BG106604A - Синергичен хербициден метод и състав - Google Patents
Синергичен хербициден метод и състав Download PDFInfo
- Publication number
- BG106604A BG106604A BG106604A BG10660402A BG106604A BG 106604 A BG106604 A BG 106604A BG 106604 A BG106604 A BG 106604A BG 10660402 A BG10660402 A BG 10660402A BG 106604 A BG106604 A BG 106604A
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- herbicide
- group
- composition according
- hydrogen
- aryloxypicolinamide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Изобретението се отнася до метод за синергичен контрол на нежелани растения, например видовете Polygonum, Kochia, Galeopsis, Gallium, Stelaria, Sinapis и Avena. Съгласно метода върху растенията или върху мястото на тяхното развитие се прилага синергично ефективно количество от арилоксипиколинамиденхербицид в комбинация с едно или две избрани допълнителни хербицидни съединения. Изобретението се отнася и до синергичен хербициден състав, съдържащ арилоксипиколинамиден хербицид, заедно с едно или две избрани допълнителни хербицидни съединения.
Description
02-322-02/ПБ ·:*· : -: ¾ > : ·'*·· <···..· ·: СИНЕРГИЧЕН ХЕРБИЦИДЕН МЕТОД И СЪСТАВ Предшествуващо състояние на техникатаАрилоксипиколинамиди, като тези, описани в и§ 5,294,597 проявяват отлична хербицидна активност, по-специално срещушироколистни плевели в зърнени култури. Обаче, тези арилокси-пиколинамиди, когато се използват като самостоятелен активенкомпонент не винаги проявяват ефективен контрол срещу пълнияспектър от видовете плевели, обхванати от търговската агрономи-ческа практика, при прилаганите разходни количества, изискваниза приемливо понасяне от културните растения. Такива пролуки вспектъра на контролираните видове могат често да се отстранятчрез едновременно прилагане с други познати хербициди, които саефективни срещу съответни видове плевели. Вече е описано (и§5,674,807), че избрани комбинации от арилоксипиколинамиди несамо водят до очаквания сумарен ефект, но може да притежаватзначителен синергичен ефект (т.е. комбинацията показва много по-високи нива на активност, в сравнение с тези нива, които могат дасе предвидят на базата на индивидуалните компоненти). Тозисинергичен ефект дава възможност за по-висок предел насигурност за културните видове. Обаче, описанието е ограниченодо двупосочни комбинации от арилоксипиколинамиди и членове отизбрани познати химически класове, които не включват 02-322-02/ПБ
хербицидни партньори от класовете на имидазолинони, циклохександиони, арилоксифеноксипропионова киселина илипиридинкарбоксилна киселина. Още повече, макар че химическиятклас на феноксиоцетната киселина е описан, то не са дадениспецифични примери за състави с 2,4-дихлорофеноксиоцетнатакиселина (2,4-ϋ), нейни естери и соли. Обект на изобретението е да осигури синергичен, селективенспрямо културни растения хербициден състав със широк спектърна контрол по отношение на плевели. Друг обект на изобретението е да осигури хербициден състав,полезен за синергичен контрол на широк спектър от плевели вприсъствие на културни растения. Макар, че арилоксипиколинамидни съединения демонстриратотлична хербицидна активност, когато се прилагат самостоятелно,те не винаги осигуряват желания спектър за контрол на плевелипри разходните количества, приемливи за сигурността накултурните растения. Техническа същност на изобретението
По изненадващ начин, сега е установено, че двупосочнакомбинация, съдържаща арилоксипиколинамидно съединение сформула I
Ζ з
Υ т в която Ζ е кислороден или серен атом, 02-322-02/ПБ « . ·· ·· . · ς *** -ί·φ ·>·» · » ·. · Л к· в · > . ..φ · - · Λ * · « С* * „ · . » *' *· * *·** ίβ **·* *··* Κι е вод0род*/халогенен атом,° алкилова или халогеналкиловагрупа, Кг е водород или алкилова група,ς е 0 или 1, Кз е водород или алкилова или алкенилова група,всяка X група независимо от другите означавахалогенен атом, в даден случай заместена алкилова или алкокси група, за предпочитане халогеналкилова група, илиалкенилокси, циано, карбокси, алкоксикарбонил (алкилтио)-карбонил, алкилкарбонил, амидо, алкиламидо, нитро, алкилтио,халогеналкилтио, алкенилтио, алкинилтио, алкилсулфинил,алкилсулфонил, алкилоксиминоалкил или алкенилоксимино-алкилова група, η е 0 или цяло число от 1 до 5, всяка Υ група независимо от другите означава халогененатом или алкилова, нитро, циано, халогеналкил, алкокси или халогеналкокси група, и т е 0 или цяло число от 1 до 5, или една от неговите приемливи за околната среда соли,заедно с втори хербицид, избран от 2,4-дихлорофеноксиоцетнакиселина (2,4-ϋ), или един от нейни приемливи за околната средаестери или соли, или хербицид, избран от имидазолинон,циклохександион, арилоксифеноксипропионова киселина илипиридинкарбоксилна киселина, проявява синергичен хербициденефект. Освен това, неочаквано се установи, че избрана три-посочна комбинация, съдържаща арилоксипиколинамид с формулаI и 2,4-ϋ или един от нейните приемливи за околната среда естериили соли и трети хербицид, избран от групата на хербицидитеимидазолинон, циклохександион и арилоксифеноксипропионовакиселина, проявява значителен синергичен ефект. По изгоден 02-322-02/ПБ начин, синерг ·>:· :· · и4н*йте д · ·» « • Ч · • ч ·· · • ч ··♦ ·· ·· · · · <· ·· ····· • · ·····«·· • ·-· ·♦. ·· · ·+ <* • · · · · · • · · · · · двупосочни и трипосочни комбинации съгласно изобретението позволяват по ниски разходни количествана тези арилоксипиколинамиди с едновременно повишен спектърна контрол спрямо плевели. Още повече, синергичният хербициденметод и състав съгласно изобретението позволяват ефективен иустойчив контрол. Съгласно настоящето изобретение е осигурен метод засинергичен контрол на нежелани растения, като видоветеРо1у§опит, КосМа, Оа1еорз18, ОаШит, 81е1апа, 8тар18 и Ауепа,който се състои в това, че върху мястото на развитие на тезирастения или върху листата или стъблата им се прилагасинергично ефективно количество от двупосочна комбинация,съдържаща арилоксипиколинамид с формула I, заедно с вторихербицид, избран от 2,4-ϋ, или един от нейните приемливи заоколната среда естери или соли, или хербицид, избран отимидазолинон, циклохександион, арилоксифеноксипропионовакиселина или пиридинкарбоксилна киселина. Настоящетоизобретение осигурява също метод за синергичен контрол нанежелани растения, който се състои в това, че върху мястото наразвитие на тези растения се прилага синергичноефективноколичество от трипосочна комбинация, съдържащаарилоксипиколинамид с формула I, 2,4-ϋ, или един от нейнитеприемливи за околната среда естери или соли, и един третихербицид, избран от имидазолинон, циклохександион илиарилоксифеноксипропионат. Съгласно изобретението е създаден също синергичен хербициден състав, който съдържа приемлив за селското стопанство носител и синергичноефективно количество от двупосочна комбинация, съдържаща арилоксипиколинамид с формула I, заедно с втори хербицид, избран от 2,4-ϋ, или един от 02-322-02/ПБ . .. ... • · * · · в* ·· ····· ·· ·· ··· ·· ·· ·· ··· ····· ·· ··· ·· ···»·«· ·/ · ·> ··· ·· ·· нейните приемливи за околната среда естери или соли, илихербицид, избран от имидазолинон, циклохександион, арилокси-феноксипропионова киселина или пиридинкарбоксилна киселина,или трипосочна комбинация, съдържаща арилоксипиколинамид сформула I, 2,4-ϋ, или един от нейните приемливи за околнатасреда естери или соли, и един трети хербицид, избран отимидазолинон, циклохександион или арилоксифеноксипропионат.
Арилоксипиколинамиди с формула I
I в която Ζ, Κι, Кз, X, η, Υ и т имат значенията, определени по-гореи методи за получаването им са описани в υδ 5,294,597. Тезиарилоксипиколинамиди проявяват отлична хербицидна активност,по-специално срещу широколистни плевели в житни култури.Обаче тези арилоксипиколинамиди, когато се използват катосамостоятелен активен компонент не винаги осигуряват ефективенконтрол върху пълния спектър от плевели, срещащи се вобичайната агрономическа практика, във връзка със сигурнатаселективност спрямо културните видове. По изненадващ начин сега е установено, че двупосочнакомбинация, съдържаща арилоксипиколинамид с формула I, ивтори хербицид, избран от 2,4-ϋ, или един от нейните приемливиза околната среда естери или соли, или хербицид, избран отимидазолинон, циклохександион, арилоксифеноксипропионовакиселина или пиридинкарбоксилна киселина, осигурява 02-322-02/ПБ • ·· ·· · *· Λ_··· ·· · *· ··· * ··· ·· ·· ·· ···· · *<ь ’й < ·· ·· ·· · ·· *···^·· · ·· < •.ν' ..4ν ·· ·· ·· · ·· ·····/ · ·· *·е····* · · * ·· синергичен контрол срещу нежелани плевели, като видовете Ро1у§опит, Кос1па, Оа1еор818, ОаПит, 81е1апа, 8тар18 и Ауепа.Също така изненадващо трипосочна комбинация, съдържащаарилоксипиколинамид с формула I и 2,4-ϋ, или един от нейнитеприемливи за околната среда естери или соли, заедно с третихербицид, избран от имидазолинон, циклохександион иарилоксифеноксипропионова киселина осигурява синергиченконтрол на плевели. По този начин, приложението на двупосочнаили трипосочна комбинация съгласно изобретението показва общоусилване на действието, така че приложените количества отиндивидуалните хербициднодействащи компоненти може да сенамалят, при което се получава същия хербициден ефект, илиалтернативно приложението на комбинацията от активникомпоненти проявява по-висок хербициден ефект, в сравнение сочаквания от приложението на индивидуалните хербицидникомпоненти ефект, когато са приложени поотделно в количества, вкоито те присъстват в комбинацията (синергичен ефект). Арилоксипиколинамидите с формула I могат да бъдат подформата на техни приемливи за околната среда соли. Подходящисоли са предимно солите с тези катиони или присъединителни с киселина соли с тези киселини, чиито катиони или съответноаниони не причиняват неблагоприятен ефект върху хербициднотодействие на активните съединения. Подходящи катиони са по-специално йони на алкални мета-ли, за предпочитане литий, натрий или калий, или на алкалоземниметали, за предпочитане калций и магнезий, и на преходни метализа предпочитане манган, мед, цинк и желязо, и също амониев йон,като е възможно в този случай при желание един до четири отводородните атоми да бъде заменен с СгС4-алкил, хидрокси-СгСд-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, хидрокси-С1-С4-алкокси-С1- 02-322-02/ПБ • · · · · · ·· ·· · #· ··· ··· ·· ·· ·· ·····»«·· ----- . ·· ·· ·· · ·· ·····/ * ·· ' ·····« ·_·* ·· · ··· ·· ’ ··· .* ν.··4*ί ····#·. · ·· ·· / _< Сд-алкил, фенил или бензил, за предпочитане амониев,диметиламониев, диизопропиламониев, тетраметиламониев,тетрабутиламониев, 2-(2-хидроксиет-1-окси)-ет-1-ил амониев,ди(2-хидроксиет-1-ил)амониев, триметилбензиламониев йон, кактои фосфониеви йони, сулфониеви йони, за предпочитане три(С1-С4-алкил)сулфониев и сулфоксониеви йони, за предпочитане три(СгС4-алкил)сулфоксониев йон. Аниони на подходящи киселинно-присъединителни соли саглавно хлорид, бромид, флуорид, хидрогенсулфат, сулфат,дихидрогенфосфат, хидрогенфосфат, нитрат, хидрогенкарбонат,карбонат, хексафлуоросиликат, хексафлуорофосфат, бензоат ианиони на С1-С4-алканоени киселини, за предпочитане формиат,ацетат, пропионат и бутират. В описанието и претенциите терминът 2,4-ϋ означава 2,4-дихлорофеноксиоцетна киселина. 2,4-ϋ може да съществува същопод формата на нейните приемливи за околната среда естери илисоли. Подходящи соли са главно солите с тези катиони, които непричиняват неблагоприятен ефект върху хербицидното действиена активните съединения. Подходящи катиони са по-специално йони на алкалниметали, за предпочитане литий, натрий или калий, или наалкалоземни метали, за предпочитане калций или магнезий, и напреходни метали, за предпочитане манган, мед, цинк и желязо, исъщо амониев йон, като е възможно в този случай при желаниеедин до четири от водородните атоми да бъде заменен с С1-С4-алкил, хидрокси-СгС4-алкил, С1-С4-алкокси-СгС4-алкил,хидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, фенил или бензил, запредпочитане амониев, диметиламониев, диизопропиламониев, 2-(2-хидроксиет-1 -ил)амониев, ди(2-хидроксиет-1 -ил)амониев илитри(2-хидроксиет-1 -ил)амониев йон. 02-322-02/ПБ...... ·· ·· · #· ··· ··· ·· ·· ·· ···· · ·· ·· ·· · »· *···#···· ·· ·· · ·· ·«···/ ·····* · ·* ····» ·· ·· ·
·ϊ%ν Особено подходящи катиони са натриев, диметиламониев,ди(2-хидроксиет-1-ил)амониев или три(2-хидроксиет-1-ил)амониевкатион. Подходящи естери на 2,4-ϋ са С1-С8-алкилестери, напр.метил, етил, пропил, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропил, 2-метил-пропил, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-етилпропил, хексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метил-пентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1-етил-1-метилпропил, 1-етил-З-метилпропил,хептил, 5-метил-1-хексил, октил, 6-метил-1-хептил, 2-етил-1-хексил или 4-етил-1-хексил естери, или С^Сд-алкокси-С^Сд-алкилестери, напр. метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, (1-метилетокси)метил, бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, (1,1-диметилетокси)метил, 2-(метокси)-етил, 2-(етокси)етил, 2-(пропокси)етил, 2-(1-метилетокси)етил, 2- (бутокси)етил, 2-(1-метилпропокси)етил, 2-(2-метилпропокси)-етил, 2-(1,1-диметилетокси)етил, 2-(метокси)пропил, 2-(етокси)-пропил, 2-(пропокси)пропил, 2-(1-метилетокси)пропил, 2-(бут-окси)пропил, 2-(1-метилпропокси)пропил, 2-(2-метилпропокси)-пропил, 2-(1,1-диметилетокси)пропил, 3-(метокси)пропил, 3-(етокси)пропил, 3-(пропокси)пропил, 3-(1-метилетокси)пропил, 3- (бутокси)пропил, 3-(1-метилпропокси)пропил, 3-(2-метилпроп-окси)пропил, 3-(1,1-диметилетокси)пропил, 2-(метокси)бутил, 2-(етокси)бутил, 2-(пропокси)бутил, 2-(1-метилетокси)бутил, 2- (бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпроп-окси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3- (етокси)бутил, 3-(пропокси)бутил, 3-(метилетокси)бутил, 02-322-02/ПБ · ·· ·· · ·· · · #· ··· • ·· ·· ·· ·· ···· · ·· ·· ·· · ·· ···· «·· ·· ·· · ·· ·····/ «·····< · ·+ *···· ·· ·· ·
·ί*ν 3- (бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутил, 3-(2-метил-пропокси)бутил, 3-(1,1-диметилетокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4- (етокси)бутил, 4-(пропокси)бутил, 4-(1-метилетокси)бутил, 4-(бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпроп-окси)бутил или 4-(1,1-диметилетокси)бутилестери. Особено подходящи естери са 1-метил-1-етил, бутил,6-метил-1-хептил, 2-етил-1-хексил или 2-бутокси-1-етил естери. Примери на подходящи за използване имидазолиноновихербициди по методите и съставите съгласно изобретениетовключват имазапир, имазетапир, имазапик, имазаквин, имазамокс,имазаметабенз метил, имазаметапир или подобни, или една оттехните приемливи за околната среда соли, за предпочитанеимазаметабенз метил. Подходящи соли са главно солите на тезианиони, които не причиняват неблагоприятен ефект върхухербицидното действие на активния компонент. Те са подобни насолите, посочени за съединенията с формула I. Примери на подходящи за използване циклохександионовихербициди при метода и състава съгласно изобретението включватсетоксидим, клетодим, алоксидим, тралкоксидим, циклоксидим,бутроксидин, клефоксидим, клопроксидим, тепралоксидим илиподобни, или една от техните приемливи за околната среда соли,за предпочитане тралкоксидим. Подходящи соли са главно солитена тези катиони, които не причиняват неблагоприятен ефект върхухербицидното действие на активния компонент. Те са подобни насолите, посочени за съединенията с формула I. Примери на подходящ за използване арилоксифеноксипро- пионатен хербицид при метода и състава съгласно изобретението включват флуазифоп-р-бутил, феноксапроп-етил, феноксапроп-р- етил, квизалофоп-р-терфурил, квизалофоп-р, халоксифоп-метил, клодинафоп-пропаргил, изоксапурифоп, цихалофоп бутил, 02-322-02/ПБ
·· «···· ·· ·· ·· ·· ·· «··· ·<»·· ·· фентиопроп, пропаквизафоп, квизалафоп-етил, квизалафоп-Р-етилили подобни, или една от техните приемливи за околната средасоли или естери, за предпочитане феноксапроп-р-етил. Подходящисоли или естери са подобни на тези, изброени за 2,4-ϋ. Хербициди от групата на пиридинкарбоксилна киселина,като пиклоран, клопиралид или подобни, за предпочитанеклопиралид, са подходящи за използване в двупосочнатакомбинация съгласно изобретението. Могат да се използват същотехни соли. Подходящите соли са подобни на тези, изброени за2,4-ϋ. В описанието и в претенциите терминът алкил (самостоя-телно или в комбинации) означава С)-С6-алкилова група, по-специално С^Сд-алкилова група. Терминът алкокси (самосто-ятелно или в комбинации) означава Οι-Сб-алкокси група, по-специално С1-С4-алкокси група. Терминът алкенил (самостоятелноили в комбинации) означава Сз-Сб-алкенилова група, по-специалноСз-Сд-алкенилова група. Терминът алкинил означава Сз-Сб-алкинилова група, по-специално Сз-Сд-алкинилова група. Предпочитани синергични комбинации съгласноизобретението са тези двупосочни или трипосочни комбинации,съдържащи арилоксипиколинамид с формула I, в коятоΖ е кислород, Κι е водород, Ч е 0, К-з е водород, X е халогеналкил и Υ е водород или флуор. Особено предпочитани са тези двупосочни или трипосочни комбинации, съдържащи арилоксипиколинамид с формула I, в
която η = 1 и X е присъединен на мета-място във фениловия пръстен (спрямо кислородния мост). По-предпочитани са тези синергични двупосочни или трипосочни комбинации, съдържащи арилоксипиколинамид сформула I, който представлява съединението Ь1-(4-флуорофенил)-6-[3-трифлуорометил)фенокси]-2-пиридин карбоксамид, наричанопо-долу пиколинафен, със следната формула: О Пиколинафен Предпочитан втори хербицид за тези двупосочни комби-нации съгласно изобретението са 2,4-ϋ, имазаметабенз метил,тралкоксидим, феноксапроп-р-етил и клопиралид. Друго предпочитано изпълнение на изобретението са тезидвупосочни комбинации, в които вторият хербицид е 2,4-ϋ илиедин от неговите приемливи за околната среда естери или соли,по-специално 2,4-ϋ. Друго предпочитано изпълнение на изобретението са тезидвупосочни комбинации, в които вторият хербицид е избран отгрупата на имидазолиноновите хербициди, циклохександионовитехербициди и хербицидите на база пиридинкарбоксилна киселина.По-специално вторият хербицид е имазаметабенз метил,тралкоксидим или клопиралид. Друго предпочитано изпълнение на изобретението са тези двупосочни комбинации, в които вторият хербицид е избран от групата на арилоксифеноксипропионатните хербициди. По- специално вторият хербицид е феноксапроп-р-етил. 02-322-02/ПБ » ·· ·· · · ·.·· ι» · »· · ···· ·;·;· «· ··· ·?»#·· ··» ρ2 ·-··.>*·:? · Предпочитаният трети хербицид за трипосочната комбинациясъгласно изобретението е имидазаметабенз метил, тралкоксидимили феноксапроп-р-етил. Друго предпочитано изпълнение на изобретението са тезитрипосочни комбинации, в които третият хербицид е избран отгрупата на имидазолинони и циклохександиони. По-специално третият хербицид е имазаметабенз метил илитралкоксидим. Друго предпочитано изпълнение на изобретението са тезитрипосочни комбинации, в които третият хербицид е избран отгрупата на арилоксифеноксипропионатните хербициди. По-специално вторият хербицид е феноксапроп-р-етил. В реалната практика комбинациите съгласно изобретението .могат да се прилагат едновременно (като смес, която се приготвя врезервоара, или е приготвена предварително), поотделно илипоследователно. Така, в съответствие с метода съгласно изобретението,синергично ефективно количество от двупосочната комбинация отарилоксипиколинамид и втори хербицид, избран от 2,4-ϋ, или еднаот неговите приемливи за околната среда сол или естер, илихербицид, избран от имидазолинон, циклохександион, арилокси-феноксипропионова киселина или пиридинкарбоксилна киселина,или синергично ефективно количество от трипосочна комбинация,съдържаща арилоксипиколинамид, 2,4-ϋ, или един от нейнитеприемливи за околната среда естери или соли и трети хербицид,избран от имидазолинон, циклохександион или арилоксифен-оксипропионат, се прилага върху мястото на растеж, върху листатаили стъблата на нежелани растения, по-специално от видоветеРо1у§опит, КосНа, 6а1еор818, ОаНит, 81е1апа, 8тар18 и Ауепа, вдаден случай в присъствие на културни растения, за предпочитане 02-322-02/ПБ 9 ·· ·· •· ·· ··. ϊ· Σ·!ίΣ· · ϊ* ·* ·· ··· ϊ· ί··<ί* ϊ< ·· · · ··· *· · /· · ·· ?· · · на зърнени кул*гурн кати пшеница, ечемик, ориз, царевица, ръжили подобни. Синергично-ефективното количество от дву- или три-посочната комбинация, описани по-горе може да варира взависимост от наличните условия, като напр. конкретния вториили трети наличен компонент, количеството на плевелите, времетона приложение, метеорологични условия, състоянието на почвата,вида на приложение, топографските характеристики, конкретнитевидове култури и други подобни. Предпочитаните двупосочни комбинации съгласноизобретението са тези, в които съотношението тегло/тегло наарилоксипиколинамида с формула I спрямо втория компонент е около: Арилоксипиколинамид : 2,4-ϋ (или негови соли или естери) =1:1до 1:25; Арилоксипиколинамид : имидазолинонов хербицид = 1:1 до 1:35;Арилоксипиколинамид : циклохександионов хербицид = 1:1 до1:20; Арилоксипиколинамид : арилоксифеноксипропионатен хербицид =1:1 до 1:10; Арилоксипиколинамид : пиридинкарбоксилна киселина = 1:1 до1:15. По-предпочитани двупосочни комбинации съгласноизобретението са тези, в които съотношението тегло/тегло напиколинафена спрямо втория компонент е около: Пиколинафен : 2,4-ϋ = 1:1 до 1:25; Пиколинафен : имазаметабенз метил = 1:1 до 1:35; Пиколинафен : тралкоксидим = 1:1 до 1:20; Пиколинафен : феноксапроп-р-етил = 1:1 до 1:10; или Пиколинафен : клопиралид =1:1 до 1:15. 