JP2568234B2

JP2568234B2 - ジフルフェニカンを含有する除草剤

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Publication number: JP2568234B2
Application number: JP62325170A
Authority: JP
Inventors: リチヤード・ヘンリー・ヒユエツト; ブライアン・マルカム・ラスクーム
Original assignee: May and Baker Ltd
Current assignee: May and Baker Ltd
Priority date: 1986-12-23
Filing date: 1987-12-22
Publication date: 1996-12-25
Anticipated expiration: 2011-12-25
Also published as: US4929271A; AU8286587A; CA1300915C; CS268695B2; EP0273668A2; DK676087D0; IL84859A; AR247327A1; ES2051756T3; PT86464A; PT86464B; EP0273668B1; TR24926A; FI875641A0; DD265782A5; FI93600B; CS955987A2; AU605223B2; NZ223016A; IE873472L

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、英国特許第2087887B号明細書に発芽前およ
び／または発芽後の除草剤として開示された後記式Ｉの
Ｎ−（2,4−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ニコチンアミドを含有する新
規な除草剤組成物、及び農業におけるその使用に関する
ものである。

フェノキシアルカン酸除草剤およびその混合物、特に
2,4−Ｄ［2,4−ジクロルフェノキシ酢酸］、2,4−DP
（すなわちジクロルプロプ）［（±）−２−（2,4−ジ
クロルフェノキシ）プロピオン酸］、MCPA［４−クロル
−２−メチルフェノキシ酢酸］またはCMPP（すなわちメ
コプロプ）［（±）−２−（４−クロル−２−メチルフ
ェノキシ）プロピオン酸］は、穀類作物における発芽後
の広葉雑草抑制に大規模で使用される。

本明細書において「フェノキシアルカン酸除草剤」と
いう表現は原料の酸（酸当量）、存在すれば除草剤とし
て活性なエナンチオマー型、その農業上許容しうる塩
（もしくは塩の混合物）またはエステル（もしくはエス
テルの混合物）、好ましくは金属塩もしくはアミン塩或
いはアルキル部分中に１〜10個の炭素原子を有しかつ適
宜C_1-6アルコキシ基により置換された直鎖もしくは分枝
鎖のアルキルエステルまたは許容しうる限りそれらの混
合物を意味することを意図する。

土壌中の短期間の残留活性により、これらフェノキシ
アルカン酸除草剤は、施用後に出現する雑草を確実には
抑制しない。

研究および実験の結果、化合物Ｎ−（2,4−ジフルオ
ロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ニコチンアミド（以下、便宜上ジフルフェニカンと
称する）をフェノキシアルカン酸除草剤と組合せて使用
すれば、茎葉（foliar）活性および残留土壌活性の両者
により広範な種類の広葉雑草を抑制する能力が増大する
ことを今回突き止めた。

さらに、或る種の広葉雑草種類に対するジフルフェニ
カンとフェノキシアルカン酸除草剤との組合せの結合除
草活性は発芽後に施した際（たとえば発芽後噴霧）予想
されるよりも大きく、すなわちジフルフェニカンとフェ
ノキシアルカン酸除草剤との組合せの除草活性は予想外
の程度の相乗作用を示すことが判明した［P.M.L.タムス
によりニーザーランド・ジャーナル・オブ・プラント・
パソロジー、第70巻（1964）、第73〜80頁、「アイソボ
ール、殺虫剤における相乗作用のグラフ説明」と題する
論文参照］。

発芽後に施される混合物の顕著な相乗作用によって、
穀類栽培物に発生する雑草種類の抑制における信頼性が
向上すると共に、使用する活性成分の量を減少させるこ
とができる。

本発明によれば、穀類作物地における雑草成長を抑制
する方法を提供し、この方法は前記場所へ（ａ）フェノキシアルカン酸除草剤、好ましく一般式II
（ここで記号Ａは１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキレン基を示し、R¹はハロゲン、好ま
しくは塩素原子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基、好ましくはメチル基、または
１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
コキシ基を示し、R²はハロゲン、好ましくは塩素原子を
示し、かつｎは１または２の整数である）の化合物［よ
り好ましくはMCPAもしくはCMPP］、その農業上許容しう
る塩（もしくは塩の混合物）またはエステル（もしくは
エステルの混合物）、好ましくは金属もしくはアミン塩
またはアルキル部分中に１〜10個の炭素原子を有しかつ
適宜C_1-6アルコキシ基により置換された直鎖もしくは分
枝鎖のアルキルエステル、或いはこれらの混合物と、（ｂ）ジフルフェニカンとを施すことを特徴とする。好ましくは、施用割合は125
〜2500g酸当量（a.e.）/haの（ａ）［好ましくはMCPAに
ついては125〜250g a.e./ha、またCMPPについては500〜
2500g a.e./ha］と25〜250g/haの（ｂ）とであって、そ
の比率は100:1〜1:2 w/wの（ａ）対（ｂ）である。本発
明の方法は穀類作物、たとえば小麦もしくは大麦におけ
る広範な種類の雑草種類を抑制するために、該作物に対
して顕著な永久的被害を与えることなく、発芽前もしく
は発芽後の施用によって実施することができる。上記組
合せの使用は茎葉活性および残留活性の両者を与える。

一般式IIの好適化合物は 2,4−ジクロルフェノキシ酢酸、（±）−２−（2,4−ジクロルフェノキシ）プロピオン
酸、４−（2,4−シクロフェノキシ）酪酸、４−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）酪酸、４−クロル−２−メチルフェノキシ酢酸、または（±）−２−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）プ
ロピオン酸であり、これらのうち最後の２者はそれぞれMCPAおよび
CMPP（すなわちメコプロプ）として知られている。

一般式IIの化合物の好適エステルは２−ブトキシエチ
ル、イソオクチルもしくはイソプロピルである。

一般式IIの化合物の好適塩類はナトリウム、カリウム
もしくはジメチルアミンとの塩である。

「発芽前の施用」という用語は、土壌の表面上に雑草
が出現する前に雑草の種子もしくは菌（seadling）が存
在する土壌に施すことに意味する。「発芽後の施用」と
いう用語は、土壌の表面上に出現した後の雑草の空気中
部分、すなわち露出部分に施すことを意味する。「茎葉
活性」という用語は、土壌の表面上に出現した雑草の空
気中部分、すなわち露出部分に対し施して得られる除草
活性を意味する。「残留活性」という用語は、土壌の表
面上に雑草が出現する前に雑草の種子もしくは苗が存在
する土壌へ施して得られる除草活性を意味し、これによ
り施用時点で存在する苗または土壌中に存在する種子か
ら施用後に発芽する苗が抑制される。

この方法により抑制しうる雑草には次のものがある：
ベルベット・リーフ（Abutilon theophrasti）、青ビユ
（Amaranthus retroflexus）、アムシンキア・インテル
メディア（Amsinckia intermedia）、ルリハコベ（Anag
allis arvensis）、アンテミス・アルベンシス（Anthem
is arvensis）、アンテミス・コツラ（Anthemis cotul
a）、アトリプレックス・パツラ（Atriplex patula）、
ブラシカ・ニグラ（Brassica nigra）、ペンペングサ
（Capsella bursa−pastoris）、アカザ（Chenopodium
album）、エゾノキツネアザミ（Cirsium arvense）、ダ
ツラ・ストラモニウム（Datura stramonium）、ユウホ
ルビア・ヘリオスコピア（Euphorbia helioscopia）、
ガレオプシス・テトラヒト（Galeopsis tetrahit）、ヤ
エムグラ（Galium aparine）、ホトケノザ（Lamium amp
lexicaule）、ラミウム・プルプレウム（Lamium purpur
eum）、マツリカリア・イノドラ（Matricaria inodor
a）、ミオソチス・アルベンシス（Myosotis arvensi
s）、パパベル・ロエアス（Papaver rhoeas）、ヘラオ
オバコ（Plantago lanceolata）、タデ属（Polygonum s
pp.）［たとえばニワヤナギ（Polygonum aviculare）、
野生ソバ（Polygonum convolvulus）、およびハルタテ
（Polygonum persicaria）］、スベリビユ（Portulaca
oleracea）、ラハヌス・ラハニストルム（Raphanus rap
hanistrum）、ノボロギク（Senecio vulgaris）、セス
バニア・フロリダ（Sesbania florida）、トゲシダ（Si
da spinosa）、シレン・アルバ（Silene alba）、ノハ
ラガラシ（Sinapis arvensis）、イヌホウズキ（Solanu
m nigrum）、ハコベ（Stellaria media）、トラスピ・
アルベンス（Thlaspi arvense）、ウルチカ・ウレンス
（Urtica urens）、フグリ（Veronica hederifolia）、
オオイヌノフグリ（Veronica persica）、ビオラ・アル
ベンシス（Viola arvensis）、オナモミ属（Xanthium s
pp.）［たとえばオナモミ（Xanthium pennsylvanicum）
及びキサンチウム・ストルマリウム（Xanthium strumar
ium）］。

