CS268695B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS268695B2 CS268695B2 CS879559A CS955987A CS268695B2 CS 268695 B2 CS268695 B2 CS 268695B2 CS 879559 A CS879559 A CS 879559A CS 955987 A CS955987 A CS 955987A CS 268695 B2 CS268695 B2 CS 268695B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diflufenican
- acid
- component
- herbicide
- compositions
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 49
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 68
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 41
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 19
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- WNTGYJSOUMFZEP-ZETCQYMHSA-N (S)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 2
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 abstract description 52
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 32
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 23
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- -1 125 Chemical compound 0.000 description 10
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 5
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 5
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 2
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001442135 Myosotis arvensis Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 2
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 2
- 244000204900 Talipariti tiliaceum Species 0.000 description 2
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 2
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 2
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [K+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRUTGDCLVIVRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenoxy]acetic acid Chemical compound OCC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O ZJRUTGDCLVIVRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241000872049 Amsinckia intermedia Species 0.000 description 1
- 241000208479 Anagallis arvensis Species 0.000 description 1
- 241000602336 Anthemis arvensis Species 0.000 description 1
- 235000007639 Anthemis cotula Nutrition 0.000 description 1
- 244000251090 Anthemis cotula Species 0.000 description 1
- 235000009066 Atriplex patula Nutrition 0.000 description 1
- 244000022181 Atriplex patula Species 0.000 description 1
- 235000011291 Brassica nigra Nutrition 0.000 description 1
- 244000180419 Brassica nigra Species 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 244000067602 Chamaesyce hirta Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000192024 Euphorbia helioscopia Species 0.000 description 1
- 235000012043 Euphorbia helioscopia Nutrition 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 1
- 241001456088 Hesperocnide Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010503 Plantago lanceolata Nutrition 0.000 description 1
- 244000239204 Plantago lanceolata Species 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 241000511959 Silene latifolia subsp. alba Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
(57) Herbicidní prostředek obsahující jako účinné látky (a) 4-chIo£-2-methylfenoxyoctovou kyselinu nebo <-)-2-(4-chlor-2-methylfenoxy) propionovou kyselinu, popřípadě jejich zemědělsky upotřebitelnou sůl nebo směs solí, a (b) N-(2,4-difluorfenyl)-2-(3-trifluormethylf enoxy ) nikot i námi d v hmotnostním poměru (a) : (b) od 100 : 1 do 1 : 2, v kombinaci s herbicidně upotřebitelným ředidlem či nosičem nebo/a povrchově aktivním činidlem. Tento kombinovaný prostředek má zejména vyšší reziduální aktivitu v půdě a vykazuje rovněž synergisrnus.
CS 26Θ 695 B2
(11) | |
(13) | B2 |
(51) | Int. Cl.4 A 01 N 43/40 |
CS 268 695 B2
Vynález se týká nových herbicidních prostředků obsahujících N-(2,4-difluorfenyl)-2-L -(3-trifluormethylfenoxy)nikotinamid vzorce I
popsaný v britském patentovém spisu č. 20878878 jako pře- nebo/a postemergentní herbicid, a jejich použití v zemědělství.
Herbicidy na bázi fenoxyalkanové kyseliny a jejich směsi, zejména MCPA A-chlor-2-methylfenoxyoctová kyselina nebo CMPP (nebo mecoprop) (-)-2-(4-(4-chlor-2-methylfenoxy)propionová kyselina se v Širokém měřítku používají pro postemergentní hubení širokolistých plevelů v kulturách obilovin.
Je třeba zdůraznit, že výrazem herbicid na bázi fenoxyalkanové kyseliny se v tomto textu míní herbicid ve formě volné kyseliny MCPA nebo CMPP (ekvivalent kyseliny) její herbicidně účinné enantiomerní formy, pokud existuje, ve formě její zemědělsky upotřebitelné soli nebo směsi solí, s výhodou ve formě soli s kovem nebo aminem, nebo ve formě směsi těchto látek tam, kde to daná souvislost dovoluje.
Vzhledem ke krátkodobé reziduální aktivitě v půdě herbicidy na bázi fenoxyalkanové kyseliny ne dosti spolehlivě hubí plevely vzcházející po aplikaci.
Jako výsledek výzkumu a experimentální práce bylo nyní zjištěno, že použití N-(2,4-difluorfenyl)-2-(3-trifluormethylfenoxyÍnikotunamídu shora uvedeného vzorce I (dále bude pro zjednodušení nazýván diflufenican) v kombinaci s herbicidem na bázi fenoxyalkanové kyseliny umožňuje hubení širokého spektra širokolistých plevelů jak v důsledku účinnosti při aplikaci na list tak v důsledku reziduální účinnosti v půdě.
