DD232421A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur selektiven Bekaempfung monokotyler und dikotyler Unkraeuter in Getreidekulturen. Als Wirkstoffe enthalten sie neben Formamidino-Thioharnstoffsalzen erfindungsgemaess substituierte Hydroxybenzonitrile und/oder substituierte Phenoxycarbonsaeuren als zusaetzliche Komponenten.

Description

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur selektiven Bekämpfung monokotyler und dikotyler Unkräuter in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Getreidekulturen.

Charakteristik ...der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß substituierte Hydroxybenzonitrile und substituierte Phenoxycarbonsäuren als Kontakt- beziehungsweise Wirkstoffherbizide zur Bekämpfung dikotyler Unkräuter in Getreide Verwendung finden (R.L. Wain, Nature (1963), _28, 200 und GB-PS 573 929).

DE-PS 1542 943, DE-PS 1542 951 und DE-PS 1767 954 beschreiben die herbizide Wirkung von 3,5-Dijod- bzw. 3,5 Dibrom-4-hydroxybenzonitrilen und deren wasserlösliche Aminsalze. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder deren Derivate sind seit einer Reihe von Jahren als herbizide Wirkstoffe bekannt (Contr. Boyce Thompson .Inst. Pl. Res. 1942, JM2, 321). Die DD-PS 109 979 beschreibt beispielsweise auch eine Reihe von Kombinationen von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure mit substituierten Diphenyletheren und Chlorderivaten. Weiterhin beansprucht DD-PS 137 877 Kombinationen von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure mit substituierten Thioharnstoffen neben weiteren Wirkstoffen.

17 8.84-O192-46O

- 2 - . 2416

Weiterhin ist bekannt, daß Formamidino-Thioharnstoffe und deren Salze ,herbizide Wirkung besitzen, die einen Einsatz in Getreidekulturen ermöglicht (DE-PS 3101 121, FR-PS 2459 230). Das bereits in der landwirtschaftlichen Praxis erprobte Methabenzthiazuron wird gleichfalls in Getreide zum Einsatz gebracht (GB-PS 1085 430). Alle diese Verbindungen haben als selektive Herbizide den Nachteil, daß sie bei der Vielzahl der im Getreide auftretenden Unkräuter diese nicht alle ausreichend bekämpfen. Solche Bekämpfungslücken sind beispielsweise im letzteren Fall Ehrenpreis, Saatwucherblume, Ackerstiefmütterchen sowie Klebkraut. Ein weiterer Nachteil dieses Wirkstoffes ist, daß sein Einsatzgebiet im Nachauflauf auf Weizen beschränkt ist.

Ziel__der .,Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, durch Kombinationen von herbiziden Wirkstoffen neue herbizide Mittel zu entwickeln, die bei niedrigen Aufwandmengen eine verbesserte Unkrautbekämpfung ermöglichen, die in einem großen Konzentrationsbereich von den Getreidekulturen toleriert werden, ein optimales Wirkungsspektrum aufweisen,'insbesondere Ungräser und Problemunkräuter erfassen und ökonomisch den Anforderungen der Volkswirtschaft entsprechen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die herbiziden Mittel auf Basis von Salzen substituierter Formamidino-Thioharnstof fe der allgemeinen Formel I

O)-N=C-N

O)-N-C-N

(Formel I)

2416 - 3 -

1 2 in der R und R = Wasserstoff oder Halogen,

3 4

R und R = Wasserstoff oder Alkyl und

X einen Mineral- oder Carbonsäurerest

bedeuten, neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als zusätzliche Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel II

(Formel II)

in der R=J oder Br bedeuten,und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel III "

O)-O- (CR¹R²)n - COOR³ , (Formel III)

T 2

in der R und R = Wasserstoff oder Alkyl,

R³ = Wasserstoff oder Alkyl,

X = Halogen oder Alkyl und

η = 1,2,3

bedeuten, enthalten, zur kombinierten Anwendung in selektiven Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Getreidekulturen geeignet sind.

Überraschend und nach dem Stand der Technik nicht vorherzusehen war die Tatsache, daß die erfindungsgemäßen Kombinationen wesentlich bessere herbizide Potenzen zeigen, als auf Grund der Addition der Einzelwirkungen der Komponenten zu erwarten war. Überraschend ist weiterhin der Umstand, daß diese Eigenschaften auf die erfindungsgemäßen Formamidinothioharnstoffsalze beschränkt lind und durch deren zugrunde liegenden freien Basen nicht erreicht werden können. .

