DD279166A1 - Selektive herbizidkombinationen - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft selektive Herbizidkombinationen zur Bekaempfung von mono- und dikotylen Unkraeutern in Getreidebestaenden. Als Wirkstoffe werden N-(4-Isopropylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff und N-(4-Bromphenyl)-N,N-dimethylharnstoff sowie ggf. 2-(2,4-Dichlorphenylphenoxy)-propionsaeure bzw. 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsaeure bzw. 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril eingesetzt.

Description

sowie ggf. 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure der allgemeinen Formel III,

. CL-<Oy-Q~CH-COOR CL CH₃

in der R=H, Na, K oder Alkyl bedeuten,

oder 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure der allgemeinen Formel IV

-CH- COOK

mit R-H, Na, K oder Alkyl

oder 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril der Formel V

CH

enthalten.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, vorzugsweise in Getreide.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, daß N-(4-lsopropylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff zur Bekämpfung annueller Ungräser, wie Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Avena fatua und Poa annua, sehr gut geeignet ist und über eine hohe Selektivität bei Getreide verfügt (GB-PS 407587). »Virkungslücken bestehen gegenüber breitblättrigen Unkräutern, wie z. B. Lamium spp., Polygonum spp. und Galium aparine.

Zur Schließung solcher Wirkungslücken wurden die Präparate „Arelori P" (N-(4-lsopropylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff + 2-(4-Chlor-2-methylpheriGxyj-propionsäure) und „Twin-Tak" (N-(4-lsopropylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff - 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril + 4-Hydroxy-3,5-dijod-benzonitril) entwickelt. Diese Mischpräparate besitzen ein breites Wirkungsspektrum, erfordern jedoch einen relativ hohen Wirkstoffeinsatz je Flächeneinheit. Ein wesentlicher Nachteil besteht in der bekanntlich geringen Residualwirkung der blattwrksa.Tten Phenoxyalkansäure und der Nitril-Präparate.

Bekannt ist weiterhin, daß N-(4-Bromphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff über eine gute Wirkung gegen dikotyle Unkräuter verfügt

(DD-PS 111542, DD-PS 102275). Zur Schließung der Wirkungslücken bei Ungräsern wurden Gemische mit Acetaniliden entwickelt, die bisher jedoch noch nicht zur Anwendung kamen und für die Unkrautbekämpfung in Getreidebeständen auch nicht geeignet sind (DD-PS 13438)

Gleiches trifft für die im Patent DD-PS 242163 genannten Gemische mit 3-Chlorpyridazinyl-G-phenylether und Triazinen zu.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, neue selektive Herbizidkombinationen zu entwickeln, die gleichzeitig annuelle mono- und dikotyle Unkräuter bei erhöhter Residualwirkung und geringem Wirkstoffeinsatz je Flächeneinheit vorzugsweise in Getreidebeständen bekämpfen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die selektierten Herbizidkombinationen neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe N-(4-lsopropylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff der Formel I

C_nH₃

CH-(O)-NH-CO -N'

und N-(4-Bromphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff der Formel Il

/CH₃ 3r-<0>-NW--~ "

sowie ggf. 2-(2,4-Dichlorphen>xy)-propionsäure der allgemeinen Formel III,

O — CH-

III

in der R=H, Na, Köder Alkyl bedeuten,

oder 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure der allgemeinen Formel IV

O -CN-COOI? _|V

mit R=H, Na, K oder Alkyl

oder 3,5-Dibrom-4-hydroxy-L«enzonitril der Formel V

CN

enthalten.

Diese Kombinationen bewirken nicht nur eine Erweiterung des Wirkungsspektrums sowie eine einfache Addition der unterschiedlichen Wirkungen, sondern es treten echte synergistische Effekte, insbesondere im Hinblick auf die Wirkung gegen typische Unkräuter in Getreidebeständen, auf.

In den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wurde die bekannte gute Wirkung von N-(4-Bromphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff gegen dikotyle Unkräuter durch die Zugabe des gegen monokotyle Arten wirkenden N-(4-lsopropylphenyl)-Ν',Ν'-dimothylharnstoffs ergänzt und eine wesentliche Senkung der Aufwandmenge je Flächeneinheit, bei gleichzeitiger Verbesserung der herbiziden Wirksamkeit sowie eine Erhöhung der Wirkungsdauer und der Getreideverträglichkeit erzielt.

Unter bestimmten Bedingungen erweist sich darüber hinaus die Einbeziehung von 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure ode»· 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril als effektiv.

Die Anwendung der Herbizidkombinationen erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfung?,nittoln üblichen Zubereitungs- und Applikationsformen, wie zum Beispiel Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Spritzkonzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Zugabe oberflächenaktiver

und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen variieren mit dem Verwendungszweck. Wesentlich ist in jedem Fall, eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten.

Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungen erfolgt in dei bekannten Weise durch Misch- und Mahlverfahren oder auch durch Löseverfahren. Außerdem ist eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Kombinationen mit anderen Agrochemikalien möglich.

Das nachstehende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken.

In Gewächshausversuchen wurden unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität (sandiger Lehm) bei einer Wasserkapazität von 60% die herbizide Wirkung und die Getreideverträglichkeit von Wirkstoffgemischen im Vergleich zu den Einzelkomponenten getestet.

Dabei fanden folgende Wirkstoffe Berücksichtigung:

A = N-(4-isopropylphenyl)-N',N'-dimethylharnsioff B = N-{4-Bromphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff C = 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure D = 2-(2-Me»hyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure E = 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril

Zur Bonitur der herbiziden Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit fand der in Tabelle 1 angegebene Schlüssel Verwendung. Tabelle 1: Boniturschlüssel

Boniturnote	Schadstärke	Unkrautbesatz
1	vernichtet	0
2		5
3		15
4		30
5		50
6		70
7		85
8		95
9	ungeschädigt	100

Die Testung erfolgte an den Unkrautarten

Stellaria media L

Senecio vulgarisL

Anthemis ervensis L

^Thlaspi arvense L

Agrostemma githago L

Lamium purpurejm L

Cheuopodiuin album L

Polygonum lapathifolium L

Spfirgula arvensis L

Galium aparine L

Apera spica-venti (L.) P.B

Poaannua L

Setariaglauca(L.)P.B

Bromus secalir.us L

Echinochloa crus-galli (L.) P.B.

Zur Ermittlung der Getreideverträglichkeit wurden Wintergerste, Winterroggen und Winterweizen einbezogen.

Mit den Wirkstoffkombinatiorteii trat im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen eine Wirkungsverbesserung ein, ciis auf synergistischen Effekten beruht.

Die Kombinationswirkung v. rd dann als synergistisch bezeichnet, wo.in sie besser als die aus beiden Einzelwirkungen der Mischungspartnor berechnete unabhängige additive Wirkung ist (COLBY Weeds 15 [1967] 1,20-22).

Die Berechnung erfolgt« nach LANG et al. (Tagungsbericht „Unkrautbekämpfung in der industriemäßigen Pflanzenproduktion",

Der Vergleich der erwarteten mit der durch die Kombination tatsachlich benötigten Aufwandmenge bezieht sich auf eine Restverunki autung von 10 bzw. 5% (ED₀₀- bzw. ED₉₅-WeM). Bei diesem Vergleich ist somit nicht der stärkste Synergismus, sondern eine praxisrelevante Wirkung von 90... 100% Bekämpfungserfolg maßgeblich, wobei die jeweiligen Durchschnittswerte der Testpflanzen angegeben werden.

Für die Berechnung wurden die Boniturwerte vom 30.Tag nach der Applikation verwende».

In Tabelle 2 ist die mit den Herbizidmischungen erzielte Substanzeinsparung dargestellt.

Tabelle 3 veranschaulicht die mit den Kombinationen erzielte Wirkungsverbesserung.

Tabelle 2: Substanzeinsparung

2.1. Substanzeinsparung im Wirkungsbereich ED₉₀ durch die Kombination A + B

Mischungs	Testpflanzen	A	Dosis Experiment	A + B	gesamt	A	B	C A+B + C	Dosis Modell	A + B + C	Dcsiseinsparung
verhältnis		0,229	(kgAS/ha)	0,260	gesamt	0,168	0,022	0,081 0,271	(kgAS/ha)	0,325	(%)
		0,180	B	0,204	gesamt	0,025	0,193	0,093 0,311	A + B	0,625
88:12	gesamt	0,184	0,031	0,245	gesamt	0,117	0,018	0,231 0,366	0,324	0,609	20
	gesamt	0,160	0,024	0,213	gesamt	0,021	0,137	0,270 0,428	0,248	1,086	18
75:25	gesamt	0,155	0,061	0,259	gesamt	0,109	0,055	0,442 0,606	0,366	0,915	33
	gesamt	0,125	0,053	0,209	0,089	0,089	0,177 0,355	0,250	0,584	15
60:40	gesamt	0,197	0,104	0,299	0,345	25
	gesamt	0,146	0,084	0,221	0,255	18
66:34	gesamt	0,126	0,102	0,281	0,385	32
	gesamt	0,113	0,075	0,252	0,258	15
45:55	gesamt	0,155	2.2. Substanzeinsparung im Wirkungsbereich EDg0 durch die Kombination A + B + C	0,334	15
	gesamt	0,139		0,308	13
		62:8:30
	8:62:30
32:5:63	17
5:32:63	50
18:9:73	40
25:25:50	61
	45
39

2.3. Substanzeinsparung im Wirkungsbereich ED₉₀ durch die Kombination A + B + D

Mischungs	Testpflanzen	A	Dosis Experiment	B	(kgAS/ha)	A + B + D	gesamt	0,137	0,017	0,021	0,175	Dosis Modell	Dosiseinsparung
verhältnis		0,026		0,203	D	0,328	gesamt	0,112	0,018	0,067	0,197	!kgAS/ha)	(%)
		0,166	0,026	0,099	0,519	gesamt	0,110	0,053	0,023	0,186	A+B + D
8:62:30	gesamt	0,160	0,080	0,327	0,348	gesamt	0,065	0,133	0,027	0,225	0,729	55
32:5:63	gesamt	0,100	0,200	0,108	0,436	gesamt	0,027	0,173	0,103	0,303	0,761	32
46:23:31	gesamt	0,043	0,118	0,136	1,079	gesamt	0,027	0,081	0,191	0,299	0,476	27
23:46:31	gesamt	0,114	0,041	0,918	1,033	gesamt	0,098	0,033	0,233	0,364	0,601	28
4:11:85	gesamt	0,060	0,120	0,878	0,666	gesamt	0,099	0,051	0,117	0,267	2,320	53
11:4:85	gesamt	0,486	2.4. Substanzeinsparung im Wirkungsbereich ED90 durch die Kombination A ι B + E	gesamt	0,089	0,089	0,057	0,235	1,767	42
9:18:73	gesamt		78:10:12	1,353	51
		57:9:34
	59:29:12	0,274	36
29:59:12	0,372	47
9:57:34	0,317	41
9:27:64	0,415	46
27:9:64	0,669	55
37. i9:44	1,080	72
38:38:24	0,726	50
0,500	47
0,412	43

Tabelle 3: Wirkungsverbesserung

3.1. Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die Kombination A + B sowie Getreideselektivität

Mischungs	Testpflanzen	Dosis	Unkrautbesatz	Modell	Wirkungs	Wi.-Ge.	Selektivität	9	Wi.-Wei.
verhältnis			Experiment	(%)	verbesserung		Wi.-Ro.	9
		(kgAS/ha)	(%)	14	(%)	9	(Note)	9	9
88:12	gesamt	0,260	10	21	4	9	9	9
	gesamt	0,204	17	17	4	9	9	9
75:25	gesamt	0,245	12	19	5	9		9
	gesamt	0,213	15	14	4	9	9
60:40	gesamt	0,259	9	5

	Testpflanzen	Dosis	Unkrautbesatz	Modell	gesamt	0,271	10	13	gesamt	0,328	10	21	gesamt	0,175	10	24	Wirkungs	Wi.-Ge.	8	9	9	-5-	9	279 166
			Experiment	(%)	gesamt	0,311	10	22	gesamt	0,519	10	17	gesamt	0,197	10	29	verbesserung		9	8	9		9
Tabelle 3 (Fortsetzung)		(kgAS/ha)	(%)	21	gesamt	0,366	10	21	gesamt	0,348	10	15	gesamt	0,186	10	24	(%)	9	8	8	9	Selektivität	9
Mischungs	gesamt	0,209	16	10	gesamt	0,428	10	27	gesamt	0,436	10	14	gesamt	0,225	10	23	5	8	9	9	8	Wi.-Ro.	9	Wi.-Wei.
verhältnis	gesamt	0,299	6	15	gesamt	0,606	10	18	gesamt	1,079	10	20	gesamt	0,303	10	24	4	9	9	9	8	(Note)	9
	gesamt	0,221	15	6	gesamt	0,354	10	20	gesamt	1,033	10	18	gesamt	0,299	10	33	3	8	9	9	8		9
	gesamt	0,281	5	14	3.3. Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die Kombination A +	gesamt	0,666	10	20	gesamt	0,364	10	26	1	8	B + D sowie Getreideselektivität	9	9	9	9
66:34	gesamt	0,252	9	3.2. Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die Kombination A +	8:62:30	3 4. Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die Kombination A +	gesamt	0,267	10	25	5	B + C sowie Getreideselektivität	11	B + E sowie Getreideselektivität	9	9	9
			62:8:31	32:5:63	78:10:12	gesamt	0,235	10	23		3	7	14	8	9	9
45:55			8:62:31	46:23:31	57:9:34			12	5	19	9	9
		32:5:63	23:46:31	59:29:12			11	4	14	9
	5:32:63	4:11:85	29:59:12	17	10	13	9	9
18:9:73	11:4:85	9:57:34	S	8	14		9
25:25:50	9:18:73	9:27:64	10	10	23	9	8
27:9:64	16	9	9
37:19.44	15	8	9
38:38:23	13	9	9
9
9	9
9	8
	8
9	9
9	9
9	9
8	9
7
9	9
9	9
9	9
8	8
8
9
9
9
7

Claims (1)

1. Selektive Herbizidkombinationen zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe N-(4-lsopropylphenyl)-Ν',Ν'-dimethylharnstoff der Formel I

   und N-(4-Bromphenyl)-N',N'-dirrvthylhamstoif der Formel Il

   /CH₃
   Jr-(OV-NH-CO-N