DE2711230A1 - N-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'- methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizid insbesondere in sojabohnenkulturen - Google Patents

N-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'- methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizid insbesondere in sojabohnenkulturen

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DE2711230A1
DE2711230A1 DE19772711230 DE2711230A DE2711230A1 DE 2711230 A1 DE2711230 A1 DE 2711230A1 DE 19772711230 DE19772711230 DE 19772711230 DE 2711230 A DE2711230 A DE 2711230A DE 2711230 A1 DE2711230 A1 DE 2711230A1
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methyl
soybean
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benzyloxyphenyl
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DE19772711230
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Eiyoshi Itooka
Katsuzo Kamoshita
Hiroshi Noguchi
Seizo Sumida
Osaka Toyonaka
Ryo Yoshida
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

n N-(Λ-BenzyloxyphenyI)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Herbizid insbesondere in Sojabohnenkulturen w
Die Sojabohne ist eine in Ostasien beheimatete Nahrungspflanze, die heute zu den Weltwirtschaftspflanzen zählt. Neben bis zu 48 % Eiweiß und 24 % Kohlenhydraten enthalten die Samen etwa 19 % öl wertvoller Qualität. Die Art wird deshalb oft unter den Ölpflanzen aufgeführt. Die Ernteerträge werden durch Unkräuter und Ungräser erheblich vermindert. Deshalb werden in Sojabohnenkulturen Herbizide eingesetzt. Als Herbizide werden im allgemeinen Bodenherbizide, und zwar Vorauflauf-Herbizide verwendet. Die herbizide Wirkung wird deshalb auf die sehr frühen Stufen der Kultur beschränkt. Dementsprechend können später während des Wachstums der Unkräuter und Ungräser Blattherbizide angewendet werden. E3 gibt verhältnismäßig wenige Herbizide
L 709839/0872 J
dieser Art, die außerdem hinsichtlich Anwendungszeit und Anwendungsart aufgrund ihrer phytotoxischen Wirkung gegenüber der Sojabohnenpflanze beschränkt sind. Beispielsweise werden Chloro xuron, d. h. N'-JJ-O-ChlorphenoxyJ-phenyl-NjN-dimethylharnstoff, und Bentazon, d. h. 3-Isopropyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid, als selektive Blattherbizide in Sojabohnenkulturen eingesetzt. Chloroxuron hat Jedoch den Nachteil, daß es gegenüber Sojabohnen im einblättrigen bis frühen drei-
als Kontaktherbizid blättrigen Stadium im Nachauflaufverfahren/eingesetzt eine beträchtliehe Phytotoxizität aufweist. Deshalb ist diese Verbindung hinsichtlich des Einsatzzeitpunktes beschränkt. Bentazon zeigt keine ausreichende herbizide Wirkung gegenüber Ungräsern sowie gegenüber einigen wichtigen breitblättrigen Unkräutern in Sojabohnenkulturen, wie Fuchsschwanz und Purpurwinde.
N -Methoxyharnstoffe sind als Herbizide bekannt; vgl.R.Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York, 1970, Bd. 2, S. 2^9 bis 251« Dort ist beschrieben, daß Linuron, d. h. N-O1 1J-DichlorphenyD-N'-methoxy-N'-methylharnstoff, als Bodenherbizid und mit mittlerer Wirkung als Blattherbizid sowohl im Vorauf lauf verfahren als auch im Nachauflaufverfahren in Sojabohnenkulturen eingesetzt wird.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue N -Methoxyharnstoffverbindung zu schaffen, die sich durch eine starke herbizide Wirkung speziell in Sojabohnenkulturen auszeichnet und die hinsichtlich der Anwendungszeit nicht sehr beschränkt
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ist. Die Lösung dieser Aufgabe besteht in der Schaffung des N-Cl-BenzyloxyphenyD-N'-methyl-N'-methoxyharnstoffs der Formel I
/~~Λ /T~\ f\ /°°Η3
(D
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Aus der JA-OS 2269/1971 ist eine strukturell sehr ähnliche Verbindung mit herbizider Wirkung bekannt, nämlich der N-(4-Benzyloxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff der Formel
Diese Verbindung wird nachstehend als Vergleichsverbindung (1) bezeichnet. Nach den Angaben in dieser Offenlegungsschrift besitzt diese Verbindung keine selektive herbizide Wirkung in Sojabohnenkulturen.
