DK170870B1 - Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt under anvendelse af bromoxynil eller ioxynil og diflufenican samt produkt og herbicidt præparat omfattende bromoxynil eller ioxynil og diflufenican - Google Patents

Description

i DK 170870 B1

Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt under anvendelse af bromoxynil eller ioxynil og diflufenican samt et produkt og et herbicidt præparat omfattende bromoxynil eller ioxynil og diflufenican.

5 Herbicide præparater indeholdende diflufenican, som

er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nikotin-amid med formlen I

10 ^co»<> (I)

15 J

beskrives i britisk offentliggjort patentansøgning nr. 2.087.887A som præ- og/eller post-emergens-herbicider, der er anvendelige inden for landbruget.

Bromoxynil (3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril) og 20 ioxynil (4-hydroxy-3,5-diiodbenzonitril) og blandinger deraf anvendes i stor skala til post-emergens-bekæmpelse af bredbladet ukrudt i kornafgrøder. Når de anvendes til bekæmpelse af ukrudtet i "frøplantestadiet" til udelukkelse af tidlig konkurrence, er de yderst effektive, men på grund 25 af den manglende residuelle aktivitet i jorden bekæmper de ikke ukrudt, som vokser op efter udbringningen. Dette kan nødvendiggøre gentagen udbringning eller udsættelse af sprøjtningen, indtil størstedelen af ukrudtet er vokset op, og på dette tidspunkt har det ældste ukrudt haft en betyde-30 lig konkurrerende virkning på afgrøden. Desuden er visse bredbladede ukrudtsarter, såsom Stellaria media, Galium aparine, Viola tricolor. Viola arvensis og Veronica hederifolia vanskelige at bekæmpe med ioxynil og især med bromoxynil.

Bromoxynil og ioxynil og blandinger deraf har hel-35 ler ikke nogen nyttig aktivitet mod étårige græsagtige ukrudtsarter.

DK 170870 B1 2 Når der i den foreliggende beskrivelse henvises til et "HBN-herbicid", menes der hermed bromoxynil (3,5-di-brom-4-hydroxybenzonitril) eller ioxynil (4-hydroxy-3,5--diiodbenzonitril) i form af den frie phenol (syreækviva-5 lent), et landbrugsmsssigt acceptabelt salt, fortrinsvis et metal- eller aminsalt, eller ester deraf, fortrinsvis en ester deraf med en alkansyre med 2-10 carbonatomer, eller blandinger, fortrinsvis i vægtforholdet 3:1-1:3, beregnet som syreækvivalentvægte deraf, hvor sammenhængen muliggør 10 det.

Som et resultat af forskning og eksperimenter har det vist sig, at anvendelsen af forbindelsen N-(2,4-di-fluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nikotinamid (i det følgende betegnet diflufenican) i kombination med HBN-15 -herbicidet: a) medfører residuel jordaktivitet, hvilket muliggør tidlig udbringning og udelukkelse af ukrudtskonkurrence, uden at det er nødvendigt med gentagne udbringninger, b) udvider ukrudtsbekæmpelsesspektret til at omfatte sådan- 20 ne ukrudtsarter som Stellaria media, Galium aparine og

Viola arvensis, og c) muliggør bekæmpelse af étårige græsagtige ukrudtsarter, såsom Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Poa annua, Poa trivialis, Echinochloa crus-galli og 25 Digitaria sanguinalis, når der foretages en udbringning før disses emergens i afgrøden.

Den anførte kombinerede anvendelse udgør derfor et betydningsfuldt teknologisk fremskridt.

Herudover har det overraskende vist sig, at den 30 kombinerede herbicide aktivitet af diflufenican og HBN--herbicidet mod mange ukrudtsarter er meget større end forventet, ved anvendelse efter emergens (f.eks. ved post--emergens-sprøjtning), dvs. den herbicide aktivitet af diflufenican og HBN-herbicidet udviser en uventet og bemær-35 kelsesværdig grad af synergisme på mange ukrudtsarter, f.eks. på Setaria viridis, som defineret af P.M.L. Tammes, Netherlands Journal of Plant Pathology, 7j) (1964) , pp.

DK 170870 B1 3 73-80 i artiklen "Isoboles, a Graphic representation of synergism in pesticides", og på Veronica hederifolia,

Anthemis cotula, Vicia sativa, Epilobium paniculatum,

Lamium amplexicaule, Montia linearis og Sisymbrium 5 altissimum som defineret af Limpel, L.E., P.H. Schuldt, og D. Lamont, 1962, Proc. NEWCC 16:48-53, ved anvendelse af formlen: E = x + y - xy 100 10 hvori E betyder den forventede procentiske vækstinhibering af en blanding af to herbicider i definerede doser, X betyder den procentiske vækstinhibering af herbicidet A i en defineret dosis, og Y betyder den procentiske vækstinhibering af herbicidet 15 B i en defineret dosis.

Når den observerede reaktion er større end forventet, er kombinationen synergistisk.

Den bemærkelsesværdige synergistiske effekt af blandingen udbragt efter emergens giver en forbedret pålidelig-20 hed ved bekæmpelse af et stort antal ukrudtsarter, der forekommer i kornkulturer, og muliggør en nedsættelse af den anvendte mængde aktivt stof.

Den foreliggende opfindelse angår således en fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudtsvækst på arealer med 25 kornafgrøder, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at der på arealet udbringes (a) broraoxynil, som er 3,5-dibrom--4-hydroxybenzonitril, eller ioxynil, soro er 4-hydroxy-3,5-diiodbenzonitril, et landbrugsmæssigt acceptabelt salt, fortrinsvis et metalsalt eller aroinsalt, eller ester deraf, 30 fortrinsvis en ester deraf med en alkansyre med 2-10 car-bonatomer, eller en blanding deraf, fortrinsvis en blanding i vægtforholdet 3:1-1:3, beregnet som syreækvivalentvægte, og (b) diflufenican, som er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-tri-fluormethylphenoxy)-nikotinamid. Fortrinsvis er de anvendte 3 5 mængder af (a) og (b) hhv. mellem 100 og 500 g syreækvivalent (a.e.)/ha og mellem 25 og 250 g/ha i vægtforhold på 20:1 til 2:5 og fortrinsvis 8:1 til 1:1 mellem (a) og (b). Frem- DK 170870 B1 4 gangsmåden ifølge opfindelsen kan anvendes til bekæmpelse af et bredt spektrum af ukrudtsarter i kornafgrøder, f.eks. hvede, byg, ris og majs, ved anvendelse efter emergens, især tidligt efter ukrudtets emergens og efter afgrødens 5 emergens uden væsentlig permanent skade på afgrøden. Den ovenfor beskrevne kombinerede anvendelse giver både bladaktivitet og residual aktivitet.

Med udtrykket "præ-emergens-anvendelse" menes udbringning på jorden, hvori ukrudtsfrøene eller ukrudts-10 planterne er til stede, før ukrudtet kommer op over jordens overflade. Med udtrykket "post-emergens-anvendelse" menes udbringning på de overjordiske eller frie dele af ukrudtet, som er kommet op over jordens overflade. Det vil forstås, at anvendelsen ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan 15 være efter ukrudtets emergens og afgrødens emergens. Med udtrykket "bladaktivitet" menes den herbicide virkning, der fås ved påføring på de overjordiske eller frie dele af u-krudtet, der er kommet op over jordens overflade. Med udtrykket "residual aktivitet" menes den herbicide virkning, 20 der fås ved påføring på jorden, hvori ukrudtsfrø eller u-krudtsplanter er til stede, før ukrudtet kommer op over jordens overflade, hvorved frøplanter, som er til stede på tidspunktet for udbringningen, eller som spirer efter udbringning fra frø til stede i jorden, bekæmpes.

