HU229334B1 - Synergistic herbicidal composition and its use - Google Patents

Synergistic herbicidal composition and its use Download PDF

Info

Publication number
HU229334B1
HU229334B1 HU0203143A HUP0203143A HU229334B1 HU 229334 B1 HU229334 B1 HU 229334B1 HU 0203143 A HU0203143 A HU 0203143A HU P0203143 A HUP0203143 A HU P0203143A HU 229334 B1 HU229334 B1 HU 229334B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
formula
aryloxy
composition
Prior art date
Application number
HU0203143A
Other languages
English (en)
Inventor
Ronald Steven Pidskalny
Roy Allan Killins
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HUP0203143A2 publication Critical patent/HUP0203143A2/hu
Publication of HUP0203143A3 publication Critical patent/HUP0203143A3/hu
Publication of HU229334B1 publication Critical patent/HU229334B1/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

Sssia.ex'grafeikus gyomirtó eljárások ás készítmények
Az (áril-oxi)-pikolínamidók ·· mint amilyenek az US 5, 294,597 számú szabadalmi iratban vannak leírva - kiváló gyomirtó hatással rendelkeznek különösen a kétszikű gyomok ellen gabonavetésekben. Ha azonban az említett (aril-oxi) -pikol inam i.dokat egyedüli hatóanyagként használjak, nem mindig érhető el a gyomfajok teljes spektruma elleni hatásos védelem a szokásos mezőgazdasági gyakorlatban, a kultúrnövény biztonságához szükséges dózisok alkalmazásával. A védekezési spektrum hézagai gyakran egy másik herhioiédel történő együttes kezeléssel tölthetők ki, amelyről tudjuk, hogy hatásos a fontos gyomfajok ellen. Az US 5,647,807 számú szabadalmi iratban olvasható, hogy az (aríl-oxi)-pikolínami dók. bizonyos kombinációi nézi csupán az elvárt additív hatást mutatják, hanem jelentős szinergetikus hatással is rendelkeznek (azaz a kombináció aktivitása nagyobb, mint ami az egyedi összetevők aktivitásából kiszámítható). Ez a szinergetikus hatás nagyobb biztonsági határokat enged meg a kultúrnövény számára. Az említett szabadalmi irat azonban csak két összetevös kombinációkra. korlátozódik, amelyekben az {aril-oxi}-pikolinamidók mellett szereplő, ismert kémiai osztályokba tartozó társvegyüietek között nem említik az imídazoiinonok, ciklohexán-dionok, (aril-oxi)-fenoxi-propionsavak vagy piridin-karbonsavak osztályaiba tartozó herbioideket< Hi több, bár a fenoxi-ecetsavak kémiai osztályát szerepeltetik a leírásban, a 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D), illetve ennek észterei és sói nincsenek példaként megérni t ve.
φ φ χφφφ Φ
Így tehát a találmány célja szinergetikus,· knltűrnévény-szeXektív, széles hatásspektrumü gyomirtó kosibináciők biztosítása.
A találmány másik célja olyan gyomirtó készítmények biztosításé, amelyek a gyomnövények széles spektrumának szinergetíkus Irtására alkalmasak egy kultúrnövény jelenlétében.
Moha az (aril-oxi)-pikolinamid vegyúletek kiváló gyomirtó hatást matatnak, egymagákban alkalmazva nem miméig biztosítják a kívánt hatásspektrumot a kultúrnövény számára biztonságos dózisokban, Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy egy két-ösezetevös kombináció, amely egy (1) általános képlstű m
(aril-ozi)-pokolinamid vegyületet - amely képletben jelentése oxigén- vagy kénatom;
hl jelentése hidrogén- vagy halogénatom, alkil· vagy halogénezett alkilcsoportj ké jelentése hidrogénatom vegy alkilcsoport;
g értéke 0 vagy 1;
k1 jelentése hidrogénatom vagy alki 1 csoport;
k (vagy minden egyes k egymástól függetlenül) jelentess halogénatom, adott esetben szubsztituált alkil- vagy alkoxicsoport, előnyösen halogénezett alkilcsoport, vagy egy alkenil-0x1-, ciano-, karboxi-, alkoxi-karbonil-, (alkil-tio)-karbonil-, alkil-karbonéi-, amidé-, alkiI-amidé-, nitro-, aiX »-£«'!» * φ
XX * *
Φ « X ·<
X ΦΦΦΦ « φ * XX 9 kil-tio-, halogénezett alkil-tio-, elkeni1-tio-, alkinii-tio-, alkilszulf inil-.. alkiXszulfonil-, alkil-oximino-alk.il· vagy alkenil-cximíno-alkil-csoport?
n értéke ö, 1, 2, 3, 4 vagy 5;
Y (vagy minden egyes ¥ egymástól függetlenül) jelentése halogénatom vagy alkil-, nitro-, ciano™, halogénezett alkil-, alkoxi- vagy halogénezett alkoxiesoport; és m értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5 — vagy annak egy környezettel összeférő sóját;
és egy második herhicidet tartalmaz, amely egy imidazolinon herbioid, színergetikus gyomirtó hatást mutat. Meglepő módon azt tapasztaltuk továbbá, hogy bizonyos három-ősszetevős kombinációk, amelyek egy (1) általános képletű (aril-oxi)-pikolinamid vegyületet, második térfeleidként egy imidazolinon herbióidét és
2,4-D-t vagy annak környezettel összeférő sóit vagy észtereit tartalmazzák, ugyancsak jelentős szinergetikns hatást mutatnak. Előnyösen a találmány szerinti szinergetikns két- és háromösszetevős kombinációk lehetővé teszik az említett (aril-oxi)pikol.in-am.id kisebb dózisainak, alkalmazását egyszersmind szélesebb gyomirtó hatásspektrummal, Ráadásul a találmány szerinti szinergetikns gyomirtó eljárások és készítmények hatékony rezisztencia- kezelést tesznek lehetővé,
