NO329148B1 - Synergistiske herbicide metoder og blandinger - Google Patents
Synergistiske herbicide metoder og blandinger Download PDFInfo
- Publication number
- NO329148B1 NO329148B1 NO20021685A NO20021685A NO329148B1 NO 329148 B1 NO329148 B1 NO 329148B1 NO 20021685 A NO20021685 A NO 20021685A NO 20021685 A NO20021685 A NO 20021685A NO 329148 B1 NO329148 B1 NO 329148B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- herbicide
- ethyl
- alkyl
- group
- fenoxaprop
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 107
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 3
- -1 cyano, carboxy - Chemical class 0.000 claims description 85
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 78
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 claims description 58
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical group C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 48
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 46
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 39
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 32
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 15
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 15
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 claims description 11
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 claims description 11
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 11
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims description 11
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 claims 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 3
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 3
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 3
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006724 (C1-C5) alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000011284 combination treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- IBTDNBUTNOKAQD-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dione Chemical compound O=C1CCC=CC1=O IBTDNBUTNOKAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Aryloksypikolinamider så som de beskrevet i U.S. 5,294,597 viser utmerket herbicid aktivitet, spesielt mot bredbladete gress i cerealavlinger. Imidlertid oppnår nevnte aryloksypikolinamider, når de blir anvendt som den eneste aktive bestanddel, ikke alltid effektiv kontroll av det hele spektrum av gressarter som finnes i kommersiell agronomisk praksis ved de applikasjonsmengder som er nødvendig for akseptabel avlingsikkerhet. Slike gap i kontrollspektret kan ofte utbedres ved samtidig behandling med en annet herbicid kjent for å være effektiv mot de relevante gressarter. Det er beskrevet (U.S. 5,674,807) at valgte kombinasjoner av aryloksypikolinamider ikke bare gjr den forventete additive effekt, men kan vise en betydelig synergistisk effekt (dvs. kombinasjonen viser et meget høyere nivå av aktivitet enn det som kunne forutsies fra de individuelle komponenter). Denne synergistiske effekt muliggjør en større sikkerhetsmargin for avlingsartene. Imidlertid er beskrivelsen begrenset til to-veis kombinasjoner av aryloksypikolinamider og medlemmer av utvalgte kjente kjemiske klasser som ikke omfatter herbicide partnere i imidazolinon-, cykloheksandion-, aryloksyfenoksypropionsyre- eller pyridinkarboksylsyreklassene. Videre er, selv om den kjemiske fenoksyeddiksyre-klasse er beskrevet, 2,4-diklorfenoksyeddiksyre (2,4-D), dens estere og salter ikke spesifikt eksemplifisert.
Derfor er det et mål med foreliggende oppfinnelse for å tilveiebringe synergistiske, avlingsselektive herbicid-kombinasjoner med bredspektret gresskontroll.
Det er en annet mål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe herbicide preparater anvendelige for den synergistiske kontroll av et bredt spektrum av gress i nærvær av en avling.
Selv om aryloksypikolinamidforbindelser viser utmerket herbicid aktivitet, oppnår de ikke alltid det ønskede spektrum av gresskontroll ved mengder nødvendig for akseptabel avlingssikkerhet når de blir applisert alene. Overraskende er det nå funnet at en to-bestanddelers- kombinasjon omfattende en aryloksypikolinamidforbindelse med formel I
hvor
Z representerer et oksygen- eller svovelatom;
Ri representerer et hydrogen- eller halogenatom eller en Ci-C6-alkyl- eller
halogen-Ci-C6-alkylgruppe;
R2 representerer et hydrogen eller en Ci -C6-alkylgruppe;
q er 0 eller 1;
R3 representerer et hydrogen eller en Ci-C6-alkyl- eller C3-C6-alkenylgruppe;
den ene eller hver gruppe X uavhengig representerer et halogenatom eller en eventuelt substituert Ci-C6-alkyl- eller Ci-C6-alkoksygruppe, fortrinnsvis en halogen-Ci-C6-alkylgruppe eller en C3-C6-alkenyloksy-, cyano-, karboksy-, C1-C6-alkoksykarbonyl-, (Ci-C6-alkyltio)karbonyl-, Ci-C6-alkylkarbonyl-, amido-, C1-C6-alkylamido-, nitro-, Ci-C6-alkyltio-, halogen-Ci-C6-alkyltio-, C3-C6-alkenyltio-, C3-C6-alkynyltio-, Ci-C6-alkylsulfinyl-, Ci-C6-alkylsulfonyl-, Ci-C6-alkyloksymino-Ci-C6-alkyl- eller C3-C6-alkenyloximino-Ci-C6-alkylgruppe;
n er 0 eller et helt tall fra 1 til 5;
den ene eller hver gruppe Y uavhengig representerer et halogenatom eller en C1-C6-alkyl-, nitro-, cyano-, halogen-Ci-Cé-alkyl-, Ci-C6-alkoksy- eller halogen-Ci-C6-alkoksygruppe; og
m er 0 eller et helt tall fra 1 til 5
eller et av dens miljømessig kompatible salter;
og et andre herbicid valgt fra gruppen bestående av 2,4-D eller et dens miljømessig kompatible salter eller estere; et imidazolinon-herbicid, et cykloheksandion- herbicid, et aryloksyfenoksypropiat-herbicid valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere og et pyridinkarboksylsyre-herbicid viser en synergistisk herbicid effekt.