通常の慣例によれば、個々の除草成分の別々の処方物
を組合せることにより使用前にタンク混合物を作成する
ことができ、或いは別々の組成物を時間を隔てて施すこ
ともできる。

以下の温室実験は、広葉雑草植物の成長を抑制する
際、フェノキシアルカン酸除草剤MCPAもしくはCMPPとジ
フルフェニカンとの相乗活性を示すことにより本発明を
詳説するものである。

実験１ MCPAとジフルフェニカンとの間の生物学的相乗作用の性
質を示す温室実験 MCPAの広範囲の投入量、すなわち125,250,500および1
000g a.e.（酸当量）/ha（後記実施例２による組成物）
とジフルフェニカン、すなわち31.25、62.5、125、250
および500g/ha（後記実施例１による組成物）とを、２
〜４対の葉を有するハコベの４本の苗または２〜４枚の
葉段階におけるオオイヌノフグリの３本の苗がそれぞれ
植えられたローム質土壌の7.5cm²の４反復ポットの群へ
290/haの噴霧容積で施した。噴霧後、これらのポット
を温室内にランダムなブロックとして配置し、必要に応
じて灌水し、かつ14日後に植物毒性％につき評価した
（未噴霧植物と比較した緑色領域の減少）（０＝効果な
し、100＝完全撲滅）。

これらの結果から、ハコベとオオイヌノフグリに対す
る1ha当りのジフルフェニカンのｇ数としてのED₉₀値（9
0％植物毒性を与える有効投入量）を、ジフルフェニカ
ン単独につきおよびMCPAの割合を増大させたジフルフェ
ニカンにつき並びにMCPA単独につきそれぞれ計算した。

ハコベに対するED₉₀値は次の通りであった： ED₉₀ ジフルフェニカン単独 995 ジフルフェニカンとMCPA 125g/ha 217 ジフルフェニカンとMCPA 250g/ha 134 ジフルフェニカンとMCPA 500g/ha 60 ジフルフェニカンとMCPA1000g/ha 33 MCPA単独に対するED₉₀値は1337g a.e./haであっ
た。：オオイヌノフグリに対するED₉₀値は次の通りであっ
た： ED₉₀ ジフルフェニカン単独 339 ジフルフェニカンとMCPA 125g/ha 135 ジフルフェニカンとMCPA 250g/ha 94 ジフルフェニカンとMCPA 500g/ha 52 ジフルフェニカンとMCPA1000g/ha 32未満 MCPA単独に対するED₉₀値は1190g a.e./haであった。

次いで、これらの結果を用いてP.M.L.タムス（上記）
の方法にしたがい「両側効果（two−sidedeffect）」を
有するアイソボールをプロットした。

後記第Ｉ図および第IIに対す得られたアイソボール
は、明らかに相乗作用の特徴であるIII型の曲線であっ
た（タムス、上記、第75頁）。

実験２ CMPPとジフルフェニカンとの間の生物学的相乗作用の性
質を示す温室実験広範囲の投入量のCMPP、すなわち125,250,500および1
00g a.e./ha（後記実施例６による組成物）およびジフ
ルフェニカン、すなわち31.25、62.5、125、250および5
00g/ha（後記実施例１による組成物）を、６枚の葉を有
しかつ枝分れしたばかりのハコベのそれぞれ４本の植物
が植えられたローム質土壌の7.5cm²の４反復ポットの群
へ290/haの噴霧容積にて施した。

噴霧後、これらのポットをランダムなブロックとして
温室内に配置し、必要に応じ灌水し、かつ14日後に植物
毒性％につき評価した（未噴霧植物と比較した緑色領域
の減少）（０＝効果なし、100＝完全撲滅）。

これらの結果から、ハコベに対する1ha当りのシフル
フェニカンｇ数におけるED₉₀値を、ジフルフェニカン単
独およびCMPPの割合を増加させたジフルフェニカン並び
にCMPP単独につき計算した。

ハコベに対するED₉₀値は次の通りであった： ED₉₀ ジフルフェニカン単独 454 ジフルフェニカンとCMPP 125g/ha 184 ジフルフェニカンとCMPP 250g/ha 88 ジフルフェニカンとCMPP 500g/ha 35 ジフルフェニカンとCMPP1000g/ha 31未満 CMPP単独に対するED₉₀値は1135g a.e./haであった。

次いで、これらの結果を使用して、P.M.L.タムス（上
記）の方法にしたがい「両側効果」を有するアイソボー
ルをプロットした。後記第III図に示す得られたアイソ
ボールは、明らかに相乗作用に特徴的なIII型曲線であ
った（タムス、上記、第75頁）。

本発明の他の特徴によれば、（ａ）フェノキシアルカ
ン酸除草剤（好ましくはMCPAもしくはCMPP）、その農業
上許容しうる塩（もしくは塩の混合物）またはエステル
（もしくはエステルの混合物）、好ましくは金属塩もし
くはアミン塩またはアルキル部分中に１〜10個の炭素原
子を有し適宜C_1-6アルコキシ基により置換された直鎖も
しくは分枝鎖のアルキルエステル、或いはこれらの混合
物と、（ｂ）ジフルフェニカンとからなり、穀類作物地
における雑草の成長を抑制する際に同時に、別々にまた
は順次に使用するための組合せ調製物としての製品が提
供される。

本発明の特徴によれば、（ａ）フェノキシアルカン酸
除草剤、その農業上許容しうる塩（もしくは塩の混合
物）またはエステル（もしくはエステルの混合物）、好
ましくは金属塩もしくはアミン塩またはアルキル部分中
に１〜10個の炭素原子を有し適宜C_1-6アルコキシ基によ
り置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキルエステル、
或いはその混合物と、（ｂ）ジフルフェニカンとをたと
えばMCPAについては重量比で100:1〜1:2、好ましくは2
0:1〜1:2の比率にて、またCMPPについては重量比で100:
1〜2:1の比率で１種もしくはそれ以上の相溶性の除草剤
上許容しうる希釈剤もしくはキャリヤおよび／または表
面活性剤（すなわち除草剤組成物に使用するのに適する
と当業界で一般に認められかつフェノキシアルカン酸除
草剤とジフルフェニカンに対し相溶性である種類の希釈
剤もしくはキャリヤまたは表面活性剤）と組合せて、好
ましくはこれらに均質分散されてなる、除草用途に適し
た組成物が提供される。「均質分散」という用語は、フ
ェノキシアルカン酸除草剤とジフルフェニカンとを他の
成分中に溶解させた組成物を包含するべく使用する。
「除草剤組成物」という用語は、除草剤として直ちに使
用しうる組成物だけでなく、使用前に希釈せねばならな
い濃厚物をも包含するように広義に使用される。好まし
くは、これら組成物は、0.05〜90重量％のフェノキシア
ルカン酸除草剤とジフルフェニカンとを含有する。

除草剤組成物は、希釈剤もしくはキャリヤと表面活性
剤（たとえば湿潤滑剤、分散剤もしくは乳化剤）との両
者をも含有することができる。本発明の除草剤組成物中
に存在させ得る表面活性剤はイオン型もしくは非イオン
型、たとえばスルホリシノレエート、酸化エチレンとノ
ニル−もしくはオクチル−フェノールとの縮合物、また
は酸化エチレンとの縮合により遊離ヒドロキシ基をエー
テル化して可溶性にした無水ソルビトールのカルボン酸
エステル、アルカリおよびアルカリ土類金属塩もしくは
硫酸エステル、並びにたとえばジノニル−およびジオク
チル−ナトリウムスルホノ−コハク酸のようなスルホン
酸および高分子量スルホン酸誘導体のアルカリおよびア
ルカリ土類金属塩、たとえばリグノスルホン酸ナトリウ
ムおよびカルシウムとすることができる。適当な固体希
釈剤もしくはキャリヤの例は珪酸アルミニウム、タル
ク、焼成マグネシア、珪藻土、燐酸三カルシウム、粉末
化コルク、吸着性カーボンブラック、並びにたとえばカ
オリンおよびベントナイトのような粘土である。好まし
くは、固体組成物（これらは粉剤、粒剤または水和性粉
末の形態とすることができる）は、フェノキシアルカン
酸除草剤およびジフルフェニカンを固体希釈剤と共に摩
砕することにより、或いは固体希釈剤もしくはキャリヤ
にフェノキシアルカン酸除草剤およびジフルフェニカン
の揮発性溶液を含浸させ、次いで溶剤を蒸発させかつ必
要に応じ生成物を摩砕して粉末を得ることにより作成さ
れる。粒状組成物は、フェノキシアルカン酸除草剤およ
びジフルフェニカン（揮発性溶剤中に溶解）を粒状の固
体希釈剤もしくはキャリヤに吸着させかつ溶剤を蒸発さ
せることにより、或いは上記のように得られた粉末状の
組成物を粒状化して作成することができる。固体除草剤
組成物、特に水和性粉末は湿潤剤もしくは分散剤（たと
えば上記した種類）を含有することができ、これらも固
体の場合には希釈剤もしくはキャリヤとして作用するこ
とができる。

本発明による液体組成物は水性、有機もしくは水性−
有機の溶液、懸濁液および乳液の形態とすることがで
き、これらは表面活性剤を混入することができる。液体
組成物に混入するために適する液体希釈剤は水、アセト
フェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエン、
キシレンおよび鉱物性、動物性および植物性油（これら
希釈剤の混合物）を包含する。液体組成物中に存在させ
得る表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型（たとえ
ば上記した種類）とすることができ、かつ液体の場合に
はさらに希釈剤もしくはキャリヤとして作用することが
できる。

濃厚物の形態にある水和性粉末および液体組成物は、
水もしくは他の適する希釈剤、たとえば鉱物性もしくは
植物性油で希釈することができ、特に希釈剤もしくはキ
ャリヤが油である液体濃厚物の場合には希釈して直ちに
使用しうる組成物を与えることができる。所望に応じ、
フェノキシアルカン酸除草剤とジフルフェニカンとの液
体組成物は、乳化剤中に或いは活性物質に対し相溶性の
乳化剤を含有する溶剤中に活性物質を溶解して含有する
自己乳化性濃厚物の形態で使用することができる。この
種の濃厚物に対しては水を単に添加することによって直
ちに使用しうる組成物を得ることができる。

希釈剤もしくはキャリヤが油である液体濃厚物は、さ
らに希釈することなく静電噴霧技術を用いて使用するこ
とができる。

本発明による除草剤組成物は、さらに所望に応じて慣
用のアジュバント、たとえば付着剤、保護コロイド、増
粘剤、浸透剤、安定化剤、金属封鎖剤、固化防止剤、着
色剤および腐蝕阻止剤をも含有することができる。これ
らのアジュバントは、さらにキャリヤもしくは希釈剤と
して作用することもできる。

本発明による好適な除草剤組成物は水性の懸濁濃厚物
であって10〜70w/v％のフェノキシアルカン酸除草剤と
ジフルフェニカンと２〜10w/v％の表面活性剤と0.1〜5w
/v％の増粘剤と15〜87.9容量％の水とを含有し；さらに
10〜90w/w％のフェノキシアルカン酸除草剤およびジフ
ルフェニカンと２〜10w/w％の表面活性剤と８〜88w/w％
の固体希釈剤もしくはキャリヤとからなる水和性粉末;1
0〜30w/v％のフェノキシアルカン酸除草剤およびジフル
フェニカンと５〜25w/v％の表面活性剤と45〜85容量％
の水混和性溶剤（たとえばジメチルホルムアミド）とか
らなる液体の水溶性濃厚物;10〜70w/v％のフェノキシア
ルカン酸除草剤およびジフルフェニカンと５〜15w/v％
の表面活性剤と0.1〜5w/v％の増粘剤と10〜84.9容量％
の有機溶剤とからなる液体の乳化性懸濁濃厚物;2〜10w/
w％のフェノキシアルカン酸除草剤およびジフルフェニ
カンと0.5〜2w/w％の表面活性剤と88〜97.5w/w％の粒状
キャリヤとからなる粉剤；並びに0.05〜90w/v％、好ま
しくは１〜60w/v％のフェノキシアルカン酸除草剤およ
びジフルフェニカンと0.01〜10w/v％、好ましくは１〜1
0w/v％の表面活性剤と9.99〜99.94％、好ましくは39〜3
8.99容量％の有機溶剤とからなる乳化性濃厚物も包含さ
れる。

さらに本発明による除草剤組成物はフェノキシアルカ
ン酸除草剤およびジフルフェニカンを１種もしくはそれ
以上のその他の殺虫活性化合物および所望に応じ１種も
しくはそれ以上の相溶性の殺虫剤上許容しうる希釈剤も
しくはキャリヤ、表面活性剤および慣用の上記アジュバ
ントと組合せて、好ましくはこれらに均質分散させて構
成することもできる。本発明の除草剤組成物に混入しう
るまたはこれと組合せて使用しうる他の殺虫活性化合物
の例は、抑制すべき雑草種類の範囲を増大させるための
除草剤、たとえばクロルトルロン［Ｎ′−（３−クロル
−４−メチルフェニル）−N,N−ジメチル−尿素］、シ
アナジン［２−クロル−４−（１−シアノ−１−メチル
エチルアミノ）−６−エチルアミノ−1,3,5−トリアジ
ン］、イソプロツロン［Ｎ′−（４−イソプロピルフェ
ニル）−N,N−ジメチル尿素］、リヌロン［Ｎ′−（3,4
−ジクロルフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿
素］、ヒドロキシベンソニトリル、たとえばイオキシニ
ルおよびブロモキシニル；殺虫剤、たとえばカルバリー
ル［ナフト−１−イル−Ｎ−メチルカルバメート］およ
び合成ピレスロイド、たとえばペルメトリンおよびサイ
ペルメトリン；並びに殺菌剤、たとえば2,6−ジメチル
−４−トリデシル−モルホリン、メチルＮ−（１−ブチ
ルカルバモイルベンズイミダゾール−２−イル）カルバ
メート、1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン、イソプロピル１−カルバモイ
ル−３−（3,5−ジクロルフェニル）ヒダントインおよ
び１−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−
オンを包含する。本発明の除草剤組成物に含ませ得るま
たはこれと組合せて使用しうる他の生物学上活性な物質
は、植物成長調節剤、たとえば（２−クロルエチル）ト
リメチルアンモニウムクロライドおよび２−クロル−エ
タンホスホン酸；並びにたとえば窒素、カリウムおよび
燐並びに植物生命に必須であることが知られた微量元
素、たとえば鉄、マグネシウム、亜鉛、マンガン、コバ
ルトおよび銅を含有する肥料である。

本発明の除草剤組成物に混入し得るまたはこれと組合
せて使用しる殺虫活性化合物およびその他の生物学上活
性物質は、たとえば上記したものおよび酸類であって、
所望に応じ慣用の誘導体、たとえばアルカリ金属塩およ
びアミン塩ならびにエステル類の形態で用いることがで
きる。

本発明の組成物は、フェノキシアルカン酸除草剤およ
びジフルフェニカンと必要に応じ他の上記したような生
物学上活性化合物とからなる製造物品（製品）として構
成することができ、或いは、好ましくは上記したような
除草剤組成物として、或いは好ましくは使用前に希釈せ
ねばならない除草剤濃厚物として構成することができ、
これらは、フェノキシアルカン酸除草剤およびジフルフ
ェニカンを前記フェノキシアルカン酸除草剤およびジフ
ルフェニカンのためのまたは前記除草剤組成物のための
容器内に含み、さらに前記容器と物理的に結合している
説明書を含み、該説明書は、そこに含まれた前記フェノ
キシアルカン酸除草剤およびジフルフェニカンまたは除
草剤組成物をどのように使用して雑草の成長を抑制する
かを示している。これらの容器は一般に常温にて固体で
ある化学物質および特に濃厚物の形態の除草剤組成物を
貯蔵する際一般的に使用される種類のもの、たとえば内
部ラッカー仕上げしうる金属およびプラスチック材料の
缶およびドラム、ガラスおよびプラスチック材料の壜と
することができ、さらに容器の内容物が固体（たとえ
ば、粒状の除草剤組成物）である場合には厚紙、プラス
チック材料および金属などの箔類または袋とすることも
できる。一般に、容器は少なくとも0.5haの土地を処理
して雑草の成長を抑制するのに充分な活性成分または除
草剤組成物の量を含有するのに充分な容積であるが、慣
用の取扱い法に便利な寸法を越えないものとなる。取扱
い説明書は、たとえば容器上に直接印刷して或いはこれ
に取り付けたラベルもしくは札に印刷して物理的に結合
される。説明書は、一般に、必要に応じ希釈した後に容
器の内容物が上記の方法および目的で1ha当りに125〜25
00g a.e.のフェノキシアルカン酸除草剤および25〜250g
のジフルフェニカンの施用割合にて雑草の成長を抑制す
べくどのように施すかを示す。

以下、実施例により本発明の除草剤組成物を説明す
る。

実施例１次の成分から水性懸濁濃厚物を作成した：ジフルフェニカン 50 w/v％プロピレングリコール 5 w/v％オリン10G（パラ−ノニルフェノキシポリグリシドー
ル） 0.67w/v％ソプロホール（FL）（オキシエチル化ポリアリールフェ
ノールホスフェートのトリエタノールアミン塩）1.33w/
v％消泡剤FD（シリコーン消泡剤） 0.01v/v％ロジゲル23（キサンタンガム） 0.2 w/v％ジクロロフェンナトリウム溶液 0.25w/v％水 100容量％にする量ジフルフェニカンをソプロホールFLとアンチフォーム
FDとオリン10Gとの水溶液に配合しかつビーズミルによ
って粉砕した。ロジゲル23とジクロロフェンナトウム溶
液とプロピレングリコールとの水溶液次いで上記粉末ス
ラリーと配合し、かつ水で所定容積にした。

実施例２水中にMCPAのカリウム、ナトリウムおよびジメチルア
ミン塩を溶解させて、500g/のMCPAに相当するMCPAの
カリウム、ナトリウムおよびジメチルアミン塩を含有す
る水溶液を作成した。

実施例３次の成分から1:20の乳化性濃厚物を作成した：ジフルフェニカン 2w/v％イソオクチルエステルとしてのMCPA 40w/v％ソプロホール BSU 3w/v％アリーラン CA 5w/v％シクロヘキサノン 25w/v％ソルベット 150 100容量％にする量撹拌しながらジフルフェニカンおよびMCPAイソオクチ
ルエステルを、シクロヘキサノン中のソプロホールBSU
およびアリーランCAの溶液に添加した。充分溶解させた
後、ソルベッソ150を所定容積まで添加した。

