JPH10512272A - 除草用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 通常の不活性製剤補助剤にさらに，下に示すａ）とｂ）の混合物からなる活性物質を含有する選択的除草用組成物ａ）除草剤的に有効量の次式Ｉで表される除草剤 およびｂ）除草剤ー拮抗的に有効量の次式ＩＩａで表される化合物 次式ＩＩｂ₁で表される化合物 次式ＩＩｂ₂で表される化合物 次式ＩＩｃで表される化合物 次式ＩＩｅで表される化合物 次式ＩＩｆで表される化合物 もしくは次式ＩＩｇで表される化合物、または

Description

【発明の詳細な説明】 除草用組成物 本発明は有用な植物体，特にトウモロコシもしくはライムギ，大麦，エンバク （オートムギ），特に小麦のような穀類等の有用植物体の作物中の細い葉の雑草 および広葉雑草を防除するための選択的除草用組成物であって，除草剤と毒性緩 和剤〔（薬害軽減剤，safener），対抗反応剤，解毒剤〕とからなり，除草剤の 植物毒性作用に対して，有用植物を保護するが雑草は保護しない組成物に関する 。本発明はまた，有用植物中の雑草を防除するための上記組成物の使用方法に関 する。 除草剤を使用する時は，除草剤に関する使用の形態もしくは土壌の性質および 気候条件，例えば，日光に当たる期間，温度および降雨量等により収穫作物体は 相当な範囲に亘り被害を受けるため、除草剤の施用および形態もこれらの条件に 依存し施用することが可能である。これと類似の問題に対抗するため各種の物質 が既に薬害軽減剤として供給され，これは，作物植物体に関する除草剤の効果に 与えるダメージの中和に拮抗的に作用することができる。例えば，防除される雑 草への薬剤効果に影響がないよう作用している間にこの効果から作物植物体を保 護することができる。この状況から度々提案されていた薬害軽減剤は、作物植物 体、除草剤，そのたの事項についてさらに除草剤の使用形態，言い換えれば特殊 な薬害軽減剤と，特殊な作物植物体．特殊な除草剤性物 質の領域で或は特殊な除草剤のために可能な程度適当と成り得る，ということを 発見した。 薬害軽減剤としては、ＥＰ−Ａ−４９２３６６，ＷＯ９１／７８７４およびＷ Ｏ９４／９８７において知られた薬害軽減剤がある種のＮ−アシルスルホンアミ ド除草剤に関する薬害影響にたいして作物食物体を保護するために適切であるこ とを発見した。そのような除草剤はＥＰ−Ａ−５９２６８０，ＥＰ−Ａ−５１４ ５５１，ＥＰ−Ａ−３５３６４０，ＷＯ９４／５６４４，ＷＯ９２／１６５１１ ，ＥＰ−Ａ−４４４２８６およびＷＯ９２／１６７７において知られている。 それゆえ，本発明によれば、選択的除草用組成物が提供され、該組成物は，通 常の不活性製剤補助剤の他に， ａ）除草的に有効量の次式Ｉ 〔式中、 Ｚは炭素原子数１ないし１０のアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数３ないし ８のシクロアルキル基，Ｒ₇Ｏ−、Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−、Ｒ₈ＣＯ−，Ｒ₉ ＯＮ＝ＣＲ₈−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮもしくはオキシラニル基によって置 換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケ ニル基；ハロゲン原子，フェニル基またはハロゲン原子，炭素原子数１ないし６ のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子数１ないし６ のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数 １ないし６のアルコキシカボニル基により置換されたフェニル基，炭素原子数３ ないし８のシクロアルキル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（ＣＨ₃ ）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，Ｒ₈ＣＯ−もしくはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−により置換された炭素 原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；炭素 原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０ のアルキル基，フェニル基またはハロゲン原子，炭素原子数１ないし６のアルキ ル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子数１ないし６のアルコ キシ基、炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし ６のアルコキシカボニル基により置換されたフェニル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n −，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，オキソ基，＝ＮＯＲ₇，Ｒ₈ＣＯ −もしくはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−により置換された炭素原子数３ないし８のシクロア ルキル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルケニル基；ハロゲン原子、炭素原 子数１ないし１０のアルキル基，フェニル基またはハロゲン原子，炭素原子数１ ないし６のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子数１ な いし６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしくは炭素 原子数１ないし６のアルコキシカボニル基により置換されたフェニル基，Ｒ₇Ｏ −，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，オキソ基，＝Ｎ ＯＲ₇，Ｒ₈ＣＯ−もしくはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−により置換された炭素原子数３ない し８のシクロアルケニル基；−ＮＲ₅Ｒ₆、Ｒ₁₀ＣＯＮ（Ｒ₆）−もしくはＲ₁₀Ｓ Ｏ₂Ｎ（Ｒ₆）−を表し， Ｒ₇は水素原子，炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数２ないし８ のアルケニル基，炭素原子数２ないし８のアルキニル基，フェニル基またはハロ ゲン原子，炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロア ルキル基，炭素原子数１ないし６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロ アルコキシ基，もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基によっ て置換されたフェニル基を表し， ｎは０，１もしくは２を表わし； Ｒ₈はＲ₇の定義と同じ定義を表すか，もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキ シ基，炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ基もしくは炭素原子数３ないし ８のアルキニルオキシ基を表し， Ｒ₉は炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数２ないし８のアルケニ ル基，もしくは炭素原子数２ないし８のアルキニル基を表し， Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし１０のアルキル基，ハロゲン 原子，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，−ＮＲ₇Ｒ₈もしくは−ＣＮによって置換され た炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数２ないし８のアルケニル基 ，ハロゲン原子，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，−ＮＲ₇Ｒ₈もしくは−ＣＮによっ て置換された炭素原子数２ないし８のアルケニル基，フェニル基もしくはハロゲ ン原子，炭素原子数１ないし６のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアル キル基，炭素原子数１ないし６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロア ルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基によって置 換されたフェニル基を表し，上記式中のＲ₇，ｎおよびＲ₈は上記のものと同じ意 味を表し， Ｒ₅は炭素原子数１ないし１０のアルキル基，ハロゲン原子，炭素原子数３ない し８のシクロアルキル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，Ｒ₈ＣＯ−， Ｒ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮもしくはオキシラニル基によって 置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数２ないし８のアル ケニル基，ハロゲン原子，フェニル基，またはハロゲン原子，炭素原子数１ない し６のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子数１ない し６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしくは炭素原 子数１ないし６のアルコキシカルボニル基により置換されたフェニル基，炭素原 子数３ないし８のシクロアルキル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−， Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，Ｒ₈ＣＯ−またはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−に より置換された炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８の アルキニル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子，炭素 原子数１ないし１０のアルキル基，フェニル基，またはハロゲン原子，炭素原子 数１ないし６のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子 数１ないし６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしく は炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基により置換されたフェニル基 ，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，オキソ 基，＝ＮＯＲ₇，Ｒ₈ＣＯ−またはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−により置換された炭素原子数 ３ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルケニル基； ハロゲン原子，炭素原子数１ないし１０のアルキル基，フェニル基，またはハロ ゲン原子，炭素原子数１ないし６のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロア ルキル基，炭素原子数１ないし６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロ アルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基により置 換されたフェニル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ −，−ＣＮ，オキソ基，＝ＮＯＲ₇，Ｒ₈ＣＯ−またはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−により置 換された炭素原子数３ないし８のシクロアルケニル基を表すか、また はＲ₇Ｏ−（Ｒ₇は前記定義と同じ）を表し、そしてＲ₆はＲ₅と同定義を表すか、 もしくは水素原子を表すか，またはＲ₅と一緒になって炭素原子数４ないし７の アルキレン基を形成するか、もしくは Ｚは，次式によって表わされる基 （式中， Ｒ₅₀は水素原子，ハロゲン原子，−ＮＯ₂，−ＣＮ，炭素原子数１ないし４の アルキル基，ハロゲン原子，−ＣＮ，−ＯＣＨ₃もしくは−ＳＣＨ₃によって置換 された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数２ないし４のアルケニル 