25 Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen foretrækkes anvendelsen af en eller flere af de ovenfor definerede estere af HBN-herbicidet. Af HBN-herbicidesterne foretrækkes sådanne med alkansyrer med 4-8 carbonatomer og især octa-noater eller heptanoater eller blandinger deraf. Anven-30 delsen af bromoxynil-octanoat eller -heptanoat eller en blanding deraf er særlig foretrukket.

Ukrudtsarter, der kan bekæmpes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, omfatter blandt bredbladede ukrudtsarter Aethusa cyanpium, Abutilon theophrasti, Amaranthus 35 retroflexus, Amsinckia intermedia, Anagallis arvensis,

Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Atriplex patula,

Bidens pilosa, Brassica nigra, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Chrysanthemum segetum, Circium arvense, 0 5 DK 170870 B1

Datura stramonium, Desmodium tortuosum, Emex australis, Epilobium paniculatum, Euphorbia helioscopia, Fumaria officinalis, Galeopsis tetrahit, Galium aparine, Geranium dissectum, Ipomea purpurea, Lamium amplexicaule, Lamium 5 purpureum, Lapsana communis, Matricaria inodora, Monochoria vaginalis, Montia linearis, Papaver rhoeas, Physalis longifolia, Plantago lanceolata, Polygonum spp. (f.eks. Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus og Polygonum persicaria), Portulaca oleracea, Raphanus raphanistrum, 10 Rotala indica, Rumex obtusifolius, Saponaria vaccaria,

Scandix pecten-veneris, Senecio vulgaris, Sesbania flori-da, Sida spinosa, Silene alba, Sinapis arvensis, Sisymbrium altissimum, Solanum nigrum, Sonchus arvensis, Spergula arvensis, Stellaria media, Thlaspi arvense, Tribulus 15 terrestria, Urtica urens, Veronica hederifolia, Veronica persica, Vicia sativa, Viola arvensis og Xanthium stru-marium og blandt græsagtige ukrudtsarter, Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Agrostis stolonifera,

Poa annua, Poa trivalis, Digitaria sanguinalis, Echino-20 chloa crus-galli, Eleusine indica og Setaria viridis og blandt sumpgræsser Cyperus iria og Eleocharis acicularis.

Mønsteret for vedvarende virkning af HBN-herbici-det og diflufenican gør det muligt at gennemføre fremgangsmåden ifølge opfindelsen ved tidsmæssigt adskilt udbring-25 ning af separate præparater.

Ifølge sædvanlig praksis kan en tankblanding fremstilles før anvendelsen ved kombinering af separate præparater af de enkelte herbicide komponenter.

De følgende eksperimenter illustrerer den fore-30 liggende opfindelse.

EKSPERIMENT 1

Det følgende drivhuseksperiment demonstrerer den synergistiske aktivitet ved den kombinerede anvendelse af 35 bromoxynil og diflufenican til bekæmpelse af væksten af Setaria viridis.

6 DK 170870 B1 0

Drivhusforsøg til demonstration af den biologiske synergi mellem bromoxynil og diflufenican

Der gennemføres et faktorforsøg med 25 behandlinger til undersøgelse af vekselvirkningen mellem bromoxy-5 nil og diflufenican indenfor et stort dosisinterval, i- det bromoxynil-triethylamin (eksempel 1 nedenfor) i mængder på 0, 125, 250, 500 og 1000 g a.e. (syreækvivalent)/-ha plus diflufenican (eksempel 2 nedenfor) i mængder på 0, 125, 250, 500 og 1000 g a.i./ha som angivet i matrixen 10 nedenfor, påføres hver gang i en sprøjtevolumenmængde på 260 liter/ha på tre potter med en diameter på 9 cm indeholdende John Innes nr. 1 pottekompost, hvori der er 5 Setaria viridis-frøplanter i 2-blads-stadiet. Efter sprøjtningen opstilles potterne i randomiserede blokke i et driv-15 hus, vandes efter behov og vurderes for procentisk phyto-toksicitet (i sammenligning med usprøjtede planter) efter 3 uger (0 = ingen virkning, 100 = fuldstændig bekæmpelse).

_bromoxynil-triethylamin g a.e./ha 20 Behandling (nr.) (1) (6) (11) (16) (21) 0 125 250 500 1000 (2) (7) (12) (17) (22) 125 250 500 1000 125 + + + + 125 125 125 125 25 (3) (8) (13) (18) (23) diflufenican 125 250 500 1000 g a.i./ha 250 + + + + 250 250 250 250 (4) (9) (14) (19) (24) 125 250 500 1000 30 5 0 0+ + + + 500 500 500 500 (5) (10) (15) (20) (25) 125 250 500 1000 1000 + + + + 1000 1000 1000 1000

Der fås følgende resultater: 35 DK 170870 B1 7 0

Bromoxynil-triethylamin 0 0 0 0 0 30 40 45 50 70

Diflufenican 38 40 50 60 80 % phyto- 5 45 60 60 80 90 toksici- 60 70 80 100 100

Ud fra disse resultater beregnes ED50-værdierne 10 (de effektive doser der giver 50% phytotoksicitet) i g/ha grafisk for diflufenican alene og med stigende mængder af bromoxynil-triethylamin. Bromoxynil-triethylamin har ingen aktivitet i sig selv. ED50-værdierne er følgende: ED50 g a.i./ha 15 Diflufenican (dif.) 625 dif. + bromoxynil 125 g/ha 325 " " 250 " 225 " " 500 " 150 " " 1000 " 75 20

Resultaterne anvendes derefter til afsætning af en isobol med en "etsidet effekt" ifølge P.M.L. Tammes, Netherlands Journal of Plant Pathology 70, 1964, s. 73--80, Isoboles, a graphic representation of synergism 25 in pesticides. Den fremkomne isobol er klart en type II- -kurve (Tammes, side 74, fig. 1), der er karakteristisk for synergisme (jf. tegningen).

EKSPERIMENT 2 30 En vinter-hvedeafgrøde i 3-5-blads-stadiet, der er kontamineret med Veronica hederifolia i 10-16-blads-sta-diet, sprøjtes med bromoxynil-octanoat (præparat ifølge eksempel 4) i en mængde på 0,28 kg a.e./ha, diflufenican (præparat ifølge eksempel 2) i en mængde på 0,14 kg a.i./-35 ha og en tankblanding af de to i 225 liter/ha. Behandlingerne foretages på fire ens randomiserede parceller på 0 DK 170870 B1 8 2,4 x 7,6 m. 47 dage efter sprøjtningen vurderes den pro-centiske beskadigelse af afgrøden og den procentiske udryddelse af ukrudtet. De gennemsnitlige resultater er anført nedenfor.

% Afgrøde % Bekæmpelse af 5 beska- Veronica

Behandling digelse hederifolia bromoxynil- 0,28 kg a.e./ha 0 15 octanoat diflufenican 0,14 kg a.i./ha 0 60 10 brom.oct. + 0,28 + 0,14 kg/ha 0 94 dif.

Ved anvendelse af Limpel’s formel: E = X+Y - XY

fis 100 15 E = 15 + 60 - 900 = 66 100

Da den observerede virkning på Veronica hederifolia er meget højere end den forventede, er kombinationen klart synergistisk.

20 Afgrødetolerancen er udmærket.

EKSPERIMENT 3

En vinterhvedeafgrøde i 2-3-bladsstadiet, der er inficeret med Anthemis cotula (2-6 blade), Vicia sativa 25 (2-4 blade) og Epilobium paniculatum (2-6 blade), behand les på lignende måde som i eksperiment 2 og vurderes for afgrødebeskadigelse og ukrudtsbekæmpelse efter 47 dage. Resultaterne (gennemsnittet af fire gentagelser) er følgende : 30 % Afgrøde- % Bekæmpelse beskadigelse Anthemis Vicia Epilobium bromoxynil-octanoat 0 15 0 3 0,28 kg/ha diflufenican 0 43 80 75 35 0,14 kg/ha brom. oct. + dif. 0 98 99 100 0,28 + 0,14 kg/ha 0 9 DK 170870 B1

Den forventede bekæmpelse af Anthemis, Vicia og i Epilobium ved anvendelse af Limpel's formel er hhv. 52, 80 og 76%, hvilket klart viser, at kombinationen er syner-gistisk. Afgrødetolerancen er udmærket.

5 EKSPERIMENT 4

En vinterhvedeafgrøde i 4-6-bladsstadiet, der er inficeret med Lamium amplexicaule (4-10 blade), Montia linearis (6-10 blade) og Sisymbrium altissimum (4-8 blade), 10 behandles på lignende måde som i eksperiment 2 og vurderes for afgrødebeskadigelse og ukrudtsbekæmpelse 41 dage efter sprøjtningen. Resultaterne (gennemsnit af fire gentagelser) er følgende: % Afgrøde- % Bekæmpelse 15 beskadigelse Lamium Montia Sisymbrium bromoxynil-octanoat 0 15 13 63 0,28 kg/ha diflufenican 0 23 18 18 0,14 kg/ha 20 brom. oct. + dif. 0 94 97 99 0,28 + 0,14 kg/ha

De forventede værdier for Lamium, Montia og Sisymbrium er hhv. 34, 29 og 70%, og blandingen er således klart synergistisk. Afgrødetolerancen er udmærket.

25 EKSPERIMENT 5

Effektiviteten af disse synergistiske blandinger til bredspektret ukrudtsbekæmpelse i forårshvede og byg demonstreres ved forsøg på små parceller, hvor en kombina-30 tion af bromoxynil-ester og diflufenican sammenlignes med bromoxynil-ester og med diflufenican alene. Diflufenican (eksempel 2 nedenfor) i en mængde på 150 g a.i./ha, bromoxynil-octanoat (kommercielt præparat) i en mængde på 210 g a.e./ha og en tankblanding af disse to udbringes i 35 en mængde på 102,9 liter/ha på 2 hvedeafgrøder og en bygafgrøde i 2-5-bladsstadiet. Behandlingerne foretages på 2 10 DK 170870 B1 o tre ens parceller på 17,5-25 m ved anvendelse af en motoriseret parcel-sprøjtemaskine. Vurderingen af effektiviten mod ukrudt og sikkerheden overfor afgrøden foretages visuelt to uger efter udbringningen ved anvendelse af følgende 5 skala: VURDERINGSSKALA (ECW Western Canada) 1983 10

Ukrudtsbekæmpelse Afgrødetolerance 9 Fuldstændig bekæmpelse 9 fuldstændig tolerance 8 udmærket bekæmpelse kommercielt 8 mulig effekt 7 god bekæmpelse acceptabel 7 let effekt 15 6 nogenlunde bekæmpelse 6 tydelig effekt 5 ringe bekæmpelse 5 kraftig effekt 4 moderat beskadigelse 4 kraftig effekt 3 tydelig effekt 3 kraftig effekt 2 let effekt 2 kraftig effekt 20 1 mulig effekt 1 kraftig effekt 0 ingen effekt 0 fuldstændig udryd delse

Resultaterne er anført i den følgende tabel I.

25 30 35 DK 170870 B1 11

>1 O σι σι rH

m_____ Φ Ό Φ <y\ σ\ σι <n > S3 cn

tn 3 S X

Φ 03 3 ro O 4-1 Ή C 31+-1 o σι r~

<0 ni O

M MM

Φ 3 +J

rH É Φ

O «CM

-P----- Φ ό ø •s». ε 3 Μ £ υ tn Μ ·Η μη >ι Μ ο σ> οο Η 3 Λ 3 Ο -Ρ &ι S' Μ Ο 3 3 fe -Ρ Φ----- to 3 Μ rH r-H β φ 3 3 Ρ3 α Λί -η ω 0 w ό 03 Μ I Ο ε < Αί s α 3 Εη φ U ο 03 ή σ σι <ν Λ W £ Ή (0 Φ 3 -ρ ο3

Ό U

3 —------ Μ Μ -Η φ 3 Λ (0 t n £ οο Οι 3 φ - Η rH > in σι t" Ή rH 03 Μ +> Η 3 *rl .---- — -------------- ' £ tn 3 Μ ε -rH -Η φ Μ Ό 00 00 Ή £ 3 ·>Η c -|J >Η rj- 00 <Ν <Μ φ φ -Η Ο ω > <0 3 3 3 £03 £ 03 03 03

tT> 3 *ν. 3 \ I ^ I I

£ Ο · Ο · rH · rH · φ •Η ·Η ·ιΗ ·ιΗ ·Η -rt φ ·>Η φ Μ Η £ · £ · £ -Ρ · £ -Ρ · 0 Ό Φ3 Φ3 >ί33 >ι33 ΜΗ Μ £ ΜΗ ΜΗΗ-ΧΟ X Ο Φ

3 sen £&ι ο ο tn octTirHHJ

03 rH rH É3 03 3tn φ MHO Mho O 4-1 o O-PO 4-10

CQ -H tn -Hin PCJrH M OH £ O

__Q rH Q rH Ρ30ΓΜ 03 0 CN

0 DK 170870 B1 12 EKSPERIMENT 6

Effektiviteten af de omhandlede blandinger til bekæmpelse af Galium aparine, Veronica hederifolia og Vicfla tricolor demonstreres ved de følgende markforsøg, hvor en 5 bromoxynilester/diflufenican-tankblanding sammenlignes med bromoxynilester alene.

Bromoxynil-octanoat (kommercielt produkt) i en mængde på 250 g a.e./ha og en tankblanding af bromoxynil-octanoat plus 150 g a.i./ha diflufenican (eksempel 2 nedenfor) 10 påføres i en volumenmængde på 330-500 liter/ha på flere o små parceller (15-30 m ) af 2 vinterhvedeafgrøder og 2 vinterbygafgrøder ved anvendelse af en rygsprøjte. Ukrudtsbekæmpelsen og afgrødetolerancen vurderes som den procen-tiske phytotoksicitet i sammenligning med ubehandlede parts celler 20-30 dage efter sprøjtningen.

