CH628017A5 - Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'-methoxyharnstoff. - Google Patents
Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'-methoxyharnstoff. Download PDFInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung N-(4-Benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff der Formel:
die eine ausgeprägte herbizide Wirkung gegen Unkräuter in Sojabohnenkulturen ohne Schädigung der Sojabohnen selbst zeigt, und auf die Verwendung dieser Verbindung.
Sojabohnen gehören zu den Nutzpflanzen mit weltweiter Bedeutung als Quelle von öl oder pflanzlichem Protein. Da Sojabohnen eine Nutzpflanze sind, deren Ertrag durch Unkräuter leicht herabgesetzt wird, ist die Bekämpfung von Unkräutern für die Sojabohnenkultur unbedingt erforderlich. Diese Bekämpfung wurde im Hinblick auf die Arbeitsersparnis durch Verwendung von Herbiziden erzielt.
Die hauptsächlichen Herbizide, die zur Zeit in der Sojabohnenkultur in Gebrauch sind, werden auf die Erde aufgebracht, und zwar vor dem Keimen der Unkräuter, so dass der Zeitraum, in dem die herbizide Wirkung aufrechterhalten bleibt auf die sehr frühen Stadien der Kultur beschränkt ist. Demzufolge ist ein auf die Blätter aufgebrachtes Herbizid, das später, d.h. im Wachstumsstadium der Unkräuter, aufgebracht werden kann, erwünscht. Die Zahl der Herbizide dieses Typs, die zur Zeit in der Praxis verwendet werden, ist jedoch beschränkt, und überdies sind ihre Aufbringungszeit und ihre Aufbringungsverfahren häufig beschränkt, weil sie für die Sojabohnen phytotoxisch sind. Z.B. sind Chloroxuron, d.h. N'-[4-(4-ChIorphenoxy)-phenyl]-N,N-dimethylharnstoff, und Bentazon, d.h.
3-Isopropyl-l H-2,l,3-benzothiadiazin-4-(3 H)-on-2,2-di-
oxid,
in der Praxis im Gebrauch als selektive, auf die Blätter aufgebrachte Herbizide bei der Sojabohnenkultur. Chloroxuron hat jedoch eine beträchtliche Phytotoxizität für Sojabohnen im Stadium der einzähligen Blätter bis zum frühen Stadium der dreizähligen Blätter, wenn es nach dem Auflaufen von oben aufgebracht wird; daher ist die Zeit seiner Anwendung beschränkt. Bentazon zeigt keine genügende herbizide Wirkung gegen grasartige Unkräuter im allgemeinen, und überdies zeigt es keine befriedigende Wirkung gegen einige wichtige breitblättrige Unkräuter in der Sojabohnenkultur, wie Amarant und Winde. Daher kann man sagen, dass sich Bentazon nicht für die Bekämpfung dieser Unkrautarten eignet.
Als Ergebnis von Untersuchungen mit dem Ziel, ein auf die Blätter aufgebrachtes Herbizid mit hoher Selektivität in bezug auf Sojabohnen zu finden, d.h. ein Herbizid mit einer starken herbiziden Wirkung ohne Schädigung von Sojabohnen und überdies ohne Beschränkung hinsichtlich der Anwendungszeit, wurde nun gefunden, dass N- (4-B enzyloxyphenyl)-N' -methyl-N ' -methoxyharnstoff, der im folgenden als «Verbindung der Formel I» oder «Verbindung I» bezeichnet wird, sich für diesen Zweck recht gut eignet.
N-(4-Benzyloxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff, der im folgenden als «Vergleichsverbindung 1» bezeichnet wird, hat die folgende Formel:
CH
■NHC?
CH
die der Formel I ähnlich ist. In der (ungeprüften) japanischen Patentveröffentlichung Nr. 2269/1971 wird geoffenbart, dass diese Verbindung als herbizides Mittel brauchbar ist. Es wird jedoch angegeben, dass sie keine Selektivität in bezug auf Sojabohnen hat.