Kromě toho bylo zjištěno, že herbicidní účinnost kombinací diflufenicanu s herbicidy na bázi fenoxyalkanové kyseliny proti určitým druhům širokolistých plevelů je vyšší než bylo možno při postemergentní aplikaci (například při postemergentní postřikové aplikaci) očekávat, tzn., že tyto kombinace diflufenicanu s herbicidy na bázi fenoxyalkanové kyseliny vykazují neočekávaný stupeň synergismu, jak jej definoval P. M. L Tammes v Netherlands Journal of Plant Pathology, 70, (1964), str. 73 až 80 v práci nazvané MIsoboles, a graphic representation of synergism in pesticides (isoboly - grafické znázornění synergismu и pesticidů). Výrazný synergický účinek směsí podle vynálezu po jejich postemergentní aplikaci má za následek zlepšenou spolehlivost pokud jde o hubení plevelů vyskytujících se v kulturách obilovin a umožňuje snížení množství aplikované účinné látky.
CS 268 695 B2
V souladu s tím popisuje vynález způsob potlačení růstu plevelů v kulturách obilovnin, vyznačující se tím, že se na příslušnou kulturu aplikuje (a) shora definovaný herbicid na bázi fenoxyalkanové kyseliny a (b) diflufenican.
Aplikační dávky jednotlivých složek se s výhodou pohybují od 125 do 2500 g ekvivalentu kyseliny na hektar v případě složky (a) (s výhodou od 125 do 500 g ekvivalentu kyseliny na hektar v případě herbicidu MCPA a od 500 do 2500 g ekvivalentu kyseliny na hektar v případě herbicidu CMPP) a od 25 do 250 g/ha v případě složky (b), přičemž poměr složek (a) a (b) v prostředku se pohybuje od 100 : 1 do 1:2 (hmotnost/hmotnost). Výše popsaný způsob je možno používat к hubení široké palety plevelů .v kulturách obilovin, například pšenice nebo ječmene, přičemž aplikaci je možno provádět preemergentně nebo postemergentně bez nějakých výraznějších pernamentních Škod na užitkových rostlinách. Výše popsaná kombinace účinných látek používaná к tomuto účelu vykazuje jak listovou tak w reziduální účinnost.
Výhodnými solemi shora uvedených herbicidně účinných kyselin (MCPA a CMPP) jsou soli sodné, soli draselné a soli s dimethylaminem.
Výrazem preemergentní aplikace se míní aplikace do půdy, v níž jsou přítomna semena plevelů nebo klíční rostlinky plevelů před tím, že rostliny plevelů vzejdou nad povrch půdy. Výrazem postemergentní aplikace se míní aplikace na nadzemní Části rostlin plevelů, které vzešly nad povrch půdy. Listovou účinností se rozumí herbicidní účinnost sloučenin po jejich aplikaci na nadzemní části plevelů vzešlých nad povrch půdy. Reziduální účinností se míní herbicidní účinnost, kterou příslušné sloučeniny vykazují při aplikaci do půdy, v níž jsou přítomna semena plevelů nebo klíční rostliny plevelů ještě před tím, než rostliny plevelů vzejsou nad povrch půdy, čímž dojde ke zničení klíčních rostlin přítomných v době aplikace nebo rostlin klíčících ze semen, jež byla v době aplikace přítomna v půdě.
Mezi plevely, které je možno hubit shora popsaným způsobem, náležejí :
z širokolistých plevelů
Abutilon theophrasti (abutilon), Amaranthus tetroflexus (laskavec ohnutý), Amsinckia intermedia,
Anagallis arvensis (drobnička rolní), Anthemis arvensis (rmen rolní), Anthemis cotula (rmen smrdutý), Atriplex patula (lebeda rozkladitá), Brassica nigra (brukev černohořčice), Capsella bursa-pastoris (kokoška pastučí tobolka), Chenopodium album (merlík bílý), Cirsium arvense (pcháč rolní), Datura stramonium (durman panenská okurka), Euphorbia helioscopia (pryšec kolovratec), Galeopsis tetrahit* (konopice napuchlá), Galium aparine (svízel přítula),
Lamium amplexicaule (hluchavka objímavá),
Lamium purpureum (hluchavka), Myosotis arvensis (pomněnka rolní), Papaver rhoeas (mák vlčí), ‘
Plantago lanceolata (jitrocel kopinatý),
Polygonun spp. (rdesno), například Polygonům aviculare (rdesno ptačí),
CS 268 695 82
Polygonům convolvulus (rdesno svlačcovité) a
Polygonům persicaria (rdesno červivec)»
Portulaca oleracea (šrucha zelná)» .
Raphanus raphanistrum (ředkev ohnice)» Senecio vulgaris (starček obyčejný)» Sesbania florida,
Sida spinosa,
Silene alba (silenka)»
Sinapis arvensis (hořčice rolní), Solanum nigrům (lilek černý)» Stellaria media (ptačinec žabinec)» Thlaspi arvense (penízek rolní), Urtica urens (kopřiva žahavka), .
Veronica hederifolia (rozrazil břečtanolistý),
Veronica persica (rozrazil perský)» *
Viola arvensis (violka rolní),
Xanthium spp. (řepeň), například Xanthium pennsylvanicum a Xanthium strumarium (čepen durkoman).
V souladu s obvyklou praxí je možno před použitím připravit smísením separátních prostředků obsahujících individuální účinné látky vhodný aplikovatelný preparát (tankmix) nebo je možno separátní prostředky aplikovat časově odděleně.
