EA017859B1 - Синергетические гербицидные композиции и способы их применения - Google Patents

Синергетические гербицидные композиции и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
EA017859B1
EA017859B1 EA200801708A EA200801708A EA017859B1 EA 017859 B1 EA017859 B1 EA 017859B1 EA 200801708 A EA200801708 A EA 200801708A EA 200801708 A EA200801708 A EA 200801708A EA 017859 B1 EA017859 B1 EA 017859B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
ethyl
picolinafen
herbicide
formula
aryloxypicolinamide
Prior art date
Application number
EA200801708A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200801708A3 (ru
EA200801708A2 (ru
Inventor
Роналд Стивен Пидскални
Рой Аллан Киллинз
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of EA200801708A2 publication Critical patent/EA200801708A2/ru
Publication of EA200801708A3 publication Critical patent/EA200801708A3/ru
Publication of EA017859B1 publication Critical patent/EA017859B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу эффективной благодаря синергизму борьбы с нежелательной растительностью, в частности с растениями, относящимся к родам Polygonum, Kochia, Galeopsis, Stellaria и Avena, заключающемуся в том, что места произрастания этих растений обрабатывают обладающим синергетической активностью гербицидом из класса арилоксипиколинамидов в сочетании с одним или двумя дополнительными гербицидами. Кроме того, изобретение относится к синергетическим гербицидным производным, содержащим гербицид из класса арилоксипиколинамидов и один или два определенных дополнительных гербицида.

Description

Арилоксипиколинамиды, такие как соединения, описанные в патенте ИЗ 5294597, обладают очень высокой гербицидной активностью, в частности, в отношении широколистных сорняков в зерновых культурах. Однако если арилоксипиколинамиды используются в качестве единственного действующего вещества, то при использовании норм расхода, удовлетворяющих необходимым требованиям безопасности в отношении культурных растений, не всегда удается полностью уничтожить весь спектр видов сорняков, которые встречаются при крупномасштабном производстве сельскохозяйственной продукции. Такие недостатки, связанные с ограниченным спектром уничтожаемых сорняков, часто можно восполнить путем совместной обработки с использованием другого гербицида, обладающего эффективностью в отношении соответствующих видов сорняков. Имеются данные (патент ИЗ 5674807) о том, что определенные комбинированные композиции, включающие арилоксипиколинамиды, оказывают не только ожидаемое аддитивное действие, но также могут проявлять значительное синергетическое действие (т.е. комбинированная комбинация обладает намного большим уровнем активности по сравнению с тем, который можно ожидать исходя из активности индивидуальных компонентов). Такое синергетическое действие позволяет обеспечить более высокую безопасность в отношении культурных растений. Однако в данном описании рассматриваются только двухкомпонентные композиции, содержащие арилоксипиколинамиды и представителей определенных известных классов химических соединений, которые не включают гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот. Кроме того, в описании указан химический класс производных феноксиуксусной кислоты, но в качестве примеров не указаны конкретно 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д), ее эфиры и соли.
Таким образом, задачей настоящего изобретения является разработка синергетических гербицидных композиций, предназначенных для избирательной защиты культурных растений, которые обладают активностью в отношении широкого спектра сорняков.
Еще одной задачей настоящего изобретения является разработка гербицидных композиций, обладающих синергетической активностью, которые можно применять для борьбы с широким спектром сорняков в присутствии культурного растения.
Хотя соединения из класса арилоксипиколинамидов характеризуются очень высокой гербицидной активностью, но если их применяют в качестве единственного действующего вещества, то при использовании норм расхода, удовлетворяющих необходимым требованиям безопасности в отношении культурных растений, не всегда удается достичь уничтожения требуемого спектра сорняков. При создании изобретения неожиданно было установлено, что двухкомпонентная композиция, содержащая соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I
где Ζ обозначает атом кислорода или серы;
Κι обозначает атом водорода или галогена или алкильную или галоалкильную группу;
К2 обозначает атом водорода или алкильную группу;
д обозначает 0 или 1;
К3 обозначает атом водорода или алкильную или алкенильную группу;
все или каждая из групп X независимо друг от друга обозначают атом галогена или необязательно замещенную алкильную или алкоксигруппу, предпочтительно галоалкильную группу, или алкенилокси-, циано-, карбоксигруппу, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил, алкилкарбонил, амидо-, алкиламидо-, нитро-, алкилтио-, галоалкилтио-, алкенилтио-, алкинилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилоксииминоалкил или алкенилоксииминоалкил;
η обозначает 0 или целое число от 1 до 5;
все или каждая из групп Υ независимо друг от друга обозначают атом галогена или алкил, нитро-, цианогруппу, галоалкил, алкокси- или галоалкоксигруппу;
т обозначает 0 или целое число от 1 до 5, или одну из его приемлемых для окружающей среды солей; и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту (2,4-Д) или один (одну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот, обладает синергетическим гербицидным действием.
Кроме того, при создании изобретения неожиданно было установлено, что определенная трехкомпонентная композиция, содержащая соединения из класса арилоксипиколинамидов формулы I и 2,4-Д или один (одну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов и арилоксифеноксипропионовых кислот, обладает выраженным синергетическим действием. Преимущество двух- или трехкомпонентных композиций по изобретению заключается в том, что при этом можно
- 1 017859 уменьшить нормы расхода арилоксипиколинамида и одновременно расширить спектр уничтожаемых сорняков. Кроме того, основанные на синергетическом действии способы и композиции по изобретению являются эффективными в отношении регулирования устойчивости.
В настоящем изобретении предложен основанный на синергетическом действии способ борьбы с нежелательной растительностью, например с представителями родов Ро1удопит, КосЫа, Са1сор515. Са11ит, 81е1апа, 8ίηαρίδ и Ауепа, который заключается в том, что место произрастания растений или их листья или стебли обрабатывают обладающим синергетической активностью количеством двухкомпонентной композиции, содержащей соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-Д или один (одну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот. В настоящем изобретении предложен также основанный на синергетическом действии способ борьбы с нежелательной растительностью, который заключается в том, что место произрастания растений обрабатывают обладающим синергетической активностью количеством трехкомпонентной композиции, содержащей соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I, 2,4-Д или один (одну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов или арилоксифеноксипропионатов.
В настоящем изобретении предложена также синергетическая гербицидная композиция, включающая приемлемый с сельскохозяйственной точки зрения носитель и обладающее синергетической активностью количество двухкомпонентной композиции, содержащей соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-Д или один (одну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот; или трехкомпонентной композиции, содержащей соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I, 2,4-Д или один (одну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов и арилоксифеноксипропионатов.
Арилоксипиколинамиды формулы I
где Ζ, К.!, К2, К3, X, п, Υ и т имеют указанные выше значения, и методы их получения описаны в патенте И8 5294597. Указанные арилоксипиколинамиды обладают очень высокой гербицидной активностью, в частности, в отношении широколистных сорняков в посевах зерновых культур. Однако если арилоксипиколинамиды используются в качестве единственного действующего вещества, то не всегда удается полностью уничтожить весь спектр видов сорняков, которые встречаются при крупномасштабном производстве сельскохозяйственной продукции, и обеспечить при этом необходимую избирательность в отношении видов культурных растений.
При создании изобретения неожиданно было установлено, что применение двухкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид формулы I и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-Д или один (одну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот, позволяет осуществлять более эффективную в результате синергизма борьбу с такими трудно поддающимися уничтожению сорняками, как представители родов Ро1удопит, КосЫа, Оа1еор818, Оайит, 81е1апа, 8шарм5 и Ауепа. При создании изобретения неожиданно было также установлено, что применение трехкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид формулы I,
2,4-Д или один (одну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов или арилоксифеноксипропионатов, позволяет осуществлять более эффективную в результате синергизма борьбу с сорняками. Это означает, что применение двух- или трехкомпонентных композиций по изобретению приводит к взаимному усилению действия компонентов, вследствие чего можно уменьшать нормы расхода индивидуальных гербицидов, входящих в состав композиции, и при этом достигать такого же гербицидного действия, или, с другой стороны, при применении комбинированной композиции гербицидов наблюдается более сильное гербицидное действие, чем то, которое можно ожидать, исходя из действия индивидуальных гербицидов, входящих в состав композиции, которое они оказывают при их применении по отдельности в той норме расхода, в которой они применяются в составе композиции (синергетическое действие).
Арилоксипиколинамиды формулы I могут применяться в форме их приемлемых для окружающей среды солей. В целом приемлемыми солями являются соли таких катионов или кислотно-аддитивные
- 2 017859 соли таких кислот, где катионы или анионы соответственно не оказывают вредного влияния на гербицидное действие соответствующих действующих веществ.
Приемлемыми катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция и магния, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем в последнем случае при необходимости 1-4 атома водорода могут быть замещены С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4алкилом, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно ионы аммония, диметиламмония, диизопропиламмония, тетраметиламмония, тетрабутиламмония, 2-(2-гидроксиэт-1-окси)эт-1-иламмония, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммония, триметилбензиламмония, а также ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфоксония.
Предпочтительными анионами кислотно-аддитивных солей являются, прежде всего, хлориды, бромиды, фториды, бисульфаты, сульфаты, первичные фосфаты, бифосфаты, нитраты, бикарбонаты, карбонаты, гексафторсиликаты, гексафторфосфаты, бензоаты и анионы С1-С4-алкановых кислот, предпочтительно формиаты, ацетаты, пропионаты и бутираты.
В контексте описания и формулы изобретения понятие 2,4-Д обозначает 2,4дихлорфеноксиуксусную кислоту. 2,4-Д может находиться в форме ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей.
В целом приемлемыми солями являются соли таких катионов, которые не оказывают вредного влияния на гербицидную активность действующих веществ.
Приемлемыми катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция или магния, и переходных бутиловый, 1-метилпропиловый, 2-метилпропиловый,
1-метилбутиловый, 2-метилбутиловый, 3-метилбутиловый,
1,12,22-метилпентиловый,
1,2-диметилбутиловый,
3,3-диметилбутиловый,
3-метилпентиловый,
1,3-диметилбутиловый,
1-этилбутиловый,
4-метилпентиловый,
2,2-диметилбутиловый,
2-этилбутиловый,
1,12,31,1,2металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем в последнем случае 1-4 атома водорода при необходимости могут быть замещены С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4алкилом, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно аммоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, (1-гидроксиэт-1-ил)аммоний, ди(2гидроксиэт-1-ил)аммоний или три(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний.
Наиболее предпочтительными катионами являются натрий, диметиламмоний, ди(2-гидроксиэт-1ил)аммоний и три(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний.
Приемлемыми эфирами 2,4-Д являются С1-С8-алкиловые эфиры, например метиловый, этиловый, пропиловый, 1-метилэтиловый, диметилэтиловый, пентиловый, диметилпропиловый, 1-этилпропиловый, гексиловый, 1,1-диметилпропиловый, 1,2-диметилпропиловый,
1- метилпентиловый, диметилбутиловый, диметилбутиловый, триметилпропиловый, 1-этил-1-метилпропиловый, 1-этил-3-метилпропиловый, гептиловый, 5-метил-1гексиловый, октиловый, 6-метил-1-гептиловый, 2-этил-1-гексиловый или 4-этил-1-гексиловый эфиры, или С1-С4-алкокси-С1-С4-алкиловые эфиры, например метоксиметиловый, этоксиметиловый, пропоксиметиловый, (1-метилэтокси)метиловый, бутоксиметиловый, (1-метилпропокси)метиловый, (2метилпропокси)метиловый, (1,1-диметилэтокси)метиловый, 2-(метокси)этиловый, 2-(этокси)этиловый, 2(пропокси)этиловый, 2-(1-метилэтокси)этиловый, 2-(бутокси)этиловый, 2-(1-метилпропокси)этиловый,
2- (2-метилпропокси)этиловый, 2-(1,1-диметилэтокси)этиловый, 2-(метокси)пропиловый, 2- (этокси)пропиловый, 2-(пропокси)пропиловый, 2-(1-метилэтокси)пропиловый, 2-(бутокси)пропиловый,
2- (1-метилпропокси)пропиловый, 2-(2-метилпропокси)пропиловый, 2-(1,1-диметилэтокси)пропиловый,
3- (метокси)пропиловый, метилэтокси)пропиловый, метилпропокси)пропиловый, (этокси)бутиловый, 2-(пропокси)бутиловый, 2-(1-метилэтокси)бутиловый, 2-(бутокси)бутиловый, 2-(1 метилпропокси)бутиловый, (метокси)бутиловый, 3-(этокси)бутиловый, (бутокси)бутиловый, диметилэтокси)бутиловый, 4-(метокси)бутиловый, 4-(этокси)бутиловый, 4-(пропокси)бутиловый, 4-(1метилэтокси)бутиловый, 4-(бутокси)бутиловый, 4-(1-метилпропокси)бутиловый, 4-(2метилпропокси)бутиловый или 4-(1,1-диметилэтокси)бутиловый эфиры.
Наиболее приемлемыми эфирами являются 1-метил-1-этиловый, бутиловый, 6-метил-1-гептиловый, 2-этил-1-гексиловый или 2-бутокси-1-этиловый эфиры.
Примеры гербицидов из класса имидазолинонов, которые можно применять в способах и композициях по изобретению, включают имазаапир, имазетапир, имазапик, имазахин, имазамокс, имазаметабензметил, имазаметапир или т.п. или одна из его приемлемых для окружающей среды солей, предпочтительно имазаметабенз-метил. В целом приемлемыми солями являются соли таких анионов, которые не оказывают вредного влияния на гербицидную активность действующего вещества. Они аналогичны тем,
-(этокси)пропиловый, 3 -(пропокси)пропиловый,
-(бутокси)пропиловый, 3-(1 -метилпропокси)пропиловый,
3-(1,1 -диметилэтокси)пропиловый, 2-(метокси)бутиловый,
3-(1
3-(2
2-(2-метилпропокси)бутиловый, 2-(1,1-диметилэтокси)бутиловый, 3-(пропокси)бутиловый, 3-(метилэтокси)бутиловый, 3-(1-метилпропокси)бутиловый, 3-(2-метилпропокси)бутиловый,
3-(1,1
- 3 017859 которые перечислены для соединений формулы I.
Гербициды из класса циклогександионов, которые можно применять в способах и композициях по изобретению, включают сетоксидим, клетодим, аллоксидим, тралкоксидим, циклоксидим, бутроксидин, клефоксидим, клопроксидим, тепралоксидим или т.п., или одну из его приемлемых для окружающей среды солей, предпочтительно тралкоксидим. В целом приемлемыми солями являются соли таких катионов, которые не оказывают вредного влияния на гербицидную активность действующего вещества. Они аналогичны тем, которые перечислены для соединений формулы I.
Примерами гербицидов из класса арилфеноксипропионатов, которые можно применять в способах и композициях по изобретению, являются флуазифоп-П-бутил, феноксапроп-этил, феноксапроп-П-этил, хизалофоп-П-тефурил, хизалофоп-П, галоксифоп-метил, клодинафон-пропаргил, изоксапурифоп, цигалофоп-бутил, фентиопроп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хозалофоп-П-этил или т.п. или одна (один) из его приемлемых для окружающей среды солей или эфиров, предпочтительно феноксапроп-П-этил. Приемлемые соли или эфиры аналогичны тем, которые перечислены для 2,4-Д.
В двухкомпонентной композиции по изобретению можно применять гербициды из класса пиридинкарбоновых кислот, такие как пиклоран, клопиралид или т.п., предпочтительно клопиралид. Можно применять также их соли. Приемлемые соли аналогичны тем, которые перечислены для 2,4-Д.
В контексте описания и формулы изобретения понятие алкил (индивидуально или в сочетании) обозначает С1-С6-алкильную группу, прежде всего С1-С4-алкильную группу; понятие алкокси (индивидуально или в сочетании) обозначает С1-С6-алкоксигруппу, прежде всего С1-С4-алкоксигруппу; понятие алкенил (индивидуально или в сочетании) обозначает С3-С6-алкенильную группу, прежде всего С3-С4алкенильную группу; понятие алкинил обозначает С3-С6-алкинильную группу, прежде всего С3-С4алкинильную группу.
Предпочтительными синергетическими композициями по изобретению являются такие двухкомпонентные или трехкомпонентные композиции, которые содержат арилоксипиколинамид формулы I, где Ζ обозначает кислород;
В1 обозначает водород;
с.| равно 0;
В3 обозначает водород;
X обозначает галоалкил;
Υ обозначает водород или фтор.
Особенно предпочтительными являются двухкомпонентные или трехкомпонентные композиции, содержащие арилоксипиколинамид формулы I, где п=1 и X связан в мета-положении с фенильным радикалом (с помощью кислородного мостика).
Более предпочтительными двухкомпонентными и трехкомпонентными композициями являются композиции, где соединение формулы I представляет собой Ы-(4-фторфенил)-6-[(3трифторметил)фенокси]-2-пиридинкарбоксамид, имеющий приведенную ниже структурную формулу, который далее в настоящем описании называется пиколинафеном.
В качестве вторых гербицидов для двухкомпонентных композиций по изобретению предпочтительными являются 2,4-Д, имазаметабенз-метил, тралкоксидим, феноксапроп-П-этил и клопиралид.
В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения двухкомпонентные композиции представляют собой композиции, которые содержат в качестве второго гербицида 2,4-Д или один (одну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, прежде всего 2,4-Д.
Еще в одном предпочтительном варианте осуществления изобретения двухкомпонентные композиции представляют собой такие композиции, где второй гербицид выбирают из группы, включающей гербицид из класса имидазолинонов, гербицид из класса циклогександионов и гербицид из класса пиридинкарбоновых кислот. Наиболее предпочтительно второй гербицид представляет собой имазаметабензметил, тралкоксидим или клопиралид.
Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления изобретения двухкомпонентные композиции по изобретению представляют собой композиции, которые содержат в качестве второго гербицида гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов. Наиболее предпочтительно второй гербицид представляет собой феноксапроп-П-этил.
Для трехкомпонентной композиции предпочтительными в качестве третьего гербицида являются имазаметабенз-метил, тралкоксидим или феноксапроп-П-этил.
В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения трехкомпонентные композиции представляют собой композиции, где третий гербицид выбирают из группы, включающей гербицид из класса имидазолинонов и гербицид из класса циклогександионов.
Наиболее предпочтительно третий гербицид представляет собой имазаметабенз-метил или тралкоксидим.
Еще в одном предпочтительном варианте осуществления изобретения трехкомпонентные композиции представляют собой композиции, где третий гербицид представляет собой гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов. Предпочтительно второй гербицид представляет собой феноксапроп-П-этил.
При применении на практике компоненты, входящие в композицию по изобретению, можно вно
- 4 017859 сить одновременно (в виде смеси, находящейся в одном резервуаре (баковой смеси), или в виде премикса), по отдельности или последовательно.
Так, согласно способу по изобретению обладающим синергетической активностью количеством двухкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид и второй гербицид, выбранный из
2,4-Д или одной(го) из ее приемлемой(го) для окружающей среды солей или эфиров, гербицида из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот, или обладающим синергетической активностью количеством трехкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид, 2,4-Д или одну(один) из ее приемлемых для окружающей среды солей или эфиров и третий гербицид, выбранный из имидазолинона, циклогександиона или арилоксифеноксипропионата, обрабатывают место произрастания, листву или стебли нежелательных растений, прежде всего растений, выбранных из родов Ро1удопит, КосЫа, Са1еор818, Са1шт, 81е1апа. 8ίηαρίδ и Луепа, необязательно в присутствии культурного растения, предпочтительно культурного злакового растения, такого как пшеница, ячмень, рис, кукуруза, рожь или т.п.
Обладающее синергетической активностью количество описанных выше двухкомпонентных и трехкомпонентных композиций может варьироваться в зависимости от превалирующих обстоятельств, таких как конкретные типы второго и третьего компонентов, давление сорняков, график обработки, погодные условия, почвенные условия, способ обработки, топографические особенности, виды культурных растений-мишеней и т.п.
Предпочтительными двухкомпонентными композициями по изобретению являются композиции, в которых массовое соотношение арилоксипиколинамида формулы I и второго соединения составляет приблизительно:
арилоксипиколинамид:2,4-Д (или ее соль или эфир) - от 1:1 до 1:25; арилоксипиколинамид:гербицид из класса имидазолинонов - от 1:1 до 1:35; арилоксипиколинамид:гербицид из класса циклогексендионов - от 1:1 до 1:20; арилоксипиколинамид:гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов - от 1:1 до 1:10; арилоксипиколинамид:гербицид из класса пиридинкарбоновых кислот - от 1:1 до 1:15.
Более предпочтительными двухкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых массовое соотношение пиколинафена и второго компонента составляет приблизительно:
пиколинафен:2,4-Д - от 1:1 до 1:25;
пиколинафен:имазаметабенз-метил - от 1:1 до 1:35; пиколинафен:тралкоксидим - от 1:1 до 1:20;
пиколинафен:феноксапроп-П-этил - от 1:1 до 1:10 или пиколинафен:клопиралид - от 1:1 до 1:15.
Предпочтительными трехкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых массовое соотношение арилоксипиколинамида формулы I, 2,4-Д (или ее солей или эфиров) и третьего компонента составляет приблизительно:
арилоксипиколинамид:2,4-Д (или ее соли или эфиры):гербицид из класса имидазолинонов - от 1:1:1 до 1:35:25;
арилоксипиколинамид:2,4-Д (или ее соли или эфиры):гербицид из класса циклогександионов - от 1:1:1 до 1:20:25;
арилоксипиколинамид:2,4-Д (или ее соли или эфиры):гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов - от 1:1:1 до 1:10:25.
Более предпочтительными трехкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых массовое соотношение пиколинафена, 2,4-Д и третьего компонента составляет приблизительно:
пиколинафен:2,4-Д:имазаметабенз-метил - от 1:1:1 до 1:35:25; пиколинафен-2,4-Д:тралкоксидим - от 1:1:1 до 1:20:25 или пиколинафен:2,4-Д:феноксапроп-П-этил - от 1:1:1 до 1:10:25.
В настоящем изобретении предложена также синергетическая гербицидная композиция, включающая приемлемый для сельского хозяйства носитель и обладающее синергетической активностью количество двухкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид формулы I и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-Д или одну(один) из ее приемлемых для окружающей среды солей или эфиров, гербицид из класса имидазолинонов, гербицид из класса циклогександионов, гербицид из класса арилоксифеноксипропионовых кислот и гербицид из класса пиридинкарбоновых кислот. В настоящем изобретении предложена также синергетическая гербицидная композиция, включающая приемлемый для сельского хозяйства носитель и обладающее синергетической активностью количество трехкомпонентной композиции, содержащей соединения из класса арилоксипиколинамидов формулы I,
2,4-Д или одну (один) из ее приемлемых для окружающей среды солей или эфиров, и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербицид из класса имидазолинонов, гербицид из класса циклогександионов и гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов.
Приемлемый для сельского хозяйства носитель может быть твердым или жидким, предпочтительно
- 5 017859 жидким, более предпочтительно он представляет собой воду. Комбинированные композиции по изобретению могут содержать также другие добавки, такие как удобрения, инертные вспомогательные вещества, например поверхностно-активные вещества, эмульгаторы, противовспениватели, красители, наполнители или любые из обычных инертных ингредиентов, обычно применяемых при приготовлении гербицидных композиций, хотя это и не является обязательным.
Композиции по изобретению можно выпускать в любой удобной для применения форме, например в форме двойной упаковки или в форме водного концентрата, растворимых гранул, диспергируемых гранул и т.п.
Предпочтительными двухкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых соединение из класса арилоксипиколинамидов представляет собой пиколинафен. Предпочтительными являются также такие синергетические двухкомпонентные комбинированные композиции, в которых второй гербицид выбирают из группы, включающей 2,4-Д, имазаметабенз-метил, тралоксидим, феноксапроп-П-этил и клопиралид. Более предпочтительными двухкомпонентными комбинированными композициями по изобретению являются такие композиции по изобретению, в которых массовое соотношение пиколинафена и второго компонента составляет приблизительно:
пиколинафен:2,4-Д - от 1:1 до 1:25;
пиколинафен:имазаметабенз-метил - от 1:1 до 1:35; пиколинафен:тралкоксидим - от 1:1 до 1:20;
пиколинафен:феноксапроп-П-этил - от 1:1 до 1:10 или пиколинафен:клопиралид - от 1:1 до 1:15.
Предпочтительными трехкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых соединение из класса пиколинамидов представляет собой пиколинафен. Предпочтительными являются также такие синергетические трехкомпонентные комбинированные композиции, в которых третий гербицид выбирают из группы, включающей имазаметабенз-метил, тралкоксидим и феноксапроп-П-этил. Более предпочтительными трехкомпонентными комбинированными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых массовое соотношение пиколинафена, 2,4-Д и третьего компонента составляет приблизительно:
пиколинафен:2,4-Д:имазаметабенз-метил - от 1:1:1 до 1:35:25; пиколинафен:2,4-Д:тралкоксидим - от 1:1:1 до 1:20:25 или пиколинафен:2,4-Д:феноксапроп-П-этил - от 1:1:1 до 1:10:25.
Ниже изобретение более подробно поясняется на конкретных примерах. Эти примеры служат только для иллюстрации и не должны рассматриваться как ограничивающие каким-либо образом объем и основные принципы изобретения.
В приведенных ниже примерах наличие синергизма для двухкомпонентных композиций определяют по методу Колби (8.К Со1Ьу, \Уссб5. 1967 (15) 20), т.е. вычисляют ожидаемое (или предсказанное) действие комбинации путем перемножения обнаруженных действий каждого из отдельных компонентов, входящих в состав композиции, полученных в том случае, когда они применяются индивидуально, деления произведения на 100 и вычитания этого значения из суммы обнаруженных действий всех компонентов, полученных в том случае, когда они применяются индивидуально. После этого синергизм композиции выявляют путем сравнения обнаруженного действия композиции с ожидаемым (или предсказанным) действием, рассчитанным на основе обнаруженных действий каждого индивидуального компонента, применяемого по отдельности. Если обнаруженное действие композиции превышает ожидаемое (или предсказанное) действие, то считается, что композиция обладает синергетическим действием (синергетическая композиция), которое подпадает под указанное выше определение синергетического действия.
Вышеизложенное проиллюстрировано ниже математически на примере двухкомпонентной композиции С2, содержащей компонент X и компонент Υ, где ОЬ§. обозначает обнаруженное действие композиции С2.
ХУ (X + Υ) = Ожидаемое действие (Ехр )
100
Синергизм = ОЬ§. > Ехр.
Аналогичную формулу используют для трехкомпонентной композиции С3, содержащей компонент X, компонент Υ и компонент Ζ, при этом ОЬ§. обозначает обнаруженное действие композиции С3.
(ΧΥ+Χ2+ΥΖ) ΧΥΖ (X + Ύ 4 Ζ)--+ ------- = Ехр·
100 10000
Синергизм = ОЬ§. > Ехр.
В приведенных ниже примерах оценки толерантности культурных растений проводили периодически в течение вегетационного периода. Первую оценку проводили через одну-две недели после обработки, а последнюю оценку проводили непосредственно перед сбором урожая. Для всех описанных в приведенных ниже примерах обработок толерантность культурных растений была приемлемой с коммерче
- 6 017859 ской точки зрения, т.е. для каждого из трех тестированных видов культурных растений повреждения составляли <20%. Ни одна из обработок не вызвала неприемлемого с коммерческой точки зрения повреждения ячменя, твердой пшеницы или стекловидной краснозёрной яровой пшеницы.
Пример 1.
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и 2,4дихлорфеноксиуксусную кислоту.
Травянистые и широколистные сорняки высевали перпендикулярно направлению посева культурного растения или путем посева вразброс в период от начала до середины мая. Культурные растения высевали после посева сорняков. Ширина ряда составляла 18 см. Семена высевали на глубину 5 см с помощью сеялки Рогера с шириной захвата 1,8 м.
Во всех опытах использовали стандартные методы, применяемые в области борьбы с сорняками. Обработки проводили с помощью имеющего кожух опрыскивателя Рогера с созданием напора сжатым углекислым газом. План опыта представлял собой модифицированный рандомизированный полный блочный план с четырьмя повторностями. Все обработки проводили после всхода сорняков и культурных растений.
Тестируемые растворы приготавливали путем смешения в резервуаре необходимых количеств водных растворов и/или дисперсий тестируемых соединений.
Обработанные делянки оценивали в течение периода вегетации через определенные промежутки времени и определяли процент уничтоженных сорняков и повреждения культурных растений. Приведенные данные представляют собой средние значения по всем повторностям для конкретной обработки. Для определения конечного биологического действия комбинированной обработки по сравнению с биологическим действием при применении каждого компонента по отдельности применяли метод анализа Колби. Результаты представлены в табл. I.
Данные, приведенные в табл. I, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен и 2,4-Д, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одной 2,4-Д.
Таблица I
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и 2,4-Д
Виды сорняков Пиколинафе н 50 г/га 2,4-Д 280 г/га Пиколинафен + 2,4-Д 50 г/га + 280 г/га
Процент у сор аичтоженных няков Обнаруженный Ожидаемый
Ауепа £а1иа 5 2 15 7
С'ЬспороШит а1Ьит 57 91 97 96
Ро1у2опит сопуо1уи1из 54 48 80 76
Оа1еорз1з ЗеЗгайй 59 2 70 60
Ро1у§опит (горец 26 53 85 65
перечный) зрр.
Уассапа ругата14а1а 63 51 97 82
Пример 2.
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и имазаметабенз-метил.
Следуя в основном методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен и имазаметабензметил, получали данные, представленные в табл. II.
Данные, приведенные в табл. II, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен и имазаметабенз-метил, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одного имазаметабенз-метила.
- 7 017859
Таблица II
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и имазаметабенз-метил
Виды сорняков Пиколннафе н 50 г/га Имазаметабензметил 400 г/га Пиколинафен + имазаметабенз-метил 50 г/га + 400 г/га
Процент у сор иичтоженных няков Обнаруженный Ожидаемый
Ауепа Га1иа 5 88 91 89
8е1апа νϊηάί® 14 10 42 23
Вгазз!са парив (толерантная к нмидазолннону) 65 0 86 65
СЬепоросПиш а1Ьит 57 18 86 65
Оа1еорз1з ТеТгаЫТ 59 4 76 61
ОаНит араппе 28 48 90 63
Ро1у£Опит зрр. 26 76 84 82
КосЫа зсорапа 59 31 85 72
8а1зо1а каН 56 9 79 60
Уассапа ругатаМаи 63 20 77 70
Пример 3.
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и тралкоксидим.
Следуя в основном методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен и тралкоксидим, получали данные, представленные в табл. III.
Данные, приведенные в табл. III, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен и тралкоксидим, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одного тралкоксидима.
Таблица III
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и тралкоксидим
Виды сорняков Пиколннафе н 50 г/га Тралкоксидим 200 г/га Пиколинафен + тралкоксидим 50 г/га + 200 г/га
Процент у сор иичтоженных няков Обнаруженный Ожидаемый
Ауепа £а1иа 5 97 98 97
81пар18 агуепзЦ 78 0 94 78
Вгаззка парив 70 0 95 70
Вгазз1са париз (толерантная к имидазолинону) 65 0 92 65
АтагапЛиз ге1го£1ехиз 90 1 98 90
СйепоросИит а1Ьит 57 0 93 57
Ро1у5опит сопуо1уи1из 54 0 87 54
Уассапа ругата14а1а 63 0 86 63
Пример 4.
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и феноксапроп-П-этил.
Следуя в основном методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен и феноксапроп-Пэтил, получали данные, представленные в табл. IV.
Данные, приведенные в табл. IV, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен и феноксапроп-П-этил, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одного феноксапроп-П-этила.
- 8 017859
Таблица IV
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и феноксапроп-П-этил
Виды сорняков Пиколннафе н 50 г/га Феноксапроп-Пэтил 72 г/га Пиколинафен + феноксапроп-П-этил 50 г/га + 72 г/га
Процент у сор ничтоженных няков Обнаруженный Ожидаемый
31пар18 агуепзЬ 72 0 96 78
Зе1апа νίπάί® 14 98 99 98
Вга«51са парив 70 0 97 70
Вгазыса парив (толерантная к имидазолинону) 65 0 97 65
АтагапГЬиз гейоПехив 90 9 94 91
СЬепоросНит а1Ьит 57 0 95 57
Ро1у§опит соп¥о1уи1ив 54 0 74 54
Уассапа ругатаШаГа 63 0 71 63
Пример 5.
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и клопиралид.
Следуя в основном методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен и клопиралид, получали данные, представленные в табл. V.
Данные, приведенные в табл. V, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен и клопиралид, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одного клопиралида.
Таблица V
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и клопиралид
Виды сорняков Пиколннафе н 50 г/га Клопиралид 150 г/га Пиколинафен + клопиралид 50 г/га + 150 г/га
Процент уничтоженных сорняков Обнаруженный Ожидаемый
31пар15 агуепзЬ 78 16 87 82
Вгаззка парив 70 12 78 74
Вгазвюа парив (толерантная к имидазолинону) 65 8 85 68
СЪепоросНит а1Ъит 57 51 83 79
Ро1у§опит сопуо1уи1ив 54 0 74 54
ЗГеПапа те<На 64 10 70 68
ОаНит араппе 28 0 30 28
Пример 6.
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, имазаметабенз-метил и
2,4-Д.
Следуя в основном методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен, имазаметабензметил и 2,4-Д, получали данные, представленные в табл. VI.
Данные, приведенные в табл. VI, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен, имазаметабенз-метил и 2,4-Д, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена, только одного 2,4-Д или только одного имазаметабенз-метила.
- 9 017859
Таблица VI
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и имазаметабенз-метил
Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га Имазаметабенз- метил 400 г/га 2,4‘Д 280 г/га Пиколинафен + 2,4-Д + нмазаметабе нзметил 50 г/га + 280 г/га + 400 г/га
Процент уничтоженных сорняков Обнаруженный Ожидаемый
Ауепа Са1иа 5 88 2 91 89
8е(апа νίπάίϊ 14 10 0 49 23
8!е11апа тесНа 64 8 10 86 70
<За1еор8Ь 1е(гаЫ1 59 4 2 82 61
(ЭаНит араппе 28 48 43 94 79
Ро!у§опит 26 76 53 99 92
- Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га Имазаметабенз- метил 400 г/га 2,4-Д 280 г/га Пиколннафен + 2,4-Д + им азам етабензмети л 50 г/га + 280 г/га + 400 г/га
Процент у ничтоженных сорт ΙΚΟΒ Обнаруженный Ожидаемый
зрр.
КосЫа зсорапа 59 31 52 93 86
8а1;о1а каП 56 9 35 97 74
Уассапа ругатак1а1а 63 20 51 93 85
Пример 7.
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, тралкоксидим и 2,4-Д.
Следуя в основном методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен, тралкоксидим и 2,4Д, получали данные, представленные в табл. VII.
Данные, приведенные в табл. VII, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен, тралкоксидим и 2,4-Д, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена, только одного 2,4-Д или только одного тралкоксидима.
Таблица VII
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и тралкоксидим
Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га Трал кокси дим 200 г/га 2,4-Д 280 г/га Пиколинафен + 2,4-Д + тралкоксидим 50 г/га + 200 г/га + 280 г/га
Процент уничтоженных сорняков Обнаруженный Ожидаемый
Ауепа 1а<иа 5 97 2 98 97
81пар818 агуепзза 78 0 92 99 98
Вгаззюа париа 70 0 93 100 98
Вга551са париз (толерантная к имидазолинону) 65 0 94 100 98
СИепоросНит а1Ъит . 57 0 91 98 96
Ро1у£опит οοηνοίνιιΐιΐϊ 54 0 48 90 76
V ассапа ругатаИаТа 63 0 51 90 82
Пример 8.
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и феноксапроп-Пэтил.
Следуя в основном методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен, 2,4-Д и феноксапроп-П-этил, получали данные, представленные в табл. VIII.
Данные, приведенные в табл. VIII, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и феноксапроп-П-этил, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена, только одного 2,4-Д или только одного феноксапроп-П-этила.
- 10 017859
Таблица VIII
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и феноксапроп-П-этил
Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га ФеноксапропП-этил 72 г/га 2,4-Д 280 г/га Пиколинафен + 2,4-Д + феноксапроп-П-этил 50 г/га + 280 г/га + 72 г/га
Процент уничтоженных сорняков Обнаруженный Ожидаемый
Вгазз^са пария 70 0 93 100 98
Вгазз1са париз (толерантная к имидазолинону) 65 0 94 100 98
СЪепоросНит а)Ьит 57 0 91 97 96
Ро1у§опшп οοηνοίνυΐιιβ 54 0 48 93 76
Уассапа ругатаЩаГа 63 0 51 96 82
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (11)

1. Синергетическая гербицидная композиция, которая содержит приемлемый для применения в сельском хозяйстве носитель и обладающее синергетической активностью количество двухкомпонентной комбинации, включающей арилоксипиколинамид формулы I где Ζ обозначает атом кислорода;
Κ1 обозначает атом водорода;
д обозначает 0;
К3 обозначает атом водорода;
каждая из групп X независимо друг от друга обозначают галоалкильную группу;
η обозначает целое число от 1 до 5;
каждая из групп Υ независимо друг от друга обозначают атом галогена;
т обозначает целое число от 1 до 5, или одну из его приемлемых для окружающей среды солей;
и второй гербицид, выбранный из группы, включающей флуазифоп-П-бутил, феноксапроп-этил, феноксапроп-П-этил, хизалофоп-П-этил, хизалофоп-П-тефурил, хизалофоп-П, галоксифоп-метил, клодинафоппропаргил, изоксапурифоп, цигалофоп-бутил, фентиопроп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофопП-этил или одну (один) из его приемлемых для окружающей среды солей или эфиров.
2. Композиция по п.1, включающая арилоксипиколинамид формулы I, где
Ζ обозначает атом кислорода;
Κι обозначает атом водорода;
д обозначает 0;
К3 обозначает атом водорода;
X обозначает галоалкил;
Υ обозначает атом водорода или фтора.
3. Композиция по п.2, в которой арилоксипиколинамид формулы I представляет собой пиколинафен.
4. Композиция по п.3, в которой второй гербицид представляет собой феноксапроп-П-этил.
5. Композиция по п.4, в которой арилоксиприколинамид формулы I представляет собой пиколинафен.
6. Синергетическая гербицидная композиция, которая содержит приемлемый для применения в сельском хозяйстве носитель и обладающее синергетической активностью количество трехкомпонентной комбинации, включающей арилоксипиколинамид формулы I где Ζ обозначает атом кислорода; Κι обозначает атом водорода; д обозначает 0;
- 11 017859
К3 обозначает атом водорода;
каждая из групп X независимо друг от друга обозначают галоалкильную группу;
η обозначает целое число от 1 до 5;
каждая из групп Υ независимо друг от друга обозначают атом галогена;
т обозначает целое число от 1 до 5, или одну из его приемлемых для окружающей среды солей; второй гербицид, выбранный из группы, включающей флуазифоп-П-бутил, феноксапроп-этил, феноксапроп-П-этил, хизалофоп-П-этил, хизалофоп-П-тефурил, хизалофоп-П, галоксифоп-метил, клодинафоп-пропаргил, изоксапурифоп, цигалофопбутил, фентиопроп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-П-этил или одну (один) из его приемлемых для окружающей среды солей или эфиров; а третьим гербицидом является дихлорфеноксиуксусная кислота или одна из его приемлемых для окружающей среды солей или эфиров.
7. Композиция по п.6, включающая арилоксипиколинамид формулы I, где
Ζ обозначает атом кислорода;
К1 обозначает атом водорода;
с.| обозначает 0;
К3 обозначает атом водорода;
X обозначает галоалкил;
Υ обозначает атом водорода или фтора.
8. Композиция по п.6, в которой арилоксипиколинамид формулы I представляет собой пиколинафен.
9. Композиция по п.8, в которой второй гербицид представляет собой феноксапроп-П-этил.
10. Композиция по п.8, в которой арилоксиприколинамид формулы I представляет собой пиколинафен.
11. Способ более эффективной в результате синергизма борьбы с нежелательной растительностью, заключающийся в том, что места произрастания этих растений, или листву, или стебли этих растений обрабатывают обладающим синергетической активностью количеством композиций по любому из пп.110.
EA200801708A 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения EA017859B1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15938399P 1999-10-14 1999-10-14

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EA200801708A2 EA200801708A2 (ru) 2008-12-30
EA200801708A3 EA200801708A3 (ru) 2009-02-27
EA017859B1 true EA017859B1 (ru) 2013-03-29

Family

ID=22572385

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200700879A EA012445B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200501255A EA009168B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200801708A EA017859B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA201201423A EA022145B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200200405A EA006502B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200700879A EA012445B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200501255A EA009168B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201201423A EA022145B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200200405A EA006502B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6451733B1 (ru)
EP (5) EP1220609B1 (ru)
JP (1) JP2003511395A (ru)
CN (3) CN1310584C (ru)
AT (2) ATE255332T1 (ru)
AU (2) AU782247B2 (ru)
BG (2) BG65973B1 (ru)
CA (3) CA2382619C (ru)
CZ (1) CZ20021306A3 (ru)
DE (2) DE60017475T2 (ru)
DK (1) DK1369039T3 (ru)
EA (5) EA012445B1 (ru)
EE (2) EE05122B1 (ru)
ES (2) ES2236654T3 (ru)
GE (1) GEP20053671B (ru)
HR (5) HRP20020414B1 (ru)
HU (1) HU229334B1 (ru)
IL (2) IL148955A0 (ru)
MA (1) MA25560A1 (ru)
NO (1) NO329148B1 (ru)
NZ (5) NZ529841A (ru)
PL (5) PL204341B1 (ru)
PT (1) PT1369039E (ru)
RS (4) RS52225B (ru)
SK (2) SK287048B6 (ru)
TR (1) TR200201005T2 (ru)
UA (3) UA87620C2 (ru)
WO (1) WO2001026466A2 (ru)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003061387A1 (en) * 2002-01-24 2003-07-31 Sepro Corporation Methods and compositions for controlling algae
ES2387618T3 (es) 2003-03-13 2012-09-27 Basf Se Mezclas herbicidas que contienen picolinafeno
CN1787742A (zh) 2003-03-13 2006-06-14 巴斯福股份公司 除草混合物
CN1787743A (zh) 2003-03-13 2006-06-14 巴斯福股份公司 协同增效作用的除草混合物
WO2006006569A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法
RU2320333C2 (ru) * 2005-12-02 2008-03-27 Германов Евгений Павлович Лекарственное средство
CN102027965B (zh) * 2009-09-28 2014-04-16 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用
UA109797C2 (uk) * 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
CN102239842A (zh) * 2011-07-06 2011-11-16 陕西美邦农药有限公司 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物
CN102919229B (zh) * 2012-11-26 2014-04-16 联保作物科技有限公司 一种除草组合物
ES2955593T3 (es) * 2014-04-02 2023-12-04 Adama Agan Ltd Mezcla herbicida de compuesto inhibidor de la biosíntesis de carotenoides y un compuesto inhibidor de AHAS/ALS y utilizaciones de la misma
RU2563663C1 (ru) * 2014-06-20 2015-09-20 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Синергетическая гербицидная композиция
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US12069978B2 (en) 2018-10-26 2024-08-27 Deere & Company Predictive environmental characteristic map generation and control system
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US12035648B2 (en) 2020-02-06 2024-07-16 Deere & Company Predictive weed map generation and control system
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12069986B2 (en) 2020-10-09 2024-08-27 Deere & Company Map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
US12058951B2 (en) 2022-04-08 2024-08-13 Deere & Company Predictive nutrient map and control

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0273668A2 (en) * 1986-12-23 1988-07-06 May & Baker Limited Herbicidal method using diflufenican
WO1994007368A1 (en) * 1992-10-06 1994-04-14 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Herbicide mixtures
RU2050777C1 (ru) * 1990-03-16 1995-12-27 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Производное карбоксамида, гербицидная композиция и способ подавления нежелательного роста растений

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3032259A1 (de) * 1980-08-27 1982-04-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten
EP0188815A1 (en) * 1985-01-14 1986-07-30 American Cyanamid Company Herbicidal combinations
CZ322292A3 (en) * 1991-11-15 1993-07-14 Ciba Geigy Ag Synergistic gent and method of weed selective control
US6030924A (en) * 1997-05-07 2000-02-29 American Cyanamid Company Solid formulations
US6348434B1 (en) * 1999-07-01 2002-02-19 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrate
DE19935263A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Bosch Gmbh Robert Brennstoffeinspritzventil

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0273668A2 (en) * 1986-12-23 1988-07-06 May & Baker Limited Herbicidal method using diflufenican
RU2050777C1 (ru) * 1990-03-16 1995-12-27 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Производное карбоксамида, гербицидная композиция и способ подавления нежелательного роста растений
WO1994007368A1 (en) * 1992-10-06 1994-04-14 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Herbicide mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
CA2538114A1 (en) 2001-04-19
BG106604A (bg) 2002-12-29
EA200801708A3 (ru) 2009-02-27
ATE286656T1 (de) 2005-01-15
NO20021685D0 (no) 2002-04-10
EA012445B1 (ru) 2009-10-30
EP1369039A1 (en) 2003-12-10
US6451733B1 (en) 2002-09-17
PL204340B1 (pl) 2010-01-29
EA201201423A1 (ru) 2013-03-29
EA009168B1 (ru) 2007-10-26
DK1369039T3 (da) 2005-03-29
SK287048B6 (sk) 2009-10-07
DE60017475T2 (de) 2005-06-23
RS52225B (en) 2012-10-31
SK4752002A3 (en) 2002-10-08
AU2005204319A1 (en) 2005-09-22
RS51689B (sr) 2011-10-31
GEP20053671B (en) 2005-11-25
PL204341B1 (pl) 2010-01-29
WO2001026466A3 (en) 2001-12-06
HRP20050487A2 (en) 2006-02-28
CN1193667C (zh) 2005-03-23
HRP20020414A2 (en) 2004-02-29
EE200900053A (et) 2009-10-15
PL357414A1 (en) 2004-07-26
CA2653855A1 (en) 2001-04-19
RS20090312A (en) 2009-12-31
HU229334B1 (en) 2013-11-28
PL201776B1 (pl) 2009-05-29
AU2005204319B2 (en) 2007-12-06
EA200801708A2 (ru) 2008-12-30
JP2003511395A (ja) 2003-03-25
CZ20021306A3 (cs) 2003-01-15
EA006502B1 (ru) 2005-12-29
CN1310584C (zh) 2007-04-18
EP1220609B1 (en) 2003-12-03
CA2382619C (en) 2009-07-21
EE05122B1 (et) 2009-02-16
BG65973B1 (bg) 2010-08-31
CA2538114C (en) 2009-05-12
EA200700879A1 (ru) 2007-10-26
AU1136901A (en) 2001-04-23
RS20110191A (en) 2011-10-31
EP1964469A2 (en) 2008-09-03
EE05542B1 (et) 2012-06-15
ATE255332T1 (de) 2003-12-15
EP2225939A3 (en) 2011-03-30
NZ529841A (en) 2005-05-27
EP1220609A2 (en) 2002-07-10
EP1369039B1 (en) 2005-01-12
HUP0203143A2 (hu) 2003-01-28
EA022145B1 (ru) 2015-11-30
BG110456A (bg) 2010-02-26
HUP0203143A3 (en) 2004-12-28
CN1379620A (zh) 2002-11-13
NO20021685L (no) 2002-04-10
HRP20050488B1 (en) 2008-06-30
EP1964469A3 (en) 2010-03-17
ES2236654T3 (es) 2005-07-16
EA200501255A1 (ru) 2006-02-24
CN1593132A (zh) 2005-03-16
CN1762214A (zh) 2006-04-26
EP2225939A2 (en) 2010-09-08
MA25560A1 (fr) 2002-10-01
ES2211636T3 (es) 2004-07-16
AU782247B2 (en) 2005-07-14
EE200200196A (et) 2003-04-15
NZ518168A (en) 2004-05-28
WO2001026466A2 (en) 2001-04-19
HRP20050486A2 (en) 2006-02-28
NZ529840A (en) 2005-05-27
CA2653855C (en) 2011-07-26
UA74559C2 (en) 2006-01-16
UA85827C2 (ru) 2009-03-10
IL148955A (en) 2007-02-11
PT1369039E (pt) 2005-03-31
PL204339B1 (pl) 2010-01-29
DE60017475D1 (de) 2005-02-17
EA200200405A1 (ru) 2002-10-31
IL148955A0 (en) 2002-11-10
NZ529843A (en) 2005-05-27
CA2382619A1 (en) 2001-04-19
CN100429976C (zh) 2008-11-05
HRP20050488A2 (en) 2006-02-28
PL204338B1 (pl) 2010-01-29
UA87620C2 (ru) 2009-07-27
NZ529842A (en) 2005-05-27
HRP20050489A2 (en) 2006-02-28
SK287584B6 (sk) 2011-03-04
TR200201005T2 (tr) 2002-07-22
NO329148B1 (no) 2010-08-30
EP1486119A1 (en) 2004-12-15
HRP20020414B1 (en) 2005-06-30
BG66047B1 (bg) 2010-12-30
YU27402A (sh) 2004-11-25
DE60006983D1 (de) 2004-01-15
HRP20050486B1 (en) 2008-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA017859B1 (ru) Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
JP2003528117A (ja) 相乗作用による除草方法及び除草剤組成物
AU2007200896B2 (en) Synergistic Herbicidal Methods &amp; Compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ RU