2416 _ 4 -

Dieser günstige Synergismus kommt sowohl in der fast lückenlosen Ergänzung der Wirkungsspektren als auch in der eindeutigen Wirkungssteigerung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter zum Ausdruck.

Eine besonders wertvolle Eigenschaft der erfindungsgemäßen Kombination besteht darin, daß die Wirkungssteigerung· sich auf bestimmte Unkrautarten beschränkt und die Kulturpflanzenverträglichkeit nicht beeinträchtigt wird.

Der synergistische Effekt zeigt sich besonders stark bei bestimmten Kombinationsverhältnissen. Jedoch kann das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe je nach der vorherrschenden Unkrautflora und den Umweltbedingungen in gewissen Grenzen variieren. Vorzugsweise werden Aufwandmengen von Herbizidkombinationen verwendet, die pro Hektar 0 bis 3,0 kg Wirkstoff der allgemeinen Formel II und 0 bis 3,0 kg Wirkstoff der allgemeinen Formel III und 0,5 bis 5,0 kg Wirkstoff der allgemeinen Formel I "betragen. Die Anwendung der Herbizidkombinationen erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmitteln üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- und Mahlverfahren. Diese erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können in Kombinationen mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln, Düngemitteln oder Agrochemikalien angewandt werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränken.

2416 - 5 -

Aus führungsbeispi ele

Zum Nachweis der herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen wurde eine Vielzahl von Versuchen unter Freilandbedingungen in Kulturpflanzenbeständen durchgeführt. Die Behandlung von Getreide und Kartoffeln erfolgte im Nachauf lauf verfahren, das heißt nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und nach dem Auflaufen bzw. Austreiben der monokotylen und dikotylen Unkräuter. Eine gleichmäßige Benetzung der etwa 3 bis 10 cm hohen Pflanzen war durch eine Brüheaufwandmenge von 600 l/ha gewährleistet. Nach drei Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Boniturnoten 1 bis 9 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

Boniturnote	Schädigung in >
1	100-96
2	95 - 86
3	85 - 71
4	70 - 56
5	55 - 46
6	45 - 31
7	30-16
8	15-6
9	5 - 0

Die Ergebnisse der zahlreichen Versuche sind in den Tabellen 1 bis 5 zusammengefaßt

Darin bedeuten:

A = 3 , 5-Di jod-4-hydroxy-rbenzonitril

B = 3, S-Dibrom^-hydroxy-benzonitril

C = 2,4-Dichlor-phenoxy-essigsäure

.D = c6-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propionsäure

E = E-Me^thyl^-chlor-phenoxy-essigsäure

P = 1,1-Dimethyl-3(N¹,N¹-dimethyl-N²-phenyl-formamidino)-3-phenyl-thioharnstoff—hydrochiorid

G = 1-(3-Chlor-phenyl)-1-(N²-3-ehlor-phenyl-N¹ ,N¹-dimethyl-formamidino)-thioharnstoff-hydrobromid

H = 1(3-Chlor-phenyl-3(N²-3-ohlor-phenyl-N¹,N¹-dimethyl-formamidino)-thioharnstoff-sulfat

I = 1,1-Dimethyl-3(N¹,N¹-dimethyl-N²-phenyl-formamidino)-3-phenyl-thioharnstoff

K = 1,3-Dimethyl-i-(benzthiazolyl-2)-harnstoff

Nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen, Unkräuter und Ungräser wurden zur Bewertung der Verträglichkeit und des Bekämpfungserfolges her-angezog'en:

I Gerste

II Weizen

III Roggen

IV Hafer

V Mais

VI Windhalm

VII Einjähriges Rispengras

VIII Hühnerhirse

IX* - Krummer Fuchsschwanz

X Hirtentäschel

XI Weißer Gänsefuß

XII Purpurrote Taubnessel

XIII Echte Kamille -

XIV Vogelknöterich

XV Klettenlabkraut

XVI Gemeiner Erdrauch

XVII Ackerstiefmütterchen

XVIII Ackersenf

XIX Vogelmiere

XX Efeuehrenpreis

XXI Ackerhellerkraut

XXII Kartoffeln

Sie sind in den Tabellen 1 bis gekennzeichnet.