Vynález ilustrují následující pokusy a příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. Pokusy se provádějí ve skleníku a dokládají synergickou účinnost kombinací herbicidů MCPA nebo CMPP s diflufenicanem pokud jde o potlačování růstu širokolistých plevelů.
Pokusí
Skleníkový pokus dokládající charakter biologického synergismu mezi MCPA a diflufenicanem
Na čtvercové misky o straně 7,5 cm, v nichž rostou buď 4 rostliny ptačince žabince (Stellaria media) se 2 až 4 páry listů nebo 3 rostliny rozrazilu perského (Veronica persica) ve stadiu 2 až 4 listů, se postřikem v objemu odpovídajícím 290 litrům na hektar aplikuje široké rozmezí dávek MCPA, tj. 125, 250, 500 a 1000 g ekvivalentu kyseliny na hektar (ve formě prostředku popsaného níže v příkladu 2) a diflufenicanu, tj. 31,25, 62,5, 125, 250 a 500 g/ha (ve formě prostředku popsaného níže v příkladu 1). Každý pokus se opakuje čtyřikúát. Po postřiku se misky náhodně rozmístí ve skleníku a podle potřeby se zavlažují. Po 14 dnech se vyhodnotí fytotoxicita v procentech (snížení zelené plochy v porovnání se stavem u neošetřených kontrolních rostlin). 0 4 znamená žádný účinek, 100 % představuje úplné zničení rostlin.
Z těchto výsledků se vypočítají hodnoty ΕΟ^θ (účinná dávka způsobující 90 4 fytotoxicitu) v gramech diflufenicanu na hektar pro ptačinec žabinec a rozrazil perský. Tyto hodnoty ř09Q se vypočítávají pro samotný diflufenican, pro diflufenican v kombinaci se zvyšujícími se dávkami MCPA a pro samotný MCPA.
Byly zjištěny následující hodnoty ΕΟ^θ pro ptačinec žabinec (Stellaria media) :
samotný diflufenican 995 diflufenican se 125 g MCPA/ha 217 diflufenican s 250 g HCPA/ha 134 diflufenican s 500 g MCPA/ha 60 diflufenican s 1000 MCPA/ha 33
CS 268 695 82 samotný MCPA
1337 g ekvivalentu kyseliny/ha
Pro rozrazil perský (Veronica persica) byly zjištěny následující hodnoty ΕΟ^θ:
samotný diflufenican diflufenican se 125 g MCPA/ha diflufenican s 250 g MCPA/ha diflufenican s 500 g MCPA/ha diflufenican s 1000 g MCPA/ha samotný MCPA
339
135
1190 g ekvivalentu kyseliny/ha
Zjištěné.hodnoty se použijí к sestrojení isobolů pro '‘dvoustranný efekt (Tammes viz shora uvedená citace). Získané isoboly, uvedené na obr. 1 a 2, kde na ose x jsou uvedeny dávky diflufenicanu v g/ha a na ose у dávky MCPA v g/ha jasně odpovídají křivkám typu'III (Tammes - viz shora uvedená citace, str. 75), charakteristickým pro synergismus.
Pokus 2
Skleníkový pokus dokládající charakter biologického synergismu mezi CMPP a diflufenicanem.
Na Čtvercové misky o straně 7,5 cm, naplněné hlinitou půdou, v nichž rostou vždy 4 rostliny ptačince Žabince (Stellaria media), které mají 6 listů a právě se větví, se postřikem v objemu odpovídajícím 290 litrům na hektar aplikuje široké rozmezí dávek CMPP, tj. 125, 250, 500 a 1000 g ekvivalentu kyseliny na hektar (ve formě prostředku popsaného níže v příkladu 6) a diflufenicanu, tj. 31,25, 62,5, 125, 250 a 500 g/ha (ve formě prostředku popsaného níže v příkladu 1). «Každý pokus se opakuje čtyřikrát. Po postřiku se misky náhodně rozmístí ve skleníku a podle potřeby se zavlažují. Po 14 dnech se vyhodnotí fytoxicita v procentech (snížení zelené plochy v porovnání se stavem u neošetřených kontrolních rostlin). 0 4 znamená žádný účinek, 100 4 představuje úplné zničení rostlin.
Z těchto výsledků se vypočítají hodnoty ED^g v gramech diflufenicanu na hektar pro ptačinec žabinec. Tyto hodnoty se vypočítávají pro samotný diflufenican, pro diflufenican v kombinaci se zvyšujícími se dávkami CMPP a pro samotný CMPP. ·
Byly zjištěny následující hodnoty ED^g Pro ptačinec žabinec (Stellaria media) :
samotný diflufenican diflufenican se 125 g CMPP/ha diflufenican s 250 g CMPP/ha diflufenican s 500 g CMPP/ha diflufenican s 1000 g CMPP/ha samotný CMPP
454
1Θ4
1135 g ekvivalentu kyseliny/ha
Zjištěné hodnoty se použijí к sestrojení isobolu pro “dvoustranný efekt (Tammes viz shora uvedená citace). Získaný isobol, uvedený na obr. 3, kde na ose x jsou uvedeny dávky diflufenicanu v g/ha a na ose у dávky CMPP v g/ha jasně odpovídají křivce typu III (Tammes - viz shora uvedená citace), str. 75), charakteristické pro synergismus.
Předmětem vynálezu je prostředek vhodný pro herbicidní použití, vyznačující se tím, že obsahuje (a) shora definovaný herbicid na bázi fenoxyalkanové kyseliny, její zemědělsky upotřebitelné soli nebo směsi soli a .
(b) diflufenican, .
v poměru do 100 : 1 do 1 : 2, s výhodou od 20 : 1 do 1 ; 2 pro MCPA a od 100 : 1 do : 1 (hmotnost/hmotnost) pro CMPP, v kombinaci s, výhodně homogenně dispergované v jedCS 268 695 B2 nom nebo několika kompatibilních hebricidně upotřebitelných ředidlech nebo nosičích nebo/ /a povrchově aktivních činidlech (tj. v ředidlech či nosičích nebo povrchově aktivních činidlech těch typů, které jsou obecně v daném oboru pokládány za vhodné pro použití v herbicidních prostředcích, a které jsou kompatibilní s herbicidem na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanem).
Výrazem homogenně dispergovaný se označují ty prostředky, v nichž jsou herbicid na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenican rozpuštěny v ostatních komponentách. Výrazem hebricidní prostředky se v širokém slova smyslu označují nejen prostředky vhodné к okamžitému použití jako herbicidy, ale i koncentráty, které je nutno před použitím ředit. S výhodou obsahují prostředky podle vynálezu od 0,05 do 90 % hmotnostních herbicidů na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu.
Herbicidní prostředky mohou obsahovat jak ředidlo či nosič.tak povrchově aktivní činidlo (například smáčedlo, dispergátor nebo emulgátor). Povrchově aktivní činidla, která mohou být osažena v herbicidních prostředcích podle vynálezu, mohou být ionogenního a neionogenního typu. Jako příklady lze uvést sulforicinoleáty, produkty na bázi kondenzátů ethylenoxidu s nonyl - či otylfenoly nebo estery karboxylových kyselin s anhydrosorbitoly, které byly převedeny na rozpustnou formu etherifíkací volných hydroxylových skupin kondenzací s ethylenoxidem, dále soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, jako jsou dinonyl - a diokty1-natrium-sulfosukcináty a □oli derivátů sulfonové kyseliny s vyšší molekulovou hmotností s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, jako jsou lignosulfonáty sodné a vápenaté.
Jako příklady vhodných pevných ředidel nebo nosičů lze uvést kremičitan hlinitý, mastek, oxid hořečnatý, křemelinu, fosforečnan vápenatý, práškový korek, aktivní uhlí a hlinky, jako kaolin nebo bentonit. Pevné prostředky (které mohou být ve formě popráší, granulátů nebo smáčitelných prášků) se s výhodou připravují rozemíláním herbicidu na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu s pevnými ředidly nebo impregnací pevných nosičů či ředitel roztoky herbicidu na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu v těkavých rozpouštědlech, odpařením rozpouštědel a popřípadě rozemletím výsledných produktů na prášek. Granulované prostředky je možno připravit adsorbováním herbicidu na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu (rozpouštěných v těkavých rozpouštědlech) na pevná ředidla či nosiče v granulované formě a následujícím odpařením rozpouštědel, nebo granulováním práškových prostředků připravených shora popsaným postupem. Pevné herbicidní prostředky, zejména smáčitelné prášky, mohou obsahovat smáčedla nebo dispergátory (například smáčedla nebo dispergátory shora uvedených typů), které mohou, jsou-li pevné, sloužit i jako ředidla nebo nosiče.
Kapalné prostředky podle vynálezu mohou mít formu vhodných, organických nebo vodněorganických roztoků, suspenzí a emulzí, jež mohou obsahovat povrchově aktivní činidlo. Mezi vhodná kapalná ředidla pro přípravu kapalných prostředků náležejí voda, acetofenon, cyklohexanon, isoforon, toluen, xylen a minerální, živočišné a rostlinné oleje (a směsi těchto ředidel). Povrchově aktivní činidla vhodná pro přípravu kapalných prostředků podle vynálezu mohou být ionogenní a neionogenní (jako například činidla výše popsaných typů) a v případě, že jsou kapalná, mohou sloužit rovněž i jako ředidla nebo nosiče.