Anderseits fällt die Verbindung der Formel 1 unter den Oberbegriff der im schweizerischen Patent Nr. 532 891 geoffenbarten Verbindungen. In diesem Patent wird jedoch keine spezifische Beschreibung der Verbindung der Formel I gegeben. Überdies enthält das Patent keinerlei Angaben über die Selektivität in bezug auf Sojabohnen. Unter den in diesem Patent spezifisch beschriebenen Verbindungen haben zwei eine ähnliche chemische Struktur wie die Verbindung der Formel I, nämlich
N-(3-Chlor-4-benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharn-stoff,
der im folgenden als «Vergleichsverbindung 2» bezeichnet wird und der Formel:
entspricht, sowie
N-(4-Phenoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
der im folgenden als «Vergleichsverbindung 3» bezeichnet wird und der Formel:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
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entspricht; diese Verbindungen zeigen eine besonders starke Phytotoxizität in bezug auf Sojabohnen. Wie in den folgenden Beispielen 3 und 4 gezeigt wird, haben diese Vergleichsverbindungen 1, 2 und 3 jedoch kaum irgendeine Selektivität in bezug auf Sojabohnen. So töten sie Sojabohnen, wenn sie in solchen Dosierungen aufgebracht werden, bei denen sie eine genügende herbizide Wirkung auf Unkräuter zeigen.
Die Verbindung der Formel I zeigt eine starke herbizide Wirkung gegen ein breites Spektrum von Unkräutern, wie Bo-genamarant (Amaranthus retroflexus), weisser Gänsefuss (Chenopodium album), Spitzkletten (Xanthium strumarium), Vogelmiere (Stellaria media), Hornkraut (Cerastium visco-sum), Sternmieren (Stellaria alsine), Schaumkräuter (Carda-mine flexuosa), Knöterich (Polygonum lapathifolium), Kohlportulak (Portulaca oleracea), Fingergras (Digitaria sanguina-lis), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), gemeines Rispengras (Poa annua), Borstenhirse (Setaria viridis), Cypergräser (Cyperus diffomis) u.dgl., und zwar im Wachstumsstadium. Ferner ist es für die Verbindung der Formel I charakteristisch, dass sie auf Sojabohnen mit einer extrem hohen Sicherheit aufgebracht werden kann. Wenn sie z.B. in der üblichen, herbizid wirksamen Dosierung zwischen 2,5 g pro Ar und 40 g pro Ar aufgebracht wird, kann sie in jedem Stadium der Wachstumsperiode von Sojabohnen auf die Blätter von oben aufgebracht werden, ohne die Sojabohnen zu schädigen. Selbst s wenn die Dosierung noch höher wird, verursacht sie nur eine geringe Schädigung der Sojabohnen und ist im wesentlichen nicht toxisch für Sojabohnen.
Unter den herkömmlich verwendeten Herbiziden sind diejenigen, die eine bemerkenswerte Selektivität über einen weiten io Bereich von Dosierungen aufweisen, sehr selten. Demzufolge ist die vorliegende Erfindung insofern besonders bemerkenswert, als sie eine Verbindung mit einer solchen bemerkenswerten Selektivität in bezug auf Sojabohnen, die zu den wichtigsten Nutzpflanzen der Welt gehören, zur Verfügung stellt. 15 Die Verbindung der Formel I ist neu und wird erfindungs-gemäss nach den unten beschriebenen zwei Verfahren synthetisiert.
Das erste Verfahren besteht in der Umsetzung zwischen 4-Benzyloxyphenylisocyanat der Formel II und N,0-Dime-20 thylhydroxylamin der Formel III gemäss folgendem Reaktionsschema:
NCO
HN
/0CH3 ^CH-,
[II]
[III]
/TA /~"V N /0CIÎ3 rT,
^ ^ ^-CH2Q-^ ^-nhcn^ LH
Die Reaktion wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur ausgeführt. Z.B. wird eine Lösung von N,0-Dimethylhydroxylamin der Formel III in Benzol bei Raumtemperatur zu einer Lösung von 4-BenzyIoxyphenyliso-cyanat der Formel II zugetropft, wobei die Mengen der Verbindungen der Formel II und der Formel III äquimolar sind. Danach kann das Gemisch 1 Stunde lang gerührt und das Lösungsmittel dann durch Verdampfen entfernt werden, wobei man die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute erhält.
Die zweite Methode umfasst die Umsetzung zwischen einem 4-BenzyIoxyphenylcarbamylhalogenid der Formel IV und 45 N,0-Dimethylhydroxylamin der Formel III gemäss folgendem Schema:
0
/ V fi Ii / 3
" >-CHo0-( NVNHCX + HN^
[IV] [III]
^CH3
ff \
->
O
r\ 11 /
/y XN-NHCN
OCH-
\
CH,
[I]
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4
worin X ein Halogenatom, z.B. Chlor oder Brom, darstellt.