Hordeum vulgäre Triticum aestivum Seeale cereale Av'ena sativa Zea mays

Apera spica—venti Poa annua

Echinochloa crus-galli Amaranthus retroflexus Capsella "bursa-pastoris Chenopodium album Lamium purpureum Matricaria chamomilla Polygonum aviculare Galium aparine Fumäria officinalis Viola tricolor arvensis Sinapis arvensis Stellaria media Veronica hederifolia Thlaspi arvense Solanum tuberοsum

und 6 durch römische Zahlen

2416

Tabelle 1: Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Gerste, Weizen, Roggen und Hafer bei Nachauflaufanwendung

Wirk stoff.	Aufwand- ....menge., kg/ha	Kulturpflanzen, Ungräser, I ... II III IV VI	9 9 9 9	9 9 9 9	9 9 9 9	9 9 8 7	Unkräuter VII X XII	6 5· 4 2	5 4 3 2
A	0,25 1 0,50 1 ,00 1,50	9 9 9 9	CTi CTi CTi O^i	9 9 9 9	9 9 9 9	cn cn co co	9 8 7 6	6 5 4 3	5 4 3 2
B	0,25 . 0,50 1,00 1,50	9 9 9 9	9 9 9	9 9 9		00 OOVD	9 9 8 7	4 3 2	7 5 4
C	0,50 0,75 1,00	9 9 9	9 9 9	9 9 9		9 8 8	OO OOVD	4 3 1	6 5 4
D	, 1.0 1,5 2,0	VO VD VO	OOVD VD	OOVD VO	OOVD VD	4 3 1	8 8 7	6 5 4	5 4 3
F	1,0 2,0 3,0	9 9 9	(Tl CTi CTi	00 VD VD	OOVO VD	6 4 2	3 2 1	5 4 3	4 3 2
G	1,0 2,0 3,0	9 9 9	VO VD VO	9 9 8	OOVD VO	4 3 2	4 3 " 2	6 4 3	5 , 3 2
H	1,0 ' 2,0 3,0	9 9 9	3 2 1

III	XV	XVII	XIX	XX	XXI
Ul j	8	7	6	5	6
4	7	6	5	4	5
3	5	ui	3	3	2
2	4	3	1	1	1
6	7	8	5	6	4
5	6	7	4	Ul	4
3	5	5	3	3	3
2	4	4	1	2	1
7	9	9	8	6	5
6	8	8	7	Ul	3
ui	8	7	6	4	2
5	4	8	4	4	4
4	2	6	2	3	3
3	1	Ul	1	2	1
ui	9	5	6	Ul	5
4	7	4	4	5	VjJ
3	CTi	3	4	4	2
6	8	4	Ul	6	4
5	7	3	4	Ul	3
3	6	2	4	4	2
6	9	VJI	6	6	Ul
4	8	3	4	5	3
3	6	2	3	5	1

2416

Portsetzung Tabelle 1:

Wirk	F	Aufwand-	1,0	Kulturpflanzen, Ungräser	II	III	IV	VI	, Unkräuter	X	XII	„ÄUJL	_XV	XVII	XIX	XX	XXI
stoff		menge kg/ha	2,0	I	9	9	9	5	VII	6	4	6	9	5	6	5	5
I			3,0	9	9	9	9	3	3	5	3	4	7	4	5	4	4
			1,75	9	9	9	8	2	2	3	2	3	6	2	3	4	2
	G		2,80	9	9	8	7	5	2	2	4	4	9	6	4	6	2
K			+ 10	8	9	7	5	2		1	1	2	7	3	2	3	1
			+ 2,0	7	9	9	9	3	1	3	3	3	5	4	3	3	2
A +		0,5	+ 1,0	9	8	9	8	2	2	2	2	2	4	2	2	2	1
	H	0,5	+ 2,0	8	9	9	9	2	1	2	2	1	4	2	2	1	1
		1,0	+ 1 ,0	9	8	9	8	1	2	1 C	1	1	3	1	1	1	1
		1,0	+ 2,0	8	9	9	9		1	3	3	3	6	3	3	3	2
A +		0,5	+ 1 ,0	9	9	9	9	' 2	2	2	2	3	5	2	2	2	2
	I	0,5	+ 2,0	9	9	9	9	3	2	2	2	2	4	2	2	2	1
		1,0	+ 1 ,0	9	9	9	9	2	2	1	1	2	4	1	2	1	1
		1,0	+ 2,0	9	9	9	9	3	1	3	2	3	6	4	4	3	3
/. +		0,5	+ 1,0	9	9	9	9	2	2	2	1	2	5	2	3	3	2
	P-	0,5	+ 2,0	9	9	9	9	2	1	2	1	2	4	2	2	2	1
		1,0	+ 1 ,0	9	9	9	9	1	1	1	1	1	3	1	2	2	1
		1,0	+ 2,0	9	9	9	9	5	1	4	3	3	7	4	4	3	3
A +		0,5	+ 1 ,0	9	9	9	9	3	3	3	2	2	6	3	3	3	3
	0,5	+ 2,0	9	9	9	9	5	2	3	2	2	5	3	2	2	2
	1,0	+ 1 ,0	9	9	9	9	3	3	3	1	2	4	3	2	2	1
	1,0	+ 2,0	9	9	9	9	3	2	3	3	4	5	4	3	3	3
B +	0/5	+ 1,0	9	8	9	8	2	2	3	2	3	4	3	2	3	2
	0,5	+ 2,0	8	9	9	9	2	1	2	2	2	4	2	2	2	2
	1,0	9	8	9	8	1	1	2	1	2	4	1	1	2	1
	1,0	6	1

