JP2655648B2 - ジフルフエニカンを用いる除草方法 - Google Patents
ジフルフエニカンを用いる除草方法Info
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- JP2655648B2 JP2655648B2 JP62180913A JP18091387A JP2655648B2 JP 2655648 B2 JP2655648 B2 JP 2655648B2 JP 62180913 A JP62180913 A JP 62180913A JP 18091387 A JP18091387 A JP 18091387A JP 2655648 B2 JP2655648 B2 JP 2655648B2
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- Japan
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- carbon atoms
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- diflufenican
- dinitro
- herbicide
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- Expired - Lifetime
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、英国特許第2087887B号明細書に発生前及び
／または発生後散布型の除草剤として開示されている式
Ｉ のＮ−（2,4−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ニコチンアミドを含有する
新規な除草剤組成物と該組成物の農業での使用に係わ
る。
／または発生後散布型の除草剤として開示されている式
Ｉ のＮ−（2,4−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ニコチンアミドを含有する
新規な除草剤組成物と該組成物の農業での使用に係わ
る。
2,6−ジニトロアニリン系除草剤（以後便宜上ニトロ
アニリン除草剤と呼称する）は当業者にはよく知られて
おり、この除草剤にはベンフルラリン〔Ｎ−ブチル−Ｎ
−エチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチルア
ニリン〕、ブトラリン〔Ｎ−sec−ブチル−４−tert−
ブチル−2,6−ジニトロアニリン〕、ジニトラミン〔N1,
N1−ジエチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチ
ル−ｍ−フェニレンジアミン〕、エタルフルラリン〔Ｎ
−エチル−Ｎ−（２−メチルアリル）−2,6−ジニトロ
−４−トリフルオロメチルアニリン〕、フルクロラリン
〔Ｎ−（２−クロロエチル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プ
ロピル−４−トリフルオロメチルアニリン〕、イソプロ
パリン〔４−イソプロピル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプ
ロピルアニリン〕、ニトラリン〔４−メチル−スルホニ
ル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピルアニリン〕、ペン
ジメタリン〔Ｎ−（１−エチルプロピル）−3,4−ジメ
チル−2,6−ジニトロアニリン〕、プロフルラリン〔Ｎ
−シクロプロピルメチル−2,6−ジニトロ−Ｎ−プロピ
ル−４−トリフルオロメチルアニリン〕及びトリフルラ
リン〔2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−４−トリフル
オロメチルアニリン〕が含まれる。
アニリン除草剤と呼称する）は当業者にはよく知られて
おり、この除草剤にはベンフルラリン〔Ｎ−ブチル−Ｎ
−エチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチルア
ニリン〕、ブトラリン〔Ｎ−sec−ブチル−４−tert−
ブチル−2,6−ジニトロアニリン〕、ジニトラミン〔N1,
N1−ジエチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチ
ル−ｍ−フェニレンジアミン〕、エタルフルラリン〔Ｎ
−エチル−Ｎ−（２−メチルアリル）−2,6−ジニトロ
−４−トリフルオロメチルアニリン〕、フルクロラリン
〔Ｎ−（２−クロロエチル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プ
ロピル−４−トリフルオロメチルアニリン〕、イソプロ
パリン〔４−イソプロピル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプ
ロピルアニリン〕、ニトラリン〔４−メチル−スルホニ
ル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピルアニリン〕、ペン
ジメタリン〔Ｎ−（１−エチルプロピル）−3,4−ジメ
チル−2,6−ジニトロアニリン〕、プロフルラリン〔Ｎ
−シクロプロピルメチル−2,6−ジニトロ−Ｎ−プロピ
ル−４−トリフルオロメチルアニリン〕及びトリフルラ
リン〔2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−４−トリフル
オロメチルアニリン〕が含まれる。
驚くべきことに、研究及び実験の結果、化合物Ｎ−
（2,4−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ニコチンアミド（以後便宜上ジフ
ルフェニカンdiflufenicanと呼称する）をニトロアニリ
ン除草剤と組み合わせて用いると予想外の顕著な協力
（相乗）作用が示されることが発見された。〔この協力
作用は、Netherlands Journal of Plant Pathology,70
（1964）,pp.73−80のP.M.L.Tammesによる論文“イソボ
ール−農薬の協力作用のグラフ表示（Isoboles,a gra−
phic representation of synergism in pestici−de
s）”に定義されており、あるいはまた1962年のProc.NE
WCC 16:48−53にもL.E.Limpel、P.H.Schuldt及びD.Lamo
ntによって、次の式（以後“Limpelの式”と呼称する） （式中、Ｅ＝規定薬量の２種の除草剤の混合物による生
長抑制の予想パーセンテージ Ｘ＝規定薬量の除草剤Ａによる生長抑制のパーセンテー
ジ Ｙ＝規定薬量の除草剤Ｂによる生長抑制のパーセンテー
ジ である） を用いて定義されており、この場合観察されたレスポン
スが予想を上回れば、除草剤の組み合わせは協力作用性
である。〕 顕著な協力作用によって、幾種かの雑草の防除の確実
性が改善され、また有効成分の使用量の減少が可能とな
る。
（2,4−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ニコチンアミド（以後便宜上ジフ
ルフェニカンdiflufenicanと呼称する）をニトロアニリ
ン除草剤と組み合わせて用いると予想外の顕著な協力
（相乗）作用が示されることが発見された。〔この協力
作用は、Netherlands Journal of Plant Pathology,70
（1964）,pp.73−80のP.M.L.Tammesによる論文“イソボ
ール−農薬の協力作用のグラフ表示（Isoboles,a gra−
phic representation of synergism in pestici−de
s）”に定義されており、あるいはまた1962年のProc.NE
WCC 16:48−53にもL.E.Limpel、P.H.Schuldt及びD.Lamo
ntによって、次の式（以後“Limpelの式”と呼称する） （式中、Ｅ＝規定薬量の２種の除草剤の混合物による生
長抑制の予想パーセンテージ Ｘ＝規定薬量の除草剤Ａによる生長抑制のパーセンテー
ジ Ｙ＝規定薬量の除草剤Ｂによる生長抑制のパーセンテー
ジ である） を用いて定義されており、この場合観察されたレスポン
スが予想を上回れば、除草剤の組み合わせは協力作用性
である。〕 顕著な協力作用によって、幾種かの雑草の防除の確実
性が改善され、また有効成分の使用量の減少が可能とな
る。
従って本発明は、土地の雑草（即ち望ましくない植
物）の生長を抑制する方法であって、（ａ）ニトロアニ
リン除草剤と、（ｂ）Ｎ−（2,4−ジフルオロフェニ
ル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコ
チンアミドであるジフルフェニカンとを上記土地に散布
（施用）することを含む方法を提供し、その際（ａ）ニ
トロアニリン除草剤は好ましくは、一般式II 〔式中、R1は１個以上のハロゲン原子によってかあるい
は１個以上の、炭素原子１〜６個を有する直鎖あるいは
分枝鎖アルコキシ基によって置換され得る12個以下の炭
素原子を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル、アルケニ
ルあるいはアルキニル基、即ち例えばエチル、プロピ
ル、ブチル、１−エチルプロピル、２−メチルアリルあ
るいは２−クロロエチルを表すか、炭素原子３〜８個を
有するシクロアルキル基を表すか、環中に炭素原子３〜
８個を有し、かつアルキル部分に炭素原子１〜６個を有
するシクロアルキルアルキル基、即ち例えばシクロプロ
ピルメチルを表すか、あるいは、１個以上のハロゲン原
子によってかあるいは１個以上の、炭素原子１〜６個を
有する直鎖あるいは分枝鎖アルキルあるいはアルコキシ
基によって環置換され得る７〜18個の炭素原子を有する
アリールアルキル（例えばベンジル）基を表し、R2は水
素原子かあるいは前記にR1の表すものとして規定したグ
ループ中のいずれかを表し、その際R1とR2とは同じでも
相違してもよく、あるいはまたR1及びR2はこれらR1及び
R2が結合した窒素原子と共に、別のヘテロ原子Ｏ、Ｓあ
るいはＮ（この窒素はアルキル化され得る）を任意に含
有し得る環員数４〜７を有する飽和複素環基、即ち例え
ばピロリジニルあるいはピペリジノを表し、R4は水素あ
るいはハロゲン原子を表すか、１個以上のハロゲン原子
によってかあるいは１個以上の、炭素原子１〜６個を有
する直鎖あるいは分枝鎖アルコキシ基によって置換され
得る１〜12個の炭素原子を有する直鎖あるいは分枝鎖ア
ルキル基を表すか、炭素原子３〜８個を有するシクロア
ルキル基を表すか、炭素原子１〜６個を有する直鎖ある
いは分枝鎖アルキルチオ、アルキルスルフィニルあるい
はアルキルスルホニル基を表すか、あるいは、記号R1に
よって表される１個あるいは２個の置換基によって置換
され得るスルファモイル基を表し、R3は前記にR4の表す
ものとして規定したグループ中のいずれかを表し、その
際R3とR4とは同じでも相違してもよく（好ましくはR3は
水素原子あるいはアルキル基を表す）、あるいはまたR3
は置換アミノ基−NR1R2あるいは置換されないアミノ基
を表す〕の化合物である。上記除草方法のために、ニト
ロアニリン除草剤及びジフルフェニカンは通常、例えば
後述のような除草剤組成物の形態で（即ち除草剤組成物
への使用に適した適合性の稀釈剤あるいは基剤（carrie
r）及び／または界面性剤と共に）用いられる。
物）の生長を抑制する方法であって、（ａ）ニトロアニ
リン除草剤と、（ｂ）Ｎ−（2,4−ジフルオロフェニ
ル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコ
チンアミドであるジフルフェニカンとを上記土地に散布
（施用）することを含む方法を提供し、その際（ａ）ニ
トロアニリン除草剤は好ましくは、一般式II 〔式中、R1は１個以上のハロゲン原子によってかあるい
は１個以上の、炭素原子１〜６個を有する直鎖あるいは
分枝鎖アルコキシ基によって置換され得る12個以下の炭
素原子を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル、アルケニ
ルあるいはアルキニル基、即ち例えばエチル、プロピ
ル、ブチル、１−エチルプロピル、２−メチルアリルあ
るいは２−クロロエチルを表すか、炭素原子３〜８個を
有するシクロアルキル基を表すか、環中に炭素原子３〜
８個を有し、かつアルキル部分に炭素原子１〜６個を有
するシクロアルキルアルキル基、即ち例えばシクロプロ
ピルメチルを表すか、あるいは、１個以上のハロゲン原
子によってかあるいは１個以上の、炭素原子１〜６個を
有する直鎖あるいは分枝鎖アルキルあるいはアルコキシ
基によって環置換され得る７〜18個の炭素原子を有する
アリールアルキル（例えばベンジル）基を表し、R2は水
素原子かあるいは前記にR1の表すものとして規定したグ
ループ中のいずれかを表し、その際R1とR2とは同じでも
相違してもよく、あるいはまたR1及びR2はこれらR1及び
R2が結合した窒素原子と共に、別のヘテロ原子Ｏ、Ｓあ
るいはＮ（この窒素はアルキル化され得る）を任意に含
有し得る環員数４〜７を有する飽和複素環基、即ち例え
ばピロリジニルあるいはピペリジノを表し、R4は水素あ
るいはハロゲン原子を表すか、１個以上のハロゲン原子
によってかあるいは１個以上の、炭素原子１〜６個を有
する直鎖あるいは分枝鎖アルコキシ基によって置換され
得る１〜12個の炭素原子を有する直鎖あるいは分枝鎖ア
ルキル基を表すか、炭素原子３〜８個を有するシクロア
ルキル基を表すか、炭素原子１〜６個を有する直鎖ある
いは分枝鎖アルキルチオ、アルキルスルフィニルあるい
はアルキルスルホニル基を表すか、あるいは、記号R1に
よって表される１個あるいは２個の置換基によって置換
され得るスルファモイル基を表し、R3は前記にR4の表す
ものとして規定したグループ中のいずれかを表し、その
際R3とR4とは同じでも相違してもよく（好ましくはR3は
水素原子あるいはアルキル基を表す）、あるいはまたR3
は置換アミノ基−NR1R2あるいは置換されないアミノ基
を表す〕の化合物である。上記除草方法のために、ニト
ロアニリン除草剤及びジフルフェニカンは通常、例えば
後述のような除草剤組成物の形態で（即ち除草剤組成物
への使用に適した適合性の稀釈剤あるいは基剤（carrie
r）及び／または界面性剤と共に）用いられる。
一般式IIの好ましい化合物は、R1が１個以上のハロゲ
ン原子によってかあるいは１個以上の、炭素原子１〜６
個を有する直鎖あるいは分枝鎖アルコキシ基によって置
換され得る12個以下の炭素原子を有する直鎖あるいは分
枝鎖アルキル基を表すか、12個以下の炭素原子を有する
直鎖あるいは分枝鎖アルケニルメチル基を表すか、炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキル基を表すか、環中
に炭素原子３〜８個を有し、かつアルキル部分に炭素原
子１〜６個を有するシクロアルキルアルキル基を表す
か、あるいは、１個以上のハロゲン原子によってかある
いは１個以上の、炭素原子１〜６個を有する直鎖あるい
は分枝鎖アルキルあるいはアルコキシ基によって環置換
され得るベンジル基、即ち例えば２−クロロ−６−フル
オロベンジルを表し、かつR2は水素原子を表すか、ある
いは炭素原子１〜６個を有する直鎖あるいは分枝鎖アル
キル基、即ち例えばエチルあるいはプロピルを表すもの
である。
ン原子によってかあるいは１個以上の、炭素原子１〜６
個を有する直鎖あるいは分枝鎖アルコキシ基によって置
換され得る12個以下の炭素原子を有する直鎖あるいは分
枝鎖アルキル基を表すか、12個以下の炭素原子を有する
直鎖あるいは分枝鎖アルケニルメチル基を表すか、炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキル基を表すか、環中
に炭素原子３〜８個を有し、かつアルキル部分に炭素原
子１〜６個を有するシクロアルキルアルキル基を表す
か、あるいは、１個以上のハロゲン原子によってかある
いは１個以上の、炭素原子１〜６個を有する直鎖あるい
は分枝鎖アルキルあるいはアルコキシ基によって環置換
され得るベンジル基、即ち例えば２−クロロ−６−フル
オロベンジルを表し、かつR2は水素原子を表すか、ある
いは炭素原子１〜６個を有する直鎖あるいは分枝鎖アル
キル基、即ち例えばエチルあるいはプロピルを表すもの
である。
R3が水素あるいはハロゲン原子を表すか、１個以上の
ハロゲン原子によって置換され得る１〜12個の炭素原子
を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル基、即ち例えばメ
チルを表すか、あるいは置換されないアミノ基を表し、
かつR4はハロゲン原子を表すか、１個以上のハロゲン原
子によって置換され得る１〜12個の炭素原子を有する直
鎖あるいは分枝鎖アルキル基、即ち例えばイソプロピ
ル、ｔ−ブチルあるいはトリフルオロメチルを表すか、
炭素原子１〜６個を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル
スルホニル基、即ち例えばメタンスルホニルを表すか、
あるいはスルファモイル基を表す一般式IIの化合物も好
ましい。
ハロゲン原子によって置換され得る１〜12個の炭素原子
を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル基、即ち例えばメ
チルを表すか、あるいは置換されないアミノ基を表し、
かつR4はハロゲン原子を表すか、１個以上のハロゲン原
子によって置換され得る１〜12個の炭素原子を有する直
鎖あるいは分枝鎖アルキル基、即ち例えばイソプロピ
ル、ｔ−ブチルあるいはトリフルオロメチルを表すか、
炭素原子１〜６個を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル
スルホニル基、即ち例えばメタンスルホニルを表すか、
あるいはスルファモイル基を表す一般式IIの化合物も好
ましい。
特に好ましい一般式IIの化合物は、 Ｎ−sec−ブチル−４−tert−ブチル−2,6−ジニトロ
アニリン、 Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−2,6−ジニトロ−４−トリ
フルオロメチルアニリン、 Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルアリル）−2,6−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルアニリン、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−Ｎ−エ
チル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ン、 Ｎ−（２−クロロエチル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プ
ロピル−４−トリフルオロメチルアニリン、 Ｎ−シクロプロピルメチル−2,6−ジニトロ−Ｎ−プ
ロピル−４−トリフルオロメチルアニリン、 Ｎ−（２−メチルアリル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プ
ロピル−４−トリフルオロメチルアニリン、 N1,N1−ジエチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロ
メチル−ｍ−フェニレンジアミン、 2,6−ジニトロ−N1,N1−ジプロピル−４−トリフルオ
ロメチル−ｍ−フェニレンジアミン、 ４−イソプロピル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル
アニリン、 ４−メチルスルホニル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロ
ピルアニリン、 3,5−ジニトロ−N4,N4−ジプロピルスルファニルアミ
ド、 2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−４−トリフルオロ
メチルアニリン、及び Ｎ−（１−エチルプロピル）−3,4−ジメチル−2,6−
ジニトロアニリンであり、このうち最後の二つはそれぞ
れトリフルラリンtrifluralin及びペンジメタリンpendi
methalinとして公知である。
アニリン、 Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−2,6−ジニトロ−４−トリ
フルオロメチルアニリン、 Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルアリル）−2,6−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルアニリン、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−Ｎ−エ
チル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ン、 Ｎ−（２−クロロエチル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プ
ロピル−４−トリフルオロメチルアニリン、 Ｎ−シクロプロピルメチル−2,6−ジニトロ−Ｎ−プ
ロピル−４−トリフルオロメチルアニリン、 Ｎ−（２−メチルアリル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プ
ロピル−４−トリフルオロメチルアニリン、 N1,N1−ジエチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロ
メチル−ｍ−フェニレンジアミン、 2,6−ジニトロ−N1,N1−ジプロピル−４−トリフルオ
ロメチル−ｍ−フェニレンジアミン、 ４−イソプロピル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル
アニリン、 ４−メチルスルホニル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロ
ピルアニリン、 3,5−ジニトロ−N4,N4−ジプロピルスルファニルアミ
ド、 2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−４−トリフルオロ
メチルアニリン、及び Ｎ−（１−エチルプロピル）−3,4−ジメチル−2,6−
ジニトロアニリンであり、このうち最後の二つはそれぞ
れトリフルラリンtrifluralin及びペンジメタリンpendi
methalinとして公知である。
トリフルラリン及びペンジメタリンは、上記化合物中
でも特に好ましい。
でも特に好ましい。
ニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンの散布量
は、雑草の性質（種類）、用いられる組成、散布時期、
気候及び土壌条件、並びに（作物栽培領域内の雑草の生
長を抑制するのに用いられる場合）作物の性質（種類）
に応じて変更される。作物栽培領域に散布される場合、
散布量は、雑草の生長を抑制するのに十分で、かつ作物
を重大かつ恒久的に損傷することのない量であるべきで
ある。通常、上記諸要素を勘案して、ニトロアニリン除
草剤の散布量を１ヘクタール当たり250〜2000gとし、ジ
フルフェニカンの散布量を散布量を１ヘクタール当たり
50〜250gとすると良い結果が得られる。しかし、雑草防
除上生じた特別の問題に応じてより多い、あるいはより
少ない散布量を用いてもよいと理解されるべきである。
は、雑草の性質（種類）、用いられる組成、散布時期、
気候及び土壌条件、並びに（作物栽培領域内の雑草の生
長を抑制するのに用いられる場合）作物の性質（種類）
に応じて変更される。作物栽培領域に散布される場合、
散布量は、雑草の生長を抑制するのに十分で、かつ作物
を重大かつ恒久的に損傷することのない量であるべきで
ある。通常、上記諸要素を勘案して、ニトロアニリン除
草剤の散布量を１ヘクタール当たり250〜2000gとし、ジ
フルフェニカンの散布量を散布量を１ヘクタール当たり
50〜250gとすると良い結果が得られる。しかし、雑草防
除上生じた特別の問題に応じてより多い、あるいはより
少ない散布量を用いてもよいと理解されるべきである。
互いに組み合わせられたニトロアニリン除草剤及びジ
フルフェニカンは雑草の生長を選択的に抑制するのに、
即ち例えば後段に示す種の生長を局部（直接）的あるい
は非局部的な発生前あるいは発生後散布によって抑制す
るのに用いられ得、例えば、小麦、大麦といった穀類な
どの作物の栽培に用いられているか、あるいは用いられ
る予定の領域である雑草の繁茂した土地に対して、ある
いはまた発生前散布として例えばトウモロコシ、大豆の
ような豆類、ヒマリやセイヨウアブラナのような油脂種
子作物等に対して、作物の播種の前あるいは後、あるい
は作物発生の前あるいは後に局部的あるいは非局部的な
噴霧によって散布され得る。例えば上記のような作物の
栽培に用いられているか、あるいは用いられて予定の領
域である雑草の繁茂した土地において雑草を選択的に防
除するには、ニトロアニリン除草剤の散布量は１ヘクタ
ール当たり250〜2000gであり、ジフルフェニカンの散布
量は１ヘクタール当たり50〜250gであることが特に適当
である。
フルフェニカンは雑草の生長を選択的に抑制するのに、
即ち例えば後段に示す種の生長を局部（直接）的あるい
は非局部的な発生前あるいは発生後散布によって抑制す
るのに用いられ得、例えば、小麦、大麦といった穀類な
どの作物の栽培に用いられているか、あるいは用いられ
る予定の領域である雑草の繁茂した土地に対して、ある
いはまた発生前散布として例えばトウモロコシ、大豆の
ような豆類、ヒマリやセイヨウアブラナのような油脂種
子作物等に対して、作物の播種の前あるいは後、あるい
は作物発生の前あるいは後に局部的あるいは非局部的な
噴霧によって散布され得る。例えば上記のような作物の
栽培に用いられているか、あるいは用いられて予定の領
域である雑草の繁茂した土地において雑草を選択的に防
除するには、ニトロアニリン除草剤の散布量は１ヘクタ
ール当たり250〜2000gであり、ジフルフェニカンの散布
量は１ヘクタール当たり50〜250gであることが特に適当
である。
本発明の一特徴によれば、雑草の生長を発生前あるい
は発生後散布によって抑制する方法であって、（ａ）ニ
トロアニリン除草剤、特にトリフルラリンあるいはペン
ジメタリンと、（ｂ）ジフルフェニカンとを、例えばそ
れぞれの散布量500〜2000（好ましくは500〜1000）g/ha
及び50〜250（好ましくは50〜125）g/ha並びに（ａ）対
（ｂ）の重量比40:1〜2:1（好ましくは20:1〜4:1）にお
いて組み合わせて、例えば上記のような、小麦、大麦と
いった穀類などの作物に混じる非常に様々な一年生の広
葉種及び細葉種（grass）の雑草を作物に重大かつ恒久
的な損傷を加えることなく防除するべく用いることを含
む方法が提供される。上述のような複合使用は茎葉作用
と残留作用との両方を呈し、従ってこの使用法は長い作
物発育期間の全体にわたって、即ち雑草も作物を発生し
ないうちから雑草も作物を発生した後まで適用可能であ
る。
は発生後散布によって抑制する方法であって、（ａ）ニ
トロアニリン除草剤、特にトリフルラリンあるいはペン
ジメタリンと、（ｂ）ジフルフェニカンとを、例えばそ
れぞれの散布量500〜2000（好ましくは500〜1000）g/ha
及び50〜250（好ましくは50〜125）g/ha並びに（ａ）対
（ｂ）の重量比40:1〜2:1（好ましくは20:1〜4:1）にお
いて組み合わせて、例えば上記のような、小麦、大麦と
いった穀類などの作物に混じる非常に様々な一年生の広
葉種及び細葉種（grass）の雑草を作物に重大かつ恒久
的な損傷を加えることなく防除するべく用いることを含
む方法が提供される。上述のような複合使用は茎葉作用
と残留作用との両方を呈し、従ってこの使用法は長い作
物発育期間の全体にわたって、即ち雑草も作物を発生し
ないうちから雑草も作物を発生した後まで適用可能であ
る。
‘発生前散布’という語は、地中に雑草の種子あるい
は実生が存在する土地への、雑草が地面の上に発生する
以前の散布を意味する。‘発生後散布’という語は、地
面の上に発生した雑草の空中部分もしくは露出部分への
散布を意味する。‘茎葉（foliar）作用’という語は、
地面の上に発生した雑草の空中部分もしくは露出部分へ
の散布によって実現される除草作用を意味する。‘残留
作用’という語は、地中に雑草の種子あるいは実生が存
在する土地への、雑草が地面の上に発生する以前の散布
によって実現される除草作用を意味し、この作用によっ
て、散布時に存在した実生、あるいは地中に存在した種
子から散布後に発芽した実生が防除される。
は実生が存在する土地への、雑草が地面の上に発生する
以前の散布を意味する。‘発生後散布’という語は、地
面の上に発生した雑草の空中部分もしくは露出部分への
散布を意味する。‘茎葉（foliar）作用’という語は、
地面の上に発生した雑草の空中部分もしくは露出部分へ
の散布によって実現される除草作用を意味する。‘残留
作用’という語は、地中に雑草の種子あるいは実生が存
在する土地への、雑草が地面の上に発生する以前の散布
によって実現される除草作用を意味し、この作用によっ
て、散布時に存在した実生、あるいは地中に存在した種
子から散布後に発芽した実生が防除される。
本発明の方法によって防除される得る雑草には、広葉
種の雑草ではAmaranthus retroflexus、Amsinckia inte
rmedia、Anagallis arvensis、Anthemis arvensis、Ant
hemis cotula、Atriplex patula、Brassica nigra、Cap
sella bursa−pas−torisu、Chenopodium album、Cirsi
um arvense、Galium aparine、Ipomea purpurea、Lamiu
m amplexicaule、Lamium purpureum、Lapsana communi
s、Matricaria inodora、Montia linearis、Montia per
foliata、Papaver rhoeas、Polygonum spp.（例えばPol
ygonum aviculare）、Portulaca oleracea、Raphanus r
aphanistrum、Senecio vulgaris、Sinapis arvensis、S
olanum nigrum、Sonchus arvensis、Spergula arvensi
s、Stella−ria media、Thlaspi arvense、Urtica uren
s、Veronica hederifolia、Veronica persica、Vi−cia
sativa及びViola arvensisが、また細葉種の雑草ではA
lopecurus myosuroides、Apera spica−venti、Agrosti
s stolonifera、Poa annua、Poa trivialis、Digitaria
sanguinalis、Echinoch−loa crus−galli、Eleusine
indica、Setaria vi−ridis、Brachiaria spp.（例えば
Brachiaria plantaginea）及びSorghum halepenseが含
まれる。
種の雑草ではAmaranthus retroflexus、Amsinckia inte
rmedia、Anagallis arvensis、Anthemis arvensis、Ant
hemis cotula、Atriplex patula、Brassica nigra、Cap
sella bursa−pas−torisu、Chenopodium album、Cirsi
um arvense、Galium aparine、Ipomea purpurea、Lamiu
m amplexicaule、Lamium purpureum、Lapsana communi
s、Matricaria inodora、Montia linearis、Montia per
foliata、Papaver rhoeas、Polygonum spp.（例えばPol
ygonum aviculare）、Portulaca oleracea、Raphanus r
aphanistrum、Senecio vulgaris、Sinapis arvensis、S
olanum nigrum、Sonchus arvensis、Spergula arvensi
s、Stella−ria media、Thlaspi arvense、Urtica uren
s、Veronica hederifolia、Veronica persica、Vi−cia
sativa及びViola arvensisが、また細葉種の雑草ではA
lopecurus myosuroides、Apera spica−venti、Agrosti