Resultaterne er anført i den følgende tabel II.

TABEL II

20

Gennemsnitlig phytotoksicitet (%) . . Galium Veronica Viola vinter- e an ing aparine hederifolia tricolor hvede byg

Bromoxynil- octanoat 70 7 47 1 1 250 g a.e./ha

Bromoxynil- 250 g a.e./ha 95 82 98 1 3 + diflufenican 150 g a.i./ha 30______

Forekomster 12 222 35 DK 170870 B1 0 13 EKSPERIMENT 7

Effektiviteten af de omhandlede blandinger demonstreres ved følgende markforsøg/ hvor en tankblanding af brom-oxynil-kaliumsalt (eksempel 3 nedenfor) plus diflufenican 5 (eksempel 2 nedenfor) sammenlignes med diflufenican alene.

En vinterhvedeafgrøde og 3 vinterbygafgrøder behandles efter emergens med diflufenican i en mængde på 125 g a.i./ha og en tankblanding af diflufenican i en mængde på 125 g a.i./ha plus bromoxynil-kaliumsalt i en mængde på 10 300 g a.e./ha udbragt i 220-235 liters sprøjtevæske pr.

ha ved anvendelse af en motoriseret sprøjtemaskine til små parceller. Tre ens parceller på 30 m på hvert sted sprøjtes med hvert behandlingspræparat.

Ukrudtsbekæmpelsen vurderes i det sene forår ef-15 ter udbringning i det tidlige forår og vinteren ved optælling af antallet af ukrudtsplanter, som forekommer i kva- 2 drater, 2 x 0,5 m pr. parcel, og bekæmpelsen udtrykkes som den procentiske nedsættelse af antallet af ukrudtsplanter i sammenligning med usprøjtede parceller. Afgrødetole-20 rancen vurderes visuelt ved anvendelse af en phytotoksici-tets-skala fra 0 til 100% (0% = ingen effekt, 100% = fuldstændig ødelæggelse).

Resultaterne er anført i tabel III nedenfor.

25 30 35 14 DK 170870 B1 ro 00 I 01 00 ro I ^ ^ v « φ O P I Λ O P ro Ό P φ p____ & O P Φ Φ P P P P Ό

Oi >i U C Φ O O P

Ή Λ -Η P > tf a to > λ —π---- Φ to > <0 m φ ic oo cm ft O IC Oi (0 43

ft P

(0

*H

P 10 te P

o O 'S* m ή P Ό <» 01 P o P C f0 Ή Σ td —— ρ to to Ό - 3 P Oi O P g P O P cn o 3 φ φ οι λ ρ ρ ,χ rP Φ >1 P 10

Lp PI Λ X -p

1j _____Φ P

to to a to

4-1 *P to *P

C P U1 Oi

<0 O Φ - P

P to Φ Φ UJ to P C 3 »o m φ -p >1 <0 P ft O O H ftpto Ρ I O O g (0 4J Φ ftj P P Ib ft Φ T. (OM M (0 Ό 5 ft p φ ro 3 Λ g Ό O O Λ 3 Φ O_____Φ -p g U Ό p rv e Φ (0 to w 3 10 P O *(0

, P -P Λ C

Ή P tO O O P 'ft to C O O P to o

Jj φ Φ p P Φ -P

L_| pj P > Ό Ό C

ri s φ p p ό Π p υ « p p a: HP p ·ρ

Μ 10 > P

J 3 to P Φ

Μ p J< Id O

S n. to p ™ tJ m C O 00 (N PP« tf fu Ρ φ Οι οι φ (0 id E-t O > to P p rt) Ρ P P Φ o iS > m > co p d>m a φ oi · di υ m to p o p CPU P P Φ S cp m oi rn ommoi 3 otooi oi ppuc

P P g P P

<D Φ φ Φ O C Ό

CQ > ft to O C

to g p m p ο Φ p m o to > Λ

•H

p m m P O lO ro Ρ Ό Oi oi P Φ Φ g

P

cn m m 3 Oi lO cm

O C 10 CO

ft c m mm m C 43 C 43 43 oi m ^ m ^ i ^ p C U · U · P · Φ

-Η Ρ P P P P φ P

P c · C · C - to Ό mm mm+>ipm g CP p X P o m 3oi 3 O' o m tu j< 43 P P g to Φ φ pin pm oio p

CQ PCM PCM Ρ X O O

m p op j i c*) ft DK 170870 B1 15

Den foreliggende opfindelse angår også et herbicidt præparat, som er ejendommeligt ved, at det omfatter (a) bromoxynil eller ioxynil eller et landbrugsmæssigt, acceptabelt salt, fortrinsvis et metalsalt eller aminsalt, eller 5 en ester deraf, fortrinsvis med en alkansyre med 2-10 car-bonatomer, eller en blanding deraf, fortrinsvis en blanding i vægtforholdet 3:1-1:3, beregnet som syreækvivalentvægte, og (b) diflufenican, fortrinsvis i et vægtforhold på 20:1 til 2:5 mellem (a) og (b) (især vægtforhold på 8:1 til 1:1 10 mellem (a) og (b)) i kombination med, fortrinsvis homogent dispergeret i, et herbicidt acceptabelt fortyndingsmiddel eller bærestof og/eller overfladeaktivt middel (dvs. et fortyndingsmiddel eller bærestof eller overfladeaktivt middel af den type, der er generelt accepteret som egnet til anven-15 delse i herbicide præparater, og som er forenelige med HBN-herbicidet og diflufenican). Udtrykket "homogent dispergeret" skal omfatte præparater, hvori HBN-herbicidet og diflufenican er opløst i de andre komponenter. Udtrykket "herbicide præparater" anvendes i bred forstand og omfatter ikke blot 20 præparater, der er parat til anvendelse som herbicider, roen også koncentrater, der skal fortyndes før anvendelsen. Præparaterne indeholder fortrinsvis fra 0,05 til 90 vægtprocent af HBN-herbicidet og diflufenican.

De herbicide præparater kan både indeholde et for-25 tyndingsmiddel eller bærestof og et overfladeaktivt stof (f.eks. et befugtningsmiddel, et dispergeringsmiddel eller en emulgator). Overfladeaktive midler, som kan være til stede i de herbicide præparater ifølge den foreliggende opfindelse, kan være af ioniske eller ikke-ioniske typer, 30 f.eks. sulforicinoleater, kvaternære ammoniumderivater, produkter baseret på kondensater af ethylenoxid med nonyl-eller octylphenoler, eller carboxylsyreestere af anhydro-sorbitoler, som er blevet gjort opløselige ved forethring 35 0 16 DK 170870 B1 af de frie hydroxygrupper ved kondensation med ethylen-oxid, alkalimetal- og jordalkalimetalsalte eller svovlsyreestere og sulfonsyrer, såsom dinonyl- og dioctyl-natrium-sulfosuccinater og alkalimetal- og jordalkalimetalsalte af 5 sulfonsyrederivater med høj molekylvægt, såsom natrium- og calciumlignosulfonater. Eksempler på egnede faste fortyndingsmidler eller bærestoffer er aluminiumsilicat, talkum, calcineret magnesiumoxid, kiselgur, tricalcium-phosphat, pulveriseret kork, adsorberende carbonsort og 10 lerarter, såsom kaolin og bentonit. De faste præparater (som kan have form af puddere, granulater eller befugte-lige pulvere) fremstilles fortrinsvis ved formaling af HBN-herbicidet og diflufenican med faste fortyndingsmidler eller ved imprægnering af de faste fortyndingsmidler eller 15 bærestoffer med opløsninger af HBN-herbicidet og diflufenican i flygtige opløsningsmidler, afdampning af opløsningsmidlerne og om fornødent formaling af produkterne, således at der fås pulvere. Granulat-præparater kan fremstilles ved adsorbering af HBN-herbicidet og diflufenican 20 (opløst i flygtige opløsningsmidler) på de faste fortyn dingsmidler eller bærestoffer i kornform og afdampning af opløsningsmidlerne eller ved granulering af præparaterne i pulverform fremkommet som ovenfor beskrevet. Faste herbicide præparater, især befugtelige pulvere, kan inde-25 holde befugtningsmidler eller dispergeringsmidler (f.eks.

af de ovenfor beskrevne typer), der også, når de er faste, kan tjene som fortyndingsmidler eller bærestoffer.

Flydende præparater ifølge opfindelsen kan have form af vandige, organiske eller vandigt-organiske opløs-30 ninger, suspensioner og emulsioner, der kan indeholde et overfladeaktivt middel. Egnede flydende fortyndingsmidler til inkorporering i de flydende præparater omfatter vand, acetophenon, cyclohexanon, N-methylpyrrolidon, isophoron, toluen, xylen og mineralske, animalske og vegetabilske 35 olier (og blandinger af disse fortyndingsmidler). Over fladeaktive midler, som kan være til stede i de flydende 0 DK 170870 B1 17 præparater, kan være ioniske eller ikke-ioniske (f.eks. af de ovenfor beskrevne typer) og kan, når de er flydende, også tjene som fortyndingsmidler eller bærerstoffer.

Befugtelige pulvere og flydende præparater i form 5 af koncentrater kan fortyndes med vand eller andre egnede fortyndingsmidler, f.eks. mineralske eller vegetabilske olier, især når der er tale om flydende koncentrater, hvori fortyndingsmidle.t eller bærestoffet er en olie, til dannelse af anvendelsesklare præparater. Om ønsket kan flyden-10 de præparater af HBN-herbicidet og diflufenican anvendes i form af selvemulgerende koncentrater indeholdende de aktive stoffer opløst i emulgatorerne eller i opløsningsmidler indeholdende emulgatorer, som er forenelige med de aktive stoffer, hvorved simpel tilsætning af vand til sådan-15 ne koncentrater giver anvendelsesklare præparater.

Flydende koncentrater, hvori fortyndingsmidlet eller bærestoffet er en olie, kan anvendes uden yderligere fortynding ved anvendelse af elektrostatiske sprøjtemetoder .

20 Herbicide præparater ifølge den foreliggende opfin delse kan også om ønsket indeholde konventionelle hjælpestoffer, såsom klæbestoffer, beskyttelseskolloider, fortykningsmidler, penetreringsmidler, stabilisatorer, sek-vestreringsmidler, midler mod sammenbagning, farvestoffer 25 og korrosionsinhibitorer. Disse hjælpestoffer kan også tjene som bærestoffer eller fortyndingsmidler.

Foretrukne herbicide præparater ifølge den foreliggende opfindelse er vandige suspensionskoncentrater, som indeholder fra 10 til 70% (vægt/volumen) af HBN-herbicidet 30 og diflufenican, fra 2 til 10% (vægt/volumen) overfladeaktivt middel, fra 0,1 til 5% (vægt/volumen) fortykningsmiddel og fra 15 til 87,9% (volumen) vand; befugtelige pulvere, der indeholder 10-90 vægtprocent HBN-herbicid og diflufenican, 2-10 vægtprocent overfladeaktivt middel og 35 10-88 vægtprocent fast fortyndingsmiddel eller bærestof; flydende vandopløselige koncentrater, der indeholder 10-30% 0 18 DK 170870 B1 (vægt/volumen) HBN-herbicid og diflufenican, 5-25% (vægt/-volumen) overfladeaktivt middel og 45-85 volumenprocent vandblandbart opløsningsmiddel, f.eks. dimethylformamid eller N-methylpyrrolidon; flydende emulgerbare suspensions-5 koncentrater, som indeholder 10-70% (vægt/volumen) HBN-herbicid og diflufenican, 5-15% (vægt/volumen) overfladeaktivt middel, 0,1-5% (vægt/volumen) fortykningsmiddel og 10-84,9 volumenprocent organisk opløsningsmiddel, granulater, der indeholder 2-10 vægtprocent HBN-herbicid og di-10 flufenican, 0,5-2 vægtprocent overfladeaktivt middel og 88-97,5 vægtprocent kornformigt bærerstof og emulgerbare koncentrater, der indeholder 0,05-90%, fortrinsvis 1-60% (vægt/volumen) HBN-herbicid og diflufenican, 0,01-10%, fortrinsvis 1-10% (vægt/volumen) overfladeaktivt middel og 15 9,99-99,94, fortrinsvis 39-98,99 volumenprocent organisk opløsningsmiddel.

Herbicide præparater ifølge den foreliggende opfindelse kan også indeholde HBN-herbicidet og diflufenican i kombination med, og fortrinsvis homogent dispergeret i, 20 en eller flere andre pesticidt aktive forbindelser og om ønsket et eller flere forenelige, pesticidt acceptable fortyndingsmidler eller bærestoffer, overfladeaktive midler og konventionelle hjælpestoffer som ovenfor beskrevet. Eksempler på andre pesticidt aktive forbindelser, som kan 25 inkluderes i eller anvendes sammen med de herbicide præparater ifølge den foreliggende opfindelse, omfatter herbicider til f.eks. udvidelse af spektret af bekæmpede u-krudtsarter, f.eks. alachlor [a-chlor-2,6-diethyl-N--(methoxymethyl)acetanilid], asulam [methyl-(4-amino-30 benzensulfonyl)carbamat], alloxydim-Na (natriumsalt af 2-(1-allyloxyaminobutylidin)-5,5-dimethyl-4-methoxycarbo-nylcyclohexan-1,3-dion], atrazin (2-chlor-4-ethylamino--6-isopropylamino-l,3,5-triazin], barban [4-chlorbut-2--ynyl-N-(3-chlorphenyl)carbamat], benzoylprop-ethyl [ethyl-35 -N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl-2-aminopropionat], buta- chlor [N-(butoxymethyl)-a-chlor-2,6-diethylacetanilid], 0 DK 170870 B1 19 butylat [S-ethyl-N,N-diisobutyl-(thiocarbamat)], carbet-amid [D-N-ethyl-2-(phenylcarbamoyloxy)propionamid], chlor-fenpropmethyl [methyl-2-chlor-2-(4-chlorphenyl)propionat], chlorpropham [isopropyl-N-(3-chlorphenyl)carbamat], chlor-5 toluron [Ν'-(3-chlor-4-methylphenyl)-Ν,Ν-dimethylurinstof], cyanazin [2-chlor-4-(1-cyano-l-methylethylamino)-6-ethyl-amino-1,3,5-triazin], cycloat [N'-cyclohexyl-N-ethyl-S--ethyl(thiocarbamat)], 2,4-D [2,4-dichlor-phenoxyeddike-syre], dalapon [2,2-dichlorpropionsyre], 2,4-DB [4-(2,4-10 -dichlorphenoxy)smørsyre], desmedipham [3-(ethoxycarbonyl- amino)phenyl-N-phenylcarbamat], diallat [S-2,3-dichlor-allyl-N,N-diisopropyl(thiocarbamat)], dicamba [3,6-di-chlor-2-methoxybenzoesyre], dichlorprop [(+)-2-(2,4-di-chlorphenoxy)propionsyre], diclofop [(RS)-2-[4-(2,4-15 -dichlorphenoxy)phenoxy]-propionsyre], difenzoquat [1,2- -dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazolium-salte], dimefuron [4--[2-chlor-4-(3,3-dimethylureido)phenyl]-2-tert.butyl--1,3,4-oxadiazolin-5-on], dinitramin [N1,N1-diethyl-2,6--dinitro-4-trifluormethyl-m-phenylendiamin], diuron [N1-20 -(3,4-dichlorphenyl)-Ν,Ν-dimethylurinstof], EPTC [S-ethyl- -Ν,Ν-dipropyl(thiocarbamat)], ethofumesat [2-ethoxy-2,3--dihydro-3,3-dimethyl-benzofuran-5-yl-methylsulfonat], flamprop-isopropyl [isopropyl-(+)-2-(N-benzoyl-3-chlor-4--fluoranilino)propionat], flamprop-methyl [methyl-(+)-2-25 -(N-benzoyl-3-chlor-4-fluoranilino)-propionat], fluometu- ron [Ν'-(3-trifluormethylphenyl)-Ν,Ν-dimethylurinstof], isoproturon [N'-(4-isopropylphenyl)-Ν,Ν-dimethylurinstof], linuron [Ν'-(3,4-dichlorphenyl)-N-methoxy-N-methylurin-stof], MCPA [4-chloi-2-methyl-phenoxyeddikesyre], MCPB 30 [4-(4-chlor-2-methylphenoxy)smørsyre], mecoprop [(+)-2- -(4-chlor-2-methyl-phenoxy)propionsyre], metamitron [4--amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on], metha-benzthiazuron [N-(benzothiazol-2-yl)-N,N'-dimethylurin-stof], metribuzin [4-amino-6-tert.butyl-3-(methylthio)-35 -1,2,4-triazin-5(4H)-on], molinat [S-ethyl-N,N-hexamethy- len(thiocarbamat)], oxadiazon [3-(2,4-dichlor-5-isopro- 0 20 DK 170870 B1 poxyphenyl)-5-tert.butyl-l,3r4-oxadiazolin-2-on], paraquat [l,l,-dixnethyl-4,4'-bipyridylivun-salte], pebulat [S-propyl--N-butyl-N-ethyl(thiocarbamat)], phenmediphaxn [3-(methoxy--carbonylamino)phenyl-N-(3-methylphenyl)carbamat], pro-5 metryn [4,6-bisisopropylamino-2-methylthio-l,3,5-triazin], propachlor [a-chlor-N-isopropyl-acetanilid], propanil [N-(3,4-dichlorphenyl)-propionamid], propham [isopropyl--N-phenylcarbamat], pyrazon [5-amino-4-chlor-2-phenyl-pyridazin-3(2H)-on], simazin [2-chlor-4,6-bisethylamino-10 -1,3,5-triazin], TCA (trichloreddikesyre), thiobencarb [S-(4-chlorbenzyl)-Ν,Ν-diethylthiolcarbamat], triallat [S-2,3,3-trichlorallyl-N,N-di-isopropyl-(thiocarbamat)] og trifluralin [2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-anilin]; insecticider, f.eks. carbaryl [naphth-l-yl-N-15 -methylcarbamat]; syntetiske pyrethroider, f.eks. permeth-rin og cypermethrin; og fungicider f.eks. 2,6-dimethyl-4--tridecyl-morpholin, methyl-N-(1-butylcarbamoyl-benzimida-zol-2-yl)carbamat, 1,2-bis-(3-methoxycarbonyl-2-thiourei-do)benzen, isopropyl-l-carbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-20 hydantoin og 1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1,2,4--triazol-l-yl)butan-2-on.

Andre biologisk aktive materialer, som kan inkluderes i eller anvendes sammen med de herbicide præparater i-følge opfindelsen, er plantevækstregulatorer, f.eks.

25 succinamsyre, (2-chlorethyl)-trimethylammoniumchlorid og 2-chlorethan-phosphonsyre; eller gødningsstoffer, f.eks. indeholdende nitrogen, kalium og phosphor og sporelementer, der vides at være essentielle for plantevækst, f.eks. jern, magnesium, zink, mangan, cobalt og kobber.

30 Pesticidt aktive forbindelser og andre biologisk aktive materialer, som kan inkluderes i eller anvendes sammen med de herbicide præparater ifølge den foreliggende opfindelse, f.eks. de ovenfor nævnte, og som er syrer, kan om ønsket anvendes i form af gængse derivater, f.eks. al-35 kalimetal- og aminsalte og estere.

0 DK 170870 B1 21

Foretrukne herbicide præparater ifølge den foreliggende opfindelse, der indeholder HBN-herbicidet og di-flufenican i kombination med et andet herbicid, er sådanne, hvori det andet herbicid er diclofop, MCPA eller meco-5 prop eller et landbrugsmæssigt acceptabelt salt eller ester deraf.

Ifølge et yderligere aspekt af den foreliggende opfindelse tilvejebringes der en fremgangsmåde ifølge opfindelsen som ovenfor beskrevet, ved hvilken der desuden 10 udbringes diclofop, MCPA eller mecoprop eller et landbrugs-mæssigt acceptabelt salt eller ester deraf, fortrinsvis i en anvendelsesmængde på hhv. 500-1500 g a.e./ha, 100-1500 g a.e./ha og 1000-2500 g a.e./ha (fortrinsvis hhv. 570--1140 g a.e./ha, 150-1000 g a.e./ha og 1000-2000 g a.e./-15 ha) til ukrudtsbekæmpelse i korn, fortrinsvis småkernet korn, f.eks. hvede og byg.