Aus der CH-PS 532 89I sind ferner der N-(3-Chlor-^-benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N1-methoxyharnstoff der Formel
Cl
25 /F\ y\ ΐ/
y (2)
nachstehend mit Vergleichsverbindung (2) bezeichnet, und der
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- 6 N-(4-Phenoxyphenyl)-Nf-methyl-N'-methoxyharnstoff der Formel
A /-NHCN (3)
\=S CH3
nachstehend als Vergleichsverbindung (3) bezeichnet, beschrieben. Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders starke phytotoxische Wirkung gegenüber Sojabohnenpflanzen aus. Wie nachstehend in den Beispielen 1 und 2 gezeigt wird, haben diese Vergleichsverbindungen (1), (2) und (3) keine/selektive herbizide Wirkung in Sojabohnenkulturen. Sojabohnenpflanzen werden vernichtet, wenn diese Verbindungen in Dosen eingesetzt werden, die eine herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern und Ungräsern entfalten.
Die Verbindung der Erfindung zeigt eine starke herbizide Wirkung gegenüber den verschiedensten Unkräutern/ wie Rauhhaar-Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Gänsefuß (Chenopodium album), Spitzklette (Xanthium strumarium), Vogelmiere (Stellaria media), Kleinblütiges Hornkraut (Cerastium viscosum), Sternmiere (Stellaria alsine), Schaumkraut (Cardamine flexuosa), Ampfer-Knöterich (Polygonum lapathifolium), Portulak (Portulaca oleracea), Bluthirse (Digitaria sanguinalis) , Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Einjähriges Rispengras (Poa annua), Grüne Borstenhirse (Setaria viridis) Und Cypergras (Cyperus diffomis) im Wachs-
tura3stadium. Die Verbindung der Erfindung zeichnet sich ferner gegenüber den bekannten Verbindungen dadurch aus, daß sie auf Sojabohnenpflanzen ohne Gefahr einer Schädigung aufgebracht werden kann. Beispielsweise kann die Verbindung in herbizid wirksamen Dosen von 2,5 bis 40 g/Ar auf die Blätter zu Jedem
L- 709839/0872 -J
j Zeitpunkt der Wachstumsperiode von Sojabohnenpflanzen ohne Schä digung aufgebracht werden· Selbst bei höheren Dosen wird nur eine geringe Schädigung der Sojabohnenpflanze verursacht.
Nachstehend werden die Verfahren zur Herstellung von Ν-(4-BenzyloxyphenyD-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff gemäß Anspruch 2 näher erläutert.
Gemäß Verfahre ns Variante (a) wird iJ-Benzyloxyphenylisocyanat der Formel II mit N,O-Dimethy!hydroxylamin der Formel III gemäß folgendem Reaktions schema umgesetzt:
,OCH,
[II]
(f y-CH-O-/' T-NHCN
0 OCH3
•2- \ / N
20 lI]
Die Umsetzung wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur durchgeführt. Beispielsweise wird eine Lö-
sung von 4-Benzyloxyphenylisocyanat (II) in Benzol bei Raumtem-
tropfenweise
peratur/mit einer Lösung von N,O-Dimethy!hydroxylamin (III) in Benzol versetzt. Die Reaktionsteilnehmer werden in äquimolaren Mengen umgesetzt. Sodann wird das Gemisch 1 Stunde gerührt. Hierauf wird das Lösungsmittel abdestilliert. Es hinterbleibt die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute.
U 709839/0872
Gemäß Verfahrensvariante (b) wird ein 4-Benzyloxyphenylcarbamyl· halogenid der Formel IV mit Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin der Formel III nach folgendem Reaktionsschema umgesetzt:
ff W
NHCX
HN
/0CH3
[IVJ
CH3 [III]
*f~X.
NHCN
[I]
X bedeutet ein Halogenatom, beispielsweise ein Chlor- oder Bromatom. Die Umsetzung wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel unter Rückflußkochen durchgeführt. Vorzugsweise wird die Umsetzung auch in Gegenwart eines Säureacceptors, beispielsweise einer organischen Base, durchgeführt. Beispielsweise wird eine Lösung des ^-Benzyloxyphenylcarbamylhalogenids (IV) in Benzol tropfenweise mit einem Gemisch von Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin (III) und Triäthylamin versetzt. Die Reaktionsteilnehmer und das Triäthylamin werden in äquimolaren Mengen eingesetzt. Das Gemisch wird sodann 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und danach auf Raumtemperatur abgekühlt. Das als Nebenprodukt entstandene Triäthylamin-hydrochlorid wird mit Wasser ausgeschüttelt. Sodann wird das Lösungsmittel abdestilliert. Es hinterbleibt die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute.
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Gemäß der Verfahrensvariante (c) wird N-(1I-Hydroxyphenyl)-N1-methyl-N'-methoxyharnstoff der Formel V mit einem Benzylhalogenid der Formel VI nach folgendem Reaktionsschema umgesetzt:
CH2X + HO
r\.... I y
OCH3
IVi] [V]
// v\ / \ ίϊ ,OCH.
VcH2°-< V-NHCNx
[I]
X hat die vorstehend angegebene Bedeutung. Die Umsetzung wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel unter Rückflußkochen und in Gegenwart eines Halogenwasserstoffacceptors, beispielsweise einer anorganischen Base, durchgeführt. Beispielsweise wird eine Lösung von N-O-HydroxyphenyD-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff (V) in Benzol mit dem Benzylhalogenid (VI) versetzt.
Sodann wird 50prozentige Natronlauge zugegeben. Die Reaktions-
teilnehmer sowie das Natriumhydroxid werden in äquimolaren Mengen zugegeben* Das Gemisch wird unter Rückfluß erhitzt, sodann mit Wasser gewaschen und eingedampft. Es hinterbleibt die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute.
Die Verbindung der Erfindung kann entweder allein oder konfektioniert in Form eines herbiziden Mittels mit üblichen Verdünnungsmitteln und/oder TrSgerstoffen eingesetzt werden. Beispiele für feste Trägerstoffe oder Verdünnungsmittel sind TaI-
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-ΙΟΙ kaii, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit und Calciumhydroxid. Beispiele für flüssige Verdünnungsmittel oder Trägefstoffe sind Wasser, Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Dioxan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Äthylacetat und Acetonitril. Beispiele für herbizide Mittel sind Stäubemittel, benetzbare Pulver, ölspritzmittel, Aerosolpräparate, Tabletten, emulgierbare Konzentrate sowie grobe und feine Granulate. Ferner kann die Verbindung der Erfindung zusammen mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie Herbiziden, mikrobiellen Pestiziden, Insektiziden des Pyrethrintyps oder anderen Insektiziden, Fungiziden oder Düngemitteln eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
N-(4-Benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff 20
Eine Lösung von 22,5 g ^-Benzyloxyphenylisocyanat in 60 ml Benzol wird bei 20 bis 30°C tropfenweise mit einer Lösung von 12 g Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin in 60 ml Benzol versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch weitere 30 Minuten bei der gleichen Temperatur gerührt. Hierauf wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Es hinterbleiben 24 g der rohen Titelverbindung. Nach zweimaliger Umkristallisation aus Methanol werden 12g der Titelverbindung in Form von weißen
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- 11 1 Nadeln vom P. 104,5 bis 1O5°C erhalten.
Beispiel 2 Herstellung von herbiziden Mitteln 5
a) Benetzbares Pulver
50 Teile der Verbindung der Erfindung, 5 Teile eines Netzmittels vom Alkylbenzolsulfonattyp und 45 Teile Diatomeenerde werden gründlich vermischt und pulverisiert. Es wird ein benetzbares Pulver erhalten.
b) Emulgierbares Konzentrat
20 Teile der Verbindung der Erfindung, 30 Teile Cyclohexanon, 30 Teile Dimethylformamid und 20 Teile eines Polyäthylenglykoläthers werden gründlich miteinander vermischt. Es wird ein
emulgierbares Konzentrat erhalten.
c) Stäubemittel
10 Teile der Verbindung der Erfindung und 90 Teile Ton werden gründlich miteinander vermischt und pulverisiert. Es wird ein Stäubemittel erhalten.
Bei der Anwendung der Verbindung der Erfindung als Herbizid
hängen das Anwendungsverfahren und die Dosis von der Art des herbiziden Mittels, der Art der zu bekämpfenden Unkräuter und. Ungräser sowie den Wetterbedingungen ab. Vorzugsweise wird die Verbindung im Nachauflaufverfahren auf die gesamte Sojabohnenkultur aufgebracht. Sie kann Jedoch auch unmittelbar nach der
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Aussaat bis zum/dreiblättrigem Stadium der Sojabohnenpflanze eingesetzt werden. Die Dosis beträgt im allgemeinen etwa 2 bis 8o g, vorzugsweise 5 bis 40 g der Verbindung der Erfindung pro Ar.
Beispiel 3 Herbizide Wirkung durch Blattbehandlung und Phytotoxizität
Blumentöpfe aus Kunststoff einer Fläche von 0,1 ra werden mit Ackererde gefüllt. Sodann werden in Jeden Blumentopf Samen von Rauhhaar-Fuchsschwanz, Gänsefuß, Spitzklette, Baumwolle, Hühnerhirse und Bluthirse
ausgesät und 19 Tage im Gewächshaus bei 25°C keimen gelassen. In gleicher Weise werden Rettiche, Sonnenblumen, Sojabohnen
5 und Mais 12 Tage keimen gelassen.
Die zu untersuchende Verbindung wird gemäß Beispiel 2 b) zu einem 20prozentlgen emulgierbaren Konzentrat konfektioniert und mit Netzmittel enthaltendem Wasser zu einem Spritzvolumen von 10 Liter/Ar verdünnt. Die erhaltene Testlösung wird auf die Blätter der Pflanzen mittels eines kleinen Handspritzgerätes versprüht. Nach dem Versprühen werden die Pflanzen weitere 23 Tage im Gewächshaus belassen, und es wird die herbizide Wirkung bestimmt. Das Ausmaß der Phytotoxizität und die Überlebensrate der Pflanzen wird bestimmt. Die herbizide Wirkung der Testverbindung wird anhand einer Skala von O bis 5 folgendermaßen ausgewertet:
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- 13 Phytotoxizität Prischtgewicht, %
keine (die Pflanzen
sich)		 100 99
schwach
erholen		 80 - 79
niedrig 50 - 49
mäßig 20 - 19
stark vollständiges Absterben 1 -
0
0 1
it
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
709839/087?
Tabelle I
-ι
Testver- Dosis, Versuchspflanze, Wachstumsstadium und Höhe der Pflanze bei Rettich, Sonnen der Blattbehandlung Baumwolle,
Dindung g/Ar Rauhhaar- Gänsefuß lblättriges blumen, Spitz Cotyledonen-
Fuchs schv/anz 4blättriges Stadium, 2blättriges klette stadium.
2blattriges Stadium, 5 cm Stadium,
15 cm		 2blättriges 7 cm
Verbin 40
20		 Stadium
3 cm		 2 cm Ul Ul 5
5		 Stadium,
• 6 cm		 5
5
dung der 10 5
5		 5
5		 5 5 5
5		 5
Erfin 5 5 5 5 5 5 5
dung (I) 2.5 5 5 5 5 5 5
Ver 40
20		 5 5 5
5		 ui ui 4 5
5
O gleichs- 10 5
5		 ui ui 5 5 5
5		 5
CU verbin 5 5 . 5 5 5 5 5
dung (1) 2.5 5 5 5 4 4 5
co
(Π 		7er- 40 5 5 5 5 4 5
gleichs- 20
10		 5 5 5
5		 5
5		 5 5
5
α
OQ		 verbin- 5 5
5		 5
5		 5 5 5 "
5		 5
*■* dung (2) 2.5 5 5 5 4 5 5
Nl Ver- 40 5 5 5 5 4 5
gleichs- 20
10		 5 5 5
5		 5
5		 5 5
5
verbin- 5 5
5		 5
5		 4 4 5
5		 4
dung (3) 2.5 5 5 2 3 4 3
40 5 4 5 5 3 5
3entazon 20
10		 5 5 5
5		 5
5		 5 5
5
5 4
3		 Ul Ul 5 5 5
5		 5
2.5 3 5 5 5 5 3
Chloro- 40 2 5 5 5 5 5
xuron 20 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5
2.5 5 5 5 5 5 5
5 5 4
Tabelle I - Fortsetzung
(D 00 CaJ CO
Versuchspflanze, Wachstumsstadium und Höhe der Pflanze bei der
Blattbehandlung		 Hühnerhirse,
2blättriges
Stadium,
7 cm		 Bluthirse
hirse,
2 1/2 blätt
riges Stadium,
6 cm		 Mais,
2 1/2 blättri
ges Stadium,
20 cm
Sojabohnen,
primäres
Blattstadium
12 cm		 5
5
5
5
5		 KJt V) KJ\ KJt KJt 5
5
5
5
5
1
0
0
0
0		 5
5
5
4
3		 5
5
5
4
4		 5
5
5
4
4
5
5
4
4
3		 5
5
5
5
4		 5
5 '
5
4
4		 5
5
• 4
4
3
UlUl U) U) U) 4
4
3
2 ·
1		 5
4
4
2
0		 5
5
5
4
3
5
5
4
• 2
2		 3
2
0
0
0		 2
1
0
0
0		 2
1
1
0
0
2
1
0
0
0		 5
5
5
5
3		 Ul U) Ul Ul Ul 5
5
5
5
5
5
4
3
2
2
1 Beispiel*!
Phytotoxizität gegenüber Sojabohnenpflanzen
Blumentöpfe mit einer Fläche von 1/5000 Ar werden mit Ackererde gefüllt. In die Blumentöpfe werden Sojabohnensamen ausgesät und bei 25°C im Gewächshaus keimen gelassen. Die Sojabohnenpflanzen werden für die Versuche bis zum primären Blattstadium! dem ersten dreiblättrigen Blattstadium und dem zweiten
dreiblättrigen Blattstadium gezogen. 10
Die Test verbindung wird gemäß Beispiel 2 b) zu einem 20prozentigen emulgierbaren Konzentrat verarbeitet und mit Netzmittel enthaltendem Wasser auf ein Spritzvolumen von 10 Liter/Ar verdünnt. Sodann wird die Testlösung auf die Blätter der Versuchs- ^ pflanzen mittels eines- kleinen Handspritzgerätes versprüht. Nach dem Besprühen werden die Testpflanzen weitere 25 Tage im Gewächshaus gezogen. Die Phytotoxizität wird nach den in Beispiel 3 angegebenen Kriterien bestimmt. Die Ergebnisse sind in
Tabelle II zusammengefaßt. 20
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- 17 Tabelle II
Testver
bindung		 Dosis,
g/Ar		 Wachstumsstadium und Höhe der Pflan
zen bei der Blattbehandlung		 erstes drei
blättriges
Blattstadium,
I1* cm		 zweites
dreiblätt
riges Blatt
stadium,
17 cm
Verbin
dung der
Erfin
dung (I)		 40
20
10
5		 primäres
Blattsta
dium,
11 cm		 ο ο ο ο O O O O
Ver-
gleichs-
verbin-
dung(l)		 40
20
10
5		 1
0
0
0		 5
4
3
3		 5
4
3
2
Ver-
gleichs-
verbin-
dung(2)		 40
20
10
5		 5
5
4
4		 5
5
5
5		 5
5·
5
4
Ver
gleichs-
verb in -
dung(3)		 40
20
10
5		 5
5
5
5		 4
4
3
2		 4
3
3
1
Bentazon 40
20
10
5		 5
5
4
3		 O O O O O O O O
Chloro-
xuron		 40
20
10
5		 1
1
0
0		 3
3
2
2		 3
2 *
2
1
5
4
3
3
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1 Beispiel5
Herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern bei verschiedenen Wachstumsstadien
Blumentöpfe mit einer Fläche von 1/5000 Ar werden mit Ackererde gefüllt. Sodann werden die Samen von Bluthirsen und Rauhhaar-Fuchsschwanz ausgesät und bei 25°C im Gewächshaus keimen gelassen.
10 Die Verbindung der Erfindung wird gemäß Beispiel 2 b) zu
einem 20prozentigen emulgierbaren Konzentrat verarbeitet und mit Netzmittel enthaltendem Wasser zu einem Spritzvolumen von 10 Liter/Är verdünnt. Sodann wird die Testlösung auf die Blumentöpfe unmittelbar nach dem Säen oder auf die 6 cm, 11 cm, 15 oder 20 cm hohe Bluthirse aufgebracht. Auf diese Weise wird die Beziehung zwischen dem Wachstumsstadium des Unkrauts und der herbiziden Wirkung untersucht.
Diese Wachstumsstadien der Unkräuter entsprechen denen von Sojabohnenpflanzen, nämlich dem Stadium unmittelbar nach dem Aussäen, dem primären Blattstadium sowie dem ersten, zweiten und dritten dreiblättrigen Blattstadium. 25 »Tage nach der Behandlung wird die herbizide Wirkung nach den in Beispiel 3 angegebenen Kriterien bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle zusammengefaßt.
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Tabelle III
Testver
bindung 		Dosis,
g/Ar 		Versuchspflanze und Höhe der Pflanze bei
der Behandlung, cm		 6 11 15 20 Rauhhaar-Fuchs
schwanz		 3 4 5 7
Verbin
dung der
Erfin
dung (I) 		40
20
10
5 		Bluthirse 5
5
5
5		 5
5
5
5		 5
5
5
4		 5
5
4
4		 0 5
5
5
5		 5
5
5
5		 5
5
5
5		 5
5
5
5
0 5
5
5
5
5
5
5
5
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Claims (2)

SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LTD. Osaka, Japan 10 15 " N-(il-Benzyloxyphenyl)-Nl-methyl-Nl-methoxyharnstoff# Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Herbizid insbesondere in Sojabohnenkulturen " Priorität: 16.3.1976, Japan, Nr. 28 999/76 Patentansprüche
1. J N-C^-BenzyloxyphenylJ-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff der 2P Formel
CH.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
(a) ^-Benzyloxyphenyllsocyanat mit N,0-Dimethylhydroxylamin
oder
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ORIGINAL
(b) ein ^-Benzyloxyphenylcarbamylhalogenid mit Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin oder
(c) N-(1I-Hydroxyphenyl)-N•-methyl-N'-methoxyharnstoff mit einem Benzylhalogenid umsetzt.
3, Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Herbizid insbesondere in Sojabohnenkulturen.
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DE19772711230 1976-03-16 1977-03-15 N-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'- methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizid insbesondere in sojabohnenkulturen Withdrawn DE2711230A1 (de)

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