HRP20050487A2 - Synergistic herbicidal methods and compositions - Google Patents
Synergistic herbicidal methods and compositions Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20050487A2 HRP20050487A2 HR20050487A HRP20050487A HRP20050487A2 HR P20050487 A2 HRP20050487 A2 HR P20050487A2 HR 20050487 A HR20050487 A HR 20050487A HR P20050487 A HRP20050487 A HR P20050487A HR P20050487 A2 HRP20050487 A2 HR P20050487A2
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- group
- herbicide
- aryloxypicolinamide
- alkyl
- represents hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 99
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 69
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 27
- -1 cyano, carboxy Chemical group 0.000 claims description 81
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 52
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 41
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 25
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 abstract description 4
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 abstract description 4
- 241001101998 Galium Species 0.000 abstract description 4
- 241000110847 Kochia Species 0.000 abstract description 4
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 abstract description 4
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 abstract description 3
- 241000209761 Avena Species 0.000 abstract 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 53
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 22
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 12
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000004044 response Effects 0.000 description 9
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SVHFBAAZRDCASE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)propan-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(C)(C)N SVHFBAAZRDCASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002457 bidirectional effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 238000011278 co-treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011284 combination treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- IBTDNBUTNOKAQD-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dione Chemical compound O=C1CCC=CC1=O IBTDNBUTNOKAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Ovaj izum omogućava metodu sinergijske kontrole neželjenih biljaka kao što su Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis i Avena, što podrazumijeva aplikaciju sinergijski učinkovite količine ariloksipikolinamid herbicida u kombinaciji sa jednom ili dvije odabrane dodatne herbicidne supstance na lokalitet biljke ili na njezine dijelove. Nadalje se omogućavaju sinergijske herbicidne kompozicije koje podrazumijevaju ariloksipikolinamidherbicid i jednu ili dvije odabrane dodatne herbicidne supstance.
Description
Ariloksipikolinamidi kao primjerice oni spojevi koji se opisuju u U.S. 5,294,597 pokazuju izvanrednu herbicidnu aktivnost, posebice na širokolisnim korovima kod nasada žitarica. Međutim, rečeni ariloksipikolinamidi, kada se koriste kao jedini aktivni ingredijent, ne postižu uvijek efikasnu kontrolu rasta čitavog spektra vrsta korova koji su prisutni u kontekstu komercijalne agronomske prakse, kada se primjenjuju u količinama koje se potrebne za prihvatljivu razinu sigurnosti usjeva. Takvi nedostaci u spektru kontrole mogu često biti ispravljeni ko-tretmanom s drugim herbicidom koji je poznat kao efikasan protiv relevantnih vrsta korova. U U.S. 5,674,807 se navodi da odabrane kombinacije ariloksipikolinamida jedva da uzrokuju očekivani dodatni efekt no mogu pokazati značajan sinergijski efekt (npr. kombinacija pokazuje znatno višu razinu aktivnosti od one koja se može pretpostaviti iz djelovanja pojedinačnih komponenti. Ovaj sinergijski efekt omogućava veće margine sigurnosti za vrste žitarica. Međutim, prikaz je ograničen na dvosmjerne kombinacije ariloksipikolinamida i članova odabranih poznatih kemijskih klasa koje ne podrazumijevaju herbicidne partnere među klasama imidazolina, cikloheksandiona, ariloksifeniksipropionske kiseline ili piridinkarboskilne kiseline. Nadalje, iako je prikazana kemijska klasa fenoksioctene kiseline, 2,4-diklorfenoksioctena kiselina (2,4-D), njezini esteri i soli se ne navode kao specifični primjeri.
Stoga je objekt ovog izuma da omogući sinergijske, selektivne herbicidne kombinacije sa širokim spektrom kontrole korova.
Drugi je objekt ovog izuma omogućavanje herbicidnih kompozicija korisnih za sinergijsku kontrolu širokog spektra korova u prisustvu usjeva.
Iako ariloksipikolinamidne supstance pokazuju izvanrednu herbicidnu aktivnost, kada su primjenjene samostalno ne postižu uvijek željeni spektar kontrole korova u razinama koje su tražene za prihvatljiv nivo zaštite usjeva. Iznenađuje da je otkriveno da dvosmjerna kombinacija podrazumijeva ariloksipikolinamidnu supstancu formule I
[image]
gdje su slijedeći parametri naznačeni kako slijedi:
Z predstavlja atom kisika ili sumpora;
R1 predstavlja vodik ili atom halogena ili pak alkil ili halo-alkilnu grupu;
R2 predstavlja vodik ili alkilnu grupu; q je 0 ili 1;
R3 predstavlja vodik ili alkilnu ili alkenilnu grupu; gdje
svaka X grupa predstavlja atom halogena ili opcionalno supstituirani alkil ili alkoksi grupu, preferabilno haloalkil grupu ili alkeniloksi, cijano, karboksi, alkoksikarbonil, (alkiltio)karbonil, alkilkarbonil, amido, alkilamido, nitro, alkiltio, haloalkiltio, alkeniltio, alkiniltio, alkilsulfinil, alkilsulfonil, alkiloksiminoalkil ili alkeniloksiminoalkilnu grupu;
n je 0 ili cijeli broj od 1 do 5;
ili svaka grupa Y neovisno predstavlja atom halogena ili alkil, nitro, cijano, haloalkil, alkoksi ili haloalkoksi grupu; I
m je 0 ili cijeli broj od 1 do 5
ili jedna od njegovih okolišno komaptibilnih soli;
plus drugi herbicid odabran između 2,4-diklorfenoksioctene kiseline (2,4-D) ili jednog od njezinih okolišno kompatibilnih estera ili soli, imidazolinon, cikloheksandion, ariloksifenoksipropionska kiselina, ili piridinkarboksilna kiselina, herbicid koji pokazuje sinergijski herbicidni efekt. Nadalje, neočekivano, odabrana trosmjerna kombinacija koja podrazumijeva ariloksipikolinamidnu supstancu formule I i 2, 4-D ili pak jedan od njezinih okolišno kompatibilnih estera ili soli; i treći herbicid koji je odabran iz grupe koja se sastoji od imidazolinona, cikloheksandiona i ariloksifenoksipropionske kiseline, daje značajni sinergijski efekt. Prednost je to da sinergijske dvosmjerne i trosmjerne kombinacije ovog izuma omogućavaju niže aplikacijske razine rečenih ariloksipikolinamida s proširenim spektrom kontrole korova. Nadalje, sinergijske herbicidne metode i kompozicije u kontekstu ovog izuma dopuštaju upravljanje učinkovite rezistencije.
