UA74559C2 - Synergistic herbicidal compositions and methods to control undesirable plants - Google Patents
Synergistic herbicidal compositions and methods to control undesirable plants Download PDFInfo
- Publication number
- UA74559C2 UA74559C2 UA2002053891A UA2002053891A UA74559C2 UA 74559 C2 UA74559 C2 UA 74559C2 UA 2002053891 A UA2002053891 A UA 2002053891A UA 2002053891 A UA2002053891 A UA 2002053891A UA 74559 C2 UA74559 C2 UA 74559C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- group
- herbicide
- formula
- aryloxypicolinamide
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 82
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 71
- -1 cyano- Chemical class 0.000 claims description 86
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 53
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 19
- 241000209761 Avena Species 0.000 abstract 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 abstract 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 abstract 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 abstract 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 abstract 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 abstract 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 abstract 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 48
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 17
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 11
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical class CCCCOCCOCCOCCCC KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FHRGGRNCYGXVMC-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CCCOCCCC(CC)CC)CC Chemical class C(C)C(CCCOCCCC(CC)CC)CC FHRGGRNCYGXVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M bisulphate group Chemical group S([O-])(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004648 butanoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 238000011278 co-treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Опис винаходу
Арилоксипіколінаміди, такі як сполуки, описані в патенті (05 5294597), мають дуже високу гербіцидну 2 активність, зокрема, відносно широколистих бур'янів у зернових культурах. Однак, якщо арилоксипіколінаміди використовуються, як єдина діюча речовина, то при використанні норм витрати, що задовольняють необхідним вимогам безпеки відносно культурних рослин, не завжди вдається повністю знищити весь спектр видів бур'янів, які зустрічаються при великомасштабному виробництві сільськогосподарської продукції. Такі недоліки, пов'язані з обмеженим спектром знищуваних бур'янів, часто можна вирішити шляхом спільної обробки з використанням 70 іншого гербіциду, який є ефективним відносно відповідних видів бур'янів. Існують дані (патент ОЗ 5674807) про те, що певні комбіновані композиції, які містять арилоксипіколінаміди мають не тільки очікувану адитивну дію, але також можуть виявляти значну синергетичну дію (тобто комбінована комбінація має набагато більший рівень активності в порівнянні із тим, який можна очікувати виходячи з активності індивідуальних компонентів). Така синергетична дія дозволяє забезпечити більш високу безпеку відносно культурних рослин. Однак у даному описі розглядаються тільки двокомпонентні композиції, які містять арилоксипіколінаміди і представників певних відомих класів хімічних сполук, які не включають гербіциди з класів імідазолінів, циклогександіонів, арилоксифеноксипропіонових кислот або піридинкарбонових кислот. Крім того, хоча в описі вказаний хімічний клас похідних феноксіоцтової кислоти, але як приклади не вказані конкретно 2,4-дихлорфеноксіоцтова кислота (2,4-Д), її ефіри та солі.
Таким чином, задачею даного винаходу є розробка синергетичних гербіцидних композицій, призначених для вибіркового захисту культурних рослин, які мають активність відносно широкого спектра бур'янів.
Ще однією задачею даного винаходу є розробка гербіцидних композицій, які мають синергетичну активність, які можна застосовувати для боротьби із широким спектром бур'янів у присутності культурної рослини.
Хоча сполуки з класу арилоксипіколінамідів характеризуються дуже високою гербіцидною активністю, але с 29 якщо їх застосовують як єдину діючу речовину, то при використанні норм витрати, що задовольняють Го) необхідним вимогам безпеки відносно культурних рослин, не завжди вдається досягти знищення необхідного спектра бур'янів. При створенні винаходу несподівано було встановлено, що двокомпонентна композиція, яка містить сполуку з класу арилоксипіколінамідів формули І (22) ю
КЕ, о. шк З з ХК | ік Ж їм й - М - ( ) о М СНВ,) 4 « з - - (0) ;» де 7 означає атом кисню або сірки; -і Ку означає атом водню або галогену або алкільну або галоалкільну групу; їз Е» означає атом водню або алкільну групу; ад означає 0 або 1; (9) Кз означає атом водню або алкільну або алкенільну групу; сл 50 усі або кожна з груп Х незалежно одна від одної означають атом галогену або необов'язково заміщену алкільну або алкоксигрупу, переважно галоалкільну групу, або алкенілокси-, ціано-, карбоксигрупу, (Че) алкоксикарбоніл, (алкілтіо)карбоніл, алкілкарбоніл, амідо-, алкіламідо-, нітро-, алкілтіо-, галоалкілтіо-, алкенілтіо-, алкінілтіогрупу, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілоксіїміноалкіл або алкенілоксіїміноалкіл; п означає 0 або ціле число від 1 до 5; усі або кожна з груп М незалежно одна від одної означають атом галогену або алкіл, нітро-, ціаногрупу, галоалкіл, алкокси- або галоалкоксигрупу; і і) т означає 0 або ціле число від 1 до 5, ко або одну з його придатних для навколишнього середовища солей; і другий гербіцид, вибраний з групи, яка включає 2,4-дихлорфеноксіоцтову кислоту (2,4-Д) або один(ну) з 60 її придатних для навколишнього середовища ефірів або солей, гербіциди з класів імідазолінів, циклогександіонів, арилоксифеноксипропіонових кислот або піридинкарбонових кислот, має синергетичну гербіцидну дію. Крім того, при створенні винаходу несподівано було встановлено, що визначена трикомпонентна композиція, яка містить сполуку з класу арилоксипіколінамідів формули І! і 2,4-Д або один(ну) з її придатних для навколишнього середовища ефірів або солей; і третій гербіцид, вибраний з групи, яка включає гербіциди з 65 класів імідазолінів, циклогександіонів і арилоксифеноксипропіонових кислот, має виражену синергетичну дію.
Перевага двох- або трикомпонентних композицій згідно із винаходом полягає в тому, що при цьому можна зменшити норми витрати арилоксипіколінаміду й одночасно розширити спектр знищуваних бур'янів. Крім того, засновані на синергетичній дії способи і композиції згідно із винаходом є ефективними відносно регулювання стійкості.
У даному винаході запропонований заснований на синергетичній дії спосіб боротьби з небажаною рослинністю, наприклад, із представниками родів Роіудопит, Коспіа, Саїіеорзів, СаїїШт, еїеїагіа, Зіпаріз і
Амепа, який полягає в тому, що місце виростання рослин або їх листя або стебла обробляють кількістю двокомпонентної композиції яка має синергетичну активність, яка містить сполуку з класу арилоксипіколінамідів формули І і другий гербіцид, вибраний з групи, яка включає 2,4-Д або один(ну) з її 7/0 придатних для навколишнього середовища ефірів або солей, гербіциди з класів імідазолінів, циклогександіонів, арилоксифеноксипропіонових кислот або піридинкарбонових кислот. У даному винаході запропонований також заснований на синергетичній дії спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який полягає в тому, що місце виростання рослин обробляють кількістю трикомпонентної композиції, яка має синергетичну активність, яка містить сполуку з класу арилоксипіколінамідів формули І, 2,4-Д або один(ну) з її придатних для навколишнього /5 Середовища ефірів або солей і третій гербіцид, вибраний з групи, яка включає гербіциди з класів імідазолінів, циклогександіонів або арилоксифеноксипропіонатів.
У даному винаході запропонована також синергетична гербіцидна композиція, яка включає придатний із сільськогосподарської точки зору носій і кількість двокомпонентної композиції, яка має синергетичну активність, що містить сполуку з класу арилоксипіколінамідів формули І! і другий гербіцид, вибраний з групи, 2о яка включає 2,4-Д або один(ну) з її придатних для навколишнього середовища ефірів або солей, гербіциди з класів імідазолінів, циклогександіонів, арилоксифеноксипропіонових кислот або піридинкарбонових кислот; або трикомпонентної композиції, яка містить сполуку з класу арилоксипіколінамідів формули І, 2,4-Д або один(ну) з її придатних для навколишнього середовища ефірів або солей і третій гербіцид, вибраний з групи, яка включає гербіциди з класів імідазолінів, циклогександіонів і арилоксифеноксипропіонатів. Арилоксипіколінаміди формули І сч
В о 1 - В х. | й В:
Зо р М ю - о М (СНЕ.) о се т « 2 (| - де 2, Ку, К»о, Кз, Х, п, У Її т мають вказані вище значення, і методи їх одержання описані в патенті (005 5294597). Вказані арилоксипіколінаміди мають дуже високу гербіцидну активність, зокрема, відносно « 70 широколистих бур'янів у посівах зернових культур. Однак, якщо арилоксипіколінаміди використовуються як з с єдина діюча речовина, то не завжди вдається повністю знищити весь спектр видів бур'янів, що зустрічаються при великомасштабному виробництві сільськогосподарської продукції і забезпечити при цьому необхідну :з» вибірковість відносно видів культурних рослин.
При створенні винаходу несподівано було встановлено, що застосування двокомпонентної композиції, яка містить арилоксипіколінамід формули І і другий гербіцид, вибраний з групи, яка включає 2,4-Д або один(ну) з -І її придатних для навколишнього середовища ефірів або солей, гербіциди з класів імідазолінів, циклогександіонів, арилоксифеноксипропіонових кислот або піридинкарбонових кислот, дозволяє здійснювати ве більш ефективну в результаті синергізму боротьбу з такими бур'янами, що важко піддаються знищенню, як сл представники родів РоїЇудопит, Коспіа, СаІеорзіз, Саїїшт, 5(еїагіа, Зіпаріз і Амепа. При створенні винаходу несподівано було також встановлено, що застосування трикомпонентної композиції, яка містить 1 арилоксипіколінамід формули І, 2,4-Д або один(ну) з її придатних для навколишнього середовища ефірів або
Ге солей і третій гербіцид, вибраний з групи, яка включає гербіциди з класів імідазолінів, циклогександіонів або арилоксифеноксипропіонатів, дозволяє здійснювати більш ефективну в результаті синергізму боротьбу з бур'янами. Це означає, що застосування двох- або трикомпонентних композицій згідно із винаходом приводить до взаємного посилення дії компонентів, внаслідок чого можна зменшувати норми витрати індивідуальних гербіцидів, які входять до складу композиції, і при цьому досягати такої ж гербіцидної дії, або, з іншого (Ф) боку, при застосуванні комбінованої композиції гербіцидів спостерігається більш сильна гербіцидна дія, ніж
ГІ та, якої можна чекати, виходячи з дії індивідуальних гербіцидів, що входять до складу композиції, яку вони спричиняють при їх застосуванні окремо в тій нормі витрати, у якій вони застосовуються в складі композиції во (синергетична дія).
Арилоксипіколінаміди формули | можуть застосовуватися у формі їх придатних для навколишнього середовища солей. У цілому прийнятними солями є солі таких катіонів або кислотно-адитивні солі таких кислот, де катіони або аніони відповідно не спричиняють шкідливого впливу на гербіцидну дію відповідних діючих речовин. 65 Прийнятними катіонами є, зокрема, іони лужних металів, переважно літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно кальцію і магнію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, а також амонію, причому в останньому випадку за необхідності один-чотири атома водню можуть бути заміщені
Сі-Суалкілом, гідрокси-Сі-Слалкілом, С.--С,лалкокси-С С.-С;лалкілом, гідрокси-С.4-Слалкокси-С1-С;алкілом, фенілом або бензилом, переважно іони амонію, диметиламонію, діїзопропіламонію, тетраметиламонію, тетрабутиламонію, 2-(2-гідроксіет-1-оксі)ет-1-иламонію, ди(2-гідроксіет-1-ил)амонію, триметилбензиламонію, а також іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С.і-С;алкіл)усульфонію, і іони сульфоксонію, переважно три(С.--Слалкіл)сульфоксонію.
Кращими аніонами кислотно-адитивних солей є насамперед хлориди, броміди, фториди, бісульфати, сульфати, первинні фосфати, біфосфати, нітрати, бікарбонати, карбонати, гексафторсилікати, /о Гексафторфосфати, бензоати й аніони Сі-С.лалканових кислот, переважно форміати, ацетати, пропіонати і бутирати.
У контексті опису і формули винаходу поняття 2,4-Д означає 2,4-дихлорфеноксіоцтову кислоту. 2,4-Д може знаходитися у формі її придатних для навколишнього середовища ефірів або солей. У цілому придатними солями є солі таких катіонів, які не спричиняють шкідливого впливу на гербіцидну активність діючих речовин.
Придатними катіонами є, зокрема, іони лужних металів, переважно літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно кальцію або магнію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, а також амонію, причому в останньому випадку один-чотири атома водню при необхідності можуть бути заміщені С.-Слалкілом, гідрокси-С4-С;алкілом, С.-Слалкокси-С1-С;алкілом, гідрокси-С.4-С;алкокси-С.-С;алкілом, фенілом або бензилом, переважно амоній, диметиламоній, Діїзопропіламоній, (2-гідроксіет-1-ил)амоній, ди(2-гідроксіет-1-ил)амоній або три(2-гідроксіет-1-ил)амоній.
Найбільш переважними катіонами є натрій, диметиламоній, ди(2-гідроксіет-1-ил)амоній і три(2-гідроксіет-1-ил)амоній.
