JPS63166811A - ジフルフェニカンを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、英国特許第２０８７８８７Ｂ号明細囚に発芽
前および／または発芽後の除草剤として開示された後記
式ＩのＮ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３
−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコチンアミドを含
有する新規な除草剤組成物、及び農業におけるその使用
に関するものである。

フェノキシアルカン酸除草剤およびその混合物、特に２
．４−Ｄ［２，４−ジクロルフェノキシ酢酸］　、２．
４−ＤＰ（すなわちジクロルプロプ）　　［（＋＋−２
−（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオンＩｌｌ、
ＨＣＰ八［４−クロル−２−メチルフェノキシｆｆ１ｌ
！ＩＦまたはＣＨＰＰ　（寸なわちメコブロブ）　［け
）−２−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）プロピ
オンＩ！Ｉ］は、穀類作物における発芽後の広葉ｗｉ華
抑制に大規模で使用される。

本明細鍔において「フェノキシアルカン酸除草剤」とい
う表現は原料のｌ１ｌ（酸当量）、存在すれば除草剤と
して活性なエナンチオマー型、その農業上許容しうる塩
（もしくは塩の混合物）またはエステル（もしくはエス
テルの混合物）、好ましくは金１１１ｍもしくはアミン
塩或いはアルキル部分中に１〜１０個の炭素原子を有し
かつ適宜Ｃ１−６フルコキシ塁により置換された直鎖も
しくは分枝鎖のアルキルエステルまたは許容しうる限り
それらの混合物を意味することを息１図する。

土壌中のＥＪＩ間の残留活性により、これらフェノキシ
アルカン酸除草剤は、施用後に出現する雑草を確実には
抑制しない。

研究および実験の結果、化合物ト（２゜４−ジフルオロ
フェニル）　−２−（３−トリフルオロメチル７１ノキ
シ）ニコチンアミド（以下、便宜上ジフルフェニカンと
称する）をフェノキシアルカン酸除草剤と組合せて使用
すれば、茎葉（ｆｏｌｉａｒ）活性および残留土壌活性
の両者により広範な種類の広葉雑草を抑制する能力が増
大することを今回突き止めた。

さらに、成る種の広１１を草種類に対するジフルフェニ
カンとフェノキシアルカン酸除草剤との組合せの結合除
草活性は発芽後に施した際（たとえば発芽後噴霧）予想
されるよりも大きく、すなわちジフルフェニカンとフェ
ノキシアルカン酸除草剤との組合せの除草活性は予想外
の程度の相乗作用を示すことが判明した［　Ｐ、　Ｈ，
Ｌ、タムスにより二−ザーランド会ジャーナル・オブ・
プラント・パソロジー、第７０？！（１９６４）　、第
７３〜８０頁、［アイソボール、殺虫剤における相乗作
用のグラフ説明」と題する論文参照１゜ 発芽後に施される混合物の顕著な相乗作用によって、穀
類栽培物に発生する雑草種類の抑制における信頼性が向
上すると共に、使用する活性成分の吊を減少させること
ができる。

本発明によれば、穀類作物地における雑草成長を抑制す
る方法を提供し、この方法は前記場所へ（ａ）フ１ツキ
シアルカン酸除草剤、好ましく一般式■（ここで記号Ａ
は１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキレン基を示し、Ｒ１はハロゲン、好ましくは塩素原
子、１〜６個の炭素原子を右する直鎖もしくは分岐鎖の
アルキル基、好ましくはメチル基、または１〜６個の炭
素原子を有する直鎖もしくは゛分岐鎖のアルコキシ基を
示し、Ｒ２はハロゲン、好ましくは塩素原子を示し、か
つｎは１または２の整数である）の化合物［より好まし
くはＨＣＰ＾もしくはＣＨＰＰ］　、その農業上許容し
うる塩（もしくは塩の混合物）またはエステル（もしく
はエステルの混合物）、好ましくは金属もしくはアミン
塩またはアルキル部分中に　１〜１０個の炭素原子を有
しかつ適宜Ｃアルコキシ基により置換された直鎖もしく
は分岐鎖のアルキルエステル、或いはこれらの混合物と
、 （ｂ）ジフルフェニカンと を施すことを特徴とする。好ましくは、施用割合は１２
５〜２５００ｇｆｆＪ当Ｅｉ　（ａ、　ｅ、　）／ｈａ
の（ａ）［好ましくはＨＣＰ八については　１２５〜２
５０　ｇａ、ｅ、／ｈａ　、またＣＨＰＰに”）イでは
５００〜２５００ｇａ、ｅ、／ｈａ］と２５〜２５゜９
　／　ｈａノ（ｂ）とテアッテ、ソノ比率ハ１ｏｏ：１
〜１　：　２　ｗ／ｗの（ａ）対（ｂ）である。本発明
の方法はａ類作物、たとえば小麦もしくは大麦における
広範な種類の雑草種類を抑υ１するために、該作物に対
して顕著な永久的被害を与えることなく、発芽前もしく
は発芽後の施用によって実施することができる。上記組
合せの使用は茎葉活性および残留活性の両者を与える。

一般式■の好適化合物は ２．４−ジクロルフェノキシ酢酸、 （±ｌ−２−（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオ
ン酸、４−（２，４−シクロフェノキシ）酪酸、４−（
４−クロル−２−メチルフェノキシ）酪酸、４−りＯル
ー２−メチルフェノキシ酢酸、または（土）−２−（４
−クロル−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸 であり、これらのうちＲ後の２？５はそれぞれＨＣＰ＾
およびＣＨＰＰ　（すなわらメコプＯプ）として知られ
ている。

一般式■の化合物の好適エステルは２−ブトキシエヂル
、イソオクチルもくしはイソプロピルである。

一般式■の化合物の好適塩類はナトリウム、カリウムも
しくはジメチルアミンとの塩である。

「発芽前の施用」という用語は、土壌の表面上に雑草が
出現する前に雑草の種子もしくは苗（ｓｅａｄｌｉｎｇ
）が存在する土壌に施すことに意味する。「発芽後の施
用」という用語は、土壌の表面上に出現した後の雑草の
空気中部分、すなわら露出部分に施すことを意味する。

［茎葉活性、１という用語は、土壌の表面上に出現した
ｗ１華の空気中部分、すなわち露出部分に対し施して得
られる除草活性を意味する。「残留活性」という用語は
、土壌の表面上に雑草が出現する前に雑草の種子もしく
は苗が存在する土壌へ施して得られる除草活性を意味し
、これにより施用時点で存在するＷまたは土壌中に存在
する種子から施用後に発芽する苗が抑制される。

この方法により抑制しうる雑草には次のものがある：ベ
ルベット・リーフ（Ａｂｕ口Ｉｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓＵ）、青ビュ（＾ｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆ
ｌｅｘｕｓ）　、アムシンキア・インテルメディア（＾
ｍ５ｉｎｃｋｉａ　１ｎｔｅｒｓｅｄｉａ＞　、ルリハ
コベ（Ａｎａｇａｌｌｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）　、ア
ンチミスやアルペンシス（Ａｎｔｈｅｌｌｌｉ３　ａｒ
Ｖｅｎｓｉｓ　）、アンチミス−］ツラ（＾ｎｔｈｅｍ
ｉｓ　Ｃ０ｔｕｌａ　）　、アドリブレックス・パップ
（Ａｔｒｉｐｌｅｘ　ｐａｔｕｌａ　）、ブラシカｍ：
グラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎｉｇｒａ）　、ペンペング
サ（Ｃａ　５ｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ−ａｓｔｏｒｉｓ　
）　、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　
）　、エゾノキツネアザミスコピア（！Ｅｕｐｈｏｒｂ
ｉａ　ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ　）　、ガレオブシス・
テトラヒト（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ　ｔｅｔｒａｈｔｔ）
　、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａ　ａｒｉｎｅ）　、
ホトケノザ（Ｌａ＊ｉｕａ＋ａｍ　１ｅｘｉｃａｕｌｅ
　）　、ラミラム・プルプレラム（ＨａｔｒｉＣａｒｉ
ａ　１ｎｏｄｏｒａ）　、ミオソチス・アルペンシス（
Ｈ０３ＯｔｉＳ　ａｒｖｅｎｓｉｓ　）　、パパベル・
ロエアス（ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）　、ヘラオ
オバコ（Ｐｌａｎｔａｇ。

Ｉａｎｃｃｏｌａｔａ　）　、タデｒｉＲ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ　ｓｐｐ、）　［たとえばニワヤナギ（Ｐｏｌ
ｙｏｏｎｕｍ　ａｖｉｃｕｌａｒｅ　）　、野生ソバ（
Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　）　、
およびハルタテ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）　］　、スベリビュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏ
ｌｅｒａｃｅａ）　、ラハヌス・ラハニストルム（Ｒａ
　ｈａｎｕｓ　ｒａ　ｈａｎｉｓｔｒｕｍ　）　、ノボ
ロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　、セス
バニア・フロシダ（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｆｌｏｒｉｄａ
）、トゲシダ（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）、シレン・
アルバ（Ｓｉｌｅｎｃ　ａｌｂａ　）　、ノハラガラシ
（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）　、イヌホウズ
キ（Ｓｏｌａｎｕｍ虹虹」）、ハコベ（Ｓｔ１３１１ａ
ｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）　、トラスビ・アルベンス（Ｔ
ｈｌａｓｐｉ　ａｒｖｅｎｓｅ　）　、ウルヂカ・ウレ
ンス（Ｕｒｔｉｃａ　ｕｒｅｎｓ）　、フグリ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａｈｅｄｅｒＨｏｌｉａ）　、オオイヌノフグ
リ（ＶｅｒｏｎｉｃａＤｅｒＳｉＣａ）　、ビオラ・ア
ルペンシス（Ｖｉｏｌａａｒｖｅｎｓｉｓ）　、オナモ
ミＨ（Ｘａｎｔｈｉｕｓ　ｓｐｐ、　）　　［たとえば
オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｔｊｌ　ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎ
ｉｃｕ＊　）及びキサンチウム・ストルマリウム（Ｘａ
ｎｔｈｉｕｍｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ　）　］　。

通常の慣例によれば、個々の除草成分の別々の処方物を
組合せることにより使用前にタンク混合物を作成するこ
とができ、或いは別々の組成物を時間を隔てて施すこと
もできる。

以下の温室実験は、広菓雑草植物の成長を抑制する際、
フェノキシアルカン酸除草剤ＨＣＰ＾もしくはＣＨＰＰ
とジフルフェニカンとの相乗活性を示すことにより本発
明を詳説するものである。

実　　験　　１ ＨＣＰＡの広範囲の投入Ｍ１すなわち１２５．２５０．
５００および１０１００Ｏ，＋３．　（Ｈ当ｆｆ１）／
ｈａ（後記実ｍ例２による組成物）とジフルフェニカン
、すなわち３１．２５．６２．５．１２５．２５０およ
び５００ｇ／　ｈａ　（ｍ記実施例１による組成物）と
を、２〜４対の葉を有するハコベの４本の苗または２〜
４枚の莱段階におけるオオイヌノフグリの３本の苗がそ
れぞれ植えられたローム質土壌の７．５ｃｉの４反復ポ
ットの群へ２９０１／ｈａの噴霧容積で施した。噴霧後
、これらのポットを温室内にランダムなブロックとして
配置し、必要に応じて擢水し、かつ１４日後に植物毒性
％につき評価した（末哨霧植物と比較した緑色領域の減
少）（０＝効果なし、１００一完全撲滅）。

これらの結果から、八］べとオオイヌノフグリに対する
１ｈａ当りのジフルフェニカンの９数としてのＥＤ９ｏ
ｉｆＩ（９０％植物毒性を与える有効投入量）を、ジフ
ルフェニカン単独につきおよびＨＣＰへの割合を増大さ
ゼたジフルフェニカンにつき並びにＨＣＰＡ単独につき
それぞれ計算した。

ハコベに対するＥＤ９ｏ値は次の通りであった：ジフル
フェニカン単独　　　　　　　　　　９９５ジフルフエ
ニカンとＨＣＰＡ　１２５ｇ／ｈａ　　　　　２１７ジ
フルフエニカンとＨＣＰＡ２５Ｇ９　／ｈａ　　　　　
　１３４ジフルフェニカンとＨＣＰ＾５０Ｇｇ／ｈａ　
　　　　　６Ｇジフルフｘ　ニカンとＨＣＰＡ１ＧＧ０
９　／ｈａ　　　　　　３３ＨＣＰＡＩＩ独に対するＥ
Ｄ９ｏｆｌｉは１３３７ｇ　ａ、ｅ、／ｈａであった。

： オオイヌノフグリに対するＥＤ９ｏ値は次の通りであっ
Ｉζ： ［０９０ ジフルフェニカン単独　　　　　　　　　３３９ジフル
フェニカンとＨＣＰ＾１２５ｇ／ｈａ　　　　１３５ジ
フルフｘニカンとＨＣＰＡ　２５０ｇ／ｈａ　　　　９
４ジフルフエニカンとＨＣＰＡ５Ｇ０９　／ｈａ　　　
　５２シフ　ルア　エニカンとＨＣＰＡＩｏｏｏｇ　／
ｈａ　　　　３２未満ＨＣＰＩ独に対するＥＤ９ｏ値は
１１９０ｇａ、ｅ、／ｈａであった。

次いで、これらの結果を用いてＰ、Ｈ，Ｌ、タムス（上
記）の方法にしたがい［両側効果（ｔｗｏ−ｓｉｄｅｄ
ａｆｆｅｃｔ）　Ｊを有するアイソボールをプロットし
た。

後記第工図および第■に示す１ｑられたアイソボールは
、明らかに相乗作用の特徴である■型の曲線であった（
タムス１．Ｆ記、第１５頁）。

裏−墓一λ 広範囲の投入量のＣＨＰＰ、すなわち　１２５．２５０
．５００および１００ｇａ、ｅ、／ｈａ　　（後記実施
例６による組成物）およびジフルフェニカン、すなわち
３１．２５．６２．５．１２５．２５０および５００ｇ
／ｈａ　（後記実施例１による組成物）を、６枚の菜を
有しがつ枝分れしたばかりのハコベのそれぞれ４本の植
物が植えられたローム質土壌の７．５ｄの４反復ポット
の群へ２９０ｊ！／ｈａの噴霧容積にて施した。

噴霧復、これらのポットをランダムなブロックとして温
室内に配置し、必要に応じ潅水し、かつ１４日侵に植物
毒性％につき評価した（未噴霧植物と比較した緑色領域
の減少）（〇−効果なし、１００一完全撲滅）。

これらの結果から、ハコベに対する１　ｈａ当りのシフ
ルフエニカンク数におけるＥＤＳｏ値を、ジフルフェニ
カン単独およびＣＨＰＰの割合を増加させたジフルフェ
ニカン並びにＣＨＰＰ単独につぎ計算した。

ハコベに対するＥＤ９ｏ値は次の通りであった：Ｄ９０ ジフルフェニカン単独　　　　　　　　　４５４ジフル
フェニカンとＣＨＰＰ　１２５９　／ｈａ　　　　１８
４ジフルフェニカンとＣＨＰＰ　２５０ｇ　／ｈａ　　
　　８８ジフルフェニカンとＣＨＰＰ　５０Ｇｇ／ｈａ
　　　　３５ジフルフエニカンとＣＨＰＰ１０００ｇ／
ｈａ　　　　３１未満ＣＨＰＰＩＩ独に対するＥＤ９ｏ
値は１１３５９　ａ、ｏ、／ｈａ　テあった。

次いで、これらの結果を使用して、Ｐ、Ｈ，Ｌ、タムス
（上記）の方法にしたがい「両側効果」を有するアイソ
ボールをプロットした。後記第■図に示す得られたアイ
ソボールは、明らかに相乗作用に特徴的な■型曲線であ
った（タムス、上記、第７５頁）。

本発明の他の特徴によれば、（ａ）フェノキシアルカン
酸除草剤（好ましくはＨＣＰＡもしくはＣＨＰＰ）、そ
の農業上許容しうる１！（もしくは塩の混合物）または
エステル（もしくはエステルの混合物）、好ましくは金
属塩もしくはアミン塩またはアルキル部分中に１〜１０
個の炭素原子を有し適宜Ｃ１−６アルコキシ基により置
換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキルエステル、或い
はこれらの混合物と、（ｂ）ジフルフェニカンとからな
り、穀類作物地における雑草の成長を抑制する際に同時
に、別々にまたは順次に使用するための組合ｔ！ｒｌＪ
製物としての製品が提供される。

本発明の特徴によれば、（ａ）フェノキシアルカン酸除
草剤、その農業上許容しつる塩（もしくは塩の混合物）
またはエステル（もしくはエステルの混合物）、好まし
くは金属塩もしくはアミン塩またはアルキル部分中に１
〜１０個の炭素原子を有し適宜Ｃアルコキシ基により置
換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキルエステル、或い
はその混合物と、（ｂ）ジフルフェニカンとをたとえば
ＨＣＰＡニツイＴハｆｆ１ｌ比ｒ　１００：　１〜１　
：　２、好ましくは２０：１〜１：２の比率にて、また
ＣＨＰＰについては重量比で１００：１〜２：１の比率
で１種もしくはぞれ以上の相溶性の除草剤上許容しうる
希釈剤もしくはキャリヤおよび／または表面活性剤（す
なわち除草剤組成物に使用するのに適すると当業界で一
般に認められかつフェノキシアルカン酸除草剤とジフル
フェニカンに対し相溶性である種類の希釈剤もしくはキ
１νリャまたは表面活性剤）と組合せて、好ましくはこ
れらに均質分散されてなる、除草用途に適した組成物が
提供される。

「均！１分散」という用語は、フェノキシアルカン酸除
草剤とジフルフェニカンとを他の成分中に溶解させた組
成物を包含するべく使用する。「除草剤組成物」という
用語は、除草剤として直ちに使用しうる組成物だけでな
く、使用前に希釈ゼねぽならない濃厚物をも包含するよ
うに広義に使用される。好ましくは、これら組成物は、
０．０５〜９０手Ｍ％のフェノキシアルカン酸除草剤と
ジフルフェニカンとを含有する。

除草剤組成物は、希釈剤もしくしはキャリヤと表面活性
剤（たとえば湿潤滑剤、分散剤もしくは乳化剤）との両
者をも含有することができる。本発明の除草剤組成物中
に存在させ得る表面活性剤はイオン型もしくは非イオン
型、たとえばスルホリシルエート、酸化エチレンとノニ
ル−もしくはオクチル−フェノールとの縮合物、または
酸化エチレンとの綜合により遊離ヒドロキシ基をエーテ
ル化して可溶性にした無水ソルビトールのカルボン酸エ
ステル、アルカリおよびアルカリ土類金属塩もしくは硫
酸エステル、並びにたとえばジノニル−およびジオクチ
ル−ナトリウムスルホノ−コハク酸のようなスルホン酸
および高分子量スルホン酸誘導体のアルカリおよびアル
カリ土類金属塩、たとえばりグツスルホン酸ナトリウム
およびカルシウムとすることができる。適当な固体希釈
剤もしくは＝１ヤリャの例は珪酸アルミニウム、タルク
、焼成マグネシア、珪藻土、燐酸三カルシウム、粉末化
コルク、吸着性カーボンブラック、並びにたとえばカオ
リンおよびベントナイトのような粘土である。好ましく
は、固体組成物（これらは粉剤、粒剤または水和性粉末
の形態とすることができる）は、フェノキシアルカン酸
除草剤およびジフルフェニカンを固体希釈剤と共に摩砕
することにより、或いは固体希釈剤もしくはキャリヤに
フェノキシアルカン酸除草剤およびジフルフェニカンの
揮発性溶液を含浸させ、次いで溶剤を蒸発させかつ必要
に応じ生成物を摩砕して粉末をｊ９ることにより作成さ
れる。粒状組成物は、フェノキシアルカン酸除草剤およ
びジフルフエニカン（揮発性溶剤中に溶解）を粒状の固
体希釈剤もしくは↑ヤリャに吸着させかつ溶剤を蒸発さ
せることにより、或いは上記のように得られた粉末状の
組成物を粒状化して作成することができる。固体除草剤
組成物、特に水和性粉末は湿潤剤もしくは分散剤（たと
えば上記した種類）を含有することができ、これらも固
体の場合には希釈剤もしくはキャリヤとして作用するこ
とができる。

本発明による液体組成物は水性、有曙もしくは水性−有
様の溶液、懸濁液および乳液の形態とすることができ、
これらは表面活性剤を混入することができる。液体組成
物に混入するために適する液体希釈剤は水、アセトフェ
ノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシ
レンおよび鉱物性、初物性および植物性油（これら希釈
剤の混合物）を包含する。液体組成物中に存在させ得る
表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型（たとえば上
記した種類）とすることができ、かつ液体の場合にはさ
らに希釈剤もしくはキャリヤとして作用することができ
る。

ｍ厚物の形態にある水相性粉末および液体組成物は、水
もしくは他の適する希釈剤、たとえば鉱物性もしくは植
物性油で希釈することができ、特に希釈剤ししくはキャ
リヤが油である液体ｍ厚物の場合には希釈して直らに使
用しうる組成物を与えることができる。所望に応じ、フ
ェノキシアルカン酸除草剤とジフルフェニカンとの液体
組成物は、乳化剤中に或いは活性物質に対し相溶性の乳
化剤を含有する溶剤中に活性物質を溶解して含有する自
己乳化性濃厚物の形態で使用づることができる。この種
の濃厚物に対しＣは水を単に添加することによって直ち
に使用しつる組成物を得ることができる。

希釈剤もしくはキャリヤが油である液体濃厚物は、さら
に希釈することなく静電噴霧技術を用いて使用すること
ができる。

本発明による除草剤組成物は、さらに所望に応じて慣用
のアジュバント、たとえば付着剤、保護コロイド、増粘
剤、浸透剤、安定化剤、金属ト１鎖剤、固化防止剤、着
色剤および腐蝕阻止剤をも含有することができる。これ
らの７ジユバントは、さらにキャリヤもしくは希釈剤と
して作用することもできる。

本発明による好適な除草剤組成物は水性の懸濁１１１７
９物であって１０〜７０　ｗ／ｖ％のフェノキシアルカ
ン酸除草剤とジフルフェニカンと２〜１０　ｗ／ｖ％の
表面活性剤と０．１〜ｓ　ｗ／ｖ％の増粘剤と１５〜８
７．９容門％の水とを含有し：さらに１０〜９０　ｗ／
ｗ％のフェノキシアルカン酸除草剤およびジフルフェニ
カンと２〜１０　ｗ／ｗ％の表面活性剤と８〜８８　ｗ
／ｗ％の固体希釈剤もしくはキャリヤとからなる水相性
粉末：１０〜３０　ｗ／ｖ％のフェノキシアルカン酸除
草剤およびジフルフェニカンと５〜２５　ｗハ％の表面
活性剤と４５〜８５容岱％の水混和性溶剤（たとえばジ
メチルホルムアミド）とからなる液体の水溶性濃厚物；
１０・〜７０　ｗ／ｖ％のフェノキシアルカン酸除草剤
およびジフルフェニカンと５〜１５　ｗ／ｖ％の表面活
性剤と０．１〜５　ｗ／ｖ％の増粘剤と１０〜８４．９
容問％の有機溶剤とからなる液体の乳化性懸濁ｆ！厚物
；　２〜１０　ｗ／ｗ％のフェノキシアルカン酸除草剤
およびジフルフェニカンと０．５〜２　ｗ／ｗ％の表面
活性剤と８８〜９７．５　ｗ／ｗ％の粒状キャリヤとか
らなる粒剤：並びに０．０５〜９０　ｗ／ｖ％、好まし
くは１〜６０ｖＩ／■％のフェノキシアルカン酸除草剤
およびジフルフェニカンと０．０１〜１０　ｗ／ｖ％、
好ましくは１〜１０ｗ／ｖ％の表面活性剤と９．９９〜
９９．９４％、好ましくは３９〜９８．９９容箇％の有
機溶剤とからなる乳化性８２厚物も包含される。

さらに本発明による除草剤組成物はフェノキシアルカン
酸除草剤およびジフルフェニカンを１種もしくはそれ以
上のその他の殺虫活性化合物および所望に応じ１種もし
くはそれ以上の相溶性の殺虫剤上許容しうる希釈剤もし
くはキャリヤ、表面活性剤および慣用の上記アジュバン
トと組合せて、好ましくはこれらに均質分散させて構成
することもできる。本発明の除草剤組成物に混入しつる
またはこれと組合せて使用しうる他の殺虫活性化合物の
例は、抑ｖ１すべき雑草種類の範囲を増大させるための
除草剤、たとえばクロルトルロン［Ｎｏ−（３−クロル
−４−メチルフＩニル）−Ｎ、Ｈ−ジメチル−尿素〕、
シアナジン［２−クロル−４−（１−シアノ−１−メチ
ル１デルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−ト
リアジン１、イソプロピルン［Ｎ’−（４−イソプロピ
ルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素］、リヌロン［Ｎ
’−（３，４−ジクロルフェニル）−トメトキシートメ
チル尿素］、ヒドロキシベンツニトリル、たとえばイオ
キシニルおよびプロ七キシニル：殺虫剤、たとえばカル
バリール ルバメート］および合成ビレスＯイド、たとえばペルメ
トリンおよびサイペルメトリン：並びに殺菌剤、たとえ
ば２．６−シメチルー４−トリデシル−モルホリン、メ
チルＮ−（１−ブブ・ルカルバモイルベンズイミダゾー
ル−２−イル）カルバメー１−、１．２−ビス−（３−
メトキシカルボニル− ンゼン、イソブＯピル１ーカルバモイル−クＯルフェニ
ル）ヒダントインおよび１−（４−クロルフエニキシ）
−３．　３−ジメチル−１−（１，２．４−ｉ〜リアゾ
ール−１−イル）−ブタン−２−オンを包含する。本発
明の除草剤組成物に含まｔ！得るまたはこれと組合せて
使用しうる他の生物学上活性な物質は、植物成長：ｇＩ
ｆｌｉｌ剤、たとえば（２−クロルニブル）トリメチル
アンモニウムクロライドおよび２−りＯルーエタンホス
ホン酸；並びにたとえば窒素、カリウムおよび燐並びに
植物生命に必須であることが知られた微量元素、たとえ
ば鉄、マグネシウム、亜鉛、マンガン、コバルトおよび
銅を含有する肥料である。

本発明の除草剤組成物にＵ人し得るまたはこれと組合せ
て使用しる殺虫活性化合物およびその他の生物学上活性
物質は、たとえば上記したものおよび酸類であって、所
望に応じ慣用の誘導体、たとえばアルカリ金属塩および
アミン塩ならびにエステル類の形態で用いることができ
る。

本発明の組成物は、フェノキシアルカン酸除草剤−３よ
びジフルフェニカンと必要に応じ他の上記したような生
物学上活性化合物とからなるｙＪ造物品（￥Ｊ品）とし
て構成することができ、或いは、好ましくは上記したよ
うな除草剤組成物として、或いは好ましくは使用前に希
釈せねばならない除草剤濃厚物として構成することがで
き、これらは、フェノキシアルカン酸除草剤およびジフ
ルフェニカンを前記フェノキシアルカン酸除草剤および
ジフルフェニカンのためのまたは前記除草剤組成物のた
めの容器内に含み、さらに前記容器と物理的に結合して
いる説明書を含み、該説明書は、そこに含まれた前記フ
ェノキシアルカン酸除草剤およびジフルフＩニカンまた
は除草剤組成物をどのように使用して雑草の成長を抑制
するかを示している。これらの容器は一般に常温にて固
体である化学物質および特に濃厚物の形態の除草剤組成
物を貯蔵する際一般的に使用される種類のもの、たとえ
ば内部ラッカー仕上げしうる金属およびプラスチック材
料の缶およびドラム、ガラスおよびプラスチック材料の
壜とすることができ、さらに容器の内容物が固体（たと
えば、粒状の除草剤組成物）である場合には厚紙、プラ
スチック材料および金属などの箱類または袋とすること
もできる。一般に、容器は少な（とも０．５　ｈａの土
地を処理して雑草の成長を抑制するのに充分な活性成分
または除草剤組成物のＢを含有するのに充分な容積であ
るが、慣用の取扱い法に便利な寸法を越えないものとな
る。取扱い説明書は、たとえば容器上に直接印刷して或
いはこれに取り付けたラベルもしくは札に印刷して物理
的に結合される。説明書は、一般に、必要に応じ希釈し
た後に容器の内容物が上記の方法および目的で１　ｈａ
当りに　１２５〜２５００ｇａ。

ｅ、のフェノ−１シアルカン酸除草剤および２５〜２５
０りのジフルフェニカンの施用割合にて雑草の成長を抑
ｉ、ＩＩすべくどのように施すかを示す。

以下、実施例により本発明の除草剤組成物を説明゛する
。

文ｊ」Ｌ−１ 次の成分から水性懸濁濃厚物を作成したニジ７ルフエニ
カン　　　　　　　　　　５０　　ｗ／ｖ蒐プロピレン
グリコール　　　　　　　　　５　　ｗ／ｖ％オリン１
０Ｇ（バラ−ノニルフェノキシ０゜６７　ｗ／ｖ％ポリ
グリシトール） ソプロホール（ＦＬ）　　（オキシエチル化ボリアリー
ルフェノールホスフェート　１．３３　ｗ／ｖ％のトリ
エタノールアミン塩） 消泡剤ＦＤ（シリコーン消泡剤）　　　　　０．０１　
ｖ／ｖ％ロジゲル２３（キナンタンガム）　　　　　０
．２　　Ｗ／ＶＸジク〔１０フエンナトリウム溶液　　
　０．２５　ｗ／ｖ％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１００容型％にするＭ ジフルフェニカンをソプロホールＦ１とアンチフオーム
ＦＤとＡリン１０Ｇとの水溶液に配合しかつビーズミル
によって粉砕した。ロジゲル２３とジクロロフェンナト
ラム溶液とプロピレングリコールとの水溶液次いで上記
粉末スラリーと配合し、かつ水で所定￥［にした。

実施例　２ 水中にＨＣＰＡのカリウム、ナトリウムおよびジメチル
アミン塩を溶解させて、５００！７／ｉ）のＨＣＰＡに
相当するＨＣＰＡのカリウム、ナトリウムおよびジメチ
ルアミン塩を含有する水溶液を作成した。

衷１」Ｌ一旦 次の成分から１：２０の乳化性濃厚物を作成した：ジフ
ルフエニカン　　　　　　　　　　２　　ｗ／ｖ駕イソ
オクヂルエステルとしての１４ＣＰＡ　　　４０　　ｗ
／ｖ％ツブＤホ／Ｌ／　ＢＳｕ　　　　　　　　　　　
　３　　ｗ／ｖ％アリ−ラン　ＣＡ　　　　　　　　　
　　　５　　ｗ／ｖ％シクロへキサノン　　　　　　　
　　　２５　　ｗ／ｖ駕ツルペッツ　１５０　　　　　
　　　　　　１００容量％にするお 攪拌しながらジフルフェニカンおよびＨＣＰ＾イソオク
チルエステルを、シフ０ヘキサノン中のソプロホールＢ
ＳＵおよびアリ−ランＯＡの溶液に添加した。充分溶解
させた後、ツルペッツ１５０を所定容積まで添加した。

得られた組成物１．２５１を２００１の水に希釈し、か
つ１ｈａの春小麦へ発芽後に施して、ノハラガラシおよ
びラハヌス・ラハニストルムを抑制した。

文ＩＬ−ユ 実施例２の組成物０．２５１を２００１の水中の実施例
１の組成物５００ｍとタンク混合して、１：２の混合物
を作成した。得られた噴霧液を１　ｈａの冬小麦に施し
て、ハコベおよびオオイヌノフグリを抑１１１１シた。

友ＩＬ−互 実施例６の組成物８７７ｄを水２００１の水中の実施例
１の組成物５００ｓｅとタンク混合して、２；１の混合
物を作成した。得られた噴霧液を１　ｈａの冬小麦に施
して、ビオラφアルペンシス、フグリおよびせエムグラ
を抑ｔ１１１シた。

１１五−玉 カリウム塩としてのＣＨＰＰ　５７０ｇ／ｌｌを含有す
る水溶液を、ＣＨＰＰカリウム塩を水に溶解して作成し
た。

実施例　７ ５００１／ｈａの容積にて実施例６の組成物４３８６ｄ
を実施例１の組成物５０ｍとタンク混合することにより
、１００：１の混合物を作成した。得られた噴霧液を１
　ｈａの冬小麦に施して、ハコベ、ヤエムグラＪ３よび
ビオラ・アルペンシスを抑制した。

上記実施例のＵ合組成物において、フェノキシアルカン
酸除草剤は他のフェノキシアルカン酸除草剤の適ｉで買
換することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は実験１で冑られたアイソボールを
示ず曲線図であり、 第３図は実験２で１９られたアイソボールを示す曲線図
である。

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. （１）穀類作物地に於ける雑草の成長を抑制する方法で
   あって、この場所へ（ａ）フェノキシアルカン酸除草剤
   、その農業上形容しうる塩（もしくは塩の混合物）また
   はエステル（もしくはエステルの混合物）またはこれら
   の混合物と、（ｂ）Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル
   ）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−ニコ
   チンアミドであるジフルフェニカンとを施すことを特徴
   とする前記方法。
2. （２）フェノキシアルカン酸除草剤が一般式：▲数式、
   化学式、表等があります▼II ［式中、記号Ａは１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
   くは分枝鎖のアルキレン基を示し、Ｒ＾１はハロゲン、
   好ましくは塩素原子、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
   もしくは分枝鎖のアルキル基、好ましくはメチル基、ま
   たは１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
   アルコキシ基を示し、Ｒ＾２はハロゲン、好ましくは塩
   素原子を示し、かつｎは１または２の整数である］ の化合物である特許請求の範囲第１項記載の方法。
3. （３）Ｒ＾１が塩素原子またはメチル基を示しかつＲ＾
   ２が塩素原子を示す特許請求の範囲第２項記載の方法。
4. （４）フェノキシアルカン酸除草剤が ２，４−ジクロルフェノキシ酢酸、 （±）−２−（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオ
   ン酸、４−（２，４−ジクロルフェノキシ）酪酸、４−
   （４−クロル−２−メチルフェノキシ）酪酸、４−クロ
   ル−２−メチルフェノキシ酢酸、または（±）−２−（
   ４−クロル−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸 （これらのうち最後の２者はそれぞれＭＣＰＡおよびＣ
   ＭＰＰ（もしくはメコプロプ）として知られている）で
   ある特許請求の範囲第１項記載の方法。
5. （５）成分（ａ）がフェノキシアルカン酸除草剤の金属
   もしくはアミン塩である特許請求の範囲第１項乃至第４
   項のいずれかに記載の方法。
6. （６）成分（ａ）がアルキル部分中に１〜１０個の炭素
   原子を有し、かつ適宜Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ基によ
   り置換されたフェノキシアルカン酸除草剤の直鎖もしく
   は分枝鎖アルキルエステルである特許請求の範囲第１項
   乃至第４項のいずれかに記載の方法。
7. （７）フェノキシアルカン酸除草剤の施用割合が１ｈａ
   当り１２５〜２５００ｇａ．ｅ．でありかつジフルフェ
   ニカンの施用割合が１ｈａ当り２５〜２５０ｇである特
   許請求の範囲第１項乃至第６項のいずれかに記載の方法
   。
8. （８）穀類作物における一年生広葉雑草およびイネ科雑
   草を抑制するに際し、（ａ）ＭＣＰＡと（ｂ）ジフルフ
   ェニカンとをそれぞれ１２５〜５００ｇａ．ｅ．／ｈａ
   および２５〜２５０ｇ／ｈａの施用割合にて重量で２０
   ：１〜１：２の比にて発芽前または発芽後に施用するこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第７項のいず
   れかに記載の方法。
9. （９）穀類作物における一年生広葉雑草およびイネ科雑
   草を抑制するに際し、（ａ）ＣＭＰＰと（ｂ）ジフルフ
   ェニカンとをそれぞれ５００〜２５００ｇａ．ｅ．／ｈ
   ａおよび２５〜２５０ｇ／ｈａの施用割合にて重量で１
   ００：１〜２：１の比にて発芽前または発芽後に施用す
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第７項の
   いずれかに記載の方法。
10. （１０）フェノキシアルカン酸除草剤、その農業上許容
    しうる塩（もしくは塩の混合物）またはエステル（もし
    くはエステルの混合物）またはこれらの混合物と、（ｂ
    ）Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−ト
    リフルオロメチルフェノキシ）ニコチンアミドであるジ
    フルフェニカンとからなり、穀類作物地に於ける雑草の
    成長を抑制する際に同時に、別途にまたは順次に使用す
    るための組合せ調製物としての製品。
11. （１１）フェノキシアルカン酸除草剤が、特許請求の範
    囲第２項乃至第４項のいずれかに記載の一般式IIの化合
    物である特許請求の範囲第１０項記載の製品。
12. （１２）成分（ａ）がフェノキシアルカン酸除草剤の金
    属もしくはアミン塩である特許請求の範囲第１０項また
    は第１１項記載の製品。
13. （１３）成分（ａ）が、アルキル部分中に１〜１０個の
    炭素原子を有し、かつ適宜Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ基
    によより置換されたフェノキシアルカン酸除草剤の直鎖
    もしくは分枝鎖アルキルエステルである特許請求の範囲
    第１０項または第１１項記載の製品。
14. （１４）（ａ）フェノキシアルカン酸除草剤、その農業
    上許容しうる塩（もしくは塩の混合物）またはエステル
    （もしくはエステルの混合物）またはこれらの混合物と
    、（ｂ）Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（
    ３−トリフルオロメチルフェノキシ）−ニコチンアミド
    であるジフルフェニカンとを、除草剤上許容しうる希釈
    剤もしくはキャリヤおよび／または表面活性剤と組合せ
    てなる除草剤組成物。
15. （１５）（ａ）対（ｂ）の酸当量重量比が重量で１００
    ：１〜１：２である特許請求の範囲第１４項記載の除草
    剤組成物。
16. （１６）０．０５〜９０重量％のジフルフェニカンとフ
    ェノキシアルカン酸除草剤とからなる特許請求の範囲第
    １４項または第１５項記載の除草剤組成物。
17. （１７）フェノキシアルカン酸除草剤が特許請求の範囲
    第２項乃至第４項のいずれかに記載の一般式IIの化合物
    である特許請求の範囲第１４項乃至第１６項のいずれか
    に記載の除草剤組成物。
18. （１８）成分（ａ）がＭＣＰＡであり、かつ（ａ）対（
    ｂ）の酸当量重量比が重量で２０：１〜１：２である特
    許請求の範囲第１４項記載の除草剤組成物。
19. （１９）成分（ａ）がＣＭＰＰであり、かつ（ａ）対（
    ｂ）の酸当量重量比が重量で１００：１〜２：１である
    特許請求の範囲第１４項記載の除草剤組成物。
20. （２０）成分（ａ）がフェノキシアルカン酸除草剤の金
    属もくしはアミン塩である特許請求の範囲第１４項乃至
    第１９項のいずれかに記載の除草剤組成物。
21. （２１）成分（ａ）が、アルキル部分中に１〜１０個の
    炭素原子を有し、かつ適宜Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ基
    で置換されたフェノキシアルカン酸除草剤の直鎖もしく
    は分枝鎖のアルキルエステルである特許請求の範囲第１
    ４項乃至第１９項のいずれかに記載の除草剤組成物。
22. （２２）１種もしくはそれ以上の他の殺虫活性（除草活
    性を含む）化合物をさらに含む特許請求の範囲第１４項
    記載の除草剤組成物。