JP2554501B2 - ジフルフエニカンを使用する除草方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、英国特許第2087887B号明細書に発生前及び
／または発生後散布型の除草剤として開示されている式
Ｉ のＮ−（2,4−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ニコチンアミドを含有する
新規な除草剤組成物と該組成物の農業での使用に係わ
る。

ジクロホップ、即ち（R,S）−２−〔４−（2,4−ジク
ロロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸とその農業
的に許容可能な塩及びエステルは、穀類栽培において細
葉種（grass）の雑草を発生後防除するのに大規模に用
いられている。

本明細書において“ジクロホップ”という語は、母体
酸（酸等価物）か、あるいはその農業的に許容可能な塩
あるいはエステルを意味し、前記塩あるいはエステルは
好ましくは金属あるいはアミン塩、あるいはアルキル部
分に１〜10個の炭素原子を有するアルキルエステル、特
にメチルエステルで、このメチルエステルのことは誤解
の恐れがない場合ジクロホップ−メチルと呼称する。

地中での残留作用が無いため、ジクロホップは散布後
に発生する雑草を防除しない。

ジクロホップは広葉種の雑草に対して有効な作用を持
たず、例えばフェノキシ除草剤のような広葉種雑草防除
物質との混合によってジクロホップの有効範囲を広げる
試みは、未だ満足できる成果を挙げるまでに至っていな
い。

研究及び実験の結果、今や、化合物Ｎ−（2,4−ジフ
ルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ニコチンアミド（以後便宜上ジフルフェニカン
と呼称する）をジクロホップと組み合わせて用いるとジ
クロホップの効力に、 （ａ）茎葉作用と地中での残留作用との両方によって様
々な広葉種の雑草を防除すること、及び （ｂ）Alopecurus myosuroides、Apera spica−ven−t
i、DIgitaria sanguinalis、Echinochloa crus−gall
i、Poa annua及びPoa trivialisといった一年生の細葉
種の雑草を残留防除することが付加されることが発見さ
れている。

そのうえ、ジフルフェニカンをジクロホップと組み合
わせたもの複合除草作用は、（例えば発生後噴霧によ
り）発生後散布を行なった場合或る種の広葉種雑草に対
して予想を上回る規模で発揮されることが判明してお
り、即ちジフルフェニカンをジクロホップと組み合わせ
たものの除草作用は予想外の程度の協力（相乗）作用を
示した〔この作用は、Netherlands Journal of Plant P
atho−logy,70（1964）,pp.73−80のP.M.Tammesによる
論文“イソボール−農薬の協力作用のグラフ表示（Isob
oles,a graphic represetation of synergism in pesti
cides）”に明示されている〕。

発生後散布された混合物の顕著な協力作用によって、
穀類栽培地に生えた雑草種の防除の確実性が改善され、
また有効成分の使用量の減少が可能となる。

従って本発明は、穀類栽培地で雑草の生長を抑制する
方法であって、（ａ）（R,S）−２−〔４−（2,4−ジク
ロロフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸であるジク
ロホップか、あるいはその農業的に許容可能な塩あるい
はエステル、好ましくは金属あるいはアミン塩、あるい
はアルキル部分（好ましくはメチル）に１〜10個の炭素
原子を有するアルキルエステルと、（ｂ）Ｎ−（2,4−
ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）ニコチンアミドであるジフルフェニカンと
を上記栽培地に散布（施用）することを含む方法を提供
する。好ましくは、（ａ）及び（ｂ）の散布量はそれぞ
れ酸等価物（a.e.）500〜1500（好ましくは550〜1100）
g/ha及び25〜250g/haであり、その際（ａ）対（ｂ）の
比率は60:1〜2:1、好ましくは44:1〜2.2:1である。本発
明の方法は、例えば小麦あるいは大麦のような穀類の栽
培における様々な雑草種の防除に発生前あるいは発生後
散布によって、特に雑草も作物も発生した後早い時期に
散布することによって、作物を重大かつ恒久的に損傷す
ることなく用いられ得る。上述のような複合使用によっ
て、茎葉作用と残留作用との両方が実現される。更に本
発明は、穀類栽培地で雑草の生長を発生前あるいは発生
後散布により抑制する方法であって、例えば小麦あるい
は大麦のような穀類の栽培において様々な雑草種を作物
の重大かつ恒久的な損傷を伴わずに防除するべく、
（ａ）ジクロホップ−メチル及び（ｂ）ジフルフェニカ
ンを（ａ）の散布量570〜1140g/ha並びに（ｂ）の散布
量25〜250g/haで、かつ（ａ）対（ｂ）の比率w/wを46:1
〜2.3:1として上記栽培地に散布することを含む方法を
提供する。上述の複合使用は、茎葉作用と残留作用との
両方を実現する。