s stolonifera、Poa annua、Poa trivialis、Digitaria
sanguinalis、Echinoch−loa crus−galli、Eleusine
indica、Setaria vi−ridis、Brachiaria spp.（例えば
Brachiaria plantaginea）及びSorghum halepenseが含
まれる。
ニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンの作用持
続性のパターンは、本発明の方法を、別個の調合物を異
なる時期に散布することによって実施することを可能に
する。
続性のパターンは、本発明の方法を、別個の調合物を異
なる時期に散布することによって実施することを可能に
する。
通常の実施によれば、使用前に個々の除草成分の別個
の調合物同士を組み合わせることによりタンク混合物が
調製され得る。
の調合物同士を組み合わせることによりタンク混合物が
調製され得る。
本発明を、次の諸実験によって説明する。
実験１ 次の温室実験は、発生前散布による雑草の生長抑制に
組み合わさせて用いられたペンジメタリンとジフルフェ
ニカンとの協力作用を示す。
組み合わさせて用いられたペンジメタリンとジフルフェ
ニカンとの協力作用を示す。
発生前散布されたペンジメタリンとジフルフェニカンと
の生物学的協力作用性を示す温室実験 30種の処理を行なう要因実験を実施し、ペンジメタリ
ンとジフルフェニカンとの相互作用を様々な薬量で、即
ちペンジメタリン０、250、500、1000及び2000g/ha並び
にジフルフェニカン０、31、62、125、250及び500g/ha
において調査した。
の生物学的協力作用性を示す温室実験 30種の処理を行なう要因実験を実施し、ペンジメタリ
ンとジフルフェニカンとの相互作用を様々な薬量で、即
ちペンジメタリン０、250、500、1000及び2000g/ha並び
にジフルフェニカン０、31、62、125、250及び500g/ha
において調査した。
総ての処理用生成物は、適当な体積の水にペンジメタ
リンの33％w/v乳化可能濃縮物（市販製品）、並びに有
効成分50％w/v含有の実験的水性懸濁濃縮物に製剤した
ジフルフェニカン（後述の実施例２参照）を適量用いる
ことにより、290/haの噴霧量において上記薬量を実現
すべく製造した。処理用生成物はいずれも、2.94kgf/cm
2で作動するSpraying Systems Teejet SS 8003Eを具備
した実験用噴霧機を用いて散布した。7.5cm角のポット
内のローム土中1cmの深さに播いたAlopecurus myosuroi
desの種子約20個に、上記処理用生成物を散布した。処
理１種につき同じ試験ポットを４個用い、これら４個の
ポットは処理後、ランダムな配列で温室内に配置した。
ポットには、頭上注水と地下注水とを組み合わせて水遣
りした。処理の22日後に雑草の防除を、未処理ポットと
比較した比率として視覚的に評価した。平均の雑草防除
率を計算し、その計算結果からジフルフェニカンの50％
除草有効量（ED50）を１ヘクタール当たりのグラムとし
て、ジフルフェニカンのみの場合並びにペンジメタリン
との混合物における場合について計算した。次の値が得
られた ED50 ジフルフェニカンのみ 370 ペンジメタリン250g/haと混合 166 ペンジメタリン500g/haと混合 80 ペンジメタリン1000g/haと混合 58 ペンジメタリン2000g/haと混合 59 ペンジメタリンのみのED50は、2071g/haであると判明
した。
リンの33％w/v乳化可能濃縮物（市販製品）、並びに有
効成分50％w/v含有の実験的水性懸濁濃縮物に製剤した
ジフルフェニカン（後述の実施例２参照）を適量用いる
ことにより、290/haの噴霧量において上記薬量を実現
すべく製造した。処理用生成物はいずれも、2.94kgf/cm
2で作動するSpraying Systems Teejet SS 8003Eを具備
した実験用噴霧機を用いて散布した。7.5cm角のポット
内のローム土中1cmの深さに播いたAlopecurus myosuroi
desの種子約20個に、上記処理用生成物を散布した。処
理１種につき同じ試験ポットを４個用い、これら４個の
ポットは処理後、ランダムな配列で温室内に配置した。
ポットには、頭上注水と地下注水とを組み合わせて水遣
りした。処理の22日後に雑草の防除を、未処理ポットと
比較した比率として視覚的に評価した。平均の雑草防除
率を計算し、その計算結果からジフルフェニカンの50％
除草有効量（ED50）を１ヘクタール当たりのグラムとし
て、ジフルフェニカンのみの場合並びにペンジメタリン
との混合物における場合について計算した。次の値が得
られた ED50 ジフルフェニカンのみ 370 ペンジメタリン250g/haと混合 166 ペンジメタリン500g/haと混合 80 ペンジメタリン1000g/haと混合 58 ペンジメタリン2000g/haと混合 59 ペンジメタリンのみのED50は、2071g/haであると判明
した。
上記値を用いて、両化合物が共に活性である場合の二
面的効果に関するED50イソボール（Thammes,op．cit.,
p.75）のグラフを作成した。第１図に示した得られたイ
ソボールは明らかに、協力作用に特徴的なIII型イソボ
ール（Thammes,op．cit.,p.75）であった。
面的効果に関するED50イソボール（Thammes,op．cit.,
p.75）のグラフを作成した。第１図に示した得られたイ
ソボールは明らかに、協力作用に特徴的なIII型イソボ
ール（Thammes,op．cit.,p.75）であった。
実験２ 発生後散布されたペンジメタリンとジフルフェニカンと
の生物学的協力作用性を示す温室実験 実験１と同様の実験を、ペンジメタリン及びジフルフ
ェニカンを２葉段階のStellaria mediaの苗４本に、あ
るいはまた２輪（枝分れ開始）段階のGalium aparineの
苗４本に散布して実施した。処理の14日後の平均雑草防
除率からジフルフェニカンの90％除草有効量（ED90）を
１ヘクタール当たりのグラムとして計算し、次の値を得
た。
の生物学的協力作用性を示す温室実験 実験１と同様の実験を、ペンジメタリン及びジフルフ
ェニカンを２葉段階のStellaria mediaの苗４本に、あ
るいはまた２輪（枝分れ開始）段階のGalium aparineの
苗４本に散布して実施した。処理の14日後の平均雑草防
除率からジフルフェニカンの90％除草有効量（ED90）を
１ヘクタール当たりのグラムとして計算し、次の値を得
た。
Stellaria media ED90 ジフルフェニカンのみ 340 ペンジメタリン250g/haと混合 82 ペンジメタリン500g/haと混合 45 ペンジメタリン1000g/haと混合 ＜31 ペンジメタリンのみのED90は、1653g/haであると判明
した。
した。
Galium aparine ED90 ジフルフェニカンのみ ＞500 ペンジメタリン250g/haと混合 326 ペンジメタリン500g/haと混合 139 ペンジメタリン1000g/haと混合 47 ペンジメタリン2000g/haと混合 19 ペンジメタリンのみのED90は、2000g/haを上回ると判
明した。
明した。
記号“＜”及び“＞”は、それぞれ“より小さい”及
び“より大きい”を意味する。
び“より大きい”を意味する。
上記値を用いて、両化合物が共に活性である場合の二
面的効果に関するED90イソボール（Thammes,op．cit.,
p.75）のグラフを作成した。Stel−laria media及びGa
lium aparineについて得られた（第２図及び第３図に
それぞれ示した）イソボールは明らかに、協力作用に特
徴的なIII型イソボール（Thammes,op．cit.,p.75）であ
った。
面的効果に関するED90イソボール（Thammes,op．cit.,
p.75）のグラフを作成した。Stel−laria media及びGa
lium aparineについて得られた（第２図及び第３図に
それぞれ示した）イソボールは明らかに、協力作用に特
徴的なIII型イソボール（Thammes,op．cit.,p.75）であ
った。
実験３ Lamium purpureumを野外条件下に発生前防除するべ
く、50％w/v水性懸濁濃縮物に製剤したジフルフェニカ
ン（実施例２）、48％w/v乳化可能濃縮物であるトリフ
ルラリン（市販製品）、並びに全有効成分44％w/vを含
有したジフルフェニカンとトリフルラリンとの混合物
（実施例６）をそれぞれ0.16/ha、1.67/ha及び２
/haで、秋播き大麦及び秋播き小麦に発生前散布及び発
生時散布した。処理用生成物は同じ30m2の三つの区画地
に、小区画地用電動噴霧機を用いて噴霧量220/ha（秋
播き大麦）及び206/ha（秋播き小麦）で散布した。視
認植物毒性（％）を記録し、次のような結果を得た。
く、50％w/v水性懸濁濃縮物に製剤したジフルフェニカ
ン（実施例２）、48％w/v乳化可能濃縮物であるトリフ
ルラリン（市販製品）、並びに全有効成分44％w/vを含
有したジフルフェニカンとトリフルラリンとの混合物
（実施例６）をそれぞれ0.16/ha、1.67/ha及び２
/haで、秋播き大麦及び秋播き小麦に発生前散布及び発
生時散布した。処理用生成物は同じ30m2の三つの区画地
に、小区画地用電動噴霧機を用いて噴霧量220/ha（秋
播き大麦）及び206/ha（秋播き小麦）で散布した。視
認植物毒性（％）を記録し、次のような結果を得た。
これらの結果から、上記２種の除草剤の組み合わせが
Lamium purpureamに対して協力作用性であることは明ら
かである。なぜなら該組み合わせについて観察された雑
草防除効果が予想よりはるかに大きかったからである。
Lamium purpureamに対して協力作用性であることは明ら
かである。なぜなら該組み合わせについて観察された雑
草防除効果が予想よりはるかに大きかったからである。
本発明の一特徴によれば、（ａ）ニトロアニリン除草
剤及び（ｂ）ジフルフェニカンを含有する生成物が、土
地の雑草の生長抑制に同時に、別個にあるいは連続的に
用いるための複合調製物として提供される。
剤及び（ｂ）ジフルフェニカンを含有する生成物が、土
地の雑草の生長抑制に同時に、別個にあるいは連続的に
用いるための複合調製物として提供される。
本発明の別の特徴によれば、（ａ）ニトロアニリン除
草剤及び（ｂ）ジフルフェニカンを含有する、除草剤と
して用いるのに適した組成物が提供され、この組成物は
（ａ）及び（ｂ）を、（ａ）対（ｂ）の比率w/wを例え
ば40:1〜1:1〔好ましくは40:1〜2:1、より好ましくは2
0:1〜4:1〕として、除草剤に許容可能でかつ適合性の稀
釈剤あるいは基剤及び／または界面活性剤（即ち、除草
剤組成物中に用いるのに適当であるとして当該分野にお
いて通常許容される種類のもので、同時にニトロアニリ
ン除草剤及びジフルフェニカンに適合性である稀釈剤あ
るいは基剤あるいは界面活性剤）１種以上と共に、好ま
しくはそれらに均質に分散した状態で含有する。“均質
に分散した”という語は、ニトロアニリン除草剤及びジ
フルフェニカンがその他の成分中に溶解している組成物
を含めて適用される。“除草剤組成物”という語は、直
ちに除草剤として用い得る組成物のみでなく、使用前に
稀釈しなければならない濃縮物も含めて広い意味で用い
られる。好ましくは、組成物はニトロアニリン除草剤及
びジフルフェニカンを0.05〜90重量％含有する。
草剤及び（ｂ）ジフルフェニカンを含有する、除草剤と
して用いるのに適した組成物が提供され、この組成物は
（ａ）及び（ｂ）を、（ａ）対（ｂ）の比率w/wを例え
ば40:1〜1:1〔好ましくは40:1〜2:1、より好ましくは2
0:1〜4:1〕として、除草剤に許容可能でかつ適合性の稀
釈剤あるいは基剤及び／または界面活性剤（即ち、除草
剤組成物中に用いるのに適当であるとして当該分野にお
いて通常許容される種類のもので、同時にニトロアニリ
ン除草剤及びジフルフェニカンに適合性である稀釈剤あ
るいは基剤あるいは界面活性剤）１種以上と共に、好ま
しくはそれらに均質に分散した状態で含有する。“均質
に分散した”という語は、ニトロアニリン除草剤及びジ
フルフェニカンがその他の成分中に溶解している組成物
を含めて適用される。“除草剤組成物”という語は、直
ちに除草剤として用い得る組成物のみでなく、使用前に
稀釈しなければならない濃縮物も含めて広い意味で用い
られる。好ましくは、組成物はニトロアニリン除草剤及
びジフルフェニカンを0.05〜90重量％含有する。
除草剤組成物は、稀釈剤あるいは基剤と界面活性剤
（例えば湿展剤、分散剤あるいは乳化剤）との両方を含
有し得る。本発明の除草剤組成物中に存在し得る界面活
性剤はイオン性でも非イオン性でもよく、即ち例えばス
ルホリシノール酸塩、第四アンモニウム誘導体、酸化エ
チレンとノニルフェノールあるいはオクチルフェノール
との縮合物をベースとする生成物、あるいは遊離のヒド
ロキシ基を酸化エチレンとの縮合によりエーテル化する
ことによって可溶性としたアンヒドロソルビトールのカ
ルボン酸エステル、スルホノ琥珀酸ジノニルナトリウム
及びジオクチルナトリウムのような硫酸エステル及びス
ルホン酸のアルカリ及びアルカリ土金属塩、並びにリグ
ノスルホン酸ナトリウム及びカルシウムのような高分子
スルホン酸誘導体のアルカリ及びアルカリ土金属塩であ
る。適当な固体稀釈剤あるいは基剤の例としては、ケイ
酸アルミニウム、タルク、焼マグネシア、ケイ藻土、
リン酸三石灰、コルク粉末、吸着性カーボンブラック、
並びにカオリン及びベントナイトのような粘土が挙げら
れる。（粉剤、粒剤あるいは水和剤の形態を取り得る）
固体組成物は好ましくは、ニトロアニリン除草剤及びジ
フルフェニカンを固体稀釈剤と共に粉砕するか、あるい
はニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンを揮発性
溶剤に溶解させた溶液を固体稀釈剤あるいは基剤に含浸
させた後溶剤を蒸発させ、更に必要であれば生成物を粉
砕して粉末を得ることによって調製する。粒剤は、（揮
発性溶剤に溶解した）ニトロアニリン除草剤及びジフル
フェニカンを粒状の固体稀釈剤あるいは基剤に吸収させ
て、溶剤を蒸発させることによってか、あるいは上記の
ようにして得られた粉末状組成物を粒子状にすることに
よって調製し得る。固体除草剤組成物、特に水和剤は
（例えば上記のような）湿展剤あるいは分散剤を含有し
得、それらの湿展剤あるいは分散剤も、固体の場合は稀
釈剤あるいは基剤として機能し得る。
（例えば湿展剤、分散剤あるいは乳化剤）との両方を含
有し得る。本発明の除草剤組成物中に存在し得る界面活
性剤はイオン性でも非イオン性でもよく、即ち例えばス
ルホリシノール酸塩、第四アンモニウム誘導体、酸化エ
チレンとノニルフェノールあるいはオクチルフェノール
との縮合物をベースとする生成物、あるいは遊離のヒド
ロキシ基を酸化エチレンとの縮合によりエーテル化する
ことによって可溶性としたアンヒドロソルビトールのカ
ルボン酸エステル、スルホノ琥珀酸ジノニルナトリウム
及びジオクチルナトリウムのような硫酸エステル及びス
ルホン酸のアルカリ及びアルカリ土金属塩、並びにリグ
ノスルホン酸ナトリウム及びカルシウムのような高分子
スルホン酸誘導体のアルカリ及びアルカリ土金属塩であ
る。適当な固体稀釈剤あるいは基剤の例としては、ケイ
酸アルミニウム、タルク、焼マグネシア、ケイ藻土、
リン酸三石灰、コルク粉末、吸着性カーボンブラック、
並びにカオリン及びベントナイトのような粘土が挙げら
れる。（粉剤、粒剤あるいは水和剤の形態を取り得る）
固体組成物は好ましくは、ニトロアニリン除草剤及びジ
フルフェニカンを固体稀釈剤と共に粉砕するか、あるい
はニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンを揮発性
溶剤に溶解させた溶液を固体稀釈剤あるいは基剤に含浸
させた後溶剤を蒸発させ、更に必要であれば生成物を粉
砕して粉末を得ることによって調製する。粒剤は、（揮
発性溶剤に溶解した）ニトロアニリン除草剤及びジフル
フェニカンを粒状の固体稀釈剤あるいは基剤に吸収させ
て、溶剤を蒸発させることによってか、あるいは上記の
ようにして得られた粉末状組成物を粒子状にすることに
よって調製し得る。固体除草剤組成物、特に水和剤は
（例えば上記のような）湿展剤あるいは分散剤を含有し
得、それらの湿展剤あるいは分散剤も、固体の場合は稀
釈剤あるいは基剤として機能し得る。
本発明による液体組成物は、界面活性剤を含有し得る
水性、有機性あるいは水性−有機性の溶液、懸濁液及び
乳濁液の形態を取り得る。液体組成物中に含有されるの
に適した液体稀釈剤には、水、アセトフェノン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、並びに
鉱物、動物及び植物油（及びこれらの稀釈剤の混合物）
が含まれる。液体組成物中に存在し得る界面活性剤は
（例えば上記のような）イオン性のものでも非イオン性
のものでもよく、かつ液体の場合は稀釈剤あるいは基剤
としても機能し得る。
水性、有機性あるいは水性−有機性の溶液、懸濁液及び
乳濁液の形態を取り得る。液体組成物中に含有されるの
に適した液体稀釈剤には、水、アセトフェノン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、並びに
鉱物、動物及び植物油（及びこれらの稀釈剤の混合物）
が含まれる。液体組成物中に存在し得る界面活性剤は
（例えば上記のような）イオン性のものでも非イオン性
のものでもよく、かつ液体の場合は稀釈剤あるいは基剤
としても機能し得る。
濃縮物の形態の水和剤及び液体組成物は水その他の適
当な稀釈剤で、即ち例えば特に稀釈剤あるいは基剤が油
である液体組成物の場合鉱物油あるいは植物油で稀釈し
て、直ちに使用できる組成物とすることが可能である。
所望であれば、ニトロアニリン除草剤及びジフルフェニ
カンの液体組成物は、作用物質に適合し得る乳化剤ある
いは乳化剤含有溶剤に溶解した作用物質を含有する自己
乳化濃縮物の形態で用い得、このような濃縮物はただ水
を添加するだけで、直ちに使用可能な組成物とすること
ができる。
当な稀釈剤で、即ち例えば特に稀釈剤あるいは基剤が油
である液体組成物の場合鉱物油あるいは植物油で稀釈し
て、直ちに使用できる組成物とすることが可能である。
所望であれば、ニトロアニリン除草剤及びジフルフェニ
カンの液体組成物は、作用物質に適合し得る乳化剤ある
いは乳化剤含有溶剤に溶解した作用物質を含有する自己
乳化濃縮物の形態で用い得、このような濃縮物はただ水
を添加するだけで、直ちに使用可能な組成物とすること
ができる。
稀釈剤あるいは基剤が油である液体濃縮物は、静電噴
霧技術を用いれば、更に稀釈しなくとも使用することが
できる。
霧技術を用いれば、更に稀釈しなくとも使用することが
できる。
本発明による除草剤組成物は、所望であれば固着剤、
保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封
鎖剤、抗固化剤、着色剤及び腐食抑制剤のような通常の
補助剤も含有し得る。補助剤も、基剤あるいは稀釈剤と
して機能し得る。
保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封
鎖剤、抗固化剤、着色剤及び腐食抑制剤のような通常の
補助剤も含有し得る。補助剤も、基剤あるいは稀釈剤と
して機能し得る。
本発明による好ましい除草剤組成物は、10〜70％w/v
のニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンと、２〜
10％w/vの界面活性剤と、0.1〜５％w/vの増粘剤と、15
〜87.9容量％の水とを含有する水性懸濁濃縮物;10〜90
％w/wのニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカン
と、２〜10％w/wの界面活性剤と、８〜88％w/wの固体稀
釈剤あるいは基剤とを含有する水和剤;10〜30％w/vのニ
トロアニリン除草剤及びジフルフェニカンと、５〜25％
w/vの界面活性剤と、45〜85容量％の水和性溶剤、例え
ばジメチルホルムアミドを含有する水溶性液体濃縮物;1
0〜70％w/vのニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカ
ンと、５〜15％w/vの界面活性剤と、0.1〜５％w/vの増
粘剤と、10〜84.9容量％の有機溶剤とを含有する乳化可
能な液体懸濁濃縮物;2〜10％w/wのニトロアニリン除草
剤及びジフルフェニカンと、0.5〜２％w/wの界面活性剤
と、88〜97.5％w/wの粒状基剤とを含有する粒剤；並び
に0.05〜90％w/v、好ましくは１〜60w/vのニトロアニリ
ン除草剤及びジフルフェニカンと、0.01〜10％w/v、好
ましくは１〜10％w/vの界面活性剤と、9.99〜99.94容量
％、好ましくは39〜98.99容量％の有機溶剤とを含有す
る乳化可能な濃縮物である。
のニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンと、２〜
10％w/vの界面活性剤と、0.1〜５％w/vの増粘剤と、15
〜87.9容量％の水とを含有する水性懸濁濃縮物;10〜90
％w/wのニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカン
と、２〜10％w/wの界面活性剤と、８〜88％w/wの固体稀
釈剤あるいは基剤とを含有する水和剤;10〜30％w/vのニ
トロアニリン除草剤及びジフルフェニカンと、５〜25％
w/vの界面活性剤と、45〜85容量％の水和性溶剤、例え
ばジメチルホルムアミドを含有する水溶性液体濃縮物;1
0〜70％w/vのニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカ
ンと、５〜15％w/vの界面活性剤と、0.1〜５％w/vの増
粘剤と、10〜84.9容量％の有機溶剤とを含有する乳化可
能な液体懸濁濃縮物;2〜10％w/wのニトロアニリン除草
剤及びジフルフェニカンと、0.5〜２％w/wの界面活性剤
と、88〜97.5％w/wの粒状基剤とを含有する粒剤；並び
に0.05〜90％w/v、好ましくは１〜60w/vのニトロアニリ
ン除草剤及びジフルフェニカンと、0.01〜10％w/v、好
ましくは１〜10％w/vの界面活性剤と、9.99〜99.94容量
％、好ましくは39〜98.99容量％の有機溶剤とを含有す
る乳化可能な濃縮物である。
本発明による除草剤組成物またはニトロアニリン除草
剤及びジフルフェニカンを、１種以上の他の農薬作用化
合物、及び所望であれば１種以上の、農薬に許容可能で
かつ適合性の稀釈剤あるいは基剤、界面活性剤、及び上
記のような通常の補助剤と共に、好ましくはそれらに均
質に分散した状態で含有し得る。本発明の除草剤組成物
中に含有され得る、あるいは該組成物と一緒に使用され
得る他の農薬作用化合物の例には、例えば防除される雑
草種の範囲を広げる除草剤としてアラクロル〔α−クロ
ロ−2,6−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトア
ニリド〕、ベンゾイルプロプ−エチル〔Ｎ−ベンゾイル
−Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）−２−アミノプロピ
オン酸エチル〕、ブロモキシニル〔3,5−ジブロモ−４
−ヒドロキシベンゾニトリル〕、カルベトアミド〔Ｄ−
Ｎ−エチル−２−（フェニルカルバモイルオキシ）プロ
ピオンアミド〕、クロルフェンプロプ−メチル〔２−ク
ロロ−２−（４−クロロフェニル）−プロピオン酸メチ
ル〕、クロルトルロン〔Ｎ′−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−N,N−ジメチル尿素〕、2,4−Ｄ〔2,4−
ジクロロフェノキシ酢酸〕、2,4−DB〔４−（2,4−ジク
ロロフェノキシ）ブチル酸〕、ジアレート〔Ｓ−2,3−
ジクロロアリル−N,N−ジ−イソプロピル（チオカルバ
メート）〕、ジカンバ〔3,6−ジクロロ−２−メトキシ
安息香酸〕、ジクロルプロプ〔（±）−２−（2,4−ジ
クロロフェノキシ）プロピオン酸〕、ジクロホップ
〔（RS）−２−〔４−（2,4−ジクロロフェノキシ）フ
ェノキシ〕プロピオン酸〕、ジフェンゾクァト〔1,2−
ジメチル−3,5−ジフェニルピラゾリウム塩〕、ジメフ
ロン〔４−〔２−クロロ−４−（3,3−ジメチルウレイ
ド）フェニル〕−２−ｔ−ブチル−1,3,4−オキサジア
ゾリン−５−オン〕、ジウロン〔Ｎ′−（3,4−ジクロ
ロフェニル）−N,N−ジメチル尿素〕、フランプロプ−
イソプロピル〔イソプロピル（±）−２−（Ｎ−ベンゾ
イル−３−クロロ−４−フルオロアニリノ）プロピオネ
ート〕、フランプロプ−メチル〔メチル（±）−２−
（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４−フルオロアニリ
ノ）プロピオネート〕、ヨーキシニル〔４−ヒドロキシ
−3,5−ジヨードベンゾニトリル〕、イソプロトゥロン
〔Ｎ′−（４−イソプロピルフェニル）−N,N−ジメチ
ル尿素〕、リヌロン〔Ｎ′−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素〕、MCPA〔４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ酢酸〕、MCPB〔４−（４−
クロロ−２−メチルフェノキシ）ブチル酸〕、メコプロ
プ〔（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）プロピオン酸〕、メタベンズチアズロン〔Ｎ−（ベ
ンゾチアゾール−２−イル）−N,N′−ジメチル尿
素〕、メトリブジン〔４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３
−（メチルチオ）−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オ
ン〕、パラクァト〔1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジ
リウム塩〕、トリ−アレート〔Ｓ−2,3,3−トリクロロ
アリルN,N−ジ−イソプロピルチオカルバメート〕、ア
トラジン〔２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプ
ロピルアミノ−1,3,5−トリアジン〕、及びシマジン
〔２−クロロ−4,6−ビス（エチルアミノ）−1,3,5−ト
リアジン〕など；また例えばカルバリール〔ナフト−１
−イルＮ−メチルカルバメート〕や、例えばペルメトリ
ン及びシペルメトリンのような合成ピレトリン類似化合
物などの殺虫剤；並びに例えば2,6−ジメチル−４−ト
リデシルモルホリン、メチルＮ−（１−ブチルカルバモ
イルベンズイミダゾール−２−イル）カルバメート、1,
2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイ
ド）ベンゼン、イソプロピル１−カルバモイル−３−
（3,5−ジクロロフェニル）ヒダントイン及び１−（４
−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１−（1,2,4−
トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オンのような
殺菌剤が含まれる。本発明の除草剤組成物中に含有され
得る、あるいは該組成物と一緒に使用され得るその他の
生物学的作用物質としては、例えばスクシンアミド酸、
（２−クロロエチル）トリメチル塩化アンモニウム及び
２−クロロエタンホスホン酸のような植物生長調節剤
と、例えば窒素、カリウム及びリン、並びに例えば鉄、
マグネシウム、亜鉛、マンガン、コバルト及び銅のよう
な植物の良好な発育に不可欠なものとして公知である微
量元素を含有する肥料とが挙げられる。
剤及びジフルフェニカンを、１種以上の他の農薬作用化
合物、及び所望であれば１種以上の、農薬に許容可能で
かつ適合性の稀釈剤あるいは基剤、界面活性剤、及び上
記のような通常の補助剤と共に、好ましくはそれらに均
質に分散した状態で含有し得る。本発明の除草剤組成物
中に含有され得る、あるいは該組成物と一緒に使用され
得る他の農薬作用化合物の例には、例えば防除される雑
草種の範囲を広げる除草剤としてアラクロル〔α−クロ
ロ−2,6−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトア
ニリド〕、ベンゾイルプロプ−エチル〔Ｎ−ベンゾイル
−Ｎ−（3,4−ジクロロフェニル）−２−アミノプロピ
オン酸エチル〕、ブロモキシニル〔3,5−ジブロモ−４
−ヒドロキシベンゾニトリル〕、カルベトアミド〔Ｄ−
Ｎ−エチル−２−（フェニルカルバモイルオキシ）プロ
ピオンアミド〕、クロルフェンプロプ−メチル〔２−ク
ロロ−２−（４−クロロフェニル）−プロピオン酸メチ
ル〕、クロルトルロン〔Ｎ′−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−N,N−ジメチル尿素〕、2,4−Ｄ〔2,4−
ジクロロフェノキシ酢酸〕、2,4−DB〔４−（2,4−ジク
ロロフェノキシ）ブチル酸〕、ジアレート〔Ｓ−2,3−
ジクロロアリル−N,N−ジ−イソプロピル（チオカルバ
メート）〕、ジカンバ〔3,6−ジクロロ−２−メトキシ
安息香酸〕、ジクロルプロプ〔（±）−２−（2,4−ジ
クロロフェノキシ）プロピオン酸〕、ジクロホップ
〔（RS）−２−〔４−（2,4−ジクロロフェノキシ）フ
ェノキシ〕プロピオン酸〕、ジフェンゾクァト〔1,2−
ジメチル−3,5−ジフェニルピラゾリウム塩〕、ジメフ
ロン〔４−〔２−クロロ−４−（3,3−ジメチルウレイ
ド）フェニル〕−２−ｔ−ブチル−1,3,4−オキサジア
ゾリン−５−オン〕、ジウロン〔Ｎ′−（3,4−ジクロ
ロフェニル）−N,N−ジメチル尿素〕、フランプロプ−
イソプロピル〔イソプロピル（±）−２−（Ｎ−ベンゾ
イル−３−クロロ−４−フルオロアニリノ）プロピオネ
ート〕、フランプロプ−メチル〔メチル（±）−２−
（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４−フルオロアニリ
ノ）プロピオネート〕、ヨーキシニル〔４−ヒドロキシ
−3,5−ジヨードベンゾニトリル〕、イソプロトゥロン
〔Ｎ′−（４−イソプロピルフェニル）−N,N−ジメチ
ル尿素〕、リヌロン〔Ｎ′−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素〕、MCPA〔４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ酢酸〕、MCPB〔４−（４−
クロロ−２−メチルフェノキシ）ブチル酸〕、メコプロ
プ〔（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）プロピオン酸〕、メタベンズチアズロン〔Ｎ−（ベ
ンゾチアゾール−２−イル）−N,N′−ジメチル尿
素〕、メトリブジン〔４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３
−（メチルチオ）−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オ
ン〕、パラクァト〔1,1′−ジメチル−4,4′−ビピリジ
リウム塩〕、トリ−アレート〔Ｓ−2,3,3−トリクロロ
アリルN,N−ジ−イソプロピルチオカルバメート〕、ア
トラジン〔２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプ
ロピルアミノ−1,3,5−トリアジン〕、及びシマジン
〔２−クロロ−4,6−ビス（エチルアミノ）−1,3,5−ト
リアジン〕など；また例えばカルバリール〔ナフト−１
−イルＮ−メチルカルバメート〕や、例えばペルメトリ
ン及びシペルメトリンのような合成ピレトリン類似化合
物などの殺虫剤；並びに例えば2,6−ジメチル−４−ト
リデシルモルホリン、メチルＮ−（１−ブチルカルバモ
イルベンズイミダゾール−２−イル）カルバメート、1,
2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイ
ド）ベンゼン、イソプロピル１−カルバモイル−３−
（3,5−ジクロロフェニル）ヒダントイン及び１−（４
−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１−（1,2,4−
トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オンのような
殺菌剤が含まれる。本発明の除草剤組成物中に含有され
得る、あるいは該組成物と一緒に使用され得るその他の
生物学的作用物質としては、例えばスクシンアミド酸、
（２−クロロエチル）トリメチル塩化アンモニウム及び
２−クロロエタンホスホン酸のような植物生長調節剤
と、例えば窒素、カリウム及びリン、並びに例えば鉄、
マグネシウム、亜鉛、マンガン、コバルト及び銅のよう
な植物の良好な発育に不可欠なものとして公知である微
量元素を含有する肥料とが挙げられる。
本発明の除草剤組成物中に含まれ得、あるいは該組成
物と一緒に用いられ得る、例えば上記のような農薬作用
化合物並びにその他の生物学的作用物質で酸であるもの
は、所望であれば例えばアルカリ金属及びアミンの塩及
びエステルのような通常の誘導体の形態で用いることが
可能である。
物と一緒に用いられ得る、例えば上記のような農薬作用
化合物並びにその他の生物学的作用物質で酸であるもの
は、所望であれば例えばアルカリ金属及びアミンの塩及
びエステルのような通常の誘導体の形態で用いることが
可能である。
本発明の組成物は、ニトロアニリン除草剤及びジフル
フェニカン、並びに選択的に上記のようなその他の生物
学的作用化合物を含む、もしくは上述のような好ましい
除草剤組成物を、更に好ましくは稀釈して用いる除草剤
濃縮物を含む工業製品として製造し得、この工業製品は
ニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンを該ニトロ
アニリン除草剤及びジフルフェニカンもしくは上記除草
剤組成物のための容器内に収容して含み、その際容器と
物理的に結合された使用説明によって、容器内に収容さ
れたニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンもしく
は除草剤組成物を雑草の生長抑制に適用する方法が提示
される。容器は普通、通常の周囲温度で固体である化学
物質を貯蔵するのに、また特に濃縮物の形態の除草剤組
成物を貯蔵するのに通常用いられる種類のものであり、
例えば内側にラッカー塗装を施され得る金属製の缶及び
ドラム、プラスチック材料製の缶及びドラム、ガラス及
びプラスチック材料製のびん、並びに容器の内容が例え
ば粒状の除草剤組成物のような固体である場合は、例え
ば板紙、プラスチック材料及び金属などから成る箱、あ
るいは袋などである。通常容器は、少なくとも0.5ヘク
タールの土地を該土地の雑草の生長を抑制するべく処理
するのに十分な量の有効成分もしくは除草剤組成物を十
分収容できる容積を有するが、通常の取り扱い法にとっ
て都合の良い寸法を越えることはない。使用説明は、例
えば容器に直接印刷するか、あるいは容器に付されるラ
ベルやタッグに印刷することによって容器と物理的に結
合し得る。使用説明には通常、容器の内容が、必要であ
れば稀釈後にニトロアニリン除草剤の散布量250〜2000g
/ha、並びにジフルフェニカンの散布量50〜250g/haで、
雑草の生長を抑制するべく上述のようにして散布される
べきであることが指示される。
フェニカン、並びに選択的に上記のようなその他の生物
学的作用化合物を含む、もしくは上述のような好ましい
除草剤組成物を、更に好ましくは稀釈して用いる除草剤
濃縮物を含む工業製品として製造し得、この工業製品は
ニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンを該ニトロ
アニリン除草剤及びジフルフェニカンもしくは上記除草
剤組成物のための容器内に収容して含み、その際容器と
物理的に結合された使用説明によって、容器内に収容さ
れたニトロアニリン除草剤及びジフルフェニカンもしく
は除草剤組成物を雑草の生長抑制に適用する方法が提示
される。容器は普通、通常の周囲温度で固体である化学
物質を貯蔵するのに、また特に濃縮物の形態の除草剤組
成物を貯蔵するのに通常用いられる種類のものであり、
例えば内側にラッカー塗装を施され得る金属製の缶及び
ドラム、プラスチック材料製の缶及びドラム、ガラス及
びプラスチック材料製のびん、並びに容器の内容が例え
ば粒状の除草剤組成物のような固体である場合は、例え
ば板紙、プラスチック材料及び金属などから成る箱、あ
るいは袋などである。通常容器は、少なくとも0.5ヘク
タールの土地を該土地の雑草の生長を抑制するべく処理
するのに十分な量の有効成分もしくは除草剤組成物を十
分収容できる容積を有するが、通常の取り扱い法にとっ
て都合の良い寸法を越えることはない。使用説明は、例
えば容器に直接印刷するか、あるいは容器に付されるラ
ベルやタッグに印刷することによって容器と物理的に結
合し得る。使用説明には通常、容器の内容が、必要であ
れば稀釈後にニトロアニリン除草剤の散布量250〜2000g
/ha、並びにジフルフェニカンの散布量50〜250g/haで、
雑草の生長を抑制するべく上述のようにして散布される
べきであることが指示される。
本発明による除草剤組成物を、以下の実施例に基づき
説明する。
説明する。
実施例１ 水和剤を、次の諸成分から通常の方法で生成した。
ジフルフェニカン 50 ％w/w Nekal BX（アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ ム） 10 ％w/w リグノスルホン酸ナトリウム ３ ％w/w Sopropon T36（ポリカルボン酸ナトリウム）0.5％w/w Hymod AT（ボールクレー）100％w/wとなるまで 実施例２ 水性懸濁濃縮物を、次の諸成分から通常の方法で生成
した。
した。
ジフルフェニカン 50 ％w/v Ethylan BCP（フェノール１モル当たり９モルの酸化 エチレンを含有する ノニルフェノール−酸化エチレ ン縮合物） 0.5 ％w/v Soprophor FL（オキシエチル化されたポリアリールフ ェノールホスフェ ートのトリエタノールアミン塩） 1.0 ％w/v Sopropon T36（ポリカルボン酸ナトリウム） 0.5 ％w/v Antifoam FD 0.1 ％w/v Rhodigel 23（キサンタンゴム） 0.2 ％w/v 40％w/wジクロロフェンナトリウム溶液 0.25％w/v 水 100％となるまで 実施例３ 水和剤を、次の諸成分 ペンジメタリン 40％w/w ジフルフェニカン ２％w/w Arylan S（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム） ２％w/w Darvan No.2（リグノスルホン酸ナトリウム）５％w/w Aerosil（微細粒子寸法の二酸化ケイ素） ５％w/w Celite PF（合成ケイ酸マズネシウム基剤） 46％w/w を混合し、混合物をハンマーミルで粉砕して生成した。
得られた水和剤は水で稀釈して、１ヘクタール当り200
リットル散布する噴霧液中に１ヘクタールにつき4kgの
割合で存在する量で、様々な細葉種及び広葉種雑草を防
除するべく大麦栽培地に発生前あるいは発生後散布し得
る。
得られた水和剤は水で稀釈して、１ヘクタール当り200
リットル散布する噴霧液中に１ヘクタールにつき4kgの
割合で存在する量で、様々な細葉種及び広葉種雑草を防
除するべく大麦栽培地に発生前あるいは発生後散布し得
る。
実施例４ 水性懸濁濃縮物を、次の諸成分 ペンジメタリン 40 ％w/v ジフルフェニカン 10 ％w/v Ethylan BCP（フェノール１モル当たり９モルの酸化 エチレンを含有する ノニルフェノール−酸化エチレ ン縮合物） ２ ％w/v Antifoam FD（シリコーン乳濁抗発泡剤） 0.5％w/v Pluronic L62（酸化エチレン／酸化プロピレンブロッ クコポリマー） ２ ％w/v Sopropon T36（ポリカルボン酸のナトリウム塩） 0.5％w/v Attagel 50（膨潤アタパルジャイト粘土） 0.5％w/v 水 100％となるまで をよく混合し、かつボールミルで24時間粉砕することに
よって生成した。得られた濃縮物は水に分散させて、１
ヘクタール当り45リットルの散布する量で様々な広葉種
雑草を防除するべく小麦の耕地に発生前散布し得る。
よって生成した。得られた濃縮物は水に分散させて、１
ヘクタール当り45リットルの散布する量で様々な広葉種
雑草を防除するべく小麦の耕地に発生前散布し得る。
実施例５ 実施例３で用いた諸成分を水と共に、パン造粒機を用
いて直径0.1〜2mmの粒子とすることによって、水に分散
可能な粒剤を生成した。得られた粒子は１ヘクタール当
たり200リットルの水に3kgの割合で分散させて、様々な
広葉種雑草を防除するべく大麦栽培地に発生前あるは発
生後散布し得る。
いて直径0.1〜2mmの粒子とすることによって、水に分散
可能な粒剤を生成した。得られた粒子は１ヘクタール当
たり200リットルの水に3kgの割合で分散させて、様々な
広葉種雑草を防除するべく大麦栽培地に発生前あるは発
生後散布し得る。
実施例６ 乳化可能な懸濁濃縮物を、次の諸成分から調製した。
トリフルラリン 40 ％w/v ジフルフェニカン ４ ％w/v Tensiofix B7438（陰イオン性及び非イオン性界面活 性剤の混合物） 7.5 ％w/v Soprophor BSU（ポリアリールフェノールエトキシレ ート） 2.6 ％w/v Aerosil R974（燻蒸fumed疎水性シリカ） 2.5 ％w/v Olin 10G（水中の50％ノニルフェノールグリシドール 界面活性剤） 0.053％w/v Antifoam FD（シリコーンベースの抗発泡乳濁液） 0.005％w/v 水 約2.5 ％w/v 軽芳香族C10溶剤 100％となるまで ジフルフェニカンを、幾分かのSoprophor BSU、Olin
10G、Antifoam FD及び水から成る水溶液に混入した。こ
の混合物を、ビートミルに掛けて平均粒子寸法0.003mm
に粉砕した後、成分の残部を芳香族C10溶剤に溶解させ
た溶液と大きい剪断力下に混合した。得られた調合物を
水200に２の割合で小麦１ヘクタールに発生前散布
し、Lamium purpureum、Montia perfoliata、Poa annu
a、Ra−phanus raphinistram、Stellaria media、Thif
−leurospermum maritimum（Matricaria inodora）、Ve
ronica persica及びViola arvensisを防除した。
10G、Antifoam FD及び水から成る水溶液に混入した。こ
の混合物を、ビートミルに掛けて平均粒子寸法0.003mm
に粉砕した後、成分の残部を芳香族C10溶剤に溶解させ
た溶液と大きい剪断力下に混合した。得られた調合物を
水200に２の割合で小麦１ヘクタールに発生前散布
し、Lamium purpureum、Montia perfoliata、Poa annu
a、Ra−phanus raphinistram、Stellaria media、Thif
−leurospermum maritimum（Matricaria inodora）、Ve
ronica persica及びViola arvensisを防除した。
上述の諸実施例の混合物において、ニトロアニリン除
草剤は適量の他のニトロアニリン除草剤によって置き換
えられ得る。
草剤は適量の他のニトロアニリン除草剤によって置き換
えられ得る。
第１図はAlopecurus myosuroidesへの散布においてペ
ンジメタリン及びジフルフェニカンが共に活性である場
合の二面的効果に関するED50イソボールのグラフ、第２
図及び第３図はStellaria media及びGalium aparine
への散布においてペンジメタリン及びジフルフェニカン
が共に活性である場合の二面的効果に関するED90イソボ
ールのグラフである。
ンジメタリン及びジフルフェニカンが共に活性である場
合の二面的効果に関するED50イソボールのグラフ、第２
図及び第３図はStellaria media及びGalium aparine
への散布においてペンジメタリン及びジフルフェニカン
が共に活性である場合の二面的効果に関するED90イソボ
ールのグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブライアン・マルカム・ラスクーム イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ３・４・テイー・アール、チエルムスフ オード、リトル・バドウ、ザ・ライフイ ールド・11
Claims (17)
- 【請求項１】雑草の生長を抑制する方法であって、
（ａ）2,6−ジニトロアニリン系除草剤と、（ｂ）ジフ
ルフェニカン即ちＮ−（2,4−ジフルオロフェニル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコチンア
ミドとを施用することを含む方法。 - 【請求項２】2,6−ジニトロアニリン系除草剤が一般式 ［式中、R1は１個以上のハロゲン原子によってかあるい
は１個以上の、炭素原子１〜６個を有する直鎖あるいは
分枝鎖アルコキシ基によって置換され得る12個以下の炭
素原子を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル、アルケニ
ルあるいはアルキニル基を表すか、炭素原子３〜８個を
有するシクロアルキル基を表すか、環中に炭素原子３〜
８個を有し、かつアルキル部分に炭素原子１〜６個を有
するシクロアルキルアルキル基を表すか、あるいは、１
個以上のハロゲン原子によってかあるいは１個以上の、
炭素原子１〜６個を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル
あるいはアルコキシ基によって環置換され得る７〜18個
の炭素原子を有するアリールアルキル表を有し、R2は水
素原子あるいは前記にR1の表すものとして規定したグル
ープ中のいずれかを表し、その際R1とR2とは同じでも相
違してもよく、あるいはまたR1及びR2はこれらR1及びR2
が結合した窒素原子と共に、別のヘテロ原子Ｏ、Ｓある
いはＮ（この窒素はアルキル化され得る）を任意に含有
し得る環員数４〜７を有する飽和複素環基を表し、R4は
水素あるいはハロゲン原子を表すか、１個以上のハロゲ
ン原子によってかあるいは１個以上の、炭素原子１〜６
個を有する直鎖あるいは分枝鎖アルコキシ基によって置
換され得る１〜12個の炭素原子を有する直鎖あるいは分
枝鎖アルキル基を表すか、炭素原子３〜８個を有するシ
クロアルキル基を表すか、炭素原子１〜６個を有する直
鎖あるいは分枝鎖アルキルチオ、アルキルスルフィニル
あるいはアルキルスルホニル基を表すか、あるいは、記
号R1によって表される１個あるいは２個の置換基によっ
て置換され得るスルファモイル基を表し、R3は前記にR4
の表すものとして規定したグループ中のいずれかを表
し、その際R3とR4とは同じでも相違してもよく、あるい
はまたR3は置換アミノ基−N R1 R2あるいは置換されな
いアミノ基を表す］の化合物であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項３】R1が１個以上のハロゲン原子によってかあ
るいは１個以上の、炭素原子１〜６個を有する直鎖ある
いは分枝鎖アルコキシ基によって置換され得る１〜12個
の炭素原子を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル基を表
すか、12個以下の炭素原子を有する直鎖あるいは分枝鎖
アルケニルメチル基を表すか、炭素原子３〜８個を有す
るシクロアルキル基を表すか、環中に炭素原子３〜８個
を有し、かつアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する
シクロアルキルアルキル基を表すか、あるいは、１個以
上のハロゲン原子によってかあるいは１個以上の、炭素
原子１〜６個を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキルある
いはアルコキシ基によって環置換され得るベンジル基を
表し、R2は水素原子を表すか、あるいは炭素原子１〜６
個を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル基を表すことを
特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の方法。 - 【請求項４】R3が水素あるいはハロゲン原子を表すか、
１個以上のハロゲン原子によって置換され得る１〜12個
の炭素原子を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル基を表
すか、あるいは置換されないアミノ基を表し、R4はハロ
ゲン原子を表すか、１個以上のハロゲン原子によって置
換され得る１〜12個の炭素原子を有する直鎖あるいは分
枝鎖アルキル基を表すか、炭素原子１〜６個を有する直
鎖あるいは分枝鎖アルキルスルホニル基を表すか、ある
いはスルファモイル基を表すことを特徴とする特許請求
の範囲第２項または第３項に記載の方法。 - 【請求項５】2,6−ジニトロアニリン系除草剤が Ｎ−sec−ブチル−４−tert−ブチル−2,6−ジニトロア
ニリン、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−2,6−ジニトロ−４
−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−（２
−メチルアリル）−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロ
メチルアニリン、 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−Ｎ−エチ
ル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ン、 Ｎ−（２−クロロエチル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プロ
ピル−４−トリフルオロメチルアニリン、 Ｎ−シクロプロピルメチル−2,6−ジニトロ−Ｎ−プロ
ピル−４−トリフルオロメチルアニリン、 Ｎ−（２−メチルアリル）−2,6−ジニトロ−Ｎ−プロ
ピル−４−トリフルオロメチルアニリン、 N1,N1−ジエチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメ
チル−ｍ−フェニレンジアミン、 2,6−ジニトロ−N1,N1−ジプロピル−４−トリフルオロ
メチル−ｍ−フェニレンジアミン、 ４−イソプロピル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピルア
ニリン、 ４−メチルスルホニル−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピ
ルアニリン、 3,5−ジニトロ−N4,N4−ジプロピルスルファニルアミ
ド、 2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−４−トリフルオロメ
チルアニリン、あるいは Ｎ−（１−エチルプロピル）−3,4−ジメチル−2,6−ジ
ニトロアニリン（最後の二つはそれぞれトリフルラリン
及びペンジメタリンとして公知）であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項６】2,6−ジニトロアニリン系除草剤の施用量
が１ヘクタール当たり250〜2000gであり、ジフルフェニ
カンの施用量は１ヘクタール当たり50〜250gであること
を特徴とする特許請求の範囲第１項から第５項のいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項７】穀類栽培において一年生の広葉種及び細葉
種の雑草を防除するために、（ａ）2,6−ジニトロアニ
リン系除草剤及び（ｂ）ジフルフェニカンをそれぞれ50
0〜1000g/ha及び50〜125g/haの施用量で、かつ両者の重
量比20:1〜4:1で発生前あるいは発生後に施すことを特
徴とする特許請求の範囲第６項に記載の方法。 - 【請求項８】2,6−ジニトロアニリン系除草剤の施用量
が１ヘクタール当たり500〜2000gであり、ジフルフェニ
カンの施用量は１ヘクタール当たり50〜250gであること
を特徴とする特許請求の範囲第７項に記載の方法。 - 【請求項９】穀類栽培において一年生の広４葉種及び細
葉種の雑草を防除するために、（ａ）2,6−ジニトロア
ニリン系除草剤及び（ｂ）ジフルフェニカンをそれぞれ
500〜2000g/ha及び50〜250g/haの施用量で、かつ両者の
重量比40:1〜2:1で発生前あるいは発生後に施すことを
特徴とする特許請求の範囲第１項から第８項のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項１０】穀類栽培において一年生の広葉種及び細
葉種の雑草を防除するために、（ａ）2,6−ジニトロア
ニリン系除草剤及び（ｂ）ジフルフェニカンをそれぞれ
500〜1000g/ha及び50〜125g/haの施用量で、かつ両者の
重量比20:1〜4:1で発生前あるいは発生後に施すことを
特徴とする特許請求の範囲第９項に記載の方法。 - 【請求項１１】2,6−ジニトロアニリン系除草剤がトリ
フルラリンあるいはペンジメタリンであることを特徴と
する特許請求の範囲第９項または第10項に記載の方法。 - 【請求項１２】（ａ）2,6−ジニトロアニリン系除草剤
と、（ｂ）ジフルフェニカン即ちＮ−（2,4−ジフルオ
ロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ニコチンアミドとを、除草剤に許容可能な稀釈剤あ
るいは基剤及び／または界面活性剤と共に含む除草剤組
成物。 - 【請求項１３】（ａ）対（ｂ）の重量比が40:1〜1:1で
あることを特徴とする特許請求の範囲第12項に記載の組
成物。 - 【請求項１４】（ａ）対（ｂ）の重量比が40:1〜2:1で
あることを特徴とする特許請求の範囲第12項に記載の組
成物。 - 【請求項１５】（ａ）対（ｂ）の重量比が20:1〜4:1で
あることを特徴とする特許請求の範囲第12項に記載の組
成物。 - 【請求項１６】ジフルフェニカン及び2,6−ジニトロア
ニリン系除草剤を0.05〜90重量％含むことを特徴とする
特許請求の範囲第12項から第16項のいずれかに記載の組
成物 - 【請求項１７】2,6−ジニトロアニリン系除草剤が特許
請求の範囲第２項から第５項のいずれかにおいて規定し
たような一般式IIの化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第12項から第16項のいずれかに記載の組成
物。
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