Videre gir uventet en valgt tre-bestanddelers-kombinasjon omfattende en aryloksypikolinamidforbindelse med formel I
hvori
Z representerer en oksygen eller svovelatom;
Ri representerer et hydrogen- eller halogenatom eller en Ci-C6-alkyl- eller
halogen-Ci-C6-alkylgruppe;
R2 representerer et hydrogen eller en Ci-C6-alkylgruppe;
q er 0 eller 1;
R3 representerer et hydrogen eller en Ci-C6-alkyl eller C3-C6-alkenylgruppe;
den ene eller hver gruppe X uavhengig representerer et halogenatom eller en eventuelt substituert Ci-C6-alkyl- eller Ci-C6-alkoksygruppe, fortrinnsvis en halogen-Ci-C6-alkylgruppe eller en C3-C6-alkenyloksy-, cyano-, karboksy-, C1-C6-alkoksykarbonyl-, (Ci-C6-alkyltio)karbonyl-, Ci-C6-alkylkarbonyl-, amido-, C1-C6-alkylamido-, nitro-, Ci-C6-alkyltio-, halogen-Ci-C6-alkyltio-, C3-C6-alkenyltio-, C3-C6-alkynyltio-, Ci-C6-alkylsulfinyl-, Ci-C6-alkylsulfonyl-, Ci-C6-alkyloksyimino-Ci-C6-alkyl- eller C3-C6-alkenyloximino-Ci-C6-alkylgruppe;
n er 0 eller et helt tall fra 1 til 5;
den ene eller hver gruppe Y uavhengig representerer et halogenatom eller en C1-C6-alkyl-, nitro-, cyano-, halogen-Ci-C6-alkyl-, Ci-Cé-alkoksy- eller halogen-Ci-C6-alkoksygruppe; og
m er 0 eller et helt tall fra 1 til 5
eller et av dens miljømessig kompatible salter;
2,4-D eller en av dens miljømessig kompatible estere eller salter og et tredje herbicid valgt fra gruppen bestående av et imidazolinon-herbicid, et cykloheksandion-herbicid og et aryloksyfenoksypropionsyre-herbicid valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere vist en betydelig synergistisk effekt.
Fordelaktig tillater de synergistiske to-veis- og tre-bestanddelers- kombinasjoner lavere applikasjonsmengder av nevnte aryloksypikolinamid med samtidig øket spektrum av gresskontroll. Videre muliggjør de synergistiske herbicide metoder og preparater effektiv resistenskontroll.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en metode for synergistisk kontroll av uønskede planter så som Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis og Avena som omfatter applikasjon til nevnte planters voksested eller til bladverket eller stenglene av nevnte planter av en synergistisk effektiv mengde av en to-bestanddelers-kombinasjon eller en tre-bestanddelers-kombinasjon som beskrevet over.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også et synergistisk herbicid preparat som omfatter en i jordbruket akseptabel bærer og en synergistisk effektiv mengde av en to-bestanddelers-kombinasjon eller en tre-bestanddelers-kombinasjon som beskrevet over.
Aryloksypikolinamider med formel I
hvor Z, Ri, R2, R3, X, n, Y og m er definert her ovenfor og fremgangsmåter for fremstilling av dem er beskrevet i U.S. 5,294,597. Nevnte aryloksypikolinamider viser utmerket herbicid aktivitet, spesielt mot bredbladet gress i cerealavlinger. Imidlertid gir nevnte aryloksypikolinamider, når de blir anvendt som den eneste aktive bestanddel, ikke alltid effektiv kontroll av det hele spektrum av gressarter som finnes i kommersiell agronomisk praksis sammen med pålitelig selektivitet for avlingsarter.
Overraskende er det nå funnet at en to-bestanddelers kombinasjon av et aryloksypikolinamid med formel I som tidligere beskrevet gir synergistisk kontroll av brysomme gress så som Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis og Avena. Også overraskende gir en tre-bestanddelers kombinasjon av et aryloksypikolinamid med formel I som tidligere beskrevet synergistisk gresskontroll.
Det vil si applikasjonen av to-bestanddelers eller tre-bestanddelers kombinasjoner ifølge foreliggende oppfinnelse gir en gjensidig forsterkende virkning slik at applikasjonsmengdene av de individuelle herbicide komponenter kan reduseres, og fortsatt blir samme herbicide effekt oppnådd, eller alternativt applikasjonen av kombinasjonen av herbicide komponenter viser en sterkere herbicid effekt enn forventet ut fra effekten av applikasjonen av de individuelle herbicide komponenter når de blir applisert enkeltvis i den mengde som de foreligger i kombinasjonen (synergistisk effekt).
Aryloksypikolinamidene med formel I kan foreligge i form av deres miljømessig kompatible salter. Egnede salter er generelt saltene av de kationer eller syreaddisjonssaltene av de syrer, hvis kationer eller anioner, henholdsvis, ikke negativt påvirker den herbicide virkning av de aktive bestanddelene.
Egnete kationer er spesielt ioner av alkalimetallene, fortrinnsvis litium, natrium og kalium, av jordalkalimetallene, fortrinnsvis kalsium og magnesium og av overgangsmetallene, fortrinnsvis mangan, kobber, sink og jern og også ammonium, idet det er mulig i dette tilfellet, om ønsket, å erstatte ett til fire hydrogenatomer i Ci-C4-alkyl, hydroksy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl, hydroksy-Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl, fenyl eller benzyl, fortrinnsvis med ammonium, dimetylammonium, diisopropylammonium, tetrametylammonium, tetrabutylammonium, 2-(2-hydroksyeth-l-oksy)et-l-yl ammonium, di(2-hydroksyet-l-yl)ammonium, trimetylbenzylammonium, videre fosfoniumioner, sulfoniumioner, fortrinnsvis tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium- og sulfoksoniumioner, fortrinnsvis, tri(Ci-C4-alkyl)sulfoksonium.
Anioner av egnede syreaddisjonssalter er hovedsakelig klorid, bromid, fluorid, hydrogensulfat, sulfat, dihydrogenfosfat, hydrogenfosfat, nitrat, hydrogenkarbonat, karbonat, heksafluorsilicat, heksafluorfosfat, benzoat og anionene av Ci-C4-alkansyrer, fortrinnsvis formiat, acetat, propionat og butyrat.
I beskrivelsen og kravene angir betegnelsen 2,4-D 2,4-diklorfoksyeddiksyre. 2,4-D kan også foreligge i form av dens miljømessig kompatible estere eller salter.
Egnete salter er generelt saltene av de kationer som ikke negativt påvirker den herbicide virkning av de aktive bestanddelene.
Egnete kationer er spesielt ioner av alkalimetallene, fortrinnsvis litium, natrium og kalium, av jordalkalimetallene, fortrinnsvis kalsium eller magnesium og av overgangsmetallene, fortrinnsvis mangan, kobber, sink og jern og også ammonium, idet det er mulig i dette tilfellet om ønsket å erstatte ett til fire hydrogenatomer i Ci-C4-alkyl, hydroksy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl, hydroksy-Ci-C4-alkoksy-C 1- C4-alkyl, fenyl eller benzyl, fortrinnsvis med ammonium, dimetylammonium, diisopropylammonium, (2-hydroksy-et-l-yl)ammonium, di(2-hydroksy-et-l-yl)ammonium eller tri(2-hydroksy-et-l-yl)ammonium.
Spesielt egnete kationer er natrium, dimetylammonium, di(2-hydroksy-et-l-yl)ammonium og tri(2-hydroksy-et-l-yl)ammonium.
Egnete estere av 2,4-D er Ci-Cs-alkylestere, for eksempel metyl, etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl, 1,1-dimetyletyl, pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, heksyl, 1,1-dimetylpropyl, 1.2- dimetylpropyl, 1-metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,1-dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3.3- <iimetylbutyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1-etyl-l-metylpropyl, 1- etyl-3-metylpropyl, heptyl, 5-metyl-l-heksyl, oktyl, 6-metyl-l-heptyl, 2-etyl-l-heksyl eller 4-etyl-l-heksylestere eller Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkylestere, for eksempel metoksymetyl, etoksymetyl, propoksymetyl, (l-metyletoksy)metyl, butoksymetyl, (1-metylpropoksy)metyl, (2-metylpropoksy)-metyl, (l,l-dimetyletoksy)metyl, 2-(metoksy)etyl, 2-(etoksy)etyl, 2-(propoksy)etyl, 2-(l-metyletoksy)etyl, 2-(butoksy)etyl, 2- (l-metylpropoksy)etyl, 2-(2-metylpropoksy) etyl, 2-(l,l-dimetyletoksy)etyl, 2-(metoksy)propyl, 2-(etoksy)propyl, 2-(propoksy)propyl, 2-(l-metyletoksy)-propyl, 2-(butoksy)propyl, 2-(l-metylpropoksy)propyl, 2-(2-metylpropoksy)propyl, 2—(1,1— dimetyletoksy)propyl, 3-(metoksy)propyl, 3-(etoksy)-propyl, 3-(propoksy)propyl, 3-(l-metyletoksy)propyl, 3-(butoksy)propyl, 3-(l-metylpropoksy)propyl, 3-(2-metylpropoksy)propyl, 3-(l,l-dimetyletoksy)propyl, 2-(metoksy)butyl, 2-(etoksy)butyl, 2-(propoksy)butyl, 2-(l-metyletoksy)butyl, 2-(butoksy)butyl, 2-(l-metylpropoksy)butyl, 2-(2-metylpropoksy)butyl, 2-(l,l-dimetyletoksy)butyl, 3-(metoksy)butyl, 3-(etoksy)-butyl, 3-(propoksy)butyl, 3-(metyletoksy)butyl, 3-(butoksy)butyl), 3-(l-metylpropoksy)butyl, 3-(2-metylpropoksy)butyl, 3—(1,1— dimetyletoksy)butyl, 4-(metoksy)butyl, 4-(etoksy)butyl, 4-(propoksy)butyl, 4-(l-metyletoksy)butyl, 4-(butoksy)butyl, 4-(l-metylpropoksy)butyl, 4-(2-metylpropoksy)butyl eller 4-(l,l,-dimetyletoksy)butylestere;
Spesielt egnet estere er 1-metyl-l-etyl, butyl, 6-metyl-l-heptyl, 2-etyl-l-heksyl eller 2-butoksy-l -etylestere.
Eksempler på et imidazolinon-herbicid egnet for anvendelse ved metodene og preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse omfatter imazapyr, imazethapyr, imazapic, imazaquin, imazamox, imazamethabenz metyl, imazamethapyr eller lignende eller et av deres miljømessig kompatible salter, fortrinnsvis imazamethabenz metyl. Egnede salter er generelt saltene av de anioner som ikke negativt påvirker den herbicide virkning av den aktive bestanddel. De er lignende de som er oppført for forbindelsene med formel I.
Et cykloheksandion-herbicid egnet for anvendelse ved metodene og preparater ifølge foreliggende oppfinnelse omfatter setoxydim, clethodim, alloxydim, tralkoxydim, cykloxydim, butroxydin, clefoxydim, cloproxydim, tepraloxydim eller lignende eller et av deres miljømessig kompatible salter, fortrinnsvis tralkoxydim. Egnede salter er generelt saltene av de kationer som ikke negativt påvirker den herbicide virkning av den aktive bestanddel. De er lignende de som er oppført for forbindelsene med formel I.
Eksempler på aryloksyfenoksypropionat-herbicider egnet for anvendelse i metodene og preparatene ifølge oppfinnelsen er fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl, quizalafop-P-etyl eller lignende eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere, fortrinnsvis fenoxaprop-p-etyl. Egnede salter eller estere er lignende de som er oppført for 2,4-D.
Et pyridinkarboksylsyre-herbicid så som picloran, clopyralid eller lignende, fortrinnsvis clopyralid, er egnet for anvendelse i to-bestanddelers kombinasjonen ifølge foreliggende oppfinnelse. Også salter derav kan anvendes. Egnede salter er lignende de som er oppført i 2,4-D.
I beskrivelsen representerer betegnelsen alkyl, om ikke på annen måte definert i kravene, (alene eller i kombinasjon) en Ci-C6-alkylgruppe, spesielt en Ci-C4-alkylgruppe; betegnelsen alkoksy (alene eller i kombinasjon) representerer en Ci-C6-alkoksygruppe, spesielt en Ci-C4-alkoksygruppe; betegnelsen alkenyl (alene eller i kombinasjon) representerer en C3-C6-alkenylgruppe, spesielt en C3-C4-alkenylgruppe; betegnelsen alkynyl representerer en C3-C6-alkynyl-gruppe, spesielt en C3-C4-alkynylgruppe.
Foretrukne synergistiske kombinasjoner ifølge foreliggende oppfinnelse er to-bestanddelers eller tre-bestanddelers kombinasjonene inneholdende et formel I aryloksypikolinamid hvor
Z er oksygen;
Ri er hydrogen;
qerO;
R3 er hydrogen;
X er halogen-Ci-C6-alkyl; og
Y er hydrogen eller fluor.
Spesielt de to-bestanddelers eller tre-bestanddelers kombinasjoner som inneholder et formel I aryloksypikolinamid hvor n=l og X er bundet i meta-stilling til fenylresten (med hensyn til oksygenbroen).
Mer foretrukne er de synergistiske to-bestanddelers og tre- bestanddelers kombinasjoner hvor formel I forbindelsen er N-(4-fluoifenyl)-6-[3-rrifluormetyl)fenoksy]-2-pyridin-karboksamid illustrert nedenfor og nedenfor betegnet picolinafen.
Foretrukne andre herbicider for to-bestanddelers kombinasjonene ifølge foreliggende oppfinnelse er 2,4-D, imazamethabenz metyl, tralkoxydim, fenoxaprop-p-etyl og clopyralid.
En annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er de to-bestanddelers kombinasjoner hvor det andre herbicid er 2,4-D eller et av dens miljømessig kompatible estere eller salter, spesielt 2,4-D.
En annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er de to-bestanddelers kombinasjoner hvor det andre herbicid er valgt fra gruppen bestående av et imidazolinon-herbicid, et cykloheksandion-herbicid og et pyridinkarboksylsyre-herbicid. Spesielt er det andre herbicid imazamethabenz metyl, tralkoxydim eller clopyralid.
En annen foretrukket utførelsesform ifølge foreliggende oppfinnelse er de to-bestanddelers kombinasjoner hvor det andre herbicid er et aryoksyfenoksy-propionat-herbicid. Spesielt er det andre herbicid fenoxa-prop-p-etyl.
Foretrukne tredje herbicider for tre-bestanddelers kombinasjonen ifølge foreliggende oppfinnelse er imazamethabenz metyl, tralkoxydim eller fenoxaprop-p-etyl.
En annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er de tre-bestanddelers kombinasjoner hvori det tredje herbicid er valgt fra gruppen bestående av et imidazolinon-herbicid og et cykloheksandion-herbicid.
Spesielt er det tredje herbicid imazamethabenz metyl eller tralkoxydim.
En annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er tre-bestanddelers kombinasjonene hvor det tredje herbicid er et aryloksyfenoksypropionat herbicid. Spesielt er det andre herbicid fenoxaprop-p-etyl.
I praksis kan kombinasjonen ifølge foreliggende oppfinnelse appliseres samtidig (som en tank-miks eller en premiks), separat eller sekvensielt.
Således blir i henhold til metoden ifølge oppfinnelsen en synergistisk effektiv mengde av en to-bestanddelers kombinasjon av aryloksypikolinamid og et andre herbicid valgt fra 2,4-D eller et av dens miljømessig kompatible salter eller estere, et imidazolinon-, et cykloheksandion-, et aryloksyfenoksypropionsyre- valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere eller en pyridinkarboksylsyre- herbicid; eller en synergistisk effektiv mengde av en tre- bestanddelers kombinasjon av et aryloksypikolinamid, 2,4-D eller et av dens miljømessig kompatible salter eller estere og et tredje herbicid valgt fra et imidazolinon, et cykloheksandion eller et aryloksyfenoksypropionat valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere er påført voksestedet, bladverket eller stengelene til uønskede planter, spesielt planter valgt fra slektene Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis og Avena, eventuelt i nærvær av en avling, fortrinnsvis en cereal avling så som hvete, bygg, ris, mais, rug eller lignende.
Den synergistiske effektive mengden av to- og tre-bestanddelers kombinasjonene beskrevet ovenfor kan variere i henhold til foreliggende betingelser så som den spesielle andre og tredje komponent til stede, gresstrykk, applikasjonstiming, værforhold, jordtilstander, applikasjonsform, topografisk karakter, målavlingsarter og lignende. Foretrukne to-bestanddelers kombinasjoner ifølge foreliggende oppfinnelse er de hvor vektforholdet av aryloksypikolinamidet med formel I til den andre forbindelse er omtrent: aryloksypikolinamid:2,4 D (eller dens salter eller ester), 1:1 til 1:25;
aryloksypikolinamid:imidazolinon herbicid, 1:1 til 1:35;
aryloksypikolinamid:cykloheksenedion herbicid, 1:1 til 1:20;
aryloksypikolinamid:aryloksyfenoksypropionat herbicid, 1:1 til 1:10;
aryloxpicalinamid:pyridikarboksylsyre herbicid, 1:1 til 1:15.
Mer foretrukne to-bestanddelers kombinasjoner ifølge foreliggende oppfinnelse er de hvor vektforholdet av picolinafen til den andre komponent er omtrent: picolinafen:2,4-D, 1:1 til 1:25;
picolinafen:imazethabenz metyl, 1:1 til 1:35;
picolinafen:tralkoxydim, 1:1 til 1:20;
picolinafen:fenoxaprop-p-etyl, 1:1 til 1:10; eller
picolinafenxlopyralid, 1:1 til 1:15.
Foretrukne tre-bestanddelers kombinasjoner ifølge foreliggende oppfinnelse er de hvor vektforholdet av aryloksypikolinamidet med formel I til 2,4-D (eller dens salter eller estere) til tredje komponent er omtrent: aryloksypikolinamid: 2,4 D (eller dens salter eller estere): imidazolinon herbicid, 1:1:1 til 1:35:25;
aryloksypikolinamid: 2,4 D (eller dens salter eller estere): cykloheksan-
dion herbicid; 1:1:1 til 1:20:25;
aryloksypikolinamid: 2,4 D (eller dens salter eller estere): aryloksyfen-
oksypropionat herbicid, 1:1:1 til 1:10:25.
Mer foretrukne tre-bestanddelers kombinasjoner ifølge foreliggende oppfinnelse er de hvor vektforhold av picolinafen til 2,4-D til tredje komponent er omtrent: picolinafen:2,4-D:imazamethabenz metyl, 1:1:1 til 1:35:25;
picolinafen:2,4-D:tralkoxydim, 1:1:1 til 1:20:25; eller
picolinafen:2,4-D:fenoxaprop-p-etyl, 1:1:1 til 1:10:25.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også et synergistisk herbicid preparat omfattende en i jordbruket akseptabel bærer og en synergistisk effektiv mengde av en to-bestanddelers kombinasjon av et aryloksypikolinamid med formel I og en andre herbicid forbindelse valgt fra gruppen bestående av 2,4-D eller et av dens miljømessig kompatible salter eller estere, et imidazolinon-herbicid, et cykloheksandion-herbicid, et aryloksyfenoksypropionsyre-herbicid valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere og et pyridinkarboksylsyre-herbicid. Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre et synergistisk herbicid preparat som omfatter en i jordbruket akseptabel bærer og en synergistisk effektiv mengde av en tre-bestanddelers kombinasjon av en aryloksypikolinamidforbindelse med formel 1,2,4-D eller et av dens miljømessig kompatible salter eller estere og en tredje herbicid forbindelse valgt fra gruppen bestående av et imidazolinon-herbicid, et cykloheksandion-herbicid og et aryloksyfenoksypropionat-herbicid valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere.
Den i jordbruket akseptable bærer kan være et fast stoff eller en væske, fortrinnsvis en væske, mer foretrukket vann. Skjønt det ikke er nødvendig, kan kombinasjons-preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse også inneholde andre additiver så som gjødninger, inerte preparat-hjelpemidler, dvs. overflateaktive midler, emulgeringsmidler, skumdempere, fargemidler, fyllmidler eller hvilken som helst av de konvensjonelle inerte bestanddeler typisk anvendt i herbicid formulerte produkter.
Preparater ifølge oppfinnelsen kan formuleres i hvilken som helst konvensjonell form, for eksempel i form av en tvillingpakke eller som et vandig konsentrat, oppløselige granuler, dispergerbare granuler eller lignende.
Foretrukne to-bestanddelers kombinasjonspreparater ifølge foreliggende oppfinnelse er de preparater hvor aryloksypikolinamidforbindelsen er picolinafen. Også foretrukket er de synergistiske to-bestanddelers kombinasjonspreparater som har et andre herbicid valgt fra gruppen bestående av 2,4-D, imazamethabenz metyl, tralkoxydim, fenoxaprop-p-etyl og clopyralid. Mer foretrukne to-bestanddelers kombinasjonspreparater ifølge foreliggende oppfinnelse er de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse hvor vektforholdet av picolinafen til den andre komponent er omtrent: picolinafen:2,4-D, 1:1 til 1:25;
picolinafen:imazethabenz metyl, 1:1 til 1:35;
picolinafen:tralkoxydim, 1:1 til 1:20;
picolinafen:fenoxaprop-p-etyl, 1:1 til 1:10; eller
picolinafen: clopyralid, 1:1 til 1:15.
Foretrukne tre-bestanddelers kombinasjonspreparater ifølge foreliggende oppfinnelse er de preparater hvor pikolinamidforbindelsen er picolinafen. Også foretrukne er de synergistiske tre-bestanddelers kombinasjonspreparater som har en tredje herbicid valgt fra gruppen bestående av imazamethabenz metyl, tralkoxydim og fenoxaprop-p-etyl. Mer foretrukne tre-bestanddelers kombinasjonspreparater ifølge foreliggende oppfinnelse er de preparater hvor vektforholdet av picolinafen til 2,4-D til tredje komponent er omtrent: picolinafen:2,4-D:imazamethabenz metyl, 1:1:1 til 1:35:25;
picolinafen:2,4-D:tralkoxydim, 1:1:1 til 1:20:25; eller
picolinafen:2,4-D:fenoxaprop-p-etyl, 1:1:1 til 1:10:25.
For en klarere forståelse av foreliggende oppfinnelse er spesifikke eksempler derav angitt nedenfor. Disse eksempler er bare illustrative og er ikke å forståes som begrensende for omfanget og de underliggende prinsipper for foreliggende oppfinnelse på noen måte.
I de følgende eksempler blir synergi for to-bestanddelers kombinasjoner bestemt ved
Colby-metoden (S.R. Colby, Weeds 1967 (15), 20), dvs. den forventete (eller forutsagte) respons for kombinasjonen blir beregnet ved å ta produktet av den observerte respons for hver individuell komponent av kombinasjonen applisert alene dividert med 100 og trekke denne verdi fra summen av den observerte respons for hver komponent applisert alene. Synergi av kombinasjonen blir deretter bestemt ved å sammenligne den observerte respons for kombinasjonen med den forventete (eller forutsagte) respons som er beregnet fra de observerte responser for hver individuell komponent alene. Hvis den observerte respons for kombinasjonen er sterkere enn den forventete (eller forutsagte) respons, så anses denne kombinasjonen å være synergistisk og faller innenfor definisjonen av synergistisk effekt som tidligere definert.
Det foregående er illustrert matematisk nedenfor, hvor en to-bestanddelers kombinasjon, C2, er sammensatt av komponent X pluss komponent Y og Obs. angir den observerte respons av kombinasjonen C2.
På lignende måte for tilfellet tre-bestanddelers kombinasjon er C3 er sammensatt av komponent X pluss komponent Y pluss komponent X og Obs. angir den observerte respons for kombinasjonen C3.
I de følgende eksempler er avlingstoleransebedømmelser gjort periodisk gjennom hele vekstsesongen. Den første bedømmelse er gjort én til to uker etter behandling, og den endelige bedømmelse er gjort like før høsting. For alle behandlinger beskrevet i de følgende eksempler var avlingstoleransen kommersielt akseptabel, dvs. < 20% skade, på hver av de tre testede avlinger. Ingen av behandlingene viste kommersielt uakseptabel skade på bygg, dumm hvete eller hard red spring hvete.
EKSEMPEL 1
Evaluering av den herbicide aktivitet av en kombinasjon av picolinafen og 2,4-diklorfenoksyeddiksyre
Gress og bredbladet gress blir enten sådd perpendikulært på retningen av avlingen eller satt ut tidlig til midten av mai. Avlingen blir sådd etter gressfrøene. Rekkebredden er 18 cm. Frøene bores inn med en Roger's 1,8 m bred drill til en dybde på 5 cm.
Alle forsøk anvender standard aksepterte gress-vitenskapelige prosedyrer. Applikasjoner foretas med en Roger's C02-drevet shrouded spøyte. Testdesign er en modifisert statistisk fullstendig blokkdesign med fire replikasjoner. Alle applikasjoner blir gjort etter spiring av gresset og avlingen.
Testløsningene blir fremstilt ved tank-blanding av tilstrekkelige mengder av vandige løsninger og/eller dispersjoner av testforbindelsene.
De behandlete ploter blir undersøkt ved intervaller i løpet av vekstsesongen og bedømt for prosent kontroll av gress- og avlingskade. Dataene oppført er et gjennomsnitt av replikatene for den behandlingen. Colby-metoden for analyse blir anvendt for å bestemme den resulterende biologiske effekt av kombinasjonsbehandlingen sammenlignet med den biologiske effekt av hver komponent applisert alene. Dataene er angitt i Tabell
I.
Som det kan sees fra dataene vist i Tabell I, ga applikasjon av en kombinasjon av picolinafen pluss 2,4-D betydelig større gresskontroll enn den som kunne forutsies fra gresskontrollen som er et resultat av applikasjonen av enten picolinafen alene eller 2,4-D alene.
TABELL I
Evaluering av den herbicide aktivitet av en kombinasjon av
picolinafen pluss 2,4-D
EKSEMPEL 2
Evaluering av den herbicide aktivitet av en kombinasjon av picolinafen og imazamethabenz metyl
Etter i det vesentlige samme prosedyre beskrevet i Eksempel 1 og ved anvendelse av picolinafen og imazamethabenz metyl, blir dataene vist i Tabell II oppnådd.
Som det kan sees fra dataene i Tabell II, gir applikasjonen av en kombinasjon av picolinafen pluss imazamethabenz metyl betydelig større gresskontroll enn den som kunne forutsies fra gresskontrollen som er et resultat av applikasjonen av enten picolinafen alene eller imazamethabenz metyl alene
EKSEMPEL 3
Evaluering av den herbicide aktivitet av en kombinasjon av picolinafen og tralkoxydim
Etter i det vesentlige samme prosedyre som beskrevet i Eksempel 1 og ved anvendelse av picolinafen og tralkoxydim, blir dataene vist i Tabell III oppnådd
Som kan sees fra dataene vist i Tabell III, gir applikasjonen av en kombinasjon av picolinafen pluss tralkoxydim betydelig større gresskontroll enn den som kunne forutsies fra gresskontrollen som er et resultat av applikasjonen av enten picolinafen alene eller tralkoxydim alene.
EKSEMPEL 4
Evaluering av den herbicide aktivitet av en kombinasjon av picolinafen og fenoxaprop-p-etyl
Etter i det vesentlige samme prosedyre som beskrevet i Eksempel 1 og ved anvendelse av picolinafen og fenoxaprop-p-etyl, blir dataene vist i Tabell IV oppnådd.
Som det kan sees fra dataene vist i Tabell IV, gir applikasjonen av en kombinasjon av picolinafen pluss fenoxaprop-p-etyl betydelig større gresskontroll enn den som kunne forutsies fra gresskontrollen som er et resultat av applikasjonen av enten picolinafen alene eller fenoxaprop-p-etyl alene.
EKSEMPEL 5
Evaluering av den herbicide aktivitet av en kombinasjon av picolinafen og clopyralid
Etter i det vesentlige samme prosedyre som i Eksempel 1 og ved anvendelse av picolinafen og clopyralid, blir dataene vist i Tabell V oppnådd.
Som det kan sees fra dataene vist i Tabell IV gir applikasjonen av en kombinasjon av picolinafen pluss clopyralid betydelig større gresskontroll enn den som kunne forutsies fra gresskontrollen som er et resultat av applikasjonen av enten picolinafen alene eller clopyralid alene.
EKSEMPEL 6
Evaluering av den herbicide aktivitet av en kombinasjon av picolinafen, imazamethabenz metyl og 2,4-D
Etter i det vesentlige samme prosedyre som beskrevet i Eksempel 1 og ved anvendelse av picolinafen, 2,4-D og imazamethabenz metyl, blir dataene vist i Tabell VI oppnådd.
Som kan sees fra dataene i Tabell VI, gir applikasjonen av en kombinasjon av picolinafen, 2,4-D og imazamethabenz metyl betydelig større gresskontroll enn den som kunne forutsies fra gresskontrollen som er et resultat av applikasjonen av picolinafen alene, 2,4-D alene eller imazamethabenz metyl alene.
EKSEMPEL 7
Evaluering av den herbicide aktivitet av en kombinasjon av picolinafen, tralkoxydim og 2,4-D
Etter i det vesentlige samme prosedyre som beskrevet i Eksempel 1 og ved anvendelse av picolinafen, 2,4-D og tralkoxydim, blir dataene vist i Tabell VII oppnådd.
Som kan sees fra dataene i Tabell VII, gir applikasjonen av en kombinasjon av picolinafen, 2,4-D og tralkoxydim betydelig større gresskontroll enn den som kunne forutsies fra gresskontrollen som er et resultat av applikasjonen av picolinafen alene, 2,4-D alene eller tralkoxydim alene.
EKSEMPEL 8
Evaluering av den herbicide aktivitet av en kombinasjon av picolinafen, 2,4-D og fenoxaprop-p-etyl
Etter i det vesentlige samme prosedyre som beskrevet i Eksempel 1 og ved anvendelse av picolinafen, 2,4-D og fenoxaprop-p-etyl, blir dataene vist i Tabell VIII oppnådd.
Som kan sees fra dataene vist i Tabell VIII, gir applikasjonen av en kombinasjon av picolinafen, 2,4-D og fenoxaprop-p-etyl betydelig større gresskontroll enn den som kunne forutsies fra gresskontrollen som er et resultat av applikasjonen av picolinafen alene eller 2,4-D alene eller fenoxaprop-p-etyl alene.
Claims (18)
1. Synergistisk herbicid preparat som omfatter en i jordbruket akseptabel bærer og en synergistisk effektiv mengde av en to-bestanddelers kombinasjon av et aryloksypikolinamid med formel I
hvori
Z representerer et oksygen- eller svovelatom;
Ri representerer et hydrogen- eller halogenatom eller en Ci-C6-alkyl- eller
halogen-C i -Cg-alkylgruppe;
R2 representerer et hydrogen eller en Ci-C6-alkylgruppe;
q er 0 eller 1;
R3 representerer et hydrogen eller en Ci-C6-alkyl- eller C3-C6-alkenylgruppe; den ene eller hver gruppe X uavhengig representerer et halogenatom eller en eventuelt substituert Ci-C6-alkyl- eller Ci-Cé-alkoksygruppe, fortrinnsvis en halogen-C i-C6-alkylgruppe eller en C3-C6-alkenyloksy-, cyano-, karboksy-, Q-C6-alkoksykarbonyl-, (Ci-C6-alkylito)karbonyl-, Ci-C6-alkylkarbonyl-, amido-, C1-C6-alkylamido-, nitro-, Ci-C6-alkyltio-, halogen-C i-C6-alkyltio-, C3-C6-alkenyltio-, C3-C6-alkynyltio-, Ci-C6-alkylsulfinyl-, Ci-C6-alkylsulfonyl-, Ci-C6-alkyloksymino-Ci-C6-alkyl- eller C3-C6-alkenyloximino-Ci-C6-alkylgruppe;
n er 0 eller et helt tall fra 1 til 5;
den ene eller hver gruppe Y uavhengig representerer et halogenatom eller en Ci-Cé-alkyl-, nitro-, cyano-, halogen-Ci-C6-alkyl-, Ci-C6-alkoksy- eller halogen-Ci-C6-alkoksygruppe; og
m er 0 eller et helt tall fra 1 til 5
eller et av dens miljømessig kompatible salter;
og et andre herbicid valgt fra gruppen bestående av 2,4-D eller et dens miljømessig kompatible salter eller estere; et imidazolinon-herbicid, et cykloheksandion-herbicid, et aryloksyfenoksypropiat-herbicid valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizdofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere og et pyridinkarboksylsyre-herbicid.
2. Preparatet ifølge krav 1 med et formel I aryloksypikolinamid hvori Z er oksygen;
Ri er hydrogen;
q er 0;
R3 er hydrogen;
X erhalogen-Ci-Cé-alkyl; og
Y er hydrogen eller fluor.
3. Preparat ifølge krav 2 hvor nevnte formel I aryloksypikolinamid er picolinafen.
4. Preparat ifølge krav 1 hvor det andre herbicid er 2,4-D eller et av dens miljømessig kompatible estere eller salter.
5. Preparat ifølge krav 1 hvori det andre herbicid er valgt fra gruppen bestående av et imidazolinon-herbicid, et cykloheksandion-herbicid og et pyridinkarboksylsyre-herbicid.
6. Preparat ifølge krav 5 hvori det andre herbicid er imazamethabenz metyl, tralkoxydim eller clopyralid.
7. Preparat ifølge 1 hvori det andre herbicid er et aryloksyfenoksypropionat-herbicid valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere.
8. Preparat ifølge krav 7 hvori det andre herbicid er fenoxaprop-p-etyl.
9. Preparatet ifølge krav 4 til 8 hvori nevnte formel I aryloksypikolinamid er picolinafen.
10. Synergistisk herbicid preparat som omfatter en i jordbruket akseptabel bærer og en synergistisk effektiv mengde av en tre-bestanddelers kombinasjon bestående i det vesentlige av: et aryloksypikolinamid med formel I
hvori
Z representerer en oksygen eller svovelatom;
Ri representerer et hydrogen- eller halogenatom eller en Ci-C6-alkyl- eller
halogen-C i -C6-alkylgruppe;
R2 representerer et hydrogen eller en C1 -C6-alkylgruppe;
q er 0 eller 1;
R3 representerer et hydrogen eller en Ci-C6-alkyl eller C3-C6-alkenylgruppe; den ene eller hver gruppe X uavhengig representerer et halogenatom eller en eventuelt substituert Ci-C6-alkyl- eller Ci-C6-alkoksygruppe, fortrinnsvis en halogen-Ci-C6-alkylgruppe eller en C3-C6-alkenyloksy-, cyano-, karboksy-, Ci- Ce-alkoksykarbonyl-, (Ci-C6-alkyltio)karbonyl-, Ci-C6-alkylkarbonyl-, amido-, C1-C6-alkylamido-, nitro-, Ci-C6-alkyltio-, halogen-Ci-C6-alkyltio-, C3-C6-alkenyltio-, C3-C6-alkynyltio-, Ci-C6-alkylsulfinyl-, Ci-C6-alkylsulfonyl-, Ci-C6-alkyloksyimino-Ci-C6-alkyl- eller C3-C6-alkenyloximino-Ci-C6-alkylgruppe;
n er 0 eller et helt tall fra 1 til 5;
den ene eller hver gruppe Y uavhengig representerer et halogenatom eller en Ci-Cé-alkyl-, nitro-, cyano-, halogen-Ci-C6-alkyl-, C]-C6-alkoksy- eller halogen-C 1-C6-alkoksygruppe; og
m er 0 eller et helt tall fra 1 til 5
eller et av dens miljømessig kompatible salter; 2,4-D eller en av dens miljømessig kompatible estere eller salter og et tredje herbicid valgt fra gruppen bestående av et imidazolinon-herbicid, et cykloheksandion-herbicid og et aryloksyfenoksypropionsyre-herbicid valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl,
quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere.
11. Preparat ifølge krav 10 med et formel I aryloksypikolinamid hvor 2 er oksygen;
Ri er hydrogen;
q erO;
R3 er hydrogen;
X er halogen-C i-C6-alkyl; og
Y er hydrogen eller fluor.
12. Preparat ifølge krav 11 hvori nevnte formel I aryloksypikolinamid er picolinafen.
13. Preparat ifølge krav 10 hvori det tredje herbicid er valgt fra gruppen bestående av et imidazolinon-herbicid og et cykloheksandion-herbicid.
14. Preparat ifølge krav 13 hvori det tredje herbicid er imazamethabenz metyl eller traxoxydim.
15. Preparat ifølge krav 10 hvori det tredje herbicid er et aryloksyfenoksypropionat-herbicid valgt fra gruppen bestående av fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-metyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalogenfop butyl, fentioprop, propaquizafop, quizalafop-etyl og quizalafop-P-etyl eller et av deres miljømessig kompatible salter eller estere.
16. Preparat ifølge krav 15 hvori det tredje herbicid er fenoxaprop-p-etyl.
17. Preparat ifølge krav 13 til 16 hvori nevnte formel I aryloksypikolinamid er picolinafen.
18. Metode for synergistisk kontroll av uønskede planter, som omfatter applikasjon på nevnte planters voksested eller på bladverket eller stenglene av nevnte planter av en synergistisk effektiv mengde av preparatene ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 17.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15938399P | 1999-10-14 | 1999-10-14 | |
| PCT/EP2000/010040 WO2001026466A2 (en) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergistic herbicidal methods and compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20021685D0 NO20021685D0 (no) | 2002-04-10 |
| NO20021685L NO20021685L (no) | 2002-04-10 |
| NO329148B1 true NO329148B1 (no) | 2010-08-30 |
Family
ID=22572385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20021685A NO329148B1 (no) | 1999-10-14 | 2002-04-10 | Synergistiske herbicide metoder og blandinger |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6451733B1 (no) |
| EP (5) | EP1369039B1 (no) |
| JP (1) | JP2003511395A (no) |
| CN (3) | CN1310584C (no) |
| AT (2) | ATE255332T1 (no) |
| AU (2) | AU782247B2 (no) |
| BG (2) | BG65973B1 (no) |
| CA (3) | CA2653855C (no) |
| CZ (1) | CZ20021306A3 (no) |
| DE (2) | DE60006983D1 (no) |
| DK (1) | DK1369039T3 (no) |
| EA (5) | EA009168B1 (no) |
| EE (2) | EE05542B1 (no) |
| ES (2) | ES2236654T3 (no) |
| GE (1) | GEP20053671B (no) |
| HR (5) | HRP20020414B1 (no) |
| HU (1) | HU229334B1 (no) |
| IL (2) | IL148955A0 (no) |
| MA (1) | MA25560A1 (no) |
| NO (1) | NO329148B1 (no) |
| NZ (5) | NZ529840A (no) |
| PL (5) | PL204341B1 (no) |
| PT (1) | PT1369039E (no) |
| RS (4) | RS51689B (no) |
| SK (2) | SK287584B6 (no) |
| TR (1) | TR200201005T2 (no) |
| UA (3) | UA85827C2 (no) |
| WO (1) | WO2001026466A2 (no) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003237568A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-09-02 | Sepro Corporation | Methods and compositions for controlling algae |
| CL2004000522A1 (es) | 2003-03-13 | 2005-05-06 | Basf Ag | Mezcla herbicida que comprende picolinafeno, una sulfonilurea y opcionalmente un antidoto; composicion herbicida; proceso de preparacion de la composicion y metodo para controlar la vegetacion no deseada al aplicar la mezcla. |
| KR20050114651A (ko) * | 2003-03-13 | 2005-12-06 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 상승작용 제초제 혼합물 |
| DK2258188T3 (da) | 2003-03-13 | 2014-05-26 | Basf Se | Herbicide blandinger indeholdende picolinafen |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| RU2320333C2 (ru) * | 2005-12-02 | 2008-03-27 | Германов Евгений Павлович | Лекарственное средство |
| CN102027965B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用 |
| UA109797C2 (uk) * | 2010-11-05 | 2015-10-12 | Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів | |
| CN102239842A (zh) * | 2011-07-06 | 2011-11-16 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
| CN102919229B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-04-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种除草组合物 |
| WO2015151088A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Adama Agan Ltd. | Herbicidal mixture of carotenoid biosynthesis inhibiting compound and an ahas/als inhibiting compound and uses thereof |
| RU2563663C1 (ru) * | 2014-06-20 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3032259A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
| EP0188815A1 (en) * | 1985-01-14 | 1986-07-30 | American Cyanamid Company | Herbicidal combinations |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| CZ322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1993-07-14 | Ciba Geigy Ag | Synergistic gent and method of weed selective control |
| CN1074646C (zh) | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
| US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| DE19935263A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Bosch Gmbh Robert | Brennstoffeinspritzventil |
-
2000
- 2000-10-12 UA UAA200504061A patent/UA85827C2/uk unknown
- 2000-10-12 PL PL384570A patent/PL204341B1/pl unknown
- 2000-10-12 DE DE60006983T patent/DE60006983D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 EP EP03017669A patent/EP1369039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 NZ NZ529840A patent/NZ529840A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 ES ES03017669T patent/ES2236654T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 NZ NZ529841A patent/NZ529841A/en unknown
- 2000-10-12 CN CNB2004100585755A patent/CN1310584C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 NZ NZ518168A patent/NZ518168A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 AT AT00972742T patent/ATE255332T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CN CNB008142335A patent/CN1193667C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 ES ES00972742T patent/ES2211636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 PL PL384568A patent/PL204339B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 RS YU27402A patent/RS51689B/sr unknown
- 2000-10-12 EE EEP200900053A patent/EE05542B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 DE DE60017475T patent/DE60017475T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 CN CNB2005101170354A patent/CN100429976C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 CZ CZ20021306A patent/CZ20021306A3/cs unknown
- 2000-10-12 UA UAA200802535A patent/UA87620C2/ru unknown
- 2000-10-12 EA EA200501255A patent/EA009168B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PT PT03017669T patent/PT1369039E/pt unknown
- 2000-10-12 EA EA200801708A patent/EA017859B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP08150387A patent/EP1964469A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 TR TR2002/01005T patent/TR200201005T2/xx unknown
- 2000-10-12 NZ NZ529843A patent/NZ529843A/en unknown
- 2000-10-12 SK SK50041-2009A patent/SK287584B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CA CA2653855A patent/CA2653855C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 EE EEP200200196A patent/EE05122B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP10158601A patent/EP2225939A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 RS RSP-2009/0312A patent/RS20090312A/sr unknown
- 2000-10-12 RS RS20110191A patent/RS20110191A/en unknown
- 2000-10-12 IL IL14895500A patent/IL148955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-12 PL PL384567A patent/PL204338B1/pl unknown
- 2000-10-12 CA CA002538114A patent/CA2538114C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 WO PCT/EP2000/010040 patent/WO2001026466A2/en active IP Right Grant
- 2000-10-12 SK SK475-2002A patent/SK287048B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP00972742A patent/EP1220609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 EA EA200700879A patent/EA012445B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 JP JP2001529266A patent/JP2003511395A/ja active Pending
- 2000-10-12 EA EA200200405A patent/EA006502B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529842A patent/NZ529842A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384569A patent/PL204340B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 DK DK03017669T patent/DK1369039T3/da active
- 2000-10-12 RS RS20090312A patent/RS52225B/en unknown
- 2000-10-12 CA CA002382619A patent/CA2382619C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 EP EP04021891A patent/EP1486119A1/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 HU HU0203143A patent/HU229334B1/hu unknown
- 2000-10-12 EA EA201201423A patent/EA022145B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 GE GE4803A patent/GEP20053671B/en unknown
- 2000-10-12 PL PL357414A patent/PL201776B1/pl unknown
- 2000-10-12 AT AT03017669T patent/ATE286656T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 AU AU11369/01A patent/AU782247B2/en not_active Ceased
- 2000-10-13 US US09/687,901 patent/US6451733B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-10 UA UA2002053891A patent/UA74559C2/uk unknown
-
2002
- 2002-03-31 IL IL148955A patent/IL148955A/en unknown
- 2002-04-10 NO NO20021685A patent/NO329148B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-04-10 BG BG106604A patent/BG65973B1/bg unknown
- 2002-04-11 MA MA26595A patent/MA25560A1/fr unknown
- 2002-05-14 HR HR20020414A patent/HRP20020414B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-02 HR HR20050486A patent/HRP20050486B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-06-02 HR HR20050487A patent/HRP20050487A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-06-02 HR HR20050489A patent/HRP20050489A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-06-02 HR HR20050488A patent/HRP20050488B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-08-29 AU AU2005204319A patent/AU2005204319B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110456A patent/BG66047B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO329148B1 (no) | Synergistiske herbicide metoder og blandinger | |
| US20020002113A1 (en) | Synergistic herbicidal methods and compositions | |
| AU2007200896B2 (en) | Synergistic Herbicidal Methods & Compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |