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Die Erfindung betrifft Unkrautbekämpfungsmittel, welche als Wirkstoffkomponente Phenylpyridazinderivate enthalten.
Es ist schon seit längerer Zeit bekannt, dass Pyridazinderivate das Pflanzenwachstum beeinflussen. So sind Pyridazine, die zwei oder drei Halogenatome oder bis zu zwei Halogenatome und ausserdem alkylierte Aminogruppen, Alkoxygruppen oder Alkylmerkaptogruppen enthalten, in der österr. Patentschrift Nr. 198997 als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums beschrieben. Die dort im Detail beschriebenen Verbindungen sind entweder Totalherbizide oder bewirken anderweitige Beeinflussungen der Pflanze wie etwa Blattabfall u. dgl.
Ferner ist die 3-Chlorpyridazin-6-oxyessigsäure als hormonell wirkendes Unkrautbekämpfungsmittel geeignet, das jedoch über keine ausreichende Breitenwirkung verfügt.
In den deutschen Offenlegungsschriften 1567131 und 1910620 sind schliesslich Phenylpyridazinäther beschrieben, die zur Bekämpfung von Gräsern in Reiskulturen dienen können.
Es konnte nun gefunden werden, dass bisher nicht bekannte Phenylpyridazinderivate der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
2 bis 20 C-Atome besitzt, wenn Hal Br ist, 1 bis 20 C-Atome besitzt oder die Gruppe-OR'bedeutet, wobei RI für einen Alkylrest von 1 bis 18 C-Atomen steht, der geradkettig oder verzweigt sein kann, sehr günstige herbizide Eigenschaften aufweisen und sich für viele Nutzpflanzen, u. a. Getreidekulturen durch eine hervorragende Verträglichkeit auszeichnen.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoffkomponente eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) im Gemisch mit festen und/oder flüssigen inerten Streck- oder Verdünnungsmitteln und/oder Netzmitteln enthält.
Die erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe werden aus 3-Phenyl-6-halogen-4-hydroxypyridazin und den entsprechenden Säurechloriden durch direkte Umsetzung gebildet. Es sind viskose Flüssigkeiten mit hohem Siedepunkt, die sich nicht unzersetzt destillieren lassen.
Da diese Verbindungen nicht im Sinne von Wuchsstoffen wirksam sind, ist die Gefahr einer Schädigung von Nachbarkulturen wesentlich verringert. Sie eignen sich daher auch bevorzugt zur Unkrautbekämpfung in monokotylen Kulturpflanzen in unmittelbarer Nähe empfindlicher Kulturen.
Die erfindungsgemässen Mittel können in Form von Dispersionen, Emulsionen, als staubförmige Zubereitung oder in Form von Granulaten vorliegen. Dabei ist auch eine Kombination mit andern herbiziden Wirkstoffen möglich.
Von grosser praktischer Bedeutung erweist sich auch dieKombinationsmöglichkeit mit verschiedenen Wachstumsregulatoren wie z. B. 2-Chloräthyltrimethylammoniumchlorid (Chlormequat). Eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemässen Mittel mit Fungiziden, Insektiziden, sonstigen Bioziden und/oder Pflanzennährstoffen ist gleichfalls von Vorteil.
Für Mittel in Form wässeriger Dispersionen oder Emulsionen empfiehlt sich der Zusatz eines Dispergiermittels, wie z. B. Natriumoleylmethyltaurid. Als feste Streckmittel kommen unter anderem verschiedene Tonsorten, z. B. Kaolin, in Betracht.
Vorteilhaft ist bei den erfindungsgemässen Mitteln die Kombination mit einem nicht phytotoxischen Öl,
EMI1.3
dung kann die herbizide Wirkung noch gesteigert werden. Solche Kombinationen enthalten üblicherweise 0, 1 bis 10 kg der aktiven Verbindung gemäss vorliegender Schrift und 1 bis 10 l eines nicht phytotoxischen Öles, verteilt in einer Wassermenge von 50 bis 1000 1 Wasser.