Ovaj izum omogućava metodu sinergijske kontrole neželjenih biljnih vrsta kao što su Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis i Avena što podrazumijeva aplikaciju na lokaciju ili korpus rečene biljke sinergijski učinkovite količine dvosmjerne kombinacije koja podrazumijeva ariloksipikolinamidnu supstancu formule I plus drugi herbicid odabran između 2, 4-D ili jednog od njezinih kompatibilnih estera ili soli/ imidazolinona, cikloheksandiona i ariloksifenoksipropionske kiseline ili piridinkarboksilne kiseline herbicida. Ovaj izum također omogućava metodu sinergijske kontrole neželjenih biljaka koja podrazumijeva apliciranje na lokaciju rečene biljke sinergijski učinkovite količine trosmjerne kombinacije koja podrazumijeva ariloksipikolinamidnu supstancu formule I, 2,4-D ili jednog od njezinih okolišno kompatibilnih estera ili soli, i treći herbicid odabran iz grupe koja se sastoji od imidazolinona, cikloheksandiona ili ariloksifenoksipropionskog herbicida.
Ovaj izum također omogućava sinergijsku herbicidnu kompoziciju koja podrazumijeva poljoprivredno prihvatljiv nosač i sinergijski učinkovitu količinu dvosmjerne kombinacije ariloksipikolinamidne supstance formule I plus drugi herbicid odabran između 2,4-D ili jednog od njezinih okolišno kompati bilnih estera ili soli, imidazolinona, cikloneksandiona i ariloksifenoksipropionske kiseline ili piridinkarboksilne kiseline nerbicida; ili trosmjerne kombinacije ariloksipikolinamidne supstance formule I, 2,4-D ili jednog od njezinih okolišno kompatibilnih estera ili soli, i treći herbicid odabran iz grupe koja se sastoji od imidazolinona, cikloheksandiona i ariloksifenoksipropionskog herbicida.
Ariloksipikolinamidi formule I
[image]
gdje su Z, R1, R2, R3, X, n, Y i m naznačeni kao naprijed i metode njihovog pripravljanja su opisane u U.S. 5,294,597. Rečeni ariloksipikolinamidi pokazuju izvanrednu herbicidnu aktivnost, posebice u slučaju širokolisnih korova kod usjeva žitarica. Međutim, rečeni ariloksipikolinamidi kada se koriste samostalno ne pokazuju redovito efekt učinkovite kontrole čitavog spektra vrsta korova poznatih i 2 komercijalne agronomske prakse, u konjukciji sa pouzdanom selektivnošću za vrste žitarica.
Iznenađuje činjenica da je otkriveno da dvosmjerna kombinacija ariloksipikolinamida formule I i drugog herbicida koji je odabran između 2,4-D i ili jednog od njezinih okolišno kompatibilnih estera ili soli, imidazolinona, cikloheksandiona i ariloksifenoksipropionske kiseline ili piridinkarboksilne kiseline herbicida omogućuje sinergijsku kontrolu problematičnih vrsta korova kao što su Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapia i Avena. Također iznenađuje da trosmjerna kombinacija ariloksipikolinamidne supstance formule I i 2,4-D ili jednog od njezinih okolišno kompatibilnih estera ili soli, plus treći herbicidna supstanca odabrana iz grupe koja se sastoji od imidazolinona, cikloheksandiona i ariloksifenoksipropionskog kiselinskog herbicida omogućava sinergijsku kontrolu korova. Činjenica je da primjena dvosmjerne ili trosmjerne kombinacije koje se razmatraju u kontekstu ovog izuma daje međusobno pojačano djelovanje takvo da razine aplikacije pojedinih herbicidnih komponenti mogu biti smanjene i istovremeno je postignut isti herbicidni efekt ili alternativno, aplikacija kombinacije herbicidnih komponenti pokazuje značajniji herbicidni efekt od efekta koji se može očekivati nakon aplikacije pojedinačnih herbicidnih komponenti kada se primjenjuju zasebno, u količini u kojoj su prisutne u kombinaciji (sinergijski efekt).
Ariloksipikolinamidne supstance formule I mogu postojati u obliku njihovih okolišno kompatibilnih soli. Pogodne soli su općenito uzevši, soli onih kationa ili kiselinske adicijske soli onih kiselina, čiji kationi ili anioni povratno ne utječu na herbicidno djelovanje aktivnih ingredijenata.
Pogodni kationi su posebice ioni alkalnih metala, preferabilno litija, natrija ili kalija, alkalnih zemnih metala, preferabilno kalcija i magnezija, te tranzicijskih metala preferabilno mangana, bakra, zinka i željeza, te također amonijaka, s time da je moguće u ovom slučaju, ako se tako želi, da jedan do četiri atoma vodika budu zamijenjeni sa C1-C4-alkil, hidroksi-C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksi- C1-C4-alkil, hidroksi-C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil, fenil ili benzil, preferabilno amonijak, dimetilamonijak, diizopropilamonijak, tetrametilamonijak, tetrabutilamonijak, 2(2-hidroksiet-1-oksi)et-1-il amonijak, di(2-hidroksiet-1-il)amonijak, trimetilbenzilamonijak, nadalje fosfonij ioni, sulfonij ioni, preferabilno tri (C1-C4-alkil)sulfonij i sulfoksonij ioni, preferabilno tri (C1-C4-alkil)sulfoksonij.
Anioni pogodnih kiselinskih adicijskih soli su uglavnom klorid, bromid, fluorid, hidrogen sulfat, sulfat, dihidrogen fosfat, hidrogen fosfat, nitrat, hidrogen karbonat, karbonat, heksafluorosilikat, heksafluorofosfat, benzoat i anioni C1-C4-alkanoinskih kiselina, preferabilno format, acetat, propionat i butirat.
U specifikaciji i u patentnim zahtjevima, izraz 2,4-D označava 2,4-diklorofoksioctenu kiselinu. 2,4-D također može postojati u obliku njezinih okolišno kompatibilnih estera i soli. Pogodne soli su općenito uzevši, soli onih kationa koji nemaju povratno herbicidno djelovanje aktivnih ingredijenata.
