. On ajoute 10 ml de cette
solution à 40 ml d'eau pour obtenir la composition d'essai.
On sème des graines de la végétation d'essai dans un pot contenant de la terre et on applique la solution d'essai uniformément par pulvérisation à la surface du sol, à une dose de 27,5 pg/cm2. On arrose le pot et on l'installe dans une serre. On arrose le pot par intermittence et on observe la levée des plantules, la vigueur des plantules levées, etc., pendant une période de trois semaines. A la fin de cette période, on évalue l'efficacité herbicide du composé sur la base des observations physiologiques. On utilise une échelle de notation de 0 à 100 dans laquelle 0 représente l'absence de phytotoxicité et 100 correspond à la destruction totale. Les résultats de ces essais sont reproduits sur le
tableau I.
Essai herbicide en post-levée Le composé d'essai est formulé de la manière décrite ci-dessus à propos de l'essai en pré-levée. Cette formulation est appliquée uniformément par pulvérisation sur deux pots similaires de plants âgés de 24 jours (environ 15 à plants par pot) à la dose de 27,5 pg/cm. Lorsque les plants ont séché, on les installe dans une serre, puis on les arrose par intermittence par la partie inférieure, le cas échéant. On observe périodiquement les plants pour évaluer les effets phytotoxiques et les réponses physiologiques et morphologiques au traitement. Au bout de trois semaines, on évalue l'efficacité herbicide du composé sur la base de ces observations. On utilise une échelle de notation de 0 à 100 dans laquelle 0 représente l'absence de phytotoxicité et 100 correspond à la destruction totale. Les résultats de ces essais sont reproduits sur le tableau I. 10.
EXEMPLE 1
Préparation de la N-chloracétyl-2-méthyl-6-acétylaniline
A. On fait refluer pendant 24 heures 76,1 g de N-
acétyl-2-méthyl-6-acétylaniline dans 300 ml d'eau, 300 ml d'éthanol, 300 ml d'acide chlorhydrique concentré et 15 ml d'acide sulfurique concentré. On refroidit la solution et on y ajoute de l'hydroxyde d'ammonium concentré, jusqu'à ce que
le pH soit égal à 10. On extrait la solution au dichloro-
méthane. On déshydrate les extraits sur du sulfate de magné-
sium et on chasse le solvant. On obtient 49,3 g de 2-méthyl-
6-acétylaniline sous la forme d'une substance solide de
couleur tan.
B. On refroidit 25 g de 2-méthyl-6-acétylaniline et 26,5 g de pyridine dans 1 litre de chlorure de méthylène dans un bain de glace et d'acétone. On verse lentement goutte à goutte une solution de 37,9 g de chlorure de chloracétyle dans 100 ml de chlorure de méthylène. On agite la solution à la température ambiante pendant 2 heures, on la lave avec de l'acide chlorhydrique à 10 % et de l'hydroxyde de sodium à 10 %, on la déshydrate sur du sulfate de magnésium et on chasse le solvant. On obtient le produit indiqué dans le titre, sous la forme d'une substance solide blanche fondant à
88-89 C.
EXEMPLE 2
Préparation du 2,4,5-triméthyl-2-
(3-méthyl-2-chloracétamidophényl) -dioxolane On fait refluer pendant 2 heures le produit de l'exemple 1 (10,6 g), du 2,3-dihydroxybutane (8,5 g) et de l'acide paratoluènesulfonique (1,5 g) dans 200 ml de benzène en chassant l'eau au moyen d'un séparateur de Dean-Stark. On lave la solution avec de l'hydroxyde de sodium à 10 %, on la déshydrate sur du sulfate de magnésium et on chasse le solvant. On chromatographie le produit sur une colonne-de gel de silice en effectuant l'élution avec de l'éther à 30 % dans l'hexane. On obtient 3,8 g du produit indiqué dans le titre,
fondant à 55-57 C.
*11
EXEMPLE 3
Préparation de la O-méthyloxime de (3'-méthyl-2'-chloracétamido)acétophénone On fait refluer de la 2-méthyl-6-acétylaniline (venant de l'exemple 1A) avec du chlorhydrate de méthoxy-
