CZ20021306A3

CZ20021306A3 - Synergické herbicidní způsoby a kompozice

Info

Publication number: CZ20021306A3
Application number: CZ20021306A
Authority: CZ
Inventors: Ronald Steven Pidskalny; Allan Killins Roy
Original assignee: Basf Corporation
Priority date: 1999-10-14
Filing date: 2000-10-12
Publication date: 2003-01-15
Also published as: HRP20050489A2; JP2003511395A; EP1369039B1; PL357414A1; NO20021685L; CA2653855C; EA022145B1; RS51689B; CN1379620A; SK287048B6; EA009168B1; CA2382619C; EE200200196A; EE05122B1; EE05542B1; CN1762214A; ES2236654T3; CA2538114A1; DE60006983D1; EP1964469A2

Description

Synergické herbicidní způsoby a kompozice

Oblast techniky

Předložený vynález se týká synergických herbicidních způsobů a kompozic.

Dosavadní stav techniky

Aryloxypikolinamidy jako jsou ty, které jsou popsány v U.S. 5,294,597, vykazují vynikající herbicidní účinek, obzvláště proti širokolistým plevelům v obilninách. Pokud jsou však uvedené aryloxypikolinamidy použity jako jediná účinná složka, nedosahují vždy účinné kontroly úplného spektra druhů plevelů, které se vyskytují v komerční zemědělské praxi při rozsahu použití, který je požadován pro přijatelnou bezpečnost užitkových rostlin. Takové mezery ve spektru působení mohou být často napraveny současným působením jiným herbicidem, o kterém je známo, že je účinný proti relevantním druhům plevelů. Bylo popsáno (U.S. 5,674,807), že zvolené kombinace aryloxypikolinamidů přinášejí nejenom pouhý očekávaný aditivní účinek, ale mohou vykazovat významný synergický účinek (to jest kombinace vykazuje daleko vyšší úroveň působení, než by bylo možné předpovědět na základě účinnosti jednotlivých složek). Tento synergický účinek umožňuje větší bezpečnost pro druhy užitkových rostlin. Uvedený objev je však omezen na dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidů a členů

• *

zvolených známých chemických tříd, které nezahrnují herbicidní partnery v třídách představovaných imidazolinonem, cyklohexandionem, kyselinou aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinou pyrídinkarboxylovou. Kromě toho i když chemická třída kyseliny fenoxyoctové byla uvedena, nebyl specificky uveden příklad kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové (která je v dalším textu označována jako 2,4-D), jejích esterů a solí.

Podstata vynálezu

Předložený vynález se proto týká synergických herbicidních kombinací, působících na široké spektrum plevelů a selektivních na užitkové rostliny.

Předložený vynález se dále týká herbicidních kompozic, použitelných pro synergickou kontrolu širokého spektra plevelů v přítomnosti užitkových rostlin.

Ačkoli aryloxypikolinamidové sloučeniny vykazují vynikající herbicidní účinek, pokud jsou aplikovány samotné, nedosahují vždy požadovaného spektra kontroly plevelů při rozsahu použití, který je požadován pro přijatelnou bezpečnost užitkových rostlin. Nyní bylo překvapivě zjištěno, že dvoučlenné kombinace, zahrnující aryloxypikolinamídovou sloučeninu obecného vzorce I

I ve kterém

Z představuje atom kyslíku nebo atom síry;

Ri představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;

R₂ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu;

q j e 0 nebo 1;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylovou nebo alkenylovou skupinu;

každá skupina X nezávisle představuje atom halogenu nebo popřípadě substituovanou alkylovou nebo alkoxy skupinu, výhodně halogenalkylovou skupinu, nebo skupinu alkenyloxy, kyano, karboxy, alkoxykarbonyl, (alkylthio)karbonyl, alkylkarbonyl, amido, alkylamido, nitro, alkylthio, halogenalkylthio, alkenylthio, alkinylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkyloxyminoalkyl nebo alkenyloximinoalkyl;

n je 0 nebo celé	číslo od 1 do	5;
každá skupina Y	nezávisle představuje atom	halogenu	nebo
skupinu alkyl,	nitro, kyano,	halogenalkyl,	alkoxy	nebo
halogenalkoxy; a
m je 0 nebo celé	číslo od 1 do	5
nebo jednu z	jejích solí,	přijatelných	pro životní
prostředí;

spolu s druhým herbicidem, zvoleným ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující kyselinu

2,4-dichlorfenoxyoctovou (2,4-D) nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, ímidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinu pyridinkarboxylovou, vykazuje synergícký herbicidní účinek. Bylo dále neočekávaně zjištěno, že zvolená tříčlenná kombinace zahrnující aryloxypikolinamidovou sloučeninu obecného vzorce I a 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí; a třetí herbicid, zvolený ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující ímidazolinon, cyklohexandion a kyselinu aryloxyfenoxypropionovou, přináší významný synergícký účinek. Synergické dvoučlenné a tříčlenné kombinace podle předloženého vynálezu výhodně umožňují použití uvedených aryloxypikolinamidů v nižších dávkách se současným zvýšením spektra účinku na plevely. Kromě toho synergické herbicidní způsoby a kompozice podle předloženého vynálezu umožňují účinné zvládnutí rezistence.

··· ·

Předložený vynález přináší způsob synergické kontroly nežádoucích rostlin jako je Polygonům, Kochla, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis a Avena, který zahrnuje aplikaci synergicky účinného množství dvoučlenné kombinace, zahrnující aryloxypikolinamidovou sloučeninu obecného vzorce I spolu s druhým herbicidem, zvoleným ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinu pyřidinkarboxylovou na místo výskytu uvedených rostlin nebo na listy nebo stonky uvedených rostlin. Předložený vynález se také týká způsobu synergické kontroly nežádoucích rostlin, který zahrnuje aplikaci synergicky účinného množství tříčlenné kombinace, zahrnující aryloxypikolinamidovou sloučeninu obecného vzorce I, 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, a třetí herbicid zvolený ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující imidazolinon, cyklohexandion nebo aryloxyfenoxypropionát na místo výskytu uvedených rostlin.

Předložený vynález se také týká synergických herbicidních kompozic, které zahrnují zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidové sloučeniny obecného vzorce I spolu s druhým herbicidem, zvoleným ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo • β ·· ·· • ♦ · • · · • ··· · kyselinu pyridinkarboxylovou; nebo tříčlenné kombinace aryloxypikolinamidové sloučeniny obecného vzorce I, 2,4-D nebo jednoho z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí a třetího herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující imidazolinon, cyklohexandion a aryloxyfenoxypropionát.

Aryloxypikolinamidy obecného vzorce I

I

kde Z, Ri, R₂, R3, X, η, Y a m jsou jako bylo definováno výše a způsoby jejich přípravy jsou popsány v U.S. 5,294,597. Uvedené aryloxypikolinamidy vykazují vynikající herbicidní účinek, obzvláště proti širokolistým plevelům v obilných užitkových rostlinách. Pokud jsou však uvedené aryloxypikolinamidy použity jako jediná účinná složka, nedosahují vždy účinné kontroly úplného spektra druhů plevelů, které se vyskytují v komerční zemědělské praxi spolu se spolehlivou selektivitou pro druhy užitkových rostlin.

Nyní bylo překvapivě zjištěno, že dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidů obecného vzorce I a druhého herbicidu

φ

ΦΦΦΦ zvoleného ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinu pyridinkarboxylovou, přináší synergickou kontrolu obtížných plevelů jako je Polygonům, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaría, Sinapis a Avena. Překvapivě také tříčlenné kombinace aryloxypikolinamidu obecného vzorce I, 2,4-D nebo jednoho z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí a třetí herbicidní sloučeniny, zvolené ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující imidazolinon, cyklohexandion a kyselinu aryloxyfenoxypropionovou, přináší synergické působení na plevely. To znamená, že použití dvoučlenných nebo tříčlenných kombinací podle předloženého vynálezu dává vzájemně se zesilující působení, takže rozsah použití jednotlivých herbicidních složek může být snížen a je stále dosažen stejný herbicidní účinek nebo, alternativně, použití kombinace herbicidních složek vykazuje vyšší herbicidní účinek, než by bylo možné očekávat při použití jednotlivých herbicidních složek, pokud by byly aplikovány samotné v množství, ve kterém jsou přítomny v kombinaci (synergický účinek).

Aryloxypikolinamidy obecného vzorce I mohu existovat ve formě jejich solí přijatelných pro životní prostředí. Vhodné sole jsou obecně sole těch kationtů, nebo adiční sole kyselin těch kyselin, jejichž kationty respektive anionty neovlivňují nepříznivě herbicidní působení účinných složek. Vhodné kationty jsou obzvláště ionty alkalických kovů, výhodně lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, výhodně vápníku a hořčíku a přechodových kovů, • · železa, a také amonium, je-li to požadováno, aby výhodně manganu, mědi, zinku a přičemž je v tomto případě možné, jeden až čtyři atomy vodíku byly nahrazeny skupinami Ci-C₄-alkyl, hydroxy-Ci-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy-Ci-C₄-alkyl, hydroxy-Ci-C₄-alkoxy-Ci-C₄-alkyl, fenyl nebo benzyl, výhodně amonium, dimethylamonium, diisopropylamonium, tetramethylamonium, tetrabutylamonium, 2-(2-hydroxyeth1-oxy)eth-l-yl-amonium, di(2-hydroxyeth-l-yl)amonium, trimethylbenzylamonium, dále fosfoniové ionty, sulfoniové ionty, výhodně tri(Ci~C₄-alkyl)sulfonium a sulfoxoniové ionty, výhodně tri(Ci-C₄-alkyl)sulfoxonium.

Anionty vhodných adičních solí kyselin jsou hlavně chloridy, bromidy, fluoridy, hydrogensírany, sírany, dihydrogenfosforečnany, hydrogenfosforečnany, dusičnany, hydrogenuhličitany, uhličitany, hexafluorsilikáty, hexafluorfosfáty, benzoáty a anionty Ci~C₄-alkanových kyselin, výhodně mravenčan, octan, propionát a máselnan.

V popisu a v patentových nárocích označení 2,4-D představuje kyselinu 2,4-dichlorfenoxyoctovou. 2,4-D může také existovat ve formě svých esterů nebo solí přijatelných pro životní prostředí.

Vhodné sole jsou obecně ty sole, jichž kationty neovlivňují nepříznivě herbicidní působení účinných složek.

Vhodné kationty jsou obzvláště ionty alkalických kovů, výhodně lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, výhodně vápníku a hořčíku a přechodových kovů, výhodně manganu, mědi, zinku a železa, a také amonium, přičemž je v tomto případě možné, je-li to požadováno, aby jeden až čtyři atomy vodíku byly nahrazeny skupinami Ci~C₄-alkyl, hydroxy-Cx-C₄-alkyl, Ci-C₄-alkoxy-Ci-C₄-alkyl, hydroxyCi-C₄-alkoxy-Ci-C₄-alkyl, fenyl nebo benzyl, výhodně, amonium, dimethylamonium, diisopropylamonium, (2-hydroxyeth-l-yl) amonium, di(2-hydroxy-eth-l-yl)amonium nebo tri(2-hydroxy-eth-l-yl)amonium,

Obzvláště vhodné kationty jsou sodík, dimethylamonium, di(2-hydroxy-eth-l-yl)amonium a tri(2-hydroxyeth-l-yl)amonium.

Vhodné estery 2,4-D jsou Ci-C₈-alkylestery, například estery tvořené skupinami methyl, ethyl, propyl,

1- methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl,

1.1- dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,

3- methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl,

1.1- dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl,

2- methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl,

1.1- dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dímethylbutyl,

2.2- dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dímethylbutyl,

1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, .1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl1-methylpropyl, l-ethyl-3-methylpropyl, heptyl, 5-methyl1-hexyl, oktyl, 6-methyl-l-heptyl, 2-ethyl-l-hexyl nebo

4- ethyl-l-hexyl nebo Ci-C₄-alkoxy-Ci-C₄-alkylestery, například estery tvořené skupinami methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, (1-methylethoxy)methyl, butoxymethyl, (1-methylpropoxy)methyl, (2-methylpropoxy)methyl, (1,1-dimethylethoxy)methyl, 2-(methoxy)ethyl, ♦ 9

'· ·

2-(ethoxy)ethyl, 2-(propoxy)ethyl, 2-(1-methylethoxy)ethyl,

2-(butoxy)ethyl, 2-(1-methylpropoxy)ethyl,

2-(2-methylpropoxy) ethyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)ethyl,

2-(methoxy)propyl, 2-(ethoxy)propyl, 2-(propoxy)propyl,

2-(1-methylethoxy)-propyl, 2-(butoxy)propyl,

2-(1-methylpropoxy)propyl, 2-(2-methylpropoxy)propyl,

2- (1,1-dimethylethoxy)propyl, 3-(methoxy)propyl,

3- (ethoxy)-propyl, 3-(propoxy)propyl,

3-(1-methylethoxy)propyl, 3-(butoxy)propyl,

3-(1-methylpropoxy)propyl, 3-(2-methylpropoxy)propyl,

3-(1,1-dimethylethoxy)propyl, 2-(methoxy)butyl,

2-(ethoxy)butyl, 2-(propoxy)butyl, 2-(1-methylethoxy)butyl, 2-(butoxy)butyl, 2-(1-methylpropoxy)butyl,

2- (2-methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)butyl,

3- (methoxy)butyl, 3-(ethoxy)-butyl, 3-(propoxy)butyl,

3-(methylethoxy)butyl, 3-(butoxy)butyl),

3-(1-methylpropoxy)butyl, 3-(2-methylpropoxy)butyl,

3- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 4-(methoxy)butyl,

4- (ethoxy)butyl, 4-(propoxy)butyl, 4-(1-methylethoxy)butyl,

4-(butoxy)butyl, 4-(1-methylpropoxy)butyl,

4-(2-methylpropoxy)butyl nebo 4-(1,1-dimethylethoxy)butyl.

Obzvláště vhodné estery jsou estery tvořené skupinami 1-methyl-l-ethyl, butyl, 6-methyl-l-heptyl, 2-ethyl-l-hexyl nebo 2-butoxy-l-ethyl.

Příklady imidazolinonových herbicidů, vhodných pro použití ve způsobech a kompozicích podle předloženého vynálezu zahrnují imazapyr, imazethapyr, imazapic, imazachin, imazamox, imazamethabenzmethyl, imazamethapyr a podobně

P* 4 4 • ϊ 4 4

Λ · · • 4 444 4

4 4

44

4 4

4· 4444 nebo jednu z jejich solí, přijatelných pro životní prostředí, výhodně imazamethabenzmethyl. Vhodné sole jsou obecně sole těch aniontů, které neovlivňují nepříznivým způsobem herbicidní působení účinné složky. Tyto sole jsou podobné jako sole, uvedené výše pro sloučeniny obecného vzorce I.

Cyklohexandionové herbicidy, vhodné pro použití ve způsobech a kompozicích podle předloženého vynálezu zahrnují sethoxydim, clethodim, alloxydim, tralkoxydim, cykloxydim, butroxydin, clefoxydim, cloproxydim, tepraloxydim a podobně nebo jednu z jejich solí, přijatelných pro životní prostředí, výhodně tralkoxydim. Vhodné sole jsou obecně sole těch kationtů, které neovlivňují nepříznivým způsobem herbicidní působení účinné složky. Tyto sole jsou podobné jako sole, uvedené výše pro sloučeniny obecného vzorce I.

Příklady aryloxyfenoxypropionátových herbicidů, vhodných pro použití ve způsobech a kompozicích podle předloženého vynálezu jsou fluazifop-p-butyl, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, quizalofop-p-terfuryl, quizalofop-p, haloxyfop-methyl, clodinafop-propargyl, isoxapurifop, cyhalofop-butyl, fenthioprop, propaquizafop, quizalafopethyl, quizalafop-p-ethyl a podobně nebo jedna z jejich solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí, výhodně fenoxaprop-p-ethyl. Vhodné sole nebo estery jsou podobné jako ty, které byly uvedeny výše pro 2,4-D.

• ·

Herbicidy na bázi kyseliny pyridinkarboxylové jako je picloran, clopyralid a podobně, výhodně clopyralid, jsou vhodné pro použití v dvoučlenných kombinacích podle předloženého vynálezu. Mohou také.být použity jejich sole. Vhodné sole jsou podobné jako ty, které byly uvedeny výše pro 2,4-D.

V popisu vynálezu a patentových nárocích výraz alkyl (samotný nebo v kombinaci) představuje CJ-Cg-alkylovou skupinu, obzvláště Ci-C₄-alkylovou skupinu; výraz alkoxy (samotný nebo v kombinaci) představuje Ci-Cg-alkoxy skupinu, obzvláště Ci-C₄-alkoxy skupinu; výraz alkenyl (samotný nebo v kombinaci) představuje C₃-Cg-alkenylovou skupinu, obzvláště C₃-C₄-alkenylovou skupinu; výraz alkinyl představuje C₃-C₆-alkinylovou skupinu, obzvláště

C₃-C₄-alkinylovou skupinu.

Výhodné synergické kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty dvoučlenné nebo tříčlenné kombinace, které obsahující aryloxypikolinamid obecného vzorce I, ve kterém

Z je atom kyslíku;

Ri je atom vodíku;

q je 0;

R₃ je atom vodíku;

X je halogenalkyl; a

Y je atom vodíku nebo atom fluoru.

Obzvláště výhodné jsou dvoučlenné nebo tříčlenné kombinace, obsahující aryloxypikolinamid obecného vzorce I, kde n=l a X je vázán v poloze meta k fenylovému zbytku (vzhledem ke kyslíkovému můstku).

Výhodnější synergické dvoučlenné a tříčlenné kombinace jsou ty, ve kterých sloučenina obecného vzorce I je N(4-fluorfenyl)-6-[3-trifluormethyl)fenoxy]-2-pyridin karboxamid uvedený dále a v dalším textu označovaný jako pikolinafen.

CF

F

Pikolinafen

Výhodné druhé herbicidy pro dvoučlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou 2,4-D, imazamethabenzmethyl, tralkoxydim, fenoxaprop-p-ethyl a clopyralid.

Další výhodné provedení předloženého vynálezu jsou ty dvoučlenné kombinace, kde druhý herbicid je 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí, obzvláště 2,4-D. Další výhodné provedení • · ·· • · φ φ φ φ φ · • φ φφφ φ φ ♦ φφ φφ φφ φφ φ φ φ φ φ · • φ · • φ φ φ φ φφφφ předloženého vynálezu jsou ty dvoučlenné kombinace, kde druhý herbicid je zvolen ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid a herbicid obsahující kyselinu pyrídinkarboxylovou. Druhý herbicid je obzvláště imazamethabenz methyl, tralkoxydim nebo clopyralid.

Další výhodné provedení předloženého vynálezu jsou ty dvoučlenné kombinace, aryoxyfenoxypropionátový obzvláště fenoxaprop-p-ethyl.

kde druhý herbicid herbicid. Druhý herbicid je

Výhodné třetí herbicidy pro tříčlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou imazamethabenzmethyl, tralkoxydim nebo fenoxaprop-p-ethyl.

Další výhodná provedení předloženého vynálezu jsou ty tříčlenné kombinace, kde třetí herbicid je zvolen ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid a cyklohexandionový herbicid.

Třetí herbicid je obzvláště imazamethabenzmethyl nebo tralkoxydim.

Další výhodná provedení předloženého vynálezu jsou tříčlenné kombinace, ayloxyfenoxypropionátový obzvláště fenoxaprop-p-ethyl.

kde třetí herbicid herbicid. Druhý herbicid ty je je ·

• · * • 9 9

V běžné praxi mohou být kombinace podle předloženého vynálezu aplikovány současně (jako směs vytvořená v nádrži nebo předem vytvořená směs), odděleně nebo postupně.

Při provádění způsobu podle předloženého vynálezu se proto synergicky účinné množství dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidů a druhého herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího herbicidy obsahující 2,4-D nebo jednu z jejích solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinon, cyklohexandion, kyselinu aryloxyfenoxypropionovou nebo kyselinu pyridinkarboxylovou; nebo synergicky účinné množství tříčlenné kombinace aryloxypikolinamidů, 2,4-D nebo jedné z jejích solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí a třetího herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího imidazolinon, cyklohexandion nebo aryloxyfenoxypropionát, aplikuje na místo výskytu, listy nebo stvoly nežádoucích rostlin, obzvláště rostliny zvolených ze souboru, zahrnujícího Polygonům, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sínapis a Avena, popřípadě v přítomnosti užitkových rostlin, výhodně obilnin jako jsou pšenice, ječmen, rýže, kukuřice, žito a podobně.

Synergicky účinné množství dvou- a tříčlenných kombinací popsaných výše se může měnit v závislosti na podmínkách jako je konkrétní druhá a třetí složka, množství plevele, časování použití, počasí, stav půdy, způsob použití, topografický charakter, cílové druhy užitkových rostlin a podobně.

* · ·♦ » » * 4 » · · ·

I · · · »

Výhodné dvoučlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty, kde hmotnostní poměr aryloxypikolinamidu obecného vzorce I k druhé sloučenině je přibližně:

aryloxypikolinamid : 2,4-D (nebo její sole nebo estery),

1:1 až 1:25;

aryloxypikolinamid : imidazolinonový herbicid, 1:1 až 1:35;

aryloxypikolinamid : cyklohexenedionový herbicid, 1:1 až 1:20;

aryloxypikolinamid : aryloxyfenoxypropionátový herbicid, 1:1 až 1:10;

aryloxypikolinamid pyridikarboxylovou, : herbicid

1:1 až 1:15.

obsahuj ící kyselinu

Výhodnější dvoučlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty, kde hmotnostní poměr pikolinafenu k druhé složce je přibližně:

pikolinafen : 2,4-D, 1:1 až 1:25;

pikolinafen : imazethabenzmethyl, 1:1 až 1:35;

pikolinafen : tralkoxydim, 1:1 až 1:20;

pikolinafen : fenoxaprop-p-ethyl, 1:1 až 1:10; nebo ·« *4 • 4 • 4 4

4 4 • · • 4

4»

4 4

4 «4

4

4 •4 444* pikolinafen : clopyralid, 1:1 až 1:15.

Výhodné tříčlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty, kde hmotnostní poměr aryloxypikolinamidů obecného vzorce I k 2,4-D (nebo jejím solím nebo esterům) a k třetí složce je přibližně:

aryloxypikolinamid : 2,4 D imidazolinonový herbicid, 1:

aryloxypikolinamid : 2,4 D cyklohexandionový herbicid;

aryloxypikolinamid : 2,4 D aryloxyfenoxypropionátový he

(nebo	její	sole	nebo	estery):
1:1 až	1:35	:25;
(nebo	její	sole	nebo	estery):
1:1:1	až 1:	20:25;
(nebo	její	sole	nebo	estery):

, 1:1:1 až 1:10:25.

Výhodnější tříčlenné kombinace podle předloženého vynálezu jsou ty, kde hmotnostní poměr pikolinafenu k 2,4-D ke třetí složce je přibližně:

pikolinafen : 2,4-D : imazamethabenz methyl, 1:1:1 až

1:35:25;

pikolinafen : 2,4-D : tralkoxydim, 1:1:1 až 1:20:25; nebo pikolinafen : 2,4-D : fenoxaprop-p-ethyl, 1:1:1 až 1:10:25.

