DD207848A1 - Selektive herbizidkombinationen - Google Patents

Abstract

DIE ERFINDUNG BETRIFFT SELEKTIVE HERBIZIDKOMBINATIONEN ZUR UNKRAUTBEKAEMPFUNG IN KULTURPFLANZENBESTAENDEN, INSBESONDERE BETARUEBEN. ALS WIRKSTOFFE ENTHALTEN SIE N-CYCLOHEXYL-N- ETHYL-S-ETHYLTHIOCARBAMAT UND DICHLORALHARNSTOFF SOWIE GEGEBENENFALLS N-(4-BROMPHENYL)-N',N'-DIMETHYLTHIOHARNSTOFF ODER 3-CYCLOHEXYL-5,6-TRIMETHYLENURACIL ODER N-CYCLOHEXYL-N' N'-DIMETHYLHARNSTOFF.

Description

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur selektiven Unkrautbekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen» insbesondere Betarüben·

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:

Der langjährige Einsatz von vorwiegend gegen dikotyle Unkräuter wirkenden Herbiziden führte zu einer Verschiebung der Unkrautflora zugunsten der Schadgräser wie beispielsweise Echinochloa crus-galli und Älopecurus myosuroides sowie von schwer bekämpfbaren Unkräutern wie Galium aparine u« a. Diese Tatsache fordert eine ständige Anpassung der Gebrauchswerteigenschaften herbizider Mittel an die Gegebenheiten der Praxis·

Die kombinierte Anwendung bekannter Herbizide ist eine praktikable Lösung insbesondere bei der Vernichtung schwer bekämpfbarer Unkrautarten·

Es ist bekannt» daß substituierte Thiocarbamate Schadgräser in Rübenbeständen gut bekämpfen, während das Wirkungsspektrum gegen dikotyle Arten nicht ausreicht (US 3175897; DOS 2738628). Ebenso ist der Einsatz von Derivaten des Chlorals als vorwiegend graminizid wirkende Verbindung bekannt (DD-PS 168548; , DD-PS 101276), erlangte aber bisher kein großes kommerzielles Interesse·

ίι4ί ü

24 47 Q. 2 2

Weiterhin ist der Einsatz von Phenylthioharnstoffderivaten bekannt, die einerseits als unsubstltuierte Thioharnstoffe eingesetzt werden und andererseits am Phenylring Substituenten besitzen, wie zum Beispiel N-(4-Bromphenyl-N¹N'-dimethylthioharnstoff), der auch eine gewisse Wirkung gegen Quecke und Johnsongras aufweist (US-PS 2655447)·Zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in RUbenbeständen ist Lenacil gut geeignet, wobei jedoch GaIium aparine nicht ausreichend geschädigt wird (US 3235360). Ebenso eignen sich Alkylary!harnstoffe vorwiegend zur Bekämpfung dikotyler Unkrautarten (US 2661272)· , i

Bekannt sind außerdem zahlreiche Kombinationen, die die Lücken des jeweiligen Einzelwirkstoffes im Wirkungsspektrum schließen und die Wirkung erhöhen (DD-PS 101276)·

Ziel der Erfindung}

Ziel der Erfindung ist es, neue selektive Herbizidkombinationen zu entwickeln, die gleichzeitig annualIe monokotyle und dikotyle Unkräuter vernichten·

Darlegung des Wesens der Erfindung:

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die selektiven Herbizidkombinationen neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe N-Cyclohexyl-N-ethyl-S-ethylthiocarbamat der Formel I » ,

CpH. 0

I²⁵ Il

H)- N m- C- S- CJRr. I

und Dich1oralharnstoff der Formel II

OH H p H OH

ι ι ; 11 ί ι

CCl₃ - C - N-C-N-C - CCl₃ II

24 A 7 O 2 2

sowie gegebenenfalls N-(4-BroBphenyl)-Nⁱ _tN^t-dimethylthioharnstoff der Forfflel III

Br H O >r NH - C - IK^ III

odar 3™Cyclohexyl-5«6°"trimethylenuracil der Fora©l 'IV

oder N-Cyclohexyl-N',N*-dimethylharnstoff der Formel V

< >

H 0 ^CH3

enthaltSS₃

Für diese Kombinationen ergibt sich nicht nur ein© Addition der unterschiedlichen Wirkungen, sondern es treten echte synergistische Effekte auf, sowohl inbezug auf die Wirkung gegen monokotyle als auch gegen dikotyle Schadpflanzen«

Ia den erfindungsgeaäßen Wirkstoffkombinationen wurde die bekannte gute herbizide Wirkung von N-Cyclohezyl-N-ethyl-S-ethylthiocarbaraat, das bei alleiniger Anwendung ein begrenztes Wirkungsspektrum sowie unzureichende Selektivitäten gegenüber Beta-" rüben besitzt, mit dem vorwiegend graminizid wirkenden Dichloralharnstoff ergänzt, wodurch eine wesentliche Senkung der Aufwandmenge je Hektar bei gleichseitiger Wirkungsverbesserung, überraschenderweise sowohl gegenüber ein- als auch zweikeimblattrigen Unkräutern, ermittelt wurde.

24 4702 2

Darüber hinaus wurden dieser noch überwiegend monokotyl wirken" den Mischung weitere im wesentlichen dikotyle Unkräuter bekämpfende Herbizide (K-CyclohexyHN¹ ,N-dimethylharnstoff; N-C^-Bromphe.nyl)-!!¹ ,N'-dimethylthioharnstoff; 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil) als jeweils dritter Kombinationspartner zugegeben, um das Wirkungsspektrum auf alle in Rübenbeständen auftretenden Unkraut art en zu erweitern, ,

Die Anwendung der Herbizidkombinationen erfolgt zweckmäßigerweise In den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungsbzw« Applikationsformen, wie z. B» Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Spritzkonzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter, Zugabe oberflächenaktiver Stoffe oder anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden

Die Anwendungsformen variieren mit dem Verwendungszweck. Wesentlich ist, in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten· Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungen erfolgt in der bekannten Weise duröh Mischuad Mahlverfahren oder, auch durch Löseverfahren· Außerdem ist eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Kombinationen mit anderen Agrochemlkalien möglich·

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern ohne sie einzuschränken:

Beispiel 1: .

In Gewächshausversuchen wurde unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität (sandiger Lehm) bei einer Wasserkapazität von SO % die herbizide Wirkung von Gemischen im Vergleich zu den Einseikomponenten getestet*

24 47 02

- 5 Dabei fanden folgende Wirkstoffe Berücksichtigung:

N-Cyclohexyl-N-ethyl-S-ethylthiocarbamat (A)

Dichloralharnstoff (B)

N-(4-BromphenyI)-M¹,N'-dimethylthioharnstoff (C)

3-Cyclohexyl-5»6~triraethylenuracil (D)

M-Cyclohexyl-N'.N^dimethylharnstoff (E)

Die Applikation der Wirkstoffe bzw. Wirkstoffgemische erfolgte in Form von Spritzpulvern bzw. Emulsionskonzentraten in 1000 Wasser je Hektar in der Spritzkabine nach der Aussaat der Test· pflanzen·

Zur Bonitur der herbiziden Wirkung fand folgender Schlüssel Verwendung:

Tabelle 1: Boniturschlüssel Boniturnote

2 3 4 .5. 6

Die Tastung erfolgte an den Unkrautarten

Stellaria media (L.) Senecio vulgaris L. Anthemis arvensis L« Thlaspi arvense L. Agrostemma githago L.

Schadstärke	Unkrautbesatz %
vernichtet	0
I	5
	15
	30
	50
	70
	85
	95
	100
ungeschädigt

24 47.0 2 2

. ' > 6- '

Lamium purpureum L« Chenopodium album L« Polygonum lapathifolium L.

Spergula arvensis L_e Gälium aparine L.

Apera spica-venti (L.) P.B, Poa annua L» Setaria glauca (L.) P.B.

Bromus secalinus L, Echiaochloa crus-galli (L.) P.B«

Mit den Wirkstoffkombinationen trat im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen eine Wirkungsverbesserung ein, die auf synergistischen Effekten beruht. Die Kombinationswirkung wird dann als synergistisch bezeichnet, wenn sie besser als die aus den beiden Einzelwirkungen der Mischungspartner berechnete unabhängige relative Wirkung ist (COLBY, Weeds ^ (196?) 1, 20-22),

Die Berechnung erfolgte nach LANG et al« (Tagungsbericht "Unkrautbekämpfung in der industriemäßigen Pflanzenproduktion¹¹, Halle (1979)).

Der Vergleich der zu erwartenden mit der durch die Kombinationen tatsächlich benötigten Aufwandmengen bezieht sich auf eine Restverunkrautüng von 10 % (ED^-Wert) . Bei diesem Vergleich ist somit nicht der stärkste Synergismus, sondern eine praxisrelevante Wirkung von 90 ... 100 % Bekämpfungserfolg maßgeblich, wobei die jeweiligen Durchschnittswerte der Testpflanzen angegeben werden. Für die Berechnung wurden die Boniturwerte vom 30, Tag nach der Applikation verwendet»

In Tabelle 2 ist die mit den Herbizidmischungen erzielte Substanz* einsparung dargestellt«

Tabelle 3 beinhaltet die mit den Kombinationen erzielte Wirkungsverbesserunga .

Tabelle 2:	1, Substanzeinsparuns im Wirkungsbereich ED0^	ist Experiment ermittelte Dosis A B A+B (kg AS/ha)	0,5	1,02	durch die Kombination A+B	1,69	eingesparte Dosis urabhg. äquival«	-	40	I
Mischungs verhältnis A : B	Testpflan zen	0,52	2,6	5,4	nach Modellen berech nete Dosis unabhängig äquivalent (kg AS/ha)	27,58	53		80	-α
51*49	monokotyle	2,8	1,9	3,8	2,16	7,8	61	51	I
	dikotyle	1,9	0,8	1,2	13,7	2,05	33	41
	gesamt	0,4	4,4	6,4	5,7	50,4	54	87	IS. ff.
31*69	monokotyle	2,0	2,6	3,7	2,61	8,6	63	57	4>
	dikotyle	1,1	1,16	1,38	23,8	2,33	40	41	C
	gesamt	0,22	6,2	7,4	6,2	9,6	54	23	κ
16:84	monokotyle	1,2	11,5	13,7	3,0	9,3	1	-47
	dikotyle	2i2			7,5,		-90
	gesamt				7,2

Tabelle^ 2ί	2« Substanzeinsparung im Wirkungsbereich Ean	im Experiment ermittelte Dosis	(kg	·. c	A+B+C
Mischungen	Testpfian-	A	0,07	AS/ha)
verhältnis	zea		0e25	0,05	. 0,64
Α:Βϊ©		0,52	0,25	0*16	2 j 30
82:11: 7	monokotyle	1,89	0,25	0,16	2,30
	dikotyle	1,89	0,76	0,68	1,39
	gesamt ·,	0*46	0,53	2,05	4,19
33:18:49	monokotyle	1,38	0,56	1,44	2,94
	dikotyle	0,97	2,56	0,08	0,86
	gesamt	0,22v	2,73	0,35	3,94
26:65: 9	monokotyle	1,03	0,52	0,38	4,20
. ,	dikotyle	1,09	1,63	0,31	1,04
	gesamt	0,21	1,70	0,98	3,26
20:50:30	monokotyle	0,65	1,02	3,40
	dikotyle	0,68
	gesamt

durch die Kombination A+B-*C

nach Modellen berechnete Dosis

unabhängig äquivalent (kg AS/ha)

eingesparte Dosis

unabhg. äquival,

0,97 2,9 4,1

2,15 4,1 4,0

1,9 6,2 5,6

2,47 6,0 5,3.

34 21 44

35 -2 26

55 36 25

58 46 36

Tabelle 2: 3» Sübstanzeinsparung im Wirkungsbereich

durch die Kombination A+B+D

Mischungsverhältnis

Testpflan zen

im Experiment ermittelte Dosis A B D A+B+D (kg AS/ha) nach Modellen berechnete Dosis

unabhängig

(kg AS/ha)

eingesparte Dosis

unabhängig (50

3:80:17 monokotyle 0,04 1,15 0,24 1,43

dikotyle 0,06 1,64 0,35 2,05

gesamt 0,06 1,52 0,32 1,90

4:8?: 9 monokotyle 0,06 1,38 0,14 1,58

dikotyle 0,13 2,82 0,29 3,24

gesamt 0,12 2,49 0,26 2,87

34:29:37 monokotyle 0,28 0,24 0,30 0,82

dikotyle 0,30 0,26 0,32 0,88

gesamt 0,29 0,25 0,32 0,86

38:43:19 monokotyle 0,37 0,42 .0,18 0,97

dikotyle 0,60 0,69 0,30 1,59

gesamt 0,55 0,62 0,28 1,45

62:24:14 monokotyle 0,63 0,24 0,15 1,02

dikotyle 0,84 0,33 0,19 1,36

gesamt 0,78 0,30 0,18 1,26

1,83 2,76 2,74

2,01 4,90 4,45

1,27 1,27 1,36

2,47 2,33

1,07 3,19 2,65

22 26 31

21 34 36

35 31 37

34 36 38

5? 52

Tabelle 2: 4« Substanzeinsparung im Wirkungsbereich ED^ durch die Kombination A+B+l

Mischungs verhältnis A:3:l	ν	Test- pflanzen	im Experiment A B (kg	0,13	* " —^r— ermittelte Dosis S A+B+E AS/ha)	0,65	nach Modellen berech nete Dosis unabhängig äquivalent (kg AS/ha)	0,61	eingesparte unabhg.	Dosis äquiyal	•	I .A '
54j21i25	16:80: 4	monokotyle ,	0,36	0,31	0,16	1,48	0,82	1,8?	21	,-?		δ t
		dikotyle	0,80	0,2?	0,3?	1,2?	1,95	1,80	24	21		1
	gesamt	0,69	0,69	0,31	0,86	1,60	1,34	21	29		KJ
14:?2:14	monokotyle	0,14	4,08	0,03	5,09	1,87	5,75	54	36
	dikotyle	0,81	3*27	0,20	4,08	7,29	6,20	30	11
	gesamt	0,65	0,62	0,16	0,86	5,35	1,15	24	34
8:90: 2	monokotyle	0,12	2,17	0,12	3,01	1,80	2,?1	52	25	O
	dikotyle	0,42	1,75	0,42	-2,43 ,	3,51	2,85	14	-11	ro
	gesamt	0,34	1,50	0,34	1,6?	2,68	1,68	9	15
4:80:16	monokotyle	0,^13	4,30	0,04	4,78	2,21	6,92	24	1
	dikotyle	0,38	3,45	0,10	3,83	8,01	8,05	40
	gesamt	0,31	0,86	O9O7	1,0?	7,29	1,35	4?	52
monokotyle	0,04	1,97	0,17	2,46	1,94	2,39	45	21
dikotyle	0,1	1,70	0,39	2,12	3,0?	2,56	20	-3
gesamt	0,08	o;34	2,51	16	1?

Tabelle 3:	1. Verbesserung	der herbiziden Wirkung durch	0,5	A+B	die Kombination A+B	45	20	Wirkungsver besserung unabhg· äquival.	17	1
Mischungs- verhältnis A:B	Test pflanzen	Aufwandmenge A ^ B (kg AS/ha)	2,6	1,02		24	30	42	24	•a
si.«. -	monokotyle	0,52	2,6	5.4	Unkrautbesätζ im Experiment berechnet unabhg· äquival· .C *.)	11	15	18	10	1
	dikotyle	2,8	0,8	5,4	3	62	22	6	19
	gesamt	2,8	4,4	1,2	6	21	28	59	25
31:69	monokotyle	0,4	4,4	6,4	5	9	14	18	11
	dikotyle	2,0	1,16	6,4	3	54	23	6	19	O
	gesamt	2,0	6,2	1,38	3	21	26	50	6
16:84	monokotyle	0,22	6,2	' 7.4	3	10	13	1	-1
	dikotyle	1,2		7,4	4			-4
	gesamt	1,2			20
				14

Tabelle 3* 2. Verbesserune der herbiziden Wirkung durch die Kombination A+B*frC

Mischungs verhältnis A:BiC	Test pflanzen . - »	Aufwandmenge A B . C " (kg AS/ha)	0,06 0,19 0,19	0,04 0,12 0,12	A+B+
82i11s 7	monokotyle ι dikotyle gesamt	0t45 1,45 1,45	0,40 0,40 0,40	1,07 1,07 1,0?	0,55 1,76
».18.49	monokotyle dikotyle gesamt	0,73 0,73 0,73	0,56 1,79 1,79	0,08 0,25 0,25	2,20 2,20 2,20
26s65: 9	monokotyle dikotyle gesamt	0,22 0,72- 0,72	0,74 1,32 1,32	0,45 0,79 0,79	0,86 2,76 2,76
20:50:30	monokotyle dikotyle gesamt	0,30 0,53 0,53	1,49 2,64 2,64

Unkrautbesatz Wirkungsverbesserung

im Experiment berechnet ν

unabhg

unabhängig ( )

19 13

43 28

4 28 18

26 17

30 42 31

9 71 44

53 82 34

35 89 45

24

23 18

28 16

49 54 16

34

63 28

Tabelle 3* 3» Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die Kombination A+B+D

Mischungs verhältnis A:B:D	Test pflanzen	Aufwandmenge A BD (kg AS/ha)	1,57	0,33	A+B+D	Unkrautbesätζ im Experiment	berechnet unabhängig	Wirkungsverbesserung unabhängL g . (· % ).	I
3:80117	monokotyle	0,06	2,79	0,59	1,96	3	7	4	Va)
	dikotyle	0,10	1,57	0,33	3,48	1	4	3	I
	gesamt	0,06	1,12	0,12	1,96	9	26	17
4:8?: 9	monokotyle	0,05	3,58	0,37	1,29	6	43	37
	dikotyle	0,17	3,58	0,37	4,12	3	19	16
	gesamt	0,16	0,23	0,29	4,11	3	13	10	.0·
34:29/37	monokotyle	0,27	0,23	0,29	0,79	9	42	33
	dikotyle	0,27	0,23	0,29	0,79	9	38	29	O
	gesamt	0,27	0,46	0,20	0,79	9	40	31
38:43:19	monokotyle	0,40	0,81	0,36	1,06	4	39	35
	dikotyle	0,71	0,81	0,36	1,88	2	23	21
-	gesamt	0,71	0,23	0,13	1,88	2	19	17
62:24:14	monokotyle	0,59	0,40	0,24	0,95	7	17	10
	dikotyle	1,04	0,40	0,24	1,68	1	56	55
	gesamt	1,04	1,68	1	36	35

Tabelle 3* 4_e Verbesserung der herbizidejnjifirküng durch die Kombination A+B+E

MischungST verhältnis

ÄsBsl

Testpflanzen

lufwandmenge

A B

(kg AS/ha)

A+B*E

Unkrautbesatz Wirkungsverbesserung

im Experiment berechnet

unabhg. äquival. unabhg. äauivai'«.. ' ( %) . ( %)'

54s21s25

16% 80: 4

14:72:14

8*90: 2

4:8Oi16

monokotyle

dikotyle

gesamt

monokotyle

dikotyle

gesamt

monokotyle

dikotyle

gesamt

monokotyle

dikotyle

gesarat

monokotyle

dikotyle

gesamt

0,32

1,04 1,04

0,22,

0,72

0,72

0,16 0,52 0,52

0,14 0,46

0,26

0,06 0,18 0,10

0,13 0,40 0,40

1,12 3,58 3,58

0,84 2,66 2,66

1,62 5,18 2,92

1,12 3,58 2,Q2

0,60 1,92 1,92

1,40 4,48 4,48

1,16 3,70 3,70

1,80 5,76 3,24

1,40 4,48 2,52

9.	25	10	16	1
4	10	10	6	6
3 \	7	9	4	6
2	28	9	26	7
12 -	36	18	24	6
7	16	1?	9	10
2	47,	10	45	8
6	9	5	3	-1
4	4	6	0	2
5	20	8	15	3
11	36	1?	25	6
10	42	35	32	25
	B
CVl	33 \	9	31 .	7
1	5	2	4	1
7	10	10	3	3

244702.

Beispiel Zi

In Feldversuchen wurden die Wirkstoffkombinationen aus

A+B ' (Mischungsverhältnis 1:1 )

A+B+C (Mischungsverhältnis 1:3:1)

A+B+D (Mischungsverhältnis 2s6s1)

A+B+E (Mischungsverhältnis 2s6j1)

an einem Sortiment landwirtschaftlicher und gärtnerischer ' Kulturen mit überhöhter Dosis (5»O kg AS/ha) zur Charakterisierung der Selektivität im Vorauflaufverfahren getestet» Die visuelle Erfassung der Kulturpflanzenverträglichkeit erfolgte 20 Tage (Termin I) und 40 Tage (Termin II) nach der Applikation nach in Tabelle 1 dargestellten Boniturschlüssei. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4- enthalten»

Tabelle 4;	Kulturpflanzenverträglichkeit der Herbizid	?	A+B, A+B+C,	8	A+B+D»	A+B+E	9	«	bei	8	•
	kombinationen	8		8			9		8
	5.,0 kg AS/ha	9		8			9		8
Kulturpflanze		9	Boniturnoten	9	A+B+D Termin I II	9		9
		8	A+B+C Termin I II	.9	9	CO.		9
Zuckerrübe	A+B Termin I II	9	8	9	8	9		9
Futterrübe	8	9	8	8	8
Spinat	8	7	8	A+B+E Termin I II
Kartoffeln	8	9	7	8
Mais	9	8	8	7
Sonnenblumen	8	8	V,	8
Möhren	9	7	9
8	9
9

Claims (1)

1. 2U7 02 2

   Srfindungsanspruch

   Selektive Herbizidkombinationen zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen' als Wirkstoffe ,

   I-C^clohexyl-I-ethyl-S-ethylthiocarbamat der Formel I ₉₁ 0

   I²⁵

   OH

   - C - CCl-

   sowie gegebenenfalls ,

   N»(4«BroHphenyl)~H'₉N'-dimethylthioharnstoff der Formel III

   Br

   -0-

   IH-C- N>

   CH.

   CH.

   III

   3™Cyclohexyl-'5i6'="trimethylenuracil der Formel. IV

   .©

   /¹N-

   IV

   2Λ47.02 .2

   N-Cyclohexyl-K'jN^-dimethylharnstoff der Formel V H 0

   CH.

   C-N

   CH,

   enthalten«