Smáčitelné prášky a kapalné prostředky ve formě koncentrátů je možno ředit vodou nebo jinými vhodnými ředidly, například minerálními či rostlinnými oleji, zejména v případě kapalných koncentrátů, v nichž ředidlem nebo nosičem je olej, za vzniku prostředků vhodných к použití. Je-li to žádoucí, lze kapalné prostředky s obsahem herbicidu na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu používat ve formě samoemulgovatelných koneentrátů obsahujících účinné látky rozpouštěné v emulgátorech nebo rozpouštědlech obsahujících emulgaččinidla kompatibilní s účinnými látkami. Jednoduchým přidáním vody к těmto koncentrátům se pak získají prostředky vhodné к okamžitému použití. *'
CS268 695 82
Kapalné koncentráty, v nichž ředidlem nebo nosičem je olej, lze použít bez dalšího ředění při aplikaci elektrostatickou postřikovou technickou.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou popřípadě obsahovat rovněž běžné pomocné láťky, jako adheziva, ochranné koloidy, zahuštovadla, penetrační činidla, stabilizátory, komplexotvorná činidla, činidla proti spékání, barviva a inhibitory koroze. Zmíněné pomocné látky mohou sloužit i jako nosiče nebo ředidla.
Vhodnými herbicidními prostředky podle vynálezu jsou vodné suspenzní koncentráty obsahující od 10 do 70 % (hmotnost/objěm)herbicidu na bázi íenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu, 2 až 10 4 (hmotnost/objem) povrchově aktivního Činidla, 0,1 až 5 % (hmotnost/objem) zahuStovadla a 15 až 87,9 % objemových vody, dál smáčitelné prášky obsahující 10 až 90 % (hmotnost/hmotnost) herbicidu na bázi íenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu, 2 až 10 % (hmotnost/hmotnost) povrchově aktivního činidla a 8 až 88 % (hmotnost/hmotnost) pevného ředidla nebo nosiče, dále kapalné koncentráty rozpustném ve .vodě^ obsahuj-ící> lO^až 30 ·(hmotnost/objem) herbicidu na bázi fenoxýalkanové kyseliny a diflufenicanu, 5 až 25 % (hmotnost/objem) povrchově aktivního činidla a 45 až 85 4 objemových rozpouštědla smísitelného s vodou, například dimethylformamidu, dále kapalné emulgovatelné suspenzní koncentráty obsahující 10 až 70 % (hmotnost/objem) herbicidu na bázi íenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu, 5 až 15 % (hmotnost/objem) povrchově aktivního činidla, 0,1 až 5 4 (hmotnost/ objem) zahušfovadla a 10 až 84,9 4 objemových organického rozpouštědla, dále granuláty obsahující 2 až 10 (hmotnost/hmotnost) herbicidu na bázi íenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu, 0,5 až 2 % (hmotnost/hmotnost) povrchově aktivního činidla a 88 až 97,5 (hmotnost/hmotnost) granulovaného nosiče, a konečně emulgovatelné koncentráty obsahující 0,05 až 90 * (hmotnost/objem), s výhodou 1 až 60 % (hmotnost/objem) herbicidu na bázi íenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanu, 0,01 až 10 % (hmotnost/objem), s výhodou 1 až 10 % (hmotnost/objem) povrchově aktivního Činidla a 9,99 až 99,94 % objemových, výhodně 39 až 98,99 * objemových organického rozpouštědla.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat herbicid na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenican v kombinaci s, výhodně homogenně dispergované v jedné nebo několika dalších pesticidně účinných sloučenin a popřípadě jednom nebo několika dalších kompatibilních ředidlech Či nosičích, povrchově aktivních činidlech a běžných pomocných látkách, jak byly popsány výše, upotřebitelných pro přípravu pesticidních prostředků.
Jako příklady dalších pesticidně účinných sloučenin, které mohou být obsaženy v prostředcích podle vynálezu nebo které možno používat ve spojení s prostředky podle vynálezu, lze uvést herbicidy sloužící například к rozšíření spektra účinnosti na další druhy plevelů, jako jsou například chlortoluron CN-(3-chlor-4-methylfenyl)-N,N-dimethylmoČovina3 , cyanazine [2-chlor-4-(l-kyan-l-methylethylamino)-6-ethylamino-l,3,5-triazin3 , isoproturon EN-(4-isopropylfenyl)-N,N-dlmethyl-močDvinaJ , linuron ÉN-(3,4-dichlorfenyl)-N-methoxy-N-Methyl.močovinaJ , methabenzthiazuron £N-(benzothiazol-2-yl)-N,N'- dimethylmočovina3 , hydroxynezonitrily, například ionynil a bromoxynil, insekticidy, například carbaryl £l-naftyl-N-methylkarbamátJ a syntetické pyroethroidy, například permethrin a a cypermethrin, a fungicidy, například
2,6 - dimethyl-4-tridecylmorfolin, methyl-N-(l-butylkarbamoylbenzimidazol-2-yl) karbamát, l,2-bis(3-methoxykarbonyl-2-thioureido) benzen, ísopropyl-1- karbamoyl-3-(3,5-dichlorfenyl)hydantion a
l-(4-chlorfenoxy)-3,5-dimethy1-1-(1,2,4-triazol-lyl)butan-2-on.
i
CS268 695 ’82
Oalšími biologicky aktivními materiály, které je možno přidávat do herbicidních prostředků podle vynálezu nebo používat ve spojení s těmito prostředky, jsou regulátory růstu rostlin, jako například (2-chlorethyl)trimethylamoniumchlorid a 2-chlorethanfosfonová kyselina, nebo minerální hnojivá, například hnojivá obsahující dusík, draslík a fosfor, jakož i stopové prvky potřebné к úspěšnému vývoji rostlin, například železo, hořčík, zinek, mangan, kobalt a měď.
Pesticidně účinné sloučeniny a další biologicky aktivní materiály, které je možno přidávat к herbicidním prostředkům podle vynálezu nebo používat ve spojení s těmito prostředky, jako jsou například látky uvedené výše, které mají charakter kyselin, lze používat ve formě obvyklých derivátů, například solí s alkalickými kovy, solí s aminy nebo esterů.
Prostředky podle vynálezu je možno vyrábět jako výrobky tvořené herbicidem na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenicanem a popřípadě dalšími pesticidně účinnými sloučeninami» jak jsou popsány výše, sj výhodou jako shora popsané herbicidní prostředky a zejména jako herbicidní koncentráty, které je nutno před použitím ředit, obsahující herbicid na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenican, v zásobníku nebo obalu opatřeném instrukcemi popisujícími způsob, jakým se má shora uvedený herbicid na bázi fenoxyalkanové kyseliny a diflufenican, nebo herbicidní prostředek tyto látky obsahující použít к potírání plevelů. Shora zmíněnými obaly mohou být obaly běžně používané ke skladování chemických látek pevných při okolní teplotě a herbicidních prostředků, zejména ve formě koncentrátů, například plechovky a kovové sudy, které mohou být popřípadě opatřeny vnitřním nátěrem, a nádoby z plastických hmot, skleněné láhve a láhve z plastických hmot, a dále v případě, že obsah je pevný, jako je tomu и granulovaných herbicidních prostředků, krabice, například lepenkové krabice, krabice z plastických hmot a kovové krabice, nebo oytle. Tyto obaly mají být normálně dostatečně velké к tomu, aby se do nich vešlo potřebné -nožství účinných složek nebo herbicidního prostředku к ošetření zhruba alespoň 0,5 hektaru pozemku za účelem potlačení růstu plevelů, jejich velikost však nemá přesáhnout rozměry vhodné pro běžnou manipulaci.
Instrukce, kterými jsou tyto obaly opatřeny, mohou být na cralech přímo natištěny nebo mohou být obaly opatřeny nálepkou či visačkou s těmito instrukcemi. Zmíněné návody obvykle uvádějí, že obsah obalu, popřípadě po zředění, se aplikuje к potlačení růstu plevelů v aplikačních dávkách pohybujících se v případě herbicidu na ráži fenoxyalkanové kyseliny mezi 125 g a 2500 g na hektar a v případě diflufenicanu mez; 25 g a 250 g na hektar, a to způsobem а к účelům popsaným výše.
Následující příklady, jimiž se rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje, ilustrují herbicidní prostředky podle vynálezu, určené к hubení plevelů.
Příklad 1 1
Z následujících složek se připraví vodný suspenzní koncentrát :
di fli fenican propylenglykol
Olin 10G (рага-nonylfenoxypolyglycidol) Scprophor FL (triethanolamoniová sůl oxyethylováného polyarylfenolfosfátu) Antifoam F0 (silikonová přísada proti pěnění)
Rhodigel 23 (xantan)
4 (hmotnost/hmotnost) roztok dichlorofen-natria voda do
4 (hmotnost/objem) % (hmotnost/objem)
0,6 % (hmotnost/objem) 1,33 4 (hmotnost/objem) 0,01 4 (objem/objem)
0,2 4 (hmotnost/objem)
0,25 \ (hmotnost/objem)
100 \ objemových
CS 268 695 B2
- Diflufenican se smísí s vodným roztokem preparátů Soprophor FL, Antifoam FD a Olin 10 G a směs se rozemele v kulovém mlýnu. К rozemílané suspenzi se přidá vodný roztok preparátu
Rhodigel 23, roztok dichlorofen-natria a propylenglykolu a výsledná směs se doplní vodou na žádaný objem.
Příklad . 2
Rozpuštěním draselné, sodné a dimethylamoniové soli MCPA ve vodě se připraví vodný roztok obsahující draselnou, sodnou a dimethylamoniovou sůl MCPA v množství odpovídajícím 500 g/litr MCPA.
Příklad 3
Z následujících složek se připraví emulgovatelný koncentrát (1 : 20) :
diflufenican MCPA jako isooktylester Soprophor BSU (polyarylfenol-ethoxylát) Arylan CA (70 % butanolový roztok | 2 X (hmotnost/objem) 40 X (hmotnost/objem) < 3 X (hmotnost/objem) - ·.· |
dodecylbenzensulfonátu vápenatého) cyklohexanon Solvesso 150 (aromatická frakce ropy ”C1Q) | 5 % (hmotnost/objem) 25 X (hmotnost/objem) do 100 X objemových |
К roztoku preparátů Soprophor BSU a Arylan CA v cyklohexanonu se za míchání přidá diflufenican a isooktylester MCPA. Po úplném rozpouštění se pak směs doplní rozpouštědlem Solvesso 150 na Žádaný objem.
1,25 litru výsledného prostředku se zředí 200 litry vody a postemergentně se aplikuje na 1 ha jarní pšenice к hubení Sinapis arvensis (hořčice rolní) a Raphanus raphanistrum (ředkev ohnice).
P ř í к 1 a d 4 .
Smísením (tankmix) 0,25 litru prostředku z příkladu 2 s 500 ml prostředku z příkladu 1 ve 200 litrech vody se připraví směs obsahující shora uvedené prostředky v. poměru 1 : 2. Výsledná postřiková kapalina se aplikuje na 1 ha ozimé pšenice к hubení Stelaria media (ptačinec Žabinec) a Veronica persica (rozrazil perský).
Příklad 5
Smísením (tankmix) 877 ml prostředku z příkladu 6 s 500 ml prostředku z příkladu 1 ve 200 litrech vody se připraví směs obsahující shora uvedené preparáty v poměru 2 : 1. Výsledný kapalný pobtřik se aplikuje na 1 ha ozimé pšenice к hubení Viola arvensis (violka rolní), Veronica hederifolia (rozrazil břečlanolistý) a Galiúm aparine (svízel přítula^.
Příklad 6
Rozpouštěním draselné soli CMPPve vodě se připraví vodný roztok obsahující 570 g/litr CMPP ve formě draselné soli.
P ř í к 1 a d 7 * * Rozpuštěním (tankmix) 4386 ml prostředku z příkladu 6 s 50 ml prostředku z příkladu 1 v 500 litrech vody se připraví směs obsahující shora uvedené preparáty v poměru 100 : 1.
Výsledný kapalný postřik se aplikuje na 1 ha ozimého ječmene к hubení Stellaria media (ptačinec žabinec), Galium aparine (svízel přítula) a Viola arvensis (violka rolní).
V prostředcích popsaných ve shora uvedených příkladech je možno jednotlivé herbicidy na bázi fenoxyalkanové kyseliny nahradit příslušnými množstvími jiných herbicidů na bázi fenoxyalkanové kyseliny.
CS 268 695 B2 pRedmět vynálezu
Claims (4)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím. Že jako účinné látky obsahuje (a) 4-chlor-2-methylfenoxyoctovou kyselinu nebo (-)-2-(4-chlor-2-methylfenoxy)propionovou * kyselinu, popřípadě jejich zemědělsky upotřebitelnou sůl nebo směs solí a (b) N-(2,4-difluorfenyl)-2-(3-trifluormethylfenoxy)nikotinamid, v kombinaci s herbicidně upotřebitelným ředidlem či nosičem nebo/a povrchově aktivním či• nidlem, přičemž hmotnostní poměr složky (a), počítáno jako ekvivalent kyseliny, ke složce (b) se pohybuje od 100 : 1 do 1:2.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje 0,05 až 90 4 hmotnostníchN-(2»4-difluor-fenyl)-2-(3-trifluormethylfenoxy)nikotinamidu a shora definované složky (a).
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako složku (a) obsahuje 4-chlor-2-methylfenoxyoctovou kyselinu, přičemž hmotnostní poměr složky (а) к složce (b), počítáno na ekvivalent kyseliny, se pohybuje od 20 : 1 do 1 : 2.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako složku (a) obsahuje (-)-2(4-chlor.2-methylfenoxy)-propionovou kyselinu, přičemž hmotnostní poměr složky (а) к složce (b), počítáno na ekvivalent kyseliny, se pohybuje od 100 : 1 do 2 .· 1.
3 výkresy
CS 268 695 02
Ol
100 200 300 ζ f. 400
CS 268 695 B2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB868630806A GB8630806D0 (en) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | Compositions of matter |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS955987A2 CS955987A2 (en) | 1989-09-12 |
CS268695B2 true CS268695B2 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=10609536
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS879559A CS268695B2 (en) | 1986-12-23 | 1987-12-21 | Herbicide |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4929271A (cs) |
EP (1) | EP0273668B1 (cs) |
JP (1) | JP2568234B2 (cs) |
AR (1) | AR247327A1 (cs) |
AT (1) | ATE77728T1 (cs) |
AU (1) | AU605223B2 (cs) |
BG (1) | BG50371A3 (cs) |
BR (1) | BR8707003A (cs) |
CA (1) | CA1300915C (cs) |
CS (1) | CS268695B2 (cs) |
DD (1) | DD265782A5 (cs) |
DE (1) | DE3780141T2 (cs) |
DK (1) | DK174833B1 (cs) |
ES (1) | ES2051756T3 (cs) |
FI (1) | FI93600C (cs) |
GB (1) | GB8630806D0 (cs) |
GR (1) | GR3005826T3 (cs) |
HU (1) | HU203641B (cs) |
IE (1) | IE59818B1 (cs) |
IL (1) | IL84859A (cs) |
MA (1) | MA21139A1 (cs) |
NZ (1) | NZ223016A (cs) |
PL (1) | PL153234B1 (cs) |
PT (1) | PT86464B (cs) |
TN (1) | TNSN87144A1 (cs) |
TR (1) | TR24926A (cs) |
ZA (1) | ZA879580B (cs) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8710584D0 (en) * | 1987-05-05 | 1987-06-10 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
EP1964469A3 (en) * | 1999-10-14 | 2010-03-17 | Basf Se | Synergistic herbicidal methods and compositions |
AU2006200731B2 (en) | 2005-03-31 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable concentrate |
JP2006282528A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬組成物 |
AU2014304075B2 (en) * | 2013-08-06 | 2018-03-29 | Adama Agan Ltd. | Synergistic herbicidal mixture |
CN106857604A (zh) * | 2017-01-05 | 2017-06-20 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 一种三元复配除草组合物 |
EP3790388A1 (en) * | 2018-05-07 | 2021-03-17 | Adama Agan Ltd. | Stable phytoene desaturase inhibitor herbicide formulation |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2396513A (en) * | 1945-06-12 | 1946-03-12 | American Chem Paint Co | Methods and compositions for killing weeds |
IL64220A (en) * | 1980-11-21 | 1985-06-30 | May & Baker Ltd | Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides |
GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
DE3316685C2 (de) * | 1983-05-06 | 1985-11-07 | Bosch-Siemens Hausgeräte GmbH, 7000 Stuttgart | Haushalt-Geschirrspülmaschine |
DE3316716C2 (de) * | 1983-05-06 | 1985-11-07 | Bosch-Siemens Hausgeräte GmbH, 7000 Stuttgart | Verfahren zur Rückgewinnung von Abwärme bei einer Haushalt-Geschirrspülmaschine sowie derartige Maschine zur Durchführung des Verfahrens |
GR861894B (en) * | 1985-07-23 | 1986-11-24 | May & Baker Ltd | Herbicidal method comprising the use of diflufenican |
DE3531095A1 (de) * | 1985-08-30 | 1987-03-12 | Bosch Siemens Hausgeraete | Haushalt-geschirrspuelmaschine |
DE3531080C2 (de) * | 1985-08-30 | 1995-09-07 | Bosch Siemens Hausgeraete | Verfahren zum Spülen von Geschirr in einer Haushaltgeschirrspülmaschine |
GB8617741D0 (en) * | 1986-07-21 | 1986-08-28 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
GB8710584D0 (en) * | 1987-05-05 | 1987-06-10 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
DE3831364C2 (de) * | 1988-09-15 | 1996-06-13 | Aeg Hausgeraete Gmbh | Geschirrspülmaschine mit einem Kühlmittelkanal |
-
1986
- 1986-12-23 GB GB868630806A patent/GB8630806D0/en active Pending
-
1987
- 1987-12-17 TR TR87/0893A patent/TR24926A/xx unknown
- 1987-12-17 IL IL84859A patent/IL84859A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 AR AR87309651A patent/AR247327A1/es active
- 1987-12-21 NZ NZ223016A patent/NZ223016A/en unknown
- 1987-12-21 EP EP87311251A patent/EP0273668B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 IE IE347287A patent/IE59818B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 MA MA21381A patent/MA21139A1/fr unknown
- 1987-12-21 ZA ZA879580A patent/ZA879580B/xx unknown
- 1987-12-21 ES ES87311251T patent/ES2051756T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 AU AU82865/87A patent/AU605223B2/en not_active Expired
- 1987-12-21 CA CA000554959A patent/CA1300915C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 CS CS879559A patent/CS268695B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 DK DK198706760A patent/DK174833B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 AT AT87311251T patent/ATE77728T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 FI FI875641A patent/FI93600C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 DE DE8787311251T patent/DE3780141T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-22 PL PL1987269639A patent/PL153234B1/pl unknown
- 1987-12-22 BR BR8707003A patent/BR8707003A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-22 JP JP62325170A patent/JP2568234B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-22 TN TNTNSN87144A patent/TNSN87144A1/fr unknown
- 1987-12-23 PT PT86464A patent/PT86464B/pt unknown
- 1987-12-23 HU HU875999A patent/HU203641B/hu unknown
- 1987-12-23 DD DD87311115A patent/DD265782A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-23 BG BG082329A patent/BG50371A3/xx unknown
- 1987-12-23 US US07/137,370 patent/US4929271A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-09-30 GR GR920402157T patent/GR3005826T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS268695B2 (en) | Herbicide | |
FI83379C (fi) | Bekaempningsfoerfarande av ograes innefattande anvaendningen av diflufenikan. | |
CZ275892A3 (en) | Herbicidal composition | |
CS268185B2 (en) | Herbicide | |
CS268186B2 (en) | Herbicide | |
CS258484B2 (en) | Herbicide | |
CS261900B2 (en) | Herbicide | |
EP0273669B1 (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
EP0274892B1 (en) | Method of killing weeds comprising the use of diflufenican | |
EP0290257B1 (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
CS264338B2 (en) | Herbicide | |
PT85377B (pt) | Processo para a preparacao de novas composicoes herbicidas contendo n-(difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida (diflufenican) apropriadas para controlar o crescimento de ervas daninhas em sementeiras de cereais |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20021221 |