PL201776B1 - Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin - Google Patents
Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślinInfo
- Publication number
- PL201776B1 PL201776B1 PL357414A PL35741400A PL201776B1 PL 201776 B1 PL201776 B1 PL 201776B1 PL 357414 A PL357414 A PL 357414A PL 35741400 A PL35741400 A PL 35741400A PL 201776 B1 PL201776 B1 PL 201776B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- aryloxypicolinamide
- group
- haloalkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 15
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- -1 cyano, carboxy Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 3
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 3
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 3
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 3
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical class OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWGIGHRZQTQRE-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical class CCCCOCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZMWGIGHRZQTQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 241001530119 Vaccaria Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy srodka chwastobójczego zawieraj acego dopuszczalny w rolnictwie no- snik i u zyt a w synergicznie skutecznej ilo sci dwusk ladnikow a kompozycj e zawieraj ac a ary- loksypikolinoamid o ogólnym wzorze I oraz drugi herbicyd, wybrany z grupy obejmuj acej kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy oraz jego eko- logicznie dopuszczalne sole lub estry. Wynala- zek dotyczy równie z sposobu zwalczania nie- pozadanych ro slin z u zyciem tego srodka. PL PL PL PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin.
Aryloksypikolinoamidy, takie jakie ujawniono w opisie patentowym US 5294597, wykazują doskonałe działanie chwastoójcze, zwłaszcza wobec chwastów szerokolistnych w uprawach roślin zbożowych. Jednakże te aryloksypikolinoamidy stosowane jako jedyna substancja czynna nie zawsze zapewniają skuteczne zwalczenie pełnego spektrum gatunków chwastów spotykanych w praktyce rolniczej, przy stosowaniu ich w dawkach wymaganych dla zapewnienia zabezpieczenia upraw. Zaradzić temu można przez jednoczesne stosowanie innego środka chwastobójczego, skutecznego wobec odpowiednich gatunków chwastów. W opisie patentowym US 5674807 ujawniono, że wybrane połączenia aryloksypikolinoamidów mają nie tylko oczekiwane działanie addytywne, lecz mogą także wykazywać znaczące działanie synergiczne (to znaczy połączenie wykazuje znacznie wyższy poziom aktywności od przewidzianej na podstawie aktywności poszczególnych składników). Ten efekt synergiczny umożliwia uzyskanie większego marginesu bezpieczeństwa dla uprawianych gatunków roślin. Jednakże ujawnienie to jest ograniczone do dwuskładnikowych kompozycji aryloksypikolinoamidów i reprezentantów znanych klas zwią zków chemicznych, nieobejmują cych jednak skł adników herbicydowych z klasy związków typu imidazolinonu, cykloheksanodionu, kwasu aryloksyfenoksypropionowego lub kwasu pirydynokarboksylowego. Ponadto, jakkolwiek ujawniono klasę związków typu kwasu fenoksyoctowego, brak jest konkretnych przykładów dla kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego (2,4-D), jego estrów i soli.
Istniała zatem potrzeba dostarczenia synergicznych kompozycji chwastobójczych, selektywnych wobec roślin użytkowych, o szerokim spektrum zwalczania chwastów.
Pożądane były również środki chwastobójcze, przydatne synergicznego zwalczania szerokiego spektrum chwastów w obecności roślin użytkowych.
Jakkolwiek aryloksypikolinoamidy wykazują doskonałe działanie chwastobójcze, to przy stosowaniu samych tych związków w ilościach wymaganych ze względu na dopuszczalne bezpieczeństwo upraw, nie zawsze jest możliwe osiągnięcie zwalczenia pożądanego spektrum gatunków chwastów.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że aryloksypikolinoamidy w połączeniu z 2,4-D wykazują znaczące działanie synergiczne.
Wynalazek dotyczy synergicznego środka chwastobójczego zawierającego substancje czynne i dopuszczalny w rolnictwie noś nik, przy czym cechą tego środka jest to, że zawiera w synergicznie skutecznej ilości dwuskładnikową kompozycję zawierającą aryloksypikolinoamid o ogólnym wzorze I
w którym
Z oznacza atom tlenu lub siarki;
R1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, alkil lub chlorowcoalkil;
R2 oznacza atom wodoru lub alkil; q oznacza 0 lub 1;
R3 oznacza atom wodoru, alkil lub alkenyl;
każda z grup X niezależnie oznacza atom chlorowca lub ewentualnie podstawiony alkil lub alkoksyl, korzystnie chlorowcoalkil, lub alkenyloksyl, grupę cyjanową, karboksyl, alkoksykarbonyl, (alkilotio)karbonyl, alkilokarbonyl, grupę amidową, grupę alkiloamidową, grupę nitrową, grupę alkilotio, grupę chlorowcoalkilotio, grupę alkenylotio, grupę alkinylotio, alkilosulfinyl, alkilosulfonyl, alkiloksyiminoalkil lub alkenyloksyiminoalkil;
n oznacza 0 lub liczbę cał kowitą 1 - 5;
PL 201 776 B1 każda z grup Y niezależnie oznacza atom chlorowca, alkil, grupę nitrową, grupę cyjanową, chlorowcoalkil, alkoksyl lub chlorowcoalkosyl; a m oznacza 0 lub liczbę całkowitą 1 - 5;
ewentualnie w postaci jego ekologicznie dopuszczalnej soli;
oraz drugi herbicyd, wybrany z grupy obejmującej kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy oraz jego ekologicznie dopuszczalne sole lub estry.
Korzystnie środek według wynalazku zawiera aryloksypikolinoamid o wzorze I, w którym
Z oznacza atom tlenu;
R1 oznacza atom wodoru; q oznacza 0;
R3 oznacza atom wodoru;
X oznacza chlorowcoalkil; a
Y oznacza atom wodoru lub fluoru.
Szczególnie korzystnie środek według wynalazku jako aryloksypikolinoamid o wzorze I zawiera pikolinafen.
Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania niepożądanych roślin, polegającego na tym, że na obszar występowania tych roślin albo listowie lub łodygi tych roślin nanosi się synergiczny środek chwastobójczy zdefiniowany powyżej, w skutecznej ilości.
Dzięki dwuskładnikowej kompozycji substancji czynnych, możliwe jest stosowanie niższych dawek aryloksypikolinoamidu, a ponadto zwiększenie liczby gatunków zwalczanych chwastów. Poza tym środek chwastobójczy i sposób zwalczania chwastów z jego użyciem umożliwiają skuteczne regulowanie oporności.
Sposób według wynalazku jest przydatny do zwalczania niepożądanych roślin, zwłaszcza takich jak Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis i Avena,
Aryloksypikolinoamidy o ogólnym wzorze I
w którym Z, R1, R2, R3, X, n, Y i m mają wyżej podane znaczenie, oraz sposoby ich wytwarzania opisano w opisie patentowym US 5294597. Te aryloksypikolinoamidy wykazują doskonałe działanie chwastobójcze, zwłaszcza wobec chwastów szerokolistnych w uprawach roślin zbożowych. Jednakże te aryloksypikolinoamidy, jeśli są stosowane jako jedyny składnik aktywny, nie zawsze umożliwiają osiągnięcie skutecznego zwalczenia wszystkich gatunków chwastów spotykanych w praktyce rolniczej, w połączeniu z niezawodną selektywnością wobec roślin zbożowych.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że dwuskładnikowa kompozycja związków, zawierająca aryloksypikolinoamid o wzorze I i drugi herbicyd, wybrany z grupy obejmującej 2,4-D oraz jego ekologicznie dopuszczalne sole i estry, umożliwia synergiczne zwalczanie niepożądanych chwastów, takich jak Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis i Avena. Tak więc stosowanie dwuskładnikowej kompozycji w postaci środka według wynalazku umożliwia wzajemne wzmocnienie aktywności tak, że stosowane ilości poszczególnych składników chwastobójczych mogą być zmniejszone, z zachowaniem ciągle takiego samego działania chwastobójczego, albo, alternatywnie, stosowanie kompozycji składników chwastobójczych zapewnia lepsze działanie chwastobójcze, niż można było oczekiwać biorąc pod uwagę efekt stosowania poszczególnych składników chwastobójczych, gdy są one stosowane oddzielnie w ilościach, w których występują w kompozycji (efekt synergiczny).
Aryloksypikolinoamidy o wzorze I mogą występować w postaci ekologicznie dopuszczalnych soli. Ogólnie, odpowiednimi solami są sole takich kationów lub sole addycyjne z takimi kwasami, których odpowiednio kationy lub aniony nie wpływają niekorzystnie na chwastobójcze działanie składników czynnych.
PL 201 776 B1
Odpowiednimi kationami są zwłaszcza jony metali alkalicznych, korzystnie litu, sodu lub potasu, jony metali ziem alkalicznych, korzystnie wapnia i magnezu, oraz jony metali przejściowych, korzystnie manganu, miedzi, cynku i żelaza, jak również jony amonowe i amoniowe, w których jeden do czterech atomów wodoru może być ewentualnie zastąpionych podstawnikiem stanowiącym C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, fenyl lub benzyl, korzystnie jony amonowe, dimetyloamoniowe, diizopropyloamoniowe, tetrametyloamoniowe, tetrabutyloamoniowe, 2-(2-hydroksyet-1-oksy)et-1-yloamoniowe, di(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe, trimetylobenzyloamoniowe, a ponadto jony fosfoniowe, jony sulfoniowe, korzystnie jony tri (C1-C4-alkilo)sulfoniowe i jony sulfoksoniowe, korzystnie tri(C1-C4-alkilo)sulfoksoniowe.
Anionami w przypadku odpowiednich soli addycyjnych z kwasami są głównie aniony tworzące chlorki, bromki, fluorki, wodorosiarczany, siarczany, diwodorofosforany, wodorofosforany, azotany, wodorowęglany, węglany, heksafluorokrzemiany, heksafluorofosforany, benzoesany i aniony kwasów C1-C4-alkanokarboksylowych, korzystnie tworzące mrówczany, octany, propioniany i maślany.
Kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) może również występować w postaci ekologicznie dopuszczalnych estrów lub soli. Ogólnie, odpowiednimi solami są sole kationów, nie wpływających niekorzystnie na chwastobójcze działanie składników czynnych.
Odpowiednimi kationami są w szczególności jony metali alkalicznych, korzystnie litu, sodu lub potasu, jony metali ziem alkalicznych, korzystnie wapnia i magnezu, oraz jony metali przejściowych, korzystnie manganu, miedzi, cynku i żelaza, jak również jony amonowe i amoniowe, w których jeden do czterech atomów wodoru może być ewentualnie zastąpiony podstawnikiem stanowiącym C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, fenyl lub benzyl, korzystnie jony amonowe, dimetyloamoniowe, diizopropyloamoniowe, 2-(2-hydroksyet-1-ylo)et-1-yloamoniowe, di(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe lub tri(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe. Szczególnie odpowiednimi kationami są jony sodowe, dimetyloamoniowe, di(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe lub tri(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowe.
Odpowiednimi estrami 2,4-D są estry C1-C8-alkilowe, np. 2,4-dichlorofenoksyoctany metylu, etylu, propylu, 1-metyloetylu, butylu, 1-metylopropylu, 2-metylopropylu, 1,1-dimetyloetylu, pentylu, 1-metylobutylu, 2-metylobutylu, 3-metylobutylu, 2,2-dimetylopropylu, 1-etylopropylu, heksylu, 1,1-dimetylopropylu, 1,2-dimetylopropylu, 1-metylopentylu, 2-metylopentylu, 3-metylopentylu, 4-metylopentylu, 1,1-dimetylobutylu, 1,2-dimetylobutylu, 1,3-dimetylobutylu, 2,2-dimetylobutylu, 2,3-dimetylobutylu, 3,3-dimetylobutylu, 1-etylobutylu, 2-etylobutylu, 1,1,2-trimetylopropylu, 1-etylo-1-metylopropylu, 1-etylo-3-metylopropylu, heptylu, 5-metylo-1-heksylu, oktylu, 6-metylo-1-heptylu, 2-etylo-1-heksylu lub 4-etylo-1-heksylu, albo estry C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilowe, na przykład 2,4-dichlorofenoksyoctany metoksymetylu, etoksymetylu, propoksymetylu, (1-metyloetoksy)metylu, butoksymetylu, (1-metylopropoksy)metylu, (2-metylopropoksy)metylu, (1,1-dimetyloetoksy)metylu, 2-(metoksy)etylu, 2-(etoksy)etylu, 2-(propoksy)etylu, 2-(1-metyloetoksy)etylu, 2-(butoksy)etylu, 2-(1-metylopropoksy)etylu, 2-(2-metylopropoksy)etylu,
2-(1,1-dimetyloetoksy)etylu, 2-(metoksy)propylu, 2-(etoksy)propylu, 2-(propoksy)propylu, 2-(1-metyloetoksy)propylu, 2-(butoksy)propylu, 2-(1-metylopropoksy)propylu, 2-(2-metylopropoksy)propylu, 2-(1,1-dimetyloetoksy)propylu, 3-(metoksy)propylu, 3-(etoksy)propylu, 3-(propoksy)propylu, 3-(1-metyloetoksy)propylu, 3-(butoksy)propylu, 3-(1-metylopropoksy)propylu, 3-(2-metylopropoksy)propylu,
3-(1,1-dimetyloetoksy)propylu, 2-(metoksy)butylu, 2-(etoksy)butylu, 2-(propoksy)butylu, 2-(1-metyloetoksy)butylu, 2-(butoksy)butylu, 2-(1-metyloproksy)butylu, 2-(2-metylopropoksy)butylu, 2-(1,1-dimetyloetoksy)butylu, 3-(metoksy)butylu, 3-(etoksy)butylu, 3-(propoksy)butylu, 3-(metyloetoksy)butylu, 3-(butoksy)butylu, 3-(1-metylopropoksy)butylu, 3-(2-metylopropoksy)butylu, 3-(1,1-dimetyloetoksy)butylu,
4-(metoksy)butylu, 4-(etoksy)butylu, 4-(propoksy)butylu, 4-(1-metyloetoksy)butylu, 4-(butoksy)butylu, 4-(1-metylopropoksy)butylu, 4-(2-metylopropoksy)butylu lub 4-(1,1-dimetyloetoksy)butylu.
Szczególnie korzystne są 2,4-dichlorofenoksyoctany 1-metylo-1-etylu, butylu, 6-metylo-1-heptylu, 2-etylo-1-heksylu lub 2-butoksy-1-etylu.
W niniejszym opisie i zastrzeż eniach patentowych okreś lenie alkil (sam lub w po łączeniach) oznacza grupę C1-C6-alkilową, zwłaszcza grupę C1-C4-alkilową. Określenie alkoksyl (sam lub w połączeniach) oznacza grupę C1-C6-alkoksylową, zwłaszcza grupę C1-C4-alkoksylową. Określenie alkenyl (sam lub w połączeniach) oznacza grupę C3-C6-alkenylową, zwłaszcza grupę C3-C4-alkenylową. Określenie alkinyl oznacza grupę C3-C6-alkinylową, zwłaszcza grupę C3-C4-alkinylową.
Korzystne są środki według wynalazku, w skład których wchodzą korzystne dwuskładnikowe kompozycje zawierające aryloksypikolinoamid o wzorze I, w którym Z oznacza atom tlenu; R1 oznacza
PL 201 776 B1 atom wodoru; q oznacza 0; R3 oznacza atom wodoru; X oznacza chlorowcoalkil; a Y oznacza atom wodoru lub fluoru.
Szczególnie korzystne są dwuskładnikowe kompozycje zawierające aryloksypikolinoamid o wzorze I, w którym n=1, a X jest zwią zany w pozycji meta z grupą fenylową (wzglę dem mostka tlenowego).
Najkorzystniejsze są dwuskładnikowe kompozycje, w których związek I stanowi N-(4-fluorofenylo)-6-[3-trifluorometylo)fenoksy)-2-pirydynokarboksyamid o wzorze przedstawionym poniżej, określany jako pikolinafen.
Zgodnie z obecną praktyką substancje czynne środka według wynalazku mogą być stosowane jednocześnie (jako mieszanka przygotowywana w zbiorniku na miejscu stosowania lub jako mieszanka przygotowana przez producenta), oddzielnie lub kolejno.
Zgodnie ze sposobem według wynalazku skuteczną ilość synergicznego środka według wynalazku, odpowiadającą skutecznej ilości dwuskładnikowej kompozycji substancji czynnych, nanosi się na obszar występowania, listowie lub łodygi niepożądanych roślin, zwłaszcza roślin wybranych z gatunku Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis i Avena, ewentualnie w obecności roślin użytkowych, korzystnie roślin zbożowych, takich jak pszenica, jęczmień, ryż, kukurydza, żyto i tym podobne.
Skuteczna ilość dwuskładnikowych kompozycji opisanych powyżej może zmieniać się w zależności od panujących warunków, takich jak obecność konkretnego drugiego lub trzeciego składnika, stopień zachwaszczenia, czas stosowania, warunki pogodowe, warunki glebowe, sposób stosowania, warunki topograficzne, gatunki roślin uprawnych i tym podobne.
Korzystnymi dwuskładnikowymi kompozycjami są takie mieszaniny, w których stosunek wagowy aryloksypikolinoamidu o wzorze I do drugiego związku wynosi około:
aryloksypikolinoamid: 2,4-D (albo jego sól lub ester), 1:1 do 1:25;
Korzystniejszymi dwuskładnikowymi kompozycjami są takie mieszaniny, w których stosunek wagowy pikolinafenu do drugiego składnika wynosi około:
pikolinafen : 2,4-D, 1:1 do 1:25;
Środek chwastobójczy według wynalazku zawiera dopuszczalny w rolnictwie nośnik, oprócz substancji czynnych.
Rolniczo dopuszczalnym nośnikiem może być substancja stała lub ciecz, zwłaszcza woda. Chociaż nie jest to wymagane, kompozycje według wynalazku mogą również zawierać inne dodatki, takie jak nawozy sztuczne, obojętne środki pomocne w przygotowaniu preparatów, takie jak środki powierzchniowo czynne, emulgatory, środki przeciwpieniące, barwniki, wypełniacze lub dowolne znane obojętne składniki, zwykle stosowane w preparatach chwastobójczych.
Środki chwastobójcze według wynalazku mogą być formułowane w dowolną znaną postać, np. w postać podwójnych preparatów w opakowaniu lub wodnego koncentratu, rozpuszczalnego granulatu, dyspergowalnego granulatu i tym podobnych preparatów.
Szczególnie korzystne są środki według wynalazku zawierające jako aryloksypikolinoamid pikolinafen. Wyjątkowo skuteczne są środki według wynalazku zawierające dwuskładnikowe kompozycje, w których stosunek wagowy pikolinafenu do drugiego składnika wynosi okoł o:
pikolinafen : 2,4-D, 1:1 do 1:25;
Wynalazek dokładniej objaśniono w przedstawionym poniżej konkretnym przykładzie.
W poniż szym przykł adzie synergizm dla dwusk ł adnikowych kompozycji okreś lano metodą Colby'ego (S.R. Colby, Weeds 1967(15), 20), czyli oczekiwaną (lub przewidywaną) odpowiedź na kompozycję obliczano biorąc iloczyn obserwowanej odpowiedzi dla każdego poszczególnego składnika kompozycji przy jego oddzielnym stosowaniu, podzielony przez 100, i odejmując tę wartość od sumy stwierdzonych odpowiedzi dla każdego składnika stosowanego oddzielnie. Następnie określano synergizm kompozycji przez porównanie obserwowanej odpowiedzi w przypadku kompozycji z oczekiwaną (lub przewidywaną) odpowiedzią obliczoną ze stwierdzonych odpowiedzi dla każdego oddziel6
PL 201 776 B1 nego składnika. Gdy stwierdzona odpowiedź w przypadku kompozycji jest większa od oczekiwanej (lub przewidywanej) odpowiedzi, to uważa się, że kompozycja jest synergiczna i mieści się w definicji uprzednio zdefiniowanego efektu synergicznego.
Powyższe rozważania zilustrowano poniżej matematycznie, przy czym dwuskładnikowa kompozycja, C2, składa się ze składnika X i składnika Y, a Obs. oznacza stwierdzoną odpowiedź w przypadku kompozycji C2.
XY (X + Y) -100 = Oczekiwana odpowiedź (Exp.)
Synergizm = Obs. > Exp.
Podobnie, w przypadku kompozycji trójskładnikowej, C3, składa się ona ze składnika X, składnika Y oraz składnika Z, a Obs. oznacza stwierdzoną odpowiedź kompozycji C3.
(X + Y + Z) - (XY+XZ + YZ) + ZYZ 100 10000 = Exp.
Synergizm = Obs. > Exp.
W poniższym przykładzie oceny odporności upraw dokonywano okresowo przez cały okres wegetacji. Pierwszej oceny dokonywano w tydzień do dwóch tygodni po zabiegu, a końcowej oceny dokonywano tuż przed zbiorem. W opisanym poniżej przykładzie odporność upraw była komercyjnie akceptowalna, to znaczy uszkodzenia wynosiły 20% w każdej z trzech badanych upraw. Żaden z zabiegów nie spowodował komercyjnie nieakceptowanych uszkodzeń w uprawach jęczmienia, pszenicy durum lub pszenicy jarej hard red.
P r z y k ł a d
Ocena działania chwastobójczego kompozycji pikolinafenu i kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego
Trawiaste lub szerokolistne chwasty albo wysiewano prostopadle do kierunku wysiewu roślin zbożowych, albo siano rzutowo od początku do połowy maja. Rośliny zbożowe siano po zasianiu chwastów. Szerokość rzędów wynosiła 18 cm. Nasiona siano rzędowo siewnikiem Roger'a o szerokości 1,8 m na głębokość 5 cm.
We wszystkich próbach stosowano standardowe procedury stosowane w badaniach chwastów. Preparaty rozpylano za pomocą opryskiwacza Roger'a z CO2 jako propelentem. Próby prowadzono według zmodyfikowanej metody pełnych bloków losowych z czterema powtórkami. Preparaty zawsze stosowano po wzejściu chwastów i roślin uprawnych.
Badane roztwory przygotowywano przez zmieszanie w zbiorniku wystarczających ilości wodnych roztworów i/lub dyspersji badanych związków.
Poletka poddane zabiegom badano periodycznie w okresie wegetacji i oceniano procentowe zwalczenie chwastów i uszkodzenie roślin zbożowych. Zamieszczone dane stanowią średnią z powtórzonych doświadczeń dla danego zabiegu. Do określenia skutków biologicznych traktowania poletek kompozycją, w porównaniu do skutków biologicznych stosowania każdego składnika oddzielnie, stosowano metodę analizy Colby'ego. Uzyskane dane zamieszczono w tabeli I.
Jak to wynika z danych przedstawionych w poniższej Tabeli, stosowanie kompozycji pikolinafenu i 2,4-D zapewnia znacznie większy stopień zwalczenia chwastów, w porównaniu do tego, jaki można było przewidywać na podstawie stopnia zwalczenia chwastów w wyniku stosowania albo samego pikolinafenu, albo samego 2,4-D.
T a b e l a
Ocena działania chwastobójczego kompozycji pikolinafenu i 2,4-D
| Gatunek chwastów | Pikolinafen 50 g/ha | 2,4-D 280 g/ha | Pikolinafen + 2,4-D 50 g/ha + 280 g/ha | |
| Stopień zwalczę | nia chwastów (%) | Stwierdzony | Oczekiwany | |
| Avena fatua | 5 | 2 | 15 | 7 |
| Chenopodium album | 57 | 91 | 97 | 96 |
| Polygonum convolvulus | 54 | 48 | 80 | 76 |
| Galeopsis tetrahit | 59 | 2 | 70 | 60 |
| Polygonum spp. (rdest) | 26 | 53 | 85 | 65 |
| Vaccaria pyramaidata | 63 | 51 | 97 | 82 |
PL 201 776 B1
Claims (4)
1. Synergiczny środek chwastobójczy zawierający substancje czynne i dopuszczalny w rolnictwie nośnik, znamienny tym, że zawiera w synergicznie skutecznej ilości dwuskładnikową kompozycję zawierającą aryloksypikolinoamid o ogólnym wzorze I w którym
Z oznacza atom tlenu lub siarki;
R1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, alkil lub chlorowcoalkil;
R2 oznacza atom wodoru lub alkil; q oznacza 0 lub 1;
R3 oznacza atom wodoru, alkil lub alkenyl;
każda z grup X niezależnie oznacza atom chlorowca lub ewentualnie podstawiony alkil lub alkoksyl, korzystnie chlorowcoalkil, lub alkenyloksyl, grupę cyjanową, karboksyl, alkoksykarbonyl, (alkilotio)karbonyl, alkilokarbonyl, grupę amidową, grupę alkiloamidową, grupę nitrową, grupę alkilotio, grupę chlorowcoalkilotio, grupę alkenylotio, grupę alkinylotio, alkilosulfinyl, alkilosulfonyl, alkiloksyiminoalkil lub alkenyloksyiminoalkil;
n oznacza 0 lub liczbę cał kowitą 1 - 5;
każda z grup Y niezależnie oznacza atom chlorowca, alkil, grupę nitrową, grupę cyjanową, chlorowcoalkil, alkoksyl lub chlorowcoalkosyl; a m oznacza 0 lub liczbę całkowitą 1 - 5;
ewentualnie w postaci jego ekologicznie dopuszczalnej soli;
oraz drugi herbicyd, wybrany z grupy obejmującej kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy oraz jego ekologicznie dopuszczalne sole lub estry.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera aryloksypikolinoamid o wzorze I, w którym
Z oznacza atom tlenu;
R1 oznacza atom wodoru; q oznacza 0;
R3 oznacza atom wodoru;
X oznacza chlorowcoalkil; a
Y oznacza atom wodoru lub fluoru.
3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że jako aryloksypikolinoamid o wzorze I zawiera pikolinafen.
4. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że na obszar występowania tych roślin albo listowie lub łodygi tych roślin nanosi się synergiczny środek chwastobójczy zdefiniowany w zastrz. 1 - 3, w skutecznej iloś ci.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15938399P | 1999-10-14 | 1999-10-14 | |
| PCT/EP2000/010040 WO2001026466A2 (en) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergistic herbicidal methods and compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL357414A1 PL357414A1 (pl) | 2004-07-26 |
| PL201776B1 true PL201776B1 (pl) | 2009-05-29 |
Family
ID=22572385
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384567A PL204338B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL357414A PL201776B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384568A PL204339B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384570A PL204341B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384569A PL204340B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384567A PL204338B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384568A PL204339B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384570A PL204341B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
| PL384569A PL204340B1 (pl) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6451733B1 (pl) |
| EP (5) | EP1369039B1 (pl) |
| JP (1) | JP2003511395A (pl) |
| CN (3) | CN1310584C (pl) |
| AT (2) | ATE255332T1 (pl) |
| AU (2) | AU782247B2 (pl) |
| BG (2) | BG65973B1 (pl) |
| CA (3) | CA2382619C (pl) |
| CZ (1) | CZ20021306A3 (pl) |
| DE (2) | DE60017475T2 (pl) |
| DK (1) | DK1369039T3 (pl) |
| EA (5) | EA017859B1 (pl) |
| EE (2) | EE05122B1 (pl) |
| ES (2) | ES2211636T3 (pl) |
| GE (1) | GEP20053671B (pl) |
| HR (5) | HRP20020414B1 (pl) |
| HU (1) | HU229334B1 (pl) |
| IL (2) | IL148955A0 (pl) |
| MA (1) | MA25560A1 (pl) |
| NO (1) | NO329148B1 (pl) |
| NZ (5) | NZ529840A (pl) |
| PL (5) | PL204338B1 (pl) |
| PT (1) | PT1369039E (pl) |
| RS (4) | RS52225B (pl) |
| SK (2) | SK287048B6 (pl) |
| TR (1) | TR200201005T2 (pl) |
| UA (3) | UA85827C2 (pl) |
| WO (1) | WO2001026466A2 (pl) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003061387A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Sepro Corporation | Methods and compositions for controlling algae |
| BRPI0408232A (pt) | 2003-03-13 | 2006-03-01 | Basf Ag | mistura e composição herbicidas, processo para a preparação de composições herbicidas, e, método para o controle de vegetação indesejável |
| MXPA05009189A (es) | 2003-03-13 | 2005-10-18 | Basf Ag | Mezclas herbicidas. |
| KR20050114651A (ko) * | 2003-03-13 | 2005-12-06 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 상승작용 제초제 혼합물 |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| RU2320333C2 (ru) * | 2005-12-02 | 2008-03-27 | Германов Евгений Павлович | Лекарственное средство |
| CN102027965B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用 |
| UA109797C2 (uk) * | 2010-11-05 | 2015-10-12 | Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів | |
| CN102239842A (zh) * | 2011-07-06 | 2011-11-16 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
| CN102919229B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-04-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种除草组合物 |
| MD4752C1 (ro) * | 2014-04-02 | 2021-12-31 | Adama Agan Ltd. | Amestec erbicid pe bază de compus de inhibare a biosintezei carotenoidelor şi de compus de inhibare a AHAS/ALS şi aplicarea acestuia |
| RU2563663C1 (ru) * | 2014-06-20 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3032259A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
| EP0188815A1 (en) * | 1985-01-14 | 1986-07-30 | American Cyanamid Company | Herbicidal combinations |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| CZ322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1993-07-14 | Ciba Geigy Ag | Synergistic gent and method of weed selective control |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
| US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| DE19935263A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Bosch Gmbh Robert | Brennstoffeinspritzventil |
-
2000
- 2000-10-12 EA EA200801708A patent/EA017859B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529840A patent/NZ529840A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP03017669A patent/EP1369039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 ES ES00972742T patent/ES2211636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 RS RS20090312A patent/RS52225B/en unknown
- 2000-10-12 AT AT00972742T patent/ATE255332T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 WO PCT/EP2000/010040 patent/WO2001026466A2/en active IP Right Grant
- 2000-10-12 EA EA200501255A patent/EA009168B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 AT AT03017669T patent/ATE286656T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 IL IL14895500A patent/IL148955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-12 CA CA002382619A patent/CA2382619C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 TR TR2002/01005T patent/TR200201005T2/xx unknown
- 2000-10-12 PL PL384567A patent/PL204338B1/pl unknown
- 2000-10-12 DE DE60017475T patent/DE60017475T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 NZ NZ529842A patent/NZ529842A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA200700879A patent/EA012445B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP00972742A patent/EP1220609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 DK DK03017669T patent/DK1369039T3/da active
- 2000-10-12 UA UAA200504061A patent/UA85827C2/uk unknown
- 2000-10-12 PL PL357414A patent/PL201776B1/pl unknown
- 2000-10-12 NZ NZ518168A patent/NZ518168A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 ES ES03017669T patent/ES2236654T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 SK SK475-2002A patent/SK287048B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP04021891A patent/EP1486119A1/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 NZ NZ529841A patent/NZ529841A/en unknown
- 2000-10-12 PL PL384568A patent/PL204339B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CN CNB2004100585755A patent/CN1310584C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 PT PT03017669T patent/PT1369039E/pt unknown
- 2000-10-12 CN CNB008142335A patent/CN1193667C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 JP JP2001529266A patent/JP2003511395A/ja active Pending
- 2000-10-12 HU HU0203143A patent/HU229334B1/hu unknown
- 2000-10-12 UA UAA200802535A patent/UA87620C2/ru unknown
- 2000-10-12 DE DE60006983T patent/DE60006983D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 CA CA2653855A patent/CA2653855C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 GE GE4803A patent/GEP20053671B/en unknown
- 2000-10-12 EE EEP200200196A patent/EE05122B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384570A patent/PL204341B1/pl unknown
- 2000-10-12 AU AU11369/01A patent/AU782247B2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 EA EA200200405A patent/EA006502B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 RS RS20110191A patent/RS20110191A/en unknown
- 2000-10-12 EA EA201201423A patent/EA022145B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CZ CZ20021306A patent/CZ20021306A3/cs unknown
- 2000-10-12 CA CA002538114A patent/CA2538114C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 RS YU27402A patent/RS51689B/sr unknown
- 2000-10-12 SK SK50041-2009A patent/SK287584B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384569A patent/PL204340B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 RS RSP-2009/0312A patent/RS20090312A/sr unknown
- 2000-10-12 EE EEP200900053A patent/EE05542B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529843A patent/NZ529843A/en unknown
- 2000-10-12 EP EP08150387A patent/EP1964469A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 EP EP10158601A patent/EP2225939A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 CN CNB2005101170354A patent/CN100429976C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-13 US US09/687,901 patent/US6451733B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-10 UA UA2002053891A patent/UA74559C2/uk unknown
-
2002
- 2002-03-31 IL IL148955A patent/IL148955A/en unknown
- 2002-04-10 NO NO20021685A patent/NO329148B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-04-10 BG BG106604A patent/BG65973B1/bg unknown
- 2002-04-11 MA MA26595A patent/MA25560A1/fr unknown
- 2002-05-14 HR HR20020414A patent/HRP20020414B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-02 HR HR20050487A patent/HRP20050487A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-06-02 HR HR20050486A patent/HRP20050486B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-06-02 HR HR20050488A patent/HRP20050488B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-06-02 HR HR20050489A patent/HRP20050489A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-08-29 AU AU2005204319A patent/AU2005204319B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110456A patent/BG66047B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL201776B1 (pl) | Synergiczny środek chwastobójczy i sposób zwalczania niepożądanych roślin | |
| EA014411B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
| SK13702002A3 (sk) | Synergické herbicídne metódy a kompozície | |
| CN109452301B (zh) | 一种含丙嗪嘧磺隆的三元除草组合物 | |
| JPS5919081B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| AU2007200896A1 (en) | Synergistic Herbicidal Methods & Compositions | |
| JPS6363530B2 (pl) | ||
| JPS62212308A (ja) | 除草性組成物 | |
| JPH0873305A (ja) | 除草組成物 |