SK287048B6 - Synergické herbicídne kompozície a spôsob ničenia nežiaducich rastlín - Google Patents

Synergické herbicídne kompozície a spôsob ničenia nežiaducich rastlín Download PDF

Info

Publication number
SK287048B6
SK287048B6 SK475-2002A SK4752002A SK287048B6 SK 287048 B6 SK287048 B6 SK 287048B6 SK 4752002 A SK4752002 A SK 4752002A SK 287048 B6 SK287048 B6 SK 287048B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
hydrogen
aryloxypicolinamide
herbicide
formula
Prior art date
Application number
SK475-2002A
Other languages
English (en)
Other versions
SK4752002A3 (en
Inventor
Ronald Steven Pidskalny
Roy Allan Killins
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK4752002A3 publication Critical patent/SK4752002A3/sk
Publication of SK287048B6 publication Critical patent/SK287048B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

Synergická herbicídna kompozícia obsahujúca poľnohospodársky prijateľný nosič a synergicky účinné množstvo dvojzložkovej kombinácie aryloxypikolínamidu a druhý herbicíd, ktorým je herbicíd imidazolinónu. Predložený vynález ďalej poskytuje spôsob synergického ničenia nežiaducich rastlín, ako je Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis a Avena.

Description

Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka spôsobu synergického ničenia nežiaducich rastlín s použitím synergického množstva aryloxypikolínamidového herbicídu v kombinácii s jednou alebo ďalšími zvolenými herbicídnymi zlúčeninami ako aj spôsobu prípravy takýchto kombinácií.
Doterajší stav techniky
Aryloxypikolínamidy, ako sú tie, ktoré sú opísané v americkom patentovom dokumente US 5 294 597, majú vynikajúcu herbicídmi aktivitu, predovšetkým proti širokolistým burinám v obilninách. Ale s uvedenými aryloxypikolínamidmi, ak sa používajú ako jediná účinná zložka, sa nedosahuje vždy účinné ničenie celého spektra druhov burín, s ktorými sa stretávame v komerčnej agronomickej praxi, pri aplikačných dávkach požadovaných pre prijateľnú bezpečnosť plodín. Takéto rozpory v spektre ničenia sa môžu často napraviť spoločným ošetrením s použitím ďalšieho herbicídu, o ktorom je známe, že je účinný proti príslušným druhom burín. Zistilo sa (americký patentový dokument US 5 674 807), že vybrané kombinácie aryloxypikolínamidov neposkytujú len očakávaný aditívny účinok, ale môžu mať signifikantný synergický účinok (t. j. kombinácia má oveľa vyššiu hladinu aktivity, než ako by sa dalo predpokladať z aktivít jednotlivých zložiek). Tento synergický účinok umožňuje väčšiu hranicu bezpečnosti pre druhy poľnohospodárskych plodín. Ale uvedený opis sa obmedzuje na dvojzložkové kombinácie aryloxypikolínamidov a členov zvolených zo známych chemických tried, ktoré nezahŕňajú herbicídne druhy v triedach imidazolinónov, cyklohexandiónov, aryloxyfenoxypropiónových kyselín alebo pyridínkarboxylových kyselín. Okrem toho, hoci je opísaná chemická trieda fenoxyoctovej kyseliny, 2,4-dichlórfenoxyoctová kyselina (2,4-D), jej estery a soli nie sú špecificky doložené príkladmi.
Podstata vynálezu
Preto predmetom tohto vynálezu je poskytnúť synergické, vzhľadom na poľnohospodárske plodiny selektívne, herbicídne kombinácie so širokým spektrom účinku proti burinám.
Ďalším predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť herbicídne kompozície využiteľné pri synergickom ničení širokého spektra burín v prítomnosti poľnohospodárskych plodín.
Hoci aryloxypikolínamidové zlúčeniny majú vynikajúcu herbicídnu aktivitu, ak sa aplikujú samotné, nedosahuje sa vždy s nimi požadované spektrum ničenia burín pri dávkach, ktoré sa požadujú pre prijateľnú bezpečnosť poľnohospodárskych plodín. Prekvapujúco sa teraz zistilo, že dvojzložková kombinácia obsahujúca aryloxypikolínamidovú zlúčeninu všeobecného vzorca (I)
R1
n f
(CHR2) q — z
v ktorom (I),
Z znamená atóm kyslíka alebo síry;
R1 predstavuje vodík alebo atóm halogénu, alebo alkylovú skupinu, alebo halogénalkylovú skupinu;
R2 znamená vodík alebo alkylovú skupinu;
q predstavuje 0 alebo 1;
R3 znamená vodík alebo alkylovú skupinu, alebo alkenylovú skupinu;
skupina alebo každá skupina X, navzájom nezávisle od seba predstavuje atóm halogénu alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu alebo alkoxyskupinu, výhodne halogénalkylovú skupinu, alebo alkenyloxyskupinu, kyanoskupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, (alkyltio)-karbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, amidoskupinu, alkylamidoskupinu, nitroskupinu, alkyltioskupinu, halogénalkyltioskupinu, alkenyltioskupinu, alkinyltioskupinu, alkylsuífinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkyloxyminoalkylovú skupinu alebo alkenyloximinoalkylovú skupinu;
n znamená 0 alebo celé číslo od 1 do 5;
skupina alebo každá skupina Y, navzájom nezávisle od seba, predstavuje atóm halogénu alebo alkylovú skupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo halogénalkoxyskupinu; a m znamená 0 alebo celé číslo od 1 do 5;
alebo jednu z jej solí kompatibilnú so životným prostredím;
a druhý herbicíd, ktorým je herbicíd imidazolinónu. Ďalej, neočakávane, zvolená trojzložková kombinácia obsahujúca aryloxypikolínamidovú zlúčeninu vzorca (I), druhý herbicíd, ktorým je herbicíd imidazolinónu a 2,4-D alebo jeden z jej esterov alebo solí kompatibilných so životným prostredím. Výhodne synergické dvojzložkové a trojzložkové kombinácie podľa vynálezu umožňujú znížiť aplikačné dávky uvedeného aryloxypikolínamidu pri súčasnom zvýšení spektra ničenia buriny. Okrem toho, synergické herbicídne spôsoby a kompozície podľa tohto vynálezu poskytujú účinný manažment rezistencie.