Придатними оефірами 2,4-Д є С.-Свалкілові ефіри, наприклад, метиловий, етиловий, пропіловий, 1-метилетиловий, бутиловий, 1-метилпропіловий, 2-метилпропіловий, 1,1-диметилетиловий, пентиловий, с 1-метилбутиловий, 2-метилбутиловий, З-метилбутиловий, 2,2-диметилпропіловий, 1-етилпропіловий, гексиловий, 1,1-диметилпропіловий, 1,2-диметилпропіловий, 1-метилпентиловий, 2-метилпентиловий, (8)
З-метилпентиловий, 4-метилпентиловий, 1,1-диметилбутиловий, 1,2-диметилбутиловий, 1,3-диметилбутиловий, 2,2-диметилбутиловий, 2,3-диметилбутиловий, З,З-диметилбутиловий, 1-етилбутиловий, 2-етилбутиловий, 1,1,2-триметилпропіловий, 1-етил-1-метилпропиловий, 1-етил-З3-метилпропіловий, гептиловий, Ге! зо 5-метил-1-гексиловий, октиловий, б-метил-1-гептиловий, 2-етил-і-гексиловий або 4-етил-1-гексиловий ефіри, або
С1-С;алкоксі-С4--Слалкілові ефіри, наприклад, метоксиметиловий, етоксиметиловий, пропоксиметиловий, о (1-метилетокси)метиловий, бутоксиметиловий, (1-метилпропокси)метиловий, (2-метилпропокси)-метиловий, ю (1,1-диметилетокси)метиловий, 2-(метоксі)етиловий, 2-(етоксі)етиловий, 2-(пропоксі)етиловий, 2-(1-метилетоксі)детиловий, 2-(бутоксі)детиловий, 2-(1-метилпропоксі)етиловий, 2-(2-метилпропоксі)етиловий) « 2-(1,1-диметилетоксі)етиловий, 2-(метокси)пропіловий, 2-(етокси)пропіловий, 2-(пропокси)пропіловий, ї- 2-(1-метилетокси)пропіловий, 2-(бутокси)пропіловий, 2-(1-метилпропокси)пропіловий, 2-(2-метилпропокси)пропіловий, 2-(1,1-диметилетокси)пропіловий, З3-(метокси)пропіловий, 3-(етокси)пропіловий,
З-(пропокси)пропіловий, 3-(1-метилетокси)пропіловий, 3-(бутокси)пропіловий, 3-(1-метилпропокси)пропіловий, 3-(2-метилпропокси)пропіловий, 3-(1,1-диметилетокси)пропіловий, 2-(метокси)бутиловий, 2-(етокси)бутиловий, « 2-(пропокси)бутиловий, 2-(1-метилетокси)бутиловий, 2-(бутокси)бутиловий, 2-(1-метилпропокси)бутиловий, 2-2 с 2-(2-метилпропокси)бутиловий, 2-(1,1-диметилетокси)бутиловий, 3З3-(метокси)бутиловий, 3-(етокси)бутиловий,
Й З-(пропокси)бутиловий, З-(метилетокси)бутиловий, З-(бутокси)бутиловий, 3-(1-метилпропокси)бутиловий, и?» 3-(2-метилпропокси)бутиловий, 3-(1,1-диметилетокси)бутиловий, 4-(метокси)бутиловий, 4-(етокси)бутиловий, 4-(пропокси)бутиловий, 4-(1-метилетокси)бутиловий, 4-(бутокси)бутиловий, 4-(1-метилпропокси)бутиловий, 4-(2-метилпропокси)бутиловий або 4-(1,1-диметилетокси)бутиловий ефіри. -І Найбільш придатними ефірами є 1-метил-1-етиловий, бутиловий, б-метил-1-гептиловий, 2-етил-1-гексиловий або 2-бутокси-1-етиловий ефіри. ве Приклади гербіцидів із класу імідазолінів, які можна застосовувати в способах і композиціях згідно із с винаходом, включають імазапір, імазетапір, імазапік, імазахін, імазамокс, імазаметабенз-метил, імазаметапір або т.ін. або одну з його придатних для навколишнього середовища солей, переважно імазаметабенз-метил. У о цілому придатними солями є солі таких аніонів, які не спричиняють шкідливого впливу на гербіцидну активність
Ге) діючої речовини. Вони аналогічні до тих, які перераховані для сполук формули І.
Гербіциди з класу циклогександіонів, які можна застосовувати в способах і композиціях згідно із винаходом, включають сетоксидим, клетодім, алоксидим, тралкоксидим, циклоксидим, бутроксидін, вв клефоксидим, клопроксидим, тепралоксидим або т.ін. або одну з його придатних для навколишнього середовища солей, переважно тралкоксидим. У цілому придатними солями є солі таких катіонів, які не
Ф) спричиняють шкідливого впливу на гербіцидну активність діючої речовини. Вони аналогічні до тих, які ка перераховані для сполук формули |.
Прикладами гербіцидів із класу арилфеноксипропіонатів, які можна застосовувати в способах і композиціях бо Згідно із винаходом, є флуазіфоп-П-бутил, феноксапроп-етил, феноксапроп-П-етил, хізалофоп-П-тефурил, хізалофоп-П, галоксифоп-метил, клодинафоп-пропаргіл, ізоксапуріфоп, цигалофоп-бутил, фентіопроп, пропахізафоп, хізалофоп-етил, хізалофоп-П-етил або т.ін. або одна(ин) з його придатних для навколишнього середовища солей або ефірів, переважно феноксапроп-П-етил. Придатні солі або ефіри аналогічні до тих, які перераховані для 2,4-Д. 65 У двокомпонентній композиції згідно із винаходом можна застосовувати гербіциди з класу піридинкарбонових кислот, такі як піклоран, клопіралід або т.ін., переважно клопіралід. Можна застосовувати також їхні солі.
Придатні солі аналогічні до тих, які перераховані для 2,4-Д.
У контексті опису і формули винаходу поняття алкіл (індивідуально або в сполученні) означає С.-Свалкільну групу, насамперед С.і-Слалкільну групу; поняття алкокси (індивідуально або в сполученні) означає
С.і-Свалкоксигрупу, насамперед С.--С;,алкоксигрупу; поняття алкеніл (індивідуально або в сполученні) означає
Сі-Свалкенільну групу, насамперед С3з-С;лалкенільну групу; поняття алкініл означає С 3-Свалкінільну групу, насамперед Сз3з-Су;алкінільну групу.
Переважнийми синергетичними композиціями згідно із винаходом є такі двокомпонентні або трикомпонентні композиції, які містять арилоксипіколінамід формули І, де 70 7 означає кисень;
Ку означає водень; 4 дорівнює 0;
Ез означає водень; х означає галоалкіл; і
У означає водень або фтор.
Найбільш прийнятними є двокомпонентні або трикомпонентні композиції, які містять арилоксипіколінамід формули І, де п-1 і Х зв'язаний у мета-положенні з фенільним радикалом (за допомогою кисневого містка).
Ще більш прийнятними двокомпонентними і трикомпонентними композиціями є композиції, де сполука формули | представляє собою М-(4-фторфеніл)-6-І(З-трифторметил)фенокси|-2-піридинкарбоксамид, який має 2о наведену нижче структурну формулу, що далі в даному описі називається піколінафеном. ай чн с » сх М Е о
СЕ о М 4 о (22) ю іколінафен їй шпКОолІНаФЄС «
Як другі гербіциди для двокомпонентних композицій згідно із винаходом кращими є 2,4-Д, імазаметабенз-метил, тралкоксидим, феноксапроп-П-етил і клопіралід. -
В іншому переважному варіанті здійснення винаходу двокомпонентні композиції представляють собою композиції, які містять як другий гербіцид 2,4-Д або один(ну) з її придатних для навколишнього середовища ефірів або солей, насамперед 2,4-Д. « дю Ще в одному переважному варіанті здійснення винаходу двокомпонентні композиції представляють собою з такі композиції, де другий гербіцид вибирають з групи, яка включає гербіцид із класу імідазолінів, гербіцид с із класу циклогександіонів і гербіцид із класу піридинкарбонових кислот. Більш переважно другий гербіцид :з» представляє собою імазаметабенз-метил, тралкоксидим або клопіралід.
Відповідно до наступного кращого варіанту здійснення винаходу двокомпонентні композиції згідно із винаходом представляють собою композиції, які містять як другий гербіцид гербіцид із класу - 15 арилоксифеноксипропіонатів. Більш переважно другий гербіцид представляє собою феноксапроп-П-етил.
Для трикомпонентної композиції кращими як третій гербіцид є імазаметабенз-метил, тралкоксидим або т» феноксапроп-П-етил. сл В іншому кращому варіанті здійснення винаходу трикомпонентні композиції представляють собою композиції, де третій гербіцид вибирають з групи, яка включає гербіцид із класу імідазолінів і гербіцид із класу 1 50 циклогександіонів. с Більш переважно третій гербіцид представляє собою імазаметабенз-метил або тралкоксидим.
Ще в одному кращому варіанті здійснення винаходу трикомпонентні композиції представляють собою композиції, де третій гербіцид представляє собою гербіцид із класу арилоксифеноксипропіонатів. Переважно другий гербіцид представляє собою феноксапроп-П-етил. 59 При застосуванні на практиці компоненту, що входять у композицію згідно із винаходом, можна вносити
ГФ) одночасно (у виді суміші, що знаходиться в одному резервуарі (бакової суміші), або у виді премікса), окремо 7 або послідовно.
Так, відповідно до способу згідно із винаходом кількістю двокомпонентної композиції, яка має синергетичну активність, і яка містить арилоксипіколінамід і другий гербіцид, вибраний з 2,4-Д або однієї(го) з її 60 придатноїїго) для навколишнього середовища солей або ефірів, гербіциду з класів імідазолінів, циклогександіонів, арилоксифеноксипропіонових кислот або піридинкарбонових кислот; або кількістю трикомпонентної композиції, яка має синергетичну активність, яка містить арилоксипіколінамід, 2,4-Д або одну(ин) з її придатних для навколишнього середовища солей або ефірів, і третій гербіцид, вибраний з імідазолінону, циклогександіону або арилоксифеноксипропіонату, обробляють місце виростання, листя або бо стебла небажаних рослин, насамперед рослин, вибраних з родів Роїудопит, Коспіа, СаІеорвзів, Са|йшШт, 5(еїагіа,
Зіпаріз і Амепа, необов'язково в присутності культурної рослини, переважно культурної злакової рослини, такої як пшениця, ячмінь, рис, кукурудза, жито або т.ін.
Кількість описаних вище двокомпонентних і трикомпонентних композицій, яка має синергетичну активність,
Може змінюватися залежно від переважаючих обставин, таких як конкретні типи другого та третього компонентів, тиск бур'янів, графік обробки, погодні умови, грунтові умови, спосіб обробки, топографічні особливості, види культурних рослин-мішеней і т.ін.
Кращими двокомпонентними композиціями згідно із винаходом є композиції, в яких масове співвідношення арилоксипіколінаміду формули І і другої сполуки складає приблизно: 70 арилоксипіколінамід:2,4-Д (або її сіль або ефір) - від 1:11 до 1:25; арилоксипіколінамід'гербіцид із класу імідазолінів - від 1:11 до 1:35.; арилоксипіколінамідтербіцид із класу циклогексендіонів - від 1:1 до 1:20; арилоксипіколінамідтербіцид із класу арилоксифеноксипропіонатів -від 1:1 до 1:10; арилоксипіколінамідтербіцид із класу піридинкарбонових кислот - від 1:1 до 1:15.
Ще більш придатними двокомпонентними композиціями згідно із винаходом є такі композиції, у яких масове співвідношення піколінафену і другого компонента складає приблизно: піколінафен:2,4-Д - від 1:1 до 1:25; піколінафен:імазаметабенз-метил - від 1:1 до 1:35; піколінафен:тралкоксидим - від 1:1 до 1:20; піколінафен:феноксапроп-П-етил від 1:1 до 1:10; або піколінафен':клопіралід від 1:11 до 1:15.
Кращими трикомпонентними композиціями згідно із винаходом є такі композиції в яких масове співвідношення арилоксипіколінаміду формули І, 2,4-Д (або її солей або ефірів) і третього компонента складає приблизно: с арилоксипіколінамід: 2,4-Д (або її солі або ефіри): гербіцид із класу імідазолінів - від 1:1:1 до 1:35:25; арилоксипіколінамід: 2,4-Д (або її солі або ефіри): гербіцид із класу циклогександіонів - від 1:1:1 до 1:20:25; і) арилоксипіколінамід: 2,4-Д (або її солі або ефіри): гербіцид із класу арилоксифеноксипропіонатів - від 1:11 до 1:10:25.
Ще більш придатними трикомпонентними композиціями згідно із винаходом є такі композиції, в яких масове Ге! зо співвідношення піколінафену, 2,4-Д і третього компонента складає приблизно: піколінафен:2,4-Д:'їмазаметабенз-метил - від 1:1:1 до 1:35:25; що) піколінафен:2,4-Д:"тралкоксидим - від 1:1:1 до 1:20:25; або ю піколінафен:2,4-Д:феноксапроп-П-етилвід 1:1:1 до 1:10:25.
У даному винаході запропонована також синергетична гербіцидна композиція, яка включає придатний для - сільського господарства носій і кількість двокомпонентної композиції, яка має синергетичну активність, що ї- містить арилоксипіколінамід формули І і другий гербіцид, вибраний з групи, яка включає 2,4-Д або одну(ин) з її придатних для навколишнього середовища солей або ефірів, гербіциду з класу імідазолінів, гербіцид із класу циклогександіонів, гербіцид із класу арилоксифеноксипропіонових кислот і гербіцид із класу піридинкарбонових кислот. У даному винаході запропонована також синергетична гербіцидна композиція, яка включає придатний « для сільського господарства носій і кількість трикомпонентної композиції, яка має синергетичну активність, що з с містить сполуку з класу арилоксипіколінамідів формули І, 2,4-Д або одну(ин) з її придатних для навколишнього середовища солей або ефірів, і третій гербіцид, вибраний з групи, яка включає гербіцид із класу імідазолінів, ;» гербіцид із класу циклогександіонів і гербіцид із класу арилоксифеноксипропіонатів.
Придатний для сільського господарства носій може бути твердим або рідким, переважно рідким, більш переважно він представляє собою воду. Комбіновані композиції згідно із винаходом можуть містити також інші -І добавки, такі як добрива, інертні допоміжні речовини, наприклад, поверхнево-активні речовини, емульгатори, протиспінювачі, барвники, наповнювачі або будь-які зі звичайних інертних інгредієнтів, які звичайно о застосовуються при приготуванні гербіцидних композицій, хоча це і не є обов'язковим. с Композиції згідно із винаходом можна випускати в будь-якій зручній для застосування формі, наприклад, у 5о формі подвійної упаковки або у формі водного концентрату, розчинних гранул, диспергованих гранул або т.ін. о Переважними двокомпонентними композиціями згідно із винаходом є такі композиції, в яких сполука з класу
Ге) арилоксипіколінамідів представляє собою піколінафен. Переважними є також такі синергетичні двокомпонентні комбіновані композиції, у яких другий гербіцид вибирають з групи, що включає 2,4-Д, імазаметабенз-метил, тралкоксидим, феноксапроп-П-етил і клопіралід. Ще більш придатними двокомпонентними комбінованими композиціями згідно із винаходом є такі композиції згідно із винаходом, в яких масове співвідношення піколінафену та другого компонента складає приблизно: (Ф) піколінафен:2,4-Д - від 1:1 до 1:25; ка піколінафен:імазаметабенз-метил - від 1:1 до 1:35; піколінафен:тралкоксидим - від 1:1 до 1:20, во піколінафен:феноксапроп-П-етил - від 1:1 до 1:10; або піколінафен':клопіралід - від 1:1 до 1:15.
Кращими трикомпонентними композиціями згідно із винаходом є такі композиції, в яких сполука з класу піколінамідів представляє собою піколінафен. Кращими є також такі синергетичні трикомпонентні комбіновані композиції, в яких третій гербіцид вибирають з групи, яка включає імазаметабенз-метил, тралкоксидим і 65 феноксапроп-П-етил. Ще більш придатними трикомпонентними комбінованими композиціями згідно із винаходом є такі композиції, в яких масове співвідношення піколінафену, 2,4-Д і третього компонента складає приблизно:
піколінафен:2,4-Д:'їмазаметабенз-метил - від 1:1:1 до 1:35:25; піколінафен:2,4-Д:"тралкоксидим - від 1:1:1 до 1:20:25; або піколінафен:2,4-Д:феноксапроп-П-етил - від 1:11 до 1:10:25.
Нижче винахід більш докладно пояснюється на конкретних прикладах. Ці приклади служать лише для ілюстрації і не повинні розглядатися як обмежуючі яким-небудь чином обсяг і основні принципи винаходу.
У наведених нижче прикладах наявність синергізму для двокомпонентних композицій визначають за методом
Колбі |5.К. СоїБу, МУеедз, 1967 (15), 20), тобто обчислюють очікувану (або передбачену) дію комбінації шляхом перемножування виявлених дій кожного з окремих компонентів, які входять до складу композиції, отриманих у 7/0 тому випадку, коли вони застосовуються індивідуально, ділення добутку на 100 і віднімання цього значення із суми виявлених дій усіх компонентів, отриманих у тому випадку, коли вони застосовуються індивідуально. Після цього синергізм композиції виявляють шляхом порівняння виявленої дії композиції з очікуваною (або передвіщеною) дією, розрахованим на основі виявлених дій кожного індивідуального компонента, застосовуваного окремо. Якщо виявлена дія композиції перевищує очікувану (або передбачену) дію, то /5 вважається, що композиція має синергетичну дію (синергетична композиція), що підпадає під вказане вище визначення синергетичної дії.
Вищевикладене проілюстровано нижче математично на прикладі двокомпонентної композиції Со, яка містить компонент Х и компонент У, де ОБ». означає виявлену дію композиції Со. (х -)- ме Очікуванадія (Ехр.) 100
Аналогічну формулу використовують для трикомпонентної композиції С з, яка містить компонент Х, компонент У і компонент 7, при цьому ОбБз. означає виявлену дію композиції Сз. (Хата - КЕ ку) КЕ КЕ), МЕ - Ехр. тп т1пппо с сСенергізми 0065. Екр. о
У наведених нижче прикладах оцінку толерантності культурних рослин проводили періодично протягом вегетаційного періоду. Першу оцінку проводили через один-два тижнів після обробки, а останню оцінку проводили безпосередньо перед збором врожаю. Для всіх описаних у наведених нижче прикладах обробок толерантність культурних рослин була прийнятною з комерційної точки зору, тобто для кожного з трьох б» тестованих видів культурних рослин ушкодження складали «2095. Ні одна з обробок не викликала неприйнятного ю з комерційної точки зору ушкодження ячменя, твердої пшениці або склоподібної червоно зернової пшениці.
Приклад 1 юю
Оцінка гербіцидної активності композиції, яка містить піколінафен і 2,4-дихлорфеноксіоцтову кислоту «І
Трав'янисті і широколисті бур'яни висівали перпендикулярно до напрямку посіву культурної рослини або шляхом посіву врозкид у період від початку до середини травня. Культурні рослини висівали після посіву - бур'янів. Ширина ряду складала 18см. Насіння висівали на глибину б5см за допомогою сівалки Рогера із шириною захоплення 1,8м.
В усіх дослідах використовували стандартні методи, застосовувані в галузі боротьби з бур'янами. Обробки « проводили за допомогою обприскувача Рогера, який має кожух, зі створенням напору стиснутим вуглекислим газом. План досліду являв собою модифікований рандомізований повний блоковий план з чотирма повторами. З с Всі обробки проводили після сходження бур'янів і культурних рослин. з» Тестовані розчини приготовляли шляхом змішування в резервуарі необхідних кількостей водних розчинів і/або дисперсій тестованих сполук.
Оброблені ділянки оцінювали протягом періоду вегетації Через визначені проміжки часу і визначали відсоток знищених бур'янів і ушкодження культурних рослин. Наведені дані представляють собою середні значення за
Ше всім повторами для конкретної обробки. Для визначення кінцевої біологічної дії комбінованої обробки в ї» порівнянні з біологічною дією при застосуванні кожного компонента окремо застосовували метод аналізу Колбі.
Результати представлені в таблиці І. о Дані, наведені в таблиці І свідчать про те, що обробка за допомогою композиції, яка містить піколінафен і с 20 2,4-Д, дозволяла істотно більш ефективно знищувати бур'яни, ніж це можна було б очікувати, якщо враховувати с дію відносно бур'янів, що досягається при застосуванні лише одного піколінафену або лише однієї 2,4-Д. о т
Спепороімтавит 10157191 9795 во Роусоплитсотмомае 100056000004800800т6
Заворявттай 0111010005500010200000 650 б5 Приклад 2
Оцінка гербіцидної активності композиції, яка містить піколінафен і імазаметабенз-метил
Використовуючи в основному метод, описаний в прикладі 7, і застосовуючи піколінафен ( імазаметабенз-метил, одержували дані, представлені в таблиці ІІ.
Дані, наведені в таблиці ІІ, свідчать про те, що обробка за допомогою композиції, яка містить піколінафен і імазаметабенз-метил, дозволяла істотно більш ефективно знищувати бур'яни, ніж це можна було б очікувати, якщо враховувати дію відносно бур'янів, що досягається при застосуванні лише одного піколінафену або тільки одного імазаметабенз-метилу.
Й ів делявша 0000000000015188001910вв
Бтвеся тро Солерантя до нидаютнеюу в6| 11111011 8671765
Спепородютают 000000005711108000000010008600000650 20 Заютавате /11118011048000000010005000000063
Ваваюі 000000000000186000101850001109 сч щі Приклад З о
Оцінка гербіцидної активності композиції, яка містить піколінафен і тралкоксидим
Використовуючи в основному метод, описаний в прикладі 1, і застосовуючи піколінафен і тралкоксидим, одержували дані, представлені в таблиці ПІ. б зо Дані, наведені в таблиці Ш, свідчать про те, що обробка за допомогою композиції, яка містить піколінафен і тралкоксидим, дозволяла істотно більш ефективно знищувати бур'яни, ніж це можна було б юю очікувати, якщо враховувати дію відносно бур'янів, що досягається при застосуванні лише одного піколінафену ю або тільки одного тралкоксидиму. « з ці « 4 делявша 00000005 97986009 З с Втервамиєє 00000008
Втявсялая 0000000000000091000095 ї» Втовся пари олерантна до мідаюолногу 65019265 ттататітює ето 000000000050001009800
Спепородютают 11111010571010101093 57 - оудспитсопомія 1111111 Б1о0187 1 їч Массапа руатаюма 11111163 10186163 с Приклад 4
Оцінка гербіцидної активності композиції, яка містить піколінафен і феноксапроп-П-етил о Використовуючи в основному метод, описаний в прикладі 7, і застосовуючи піколінафен (
Ге) феноксапроп-П-етил, одержували дані, представлені в таблиці ІМ.
Дані, наведені в таблиці ІМ, свідчать про те, що обробка за допомогою композиції, яка містить піколінафен ії феноксапроп-П-етил, дозволяла істотно більш ефективно знищувати бур'яни, ніж це можна було б очікувати, ов якщо враховувати дію відносно бур'янів, що досягається при застосуванні тільки одного піколінафену або тільки о одного феноксапроп-П-етила. ю
Виервамиєє 000000190100090001196000 тв вала 000000400109800100590000вв вв Віаввсаляря 0000000000000100900100010190000010009700
Вгазвіса париз (толерантна до імідазолінону) 65 0) 97 65 дтатттлозттотк 01919518
Спепородютают 11157101101901000956 5
Боудотитсстемию 00000000660000000010м008
Массапаруатадвна 7771711111111163111о1т 1163
Приклад 5
Оцінка гербіцидною активності композиції, яка містить піколінафен і клопіралід
Використовуючи в основному метод, описаний в прикладі 1, і застосовуючи піколінафен і клопіралід, 70 одержували дані, представлені в таблиці М.
Дані, наведені в таблиці М, свідчать про те, що обробка за допомогою композиції, що містить піколінафен і клопіралід, дозволяла істотно більш ефективно знищувати бур'яни, ніж це можна було б очікувати, якщо враховувати дію відносно бур'янів, що досягається при застосуванні лише одного піколінафену або тільки одного клопіраліду. 5 7
Втовіся пари Толеранта до мідаютногю| 85885068 сч
Віеалятеа 10000000000010640010010010 вв о сайштарайтт 77771811 зов
Приклад 6
Оцінка гербіцидної активності композиції, яка містить піколінафен, імазаметабенз-метил і 2.4-Д ФУ
Використовуючи в основному метод, описаний в прикладі 1, і застосовуючи піколінафен, імазаметабенз-метил і 2,4-Д, одержували дані, представлені в таблиці МІ. Іо)
Дані, наведені в таблиці МІ, свідчать про те, що обробка за допомогою композиції, що містить піколінафен, ю імазаметабенз-метил і 2,4-Д, дозволяла істотно більш ефективно знищувати бур'яни, ніж це можна було б очікувати, якщо враховувати дію відносно бур'янів, що досягається при застосуванні лише одного піколінафену, « тільки одного 2,4-Д або лише одного імазаметабенз-метилу. м
Види бур'янів « з З - дела 01050189 г» Вваламє 31004001000006010109015
Віеіяятеа 000646001000008000000000086000006 в -1
Боудоттерх 00026076 53000099 з Коопазсерая 05500000 550000530001000860 сл Ваваакюі 000005600000000090000000353100009700000000000м с 50 с Приклад 7
Оцінка гербіцидної активності композиції, яка містить піколінафен, тралкоксидим і 2,4-Д
Використовуючи в основному метод, описаний в прикладі 1, і застосовуючи піколінафен, тралкоксидим і 2,А4-Д, одержували дані, представлені в таблиці МІ.
Дані, наведені в таблиці МІІ, свідчать про те, що обробка за допомогою композиції, яка містить
ГФ) піколінафен, тралкоксидим і 2,4-Д, дозволяла істотно більш ефективно знищувати бур'яни, ніж це можна було б з очікувати, якщо враховувати дію відносно бур'янів, що досягається при застосуванні лише одного піколінафену, лише одного 2,4-Д або тільки одного тралкоксидиму. во бо Амепа їаїша Б 97 2 98 97
Втервамеєє 3318; 98| 59 | в
Веввсалар 1001000100001001119800198
Бтвеся тро топеантя до мідаютнеку | в6| 110111 840018
Свепороєютавт 0000000000057000000000091009860000006
Боудотитсстеми: 000000005600000000000004800560006
Массапаруатадна 77711111 16311101 Бога
Приклад 8 70 Оцінка гербіцидної активності композицій яка містить піколінафен, 2,4-Д і феноксапроп-П-етил
Використовуючи в основному метод, описаний в прикладі 71, і застосовуючи піколінафен, 2,4-Д і феноксапроп-П-етил, одержували дані, представлені в таблиці МІП.
Дані, наведені в таблиці МІ, свідчать про те, що обробка за допомогою композиції, яка містить піколінафен, 2,4-Д і фенксапроп-П-етил, дозволяла істотно більш ефективно знищувати бур'яни, ніж це можна було б очікувати, якщо враховувати дію відносно бур'янів, що досягається при застосуванні лише одного піколінафену, або лише одного 2,4-Д або тільки одного феноксапроп-П-етилу. 7
Веввсалави 00000000000010090100090000183000000000010098
Бтвеса три Солеранта до мідаюлноку 65101001 94000018 сч рхо0000беерювютаюто0000000000010867010000000000091097000000095 о
Боудотитсстеми: 00000056 48000956
Массапаруатадвна 7771711111111116311110111111БІ 11961112
Claims (11)
1. Синергетична гербіцидна композиція, яка містить придатний для застосування в сільському господарстві о носій та синергетично-ефективну кількість двокомпонентної композиції, що включає арилоксипіколінамід «Ж формули | м в, (0 Щі Рз х, ТИ їх й М - с о ІЧ «СНКд І» й де 7 означає атом кисню або сірки; 7 Ку означає атом водню або галогену, або алкільну, або галоалкільну групи; «їз» ЕК» означає атом водню або алкільну групу; ад означає 0 або 1; і-й Ез означає атом водню або алкільну, або алкенільну групи; сл 20 усі або кожна з груп Х, незалежно одна від одної, означають атом галогену або необов'язково заміщену алкільну або алкоксигрупу, переважно галоалкільну групу, або алкенілокси-, ціано-, карбоксигрупу, со алкоксикарбоніл, (алкілтіо)карбоніл, алкілкарбоніл, амідо-, алкіламідо-, нітро-, алкілтіо-, галоалкілтіо-, алкенілтіо-, алкінілтіогрупу, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілоксіїміноалкіл або алкенілоксіїміноалкіл; п означає 0 або ціле число від 1 до 5; 29 усі або кожна з груп У, незалежно одна від одної, означають атом галогену або алкіл, нітро-, ціаногрупу, ГФ) галоалкіл, алкокси- або галоалкоксигрупу; і т означає 0 або ціле число від 1 до 5, о або одну з його екологічно сумісних солей; та другий гербіцид, вибраний з гербіцидів класу циклогександіонів. бо
2. Композиція за п. 1, яка включає арилоксипіколінамід формули І, де 7 означає атом кисню; Ку означає атом водню; д означає 0; Кз означає атом водню; х означає галоалкіл; і бо У означає атом водню або фтору.
3. Композиція за п. 2, в якій арилоксипіколінамідом формули І є піколінафен.
4. Композиція за п. 1, в якій другим гербіцидом є тралкоксидим.
5. Композиція за п. 4, в якій арилоксипіколінамідом формули І є піколінафен.
6. Синергетична гербіцидна композиція, яка містить придатний для застосування в сільському господарстві носій та синергетично-ефективну кількість трикомпонентної композиції, що включає арилоксипіколінамід формули в, но) Щі Аз пе ІЧ - о ІЧ «СНКд 7 де 7 означає атом кисню або сірки; Ку означає атом водню або галогену, або алкільну, або галоалкільну групи; Е» означає атом водню або алкільну групу; ад означає 0 або 1; Ез означає атом водню або алкільну, або алкенільну групи; усі або кожна з груп Х, незалежно одна від одної, означають атом галогену або необов'язково заміщену алкільну або алкоксигрупу, переважно галоалкільну групу, або алкенілокси-, ціано-, карбоксигрупу, сч алкоксикарбоніл, (алкілтіо)карбоніл, алкілкарбоніл, амідо-, алкіламідо-, нітро-, алкілтіо-, галоалкілтіо-, алкенілтіо-, алкінілтіогрупу, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілоксіїміноалкіл або алкенілоксіїміноалкіл; (о) п означає 0 або ціле число від 1 до 5; усі або кожна з груп У, незалежно одна від одної, означають атом галогену або алкіл, нітро-, ціаногрупу, галоалкіл, алкокси- або галоалкоксигрупу; і Фу т означає 0 або ціле число від 1 до 5, або одну з його екологічно сумісних солей; ів) другий гербіцид, що є гербіцидом з класу циклогександіонів, та ю третій гербіцид, що є 2,4-Д або одним(ною) з її екологічно сумісних ефірів або солей.
7. Композиція за п.б, яка включає арилоксипіколінамід формули І, де « 7 означає атом кисню; ' і - Ку означає атом водню; д означає 0; Кз означає атом водню; х означає галоалкіл; і « 20 У означає атом водню або фтору. ш-в с
8. Композиція за п.7, в якій арилоксипіколінамідом формули І є піколінафен.
9. Композиція за п. 6, в якій другим гербіцидом є тралкоксидим. :з»
10. Композиція за п. 9, в якій арилоксипіколінамідом формули І є піколінафен.
11. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який полягає в тому, що місця виростання цих рослин або ЛИСТЯ, або стебла цих рослин обробляють синергетично-ефективною кількістю композицій за будь-яким з пп. 1-10. -і щ» 1 1 іЧе) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15938399P | 1999-10-14 | 1999-10-14 | |
PCT/EP2000/010040 WO2001026466A2 (en) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergistic herbicidal methods and compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA74559C2 true UA74559C2 (en) | 2006-01-16 |
Family
ID=22572385
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA200504061A UA85827C2 (uk) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Синергетичні гербіцидні композиції та спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
UAA200802535A UA87620C2 (uk) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Синергетична гербіцидна композиція (варіанти) та спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
UA2002053891A UA74559C2 (en) | 1999-10-14 | 2000-12-10 | Synergistic herbicidal compositions and methods to control undesirable plants |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA200504061A UA85827C2 (uk) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Синергетичні гербіцидні композиції та спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
UAA200802535A UA87620C2 (uk) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Синергетична гербіцидна композиція (варіанти) та спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6451733B1 (uk) |
EP (5) | EP1369039B1 (uk) |
JP (1) | JP2003511395A (uk) |
CN (3) | CN1310584C (uk) |
AT (2) | ATE255332T1 (uk) |
AU (2) | AU782247B2 (uk) |
BG (2) | BG65973B1 (uk) |
CA (3) | CA2382619C (uk) |
CZ (1) | CZ20021306A3 (uk) |
DE (2) | DE60017475T2 (uk) |
DK (1) | DK1369039T3 (uk) |
EA (5) | EA017859B1 (uk) |
EE (2) | EE05122B1 (uk) |
ES (2) | ES2211636T3 (uk) |
GE (1) | GEP20053671B (uk) |
HR (5) | HRP20020414B1 (uk) |
HU (1) | HU229334B1 (uk) |
IL (2) | IL148955A0 (uk) |
MA (1) | MA25560A1 (uk) |
NO (1) | NO329148B1 (uk) |
NZ (5) | NZ529840A (uk) |
PL (5) | PL204338B1 (uk) |
PT (1) | PT1369039E (uk) |
RS (4) | RS52225B (uk) |
SK (2) | SK287048B6 (uk) |
TR (1) | TR200201005T2 (uk) |
UA (3) | UA85827C2 (uk) |
WO (1) | WO2001026466A2 (uk) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003061387A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Sepro Corporation | Methods and compositions for controlling algae |
BRPI0408232A (pt) | 2003-03-13 | 2006-03-01 | Basf Ag | mistura e composição herbicidas, processo para a preparação de composições herbicidas, e, método para o controle de vegetação indesejável |
MXPA05009189A (es) | 2003-03-13 | 2005-10-18 | Basf Ag | Mezclas herbicidas. |
KR20050114651A (ko) * | 2003-03-13 | 2005-12-06 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 상승작용 제초제 혼합물 |
WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
RU2320333C2 (ru) * | 2005-12-02 | 2008-03-27 | Германов Евгений Павлович | Лекарственное средство |
CN102027965B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用 |
UA109797C2 (uk) * | 2010-11-05 | 2015-10-12 | Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів | |
CN102239842A (zh) * | 2011-07-06 | 2011-11-16 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
CN102919229B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-04-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种除草组合物 |
MD4752C1 (ro) * | 2014-04-02 | 2021-12-31 | Adama Agan Ltd. | Amestec erbicid pe bază de compus de inhibare a biosintezei carotenoidelor şi de compus de inhibare a AHAS/ALS şi aplicarea acestuia |
RU2563663C1 (ru) * | 2014-06-20 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3032259A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
EP0188815A1 (en) * | 1985-01-14 | 1986-07-30 | American Cyanamid Company | Herbicidal combinations |
GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
CZ322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1993-07-14 | Ciba Geigy Ag | Synergistic gent and method of weed selective control |
CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
DE19935263A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Bosch Gmbh Robert | Brennstoffeinspritzventil |
-
2000
- 2000-10-12 EA EA200801708A patent/EA017859B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529840A patent/NZ529840A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP03017669A patent/EP1369039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 ES ES00972742T patent/ES2211636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 RS RS20090312A patent/RS52225B/en unknown
- 2000-10-12 AT AT00972742T patent/ATE255332T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 WO PCT/EP2000/010040 patent/WO2001026466A2/en active IP Right Grant
- 2000-10-12 EA EA200501255A patent/EA009168B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 AT AT03017669T patent/ATE286656T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 IL IL14895500A patent/IL148955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-12 CA CA002382619A patent/CA2382619C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 TR TR2002/01005T patent/TR200201005T2/xx unknown
- 2000-10-12 PL PL384567A patent/PL204338B1/pl unknown
- 2000-10-12 DE DE60017475T patent/DE60017475T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 NZ NZ529842A patent/NZ529842A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA200700879A patent/EA012445B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP00972742A patent/EP1220609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 DK DK03017669T patent/DK1369039T3/da active
- 2000-10-12 UA UAA200504061A patent/UA85827C2/uk unknown
- 2000-10-12 PL PL357414A patent/PL201776B1/pl unknown
- 2000-10-12 NZ NZ518168A patent/NZ518168A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 ES ES03017669T patent/ES2236654T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 SK SK475-2002A patent/SK287048B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP04021891A patent/EP1486119A1/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 NZ NZ529841A patent/NZ529841A/en unknown
- 2000-10-12 PL PL384568A patent/PL204339B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CN CNB2004100585755A patent/CN1310584C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 PT PT03017669T patent/PT1369039E/pt unknown
- 2000-10-12 CN CNB008142335A patent/CN1193667C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 JP JP2001529266A patent/JP2003511395A/ja active Pending
- 2000-10-12 HU HU0203143A patent/HU229334B1/hu unknown
- 2000-10-12 UA UAA200802535A patent/UA87620C2/uk unknown
- 2000-10-12 DE DE60006983T patent/DE60006983D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 CA CA2653855A patent/CA2653855C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 GE GE4803A patent/GEP20053671B/en unknown
- 2000-10-12 EE EEP200200196A patent/EE05122B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384570A patent/PL204341B1/pl unknown
- 2000-10-12 AU AU11369/01A patent/AU782247B2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 EA EA200200405A patent/EA006502B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 RS RS20110191A patent/RS20110191A/en unknown
- 2000-10-12 EA EA201201423A patent/EA022145B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CZ CZ20021306A patent/CZ20021306A3/cs unknown
- 2000-10-12 CA CA002538114A patent/CA2538114C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 RS YU27402A patent/RS51689B/sr unknown
- 2000-10-12 SK SK50041-2009A patent/SK287584B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384569A patent/PL204340B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 RS RSP-2009/0312A patent/RS20090312A/sr unknown
- 2000-10-12 EE EEP200900053A patent/EE05542B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529843A patent/NZ529843A/en unknown
- 2000-10-12 EP EP08150387A patent/EP1964469A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 EP EP10158601A patent/EP2225939A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 CN CNB2005101170354A patent/CN100429976C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-13 US US09/687,901 patent/US6451733B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-10 UA UA2002053891A patent/UA74559C2/uk unknown
-
2002
- 2002-03-31 IL IL148955A patent/IL148955A/en unknown
- 2002-04-10 NO NO20021685A patent/NO329148B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-04-10 BG BG106604A patent/BG65973B1/bg unknown
- 2002-04-11 MA MA26595A patent/MA25560A1/fr unknown
- 2002-05-14 HR HR20020414A patent/HRP20020414B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-02 HR HR20050487A patent/HRP20050487A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-06-02 HR HR20050486A patent/HRP20050486B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-06-02 HR HR20050488A patent/HRP20050488B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-06-02 HR HR20050489A patent/HRP20050489A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-08-29 AU AU2005204319A patent/AU2005204319B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110456A patent/BG66047B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA74559C2 (en) | Synergistic herbicidal compositions and methods to control undesirable plants | |
CN103371175A (zh) | 一种含草铵膦的除草组合物 | |
CN102461521B (zh) | 一种含双草醚和噁嗪草酮的混合除草组合物 | |
CN103371176A (zh) | 一种含草铵膦的农药组合物 | |
CN102027940B (zh) | 一种含吡氟草胺与精恶唑禾草灵的除草组合物及其应用 | |
CN105494350A (zh) | 一种除草组合物 | |
AU2007200896A1 (en) | Synergistic Herbicidal Methods & Compositions |