Præparaterne ifølge opfindelsen kan fremstilles i form af produkter omfattende HBN-herbicid og diflufenican og eventuelt andre pesticidt aktive forbindelser som oven-20 for beskrevet eller, som foretrukket, et herbicidt præparat som ovenfor beskrevet, og fortrinsvis et herbicidt koncentrat, der skal fortyndes før anvendelsen, omfattende HBN-herbicidet og diflufenican i en beholder til det ovennævnte HBN-herbicid og diflufenican eller et ovenfor nævnt 25 herbicidt præparat, og instruktioner, der hører til den nævnte beholder og beskriver den måde, hvorpå det ovennævnte HBN-herbicid og diflufenican eller det herbicide præparat indeholdt deri skal anvendes til bekæmpelse af u-krudtsvækst. Beholderne vil normalt være af de typer, der 30 er gængs anvendte til opbevaring af kemiske stoffer, som er faste ved normale omgivelsestemperaturer, og herbicide præparater, især i form af koncentrater, f.eks. dåser eller tromler af metal, der kan være lakeret indvendigt, og plastmaterialer, flasker af glas- og plastmaterialer og, 35 når beholderens indhold er et fast stof, f.eks. granulat-formige herbicide præparater, æsker, f.eks. af pap, plast- DK 170870 B1 22 materiale og metal, eller sække. Beholderne vil normalt have et tilstrækkeligt rumfang til at kunne indeholde mængder af de aktive bestanddele eller herbicide præparater, som er tilstrækkelige til at behandle mindst ca. 0,4 ha 5 jordareal til bekæmpelse af ukrudtsvæksten deri, men vil ikke overskride en størrelse, der er bekvem til gængse håndteringsmetoder. Instruktionerne vil være knyttet fysisk til beholderen, f.eks. ved at være trykt direkte derpå eller være trykt på en mærkat eller seddel fastgjort dertil. In-10 struktionerne vil normalt angive, at beholderens indhold, om fornødent efter fortynding, skal udbringes til bekæmpelse af ukrudtsvækst i anvendelsesmængder på mellem 100 og 500 g a.e. af HBN-herbicidet og mellem 25 og 250 g di-flufenican pr. ha på den måde og til de formål, der er be-15 skrevet ovenfor.

Den foreliggende opfindelse angår endelig også et produkt, som er ejendommeligt ved, at det omfatter (a) brom-oxynil, som er 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril, eller ioxy-nil, som er 4-hydroxy-3,5-diiodbenzonitril, eller et land-20 brugsmæssigt acceptabelt salt, fortrinsvis et metalsalt eller aminsalt, eller en ester deraf, fortrinsvis med en alkansyre indeholdende 2-10 carbonatomer, eller en blanding deraf, fortrinsvis en blanding i vægtforholdet 3:1-1:3, beregnet som syreækvivalentvægte, deraf og (b) diflufenican, 25 som er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)- nikotinamid, som et kombineret præparat til samtidig, separat eller successiv anvendelse ved bekæmpelse af ukrudtsvækst på arealer med kornafgrøder.

De følgende eksempler illustrerer herbicide præ-30 parater ifølge den foreliggende opfindelse og herbicide præparater egnet til anvendelse ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen til bekæmpelse af ukrudtsvækst.

35 0 DK 170870 B1 23 EKSEMPEL 1

Et vandblandbart præparat indeholdende bromoxynil--triethylaminsalt fremstilles ud fra: bromoxynil 34% (vægt/volumen) 5 triethylamin 15% (vægt/volumen) "Soprophor BSU" (tristyryl-phenol/ethylenoxid-konden-sat indeholdende 18 mol ethylenoxid) 1,5% (vægt/volumen) 10 diethylenglycol 25% (vægt/volumen) vand, op til 100 volumenprocent ved blanding af en del af vandet, diethylenglycol, bromoxynil og triethylamin (de 15% (vægt/volumen) triethylamin udgør et overskud på 2,6 vægtprocent af triethylamin 15 i forhold til den støkiometriske mængde, som kræves til dannelse af bromoxynil-triethylaminsalt) under opvarmning og omrøring. Tristyrylphenol/ethylenoxid-kondensatet tilsættes derefter, og der fyldes op til 100% ved tilsætning af vand.

20 EKSEMPEL 2

Et vandigt suspensionskoncentrat dannes ud fra:

Diflufenican 50% (vægt/volumen) "Ethylan®BCP" (et nonylphenol/-25 ethylenoxid-kondensat inde holdende 9 mol ethylenoxid pr. mol phenol) 0,5% (vægt/volumen) "Soprophor FL" (triethanol-aminsalt af oxyethyleret 30 polyarylphenolphosphat) 1,0% (vægt/volumen) "Sopropon T36" (natriumpoly-carboxylat) 0,5% (vægt/volumen)

Antiskummiddel FD (silicone- baseret) 0,1% (vægt/volumen) 35 "Rhodigel®23" (xanthangummi) 0,2% (vægt/volumen)

Dichlorophen-natrium-op- løsning, 40 vægtprocents 0,25% (vægt/volumen)

Vand, op til 100 volumenprocent 24 DK 170870 B1 0 EKSEMPEL 3

Et vandblandbart præparat indeholdende bromoxynil--kaliumsalt fremstilles ud fra: bromoxynil 25% (vægt/volumen) 5 kaliumhydroxid 5,1% (vægt/volumen) tetrahydrofurfurylalkohol 25% (vægt/volumen) vand, op til 100 volumenprocent ved blanding af en del af vandet, tetrahydrofurfurylalkohol, bromoxynil og kaliumhydroxid under opvarmning og om-10 røring, hvorefter der fyldes op til 100% ved tilsætning af vand.

EKSEMPEL 4

Et emulgerbart præparat indeholdende bromoxynil-15 -octanoat fremstilles ud fra: bromoxynil-octanoat indeholdende 63,9 vægtprocent phenolsyreækvivalent 35,2% (vægt/- "Atlox®4855" (en blanding af volumen) anioniske og ikke-ioniske over- 20 fladeaktive midler) 3,75% (vægt/- "Agrilan®A" (en blanding af volumen) anioniske og ikke-ioniske overfladeaktive midler) 3,75% (vægt/- volumen) 25 "Solvesso®150" (aromatisk CIO-jordoliefraktion), op til 100 volumenprocent ved blanding af en del af den aromatiske CIO-jordoliefraktion, "Atlox®4855", "Agrilan®A" og bromoxynil-octanoat under opvarmning og omrøring, hvorefter der fyldes op til 30 100% ved tilsætning af aromatisk CIO-jordoliefraktion.

EKSEMPEL 5

Et vandigt suspensionskoncentrat indeholdende brom-oxynil-phenol fremstilles ud fra: 35 0 25 DK 170870 B1 bromoxynil 56,25% (vægt/volumen) "Soprophor FL" (phosphatester af arylphenolethoxylat) 3,5% (vægt/volumen) "Sopropon T36" (natriumsalt 5 af polycarboxylsyre) 0,3% (vægt/volumen) "Ethylan®BCP" (nonylphenol/-ethylenoxid-kondensat indeholdende 9 mol ethylenoxid) 0,5% (vægt/volumen)

Antiskummiddel FD (silicone- 10 baseret) 0,1% (vægt/volumen) "Attagel 50” (kvældeligt attapulgitler) 2,0% (vægt/volumen) propylenglycol 5,0% (vægt/volumen) vand, op til 100 volumenprocent 15 ved grundig blanding af bestanddelene og formaling ved pumpning under tryk gennem en mølle fyldt med perler.

EKSEMPEL 6

Et vandigt suspensionskoncentrat indeholdende brom-20 oxynil-octanoat og diflufenican (5,87:1) fremstilles ud fra: bromoxynil-octanoat indeholdende 63,9 vægtprocent phenolsyreækvi- valent 35,2% (vægt/volumen) 25 "Arylan CA" (calciumdodecyl- benzensulfonat, 70%'s opløsning i butanol) 2,0% (vægt/volumen) "Synperonic®NPE 1800" (nonyl-phenol-ethylenoxid/propylen- 30 oxid-blokcopolymer) 3,0% (vægt/volumen) "Solvesso®200" (aromatisk C10/C13-jordoliefraktion) 6,0% (vægt/volumen) diflufenican 6,0% (vægt/volumen) "Soprophor 3D33" (ethoxyleret 35 polyarylphenolphosphat neutraliseret med triethanolamin) 0,16% (vægt/volumen) 26 DK 170870 B1 0 "Olin 10G" (nonylphenol/glycidol--kondensat indeholdende 10 mol glycidol) 0,08% (væ<jt/volumen)

Antiskummiddel FD (silicone- 5 baseret) 0,2% (vægt/volumen) "Attagel 50" (kvældeligt atta-pulgitler) 2,0% (vægt/volumen)

Ammoniumchlorid 5,0% (vægt/volumen)

Vand, op til 100 volumenprocent 10 ved blanding af calciumdodecylbenzensulfonat-opløsningen, nonylphenol-ethylenoxid/propylenoxid-blokcopolymeren, den aromatiske C^q/C^-jordoliefraktion og bromoxynil-octanoa-tet under opvarmning og omrøring. Et vandigt suspensionskoncentrat fremstilles derefter ved grundig blanding af 15 40 volumenprocent vand med diflufenican, ethoxyleret poly- arylphenolphosphat neutraliseret med triethanolamin, nonyl-phenol/glycidol-kondensat, silicone-antiskummiddel, atta-pulgitler og ammoniumchlorid og formales derefter ved pumpning under tryk gennem en mølle fyldt med perler. Den for-20 ud fremstillede bromoxynil-octanoat-opløsning sættes der efter til dette suspensionskoncentrat under omrøring, og der fyldes op til 100% ved tilsætning af vand.

1,5 liter af det fremstillede præparat fortyndes i 200 liter vand og udsprøjtes efter emergens til bekæmpelse 25 af Stellaria media, Viola arvensis og Veronica persica i én ha vinterhvede.

EKSEMPEL 7

En blanding i forholdet 10:1 fremstilles ved tank-30 blanding af 888 ml af præparatet ifølge eksempel 5 med 100 ml af præparatet ifølge eksempel 2 i et volumen på 100 liter vand. Den fremstillede sprøjtevæske udbringes på én ha spiret byg til bekæmpelse af Polygonum convolvulus, Sinapis arvensis og Amaranthus retroflexus.

35 DK 170870 B1 0 27 EKSEMPEL 8 , En blanding i forholdet 20:1 fremstilles ved tank blanding af 888 ml af præparatet ifølge eksempel 5 med 50 ml af præparatet ifølge eksempel 2 i et volumen på 5 100 liter vand. Den fremstillede sprøjtevæske udbringes på én ha opvokset byg til bekæmpelse af Polygonum convolvulus, Sinapis arvensis dg Amaranthus retroflexus.

EKSEMPEL 9 10 En blanding i forholdet 2:5 fremstilles ved tank blanding af 444 ml af præparatet ifølge eksempel 4 med 500 ml af præparatet ifølge eksempel 2 i 300 liter vand.

Den fremkomne sprøjtevæske udbringes på én ha forårshvede kort tid efter emergens til bekæmpelse af opvokset og spi-15 rende Setaria viridis og Amaranthus retroflexus.

EKSEMPEL 10

En tankblanding bestående af 600 ml af præparatet ifølge eksempel 6 og 1800 ml af en stabil vandig opløsning 20 indeholdende kalium-, natrium- og dimethylaminsalte af MCPA svarende til 500 g/liter 2-methyl-4-chlorphenoxyed-dikesyre fremstillet i 200 liter vand. Denne tankblanding udbringes efter emergens på én ha vinterhvede til bekæmpelse af Stellaria media, Galeopsis tetrahit, Sinapis 25 arvensis og Viola arvensis.

I de blandede præparater ifølge de ovenfor anførte eksempler kan HBN-herbicidet erstattes med et andet eller en blanding af HBN-herbicider.

30 35

Claims (10)

1. Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudtsvækst på arealer med kornafgrøder, kendetegnet ved, at der på arealet udbringes (a) bromoxynil, som er 3,5-dibrom-4-5 -hydroxybenzonitril, eller ioxynil, som er 4-hydroxy-3,5--diiodbenzonitril, et landbrugsmæssigt acceptabelt salt eller ester deraf eller en blanding deraf og (b) diflufeni-can, som er N-(2,4-difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphen-oxy)-nikotinamid.

2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg net ved, at syreækvivalentvægtforholdet mellem (a) og (b) er fra 20:1 til 2:5, og at (a) udbringes på arealet i en mængde på 100-500 g syreækvivalent pr. ha, og (b) udbringes i en mængde på 25-250 g/ha.

3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kende tegnet ved, at (a) er esteren af bromoxynil eller ioxynil med en alkansyre med 4-8 carbonatomer, fortrinsvis bromoxynil-octanoat eller bromoxynil-heptanoat.

4. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-3, 20 kendetegnet ved, at den endvidere omfatter udbringning af (RS)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy]propion-syre, 4-chlor-2-methylphenoxyeddikesyre eller (±)-2-(4-chlor--2-methylphenoxy)propionsyre (i det følgende betegnet hhv. diclofop, MCPA og mecoprop) eller et landbrugsmæssigt accep- 25 tabelt salt eller ester deraf.

5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendetegnet ved, at diclofop, MCPA eller mecoprop eller et landbrugsmæssigt acceptabelt salt eller ester deraf udbringes i en mængde på hhv. 500-1500 g syreækvivalent/ha, 100-1500 g 30 syreækvalent/ha og 1000-2500 g syreækvivalent/ha.

6. Produkt, kendetegnet ved, at det omfatter (a) bromoxynil, som er 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril, eller ioxynil, som er 4-hydroxy-3,5-diiodbenzonitril, eller et landbrugsmæssigt acceptabelt salt eller ester deraf eller 35 en blanding deraf og (b) diflufenican, som er N-(2,4-difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nikotinamid, som er et DK 170870 B1 29 kombineret præparat til samtidig, separat eller successiv anvendelse ved bekæmpelse af ukrudtsvækst på arealer med kornafgrøder.

7. Herbicidt præparat, kendetegnet ved, 5 at det omfatter (a) bromoxynil, som er 3,5-dibrom-4-hydroxy-benzonitril, eller ioxynil, som er 4-hydroxy-3,5-diiodbenzo-nitril, eller et landbrugsmæssigt acceptabelt salt eller ester deraf eller en blanding deraf og (b) diflufenican i kombination med et herbicidt acceptabelt fortyndingsmiddel 10 eller bærestof og/eller overfladeaktivt middel.

8. Herbicidt præparat ifølge krav 7, kendetegnet ved, at syreækvivalentforholdet mellem (a) og (b) er mellem 20:1 og 2:5.

9. Herbicidt præparat ifølge krav 7 eller 8, k e n -15 detegnet ved, at (a) er esteren af bromoxynil eller ioxynil med alkansyre med 4-8 carbonatomer, fortrinsvis bromoxynil-octanoat eller bromoxynil-heptanoat.

10. Herbicidt præparat ifølge ethvert af kravene 7-9, kendetegnet ved, at det endvidere omfatter 20 (RS)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsyre, 4-chlor--2-roethylphenoxyeddikesyre eller (±)-2-(4-chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsyre eller et landbrugsmæssigt acceptabelt salt eller ester deraf.