AT382870B - Verfahren zur herstellung neuer chloracetamide - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer chloracetamide

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Chloracetamide. 



   Manche herbizide N-substituierte   a-Halogenacetanilide   sind bekannt. Die US-PS Nr. 4, 282, 028 beschreibt N-substituierte   N- (2, 5-Dialkyl-pyrrol-1-yl) haloacetamide,   die eine herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung besitzen. Es besteht der Bedarf nach effektiveren Herbiziden. 



   Es wurde jetzt gefunden, dass gewisse neue 5gliedrige heteroaromatische Verbindungen, die an einem Ring-Kohlenstoffatom eine N-substituierte Chloracetamid-Gruppe tragen besonders effektive herbizide Eigenschaften mit einer geeigneten Bodenpersistenz aufweisen. 



   Die Erfindung betrifft demnach ein Verfahren zur Herstellung neuer Chloracetamide der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 steht ; oder eine Gruppe CHR1 -COY 1 bedeutet, 
 EMI1.3 
 oder eine Gruppe A-OR3 bedeutet, worin R3 für H oder für gegebenenfalls durch Halogen, CN, oder    C 1-4-Alkoxy   substituiertes   C l-s-Alkyl,    und A einen unsubstituierten oder durch    C 1-5-Alkoxy   monosubstituierten Kohlenwasserstoff- rest bedeutet, der mit   R3 verknüpft   sein kann, unter Bildung eines   1, 3-Dioxolanrin-   ges, wobei die N- und O-Atome, die mittels A verbunden sind, durch bis zu 3 Koh- lenstoffatome voneinander getrennt sind ; oder eine Gruppe CHR5-CHR5'=NOR4 worin R4 C1-4-Alkyl und Rs und R5' unabhängig voneinander H oder    CH , bedeuten.   



   Die Ar-Gruppe kann Substituenten in jeder möglichen Stellung tragen : bevorzugte Stellungen solcher Substituenten sind in o-Stellung, insbesondere in   o, o'-Stellung   der Chloracetamid-Gruppe, wobei zusätzliche Substituenten vorhanden sein können. 



   Allfällige Substituenten von Ar, die nicht in o-Stellung der Chloracetamid-Gruppe stehen, sind vorzugsweise ausgewählt aus der Reihe C1-4-Alkyl (z.B. CH3), Halogen (z.B. Cl, Br) und C1-4-Alkoxy-carbonyl (z.B.COOCH3). 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Die Ar-Gruppe ist vorzugsweise in ortho- mehr bevorzugt in ortho-ortho'-Stellung der Acetamid-Gruppe substituiert. In der Ar-Gruppe kann jedes allfällige Ring-N-Atom mit einer freien Valenz unsubstituiert   (d. h.   für NH stehen) oder substituiert sein : falls es substituiert ist, ist es vorzugsweise durch    C l 4-Alkyl   substituiert, insbesondere durch CH3 oder   C., H,.. Ar   steht insbesondere für einen Thien-3-yl, Isothiazol-4-yl- oder Isoxazol-4-yl-, vorzugsweise für einen Isothiazol-4-yl- oder Thien-3-yl-ring.

   Eine besonders bevorzugte Untergruppe der Verbindungen der Formel (I) sind Verbindungen, worin Ar Thien-3-yl bedeutet, insbesondere diejenige, worin Ar mindestens in 2, 4-Stellung substituiertes 3-Thienyl bedeutet, mehr insbesondere die 3-Thienyl-Verbindungen, worin die Substituenten in 2- und 4-Stellung ausgewählt sind aus    C l 4-Alkyl   und   C 1¯4-Alkoxy.    



   Falls Y und/oder R 3 einen durch Halogen substituierten Kohlenwasserstoff bedeutet, so steht Halogen insbesondere für Cl oder Br ; ein solcher substituierter Kohlenwasserstoff ist insbesondere monosubstituiert. Falls Y einen durch Halogen substituierten Kohlenwasserstoff bedeutet, ist die Halogensubstitution im allgemeinen vorzugsweise nicht in 1-Stellung falls die Anwendung als Herbizid beabsichtigt ist (solche 1-halogenierte Verbindungen sind im allgemeinen nicht stabil, sie sind aber wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung derjenigen, worin Y Alkoxyalkyl oder Pyrazolylmethyl ist) ; ein geeignetes Beispiel einer solchen Bedeutung von Y ist   2-Cl-Äthyl .   
 EMI2.1 
 gmen. 



   Bevorzugte   C 1-5 -Alkyl-Substituenten   von   R   sind   CH 3   und C2H5, insbesondere CH3. Falls   R   substituiert ist durch    C1-5 -Alkyl,   ist es vorzugsweise monosubstituiert.   R   bedeutet insbesondere CH2 oder   CH (CH 3).   
 EMI2.2 
 Chloracetamid der allgemeinen Formel   Ar-NH-COCHCl, (III)    worin Ar obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel 
LY, (IV) worin Y obige Bedeutung besitzt und L eine unter den Bedingungen einer N-Alkylierungsreaktion abspaltbare Gruppe bedeutet, umsetzt. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann analog zu bekannten Verfahren, nach für die N-Alkylierung von Amiden bekannten Methoden durchgeführt werden. Die Umsetzung wird zweckmässig in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel,   z. B.   Dimethoxyäthan oder Acetonitril, oder in einem wässerigen/organischen Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchgeführt. 



   Geeignete Bedeutungen von L [in der Formel   (IV)]   sind Cl, Br oder den Sulfonyloxyrest einer organischen Sulfonsäure wie Mesyloxy oder p-Tosyloxy. 



   Die Verbindungen der Formel (III) werden insbesondere in Salzform, vorzugsweise in Alkalimetallsalzform,   z. B.   in Na-Salzform verwendet. Solche Salze können auf bekannte Weise durch Um- 

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 setzung einer Verbindung der Formel (III) mit einer Base wie einem Alkalimetallamid-, -hydrid, - hydroxyd oder-alkoholat erhalten werden. 



   Die Verbindungen der Formel (I) können nach bekannter Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert und aufgearbeitet werden. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen besitzen ein oder mehrere asymmetrischen
Zentren und können demnach in optisch aktiven, diastereomeren, racemischen oder geometrischen isomeren Formen bestehen. Im allgemeinen werden solche Verbindungen als Gemisch verwendet, wenn auch die Auftrennung analog zu bekannten Methoden erfolgen kann. 



   Die Verbindungen der Formel (III) werden durch N-Acylierung eines Amins der allgemeinen
Formel 
Ar   Ni 2 ,   (V) worin Ar obige Bedeutung besitzt, mit Chloracetylchlorid erhalten. 



   Sofern die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben ist, sind diese bekannt oder können analog zu bekannten bzw. hierin beschriebenen Methoden hergestellt und gereinigt werden. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen besitzen herbizide Wirkung, wobei herbizid hier in allgemeinem Sinne, als eine Verbindung die eine Wachstumshemmung oder Wachstumsbeeinflussung von Pflanzen erlaubt, zu verstehen ist. Mit Pflanzen sind keimende Samen, Keimlinge und etablierte Vegetation inklusiv unterirdische Teile gemeint. 



   Die wertvolle herbizide Wirkung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen geht   z. B.   aus den Schäden hervor, die mit Testmengen von 1, 4 bis 5, 6 kg/ha nach pre-oder post-em Applikation (Vor- oder Nachauflauf) bei mono- und dikotylen Pflanzen wie Lepidium sativum, Avena sativa, Agrostis alba und Lolium perenne beobachtet werden. Auf Grund dieser herbiziden Wirkung kommen die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen bei der Bekämpfung von dikotylen oder monokotylen Unkräutern in Betracht, wie dies durch ergänzende Bestimmungen mit repräsentativen Verbindungen bestätigt wird mit Testmengen entsprechend einer Applikationsmenge von 0, 2 bis 5, 0 kg   (z.

   B. 0, 2, 1, 0   und 5, 0 kg) /ha einer erfindungsgemäss erhältlichen Verbindung auf dikotylen Unkräuter wie Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium alba, Stellaria media, Senecio vulgaris, Galium aparine, und auf Gräser wie Agropyron repens, Agrostis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica-Venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Bromus tectorum, Sorghum halepense, Digitaria spp und Setaria spp. Ergänzende Versuche zeigen eine günstige Bodenresistenz der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind weniger toxisch gegen Nutzpflanzen als gegen Unkräuter. Die selektive herbizide Wirkung wird   z. B.   in Mais, Soja, Baumwolle, Zuckerrüben, Kartoffeln, Alfalfa, Sonnenblumen, Raps, Erdnüssen und Flachs beobachtet, je nach verwendeter Substanz und Applikationsmenge. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind demnach auch für die Verwendung als selektive Herbizide in Nutzpflanzen geeignet. 



   Für die allgemein herbizide wie auch für die selektiv herbizide Anwendung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen, wie die zu applizierende Menge variieren je nach Kulturpflanze (falls selektive Anwendung beabsichtigt ist) und andere Variablen wie der eingesetzten Verbindung, Art der Applikation, Behandlungsbedingungen usw. 



   Fachleute können die geeignete Applikationsmenge durch Routine-Versuche bestimmen   z. B.   durch Vergleich im Gewächshaus der Aktivität der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen mit einem Standard, für den die Applikationsmenge bekannt ist. 



   Im allgemeinen werden aber befriedigende Resultate erzielt mit einer Menge von ungefähr 
 EMI3.1 
 die Applikation nötigenfalls wiederholt wird. Bei Verwendung in Nutzpflanzenkulturen ist die Applikationsmenge im allgemeinen nicht über 3 kg/ha. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können und werden vorteilhaft in Form herbizider Zubereitungen zusammen mit für Herbizide akzeptablen Verdünnern verwendet. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert ; Temperaturangaben erfolgen in  C und Rf-Werte auf Kieselgel, sofern nicht anders angegeben. 



   Beispiel 1 : N-Chloracetyl-N- (2-carbomethoxy-4-methyl-thien-3-yl)-alanin-äthylester
9, 9 g (0, 04 Mol) N-(2-Carbomethoxy-4-methyl-thien-3-yl)-chloracetamid werden portionenweise zu einer gut gerührten Suspension von 1, 5 g (0, 05 Mol) NaH (80%ige Dispersion in Mineralöl) in 250 trockenem Dimethoxyäthan (DME) gegeben. 



   Nach beendeter Zugabe wird die verbleibende Lösung des Na-Salzes noch eine zusätzliche Stunde bei   500 gerührt,   dann stehengelassen, bis sie auf Raumtemperatur abgekühlt ist, und anschliessend mit einer Lösung von 7, 25 g (0, 04 Mol) Äthyl-2-bromopropionat in 50 ml trockenem DME behandelt. 
 EMI4.1 
 
Zu einer gut gerührten Mischung von 19, 35 g (0, 095 Mol) N-(2,4-Dimethyl-thien-3-yl)-chloracetamid,   4, 15   g (0, 01 Mol) Benzyldimethylhexadecyl-ammoniumchlorid, 40 g   (1   Mol) NaOH, 200 ml CH2Cl2 und 40 ml   H2O   werden 17 g (0, 11 Mol) festes 1-Chlormethyl-pyrazol-hydrochlorid derart gegeben, dass die Temperatur die   250 nicht   übersteigt. 



   Nach'beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch während 2 1/2 h bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden 100 ml   HO   zugegeben. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 3200 ml Portionen Wasser gewaschen, getrocknet über   NaSO,   und zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird an Kieselgel chromatographiert. Eluierung mit Hexan-Diäthyläther 1 : 1 liefert die analytisch 
 EMI4.2 
 :9, 4 g (0, 05 Mol) N-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-chloracetamid in 150 ml trockenem CH3CN werden zu einer (80% Dispersion in Mineralöl) in 25 ml trockenem CH3CN getropft. 



   Nach Beendigung der exothermen Reaktion   (34 )   wird die Lösung des Na-Salzes stehengelassen, bis sie auf Raumtemperatur abgekühlt ist, und dann mit 9, 05 g (0, 05 Mol) Äthyl-2-brompropionat in 25 ml trockenem   CH,   CN behandelt. 
 EMI4.3 
 zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 100 ml Diäthyläther aufgenommen und die Lösung filtriert. Nach Eindampfen des Filtrates verbleibt ein Öl, das an Kieselgel chromatographiert wird. 



  Eluierung mit Diäthyläther-Hexan 1 : 1 ergibt die Titelverbindung vom Smp. 49 bis   50 .   



   Die folgenden Verbindungen der Formel   (I)   werden analog zu dem in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Verfahren erhalten : (Me ist CH3 ; Ät ist   CHg).   



   Tabelle A 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Aryl <SEP> Y <SEP> Charakterisierung
<tb> Nr.
<tb> 



  1 <SEP> 4-Me-thien-3-yl <SEP> CHOCHg <SEP> Smp. <SEP> 25-26 
<tb> 2 <SEP> 4-Me-thien-3-yl <SEP> CHCHOCHg <SEP> Rf <SEP> = <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> (Cyclohexan/Äthylacetat
<tb> 1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 2-Me-thien-3-yl <SEP> CHCHOCHg <SEP> Rf <SEP> = <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> (Cyclohexan/Äthylacetat
<tb> 6 <SEP> : <SEP> 4) <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Tabelle A (Fortsetzung) 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Aryl <SEP> Y <SEP> Charakterisierung
<tb> Nr.
<tb> 



  45 <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-thien-3-yl <SEP> CH <SEP> OCHCH <SEP> OMe <SEP> Sdp. <SEP> 117-118 /
<tb> 0, <SEP> 0065 <SEP> mbar
<tb> 46 <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-thien-3-yl <SEP> CH <SEP> (Me) <SEP> OCH <SEP> CH <SEP> CN <SEP> Smp. <SEP> 59-64 
<tb> 47 <SEP> 2,4-diMe-thien-3-yl <SEP> CH2-CH=NOMe <SEP> Rf=0,31 <SEP> (Hexan/
<tb> Äthylacetat <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 2) <SEP> 
<tb> 48 <SEP> 2,4-diMe-thien-3-yl <SEP> CH2-CH=NOÄt <SEP> Rf=0,23 <SEP> (Hexan/
<tb> Äthylacetat <SEP> 4 <SEP> :

   <SEP> 1) <SEP> 
<tb> 49 <SEP> 2,4-diMe-thien-3-yl <SEP> CH2-C(Me)=NOMe <SEP> Smp. <SEP> 76-78 
<tb> 50 <SEP> 2,4-diMe-thien-3-yl <SEP> CH2-C(Me)=NOÄt <SEP> Smp. <SEP> 57-59 
<tb> 51 <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-thien-3-yl <SEP> CH <SEP> (Me) <SEP> CH=NOMe <SEP> Smp. <SEP> 68-70  <SEP> 
<tb> 52 <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-thien-3-yl <SEP> CH <SEP> (Me) <SEP> CH=NOÄt <SEP> Rf=0, <SEP> 4 <SEP> (Hexan/
<tb> Äthylacetat <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 53 <SEP> 2-Me-4-Ät-thien-3-yl <SEP> CH <SEP> (Me) <SEP> CHzOMe <SEP> Sdp. <SEP> 142-1440/ <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 26 <SEP> mbar
<tb> 54 <SEP> 2-Me-4-Ät-thien-3-yl <SEP> CH <SEP> OÄt <SEP> Smp. <SEP> 49-50 
<tb> 55 <SEP> 2-Me-4-Ät-thien-3-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH <SEP> Smp. <SEP> 53-54  <SEP> 
<tb> 56 <SEP> 2-Ät-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH2 <SEP> OC2 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> Rf=0, <SEP> 47 <SEP> (Diäthyl-
<tb> äther/Hexan <SEP> 7 <SEP> :

   <SEP> 3) <SEP> 
<tb> 57 <SEP> 2-Ät-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH <SEP> (Me)CH2OMe <SEP> Rf=0,47 <SEP> (Diäthyl-
<tb> äther/Hexan <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 3) <SEP> 
<tb> 58 <SEP> 2,4-diÄt-thien-3-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH2 <SEP> Smp. <SEP> 63-65 
<tb> 59 <SEP> 2,4-diÄt-thien-3-yl <SEP> CH2-OÄt <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5242
<tb> 60 <SEP> 2,4-diÄt-thien-3-yl <SEP> CH2CH2OMe <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5328
<tb> 61 <SEP> 2-Me-4-MeO-thien-3-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH2 <SEP> Smp. <SEP> 90-92 
<tb> 62 <SEP> 2-Me-4-MeO-thien-3-yl <SEP> CH2-OÄt <SEP> Smp. <SEP> 24 
<tb> 63 <SEP> 2-Me-4-MeO-thien-3-yl <SEP> CH2CH2-OÄt <SEP> Sdp. <SEP> 168-170 /
<tb> 0, <SEP> 065 <SEP> mbar
<tb> 64 <SEP> 2-Me-4-ÄtO-thien-3-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH2 <SEP> Smp. <SEP> 78-80 
<tb> 65 <SEP> 2-Me-4-nC <SEP> H <SEP> O-thien-
<tb> - <SEP> 3-yl <SEP> CHzOÄt <SEP> Smp.

   <SEP> 44-46 
<tb> 66 <SEP> 2-MeS-4-Me-thien-3-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH2 <SEP> Spd. <SEP> 180 /0,0013 <SEP> mbar
<tb> 67 <SEP> 2-MeS-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Sdp. <SEP> 135 /0, <SEP> 0013 <SEP> mbar <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Tabelle A (Fortsetzung) 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Aryl <SEP> Y <SEP> Charakterisierung
<tb> Nr.
<tb> 



  68 <SEP> 2-MeS-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH2CH2OMe <SEP> Sdp. <SEP> 148-150 /
<tb> 0, <SEP> 0013 <SEP> mbar
<tb> 69 <SEP> 2-MeS(O)-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Smp. <SEP> 100 
<tb> 70 <SEP> 2-MeCO-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Smp. <SEP> 37-38 
<tb> 71 <SEP> 2-MeC <SEP> (=NOMe)-4-Me-thien- <SEP> 
<tb> -3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> syn <SEP> : <SEP> Smp. <SEP> 89-81  <SEP> 
<tb> anti <SEP> : <SEP> Smp. <SEP> 75-76  <SEP> 
<tb> 72 <SEP> 2-MeC <SEP> (=NOMe)-4-Me-thien- <SEP> 
<tb> - <SEP> 3-yl <SEP> pyrazolyl-1-CH2 <SEP> syn <SEP> :

   <SEP> Smp. <SEP> 123  <SEP> 
<tb> 73 <SEP> 2-MeC(OÄt)2-4-Me-thien-
<tb> -3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Smp. <SEP> 46-47 
<tb> 74 <SEP> 2-COOMe-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH2-C#CH <SEP> Smp.119-121 
<tb> 75 <SEP> 2-COOMe-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Smp. <SEP> 20-22 
<tb> 76 <SEP> 2-COOMe-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH <SEP> (Me) <SEP> COOÄt <SEP> Sdp.

   <SEP> 135 /
<tb> 0,0065 <SEP> mbar
<tb> 77 <SEP> 2-Ät-4,5-diMe-thien-3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5273
<tb> 78 <SEP> 2-Ät-4,5-diMe-thien-3-yl <SEP> CH2COOC3H7i <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5112
<tb> 79 <SEP> 2-Ät-4,5-diMe-thien-3-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH2 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5509
<tb> 80 <SEP> 2,4-diMe-5-Cl-thien-3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5412
<tb> 81 <SEP> 2,4-diMe-5-Cl-thien-3-yl <SEP> CH2OCH2CH2OCH3 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5321
<tb> 82 <SEP> 2,4-DiMe-5-Cl-thien-3-yl <SEP> Tetrahydrofuryl-2-CH2 <SEP> Rf=0,35 <SEP> (Cyclohexan/
<tb> Äthylacetat <SEP> 7 <SEP> :

   <SEP> 3) <SEP> 
<tb> 83 <SEP> 2,4-DiMe-5-Cl-thien-3-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH2 <SEP> Smp. <SEP> 68-73 
<tb> 84 <SEP> 2,5-diBr-4-Me-thien-3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Smp. <SEP> 75-77 
<tb> 85 <SEP> 2-Me-4-MeO-5-Br-thien-
<tb> -3-yl <SEP> Pyrazolyl-l-CH2 <SEP> Smp. <SEP> 98-99 
<tb> 86 <SEP> 2, <SEP> 4-diMe-5-COOMe-thien- <SEP> 
<tb> - <SEP> 3-yl <SEP> CHz <SEP> OÄt <SEP> Sdp. <SEP> 140 /
<tb> 0, <SEP> 0065 <SEP> mbar
<tb> 87 <SEP> 2,4-diMe-furan-3-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Rf=0,5 <SEP> (Diäthyläther)
<tb> 88 <SEP> 5-COOÄt-N-2, <SEP> 4-tri-Me- <SEP> 
<tb> pyrrol-3-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH2 <SEP> nD24= <SEP> 1,5422
<tb> 89 <SEP> 3,5-diMe-isoxazol-4-yl <SEP> CH(Me)COOÄt <SEP> Smp. <SEP> 49-50 
<tb> 90 <SEP> 3,5-diMe-isoxazol-4-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Smp.

   <SEP> 45-46 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Tabelle A (Fortsetzung) 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Aryl <SEP> Y <SEP> Charakterisierung
<tb> Nr.
<tb> 



  91 <SEP> 3,5-diÄt-isoxazol-4-yl <SEP> CH2-C#CH <SEP> Sdp. <SEP> 118 /0, <SEP> 0013 <SEP> mbar <SEP> 
<tb> 92 <SEP> 3,5-diÄt-isoxazol-4-yl <SEP> CH2-OÄt <SEP> Spd. <SEP> 107-108 /
<tb> 0, <SEP> 0013 <SEP> mbar
<tb> nD20 <SEP> = <SEP> 1,4908
<tb> 93 <SEP> 3,5-diMe-isothiazol-4-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Smp. <SEP> 43-45 
<tb> 94 <SEP> 3,5-diMe-isothiazol-4-yl <SEP> CH2CH2OMe
<tb> 95 <SEP> 3,5-diMe-isothiazol-4-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH2 <SEP> Smp. <SEP> 109-114 
<tb> 96 <SEP> 3,5-diMe-isothiazol-4-yl <SEP> CH2C#CH <SEP> Smp. <SEP> 109-112 
<tb> 97 <SEP> 3-Me-5-ÄtO-pyrazol-4-yl <SEP> CH2CHzOMe <SEP> Smp. <SEP> 111-1130 <SEP> 
<tb> 98 <SEP> 3,5-diMe-isothiazol-4-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Sdp. <SEP> 130 /0,0013 <SEP> mbar
<tb> 99 <SEP> 3,5-diMe-isothiazol-4-yl <SEP> CH2CH2OMe <SEP> Smp. <SEP> 66-67 
<tb> 100 <SEP> 3,5-diMe-isothiazol-4-yl <SEP> CH2-OC3H7n <SEP> Spd.

   <SEP> 135 /0,0013 <SEP> mbar
<tb> 101 <SEP> 3,5-diMe-isothiazol-4-yl <SEP> CH2-C#CH <SEP> Smp. <SEP> 115-117 
<tb> 102 <SEP> 3,5-diMe-isothiazol-4-yl <SEP> Pyrazolyl-1-CH2 <SEP> Smp. <SEP> 96-97 
<tb> 103 <SEP> 1-Me-3,5-diÄt-pyrazol-
<tb> -4-yl <SEP> CH2-OC3H7n <SEP> nD20= <SEP> 1,5008
<tb> 104 <SEP> 1-Me-3,5-diÄt-pyrazol-
<tb> -4-yl <SEP> CH2CH2OMe <SEP> Spd. <SEP> 130 /0,0013 <SEP> mbar
<tb> 105 <SEP> 1,3-diMe-5-ÄtO-pyrazol-
<tb> -4-yl <SEP> CH2OÄt <SEP> Smp. <SEP> 54-56 
<tb> 
 
PATENTANSPRÜCJE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Chloracetamide der allgemeinen Formel 
 EMI9.2 
 
 EMI9.3 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. roaromatische Gruppe der Reihe Thien-3-yl, Furan-3-yl, Pyrrol-3-yl, Isoxazol- - 4-yl, Isothiazol-4-yl und Pyrazol-4-yl bedeutet, und Y für einen Kohlenwasserstoff ausgewählt aus der Reihe C3 8 -Alkenyl und C3 -8 -AI- kinyl, steht, der unsubstituiert oder durch Halogen, ausgewählt aus der Reihe F, Cl oder Br, substituiert ist ; oder für durch F, Cl oder Br substituiertes C1-8-Al- kyl steht ; <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 <Desc/Clms Page number 11>
    5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Chloracetamid der Formel (III) eingesetzt werden, worin Ar für 2, 4-Dimethyl-thien-3-yl und Y für CH(CH3)CH2OCH3 steht.
    6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Chloracetamid der Formel (III) eingesetzt werden, worin Ar für 2, 4-Dimethyl-thien-3-yl und Y für 2-Methyl-1, 3, 4-1H- - triazolyl steht.
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