AT391791B - Mittel zur bekaempfung von unerwuenschten pflanzen - Google Patents

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Description

Nr. 391 791
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel
Ar-N / ϊ\. jCOCH2Cl ,0) enthalten worin Ar eine durch einen oder mehrere Substituenten der Reihe Halogen, Cj,4Alkyl, Cj^Alkoxy, CMAlkyl-S, Cj_4 Alkyl-SO, G^-Alkanoyl, C(=NOCMAlkyl)-C1.3alkyl, CCOC^Alkyl^-C^alkyl, und C j _ 2Alkoxy-carbonyl substituierte heteroaromatische Gruppe der Reihe Thien-3-yl, Furan-3-yl, Pyrrol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isothiazol-4-yl und Pyrazol-4-yl bedeutet, und Y für einen Kohlenwasserstoff ausgewählt aus der Reihe C3_gAlkenyl und Cg.gAlkinyl, steht, der unsubstituiert oder durch Halogen, ausgewählt aus der Reihe F, CI oder Br, substituiert ist; oder für durch F, CI oder Br substituiertes Cj.gAlkyl steht; oder eine Gruppe CHRj-COYj bedeutet, in der Rj für H oder Cj.gAlkyl steht, und Yj Hydroxy, Cj.gAlkoxy, Cg.gAlkinyloxy, Cj^Alkylamino, Di-(Cj_4Alkyl)amino oder NH-N=C(Cj_3)Alkyl)2 bedeutet, oder eine Gruppe R2- Az bedeutet, in der R2 für unsubstituiertes oder durch Cj .5Alkyl substituiertes CH2 oder CH2-CH2 steht, und Az einen heteroaromatischen Ring bedeutet ausgewählt aus 1-Pyrazolyl, 3,5-Dimethyl-l-pyrazolyl, 1.2.4- Triazolyl, 2-Pyrimidinyl, oder aus einem gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten der Reihe Cj.4Alkyl oder Cj^Alkylthio substituierten Furyl, Thienyl-, Thiazolyl-, Isoxazolyl-, 1,3,4-Oxadiazolyl-, 1.2.4- Oxadiazolyl-, 1,3,4-Thiadiazolyl- oder 1,3,4-Triazolylring, oder eine Gruppe A-OR3 bedeutet, worin R3 für H oder für gegebenenfalls durch Halogen, CN, oder C^Alkoxy substituiertes C^.g Alkyl, und A einen unsubstituierten oder durch C^.gAlkoxy monosubstituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der mit R3 verknüpft sein kann, unter Bildung eines 1,3-Dioxoplanringes, wobei die N- und O-Atome, die mittels A verbunden sind, durch bis zu 3 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind; oder eine Gruppe CHRg-CHRg'=NOR4 worin R4 Cj_4 Alkyl und Rg und Rg' unabhängig voneinander H oder CH3, bedeuten.
Eine geeignete Bedeutung von A-0-R3, falls A mit R3 zu einem Ring verknüpft ist, ist z. B. 1,3-Dioxolan-2-yl-Cj.3alkylen.
Falls A nicht mit R3 zu einem Ring verknüpft ist, bedeutet A insbesondere eine nicht-aromatische, insbesondere eine Cj.g Alkylen-Gruppe die das O- und N-Atom an denen es gebunden ist mit 1 bis 3, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen trennt. Eine geeignete Bedeutung von A ist z. B. die CH2 oder CH2-CH2 Gruppe sowie monomethylierte Derivate davon, insbesondere CH2, CH(CH3), CH2CH2, CH(CH3)CH2; R3 ist dann insbesondere C j.gAlkyl wie CH3, C2Hg und nCgHy.
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise erhalten werden, indem man ein Chloracetamid der allgemeinen Formel
Ar - NH - COCH2Cl ,(ffl) worin Ar obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel LY ,0V) worin Y obige Bedeutung besitzt und L eine unter den Bedingungen einer N-Alkylierungsreaktion abspaltbare Gruppe bedeutet, umsetzt. -2-
Nr. 391 791
Obiges Verfahren kann analog zu bekannten Verfahren, nach für die N-Alkylierung von Amiden bekannten Methoden durchgeführt werden. Die Umsetzung wird zweckmäßig in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z. B. Dimethoxyäthan oder Acetonitril, oder in einem wäßrigen/organischen Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchgeführt.
Geeignete Bedeutungen von L (in der Formel IV) sind CI, Br oder den Sulfonyloxyrest einer organischen Sulfonsäure wie Mesyloxy oder p-Tosyloxy.
Die Verbindungen der Formel ΙΠ werden insbesondere in Salzform, vorzugsweise in Alkalimetallsalzform, z. B. in Na-Salzform verwendet Solche Salze können auf bekannter Weise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel ΙΠ mit einer Base wie einem Alkalimetallamid-, hydrid, -hydroxid oder -alkoholat erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel I können nach bekannter Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert und aufgeafbeitet werden.
Die Verbindungen der Formel I besitzen ein oder mehrere asymmetrische Zentren und können demnach in optisch aktiven, diastoreomeren, racemischen oder geometrischen isomeren Formel bestehen. Im allgemeinen werden solche Verbindungen als Gemisch gemäß der Erfindung verwendet, wenn auch die Auftrennung analog zu bekannten Methoden erfolgen kann.
Die Verbindungen der Formel ΙΠ werden durch N-Acylierung eines Amins der allgemeinen Formel
Ar NH2 ,(V) worin Ar obige Bedeutung besitzt, mit Chloracetylchlorid erhalten.
Sofern die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben ist, sind diese bekannt oder können sie analog zu bekannten bzw. hierin beschriebenen Methoden hergestellt und gereinigt werden.
Die erfmdungemäßen Mittel besitzen herbizide Wirkung, wobei herbizid hier in allgemeinem Sinne, als ein Mittel das eine Wachstumshemmung oder Wachstumsbeeinflussung von Pflanzen erlaubt, zu verstehen ist. Mit Pflanzen sind keimende Samen, Keimlinge und etablierte Vegetation inklusiv unterirdische Teile gemeint.
Die wertvolle herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel geht z. B. aus den Schäden hervor, die mit Testmengen von 1.4 bis 5.6 kg einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) /ha nach pre- oder post-em Applikation (Vor- oder Nachauflauf) bei mono- und dicotylen Pflanzen wie Lepidium sativum, Avena sativa, Agrostis alba und Lolium perenne beobachtet werden. Aufgrund dieser herbiziden Wirkung kommen die erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Bekämpfung von dikotylen oder monokotylen Unkräutern in Betracht, wie dies durch ergänzende Bestimmungen mit repräsentativen Verbindungen bestätigt wird mit Testmengen entsprechend einer Applikationsmenge von 0.2 bis 5.0 kg (z. B. 0.2,1.0 und 5.0 kg) pro ha einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) auf dikotylen Unkräuter wie Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium alba, Stellaria media, Senecio vulgaris, Galium aparine, und auf Gräser wie Agropyron repens, Agrostis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica-Venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Bromus tectorum, Sorghum halepense, Digitaria spp und Setaria spp. Ergänzende Versuche zeigen eine günstige Bodenresistenz der erfindungsgemäßen Mittel.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind weniger toxisch gegen Nutzpflanzen als gegen Unkräuter. Die selektive herbizide Wirkung wird z. B. in Mais, Soja, Baumwolle, Zuckerrüben, Kartoffeln, Alfalfa, Sonnenblumen, Raps, Erdnüßchen und Flachs beobachtet, je nach verwendeter Substanz und Applikationsmenge. Die erfindungsgemäßen Mittel sind demnach auch für die Verwendung als selektive Herbizide in Nutzpflanzen geeignet.
Die erfindungsgemäßen Mittel können und werden vorteilhaft zusammen mit für Herbizide akzeptablen Verdünner verwendet Geeignete Mittel enthalten 0.01 bis 99 Gewichts % an Wirkstoff, 0 bis 20 % für Herbizide akzeptable oberflächenaktive Stoffe und 1 bis 99.99 % eines festen oder flüssigen Verdünners. Höhere Verhältnisse oberflächenaktive Stoffe: Wirkstoff sind manchmal erwünscht und werden erfüllt durch Einbeziehen in die Zubereitung oder im Tankmix. Anwendungsformen der erfindungsgemäßen Mittel enthalten im allgemeinen 0.01 bis 25 Gewichts-% an Wirkstoff.
Geringere Mengen an Wirkstoff können selbstverständlich anwesend sein, je nach beabsichtigter Anwendung und physikalischen Eigenschaften des Wirkstoffes. Konzentrierte Zubereitungsformen, die vor Anwendung verdünnt werden, enthalten 2 bis 90 Gewichts-% vorzugsweise 10 bis 80 Gewichts-% an Wirkstoff.
Beispiele geeigneter Mittel gemäß der Erfindung umfassen Stäubemittel, Granulate, Pellets, Suspensionskonzentrate, Spritzpulver (wettable powders), Emulsionskonzentrate usw. Sie werden nach bekannten Methoden, z. B. durch Mischung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit Verdünnern erhalten. Flüssige Zubereitungen werden z. B. durch Mischen der Bestandteile, feinkörnige feste Zubereitungen durch Mischen und Mahlen, Suspensionskonzentrate durch Naßmahlen und Granulate und Pellets durch Imprägnieren oder Beschichten von vorgelegten Trägem mit Wirkstoff oder durch Agglomerationstechniken (Fließbett z. B.) erhalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Form von Mikrokapseln vorliegen. Für Herbizide akzeptable Additive können ebenfalls in den herbiziden Zubereitungen verwendet werden z. B. um die Wirkung zu verbessern und um Schäumen, Kleben und Korrosion zu vermeiden.
Der Begriff oberflächenaktive Stoffe, wie hierin verwendet, bedeutet jedes für Herbizide akzeptable Material, -3-
Nr. 391 791 das Emulgierbarkeit, Benetzbarkeit und Dispersionsfähigkeit verleiht bzw. die Verbesserung anderer Oberflächeneigenschaften wie z. B. Ausbreitung und Haftung auf Pflanzenteilen bewirkt
Beispiele solcher oberflächenaktiven Stoffe sind Natriumligninsulfonat und Laurylsulfat
Der Begriff Verdünner, wie hierin verwendet, bedeutet ein flüssiges oder festes für herbizide akzeptables Material, das verwendet wird, um den Wirkstoff zu einer brauchbaren oder gewünschten Form zu verdünnen. Für Stäubemittel oder Granulate ist dies z. B. Talk, Kaolin oder Diatomeenerde, für flüssige konzentrierte Formel z. B. ein Kohlenwasserstoff wie Xylol oder ein Alkohol wie Isopropanol, und für flüssige Applikationsformen z. B. Wasser oder Dieselöl
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch andere Stoffe, die biologische Wirkung besitzen, enthalten, wie z. B. Verbindungen mit änhlicher oder komplementärer herbizider Wirkung oder Verbindung mit antagonistischer, fungizider oder insektizider Wirkung.
Es werden im folgenden spezifische Beispiele herbizider Zubereitungen beschrieben. (Teile sind Gewichtsteile).
Beispiel A: Spritzpulver 25 Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (Γ), z. B. die Verbindung Nr. 19 (Tabelle A), 25 Teile feines, synthetisches Silikat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat, 3 Teile Natriumligninsulfonat und 45 Teile fein verteiltes Kaolinit weiden so lange gemischt und gemahlen bis die mittlere Teilchengröße ca. 5 Mikron ist. Das erhaltene Spritzpulver wird vor Anwendung mit Wasser verdünnt zu einer Spritzbrühe mit gewünschter Konzentration.
Beispiel B: Emulsionskonzentrat 20 Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), z. B. die Verbindung Nr. 19 (Tabelle A), 40 Teile Xylol, 30 Teile Dimethylformamid und 10 Teile eines Emulgators (z. B. ATLOX 4851 B, eine Mischung von Ca-Alkylarylsulfonat und polyäthoxyliertem Triglycerid der Adas Chemie GmbH) werden kräftig gemischt bis eine homogene Flüssigkeit erhalten ist. Das so erhaltene Emulsionskonzentrat wird vor Gebrauch mit Wasser verdünnt
Beispiel C: Granulat 5 kg einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), z. B. die Verbindung Nr. 19 (Tabelle A) werden in 25 1 CHjClj gelöst. Die Lösung wird dann zu 95 kg Attapulgit der Körnung 24/48 mesh/inch gegeben und vermischt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt
In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften werden Verfahren für die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beschrieben, die als Wirkstoff in den erfindungsgemäßen Mittel Verwendung finden können.
Herstellungsvorschrift 1: N-Chloracetvl-N-('2-carbomethoxv4-methvl-thien-3-v1Va1anin-ethvlester 9.9 g (0.04 Mol) N-(2-Carbomethoxy-4-methyl-thien-3-yl)-chloracetamid werden portionenweise zu einer gut gerührten Suspension von 1.5 g (0.05 Mol) NaH (80 %-ige Dispersion in Mineralöl) in 250 trocknem Dimethoxyethan (DME) gegeben.
Nach beendeter Zugabe wird die verbleibende Lösung des Na-Salzes noch eine zusätzliche Stunde bei 50° gerührt, dann stehengelassen, bis sie auf Raumtemperatur abgekühlt ist, und anschließend mit einer Lösung von 7.25 g (0,04 Mol) Ethyl-2-bromopropionat in 50 ml trocknem DME behandelt.
Nach einer Reaktionsperiode von 4 Stunden bei 50° wird die Mischung filtriert und im Vakuum (5070,013 mbar) eingedampft. Das verbleibende braune Öl wird, nach Chromatographie an Kieselgel (eluiert mit Diethyläther-Hexan 2:1) einer Kugelrohrdestillation unterworfen, wobei die analytisch reine Titelverbindung, Sdp. 13570,0065 mbar erhalten wird.
Herstellungsvorschrift 2: N-nH-Pvrazol-l-vlrnethvr>-N-(2.4-dirnethvl-thien-3-vlVchloracetamid
Zu einer gut gerührten Mischung von 19.35 g (0.095 Mol) N-(2,4-Dimethyl-thien-3-yl)chloracetamid, 4.15 g (0.01 Mol) Benzyldimethylhexadecyl-ammoniumchlorid, 40 g (1 Mol) NaOH, 200 ml CHjClj und 40 ml HjO werden 17 g (0.11 Mol) festes l-Chlormethyl-pyrazol-hydrochlorid derart gegeben, daß die Temperatur die 25° nicht übersteigt.
Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch während 21/2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt Dann werden 100 ml H2O zugegeben. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 3 200 ml Portionen Wasser gewaschen, getrocknet über Na2SO^ und zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird an Kieselgel chromatographiert. Eluierung mit Hexan-Diethyläther 1: 1 liefert die analytisch reine Titelverbindung in Form eines Sirups, der kristallisiert nach Kühlung über Nacht auf -20°, Smp. 88-89° (Kristallisation in Diethyläther). -4-
Nr. 391 791
Herstellungsvorschrift 3: N-<,chloracetvlVN-(3.5-dimethvl-isoxazol-4-vlValanin-cthvlestcr 9.4 g (0.05 Mol) N-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)chloracetamid in 150 ml trocknem CH^CN werden zu einer (80 % Dispersion in Mineralöl) in 25 ml trocknem CH3CN getropft.
Nach Beendigung der exothermen Reaktion (34°) wird die Lösung des Salzes stehengelassen, bis sie auf Raumtemperatur abgekühlt ist, und dann mit 9.05 g (0.05 Mol) Ethyl 2-brompropionat in 25 ml trocknem CH3CN behandelt.
Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch während 3 Stunden auf 50° erhitzt und dann zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 100 ml Diethyläther aufgenommen und die Lösung filtriert. Nach Eindampfen des Filtrates verbleibt ein Öl, das an Kieselgel chromatographiert wird. Eluierung mit Diethyläther-Hexan 1:1 ergibt die Titelverbindung vom Smp. 49-50°.
Die folgenden Verbindungen der Formel I werden analog zu dem in den Herstellungsvorschriften 1 bis 3 beschriebenen Verfahren erhalten: (Me ist CH3; Et ist C^^).
Verbindung Aryl Nr. TABELLE A Y Charakterisierung 1 4-Me-thien-3-yl CH9OC9H<; Smp. 25-26° 2 ft ch9ch9och9 Rf = 0.45 (Cyclohexan/Ethylacetat 1:1) 3 2-Me-thien-3-yl CH9CH90CH9 Rf = 0.3 (Cyclohexan/Ethylacetat 6:4) 4 2,4-diMe-thien-3-yl ch2c(ch3)=ch2 Smp. 85-86° 5 ft ch2-c=ch Smp. 95-96° 6 ff ch2cf3 Smp. 60-61° 7 ft CH2-C(C1)=CH2 Smp. 59-61° 8 tt CH2-C(Br)=CH2 Smp. 45-46° 9 tt ch2-cooh Smp. 145-48° 10 tt CH2COOMe Smp. 48-49° 11 11 CH2COOEt nD20= 1.5345 12 ft CH2COOC3H7i Sdp. 118-21°A0065 mbar 13 tt CH2-COOC(CH3)2G=CH Smp. 77-79° 14 tt CH(CH3)COOCH3 nD2ü= 1.5342 15 II CH(CH3)COOC3H7i nD20= 1.5192 16 II CH2CON(CH3)2 Smp. 82-84° 17 tt CH2CONHC3H7i Smp. 135-137° 18 tt CH2CONHN=C(CH3)2 Smp. 141° 19 tt CH2-(l-pyrazolyl) Smp. 88-89° 20 tt CH(CH3)(l-pyrazolyl) Smp. 76-78° 21 ft CH2-(3,5-diMe-pyrazolyl-l) Smp. 143-144° 22 II CH(CH3)-lQ Smp. 132-133° 23 tt CH2(2-furyl) Smp. 78-79° 24 ft CH2-(2-thienyl) Smp. 57-59° 25 tt XiHe Smp. 66-67° 26 tt 3-Me-isoxazol-5-yl-GH2 Smp. 77-78° -5-
Nr. 391 791 TABELLE A (Fortsetzung)
Verbindung Aryl Y Charakterisierung
Nr. 27 2,4-diMe-thien-3-yl N-N Smp. 54-56° 28 N—n-He ch2AqJi Smp. 71-72° 29 N-N CH^JL-Me Smp. 110-15° 30 N-N CH^Ü-Me H Smp. 119-25° 31 N—N CH2"^N^” SMe Me Smp. 120-22° 32 CH2ϊΟ Smp. 68-70° 33 CH2OEt Smp. 11570,0013 mbar 34 CH2OCH7n nD20 = 1.5280 35 CH2OC4H9n Sdp. 110-1170,0013 mbar 36 CH(Me)OMe Smp. 48-50° 37 CH(Et)OMe Smp. 55-57° 38 CH2CH2OMe Smp. 54-55° 39 CH2CH2OEt Sdp. 11070,013 mbar 40 CH2CH203H7n Rf = 0.36 (Diethyläther/Hexan 1:1) 41 CH(Me)CH2OMe Sdp. 148-15070,04 mbar 42 Smp. 76-78° 43 CH(Me)OCH2CH2Cl Smp. 62-64° 44 CH(OMe)CH2OMe Rf = 0.3 (Diethyläther/Hexan 1:1) 45 CH2OCH2CH2OMe Sdp. 117-1870,0065 mbar 46 CH(Me)OCH2CH2CN Smp. 59-64° 47 CH2-CH=NOMe Rf = 0.31 (Hexan/Ethylacetat 3:2) -6-
Nr. 391 791 TABELLE A (Fortsetzung!
Verbindung Aryl Y Charakterisierung
Nr. 48 2,4-diMe-thien-3-yl CH2-CH=NOEt Rf = 0.23 (Hexan/Ethylacetat 4:1) 49 It CH2-C(Me)=NOMe Smp. 76-78° 50 tt CH2-C(Me)=NOEt Smp. 57-59° 51 tt CH(Me)CH=NOMe Smp. 68-70° 52 tt CH(Me)CH=NOEt Rf = 0.4 (Hexan/Ethylacetat 4:1) 53 2-Me-4-Et-thien-3-yl CH(Me)CH2OMe Sdp. 142-4470,26 mbar 54 tt CH2OEt Smp. 49-50° 55 tt Pyrazolyl-l-CH2 Smp. 53-54° 56 2-Et-4-Me-thien-3-yl ch2oc2h5 Rf - 0.47 (Diethyläther/Hexan 7:3) 57 tr CH(Me)CH2OMe Rf = 0.47 (Diethyläther/Hexan 7:3) 58 2,4-diEt-thien-3-yl Pyrazolyl-l-CH2 Smp: 63-65° 59 tt CH2-OEt nD20= 1.5242 60 tt CH2CH2OMe nD23 = 1.5328 61 2-Me-4-MeO-thien-3-yl Pyiazolyl-l-CH2 Smp. 90-92° 62 tt CH2-OEt Smp. 24° 63 tt CH2CH2-OEt Sdp. 168-17070,065 mbar 64 2-Me-4-EtO-thien-3-yl Pyrazolyl-l-CH2 Smp. 78-80° 65 2-Me-4-nC4H()0-thien-3-yl CH2OEt Smp. 44-46° 66 2-MeS-4-Me-thien-3-yl Pyrazolyl-l*CH2 Sdp. 18070,0013 mbar 67 tt CH2OEt Sdp. 13570,0013 mbar 68 tt CH2CH2OMe Sdp. 148-15070,0013 mbar 69 2-MeS(0)-4-Me-thien-3-yl CH2OEt Smp. 100° 70 2-MeCO-4-Me-thien-3-yl CH2OEt Smp. 37-38° 71 2-MeC(=NOMe)-4-Me-thien-3-yl CH2OEt syn: Smp. 89-91° anti: Smp. 75-76° 72 2-MeC(=NOMe)-4-Me-thien-3-yl Pyrazolyl-l-CH2 syn: Smp. 123° 73 2-MeC(OEt)2-4-Me-thien-3-yl CH2OEt Smp. 46-47° 74 2-COOMe-4-Me-thien-3-yl ch2-c=ch Smp. 119-21° 75 tt CH2OEt Smp. 20-22° 76 tt CH(Me)COOEt Sdp. 135°/ö,0065 mbar 77 2-Et-4,5-diMe-thien-3-yl CH2OEt nD20= 1.5273 78 tt CH2COOC3H7i nD20= 1.5112 79 tt Pyrazolyl-l-CH2 nD20= 1.5509 80 2,4-diMe-5-Cl-thien-3-yl CH2OEt nD20= 1.5412 81 tr CH?OCH0CH0OCH, nD21 = 1.5321 82 tt Tetrahydrofuryl-2-CH2 Rf = 0.35 (Cyclohexan/Ethylacetat 7:3) 83 tt Pyrazolyl-l-CH2 Smp. 68-73° 84 2,5-diBr-4-Me-thien-3-yl CH2OEt Smp. 75-77° 85 2-Me-4-MeO-5-Br-thien-3-yl Pyrazolyl-l-CH2 Smp. 98-99° 86 2,4-diMe-5-CCX)Me-thien-3-yl CH2OEt Sdp. 14070,0065 mbar 87 2,4-diMe-furan-3-yl CH2OEt Rf = 0.5 (Diethyläther) 88 5-COOEt-N^,4-tri-Mepyrrol-3-yl Pyrazolyl-l-CH2 nD24 = 1.5422 -7-
Nr. 391 791 TABELLE A (Fortsetzung!
Verbindung Aryl Y Charakterisierung
Nr._ 89 3,5-diMe-isoxazol-4-yl CH(Me)COOEt Smp. 49-50° 90 tr CH2OEt Smp. 45-46° 91 3,5-diEt-isoxazol-4-yl ch2-c=ch Sdp. 118°A),0013 mbar 92 tr CH2-OEt Sdp. 107-10870,0013 mbar nD20= 1.4908 93 3,5-diMe-isothiazol-4-yl CH2OEt Smp. 4345° 94 tl CH?CH?OMe 95 tt Pyrazolyl-l-CH2 Smp. 109-14° 96 tt ch2c=ch Smp. 109-12° 97 3-Me-5-EtO-pyrazol-4-yl CH9CH9OMe Smp. 111-113° 98 l,3,5-triMe-pyrazol4-yl CH2OEt Sdp. 13070,0013 mbar 99 l,3,5-triMe-pyrazol4-yl CH9CH9OMe Smp. 66-67° 100 tr CH9-OG,H7n Sdp. 13570,0013 mbar 101 tt ch2-c=ch Smp. 115-117° 102 tt pyrazolyl-l-CH2 Smp. 96-97° 103 l-Me-3,5-diEt-Pyrazol-4-yl CH2-OC3H7n nD20= 1.5008 104 tl CH9CH9OMe Sdp. 13070,0013 mbar 105 1,3-diMe-5-EtO-pyrazol-4-yl CH2OEt Smp. 54-56°
VERSUCHSERGEBNISSE
Beispiel 1: Herbizide Wirkung nach pre-em Applikation Töpfe (7 cm Durchmesser) werden mit einem Gemisch aus Torfsubstrat und Sand gefüllt. Die obere Fläche des Gemisches wird mit einem erfindungsgemäßen Mittel (z. B. in Form des Emulsionskonzentrates gemäß Beispiel B), besprüht, und hierauf Samen von Lepidium sativum, Agrostis alba, Avena sativa und Lolium perenne in jedem Topf gesät, wonach die Samen von Avena sativa und Lolium perenne mit einer dünnen (0.5 cm) Schicht Torfsubstrat-Sand-Mischung bedeckt werden. Die Töpfe werden 21 Tage bei Raumtemperatur mit 14 bis 17 Stunden Tageslicht/Tag stehen gelassen.
Die Bestimmung der herbiziden Wirkung erfolgt nach Ablauf der 21-Tage-Periode. Sie umfaßt eine visuelle Abschätzung des Grades und der Art des Schadens bei den verschiedenen Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden in obiger Weise in Mengen entsprechend 1,4 bis 5,6 kg Wirkstoff/Hektar appliziert. Es wird herbizide Wirkung, d. h. signifikante Schädigung, bei den Testpflanzen beobachtet
Beispiel 2: Herbizide Wirkung nach nost-em Annlikation
Man verfährt analog dem Verfahren gemäß Beispiel 1, wobei die erfindungsgemäßen Mittel beim 2 bis 4-Blatt-Stadium appliziert werden. (Durch gestaffeltes Säen erreichen die Testpflanzen gleichzeitig das 2-4 Blatt-Stadium).
Die erfindungsgemäßen Mittel werden wieder in Mengen entsprechend 1,4 kg/ha bis 5,6 kg/Wirkstoff/ha appliziert. Die visuelle Bestimmung der herbiziden Wirkung erfolgt 21 Tage nach Applikation der Versuchssubstanz. Es wird herbizide Wirkung beobachtet
Beispiel 3:
Eine Auswahl der erfindungsgemäßen Mittel wird im folgenden Varauflauf-Versuch näher untersucht
Behälter von 30 x 40 cm werden bis zu einer Tiefe von 6 cm mit einem Gemisch aus Torfsubstrat und Sand gefüllt Die obere Fläche des Gemisches wird mit einer Testflüssigkeit, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), z. B. in Form des Emulsionskonzentrates gemäß Beispiel B) in einer bestimmten Konzentration enthält besprüht Das Sprühvolumen entspricht 600 1 wäßriger Testflüssigkeit/ha. Das Verfahren wird mit -8-
Nr. 391791 verschiedenen Konzentrationen wiederholt, wobei die Konzentrationen so gewählt werden, daß die gewünschten Applikationsmengen erreicht werden. Sechs Pflanzenarten werden pro Behälter gesät. Die Anzahl der Samen, die von jeder Pflanzenart gesät wird, hängt vom Keimpotential der Samen und von der anfänglichen Wachstumsrate der einzelnen Pflanzen ab. Nach Säen der Samen wird die behandelte Fläche mit einer dünnen Schicht (etwa 0.5 cm) eines Torfstubstrat/Sand-Gemisches bedeckt
Die Behälter werden dann 28 Tage bei einer Temperatur von 20 bis 24 °C und täglich 14 bis 17 Stunden bei Tageslicht (eventuell künstliches) stehen gelassen.
Die Bestimmung der herbiziden Wirkung der geprüften erfindungsgemäßen Verbindung erfolgt gleich nach Beendigung der 28 Tageperiode. Die Bestimmung umfaßt eine visuelle Abschätzung des Grades und der Art des Schadens der verschiedenen Pflanzen. Eine besonders vorteilhafte herbizide Wirkung wird u. a. mit den Verbindungen Nr. 19, 20, 33, 34, 41, 54, 61 und 63 der Tabelle A beobachtet Einige der mit diesen Verbindungen erzielten Ergebnisse mit Applikationsmengen von 1 kg Wirkstoff/ha sind in der folgenden Tabelle B zusammengefaßt 130 - 3938 TABELLEB Pre-em Behandlung lkg/ha Behandelte Pflanze Verbindung Nr./% Schaden 19 20 33 34 41 54 61 63 Amaran. retrofL 90 90 100 100 100 100 80 90 Capselia b. p. 80 100 100 80 90 70 70 90 Chenop. alb. 80 80 90 50 20 50 60 60 Galium aparine 80 10 50 0 10 10 50 10 Senecio vulz. 90 80 80 80 80 100 90 100 Stellariamedia 90 70 70 80 50 50 70 90 Alfalfa 80 60 60 50 80 10 70 90 Bohnen 0 0 20 20 0 0 10 10 Karotten 80 90 90 90 70 100 80 90 Baumwolle 20 0 10 0 0 0 20 0 Flachs 80 30 60 50 30 0 20 10 Kartoffeln 0 10 10 0 0 0 0 0 Soia 50 10 30 30 0 10 30 30 Zuckerrüben 60 10 10 0 0 0 20 30 Sonnenblumen 10 0 20 0 0 0 20 10 Raps 0 10 30 50 0 0 0 10 Azronvron repens 90 100 90 60 80 90 90 70 Aztostis alba 100 100 100 100 100 100 100 100 Alopec. mvos. 90 90 80 20 50 80 80 90 Apera so. venti 100 100 100 100 100 100 100 100 Avena fatua 80 80 80 40 80 90 50 90 Echinochloa c. z. 90 100 90 90 90 100 90 90 Mais 20 30 50 30 0 50 90 60 Weizen 70 100 90 90 0 100 60 70
Beispiel 4: Post-em Behandlung
Eine weitere Prüfung einer Auswahl von erfindungsgemäßen Mitteln erfolgt in einem Nachauflauf·Versuch, der analog zu dem in Beispiel 6 beschriebenen Vorauflaufversuch durchgeführt wird, mit dem Unterschied, daß die Testflüssigkeit erst im 2* bis 4-Blatt-Stadium appliziert wird. Zu diesem Zweck werden die verschiedenen Pflanzenarten zeitlich gestaffelt gesät Die Treibhausbedingungen (Temperatur, Licht) sind wie in Beispiel 3. Die herbizide Wirkung wird ebenfalls 28 Tage nach Applikation bestimmt und erfolgt nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1.
Besonders vorteilhafte herbizide Eigenschaften werden u. a. mit den Verbindungen Nr. 19,20,33,34,41,54, 61 und 63 der Tabelle A beobachtet Einige der Ergebnisse, die mit der Applikationsmenge von 5 kg Wirkstoff/ha erzielt werden, sind in der Tabelle C zusammengefaßt •9* 10 10 Nr. 391 791 15 20 25 30 TABELLE C Post-em Behandlung 5 kg/ha Behandelte Pflanze Verbindung Nr./% Schaden 19 20 33 34 41* 54 61 63* Amaran. retrofl. 90 80 70 50 80 60 80 90 Caposella b. p. 80 60 20 20 80 50 80 60 Chenop. alb. 90 40 40 20 20 40 30 60 Galium aparine 80 60 40 30 80 20 70 60 Senecio vulg. 80 50 70 80 90 90 80 90 Stellaria media 90 50 60 10 30 40 60 40 Alfalfa 80 60 20 10 50 20 70 70 Bohnen 100 20 30 20 20 30 30 50 Karotten 70 90 30 100 80 100 100 80 Baumwolle 70 60 50 40 50 60 70 70 Flachs 80 70 90 100 80 90 40 80 Kartoffeln 70 30 20 10 10 10 40 10 Soja 90 30 30 30 20 30 30 50 Zuckerrüben 30 20 70 0 10 10 0 10 Raps 40 20 10 10 30 60 50 40 Sonnenblumen 60 50 30 80 40 60 90 50 Agropyron repens 70 30 70 50 50 50 30 50 Agrostis alba - - - - - - - Alopec. myos. 80 90 80 70 60 90 80 90 Apera sp. venti 90 100 100 100 100 100 90 90 Avena fatua 90 100 90 80 90 100 100 100 Echinochloa c. g. 1) 80 60 80 80 90 70 80 90 2) 90 80 80 90 100 80 90 100 Mais 80 60 100 90 30 30 70 80 Weizen 70 90 80 50 10 60 60 80 Reis 2) 40 30 10 50 30 30 30 40 * 4 kg/ha 1) "upland" Bedingungen; 2) "paddy" Bedingungen 35
Feldversuch
Verbindung Nr. 19 wird in einem pre-em Multikultur-Feldscreening-Versuch, unter den folgenden Bedingungen, weiteruntersucht: 40 Kulturen: Soja ("Steele") - (So)
Baumwolle ("Stoneville 213") (Cot)
Mais (LG 11) (Co)
Weizen (Svenno) (Wh) 45 Unkräuter: Alopecurus pratensis -(Al) ^ Dicots
Echinochloa crus galli - (Ech)
Galium aparine
Chenopodium album und polyspermum Amaranthus retroflexus 50 (Alle Unkräuter, mit der Ausnahme von Alopecurus pratensis, das eingesät wurde, waren natürlich verkommend). - Sprühvolumen: 7501/ha 55 - Anzahl Versuche: 3 - Evaluierung: 28 Tage nach der Applikation. - Standards: Alachlor (= a-Chlor-T.ö'-diethyl-N-methoxymethylacetanilid) und Metolachlor [= a-Chlor-2'- ethyl-6'-methyl-N-(l-methyl-2-methoxyethyl)acetanilid]. -10-

Claims (6)

  1. Nr. 391 791 Folgende herbizide Wirkung (% Schaden) wurde beobachtet Verbindung kg/ha So Cot Co Wh Al/Ech Dicots No. 19 0.6 0 0 10 63 92 43 1.25 3 3 53 80 100 67 2.5 5 7 80 92 100 87 Alachlor 1.25 0 0 0 10 43 43 2.5 0 3 0 53 78 57 Metolachlor 1.25 0 0 0 33 100 30 2.5 0 0 0 73 100 43 Obige Resultate zeigen eine herbizide Wirkung die der sich im Handel befindlichen Standards gleich oder überlegen ist gegen monokotylen Unkräuter, und die diesen Standards gegen dikotylen Unkräuter überlegen ist. Die herbizide Wirkung ist selektiv in Soja und Baumwolle und bei der tiefsten Applikationsmenge auch in Mais. PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel COCHnCl / ,0) Ar-N \ Y enthalten, worin Ar eine durch einen oder mehrere Substituenten der Reihe Halogen, Alkyl, C j^Alkoxy, C^Alkyl-S, Cj.4Alkyl-SO, C2„4-Alkanoyl, C^NOC^AlkylJ-Cj.galkyl, C(OCi .4 Alkyl)2-Cj.jalkyl, und Cj^Alkoxy-carbonyl substituierte heteroaromatische Gruppe der Reihe Thien-3-yl, Furan-3-yl, Pyrrol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isothiazol-4-yl und Pyrazol-4-yl bedeutet, und Y für einen Kohlenwasserstoff ausgewählt aus der Reihe C^.g-Alkenyl und C^gAlkinyl, steht, der unsubstituiert oder durch Halogen, ausgewählt aus der Reihe F, CI oder Br, substituiert ist; oder für durch F, CI oder Br substituiertes C^.gAlkyl steht; oder eine Gruppe CHR^-COY j bedeutet, in der Rj für H oder C^Alkyl steht, und Y 2 Hydroxy, C^Alkoxy, Cj^Alkinyloxy, Cj_4Alkylamino, Di-iC^Alkyljamino oder NH-N=C(C1.3)Alkyl)2 bedeutet, oder eine Gruppe R2-Az bedeutet, in der R2 für unsubstituiertes oder durch C]_3Alkyl substituiertes CH2 oder CH2-CH2 steht, und Az einen heteroaromatischen Ring bedeutet ausgewählt aus 1-Pyrazolyl, 3,5-Dimethyl-l-pyrazolyl, 1.2.4- Triazolyl, 2-Pyrimidinyl, oder aus einem gegebenenfalls durch einen oder zwei Substituenten der Reihe Cj_4Alkyl oder C^Alkylthio substituierten Fuiyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isoxazolyl-, 1,3,4-Oxadiazolyl-, 1.2.4- Oxadiazolyl-, 1,3,4-Thiadiazolyl- oder 1,3,4-Triazolylring, -11- Nr. 391 791 oder eine Gruppe A-OR3 bedeutet, worin R3 für H oder für gegebenenfalls durch Halogen, CN, oder C^Alkoxy substituiertes Cj.gAlkyl, und A einen unsubstituierten oder durch Cj.gAlkoxy monosubstituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der mit R3 verknüpft sein kann, unter Bildung eines 1,3-Dioxolanringes, wobei die N- und O-Atome, die mittels A verbunden sind, durch bis zu 3 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind; oder eine Gruppe CHRg-CHRgi=NOR4 bedeutet, worin R4 Alkyl und Rg und Rg' unabhängig voneinander H oder CH3, bedeuten.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung enthält,worin Ar für einen 3-Thienylring steht, der mindestens in ο,ο'-Stellung der Cldoracetamidgruppe substituiert ist durch Substituenten gewählt aus der Reihe bestehend aus Halogen, Cj.4Alkyl, C^Alkanoyl, C(=NOCAlkyl)-Cj.jalkyl, C(OCj_4Alkyl)2-Cj_3Alkyl, Cj^Alkyl-S, Cj^Alkyl-SO, Cj 4Alkoxy-carbonyl, Cj^Alkoxy, wobei ein allfälliger zusätzlicher Substituent ausgewählt ist aus der Reihe Cj^Alkyl, Halogen und C^Alkoxycaibonyl.
  3. 3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung enthält, worin Ar 3-Thienyl 2,4-disubstituiert durch Substituenten ausgewählt aus Cj^Alkyl und C^Alkoxy bedeutet
  4. 4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung enthält, worin Ar und Y resp. für a) 2,4-Dimethyl-thien-3-yl und Pyrazol-l-ylmethyl bzw. h) 11 " und l(Pyrazol-l-yl)ethyl bzw. c) tt " undCH2OC2Hg bzw. d) tt " undCH2OC3H7n bzw. e) tt " und CH(CH3)-CH=NOCH3 bzw. f) 2-Methyl-4-ethyl-thien-3-yl undC^OC^Hg bzw. g) 2-Methyl-4-methoxy-thien-3-yl und Pyrazol-l-ylmethyl bzw. h) tt " undCH2CH2OC2Hg stehen.
  5. 5. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung enthält, worin Ar für 2.4- Dimethyl-thien-3-yl und Y für CHiQ^C^OCHg steht.
  6. 6. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung enthält, worin Ar für 2.4- Dimethyl-thien-3-yl und Y für 2-Methyl-l,3,4-lH-triazol-5-yl steht. -12-
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0023308B1 (de) * 1979-07-26 1982-12-22 Bayer Ag N-Acyl-piperidonketale, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide
EP0023305B1 (de) * 1979-07-26 1983-03-02 Bayer Ag Verwendung von N,N'-Bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkanen zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide

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