02-322-02/ПБ ά ·· • -· ж· , ··· -·*·^·% ·-··%·· · ·» *-·* »·^·* ·· ·· ·· Предпочитаните тфипОсочйгГкомбинации съгласноизобретението са тези, в които съотношението тегло/тегло наарилоксипиколинамиди с формула I спрямо 2,4-ϋ (или нейни солиили естери), и спрямо третия компонент е около: Арилоксипиколинамид : 2,4-ϋ (или негови соли или естери) :имидазолинонов хербицид = 1:1:1 до 1:35:25;Арилоксипиколинамид : 2,4-ϋ (или негови соли или естери) :циклохександионов хербицид = 1:1:1 до 1:20:25;Арилоксипиколинамид : 2,4-ϋ (или негови соли или естери) :арилоксифеноксипропионатен хербицид = 1:1:1 до 1:10:25. По-предпоч^тани трипосочни комбинации съгласноизобретението са тези, в които съотношението тегло/тегло напиколинафена спрямо 2,4-ϋ и спрямо третия компонент е около:Пиколинафен : 2,4-ϋ : имазаметабенз метил = 1:1:1 до 1:35:25;Пиколинафен : 2,4-ϋ : тралкоксидим = 1:1:1 до 1:20:25; илиПиколинафен : 2,4-ϋ : феноксапроп-р-етил = 1:1:1 до 1:10:25. Настоящето изобретение се отнася също и до синергиченхербициден състав, съдържащ приемлив за селското стопанствоносител и синергично количество от двупосочна комбинация отарилоксипиколинамид с формула I и втори хербицид, избран от2,4-ϋ, или една от неговите приемливи за околната среда сол илиестер, имидазолинонов хербицид, циклохександионов хербицид,хербицид, съдържащ арилоксифеноксипропионова киселина илипиридинкарбоксилна киселина. Настоящето изобретение се отнасясъщо и до синергичен хербициден състав, съдържащ приемлив заселското стопанство носител и синергично ефективно количествоот трипосочна комбинация, съдържаща арилоксипиколинамид сформула I, 2,4-ϋ, или един от нейните приемливи за околнатасреда естери или соли, заедно с трети хербицид, избран отимидазолинон, циклохександион или арилоксифеноксипропионат. 02-322-02/ПБ ·’ ·- • ·· - - • 2* -· · ·· ·*·4·4 · ·· ·· ·· ’· -· ·ζ ·ί ’*%*·** ПриемлиЙЙп^за с^йскОто стопанство носител може да е твърд или течен, за предпочитане течен, най-добре вода. Ако е необходимо, комбинираният състав съгласно изобретението можесъщо да съдържа други добавки, като торове, инертни добавки заполучаване на форма за приложение, т.е. повърхностноактивнивещества, емулгатори, обезпенители, багрила, разредители иливсеки един от обичайните инертни съставки, типично използвани вхербицидните форми за приложение. Съставите съгласно изобретението могат да бъдат приготвенивъв всяка обичайна форма за приложение, напр. под формата накомплектна опаковка или като воден концентрат, разтворимгранулат, диспергируем гранулат или други подобни. Предпочитаният двупосочен комбиниран състав съгласноизобретението е този състав, в който арилоксипиколинамиднотосъединение е пиколинафен. Също така предпочитан е двупосоченкомбиниран състав, който съдържа втори хербицид, избран отгрупата на 2,4-ϋ, имазаметабенз метил, тралкоксидим,феноксапроп-р-етил и клопиралид. По-предпочитан двупосоченкомбиниран състав съгласно изобретението е този, в койтосъотношението тегло/тегло на пиколинафена спрямо втория активен компонент е около: Пиколинафен : 2,4-ϋ = 1:1 до 1:25; Пиколинафен : имазаметабенз метил = 1:1 до 1:35; Пиколинафен : тралкоксидим = 1:1 до 1:20; Пиколинафен : феноксапроп-р-етил = 1:1 до 1:10; или Пиколинафен : клопиралид = 1:1 до 1:15. Предпочитаният трипосочен комбиниран състав съгласно изобретението е този състав, в който пиколинамидното съединение е пиколинафен. Също така предпочитан е трипосочен комбиниран състав, който съдържа трети хербицид, избран от групата на 02-322-02/ПБ ·. ·/. ·Λ. ·. ·*.·.·· ·. ·.·. ·.·.·. ., .... ·. ·. ·. ·. ·. ·. ·,·//* ·. ϊ. »· ·. --- I *· *· * имазаметабенз*метил, тралкокс’й‘дим и феноксапроп-р-етил. По-предпочитан трипосочен комбиниран състав съгласно изобре-тението е този, в който съотношението тегло/тегло на пиколин-афена към 2,4-ϋ и спрямо третия активен компонент е около:Пиколинафен : 2,4-ϋ : имазаметабенз метил = 1:1:1 до 1:35:25;Пиколинафен : 2,4-ϋ : тралкоксидим = 1:1:1 до 1:20:25; илиПиколинафен : 2,4-ϋ : феноксапроп-р-етил = 1:1:1 до 1:10:25. За по-добро разбиране на изобретението по-долу са изложениконкретни примери. Тези примери са повече илюстративни и поникакъв начиц не трябва да се разбират като ограничаващиобхвата и принципите, лежащи в основата на изобретението. В следващите примери синергизмът за двупосочнитекомбинации е определен по метода на Со1Ьу (8.К. Со1Ьу, Ψεεάδ1967 (15), 20), т.е. очаквания (предвиждан) отговор на комбина-цията е изчислен чрез взимане на резултата от наблюдаванияотговор за всеки индивидуален компонент от комбинацията,когато е приложен самостоятелно, разделен на 100 и изваждайкитази стойност от сумата на наблюдавания отговор на всекикомпонент, когато е приложен самостоятелно. Синергизмът накомбинацията след това се определя чрез сравняване на наблю-давания отговор на комбинацията с очаквания (предвиждания)отговор, както е изчислен от наблюдаваните отговори на всичкииндивидуални компоненти поотделно. Ако наблюдаваният отговорна комбинацията е по-висок от очаквания (предвиждания)отговор, то тогава се казва, че отговорът е синергичен и попада вдефиницията за синергичен ефект, както бе дадена по-горе. Това описание е илюстрирано математически по-долу, като двупосочната комбинация Сг е съставена от компонент X плюс компонент Υ и съкращението ОЬя. означава наблюдавания отговор на комбинацията Сг. 02-322-02/ПБ (X + Υ) - ΧΥ
= очакван отговор (Εχρ.) 100 Синергизъм = ОЬз. > Ехр. По подобен начин трипосочната комбинация Сз е съставенаот компонент X плюс компонент Υ, плюс компонент Ζ и съкраще-нието ОЬз. означава наблюдавания отговор на комбинацията Сз. (ΧΥ+ΧΖ+ΥΖ) ΧΥΖ (X + Υ + Ζ) - Ехр. 100 10000 Синергизъм = ОЬз. > Ехр. В следващите примери оценката за поносимост на културитесе определя периодично през сезона на растеж. Първата оценка сеправи една до две седмици след третирането и крайната оценка сеправи точно преди събиране на реколтата. За всички третирания,описани в следващите примери поносимостта на културнитерастения е търговски приемлива, т.е. < 20 % увреждане при всякаот трите изследвани култури. При нито едно от третиранията не сеполучава търговски неприемливо увреждане на културите ечемик,твърда пшеница или твърда червена пролетна пшеница. Примери за изпълнение на изобретението Пример 1 Определяне на хербицидната активност на комбинация отпиколинафен и 2,4-дихлорофеноксиоцетна киселина 02-322-02/ПБ **· ·· ·· ·· ···· ··. 5 £ £ " Ч ·Ζ · ζ Тревисти и широколистни йлевЙ1и’^6 засяват перпендикулярно напосоката на културата или разпръснато преди средата на май.Културните растения се засяват след засяване на плевелите.Ширината на редовете е 18 ст. Семената се посяват с редосеялкаот вида К.о§ег’з 1.8 ш на дълбочина 5 ст. При всички опити се използват стандартно приети приизучаване на плевелите процедури. Приложението на хербицидниясъстав става чрез пръскалка от вида Ко§ег’з, работещ с СОг.Опитния модел е модифициран произволен модел за целия блок счетири повторения. Всички приложения се провеждат по методаслед поникване върху плевелите и културите. Разтворите за провеждане на опитите се приготвят чрезсмесване в резервоар на достатъчно количество воден разтвори/или дисперсия на изследваните съединения. Третираните парцели се оценяват на интервали през сезонана растеж, като се определя в проценти контрола върхууврежданията на плевелите и културите. Посочените данни сасредна стойност от получените при повторенията резултати оттретирането. Използва се метода на Со1Ьу за определяне наполучения биологичен ефект от третирането с комбинацията, всравнение с биологичния ефект на всяко съединение, когато еприложено самостоятелно. Получените данните са посочени наТаблица I. От данните, посочени в Таблица I се вижда, че комбинациятаот пиколинафен плюс 2,4-ϋ показва значително по-висок контролна плевелите, в сравнение с този, който може да се предвиди отконтрола на плевелите, получаващ се, когато се прилагатпоотделно пиколинафен или 2,4-ϋ. 02-322-02/ПБ ·*· чч ч •Λ. Ч Таблица Г* ч ·· ···. ч ч ч ч ·«·///. ч ч ч ч ч ·· :· :* .····*···/>. Определяне на хербицидната активност на комбинация отпиколинафен и 2,4-Дихлорофеноксиоцетна киселина (2,4-ϋ) Пиколинафен 50 §/Ьа 2,4-ϋ 280 Пиколинафен + 2,4-ϋ Вид плевел §/Ьа 50 §/Ьа + 280 §/Ьа % контрол намерено очаквано Ауепа Га1иа 5 2 15 7 СЬепоросПит а1Ьит 57 91 97 96 Ро1у§опит 54 48 80 76 сопуо1уи1из Са1еор818 1е1га1п1 59 2 70 60 Ро1у§опит 26 53 85 65 (зтаН\уееб) зрр. Уассапа ругата10а1а 63 51 97 82 Пример 2 Определяне на хербицидната активност на комбинация от пиколинафен и имазаметабенз метил Като се спазва по същество същата процедура, както е описано в Пример 1 и се използва пиколинафен и имазаметабензметил се получават данните, показани на Таблица II. Както може да се види от данните в Таблица II, прилаганетона комбинацията от пиколинафен плюс имазаметабенз метил водидо значително по-висок контрол на плевелите, в сравнение с този,който може да се предвиди от контрола на плевелите, получаващсе в резултат на прилагането поотделно на пиколинафен илиимазаметабенз метил. 02-322-02/ПБ ·· ·*· ·· ·· .·/» '<*"<· • · ·V. ···/>. Определяне на хербицидната активност на комбинация от пиколинафен + имазаметабенз метил ся X <о ю 3 н ω 2 3 ч ся X 3 н 2 ω X 2 св ХЗ 'ьЬ © © х о •е се я
X ч о Ьй
X Е се хз 'оо © о
X се аа се ν О
X се 03 се Ч 2 ч ю се О сл «лОО СЧ 40 т гч ©<3\ З" ОО ΙΖΊ т гч гч © ©Ό Ό Ό ОО Г- © Г·' 40 40 © тГ 1Г> © Г"00 Г- 04 00 00 Г" Γ- (Ί
X <о ю се н <и 2 се ся 03 2 Е ч
X н о % се хз © © ч о ех н
X о оо ©00 <-ч ΟΟ ОО 40 ' Ч· сп © <м X <υ -©Η 3 3 X хз X ч ^5о о © «Λ Е «п Г- © ОО 40 04 © СПΜΊ «Λ ГМ СЦ «Λ Ш 40
X о н
X 3схω 4о ч о оо ω Ч
X се з се е СЯ 5 и. ’> се 1-1 3 +-· Х> «3 ся 3 ех з
X 3 о ся ся 3 «и я
XоXX Ц « 2X СЗΪ 55δ дз • 3 сЗ ω СХ ··* 4-» 3 • ^ч сх Й« сх о Ι-ι 3 X о (Л • ^Ч СХ 3 3 °ся со X сх е о з о О .2 ьоЕ >4 0 3 з о .© о ся 3 ·«-» 3 ТЗ 3 ε 3 <-1 >4 СХ 3 Ι-ι3о _ о 3 3 02-322-02/ПБ Пример 3 ·· ·*· ·/· ·· Ми · ·- ·*· ·. ·» ·, ·,·, _ ·,24,· г5 ϊ ϊ *.·*<*.·.·: ·: ·; ·*···· «* ·< ·φ ·<···· ***· Μ. «А ·. Ч·. ·Ά Определяне на хербицидната активност на комбинация отпиколинафен и тралкоксидим Като се спазва по същество същата процедура, както еописано в Пример 1 и се използва пиколинафен и тралкоксидим сеполучават данните, показани на Таблица III. Както може да се види от данните на Таблица III, прило-жението на комбинацията от пиколинафен плюс тралкоксидимосигурява значително по-висок контрол на плевелите, в сравнениес този, който може да се предвиди от контрола на плевелите,получаващ се в резултат на прилагането поотделно напиколинафен или тралкоксидим. 02-322-02/ПБ ·· ·*> ·*· ·· ·. »··»·. ·. ·, ·»«, •И»»· «А •Ζ. ·« · %
2 Я Ч я
Таблица III св <я я Ч я кг я ю си <и х се я <и Я Ч ч <υ Ч и си я ч я О υ я 43 я X о я η X е- "йЬ ϋ (ύ © я си © Ο н 04 + + я Я ο <0 -С я -е "ао я я Μ я © я я 1Л ч ч 2 о ч X ю я я % я ч я и х о ш ч св си Н се 43 'йЬ © © 04 Ч о си и я о О- оо © «ло* Г" ό оо ч «л 04О\ О\ О\ о> о~ © © θ' Ч ГОО >Л >Л \О 00 ГО г*· ©© © 00 00 Г-Н © © © я <и Я я я 43 я ч ~£ο о © х >л Ч Ο И ο ч β ч я И х° (Л 00 ©θ' θ' 1Л Ό «и н я я си о © θ' Ч ГО© «Л »Л Ό ся Я
X са са я я —> я> Оч ОчΞ се се са я >я се я я се сео и я о я я ч о <и ся Λ ся Й Си ся са | § Я Я> .2 «-) м< И Д Д са я ч я я я я м я δ < са 6?5 я —< -о 40 о ·«> 5 я я 6 δ о сео (н я Ό О г- δ си си с ·*-« О &Ч о я ω 4-? о 43 о л о Ри > <о а о 02-322-02/ПБ Пример 4 *· *<· ·λ. ·, ·*· ·· ·· ·· ·. ·. ·····. ·.·. ·. ·· N ** *· ·*··» «*· м* ·.
•л\ Определяне на хербицидната активност на комбинация отпиколинафен и феноксапроп-р-етил Като се спазва по същество същата процедура, както еописано в Пример 1 и се използва пиколинафен и феноксапроп-р-етил се получават данните, показани на Таблица IV. Както може да се види от данните на Таблица IV, приложе-нието на комбинацията от пиколинафен плюс феноксапроп-р-етилосигурява значително по-висок контрол на плевелите, в сравнениес този, който може да се предвиди от контрола на плевелите,получаващ се в резултат на прилагането поотделно на пиколинафен или феноксапроп-р-етил. 02-322-02/ПБ ·*· ·,4 · ·*· ·/♦ ·« _ ФД •-Ч ·· ч ·· ·♦·· ·· ч· -5 > ·· >·«.>. . ·: .> *···:· !··*:'··«:·ч ч ч *· Ч 44 *« Определяне на хербицидната активност на комбинация от пиколинафен + феноксапроп-р-етил Е О Еч Е Й о
X о Е 43 ч 2Е И 004) I ГЧ Ό4 Еч С" + Е <υ -е св Е Е Е О Е Е Е о Еч Е се о а о Е + се ХЗ ~00 © - ч 4 ЕЗЕ Н 00 « V гч Еч Г" Е 43 •е Й й Е хз Е Ч "оо О © X 1/4 Е е ч а> Е ω ч Е Ч Е « о Е Е И
X се Е о о Е се η се Ч 2 ч ю се Д Ч о Е, Н Е О оо оо © шГ~ 04 Г~ 40 40 04 Г- Г-04 04 04 04 04 04 Г" Г" © © ©04 00 Έ © шГ- ч—I Г" 40 © г-~ Ч- т04 «Л Ш 40 Е ω (-> Е й 5«Е, Е&> Xц ωо ан о 52 <я Е —«4» Έ > ’Ссе >.52 ч Еч 1-ч се се Е **.Е <цся ся ся сяЕ ЕЕ, Ечй йЕ Е Е О Е Е Ч +* Й4> »ч V) Е ся Е — й ε > й Е ·— Ό* о ЕОО аЗ й со 4-» 2 Е о о й Е ся ся Ч Й и 2 ьо СЯ ся Е й ε >> Λ «и Λ 2 ч* ε <и <Λ о ¢0 и иЧ Ч-/ и е й ε й См >» Еч й «м й а о й 02-322-02/ПБ
Пример 5 Определяне на хербицидната активност на комбинация отпиколинафен и клопиралид Като се спазва по същество същата процедура, както еописано в Пример 1 и се използва пиколинафен и клопиралид сеполучават данните, показани на Таблица V. Както може да се види от данните на Таблица V, приложе-нието на комбинацията от пиколинафен плюс клопиралидосигурява значително по-висок контрол на плевелите, в сравнениес този, който може да се предвиди от контрола на плевелите,получаващ се в резултат на прилагането поотделно напиколинафен или клопиралид. 02-322-02/ПБ ·« ·*· ·*· ·· ·· ·· ·· ·· ·· ·· и ·· ·· ·*·· «ИЬ •А.
•Л ·.
Таблица V 4 5ч В а 8 Е О ч + 8 О В 8 8 Ч О * 8 В Н о ч 8 !=Г В 8 8 Ю 2 о св 8 Н о о 8 η 8 Н ϋ се се е* се 8 Ч 8 ЕТ 8 Ю а о х се 8 <и 8 Ч Ч о Ч ω а в О ч 8 О Ч 8 се се св а 83 η 8 6Ь X Е се О © 8 ч «Л о ч-м + + 8 се о о 83 8 -е "ад се се е 8 © се 8 к> ч Ч 2 О ч Ьй ю 8 се Ч 8 Ч се а 8 в о ч се 83 'ьЬ © V) Ч о а н 8 О ΓΊ 00 ТГ 00Г' 40 <34 00 00Г~ 40 см г- ос >поо г-~ оо т © ооо Г" т <Л 8 о •©ч се в 8 83 8 Ч *оЬ о © X <л 8 С ч ω е <и ч Е Ч 8 ю о4 00 © V»Г" 40 Р" Ч· 00<Л 40 см ся ся в са са _ В В2 а а> се сев в »1 се са В сео о ••и а ся сяей ся сяс се се.8 «- »-<ζ> д д 8 <υ Н 8 се а ° еЧ Во зИ X)8о88 ч ;осясе ч ςβ <о 6=3-5 3 4) ε «-< се а се 6 в се Όо а·- §§ « 2 « о 55 Ζ 6 се 02-322-02/ПБ »· Μ. Пример 6
·*. ·. :: ν'?· Μ. ·.
Определяне на хербицидната активност на комбинация отпиколинафен, имазаметабенз метил и 2,4-0 Като се спазва по същество същата процедура, както еописано в Пример 1 и се използва пиколинафен, 2,4-ϋ иимазаметабенз метил се получават данните, показани на ТаблицаVI. Както може да се види от данните в Таблица VI, прилаганетона комбинацията от пиколинафен, 2,4-ϋ и имазаметабенз метилпоказва значително по-висок контрол на плевелите, в сравнение стози, който може да се предвиди от контрола на плевелите,получаващ се в резултат на прилагането поотделно напиколинафен, 2,4-ϋ или имазаметабенз метил. 02-322-02/ПБ
·, Μ. «Л. «. ТНй ··. ·*· ·. ·. ·» ·.·, - νυ*.··..1· ·.·.·. .. ».·, · . .· ·* ·. ·. ·.·,·, •.•ллл. ·. ·; ·. ·: •4Μ. *>·. ·*. ·. ·»····>_ 48Иω м аз о ю св Н ω 2 се м х
X 5 А
I 04
X х: 'ад © © ч- +
X
-X 'ад © оо гч +
X хз 'ад о
X
X
X
X ч 2 ч ю
X Е 3\Γηθ~0\(4Ό4·ΐΓι ООГЧГ-ЧОГ^ОЧООГ-ОО —’©чогчч-©спг*т©х-оооо©©©©© -Θ* се х
X ч о ЬЙ
X
X н о
> се д
X ч ю се Н <о
X « ч ω Ч ω СХ
X О о
I ч· гч м
X <υ ю
X н ω 2 х м
X Е х хз © оо гч
X хз чXн © 4> о 2 ч- ад ч о 04 н
X о гч —< Νχ-»η»η<χ»η ооОоох·0040^©©оо— ^ЧГ-сп гч X ω X X X X ч дз о ^0 X Е © ч ω η ω ч
X ч
X Й ιη χ- χ- σ\ оо о ©чо сп—'ЧОС/ЧГЧГЧ^П^ЧЗ
X ся ·— Д -°X Т? ©з Ί5 В 4-» ·*Ή <2 > χ X — {НX *-· «и X ~чт +* о> <и -о< СЯ 05
хз · X δ 8 δ’§ 5/1 X о -а8 © 3 £ я *о е /вх ξβ£ ©„ ΖΪ — ©
X X о о <υ ч-> со ся ω
X • «41-4
X о,
X л 8о<и 1-1х „ о© ^2 о6 © X ЧОч СЯ >
X 4->
X Ό
X 8 х <-4 >> 04 02-322-02/ПБ
Пример 7 **· '* *· Определяне на хербицидната активност на комбинация отпиколинафен, тралкоксидим и 2,4-0 Като се спазва по същество същата процедура, както еописано в Пример 1 и се използва пиколинафен, 2,4-ϋ итралкоксидим се получават данните, показани на Таблица VII. Както може да се види от данните на Таблица VII,приложението на комбинацията от пиколинафен, 2,4-ϋ итралкоксидим осигурява значително по-висок контрол наплевелите, в сравнение с този, който може да се предвиди отконтрола на плевелите, получаващ се в резултат на прилаганетопоотделно на пиколинафен, 2,4-ϋ или тралкоксидим. 02-322-02/ПБ 1 п.пи-.т «<»%» *»»* ι *»·*·;<·
343'ад οооГЧ+ 343з ~ед- 8® 3 3Я ο + Ο £ Ьй 5 ао М Си 5 л°Е н ш + О
I ч· ГЧ + 3 о о 8 03 η СЗ Ч 2 ч ю се Е Г- 00 00 0004 Оч О\ Оч 40 чо04 Г- гч оо оо 04 2 204 04 ® 2 00 ©© © © 04 3 43 о ^Д 1 М" «4 © 00 ГЧ гч 2 8 1=1 8 и * о ч се и, Н 8 ω •е се 8 8 Ч О « 8 Е Ч <υ е <и ч 8 Ч 8 И гч гч т τΐ© 04 © 0004 Ч- 1Г> се 43 'ад © © гч се 43 'йЬ © »п ч о 04 н 8 О « ч® о4- Г- 04 ОО ©г- г- 1Г> © Г- Ч"«л ш сч © са СА 8 а се 8 се о 3 ®Он ® е ®о 4 «О 8 ε 3л"з ε 8 3 г- 2 з £еО о 3 +-> 3 СА8 се ωз £се ч СА 8 а« 8 § 8> .8 ь-< И Й СА СА «е »м « ч 8 2 8 о 3 &. 2Я1 е 4 «о ® 8 3 3Й > Е з ε 3и,>»а, 02-322-02/ПБ Пример 8 • I Ί.ιϋφ.-Π й.
Определяне на хербицидната активност на комбинация отпиколинафен, 2,4-0 и феноксапроп-р-етил Като се спазва по същество същата процедура, както еописано в Пример 1 и се използва пиколинафен, 2,4-ϋ ифеноксапроп-р-етил се получават данните, показани на ТаблицаVIII. Както може да се види от данните на Таблица VIII, приложението на комбинацията от пиколинафен, 2,4-ϋ и феноксапроп-р-етил осигурява значително по-висок контрол на плевелите, всравнение с този, който може да се предвиди от контрола наплевелите, получаващ се в резултат на прилагането поотделно напиколинафен или 2,4-ϋ или феноксапроп-р-етил. 02-322-02/ПБ ‘1 ιΊ.ιΊΐψ’.η 15 •I* ’»» »г I ,»ιι·»Ι»
Таблица VIII ч я н <и
I си
I я о Ой в Я о о я <о е я о
I С4 Г4 я ω -е я я я ч о
X я я е-· о ч я 3Яяяю2оXяя н о о я я я н я я я я
4яаяюси<υX я я <υ я « ч Ч ω Си Е о + о
I я· ·> гч + я 43 я я я ч о
X я Е я яз 'оо гч ч я + н 4) я яз си | 'оо Е © О 00 О, гч Е Я + о я X яз о я ~оЬ 4) © -&1 1/4 о я я η
X я я о я я я я 00 00 04 04 40 40 ГЧ 04 Г- ОО г-~ т 40 04 04 04 Е
I я гч я яз ^0 © оо гч сп Я04 σ> * 00 04 Я V» Ои
I Е О си Е Я о
X о я 4> е я <υ я я я ч о
X я Е ч 4> я υ ч Е Ч я Д я яз я н <~ч 4) Г- я яз 'оо ч осиняО ' ет* О «ПГ- 40 С~-- Я" сп т «л че СЯ СЯ3 3 Оч я Е си я Е я Я о о СА САт (Ωя яь- и д д я о я я ч о м я ч я я £ з ЯЗ я от 3 £ £ з „Е > — оо о «ζ~ > оX? с оо О й я+->яя я £ я «1 >ч
Claims (18)
- 02-322-02/ПБ • ·• · • · • · *· ·· · • « » · ·►· ·<*· ПАТЕНТНИ ПРЕ^ЕНЦЙЙ ;·* ·&1. Синергичен хербициден състав, състоящ се от приемлив заселското стопанство носител и синергично-ефективно количествоот двупосочна комбинация, характеризиращ се с това, че съдържаарилоксипиколинамид с формула Iв която Ζ е кислороден или серен атом, Κι е водород, халогенен атом, алкилова или халогеналкиловагрупа, Кг е водород или алкилова група,ц е 0 или 1, Кз е водород или алкилова или алкенилова група,всяка X група независимо от другите означавахалогенен атом, в даден случай заместена алкилова или алкокси група, за предпочитане халогеналкилова група, илиалкенилокси, циано, карбокси, алкоксикарбонил, (алкилтио)-карбонил, алкилкарбонил, амидо, алкиламидо, нитро, алкилтио,халогеналкилтио, алкенилтио, алкинилтио, алкилсулфинил,алкилсулфонил, алкилоксиминоалкил или алкенилоксимино-алкилова група, η е 0 или цяло число от 1 до 5, всяка Υ група независимо от другите означава халогененатом или алкилова, нитро, циано, халогеналкил, алкокси илихалогеналкокси група, и т е 0 или цяло число от I до 5, или една от неговите приемливи за околната среда соли, 02-322-02/ПБ . .. ...... -:?£»{·· .... :*’»’’··:· ;·* и втори хербй*Цйд, Й3бр’ан от’,2,ч1дихлорофеноксиоцетнакиселина (2,4-0) или една от нейните приемливи за околната средасоли или естери, или хербицид от групата на имидазолинон,циклохександион, арилоксифеноксипропионат или пиридинкарбок-силна киселина.
- 2. Състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, чесъдържа арилоксипиколинамид с формула I, в която Ζ е кислород, Κι е водород, Ч е 0, К3 е водород, X е халогеналкил и Υ е водород или флуор.
- 3. Състав съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, чеарилоксипиколинамидът с формула I е пиколинафен.
- 4. Състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, чевторият хербицид е 2,4-ϋ или една от нейните приемливи заоколната среда соли или естери.
- 5. Състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, чевторият хербицид е избран от групата хербициди, състояща се отимидазолинон, циклохександион и пиридинкарбоксилна киселина.
- 6. Състав съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, чевторият хербицид е имазаметабенз метил, тралкоксидим иликлопиралид.
- 7. Състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, чевторият хербицид е арилоксифеноксипропионат.
- 8. Състав съгласно претенция 7, характеризиращ се с това, чевторият хербицид е феноксапроп-р-етил.
- 9. Състав съгласно претенции 4 до 8, характеризиращ се с това,че арилоксипиколинамидът с формула I е пиколинафен. хербицйГден* състав,"характеризиращ се с това, че 02-322-02/ПБ • *
- 10. Синергичен съдържа приемлив за селското стопанство носител и синергично-ефективно количество от трипосочна комбинация, състояща се отарилоксипиколинамид с формула Iв която Ζ е кислороден или серен атом, Κι е водород, халогенен атом, алкилова или халогеналкиловагрупа, Кг е водород или алкилова група,ς е 0 или 1, Кз е водород или алкилова или алкенилова група,всяка X група независимо от другите означава халогенен атом, в даден случай заместена алкилова или алкокси група, запредпочитане халогеналкилова група, или алкенилокси, циано,карбокси, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил, алкилкарбонил,амидо, алкиламидо, нитро, алкилтио, халогеналкилтио,алкенилтио, алкинилтио, алкилсулфинил, алкилсулфонил,алкилоксииминоалкил или алкенилоксиминоалкилова група, η е 0 или цяло число от 1 до 5, всяка Υ група независимо от другите означава халогененатом или алкилова, нитро, циано, халогеналкил, алкокси илихалогеналкокси група, и т е 0 или цяло число от 1 до 5, или една от неговите приемливи за околната среда соли,2,4-дихлорофеноксиоцетна киселина (2,4-ϋ) или една от нейните 02-322-02/ПБ приемливи за околната с'{5Ьда’сол’й*и}&·естери, и трети хербицид,избран от групата, състояща се от имидазолинон, циклохексан-дион и арилоксифеноксипропионова киселина.
- 11. Състав съгласно претенция 10, характеризиращ се с това, чесъдържа арилоксипиколинамид с формула I, в която Ζ е кислород, Κι е водород, Ч е 0, К3 е водород, X е халогеналкил и Υ е водород или флуор.
- 12. Състав съгласно претенция 11, характеризиращ се с това, чеарилоксипиколинамидът с формула I е пиколинафен.
- 13. Състав съгласно претенция 10, характеризиращ се с това, четретият хербицид е избран от групата хербициди, състояща се отимидазолинони и циклохександиони.
- 14. Състав съгласно претенция 13, характеризиращ се с това, четретият хербицид е имазаметабенз метил или тралкоксидим.
- 15. Състав съгласно претенция 10, характеризиращ се с това, четретият хербицид е арилоксифеноксипропионат.
- 16. Състав съгласно претенция 15, характеризиращ се с това, четретият хербицид е феноксапроп-р-етил.
- 17. Състав съгласно претенции 13 до 16, характеризиращ се стова, че арилоксипиколинамидът с формула I е пиколинафен.
- 18. Метод за синергичен контрол на нежелани растения,характеризиращ се с това, че върху мястото на развитие на тезирастения или върху листата или стъблата им се прилагасинергичноефективно количество от съставите, съгласно всякаедна от претенции 1 до 17. 02-322-02/ПБ • · · » · ·*·· • · · · · ·· ·· · · · • · · · · · • ч · · •··*· ·*· -’М ·· ·· · РЕФЕРАТ СИНЕРГИЧЕН ХЕРБИЦИДЕН МЕТОД И СЪСТАВ Изобретението се отнася до метод за синергичен контрол нанежелани растения, като видовете Ро1у§опиш, КосМа, Оа1еор§18,ОаШит, 81е1апа, 8тар15 и Ауепа, който се състои в това, че върхурастенията или мястото на развитие на тези растения се прилагасинергичноефективно количество от арилоксипиколинамиденхербицид, в комбинация с едно или две избрани допълнителнихербицидни съединения. Освен това е създаден синергиченхербициден състав, съдържащ арилоксипиколинамиден хербицид,заедно с едно или две избрани допълнителни хербициднисъединения.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15938399P | 1999-10-14 | 1999-10-14 | |
PCT/EP2000/010040 WO2001026466A2 (en) | 1999-10-14 | 2000-10-12 | Synergistic herbicidal methods and compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG106604A true BG106604A (bg) | 2002-12-29 |
BG65973B1 BG65973B1 (bg) | 2010-08-31 |
Family
ID=22572385
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG106604A BG65973B1 (bg) | 1999-10-14 | 2002-04-10 | Синергичен хербициден метод и състав |
BG10110456A BG66047B1 (bg) | 1999-10-14 | 2009-09-02 | Синергичен хербициден метод и състав |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG10110456A BG66047B1 (bg) | 1999-10-14 | 2009-09-02 | Синергичен хербициден метод и състав |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6451733B1 (bg) |
EP (5) | EP1964469A3 (bg) |
JP (1) | JP2003511395A (bg) |
CN (3) | CN100429976C (bg) |
AT (2) | ATE286656T1 (bg) |
AU (2) | AU782247B2 (bg) |
BG (2) | BG65973B1 (bg) |
CA (3) | CA2538114C (bg) |
CZ (1) | CZ20021306A3 (bg) |
DE (2) | DE60006983D1 (bg) |
DK (1) | DK1369039T3 (bg) |
EA (5) | EA009168B1 (bg) |
EE (2) | EE05542B1 (bg) |
ES (2) | ES2236654T3 (bg) |
GE (1) | GEP20053671B (bg) |
HR (5) | HRP20020414B1 (bg) |
HU (1) | HU229334B1 (bg) |
IL (2) | IL148955A0 (bg) |
MA (1) | MA25560A1 (bg) |
NO (1) | NO329148B1 (bg) |
NZ (5) | NZ529840A (bg) |
PL (5) | PL204338B1 (bg) |
PT (1) | PT1369039E (bg) |
RS (4) | RS51689B (bg) |
SK (2) | SK287584B6 (bg) |
TR (1) | TR200201005T2 (bg) |
UA (3) | UA85827C2 (bg) |
WO (1) | WO2001026466A2 (bg) |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003061387A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Sepro Corporation | Methods and compositions for controlling algae |
EA009959B1 (ru) | 2003-03-13 | 2008-04-28 | Басф Акциенгезельшафт | Гербицидные смеси |
ES2561110T3 (es) | 2003-03-13 | 2016-02-24 | Basf Se | Mezclas herbicidas |
AU2004218929B2 (en) | 2003-03-13 | 2008-10-02 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistically acting herbicidal mixtures |
WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
RU2320333C2 (ru) * | 2005-12-02 | 2008-03-27 | Германов Евгений Павлович | Лекарственное средство |
CN102027965B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-04-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用 |
UA109797C2 (uk) * | 2010-11-05 | 2015-10-12 | Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів | |
CN102239842A (zh) * | 2011-07-06 | 2011-11-16 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
CN102919229B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-04-16 | 联保作物科技有限公司 | 一种除草组合物 |
RS64557B1 (sr) * | 2014-04-02 | 2023-10-31 | Adama Agan Ltd | Herbicidna smeša jedinјenјa koje inhibira biosintezu karotenoida i jedinјenјa koje inhibira ahas/als i nјihova upotreba |
RU2563663C1 (ru) * | 2014-06-20 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3032259A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
EP0188815A1 (en) * | 1985-01-14 | 1986-07-30 | American Cyanamid Company | Herbicidal combinations |
GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
SK322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1995-12-06 | Ciba Geigy Ag | Synergic agent and method of selective weed suppression |
CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
DE19935263A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Bosch Gmbh Robert | Brennstoffeinspritzventil |
-
2000
- 2000-10-12 EE EEP200900053A patent/EE05542B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA200501255A patent/EA009168B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 SK SK50041-2009A patent/SK287584B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP08150387A patent/EP1964469A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 DK DK03017669T patent/DK1369039T3/da active
- 2000-10-12 CA CA002538114A patent/CA2538114C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 WO PCT/EP2000/010040 patent/WO2001026466A2/en active IP Right Grant
- 2000-10-12 PL PL384567A patent/PL204338B1/pl unknown
- 2000-10-12 PL PL384570A patent/PL204341B1/pl unknown
- 2000-10-12 AU AU11369/01A patent/AU782247B2/en not_active Ceased
- 2000-10-12 PL PL384569A patent/PL204340B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 PL PL384568A patent/PL204339B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 CN CNB2005101170354A patent/CN100429976C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 HU HU0203143A patent/HU229334B1/hu unknown
- 2000-10-12 EA EA201201423A patent/EA022145B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 TR TR2002/01005T patent/TR200201005T2/xx unknown
- 2000-10-12 CZ CZ20021306A patent/CZ20021306A3/cs unknown
- 2000-10-12 RS YU27402A patent/RS51689B/sr unknown
- 2000-10-12 PT PT03017669T patent/PT1369039E/pt unknown
- 2000-10-12 CA CA002382619A patent/CA2382619C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 DE DE60006983T patent/DE60006983D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 ES ES03017669T patent/ES2236654T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 EP EP03017669A patent/EP1369039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 SK SK475-2002A patent/SK287048B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EA EA200801708A patent/EA017859B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EE EEP200200196A patent/EE05122B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529840A patent/NZ529840A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP10158601A patent/EP2225939A3/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 ES ES00972742T patent/ES2211636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 UA UAA200504061A patent/UA85827C2/uk unknown
- 2000-10-12 EA EA200200405A patent/EA006502B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 NZ NZ529843A patent/NZ529843A/en unknown
- 2000-10-12 NZ NZ529841A patent/NZ529841A/en unknown
- 2000-10-12 GE GE4803A patent/GEP20053671B/en unknown
- 2000-10-12 RS RS20090312A patent/RS52225B/en unknown
- 2000-10-12 PL PL357414A patent/PL201776B1/pl unknown
- 2000-10-12 CN CNB008142335A patent/CN1193667C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 EP EP04021891A patent/EP1486119A1/en not_active Withdrawn
- 2000-10-12 EA EA200700879A patent/EA012445B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 JP JP2001529266A patent/JP2003511395A/ja active Pending
- 2000-10-12 NZ NZ518168A patent/NZ518168A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 AT AT03017669T patent/ATE286656T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 UA UAA200802535A patent/UA87620C2/ru unknown
- 2000-10-12 DE DE60017475T patent/DE60017475T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 RS RS20110191A patent/RS20110191A/en unknown
- 2000-10-12 AT AT00972742T patent/ATE255332T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 EP EP00972742A patent/EP1220609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-12 RS RSP-2009/0312A patent/RS20090312A/sr unknown
- 2000-10-12 CA CA2653855A patent/CA2653855C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 CN CNB2004100585755A patent/CN1310584C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-12 NZ NZ529842A patent/NZ529842A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-10-12 IL IL14895500A patent/IL148955A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-13 US US09/687,901 patent/US6451733B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-10 UA UA2002053891A patent/UA74559C2/uk unknown
-
2002
- 2002-03-31 IL IL148955A patent/IL148955A/en unknown
- 2002-04-10 BG BG106604A patent/BG65973B1/bg unknown
- 2002-04-10 NO NO20021685A patent/NO329148B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 MA MA26595A patent/MA25560A1/fr unknown
- 2002-05-14 HR HR20020414A patent/HRP20020414B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-02 HR HR20050487A patent/HRP20050487A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-06-02 HR HR20050489A patent/HRP20050489A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2005-06-02 HR HR20050486A patent/HRP20050486B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-06-02 HR HR20050488A patent/HRP20050488B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2005-08-29 AU AU2005204319A patent/AU2005204319B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110456A patent/BG66047B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BG106604A (bg) | Синергичен хербициден метод и състав | |
EA005562B1 (ru) | Способ повышения селективности гербицида на основе 1,3-циклогександиона | |
AU2007200896B2 (en) | Synergistic Herbicidal Methods & Compositions | |
JP3713671B2 (ja) | 除草剤組成物及び除草方法 |