得られた組成物1.25を200の水に希釈し、かつ1ha
の春小麦へ発芽後に施して、ノハラガラシおよびラハヌ
ス・ラハニストルムを抑制した。

実施例４実施例２の組成物0.25を200の水中の実施例１の
組成物500mlとタンク混合して、1:2の混合物を作成し
た。得られた噴霧液を1haの冬小麦に施して、ハコベお
よびオオイヌノフグリを抑制した。

実施例５実施例６の組成物877mlを水200の水中の実施例１の
組成物500mlとタンク混合して、2:1の混合物を作成し
た。得られた噴霧液を1haの冬小麦に施して、ビオラ・
アルベンシス、フグリおよびヤエムグラを抑制した。

実施例６カリウム塩としてのCMPP570g/を含有する水溶液
を、CMPPカリウム塩を水に溶解して作成した。

実施例７ 500/haの容積にて実施例６の組成物4386mlを実施例
１の組成物50mlとタンク混合することにより、100:1の
混合物を作成した。得られた噴霧液を1haの小麦に施し
て、ハコベ、ヤエムグラおよびビオラ・アルベンシスを
抑制した。

上記実施例の混合組成物において、フェノキシアルカ
ン酸除草剤は他のフェノキシアルカン酸除草剤の適量で
置換することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は実験１で得られたアイソボールを
示す曲線図であり、第３図は実験２で得られたアイソボールを示す曲線図で
ある。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）除草効果を有するフェノキシアルカ
ン酸、その農業上許容しうる塩（もしくは塩の混合物）
またはエステル（もしくはエステルの混合物）、あるい
はこれらの混合物（ただし、前記フェノキシアルカン酸
はジクロホップではない）と、（ｂ）Ｎ−（2,4−ジフ
ルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−ニコチンアミドであるジフルフェニカンと、
（ｃ）任意成分として、除草剤上許容しうる希釈剤もし
くはキャリヤおよび／または表面活性剤とを含む除草剤
であって、（ａ）成分，（ｂ）成分及び任意で（ｃ）成
分を含む組成物からなるか、又は、（ａ）成分及び任意
で（ｂ）成分を含む組成物と（ｂ）成分及び任意で
（ｃ）成分を含む組成物の互いに分離した組成物の組合
せからなることを特徴とする除草剤。
【請求項２】（ａ）対（ｂ）の酸当量重量比が重量で10
0:1〜1:2である特許請求の範囲第１項記載の除草剤。
【請求項３】0.05〜90重量％のジフルフェニカンとフェ
ノキシアルカン酸とからなる特許請求の範囲第１項また
は第２項記載の除草剤。
【請求項４】フェノキシアルカン酸が一般式：［式中、記号Ａは１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキレン基を示し、R¹はハロゲン、好ま
しくは塩素原子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基、好ましくはメチル基、または
１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
コキシ基を示し、R²はハロゲン、好ましくは塩素原子を
示し、かつｎは１または２の整数である］の化合物であ
る特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記載の
除草剤。
【請求項５】成分（ａ）がMCPAであり、かつ（ａ）対
（ｂ）の酸当量重量比が重量で20:1〜1:2である特許請
求の範囲第１項記載の除草剤。
【請求項６】成分（ａ）がCMPPであり、かつ（ａ）対
（ｂ）の酸当量重量比が重量で100:1〜2:1である特許請
求の範囲第１項記載の除草剤。
【請求項７】成分（ａ）がフェノキシアルカン酸の金属
もしくはアミノ塩である特許請求の範囲第１項乃至第６
項のいずれかに記載の除草剤。
【請求項８】成分（ａ）がフェノキシアルカン酸の直鎖
もしくは分枝鎖のアルキルエステルであってそのアルキ
ル部分が１〜10個の炭素原子を有し、かつ適宜C_1-6アル
コキシ基で置換されたエステルである特許請求の範囲第
１項乃至第６項のいずれかに記載の除草剤。
【請求項９】１種もしくはそれ以上の他の殺虫活性（除
草活性を含む）化合物をさらに含む特許請求の範囲第１
項記載の除草剤。