amine dans de l'éthanol pour obtenir la O-méthyloxime de (3'-
méthyl-2'-amino)-acétophénone (I).
On refroidit au bain de glace le composé I (1,72 g) et 1 g de triéthylamine dans 35 ml de chlorure de
méthylène et on ajoute lentement 1,1 g de chlorure de chlor-
acétyle. On agite la solution à la température ambiante
pendant environ 18 heures, on la lave avec de l'acide chlor-
hydrique à 10 %, du bicarbonate de sodium à 10 % et de l'eau et on la déshydrate sur du sulfate de magnésium. En chassant le solvant, on obtient 1,2 g du produit indiqué dans le
titre, fondant à 119-120 C.
TABLEAU I
Composé de formule SXR2 N - C 3 Cl3 Analyse
R3 R2 P.F.
il O3 huile
C113 > -0
C,, H,9r NI % _.
C' l cil s, ProuvicAlcul s TroutLélCal ri,..Tr.L.
l3i1a 11;7a
2 (C2115
3 C2Il5 4 Cli (CO13) 2
C113
H X c 0D 87-91
CH3 O)
11 > C,.huile il XCiC 97-98 HIl -C=NOC2H15 86-87 CH3 59 25 50 312a
53;39 6740
58X76 6,77
/1 6;77
16) 1 a
6,37 41 94
6 37 4;70
5189 4;70
/ 01 4) 34 MO 0% Chlore- r' "0 No. R1l
1 (I113
-a. L9 v 16 16 911c EúE tL Z8 ú9 91 19 L 9 0 ' Lt L' LL 19
V 6 IS
99 9 tZ(65
Z9 109
Z6915 Z6 69 6e1 P iZtL pinIe Iú919
aIn'[D I.a.no,;.
À zit L,t 1ú9 LL 9 a'nDe. _S;shi aSXl&aVU v I9 i6 B
EZZ1 J
ú11D
<09 19-19 Z (ú1DO)D-
ú113 II
9t 16S 011-ûO t!tDON=D-
EII
Bs/95 OZT-611 ú1IDON=D-
úI)
Sv ILS alTnH 7(c1iDO)D-
Z919 PL-ZL Cú11
3.
99TZ9 89-L9 ú11D
o0'o9 LS-S I aTnr D Do "-V' d 117D H !l H
Il SIl;.
Il Z (úiD) IliD Zt I l b L Il úIi 9 EU tIU '<N (%J c%J ú S1 pzIl LZ tS eV 17 tg'\ pAno j, %XVoI úIli 4J ú110
: ZGS 65S/S
01Z9 56 19
S 19 PT11'9
zS S 8019 PEo t 50(9' EZ i5 96(9 iifl:j Anir N 1%J cs- NO le c". le- / 6E 'P L s 0(9 69 S LeS aAnoj& % IL i95 6818S LLS L0165 9L'65 t'% 19 DVnoIz f i
úS 1T9
1eS Z916s ZO 1os sú5 19
E1 '09
08o 9 9E19 9úE S L9 9 0 19 9E 9 IeuvI 69 S PL i9 y9éfl 81aLiyu OZt-811 6888 PT1-ETl 6L-LL aiTnH LL-SL alTnH ') a
EIHDD-
*11 o EHDo
E Z 1...
"o EiO
17Dl!D-
l
úHDOiD-
ú11D D-
o
S!tZD D-
i o ú HDo
ZI!OD-
U H li H I IIZD H SHZD tU1
(E D) HD
úHD úHID EHiD ú11D EHD u 8I L t 9t t1 Pl Et oc D n i il i ni pu 0D i-'- c m tu I CD Ch I o -.. :3 o o ni m z (n Fi V (n zi ta :3 a-. P-. P-. F"- rt 0) Di 0) m a-.j (n c: a-.. ::I Pi F-. ( ai Di (1 CD t'iM rt Q*
(D 0
FI. m Mi (n M 01d e bS (n P r. -' ( n 0< m Q
(D 4
<1-' CD
(ni
f-h p-.
Hi.(n r0 '-( x e, (n mD tr o CD% 0' :3 Dl o Qo D 3- o :3 :3 o O0 Os Cà' p Di H o. e
FI 1- 1r _ 1- 1 1f- FI b-, f-
D _ C -1 i Lnt " W M 1-' CD ID w J Qi Ul LW N) l-' Co C CD O C>1- CD Co>. oo J I- C> o i (il L) N CN uljiC> C NUl Ln CDCDC>CDC>., k-W.CD'-.C>NCDN. ', CDC>N. N u lulo CD C>CD C5 CDC C i Ul
VI, CD
C> C> C>C0C> -' UC>C> C>w C..> -JC>C U C>Li ' 0 O,,O. O O C, O, OO CD O O. O" Ul cn
U1 0
O 0 0 O0 Ox t0 0 o0 o noCo 0 WO o0O0ocn-
O. N-NN. oN. OOO C>0 LjC>
CDC> CDC> C>D<- 'CD Q NC >NNN-C> (CDCDNN-,
À.*C> C> C> CD>C)CD CD>Q<1
jil C> ci C C CD C> L <s.> CD CD C> 1 O'CD CD W OC> C >QCi, -J C> C> CD CD CD NI C> ts. CD N C> N C> N- C> C> CD N Qi (A C> C> CD C> oo i Lil CD ou D -J W F' WD W W tD -' FW O - '.0 ',D.D 0 1- D CD0 OU CD Li- O0 CUn o Ln CD. O Uil CO c Co I-J N NuN N N C> N N N N C> C> N C > N N N Q C> Q3CDCDLjiN" 1-' C>) C NNC>N CDC>CDN,Qi lU ulII 0us U l CQ 1, O C) ul U_ C>
* C %D > D Co W t' WD 10 ta F ' tO F W kD F- F' '1 WD H1 r-
UL Un U C> Ul CD Li -u o CD CD C i uCD CD CD o C
N. N N -, O '. NIO N CD- C> N C> 0DCD CD
CD C> a> CD N L( t-' CD". CDN LJ " C CD0"N, N C> Ut 0 ULi,, Co CD Co CD a: Uo o C> toJ UlUC D o0 I ? le o (D 33' c: FI'. le3 e D M Fi ty H W fD " OCOH CD W O. bJ C O-D-1' W W- WD -lJ uL vI U W C>,N uLj N Lji -J CD C> o N 1>l Ln vL C> C>o CD CD Lji C D
N OND. OC0 N O CDNNNNNNOU N N N
C C CO) F-' t) O OCO C F-D tJO O COC t F-
Ul O C C> Ou il r%) 0% Il >12 Fiz D o o :3 D f-I. W ri zX -b ?6.