Gewöhnlich wird die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel unter Riickfluss ausgeführt. Das Vorhandensein eines säurebindenden Mittels, wie einer organischen Base, in dem Reaktionsgemisch wird im allgemeinen bevorzugt. Z.B. wird ein Gemisch von N,0-Dimethylhydroxylamin der Formel III und Triäthylamin zu einer Lösung eines 4-BenzyIoxyphenyl-carbamylhalogenides der Formel IV in Benzol zugetropft, wobei die Mengen der Verbindungen der Formel III und der Formel IV sowie des Triäthylamins äquimolar sind. Das resultierende Gemisch kann 2 Stunden lang zum Rückfluss erhitzt und auf Raumtemperatur abgekühlt werden. Das als Nebenprodukt gebildete Triäthylaminhydrochlorid kann durch Zugabe von Wasser entfernt und das Lösungsmittel dann durch Verdampfen entfernt werden, wobei man die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute erhält.
Bei der eigentlichen Anwendung als Herbizid kann die Verbindung der Formel I allein ohne Zusatz irgendwelcher anderer Bestandteile, wie Träger oder Verdünnungsmittel, verwendet werden, aber zur Erleichterung ihrer Anwendung kann sie auch im Gemisch mit festen Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie Talkum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit, Löschkalk u.dgl., oder mit flüssigen Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie Wasser, Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Dioxan, Cyclohexanon, Di-methylformamid, Äthylacetat, Acetonitril u.dgl., verwendet werden. Der Wirkstoff kann zu beliebigen gewöhnlich angewandten Präparaten formuliert werden, beispielsweise als Stäubemittel, Spritzpulver, Ölsprays, Aerosole, Tabletten, emulgierbare Konzentrate, Granulate und feine Granulate. Ferner kann die Verbindung der Formel I im Gemisch mit anderen Herbiziden, mikrobiellen Schädlingsbekämpfungsmitteln, Insektiziden von pyrethroidem oder anderem Typ, Fungiziden, Düngemitteln usw. verwendet werden.
Die folgenden Beispiele, worin Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen sind, erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung der Verbindung der Formel I Eine Lösung von 22,5 g 4-Benzyloxyphenylisocyanat in 60 ml Benzol wird bei einer Temperatur von 20 bis 30 °C tropfenweise mit einer Lösung von 12 g N,0-Dimethylhydro-xylamin in 60 ml Benzol versetzt. Nachdem die Zugabe beendet ist, wird das Reaktionsgemisch weitere 30 Minuten lang bei der gleichen Temperatur kontinuierlich gerührt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt, wobei man 24 g Kristalle erhält. Die Kristalle werden zweimal aus Methanol umkristallisiert, wobei man 12 g N-(4-Benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff als weisse, nadeiförmige Kristalle vom Schmelzpunkt 104,5 bis 105 °C erhält.
Elementaranalyse für C16HlgN203:
Berechnet: C 67,10 H 6,35 N 9,78%;
Gefunden: C 66,85 H 6,36 N 9,72%.
Beispiel 2 Formulierung von herbiziden Mitteln a) Spritzpulver 50 Teile der Verbindung der Formel I, 5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonats) und 45 Teile Diatomeenerde werden unter Pulverisieren gut gemischt. Auf diese Weise wird ein Spritzpulver erhalten.
b) Emulgierbares Konzentrat 20 Teile der Verbindung der Formel I, 30 Teile Cyclohexanon, 30 Teile Dimethylformamid und 20 Teile Polyäthylen-glycoläther werden gut miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhält.
c) Stäubemittel 10 Teile der Verbindung der Formel I und 90 Teile Ton werden unter Pulverisieren gut gemischt. Auf diese Weise wird ein Stäubemittel erhalten.
Wenn die Verbindung der Formel I als Herbizid angewandt wird, hängen das Aufbringungsverfahren und die Dosierung von dem Typ der Formulierung der Verbindung, der Art der zu tötenden Unkräuter und den Wetterbedingungen ab. Vorzugsweise wird die Verbindung bei der Nachauflaufbehandlung sowohl auf Unkräuter als auch auf Sojabohnen von oben aufgebracht, aber sie kann in jedem Zeitpunkt im Bereich vom Stadium unmittelbar nach der Aussaat bis zum Stadium des dritten dreizähligen Blattes der Sojabohnen aufgebracht werden. Die Dosierung beträgt im allgemeinen ca. 2 bis ca. 80 g, vorzugsweise 5 bis 40 g, des Wirkstoffes pro Ar.