基；ハロゲン原子もしくはＯＣＨ₃によって置換された炭素原子数１ないし４の アルケニル基，炭素原子数２ないし４のアルキニル基，ハロゲン原子，−ＯＣＨ₃ もしくは−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃によって置換された炭素原子数２ないし４のアルキ ニル基，炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基，フッ素原子，塩素原子もし くは−ＣＨ₃によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基，− Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₀₀，−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＲ₁₀₀，−ＯＨ，−Ｃ（Ｒ₁₀₀）（ＯＲ₁₁₀ ）（ＯＲ₁₂₀），−ＣＯ₂Ｒ₁₃₀，−Ｃ（Ｏ）ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−Ｎ₃，−ＳＯ₂Ｎ Ｒ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−ＳＯ₃Ｒ₁₆₀，−ＯＳＯ₂Ｒ₁₇₀，フェニル基，ハロゲン原子，−Ｃ Ｈ₃もしくは−ＯＣＨ₃で置換されたフェニル基，−Ｏ−Ｒ₁₈₀，−Ｓ（Ｏ）_bＲ_{18 0} または−（ＣＨ₂）_sＧを表し，ｂおよびｓは互いに独立して０または１を表し ， Ｒ₆₀は水素原子，ハロゲン原子，−ＣＮ，−ＮＯ₂，炭素原子数１ないし４のア ルキル基，ハロゲン原子，−ＣＯ₂Ｒ₁₃₀，−ＳＯ₂ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−ＮＲ₁₄₀Ｒ_{15 0} ，炭素原子数１または２のアルコキシ基，−ＯＲ₁₉₀，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₉₀，炭素 原子数１または２のハロアルコキシ基，炭素原子数１または２のアルキルチオ基 ，炭素原子数１または２のハロアルキルチオ基，−ＣＮ，−ＯＨもしくは−ＳＨ によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，−ＣＯ₂Ｒ₁₃₀，−ＳＯ₂ ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₉₀または−ＯＲ₁₉₀を表し， Ｒ₇₀は現れる夫々の処で独立して水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基 ，炭素原子数１ないし４のハロアルキ基，炭素原子数２ないし４のアルケニル基 ，フェニル基，ハロゲン原子，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₉₀または−ＯＲ₁₉₀によって置換 されたフェニル基，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₉₀または−ＯＲ₁₉₀，またはハロゲン原子を 表し， Ｒ₈₀は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ないし４の ハロアルキ基，ハロゲン原子，−ＣＯ₂Ｒ₁₃₀，−ＳＯ₂ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−ＯＳＯ₂ Ｒ₁₇₀，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₈₀，−ＣＮもしくは−ＮＯ₂を表し，そして Ｒ₉₀は，水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，ハロゲン原子もしくは フェニル基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数 ２ないし４のアルケニル基，フェニル基もしくはハロゲン原子，炭素原子数１な いし４のアルキル基，−ＮＯ₂，−ＣＮもしくは炭素原子数１ないし４のアルコ キシ基によって置換されたフェニル基を表し， Ｒ₁₀₀は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，ハロゲン原子もしくは −ＯＣＨ₃によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数 ３ないし６のシクロアルキル基，ハロゲン原子もしくは−ＣＨ₃によって置換さ れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基，炭素原子数２ないし４のアルケ ニル基，もしくは炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表し， Ｒ₁₁₀およびＲ₁₂₀は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか ，またはＲ₁₁₀およびＲ₁₂₀は一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂もし くは−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−を表し， Ｒ₁₃₀は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，ハロゲン原子，−ＣＮ ，−ＣＯ₂Ｒ₁₀₀，−ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀ ，−ＯＲ₁₀₀もしくは−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃によって置換された炭素原子数１ない し４のアルキル基，炭素原子数３ないし４のアルキニル基，−ＣＨ₃もしくは− Ｓｉ（ＣＨ₃）₃によって置換された炭素原子数３または４のアルキニル基，炭素 原子数３ないし６のシクロアルキル基，炭素原子数３ないし６のシクロアルキル −炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基も しくは−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃を表し， Ｒ₁₄₀は水素原子，もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し， Ｒ₁₅₀は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ないし４ のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニル基を表すか、または Ｒ₁₄₀とＲ₁₅₀は一緒になって−（ＣＨ₂）₂（ＣＨ₂）_a（ＣＨ₂）₂−（式中，ａは ０または１である）または−（ＣＨ₂）₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−を表し， Ｒ₁₆₀は，炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の ハロアルキル基を表し， Ｒ₁₇₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基，もしくは−ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀（式中， Ｒ₁₄₀とＲ₁₅₀は上述のと同定義を表す）を表し， Ｒ₁₈₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハ ロアルキル基，炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基，炭素原子数２な いし４のアルケニル基，炭素原子数３または４のアルキニル基， フェニル基またはハロゲン原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基，炭素原子 数１ないし３のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のハロアルキル基に よって置換されたフェニル基を表し， Ｒ₁₉₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはフッ素原子，塩素原子，も しくは−ＯＲ₁₆₀によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し ， ｑは０または１を表し， Ｇは次式 （式中， Ｒ₂₆₀は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し，そして Ｒ₂₇₀は水素原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数２な いし４のアルケニル基を表す）で表される基を表す）を表し， Ｒ₂は，水素原子，炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数１ないし ６のアルコキシ基または炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基によっ て置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数３ないし８のア ルケニル基もしくはベンジル基を表し， ＸおよびＹは互いに独立して＝Ｎ−，＝ＣＨ−もしくは＝ＣＲ−（式中，Ｒはハ ロゲン原子，炭素原子数１ないし６のアルキル基，ハロゲン原子，炭素原子数１ ないし６のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基によ って置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基，炭素原子数１ないし６のア ルコキシ基，もしくは炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基を表す）を表し ，ＸもしくはＹのいずれかは必ず＝Ｎ−を表し， Ｒ₃およびＲ₄は互いに独立して水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし１ ０のアルキル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，炭素原子数１ないし １０のハロアルキル基，炭素原子数１ないし１０のハロアルコキシ基，炭素原子 数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基，若しくはフェ ニルチ オ基を表し，上記式中Ｒ₇，ｎおよびＲ₈は前記と同定義であり，もしくは Ｒ₃およびＲ₄はＲと一緒になって基−ＯＣＨ₂ＣＨ₂（ＣＨ₂）_m−もしくは−（Ｃ Ｈ₂）_mＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−を形成し， ｍは０もしくは１を表し， Ｒ_aは水素原子，炭素原子数１ないし８のアルキル基，ヒドロキシ基，炭素原子 数１ないし８のアルコキシ基，フェノキシ基，炭素原子数１ないし８のアルキル チオ基，フェニルチオ基，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，炭素原子数３ないし８のシクロア ルキル基，フェニル基若しくはジ−炭素原子数１ないし８のアルキルアミノ基に よって置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基，炭素原子数２ないし６ア ルケニル基，ハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし６のアルケニ ル基を表すか，またはＲ_aは炭素原子数２ないし６のアルキニル基，炭素原子数 ３ないし８のシクロアルキル基，炭素原子数１ないし３のアルキル基によって置 換された炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表すか，またはＲ_aは炭素 原子数３ないし６のシクロアルケニル基，フェニル基若しくは炭素原子数１ない し８のアルキル基，ハロゲン原子，ニトロ基，−ＣＮ，炭素原子数１ないし６の アルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基，フェノキシ基，−Ｎ Ｒ₇Ｒ₈もしくは，Ｒ₈ＣＯ−によって置換されたフェニル基を表し、上記式中Ｒ₇ およびＲ₈は 前述と同定義を表し，または Ｒ_aはヒドロキシル基，ハロゲン原子，テトラヒドロチエニル基，テトラヒドロ フリル基，フリル基，ピリジル基，もしくはチエニル基を表し， Ｒ_bは水素原子，炭素原子数１ないし８のアルキル基，もしくはフェニル基を表 すか，または Ｒ_aおよびＲ_bは結合されている炭素原子と一緒になって式−ＣＯ−で表わされる 基を形成し，そして ｍは０もしくは１を表わす〕で表される除草剤、および式Ｉの化合物の塩および 立体異性体と、 ｂ）除草剤−拮抗作用的有効量の次式IIａ （式中 Ｒ₀₁₀は水素原子，炭素原子数１ないし８のアルキル基，もしくは炭素原子数１ ないし６のアルコキシ基もしくは炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基に よって置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し，そして Ｘ₂は水素原子，もしくは塩素原子を表す）で表される化合物， 次式IIｂ₁ （式中， Ｅは窒素原子もしくはメチン基を表し， Ｒ₁₁は−ＣＣｌ₃もしくは未置換もしくはハロゲン置換フェニル基を表し， Ｒ₁₂およびＲ₁₃は互いに独立して水素原子もしくはハロゲン原子を表し，そして Ｒ₁₄は，炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）で表される化合物， 次式IIｂ₂ （式中 Ｒ₁₂および₁₃は上述と同定義を表し，そして Ｒ₆₆，Ｒ₆₇およびＲ₆₈は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表 す）で表される化合物、 次式IIｃ， （式中 Ａ₂は下に示す基を表し， Ｒ₂₅およびＲ₂₆は互いに独立して水素原子，炭素原子数１ないし８のアルキル基 ，炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基，炭素原子数３ないし６のアルケニ ル基， もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか；または Ｒ₁およびＲ₂は一緒になって酸素原子，硫黄原子，ＳＯ，ＳＯ₂，ＮＨ，もしく は−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断されてもよい炭素原 子数４ないし６のアルキレン橋を形成し、 Ｒ₂₇は水素原子，または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ_aaは水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，トリフルオロメチル基，ニトロ基， 炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，炭 素原子数１ないし４アルキルチオ基，炭素原子数１ないし４アルキルスルフィニ ル基，炭素原子数１ないし４アルキルスルフォニル基，−ＣＯＯＲ_j，−ＣＯＮ Ｒ_kＲ_m，−ＣＯＲ_n，−ＳＯ₂ＮＲ_kＲ_mもしくは−ＯＳＯ₂−炭素原子数１ないし ４のアルキル基を表し； Ｒ_gは水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，ニトロ基，炭素原子数１ないし４の アルキル基，炭素原子数１ないし４のハロアルキル基，炭素原子数１ないし４の アルキルチオ基，炭素原子数１ないし４アルキルスルフィニル基，炭素原子数１ ないし４アルキルスルフォニル基、−ＣＯＯＲ_j，−ＣＯＮＲ_kＲ_m，−ＣＯＲ_n， −ＳＯ₂ＮＲ_kＲ_m，−ＯＳＯ₂−炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数 １ないし６のアルコキシ基，もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基また はハ ロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシ基，炭素原子 数３ないし６のアルケニルオキシ基，またはハロゲン原子によって置換された炭 素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基または炭素原子数３ないし６のアルキ ニルオケシ基を表すか，もしくはＲ_aおよびＲ_bは一緒になってハロゲン原子もし くは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換可能な炭素原子数３または ４のアルキレン橋を形成するか，ハロゲン原子若しくは炭素原子数１ないし４の アルキル基によって置換可能な炭素原子数３または４のアルケニレン橋を形成す るか，またはハロゲン原子若しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって 置換可能なアルカジエニレン橋を形成し； Ｒ_bbおよびＲ_hは互いに独立して，水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ない し４のアルキル基，トリフルオロメチル基，炭素原子数１ないし６のアルコキシ 基，炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基，もしくは−ＣＯＯＲ_jを表し； Ｒ_cは水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，炭素原子数１ないし４のアルキル基 またはメトキシ基を表し； Ｒ_dは，水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，炭素原子数１ないし４のアルキル 基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，炭素原子数１ないし４のアルキルチ オ基，炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基，炭素原子数１ないし４ のアルキルスルフォニル基， −ＣＯＯＲ_jまたはＣＯＮＲ_kＲ_mを表し； Ｒ_eは，水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，−ＣＯ ＯＲ_j，トリフルオロメチル基，またはメトキシ基を表わすか，または Ｒ_dとＲ_eは一緒になって炭素原子数３または４のアルキレン橋を形成し； Ｒ_fは水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ_xとＲ_yは互いに独立して水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし４のア ルキル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，炭素原子数１ないし４のアル キルチオ基，−ＣＯＯＲ₂₈，トリフルオロメチル基，ニトロ基もしくはシアノ基 を表し； Ｒ_j，Ｒ_k，およびＲ_mは互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数１ないし４ のアルキル基を表し；あるいはＲ_kとＲ_mは一緒になって酸素原子，ＮＨまたは− Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断されてもよい炭素原子数 ４ないし６のアルキレン橋を形成し； Ｒ_nは炭素原子数１ないし４のアルキル基，フェニル基，もしくはハロゲン原子 ，炭素原子数１ないし４のアルキル基，メトキシ基，ニトロ基もしくはトリフル オロメチル基によって置換されたフェニル基を表し； Ｒ₂₈は水素原子，炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数１ないし４ のアルコキシ−炭素原子数１ない し４のアルキル基，炭素原子数１ないし４のアルキルチオ−炭素原子数１ないし ４のアルキル基，ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基，炭素原子数１ないし８のハロゲン−アルキル基，炭素原子 数２ないし８のアルケニル基，炭素原子数２ないし８のハロ−アルケニル基，炭 素原子数３ないし８のアルキニル基，炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基 ，炭素原子数３ないし７のハロ−シクロアルキル基，炭素原子数１ないし８のア ルキルカルボニル基，アリルカルボニル基，炭素原子数３ないし７のシクロアル キルカルボニル基，未置換であるか又はハロゲン原子，炭素原子数１ないし４の アルキル基，炭素原子数１ないし４のハロ−アルキル基，炭素原子数１ないし４ のハロ−アルコキシ基，もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から成る 同一かもしくは異なる置換基によりフェニル環上で３回まで置換されているベン ゾイル基を表すか；またはフロイル基，チエニル基を表すか；もしくはフェニル 基，ハロフェニル基，炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル基，炭素原子数 １ないし４のアルコキシフェニル基，炭素原子数１ないし４のハロ−アルキルフ ェニル基，炭素原子数１ないし４のハロ−アルコキシフェニル基，炭素原子数１ ないし６のアルコキシカルボニル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素 原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基，炭素原子数３ないし８のアルケニ ルオキシカルボニル基，炭素原子 数３ないし８のアルキニルオキシカルボニル基，炭素原子数１ないし８のアルキ ルチオカルボニル基，炭素原子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル基，炭 素原子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル基，カルバモイル基，モノ−炭 素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基，ジ−炭素原子数１ないし４ のアルキルアミノカルボニル基によって置換された炭素原子数１ないし４のアル キル基を表すか；または未置換であるかハロゲン原子，炭素原子数１ないし４の アルキル基，炭素原子数１ないし４のハロ−アルキル基，炭素原子数１ないし４ のハロ−アルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から成る同 一かもしくは異なる置換基によってフェニル環上で３回まで置換されているか， もしくは単独のシアノ基またはニトロ基の置換基によって置換されているフェニ ルアミノカルボニル基，または未置換であるか一個または二個の炭素原子数１な いし４のアルキル基によって置換されているジオキソラン−２−イル基，または 未置換であるか一個または二個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置 換されているジオキサン−２イル基を表すか，またはシアノ基，ニトロ基，カル ボキシル基，或は炭素原子数１ないし８のアルキルチオ−炭素原子数１ないし８ のアルコキシカルボニル基によって置換されている炭素原子数１ないし４のアル キル基を表す）で表される化合物， 次式IIｅ （式中， Ｒ₃₃とＲ₃₄は互い独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子 数２ないし６のアルケニル基を表わすか；或はＲ₃₃とＲ₃₄は一緒になって を表し， Ｒ₃₅とＲ₃₆は互いに独立して水素原子，もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ ル基を表すか；または Ｒ₃₃とＲ₃₄は一緒になって を表し， Ｒ₃₇とＲ₃₈は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、ま たは Ｒ₃₇とＲ₃₈は一緒になって−（ＣＨ₂）₅−を表し， Ｒ₃₉は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基， または を表すか；もしくは Ｒ₃₃とＲ₃₄は一緒になって を表し； Ｒ₄₀，Ｒ₄₁，Ｒ₄₂，Ｒ₄₃，Ｒ₄₄，Ｒ₄₅，Ｒ₄₆，Ｒ₄₇，Ｒ₄₈．Ｒ₄₉．Ｒ₀₅₀，Ｒ₅₁ ，Ｒ₅₂，Ｒ₅₃，Ｒ₅₄およびＲ₅₅は互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数１ ないし４のアルキル基を表す）で表される化合物； 次式IIｆ （式中 Ｒ₆₃は水素原子もしくは塩素原子を表し，そして Ｒ₆₄はシアノ基またはトリフルオロメチル基を表す）で表される化合物；もしく は次式IIｇ （式中 Ｒ₆₅は水素原子またはメチル基を表わす）で表される化合物との混合物からなる 活性物質を含有する選択的除草性組成物に関する。 本発明はまた，有用植物体の作物における雑草を選択的に防除するための方法 に関するもので，有用植物，それらの種子もしくは苗木またはそれらの耕作区域 を，除草有効量の式１で表される化合物および除草剤ー拮抗有効量の式ＩＩａな いし式ＩＩｇの一個の薬害軽減剤で、同時にまたは別々に処理することから成る 有用植物の作物における広葉の雑草および細葉の雑草を選択的に防除するための 方法に関するものである。 上述した除草剤の効果を損なわしめるに対して式ＩＩａないし式ＩＩｇの一個の 薬害軽減剤によって保護されるのは、作物植物体のなかでも有用植物の作物がト ウモロコシもしくは穀類，特にライムギ，大麦，オートムギもしくは小麦等の有 用植物体の作物で，特に，小麦が適切である。 作物なる用語は除草剤もしくは除草剤の種類に対して在来の品種改良もしくは遺 伝的操作方法によって許容され言及される用語としても理解すべきである。防除 される雑草は単子葉および双子葉植物の両雑草を表わすものとする。 耕作区域として認められる領域は作物植物体が既に生長している土壌領域，もし くはこの様な作物植物体の種子 を蒔いた土壌領域，およびこの様な作物植物体の耕作を目的とした領域等である 。 式Ｉおよび式ＩＩａから式ＩＩｇの化合物の定義で述べたアルキル基は直鎖ま たは枝分れのアルキル基とすることが可能であり，それらの例としては，例えば 、 アルキル基は，炭素原子数に従い直鎖状，若しくは分岐状を表し，そして基 本的にはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基 ，第２−ブチル基，イソブチル基，第３−ブチル基，およびペンチル，ヘキシル 基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル基およびそれらの枝分れ異性体 等である。これらのアルキル基は例えばハロゲン原子，特にフッ素原子，塩素原 子或は臭素原子，アルコキシ基，チオアルキル基，シクロアルキル基，フェニル 基，アミノ基，アシル基（例えば，Ｒ₈ＣＯ−）もしくはオキソ基（Ｏ＝）など の置換基で更に実施することが可能である。適当なアルコキシ基，チオアルキル 基，ハロアルキル基及びハロアルコキシ基は上述のアルキルキ基から誘導するこ とが出来る。 不飽和置換基の例は，エテニル基．プロペニル基，ブテニル基，ペンテニル基， ヘキシニル基，ヘプテニル基，オクテニル基，エチニル基，プロピニル基，ブチ ニル基，ペンチニル基，ヘキシニル基，ヘプチニル基，オクチニル基および異性 体であり，これらは分子内における未置換もしくは置換結合の異なる位置で異な り，異性 体は枝分れの点（ｐｏｉｎｔｓ）を含み，そしてアルケン類の事例の場合，シス 型もしくはトランス型異性体が含まれる。例えば，塩素−置換プロペニルは二つ の形態で存在することが可能である。 式Ｉのこの様な置換化合物はまた単体もしくは混合物として取得および／または 採用が可能である。 シクロアルキル基類は，例えばシクロプロピル，シクロブチル， シクロペン チル，シクロヘキシル，シクロヘプチル，およびシクロオクチル等をふくむ。 表現“置換した”は該当する基における可能性のある場所でモノ置換（ｍｏｎ ｏｓｕｂｕｓｔｉｔｕｔｉｏｎ）のみならず，ポリ置換（ｐｏｌｙｓｕｂｓｔｉ ｔｕｔｉｏｎ）を含む。 同様に，本発明は式Ｉの化合物は，例えば，アミン，アルカリ金属およびアル カリ土類金属塩もしくは第４級アンモニウム塩を形成することが可能な農耕的に 両立し得る塩を包含する。 アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物類の中で，塩の形態として，特 に強調すべき点はリチウム，ナトリウム，カリウム，マクネシウム，もしくはカ ルシウムに存在し特に強調されるのはこれらのナトリウムまたはカリウムである 。 アンモニウム塩を形成する適当なアミン類の具体例はアンモニアだけでなく， および炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキルアミン．例えば，メチルアミ ン，エチルアミン，ｎ−プロピルミン，イソプロピルアミン第四−イソメリック ブチルアミン，ｎ−アミルアミン，イソアミルアミン，ヘキシルアミン，ヘプチ ルアミンオクチルアミン，ノニルアミン，デシルアミン，ペンタデシルアミン， ヘキサデシルアミン，ヘプタデシルアミン，オクタデシルアミン，メチルエチル アミン，メチルイソプロピルアミン，メチルヘキシルアミン，メチルノニルアミ ン，メチルペンタデシルアミン，メチルオクタデシルアミン，エチルブチルアミ ン，エチルヘプチルアミン，エチルオクチルアミン，ヘキシルヘプチルアミン， ヘキシルオクチルアミン，ジメチルアミン，ジエチルアミン，ジ−ｎ−プロピル アミン，ジイソプロピルアミン，ジ−ｎ−ブチルアミン，ジ−ｎ−アミルアミン ，ジ−ｎ−イソアミルアミン，ジヘキシルアミン，ジヘプチルアミン，ジオクチ ルアミン，エタノ−ルアミンｎ−プロパノ−ルアミン，イソプロパノールアミン ，Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン，Ｎ−エチルプロパノールアミン，Ｎ−ブチルエ タノール，アリルアミン，ｎ−ブテニル−２−アミン，ｎ−ペンテニル−２−ア ミン，２，３−ジメチルブテニル−２−アミン，ジブテニル−２−アミン，ｎ− ヘキシニル−２−アミン，プロピレンジアミン，トリメチルアミン，トリエチル アミン，トリ−ｎ− プロピルアミン，トリイソプロピルアミン，トリ−ｎ−ブチルアミン，トリイソ プチルアミン，トリ−第二−ブチルアミン，トリ−ｎ−アミルアミン，メトキシ エチルアミミン，及びエトキシエチルアミンの如きプライリマリー，セカンダリ ーおよび炭素原子数１ないし１８の第４アルキルアミン，炭素原子数１ないし４ のヒドロキシルアミン類；例えば，ピリジン，キノリン．イソキノリン，モルホ リン，ピペリジン，ピロリジン，インドリン，キヌクリジンおよびアゼピンの如 きヘテロサイクリックアミン；例えば，アニリン，メトキシアニリン，エトキシ アニリン，オルト−，メタ−およびパラ−トルイジン，フェニレンジアミン，ベ ンジジン，ナフチルアミンおよびｏ−，ｍ−およびｐ−クロロアニリンの如きプ ライマリーアリルアミン；特にトリエチルアミン，イソプロピルアミン，および ジイソプロピルアミンを除く。 本発明に基づく好ましい化合物は除草剤としてＲ₃およびＲ4がメトキシで表され る式Ｉの化合物を含む。 好ましい化合物の他の基にはＲ₃およびＲ₄がメトキシで．Ｚが炭素原子数１ない し１０のアルキル基，炭素原子数２ないし８のアルケニル基もしくは炭素原子数 ２ないし８のハロアルケニル基で表される式Ｉの化合物を除草剤として含まれる 。 これらの化合物の中で，除草剤として，特に他の基よりも好ましいのはＺが− ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂，−ＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂もしくは−ＣＨ₂−ＣＨ ＝ＣＨＣｌで表される式Ｉの化合物から成る化合物に与えられる。 特に重要なことは，除草剤として特に他の基よりも好ましいのはＺが−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＣＨ₃）₂，−ＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂もしくは−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ Ｃｌで表され，そしてｍが０で表される式Ｉの化合物を含むこれらの組成物に付 与されている。 好ましい組成物には，薬害軽減剤として，式ＩＩａ．ＩＩｂ₁，ＩＩｂ₂，もしく はＩＩ_cの化合物として含む。 これらの中で，除草剤として，特に他の基よりも好ましいのは式ＩＩｂ₁，Ｉ Ｉｂ₂の薬害軽減剤として，また式ＩＩａの薬害軽減剤としてこれらの化合物に 与えられる。 特に有用性は，除草剤としてはＺが−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂，−ＣＨ₂−Ｃ（ ＣＨ₃）＝ＣＨ₂もしくは −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨＣｌで表され，そしてｍが０で 表される式Ｉの化合物で，さらに薬害軽減剤としては，式ＩＩａの化合物，特に 次式ＩＩａ₁の化合物から成る組成物によって具備される。 次の表に挙げたのは式Ｉの好ましい化合物の例である。 化合物の１．０１から１．２１およびそれらの製法はＥＰ−Ａ−５９２６８ ０に記載されている。 化合物１．０３から１．２１は異性体（Ｚ）と（Ｅ）との混合物である。 ^R）化合物２．０１から２．１０およびそれらの製法はＥＰ−Ａ−５１４５５ １に，化合物番号２．１１から２．１３までの化合物とそれらの製法はＷＯ９２ ／１６７７に，第１４の化合の化合物とそれらの製法はＷＯ９４／５６４４に， そし第１５号の化合物とそれらの製法は０９２／１６５１１に記載されている。 化合物の第３．０１号から３．１６号の化合物とそれらの製法はＥＰ−Ａ −３５３６４０に記載されている。 化合物の第３．１７号とその製法はＥＰ−Ａ−４４４２８６に記載されてい る。 本発明に基づく組成物に使用するための特に適当な薬害軽減剤を次の表に挙 げる。 表の４ないし１０に挙げた薬害軽減剤およびそれらの製法は，例えばＥＰ−Ａ −４９２３６６，ＷＯ９１／７８７４およびＷＯ９４／９８７において公知であ る。使用する意図によって，式ＩＩａないし式ＩＩｇの薬害 軽減剤は作物植物体（種子の粉衣もしくは苗木の粉衣）の種子を前処理するため に使用もしくは，播種前または播種後の土壌に置いて使用可能である。しかしな がら，植物体の発芽に続いてそのもの自体又は除草剤と一緒に施用することも可 能である。それゆえ，原則的に植物体の処理または薬害軽減剤と一緒に種子を処 理することは，除草剤の施用時期の時点とは関係なく発生する。 しかしながら，植物体の処理は除草剤および薬害軽減剤（例えば庭先混合の如く ）の連続施用によって実施することも可能である。 施用される薬害軽減剤の割合から除草剤への施用割合は施用方法によって大部分 は決定する。 除草剤および薬害軽減の組合せからなる庭先混合を利用するか或は除草剤および 薬害軽減を個別に利用するかによって実施される領域処理では，除草剤から薬害 軽減剤への割合は，一般的に１：１００から１：１であり，好ましいのは，１： ５０から１：５である。 除草剤の施用率は，一般的に０．００１と２kg／ｈａの間であるが，好ましいの は０．００５と１kg／ｈａの間がこのましい。 本発明に基づく組成物は，通常の農業的習慣に従い，例えば，発芽前の施用また は発芽後の施用および種子粉衣である全ての施用方法に好適である。 通常は０．００１から薬害軽減剤の１０kg／種子のkg，好ましくは０．０５から 薬害軽減剤の２ｇ／種子のkgが 施用される。もし播種前の短期間に液状で施用される場合は種子の膨潤を伴い、 次に１から１００００ｐｐｍの原液濃度，好ましくは１００から１０００ｐｐｍ の活性物質からなる薬害軽減剤溶液を施用すると有利である。 施用に際しては、式ＩＩの薬害軽減剤，または式Ｉの除草剤と、これらの薬害軽 減剤との組合せ，例えば，乳剤原液 被覆可能ペースト（ｂｒｕｓｈａｂｌｅ ｐａｓｔｅ），直接噴霧可能または 希釈可能な溶液、水和剤、水溶剤、微粉，粒剤，マイクロカプセルと一緒に有利 に通常の製剤技により調製される。 製剤形態は，例えば活性物質の混合および／または粉砕，固体又は液体補助剤を 含む組成物，調製剤もしくは混合物は，公知の方法で製造される，例えば，均等 に混合および／または増量剤，例えば溶媒または，固体坦体と共に活性成分を粉 砕することによる方法で調製することが可能である。 さらに製剤品を生成するため表面活性化合物（界面活性剤）を追加して施用する ことも可能である。 適切な溶媒には，芳香族炭化水素，好ましい例として、炭素原子数８ないし１ ２を含有する留分，例えばキシレン混合物または置換ナフタレン，フタル酸ジブ チルもしくはジオクチルのようなフタル酸エステル，シクロヘキサン又はパラフ ィンのような脂肪族炭化水素，アルコールおよびグリコールまたはそれらのエー テルおよびエステル，例えばエタノール，ジエチレングリコール，２− メトキシエタノールもしくは２−エトキシエタノール，シクロヘキサノンのよう なケトン，Ｎ−メチル−２−ピロリドン，ジメチルスルホオキシドもしくはジメ チルホルムアミドのような強力極性溶媒並びに未変性の植物油もしくはエポキシ 化ココナッツ油；または大豆油のようなエポキシ化植物油，または水などである 。 典型的に，粉末（微粉）および分散性粉剤として使用される固形担体には通常， 方解石，タルク，カオリン，モンモリナイトまたはアタパルジャイトの如き天然 の鉱質充填剤などがある。この物理的特性を改良するために，高分散珪酸もしく は高分散吸着ポリマーを加えることもまた可能である。適当に造粒した吸着担体 は多孔性型のもので，例えば軽石，粉砕したレンガ，海泡石またはベントナイト で，そして適当な非吸着担体としては方解石または砂のような材料である。更に ，大多数の天然の無機または有機材料を予備造粒した材料を使用することが可能 で，例えばドロマイトまたは粉砕した植物残留物である。適当な表面活性化合物 には、薬害軽減剤に依存しそして、除草剤に関し、条件さえ適当であれば，良好 な乳化，分散，および湿展特性を有する非イオン，陽イオンおよび／または陰イ オンの界面活性剤である。“界面活性剤”の用語はまた界面活性剤の混合物を含 むものとする。 好ましい陰イオン性界面活性剤には，水溶解性石鹸および水溶性の合成界面活 性化合物のどちらでもよい。 上で言及した石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属塩、アルカリ土 類金属塩、または未置換または置換されたアンモニウム塩、例えば、オレイン酸 またはステアリン酸の、あるいは、例えばココナッツ油または獣脂から得ること ができる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩である。この中に含 まれる他の塩には脂肪酸メチルタウリン塩もまた界面活性剤として挙げることが できる。 しかしながら，所謂，合成界面活性剤は，しばしばスルホン酸塩脂肪，硫化脂 肪，スルホン化ベンズイミダゾ−ル誘導体もしくはアルキルスルホン酸塩等が使 用される。特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸スルフェート、スルホン化ベンズイ ミダゾール誘導体、またはアルキルアリールスルホネートが使用される。脂肪酸 スルホネートまたはスルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ま たは未置換または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そして一般には、ア シル基のアルキル部分をも包含する炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含む ものであり、例えば、リグノスルホン酸の、ドデシルスルフェートの、または天 然脂肪酸から得られる脂肪アルコールスルフェート混合物のナトリウム塩または カルシウム塩である。またこれら化合物は、スルフェート化およびスルホン化脂 肪アルコール／エチレンオキシド付加物より成る。スルホン化ベンズイミダゾー ル誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基および、約８ない し２２個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基を含むものである。アルキルアリール スルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスル ホン酸の、またはナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物であ る。 適当なホスフェート類には，ｐ−ノニルフェノル−（４−１４）−エチレン酸 化物のポリ付加体ホスホン酸エステルもしくは燐脂質である。 非イオン性界面活性剤は、好ましくは、脂肪族または脂環式アルコール、飽和 または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールからのポリグリコールエーテル誘 導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基および（脂肪族 ）炭化水素部分において８ないし２０個の炭素原子およびアルキルフェノールの アルキル部分において６ないし１８個の炭素原子を含むものである。その他の適 する非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレングリコー ル、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし １０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加物で あり、その付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基および １０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含むものである。これ ら化合物は、通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５個のエチレングリ コール単位を含むものである。 非イオン性界面活性剤の典型的な例は，ノニルフェノルポリエトキシエタノール ，ポリエトキシ化ヒマシ油，ポリプロピレンおよびポリエチレン酸化物のポリ付 加体，ポリプロピレンおよびポリエチレン酸化物，トリブチルフェノキシポリエ トキシエタノール，ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエタノー ルである。 ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル，例えばポリオキシエチレンソ ルビタントリオレエートもまた好適である。 陽イオン性界面活性剤には，Ｎ−置換基としては，四級アンモニム塩，少なく とも一個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基および更に同様な置換基として ，未変製性もしくはハロゲン化されたアルキル基，ベンジル基もしくは低級ヒド ロキシ−アルキル基が好ましい陽イオン界面活性剤である。これらの塩は好まし くは，例えば．好ましくはハロゲン化物、硫酸メチルまたは硫酸エチル塩の形態 にあり、例えば、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ （２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。もしくは臭化ベンジ ルジ（２−クロロエチル）エチル−アンモニウム の如きハライド，硫酸メチル ，もしくは硫酸エチルの形態が好ましい。 更に，製剤技術に慣例的に使用される界面活性剤は，本発明に基づく組成物を 使用することが可能であり．当該技術分野において通常の技術者に知られ，とり わけ “ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎｓ’Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ ｅｍｕｌｓｉｆｉ ｒｓ ａｎｎｕａｌ”ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏ ｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１，Ｓｔａｃｈｅ，Ｈ，．“Ｔｅｎｓｉｄ −Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｄｈ“Ｐｏｃｈｅｔｂｏｏｌ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｔａｎ ｔｓ〕，Ｃａｒｌ ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，Ｍｕｎｉｃｈ／Ｖｉｅｎｎａ ，１９８１ ａｎｄ Ｍ．ａｎｄ Ｊ．Ａｓｈ “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ”．Ｖｏｌ Ｉ−ＩＩＩ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐ ｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ，．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８０−８１．に記載され ている。 農薬製剤は通常，薬害軽減剤もしくは薬害軽減剤／除草剤活性物質混合物に対 して０．１ないし９９重量％，好ましくは０．１ないし９５重量％，固形担体或 いは液状製剤補助剤に対しては９９．９ないし１重量％，好ましくは９９．８な いし５重量％，そして界面活性剤に対しては０ないし２５重量％，好ましくは０ ．１ないし２５重量％含有する。 前述の通り，市販製品は原液の状態で製剤化されるのが好ましく，末端の使用 者は慣行的に希釈配合剤を使用する。 本発明は，安定剤，消泡剤，粘土調節剤，結合剤，粘着付与剤，及び化学肥料 ，もしくはたの活性物質を更 に包含させることもできる。 式ＩＩａから式ＩＩｇの薬害軽減剤の使用もしくは式Ｉの除草剤による効果に 障害を及ぼす作物植物体を保護するためには，例えば次の通り，各種の方法およ び技術が適当である。 ｉ）種子粉衣 ａ）容器内で種子を水和剤として製剤化された式ＩＩａと式ＩＩｇの活性成分 が種子表面（乾燥種子粉衣）に不均一に散布されるまで，攪拌され粉衣される。 この場合，１から５００ｇの式ＩＩａと式ＩＩｇ（水和剤の４ｇから２kg）の活 性成分が種子１００kgにつき使用された。 ｂ）種子は方法ａ）（湿式種子粉衣）に関する式ＩＩａからと式ＩＩｇ（水和 剤の４ｇから２ｋｇ）の活性成分乳剤原液で粉衣された。 ｃ）種子は式ＩＩａから式ＩＩｇの活性成分の１００−１０００ｐｐｍを含有 する液剤に１から７２時間．振盪させることにより粉衣され，次に，所望により ，種子（種子浸漬法）を乾燥させることにより粉衣された。活性成分での処理は 目標作物に完全に向けられるので，勿論、発芽を始めている種子の粉衣および育 苗処理が好ましい施用法である。一般適に解毒剤の１から１００００ｇ，好まし いのは．種子の１００kgにつき解毒剤の５から１００ｇが使用されるが，上限あ るいは下限（反復粉衣）がこれらの限界濃度から外れる可能性があり，その 場合，使用法に従い他の活性成分もしくは微量養分を追加することも可能である 。 ｉｉ）庭先混合物としての施用 解毒剤および除草剤の混合物の溶液調製品が，１ヘクタール当り，０．００５か ら５．０kgの除草剤（１０：１と１：１００の間の相互量率）の施用率で使用さ れる。この様な庭先混合物は播種の前後に施用する。 ｉｉｉ）種子条への施用 薬害軽減剤は種子を混入させ，乳剤原液，水和剤として，あるいは微粉の形態で 解放された種子条に導入された。種子条を埋めた後除草剤は通常の方法で出芽前 に施用された。 ｉｖ）活性物質の放出制御 式ＩＩａからと式ＩＩｇの活性成分は鉱物微粉担体もしくは重合（尿素／ホルム アルデヒド）された微粉から溶液に施用され、所望の場合，被覆して施用（被覆 粒）され，次に乾燥させる。それによってそれらは一定期間を通し特定活性成分 の放出を可能にすることができる。 続いて本発明を限定することなく更に詳細に説明する。 式Ｉの除草剤と式ＩＩａから式ＩＩｇ（％＝重量パーセント）の薬害軽減剤と の混合物に関する製剤実施例 所望の濃度の乳濁液は，如何なる濃度でも水で其の様な濃度に薄めることによっ て製造することができる。 これらの溶液は微細小滴の形態での使用に好適である。 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に混合すると、水で希釈 され，あらゆる所望の懸濁液濃度を与え得る水和剤が得られる。 有効成分をジクロロメタンに溶解させ、溶液を担体混合物上に噴霧し、そして 溶媒を真空で蒸発させる。 微粉砕された活性成分は、ポリエチレングリコールで水和させた担体混合物上 に不均一に施用される。非粉塵性被覆粒剤はこの方法で得られる。 活性物質は添加剤で混合され，該混合物は粉砕され次に水で水和された。この 得られた混合物は押し出され続いて空気流で乾燥させた。 そのまま使用できる粉剤が、担体と活性成分を混合し次に適切なミルで粉砕す ることにより得られる。 細かく粉砕された有効成分を添加剤とともに均質に混合する。水と希釈するこ とにより、あらゆる所望濃度の懸濁原液を得ることができる懸濁原液を与える。 式Ｉの除草剤による植物毒素に対する作物植物体を保護するための式ＩＩａか ら式ＩＩｇの薬害軽減剤の効力を次の実施例で説明する。生物学的実施例 実施例Ｂ１ ：式ＩＩａから式IIｇの薬害軽減剤と式Ｉの除草剤との混合物の穀物 への発芽後の施用 温室条件下，小麦をプラスチック容器において２．６ 葉の段階まで生長させた。この段階で式Ｉのみの除草剤と式IIａからＩＩｇの薬 害軽減剤と除草剤との混合物の両方を試験用植物体に施用した。施用は試験用物 質（製剤実施例７）の水溶性懸濁液の形態でヘクタールにつき５００ｌの水と実 施した。除草剤および薬害軽減剤との施用割合は表Ｂ１，Ｂ２．Ｂ３及びＢ４で 確認が可能である。施用後２８日での試験結果をパーセントスケールを使用し評 価した。１００％は試験用植物体が枯れたことを示し，反対に０％は植物毒素効 果がないことを示している。得られた結果（表Ｂ１参照）は式IIａからＩＩｇの 薬害軽減剤と一緒に、式Ｉの化合物の除草剤によって小麦に加えられた損傷を実 質的に減少させることが可能であることを示した。 実施例Ｂ２：式ＩＩａから式IIｂの薬害軽減剤と式Ｉの除草剤との混合物のトウ モロコシへの発芽後の施用 温室条件下，トウモロコシをプラスチック容器において２．５葉の段階まで生 長させた。この段階で式Ｉのみの除草剤と式IIａからＩＩｇの薬害軽減剤と除草 剤との混合物の両方を試験用植物体に施用した。施用は試験用物質（製剤実施例 ７）の水溶性懸濁液の形態でヘクタールにつき５００ｌの水と実施した。除草剤 および薬害軽減剤との施用割合は表Ｂ５で確認が可能である。施用後１９日での 試験結果をパーセントスケールを使用し評価した。１００％は試験用植物体が枯 れたことを示し，反対に０％は植物毒素効果がないことを示している。得られた 結果は式IIａからＩＩｇの薬害軽減剤と一緒に、式Ｉの化合物の除草剤によって 小麦に加えられた損傷を実質的に減少させることが可能であることを示した。 実施例Ｂ３：式ＩＩａから式IIｇの薬害軽減剤と式Ｉの除草剤との混合物の米へ の発芽後の施用 温室条件下，試験用植物体をプラスチック製の水槽で通常の土壌の中に播種も しくは植えつけた。次に土壌の表面まで水を導入した。３日後，水位を２ｃｍま で上昇させ，水性懸濁液（実施例７）として植物体自体に施用し，そして薬害軽 減剤と一緒に庭先混合し施用した。除草剤の施用割合は表Ｂ６で確認が可能であ る。薬害軽減剤の施用割合はＩヘクタールにつき１２５ｇであった。試験用植物 体の栽培は至適条件下、温室内で継続して行われた。施用後１３日での試験結果 をパーセントスケールを使用し評価した。１００％は試験用植物体が枯れたこと を示し，反対に０％は植物毒素効果がないことを示している。得られた結果は式 IIａからＩＩｇの薬害軽減剤と一緒に、式Ｉの化合物の除草剤によって小麦に加 えられた損傷を実質的に減少させることが可能であることを示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ０１Ｎ 43/653 Ａ 43/90 １０２ 43/90 １０２ 47/30 47/30 Ｅ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，Ｕ Ｇ)，ＵＡ(ＡＺ，ＢＹ，ＫＺ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，Ａ Ｌ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ 【要約の続き】 次式ＩＩｂ₂で表される化合物 次式ＩＩｃで表される化合物 次式ＩＩｅで表される化合物 次式ＩＩｆで表される化合物 もしくは次式ＩＩｇで表される化合物、または の除草剤ー拮抗的な有効量上記式中の置換基は請求項１ における定義と同様である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．通常の不活性製剤補助剤の他に， ａ）除草的に有効量の次式Ｉ 〔式中、 Ｚは炭素原子数１ないし１０のアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数３ないし ８のシクロアルキル基，Ｒ₇Ｏ−、Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−、Ｒ₈ＣＯ−，Ｒ₉ ＯＮ＝ＣＲ₈−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮもしくはオキシラニル基によって置 換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭素原子数２ないし８のアルケ ニル基；ハロゲン原子，フェニル基またはハロゲン原子，炭素原子数１ないし６ のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子数１ないし６ のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数 １ないし６のアルコキシカボニル基により置換されたフェニル基，炭素原子数３ ないし８のシクロアルキル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（ＣＨ₃ ）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，Ｒ₈ＣＯ−もしくはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−により置換された炭素 原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基；炭素 原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基，フェニル基またはハロゲン 原子，炭素原子数１ないし６のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキ ル基，炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のハロアル コキシ基もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキシカボニル基により置換され たフェニル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，− ＣＮ，オキソ基，＝ＮＯＲ₇，Ｒ₈ＣＯ−もしくはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−により置換さ れた炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし８のシクロ アルケニル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基，フェニル 基またはハロゲン原子，炭素原子数１ないし６のアルキル基，炭素原子数１ない し６のハロアルキル基，炭素原子数１ないし６のアルコキシ基，炭素原子数１な いし６のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキシカボニル 基により置換されたフェニル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（Ｃ Ｈ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，オキソ基，＝ＮＯＲ₇，Ｒ₈ＣＯ−もしくはＲ₉ＯＮ＝Ｃ Ｒ₈−により置換された炭素原子数３ないし８のシクロアルケニル基；−ＮＲ₅Ｒ₆ 、Ｒ₁₀ＣＯＮ（Ｒ₆）−もしくはＲ₁₀ＳＯ₂Ｎ（Ｒ₆）−を表し， Ｒ₇は水素原子，炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数２ないし８ のアルケニル基，炭素原子数２ないし８のアルキニル基，フェニル基またはハロ ゲン原子， 炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基， 炭素原子数１ないし６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ 基，もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基によって置換され たフェニル基を表し， ｎは０，１もしくは２を表わし； Ｒ₈はＲ₇の定義と同じ定義を表すか，もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキ シ基，炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ基もしくは炭素原子数３ないし ８のアルキニルオキシ基を表し， Ｒ₉は炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数２ないし８のアルケニ ル基，もしくは炭素原子数２ないし８のアルキニル基を表し， Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし１０のアルキル基，ハロゲン原子，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（ Ｏ）_n−，−ＮＲ₇Ｒ₈もしくは−ＣＮによって置換された炭素原子数１ないし１ ０のアルキル基，炭素原子数２ないし８のアルケニル基，ハロゲン原子，Ｒ₇Ｏ −，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，−ＮＲ₇Ｒ₈もしくは−ＣＮによって置換された炭素原子数 ２ないし８のアルケニル基，フェニル基もしくはハロゲン原子，炭素原子数１な いし６のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子数１な いし６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしくは炭素 原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基によって置換されたフェニル基を表 し，上記式中の Ｒ₇，ｎおよびＲ₈は上記のものと同じ意味を表し， Ｒ₅は炭素原子数１ないし１０のアルキル基，ハロゲン原子，炭素原子数３ない し８のシクロアルキル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，Ｒ₈ＣＯ−， Ｒ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮもしくはオキシラニル基によって 置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数２ないし８のアル ケニル基，ハロゲン原子，フェニル基，またはハロゲン原子，炭素原子数１ない し６のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子数１ない し６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしくは炭素原 子数１ないし６のアルコキシカルボニル基により置換されたフェニル基，炭素原 子数３ないし８のシクロアルキル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−， （ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，Ｒ₈ＣＯ−またはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−により置換され た炭素原子数２ないし８のアルケニル基；炭素原子数２ないし８のアルキニル基 ；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子，炭素原子数１ない し１０のアルキル基，フェニル基，またはハロゲン原子，炭素原子数１ないし６ のアルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子数１ないし６ のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数 １ないし６のアルコキシカルボニル基により置換されたフェニル基，Ｒ₇Ｏ−， Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ −，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，オキソ基，＝ＮＯＲ₇，Ｒ₈ＣＯ−またはＲ₉Ｏ Ｎ＝ＣＲ₈−により置換された炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；炭素 原子数３ないし８のシクロアルケニル基；ハロゲン原子，炭素原子数１ないし１ ０のアルキル基，フェニル基，またはハロゲン原子，炭素原子数１ないし６のア ルキル基，炭素原子数１ないし６のハロアルキル基，炭素原子数１ないし６のア ルコキシ基，炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数１な いし６のアルコキシカルボニル基により置換されたフェニル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ （Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，−ＣＮ，オキソ基，＝ＮＯＲ₇，Ｒ₈ ＣＯ−またはＲ₉ＯＮ＝ＣＲ₈−により置換された炭素原子数３ないし８のシク ロアルケニル基を表すか、またはＲ₇Ｏ−（Ｒ₇は前記定義と同じ）を表し、そし てＲ₆はＲ₅と同定義を表すか、もしくは水素原子を表すか，またはＲ₅と一緒に なって炭素原子数４ないし７のアルキレン基を形成するか、もしくは Ｚは，次式によって表わされる基 （式中， Ｒ₅₀は水素原子，ハロゲン原子，−ＮＯ₂，−ＣＮ，炭素原子数１ないし４のア ルキル基，ハロゲン原子，−ＣＮ，−ＯＣＨ₃もしくは−ＳＣＨ₃によって置換さ れた炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数２ないし４のアルケニル基 ；ハロゲン原子もしくはＯＣＨ₃によって置換された炭素原子数１ないし４のア ルケニル基，炭素原子数２ないし４のアルキニル基，ハロゲン原子，−ＯＣＨ₃ もしくは−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃によって置換された炭素原子数２ないし４のアルキニ ル基，炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基，フッ素原子，塩素原子もしく は−ＣＨ₃によって置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基，−Ｃ （Ｏ）Ｒ₁₀₀，−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＲ₁₀₀，−ＯＨ，−Ｃ（Ｒ₁₀₀）（ＯＲ₁₁₀）（Ｏ Ｒ₁₂₀），−ＣＯ₂Ｒ₁₃₀，−Ｃ（Ｏ）ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−Ｎ₃，−ＳＯ₂ＮＲ₁₄₀Ｒ_{15 0} ，−ＳＯ₃Ｒ₁₆₀，−ＯＳＯ₂Ｒ₁₇₀，フェニル基，ハロゲン原子，−ＣＨ₃もしく は−ＯＣＨ₃で置換されたフェニル基，−Ｏ−Ｒ₁₈₀，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₈₀または− （ＣＨ₂）_sを表し，ｂおよびｓは互いに独立して０または１を表し， Ｒ₆₀は水素原子，ハロゲン原子，−ＣＮ，−ＮＯ₂，炭素原子数１ないし４のア ルキル基，ハロゲン原子，−ＣＯ₂Ｒ₁₃₀，−ＳＯ₂ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−ＮＲ₁₄₀Ｒ_{15 0} ，炭素原子数１または２のアルコキシ基， −ＯＲ₁₉₀，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₉₀，炭素原子数１または２のハロアルコキシ基，炭 素原子数１または２のアルキルチオ基，炭素原子数１または２のハロアルキルチ オ基，−ＣＮ，−ＯＨもしくは−ＳＨによって置換された炭素原子数１ないし４ のアルキル基，−ＣＯ₂Ｒ₁₃₀，−ＳＯ₂ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−Ｓ（ Ｏ）_bＲ₁₉₀または−ＯＲ₁₉₀を表し， Ｒ₇₀は現れる夫々の処で独立して水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基 ，炭素原子数１ないし４のハロアルキ基，炭素原子数２ないし４のアルケニル基 ，フェニル基，ハロゲン原子，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₉₀または−ＯＲ₁₉₀によって置換 されたフェニル基，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₉₀または−ＯＲ₁₉₀，またはハロゲン原子を 表し， Ｒ₈₀は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ないし４の ハロアルキ基，ハロゲン原子，−ＣＯ₂Ｒ₁₃₀，−ＳＯ₂ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−ＯＳＯ₂ Ｒ₁₇₀，−Ｓ（Ｏ）_bＲ₁₈₀，−ＣＮもしくは−ＮＯ₂を表し，そして Ｒ₉₀は，水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，ハロゲン原子もしくは フェニル基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数 ２ないし４のアルケニル基，フェニル基もしくはハロゲン原子，炭素原子数１な いし４のアルキル基，−ＮＯ₂，−ＣＮもしくは炭素原子数１ないし４のアルコ キシ基によって 置換されたフェニル基を表し， Ｒ₁₀₀は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，ハロゲン原子もしくは −ＯＣＨ₃によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数 ３ないし６のシクロアルキル基，ハロゲン原子もしくは−ＣＨ₃によって置換さ れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基，炭素原子数２ないし４のアルケ ニル基，もしくは炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表し， Ｒ₁₁₀およびＲ₁₂₀は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか ，またはＲ₁₁₀およびＲ₁₂₀は一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂−も しくは−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−を表し， Ｒ₁₃₀は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，ハロゲン原子，−ＣＮ ，−ＣＯ₂Ｒ₁₀₀，−ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀，−ＯＲ₁₀₀もしくは−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃によっ て置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数３ないし４のアル キニル基，−ＣＨ₃もしくは−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃によって置換された炭素原子数３ または４のアルキニル基，炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基，炭素原子 数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子 数１ないし４のアルコキシ基もしくは−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃を表し， Ｒ₁₄₀は水素原子，もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し， Ｒ₁₅₀は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基， 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニ ル基を表すか、またはＲ₁₄₀とＲ₁₅₀は一緒になって−（ＣＨ₂）₂（ＣＨ₂）_a−（ ＣＨ₂）₂−（式中，ａは０または１である）または−（ＣＨ₂）₂Ｏ（ＣＨ₂）₂− を表し， Ｒ₁₆₀は，炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の ハロアルキル基を表し， Ｒ₁₇₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基，もしくは−ＮＲ₁₄₀Ｒ₁₅₀（式中， Ｒ₁₄₀とＲ₁₅₀は上述のと同定義を表す）を表し， Ｒ₁₈₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハ ロアルキル基，炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基，炭素原子数２な いし４のアルケニル基，炭素原子数３または４のアルキニル基，フェニル基また はハロゲン原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基，炭素原子数１ないし３の アルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３のハロアルキル基によって置換され たフェニル基を表し， Ｒ₁₉₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはフッ素原子，塩素原子，も しくは−ＯＲ₁₆₀によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し ， ｑは０または１を表し， Ｇは次式 （式中， Ｒ₂₆₀は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し，そして Ｒ₂₇₀は水素原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数２な いし４のアルケニル基を表す）で表される基を表す）を表し， Ｒ₂は，水素原子，炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数１ないし ６のアルコキシ基または炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基によっ て置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数３ないし８のア ルケニル基もしくはベンジル基を表し， ＸおよびＹは互いに独立して＝Ｎ−，＝ＣＨ−もしくは ＝ＣＲ−（式中，Ｒはハロゲン原子，炭素原子数１ないし６のアルキル基，ハロ ゲン原子，炭素原子数１ないし６のアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし６ のハロアルコキシ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基，炭 素原子数１ないし６のアルコキシ基，もしくは炭素原子数１ないし６のハロアル コキシ基を表す）を表し，ＸもしくはＹのいずれかは必ず＝Ｎ−を表し， Ｒ₃およびＲ₄は互いに独立して水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし１ ０のアルキル基，Ｒ₇Ｏ−，Ｒ₇Ｓ（Ｏ）_n−，Ｒ₇Ｒ₈Ｎ−，炭素原子数１ないし １０のハロアルキル基，炭素原子数１ないし１０のハロアルコキシ基，炭素原子 数１ないし６のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基，若しくはフェ ニルチオ基を表し，上記式中Ｒ₇，ｎおよびＲ₈は前記と同定義であり，もしくは Ｒ₃およびＲ₄はＲと一緒になって基−ＯＣＨ₂ＣＨ₂（ＣＨ₂）_m−もしくは−（Ｃ Ｈ₂）_mＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−を形成し， ｍは０もしくは１を表し， Ｒ_aは水素原子，炭素原子数１ないし８のアルキル基，ヒドロキシ基，炭素原子 数１ないし８のアルコキシ基，フェノキシ基，炭素原子数１ないし８のアルキル チオ基，フェニルチオ基，（ＣＨ₃）₃Ｓｉ−，炭素原子数３ないし８のシクロア ルキル基，フェニル基若しくはジ−炭 素原子数１ないし８のアルキルアミノ基によって置換された炭素原子数１ないし ８のアルキル基，炭素原子数２ないし６アルケニル基，ハロゲン原子によって置 換された炭素原子数２ないし６のアルケニル基を表すか，またはＲ_aは炭素原子 数２ないし６のアルキニル基，炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基，炭素 原子数１ないし３のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし８のシク ロアルキル基を表すか，またはＲ_aは炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル 基，フェニル基若しくは炭素原子数１ないし８のアルキル基，ハロゲン原子，ニ トロ基，−ＣＮ，炭素原子数１ないし６のアルコキシ基，炭素原子数１ないし６ のハロアルコキシ基，フェノキシ基，−ＮＲ₇Ｒ₈もしくは，Ｒ₈ＣＯ−によって 置換されたフェニル基を表し、上記式中Ｒ₇およびＲ₈は前述と同定義を表し，ま たは Ｒ_aはヒドロキシル基，ハロゲン原子，テトラヒドロチエニル基，テトラヒドロ フリル基，フリル基，ピリジル基，もしくはチエニル基を表し， Ｒ_bは水素原子，炭素原子数１ないし８のアルキル基，もしくはフェニル基を表 すか，または Ｒ_aおよびＲ_bは結合されている炭素原子と一緒になって式−ＣＯ−で表わされる 基を形成し，そして ｍは０もしくは１を表わす〕で表される除草剤、および式Ｉの化合物の塩および 立体異性体と、 ｂ）除草剤−拮抗作用的有効量の次式IIａ （式中 Ｒ₀₁₀は水素原子，炭素原子数１ないし８のアルキル基，もしくは炭素原子数１ ないし６のアルコキシ基もしくは炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基に よって置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し，そして Ｘ₂は水素原子，もしくは塩素原子を表す）で表される化合物， 次式IIｂ₁ （式中， Ｅは窒素原子もしくはメチン基を表し， Ｒ₁₁は−ＣＣｌ₃もしくは未置換もしくはハロゲン置換フェニル基を表し， Ｒ₁₂およびＲ₁₃は互いに独立して水素原子もしくはハロゲン原子を表し，そして Ｒ₁₄は，炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）で表される化合物， 次式IIｂ₂ （式中 Ｒ₁₂および₁₃は上述と同定義を表し，そして Ｒ₆₆，Ｒ₆₇およびＲ₆₈は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表 す）で表される化合物、 次式IIｃ， （式中 Ａ₂は下に示す基を表し， Ｒ₂₅およびＲ₂₆は互いに独立して水素原子，炭素原子数１ないし８のアルキル基 ，炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基，炭素原子数３ないし６のアルケニ ル基， もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか；または Ｒ₁およびＲ₂は一緒になって酸素原子，硫黄原子，ＳＯ，ＳＯ₂，ＮＨ，もしく は−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断されてもよい炭素原 子数４ないし６のアルキレン橋を形成し、 Ｒ₂₇は水素原子，または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ_aaは水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，トリフルオロメチル基，ニトロ基， 炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，炭 素原子 数１ないし４アルキルチオ基，炭素原子数１ないし４アルキルスルフィニル基， 炭素原子数１ないし４アルキルスルフォニル基，−ＣＯＯ_j，−ＣＯＮＲ_kＲ_m， −ＣＯＲ_n，−ＳＯ₂ＮＲ_kＲ_mもしくは−ＯＳＯ₂−炭素原子数１ないし４のアル キル基を表し； Ｒ_gは水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，ニトロ基，炭素原子数１ないし４の アルキル基，炭素原子数１ないし４のハロアルキル基，炭素原子数１ないし４の アルキルチオ基，炭素原子数１ないし４アルキルスルフィニル基，炭素原子数１ ないし４アルキルスルフォニル基、−ＣＯＯＲ_j，−ＣＯＮＲ_kＲ_m，−ＣＯＲ_n， −ＳＯ₂ＮＲ_kＲ_m，−ＯＳＯ₂−炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数 １ないし６のアルコキシ基，もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基また はハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし６のアルコキシ基，炭素 原子数３ないし６のアルケニルオキシ基，またはハロゲン原子によって置換され た炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基または炭素原子数３ないし６のア ルキニルオケシ基を表すか，もしくはＲ_aおよびＲ_bは一緒になってハロゲン原子 もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換可能な炭素原子数３ま たは４のアルキレン橋を形成するか，ハロゲン原子若しくは炭素原子数１ないし ４のアルキル基によって置換可能な炭素原子数３または４のアルケニレン橋を形 成するか，またはハロゲン原子若しくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基によって置換可能なアルカジエニレン橋を形成し； Ｒ_bbおよびＲ_hは互いに独立して，水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ない し４のアルキル基，トリフルオロメチル基，炭素原子数１ないし６のアルコキシ 基，炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基，もしくは−ＣＯＯＲ_jを表し； Ｒ_cは水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，炭素原子数１ないし４のアルキル基 またはメトキシ基を表し； Ｒ_dは，水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，炭素原子数１ないし４のアルキル 基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，炭素原子数１ないし４のアルキルチ オ基，炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基，炭素原子数１ないし４ のアルキルスルフォニル基，−ＣＯＯＲ_jまたはＣＯＮＲ_kＲ_mを表し； Ｒ_eは，水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，−ＣＯ ＯＲ_j，トリフルオロメチル基，またはメトキシ基を表わすか，または Ｒ_dとＲ_e一緒になって炭素原子数３または４のアルキレン橋を形成し； Ｒ_fは水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ_xとＲ_yは互いに独立して水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし４のア ルキル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基，炭素原子数１ないし４のアル キル チオ基，−ＣＯＯＲ₂₈，トリフルオロメチル基，ニトロ基もしくはシアノ基を表 し； Ｒ_j，Ｒ_k，およびＲ_mは互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数１ないし４ のアルキル基を表し；あるいはＲ_kとＲ_mは一緒になって酸素原子，ＮＨまたは− Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断されてもよい炭素原子数 ４ないし６のアルキレン橋を形成し； Ｒ_nは炭素原子数１ないし４のアルキル基，フェニル基，もしくはハロゲン原子 ，炭素原子数１ないし４のアルキル基，メトキシ基，ニトロ基もしくはトリフル オロメチル基によって置換されたフェニル基を表し； Ｒ₂₈は水素原子，炭素原子数１ないし１０のアルキル基，炭素原子数１ないし４ のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ないし４のア ルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基，ジ−炭素原子数１ないし４の アルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ないし８の ハロゲン−アルキル基，炭素原子数２ないし８のアルケニル基，炭素原子数２な いし８のハロ−アルケニル基，炭素原子数３ないし８のアルキニル基，炭素原子 数３ないし７のシクロアルキル基，炭素原子数３ないし７のハロ−シクロアルキ ル基，炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基，アリルカルボニル基，炭 素原子数３ないし７のシクロアルキルカルボニル基，未置換であるか又はハロゲ ン原子， 炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ないし４のハロ−アルキル基 ，炭素原子数１ないし４のハロ−アルコキシ基，もしくは炭素原子数１ないし４ のアルコキシ基から成る同一かもしくは異なる置換基によりフェニル環上で３回 まで置換されているベンゾイル基を表すか；またはフロイル基，チエニル基を表 すか；もしくはフェニル基，ハロフェニル基，炭素原子数１ないし４のアルキル フェニル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニル基，炭素原子数１ない し４のハロ−アルキルフェニル基，炭素原子数１ないし４のハロ−アルコキシフ ェニル基，炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基，炭素原子数１ない し４のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基，炭素原子 数３ないし８のアルケニルオキシカルボニル基，炭素原子数３ないし８のアルキ ニルオキシカルボニル基，炭素原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル基， 炭素原子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル基，炭素原子数３ないし８の アルキニルチオカルボニル基，カルバモイル基，モノ−炭素原子数１ないし４の アルキルアミノカルボニル基，ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカル ボニル基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか；また は未置換であるかハロゲン原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子 数１ないし４のハロ−アルキル基，炭素原子数１ないし４のハロ−アルコキシ基 もしくは炭素原子数１ないし ４のアルコキシ基から成る同一かもしくは異なる置換基によってフェニル環上で ３回まで置換されているか，もしくは単独のシアノ基またはニトロ基の置換基に よって置換されているフェニルアミノカルボニル基，または未置換であるか一個 または二個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されているジオキ ソラン−２−イル基，または未置換であるか一個または二個の炭素原子数１ない し４のアルキル基によって置換されているジオキサン−２イル基を表すか，また はシアノ基，ニトロ基，カルボキシル基，或は炭素原子数１ないし８のアルキル チオ−炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基によって置換されている 炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）で表される化合物， 次式IIｅ （式中， Ｒ₃₃とＲ₃₄は互い独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子 数２ないし６のアルケニル基を表わすか；或はＲ₃₃とＲ₃₄は一緒になって を表し， Ｒ₃₅とＲ₃₆は互いに独立して水素原子，もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ ル基を表すか；または Ｒ₃₃とＲ₃₄は一緒になって を表し， Ｒ₃₇とＲ₃₈は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、ま たは Ｒ₃₇とＲ₃₈は一緒になって−（ＣＨ₂）₅−を表し， Ｒ₃₉は水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，または を表すか；もしくは Ｒ₃₃とＲ₃₄は一緒になって を表し； Ｒ₄₀，Ｒ₄₁，Ｒ₄₂，Ｒ₄₃，Ｒ₄₄，Ｒ₄₅，Ｒ₄₆，Ｒ₄₇，Ｒ₄₈．Ｒ₄₉．Ｒ₀₅₀，Ｒ₅₁ ，Ｒ₅₂，Ｒ₅₃，Ｒ₅₄および Ｒ₅₅は互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表 す）で表される化合物； 次式IIｆ （式中 Ｒ₆₃は水素原子もしくは塩素原子を表し，そして Ｒ₆₄はシアノ基またはトリフルオロメチル基を表す）で表される化合物；もしく は次式IIｇ （式中 Ｒ₆₅は水素原子またはメチル基を表わす）で表される化合物との混合物からなる 活性物質を含有する選択的除草用組成物。 ２．除草剤として、Ｒ₃とＲ₄がメトキシ基を表す式Ｉの化合物を含む請求項１記 載の組成物。 ３．除草剤として、Ｒ₃とＲ₄がメトキシ基を表し，Ｚが炭素原子数１ないし１０ のアルキル基，炭素原子数２ないし８のアルケニル基または炭素原子数２ないし ８のハロアルケニル基を表す式Ｉの化合物を含む請求項１記載の組成物。 ４．除草剤として、Ｚが−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂，−ＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｃ Ｈ₂もしくは−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨＣｌで表す式Ｉの化合物を含む請求項３記載の 組成物。 ５．除草剤として、Ｚが−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂，−ＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｃ Ｈ₂もしくは−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨＣｌを表し，そしてｍが０である式Ｉの化合物 を含む請求項１記載の組成物。 ６．薬害軽減剤として式ＩＩａ，ＩＩｂ₁，ＩＩｂ₂もしくはＩＩｃの化合物を含 む請求項１記載の組成物。 ７．薬害軽減剤として式ＩＩｂ₁，もしくはＩＩｂ₂の化合物を含む請求項６記載 の組成物。 ８．薬害軽減剤として式ＩＩａの化合物を含む請求項６記載の組成物。 ９．除草剤として、Ｚが−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂，−ＣＨ₂−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｃ Ｈ₂もしくは−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨＣｌを表し，そしてｍが０を表す式Ｉの化合物 ，および薬害軽減剤として式ＩＩａの化合物を含む請求項１記載の組成物。 １０．薬害軽減剤として次式ＩＩａ₁ の化合物を含む請求項９記載の組成物。 １１．有用植物，それらの種子もしくは苗木またはそれらの耕作区域を，除草有 効量の式Ｉで表される化合物および除草剤−拮抗有効量の式ＩＩａないし式ＩＩ ｇの薬害軽減剤で、同時にまたは別々に処理することから成る、有用植物の作物 における広葉の雑草および細葉の雑草を選択的に防除する方法。 １２．有用植物の作物または有用植物の作物のための耕作区域を，０．００１な いし２ｋｇ／ｈａの式Ｉの除草剤および０．００１ないし０．５ｋｇ／ｈａの式 ＩＩａないしＩＩｇで表される薬害軽減剤で処理する請求項１１記載の方法。 １３．有用植物の作物がトウモロコシもしくは穀類，特にライムギ，大麦，オー トムギもしくは小麦の作物である請求項１１記載の方法。