Die Wirkungsweise und Anwendungsmöglichkeit der erfindungsgemässen Mittel soll in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel l : 20 g (3-Phenyl-6-chlorpyridazinyl)- (4))-isobutyrat, 70gXylolundlOgAlkylarylsuIfonat in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester wurden vermengt, das dabei erhaltene Emulsionskonzentrat ergab durch Einrühren in die zur Applikation auf die Pflanze erforderliche Wassermenge eine stabile Emulsion.
EMI1.4
sulfonat in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester wurden vermengt. Das Emulsionskonzentrat ergab durch Einrühren in Wasser eine stabile Emulsion.
Alle weiteren erfindungsgemässen Mittel wurden ähnlich formuliert.
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Beispiels : Im Gewächshaus herangezogene Unkräuter :
EMI2.1
<tb>
<tb> Erodium <SEP> cicutarium <SEP> Reiherschnabel
<tb> Centaurea <SEP> jacea <SEP> Flockenblume
<tb> Lapsana <SEP> communis <SEP> Rainkohl
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> Klettenlabkraut
<tb> Stellaria <SEP> media <SEP> Vogelmiere
<tb> Matricaria <SEP> chamomilla <SEP> Echte <SEP> Kamille
<tb> Lamium <SEP> purpureum <SEP> Taubnessel
<tb> Veronica <SEP> hederaefolia <SEP> Ehrenpreis
<tb>
wurden, nachdem die Unkräuter das 4 bis 6-Blattstadium erreicht hatten, mit einer erfindungsgemässen Spritzlösung bespritzt. Die Spritzlösung wurde in Form eines Emulsionskonzentrates angewendet.
Zur Herstellung eines Emulsionskonzentrates wurden 20 Gew. -% der Wirkstoffe in 70 Gel.-% Xylol aufgelöst und 10 Gel.-% eines Emulgators (Alkylarylsulfonat) in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester) zugesetzt. Die Dosierung lag zwischen 380 g und 1160 g der aktiven Verbindung pro Hektar.
14 Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkräutern gemäss dem E. W. R. C-Boni- tierungsschema (E. W. R. C. = European Weed Research Council) ermittelt. Die Wertzahlen 1 bis 9 entsprechen folgenden Abtögungsraten
EMI2.2
<tb>
<tb> Wertzahl <SEP> für <SEP> die <SEP> herbizide <SEP> entsprechend <SEP> % <SEP> Abtötung <SEP> der
<tb> Wirkung <SEP> Unkräuter
<tb> 1 <SEP> 100
<tb> 2 <SEP> 97, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 95
<tb> 4 <SEP> 90
<tb> 5 <SEP> 85
<tb> 6 <SEP> 75
<tb> 7 <SEP> 65
<tb> 8 <SEP> 32, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 0
<tb>
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Beispiel 3
EMI3.1
<tb>
<tb> Formel <SEP> (I) <SEP> Herbizide <SEP> Wirkung <SEP> an <SEP> verschiedenen <SEP> Unkräutern
<tb> (Wertzahlen <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 9)
<tb> R <SEP> = <SEP> Hai <SEP> Wirkstoff <SEP> Erodium <SEP> Centaurea <SEP> Lapsana <SEP> Galium <SEP> Stellaria <SEP> Matricaria <SEP> Lamium <SEP> Veronica
<tb> kg/ha <SEP> cicut. <SEP> jacea <SEP> comm. <SEP> aparine <SEP> media <SEP> Chamom. <SEP> prup. <SEP> hed.
<tb>
CzH5 <SEP> Cl <SEP> 0, <SEP> 38 <SEP> 0, <SEP> 63 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 1/1
<tb> ci <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 0. <SEP> 67 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 4/2 <SEP> 2/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> CH.(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,42 <SEP> 0,67 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> C4 <SEP> (Hg <SEP> Cl <SEP> 0, <SEP> 42 <SEP> 0, <SEP> 70 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/2 <SEP> 2/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> CH2CH.(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,42 <SEP> 0,70 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/3 <SEP> 3/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> C7H15 <SEP> Cl <SEP> 0,48 <SEP> 0,80 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/3 <SEP> 3/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> CH.
<SEP> (C2H5).C4H9 <SEP> Cl <SEP> 0,48 <SEP> 0,80 <SEP> 1/1 <SEP> 3/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/4 <SEP> 4/3 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> C6H13 <SEP> Cl <SEP> 0,46 <SEP> 0,77 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 2/1 <SEP> 3/2 <SEP> 2/1
<tb> C8H17 <SEP> Cl <SEP> 0,50 <SEP> 0,84 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 2/1 <SEP> 3/1 <SEP> 2/1
<tb> C13H27 <SEP> Cl <SEP> 0,60 <SEP> 1,10 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 2/1 <SEP> 5/2 <SEP> 2/1
<tb> C, <SEP> Cl <SEP> 0,69 <SEP> 1,16 <SEP> 1/1 <SEP> 5/2 <SEP> 2/1 <SEP> 5/2 <SEP> 2/1 <SEP> 2/1 <SEP> 5/2 <SEP> 5/3
<tb>
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Beispiel 3 (Fortsetzung)
EMI4.1
<tb>
<tb> Formel <SEP> (I) <SEP> Herbizide <SEP> Wirkung <SEP> an <SEP> verschiedenen <SEP> Unkräutern
<tb> (Wertzahlen <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 9)
<tb> R= <SEP> Hal <SEP> Wirkstoff <SEP> Erodium <SEP> Centaurea <SEP> Lapsana <SEP> Galium <SEP> Stellaria <SEP> Matricaria <SEP> Lamium <SEP> Veronica
<tb> kg/ha <SEP> cicut. <SEP> jacea <SEP> comm. <SEP> aparine <SEP> media <SEP> chamom. <SEP> purp. <SEP> hed.
<tb>
0. <SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> 0,45 <SEP> 0,67 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 6/3 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> 0. <SEP> CH. <SEP> (CH3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,42 <SEP> 0,70 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 6/3 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O. <SEP> C4H9 <SEP> Cl <SEP> 0,44 <SEP> 0,74 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 5/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/2
<tb> 0. <SEP> CH2CH.(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,44 <SEP> 0,74 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 4/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> 0. <SEP> CgH <SEP> Cl <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP> 0, <SEP> 77 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O. <SEP> C61\ <SEP> ! <SEP> Cl <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> 0, <SEP> 81 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/2 <SEP> 6/5 <SEP> 7/5 <SEP> 7/5 <SEP> 4/2 <SEP> 4/2
<tb> 0.
<SEP> C7H <SEP> Cl <SEP> 0,50 <SEP> 0,84 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/2 <SEP> 1/1 <SEP> 4/2 <SEP> 4/2
<tb> O.C8H17 <SEP> Cl <SEP> 0, <SEP> 52 <SEP> 0,88 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/1 <SEP> 5/2
<tb> O.CH2CH. <SEP> (C2H5)C4H9 <SEP> Cl <SEP> 0,52 <SEP> 0,88 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/1 <SEP> 3/1
<tb> O.C10H21 <SEP> Cl <SEP> 0,56 <SEP> 0,94 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> C <SEP> (CH3)3 <SEP> Cl <SEP> 0,46 <SEP> 0,77 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> C(CH3)3 <SEP> Cl <SEP> 0, <SEP> 46 <SEP> 0, <SEP> 77 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O.CH2CH2CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,42 <SEP> 0,
70 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> C, <SEP> H <SEP> Br <SEP> 0, <SEP> 40 <SEP> 0, <SEP> 67 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 1/1
<tb> C7H15 <SEP> Br <SEP> 0,46 <SEP> 0, <SEP> 77 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1
<tb> O.C5H11 <SEP> Br <SEP> 0,44 <SEP> 0, <SEP> 74 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 2/1
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
Beispiel 4 :
Im Gewächshaus herangezogene Nutzpflanzen
EMI5.1
<tb>
<tb> Triticum <SEP> vulgare <SEP> Weizen
<tb> Hordeum <SEP> sativum <SEP> Gerste
<tb> Avena <SEP> sativa <SEP> Hafer
<tb> Secale <SEP> cereale <SEP> Roggen
<tb> Zea <SEP> mays <SEP> Mais
<tb> Spinacia <SEP> oleracea <SEP> Spinat
<tb> Vicia <SEP> faba <SEP> Pferdebohne
<tb> Trifolium <SEP> pratense <SEP> Rotklee
<tb> Beta <SEP> vulgaris <SEP> Zuckerrübe
<tb> Raphanus <SEP> sativus <SEP> var. <SEP> radicula <SEP> Radieschen
<tb> Cucumis <SEP> sativa <SEP> Gurke
<tb> Phleum <SEP> pratense <SEP> Lieschgras
<tb>
wurde mit der in Beispiel 3 beschriebenen Emulsion des erfindungsgemässen Mittels bespritzt.
Zum Zeitpunkt der Behandlung hatten die Getreidearten und Mais 3 Blätter ausgebildet, das Lieschgras befand sich im Stadium der Bestockung, Zuckerrüben, Pferdebohnen, Radieschen, Spinat und Gurken hatten die Keimblätter bzw. die Primärblätter und das erste Laubblattpaar ausgebildet. Rotklee wurde behandelt, nachdem das erste dreigeteilte Blatt entwickelt war.
Die Dosierung entsprach 0, 6 und 1, 2 kg Aktivsubstanz pro Hektar.
14 Tage nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der Nutzpflanzen gemäss folgendem Schema ermittelt :
EMI5.2
<tb>
<tb> Wertzahl <SEP> der <SEP> Schäden <SEP> an <SEP> den <SEP> entsprechend <SEP> % <SEP> Ausdünnung, <SEP>
<tb> Nutzpflanzen <SEP> bzw. <SEP> Verbrennung <SEP> oder
<tb> Wuchshemmung
<tb> 1 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 5
<tb> 4 <SEP> 10
<tb> 5 <SEP> 15
<tb> 6 <SEP> 25
<tb> 7 <SEP> 35
<tb> 8 <SEP> 67, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 100
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
Beispiel 4
EMI6.1
<tb>
<tb> Fonnel <SEP> (1) <SEP> Kulturpflanzen-Verträglichkeit <SEP> (Wertzahlen <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 9)
<tb> R= <SEP> Hal <SEP> Wirkstoff <SEP> Trit. <SEP> Hord. <SEP> A <SEP> vena <SEP> Secale <SEP> Zea <SEP> Spin. <SEP> Vic. <SEP> Trif. <SEP> Beta <SEP> Raph <SEP> Cuc <SEP> Phi.
<tb> kg/ha <SEP> vulg. <SEP> sat. <SEP> sat. <SEP> cer.
<SEP> mays <SEP> oler. <SEP> f. <SEP> prat. <SEP> vulg. <SEP> sat. <SEP> sat. <SEP> prat.
<tb>
C2H5 <SEP> Cl <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 6/7 <SEP> 2/2 <SEP> 3/4 <SEP> 9/9 <SEP> 3/3 <SEP> 3/3 <SEP> 2/2
<tb> C3H7 <SEP> Cl <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/9 <SEP> 2/3 <SEP> 2/2 <SEP> 9/9 <SEP> 2/2 <SEP> 3/3 <SEP> 1/2
<tb> CH.
<SEP> (CH3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/7 <SEP> 3/4 <SEP> 6/7 <SEP> 9/9 <SEP> 7/8 <SEP> 5/6 <SEP> 2/2
<tb> C4H9 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/3 <SEP> 2/2 <SEP> 2/2 <SEP> 9/9 <SEP> 1/2 <SEP> 2/2 <SEP> 1/1
<tb> CH2CH.(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/7 <SEP> 3/3 <SEP> 3/4 <SEP> 9/9 <SEP> 3/4 <SEP> 2/2 <SEP> 1/2
<tb> C7H15 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/7 <SEP> 2/3 <SEP> 6/7 <SEP> 9/9 <SEP> 3/3 <SEP> 2/3 <SEP> 1/1
<tb> CH. <SEP> (C, <SEP> ). <SEP> qH, <SEP> C1 <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 1.
<SEP> 2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/6 <SEP> 2/2 <SEP> 6/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/4 <SEP> 2/2 <SEP> 1/2
<tb> C6H12 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 9/9 <SEP> 4/4 <SEP> 8/8 <SEP> 9/9 <SEP> 5/5 <SEP> 3/3 <SEP> 1/2
<tb> C9H17 <SEP> Cl <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/9 <SEP> 5/6 <SEP> 8/9 <SEP> 9/9 <SEP> 8/8 <SEP> 3/4 <SEP> 1/2
<tb> C13H17 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/8 <SEP> 6/7 <SEP> 8/9 <SEP> 9/9 <SEP> 5/6 <SEP> 6/7 <SEP> 1/2
<tb> Cs <SEP> C1 <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 6/7 <SEP> 3/3 <SEP> 6/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/6 <SEP> 3/3 <SEP> 1/2
<tb> 0.
<SEP> C2H5 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 6/8 <SEP> 3/4 <SEP> 6/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/6 <SEP> 5/5 <SEP> 1/2
<tb> 0. <SEP> CH. <SEP> (Ch3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 4/6 <SEP> 7/8 <SEP> 9/9 <SEP> 3/6 <SEP> 5/5 <SEP> 1/2
<tb> O. <SEP> C4H9 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 4/6 <SEP> 7/8 <SEP> 9/9 <SEP> 3/6 <SEP> 4/5 <SEP> 1/2
<tb> 0. <SEP> CH2CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 6/6 <SEP> 3/3 <SEP> 6/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/6 <SEP> 2/2 <SEP> 1/2
<tb> 0. <SEP> C5H11 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 6/8 <SEP> 8/8 <SEP> 9/9 <SEP> 3/8 <SEP> 5/5 <SEP> 1/2
<tb> 0.
<SEP> C6H13 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 6/6 <SEP> 3/3 <SEP> 6/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/3 <SEP> 3/4 <SEP> 1/2
<tb> 0. <SEP> C7H15 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 9/9 <SEP> 6/8 <SEP> 7/8 <SEP> 9/9 <SEP> 3/3 <SEP> 5/5 <SEP> 1/2
<tb> 0. <SEP> C. <SEP> l\, <SEP> Cl <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/8 <SEP> 6/6 <SEP> 7/8 <SEP> 9/9 <SEP> 3/6 <SEP> 3/4 <SEP> 1/2
<tb> O.
<SEP> CH2CH(C2H5)C4H9 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/8 <SEP> 6/8 <SEP> 5/5 <SEP> 9/9 <SEP> 3/6 <SEP> 2/4 <SEP> 1/2
<tb> O.C10H21 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 9/9 <SEP> 8/9 <SEP> 6/8 <SEP> 9/9 <SEP> 8/8 <SEP> 3/4 <SEP> 1/2
<tb> C <SEP> (CH,)' <SEP> Cl <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/8 <SEP> 6/8 <SEP> 8/8 <SEP> 9/9 <SEP> 6/6 <SEP> 3/3 <SEP> 1/2
<tb> 0. <SEP> CH2CH2CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/8 <SEP> 6/8 <SEP> 8/8 <SEP> 9/9 <SEP> 6/6 <SEP> 4/6 <SEP> 1/2
<tb> C, <SEP> ho <SEP> Br <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 1.
<SEP> 2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/8 <SEP> 6/8 <SEP> 8/8 <SEP> 8/9 <SEP> 5/6 <SEP> 4/5 <SEP> 2/2
<tb> C7H15 <SEP> Br <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/8 <SEP> 7/8 <SEP> 8/8 <SEP> 7/8 <SEP> 4/5 <SEP> 5/5 <SEP> 1/2
<tb> O.C3H11 <SEP> Br <SEP> 0,6 <SEP> 1,2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/2 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/9 <SEP> 7/8 <SEP> 8/8 <SEP> 8/9 <SEP> 5/6 <SEP> 4/4 <SEP> 1/2
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Wie aus Beispiel 3 ersichtlich, führt die Anwendung der erfindungsgemässen Mittel schon bei Aufwandmengen zwischen 380 und 1160 g der aktiven Verbindung pro Hektar bei einer Reihe von Unkräutern zu einem lOOigen Bekämpfüngserfolg.
Beispiel 4 zeigt, dass bei einer Anzahl von Nutzpflanzen eine gute bis sehr gute Toleranz gegenüber den angeführten Verbindungen besteht. Insbesondere die Gruppe der Gräser erweist sich als weitgehend tolerant, so dass eine Verwendung zur Unkrautbekämpfung, z. B. in Getreidekulturen möglich ist.