Predložený vynález poskytuje spôsob synergického ničenia nežiaducich rastlín, ako je Polygonum, Kochia, Galeopsis, Gálium, Stelaria, Sinapis nAvena, pričom tento spôsob zahŕňa aplikovanie na miesto výskytu uvedených rastlín alebo na listy, alebo stonky uvedených rastlín synergicky účinného množstva dvojzložkovej kombinácie obsahujúcej aryloxypikolínamidovú zlúčeninu vzorca (I) plus druhý herbicíd, ktorým je herbicíd imidazolinónu. Predložený vynález taktiež poskytuje spôsob synergického ničenia nežiaducich rastlín, ktorý zahŕňa aplikovanie na miesto výskytu uvedených rastlín synergicky účinného množstva trojzložkovej kombinácie obsahujúcej aryloxypikolínamidovú zlúčeninu vzorca (I), druhý herbicíd, ktorým je herbicíd imidazolinónu a 2,4-D alebo jeden z jej esterov alebo soli kompatibilných so životným prostredím.
Predložený vynález poskytuje tiež synergickú herbicídnu kompozíciu, ktorá obsahuje poľnohospodársky prijateľný nosič a synergicky účinné množstvo dvojzložkovej kombinácie aryloxypikolínamidovej zlúčeniny vzorca (I), plus druhý herbicíd, ktorým je herbicíd imidazolinónu alebo trojzložkovej kombinácie aryloxypikolínamidovej zlúčeniny vzorca (I), druhého herbicídu, ktorým j e herbicíd imidazolinónu a 2,4-D alebo jedného z jej esterov alebo soli kompatibilných so životným prostredím.
Aryloxypikolínamidy vzorca (I)
v ktorom Z, R1, R2, R3, X, n, Y a m majú definované významy a spôsoby ich prípravy sú opísané v americkom patentovom dokumente US 5,294,597. Uvedené aryloxypikolínamidy majú vynikajúcu herbicídnu aktivitu, predovšetkým proti širokolistým burinám v obilninách. Ale s uvedenými aryloxypikolínamidmi, ak sa používajú ako jediná účinná zložka, sa nedosahuje vždy účinné ničenie celého spektra druhov burín, s ktorými sa stretávame v komerčnej agronomickej praxi, spolu so spoľahlivou selektivitou pre druhy poľnohospodárskych plodín.
Prekvapujúco sa teraz zistilo, že dvojzložková kombinácia aryloxypikolínamidu vzorca (I) a druhého herbicídu, ktorým je herbicíd imidazolinónu, poskytuje synergické ničenie problematických burín, ako je Polygonum, Kochia, Galeopsis, Gálium, Stelaria, Sinapis a A vena. Taktiež prekvapujúco, trojzložková kombinácia aryloxypikolínamidu vzorca (I), druhého herbicídu, ktorým je herbicíd imidazolinónu a 2,4-D alebo jedného z jej esterov alebo solí kompatibilných so životným prostredím poskytuje synergické ničenie buriny. To znamená, že aplikácia dvojzložkovej alebo trojzložkovej kombinácie podľa predloženého vynálezu poskytuje vzájomný zosilnený účinok, takže aplikačné dávky jednotlivých herbicídnych zložiek sa môžu znížiť a jednako sa dosiahne rovnaký herbicídny účinok alebo, alternatívne, aplikácia kombinácie herbicídnych zložiek ukazuje väčší herbicídny účinok než ako sa očakáva z účinku aplikácie jednotlivých herbicídnych zložiek, ak sa aplikujú jednotlivo v dávke, v ktorej sú prítomné v kombinácii (synergický účinok).
Aryloxypikolínamidy vzorca (I) môžu byť vo forme svojich solí, kompatibilných so životným prostredím. Vhodnými soľami sú vo všeobecnosti soli takých katiónov alebo kyslé adičné soli takých kyselín, ktorých katióny alebo anióny nepriaznivo neovplyvňujú herbicídny účinok účinných zložiek.
Vhodnými katiónmi sú predovšetkým ióny alkalických kovov, výhodne lítia, sodíka a draslíka, ióny kovov alkalických zemín, výhodne vápnika a horčíka, a ióny prechodných kovov, výhodne mangánu, medi, zinku a železa, a tiež amónia, pričom v tomto prípade, ak je to potrebné, môžu byť jeden až štyri atómy vodíka nahradené CrC4-alkylovou skupinou, hydroxy-CrC4-alkylovou skupinou, C|-C4-alkoxy-CrC4-alkylovou skupinou, hydroxy-C]-C4-alkoxy-C1-C4-alkylovou skupinou, fenylovou skupinou alebo benzylovou skupinou, výhodne amónium, dimetylamónium, diizopropylamónium, tetrametylamónium, tetrabutylamónium, 2-(2-hydroxyet-1 -oxy)et-1 -yl-amónium, di(2-hydroxyet-1 -yl)amónium, trimetylbenzylamónium, ďalej tiež fosfóniové ióny, sulfóniové ióny, výhodne tri(Ci-C4-alkyl)sulfóniové a sulfoxóniové ióny, výhodne, tri(C1-C4-alkyl)sulfoxónium.
Aniónmi vhodných kyslých adičných soli sú hlavne chlorid, bromid, fluorid, hydrogénsiran, síran, dihydrogénfosforečnan, hydrogénfosforečnan, dusičnan, hydrogenuhličitan, uhličitan, hexafluórkremičitan, hexafluórfosforečnan, benzoát a anióny C|-C4-alkánových kyselín, výhodne mravčan, octan, propionát a butyrát.
V predloženom opise a patentových nárokoch výraz 2,4-D označuje 2,4-dichlórfenoxyoctovú kyselinu. 2,4-D môže tiež jestvovať vo forme svojich esterov alebo solí kompatibilných so životným prostredím.
Vhodnými soľami sú vo všeobecnosti soli takých katiónov, ktoré nepriaznivo neovplyvňujú herbicídny účinok účinných zložiek.
Vhodnými katiónmi sú predovšetkým ióny alkalických kovov, výhodne lítia, sodíka a draslíka, ióny kovov alkalických zemín, výhodne vápnika a horčíka, a ióny prechodných kovov, výhodne mangánu, medi, zinku a železa, a tiež amónia, pričom v tomto prípade, ak je to potrebné, môžu byť jeden až štyri atómy vodíka nahradené Ci-C4-alkylovou skupinou, hydroxy-CrC4-alkylovou skupinou, Ci-C4-alkoxy-C]-C4-alkylovou skupinou, hydroxy-C|-C4-alkoxy-Ci-C4-alkylovou skupinou, fenylovou skupinou alebo benzylovou skupinou, výhodne amónium, dimetylamónium, diizopropylamónium, (2-hydroxy-et-l-yl)amónium, di(2-hydroxyet-l-yl)amónium alebo tri(2-hydroxy-et-l-yl)amónium.
Špecificky vhodnými katiónmi sú sodík, dimetylamónium, di(2-hydroxy-et-l-yl)amónium a tri(2-hydroxy-et-1 -yljamónium.
Vhodnými estermi 2,4-D sú Ci-Cs-alkylestery, napríklad metylester, etylester, propylester, 1-metyletylester, butylester, 1-metylpropylester, 2-metylpropylester, 1,1-dimetyletylester, pentylester, 1-metylbutylester, 2-metylbutylester, 3-metylbutylester, 2,2-dimetylpropylester, 1-etylpropylester, hexylester, 1,1-dimetylpropylester, 1,2-dimetylpropylester, 1-metylpentylester, 2-metylpentylester, 3-metylpentylester, 4-metylpentylester, 1,1-dimetylbutylester, 1,2-dimetylbutylester, 1,3-dimetylbutylester, 2,2-dimetylbutylester, 2,3-dimetylbutylester, 3,3-dimetylbutylester, 1-etylbutylester, 2-etylbutylester, 1,1,2-trimetylpropylester, 1-etyl-1-metylpropylester, l-etyl-3-metylpropylester, hcptylester, 5-metyl-l-hexylester, oktylester, 6-metyl-l-heptylester, 2-etyl-l-hexylester alebo 4-etyl-l-hexylester, alebo CrC4-alkoxy-Ci-C4-alkylestery, napríklad metoxymetylester, etoxymetylester, propoxymetylester, (l-metyletoxy)metylester, butoxymetylester, (1-metylpropoxyjmetylester, (2-metylpropoxy)metylester, (l,I-dimetyletoxy)metylester, 2-(metoxy)etylester, 2-(etoxy)etylester, 2-(propoxy)etylester, 2-(l-metyletoxy)etylester, 2-(butoxy)etylester, 2-(l-metylpropoxy)etylester, 2-(2-metylpropoxyjetylester, 2-(l,l-dimetyletoxy)-etylester, 2-(metoxy jpropylester, 2-(etoxy)propylester, 2-(propoxyjpropylester, 2-( 1 -metyletoxyjpropylester, 2-(butoxy)propylester, 2-( 1 -metylpropoxyjpropylester, 2-(2-metylpropoxy)propylester, 2-(l,l-dimetyletoxy)propylester, 3-(metoxy)propylester, 3-(etoxy)propylester, 3-(propoxy)propylester, 3-(1-metyletoxyjpropylester, 3-(butoxy)-propylester, 3-(l-metylpropoxy)propylester, 3-(2-metylpropoxy)propylester, 3-(l,l-dimetyletoxy)propylester, 2-(metoxy)butylester, 2-(etoxy)butylester, 2-(propoxy)-butylester, 2-( 1 -metyletoxyjbutylester, 2-(butoxy)butylester, 2-( 1 -metylpropoxyj-butylester, 2-(2-metylpropoxy)butylester, 2-(l,l-dimetyletoxy)butylester, 3-(metoxy)-butylester, 3-(etoxy)butylester, 3-(propoxy)butylester, 3-(metyletoxyjbutylester, 3-(butoxy)butylester, 3-(l-metylpropoxy)butylester, 3-(2-metylpropoxy)butylester, 3-(1,1-dimetyletoxyjbutylester, 4-(metoxy)butylester, 4-(etoxy)butylester, 4-(propoxyj-butylester, 4-(l-metyletoxyjbutylester, 4-(butoxy)butylester, 4-(l-metylpropoxy)-butylester, 4-(2-me ty lpropoxy jbutylester alebo 4-(1,1,-dimetyletoxyjbutylester.
Špecificky vhodnými estermi sú 1-metyl-1-etylester, butylester, 6-metyl-l-heptylester, 2-etyl-l-hexylester alebo 2-butoxy-1 -etylester.
Príklady imidazolinónového herbicídu, ktorý je vhodný na použitie pri spôsoboch a kompozíciách podľa predloženého vynálezu, zahŕňajú imazapyr, imazetapyr, imazapic, imazaquin, imazamox, imazametabenzmetyl, imazametapyr alebo podobne, alebo jednu z jeho solí kompatibilnú so životným prostredím, výhodne imazametabenzmetyl. Vhodnými soľami sú vo všeobecnosti soli takých aniónov, ktoré nepriaznivo neovplyvňujú herbicídny účinok účinnej zložky. Tieto sú podobné ako anióny vymenované pre zlúčeniny vzorca (Ον opise a v patentových nárokoch termín alkyl (samotný alebo v kombinácii) predstavuje CrC6-alkylovú skupinu, predovšetkým CrC4-alkylovú skupinu; termín alkoxy (samotný alebo v kombinácii) predstavuje Cr -Cô-alkoxyskupinu, predovšetkým Ci-C4-alkoxyskupinu; termín alkenyl (samotný alebo v kombinácii) predstavuje C3-C6-alkenylovú skupinu, predovšetkým C3-C4-alkenylovú skupinu; termín alkinyl predstavuje C3-C6-alkinylovú skupinu, predovšetkým C3-C4-alkinylovú skupinu.
Výhodnými synergickými kombináciami podľa vynálezu sú také dvojzložkové alebo trojzložkové kombinácie, ktoré obsahujú aryloxypikolínamid vzorca (I), v ktorom
Z znamená kyslík; R1 znamená vodík; q predstavuje 0; R3 znamená vodík;
X znamená halogénalkylovú skupinu a
Y znamená vodík alebo fluór.
Výhodné sú predovšetkým také dvojzložkové alebo trojzložkové kombinácie, ktoré obsahujú aryloxypikolínamid vzorca (I), v ktorom n = 1 a X je viazané v weta-polohe ku fenylovému zvyšku (vzhľadom na kyslíkový mostík).
Ešte výhodnejšími synergickými dvojzložkovými a trojzložkovými kombináciami sú také kombinácie, kde zlúčeninou vzorca (I) je N-(4-fluórfenyl)-6-[3-trifluórmetyl)-fenoxy]-2-pyridínkarboxamid znázornený neskôr, a v ďalšom označovaný ako pikolinafen.
pikolinafen
Výhodnými druhým herbicídom pre dvojzložkové kombinácie podľa predloženého vynálezu je imazametabenzmetyl, tralkoxydim alebo clopyralid.
V bežnej praxi sa kombinácia podľa predloženého vynálezu môže aplikovať simultánne (ako tank mix alebo ako premix), oddelene alebo následne.
V súlade so spôsobom podľa vynálezu sa synergicky účinné množstvo dvojzložkovej kombinácie aryloxypikolínamidu a druhého herbicídu, ktorým je herbicíd imidazolinónu alebo synergicky účinné množstvo trojzložkovej kombinácie aryloxypikolínamidu, druhého herbicídu, ktorým je herbicíd imidazolinónu a 2,4-D, alebo jednej z jej solí alebo esterov kompatibilných so životným prostredím aplikuje na miesto výskytu, listy alebo stonky nežiaducich rastlín, predovšetkým rastlín vybratých rodu Polygonum, Kochia, Galeopsis, Gálium, Stelaria, Sinapis a Avena, prípadne v prítomnosti poľnohospodárskej plodiny, výhodne obilniny, ako je pšenica, jačmeň, ryža, kukurica, raž alebo podobne.
Synergicky účinné množstvo dvojzložkovej alebo trojzložkovej kombinácie, ktoré sú opísané, môže varirovať podľa prevažujúcich podmienok, ako je prítomnosť príslušnej druhej alebo tretej zložky, množstvo buriny, čas aplikácie, poveternostné podmienky, pôdne podmienky, spôsob aplikácie, topografický charakter, cieľový druh poľnohospodárskej plodiny a podobne.
Výhodnými dvojzložkovými kombináciami podľa vynálezu sú také kombinácie, v ktorých pomer hmotnosť/hmotnosť aryloxypikolínamidu vzorca (I) ku druhej zlúčenine predstavuje približne: aryloxypikolínamid : imidazolinónový herbicíd, 1 : 1 až 1 : 35.
Výhodnejšími dvojzložkovými kombináciami podľa predloženého vynálezu sú také kombinácie, v ktorých pomer hmotnosť/hmotnosť pikolinafenu ku druhej zložke predstavuje približne: pikolinafen : imazetabenzmetyl, 1 : 1 až 1 : 35.
Výhodnejšími trojzložkovými kombináciami podľa predloženého vynálezu sú také kombinácie, v ktorých pomer hmotnosť/hmotnosť/hmotnosť aryloxypikolínamidu vzorca (I) ku 2,4-D (alebo jeho soliam, alebo esterom) ku tretej zložke predstavuje približne: aryloxypikolínamid : 2,4 D (alebo jej soli, alebo estery): imidazolinónový herbicíd, 1 : 1 : 1 až 1 : 35 : 25.
Výhodnejšími trojzložkovými kombináciami podľa predloženého vynálezu sú také kombinácie, v ktorých pomer hmotnosť/hmotnosť/hmotnosť pikolinafenu ku 2,4-D ku tretej zložke predstavuje približne: pikolinafen : 2,4-D : imazametabenzmetyl, 1 : 1 : 1 až 1 : 35 : 25.
Predložený vynález tiež poskytuje synergickú herbicídnu kompozíciu, ktorá obsahuje poľnohospodársky prijateľný nosič a synergicky účinné množstvo dvojzložkovej kombinácie aryloxypikolínamidu vzorca (I) a druhej herbicidnej zlúčeniny, ktorou je herbicíd imidazolinónu. Predložený vynález ďalej poskytuje synergickú herbicídnu kompozíciu, ktorá obsahuje poľnohospodársky prijateľný nosič a synergicky účinné množstvo trojzložkovej kombinácie aryloxypikolínamidovej zlúčeniny vzorca (I), druhého herbicídu, ktorým je herbicíd imidazolinónu, 2,4-D alebo jednej z jej solí alebo esterov kompatibilných so životným prostredím.
Poľnohospodársky prijateľný nosič môže byť pevný alebo kvapalný, výhodne kvapalný, predovšetkým výhodne voda. Hoci sa to nepožaduje, kompozície kombinácií podľa predloženého vynálezu môžu tiež obsahovať ďalšie prísady, ako sú hnojivá, inertné pomocné látky pre prípravky, t. j. povrchovo aktívne látky, emulgačné činidlá, odpeňovacie činidlá, farbivá, plnidlá alebo iné konvenčné inertné prísady, ktoré sa typicky používajú v herbicídnych prípravkoch.
Kompozície podľa predloženého vynálezu sa môžu upraviť na akúkoľvek konvenčnú formu, napríklad na formu dvojitého balenia alebo ako vodný koncentrát, rozpustné granuly, dispergovateľné granuly alebo podobne.
Výhodnými dvojzložkovými kompozíciami kombinácií podľa predloženého vynálezu sú také kompozície, v ktorých aryloxypikolínamidovou zlúčeninou je pikolinafen. Taktiež výhodnými sú také synergické dvojzložkové kompozície kombinácií, v ktorých druhý herbicíd je imazametabenzmetyl. Výhodnejšími dvoj5 zložkovými kompozíciami kombinácií podľa predloženého vynálezu sú také kompozície podľa vynálezu, v ktorých pomer hmotnosť/hmotnosť pikolinafen ku druhej zložke predstavuje približne: pikolinafen : imazetabenzmetyl, 1 : 1 až 1 : 35.
Výhodnými trojzložkovými kompozíciami kombinácií podľa predloženého vynálezu sú také kompozície, v ktorých pikolínamidovou zlúčeninou je pikolinafen. Taktiež výhodnými sú také synergické trojzložkové kompozície kombinácií, v ktorých tretí herbicíd je 2,4-D alebo jednej z jej solí alebo esterov kompatibilných so životným prostredím. Predovšetkým výhodnými trojzložkovými kompozíciami kombinácií podľa predloženého vynálezu sú také kompozície, v ktorých pomer hmotnosť/hmotnosť/hmotnosť pikolinafenu ku 2,4-D ku druhej zložke predstavuje približne: pikolinafen : 2,4-D : imazametabenzmetyl, 1 : 1 : 1 až 1 : 35 : 25.
Pre jasnejšie pochopenie vynálezu sú uvedené jeho špecifické príklady. Tieto príklady slúžia len na ilustráciu a v žiadnom prípade ich nemožno pokladať za obmedzenie rozsahu a podstaty predloženého vynálezu.
V nasledujúcich príkladoch sa synergický účinok dvojzložkových kombinácií stanovil s použitím Colbyho metódy (S. R. Colby, Weeds 1967 (15), 20), t. j. očakávaná (alebo predpokladaná) odozva kombinácie sa vypočítala tak, že sa zobral produkt s pozorovanou odozvou pre každú jednotlivú zložku kombinácie, aplikovaný samostatne, vydelil sa 100 a táto hodnota sa odpočítala od sumy pozorovanej odozvy pre každú zložku, aplikovanú samostatne. Synergický účinok kombinácie sa potom stanovil porovnaním pozorovanej odozvy kombinácie ku očakávanej (alebo predpokladanej) odozve, ktorá sa vypočítala z pozorovaných odoziev pre každú jednotlivú zložku samostatne. Ak je pozorovaná odozva kombinácie väčšia ako očakávaná (alebo predpokladaná) odozva, potom sa dá povedať, že kombinácia je synergická a spadá do rozsahu definície synergického účinku, tak ako bol definovaný.
Uvedené je v ďalšom znázornené matematicky, kde dvojzložková kombinácia, C2, pozostáva zo zložky X plus zložky Y a poz. označuje pozorovanú odozvu kombinácie C2.
XY (X + Y) - = Očakávaná odozva (Očak.)
100
Synergizmus ξ Ροζ. > Očak.
Podobným spôsobom pre prípad trojzložkovej kombinácie, C3, sa skladá zo zložky X plus zložky Y plus zložky X a poz. označuje pozorovanú odozvu kombinácie C3.
(XY+XZ+YZ) XYZ (X + Y + Z) - + = Očak.
100 10000
Synergizmus ξ= Poz. > Očak.
V nasledujúcich príkladoch sa stupne tolerancie poľnohospodárskych plodín periodicky zaznamenávali cez celé obdobie rastu. Prvý stupeň sa zaznamenal jeden až dva týždne po ošetrení a konečný stupeň sa zaznamenal tesne pred žatvou. Pre všetky ošetrenia opísané v nasledujúcich príkladoch bola tolerancia poľnohospodárskych plodín komerčne prijateľná, t. j. < 20 % poškodenia, pri každej z troch testovaných poľnohospodárskych plodín. Žiadne z týchto ošetrení nemalo komerčne neprijateľné poškodenie pre jačmeň, tvrdú pšenicu alebo pre tvrdú jarnú pšenicu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Vyhodnotenie herbicídnej aktivity kombinácie pikolinafenu a kyseliny 2,4-dichlórfenoxyoctovej
Trávové a širokolisté buriny sa vysiali buď kolmo na smer poľnohospodárskej plodiny, alebo sa vysiali naširoko začiatkom až v strede mája. Poľnohospodárska plodina sa vysiala po výseve buriny. Šírka riadkov bola 18 cm. Semená sa vysiali s použitím sejačky Roger so šírkou 1,8 m do hĺbky 5 cm.
Pri všetkých pokusoch sa použili štandardné akceptované vedecké postupy. Aplikácie sa uskutočnili so strieškovým rozstrekovačom Roger s práškovým CO2. Testovacím projektom bol modifikovaný náhodný komplexný blokový projekt so štyrmi opakovaniami. Všetky aplikácie sa uskutočnili post-emergentne vzhľadom na burinu a poľnohospodárske plodiny.
Testované roztoky sa pripravili postupom zmiešania v zásobníku (tank-mixing) dostatočných množstiev vodných roztokov a/alebo disperzií testovaných zlúčenín.
Ošetrené parcely sa skúmali v intervaloch počas obdobia rastu a prepočítali sa na percento ničenia buriny a poškodenia poľnohospodárskej plodiny. Uvedené údaje sú priemerom opakovaní pre takéto ošetrenie. Colbyho metóda analýz sa použila na stanovenie výsledného biologického účinku kombinácie ošetrenia v porovnaní s biologickým účinkom každej zložky, ak sa aplikuje samostatne. Údaje sú zosumarizované v tabuľke I.
Ako sa dá vidieť z údajov uvedených v tabuľke I, aplikácia kombinácie pikolinafenu plus 2,4-D poskytla signifikantne vyššie ničenie buriny než ako by sa dalo predpokladať z výsledkov ničenia buriny pri aplikácii buď samotného pikolinafenu, alebo samotnej 2,4-D.
Tabuľka I
Vyhodnotenie herbicídnej aktivity kombinácie pikolinafenu plus 2,4-D_____________________________
pikolinafen 50 g/ha 2,4-D 280 g/ha pikolinafen + 2,4-D 50 g/ha + 280 g/ha
Druhy buriny Percento ničenia Pozorované Očakávané
Avena fatua 5 2 15 7
Chenopodium album 57 91 97 96
Polygonum convolvulus 54 48 80 76
Galeopsis tetrahit 59 2 70 60
Polygonum spp. (stavikrv) 26 53 85 65
Vaccaria pyramaidata 63 51 97 82
Príklad 2
Vyhodnotenie herbicídnej aktivity kombinácie pikolinafenu a imazametabenzmetylu
S použitím rovnakého postupu, ako je opísaný v príklade 1, a použitím pikolinafenu a imazametabenzme15 tylu sa získali údaje zosumarizované v tabuľke II.
Ako sa dá vidieť z údajov z tabuľky II, aplikácia kombinácie pikolinafenu plus imazametabenzmetylu poskytla signifikantne vyššie ničenie buriny než ako by sa dalo predpokladať z výsledkov ničenia buriny pri aplikácii buď samotného pikolinafenu, alebo samotného imazametabenzmetylu.
Tabuľka II
Vyhodnotenie herbicídnej aktivity kombinácie pikolinafenu plus imazametabenzmetylu
Druhy buriny pikolinafen 50 g/ha imazametabenzmetyl 400 g/ha pikolinafen + imazametabenzmetyl 50 g/ha + 400 g/ha
Percento ničenia Pozorované Očakávané
Avena fatua 5 88 91 89
Setaria viridis 14 10 42 23
Brassica napus (tolerantný proti imidazolinónu) 65 0 86 65
Chenopodium album 57 18 86 65
Galeopsis tetrahit 59 4 76 61
Gálium aparine 28 48 90 63
Polygonum spp. 26 76 84 82
Kochia seoparia 59 31 85 72
Salsola kalí 56 9 79 60
Vaccaria pyramaidata 63 20 77 70
Príklad 3
Vyhodnotenie herbicídnej aktivity kombinácie pikolinafenu, imazametabenzmetylu a 2,4-D
S použitím rovnakého postupu, ako je opísaný v príklade 1, a použitím pikolinafenu, 2,4-D a imazametabenzmetylu sa získali údaje zosumarizované v tabuľke VI.
Ako sa dá vidieť z údajov z tabuľky VI, aplikácia kombinácie pikolinafenu, 2,4-D a imazametabenzmetylu poskytla signifikantne vyššie ničenie buriny než ako by sa dalo predpokladať z výsledkov ničenia buriny pri aplikácii buď samotného pikolinafenu, samotného 2,4-D alebo samotného imazametabenzmetylu.
SK 287048 Β6
Tabuľka VI
Vyhodnotenie herbicídnej aktivity kombinácie pikolinafenu, 2,4-D a imazametabenzmetylu
pikolinafen 50 g/ha imazametabenzmetyl 400 g/ha 2,4-D 280 g/ha pikolinafen + 2,4-D + imazametabenzmetyl 50 g/ha + 280 g/ha + 400 g/ha
Druhy burín Percento ničenia Pozorované Očakávané
Avena fatua 5 88 2 91 89
Setaria viridis 14 10 0 49 23
Stellaria média 64 8 10 86 70
Galeopsis tetrahit 59 4 2 82 61
Gálium aparine 28 48 43 94 79
Polygonum spp. 26 76 53 99 92
Kochia scoparia 59 31 52 93 86
Salsola kati 56 9 35 97 74
Vaccaria pyramaidata 63 20 51 93 85
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (11)

1. Synergická herbicídna kompozícia, vyznačujúca sa tým, že obsahuje poľnohospodársky prijateľný nosič a synergicky účinné množstvo dvojzložkovej kombinácie aryloxypikolínamidu všeobecného vzorca (I) v ktorom
Z znamená atóm kyslíka alebo síry;
R1 predstavuje vodík alebo atóm halogénu, alebo alkylovú skupinu, alebo halogénalkylovú skupinu;
R2 znamená vodík alebo alkylovú skupinu;
q predstavuje 0 alebo 1;
R3 znamená vodík alebo alkylovú skupinu, alebo alkenylovú skupinu;
skupina alebo každá skupina X, navzájom nezávisle od seba predstavuje atóm halogénu alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alebo alkoxyskupinu, výhodne halogénalkylovú skupinu, alebo alkenyloxyskupinu, kyanoskupinu, karboxylovú skupinu, alkoxy-karbonylovú skupinu, (alkyltio)karbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, amidoskupinu, alkylamidoskupinu, nitroskupinu, alkyltioskupinu, halogénalkyltioskupinu, alkenyltioskupinu, alkinyltioskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkyloxyminoalkylovú skupinu alebo alkenyloximinoalkylovú skupinu;
n znamená 0 alebo celé číslo od 1 do 5;
skupina alebo každá skupina Y, navzájom nezávisle od seba, predstavuje atóm halogénu alebo alkylovú skupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo halogénalkoxyskupinu; a m znamená 0 alebo celé číslo od 1 do 5;
alebo jednej z jeho solí kompatibilnej so životným prostredím;
a druhý herbicíd, ktorým je herbicíd imidazolinónu.
2. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje aryloxypikolínamid vzorca (I), v ktorom Z znamená kyslík;
R1 znamená vodík;
q predstavuje 0;
R3 znamená vodík;
X znamená halogénalkylovú skupinu a
Y znamená vodík alebo fluór.
3. Kompozícia podľa nároku 2, vyznačujúca sa tým, že uvedeným aryloxypikolínamidom vzorca (I) je pikolinafen.
4. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že druhým herbicídom je imazametabenzmetyl.
5. Kompozícia podľa nároku 4, vyznačujúca sa tým, že uvedeným aryloxypikolínamidom vzorca (I) je pikolinafen.
6. Synergická herbicídna kompozícia, vyznačujúca sa tým, že obsahuje poľnohospodársky prijateľný nosič a synergicky účinné množstvo trojzložkovej kombinácie, ktorá pozostáva z aryloxypikolínamidu všeobecného vzorca (I) v ktorom
Z znamená atóm kyslíka alebo síry;
R1 predstavuje vodík alebo atóm halogénu, alebo alkylovú skupinu, alebo halogénalkylovú skupinu;
R2 znamená vodík alebo alkylovú skupinu;
q predstavuje 0 alebo 1;
R3 znamená vodík alebo alkylovú skupinu, alebo alkenylovú skupinu;
skupina alebo každá skupina X, navzájom nezávisle od seba predstavuje atóm halogénu alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alebo alkoxyskupinu, výhodne halogénalkylovú skupinu, alebo alkenyloxyskupinu, kyanoskupinu, karboxylovú skupinu, alkoxy-karbonylovú skupinu, (alkyltio)karbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, amidoskupinu, alkylamidoskupinu, nitroskupinu, alkyltioskupinu, halogénalkyltioskupinu, alkenyltioskupinu, alkinyltioskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkyloxyminoalkylovú skupinu alebo alkenyloximinoalkylovú skupinu;
n znamená 0 alebo celé číslo od 1 do 5;
skupina alebo každá skupina Y, navzájom nezávisle od seba, predstavuje atóm halogénu alebo alkylovú skupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, halogénalkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo halogénalkoxyskupinu; a m znamená 0 alebo celé číslo od 1 do 5;
alebo jednej z jeho soli kompatibilnej so životným prostredím;
druhého herbicídu, ktorým je herbicíd imidazolinónu a tretieho herbicídu, ktorým je 2,4-D alebo jedného z jej esterov alebo solí kompatibilných so životným prostredím.
7. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že obsahuje aryloxypikolínamid vzorca (I), v ktorom
Z znamená kyslík;
R1 znamená vodík;
q predstavuje 0;
R3 znamená vodík;
X znamená halogénalkylovú skupinu a
Y znamená vodík alebo fluór.
8. Kompozícia podľa nároku 7, vyznačujúca sa tým, že uvedeným aryloxypikolínamidom vzorca (I) je pikolinafen.
9. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že druhým herbicídom je imazametabenzmetyl.
10. Kompozícia podľa nároku 9, vyznačujúca sa tým, že uvedeným aryloxypikolínamidom vzorca (I) je pikolinafen.
11. Spôsob synergického ničenia nežiaducich rastlín, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa aplikovanie na miesto výskytu nežiaducich rastlín alebo na listy, alebo stonky nežiaducich rastlín synergicky účinnéhoho množstva kompozícií podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 10.
SK475-2002A 1999-10-14 2000-10-12 Synergické herbicídne kompozície a spôsob ničenia nežiaducich rastlín SK287048B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15938399P 1999-10-14 1999-10-14
PCT/EP2000/010040 WO2001026466A2 (en) 1999-10-14 2000-10-12 Synergistic herbicidal methods and compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK4752002A3 SK4752002A3 (en) 2002-10-08
SK287048B6 true SK287048B6 (sk) 2009-10-07

Family

ID=22572385

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK475-2002A SK287048B6 (sk) 1999-10-14 2000-10-12 Synergické herbicídne kompozície a spôsob ničenia nežiaducich rastlín
SK50041-2009A SK287584B6 (sk) 1999-10-14 2000-10-12 Synergické herbicídne kompozície a spôsob synergického ničenia nežiaducich rastlín

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK50041-2009A SK287584B6 (sk) 1999-10-14 2000-10-12 Synergické herbicídne kompozície a spôsob synergického ničenia nežiaducich rastlín

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6451733B1 (sk)
EP (5) EP1369039B1 (sk)
JP (1) JP2003511395A (sk)
CN (3) CN1310584C (sk)
AT (2) ATE255332T1 (sk)
AU (2) AU782247B2 (sk)
BG (2) BG65973B1 (sk)
CA (3) CA2382619C (sk)
CZ (1) CZ20021306A3 (sk)
DE (2) DE60017475T2 (sk)
DK (1) DK1369039T3 (sk)
EA (5) EA017859B1 (sk)
EE (2) EE05122B1 (sk)
ES (2) ES2211636T3 (sk)
GE (1) GEP20053671B (sk)
HR (5) HRP20020414B1 (sk)
HU (1) HU229334B1 (sk)
IL (2) IL148955A0 (sk)
MA (1) MA25560A1 (sk)
NO (1) NO329148B1 (sk)
NZ (5) NZ529840A (sk)
PL (5) PL204338B1 (sk)
PT (1) PT1369039E (sk)
RS (4) RS52225B (sk)
SK (2) SK287048B6 (sk)
TR (1) TR200201005T2 (sk)
UA (3) UA85827C2 (sk)
WO (1) WO2001026466A2 (sk)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003061387A1 (en) * 2002-01-24 2003-07-31 Sepro Corporation Methods and compositions for controlling algae
BRPI0408232A (pt) 2003-03-13 2006-03-01 Basf Ag mistura e composição herbicidas, processo para a preparação de composições herbicidas, e, método para o controle de vegetação indesejável
MXPA05009189A (es) 2003-03-13 2005-10-18 Basf Ag Mezclas herbicidas.
KR20050114651A (ko) * 2003-03-13 2005-12-06 바스프 악티엔게젤샤프트 상승작용 제초제 혼합물
WO2006006569A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法
RU2320333C2 (ru) * 2005-12-02 2008-03-27 Германов Евгений Павлович Лекарственное средство
CN102027965B (zh) * 2009-09-28 2014-04-16 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用
UA109797C2 (uk) * 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
CN102239842A (zh) * 2011-07-06 2011-11-16 陕西美邦农药有限公司 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物
CN102919229B (zh) * 2012-11-26 2014-04-16 联保作物科技有限公司 一种除草组合物
MD4752C1 (ro) * 2014-04-02 2021-12-31 Adama Agan Ltd. Amestec erbicid pe bază de compus de inhibare a biosintezei carotenoidelor şi de compus de inhibare a AHAS/ALS şi aplicarea acestuia
RU2563663C1 (ru) * 2014-06-20 2015-09-20 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Синергетическая гербицидная композиция
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3032259A1 (de) * 1980-08-27 1982-04-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten
EP0188815A1 (en) * 1985-01-14 1986-07-30 American Cyanamid Company Herbicidal combinations
GB8630806D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
CZ322292A3 (en) * 1991-11-15 1993-07-14 Ciba Geigy Ag Synergistic gent and method of weed selective control
CN1074646C (zh) * 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
US6030924A (en) * 1997-05-07 2000-02-29 American Cyanamid Company Solid formulations
US6348434B1 (en) * 1999-07-01 2002-02-19 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrate
DE19935263A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Bosch Gmbh Robert Brennstoffeinspritzventil

Also Published As

Publication number Publication date
BG65973B1 (bg) 2010-08-31
AU2005204319A1 (en) 2005-09-22
CA2382619A1 (en) 2001-04-19
CN100429976C (zh) 2008-11-05
EA200501255A1 (ru) 2006-02-24
EP1964469A2 (en) 2008-09-03
WO2001026466A2 (en) 2001-04-19
HRP20050486A2 (en) 2006-02-28
TR200201005T2 (tr) 2002-07-22
AU2005204319B2 (en) 2007-12-06
MA25560A1 (fr) 2002-10-01
EA200200405A1 (ru) 2002-10-31
CA2538114C (en) 2009-05-12
RS51689B (sr) 2011-10-31
CN1762214A (zh) 2006-04-26
EP1369039A1 (en) 2003-12-10
DE60017475T2 (de) 2005-06-23
CA2382619C (en) 2009-07-21
BG106604A (bg) 2002-12-29
RS20090312A (en) 2009-12-31
NO329148B1 (no) 2010-08-30
PL357414A1 (en) 2004-07-26
DK1369039T3 (da) 2005-03-29
BG66047B1 (bg) 2010-12-30
DE60006983D1 (de) 2004-01-15
EE200200196A (et) 2003-04-15
SK4752002A3 (en) 2002-10-08
ATE286656T1 (de) 2005-01-15
PL204340B1 (pl) 2010-01-29
EA017859B1 (ru) 2013-03-29
YU27402A (sh) 2004-11-25
IL148955A0 (en) 2002-11-10
EP1486119A1 (en) 2004-12-15
EA009168B1 (ru) 2007-10-26
RS52225B (en) 2012-10-31
HUP0203143A2 (hu) 2003-01-28
EP1964469A3 (en) 2010-03-17
CN1379620A (zh) 2002-11-13
EP1220609A2 (en) 2002-07-10
EA022145B1 (ru) 2015-11-30
EP2225939A3 (en) 2011-03-30
UA85827C2 (uk) 2009-03-10
CA2538114A1 (en) 2001-04-19
NZ529843A (en) 2005-05-27
EA012445B1 (ru) 2009-10-30
HUP0203143A3 (en) 2004-12-28
DE60017475D1 (de) 2005-02-17
CA2653855A1 (en) 2001-04-19
RS20110191A (en) 2011-10-31
HRP20020414A2 (en) 2004-02-29
EP2225939A2 (en) 2010-09-08
JP2003511395A (ja) 2003-03-25
PL204341B1 (pl) 2010-01-29
BG110456A (bg) 2010-02-26
CN1193667C (zh) 2005-03-23
EA200801708A3 (ru) 2009-02-27
ES2211636T3 (es) 2004-07-16
NZ529841A (en) 2005-05-27
IL148955A (en) 2007-02-11
EA200700879A1 (ru) 2007-10-26
PT1369039E (pt) 2005-03-31
HRP20050488B1 (en) 2008-06-30
UA74559C2 (en) 2006-01-16
NZ529840A (en) 2005-05-27
EP1369039B1 (en) 2005-01-12
HRP20050489A2 (en) 2006-02-28
AU1136901A (en) 2001-04-23
ATE255332T1 (de) 2003-12-15
GEP20053671B (en) 2005-11-25
WO2001026466A3 (en) 2001-12-06
EP1220609B1 (en) 2003-12-03
CN1310584C (zh) 2007-04-18
HRP20050486B1 (en) 2008-02-29
CN1593132A (zh) 2005-03-16
AU782247B2 (en) 2005-07-14
EE05122B1 (et) 2009-02-16
NZ529842A (en) 2005-05-27
NO20021685L (no) 2002-04-10
US6451733B1 (en) 2002-09-17
NO20021685D0 (no) 2002-04-10
EE200900053A (et) 2009-10-15
HRP20020414B1 (en) 2005-06-30
PL201776B1 (pl) 2009-05-29
ES2236654T3 (es) 2005-07-16
NZ518168A (en) 2004-05-28
CZ20021306A3 (cs) 2003-01-15
EA006502B1 (ru) 2005-12-29
HU229334B1 (en) 2013-11-28
SK287584B6 (sk) 2011-03-04
EE05542B1 (et) 2012-06-15
HRP20050487A2 (en) 2006-02-28
EA201201423A1 (ru) 2013-03-29
HRP20050488A2 (en) 2006-02-28
PL204338B1 (pl) 2010-01-29
UA87620C2 (ru) 2009-07-27
EA200801708A2 (ru) 2008-12-30
PL204339B1 (pl) 2010-01-29
CA2653855C (en) 2011-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK287048B6 (sk) Synergické herbicídne kompozície a spôsob ničenia nežiaducich rastlín
US6482771B2 (en) Synergistic herbicidal methods and compositions
AU2007200896A1 (en) Synergistic Herbicidal Methods &amp; Compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20141012