JP2003511395A - 相乗的除草法および組成物 - Google Patents

相乗的除草法および組成物

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JP2003511395A JP2001529266A JP2001529266A JP2003511395A JP 2003511395 A JP2003511395 A JP 2003511395A JP 2001529266 A JP2001529266 A JP 2001529266A JP 2001529266 A JP2001529266 A JP 2001529266A JP 2003511395 A JP2003511395 A JP 2003511395A
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キリンス，ロイ，アラン
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、タデ（Polygonum）、ニワクサ（Kochia）、ガレオプシス（Galeopsis）、ヤエムグラ（Gallium）、エノコログサ（Stelaria）、カラシ（Sinapis）、およびカラスムギ（Avena）のような好ましくない植物の相乗的防除方法であって、該植物またはその生育場所に、相乗的有効量のアリールオキシピコリンアミド除草剤を、1つまたは2つの選択された追加の除草剤化合物とともに施用することを含んでなる方法を提供する。さらに、アリールオキシピコリンアミド除草剤と、1つまたは2つの選択された追加の除草剤化合物を含む、相乗的除草剤組成物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 米国特許第5,294,597号に記載のようなアリールオキシピコリンアミドは、穀
物の特に広葉雑草に対して優れた除草活性を示す。しかし、唯一の活性成分とし
て使用された時、該アリールオキシピコリンアミドは、受容可能な作物安全性の
ために必要な散布量で、農業の場で遭遇する広範な雑草類を必ずしも有効に防除
するとは限らない。防除スペクトル中のそのようなギャップは、関連する雑草類
に対して有効であることが知られている別の除草剤との同時処理により、しばし
ば改善することができる。アリールオキシピコリンアミドの選択された組合せは
、予測された相加的作用を及ぼすのみでなく、相乗作用を示すこともある（すな
わち、組合せは、個々の成分から予測されるものよりはるかに高いレベルの活性
を示す）ことがあることが開示されている（米国特許第5,674,807号）。この相
乗効果は、作物類のより大きな安全限界を可能にする。しかし、この開示はアリ
ールオキシピコリンアミドと選択された化学物質のクラスのメンバーとの2成分
組合せに限定されており、イミダゾリノン、シクロヘキサンジオン、アリールオ
キシフェノキシプロピオン酸、またはピリジンカルボン酸クラスの除草性パート
ナーを含まない。さらに、フェノキシ酢酸化学物質クラスが開示されるが、2、4
-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、そのエステルおよび塩は具体的に例示されて
いない。
【０００２】 従って、本発明の目的は、広いスペクトルの雑草防除性を有する相乗的作物選
択的除草剤の組合せを提供することである。
【０００３】 本発明の別の目的は、作物の存在下で雑草に対して広いスペクトルの相乗的防
除に有用な除草剤組成物を提供することである。
【０００４】 単独で適用された時、アリールオキシピコリンアミド化合物は優れた除草活性
を示すが、それらは必ずしも受容可能な作物安全性のために必要な割合で雑草防
除の所望のスペクトルを達成するとは限らない。驚くべきことに、式Ｉ
【化３】 （式中、 Zは、酸素またはイオウ原子であり； R1は、水素またはハロゲン原子またはアルキルもしくはハロアルキル基であり
； R2は、水素またはアルキル基であり； qは、0または1であり； R3は、水素またはアルキルもしくはアルケニル基であり； 各基Xは、独立にハロゲン原子、または随時置換された、アルキル基もしくは
アルコキシ基、好ましくはハロアルキル基、またはアルケニルオキシ、シアノ、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、アルキルカ
ルボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ
、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アルキルオキシミノアルキルもしくはアルケニルオキシミノアルキル基であ
り; nは、0または1〜5までの整数であり; 各基Yは、独立にハロゲン原子、またはアルキル、ニトロ、シアノ、ハロアル
キル、アルコキシ、もしくはハロアルコキシ基であり；そして mは、0または1〜5までの整数である）のアリールオキシピコリンアミド化合物
、またはその環境適合性の塩の1つ；と、 さらに、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸（2,4-D）、またはその環境適合性のエ
ステルもしくは塩の1つ、イミダゾリノン、シクロヘキサンジオン、アリールオ
キシフェノキシプロピオン酸、もしくはピリジンカルボン酸除草剤から選択され
る第2の除草剤の2成分の組合せは、相乗的除草効果を示すことがわかった。さら
に、予想外なことに、式Ｉのアリールオキシピコリンアミド化合物と2,4-Dまた
はその環境適合性のエステルもしくは塩の1つ；および、イミダゾリノン、シク
ロヘキサンジオン、およびアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤よりな
る群から選択される第3の除草剤、とを含んでなる選択された3成分の組合せは、
有意な相乗的除草効果を示す。有利なことに、本発明の相乗的2成分または3成分
の組合せは、同時に雑草防除のスペクトルが増加している該アリールオキシピコ
リンアミドのより少ない施用率を可能にする。さらに、本発明の相乗的除草方法
および組成物は、有効な耐性管理を可能にする。
【０００５】 本発明は、タデ（Polygonum）、ニワクサ（Kochia）、ガレオプシス（Galeops
is）、ヤエムグラ（Galium）、エノコログサ（Stelaria）、カラシ（Sinapis）
、およびカラスムギ（Avena）のような好ましくない植物の相乗的防除方法であ
って、該植物の生育場所または該植物の葉または茎に、式Ｉのアリールオキシピ
コリンアミド化合物と、2,4-Dまたはその環境適合性のエステルもしくは塩の1つ
、イミダゾリノン、シクロヘキサンジオン、アリールオキシフェノキシプロピオ
ン酸もしくはピリジンカルボン酸除草剤から選択される第2の除草剤とを含む2成
分組合せの相乗的有効量を施用することを含んでなる方法を提供する。本発明は
また、好ましくない植物の相乗的防除方法であって、該植物の生育場所に、式Ｉ
のアリールオキシピコリンアミド化合物、2,4-Dまたはその環境適合性のエステ
ルもしくは塩の1つ、およびイミダゾリノン、シクロヘキサンジオン、またはア
リールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤よりなる群から選択される第3の除
草剤を含む、3成分組合せの相乗的有効量を施用することを含んでなる方法を提
供する。
【０００６】 本発明はまた、相乗的除草剤組成物であって、農学上許容される担体と、相乗
的有効量の2成分組合せ（式Ｉのアリールオキシピコリンアミド化合物と、2,4-D
またはその環境適合性のエステルもしくは塩の1つ、イミダゾリノン、シクロヘ
キサンジオン、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、またはピリジンカルボ
ン酸除草剤から選択される第2の除草剤とを含む）；または3成分組合せ（式Ｉの
アリールオキシピコリンアミド化合物、2,4-Dまたはその環境適合性のエステル
もしくは塩の1つ、およびイミダゾリノン、シクロヘキサンジオン、およびアリ
ールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤よりなる群から選択される第3の除草
剤とを含む）とを含む組成物を提供する。
【０００７】 式Iのアリールオキシピコリンアミド
【化４】 （式中、Z、R1、R2、R3、X、n、Yおよびmは、上記で定義したものである）と、
その調製方法は、米国特許第5,294,597号に記述されている。該アリールオキシ
ピコリンアミドは、穀類作物の特に広葉雑草に対して優れた除草活性を示す。し
かし、唯一の活性成分として使用された時、該アリールオキシピコリンアミドは
、必ずしも、作物のための信頼できる選択性と共に農業の場で遭遇する雑草類の
十分なスペクトルの有効な防除を達成するとは限らない。
【０００８】 驚くべきことに、式Iのアリールオキシピコリンアミドと、2,4-Dまたはその環
境適合性のエステルもしくは塩の1つ、イミダゾリノン、シクロヘキサンジオン
、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、またはピリジンカルボン酸除草剤か
ら選択される第2の除草剤との2成分組合せが、好ましくない雑草（例えば、タデ
（Polygonum）、ニワクサ（Kochia）、ガレオプシス（Galeopsis）、ヤエムグラ
（Galium）、エノコログサ（Stelaria）、カラシ（Sinapis）、およびカラスム
ギ（Avena））の相乗的防除を提供することがわかった。また、驚くべきことに
、式Ｉのアリールオキシピコリンアミド、2,4-Dまたはその環境適合性のエステ
ルもしくは塩の1つ、およびイミダゾリノン、シクロヘキサンジオン、およびア
リールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤よりなる群から選択される第3の除
草剤の3成分組合せも、相乗的雑草防除を提供する。すなわち、本発明の2成分ま
たは3成分組合せを施用すると、個々の除草剤成分の施用率を低下させても同じ
除草効果を達成することができ、また、組合せ中に存在する割合で単独に施用し
たときに個々の除草剤成分の施用効果から予測される効果より高い除草効果を示
すように、互いの作用を強化する（相乗作用）。
【０００９】 式Iのアリールオキシピコリンアミドは、それらの環境適合性の塩の形で存在
してもよい。適切な塩は、一般に、陽イオンの塩、または酸の酸付加塩であり、
これらの陽イオンまたは陰イオンは活性成分の除草作用に悪影響を及ぼさないも
のである。
【００１０】 適切な陽イオンは特に、アルカリ金属のイオン、好ましくはリチウム、ナトリ
ウムとカリウム、アルカリ土類金属のイオン、好ましくはカルシウムおよびマグ
ネシウム、そして遷移金属のイオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄、
およびさらに、所望の場合、1〜４個の水素原子を、C1-C4-アルキル、ヒドロキ
シ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-ア
ルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換することができるア
ンモニウムであり、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプ
ロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、
2-(2-ヒドロキシエト-1-キシ)エチ-1-イルアンモニウム、ジ（2-ヒドロキシエト
-1-イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらに、ホスホニ
ウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウ
ム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキ
ソニウムイオンである。
【００１１】 適切な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素
塩、硫酸塩、二水素リン酸塩、水素リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘ
キサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、およびC1-C4-ア
ルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩および酪酸塩
である。
【００１２】 本明細書と請求の範囲で、用語2,4-Dは、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸を意味
する。2,4-Dはまた、その環境適合性のエステルまたは塩の形で存在してもよい
。適切な塩は一般に、活性成分の除草作用に悪影響を及ぼさない陽イオンの塩で
ある。
【００１３】 適切な陽イオンは特に、アルカリ金属のイオン、好ましくはリチウム、ナトリ
ウムおよびカリウム、アルカリ土類金属のイオン、好ましくはカルシウムまたは
マグネシウム、および遷移金属のイオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および
鉄、およびさらに、所望の場合、1〜４個の水素原子を、C1-C4-アルキル、ヒド
ロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4 -アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換することができる
アンモニウムであり、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソ
プロピルアンモニウム、(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム、ジ（2-ヒド
ロキシエト-1-イル）アンモニウム、またはトリ(2-ヒドロキシエト-1-イル)アン
モニウムである。
【００１４】 特に適切な陽イオンは、ナトリウム、ジメチルアンモニウム、ジ（2-ヒドロキ
シエト-1-イル)アンモニウム、およびトリ(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニ
ウムである。
【００１５】 2,4-Dの適切なエステルは、C1-C8-アルキルエステル、例えばメチル、エチル
、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、
1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブ
チル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロ
ピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチル
ペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-
ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチ
ル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1
-メチルプロピル、1-エチル-3-メチルプロピル、ヘプチル、5-メチル-1-ヘキシ
ル、オクチル、6-メチル-1-ヘプチル、2-エチル-1-ヘキシルもしくは4-エチル-1
-ヘキシルエステル、またはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルエステル、例えば
メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチ
ル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ）メチル、(2-メチルプロポキシ)-メ
チル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチ
ル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル
、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジ
メチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プ
ロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、
2-(1-メチルプロポキシ）プロピル、2-(2-メチルプロポキシ）プロピル、2-(1,1
-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)-プロピル
、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロ
ピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-
(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、
2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブト キシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル
、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)-ブチ
ル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、
3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメ
チルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキ
シ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプ
ロポキシ）ブチル、4-(2-メチルプロポキシ）ブチル、または4-(1,1-ジメチルエ
トキシ)ブチルエステルである。
【００１６】 特に適切なエステルは、1-メチル-1-エチル、ブチル、6-メチル-1-ヘプチル、
2-エチル-1-ヘキシル、または2-ブトキシ-1-エチルエステルである。
【００１７】 本発明の方法と組成物で使用するのに適したイミダゾリノン除草剤の例には、
イマザピル（imazapyr）、イマザタピル（imazethapyr）、イマザピク（imazapi
c）、イマザキン（imazaquin）、イマザモクス（imazamox）、 イマザメタベン
ズメチル（imazamethabenz methyl）、イマザメテャピル（imazamethapyr）など
、またはその環境適合性の塩の1つ、好ましくはイマザメタベンズメチルがある
。適切な塩は一般に活性成分の除草作用に悪影響を及ぼさない陰イオンの塩であ
る。それらは、式Iの化合物のためにリストされたものと同様である。
【００１８】 本発明の方法と組成物で使用するのに適したシクロヘキサンジオン除草剤には
、セトキシジム（sethoxydim）、クレトジム（clethodim）、アロキシジム（all
oxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）
、ブトロキシジン（butroxydin）、クレフォキシジム（clefoxydim）、クロプロ
キシジム（cloproxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）など、またはそ
の環境適合性の塩の1つ、好ましくはトラルコキシジムを含む。適切な塩は一般
に、活性成分の除草作用に悪影響を及ぼさない陽イオンの塩である。これらは、
式Iの化合物のためにリストされたものと同様である。
【００１９】 本発明の方法と組成物で使用するのに適したアリールオキシフェノキシプロピ
オン酸除草剤は、フルアジホプ-p-ブチル(fluazifop-p-butyl)、フェノキサプロ
プ-エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロプ-p-エチル(fenoxaprop-p-ethy
l)、キザロホプ-p-テルフリル(quizalofop-p-terfuryl)、キザロホプ-p(quizalo
forp-p)、ハロキシホプ-メチル(haloxyfop-methyl)、クロジナホプ-プロパルギ
ル(clodinafop-propargyl)、イソキサプリホプ(isoxapurifop)、シハロホプブチ
ル(cyhalofop butyl)、フェンチオプロプ(fenthioprop)、プロパキザホプ(propa
quizafop)、キザラホプ-エチル(quizalafop-ethyl)、キザラホプ-P-エチル(quiz
alafop-P-ethyl)など、またはその環境適合性の塩もしくはエステルの1つ、好ま
しくはフェノキサプロプ-p-エチルである。適切な塩またはエステルは、2,4-Dに
ついてリストされたものと同様である。
【００２０】 ピクロラン（picloran）、クロピラリド（clopyralid）などのようなピリジン
カルボン酸除草剤、好ましくは、クロピラリドは、本発明の2成分組合せで使用
するのに適している。さらに、その塩も使用される。適切な塩は、2,4-Dについ
てリストされたものと同様である。
【００２１】 本明細書と請求の範囲において、用語アルキル(単独でまたは組合せで)は、C1 -C6-アルキル基、特にC1-C4-アルキル基を表わす;用語アルコキシ(単独でまたは
組合せで)は、C1-C6-アルキル基、特にC1-C4-アルコキシ基を表わす;用語アルケ
ニル(単独でまたは組合せで)は、C3-C6アルケニル基、特にC3-C4-アルケニル基
を表わす;用語アルキニルは、C3-C6アルキニル基、特にC3-C4アルキニル基を表
わす。
【００２２】 本発明の好ましい相乗的組合せは、式Iのアリールオキシピコリンアミドを含
む2成分または3成分組合わせであり、ここで Zは、酸素であり; R1は、水素であり; qは、0であり; R3は、水素であり; Xは、ハロアルキルであり;そして Yは、水素またはフッ素である。
【００２３】 特に、n=1であり、Xがメタ位でフェニル基(酸素橋に関して)に連結している式
Iのアリールオキシピコリンアミドを含む2成分または3成分組合わせ。
【００２４】 より好適な相乗的2成分と3成分組合わせは、式Iの化合物が、下記のN-(4-フル
オロフェニル)-6-[3-トリフルオロメチル]フェノキシ]-2-ピリジンカルボキサミ
ド（以後、ピコリナフェン(picolinafen）と呼ぶ）であるものである。
【００２５】
【化５】 本発明の2成分組合わせのための好適な第2の除草剤は、2,4-D、イマザメタベ
ンズメチル、トラルコキシジム、フェノキサプロプ-p-エチルおよびクロピラリ
ドである。
【００２６】 本発明の別の好適な実施態様は、第2の除草剤が、2,4-Dかその環境適合性のエ
ステルもしくは塩の1つ、特に2,4-Dである2成分組合わせである。
【００２７】 本発明の別の好適な実施態様は、第2の除草剤が、イミダゾリノン除草剤、シ
クロヘキサンジオン除草剤、およびピリジンカルボン酸除草剤よりなる群から選
択される2成分組合わせである。特に第2の除草剤は、イマザメタベンズメチル、
トラルコキシジム、またはクロピラリドである。
【００２８】 本発明の別の好適な実施態様は、第2の除草剤がアリールオキシフェノキシプ
ロピオン酸除草剤である2成分組合わせである。特に、第2の除草剤はフェノキサ
プロプ-p-エチルである。
【００２９】 本発明の3成分組合わせのための好適な第3の除草剤は、イマザメタベンズメチ
ル、トラルコキシジムまたはフェノキサプロプ-p-エチルである。
【００３０】 本発明の別の好適な実施態様は、第3の除草剤が、イミダゾリノン除草剤とシ
クロヘキサンジオン除草剤よりなる群から選択される3成分組合わせである。
【００３１】 特に、第3の除草剤はイマザメタベンズメチル、またはトラルコキシジムであ
る。
【００３２】 本発明の別の好適な実施態様は、第3の除草剤がアリールオキシフェノキシプ
ロピオン酸除草剤である3成分組合わせである。特に、第2の除草剤はフェノキサ
プロプ-p-エチルである。
【００３３】 実際は、本発明の組合わせは同時に(タンクミックスまたはプレミックスとし
て)、別々にまたは逐次施用する。
【００３４】 従って本発明の方法に従って、アリールオキシピコリンアミドと、2,4-D、ま
たはその環境適合性の塩もしくはエステル、イミダゾリノン、シクロヘキサンジ
オン、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、またはピリジンカルボン酸除草
剤から選択された第2の除草剤との、相乗的に有効量の2成分組合わせ;アリール
オキシピコリンアミドと、2,4-D、またはその環境適合性の塩もしくはエステル
と、イミダゾリノン、シクロヘキサンジオン、またはアリールオキシフェノキシ
プロピオン酸から選択された第3の除草剤との、相乗的に有効量の3成分組合わせ
を、好ましくない植物、特にタデ（Polygonum）、ニワクサ（Kochia）、ガレオ
プシス（Galeopsis）、ヤエムグラ（Galium）、エノコログサ（Stelaria）、カ
ラシ（Sinapis）、およびカラスムギ（Avena）から選ばれる植物の生育場所、葉
または茎に、場合によっては作物、好ましくはコムギ、大麦、米、トウモロコシ
、ライ麦などの穀類作物の存在下で施用する。
【００３５】 上記の2成分および3成分組合せの相乗的有効量は、具体的な第2および第3の成
分、雑草圧力、施用タイミング、天候条件、土壌条件、施用方法、地形的特徴、
標的作物種などの一般的な条件により変わる。
【００３６】 本発明の好適な2成分組合せは、式Ｉのアリールオキシピコリンアミド対第2の
化合物の重量／重量比がほぼ以下のものである： アリールオキシピコリンアミド：2,4-D（またはその塩もしくはエステル）、1
：1〜1：25； アリールオキシピコリンアミド：イミダゾリノン除草剤、1：1〜1：35； アリールオキシピコリンアミド：シクロヘキセンジオン除草剤、1：1〜1：20
； アリールオキシピコリンアミド：アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草
剤、1：1〜1：10； アリールオキシピコリンアミド：ピリジンカルボン酸除草剤、1：1〜1：15。
【００３７】 本発明のより好適な2成分組合せは、ピコリナフェン対第2の化合物の重量／重
量比がほぼ以下のものである： ピコリナフェン：2,4-D、1：1〜1：25； ピコリナフェン：イマゼタベンズメチル、1：1〜1：35； ピコリナフェン：トラルコキシジム、1：1〜1：20； ピコリナフェン：フェノキサプロプ-p-エチル、1：1〜1：10；または ピコリナフェン：クロピラリド、1：1〜1：15。
【００３８】 本発明の好適な3成分組合せは、式Ｉのアリールオキシピコリンアミド対2,4-D
（またはその塩もしくはエステル）対第3の成分の重量／重量比がほぼ以下のも
のである： アリールオキシピコリンアミド：2,4-D（またはその塩もしくはエステル）：
イミダゾリノン除草剤、1：1：1〜1：35：25； アリールオキシピコリンアミド：2,4-D（またはその塩もしくはエステル）：
シクロヘキサンジオン除草剤、1：1：1〜1：20：25； アリールオキシピコリンアミド：2,4-D（またはその塩もしくはエステル）：
アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、1：1：1〜1：10：25。
【００３９】 本発明のより好適な3成分組合せは、ピコリナフェン対2,4-D対第3の成分の重
量／重量／重量比がほぼ以下のものである： ピコリナフェン：2,4-D：イマザメタベンズメチル、1：1：1〜1：35：25； ピコリナフェン：2,4-D：トラルコキシジム、1：1：1〜1：20：25；または ピコリナフェン：2,4-D：フェノキサプロプ-p-エチル、1：1：1〜1：10：25。
【００４０】 本発明はまた、農学上許容される担体と、式Ｉのアリールオキシピコリンアミ
ドと第2の除草剤化合物（2,4-D、またはその環境適合性の塩もしくはエステルの
1つ、イミダゾリノン除草剤、シクロヘキサンジオン除草剤，アリールオキシフ
ェノキシプロピオン酸除草剤、およびピリジンカルボン酸除草剤よりなる群から
選択される）の2成分組合せの相乗的有効量とを含む相乗的除草剤組成物を提供
する。本発明はさらに、農学上許容される担体と、式Ｉのアリールオキシピコリ
ンアミド、2,4-D、またはその環境適合性の塩もしくはエステルの1つ、および第
3の除草剤化合物（イミダゾリノン除草剤、シクロヘキサンジオン除草剤，およ
びアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤よりなる群から選択される）の
3成分組合せの相乗的有効量とを含む相乗的除草剤組成物を提供する。
【００４１】 農学上許容される担体は、固体または液体でもよく、好ましくは液体、さらに
好ましくは水である。必要ではないが、本発明の組合せ組成物はまた、化学肥料
、不活性調製補助剤、すなわち界面活性剤、乳化剤、消泡剤、色素、増量剤、ま
たは除草剤製品で典型的に使用される従来の不活性成分のような他の添加物を含
有してもよい。
【００４２】 本発明の組成物は、任意の従来の型、例えばツインパック、または水性濃縮物
、可溶性顆粒、分散性顆粒などの形で調製される。
【００４３】 本発明の好適な2成分組合せ組成物は、アリールオキシピコリンアミド化合物
がピコリナフェンであるものである。また好適なのは、2,4-D、イマザメタベン
ズメチル、トラルコキシジム、フェノキサプロプ-p-エチルおよびクロピラリド
よりなる群から選択される第2の除草剤を有する相乗的2成分組合せ組成物である
。さらに好ましいのは、ピコリナフェン対第2の成分の重量／重量比がほぼ以下
の本発明の組成物である。
【００４４】 ピコリナフェン：2,4-D、1：1〜1：25； ピコリナフェン：イマゼタベンズメチル、1：1〜1：35； ピコリナフェン：トラルコキシジム、1：1〜1：20； ピコリナフェン：フェノキサプロプ-p-エチル、1：1〜1：10；または ピコリナフェン：クロピラリド、1：1〜1：15。
【００４５】 本発明の好適な3成分組合せ組成物は、ピコリナナミド化合物がピコリナフェ
ンであるものである。また好適なのは、イマザメタベンズメチル、トラルコキシ
ジム、およびフェノキサプロプ-p-エチルよりなる群から選択される第3の除草剤
を有する相乗的3成分組合せ組成物である。さらに好ましいのは、ピコリナフェ
ン対2,4-D対第3の成分の重量／重量／重量比がほぼ以下の本発明の組成物である
。
【００４６】 ピコリナフェン：2,4-D：イマザメタベンズメチル、1：1：1〜1：35：25； ピコリナフェン：2,4-D：トラルコキシジム、1：1：1〜1：20：25；または ピコリナフェン：2,4-D：フェノキサプロプ-p-エチル、1：1：1〜1：10：25。
【００４７】 本発明がさらによく理解されるように、以下に本発明の具体例を示す。これら
の例は例示のためのみであって、決して本発明の範囲や原理を限定するものと理
解してはならない。
【００４８】 以下の例において、2成分組合せの相乗作用は、Colby法（S.R. Colby, Weeds
1967 (15), 20）により測定される。すなわち、組合せの推定（または予測）さ
れる応答は、組合せの各個別の成分を単独に適用した時に観測される応答の積を
100で割って、この値を、単独に適用した時の各成分の観測された応答の和から
引くことにより計算される。次に、組合せの相乗作用を、観測された組合せの応
答を、個々の成分単独の観測された応答から計算される推定（または予測）され
る応答と比較することにより、決定する。観測された組合せの応答が、推定（ま
たは予測）された応答より大きいなら、組合せは、相乗的とよび、前記で定義し
た相乗作用の定義に該当する。
【００４９】 以上は数学的には以下で示され、2成分組合せC2は、成分X＋成分Yからなり、O
bs.は、組合せC2の観測された応答を示す。
【００５０】
【数１】 3成分組合せC3についても同様に、C3は成分X＋成分Y＋成分Xからなり、Obs.は
組合せC3の観測された応答を示す。
【００５１】
【数２】 以下の例において、作物耐性評価は、成長シーズン中定期的に行う。第1回の
評価は、処理の1〜2週間後に行い、最後の評価は、収穫直前に行う。以下の例で
記載のすべての処理について、作物耐性は、試験した3つの作物のそれぞれにつ
いて商業的に許容されるもの、すなわち傷害が≦20％であった。いずれの処理も
、オオムギ、デュラム小麦、またはハードレッドハルコムギに、商業的に許容で
きない傷害を与えることはなかった。
【００５２】実施例1 ピコリナフェンと2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の組合せの除草活性の評価 イネ科の広葉雑草を、作物の方向と垂直に蒔くか、または5月初旬〜中旬にば
ら蒔く。穀物は雑草の後に蒔く。列の幅は18cmである。播種はRogerの1.8m幅の
ドリルを使用して5cmの深さに行う。
【００５３】 すべての試験で標準的な受け入れられている雑草科学法を使用する。施用は、
RogerのCO2運転壁付き噴霧器で行う。試験デザインは、修飾ランダム化完全ブロ
ックデザインで４回の繰り返しである。すべての施用は、雑草と穀物の発芽後で
ある。
【００５４】 試験溶液は、充分量の水溶液および／または試験化合物の分散液をタンク混合
して調製する。
【００５５】 成長シーズンにある間隔で処理部分を観測し、雑草の防除パーセントと作物の
傷害について評価する。記載のデータは、この処理の繰り返しの平均である。Co
lby分析法を使用して、各成分を単独で施用した時の生物学的作用と比較して、
組合せ処理の生物学的作用を測定する。データを表Iに示す。
【００５６】 表I中のデータから判るように、ピコリナフェンと2,4-Dの組合せ施用は、ピコ
リナフェン単独または2,4-D単独のいずれかの施用から得られる雑草防除から予
測できるよりも有意に大きな雑草防除を与える。
【００５７】
【表１】
【００５８】実施例2 ピコリナフェンとイマザメタベンズメチルの組合せの除草活性の評価 基本的に実施例1に記載されるものと同じ手順により、ピコリナフェンとイマ
ザメタベンズメチルを使用して、表IIに示すデータが得られる。
【００５９】 表II中のデータから判るように、ピコリナフェン＋イマザメタベンズメチルの
組合せの施用は、ピコリナフェン単独またはイマザメタベンズメチル単独のいず
れかの施用から得られる雑草防除から予測できるよりも有意に大きな雑草防除を
与える。
【００６０】
【表２】
【００６１】実施例3 ピコリナフェンとトラルコキシジムの組合せの除草活性の評価 基本的に実施例1に記載されるものと同じ手順により、ピコリナフェンとトラ
ルコキシジムを使用して、表IIIに示すデータが得られる。
【００６２】 表IIIに示すデータから判るように、ピコリナフェン＋トラルコキシジムの組
合せの施用は、ピコリナフェン単独またはトラルコキシジム単独のいずれかの施
用から得られる雑草防除から予測できるよりも有意に大きな雑草防除を与える。
【００６３】
【表３】
【００６４】実施例4 ピコリナフェンとフェノキサプロプ-p-エチルの組合せの除草活性の評価 基本的に実施例1に記載されるものと同じ手順により、ピコリナフェンとフェ
ノキサプロプ-p-エチルを使用して、表IVに示すデータが得られる。
【００６５】 表IVに示すデータから判るように、ピコリナフェン＋フェノキサプロプ-p-エ
チルの組合せの施用は、ピコリナフェン単独またはフェノキサプロプ-p-エチル
単独のいずれかの施用から得られる雑草防除から予測できるよりも有意に大きな
雑草防除を与える。
【００６６】
【表４】
【００６７】実施例5 ピコリナフェンとクロピラリドの組合せの除草活性の評価 基本的に実施例1に記載されるものと同じ手順により、ピコリナフェンとクロ
ピラリドを使用して、表Vに示すデータが得られる。
【００６８】 表Vに示すデータから判るように、ピコリナフェン＋クロピラリドの組合せの
施用は、ピコリナフェン単独またはクロピラリド単独のいずれかの施用から得ら
れる雑草防除から予測できるよりも有意に大きな雑草防除を与える。
【００６９】
【表５】
【００７０】実施例6 ピコリナフェン、イマザメタベンズメチルおよび2,4-Dの組合せの除草活性の評
価 基本的に実施例1に記載されるものと同じ手順により、ピコリナフェン、2,4-D
およびイマザメタベンズメチルを使用して、表VIに示すデータが得られる。
【００７１】 表VIのデータから判るように、ピコリナフェン、2,4-Dおよびイマザメタベン
ズメチルの組合せの施用は、ピコリナフェン単独、2,4-D単独またはイマザメタ
ベンズメチル単独の施用から得られる雑草防除から予測できるよりも有意に大き
な雑草防除を与える。
【００７２】
【表６】
【００７３】実施例7 ピコリナフェン、トラルコキシジムおよび2,4-Dの組合せの除草活性の評価 基本的に実施例1に記載されるものと同じ手順により、ピコリナフェン、2,4-D
およびトラルコキシジムを使用して、表VIIに示すデータが得られる。
【００７４】 表VIIのデータから判るように、ピコリナフェン、2,4-Dおよびトラルコキシジ
ムの組合せの施用は、ピコリナフェン単独、2,4-D単独またはトラルコキシジム
単独の施用から得られる雑草防除から予測できるよりも有意に大きな雑草防除を
与える。
【００７５】
【表７】
【００７６】実施例8 ピコリナフェン、2,4-Dおよびフェノキサプロプ-p-エチルの組合せの除草活性の 評価 基本的に実施例1に記載されるものと同じ手順により、ピコリナフェン、2,4-D
およびフェノキサプロプ-p-エチルを使用して、表VIIIに示すデータが得られる
。
【００７７】 表VIIIに示すデータから判るように、ピコリナフェン、2,4-Dおよびフェノキ
サプロプ-p-エチルの組合せの施用は、ピコリナフェン単独、2,4-D単独またはフ
ェノキサプロプ-p-エチル単独の施用から得られる雑草防除から予測できるより
も有意に大きな雑草防除を与える。
【００７８】
【表８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/50 Ａ０１Ｎ 43/50 Ｑ 43/76 １０１ 43/76 １０１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ， ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA06 BB05 BB06 BB09 BB10

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 農学上許容される担体と、式Ｉ 【化１】 （式中、 Zは、酸素またはイオウ原子であり； R1は、水素またはハロゲン原子またはアルキルもしくはハロアルキル基であり
    ； R2は、水素またはアルキル基であり； qは、0または1であり； R3は、水素またはアルキルもしくはアルケニル基であり； 各基Xは、独立にハロゲン原子、または随時置換された、アルキル基もしくは
    アルコキシ基、好ましくはハロアルキル基、またはアルケニルオキシ、シアノ、
    カルボキシ、アルコキシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、アルキルカ
    ルボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ
    、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、アルキルオキシミノアルキルもしくはアルケニルオキシミノアルキル基であ
    り; nは、0または1〜5までの整数であり; 各基Yは、独立にハロゲン原子、またはアルキル、ニトロ、シアノ、ハロアル
    キル、アルコキシ、もしくはハロアルコキシ基であり；そして mは、0または1〜5までの整数である）のアリールオキシピコリンアミド、また
    はその環境適合性の塩の1つ；と、 2,4-D、またはその環境適合性のエステルもしくは塩の1つ、イミダゾリノン除
    草剤、シクロヘキサンジオン除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート
    除草剤、およびピリジンカルボン酸除草剤より成る群から選択される第2の除草
    剤の、相乗的有効量の2成分組合せとを含んでなる相乗的除草剤組成物。
  2. 【請求項２】 式Ｉのアリールオキシピコリンアミドを有する請求項１の組
    成物であって、 Zは、酸素であり; R1は、水素であり; qは、0であり; R3は、水素であり; Xは、ハロアルキルであり;そして Yは、水素またはフッ素である、上記組成物。
  3. 【請求項３】 式Ｉのアリールオキシピコリンアミドはピコリナフェンであ
    る、請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 第2の除草剤は、2,4-Dまたはその環境適合性のエステルもし
    くは塩である、請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 第2の除草剤は、イミダゾリノン除草剤、シクロヘキサンジ
    オン除草剤、およびピリジンカルボン酸除草剤より成る群から選択される、請求
    項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 第2の除草剤は、イマザメタベンズメチル、トラルコキシジ
    ム、またはクロピラリドである、請求項５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 第2の除草剤は、アリールオキシフェノキシプロピオネート
    除草剤である、請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 第2の除草剤は、フェノキサプロプ-p-エチルである、請求項
    ７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 該式Ｉのアリールオキシピコリンアミドはピコリナフェンで
    ある、請求項４〜８のいずれかに記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 農学上許容される担体と、式Ｉ 【化２】 （式中、 Zは、酸素またはイオウ原子であり； R1は、水素またはハロゲン原子またはアルキルもしくはハロアルキル基であり
    ； R2は、水素またはアルキル基であり； qは、0または1であり； R3は、水素またはアルキルもしくはアルケニル基であり； 各基Xは、独立にハロゲン原子、または随時置換された、アルキル基もしくは
    アルコキシ基、好ましくはハロアルキル基、またはアルケニルオキシ、シアノ、
    カルボキシ、アルコキシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、アルキルカ
    ルボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ
    、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、アルキルオキシミノアルキルもしくはアルケニルオキシミノアルキル基であ
    り; nは、0または1〜5までの整数であり; 各基Yは、独立にハロゲン原子、またはアルキル、ニトロ、シアノ、ハロアル
    キル、アルコキシ、もしくはハロアルコキシ基であり；そして mは、0または1〜5までの整数である）のアリールオキシピコリンアミド、また
    はその環境適合性の塩の1つ；と、 2,4-D、またはその環境適合性のエステルもしくは塩の1つ、および イミダゾリノン除草剤、シクロヘキサンジオン除草剤、およびアリールオキシ
    フェノキシプロピオン酸除草剤よりなる群から選択される第3の除草剤から基本
    的になる、相乗的有効量の3成分の組合せとを含んでなる相乗的除草剤組成物。
  11. 【請求項１１】 式Ｉのアリールオキシピコリンアミドを有する請求項１０
    の組成物であって、 Zは、酸素であり; R1は、水素であり; qは、0であり; R3は、水素であり; Xは、ハロアルキルであり;そして Yは、水素またはフッ素である、上記組成物。
  12. 【請求項１２】 式Ｉのアリールオキシピコリンアミドはピコリナフェンで
    ある、請求項１１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 第3の除草剤は、イミダゾリノン除草剤およびシクロヘキ
    サンジオン除草剤よりなる群から選択される、請求項１０に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 第3の除草剤は、イマザメタベンズメチルまたはトラルコ
    キシジムである、請求項１３に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 第3の除草剤は、アリールオキシフェノキシプロピオネー
    ト除草剤である、請求項１０に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 第3の除草剤は、フェノキサプロプ-p-エチルである、請求
    項１５に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 該式Ｉのアリールオキシピコリンアミドはピコリナフェン
    である、請求項１３〜１６のいずれかに記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 好ましくない植物の相乗的防除方法であって、該植物の生
    育場所または該植物の葉または茎に、請求項１〜１７のいずれかに記載の組成物
    の相乗的有効量を施用することを含む、上記方法。
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