Xl X

X X

-P

Ph

CQ M WJ >

ΐ=> > M

Γ") «Η

Φ ίβ

Ε-ι

(Ö Φ

S	3 Φ
	·< S
N
-P
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CQ	I «Ηί
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Ph	Ph Q
O	•Η -Pl
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P^OJCMCVI C^CVIOJ

-^"ΟΛΟϋτ- CVICVJr-v-

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(Λ (Λ OJ CVJ <f OJ (Λ OJ

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να ιτκΐ- (Λ oinin-ct· o-m^DLTi ι>-νονοιη ι>-νονοιη

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nCMCMr- ΓΛ CVl CM *- <t ΓΛ ΓΛ OJ nOJnCM <t* OJ OJ OJ

<|-rOOJOJ et CVJ OJ ν- -3-00 0^0^ ΓΛ CVJ OJ τ- ΓΛ CM OJ >r- <T\ CVJ OJ τ-

ojt-vt- <|-<r\cnoj ojv-ojv- ηαιαίτ- Wt-t-t-

cn OJ oj oj ιη-3-ιτ\ΓΛ mojojoj incn<i-oj cncviojcvi

CTiCTiCTiCTiCTiCTiCTiCTiCTiCTiCTiCTi

CTi CTi CT> CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi

CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CO CTi CO CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi CTi

CTiCTiCTiCTi CTiCTiCTiCTi CTiCTiCTiCTi -CTiOOCTtCO CTiCTiCTiCTi CTiCTiCTiCTi

OOOO OOOO OOOO

OOOO OOOO OOOO ~-~~ „„.,.v „^^^

T-OJv-OJ v-OJv-CVl V-OJv- OJ

ΟΟΙΛΙΛ ΟΟ1Λ1Λ ΟΟ1ΛΙΛ

LTiLQiOO LPi LTi O O LPi LPi O O LPi LP₁1>-O- LPi LPi C"-Γ~- LPi LPi Γ·-Ο

OOv-v- OOv-v- OOv-v- OOOO OOOO OOOO

Ü3 K M P=H C5 W

CQ (X) . PQ O O O

2416

Fortsetzung Tabelle 1:

Wirk	I	Aufwand-	+ 1,0	Kulturpflanzen, Ungräser,	II	III	IV	VI	Unkräuter	X	XII
stoff		;,-.,7, ^,enge. .„kg/ha_:	+ 2,0	I	9	9	9	5	VII	3	4
C +		0,50	+ 1,0	9	9	9	. 9	5	3	3	3
		0,50	+ 2,0	9	9	9	9	3	2	2	3
	F	0,75	h 1 ,0	9	9	9	9	2	3	2	2
		0,75	H 2,0	9	9	9		3	2	3	4
D +		1 ,0 H	h 1 ,0	9	8	9		2	2	2	3
		1,0 ι	h 2,0	8	9	9		2	1	2	2
	G	1,5 η	h 1 ,0	9	8	9		1	1	1	1
		1,5 π	h 2,0	8	9	9		3	1	2	3
D +		1 ,0 H	h 1 ,0	9	9	9		2	3	2	2
		1 ,0 H	h 2,0	9	9	9		2	2	2	2
	H	1,5 η	H 1,0	9	9	9		2	2	1	2
		1,5 η	h 2,0	9	9	9		3	2	3	4
D +		1 ,0 H	l· 1 ,0	9	9	9		2	2	2	2
		1 ,0 H	h 2,0	9	9	9		2	1	2	3
	I	1,5 η	h 1 ,0	9	9	9		2	1	1	1
		1,5 η	h 2,0	9	9	9	9	5	1	3	3
D +		1,0 H	H 1 ,0	9	9	9	9	3	3	3	3
		1 ,0 H	h 2,0	9	9	9	9	5	2	2	2
	1,5 π	9	9	9	9	3	3	2	2
	1,5 η	9	2

XIII	XV	XVII	XIX	XX	_ΧΧΙ	ι
5	9	5	5	4	3
4	7	4	5	3	3	ο
4	8	5	5	4	2	\
3	7	4	4	3	2
3	3	3	2	3	2
2	2	2	2	2	1
2	2	2	1	2	1
2	1	.1	1	1	1
3	3	3	3 .	3	2
2	3	2	2	2	2
3	2	2	2	1	2
2	1	1	1	1	1
• 4	4	3	3	3	3
3	3	2	2	2	2
2	2	2	1	2	2
2	1	2	1	2	1
3	4	5	3	3	3
2	4	; 4	U)	3	3
3	2	4	2	2	2
2	2	3	2	2	2

Die erfindungsgemäßen Kombinationen sind im Gegensatz zu der bekannten Verbindung K auch in Gerste, Roggen und Hafer selektiv. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Kombinationen ist die Bekämpfung von Galium aparine. Die Kombinationen mit dem ebenfalls bekannten Wirkstoff I sind geringer wirksam bei der Bekämpfung der Ungräser und Unkräuter.

Tabelle 2:

Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Mais bei Nachauflaufanwendung

Wirk	Aufwand—	1,	0	Mais	Ungräser	VIII	Unkräuter	XI	XIV	XVI	XVIII	XIX	XXI
stoff		2,	0	V	VII	9	IX	. 5	8	8	5	7	5
A	menge kg/ha	1,	0	9	8	8	6	4	. 6	7	4	5	5
	0,25 .	2,	0	9	8	8	5	3	5	5	2	3	2
	0,50	1,	0	9	7	7	3	1	4	3	1	1	1
	1 ,00	2,	0	9	6	9	2	5	8	7	5	6	5
B	1,50	1,	0	.9	9	9	6	4	7	6	4	4	4
	0,25	2,	0	9	9	8	5	3	5	5	3	3	3
	0,50	1,	0	9	8	7	4	2	4	4	2	1	1
	1 ,00	2,	0	9	7	9	3	4	6	7	4	8	5
C	1 ,50	1,	0	9	9	8	5	3	4	4	2	7	3
	0,50	2,	0	9	8	8	3	1	3	3	1	6	2
	0,75		9	8	4	2	5	6	5	3	6	5
F	1,00		9'	3	3	7	4	4	4	2	4	3
	1,0		9	2	2	5	3	3	2	1	4	2
	2,0		9	1	5	4	4	7	' 5	5	5	4
G	3,0		9	4	3	8	3	5	4	4	4	3
	1,0		9	3	2	5	2	4	3	2	4	2
	2,0		9	2	3	4	4	7	6	4	6	5
H	3,0		9	3	2	7	3	5	4	3	4	3
	1,0		9	2	2	6	3	3	3	2	3	1
	2,0		9	1	5	5	5	6	6	5	5	5
I	3,0		9	4	4	7	3	5	4	3	4	3
	1,0		9	3	2	6	2	3	3	2	3	2
	2,0		9	2	3	5	3	4	4	1	3	2
A + F	3,0		9	2	2	3	2	2	3	1	3	1
	0,5 +		9	1	2	2	2	3	3	1	2	1
	0,5 +		9	1	1	2	1	2	2	1	2	1
	1 ,0 +		9	1	2	2	3	4	4	2	3	2
B + F	1 ,0 +		9	2	2	3	2	3	3	1	2	2
	0,5 +		9	1	1	2	2	3	3	1	2	2
	0,5 +		9	1	1	2	2	2	2	1	2	1
	1 ,0 +		9	1	3	1	3	. 3	4	3	3	2
B + G	1,0 +		9	3	2	4	2	3	3	Z	2	2
	0,5 +		9	2	2	3	2	2	3	1	2	2
	, 0,5 +	9	1	1	2	1	2	2	1	1	1
	1 ,0 +	9	1	1
1,0 +

Portsetzung Tabelle 2:

Wirk	H	Aufwand- I	+ 1,0 ;	Mais	Ungräser	VIII	Unkräuter	XI	XIV	XVI	XVIII	XIX	XXI
stoff ι		menge kg/ha!	+ 2,0 :	V	VII	2	IX	2	3	3	2	3	3
B +		0,5	+ 1,0	9	2	2	3	2	3	3	2	3	2
		0,5	+ 2,0	9	1	1	2	2	2	2	2	2	2
	I '	1,0	+ 1 ,0	9	1	1	1	1	1	2	1	1	2
		1,0	+ 2,0'	9	1	5	1	3	5	4	3	3	3
B +		0,5	+ 1,0 ι	9		4	4	2	4	3	2	3	3
		0,5	+ 2,0	9	3	5	4	2	4	4	2	2	2
	F	1,0	+ 1,0	9	4	4	4	1	3	3	2	2	1
		1,0	+ 2,0 '	9	3	3	3	3	4	4	2	5	3
C +		0,50	+ 1,0	9	2	2	4	2	3	3	1	3	2
		0,50	+ 2,0 :	'9 .	.1	2	3	2	2	2	1	3	2
	G	0,75	+ 1 ,0	9	1	2	2	1	2	2	1	2	1
		0,75	+ 2,0	9	1	4	2·	3	4	3	2	4	3
C +		0,50	+ 1,0	9	3	2	4	2	3	2	2	3	2
		0,50	+ 2,0	9	2	2	3	2	2	2	1	2	1
	H ':	0,75	+ 1,0	9	2	2	2	1	1	2	1	2	1
		0,75	+ 2,0 !	9	1	2	2	2	4	3	2	3	2
C +		0,50	+ 1,0	9-	2	1	4	2	3	3	1	2	2
	i	0,50	+ 2,0 !	9	1	2	3	2	3	2	1	3	1
	0,75	9	1	1	2	1	2	2	1	2	1
	0,75	9	1	2

Die erfindungsgemäßen Kombinationen bekämpfen monokotyle.und dikotyle Unkräuter gleichzeitig. Die bekannten Verbindungen A, B und C sind nur gegen dikotyle Unkräuter wirksam. Die Kombination B + I fällt in ihrer Wirksamkeit im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Kombinationen ab.

Tabelle 3: Einfluß der erfindungsgemäßen Kombinationen auf die Verträglichkeit von Gerste, Weizen und Roggen bei Nachauflaufanwendung

Wirkstoff	Aufwandmenge kg/ha	1 ,0 + 1,5 +	1,0 1,0	Kulturpflanzen I II III	9 9	9 9
A H	0,5 + 0,5 +	1,0 + 1,5 +	1,0 1,0	9 9	9 9	9 9
A H	0,5 + 0,5 +	1,0 + 1,5 +	1,0 1,0	9 9	9 9	9 9
A ι	0,5 + 0,5 +	1,0 + 1,5 +	1,0 1,0	9 9	9 . 9	9 9
B H	0,5 + 0,5 +	1,0 + 1,5 +	1,0 1,0	9 9	9 9	9 9
B H	0,5 + 0,5 +	1,0 + 1,5 +	1,0 1,0	9 9	9 9	9 9
B H	0,5 + 0,5 +	0,25+ 0,50+ 0,25+1	1,0 1,0 ,0	9 9	9 9 9.	9 9 9
A H	0,25+ 0,25+ 0,50+	0,25+ 0,50+ 0,25+	1,0 1,0 1,0	9 9 9	9 9 - 9	9 . 9 9
A H	0,25+ 0,25+ 0,50+	0,25+ 0,50+ 0,25+	1,0 1,0 1,0	9 9 9	9 9 9	9 9 9
A -	0,25+ 0,25+ 0,50+		9 9 9
h D H
h D H
l· D H
h D H
h D H
l· D H
h B H
h B H
h B -
r P
h G
l· H
h P
h G
ι- Η
h F
h G
h H

Die erfindungsgemäßen Kombinationen verursachen keine Schäden an den Kulturpflanzen.

Tabelle 4: Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter bei Nachauflaufanwendung

Wirkstoff

Aufwandmenge kg/ha .._,..,

Ungräser Unkräuter

VI VII VIII IX X Xl XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI

0,5 +1,0+1,0 0,5 + 1,5 + 1,0

0,5 +1,0+1,0 0,5 + 1,5 + 1,0

0,5 +1,0+1,0 0,5 +1,5+1,0

0,5 +1,0+1,0 0,5 + 1,5 + 1,0

0,5 +1,0+1,0 0,5 +1,5 + 1,0

0,5 +1,0+1,0 0,5 + 1,5 + 1,0

0,25+ 0,25+ 1,0 0,25+ 0,50+ 1,0 0,50+ 0,25+ 1,0

0,25+ 0,25+ 1,0 0,25+ 0,50+ 1,0 0,50+ 0,25+ 1,0

2 1	1 1	ro ro	ro ro	1 1	2 1	2 1	OJ CU	3 2	OJ OJ	3 2	2 1	1 1	1 1	CU V-	1 1
2 1	2 1	ro ro	2 1	1 1	2 1	1 1	2 1	2 2	3 2	OJ OJ	2 1	2 1	OJ V-	OJ V-	1 1
2 1	1 1	2 1	ro ro	1 1	CU OJ	1 1	2 1	3 2	3 2	ro ro	2 1	1 1	1 1	ro ro	1 1
2 1	1 1	CM OJ	3 2	2 1	2 1	2 1	CM CM	3 1	3 2	3 2	2 1	2 1	1 1	2 1	1 1
2 1	2 1	ro ro	to ro	1 1	ro ro	2 1	ro ro	3 2	2 1	ro ro	2 1	1 1	2 1	2 1	1 1
2 1	1 1	3 2	2 1	2 1	CU OJ	OJ OJ	3 1	CM CM	3 2	ro ro	2 1	2 1	2 1	2 1	2 1
CU OJ CM	2 1 1	OJ OJ V-	2 2 1	3 2 2	2 1 1	2 1 1	3 2 2	OJ CU V-	3 3	ro ro ro	3 2 2	i 1 1	3 2 2	2 1 1	OJ OJ V-
3 2 2	2 1 1	3 2 2	3 2 1	3 3 2	'2 1 1	2 2 1	3 2 2	2 2 1	5 3	3 2 2	3 3 2	2 2 1	3 2 2	οι CU OJ	2 2 1

Fortsetzung Tabelle 4:

Wirkstoff

Aufwandmenge kg/ha

Ungräser Unkräuter

VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI

0,25+ 0,25+ 1,0 0,25+ 0,50+ 1,0 0,50+ 0,25+ 1,0

1,75 2,10 2,80.

4	2	3	3	2	2	2	3	3	4	2	2	2	3	2	1
3	2	2	2	1	2	2	2	2	3	2	2	1	2	2	1
3	1	2	2	1	1	2	2	1	3	1	2	1	2	2	1
5	4	6	5	2	3	4	4	5	9	6	6	2	4 ,	6	2
4	3	3	4	1	2	2	3	4	8	5	4	1	3	4	1
2	1	2	3	1	1	1	2	2	7	3	3	1	2	« 3	1

Die erfindungsgemäßen Kombinationen bekämpfen monokotyle und dikotyle Unkräuter gut bis sehr gut. Zur Erzielung der gleichen Wirksamkeit sind von dem bekannten Wirkstoff K höhere Dosierungen erforderlich.

- 16 - 2416

Aus den Tabellen 1 bis 4 geht die sehr gute herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen hervor. Die gute Selektivität dieser neuen Kombinationen gegenüber den Kulturpflanzen- ist aus den Tabellen 1 bis 3 ersichtlich. Zur Ermittlung des synergistischen Effektes wurde die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination nach Limpel, zitiert bei S. R. Colby in "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" in Weeds 15, (1), S. 20-22 (1967), wie folgt berechnet:

Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei ρ kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge

und E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei ρ und q kg/ha Aufwandmenge,

X . Y

dann ist E = X + Y -

100

Parallel dazu wurde in Versuchen die tatsächliche Schädigung an Windhalm und Klettenlabkraut ermittelt. Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, es liegt ein echter Synergismus vor.

Aus der Tabelle 5 geht eindeutig hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen bei den Unkräutern (am Beispiel Klettenlabkraut) und bei den Ungräsern (am Beispiel Windhalm) größer als die berechnete ist, das heißt, es liegt ein echter synergistischer Effekt vor.

Tabelle 5:

17 -

Ermittlung des synergistischen Effektes bei Klettenlabkraut und Windhalm im Nachauflauf— verfahren

Wirkstoff	Aufwandmenge kg/ha	T- CVl τ- OJ	O O O O	Schädigung Windhalm 2) gef. ber.	60 75 64 77,	> ir 3)	L % Klettenlabkaut gef. ber.	20 36 50 60
Beispiel 1
A	0,5 1,0			0 10			20 50
P	1,0 2,0			60 75			0 20
A + Ρ-	0,5 + 0,5 + 1,0 + 1 ,0 +	1, 2, 1, 2,	O O O O	75 90 90 100	40 60 46 64	5	50 60 60 75	46 52 55 60
Beispiel 2
B	0,5 1,0			0 10			40 50
G	1,0 2,0			40 60			10 20
B + G	0,5 + 0,5 + 1,0 + 1,0 +	1, 2, 1, 2,	O O O O	60 90 75 90	60 75 64 77,		50 60 60 75	0 10 10 19
Beispiel 3
C	0,50 0,75		0 10		0 10
H	O O τ- CVI		60 75		0 10.
C + H	0,50+ 0,50+ 0,75+ 0,75+	75 90 90 90	Ol	20 40 40 50

Fortsetzung Tabelle 5:

Wirkstoff	Aufwandmenge	kg/ha	,0	1) Schädigung ir	60	1 %	60
			,5	Windhalm gef.2^ bei·.3-*	75		68
Beispiel 4		,0		64	Klettenlabkraut gef. ber.	75
D	1	,0	0	77,5		80
	1	,0+1,0	10	60
F	1	,0 + 2,0	60	75
	2	,5 + 1,0	75	0
D + F	1	,5 + 2,0	75	20
	1	90	75
	1	90	90
	1	100	90
	100

Die Schädigung wurde mit Wertzahlen von 1 bis 9 bonitiert und dann in Prozent ausgedrückt.

gefundene Schädigung

Die nach der von Colby angegebenen Formel berechnete Schädigung

2416

Tabelle 6:

Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Kartoffeln bei NA-Anwendung

Wirkstoff	E	Aufwandmenge kg/ha	Λ	Kartoffeln XXII	Ungräser VII VIII	4 3	Unkräuter X XI XVIII	5 4	3 2	XXI
' P	E	1,0 2,0	,4 Λ	9 9	3 2	in cn	UIUl	4 3	5 4	5 3
G	E	1,0 2,0	-Cf-Cf	9 9	4 3	3 2	5 4	4 3	4 3	4 3
H	E	1,0 2,0	Λ	VOVD	3 2	-P-Ul	6 4	5 3	VjJUI,	Va)UI
I	1,0 2,0	cn cn	3 2	9	6 5	3	1	5 4
E	0,4	9	9	2 1	2	1 1	1 1	2
P +	1 ,0 H 2,0 η	VOVO	2 1	3 1	1 1	1 1	1 1	1 1
G +	1 ,0 H 2,0 η	cn cn	2 1	ro ro	1 1	1 1	1 1	1 1
H +	1,0 H 2,0 η	VDVO	2 1	-P-VJi	1 1	2 1	1 1	1 1
I +	1 ,0 H 2,0 -i	cn cn	3 2	OJ OJ	2 1
- 0 - 0
- 0 h 0
- 0 - 0
- 0 - 0

Bei sehr guter Kulturpflanzenverträglichkeit bekämpfen die erfindungsgemäßen Kombinationen monokotyle und dikotyle Unkräuter gleichzeitig. Die bekannte Verbindung E ist nur gegen dikotyle Unkräuter wirksam.

Claims (1)

1. 2416 - 20 -

   Erfindungsanspruch

   Herbizide Mittel zur Bekämpfung monokotyler und dikotyler Unkräuter in Kulturpflanzenbeständen, vorzugsweise in Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Mais, Reis und Kartoffeln, auf Basis von Salzen substituierter Formamidino-Thioharnstoffe der allgemeinen Formel I

   , jy "^N * ° ~ Λ , · ^ΗΧ

   R²
   ,1

   ρ3 (Formel I)

   S R"

   1 2

   in der R und R = Wasserstoff oder Halogen,

   3 4

   R und R = Wasserstoff oder Alkyl und _L.

   X einen Mineral- oder Carbonsäurerest

   bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfsund Trägerstoffen als zusätzliche Komponenten eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel II

   CN

   (Formel II)

   OH
   in der R = J oder Br bedeuten-,

   2416 - 21 -

   und/oder einen oder mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel III

   0) - 0 - (CR¹R²)n - COOR³ , (Formel III) \

   X
   η

   in der R und R = Wasserstoff oder Alkyl,

   R³ = Wasserstoff oder Alkyl,

   X = Halogen oder Alkyl und

   η = 1,2,3

   bedeuten, enthalten.