Pogodni kationi su posebice ioni alkalnih metala, preferabilno litija, natrija ili kalija, alkalnih zemnih metala, preferabilno kalcija i magnezija, te tranzicijskih metala preferabilno mangana, bakra, zinka i željeza, te također amonijaka s time da je moguće u ovom slučaju, ako se tako želi, da jedan do četiri atoma vodika budu zamijenjeni sa C1-C4-alkil, hidroksi-C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil, hidroksi-C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil, fenil ili benzil, preferabilno amonijak, dimetilamonijak, diizopropilamonijak, (2-hidroksi-et-1-il)amonijak, di(2-hidroksi-et-1-il) amonijak ili tri(2-hidroksi-et-1-il)amonijak. Posebno pogodni kationi su natrij, dimetilamonijak, di(2-hidroksi-et-1-il)amonijak i tri(2-hidroksi-et-1-il)amonijak.
Pogodni esteri 2,4-D su C1-C8-alkil esteri, primjerice metil, etil, propi1, 1-metiletil, butil, 1-metilpropil, 2-metilpropil, 1,1-dimetiletil, pentil, 1-metilbutil, 2-metilbutil, 3-metilbutil, 2,2-dimetilpropil, 1-etilpropil, heksil, 1,1-dimetilpropil, 1,2-dimetilpropil, 1-metilpentil, 2-metilpentil, 3-metilpentil, 4-metilpentil, 1,1-dimetilbutil, 1,2-dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, 2,2-dimetilbutil, 2,3-dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1-etilbutil, 2-etilbutil, 1,1,2-trimetilpropil, 1-etil-1-metilpropil, l-etil-3-metilpropil, heptil, 5-meti1-1-heksil, oktil, 6-metil-1-heptil, 2-etil-1-heksil ili 4-etil-1-heksil esteri, ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil esteri kao npr. metoksimetil, etoksimetil, propoksimetil, (1-metiletoksi)metil, butoksimetil, (1-metilpropoksi)metil, (2-metilpropoksi)metil, (1,1-dimetiletoksi)metil, (2-metoksi)etil, (2-etoksi)etil, (2-propoksi)etil, 2-(1-metiletoksi)etil, 2 (butoksi)etil, 2-(l-metilpropoksi)etil, 2- (2-metilpropoksi)etil, 2-(1,1-dimetiletoksi)etil, 2-(metoksi) propil, 2- (etoksi) propil, 2- (propoksi) propil, 2- (1-metiletoksi)propi 1, 2-(butoksi)propil, 2- (1-metilpropoksi)propil, 2-(2-metilpropoksi)propil, 2-(l,l-dimetiletoksijpropil, 3-(metoksi)propil, 3-(etoksi)propil, 3-(propoksi)propil, 3-(1-meti letoksi)propil, 3-(butoksi)propil, 3-(l-metilpropoksi)propil, 3-(2-metilpropoksi)propil, 3-(1, 1-dimetiletoksi)propil, 2-(metoksi)butil, 2-(etoksi)butil, 2-(propoksi)butil, 2-(1-metiletoksi)butil, 2-(butoksi)butil, 2-(1-metilpropoksi)butil, 2-(2-metilpropoksi)butil, 2-(1,1-dimetiletoksi)butil, 3-(metoksi)butil, 3-(etoksi)butil, 3-(propoksi)butil, 3-(metiletoksi)butil, 3-(butoksi)butil, 3-(l-metilpropoksi)butil, 3-(2-metilpropoksi)butil, 3-(1,1-dimetiletoksijbutil, 4-(metoksi)butil, 4-(etoksi)butil, 4-(propoksi)butil, 4-(1-metiletoksi)butil, 4-(butoksi}butil, 4-(1-metilpropoksi)butil, 4-(2-metilpropoksi}butil ili 4-(1,1-dimetiletoksi)butil esteri;
Posebice pogodni esteri su 1-metil-1-etil, butil, 6-metil-1-heptil, 2-etil-1-heksil ili 2-butoksi-1-etil esteri.
Primjeri imidazolinonskih herbicida pogodnih za korištenje u kontekstu metoda i kompozicija ovog izuma podrazumijevaju imazapir, imazetapir, imazapik, imazakvin, imazamoks, imazametabenz metil, imazametapir ili slični ili pak jedna od njihovih okolišno kompatibilnih soli, preferabilno imazametabenz metil. Pogodne soli su općenito uzevši, soli onih aniona koj i povratno ne pokazuju herbicidno djelovanje aktivnog ingredijenta. Oni su slični onima koji su navedeni za supstance formule I.
Cikloheksandionski herbicidi pogodni za korištenje u metodama i kompozicijama koje se razmatraju u kontekstu ovog izuma podrazumijevaju setoksidim, kletodim, aloksidim, tralkoksidim, cikloksidim, butroksidin, klefoksidim, kloproksidim, tepraloksidim i slično, ili jedna od njegovih okolišno kompatibilnih soli, preferabilno tralkoksidim. Pogodne soli su općenito uzevši soli onih kationa koji koji povratno ne pokazuju herbicidno djelovanje aktivnog ingredijenta. Oni su slični onima koji su navedeni za supstance formule I.
Primjeri ariloksifenoksipropionatnih herbicida pogodnih za korištenje u metodama i kompozicijama koje se razmatraju u kontekstu ovog izuma su fluazifop-p-butil, fenoksaprop-etll, fenoksaprop-p-etil, kvizalofop-p-terfuril, kvizalofop-p, haloksifop-metil, klodinafop-propargil, izoksapurifop, cihalofop-butil, fentioprop, propakvizafop, kvizalafop-etil, kvizalafop-p-etil i slično, ili jedna od njegovih okolišno kompatibilnih soli ili estera, preferabilno fenoksaprop-p-etil. Pogodne soli ili esteri su slični onima koji se navode za 2,4-D.
Piridinkarboksil kiselinski herbicidi kao što su pikloran, klopiralid i slično, preferabilno klopiralid je pogodan za korištenje u dvosmjernoj kombinaciji u kontekstu ovog izuma. Također se mogu koristiti njihove soli. Pogodne soli su slične onima koje se navode za 2,4-D.
U specifi kaciji i u patentnim zahtjevima, izraz alkil (samostalno ili u kombinaciji) predstavlja C1-C6-alkilnu grupu, posebice C1-C4-alkilnu grupu; izraz alkoksi (samostalno ili u kombinaciji) predstavlja C1-C6-alkoksi grupu, posebice C1-C4, -alkoksi grupu; izraz alkenil (samostalno ili u kombinaciji) predstavlja C3-C6-alkenil grupu, posebice C3-C4-alkenil grupu; izraz alkinil predstavlja C3-C6-alkinil grupu, posebice C3-C4-alkinil grupu.
Preferirane sinergij ske kombinacije u kontekstu ovog izuma su dvosmjerne ili trosmjerne kombinacije koje sadržavaju ariloksipikolinamid formule I naznačen slijedećim parametrima:
Z je kisik;
R1 je vodik;
q je 0;
R3 je vodik;
X je haloalkil; i
Y je vodik ili fluor.
Posebice one dvosmjerne ili trosmjerne kombinacije koje sadržavaju ariloksipikolinamid formule I naznačen time da je n=1 i X je vezan na meta-poziciji za fenil radi kal (u odnosu na kisik-most).
Preferirane sinergijske dvosmjerne ili trosmjerne kombinacije su naznačene time da je supstanca formule I N-(4-fluorofenil)-6-[3-trifluorometil)fenoksi]-2-piridin karboksamid, čiji je slikovni prikaz u nastavku, i naziva se pikolinafen.
[image]
Preferirani drugi herbicidi za dvosmjerne kombinacije u kontekstu . ovog izuma su 2,4-D, imazametabenz metil, tral koksidiro, fenoksaprop-p-etil i klopiralid.
Drugi preferirani aspekt ovog izuma su one dvosmjerne kombinacije koje su naznačene time da je drugi herbicid 2,4-D ili jedan od njegovih okolišno kompatibilnih estera ili soli, posebice 2,4-D.
Drugi preferirani aspekt ovog izuma su one dvosmjerne kombinacije koje su naznačene time da je drugi herbicid odabran iz grupe koja se sastoji od imidazolinon herbicida, cikloheksandion herbicida i piridinkarboksilnog kiselinskog herbicida. Posebice drugi herbicid je imazametabenz metil, tralkoksidim ili klopiralid.
Drugi preferirani aspekt ovog izuma su one dvosmjerne kombinacije koje su naznačene time da je drugi herbicid arioksifenoksipropionat herbicid. Posebice je drugi herbicid fenoksaprop-p-etil.
Preferirani treći herbicidi za trosmjerne kombinacije u kontekstu ovog izuma su imazametabenz metil, tralkoksidim ili fenoksaprop-p-etil.
Drugi preferirani aspekt ovog izuma su one trosmjerne kombinacije koje su naznačene time da je treći herbicid odabran iz grupe koja se sastoji od imidazol:non herbicida i cikloheksandion herbicida.
Posebice je treći herbicid imazametabenz metil ili tral koksidim.
Drugi preferirani aspekt ovog izuma su one trosmjerne kombinacije koje su naznačene time da je treći herbicid ailoksifenoksipropionat herbicid. Posebice je drugi herbicid fenoksaprop-p-etil.
U važećoj praksi, kombinacija izuma se može primjenj ivati simultano, odvojeno ili sekveneijalno.
Tako u skladu s metodom iz izuma, sinergijski učinkovita količina dvosmjerne kombinacije ariloksipikolinamida i drugog herbicida odabranog između 2,4~D ili jedne od njegovih okolišno kompatibilnih soli ili estera, imidazolinona, cikloheksandiona, ariloksifenoksipropionske kiseline ili piridinkarboksilne kiseline herbicida; ili sinergijski učinkovita količina trosmjerne kombinacije ariloksipikolinamida, 2,4-D ili jedne od njegovih okolišno kompatibilnih soli ili estera, i treći je herbicid odabran između imidazolinona, cikloheksandiona, ili ariloksifenoksipropionata se aplicira na lokus ili korpus neželjene biljke, posebice biljaka odabranih između Polygonum, Kochia, galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis i Avena, opcionalno u prisustvu usjeva, preferabilno žitarskih usjeva kao što su pšenica, jecam, riža, kukuruz, raž ili slično.
Sinergijski učinkovita količina dvosmjernih ili trosmjernih kombinacija koje se naprijed navode, može varirati u skladu s uvjetima kao što su primjerice prisustvo druge i treće komponente, prisustvo korova, vrijeme aplikacije, vremenski uvjeti, uvjeti tla, način aplikacije, topografski karakter, ciljne vrste korova i slično.
Preferirane dvosmjerne kombinacije u kontekstu ovog izuma su one koje su naznačene time da je težinski udio ariloksipikolinamida formule I u dugoj supstanei je oko:
Ariloksipikolinamid : 2,4-D (ili njegove soli ili ester) je 1:1 do 1:25;
Ariloksipikolinamid : imidazolinon herbicid, 1:1 do 1: 35;
Ariloksipikolinamid : cikloheksendion herbicid, 1:1 do 1:20;
Ariloksipikolinamid : ariloksifenoksipropionat herbicid, 1:1 do 1:10;
Ariloksipikolinamid : piridikarboksilna kiselina herbicid, 1:1 do 1:15.
Preferirane dvosmjerne kombinacije u kontekstu ovog izuma su one koje su naznačene time da težinski udio pikolinafena u drugoj komponenti je oko:
Pikolinafen : 2,4-D, 1:1 do 1:25;
Pikolinafen : imazetabenz metil, 1:1 do 1:35;
Pikolinafen : tralkoksidim, 1:1 do 1:20;
Pikolinafen : fenoksaprop-p-etil, 1:1 do 1:10; ili
Pikolinafen : klopiralid, 1:1 do 1:15.
Preferirane trosmjerne kombinacije u kontekstu ovog izuma su one koje su naznačene time da težinski udio ariloksipikolinamida formule I u odnosu na 2,4-D (ili njezine soli ili estere) u trećoj komponenti je oko:
Ariloksipikolinamid : 2,4-D (ili njezine soli ili estera) : imidazolinon herbicid; 1:1:1 do 1:35:25;
Ariloksipikolinamid : 2,4-D (ili njezine soli ili estera) : cikloheksandion herbicid; 1:1:1 do 1:20:25;
Ariloksipikolinamid : 2,4-D (ili njezine soli ili estera) : ariloksifenoksipropionat herbicid; 1:1:1 do 1:10:25.
Još izrazitije preferirane trosmjerne kombinacije u kontekstu ovog izuma su one koje su naznačene time da težinski udio pikolinafena u odnosu na 2,4-D u trećoj komponenti je oko:
Pikolinafen : 2,4-D : imazametabenz metil, 1:1:1 do 1:35:25;
Pikolinafen : 2,4-D : tralkoksidim, 1:1:1 do 1:20:25;
Pikolinafen : 2,4-D : fenoksaprop-p-etil, 1:1:1 do 1:10:25.
Ovaj izum također omogućava sinergijsku herbicidnu kompoziciju koja podrazumijeva poljoprivredno prihvatljiv nosač i sinergijski učinkovitu količinu dvosmjerne kombinacije ariloksipikolinamida formule I i druge herbicidne supstance odabrane iz grupe koja se sastoji od 2,4-D, ili jedne od njegovih okolišno kompatibilnih soli ili estera, te imidazolinonskog herbicida, cikloheksandionskog herbicida, ariloksifenoksipropionskog kiselinskog herbicida i piridinkarboksilinskog kiselinskog herbicida. Ovaj izum nadalje omogućava sinergijsku herbicidnu kompoziciju koja podrazumijeva poljoprivredno prihvatljiv nosač i sinergijski učinkovitu količinu trosmjerne kombinacije ariloksipikolinamidne supstance formule I, 2,4-D, ili jedne od njegovih okolišno kompatibilnih soli ili estera, te treće herbicidne supstance odabrane iz grupe koja se sastoji od imidazolinonskog herbicida, cikloheksandionskog herbicida i ariloksifenoksipropionatnog herbicida.
Poljoprivredno prihvatljiv nosač može biti krut ili tekuć, preferabilno tekućina, u najboljem slučaju voda. Pošto se tako nešto ne zahtjeva, kombinacija kompozicija u kontekstu ovog izuma može također sadržavati druge dodatke kao što su fertilizatori, inertno oblikovani pomagači kao primjerice surfaktanti, emulzifikatori, supstance koje uklanjaju pjenu, boje, ekstenderi ili bilo koji od konvencionalno korištenih inertnih ingredijenata za koje je uobičajeno da se stavljaju u herbicidne produkte.
Kompozicije u kontekstu ovog izuma mogu biti oblikovane na bilo koji od konvencionalnih načina, primjerice u obliku duplog pakiranja, ili kao vodeni koncentrat, topivi granulat, disperzivni granulat i slično.
Preferirane dvosmjerne kombinacije kompozicija u kontekstu ovog izuma su one kompozicije koje su naznačene time da je ariloksipikolinamidna supstanca pikolikafen. Također se preferiraju one sinergijske dvosmjerne kombinacije kompozicija koje kao drugi herbicid sadržavaju supstancu koja je odabrana iz grupe koja se sastoji od 2,4-D, imazametabenz metila, tralkoksidima, fenoksaprop-p-etila i klopiralida. Još vise preferirane dvosmjerne kombinacije kompozicija u kontekstu ovog izuma su one kompozicije koje su naznačene time da je težinski udio pikolinafena u drugoj komponenti oko:
Pikolinafen : 2,4-D, 1:1 do 1:25;
Pikolinafen : imažetabenz metil, 1:1 do 1:35; :
Pikolinafen : tralkoksidim, 1:1 do 1:20;
Pikolinafen : fenoksaprop-p-etil, 1:1 do 1:10; ili
Pikolinafen : klopiralid, 1:1 do 1:15.
Preferirane trosmjerne kombinacije kompozicija u kontekstu ovog izuma su one kompozicije koje su naznačene time da je pikolinamidna supstanca pikolikafen. Također se preferiraju one sinergijske trosmjerne kombinacije kompozicija koje kao treći herbicid sadržavaju supstancu koja je odabrana iz grupe koja se sastoj i od imazametabenz metila, tralkoksidima i fenoksaprop-p-etila. Još više preferirane trosmjerne kombinacije kompozicija u kontekstu ovog izuma su one kompozicije koje su naznačene time da je težinski udio pikolinafena u odnosu na 2,4-D u trećoj komponenti oko:
Pikolinafen : 2,4-D : imazametabenz metil, 1:1:1 do 1:35:25;
Pikolinafen : 2, 4-D : tralkoksidim, 1:1:1 do 1:20:25; ili
Pikolinafen : 2,4-D ; fenoksaprop-p-etil, 1:1:1 do 1:10:25.
Za jasnije razumijevanje izuma, u nastavku se navode specifični primjeri. Ovi su primjeri ilustrativni i ne treba ih razumijevati kao da ograničavaju kontekst izuma i podcrtavaju njegove principe, na bilo koji način.
U slijedećim primjerima, sinergizam za dvosmjerne kombinacije je određen Colby metodom (S.R. Colby, Weeds 1967 (15), 20) npr. očekivani (predviđeni} odgovor kombinacije je kalkuliran temeljem činjenice da se produkt promatranog odgovora za svaku pojedinu komponentu kombinacije kada se aplicira samostalno podijeli sa 100 i ova vrijednost se oduzima od sume uočenog odgovora za svaku komponentu kada je aplicirana samostalno. Sinergizam kombinacije se tada određuje uspoređivanjem uočenog odgovora kombinacije sa očekivanim (predviđenim) odgovorom koji je kalkuliran iz uočenih odgovora za svaku pojedinu komponentu. Ako je uočeni odgovor kombinacije veći od očekivanog (ili predviđenog) , tada se za kombinaciju kaže da je sinergijska i kao takva ona potpada pod definiciju sinergijskog efekta kao što je to naprijed definirano.
Sve je ilustrirano matematički u nastavku, gdje je dvosmjerna kombinacija C2 naznačena time da je sastavljena od komponente X plus komponente Y i Obs. Što označava uočeni odgovor kombinacije C2.
[image]
Sinergizam = Obs. > Exp.
Na sličan način za slučaj trosmjerne kombinacije C3 se sastoji od komponente X plus komponente Y plus komponente X i Obs. Označava uočeni odgovor kombinacije C3.
[image]
Sinergizam = Obs. > Exp.
U slijedećim primjerima, razine tolerancije usjeva se uzimaju periodično tijekom sezone rasta. Prva razina je uzima jedan do dva tjedna nakon tretiranja i konačna se razina uzima neposredno prije žetve. Za sve tretmane opisane u slijedećim primjerima tolerancija usjeva je komercijalno prihvatljiva; npr. < 20% oštećenja, za svaki od tri vrste testirana usjeva. Niti jedan od tretmana nije pokazao komercijalno neprihvatljivu razinu oštećenja na ječmu, durum pšenici ili na tvrdoj crvenoj proljetnoj pšenici.
Primjer 1
Evaluacija djelovanja herbicida kombinacije pikolinafena i 2,4-diklorfenoksioctene kiseline
Travnati i širokolisni korovi se siju ili okomito na smjer sijanja usjeva ili pak sredinom svibnja. Usjev se sije nakon što je posijan korov. Širina reda je 18 cm. Sije se sa Roger 1.8 m širine do dubine od 5 cm.
Koristi se standardni znanstveni postupak prihvaćen za korove. Aplikacija se izvodi sa Roger CO2-raspršivačem. Test je modificiran i ujednačen na četiri replikacije. Sve su modifikacije izvedene nakon unosa korova i usjeva.
Test otopine su pripravljene miješanjem dovoljnih količina vodenih otopina i/ili disperzija test supstanci.
Tretirane test površine bivaju ispitivane u intervalima tijekom sezone rasta i rezultat se izražava u razinama.
postotka kontrole rasta korova i oštećenja usjeva. Navedeni podaci predstavljaju prosjek repiikata za taj tretman. Colby metoda analize je korištena za određivanje rezultantnog biološkog efekta kombinsntnog tretmana u usporedbi sa biloš kim efektom svake pojedine komponente kada se aplicirana samostalno. Podaci su navedeni u Tablici I.
Kao što se može vidjeti iz podataka u Tablici I, aplikacija kombinacije pikolinafena plus 2,4-D rezultirala je značajno većom kontrolom korova u odnosu na slučaj kada se aplicira ili pikolinafen samostalno ili 2,4-D samostalno.
Tablica 1
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena plus 2,4-D
[image]
Primjer 2
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena i imezametabenz metila
Prateći u osnovi isti postupak koji je opisan u Primjeru 1 i koristeći pikolinafen i imazametabenz metil, dobiveni su podaci prikazani u Tablici II.
Kao što se može vidjeti iz podataka prikazanih u Tablici II, aplikacija kombinacije pikolinafena plus imazametabenz metila rezultira značajno većom kontrolom korova od slučaja koji bi rezultirao nakon aplikacije ili pikolinafena samostalno ili imazametabenz metila samostalno.
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena i imezametabenz metila
[image]
Primjer 3
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena i tralkoksidima
Prateći u osnovi isti postupak koji je opisan u Primjeru 1 i koristeći pikolinafen i tral koksidim, dobiveni su podaci prikazani u Tablici III.
Kao što se može vidjeti iz podataka prikazanih u Tablici III, aplikacija kombinacije pikolinafena plus tralkoksidima rezultira značajno većom kontrolom korova od slučaja koji bi rezultirao nakon aplikacije ili pikolinafena samostalno ili tralkoksidima samostalno.
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena i tralkoksidima
[image]
Primjer 4
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena i fenoksaprop-p-etila
Prateći u osnovi isti postupak koj i je opisan u Primjeru 1 i koristeći pikolinafen i fenoksaprop-p-etil, dobiveni su podaci prikazani u Tablici IV.
Kao što se može vidjeti iz podataka prikazanih u Tablici IV, aplikacija kombinacije pikolinafena plus fenoksaprop-p-etila rezultira značajno većom kontrolom korova od slučaja koji bi rezultirao nakon aplikacije ili pikolinafena samostalno ili fenoksaprop-p-etila samostalno.
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena i fenoksaprop-p-etila
[image]
Primjer 5
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena i klopiralida
Prateći u osnovi isti postupak koji je opisan u Primjeru 1 i koristeći pikolinafen i klopiralid, dobiveni su podaci prikazani u Tablici V.
Kao što se može vidjeti iz podataka prikazanih u Tablici V, aplikacija kombinacije pikolinafena plus klopiralida rezultira značajno većom kontrolom korova od slučaja koji bi rezultirao nakon aplikacije ili pikolinafena samostalno ili klopiralida samostalno.
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena i klopiralida
[image]
Primjer 6
Evaluacija berbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena, imazametabenz metila i 2,4-D
Prateći u osnovi isti postupak koji je opisan u Primjeru 1 i koristeći -.pikolinafen, 2,4-D i imazametabenz metil, dobiveni su podaci prikazani u Tablici VI.
Kao što se može vidjeti iz podataka prikazanih u Tablici VI, aplikacija kombinacije pikolinafena, 2,4-D i imazametabenz metila rezultira značajno većom kontrolom korova od slučaja koji bi rezultirao nakon aplikacije ili pikolinafena samostalno, 2,4-D samostalno ili imazametabenz metila samostalno.
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena, 2,4/D i imazametabenz metila
[image]
Primjer 7
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena, tralkoksidima i 2,4-D
Prateći u osnovi isti postupak koji je opisan u Primjeru 1 i koristeći pikolinafen, 2,4-D i tralkoksidim, dobiveni su podaci prikazani u Tablici VII.
Kao što se može vidjeti iz podataka prikazanih u Tablici VII, aplikacija kombinacije pikolinafena, 2,4-D i tralkoksidima rezultira značajno većom kontrolom korova od slučaja koji bi rezultirao nakon aplikacije ili pikolinafena samostalno, 2,4-D samostalno ili tralkoksidima samostalno.
Tablica VII
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena, 2/4-D i tralkoksidima
[image]
Primjer 8
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena, 2,4-D i fenoksaprop-p-etila
Prateći u osnovi isti postupak koji je opisan u Primjeru 1 i koristeći pikolinafen, 2,4-D i fenoksaprop-p-etil, dobiveni su podaci prikazani u Tablici VIII.
Kao što se može vidjeti iz podataka prikazanih u Tablici VIII, aplikacija kombinacije pikolinafena, 2,4-D i fenoksaprop-p-etila rezultira značajno većom kontrolom korova od slučaja koji bi rezultirao nakon aplikacije ili pikolinafena samostalno, 2,4-D samostalno ili fenoksaprop-p-etila samostalno.
Tablica VIII
Evaluacija herbicidne aktivnosti kombinacije pikolinafena, 2,4-D i fenoksaprop-p-etila
[image]
Claims (11)
1. Sinergijska herbicidna kompozicija koja je naznačena time da podrazumijeva agrikulturno prihvatljivi nosač i sinergijski učinkovitu količinu dvosmjerne kombinacije ariloksipikolinamida formule I koji je naznačen slijedećim elementima:
Z predstavlja atom kisika ili sumpora;
R1 predstavlja vodik ili atom halogena, ili pak alkil ili haloalkilnu grupu;
R2 predstavlja vodik ili alkilnu grupu;
q je 0 ili 1;
R3 predstavlja vodik, ili pak alkil ili alkenil grupu;
i svaka grupa X neovisno predstavlja atom halogena ili opcionalno supstituirani alkil ili alkoksi grupu, prvenstveno haloalkil, ili pak alkeniloksi, cijano, karboksi, alkoksikarbonil, (alkiltio)karbonil, alkilkarbonil, amido, alkilamido, nitro, alkiltio, haloalkiltio, alkeniltio, alkiniltio, alkilsulfinil, alkilsulfonil, alkiloksiminoalkil ili alkeniloksiminoalkilnu grupu;
n je 0 ili cijeli broj od 1 do 5;
[image]
s tim da svaka Y grupa neovisno predstavlja atom halogena ili alkil, nitro, cijano, haloalkil, alkoksi ili haloalkoksi grupu; i
m je 0 ili cijeli broj od 1 do 5
ili jednu od njegovih ekološki kompatibilnih soli;
dok je drugi herbicid odabran iz grupe koja se sastoji od ciklohekandion herbicida.
2. Kompozicija u skladu s patentnim zahtjevom 1, koja je naznačena formulom I - ariloksipikolinamid koji je naznačen slijedećim elementima
Z predstavlja kisik;
R1 predstavlja vodik;
q je 0;
R-3 predstavlja vodik;
X predstavlja haloalkil; i
Y predstavlja vodik ili fluor.
3. Kompozicija u skladu s patentnim zahtjevom 2 koja je naznačena time da je supstanca rečene formule I ariloksipikolinamid - pikolinafen.
4. Kompozicija u skladu s patentnim zahtjevom 3 koja je naznačena time da je drugi herbicid tralkoksidim.
5. Kompozicija u skladu s patentnim zahtjevom 4 koja je naznačena time da je rečena formula I ariloksipikolinamid -pikolinafen.
6. Sinergij ska herbicidna kompozicija koja je naznačena time da podrazumijeva agrikulturno prihvatljivi nosač i sinergijski učinkovitu količinu trosmjerne kombinacije koja se u osnovi sastoji od: ariloksipikolinamida formule I
koji je naznačen slijedećim elementima:
Z predstavlja atom kisika ili sumpora;
R1 predstavlja vodik ili atom halogena, ili pak alkil ili haloalkilnu grupu;
R2 predstavlja vodik ili alkilnu grupu;
q je 0 ili 1;
R3 predstavlja vodik, ili pak alkil ili alkenil grupu;
i svaka grupa X neovisno predstavlja atom halogena ili opcionalno supstituirani alkil ili alkoksi grupu, prvenstveno haloalkil, ili pak alkeniloksi, cijano, karboksi, alkoksikarbonil, (alkiltio)karbonil, alkilkarbonil, amido, alkilamido, nitro, alkiltio, haloalkiltio, alkeniltio, alkiniltio, alkilsulfinil, alkilsulfonil, alkiloksiminoalkil ili alkeniloksiminoalkilnu grupu;
n je 0 ili cijeli broj od 1 do 5;
s tim da svaka Y grupa neovisno predstavlja atom halogena ili alkil, nitro, cijano, haloalkil, alkoksi ili haloalkoksi grupu; i
[image]
tu je 0 ili cijeli broj od 1 do 5
ili jedna od njegovih ekološki kompatibilnih soli;
dok je drugi herbicid ciklohekandion herbicid, a treći herbicid je 2,4-D ili pak jedna od njegovih ekološki kompatibilnih estera ili soli.
7. Kompozicija u skladu s patentnim zahtjevom 6, koja je naznačena formulom I - ariloksipikolinamid koji je naznačen slijedećim elementima
Z predstavlja kisik;
R1 predstavlja vodik;
q je 0;
R3 predstavlja vodik;
X predstavlja haloalkil; i
Y predstavlja vodik ili fluor.
8. Kompozicija u skladu s patentnim zahtjevom 7 koja je naznačena time da je supstanca rečene formule I ariloksipikolinamid - pikolinafen.
9. Kompozicija u skladu s patentnim zahtjevom 8 koja je naznačena time da je drugi herbicid tralkoksidim.
10. Kompozicija u skladu s patentnim zahtjevom 9 koja je naznačena time da je supstanca rečene formule I ariloksipikolinamid - pikolinafen.
11. Metoda za sinergijsku kontrolu neželjenih biljnih vrsta, koja je naznačena time da podrazumijeva primjenu na mjestu rasta rečene biljke ili pak na listove ili stem rečenih biljaka, sinergijski učinkovite količine kompozicija koje su u skladu a bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 10.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15938399P | 1999-10-14 | 1999-10-14 | |
| PCT/EP2000/010040 WO2001026466A2 (en) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergistic herbicidal methods and compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20050487A2 true HRP20050487A2 (en) | 2006-02-28 |
Family
ID=22572385
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20020414A HRP20020414B1 (en) | 1999-10-14 | 2002-05-14 | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| HR20050487A HRP20050487A2 (en) | 1999-10-14 | 2005-06-02 | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| HR20050489A HRP20050489A2 (en) | 1999-10-14 | 2005-06-02 | Synergistic herbicidal metods and compositions |
| HR20050486A HRP20050486B1 (hr) | 1999-10-14 | 2005-06-02 | Sinergijske herbicidne metode i spojevi |
| HR20050488A HRP20050488B1 (hr) | 1999-10-14 | 2005-06-02 | Sinergijske herbicidne metode i spojevi |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20020414A HRP20020414B1 (en) | 1999-10-14 | 2002-05-14 | Synergistic herbicidal methods and compositions |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20050489A HRP20050489A2 (en) | 1999-10-14 | 2005-06-02 | Synergistic herbicidal metods and compositions |
| HR20050486A HRP20050486B1 (hr) | 1999-10-14 | 2005-06-02 | Sinergijske herbicidne metode i spojevi |
| HR20050488A HRP20050488B1 (hr) | 1999-10-14 | 2005-06-02 | Sinergijske herbicidne metode i spojevi |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6451733B1 (hr) |
| EP (5) | EP1964469A3 (hr) |
| JP (1) | JP2003511395A (hr) |
| CN (3) | CN100429976C (hr) |
| AT (2) | ATE286656T1 (hr) |
| AU (2) | AU782247B2 (hr) |
| BG (2) | BG65973B1 (hr) |
| CA (3) | CA2538114C (hr) |
| CZ (1) | CZ20021306A3 (hr) |
| DE (2) | DE60006983D1 (hr) |
| DK (1) | DK1369039T3 (hr) |
| EA (5) | EA009168B1 (hr) |
| EE (2) | EE05542B1 (hr) |
| ES (2) | ES2236654T3 (hr) |
| GE (1) | GEP20053671B (hr) |
| HR (5) | HRP20020414B1 (hr) |
| HU (1) | HU229334B1 (hr) |
| IL (2) | IL148955A0 (hr) |
| MA (1) | MA25560A1 (hr) |
| NO (1) | NO329148B1 (hr) |
| NZ (5) | NZ529840A (hr) |
| PL (5) | PL204338B1 (hr) |
| PT (1) | PT1369039E (hr) |
| RS (4) | RS51689B (hr) |
| SK (2) | SK287584B6 (hr) |
| TR (1) | TR200201005T2 (hr) |
| UA (3) | UA85827C2 (hr) |
| WO (1) | WO2001026466A2 (hr) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003061387A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Sepro Corporation | Methods and compositions for controlling algae |
| EA009959B1 (ru) | 2003-03-13 | 2008-04-28 | Басф Акциенгезельшафт | Гербицидные смеси |
| ES2561110T3 (es) | 2003-03-13 | 2016-02-24 | Basf Se | Mezclas herbicidas |
| AU2004218929B2 (en) | 2003-03-13 | 2008-10-02 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistically acting herbicidal mixtures |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| RU2320333C2 (ru) * | 2005-12-02 | 2008-03-27 | Германов Евгений Павлович | Лекарственное средство |
| CN102027965B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用 |
| UA109797C2 (uk) * | 2010-11-05 | 2015-10-12 | Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів | |
| CN102239842A (zh) * | 2011-07-06 | 2011-11-16 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
| CN102919229B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-04-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种除草组合物 |
| RS64557B1 (sr) * | 2014-04-02 | 2023-10-31 | Adama Agan Ltd | Herbicidna smeša jedinјenјa koje inhibira biosintezu karotenoida i jedinјenјa koje inhibira ahas/als i nјihova upotreba |
| RU2563663C1 (ru) * | 2014-06-20 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3032259A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
| EP0188815A1 (en) * | 1985-01-14 | 1986-07-30 | American Cyanamid Company | Herbicidal combinations |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| SK322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1995-12-06 | Ciba Geigy Ag | Synergic agent and method of selective weed suppression |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
| US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| DE19935263A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Bosch Gmbh Robert | Brennstoffeinspritzventil |
-
2000
- 2000-10-12 EE EEP200900053A patent/EE05542B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA200501255A patent/EA009168B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 SK SK50041-2009A patent/SK287584B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP08150387A patent/EP1964469A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 DK DK03017669T patent/DK1369039T3/da active
- 2000-10-12 CA CA002538114A patent/CA2538114C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 WO PCT/EP2000/010040 patent/WO2001026466A2/en active IP Right Grant
- 2000-10-12 PL PL384567A patent/PL204338B1/pl unknown
- 2000-10-12 PL PL384570A patent/PL204341B1/pl unknown
- 2000-10-12 AU AU11369/01A patent/AU782247B2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 PL PL384569A patent/PL204340B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384568A patent/PL204339B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CN CNB2005101170354A patent/CN100429976C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 HU HU0203143A patent/HU229334B1/hu unknown
- 2000-10-12 EA EA201201423A patent/EA022145B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 TR TR2002/01005T patent/TR200201005T2/xx unknown
- 2000-10-12 CZ CZ20021306A patent/CZ20021306A3/cs unknown
- 2000-10-12 RS YU27402A patent/RS51689B/sr unknown
- 2000-10-12 PT PT03017669T patent/PT1369039E/pt unknown
- 2000-10-12 CA CA002382619A patent/CA2382619C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 DE DE60006983T patent/DE60006983D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 ES ES03017669T patent/ES2236654T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 EP EP03017669A patent/EP1369039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 SK SK475-2002A patent/SK287048B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA200801708A patent/EA017859B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EE EEP200200196A patent/EE05122B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529840A patent/NZ529840A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP10158601A patent/EP2225939A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 ES ES00972742T patent/ES2211636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 UA UAA200504061A patent/UA85827C2/uk unknown
- 2000-10-12 EA EA200200405A patent/EA006502B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529843A patent/NZ529843A/en unknown
- 2000-10-12 NZ NZ529841A patent/NZ529841A/en unknown
- 2000-10-12 GE GE4803A patent/GEP20053671B/en unknown
- 2000-10-12 RS RS20090312A patent/RS52225B/en unknown
- 2000-10-12 PL PL357414A patent/PL201776B1/pl unknown
- 2000-10-12 CN CNB008142335A patent/CN1193667C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 EP EP04021891A patent/EP1486119A1/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 EA EA200700879A patent/EA012445B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 JP JP2001529266A patent/JP2003511395A/ja active Pending
- 2000-10-12 NZ NZ518168A patent/NZ518168A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 AT AT03017669T patent/ATE286656T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 UA UAA200802535A patent/UA87620C2/ru unknown
- 2000-10-12 DE DE60017475T patent/DE60017475T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 RS RS20110191A patent/RS20110191A/en unknown
- 2000-10-12 AT AT00972742T patent/ATE255332T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP00972742A patent/EP1220609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 RS RSP-2009/0312A patent/RS20090312A/sr unknown
- 2000-10-12 CA CA2653855A patent/CA2653855C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 CN CNB2004100585755A patent/CN1310584C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 NZ NZ529842A patent/NZ529842A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 IL IL14895500A patent/IL148955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-13 US US09/687,901 patent/US6451733B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-10 UA UA2002053891A patent/UA74559C2/uk unknown
-
2002
- 2002-03-31 IL IL148955A patent/IL148955A/en unknown
- 2002-04-10 BG BG106604A patent/BG65973B1/bg unknown
- 2002-04-10 NO NO20021685A patent/NO329148B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 MA MA26595A patent/MA25560A1/fr unknown
- 2002-05-14 HR HR20020414A patent/HRP20020414B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-02 HR HR20050487A patent/HRP20050487A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-06-02 HR HR20050489A patent/HRP20050489A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-06-02 HR HR20050486A patent/HRP20050486B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2005-06-02 HR HR20050488A patent/HRP20050488B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2005-08-29 AU AU2005204319A patent/AU2005204319B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110456A patent/BG66047B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20050487A2 (en) | Synergistic herbicidal methods and compositions | |
| CA2777913A1 (en) | Safening 6-amino-2-(substituted phenyl)-5-substituted-4-pyrimidinecarboxylate herbicide injury on cereal crops | |
| AU2007200896B2 (en) | Synergistic Herbicidal Methods & Compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ODRP | Renewal fee for the maintenance of a patent |
Payment date: 20051012 Year of fee payment: 6 |
|
| A1OB | Publication of a patent application | ||
| OBST | Application withdrawn |