Claims (7)

REVENDICATIONS
1. - Composé, caractérisé en ce qu'il répond à la formule
R
- 132
2R dans laquelle R1 est un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, R2 est un groupe alkyle substitué ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcényle substitué ayant 1 à 6 atomes de carbone, substitués avec un ou deux groupes hydroxy ou un ou deux groupes alkoxy ayant 1 à 3 atomes de carbone; un groupe acyle ayant 2 à 4 atomes de carbone; un groupe de formule R4
-CA\(CHR!
O
dans laquelle n est égal à 2, 3 ou 4; R4 est un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone; un groupe de formule:
1 6
-wNR dans laquelle R4 a la définition donnée ci-dessus et R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 a 3 atomes de carbone, 17. R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, X est un halogène et Y est un atome
d'oxygène ou de soufre.
2. - Composé suivant la revendication 1, carac-
térisé en ce que Y est un atome d'oxygène et R2 est un groupe de formule:
1C \C (CHR-)
Rn
3. - Composé suivant la revendication 1, carac-
térisé en ce que Y est un atome d'oxygène et R2 est un groupe de formule:
-C=NOR0
R
4. - Composé suivant la revendication 3, carac-
térisé en ce que R1 est un groupe méthyle, R3 est un atome d'hydrogène, X est un radical chloro et R4 et R6 sont des
groupes méthyle.
5. - Composé suivant la revendication 2, carac-
térisé en ce que R1 est un groupe méthyle, R3 est un atome d'hydrogène, X est un radical chloro, R4 et R5 sont des
groupes méthyle et n est égal à 2.
6. - Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un support ou véhicule inerte du point de vue biologique et une quantité à effet herbicide d'un composé
répondant à la formule définie dans la revendication 1.
7. - Procédé pour détruire une végétation,
caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à ladite végé-
tation ou à son milieu de croissance une quantité à effet herbicide du composé répondant à la formule définie dans la
revendication 1.
FR8014092A 1979-07-02 1980-06-25 Nouvelles n-halogenacetyl-2-alkyl-6-acylanilines, compositions herbicides les contenant et leurs applications Granted FR2460293A1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/053,877 US4244730A (en) 1979-07-02 1979-07-02 Herbicidal N-haloacetyl-2-alkyl-6-acylanilines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2460293A1 true FR2460293A1 (fr) 1981-01-23
FR2460293B1 FR2460293B1 (fr) 1985-03-01

Family

ID=21987165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8014092A Granted FR2460293A1 (fr) 1979-07-02 1980-06-25 Nouvelles n-halogenacetyl-2-alkyl-6-acylanilines, compositions herbicides les contenant et leurs applications

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4244730A (fr)
JP (1) JPS5639054A (fr)
BE (1) BE884134A (fr)
BR (1) BR8004030A (fr)
CA (1) CA1179680A (fr)
CH (1) CH642620A5 (fr)
DE (1) DE3024202A1 (fr)
FR (1) FR2460293A1 (fr)
GB (1) GB2055095B (fr)
IL (1) IL60389A (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2495152A1 (fr) * 1980-12-01 1982-06-04 Chevron Res Nouvelles n-halogenacetyl-2-substituant-6-acylanilines herbicides et leurs applications

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2479198A1 (fr) * 1980-03-25 1981-10-02 Monsanto Co Procede de preparation de 2-haloacetanilides a substitution alcoxy en position ortho, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme herbicides
US4465502A (en) * 1980-12-01 1984-08-14 Chevron Research Company Herbicidal N-haloacetyl-2-substituted-6-acylanilines
CA1213289A (fr) * 1981-07-28 1986-10-28 John W. Kobzina N-haloacetyl-2-alcoyl-6-acylanilines herbicides et derives
DE3148595A1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
AT382870B (de) * 1982-02-09 1987-04-27 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung neuer chloracetamide
US4590198A (en) * 1983-02-24 1986-05-20 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them
US4532139A (en) * 1983-07-14 1985-07-30 The Procter & Gamble Company Compounds and compositions useful for producing analgesia
US4544398A (en) * 1983-12-15 1985-10-01 Stauffer Chemical Company N-Carbonyl-N-(5,6-dihydro-2H-3-pyranylmethyl)-4-haloanilines as herbicides
DE19728814A1 (de) * 1997-07-05 1999-01-07 Behr Thermot Tronik Gmbh & Co Kühlanlage für einen Verbrennungsmotor eines Kraftfahrzeuges
AT502538B1 (de) * 2005-09-30 2007-08-15 Dsm Fine Chem Austria Gmbh Verfahren zur herstellung von n-substituierten aminoacetophenonen und folgeprodukten

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1453248A (fr) * 1963-11-27 1966-06-03 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de dérivés de quinazoline
US3313852A (en) * 1960-06-03 1967-04-11 Smith Kline French Lab Trifluoromethyl substituted o-aminophenyl ketimines
US3792062A (en) * 1971-10-26 1974-02-12 Stauffer Chemical Co Anilide dioxolanes and dioxanes and their utility as herbicides
FR2244482A1 (fr) * 1971-12-13 1975-04-18 Sumitomo Chemical Co

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3739024A (en) * 1969-07-16 1973-06-12 Monsanto Co Production of alphachlorothioamide derivatives
US4168965A (en) * 1972-06-06 1979-09-25 Ciba-Geigy Corporation 2,6-Diethyl-n-(2'-N-propoxyethyl)-chloroacetanilide for selectively combating weeds
US4053297A (en) * 1975-04-21 1977-10-11 Velsicol Chemical Corporation Selective herbicidal compositions
JPS53127425A (en) * 1977-01-20 1978-11-07 Montedison Spa Ooalkenyl substituted aniline intermediate for synthesizing novel chloroacetanilide having selective herbicidal activity and process for preparing same
AR221215A1 (es) * 1977-02-10 1981-01-15 Montedison Spa Procedimiento para la preparacion de cloroacetanilidas substituidas
US4146387A (en) * 1977-11-25 1979-03-27 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3313852A (en) * 1960-06-03 1967-04-11 Smith Kline French Lab Trifluoromethyl substituted o-aminophenyl ketimines
FR1453248A (fr) * 1963-11-27 1966-06-03 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de dérivés de quinazoline
US3792062A (en) * 1971-10-26 1974-02-12 Stauffer Chemical Co Anilide dioxolanes and dioxanes and their utility as herbicides
FR2244482A1 (fr) * 1971-12-13 1975-04-18 Sumitomo Chemical Co

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2495152A1 (fr) * 1980-12-01 1982-06-04 Chevron Res Nouvelles n-halogenacetyl-2-substituant-6-acylanilines herbicides et leurs applications

Also Published As

Publication number Publication date
DE3024202A1 (de) 1981-02-12
CH642620A5 (de) 1984-04-30
US4244730A (en) 1981-01-13
BE884134A (fr) 1980-11-03
IL60389A (en) 1985-02-28
FR2460293B1 (fr) 1985-03-01
GB2055095A (en) 1981-02-25
IL60389A0 (en) 1980-09-16
JPS5639054A (en) 1981-04-14
CA1179680A (fr) 1984-12-18
GB2055095B (en) 1983-11-09
BR8004030A (pt) 1981-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2494688A1 (fr) Nouvelles 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones substituees et compositions herbicides les contenant
FR2460293A1 (fr) Nouvelles n-halogenacetyl-2-alkyl-6-acylanilines, compositions herbicides les contenant et leurs applications
FR2586416A1 (fr) Nouvelles 2-(1-(3-chlorallyloxyamino)alkylidene)-5-alkylthioalkyl-cyclohexane-1,3-diones, composition herbicide les contenant, leur procede de preparation et leurs applications
FR2531953A2 (fr) Nouvelles 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-5-(2-methylthiopropyl)-cyclohexane-1,3-diones herbicides et leurs applications
FR2582647A1 (fr) Derives du phenanthrene, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant
FR2590573A1 (fr) Composes heterocycliques, leur procede de production et leurs applications fongicides
FR2513998A1 (fr) Composes fongicides
KR900006709B1 (ko) 설페닐화 아실히드라존의 제조방법
FR2561241A1 (fr) Nouveaux derives de thiocyanopyrimidine a activite fongicide, procede de leur preparation et fongicides agricoles et horticoles les contenant comme ingredients actifs
FR2583265A1 (fr) Nouveaux composes heterocycliques et compositions fongicides les contenant
US4942178A (en) Plant protection agents for control of fungi
FR2563220A1 (fr) Nouveaux derives 1-methylene-carbonyliques de 3-aryloxy-4-phenyl-azet-2 ones et leur application comme substances de croissance des plantes
JPH0617283B2 (ja) イネ科作物増収方法
FR2583263A1 (fr) Compositions fongicides a base de composes amines et leurs applications
FR2462430A1 (fr) Nouvelles 1,2,4-triazolidine-3,5-dithiones trisubstituees en positions 1, 2 et 4, composition les contenant et leur utilisation comme herbicides et comme substances de croissance des plantes
FR2467191A1 (fr) Nouveaux 5-(2&#39;-chloro-4&#39;-trifluoromethylphenoxy)-2-nitrostyrenes, leur procede de production, composition herbicide les contenant et leur application a la destruction de vegetaux
FR2571589A1 (fr) Compositions herbicides selectives ayant une action prolongee et contenant, a titre d&#39;ingredient actif, des derives d&#39;a-chloracetamide
FR2510561A1 (fr) Nouvelles n-halogenacetyl-2-alkyl-6-acylanilines et leurs derives, composition les contenant et leurs applications herbicides
FR2495152A1 (fr) Nouvelles n-halogenacetyl-2-substituant-6-acylanilines herbicides et leurs applications
FR2638454A1 (fr) Composes heterocycliques nouveaux, leur procede de production et leur utilisation comme fongicides et substances de croissance des plantes
US4456471A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines
US4348222A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-alkyl-6-acylanilines
JPS63201174A (ja) ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤
FR2483417A1 (fr) Nouveaux (phenoxy)phenoxy-4-methyl-crotonates, 3-butyrolactones et 1-carbalkoxy-cyclopropanes herbicides, compositions herbicides les contenant et leurs applications
EP0131522B1 (fr) Nouveaux uraciles substitués comportant en position 1 un groupement phényloxy carbonyl substitué, leur préparation et les compositions herbicides les renfermant

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse