EA009168B1 - Синергетические гербицидные композиции и способы их применения - Google Patents

Синергетические гербицидные композиции и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
EA009168B1
EA009168B1 EA200501255A EA200501255A EA009168B1 EA 009168 B1 EA009168 B1 EA 009168B1 EA 200501255 A EA200501255 A EA 200501255A EA 200501255 A EA200501255 A EA 200501255A EA 009168 B1 EA009168 B1 EA 009168B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
group
picolinafen
herbicide
alkyl
atom
Prior art date
Application number
EA200501255A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200501255A1 (ru
Inventor
Роналд Стивен Пидскални
Рой Аллан Киллинз
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200501255A1 publication Critical patent/EA200501255A1/ru
Publication of EA009168B1 publication Critical patent/EA009168B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

В изобретении описан способ более эффективной в результате синергизма борьбы с нежелательной растительностью, в частности с растениями, относящимися к родам Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stellaria, Sinapis и Avena, заключающийся в том, что места произрастания этих растений обрабатывают обладающим синергетической активностью гербицидом из класса арилоксипиколинамидов в сочетании с одним или двумя дополнительными гербицидами. Кроме того, в изобретении описаны синергетические гербицидные композиции, содержащие гербицид из класса арилоксипиколинамидов и один или два определенных дополнительных гербицида.

Description

Арилоксипиколинамиды, такие как соединения, описанные в патенте US 5294597, обладают очень высокой гербицидной активностью, в частности, в отношении широколистных сорняков в зерновых культурах. Однако если арилоксипиколинамиды используются в качестве единственного действующего вещества, то при использовании норм расхода, удовлетворяющих необходимым требованиям безопасности в отношении культурных растений, не всегда удается полностью уничтожить весь спектр видов сорняков, которые встречаются при крупномасштабном производстве сельскохозяйственной продукции. Такие недостатки, связанные с ограниченным спектром уничтожаемых сорняков, часто можно восполнить путем совместной обработки с использованием другого гербицида, обладающего эффективностью в отношении соответствующих видов сорняков. Имеются данные (патент US 5674807) о том, что определенные комбинированные композиции, включающие арилоксипиколинамиды, оказывают не только ожидаемое аддитивное действие, но также могут проявлять значительное синергетическое действие (т.е. комбинированная комбинация обладает намного большим уровнем активности по сравнению с тем, которого можно ожидать, исходя из активности индивидуальных компонентов). Такое синергетическое действие позволяет обеспечить более высокую безопасность в отношении культурных растений. Однако в данном описании рассматриваются только двухкомпонентные композиции, содержащие арилоксипиколинамиды и представители определенных известных классов химических соединений, которые не включают гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот. Кроме того, хотя в описании указан химический класс производных феноксиуксусной кислоты, но в качестве примеров не указаны конкретно 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д), ее эфиры и соли.
Таким образом, задачей настоящего изобретения является разработка синергетических гербицидных композиций, предназначенных для избирательной защиты культурных растений, которые обладают активностью в отношении широкого спектра сорняков.
Еще одной задачей настоящего изобретения является разработка гербицидных композиций, обладающих синергетической активностью, которые можно применять для борьбы с широким спектром сорняков в присутствии культурного растения.
Хотя соединения из класса арилоксипиколинамидов характеризуются очень высокой гербицидной активностью, но если их применяют в качестве единственного действующего вещества, то при использовании норм расхода, удовлетворяющих необходимым требованиям безопасности в отношении культурных растений, не всегда удается достичь уничтожения требуемого спектра сорняков. При создании изобретения неожиданно было установлено, что двухкомпонентная композиция, содержащая соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I
где
Z обозначает атом кислорода или серы;
Ri обозначает атом водорода или галогена или алкильную или галоалкильную группу;
R2 обозначает атом водорода или алкильную группу; q обозначает 0 или 1;
R3 обозначает атом водорода или алкильную или алкенильную группу;
все или каждая из групп X независимо друг от друга обозначают атом галогена или необязательно замещенную алкильную или алкоксигруппу, предпочтительно галоалкильную группу, или алкенилокси-, циано-, карбоксигруппу, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил, алкилкарбонил, амидо-, алкиламидо-, нитро-, алкилтио-, галоалкилтио-, алкенилтио-, алкинилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилоксииминоалкил или алкенилоксииминоалкил;
n обозначает 0 или целое число от 1 до 5;
все или каждая из групп Y независимо друг от друга обозначают атом галогена или алкил, нитро-, цианогруппу, галоалкил, алкокси- или галоалкоксигруппу; и m обозначает 0 или целое число от 1 до 5, или одну из его приемлемых для окружающей среды солей;
и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту (2,4Д) или один(ну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот, обладает синергетическим гербицидным действием. Кроме того, при создании изобретения неожиданно было установлено, что определенная трехкомпонентная композиция, содержащая соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I и 2,4-Д или один(ну) из ее приемлемых для окружающей
- 1 009168 среды эфиров или солей; и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов и арилоксифеноксипропионовых кислот, обладает выраженным синергетическим действием. Преимущество двух- или трехкомпонентных композиций по изобретению заключается в том, что при этом можно уменьшить нормы расхода арилоксипиколинамида и одновременно расширить спектр уничтожаемых сорняков. Кроме того, основанные на синергетическом действии способы и композиции по изобретению являются эффективными в отношении регулирования устойчивости.
В настоящем изобретении предложен основанный на синергетическом действии способ борьбы с нежелательной растительностью, например с представителями родов Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis и Avena, который заключается в том, что место произрастания растений или их листья или стебли обрабатывают обладающим синергетической активностью количеством двухкомпонентной композиции, содержащей соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-Д или один(ну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот. В настоящем изобретении предложен также основанный на синергетическом действии способ борьбы с нежелательной растительностью, который заключается в том, что место произрастания растений обрабатывают обладающим синергетической активностью количеством трехкомпонентной композиции, содержащей соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I, 2,4-Д или один(ну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов или арилоксифеноксипропионатов.
В настоящем изобретении предложена также синергетическая гербицидная композиция, включающая приемлемый с сельскохозяйственной точки зрения носитель и обладающее синергетической активностью количество двухкомпонентной композиции, содержащей соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-Д или один(ну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот; или трехкомпонентной композиции, содержащей соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I, 2,4-Д или один(ну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов и арилоксифеноксипропионатов.
Арилоксипиколинамиды формулы I
где Z, R1, R2, R3, X, n, Y и m имеют указанные выше значения, и методы их получения описаны в патенте US 5294597. Указанные арилоксипиколинамиды обладают очень высокой гербицидной активностью, в частности, в отношении широколистных сорняков в посевах зерновых культур. Однако если арилоксипиколинамиды используются в качестве единственного действующего вещества, то не всегда удается полностью уничтожить весь спектр видов сорняков, которые встречаются при крупномасштабном производстве сельскохозяйственной продукции, и обеспечить при этом необходимую избирательность в отношении видов культурных растений.
При создании изобретения неожиданно было установлено, что применение двухкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид формулы I и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-Д или один(ну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот, позволяет осуществлять более эффективную в результате синергизма борьбу с такими трудно поддающимися уничтожению сорняками, как представители родов Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis и Avena. При создании изобретения неожиданно было также установлено, что применение трехкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид формулы I, 2,4-Д или один(ну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербициды из классов имидазолинонов, циклогександионов или арилоксифеноксипропионатов, позволяет осуществлять более эффективную в результате синергизма борьбу с сорняками. Это означает, что применение двух- или трехкомпонентных композиций по изобретению приводит к взаимному усилению действия компонентов, вследствие чего можно уменьшать нормы расхода индивидуальных гербицидов, входящих в состав композиции, и при этом достигать такого же гербицидного действия, или, с другой стороны, при применении комбинированной композиции гербицидов наблюдается более сильное гербицидное действие, чем то, которого можно ожидать, исходя из действия индивидуальных
- 2 009168 гербицидов, входящих в состав композиции, которое они оказывают при их применении по отдельности в той норме расхода, в которой они применяются в составе композиции (синергетическое действие).
Арилоксипиколинамиды формулы I могут применяться в форме их приемлемых для окружающей среды солей. В целом, приемлемыми солями являются соли таких катионов или кислотно-аддитивные соли таких кислот, где катионы или анионы, соответственно, не оказывают вредного влияния на гербицидное действие соответствующих действующих веществ.
Приемлемыми катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция и магния, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем в последнем случае при необходимости 1-4 атома водорода могут быть замещены Ci-Щалкилом, гидрокси-С^Сдалкилом, С1-Сдалкокси-С1-Сдалкилом, гидрокси-С1-С4алкокси-С1-С4алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно ионы аммония, диметиламмония, диизопропиламмония, тетраметиламмония, тетрабутиламмония, 2-(2-гидроксиэт-1-окси)эт-1-иламмония, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммония, триметилбензиламмония, а также ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-Сдалкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-Сдалкил)сульфоксония.
Предпочтительными анионами кислотно-аддитивных солей являются, прежде всего, хлориды, бромиды, фториды, бисульфаты, сульфаты, первичные фосфаты, бифосфаты, нитраты, бикарбонаты, карбонаты, гексафторсиликаты, гексафторфосфаты, бензоаты и анионы С1-Сдалкановых кислот, предпочтительно формиаты, ацетаты, пропионаты и бутираты.
В контексте описания и формулы изобретения понятие 2,4-Д обозначает 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту. 2,4-Д может находиться в форме ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей. В целом, приемлемыми солями являются соли таких катионов, которые не оказывают вредного влияния на гербицидную активность действующих веществ.
Приемлемыми катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция или магния, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем в последнем случае 1-4 атома водорода при необходимости могут быть замещены С1-С4алкилом, гидрокси-С1-С4алкилом, С1-С4алкокси-С1-С4алкилом, гидрокси-С1-С4алкокси-С1-С4 алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно аммоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, (2-гидроксиэт-1-ил)аммоний, ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний или три(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний.
Наиболее предпочтительными катионами являются натрий, диметиламмоний, ди(2-гидроксиэт-1ил)аммоний и три(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний.
Приемлемыми эфирами 2,4-Д являются С1-С§алкиловые эфиры, например метиловый, этиловый, пропиловый, 1-метилэтиловый, бутиловый, 1-метилпропиловый, 2-метилпропиловый, 1,1-диметилэтиловый, пентиловый, 1-метилбутиловый, 2-метилбутиловый, 3-метилбутиловый, 2,2-диметилпропиловый, 1этилпропиловый, гексиловый, 1,1-диметилпропиловый, 1,2-диметилпропиловый, 1-метилпентиловый, 2метилпентиловый, 3-метилпентиловый, 4-метилпентиловый, 1,1-диметилбутиловый, 1,2-диметилбутиловый, 1,3-диметилбутиловый, 2,2-диметилбутиловый, 2,3-диметилбутиловый, 3,3-диметилбутиловый, 1этилбутиловый, 2-этилбутиловый, 1,1,2-триметилпропиловый, 1-этил-1-метилпропиловый, 1-этил-3-метилпропиловый, гептиловый, 5-метил-1-гексиловый, октиловый, 6-метил-1-гептиловый, 2-этил-1-гексиловый или 4-этил-1-гексиловый эфиры, или С1-С4алкокси-С1-С4алкиловые эфиры, например метоксиметиловый, этоксиметиловый, пропоксиметиловый, (1-метилэтокси)метиловый, бутоксиметиловый, (1-метилпропокси)метиловый, (2-метилпропокси)метиловый, (1,1-диметилэтокси)метиловый, 2-(метокси)этиловый, 2-(этокси)этиловый, 2-(пропокси)этиловый, 2-(1-метилэтокси)этиловый, 2-(бутокси)этиловый, 2(1-метилпропокси)этиловый, 2-(2-метилпропокси)этиловый, 2-(1,1-диметилэтокси)этиловый, 2-(метокси) пропиловый, 2-(этокси)пропиловый, 2-(пропокси)пропиловый, 2-(1-метилэтокси)пропиловый, 2-(бутокси)пропиловый, 2-(1-метилпропокси)пропиловый, 2-(2-метилпропокси)пропиловый, 2-(1,1-диметилэтокси)пропиловый, 3-(метокси)пропиловый, 3-(этокси)пропиловый, 3-(пропокси)пропиловый, 3-(1-метилэтокси)пропиловый, 3-(бутокси)пропиловый, 3-(1-метилпропокси)пропиловый, 3-(2-метилпропокси)пропиловый, 3-(1,1-диметилэтокси)пропиловый, 2-(метокси)бутиловый, 2-(этокси)бутиловый, 2-(пропокси) бутиловый, 2-(1-метилэтокси)бутиловый, 2-(бутокси)бутиловый, 2-(1-метилпропокси)бутиловый, 2-(2метилпропокси)бутиловый, 2-(1,1-диметилэтокси)бутиловый, 3-(метокси)бутиловый, 3-(этокси)бутиловый, 3-(пропокси)бутиловый, 3-(метилэтокси)бутиловый, 3-(бутокси)бутиловый, 3-(1-метилпропокси)бутиловый, 3-(2-метилпропокси)бутиловый, 3-(1,1-диметилэтокси)бутиловый, 4-(метокси)бутиловый, 4(этокси)бутиловый, 4-(пропокси)бутиловый, 4-(1-метилэтокси)бутиловый, 4-(бутокси)бутиловый, 4-(1метилпропокси)бутиловый, 4-(2-метилпропокси)бутиловый или 4-(1,1-диметилэтокси)бутиловый эфиры.
Наиболее приемлемыми эфирами являются 1-метил-1-этиловый, бутиловый, 6-метил-1-гептиловый, 2-этил-1-гексиловый или 2-бутокси-1-этиловый эфиры.
Примеры гербицидов из класса имидазолинонов, которые можно применять в способах и композициях по изобретению, включают имазапир, имазетапир, имазапик, имазахин, имазамокс, имазаметабензметил, имазаметапир или т.п. или одну из его приемлемых для окружающей среды солей, предпочтительно имазаметабензметил. В целом, приемлемыми солями являются соли таких анионов, которые не
- 3 009168 оказывают вредного влияния на гербицидную активность действующего вещества. Они аналогичны тем, которые перечислены для соединений формулы I.
Гербициды из класса циклогександионов, которые можно применять в способах и композициях по изобретению, включают сетоксидим, клетодим, аллоксидим, тралкоксидим, циклоксидим, бутроксидин, клефоксидим, клопроксидим, тепралоксидим или т.п. или одну из их приемлемых для окружающей среды солей, предпочтительно тралкоксидим. В целом, приемлемыми солями являются соли таких катионов, которые не оказывают вредного влияния на гербицидную активность действующего вещества. Они аналогичны тем, которые перечислены для соединений формулы I.
Примерами гербицидов из класса арилфеноксипропионатов, которые можно применять в способах и композициях по изобретению, являются флуазифоп-П-бутил, феноксапропэтил, феноксапроп-П-этил, хизалофоп-П-тефурил, хизалофоп-П, галоксифопметил, клодинафоппропаргил, изоксапурифоп, цигалофопбутил, фентиопроп, пропахизафоп, хизалофопэтил, хизалофоп-П-этил или т.п. или одна(ин) из их приемлемых для окружающей среды солей или эфиров, предпочтительно феноксапроп-П-этил. Приемлемые соли или эфиры аналогичны тем, которые перечислены для 2,4-Д.
В двухкомпонентной композиции по изобретению можно применять гербициды из класса пиридинкарбоновых кислот, такие как пиклоран, клопиралид или т.п., предпочтительно клопиралид. Можно применять также их соли. Приемлемые соли аналогичны тем, которые перечислены для 2,4-Д.
В контексте описания и формулы изобретения понятие алкил (индивидуально или в сочетании) обозначает Ci-Сбалкильную группу, прежде всего С1-С4алкильную группу; понятие алкокси (индивидуально или в сочетании) обозначает С1-С6алкоксигруппу, прежде всего С1-С4алкоксигруппу; понятие алкенил (индивидуально или в сочетании) обозначает С3-С6алкенильную группу, прежде всего С3-С4алкенильную группу; понятие алкинил обозначает С3-С6алкинильную группу, прежде всего С3-С4алкинильную группу.
Предпочтительными синергетическими композициями по изобретению являются такие двухкомпонентные или трехкомпонентные композиции, которые содержат арилоксипиколинамид формулы I, где
Z обозначает кислород;
R1 обозначает водород; q равно 0;
R3 обозначает водород;
X обозначает галоалкил и
Y обозначает водород или фтор.
Особенно предпочтительными являются двухкомпонентные или трехкомпонентные композиции, содержащие арилоксипиколинамид формулы I, где n=1 и X связан в мета-положении с фенильным радикалом (с помощью кислородного мостика).
Более предпочтительными двухкомпонентными и трехкомпонентными композициями являются композиции, где соединение формулы I представляет собой ^(4-фторфенил)-6-[3-трифторметил)фенокси]-2-пиридинкарбоксамид, имеющий приведенную ниже структурную формулу, который далее в настоящем описании называется пиколинафеном.
о пиколинафен
В качестве вторых гербицидов для двухкомпонентных композиций по изобретению предпочтительными являются 2,4-Д, имазаметабензметил, тралкоксидим, феноксапроп-П-этил и клопиралид.
В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения двухкомпонентные композиции представляют собой композиции, которые содержат в качестве второго гербицида 2,4-Д или один(ну) из ее приемлемых для окружающей среды эфиров или солей, прежде всего 2,4-Д.
Еще в одном предпочтительном варианте осуществления изобретения двухкомпонентные композиции представляют собой такие композиции, где второй гербицид выбирают из группы, включающей гербицид из класса имидазолинонов, гербицид из класса циклогександионов и гербицид из класса пиридинкарбоновых кислот. Наиболее предпочтительно второй гербицид представляет собой имазаметабензметил, тралкоксидим или клопиралид.
Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления изобретения двухкомпонентные композиции по изобретению представляют собой композиции, которые содержат в качестве второго гербицида гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов. Наиболее предпочтительно второй гербицид представляет собой феноксапроп-П-этил.
Для трехкомпонентной композиции предпочтительными в качестве третьего гербицида являются имазаметабензметил, тралкоксидим или феноксапроп-П-этил.
В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения трехкомпонентные композиции представляют собой композиции, где третий гербицид выбирают из группы, включающей гербицид из
- 4 009168 класса имидазолинонов и гербицид из класса циклогександионов.
Наиболее предпочтительно третий гербицид представляет собой имазаметабензметил или тралкоксидим.
Еще в одном предпочтительном варианте осуществления изобретения трехкомпонентные композиции представляют собой композиции, где третий гербицид представляет собой гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов. Предпочтительно второй гербицид представляет собой феноксапроп-П-этил.
При применении на практике компоненты, входящие в композицию по изобретению, можно вносить одновременно (в виде смеси, находящейся в одном резервуаре (баковой смеси), или в виде премикса), по отдельности или последовательно.
Так, согласно способу по изобретению обладающим синергетической активностью количеством двухкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид и второй гербицид, выбранный из 2,4-Д или одной(го) из ее приемлемой(го) для окружающей среды солей или эфиров, гербицида из классов имидазолинонов, циклогександионов, арилоксифеноксипропионовых кислот или пиридинкарбоновых кислот; или обладающим синергетической активностью количеством трехкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид, 2,4-Д или одну(ин) из ее приемлемых для окружающей среды солей или эфиров, и третий гербицид, выбранный из имидазолинона, циклогександиона или арилоксифеноксипропионата, обрабатывают место произрастания, листву или стебли нежелательных растений, прежде всего растений, выбранных из родов Polygonum, Kochia, Galeopsis, Galium, Stelaria, Sinapis и Avena, необязательно в присутствии культурного растения, предпочтительно культурного злакового растения, такого как пшеница, ячмень, рис, кукуруза, рожь или т.п.
Обладающее синергетической активностью количество описанных выше двухкомпонентных и трехкомпонентных композиций может варьироваться в зависимости от превалирующих обстоятельств, таких как конкретные типы второго и третьего компонентов, давление сорняков, график обработки, погодные условия, почвенные условия, способ обработки, топографические особенности, виды культурных растений-мишеней и т.п.
Предпочтительными двухкомпонентными композициями по изобретению являются композиции, в которых массовое соотношение арилоксипиколинамида формулы I и второго соединения составляет приблизительно:
арилоксипиколинамид:2,4-Д (или ее соль или эфир) - от 1:1 до 1:25; арилоксипиколинамид:гербицид из класса имидазолинонов - от 1:1 до 1:35; арилоксипиколинамид:гербицид из класса циклогексендионов - от 1:1 до 1:20; арилоксипиколинамид:гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов - от 1:1 до 1:10; арилоксипиколинамид:гербицид из класса пиридинкарбоновых кислот - от 1:1 до 1:15.
Более предпочтительными двухкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых массовое соотношение пиколинафена и второго компонента составляет приблизительно:
пиколинафен:2,4-Д - от 1:1 до 1:25; пиколинафен:имазаметабензметил - от 1:1 до 1:35; пиколинафен: тралкоксидим - от 1:1 до 1:20; пиколинафен: феноксапроп-П-этил - от 1:1 до 1:10; или пиколинафен:клопиралид - от 1:1 до 1:15.
Предпочтительными трехкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых массовое соотношение арилоксипиколинамида формулы I, 2,4-Д (или ее солей или эфиров) и третьего компонента составляет приблизительно:
арилоксипиколинамид:2,4-Д (или ее соли или эфиры): гербицид из класса имидазолинонов - от 1:1:1 до 1:35:25;
арилоксипиколинамид:2,4-Д (или ее соли или эфиры): гербицид из класса циклогександионов - от 1:1:1 до 1:20:25;
арилоксипиколинамид:2,4-Д (или ее соли или эфиры):гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов - от 1:1:1 до 1:10:25.
Более предпочтительными трехкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых массовое соотношение пиколинафена, 2,4-Д и третьего компонента составляет приблизительно:
пиколинафен:2,4-Д:имазаметабензметил - от 1:1:1 до 1:35:25; пиколинафен:2,4-Д:тралкоксидим - от 1:1:1 до 1:20:25; или пиколинафен:2,4-Д:феноксапроп-П-этил - от 1:1:1 до 1:10:25.
В настоящем изобретении предложена также синергетическая гербицидная композиция, включающая приемлемый для сельского хозяйства носитель и обладающее синергетической активностью количество двухкомпонентной композиции, содержащей арилоксипиколинамид формулы I и второй гербицид, выбранный из группы, включающей 2,4-Д или одну(ин) из ее приемлемых для окружающей среды солей или эфиров, гербицида из класса имидазолинонов, гербицид из класса циклогександионов, гербицид из класса арилоксифеноксипропионовых кислот и гербицид из класса пиридинкарбоновых кислот. В на- 5 009168 стоящем изобретении предложена также синергетическая гербицидная композиция, включающая приемлемый для сельского хозяйства носитель и обладающее синергетической активностью количество трехкомпонентной композиции, содержащей соединение из класса арилоксипиколинамидов формулы I, 2,4-Д или одну(ин) из ее приемлемых для окружающей среды солей или эфиров, и третий гербицид, выбранный из группы, включающей гербицид из класса имидазолинонов, гербицид из класса циклогександионов и гербицид из класса арилоксифеноксипропионатов.
Приемлемый для сельского хозяйства носитель может быть твердым или жидким, предпочтительно жидким, более предпочтительно он представляет собой воду. Комбинированные композиции по изобретению могут содержать также другие добавки, такие как удобрения, инертные вспомогательные вещества, например поверхностно-активные вещества, эмульгаторы, противовспениватели, красители, наполнители или любые из обычных инертных ингредиентов, обычно применяемых при приготовлении гербицидных композиций, хотя это и не является обязательным.
Композиции по изобретению можно выпускать в любой удобной для применения форме, например в форме двойной упаковки или в форме водного концентрата, растворимых гранул, диспергируемых гранул или т. п.
Предпочтительными двухкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых соединение из класса арилоксипиколинамидов представляет собой пиколинафен. Предпочтительными являются также такие синергетические двухкомпонентные комбинированные композиции, в которых второй гербицид выбирают из группы, включающей 2,4-Д, имазаметабензметил, тралкоксидим, феноксапроп-П-этил и клопиралид. Более предпочтительными двухкомпонентными комбинированными композициями по изобретению являются такие композиции по изобретению, в которых массовое соотношение пиколинафена и второго компонента составляет приблизительно:
пиколинафен:2,4-Д - от 1:1 до 1:25; пиколинафен:имазаметабензметил - от 1:1 до 1:35; пиколинафен:тралкоксидим - от 1:1 до 1:20; пиколинафен: феноксапроп-П-этил - от 1:1 до 1:10; или пиколинафен:клопиралид - от 1:1 до 1:15.
Предпочтительными трехкомпонентными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых соединение из класса пиколинамидов представляет собой пиколинафен. Предпочтительными являются также такие синергетические трехкомпонентные комбинированные композиции, в которых третий гербицид выбирают из группы, включающей имазаметабензметил, тралкоксидим и феноксапроп-П-этил. Более предпочтительными трехкомпонентными комбинированными композициями по изобретению являются такие композиции, в которых массовое соотношение пиколинафена, 2,4-Д и третьего компонента составляет приблизительно:
пиколинафен:2,4-Д:имазаметабензметил - от 1:1:1 до 1:35:25; пиколинафен:2,4-Д:тралкоксидим - от 1:1:1 до 1:20:25; или пиколинафен:2,4-Д:феноксапроп-П-этил - от 1:1:1 до 1:10:25.
Ниже изобретение более подробно поясняется на конкретных примерах. Эти примеры служат только для иллюстрации и не должны рассматриваться как ограничивающие каким-либо образом объем и основные принципы изобретения.
В приведенных ниже примерах наличие синергизма для двухкомпонентных композиций определяют по методу Колби (S.R. Colby, Weeds, 1967 (15), 20), т.е. вычисляют ожидаемое (или предсказанное) действие комбинации путем перемножения обнаруженных действий каждого из отдельных компонентов, входящих в состав композиции, полученных в том случае, когда они применяются индивидуально, деления произведения на 100 и вычитания этого значения из суммы обнаруженных действий всех компонентов, полученных в том случае, когда они применяются индивидуально. После этого синергизм композиции выявляют путем сравнения обнаруженного действия композиции с ожидаемым (или предсказанным) действием, рассчитанным на основе обнаруженных действий каждого индивидуального компонента, применяемого по отдельности. Если обнаруженное действие композиции превышает ожидаемое (или предсказанное) действие, то считается, что композиция обладает синергетическим действием (синергетическая композиция), которое подпадает под указанное выше определение синергетического действия.
Вышеизложенное проиллюстрировано ниже математически на примере двухкомпонентной композиции С2, содержащей компонент X и компонент Y, где Obs. обозначает обнаруженное действие композиции С2.
XY (X + Y) -- = Ожидаемое действие (Ехр.)
100
Синергизм =obs, > Ехр.
Аналогичную формулу используют для трехкомпонентной композиции С3, содержащей компонент X, компонент Y и компонент Z, при этом Obs. обозначает обнаруженное действие композиции С3.
- 6 009168 (ΧΥ+ΧΖ+ΥΖ) ΧΥ2 (X + Υ + Ζ)--+ - = ΕχΡ ·
100 10000
Синергизм == obs. > Exp.
В приведенных ниже примерах оценки толерантности культурных растений проводили периодически в течение вегетационного периода. Первую оценку проводили через 1-2 недели после обработки, а последнюю оценку проводили непосредственно перед сбором урожая. Для всех описанных в приведенных ниже примерах обработок толерантность культурных растений была приемлемой с коммерческой точки зрения, т.е. для каждого из трех тестированных видов культурных растений повреждения составляли <20%. Ни одна из обработок не вызвала неприемлемого с коммерческой точки зрения повреждения ячменя, твердой пшеницы или стекловидной краснозерной яровой пшеницы.
Пример 1. Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту.
Травянистые и широколистные сорняки высевали перпендикулярно направлению посева культурного растения или путем посева вразброс в период от начала до середины мая. Культурные растения высевали после посева сорняков. Ширина ряда составляла 18 см. Семена высевали на глубину 5 см с помощью сеялки Рогера с шириной захвата 1,8 м.
Во всех опытах использовали стандартные методы, применяемые в области борьбы с сорняками. Обработки проводили с помощью имеющего кожух опрыскивателя Рогера с созданием напора сжатым углекислым газом. План опыта представлял собой модифицированный рандомизированный полный блочный план с четырьмя повторностями. Все обработки проводили после всхода сорняков и культурных растений.
Тестируемые растворы приготавливали путем смешения в резервуаре необходимых количеств водных растворов и/или дисперсий тестируемых соединений.
Обработанные делянки оценивали в течение периода вегетации через определенные промежутки времени и определяли процент уничтоженных сорняков и повреждения культурных растений. Приведенные данные представляют собой средние значения по всем повторностям для конкретной обработки. Для определения конечного биологического действия комбинированной обработки по сравнению с биологическим действием при применении каждого компонента по отдельности применяли метод анализа Колби. Результаты представлены в табл. I.
Данные, приведенные в табл. I, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен и 2,4-Д, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одной 2,4-Д.
Таблица I
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и 2,4-Д
Пиколинафен 50 г/га 2,4-Д 280 г/га Пиколинафен + 2,4-Д 50 г/га + 280 г/га
Виды сорняков Процент уничтоженных сорняков Обна’ ружей- ный Ожида- емый
Avena fatua 5 2 15 7
Chenopodium album 57 91 97 96
Polygonum convolvulus 54 48 80 76
Galeopsis tetrahit 59 2 70 60
Polygonum (горец 26 53 85 65
перечный) spp. Vaccaria pyramaidata 63 51 97 82
Пример 2. Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и имазаметабензметил.
Следуя, в основном, методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен и имазаметабензметил, получали данные, представленные в табл. II.
Данные, приведенные в табл. II, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен и имазаметабензметил, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одного имазаметабензметила.
- 7 009168
Таблица II
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и имазаметабензметил
Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га Имазаметабенз-метил 400 г/га Пиколинафен + имазаметабенз-метил 50 г/га + 400 г/га
Процент уничто кенных сорняков Обнаруженный Ожидаемый
Avena fatua 5 88 91 89
Setaria viridis 14 10 42 23
Brassica napus (толерантная к имидазолинону) 65 0 86 65
Chenopodium album 57 18 86 65
Galeopsis tetrahit 59 4 76 61
Galium aparine 28 48 90 63
Polygonum spp. 26 76 84 82
Kochia scoparia 59 31 85 72
Salsola kali 56 9 79 60
Vaccaria pyramaidata 63 20 77 70
Пример 3. Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и тралкоксидим.
Следуя, в основном, методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен и тралкоксидим, получали данные, представленные в табл. III.
Данные, приведенные в табл. III, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен и тралкоксидим, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одного тралкоксидима.
Таблица III
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и тралкоксидим
Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га Тралкоксидим 200 г/га Пиколинафен + тралкоксидим 50 г/га + 200 г/га
Процент ун сори ичтоженных ЯКОБ Обнаруженный Ожидаемый
Avena fatua 5 97 98 97
Sinapis arvensis 78 0 94 78
Brassica napus 70 0 95 70
Brassica napus (толерантная к имидазолинону) 65 0 92 65
Amaranthus retroflexus 90 1 98 90
Chenopodium album 57 0 93 57
Polygonum convolvulus 54 0 87 54
Vaccaria pyramaidata 63 0 86 63
Пример 4. Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и феноксапропП-этил.
Следуя, в основном, методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен и феноксапроп-Пэтил, получали данные, представленные в табл. IV.
Данные, приведенные в табл. IV, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции,
- 8 009168 содержащей пиколинафен и феноксапроп-П-этил, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одного феноксапроп-П-этила.
Таблица IV
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и феноксапроп-П-этил
Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га Феноксапроп- П-этил 72 г/га Пиколинафен + феноксапроп- П-этил 50 г/га + 72 г/га
Процент ун сори и итоженных [ЯКОВ Обнаруженный Ожидаемый
Sinapis arvensis 72 0 96 78
Setaria viridis 14 9S 99 98
Brassica napus 70 0 97 70
Brassica napus (толерантная к имидазолинону) 65 0 97 65
Amaranthus retroflexus 90 9 94 91
Chenopodium album 57 0 95 57
Polygonum convolvulus 54 0 74 54
Vaccaria pyramaidata 63 0 71 63
Пример 5. Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и клопиралид.
Следуя, в основном, методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен и клопиралид, получали данные, представленные в табл. V.
Данные, приведенные в табл. V, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен и клопиралид, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена или только одного клопиралида.
Таблица V
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен и клопиралид
Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га Клопиралид 150 г/га Пиколинафен + клопиралид 50 г/га + 150 г/га
Процент уни сорю итоженных ΙΚΟΒ Обнаруженный Ожидаемый
Sinapis arvensis 78 16 87 82
Brassica napus 70 12 78 74
Brassica napus (толерантная к имидазолинону) 65 8 85 68
Chenopodium album 57 51 83 79
Stellaria media 64 10 70 68
Galium aparine 28 0 30 28
- 9 009168
Пример 6. Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, имазаметабензметил и 2,4-Д.
Следуя, в основном, методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен, имазаметабензметил и 2,4-Д, получали данные, представленные в табл. VI.
Данные, приведенные в табл. VI, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен, имазаметабензметил и 2,4-Д, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена, только одного 2,4-Д или только одного имазаметабензметила.
Таблица VI
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и имазаметабензметил
Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га Имазаметабенз- метил 400 г/га 2,4-Д 280 г/га Пиколинафен + 2,4-Д + имазаметабензметил 50 г/га + 280 г/га + 400 г/га
Процент уничтоженных сорняков Обнаруженный Ожидаемый
Avena fatua 5 88 2 91 89
Setaria viridis 14 10 0 49 23
Stellaria media 64 8 10 86 70
Galeopsis tetrahit 59 4 2 82 61
Galium aparine 28 48 43 94 79
Polygonum spp. 26 76 53 99 92
Kochia scoparia 59 31 52 93 86
Salsola kali 56 9 35 97 74
Vaccaria pyramaidata 63 20 51 93 85
Пример 7. Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, тралкоксидим и 2,4-Д. Следуя, в основном, методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен, тралкоксидим и
2,4-Д, получали данные, представленные в табл. VII.
Данные, приведенные в табл. VII, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен, тралкоксидим и 2,4-Д, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена, только одного 2,4-Д или только одного тралкоксидима.
Таблица VII
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и тралкоксидим
Виды сорняков Пиколинафен 50 г/га Тралкоксидим 200 г/га 2,4- д 280 г/га Пиколинафен + 2,4-Д + тралкоксидим 50 г/га + 200 г/га + 280 г/га
Процент уничтоженных сорняков Обнаруженный Ожидаемый
Avena fatua 5 97 2 98 97
Sinapis arvensis 78 0 92 99 98
Brassica napus 70 0 93 100 98
Brassica napus (толерантная к имидазолинону) 65 0 94 100 98
Chenopodium album 57 0 91 98 96
Polygonum convolvulus 54 0 48 90 76
Vaccaria pyramaidata 63 0 51 90 82
- 10 009168
Пример 8. Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и феноксапроп-П-этил.
Следуя, в основном, методу, описанному в примере 1, и применяя пиколинафен, 2,4-Д и феноксапроп-П-этил, получали данные, представленные в табл. VIII.
Данные, приведенные в табл. VIII, свидетельствуют о том, что обработка с помощью композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и фенксапроп-П-этил, позволяла существенно более эффективно уничтожать сорняки, чем это можно было бы ожидать, если учитывать действие в отношении сорняков, достигаемое при применении только одного пиколинафена, или только одного 2,4-Д, или только одного феноксапроп-П-этила.
Таблица VIII
Оценка гербицидной активности композиции, содержащей пиколинафен, 2,4-Д и феноксипроп-П-этил
Виды сорняков Пиколинафен | Феноксапроп-П50 г/га этил 72 г/га 2,4-Д 280 г/га Пиколинафен + 2,4-4+ феноксапроп-П- этил 50 г/га + 280 г/га + 72 г/га
Процент уничтоженных сорняков Обнаруженный Ожидаемый
Brassica napus 70 0 93 100 98
Brassica napus (толерантная к имидазолинону) 65 0 94 100 98
Chenopodium album 57 0 91 97 96
Polygonum convolvulus 54 0 48 93 76
Vaccaria pyramaidata 63 0 51 96 82
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (11)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Синергетическая гербицидная композиция, которая содержит приемлемый для применения в сельском хозяйстве носитель и обладающее синергетической активностью количество двухкомпонентной комбинации, включающей арилоксипиколинамид формулы где
    Z обозначает атом кислорода или серы;
    R1 обозначает атом водорода или галогена, или алкильную, или галоалкильную группу;
    R2 обозначает атом водорода или алкильную группу; q обозначает 0 или 1;
    R3 обозначает атом водорода, или алкильную, или алкенильную группу;
    каждая из групп X независимо друг от друга обозначает атом галогена или необязательно замещенную алкильную или алкоксигруппу, предпочтительно галоалкильную группу, или алкенилокси-, циано-, карбоксигруппу, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил, алкилкарбонил, амидо-, алкиламидо-, нитро-, алкилтио-, галоалкилтио-, алкенилтио-, алкинилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилоксииминоалкил или алкенилоксииминоалкил;
    n обозначает 0 или целое число от 1 до 5;
    каждая из групп Y независимо друг от друга обозначает атом галогена или алкил, нитро-, цианогруппу, галоалкил, алкокси- или галоалкоксигруппу и m обозначает 0 или целое число от 1 до 5, или одну из его приемлемых для окружающей среды солей и второй гербицид, выбранный из группы, включающей гербицид из класса циклогександионов.
  2. 2. Композиция по п.1, включающая арилоксипиколинамид формулы I, где
    Z обозначает атом кислорода;
    R1 обозначает атом водорода; q обозначает 0;
    R3 обозначает атом водорода;
    - 11 009168
    X обозначает галоалкил и Y обозначает атом водорода или фтора.
  3. 3. Композиция по п.2, в которой арилоксипиколинамид формулы I представляет собой пиколинафен.
  4. 4. Композиция по п.1, в которой второй гербицид представляет собой тралкоксидим.
  5. 5. Композиция по п.4, в которой арилоксипиколинамид формулы I представляет собой пиколинафен.
  6. 6. Синергетическая гербицидная композиция, которая содержит приемлемый для применения в сельском хозяйстве носитель и обладающее синергетической активностью количество трехкомпонент-
    Z обозначает атом кислорода или серы;
    R1 обозначает атом водорода или галогена, или алкильную, или галоалкильную группу;
    R2 обозначает атом водорода или алкильную группу; q обозначает 0 или 1;
    R3 обозначает атом водорода, или алкильную, или алкенильную группу;
    все или каждая из групп X независимо друг от друга обозначают атом галогена или необязательно замещенную алкильную или алкоксигруппу, предпочтительно галоалкильную группу, или алкенилокси-, циано-, карбоксигруппу, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил, алкилкарбонил, амидо-, алкиламидо-, нитро-, алкилтио, галоалкилтио-, алкенилтио-, алкинилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилоксииминоалкил или алкенилоксииминоалкил;
    n обозначает 0 или целое число от 1 до 5;
    все или каждая из групп Y независимо друг от друга обозначают атом галогена или алкил, нитро-, цианогруппу, галоалкил, алкокси- или галоалкоксигруппу и m обозначает 0 или целое число от 1 до 5, или одну из его приемлемых для окружающей среды солей;
    второй гербицид, которым является гербицид из класса циклогександионов; и третий гербицид, которым является (2,4-Д) или одна(ин) из ее приемлемых для окружающей среды солей или эфиров.
  7. 7. Композиция по п.4, включающая арилоксипиколинамид формулы I, где
    Z обозначает атом кислорода;
    R1 обозначает атом водорода; q обозначает 0;
    R3 обозначает атом водорода;
    X обозначает галоалкил;
    Y обозначает атом водорода или фтора.
  8. 8. Композиция по п.7, в которой арилоксипиколинамид формулы I представляет собой пиколинафен.
  9. 9. Композиция по п.6, в которой второй гербицид представляет собой тралкоксидим.
  10. 10. Композиция по п.9, в которой арилоксипиколинамид формулы I представляет собой пиколинафен.
  11. 11. Способ более эффективной в результате синергизма борьбы с нежелательной растительностью, заключающийся в том, что места произрастания этих растений или листву или стебли этих растений обрабатывают обладающим синергетической активностью количеством композиций по любому из пп.1-10.
EA200501255A 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения EA009168B1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15938399P 1999-10-14 1999-10-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200501255A1 EA200501255A1 (ru) 2006-02-24
EA009168B1 true EA009168B1 (ru) 2007-10-26

Family

ID=22572385

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200501255A EA009168B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA201201423A EA022145B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200801708A EA017859B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200200405A EA006502B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200700879A EA012445B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201201423A EA022145B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200801708A EA017859B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200200405A EA006502B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
EA200700879A EA012445B1 (ru) 1999-10-14 2000-10-12 Синергетические гербицидные композиции и способы их применения

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6451733B1 (ru)
EP (5) EP1964469A3 (ru)
JP (1) JP2003511395A (ru)
CN (3) CN100429976C (ru)
AT (2) ATE286656T1 (ru)
AU (2) AU782247B2 (ru)
BG (2) BG65973B1 (ru)
CA (3) CA2538114C (ru)
CZ (1) CZ20021306A3 (ru)
DE (2) DE60006983D1 (ru)
DK (1) DK1369039T3 (ru)
EA (5) EA009168B1 (ru)
EE (2) EE05542B1 (ru)
ES (2) ES2236654T3 (ru)
GE (1) GEP20053671B (ru)
HR (5) HRP20020414B1 (ru)
HU (1) HU229334B1 (ru)
IL (2) IL148955A0 (ru)
MA (1) MA25560A1 (ru)
NO (1) NO329148B1 (ru)
NZ (5) NZ529840A (ru)
PL (5) PL204338B1 (ru)
PT (1) PT1369039E (ru)
RS (4) RS51689B (ru)
SK (2) SK287584B6 (ru)
TR (1) TR200201005T2 (ru)
UA (3) UA85827C2 (ru)
WO (1) WO2001026466A2 (ru)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003061387A1 (en) * 2002-01-24 2003-07-31 Sepro Corporation Methods and compositions for controlling algae
EA009959B1 (ru) 2003-03-13 2008-04-28 Басф Акциенгезельшафт Гербицидные смеси
ES2561110T3 (es) 2003-03-13 2016-02-24 Basf Se Mezclas herbicidas
AU2004218929B2 (en) 2003-03-13 2008-10-02 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
WO2006006569A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法
RU2320333C2 (ru) * 2005-12-02 2008-03-27 Германов Евгений Павлович Лекарственное средство
CN102027965B (zh) * 2009-09-28 2014-04-16 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用
UA109797C2 (uk) * 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
CN102239842A (zh) * 2011-07-06 2011-11-16 陕西美邦农药有限公司 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物
CN102919229B (zh) * 2012-11-26 2014-04-16 联保作物科技有限公司 一种除草组合物
RS64557B1 (sr) * 2014-04-02 2023-10-31 Adama Agan Ltd Herbicidna smeša jedinјenјa koje inhibira biosintezu karotenoida i jedinјenјa koje inhibira ahas/als i nјihova upotreba
RU2563663C1 (ru) * 2014-06-20 2015-09-20 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Синергетическая гербицидная композиция
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US12069978B2 (en) 2018-10-26 2024-08-27 Deere & Company Predictive environmental characteristic map generation and control system
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
US12035648B2 (en) 2020-02-06 2024-07-16 Deere & Company Predictive weed map generation and control system
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US12069986B2 (en) 2020-10-09 2024-08-27 Deere & Company Map generation and control system
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
US12082531B2 (en) 2022-01-26 2024-09-10 Deere & Company Systems and methods for predicting material dynamics
US12058951B2 (en) 2022-04-08 2024-08-13 Deere & Company Predictive nutrient map and control

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4427440A (en) * 1980-08-27 1984-01-24 Basf Aktiengesellschaft Herbicides based on cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-2-picolinic acid derivatives
EP0188815A1 (en) * 1985-01-14 1986-07-30 American Cyanamid Company Herbicidal combinations
EP0273668A2 (en) * 1986-12-23 1988-07-06 May & Baker Limited Herbicidal method using diflufenican
US5296449A (en) * 1991-11-15 1994-03-22 Ciba-Geigy Corporation Synergistic composition and method of selective weed control
WO1994007368A1 (en) * 1992-10-06 1994-04-14 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Herbicide mixtures
WO2001001777A1 (en) * 1999-07-01 2001-01-11 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrates

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
US6030924A (en) * 1997-05-07 2000-02-29 American Cyanamid Company Solid formulations
DE19935263A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Bosch Gmbh Robert Brennstoffeinspritzventil

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4427440A (en) * 1980-08-27 1984-01-24 Basf Aktiengesellschaft Herbicides based on cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-2-picolinic acid derivatives
EP0188815A1 (en) * 1985-01-14 1986-07-30 American Cyanamid Company Herbicidal combinations
EP0273668A2 (en) * 1986-12-23 1988-07-06 May & Baker Limited Herbicidal method using diflufenican
US5296449A (en) * 1991-11-15 1994-03-22 Ciba-Geigy Corporation Synergistic composition and method of selective weed control
WO1994007368A1 (en) * 1992-10-06 1994-04-14 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Herbicide mixtures
WO2001001777A1 (en) * 1999-07-01 2001-01-11 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrates

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL: "THE PESTICIDE MANUAL, TENTH EDITION", PESTICIDE MANUAL, GB, FARNHAM, BCPC, VOL. ED. 10, PAGE(S) 1335-1341, XP002031460, ISBN: 0-948404-79-5, see page 1336, entries "aryloxyalkanoic acid" and "2-(4-aryloxyphenoxy)propionic acid" *
DATABASE CROPU 'Online! Derwent publication Ltd.; SALEMBIER J.F.: "Research on the Complementation of Isoproturon and Foliar Anti-Grass Herbicides. (Recherche de la Complementarite de L'Isoproturon Avec des Herbicides a Action Antigraminee Foliair)", retrieved from STN, Database accession no. 1991-82508, XP002170514, abstract & MEDED. FAC. LANDBOUWWET. RIJKSUNIV. GENT (55, NO. 3B, 1177-86, 1990) 7 TAB. CODEN: MFLRA3 *
DATABASE CROPU 'Online! Derwent Publication Ltd.; WHITE R.H. ET AL.: "AC 900001: a new herbicide for broadleaf weed control in cereals.", retrieved from STN Database accession no. 2000-80154, XP002161327, abstract -& PROC. BR. CROP PROT. CONF. WEEDS (1999, VOL.1, 47-52) 1 FIG. 3 TAB. CODEN: PBCWDF, XP000989500, Am. Cyanamid; Cyanamid *
DATABASE CROPU 'Online! Derwent Publication Ltd; SANDMANN G. ET AL.: "Phytoene Desaturase, the Essential Target for Bleaching Herbicides.", retrieved from STN Database accession no. 1991-88189, XP002161328, abstract & WEED SCI. (39, NO. 3, 474-79, 1991) 7 FIG. 1 TAB. 34 REF. CODEN: WEESA6 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP1220609B1 (en) 2003-12-03
WO2001026466A2 (en) 2001-04-19
MA25560A1 (fr) 2002-10-01
HRP20020414B1 (en) 2005-06-30
EP1220609A2 (en) 2002-07-10
HRP20020414A2 (en) 2004-02-29
EA200801708A2 (ru) 2008-12-30
PT1369039E (pt) 2005-03-31
RS20090312A (en) 2009-12-31
CN1193667C (zh) 2005-03-23
PL357414A1 (en) 2004-07-26
EA200700879A1 (ru) 2007-10-26
EA200200405A1 (ru) 2002-10-31
NZ529840A (en) 2005-05-27
PL204341B1 (pl) 2010-01-29
RS52225B (en) 2012-10-31
EP1486119A1 (en) 2004-12-15
EA201201423A1 (ru) 2013-03-29
HUP0203143A3 (en) 2004-12-28
UA85827C2 (ru) 2009-03-10
NZ518168A (en) 2004-05-28
EE200200196A (et) 2003-04-15
RS20110191A (en) 2011-10-31
EA017859B1 (ru) 2013-03-29
WO2001026466A3 (en) 2001-12-06
YU27402A (sh) 2004-11-25
EP2225939A2 (en) 2010-09-08
GEP20053671B (en) 2005-11-25
NO20021685D0 (no) 2002-04-10
BG65973B1 (bg) 2010-08-31
CN1310584C (zh) 2007-04-18
HRP20050488A2 (en) 2006-02-28
PL204340B1 (pl) 2010-01-29
AU2005204319A1 (en) 2005-09-22
UA74559C2 (en) 2006-01-16
NO329148B1 (no) 2010-08-30
NZ529842A (en) 2005-05-27
PL204338B1 (pl) 2010-01-29
UA87620C2 (ru) 2009-07-27
HRP20050486A2 (en) 2006-02-28
CA2382619A1 (en) 2001-04-19
CN100429976C (zh) 2008-11-05
IL148955A0 (en) 2002-11-10
CZ20021306A3 (cs) 2003-01-15
EA006502B1 (ru) 2005-12-29
BG66047B1 (bg) 2010-12-30
CA2538114A1 (en) 2001-04-19
JP2003511395A (ja) 2003-03-25
ATE255332T1 (de) 2003-12-15
CA2653855A1 (en) 2001-04-19
HRP20050487A2 (en) 2006-02-28
EP2225939A3 (en) 2011-03-30
DE60017475D1 (de) 2005-02-17
EA200801708A3 (ru) 2009-02-27
HUP0203143A2 (hu) 2003-01-28
EP1964469A2 (en) 2008-09-03
US6451733B1 (en) 2002-09-17
DE60017475T2 (de) 2005-06-23
SK287048B6 (sk) 2009-10-07
NZ529841A (en) 2005-05-27
DK1369039T3 (da) 2005-03-29
NO20021685L (no) 2002-04-10
EE05122B1 (et) 2009-02-16
HRP20050488B1 (en) 2008-06-30
EA200501255A1 (ru) 2006-02-24
EA012445B1 (ru) 2009-10-30
EE05542B1 (et) 2012-06-15
CA2538114C (en) 2009-05-12
PL201776B1 (pl) 2009-05-29
CN1762214A (zh) 2006-04-26
DE60006983D1 (de) 2004-01-15
CN1379620A (zh) 2002-11-13
IL148955A (en) 2007-02-11
EP1369039A1 (en) 2003-12-10
HU229334B1 (en) 2013-11-28
CA2653855C (en) 2011-07-26
SK287584B6 (sk) 2011-03-04
BG110456A (bg) 2010-02-26
SK4752002A3 (en) 2002-10-08
AU1136901A (en) 2001-04-23
ATE286656T1 (de) 2005-01-15
ES2236654T3 (es) 2005-07-16
CN1593132A (zh) 2005-03-16
TR200201005T2 (tr) 2002-07-22
HRP20050489A2 (en) 2006-02-28
RS51689B (sr) 2011-10-31
CA2382619C (en) 2009-07-21
EP1369039B1 (en) 2005-01-12
PL204339B1 (pl) 2010-01-29
EA022145B1 (ru) 2015-11-30
AU782247B2 (en) 2005-07-14
BG106604A (bg) 2002-12-29
EP1964469A3 (en) 2010-03-17
HRP20050486B1 (en) 2008-02-29
AU2005204319B2 (en) 2007-12-06
EE200900053A (et) 2009-10-15
NZ529843A (en) 2005-05-27
ES2211636T3 (es) 2004-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA009168B1 (ru) Синергетические гербицидные композиции и способы их применения
AU2007200896B2 (en) Synergistic Herbicidal Methods &amp; Compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ MD RU

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY