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Halogenacetanilide mit herbizider oder wachstumsregulierenden Eigenschaften sind bekannt.
Eine beachtliche wirtschaftliche Bedeutung erlangte das 2-Chlor-2', 6'-diäthyl-N-methoxy-methyl- -acetanilid (US-PS Nr. 3, 547, 620). Als weiterer Wirkstoff ist das 2-Chlor-2'-äthyl-6'-methyl-N- (1'- - methoxyprop-2'-yl)-acetanilid bekannt (DE-AS 2328340). Dieses besitzt neben einer guten Wirkung gegen unerwünschte Gräser eine gute Dauerwirkung im Boden. Es sind auch bereits Chloracetanilide mit herbizider Wirkung bekannt, die am Stickstoff durch einen Methylenpyrazolrest substituiert sind.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung herbizider Mittel mit gesteigerter Wirksamkeit.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues herbizides Mittel bereitzustellen.
Es wurde gefunden, dass ein Herbizid, das ein Chloracetanilid der Formel
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in der R und RI gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe bedeuten, enthält, eine verbreiterte herbizide Wirkung bei guter Selektivität bei wichtigen Kulturpflanzen aufweisen.
Die neuen Wirkstoffe sind je nach Zielsetzung und Dosis geeignet zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in bestimmten Kulturpflanzenbeständen, bestehend aus krautigen oder verholzenden Pflanzenarten, zur Wachstumsregulierung durch Hemmung des Pflanzenwachstums oder bei entsprechenden hohen Aufwandmengen zur totalen Bekämpfung des Pflanzenwuchses.
Für die Symbole R, RI und Z kommen in Betracht : Für R bzw. RI gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec. Butyl, tert. Butyl ; für Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Methylgruppen substituierte Äthylenkette wie Äthylen (-CH,-CH,-), 1-Methyläthylen, 2-Methyläthylen, 1, 2-Dime- thyläthylen.
Die neuen Acetanilide können nach folgendem Verfahren hergestellt werden :
Sie werden durch Umsetzung von 2-Chlor-N-chlor-methylacetaniliden der Formel (II) mit einem Alkohol der Formel (III) nach folgender Reaktionsgleichung erhalten.
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Dabei haben die Substituenten R, R1 und Z die oben angegebene Bedeutung. Einige der 2-Chlor- - N-chlor-methylacetanilide der Formel (II) sind aus der US-PS Nr. 3, 637, 847 bekannt ; andere können auf analoge Weise durch Umsetzung der entsprechenden Azomethine mit Chloracetylchlorid hergestellt werden.
Der Alkohol der Formel (III) wird zweckmässig in mindestens molarer Menge, bezogen auf das 2-Chlor-N-chlor-methylacetanilid, eingesetzt.
Der bei der Umsetzung freiwerdende Chlorwasserstoff kann als Gas entfernt oder durch geeignete Bindemittel, wie organische Basen z. B. tertiäre Amine oder anorganische Basen, beispielsweise Alkalicarbonate abgefangen werden. Das Bindemittel für Chlorwasserstoff wird in mindestens
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molarer Menge, bezogen auf eingesetztes 2-Chlor-N-chlor-methylacetanilld, verwendet.
Bei der Umsetzung von 2-Chlor-N-chlor-methylacetaniliden der Formel (II) mit solchen Alkoholen der Formel (III), in denen Z eine Methylengruppe (-eH. -) bedeutet, ist es besonders vorteilhaft, die Alkohole in Form ihrer Alkalisalze zu verwenden. Diese Alkalisalze lassen sich allgemein durch Umsetzung der 1-Hydroxymethylpyrazole mit starken Basen wie metallorganische Verbindungen z. B. Butyllithium, Methylmagnesiumchlorid ; wie Alkalimetallhydride, z. B. Natriumhydrid ; wie Alkalimetallamide z. B. Natriumamid, oder wie Alkalimetallalkoholate z. B. Natriummethylat unter Abspaltung von Wasserstoff, Alkan, Ammoniak oder Methanol herstellen.