A találmány egy eljárást biztosít nem-kivánatos növények, így Poly^omum-, JCochia-, Gaieopsis-, őalium-, Sfceliaria-, Sinapis- és ávena-íajok szinergetikns irtására, amely eljárás magában foglalja az említett növények élőhelyének, lombozatának vagy töveinek kezelését egy két-ősszetevös .kombináció színer get ikusan ♦ * * φ φ
Φ Φ Φ φ
-Φ V Φ * φΛφφ; φ Φ ΦΦ* hatásos mennyiségével, ami egy (I) általános képletű (aril-oxi} pikolinamid vegyületet és egy második berbioldat tartalmas, amely egy imidazolinon berbloid. A. találmány tárgya továbbá egy eljárás nem-kívánatos növények szinergetikus irtására, amely eljárás magában foglalja az említett növények élőhelyének késelését egy három-ősszetevös kombináció szinergetikosán hatásos mennyiségévelγ amely egy (X) általános képletö (aril-omi5pikolinamid vegyöletet , egy második herbioidet, amely egy imidazolinon herbioid és 2,4-D-t vagy annak egy környezettel Összeférő észterét vagy sóját tartalmazta.
A találmány hitt ősit továbbá egy szinergetikus gyomirtó készítményt, amely egy mezőgazdaságilag elfogadható vivöanyagot és egy szinergetiknsasi hatásos mennyiségű, két-összetevös kombinációt tartalmat, amely egy II) általános képletö laril-oxi)pikolinamid vegyületből és egy második berbioidből áll, amely egy imidazolinon herbicid; vagy egy három-ösetetevös kombinációt tartalmaz, amely egy (X) általános képletö (aril-oxi)pikolinamid vegyületből, egy második berbioidből, ami egy imidazolinon herbicid és 2,áb-bŐl vagy annak egy környezettel összeférő észteréből vagy sójából tevődik össze.
Az (íj általános képletö (aril-ozi)pikolinamidókat -
mely képletben öf k1, R2, A-5. A és Y jelentése, valamint n, m és q értéke megegyezik & fent megadottakkal - és előállítási eljárásaikat ao OS 5,294,597 számú szabadalmi iratban ismertetik. Az említett (aríl-oxi)-pakolínami.dok. kiváló gyomirtó hatást mutatnak a kétszikű gyomok ellen gabonavetésekben, Ezek az (ar11oxl)-pikolin-amidok azonban egyedüli hatóanyagként használva nem mindig biztosítják a gyomfajok teljes spektruma elleni hatásos védelmet a szokásos mezőgazdasági gyakorlat körülményei között, a kaitúrnővényekkel szembeni meghízható szelektivitással Összefüggésben.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy egy két-összetevös kombinációnak, ami egy (X) általános képietü (aril-oxi)pikolinamidót és egy második herbicídet, ami egy imídazolínon herhicíd, tartalmaz, színergetikns gyomirtó hatása van az olyan problémás gyomokkal szemben, mint a Polyyonmm, Kochla, Gaieopsír, daliam, áffceileria, dínapís és Avara, Ugyancsak meglepő módon egy bárom-összetevős kombináció, amely egy (I) általános képlett (aril-oxí}-pikolinamídot, egy második herbícidet, ami egy ímidazolinon herhicíd, és 2,4-D-t vagy annak egy környezettel összeférő észterét vagy sóját tartalmazza, szinergetikus gyomirtó hatással rendelkezik, Sz azt jelenti, hogy a találmány szerinti kát- vagy három-összetevős kombíxxácíők hatóanyagai egymást kölcsönösen erősítő hatásúak, és emiatt az egyedi herhicíd összetevők alkalmazott mennyiségei csökkenthetők a kíváxrt gyomirtó hatás elérése mellett, vagy sásként, a herbioíd összetevők kombinációjának alkalmazása nagyobb gyomirtó hatást eredményez, mint ami elvárható az egyedi herhicíd összetevők egyenként), alkalmazásától olyan dózisokban, amelyekben a kombinációban veszφ#*φ * €
χ φ φ *
Φ X Φ Φ * φφφ'φ φ φ*·»φ φ * φ nek részt (szinergetikns hatás).
Αχ (X) általános képleté (arii-oxi)-pikolinamiook környezettel összeférő sok forrójában létezhetnek. Aa alkalmas sók késé általánosságban azon kationok, vagy savaddíciós sok esetében azon savak sál tartoznak, amelyek nem befolyásolják hátrányosan a hatóanyagok gyomirtó hatását.
ás alkalmas kationok kése tartoznak különösen az alkálifémionok, előnyösen a lítium-, nátrium- vagy káliumlon, az alkáli™ földfém-ionok, előnyösen a kalcium- vagy magnéziumion, és az átxuanetifém-ionok, előnyösen, a mangán-, réz-, cink- vagy vasionok, valamint az améniumion, amelynek kívánt esetben 1, 2, 3 vagy 4 hidrogénatomja 1-4 szénatomos alkil-, hidroxi-(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-, hidroxi- <1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomot alkil)-, fenil- vagy benzil-csoporttal lehat helyettesítve, igy előnyösen ammóniám», dimetil-ammónián-, diizopropil-ammoniiat-, tetrametil-aamónium-, tetrabntii-ammónium-, 2-(2-hidroxi-1-etoxi)-1-etil-ammóniám-, dí <2-hidroxi-etil) -amrónium- vagy benzil-trimetii-ammóniám- ion; valamint a foszfónium- vagy szuiféniumionok, előnyösen a tri(1-4 szénatomot alkil)-szulfénium- vagy -szyXfőxöniumiönok, előnyösen a tri(1-4 szénatomos alkil)-szulfoxániumión.
Az alkalmas savaddíciós sók anionjai közé elsősorban a klorid-, bromíd-, fluorid-, hidrogén-szulfát-, szulfát, dihidrogén-foszfát-, hidrogén-foszfát-, nitrát-, hidrogén-karbonét~, karbonát-, hereiluoro-szilikát-, herafiooro-foszfát- vagy bensőét-anion, vagy az 1-4 szénatomos alkaosavak anionjai, előnyösen a £orrúét-, acetát-, propionát- vagy bútirat-anionok tartoznak.
.<··>
<ί * * *'**$ *
Φ Á « « ❖ « * * *
A leírásban és ax igénypontokban. a „2,4-0* rövidítés a 2,4dikldr-fenoxi-ecotsavat jelenti, A 2,4-D környezettel összeférő észterek vsgy sók alakjában Is létezhet, Alkalmas tol általánossápban azok, amelyek kationjai nem befolyásol jak hátrányosan a hatóanyag gyomirtó hatását.
Az alkalmas kationok köré tartoznak különösen az alkáli fémionok , előnyösen a lítium-, nátrium- vagy kállumíon, az alkáliföldíém-ionok, előnyösen a kalcium- vagy magnéziumion, ás az átmenetifém-ionok, előnyösen a mangán-, réz-, cink- vagy vasionok, valamint az asmbniumion, amelynek kívánt esetben 1, 2, 3 vagy 4 hidrogénatomja 1-4 szénatomos aikil, hidroxi-<1-4 szénatomot alkll )-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos aikil)-, hiöroxí-(ii szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos aikil)-, fenil- vagy benzil-csoporttal lehet helyettesitve, igy előnyösen ammóni um-, dimetil-ammönizmt-, diizopropil-ammönium- , (2-hidrorí-etil) -ammóniám- , di (2 -hidroxi-etil) - ammónium.- vagy tri (2 -hidroxi-etil) -ammóniám- ion.
különösen alkalmas kationok a nátrium-, dimetil-amzbnium-, di Cl-hidromí-etil)-ammőninm- vagy a trí (2-hidroxx-et.il}-ammőniumion.
A 2,4-D alkalmas észterei, közé tartoznak az 1-3 szénatomos aikil-észterek, például a metil-, etil-, propil-, izopropii butil-, ssek-but11-, izobutil-, terc-butil-, pentil-, 1-metil-butil, 2-metil-butil™, izopentil-, neopentil™, i-etil-propü-, heréi-, tere-pont11-, 1,2-dimetil-propil-, l-metil-nentil-, 2-metil-pentil-, 3-metil-pentil-, 4-metil-pentil-, 1,1-dxmetil-butil-, 1,2-dimetil-bufcil-, 1,3-dimstiÍ-butil·, 2,2-dimetii-bufc.il-, 2,3-dimefcil-butíl3,3-dimefcil-butil-,. 1-efcil-bufciX-, 2~efciX~bufc.il· , 1, 1, 2~fcrimefciX-propil~, 1-etil-X-metíl-propil-< 1-etiΙ--3-metil-propil-.. hepfc.il-, 5-mefciX-hexil-, oktil-, S-mefcil-hepfcil-, 2-etil-bexil- vagy 4-etil-bexil-éSfcter, vagy az (1-4 ssánatomos alkoxí) - (1-4 széiataso alkil)-észterek, például a metoxi-metil-, efcoxi-metil-, propoxi metil-, i2opropoxi-s'»efcil-, bufcoxi-aiefcil-, szek-butoxi-mefcil-, izobufcoxi-metiX-, tere-bufcoxi-metil-, 2-metoxi-etil-, 2-efcoxi-efcil-, 2-propoxi-efciX-, 2-izopropoxi-etíl-, 2-bnfcoxi-etil-.. 2-szek-bufcoxi-etil-, 2-izobufcoxi-etil-, 2-terc-butoxi-etil-, 2-metoxi-propil-, 2-efcoxí-propil-, 2 -propoxi.-propi X-, 2-izopropoxi-propil-, 2-bufcoxi-p.ropil-, 2-szek-butoxi-propil-, 2-· ízobutoxi-propil-, 2-fcere-hufcoxi-propiX-, 3-metoxi-propi1-f 3-etoxi-propil-, 3-propoxi-propí X-,
3-izopropoxi-propil- , 3-bútoxi-propil-, 3-erek-butoxi-propil ··,
3úrobufcoxi-propil-, 3-terc-butoxi-propiX-, 2-metoxi-butíl-, 2-etoxí -buti!-, 2-propoxi-bu til-., 2-izopropoxi-bufc 1.1-, 2-bútoxi-buti!-, 2-ezek-bufcoxi-.bufcii-, 2-izobutoxi-bufc.il-, 2-tere-bútoxi-bufcil-, 3-metoxi~hufcil~, 3-etoxi-buti 1-, 3 -propoxi-bufc i X ··,
- izopropoxi-butil···, 3-bufcoxi-butil-, 3-azek-bufcoxi-butil···, 3-izobutoxi-butil-, 3-fcerc-bufcoxi~bufc.il-, 4-mefcoxí-butíl-, 4-etoxi-buti X-, 4-propoxi-bu.fci.l-, 4-izopropoxi-buti X-, 4-bufc oxi -buti!-, <-azek-bufcox.i-bntil-, 4-izobufcoxi-bufcil- vagy 4-tere -bútoxi-buti1-és tfcer,
Különösen alkalmas észterek az 1-mefcíl-, 1-efcíl-, butíl™, δ-mefcil-hepfcil-, 2-etil-hexil- vagy & 2-butoxi-etil-észter,
A találmány szerinti eljárásokban és készítményekben való felhasználásra alkalmas ímidazoXinon berbicidek. köré tartoznak ν * ** « ·> « # 9 * » 9 9 ·* * « * ífr Φ « *»♦« * $ φ $r ΦΦ« például az imazapir, imazetapir, imazapik, imazakvin, imazametabenz-metil, imazametapir és a hasonlók, vagy ezek környezettel összeférő sói, különösen az ima zametabenz-metil, A megfelelő sok általánosságban azok, amelyek anionjai nem befolyásolják hátrányosan a hatóanyag gyomirtó hatását. Szék hasonlóak as (1) általános képletű vegyületekkel kapcsolatban, felsoroltakhoz.
A leírásban és as Igénypontokban az „alkil* kifejezés — önmagában vagy összetett nevekben - 1-6 szénatomos, különösen 1-4 szénatomos aikilcsoportot jelent; az „alkoss* kifejezés - Önmagában vagy összetett nevekben - 1-6 szénatomos, különösen 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent; az „alkenil* kifejezés — önmagában vagy összetett nevekben - 3-6 szénatomos, különösen 3-4 szénatomos alkon!lesöpörbot jelent; az „alkinil* kifejezés 3-6 szénatomos, különösen 3-4 szénatomos aikinilcsoportot jelent.
Az előnyös találmány szerinti kombinációk azok a két- vagy három-összetevés kombinációk, amelyek egy (1) általános képletű (aril-oxi)-pikolinamidot tartalmaznak, ahol jelentése oxigénatom;
ΒΛ jeiexxtése hidrogénatom;
g értéke 0;
R~‘ jelentése hidrogénatom?
X jelentése halogénezett aíkiícsoport; és jelentése hidrogén- vagy fluoratom.
Különösen előnyösek azok a két- vagy három-összetevös kombiációk, amelyek egy olyan (I) általános képletö {aril-oxi)-pikolinamidot tartalmaznak, ahol n értéke 1 és X az oxigén-biohoz képest meta-helyzethen kapcsolódik a fenileseperthez.
-ί * *··»·*'* « * * ί* $· * gi *'»>»·<«* $
«Λ
Az előnyösebb két- és három-Ősszetevös kombinációk azok, amelyekben az (X) általános képleté vegyüiet az N™<4-fluorfeníl) -6- Í3- (trifluor-metil) -fenoxi) -2-piridin-karboxemid, amelyet ezután pikolinafen néven említünk:
A találmány szerinti két-összetavds kombinációk előnyös második herbícidje at imazametabenz-metil, a tralkoxidím vagy a kioperálid.
A gyakorlatban a találmány szerinti kombinációk összetevői alkalmazhatok egyióőben {tartálykeverék vagy használatra kész keverék alakjában), egymástól függetlenül vagy egymás után.
így tehát a találmány szerinti eljárásnak megfelelően egy két-összetevős kombináció, amely egy (aril-ori) -pikolínamidót és egy második herbicidet tartalmazf ami egy imidazolinon herbicid, vagy egy három-összetevőé kombináció, amely egy (aril-oxi >pikolinamidot, egy második 'herbicidet, ami egy írnidazolinon herbíold ée 2.4-ö-t vagy annak agy környezettel összeférő sóját vagy észterét tartalmazza, azinergetikusan hatásos mennyiségét alkalmazzuk a nem-kívánatos növények, különösen .Folypooum, Adókig, Gézgépéig, Galiutt átellaráa, Ginapig vagy Avoua nemzetségbeli növények élőhelyére, lombozatára vagy tövére adott esetben egy kultúrnövény, előnyösen egy gabona, például búza, árpa, rizs, kukorica, rozs vagy hasonlók jelenlétében.
***» * •fc * X •fc fc· fcfc#
A két- vagy hér om- Ős szét evés kombinációk szinergetikusan ha. tásos mennyisége a fennálló körülményektől, például az adott második én karmáik herbicidtól, a gyomssűrüségtől» az alkalmazás időzítésétől, az időjárástól, a talaj állapotétól, ar alkalmazás módjától» a földrajzi jellegzetességektől, a kultúrnövénytől és hasonlóktól függően változhat,
A találmány szerinti, előnyős két-összetevés kombinátlókban az (!) általános képletn (aril-oxi)-pikoiinamid. ée a második herhicid tömegaránya körülbelül a következő:
(aril-oxi)-pikolinamid/imidazolincn berbicid ™ 1:1 — 1:35.
Az előnyösebb, találmány szerinti ket-összetevőe kombinációkban a pikolinafen ás a második berbioid tömegaránya körülbelül a kővetkező:
pikolinafen:imazamatahenz-metil ~ 1:1 - 1:35.
Az előnyös» találmány szerinti három-ősszetevcs kombinációkban. az (X) általános képletü {aril-oxi}-pikol inamid, a z,4-D (vagy sója, vagy észtere) és a harmadik berbioid. tömegaránya körülbelül a következő;
(aril-oxi)-pikolinamig:2,4-b (vagy sója, vagy észtere):,Imidázolinon berbioid « 1:1:1 - 1:35:25.
Az előnyösebb, találmány szerinti három-összetevős kombinációkban. a pikolinafen, a 2,4-D és a harmadik herbiciő tömegaránya körülbelül a. következő;
pikolinafen:2,4-b;imazametabenz-metil « 1:1:1 — 1:35:25,
A találmány egy szinergetikas gyomirtó készítményt is biztosit, ami egy mezőgazdaságiiag elfogadható vivöanyagofc és egy két-összesavóé kombinációt tartalmaz szinergetikusan hatásos φφφφ mennyiségben, amely egy (I) általános képletü (aril-oxi) pikolin-amidből és egy második herbicidből áll, ami egy ímidazolinon herbicid, A találmány továbbá egy szinergetikus gyomirtó készítményt biztosit, amely egy mezőgazdaságilag elfőoadhatő vivőanyagot és egy bárom-összetevős kombinációt tartalmaz szinergetikusan hatásos mennyiségben, amely egy (X) általános képletü (aril-oxi)-pikolinamidból, egy második herbícidböl, ami egy ímidazolinon herbicid és 2,4-D-bdl vagy annak egy környezettel összeférő sójából vagy észteréből áll,
A mezőgazdaságilag elfogadható vivőanyag egy szilárd anyag vagy egy folyadék, előnyösen egy folyadék, előnyösebben viz lehet, hóba ez a«8 szükséges, a találmány szerinti kombinált készítmények más adalékanyagokat, igy műtrágyákat, inért formázó segédanyagokat, például felületaktív anyagokat, emuigeáiö szereket, habzásgátlékat, festékeket, terülésfokozókat vagy bármilyen más, szokványos, inért, a formázott gyomirtó készítményekben tipikusan alkalmazott alkotórészt is tartalmazhatnak.
A találmány szerinti készítmények bármilyen szokványos formában, igy például ikeresomay, vizes koncenfcrátum, oldható granulátum, diszpergálhatő granulátum vagy hasonló alakban készíthetők el,
A találmány szerinti, előnyös, két-összetevős kombinációt tartalmazó készítményekben az (aril-őri)-pikoiinamíd vegyület a pikolinafon. Ugyancsak előnyösek azok a szinergetikus, kétösszetevős kombinációt tartalmazó készítmények, amelyekben a második herbicid az imazametabenz-metíl, Előnyösebbek azok a találmány szerinti, két-összetevős kombinációt tartalmazó készítmenyek, amelyekben a pikolinafen és a második herbicid tömegaránya körülbelül a kővetkező:
pikolinatenZímazametabenz-metíl - 1:1 - 1:35,
A találmány szerinti, előnyös, három-összetevös kombinációt tartalmazó készítményekben a pikolinamid vegyűiet a pikolinafen. Ugyancsak előnyösek azok a szinergetikus, három-Összetevés kombinációt tartalmazó készítmények, amelyekben a harmadik herbicid.
2.,4-b vagy a környezettel összeférő sói vagy észterei. Előnyösebbek azok a találmány szerinti, három-összetevőé kombinációt tartalmazó készítmények, amelyekben a pikolinafen, a 2,é~l) és a második herbicid tömegaránya körülbelül a következő:
pikolinafen:2,4-D;imazametahemz-metil - 1:1:1 — 1:35:25.
A találmány jobb megértése érdekében a továbbiakban példákat matatunk be. Ezek a példák kizárólag az illusztrálást szolgálják, és semmilyen módon nem tekinthetők a találmány oltalmi köre és az azt megalapozó elvek korlátainak.
Az alábbi példákban, a két-Összetevős kombinációk szinergizmasat Coiby módszerével állapítjuk meg [Colhy, k’eeds 15, 20 {1967}]. A kombináció elvárt {prediktalt: hatását úgy számítjuk ki, begy a kombináció összetevőinek önálló alkalmazásban mért hatásait összeszorozzuk, a szorzatot százzal osztjuk, majd az igy kapott számot kivonjuk az önálló alkalmazásban mért hatások összegéből. A kombináció szinergizmusát úgy állapítjuk meg, hogy összehasonlítjuk a kombináció mért aktivitását a fenti módon kiszámított elvárt {prediktalt) aktivitással. Ha a kombináció mért aktivitása nagyobb, mint az elvárt aktivitás, úgy a kombinációt szinergetikusnak jelentjük ki.
φ φ •S Λ
Az előzőeket képletben kifejezve;
XY (X 4- ν; — ........ -.- elvárt, aktivitás, ahol
1.00
X és Y a két-összetevös kombináció alkotórészeinek önmagában mért aktivitása. Szinergetíkus a. kombináció, ha mért aktivitása nagyobb as elvárt aktivitásnál.
Hasonló módon járunk el egy három-ősszeteves kombináció esetében, ahol ar alkotórészek önmagukban mért aktivitása X, Y és 2;
(XY -> X2 + YZ) XY2 (X 4 Y + 2} ------——----4- —— - elvárt aktivitás
100 10000
Szinergetikes a kombináció, ha mért aktivitása nagyobb az elvárt aktivitásánál.
Az alábbi példákban a kultúrnövény tűrőképességének értékelését periodikusan végeztük a tanyászidő alatt, áz első értékelést I~2 héttel a kezelés után, az utolsó értékelést közvetlenül a betakarítás előtt végeztük, A példákban leírt összes kezelés esetében a kultúrnövény tűrőképessége gazdaságilag elfogadható, azaz a károsodás mértéke 20 % vagy kisebb volt mindhárom vizsgáit kultúrnövény esetében. Λ kezelések egyike sem okozott gazdaságilag elfogadhatatlan károsodást az árpán, a darum búzán és a piros tavaszi búzán.
Sgy- és kétszikű gyomnövények magvait vetjük el vagy a kultúrnövény soraira merőleges sorokban, vagy széthintéssel, a május elejétől közepéig terjedő időszakban. .A. kultúrnövényt a gyomok után vetjük, A sortávolság 18 cm. A magvakat agy Roger gyártmánya, 1,8 m széles sorvatogéppel, 5 cm mélyre varjük el,
Az összes kísérletet a gyomnövény-kutatásban elfogadott, standard eljárásokkal végezzük, A szerek kijuttatását egy Reget gyártmányú, szen-dioviddal működtetett, ernydzött permetezőgéppel hajtjuk vágta, A kísérlet elrendezése egy módosított, randomlzált teljes blokk négy ismétléssel, Az összes kijuttatást a gyomok és a kultúrnövény kikelése után, posztemergens módost végezzük .
A kísérleti permetievekat ágy készítjük el, hogy a vizsgáit vegyületek vizes oldatainak és/vagy diszperzióinak megfeleld mennyiségeiből tartálykeverékeket állítunk elő.
A kezeit parcellákat időnként megvizsgáljuk a tanyásaidé során, amikor a gyomok és a kultúrnövény károsodását a kontrolihoz viszonyított százalékban, értékeljük ki, .A bemutatott adatok a kezelések átlagai. A kombinációk megfigyelt biológiai hatását Colby zsódszerével hasonlítjuk Össze az önmagukban alkalmazott alkotórészek biológiai hatásaival, Az eredmények az 1, táblázatban láthatók.
1. táblázat
A pikolinaíen. r 2,4-D kombináció gyomirtó aktivitásának, vizsgálata
.« « φ' X- X * *
X X X * χ χ χ « ,« χχχχ * « χ * **ψ
Poiygo.uum
convolvalae 1 54 48 SO 75
Galeopvia tetrablt 55 1 ,sí i 70 50
Pölygonss; épp, 1 25 53 SS SS
kaooaria pyramidata I 55 | SÍ 1 97 J_82
&py pi&eXiaafeafc éa imaa»etabanz:-metXlt tartalmazó kaasbiusció gyomirtó hatéaámak vixagálafca
Lényegében az X. példában leirt eljárást folytatva, pikolinatont és imazsmetabenz-metilt használva s 2. táblázatban bemutatott adatokat kaptuk.
Amint a 2. táblázat adataiból látható, a pikolinafent és xmaremetaben^-metilt tartalmazd kombináció jelentősen nagyobb gyomirtó hatást mutatott... mint amilyen prediktáihato volt az Önmagukban alkalmazott pikolinafen és imazametabenz-metil eredményeiből .
2.táblázat
A plteliaafefl a íKtaKtabenz-Ktll kotó;ásíc gyosiirtó sktivitásáiíak vizsgálata
Gyosfaj piítoiinafen 53 (j/fea iaazaaetabear- Ktíl 130 g/ha pikoíinafsn -t áaaaKtahssí-Ktil 53 g/ha * 188 g/ha
a kontroll Mban Kért kivárt
Mw fstaa 5 88 32 33
Setaría viríáis 11 18 52 28
.SiWiea «apus «3 ö 88 55
(i5Bída20li»on~toleráns}
Öeoqpaiías altos . 5? 18 85 55
Galeopsü tetxahit 59 1 75 81
Gall® aparine 38 18 33 63
Blyőw spp, 15 Ol' 82
KoeMa acoparia 53 31 85 7/ f Λ»·
Salsöla kall 55 ' 79 68
Steariá p/ra»xcfeta 63 23 ??
<íí $
Kí * í í #
w í * H í í x ♦ í
> példas bgy pikolinafont, imazamtabenz-matilt éa X.,<-P-t t«rt»lMsó kombináció gyomirtó hatásának vizsgálata
Lényegében az 1. példában leírt eljárást folytatva, pikolinafent, 2,4-D-t és imazametabenz-metilt használva a 3. táblázatban bemutatott adatokat kaptuk, ámint a 3. táblázat adataiból látható, a pikolinafent, 2,4-D-t és imazametabenz-metilt tartalmazó kombináció jelentősen nagyobb gyomirtó hatást mutatott, mint amilyen prediktálható volt az önmagukban alkalmazott pikolinafen, 2,4~D és imazametabenz-metil eredményeiből.
Leltei Inaién + 2»H t iaatwetaben^Mil koaiunaciG gyosxrtó aktivitásának w,agáiba táblázat
Gyosifai pikslinafen 50 g/ha imatalw- KtÜ 4ÖÖ g/ha 2,H 280 g/ha piköiinafen isawtahe 50 g/h« 1 280 g/ 4 2,W 4 üMStíl a 4 400 g/ha
a teetroli l-ában Mért flí vart
Aresá fataa 5 r 2 31 39
Maria raridis 1-1 ö 49 23
Síeliaria ajedis S·^ 3 18 85 70
feleopsis tetrablt 53 4 2 82 a
Gsiita aparías 28 48 43 54 79
Pölygroat® spp- 26 76 53 08 92
Seffiis scoparia 59 31 52 33 85
&».lssb hall 58 5 35 3? 74
i/'aecaris pyrasldata 63 51 93 85
*

Claims (7)

1. Szinergeeikns gyomirtó készítmény, amely agy mezőgazdaságilag elfogadható vivöanyagot és egy szinergetiknsan hatásos menynyiségü két-ésszetevös kombinációt tartalmaz, amely egy fi) általános képletü (aril-oxi)-pikolinamidnt
- mely képletben ü jelentése oxigén- vagy kénatom;
RA jelentése hidrogén- vagy halogénatom, alkil- vagy halogénézett alkilcsoport;
jelentése hidrogénatom vagy alkilesopört; q értéke 0 vagy 1;
RA jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport?
X (vagy minden egyes X egymástól függetlenül) jelentése halogénatom, adott esetben szubsztituált alkil- vagy alkoxiosoport, előnyösen halogénesett alkilcsoport, vagy egy alkenii-oxi-, ciano-, karboxi-, alkoxi-karbonil-, (alkil-tio)-kar™ bonil-, alki1-karbon!1-, amido™, alkil-amido-, nitro-, alkil-tiO, halogénezett alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio~, aikiiszulfinil-, alkilszuilonil-, alkil-oximino-alkil- vagy alkeniX-oximino-alkil-csoport n értéke ö, 1, 2, 3, 4 vagy 5;
«ΦΦΦ * Φ χ
Υ {vagy minden egyes Υ egymástól függetlenül) jelentése halogénatom. vagy alkil-., nitro-, ciano-, halogénezett alkil-, alkoxi- vagy halogénezett alkoxicsoport; és xt értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy S .......
vagy annak egy környezettel összeférő sóját;
és egy második heréieidet tartalmaz, asn. egy ind. da zol. inon heréióid.
2. Az I, igénypont szerinti készítmény, amely olyan (X) általános képleté (aril-oxi)-pikolinamidot tartalmaz, amelyben
X jelentése oxigénatom;
R1 jelentése hidrogénatom;
q értéke 0;
R-5 jelentése hidrogénatom;
X jelentése halogénezett alkilcsoport; és
Y jelentése hidrogén- vagy fluoratom.
3. Az. igénypont szerinti készítmény, amelyben az (1) általános képletü (aril-oxi)-píkoiinam!d a pikolinafen.
4. As 1, igénypont szerinti készítmény, amelyben a második heréidé az imazametabens-metii.
5. A 4. igénypont szerinti készítmény, amelyben az (I) általános képletü (aril-oxi)-pikolinamid a pikolinafen,
6. ügy szinergetikus gyomirtó készítmény, amely egy mezőgazdaságilag elfogadható vivöanyagot és egy színergetikusan hatásos mennyiségű három-összetevös kombinációt tartalmaz, amely egy (1) általános képletü (aril-oxi)-pikolinamidot
-- mely képletben
Z jelentése oxigén- vagy kénetóm;
E* jelentése hidrogén- vegy halogénatom, alkil- vagy halogénezett alkilcsoport?
Rá jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport;
g értéke Ö vagy 1?
R~‘ jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport;
X (vagy minden egyes X egymástól függetlenül) jelentése halogénatom, adott esetben szubsztituált alkil- vagy alkoxicsoport, előnyösen halogénezett alkilcsoport, vagy egy alkenil-oxi-, ciano-, karboxi-, alkoxi-karbonil-, (alkil-tio)-karbonil-, alkil-karhonil-, amido-, elkii-amido-, nitro-, alkil-tio-, halogénezett alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio~, alkilsznlfinii-, alkilszulfonil-, alkil-oximino-alkil- vagy alkenil-oximino-alkil-csoport; n értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5?
¥ (vagy minden, egyes Y egymástól függetlenül) jelentése halogénatom vagy alk.il-, nitro-, ciano-, halogénesett alkil-, alkoxi- vagy halogénezett alkoxiosoport? és m értéke ö, 1, 2, 3, 4 vagy 5 — vagy annak egy környezettel összeférő sóját?
egy második herhicidet, amely egy im.idazol.inon herbieid és egy harmadik herhicidet tartalmaz, amely 2,4-D vagy annak környezettel összeférő észterei vagy sói.
íé, ** ‘•J’
'? A 6. igénypont szerinti készítmény, amely olyan (I) általa- nos képleté (aril-oxi)-pikolinamidot tartalmaz, amelyben t jelentése oxigénatom; ai jelentése hidrogénatom; q értéke 0; R7 jelentése hidrogénatom; k jelentése halogénezett alkilcsoport; és Y jelentése hidrogén vagy fluoratom.. 8. A 7. igénypont szerinti készítmény, amelyben az Q) általa- nos képletö {aril-oxi}-pikolinamid a pikolinafen. 9. A 6. igénypont szerinti készítmény, amelyben a második her- bioid az ímazametabenz-meti1, iö. A 9, igénypont szerinti készítmény, amelyben az il) áltálé-
nos képletö (aril-oxi? -pikolimmid a pikol inafen.
11. Eljárás nem-kivánatos növények szinergetikus irtására, azzal jellemezve, hogy az említett növények élőhelyeire, lombozatára vagy töveire az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti készitmény szinergetikusan hatásos mennyiségét juttatjuk ki.
HU0203143A 1999-10-14 2000-10-12 Synergistic herbicidal composition and its use HU229334B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15938399P 1999-10-14 1999-10-14
PCT/EP2000/010040 WO2001026466A2 (en) 1999-10-14 2000-10-12 Synergistic herbicidal methods and compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0203143A2 HUP0203143A2 (hu) 2003-01-28
HUP0203143A3 HUP0203143A3 (en) 2004-12-28
HU229334B1 true HU229334B1 (en) 2013-11-28

Family

ID=22572385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0203143A HU229334B1 (en) 1999-10-14 2000-10-12 Synergistic herbicidal composition and its use

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6451733B1 (hu)
EP (5) EP1369039B1 (hu)
JP (1) JP2003511395A (hu)
CN (3) CN1310584C (hu)
AT (2) ATE255332T1 (hu)
AU (2) AU782247B2 (hu)
BG (2) BG65973B1 (hu)
CA (3) CA2653855C (hu)
CZ (1) CZ20021306A3 (hu)
DE (2) DE60006983D1 (hu)
DK (1) DK1369039T3 (hu)
EA (5) EA009168B1 (hu)
EE (2) EE05542B1 (hu)
ES (2) ES2236654T3 (hu)
GE (1) GEP20053671B (hu)
HR (5) HRP20020414B1 (hu)
HU (1) HU229334B1 (hu)
IL (2) IL148955A0 (hu)
MA (1) MA25560A1 (hu)
NO (1) NO329148B1 (hu)
NZ (5) NZ529840A (hu)
PL (5) PL204341B1 (hu)
PT (1) PT1369039E (hu)
RS (4) RS51689B (hu)
SK (2) SK287584B6 (hu)
TR (1) TR200201005T2 (hu)
UA (3) UA85827C2 (hu)
WO (1) WO2001026466A2 (hu)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003237568A1 (en) * 2002-01-24 2003-09-02 Sepro Corporation Methods and compositions for controlling algae
CL2004000522A1 (es) 2003-03-13 2005-05-06 Basf Ag Mezcla herbicida que comprende picolinafeno, una sulfonilurea y opcionalmente un antidoto; composicion herbicida; proceso de preparacion de la composicion y metodo para controlar la vegetacion no deseada al aplicar la mezcla.
KR20050114651A (ko) * 2003-03-13 2005-12-06 바스프 악티엔게젤샤프트 상승작용 제초제 혼합물
DK2258188T3 (da) 2003-03-13 2014-05-26 Basf Se Herbicide blandinger indeholdende picolinafen
WO2006006569A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法
RU2320333C2 (ru) * 2005-12-02 2008-03-27 Германов Евгений Павлович Лекарственное средство
CN102027965B (zh) * 2009-09-28 2014-04-16 南京华洲药业有限公司 一种含氟吡草腙与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用
UA109797C2 (uk) * 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
CN102239842A (zh) * 2011-07-06 2011-11-16 陕西美邦农药有限公司 一种含吡氟酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物
CN102919229B (zh) * 2012-11-26 2014-04-16 联保作物科技有限公司 一种除草组合物
WO2015151088A1 (en) * 2014-04-02 2015-10-08 Adama Agan Ltd. Herbicidal mixture of carotenoid biosynthesis inhibiting compound and an ahas/als inhibiting compound and uses thereof
RU2563663C1 (ru) * 2014-06-20 2015-09-20 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Синергетическая гербицидная композиция
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US12035648B2 (en) 2020-02-06 2024-07-16 Deere & Company Predictive weed map generation and control system
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3032259A1 (de) * 1980-08-27 1982-04-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten
EP0188815A1 (en) * 1985-01-14 1986-07-30 American Cyanamid Company Herbicidal combinations
GB8630806D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
CZ322292A3 (en) * 1991-11-15 1993-07-14 Ciba Geigy Ag Synergistic gent and method of weed selective control
CN1074646C (zh) 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
US6030924A (en) * 1997-05-07 2000-02-29 American Cyanamid Company Solid formulations
US6348434B1 (en) * 1999-07-01 2002-02-19 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal emulsifiable concentrate
DE19935263A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Bosch Gmbh Robert Brennstoffeinspritzventil

Also Published As

Publication number Publication date
SK287584B6 (sk) 2011-03-04
EA017859B1 (ru) 2013-03-29
TR200201005T2 (tr) 2002-07-22
ATE255332T1 (de) 2003-12-15
PL201776B1 (pl) 2009-05-29
AU782247B2 (en) 2005-07-14
EA200501255A1 (ru) 2006-02-24
CA2538114C (en) 2009-05-12
CN1193667C (zh) 2005-03-23
BG66047B1 (bg) 2010-12-30
HRP20020414A2 (en) 2004-02-29
CA2382619A1 (en) 2001-04-19
CN100429976C (zh) 2008-11-05
EA012445B1 (ru) 2009-10-30
EP2225939A2 (en) 2010-09-08
EE05542B1 (et) 2012-06-15
NZ529840A (en) 2005-05-27
EA200801708A3 (ru) 2009-02-27
NZ518168A (en) 2004-05-28
EA009168B1 (ru) 2007-10-26
CA2653855A1 (en) 2001-04-19
IL148955A (en) 2007-02-11
HRP20050486B1 (en) 2008-02-29
MA25560A1 (fr) 2002-10-01
NO20021685D0 (no) 2002-04-10
AU1136901A (en) 2001-04-23
EP1369039B1 (en) 2005-01-12
NZ529841A (en) 2005-05-27
EA006502B1 (ru) 2005-12-29
EP1964469A3 (en) 2010-03-17
ES2236654T3 (es) 2005-07-16
BG110456A (bg) 2010-02-26
ATE286656T1 (de) 2005-01-15
CA2653855C (en) 2011-07-26
EP1369039A1 (en) 2003-12-10
HRP20050486A2 (en) 2006-02-28
NO329148B1 (no) 2010-08-30
PL204341B1 (pl) 2010-01-29
NZ529842A (en) 2005-05-27
EA022145B1 (ru) 2015-11-30
CA2538114A1 (en) 2001-04-19
EP1220609A2 (en) 2002-07-10
HUP0203143A3 (en) 2004-12-28
EA200200405A1 (ru) 2002-10-31
UA85827C2 (uk) 2009-03-10
YU27402A (sh) 2004-11-25
EE200900053A (et) 2009-10-15
BG65973B1 (bg) 2010-08-31
PT1369039E (pt) 2005-03-31
DK1369039T3 (da) 2005-03-29
EP2225939A3 (en) 2011-03-30
NO20021685L (no) 2002-04-10
CZ20021306A3 (cs) 2003-01-15
IL148955A0 (en) 2002-11-10
HUP0203143A2 (hu) 2003-01-28
HRP20050488B1 (en) 2008-06-30
EA201201423A1 (ru) 2013-03-29
EP1220609B1 (en) 2003-12-03
JP2003511395A (ja) 2003-03-25
UA74559C2 (en) 2006-01-16
WO2001026466A2 (en) 2001-04-19
CN1310584C (zh) 2007-04-18
AU2005204319B2 (en) 2007-12-06
EA200801708A2 (ru) 2008-12-30
CN1379620A (zh) 2002-11-13
RS20090312A (en) 2009-12-31
CN1762214A (zh) 2006-04-26
HRP20050489A2 (en) 2006-02-28
CN1593132A (zh) 2005-03-16
EP1964469A2 (en) 2008-09-03
SK287048B6 (sk) 2009-10-07
CA2382619C (en) 2009-07-21
EP1486119A1 (en) 2004-12-15
HRP20050488A2 (en) 2006-02-28
AU2005204319A1 (en) 2005-09-22
DE60017475D1 (de) 2005-02-17
PL204339B1 (pl) 2010-01-29
US6451733B1 (en) 2002-09-17
SK4752002A3 (en) 2002-10-08
DE60017475T2 (de) 2005-06-23
EE05122B1 (et) 2009-02-16
RS52225B (en) 2012-10-31
NZ529843A (en) 2005-05-27
HRP20020414B1 (en) 2005-06-30
RS51689B (sr) 2011-10-31
PL204340B1 (pl) 2010-01-29
BG106604A (bg) 2002-12-29
PL357414A1 (en) 2004-07-26
EA200700879A1 (ru) 2007-10-26
EE200200196A (et) 2003-04-15
RS20110191A (en) 2011-10-31
DE60006983D1 (de) 2004-01-15
WO2001026466A3 (en) 2001-12-06
GEP20053671B (en) 2005-11-25
HRP20050487A2 (en) 2006-02-28
PL204338B1 (pl) 2010-01-29
UA87620C2 (ru) 2009-07-27
ES2211636T3 (es) 2004-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU229334B1 (en) Synergistic herbicidal composition and its use
BG110457A (bg) Синергични хербицидни смеси
JPH10512272A (ja) 除草用組成物
CN102461512B (zh) 一种含双草醚和环酯草醚的混合除草组合物
CZ293674B6 (cs) Synergická fungicidní kompozice
CN108849930A (zh) 一种含异恶唑草酮与胺唑草酮的除草组合物及其应用
JP2003528117A (ja) 相乗作用による除草方法及び除草剤組成物
CN104642323B (zh) 一种含氯氨吡啶酸与二氯喹啉酸的混合除草剂
CN105724405B (zh) 一种含三氟啶磺隆与乙氧氟草醚的除草组合物及其应用
CN109221216A (zh) 一种含嗪吡嘧磺隆与环吡氟草酮的除草组合物及其应用
CN108633903A (zh) 一种含甲酰氨基嘧磺隆与异恶草酮的除草组合物及其应用
CN108605969A (zh) 一种含异恶唑草酮与噻吩磺隆的除草组合物及其应用
CN108617680A (zh) 一种含甲酰氨基嘧磺隆与三氟甲磺隆的除草组合物及其应用
RU2172587C2 (ru) Гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
CN108703143A (zh) 一种含恶唑酰草胺与嘧啶肟草醚的除草组合物及其应用
CN108605951A (zh) 一种含异恶唑草酮与唑草酮的除草组合物及其应用
CN109221214A (zh) 一种含嗪吡嘧磺隆与双唑草酮的除草组合物及其应用
CN104642340A (zh) 一种含氯氨吡啶酸与苯达松的混合除草剂
AU2007200896A1 (en) Synergistic Herbicidal Methods &amp; Compositions

Legal Events

Date Code Title Description
FH91 Appointment of a representative

Free format text: FORMER REPRESENTATIVE(S): BELICZAY LASZLO, S.B.G. & K. SZABADALMI UEGYVIVOEI IRODA, HU

Representative=s name: DR. LANG TIVADARNE SZABADALMI UEGYVIVOE, S.B.G, HU

FH92 Termination of representative

Representative=s name: BELICZAY LASZLO, S.B.G. & K. SZABADALMI UEGYVI, HU