Předložený vynález se také týká synergických herbicidních kompozic, zahrnujících zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství dvoučlenné kombinace ·» >· • · * · • · · · « · ··· « • · · ·· ·* φ* » · φ · • · • » • ·* ·# ·* ο · » • · · • · · • · * ·· ··** aryloxypikolinamidu obecného vzorce I a druhé herbicidní sloučeniny, zvolené ze souboru, zahrnujícího 2,4-D nebo jednu z jeho solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí, imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid, herbicid obsahující kyselinu aryloxyfenoxypropionovou a herbicid obsahující kyselinu pyřidinkarboxylovou. Předložený vynález se dále týká synergických herbicidních kompozic, zahrnujících zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství tříčlenné kombinace aryloxypikolinamidové sloučeniny obecného vzorce I, 2,4-D nebo jedné z jeho solí nebo esterů, přijatelných pro životní prostředí a třetí herbicidní sloučeniny, zvolené ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid a aryloxyfenoxypropionátový herbicid.

Zemědělsky přijatelný nosič může být pevná látka nebo kapalina, výhodně kapalina, výhodněji voda. Pokud je to požadováno, kombinační kompozice podle předloženého vynálezu může také obsahovat aditiva jako jsou hnojivá, inertní pomocné přípravky, například povrchově aktivní činidla, emulzifikátory, činidla proti pěnění, barviva, plnidla nebo jakékoli jiné obvyklé inertní přípravky, typicky používané v herbicidních produktech.

Kompozice podle předloženého vynálezu mohou být připraveny v libovolné obvyklé formě, například ve formě duálního balení nebo jako vodný koncentrát, rozpustné granule, dispergovatelné granule a podobně.

• ·

Výhodné dvoučlenné kombinační kompozice podle předloženého vynálezu jsou ty kompozice, kde aryloxypikolinamidovou sloučeninou je pikolinafen. Výhodné jsou také ty synergické dvoučlenné kombinační herbicid zvolený ze kompozice, ve kterých je druhý souboru, zahrnujícího z 2,4-D, imazamethabenz methyl, tralkoxydim, fenoxaprop-p-ethyl a clopyralid. Výhodnější dvoučlenné podle předloženého vynálezu jsou předloženého vynálezu kde hmotnostní poměr pikolinafenu k druhé složka je přibližně:

kombinační kompozice ty kompozice podle pikolinafen : 2,4-D, 1:1 až 1:25;

pikolinafen : imazethabenz methyl, 1:1 až 1:35;

pikolinafen : tralkoxydim, 1:1 až 1:20;

pikolinafen : fenoxaprop-p-ethyl, 1:1 až 1:10; nebo pikolinafen : clopyralid, 1:1 až 1:15.

Výhodné tříčlenné kombinační kompozice podle předloženého vynálezu jsou ty kompozice, kde pikolinamidovou sloučeninou je pikolinafen. Výhodné jsou také ty synergické tříčlenné kombinační kompozice, které mají třetí herbicid zvolený ze souboru, zahrnujícího imazamethabenz methyl, tralkoxydim a fenoxaprop-ethyl. Výhodnější tříčlenné kombinační kompozice podle předloženého vynálezu jsou ty kompozice, kde hmotnostní poměr pikolinafenu k 2,4-D ke třetí složce je přibližně:

• ·· · · ·· · pikolínafen : 2,4-D : imazamethabenz methyl, 1:1:1 až

1:35:25;

Pro jasnější pochopení předloženého vynálezu jsou dále podány konkrétní příklady. Tyto příklady jsou pouze ilustrativní a nejsou zamýšleny jako jakékoli omezení rozsahu a základních principů předloženého vynálezu.

V následujících příkladech byla synergie pro dvoučlenné kombinace určena způsobem podle Colbyho (S.R. Colby, Weeds 1967 (15), 20), to jest očekávaná (nebo předpovídaná) odezva kombinace se vypočte tak, že součin očekávaných odezev každou jednotlivou složku kombinace, pokud by byly aplikovány samotné a dělený 100 se odečte od součtu pozorovaných odezev pro každou složku, když je aplikována samotná. Synergie kombinace se potom určí porovnáním pozorované odezvy kombinace s očekávanou (nebo předpovídanou) odezvou, jak byla vypočtena z pozorovaných odezev pro každou jednotlivou složku samotnou. Jestliže je pozorovaná odezva kombinace větší než očekávaná (nebo předpovídaná) odezva, potom se kombinace považuje za synergickou a spadá do definice synergického účinku, jak je definován výše.

• ·

Předchozí popis je matematicky popsán dále, kde dvoučlenná kombinace, C₂, se skládá ze složky X a ze složky Y a Obs. označuje pozorovanou odezvu kombinace C₂.

(X + Y) -	XY		(Exp)
100	UCcA.avaiia. (JCLtíZvd.
Synergie ξ	Obs.	> Exp.
Podobným	způsobem se postupuje	v případě tříčlenné
kombinace,	c₃,	která se skládá ze	složka X, složka Y a
složky X a	Obs.	označuje pozorovanou	odezvu kombinace C₃.

(XY+XZ+YZ) XYZ (X + Y + Z) - -----------+------= Exp.

100 10000

Synergie = Obs. > Exp.

V následujících příkladech se hodnoty tolerance užitkových rostlin určují periodicky po celou růstovou sezónu. První hodnota se určuje jeden nebo dva týdny po ošetření a poslední hodnota se určuje těsně před sklizní. Při ošetřeních popsaných v následujících příkladech byla tolerance užitkové rostliny komerčně přijatelná, což znamená nejvýše 20 % poškození, pro každou ze tří testovaných užitkových rostlin. Žádné z ošetření nezpůsobilo komerčně nepřijatelné poškození u ječmene, pšenice tvrdé nebo jarní pšenice tvrdé červené.

·* ·· ·9 » · · · ·

Příklady provedeni vynálezu

Příklad 1

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová

Traviny a širokolisté plevely byly buď vysévány kolmo na směr výsevu užitkových rostlin nebo rozhozeny začátkem až v polovině května. Užitkové rostliny byly vysévány po zasetí plevelů. Šířka řádky byla 18 cm. Díry pro sázení byly vytvořeny zařízením Roger o šíři 1,8 m do hloubky 5 cm.

Všechny pokusy používaly standardně uznávané protokoly zkoumání plevelů. Aplikace byly prováděny krytým postřikovačem Roger s hnacím plynem C0₂. Návrh testů představovalo modifikované randomizované úplné blokové schéma se čtyřmi opakováními. Všechny aplikace byly prováděny po vyklíčení plevelů a užitkových rostlin.

Testované roztoky byly připraveny rozmícháním dostatečných množství vodných roztoků a/nebo disperzí testovaných sloučenin v nádrži.

Ošetřené záhony byly zkoumány v intervalech během sezóny růstu a hodnoceny na procento omezení plevelů a poškození užitkových rostlin. Uváděná data jsou střední hodnoty opakování ošetření. Colbyho způsob analýzy byl použit pro určení výsledného biologického účinku kombinačního ošetření • ·

- 23 - :

• · ·«· · · ·· ··«*· ve srovnání s biologickým účinkem každé složky, pokud je aplikována samostatně. Data jsou uvedena v Tabulce I.

Jak může být vidět z dat, uvedených v Tabulce I, použití kombinace pikolinafenu a 2,4-D dalo významně vyšší působení na plevel, než by mohlo být předpovězeno z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití buď samotného pikolinafenu nebo samotné 2,4-D.

Tabulka I

Hodnocení herbicidního účinku kombinace Pikolinafen a 2,4-D

Druh plevele	pikolinafen 50g/ha	2,4-D 280g/ha	pikolinafen + 2,4-D 50g/ha + 280 g/ha
Působení [%]	Pozorováno	Očekáváno
Avena fatua	5	2	15	7
Chenopodium album	57	91	97	96
Polygonům convolvulus	54	48	80	76
Galeopsis tetrahit	59	2	70	60
Polygonům spp.	26	53	85	65
Vaccaria pyramaidata	63	51	9 7	82

Příklad 2

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a imazamethabenz methylu

Postupujíce podle zhruba stejné procedury jako je popsáno v Příkladu las využitím pikolinafenu a imazamethabenz methylu byla získána data uvedená v Tabulce II.

Jak může být vidět z dat, uvedených v Tabulce II, použití kombinace pikolinafen a imazamethabenz methyl dává významně větší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití buď samotného pikolinafenu nebo samotného imazamethabenz methylu.

·· ·»

Tabulka II

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a imazamethabenz methyl

Druh plevele	pikolinafen 50g/ha	imazamethabenz methyl 400g/ha	pikolinafen + imazamethabenz methyl 50g/ha + 400 g/ha
Působení [%(		Pozorováno	Očekáváno
Avena fatua	5	88	91	89
Setaria víridis	14	10	42	23
Brassíca napus (Tolerantní na imidazolinon)	65	0	86	65
Chenopodium album	57	18	86	65
Galeopsis tetrahit	59	4	76	61
Galium aparine	28	48	90	63
Polygonum spp.	26	76	84	82
Kochia scoparia	59	31	85	72
Salsola kalí	56	9	7 9	60
Vaccaria pyramaidata	63	20	77	70

·· ·· • · · i

Příklad 3

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a tralkoxydim

Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen a tralkoxydim, byla získána data uvedená v Tabulce III.

Jak může být vidět z dat ukázaných v Tabulce III, použití kombinace pikolinafen a tralkoxydim dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití buď samotného pikolinafenu nebo samotného tralkoxydimu.

·· i ** * « · ·» « * • · · · φ · • ·· · · * · · φ φ · · · • · * » ·· » *·

Tabulka III

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafen a tralkoxydim

Druh plevele	pikolinafen 50g/ha	tralkoxydim 200g/ha	pikolinafen + tralkoxydim 50g/ha + 200 g/ha
	Působení [%(		Pozorováno	Očekáváno
Avena fatua	5	97	98	97
Sinapis arvensis	78	0	94	78
Drassica napus	70	0	95	70
Drassica napus (odolná vůči imidazolinonu)	65	0	92	65
Amaranthus retroflexus	90	1	98	90
Chenopodium album	57	0	93	57
Polygon um convolvulus	54	0	87	54
Vaccaria pyramaidata	63	0	86	63

9« *

• 9 • · · ♦ ·

4 99 • ř * · • l t · • · ♦ M · • 9 · · • · ·· · ·

Příklad 4

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu a fenoxaprop-p-ethylu

Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen a fenoxaprop-p-ethyl byla získána data uvedená v Tabulce IV.

Jak může být vidět z dat ukázaných v Tabulce IV, použití kombinace pikolinafen a fenoxaprop-p-ethyl dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití buď samotného pikolinafenu nebo samotného fenoxaprop-p-ethylu.

·* *

Tabulka IV

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu a fenoxaprop-p-ethylu

Druh plevele	pikolinafen 50g/ha	fenoxaprop -p-ethyl 72g /ha	pikolinafen + fenoxaprop-p-ethyl 50g/ha + 72 g/ha
Působení [%]	Pozorová no	Očekáváno
Sínapis arvensis	78	0	96	78
Setaria viridis	14	98	99	98
Brassica napus	70	0	97	70
Brassica napus (tolerantní na imidazolinon)	65	0	97	65
Amaranthus retrofl exus	90	9	94	91
Chenopodium album	57	0	95	57
Polygonům convolvulus	54	0	74	54
Vaccaria pyramaidata	63	0	71	63

·· «· ·* ·· : :: i * · « · 4 · · · »· *·

Příklad 5

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu a clopyralidu

Postupujíce podle v zásadě stejné procedury jako v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen a clopyralid byla získána data uvedená v Tabulce V.

Jak může být vidět z dat ukázaných v Tabulce IV použití kombinace pikolinafenu a clopyralidu dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro <

použití buď samotného pikolinafenu nebo samotného clopyralidu.

*. · Ιϋ ·<ϋ

Tabulka V

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu a clopyralidu

Druh plevele	pikolinafen 50g/ha	clopyralid 150 g/ha	pikolinafen + clopyralid 50g/ha + 150 g/ha
	Působení [%i		Pozorováno	Očekáváno
Sinapis arvensis	78	16	87	82
Brassica napus	70	12	78	74
Brassica napus (tolerantní na imidazolinon)	65	8	85	68
Chenopodium album	57	51	83	79
Stellaria medium	64	10	70	68
Galium aparine	28	0	30	28

* ·

-99 ·9 *9 9 9 • 9 9 9 β · 9 9

• -9-9

9 ·

9*9

Příklad 6

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, Imazamethabenz Methylu a 2,4-D

Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen, 2,4-D a imazamethabenz methyl byla získána data uvedená v Tabulce VI.

Jak může být vidět z dat v Tabulce VI, použití kombinace pikolinafen, 2,4-D a imazamethabenz methyl dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití samotného pikolinafenu, samotné 2,4-D nebo samotného imazamethabenz methyl.

»· ·« • < « · « · * · • · · · · • · 9

9 9 *'· ·· ♦ * « * » • · · # ·

9 9 9 9 9

9 9 9 9 ** ·* 9999

Tabulka VI

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, 2,4-D a imazamethabenz methylu

Druh plevele	pikolinafen 50g/ha	imazamethabenz methyl 400g/ha	2,4-D 280 g/ha	pikolinafen + 2,4-D
+ methyl g/ha +	imazamethabenz 50g/ha + 280
400	g/ha
	Působení [%(			Pozorováno	Očekáváno
Avena fatua	5	88	2	91		89
Setaria viridis	14	10	0	49		23
Stellaria medium	64	8	10	86		70
Galeopsis tetrahit	59	4	2	82		61
Galium aparine	28	48	43	94		79
Polygonům spp.	26	76	53	99		92
Kochia scoparia	59	31	52	93		86
Salsola káli	56	9	35	97		74
Vaccaria pyramaidata	63	20	51	93		85

- 34 • « · « * · » * φ φ Φ · Φ · 9 9 9 9 · • ♦ » · 9*9

999 ·· ·♦ ····

Příklad 7

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, tralkoxydimu a 2,4-D

Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen, 2,4-D a tralkoxydim, byla získána data uvedená v Tabulce VII.

Jak může být vidět z dat v Tabulce VII, použití kombinace pikolinafen, 2,4-D a tralkoxydim dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití samotného pikolinafenu, samotné 2,4-D nebo samotného tralkoxydimu.

* 9 ·· • 9 · ·

9 999

9 9 »» *· ·· • · · · · » 9

9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 *

9 9 9 9 9

999 9 9 9 9 9 9-99

Tabulka VII

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, 2,4-D a tralkoxydimu

Druh plevele	pikolinafen 50g/ha	tralkoxydim 200g/ha	2,4-D 280 g/ha	pikolinafen + 2,4-D + imazamethabenz methyl 50g/ha + 280 g/ha + 400 g/ha
	Působení [%[			Pozorováno	Očekáváno
Avena fatua	5	97	2 .	98	97
Sinapis arvensis	78	0	92	99	98
Brassica napas	70	0	93	100	98
Brassica napus (tolerantní na imidazolinon)	65	0	94	100	98
Chenopodi um album	57	0	91	98	96
Polygonům convolvulus	54	0	48	90	76
Vaccaria pyramaídata	63	0	51	90	82

• 4

- 36 4 4 «4

4 « 4

«4 4 *· * 4

4 4

4 4 * 4 4 »· 4 4 4 4

Příklad 8

Hodnocení herbicidního účinku kombinace pikolinafenu, 2,4-D a fenoxaprop-p-ethylu

Postupujíce podle v zásadě stejné procedury, jaká je popsána v Příkladu 1 a používajíce pikolinafen, 2,4-D a fenoxaprop-p-ethyl, získaná data jsou uvedena v Tabulce VIII.

Jak může být vidět z dat, uvedených v Tabulce VIII, použití kombinace pikolinafen, 2,4-D a fenoxaprop-p-ethyl dává významně vyšší působení na plevel než působení, které by možné předpovědět z hodnot působení na plevel, které vycházejí z dat pro použití samotného pikolinafenu nebo samotné 2,4-D nebo samotného fenoxaprop-p-ethylu.

• · · ♦ φ · ♦ * φ « · ·· ·· φφφφ

Tabulka VIII

Druh plevele	pikolinafen 50g/ha	fenoxaprop- p-ethyl 72 g/ha	2,4-D	pikolinafen + 2,4-D + fenoxaprop-p-ethyl 50g/ha + 72 g/ha + 400 g/ha
Působení [%]	Pozorováno	Očekáváno
Brassica napus	70	0	93	100	98
Brassica napus (tolerantní na imidazolinon)	65	0	94	100	98
Chenopodi um album	57	0	91	97	96
Polygon um convolvulus	54	0	48	93	76
Vaccaria pyramaidata	63	0	51	96	82

Zastupuje:

dr. P. Kaienský

««aaswBaa,

A PARTNEŘI 120 00 Praha 2, Hálkova 2 Česká republika

JUDr. Petr Kalenský advokát

Hálkova 2,120 00 Praha 2

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Synergická herbicidní kompozice, vyznačující se tím, že zahrnuje zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství dvoučlenné kombinace aryloxypikolinamidu obecného vzorce I

I ve kterém Z představuje atom kyslíku nebo atom síry;

Ri představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;

R₂ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu;

q je 0 nebo 1;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylovou nebo alkenylovou skupinu;

9«

9 9 9 9 • · · 9 • 9 999 *

9 9 9 • 9 99 ♦ ♦9

9»

9 »

9 *

9 ·

9 ·

9« 99

9 9 9 • 9 9

9 9 9

9 9 9 «9 9999 každá skupina X nezávisle představuje atom halogenu nebo popřípadě substituovanou alkylovou nebo alkoxy skupinu, výhodně halogenalkylovou skupinu, nebo skupinu alkenyloxy, kyano, karboxy, alkoxykarbonyl, (alkylthio)karbonyl, alkylkarbonyl, amido, alkylamido, nitro, alkylthio, halogenalkylthio, alkenylthio, alkinylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkyloxyminoalkyl nebo alkenyloximinoalkyl;

n je 0 nebo celé číslo od 1 do 5;

každá skupina Y nezávisle představuje atom halogenu nebo skupinu alkyl, nitro, kyano, halogenalkyl, alkoxy nebo halogenalkoxy; a m je 0 nebo celé číslo od 1 do 5 nebo jedné z jeho solí, přijatelných pro životní prostředí;

a druhého herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího 2,4-D nebo její sole nebo estery přijatelné pro životní prostředí; imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid, aryloxyfenoxypropionátový herbicid a herbicid obsahující kyselinu pyridinkarboxylovou.
2. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že v aryloxypikolinamidu obecného vzorce I

Z je atom kyslíku;

Ri je atom vodíku;

4* ·· • » * · • · · · • · ··· • · · •99 99 • 9 99

9 9 9 9

9 · * · ·

9 9 9 9 9 9 9

9 9 · 9 9 9

99 99 99 9999 ·* · q je 0;

R₃ je atom vodíku;

X je halogenalkyl; a

Y je atom vodíku nebo atom fluoru.
3. Kompozice podle nároku 2, vyznačující se tím, že uvedený aryloxypikolinamid obecného vzorce I je pikolinafen.
4. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že druhý herbicid je 2,4-D nebo jeden z jejích esterů nebo solí, přijatelných pro životní prostředí.
5. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že druhý herbicid je zvolen ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid, cyklohexandionový herbicid a herbicid obsahující kyselinu pyridinkarboxylovou.
6. Kompozice podle nároku 5, vyznačující se tím, že druhý herbicid je imazamethabenz methyl, tralkoxydim nebo clopyralid.
7. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že druhý herbicid je aryloxyfenoxypropionátový herbicid.
8. Kompozice podle nároku 7, vyznačující se tím, že druhý herbicid je fenoxaprop-p-ethyl.

«« ♦· • * * • · · « · • * «· • · · ·» ♦· • · • ♦ • · ··
9. Kompozice podle nároků 4 až 8, vyznačující se tím, že uvedený aryloxypikolinamid obecného vzorce I je pikolinafen.
10. Synergická herbicidní kompozice, vyznačující se tím, že zahrnuje zemědělsky přijatelný nosič a synergicky účinné množství tříčlenné kombinace sestávající v zásadě z následujících složek:

aryloxypikolinamidu obecného vzorce I

I ve kterém Z představuje atom kyslíku nebo atom síry;

Ri představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu;

R₂ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu;

q j e 0 nebo 1;

R₃ představuje atom vodíku nebo alkylovou nebo alkenylovou skupinu;

každá skupina X nezávisle představuje atom halogenu nebo popřípadě substituovanou alkylovou nebo alkoxy skupinu, výhodně halogenalkylovou skupinu, nebo skupinu alkenyloxy, kyano, karboxy, alkoxykarbonyl, (alkylthio)karbonyl, alkylkarbonyl, amido, alkylamido, nitro, alkylthio, halogenalkylthio, alkenylthio, alkinylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkyloxyiminoalkyl nebo alkenyloxyiminoalkyl;

n je 0 nebo celé číslo od 1 do 5;

každá skupina Y nezávisle představuje atom halogenu nebo skupinu alkyl, nitro, kyano, halogenalkyl, alkoxy nebo halogenalkoxy; a m je 0 nebo celé číslo od 1 do 5 nebo jedné z jeho solí, přijatelných pro životní prostředí;

2,4-D nebo jednoho z jejích esterů nebo solí přijatelných pro životní prostředí a třetího herbicidu, zvoleného ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid, cyklohexandion herbicidový a herbicid obsahující kyselinu aryloxyfenoxypropionovou.
11. Kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že aryloxypikolinamid má obecný vzorec I, kde ·· ·♦ *· • · · • « · • *·♦ • · ·· ·· ♦ · · ·♦ ·· φ · • · • · * « ·>··

Z je atom kyslíku;

R_x je atom vodíku;

q je 0;

R3 je atom vodíku;

X je halogenalkyl; a

Y je atom vodíku nebo atom fluoru.
12. Kompozice podle nároku uvedený aryloxypikolinamid pikolinafen.

11, vyznačující se obecného vzorce tím,

I že je
13. Kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že třetí herbicid je zvolen ze souboru, zahrnujícího imidazolinonový herbicid a cyklohexandionový herbicid.
14. Kompozice podle nároku 13, vyznačující se tím, že třetí herbicid je imazamethabenz methyl nebo tralkoxydim.
15. Kompozice podle nároku 10, vyznačující se tím, že třetí herbicid je aryloxyfenoxypropionátový herbicid.
16. Kompozice podle nároku 15, vyznačující se tím, že třetí herbicid je fenoxaprop-p-ethyl.

• · · · · • · · · ···
17. Kompozice podle nároků 13 až 16, vyznačující se tím, že uvedený aryloxypikolinamid obecného vzorce I je pikolinafen.
18. Způsob synergické kontroly nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci synergicky účinného množství kompozice podle kteréhokoli z nároků 1 až 17 na místo výskytu uvedených rostlin nebo na listy nebo stonky uvedených rostlin.