Es ist vorteilhaft, die Reaktion in einem Lösungsmittel durchzuführen, das gegenüber 2-Chlor- - N-chlor-methylacetaniliden inert ist. Hiezu eignen sich Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol ; Äther wie Diäthyläther, tert. Butylmethyläther, 1, 2-Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran, Dioxan ; Ester wie Essigester, Butylacetat, Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Sulfone wie Dimethylsulfoxyd, Tetra- hydrothiophen-l, l-dioxyd, sekundäre Amide wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Diäthylformamid. Auch Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden.
Insbesondere bei Umsetzungen von Alkalisalzen der 1-Hydroxymethylpyrazole der Formel (III) mit Z in der Bedeutung Methylen (-CH :-) ist es vorteilhaft, in aprotisch polaren Lösungsmitteln oder Gemischen mit diesen Lösungsmitteln zu arbeiten.
Die Umsetzungen der 2-Chlor-N-chlor-methylacetanilide der Formel (II) mit den Alkoholen der Formel (III) bzw. den Alkalimetallsalzen dieser Alkohole werden bei Temperaturen zwischen - 30 bis +500C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Reaktionsprodukte werden - gege- benenfalls nach Abtrennen der gebildeten Nebenprodukte wie Alkalimetallchlorid bzw. Trialkylammoniumchloriden und gegebenenfalls nach Austausch des polaren, aprotischen Solvens durch ein mit Wasser nichtmischbares Lösungsmittel - in üblicher Weise isoliert :
Ein Teil der für die Herstellung der in den erfindungsgemässen Herbiziden enthaltenen Acetanilide der Formel (I) verwendeten Alkohole der Formel (III) ist bekannt wie z.
B. 1-Hydroxymethyl- pyrazole und l- (2-Hydroxyäthyl)-pyrazole [Chem. Ber. 85, 820 (1952) ; J. Chem. Soc. 1960, 5272].
Eine einfache Herstellung von 1- (2-Hydroxyäthyl) bzw. 1- (2-Hydroxypropyl) -pyrazol ist die Umsetzung von Epoxyden mit Pyrazol in bekannter Weise nach folgender Reaktionsgleichung (vgl.
Herstellungsvorschrift A) :
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Ein weiteres Herstellungsverfahren dieser Alkohole besteht in der Reduktion entsprechender Pyrazol-1-yl-ketone bzw.-aldehyde z. B. mit komplexen Hydriden wie Natriumborhydrid in Alkohole oder Tetrahydrofuran.
In den Vorschriften verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteile wie Kilogramm zu Liter.
Vorschrift A : 136 Teile (Gewichtsteile) Pyrazol in 500 Gew.-Teilen 4-Methylmorpholin gelöst, werden mit 2 Vol.-Teilen Wasser versetzt und in einem Rührautoklaven mit einem Inhalt von 1000 Raumteilen auf 1400C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur werden 100 Gew.-Teile Äthylenoxyd aufgepresst. Man lässt anschliessend 5 h lang bei 140 C nachreagieren. Die erhaltene Mischung wird destillativ aufgearbeitet, wobei man 195 Gew. -Teile 1- (2-Hydroxyäthyl) -pyrazol, Kp. 0, 01= 87 C erhält ; Ausbeute = 87% der Theorie.
In analoger Weise kann folgender Alkohol der allgemeinen Formel (III) hergestellt werden :
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Die folgenden Vorschriften erläutern die Herstellung der neuen Acetanilide.
Vorschrift 1 : In eine Lösung von 14, 7 Gew.-Teilen 1-Hydroxymethylpyrazol in 65 Vol.-Teilen trockenem Tetrahydrofuran werden bei 15 bis 20 C, 3, 6 Gew.-Teile Natriumhydrid portionsweise eingetragen und bis zur Beendigung der Wasserstoffentwicklung nachgerührt (2 h). Zu dieser Mi-
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nachgerührt. Nach dem Verdampfen der Lösungsmittel im Vakuum wird der Rückstand in 100 Vol.-Teilen Methylenchlorid gelöst, nacheinander mit Wasser, 1 nHCl-Lösung, gesättigter Bicarbonatlösung und zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert.
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gen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmässige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, ge- gebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage : Lösungsmit-
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und Wasser ; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nicht- ionogene und anionaktive Emulgatoren (z. B.
Polyoxyäthylen - Fettalkohol - Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin-, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Giessen.
Die Aufwandmengen liegen nach Art des gewünschten Effekts zwischen 0, 1 und 15 oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0, 25 und 3 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die neuen herbiziden Anilide können mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungskomponente Diazine. Benzothiadiazinone, 2, 6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Biscarbamate, Thiocarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine. Amide, Harnstoffe, Diphenyläther, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate und andere in Betracht. Solche Kombinationen dienen zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums.
Ausserdem ist es nützlich, die neuen erfindungsgemässen Mittel allein oder in Kombination mit andern Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralstofflösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden.
Zur Aktivierung der herbiziden Wirkung können Netz- und Haftmittel sowie nichtphytotoxische Öle zugesetzt werden.
Der Einfluss verschiedener Vertreter der in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffverbindungen auf das Wachstum von unerwünschten und erwünschten Pflanzen im Vergleich zu bekannten, chemisch ähnlichen Wirkstoffen wird in den folgenden Versuchen demonstriert. Die Versuchsserien wurden im Gewächshaus und im Freiland durchgeführt.
Ausführungsbeispiele Gewächshausversuche
Als Kulturgefässe dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1, 5% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen entsprechend Tabelle 1 wurden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hiebei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefässe leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen und die chemischen Mittel zu aktivieren. Danach deckte man die Gefässe mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren.
Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmässiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Chemikalien beeinträchtigt wurde.
Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (25 bis 40 C) und für solche gemässigter Klimate 15 bis 300C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 4 bis 6 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Die Tabelle 2 enthält die Prüfsubstanzen, die jeweiligen Dosierungen in kg/ha Aktivsubstanz und die Testpflanzenarten. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Sprossteile.
Freilandversuche
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1 bis 1, 5% Humusgehalt. Es werden Vorauflaufanwendungen beschrieben, welche unmittelbar bis spätestens 3 Tage nach der Saat erfolgten. Die Kulturpflanzen wurden in Reihen gesät. Die Un-
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krautflora war natürlich vorkommend. Die Substanzen wurden in Wasser als Träger- und Verteilermedium emulgiert oder suspendiert und mit Hilfe einer motorgetriebenen, auf einen Geräteträger montierten Parzellenspritze ausgebracht. Bei Fehlen natürlicher Niederschläge wurde beregnet, um Keimung und Wachstum von Nutzpflanzen und Unkräutern zu gewährleisten. Alle Versuche liefen über mehrere Wochen. In diesem Zeitraum wurde die Bewertung ebenfalls unter Benutzung der Skala von 0 bis 100 vorgenommen.
Ergebnis
Die selektive herbizide Wirkung der in den erfindungsgemässen Herbiziden enthaltenen Verbindungen bei Vor- und Nachauflaufanwendungen geht aus den beigefügten Tabellen hervor.
Tabelle 1 - Liste der Testpflanzen
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<tb> Botanischer <SEP> Name <SEP> Abkürzung <SEP> Deutscher <SEP> Name <SEP> Englische <SEP> Bezeichin <SEP> Tabellen <SEP> nung
<tb> Alopecurus <SEP> myosuroides <SEP> Alopec. <SEP> myos. <SEP> Ackerfuchsschwanz <SEP> slender <SEP> foxtail
<tb> Amaranthus <SEP> retroflexus <SEP> Amar. <SEP> retr. <SEP> zurückgekrümmter <SEP> Fuchs- <SEP> pigweed <SEP>
<tb> schwanz
<tb> Avena <SEP> fatua <SEP> Flughafer <SEP> wild <SEP> oats
<tb> Beta <SEP> vulgaris <SEP> Beta <SEP> vulg. <SEP> Zuckerrübe <SEP> sugerbeet
<tb> Brassica <SEP> napus <SEP> Raps <SEP> rape <SEP>
<tb> Chenopodium <SEP> album <SEP> Chenop. <SEP> album <SEP> Weisser <SEP> Gänsefuss <SEP> lamsquarters
<tb> Cyperus <SEP> esculentus <SEP> Cyperus <SEP> esc. <SEP> Erdmandel <SEP> yellow <SEP> nutsedge
<tb> Echinochloa <SEP> crus <SEP> galli <SEP> Echin <SEP> c.
<SEP> g. <SEP> Hühnerhirse <SEP> barnyardgrass
<tb> Galinsoga <SEP> spp. <SEP> Galin. <SEP> spp. <SEP> Franzosenkrautarten
<tb> Gossypium <SEP> hirsutum <SEP> Gossyp. <SEP> hirs. <SEP> Baumwolle <SEP> cotton
<tb> Lamium <SEP> spp. <SEP> Taubnesselarten <SEP> dead-nettle
<tb> Setaria <SEP> spp. <SEP> Borstenhirseart <SEP> foxtail <SEP> spp.
<tb>
Solanum <SEP> nigrum <SEP> Solan. <SEP> nigrum <SEP> Schwarzer <SEP> Nachtschatten <SEP> black <SEP> nightshade
<tb> Stellaria <SEP> media <SEP> Stell. <SEP> med. <SEP> Vogelsternmiere <SEP> chickweed
<tb> Zea <SEP> mays <SEP> Mais <SEP> Indian <SEP> corn
<tb>
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Tabelle 2 - Selektive herbizide Wirkung neuer Acetanilide bei Vorauflaufanwendung im
Gewächshaus
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<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> Testpflanzen <SEP> und <SEP> Schädigung <SEP> %
<tb> Nr. <SEP> kg/ha <SEP> Brassica <SEP> Alopeo. <SEP> Avena <SEP> Amar. <SEP> Echin. <SEP> Setaria <SEP> Solan.
<tb> a. <SEP> S. <SEP> napus <SEP> myos. <SEP> fatua <SEP> retr. <SEP> c.g. <SEP> spp.
<SEP> nigrum
<tb> 4 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 95 <SEP> 80 <SEP> 95 <SEP> 90
<tb> 5 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 90 <SEP> 95 <SEP> 98 <SEP> 100
<tb> 6 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 80 <SEP> 100
<tb> 1 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 98 <SEP> 82-98 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
Tabelle 3 - Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen bei Nachauflaufanwendung im
Gewächshaus
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<tb> Wirkstoff <SEP> Testpflanzen <SEP> und <SEP> Schädigung <SEP> %
<tb> Nr.
<tb> kg/ha <SEP> Beta <SEP> Gossyp. <SEP> Alopec. <SEP> Avena <SEP> Cyperus <SEP> Setaria
<tb> a.S. <SEP> vulg. <SEP> hirs. <SEP> myos. <SEP> fatua <SEP> esc. <SEP> spp.
<tb>
4 <SEP> 0,2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 90 <SEP> 50 <SEP> 85
<tb> 5 <SEP> 2,0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 45 <SEP> 85
<tb> 2 <SEP> 1,0 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 95 <SEP> 90 <SEP> 55 <SEP> 78
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Tabelle 4 - Neue Acetanilide bei selektiver Unkrautbekämpfung in Mais bei Vorauflauf- anwendung im Freiland
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Beispiel 1 : Man vermischt 90 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1 mit 10 Gew.-Teilen N-Methyla-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 2 : 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsprodukts von 8 bis 10 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gew.-Teilen Kalziumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0. 02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 3 : 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsprodukts von 7 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0, 02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 4 : 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Ricinusöl besteht.
Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0. 02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 5 : 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 2 werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- a -sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in
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Beispiel 6 : 3 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 3 werden mit 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 7 : 30 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel 8 : 40 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats. 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig ver-
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Beispiel 9 : 20 Teile des Wirkstoffs Nr. 2 werden mit 2 Teilen Kalziumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure- -harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt.
Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
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