Die folgenden Beispiele zeigen einige typische Testdaten, die die hervorragende herbizide Wirkung der Verbindung der Formel I beweisen.
Beispiel 3
Herbizide Wirkung durch Blattbehandlung und Phytotoxizität Kunststofftöpfe (0,1 m2) wurden mit Ackererde gefüllt, und die Samen von Bogenamarant (Amaranthus retroflexus), weissem Gänsefuss (Chenopodium album), Spitzklette (Xan-thium strumarium), Baumwolle, Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Fingergras (Digitaria sanguinalis) wurden in die einzelnen Töpfe gesät und in einem Gewächshaus 19 Tage lang bei 25 °C gezüchtet. Rettich, Sonnenblumen, Sojabohnen und Mais wurden in ähnlicher Weise 12 Tage lang gezüchtet. Auf diese Weise wurden die Testpflanzen vorbereitet. Die Testverbindung wurde nach dem in Beispiel 2b beschriebenen Herstellungsverfahren zu einem 20%igen emulgierbaren Konzentrat formuliert und mit Wasser, das ein Netzmittel enthielt, verdünnt, so dass sich ein Sprayvolumen von 10 Liter pro Ar ergab. Die so hergestellte Testlösung wurde mit Hilfe einer kleinen Handspritze von oben auf die Blätter der Testpflanzen gesprüht. Nach dem Besprühen wurden die Testpflanzen weitere 23 Tage lang in dem Gewächshaus gezüchtet, um die herbizide Wirkung zu untersuchen. Der Grad der Phytotoxizität und die Überlebensrate der Testpflanzen wurden festgestellt, und die herbizide Wirkung der Testverbindung wurde auf Grund der folgenden Angaben auf einer Skala von 0 bis 5 bewertet:
Bewertung Grad der Phytotoxizität Frischgewicht
(%)
0 Keine 100
1 Sehr gering (die Pflanzen 80-99 erholten sich von der Phytotoxizität)
2 Gering 50—79
3 Mässig 20-49
4 Hoch 1-19
5 Vollständige Tötung 0
Die Ergebnisse sind in Tabelle I wiedergegeben.
Beispiel 4 Phytotoxizität für Sojabohnen 1/5.000 Ar-Wagnertöpfe wurden mit Ackererde gefüllt und die Samen von Sojabohnen in die Töpfe gesät und bei 25 °C in einem Gewächshaus gezüchtet. Die Sojabohnenpflanzen wurden bis zu verschiedenen Wachstumsstadien gezüchtet (d.h. bis zum Primärblattstadium, bis zum Stadium des ersten dreizähligen Blattes und bis zum Stadium des zweiten dreizähligen Blattes) und für den Test verwendet.
5
10
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20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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Tabelle I
Herbizide Wirkung durch Blattbehandlung und Phytotoxizität
Testverbindung Dosierung Name der Testpflanze und Wachstumsstadium sowie Pflanzenhöhe bei der Blattbehandlung
(g Wirkstoff pro Ar)
Bogena-marant 2blättrig 3 cm
Gänsefuss
4blättrig 2 cm
Rettich lblättrig 5 cm
Sonnenblume lblättrig 15 cm
Spitz- Baumklette wolle 2blättrig Keim-6 cm blatt 7 cm
Sojabohne Primärblatt 12 cm
Hühner- Finger- Mais hirse gras 2,5blättrig
2blättrig 2,5blätt- 20 cm
7 cm rig 6 cm
Verbindung I
40
5
5
5
5
5
5
1
5
5
5
20
5
5
5
5
5
5
0
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
0
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
0
5
5
5
2,5
5
5
5
5
4
5
0
5
5
5
Vergleichs
40
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
verbindung I
20
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
4
5
4
4
4
4
2,5
5
5
5
4
4
5
3
3
4
4
Vergleichs
40
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
verbindung 2
20
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5 -
4
4
2,5
5
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5
4
4
5
5
4
4
3
Vergleichs
40
5
5
5
5
5
5
5
4
5
5
verbindung 3
20
5
5
5
5
5
5
5
4
4
5
10
5
5
5
5
5
5
4
3
4
5
5
5
5
4
4
4
4
2
2
2
4
2,5
5
4
2
3
3
3
2
1
0
3
Bentazon
40
5
5
5
5
5
5
2
3
2
2
20
4
5
5
5
5
5
1
2
1
1
10
3
5
5
5
5
5
0
0
0
1
5
3
5
5
5
5
5
0
0
0
0
2,5
2
5
5
5
5
3
0
0
0
0
Chloroxuron
40
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
20
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
2
5
5
5
2,5
5
5
5
5
4
5
2
3
5
5
Die Testverbindung wurde nach dem in Beispiel 2b beschriebenen Verfahren zu einem 20%igen emulgierbaren Konzentrat formuliert und mit Wasser, das ein Netzmittel enthielt, verdünnt, so dass sich ein Spray volumen von 10 Liter pro Ar ergab. Die so hergestellte Testlösung wurde mit Hilfe einer kleinen Handspritze von oben auf die Blätter der Testpflanzen gesprüht. Nach dem Besprühen wurden die Testpflanzen weitere 25 Tage lang in dem Gewächshaus gezüchtet. Die Phytotoxizität für Sojabohnen wurde nach den Kriterien von Beispiel 3 auf der Skala von 0 bis 5 bewertet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben.
Beispiel 5
Herbizide Wirkung gegen Unkräuter in verschiedenen Wachstumsstadien 1/5.000 Ar-Wagnertöpfe wurden mit Berglanderde gefüllt, und die Samen von Fingergras (Digitaria sanguinalis) und Bo-genamarant (Amaranthus retroflexus) wurden in die Töpfe gesät und bei 25 °C in einem Gewächshaus gezüchtet.
so Die Verbindung der Formel I wurde nach dem in Beispiel 2b beschriebenen Herstellungsverfahren zu einem 20%igen emulgierbaren Konzentrat formuliert und mit Wasser, das ein Netzmittel enthielt, verdünnt, so dass sich ein Sprayvolumen von 10 Liter pro Ar ergab. Die so hergestellte Testlösung wurde 55 unmittelbar nach der Aussaat über die Erdbodenoberfläche oder über die Blätter des Fingergrases, das bis zu einer Höhe von 6 bzw. 11 bzw. 15 bzw. 20 cm gewachsen war, aufgebracht. Auf diese Weise wurde die Beziehung zwischen dem Wachstumsstadium der Unkräuter und der herbiziden Wir-60 kung untersucht. Diese Wachstumsstadien der Unkräuter entsprechen denjenigen von Sojabohnen, nämlich dem Stadium unmittelbar nach der Aussaat, dem Stadium des primären Blattes bzw. dem Stadium des ersten, zweiten bzw. dritten dreizähligen Blattes. 25 Tage nach der Blattbehandlung wurde die 65 herbizide Wirkung nach den Kriterien von Beispiel 3 auf der Skala von 0 bis 5 bewertet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III wiedergegeben.
628 017
6
Tabelle II
Testverbindung Dosierung Wachstumsstadium und Pflanzen-(g Wirkstoff höhe bei der Blattbehandlung pro Ar) Primär- Erstes Zweites blatt drei- drei-
11 cm zähliges zähliges Blatt Blatt 14 cm 17 cm
Verbindung I
40
1
0
0
20
0
0
0
10
0
0
0
5
0
0
0
Vergleichs
40
5
5
5
verbindung 1
20
5
4
4
10
4
3
3
5
4
3
2
Vergleichs
40
5
5
5
verbindung 2
20
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
4
Vergleichs
40
5
4
4
verbindung 3
20
5
4
3
10
4
3
3
5
3
2
1
Bentazon
40
1
0
0
20
1
0
0
10
0
0
0
5
0
0
0
Chloroxuron
40
5
3
3
20
4
3
2
10
3
2
2
5
3
2
1
Tabelle III
Testverbindung Dosierung Testpflanze und Pflanzenhöhe bei der Blattbehandlung (cm) (g Wirkstoff Fingergras Bogenamarant
Verbindung I
pro Ar)
0
6
11
15
20
0
3
4
5
7
40
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
20
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
10
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
4
5
5
5
5
5
s
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung der Formel:
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Benzyloxyphenylisocy-anat mit N,0-Dimethylhydroxylamin in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
2. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Benzyloxyphenylcarbamylhalogenid mit N,0-Dimethylhydroxylamin in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
3. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine herbizid wirksame Menge der neuen Verbindung der Formel I sowie einen inerten Träger enthält.
4. Verfahren zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in einer Sojabohnenkultur, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge der neuen Verbindung der Formel I auf das Gebiet aufbringt, in dem die Sojabohnen gezüchtet werden.
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