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Die Erfindung betrifft Unkrautbekämpfungsmittel, welche als Wirkstoffe Phenylpyridazinderivate enthalten.
Es ist schon seit längerer Zeit bekannt, dass Pyridazinderivate das Pflanzenwachstum beeinflussen. So sind Pyridazine, die 2 oder 3 Halogenatome oder bis zu 2 Halogenatome und ausserdem alkylierte Aminogruppen, Alkoxygruppen oder Alky1mercaptogmppen enthalten, in der österr. Patentschrift Nr. 198987 als Mittel zur Be- einflussung des Pflanzenwachstums beschrieben. Die dort im Detail beschriebenen Verbindungen sind entweder Totalherbizide oder bewirken anderweitige Beeinflussung der Pflanze, wie etwa Blattabfall u. dgl. Ferner ist die 3-Chlor-pyridazin-6-oxyessigsäure als hormonell wirkendes Unkrautbekämpfungsmittel geeignet, das jedoch über keine ausreichende Breitenwirkung verfügt.
Es konnte nun gefunden werden, dass Pyridazinverbindungen der allgemeinen Formel
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20 C-Atomen der gegebenenfalls durch Chloratome, durch die Hydroxylgruppe, durch eine Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder einen Alkenylrest mit 2 bis 20 C-Atomen oder den Phenylrest steht, bedeutet, sehr günstige herbizide Eigenschaften aufweisen und sich für viele Nutzpflanzen, z. B. Getreidekulturen, durch eine gute Verträglichkeit auszeichnen. Es ist auch bemerkenswert, dass die Wirkung sehr rasch eintritt.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der For- mel (I) im Gemisch mit festen und/oder flüssigen inerten Streck- oderVerdÜllnungsmitte1n und/oder Netzmitteln enthält.
Es handelt sich bei den erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffen um Verbindungen, die von den Blättern der Unkräuter aufgenommen werden und in ihrer Wirkung daher sowohl von der Bodenbeschaffenheit als auch von der Bodenfeuchtigkeit unabhängig sind. Da diese Verbindungen nicht im Sinne von Wuchsstoffen wirksam sind, ist die Gefahr einer Schädigung von Nachbarkulturen durch Abtrift von Wirkstoffnebel ganz wesentlich verringert.
Die erfindungsgemässen Mittel können in Form von Dispersionen, Emulsionen, als staubförmige Zubereitung oder in Form von Granulaten vorliegen. Dabei ist natürlich eine Kombination mit andern herbiziden Wirkstoffen möglich, auch eine gemeinsame Ausbringung mit Insektiziden, Wachstumsregulatoren oder Pflanzennährstoffen hat sich bewährt. Für Mittel in Form wässeriger Dispersionen oder Emulsionen empfiehlt sich der Zusatz eines Dispergiermittels, wie z. B. Natriumoleylmethyltaurid. Als feste Streckmittel kommen unter anderem verschiedene Tonsorten, z. B. Kaolin, in Betracht.
Vorteilhaft ist bei den erfindungsgemässen Mitteln die Kombination mit einem nicht phytotoxischen Öl, z. B. einem Mineralöl-Emulgator-Gemisch, bestehend aus einem paraffinischen Mineralöl und einem Emulgator ; durch Zusatz eines solchen "Spray-Oils" zu einer Spritzlösung der erfindungsgemäss einzusetzenden Verbindung kann die herbizide Wirkung noch gesteigert werden. Solche Kombinationen enthalten üblicherweise 1 bis 10 kg der aktiven Verbindung und 1 bis 10 l eines nicht phytotoxischen Öls, verteilt in einer Wassermenge von 50 bis 1000 1 Wasser.
Die Herstellung der Wirkstoffe der erfindungsgemässen Mittel der Formel (I) gelingt besonders vorteilhaft durch Umsetzung von 3-Phenyl-4, 5, 6-trichlorpyridazin mit den entsprechenden Aminen oder Alkoholaten, ersteren in Gegenwart von säureabspaltenden Mitteln, wobei selektiv das Chloratom in Stellung 5 reagiert. Aus
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Hydroxygruppe in Stellung 5 erhalten werden, aus denen wieder mittels Säurechloriden die Ester herstellbar sind.
Die Wirkungsweise und Anwendungsmöglichkeit der erfindungsgemässen Mittel soll in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel l : 20 Teile 3-Phenyl-4, 6-dichlor-5-hydroxypyridazin, 75 Teile Kaolin oder Tonmehl und 5 Teile Natriumoleylmethyltaurid wurden in einer mechanischen Mahl-Mischvorrichtung gemischt und gemahlen, bis ein homogener Staub der gewünschten Teilchengrösse erhalten wurde. Die durch Einrühren der
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Formulierung in eine entsprechende Wassermenge erhaltene Spritzbrühe wurde durch Versprühen auf die Pflanzen aufgetragen.
Beispiel 2 : 20 Teile 3-Phenyl-4,6-dichlor-5-äthoxypyridazin, 70 Teile Xylol und 10 Teile Alkylarylsulfonat in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester wurden vermengt, das dabei erhaltene Emulsionskonzentrat ergab durch Einrühren in die zur Applikation auf die Pflanze erforderliche Wassermenge eine stabile Emulsion.
Auf ähnliche Art wurden folgend zusammengesetzte Formulierungen hergestellt :
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<tb> 5rf1/0 <SEP> 3-Phenyl-4,6-dichlor-5-aminopyridazin
<tb> 10% <SEP> Ligninsulfonat
<tb> 350/0 <SEP> Kaolin
<tb> 51o <SEP> Natriumoleylmethyltaurid
<tb> 70% <SEP> 3-Phenyl-4,6-dichlor-5-hydroxypyridazin
<tb> 10% <SEP> Ligninsulfonat
<tb> 151o <SEP> Kaolin <SEP> oder <SEP> Tonmehl
<tb> 5% <SEP> Natriumoleylmethyltaurid
<tb> 20% <SEP> 3-Phenyl-4, <SEP> 6''dichlor-5-n-butoxypyridazin <SEP>
<tb> 70% <SEP> Xylol
<tb> 1r <SEP> Alkylarylsulfonat <SEP> in <SEP> Mischung <SEP> mit
<tb> Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester
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richtung gemischt und gemahlen, bis ein homogener Staub der gewünschten Teilchengrösse erhalten wurde.
Die durch Einrühren der Formulierung in eine entsprechende Wassermenge erhaltene Spritzbrühe wurde durch Versprühen auf die Pflanzen aufgetragen.
Beispiel 4: 20 Teile 3-Phenyl-4, 6-dichlorpyridazinyl- (5)-n-octanoat, 70 Teile Xylol und 10 Teile Alkylarylsulfonat in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester wurden vermengt ; das dabei erhaltene Emulsionskonzentrat ergab durch Einrühren in die zur Applikation auf die Pflanze erforderliche Wassermenge eine stabile Emulsion.
Beispiel 5: 50 Teile 3-Phenyl-4,6-dichlorpyridazinyl-(5)-n-hexanoat, 40 Teile Xylol und 10 Teile Alkylarylsulfonat in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester wurden vermengt ; das dabei erhaltene Emulsionskonzentrat ergab durch Einrühren in die zur Applikation auf die Pflanzen erforderliche Wassermenge eine stabile Emulsion.
Beispiel 6 : Im Gewächshaus herangezogene Unkräuter :
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<tb>
<tb> Erodium <SEP> cicutarium <SEP> Reiherschnabel
<tb> Centaurea <SEP> jacea <SEP> Glockenblume
<tb> Lapsana <SEP> communis <SEP> Rainkohl
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> Klettenlabkraut
<tb> Matricaria <SEP> chamomilla <SEP> Kamille
<tb> Lamium <SEP> purpureum <SEP> Taubnessel
<tb> Veronica <SEP> hederaefolia <SEP> Ehrenpreis
<tb> Galeopsis <SEP> tetrahit <SEP> Ackerhohlzahn
<tb>
wurden, nachdem die Unkräuter das 4-6 Blattstadium erreicht hatten, mit einer Suspension der Wirkstoffverbindungen bespritzt.
Die Spritzlösung wurde durch Suspendierung eines Spritzpulvers, bestehend aus jeweils 20 Gel.-% der betreffenden Aktivsubstanz, 70 Gel.-% Kaolin und 10 Gew.-% des Dispergiermittels Natriumoleylmethyltaurid hergestellt.
Die Wirkstoffverbindungen mit Ester-Konfiguration wurden in Form von Emulsionskonzentraten angewandt.
Zur Herstellung eines Emulsionskonzentrats wurden 20 Gew. -0/0 des Wirkstoffes in 70 Gel.-% Xylol aufgelöst und 10 Gew.-% eines Emulgators (Alkylarylsulfonat in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester) zugesetzt. Die Dosierung entsprach 5, 0 und 1, 4 kg der aktiven Verbindung/ha.
Vierzehn Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkräutern gemäss dem E. W. R. C.Bonitierungsschema (E. W. R. C. = European Weed Research Council) ermittelt. Die Wertzahlen 1 bis 9 entsprechen folgenden Abtötungsraten :
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<tb> Wertzahl <SEP> für <SEP> die <SEP> herbizide <SEP> Wirkung <SEP> Entsprechend <SEP> % <SEP> Abtötung <SEP> der <SEP> Unkräuter
<tb> 1 <SEP> 100
<tb> 2 <SEP> 97, <SEP> 5
<tb> 3 <SEP> 95
<tb> 4 <SEP> 90
<tb> 5 <SEP> 85
<tb> 6 <SEP> 75
<tb> 7 <SEP> 65
<tb> 8 <SEP> 32,5
<tb> 9 <SEP> 0
<tb>
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Beispiel 6. Herbizide Wirkung in Wertzahlen 1-9 gemäss dem E. W. R.
C.-Schema.
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Beispiel 7 : Im Gewächshaus herangezogene Nutzpflanzen :
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<tb>
<tb> Triticum <SEP> vulgare <SEP> Weizen
<tb> Hordeum <SEP> sativum <SEP> Gerste
<tb> Avena <SEP> sativa <SEP> Hafer
<tb> Secale <SEP> cereale <SEP> Roggen
<tb> Zea <SEP> mays <SEP> Mais
<tb> Oryza <SEP> sativa <SEP> Reis
<tb> Vicia <SEP> faba <SEP> Pferdebohne
<tb> Trifolium <SEP> pratense <SEP> Rotklee
<tb> Beta <SEP> vulgaris <SEP> Zuckerrübe
<tb> Raphanus <SEP> sativus <SEP> var. <SEP> radicula <SEP> Radieschen
<tb> Cucumis <SEP> sativa <SEP> Gurke
<tb>
wurden mit der im Beispiel 6 beschriebenen Suspension bespritzt.
Zum Zeitpunkt der Behandlung hatten die Getreidearten, Mais und Reis drei Blätter ausgebildet, Zuckerrüben, Pferdebohnen, Radieschen und Gurken hatten die Keimblätter bzw. die Primärblätter und das erste echte Laubblattpaar ausgebildet. Rotklee wurde behandelt, nachdem das erste dreiteilige Blatt entwickelt war. Die Dosierung entsprach 1, 4 und 5 kg Aktivsubstanz/ha.
Vierzehn Tage nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der Nutzpflanzen gemäss folgendem Schema ermittelt :
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<tb>
<tb> Wertzahl <SEP> für <SEP> Schäden <SEP> Entsprechend <SEP> % <SEP> Ausdünnung <SEP>
<tb> an <SEP> der <SEP> Nutzpflanze <SEP> bzw. <SEP> Verbrennung <SEP> oder <SEP> Wuchshemmung
<tb> 1 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 5
<tb> 4 <SEP> 10
<tb> 5 <SEP> 15
<tb> 6 <SEP> 25
<tb> 7 <SEP> 35
<tb> 8 <SEP> 67, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 100
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Beispiel 7. Schädigung von Nutzpflanzen in Wertzahlen 1-9 gemäss dem E. W. R. C.-Schema.
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Wie die Beispiele zeigen, führt besonders die Verwendung von 3-Phenyl-5-hydroxy-4, 6-dichlorpyridazin wie auch von Verbindungen mit Estergruppen als Wirkstoffkomponente schon bei der geringen Aufwandmenge von 1, 4 kg/ha bei allen geprüften Unkräutern zu einem 10 Öligen Bekämpfungserfolg.
Wie aus Beispiel 7 ersichtlich, besteht bei einer Anzahl von Nutzpflanzen eine gute bis sehr gute Toleranz gegenüber den erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen. Insbesondere Nutzpflanzen aus der Gruppe der Gräser erweisen sich als weitgehend tolerant, so dass eine Verwendung zur Unkrautbekämpfung z. B. in Getreidekulturen möglich ist.