本発明の別の一特徴によれば、上述のような本発明に
よる方法であって、４−クロロ−２−メチルフェノキシ
酢酸（MCPA）か、あるいはその農業的に許容可能な塩あ
るいはエステルを好ましくはa.e.50〜200g/haの散布量
で散布する方法が提供される。

‘発生前散布’という語は、地中に雑草の種子あるい
は実生が存在する土地への、雑草が地面の上に発生する
以前の散布を意味する。‘発生後散布’という後は、地
面の上に発生した雑草の空中部分もしくは露出部分への
散布を意味する。‘茎葉（foliar）作用’という語は、
地面の上に発生した雑草の空中部分もしくは露出部分へ
の散布によって実現される除草作用を意味する。‘残留
作用’という語は、地中に雑草の種子あるいは実生が存
在する土地への、雑草が地面の上に発生する以前の散布
によって実現される除草作用を意味し、この作用によっ
て、散布時に存在した実生、あるいは地中に存在した種
子から散布後に発芽した実生が防除される。

本発明の方法によって防除され得る雑草には、広葉種
の雑草ではActhusa cynapium、Abutilon theophrasti、
Amaranthus retroflexus,Amsin−ckia intermedia、Ana
gallis arvensis、Anthe−mis arvensis、Anthemis cot
ula、Atriplex pa−tula、Brassica nigra、Capsella b
ursa−pasto−ris、Chenopodium album、Cirsium arven
se、Da−tura stramonium、Euphorbia helioscopia、Ga
−leopsis tetrahit、Galium aparine、Lamium amplexi
caule、Lamium purpureum、Matricaria inodora、Mysot
is arvensis、Papaver rhoeas、Plantago lanceolata、
Polygonum spp.（例えばPolygonum aviculare,Polygonu
m convolvulus及びPolygonum persicaria）、Portulaca
oleracea、Raphanus raphanistrum、Senecio vulgari
s、Sesbania florida、Sida spinosa、Silene alba、Si
napis arvensis、Solanum nigrum、Stellaria media、T
hlaspi arvense、Urtica urens、Vero−nica hederifol
ia、Veronica persica及びViola arvensisが、また細葉
種の雑草ではAlopecurus myosuroides、Apera spica−v
enti、Agrostis stolonifera、Avena spp.（例えばAven
a fatua、Avena ludoviciana）、Lolium multiflorum、
Poaannua、Poa trivialis、Digitaria sanguinalis、Ec
hinochloa crus−galli、Eleusine indica、Se−taria
faberii及びSetaria viridisが含まれ、更にスゲの仲間
からCyperus iria及びEleocharis acicularisが含まれ
る。

通常の実施によれば、使用前に個々の除草成分の別個
の調合物同士を組み合わせることによりタンク混合物が
調製され得、あるいはまた別個の調合物を異なる時期に
散布することも可能である。

次の温室実験により本発明を、Stellaria me−dia及
びGalium aparineの生長抑制におけるジクロホップ−メ
チルとジフルフェニカンとの協力作用を示すことによっ
て説明する。

実験１ ジクロホップ−メチルとジフルフェニカンとの生物学的
協力作用性を示す温室実験 ジクロホップ−メチル及びジフルフェニカンを様々な
薬量で、即ちジクロホップ−メチルは125、250、500及
び1000g/ha（後述する実施例２による組成物中に存在）
で、またジフルフェニカンは32、63、125、250及び500g
/ha（後述する実施例１による組成物中に存在）で、各
々６葉段階のStellariamedia実生４個かまたは２輪段階
のGalium aparine実生４個を植えられたローム土の同じ
7.5cm角ポット４個の組に噴霧量290/hrにおいて散布
した。噴霧後、上記ポットを温室内のランダムなブロッ
クに配置し、必要に応じて水遺りし、18日後に植物毒性
（噴霧を行なわなかった植物と比較したグリーン領域の
減少）のパーセンテージについて評価した（０＝効果無
し、100＝絶滅）。

上記の結果から、Stellaria media及びGaliumaparine
それぞれに関してジフルフェニカンの、１ヘクタール当
たりのED₉₀値（植物毒性90％をもたらす有効薬量）乃至
ED₅₀値（植物毒性50％をもたらす有効薬量）をグラムを
単位として、ジフルフェニカンのみの場合並びにジクロ
ホップ−メチルを様々な割合で伴う場合について計算し
た。

単独で散布されたジクロホップ−メチルは、Stellari
a media及びGalium aparineに対して作用しないことが
判明した。

Stellaria mediaに関するED₉₀値は、次のようであっ
た。

ED₉₀ ジフルフエニカンのみ 168 ジクロホップ−メチル125g/haを伴う場合 98 ジクロホップ−メチル250g/hを伴う場合 53 ジクロホップ−メチル500g/hを伴う場合 56 ジクロホップ−メチル1000g/haを伴う場合 30 Galium aparineに関するED₅₀値は、次のようであっ
た。

ED₅₀ ジフルフェニカンのみ 199 ジクロホップ−メチル125g/haを伴う場合 81 ジクロホップ−メチル250g/haを伴う場合 ＜32 ジクロホップ−メチル500g/haを伴う場合 ＜32 ジクロホップ−メチル1000g/haを伴う場合 ＜32 記号“＜”は、“より小さい”を意味する。

上記値を用いて、P.M.L.Thammes,op.cit.の方法によ
り“一面的効果”に関するイソボールのグラフを作成し
た。第１図及び第２図に示した得られたイソボールは明
らかに、協力作用の特徴であるII型曲線（Thammes,op,c
it.,p.74）であった。

本発明の別の一特徴によれば、（ａ）ジクロホップ
か、あるいはその農業的に許容可能な塩あるいはエステ
ル、好ましくはその金属あるいはアミン塩、あるいはア
ルキル部分に１〜10個の炭素原子を有するアルキルエス
テルと、（ｂ）ジフルフェニカンとを含有する生成物
が、穀類栽培地での雑草の生長抑制に同時に、別個にあ
るいは連続的に用いるための複合調製物として提供され
る。

本発明の別の一特徴によれば、除草剤として用いるに
適した除草剤組成物が提供され、この組成物は（ａ）ジ
クロホップか、あるいはその農業的に許容可能な塩ある
いはエステル、好ましくはその金属あるいはアミン塩、
あるいはアルキル部分に１〜10個の炭素原子を有するア
ルキルエステルと、（ｂ）ジフルフェニカンとを例えば
（ａ）対（ｂ）の酸等価物比w/w60:1〜2:1、好ましくは
44:1〜2.2:1で、除草剤に許容可能でかつ適合性の稀釈
剤あるいは基剤及び／または界面活性剤（即ち、除草剤
組成物中に用いるのに適当であるとして当該分野におい
て通常許容される種類のもので、同時にジクロホップ及
びジフルフェニカンに適合性である稀釈剤あるいは基剤
あるいは界面活性剤）１種以上と共に、好ましくはそれ
らに均質に分散した状態で含有する。“均質に分散し
た”という語は、ジクロホップ及びジフルフェニカンが
その他の成分中に溶解している組成物をも含めて適用さ
れる。“除草剤組成物”という語は、直ちに除草剤とし
て用い得る組成物のみでなく、使用前に稀釈しなければ
ならない濃縮物も含めて広い意味で用いられる。好まし
くは、組成物はジクロホップ及びジフルフェニカンを0.
05〜90重量％含有する。

除草剤組成物は、稀釈剤あるいは基剤と界面活性剤
（例えば湿展剤、分散剤あるいは乳化剤）との両方を含
有し得る。本発明の除草剤組成物中に存在し得る界面活
性剤はイオン性でも非イオン性でもよく、即ち例えばス
ルホリシノーリエート、酸化エチレンとノニルフェノー
ルあるいはオクチルフェノールとの縮合物をベースとす
る生成物、あるいは遊離のヒドロキシ基を酸化エチレン
との縮合によりエーテル化することによって可溶性とし
た無水ソルビトールのカルボン酸エステル、スルホノ琥
珀酸ジノニルナトリウム及びジオクチルナトリウムのよ
うな硫酸エステル及びスルホン酸のアルカリ及びアルカ
リ土金属塩、並びにリグノスルホン酸ナトリウム及びカ
ルシウムのような高分子スルホン酸誘導体のアルカリ及
びアルカリ土金属塩である。適当な固体稀釈剤あるいは
基剤の例としては、ケイ酸アルミニウム、タルク、焼
マグネシア、ケイ藻土、リン酸三石灰、コルク粉末、吸
着性カーボンブラック、並びにカオリン及びベントナイ
トのような粘土が挙げられる。（粉剤、粒剤あるいは水
和剤の形態を取り得る）固体組成物は好ましくは、ジク
ロホップ及びジフルフェニカンを固体稀釈剤と共に粉砕
するか、あるいはジクロホップ及びジフルフェニカンを
揮発性溶剤に溶解させた溶液を固体稀釈剤あるいは基剤
に含浸させた後溶剤を蒸発させ、更に必要であれば生成
物を粉砕して粉末を得ることによって調製する。粒剤
は、（揮発性溶剤に溶解した）ジクロホップ及びジフル
フェニカンを粒状の固体稀釈剤あるいは基剤に吸収させ
て、溶剤を蒸発させることによってか、あるいは上記の
ようにして得られた粉末状組成物を粒子状にすることに
よって調製し得る。固体除草剤組成物、特に水和物は
（例えば上記のような）湿展剤あるいは分散剤を含有し
得、それらの湿展剤あるいは分散剤も、固体の場合は稀
釈剤あるいは基剤として機能し得る。

本発明による液体組成物は、界面活性剤を含有し得る
水性、有機性あるいは水性−有機性の溶液、懸濁液及び
乳濁液の形態を取り得る。液体組成物中に含有されるの
に適した液体稀釈剤には、水、アセトフェノン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、並びに
鉱物、動物及び植物油（及びこれらの稀釈剤の混合物）
が含まれる。液体組成物中に存在し得る界面活性剤は
（例えば上記のような）イオン性のものでも非イオン性
のものでもよく、かつ液体の場合は稀釈剤あるいは基剤
としても機能し得る。

濃縮物の形態の水和剤及び液体組成物は水その他の適
当な稀釈剤で、即ち例えば特に稀釈剤あるいは基剤が油
である液体組成物の場合鉱物油あるいは植物油で稀釈し
て、直ちに使用できる組成物とすることが可能である。
所望であれば、ジクロホップ及びジフルフェニカンの液
体組成物は、作用物質に適合し得る乳化剤あるいは乳化
剤含有溶剤に溶解した作用物質を含有する自己乳化濃縮
物の形態で用い得、このような濃縮物はただ水を添加す
るだけで、直ちに使用可能な組成物とすることができ
る。

稀釈剤あるいは基剤が油である液体濃縮物は、静電噴
霧技術を用いれば、更に稀釈しなくとも使用することが
できる。

本発明による除草剤組成物は、所望であれば固着剤、
保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封
鎖剤、抗固化剤、着色剤及び腐食抑制剤のような通常の
補助剤も含有し得る。補助剤も、基剤あるいは稀釈剤と
して機能し得る。

本発明による好ましい除草剤組成物は、10〜70％w/v
のジクロホップ及びジフルフェニカンと、２〜10％w/v
の界面活性剤と、0.1〜５％w/vの増粘剤と、15〜87.9容
量％の水とを含有する水性懸濁濃縮物;10〜90％w/wのジ
クロホップ及びジフルフェニカンと、２〜10％w/wの界
面活性剤と、８〜88％w/wの固体稀釈剤あるいは基剤と
を含有する水和剤;10〜30％w/vのジクロホップ及びジフ
ルフェニカンと、５〜25％w/vの界面活性剤と、45〜85
容量％の水和性溶剤、例えばジメチルホルムアミドとを
含有する水溶性液体濃縮物;10〜70％w/vのジクロホップ
及びジフルフェニカンと、５〜15％w/vの界面活性剤
と、0.1〜５％w/vの増粘剤と、10〜84.9容量％の有機溶
剤とを含有する乳化可能な液体懸濁濃縮物;2〜10％w/w
のジクロホップ及びジフルフェニカンと、0.5〜２％w/w
の界面活性剤と、88〜97.5％w/wの粒状基剤とを含有す
る粒剤；並びに0.05〜90％w/v、好ましくは１〜60％w/v
のジクロホップ及びジフルフェニカンと、0.01〜10％w/
v、好ましくは１〜10％w/vの界面活性剤と、9.99〜99.9
4容量％、好ましくは39〜98.99容量％の有機溶剤とを含
有する乳化可能な濃縮物である。

本発明による除草剤組成物はまたジクロホップ及びジ
フルフェニカンを、１種以上の他の農薬作用化合物、及
び所望であれば１種以上の、農薬に許容可能でかつ適合
性の稀釈剤あるいは基剤、界面活性剤、及び上記のよう
な通常の補助剤と共に、好ましくはそれらに均質に分散
した状態で含有し得る。本発明の除草剤組成物中に含有
され得る、あるいは該組成物と一緒に使用され得る他の
農薬作用化合物の例には、例えば防除される雑草種の範
囲を広げる除草剤としてベンゾイルプロプ−エチル〔エ
チルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）
−２−アミノプロピオネート〕、クロルフェンプロプ−
メチル〔メチル２−クロロ−２−（４−クロロフェニ
ル）−プロピオネート〕、クロルトルロン〔Ｎ′−（３
−クロロ−４−メチルフェニル）−N,N−ジメチル尿
素〕、シアナジン〔２−クロロ−４−（１−シアノ−１
−メチルエチルアミノ）−６−エチルアミノ−1,3,5−
トリアジン〕、ジフェンゾクァト〔1,2−ジメチル−3,5
−ジフェニルピラゾリウム塩〕、ジウロン〔Ｎ′−（3,
4−ジクロロフェニル）−N,N−ジメチル尿素〕、フラン
プロプ−イソプロピル〔イソプロピル（±）−２−（Ｎ
−ベンゾイル−３−クロロ−４−フルオロアニリノ）プ
ロピオネート〕、フランプロプ−メチル〔メチル（±）
−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４−フルオロア
ニリノ）プロピオネート〕、イソプロトゥロン〔Ｎ′−
４−イソプロピルフェニル）−N,N−ジメチル尿素〕、
リヌロン〔Ｎ′−（3,4−ジクロロフェニル）−Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチル尿素〕，メタベンズチアズロン〔Ｎ
−（ベンゾチアゾール−２−イル）−N,N′−ジメチル
尿素〕、トリ−アレート〔S,2,3,3−トリクロロアリル
N,N−ジ−イソプロピルチオカルバメート〕及びトリフ
ルラリン〔2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−４−トリ
フルオロメチルアニリン〕など；また例えばカルバリー
ル〔ナフト−１−イルＮ−メチルカルバメート〕や、例
えばペルメトリン及びジペルメトリンのような合成ピレ
トリン類似化合物などの殺虫剤；並びに例えば2,6−ジ
メチル−４−トリデシルモルホリン、メチルＮ−（１−
ブチルカルバモイルベンズイミダゾール−２−イル）カ
ルバメート、1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン、イソプロピル１−カルバ
モイル−３−（3,5−ジクロロフェニル）ヒダントイン
及び１−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−
１−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−
オンのような殺菌剤が含まれる。本発明の除草剤組成物
中に含有され得る、あるいは該組成物と一緒に使用され
得るその他の生物学的作用物質としては、例えばスクシ
ンアミド酸、（２−クロロエチル）トリメチル塩化アン
モニウム及び２−クロロエタンホスホン酸のような植物
生長調節剤と、例えば窒素、カリウム及びリン、並びに
例えば鉄、マグネシウム、亜鉛、マンガン、コバルト及
び銅のような植物の良好な発育に不可欠なものとして公
知である微量元素を含有する肥料とが挙げられる。

本発明の除草剤組成物中に含まれ得、あるいは該組成
物と一緒に用いられ得る、例えば上記のような農薬作用
化合物並びにその他の生物学的作用物質で酸であるもの
は、所望であれば例えばアルカリ金属及びアミンの塩及
びエステルのような通常の誘導体の形態で用いることが
可能である。

本発明による、ジクロホップ及びジフルフェニカンを
別の除草剤と共に含有する好ましい除草剤組成物は、上
記別の除草剤がMCPAであるか、あるいはその農業的に許
容可能な塩あるいはエステルである組成物である。

本発明の組成物は、ジクロホップ及びジフルフェニカ
ン、並びに選択的に上記のようなその他の生物学的作用
化合物を含む、もしくは上述のような好ましい除草剤組
成物を、更に好ましくは稀釈して用いる除草剤濃縮物を
含む工業製品として製造し得、この工業製品はジクロホ
ップ及びジフルフェニカンを該ジクロホップ及びジフル
フェニカンもしくは上記除草剤組成物のための容器内に
収容して含み、その際容器と物理的に結合された使用説
明によって、容器内に収容されたジクロホップ及びジフ
ルフェニカンもしくは除草剤組成物を雑草の生長抑制に
適用する方法が提示される。容器は普通、通常の周囲温
度で固体である化学物質を貯蔵するのに、また特に濃縮
物の形態の除草剤組成物を貯蔵するのに通常用いられる
種類のものであり、例えば内側にラッカー塗装を施され
得る金属製の缶及びドラム、プラスチック材料製の缶及
びドラム、ガラス及びプラスチック材料製のびん、並び
に容器の内容が例えば粒状の除草剤組成物のような固体
である場合は、例えば板紙、プラスチック材料及び金属
などから成る箱、あるいは袋などである。通常容器は、
少なくとも0.5ヘクタールの土地を該土地の雑草の生長
を抑制するべく処理するのに十分な量の有効成分もしく
は除草剤組成物を十分収容できる容積を有するが、通常
の取り扱い法にとって都合の良い寸法を越えることはな
い。使用説明は、例えば容器に直接印刷するか、あるい
は容器に付されるラベルやタッグに印刷することによっ
て容器と物理的に結合し得る。使用説明には通常、容器
の内容が、必要であれば稀釈後にジクロホップa.e.500
〜1500g/ha並びにジフルフェニカン25〜250g/haの散布
量で、雑草の生長を抑制するべく上述のようにして散布
されるべきであることが指示される。

本発明による除草剤組成物を、以下の実施例に基づき
説明する。

実施例１ 水性懸濁濃縮物を、次の諸成分 ジフルフェニカン 50 ％w/v エチレングリコール 5 ％w/v Ethylan BCP（酸化エチレン９モルを 含有するノニルフェノール−酸化 エチレン縮合物） 0.5 ％w/v Soprophor FL（オキシエチル化され たポリアリールフェノールホスフ ェートのトリエタノールアミン塩） 1.0 ％w/v Sopropon T36（ポリカルボン酸ナト リウム） 0.5％ w/v Antifoam FD（シリコーン抗発泡剤） 0.1 ％w/v Rhodigel23（キサンタンゴム） 0.2 ％w/v 40％w/wジクロロフェンナトリウム 溶液 0.25％w/v 水 100容量％となるまで から、ジフルフェニカンをSoprophor FL、Sopro−pon T
36、Antifoam FD及びEthylan BCPの水溶液と混合し、か
つビードミルで粉砕することによって生成した。Rhodig
el23、ジクロロフェンナトリウム溶液及びエチレングリ
コールの水溶液を粉砕スラリーと混合した後、水で規定
量とする。

実施例２ 乳化可能な濃縮物を、次の諸成分 ジクロホップ−メチル 30％w/v Soprophor BSU（酸化エチレン15モ ルを含有するトリスチリルフェノ ール−酸化エチレン縮合物） ３％w/v Arylan CA（ドデシルベンゼンスル ホン酸カルシウム） ５％w/v Solvesso150（軽芳香族C₁₀炭化水 素） 100容量％となるまで から、Soprophor BSU及びArylan CAを幾分かのSolvesso
150に溶解させた溶液にジクロホップ−メチルを撹拌下
に添加することによって生成した。完全に溶解したとこ
ろで更にSolvesso150を加え、規定量とする。

実施例３ 乳化可能な濃縮物を、次の諸成分 ジフルフェニカン ２％w/v ジクロホップ−メチル 16％w/v Soprophor BSU ３％w/v Arylan CA ５％w/v シクロヘキサノン 25％w/v Solvesso150 100容量％となるまで から、Soprophor BSU及びArylan CAをシクロヘキサノン
に溶解させた溶液にジフルフェニカン及びジクロホップ
−メチルを撹拌下に添加することによって生成した。完
全に溶解したところでSol−vesso150を加え、規定量と
する。

得られた調合物５リットルを水200リットルで稀釈
し、１ヘクタールの秋播き小麦に発生後散布して、Stel
laria media、 Veronica persica、Viola arvensis及び
Avena fatuaを防除した。

実施例４ 実施例２の組成物５を体積200の水中に存在する
実施例１の組成物50mlとタンク混合することによって、
60:1混合物を生成した。得られた噴霧液を１ヘクタール
の秋播き小麦に散布して、Avena fatua及びViola arven
sisを防除した。

実施例５ 実施例２の組成物1667mlを体積200の水中に存在す
る実施例１の組成物500mlとタンク混合することによっ
て、2:1混合物を生成した。得られた噴霧液を１ヘクタ
ールの秋播き小麦に散布して、Avena fatua、Poa annu
a、Viola arvensis、Ve−ronica hederifolia及びGaliu
m aparineを防除した。

【図面の簡単な説明】

第１図はStellaria mediaへの散布におけるジクロホッ
プ−メチル及びジフルフェニカンの一面的効果に関する
ED₉₀イソボールのグラフ、第２図はGalium aparineへの
散布におけるジクロホップ−メチル及びジフルフェニカ
ンの一面的効果に関するED₅₀イソボールのグラフであ
る。

Claims (12)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】穀類栽培地で雑草の生長を抑制する方法で
   あって、（ａ）（R,S）−２−［４−（2,4−ジクロロフ
   ェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸即ちジクロホップ
   か、あるいはその農業的に許容可能な塩あるいはエステ
   ルと、（ｂ）Ｎ−（2,4−ジフルオロフェニル）−２−
   （３−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコチンアミド
   即ちジフルフェニカンとを前記栽培地に施すことを含む
   方法。
2. 【請求項２】（ａ）対（ｂ）の酸等価物重量比が60:1〜
   2:1であり、（ａ）を酸等価物500〜1500g/haの割合で栽
   培地に施し、（ｂ）を25〜250g/haの割合で栽培地に施
   すことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方
   法。
3. 【請求項３】（ａ）がアルキル部分に１〜10個の炭素原
   子を有するジクロホップのアルキルエステルであること
   を特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項に記載
   の方法。
4. 【請求項４】（ａ）がジクロホップのメチルエステルで
   あるジクロホップ−メチルであることを特徴とする特許
   請求の範囲第３項に記載の方法。
5. 【請求項５】（ａ）対（ｂ）の重量比が46:1〜2.3:1で
   あり、（ａ）をジクロホップ−メチル570〜1140g/haの
   割合で栽培地に施し、（ｂ）を25〜250g/hrの割合で栽
   培地に施すことを特徴とする特許請求の範囲第４項に記
   載の方法。
6. 【請求項６】４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸で
   あるMCPAか、あるいはその農業的に許容可能な塩あるい
   はエステルの施用を更に含むことを特徴とする特許請求
   の範囲第１項から第５項のいずれかに記載の方法。
7. 【請求項７】MCPAか、あるいはその農業的に許容可能な
   塩あるいはエステルを酸等価物50〜200g/haの割合で施
   すことを特徴とする特許請求の範囲第６項に記載の方
   法。
8. 【請求項８】（ａ）（R,S）−２−［４−（2,4−ジクロ
   ロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸即ちジクロホ
   ップか、あるいはその農業的に許容可能な塩あるいはエ
   ステルと、（ｂ）ジフルフェニカンとを、除鎖剤に許容
   可能な稀釈剤あるいは基剤及び／または界面活性剤と共
   に含有する除草剤組成物。
9. 【請求項９】（ａ）対（ｂ）の酸等価物重量比が60:1〜
   2:1であることを特徴とする特許請求の範囲第８項に記
   載の組成物。
10. 【請求項１０】（ａ）がアルキル部分に１〜10個の炭素
    原子を有するジクロホップのアルキルエステルであるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第８項または第９項に記
    載の組成物。
11. 【請求項１１】（ａ）がジクロホップ−メチルであるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第10項に記載の組成物。
12. 【請求項１２】４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸
    か、あるいはその農業的に許容可能な塩あるいはエステ
    ルを含むことを特徴とする特許請求の範囲第８項から第
    11項のいずれかに記載の組成物。