JP2004099602A - 除草組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】トウモロコシ農作物などの選択的除草組成物を得る。
【解決手段】下記の活性成分a),b)からなる相乗的除草組成物を使用する。なお、ある種の毒性緩和剤を使用することは便利である。
a)式(I)の化合物:
Figure 2004099602

又はその化合物の作物学的に許容される塩、及び b)アトラジン、テルブトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ヂカムバ、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、ニコスルフロン、クロランサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、グリフォセートなどから選ばれる相乗的に有効な量の1以上の化合物を含む除草組成物。本発明にしたがう組成物は毒性緩和剤をも含みうる。
【選択図】なし

Description

【0001】
本発明は、例えば、トウモロコシ農作物におけるような有用な植物の農作物における選択的雑草制御に好適な除草活性成分の組み合わせを含む、新規除草組成物に関する。本発明はさらに有用な植物の農作物における雑草の制御方法、及びその目的のためのその新規組成物の使用に関する。
【0002】
以下の式(I)の化合物:
【化36】
Figure 2004099602
は除草活性を有する。式(I)の化合物及びその調製法は、例えば、WO 01/94339から知られる。
【0003】
驚くべきことに、変化可能な量の活性成分の組み合わせ、すなわち、既知の及びそれらのいくつかは商業的にも入手可能である以下に列挙される1以上の活性成分を伴う式(I)の活性成分は、特に有用な植物の農作物において発生する大部分の雑草を発生前及び発生後に制御することができる相乗的活性を示すことがわかった。
【0004】
本発明にしたがって、それゆえ、選択的雑草制御のための新規相乗的組成物は、慣習的な不活性調剤補助剤を含むことに加えて、
a)除草剤として有効な量の式(I)の化合物:
【化37】
Figure 2004099602
又はその化合物の作物学的に許容される塩、及び
b)相乗的に有効な量のアトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる1以上の化合物、の混合物を活性成分として含むことが提案される。
【0005】
本発明は式(I)の化合物がアミン、アルカリ金属及びアルカリ土壌金属塩基又は第四アンモニウム塩基と形成することができる塩をも含む。塩形成剤としての上記水酸化アルカリ金属及びアルカリ土壌金属のうち、特別な言及がリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、しかし特にナトリウム及びカリウムの水酸化物についてなされるべきである。
【0006】
アンモニウム塩形成に好適なアミンの例は第一、第二及び第三C−C18アルキルアミン、C−Cヒドロキシアルキルアミン及びC−Cアルコキシアルキルアミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、4のブチルアミンアイソマー、n−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ヂメチルアミン、ヂエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、N,N−ジエタノールアミン、N−エチルプロパノールアミン、N−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、
【0007】
n−ブテニル−2−アミン、n−ペンテニル−2−アミン、2,3−ジメチルブテニル−2−アミン、ジブテニル−2−アミン、n−ヘキセニル−2−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−セック−ブチルアミン、トリ−n−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン;ヘテロ環状アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルフォリン、ピペリジン、ピローリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン;第一アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o−、m−及びp−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンズイジン、ナフチルアミン及びo−、m−及びp−クロロアニリン;しかし特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミンに加えてアンモニアを含む。
【0008】
アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる1以上の活性成分を有する式(I)の活性成分の組み合わせは、原理として予想されるべき、制御されるべき雑草への追加的な活性を超え、及びしたがって、個々の活性成分の活動範囲を特に2の点で広げる:
【0009】
第一に、活性のよい値が維持される一方で、個々の式(I)の化合物及びアトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、アミカルバゾン及びアザフェニヂンの使用率が減少される。
【0010】
第二に、本発明にしたがう組成物は、上記化合物が個々に、低い使用率で使用されるとき、作物学的見地からもはや有用ではなくなるという場合においてさえも高い程度の雑草制御を達成する。この結果は、上記活性成分の不注意の過剰投与の場合において必要であり及び所望されるように、上記雑草スペクトルのかなりの広がり及び有用な植物の農作物についての選択性における追加の増大である。さらに、有用な植物における雑草の顕著な制御を維持する一方で、本発明にしたがう組成物は次の農作物についてより大きな順応性を許容する。
【0011】
本発明にしたがう組成物は、Stellaria、Nasturtium、Agrostis、Digitaria、Avena、Setaria、Sinapis、Lolium、Solanum、Phaseolus、Echinochloa、Scirpus、Monochoria、Sagittaria、Bromus、Alopecurus、Sorghum halepense、Rottboellia、Cyperus、Abutilon、Sida、Xanthium、Amaranthus、Chenopodium、Ipomoea、Chrysanthemum、Galium、Viola及びVeronicaの如き、大量の作物学的に重要な雑草に対して、及び所望されない自生の農作物に対して使用されうる。本発明にしたがう組成物は、発生前使用、発生後使用及び種子のドレッシングの如き、農業における全ての通常の使用方法に好適である。本発明にしたがう組成物は特に、穀物、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、プランテーション農作物、米、トウモロコシ及び大豆の如き、有用な植物の農作物における雑草制御に、及び非選択的な雑草制御にも好適である。
【0012】
農作物は、育種又は遺伝子工学の慣用の方法により除草剤又は(例えば、HPPD阻害剤、ALS阻害剤、EPSPS(5−エノール−ピロービル−シキメート−3−フォスフェート−合成酵素)阻害剤、GS(グルタミン合成酵素)阻害剤の如き)除草剤の部類に対して耐性にされているものを含むと理解されるべきである。育種の慣用の方法(突然変異)によりイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対して耐性にされている農作物の例はClearfield(商標)夏ナタネ(Canola)である。
【0013】
遺伝子工学法により除草剤又は除草剤の部類に耐性にされている農作物の例は商標名RoundupReady(商標)及びLibertyLink(商標)の下に商業的に入手可能であるグリフォセート−及びグルフォシネート−耐性トウモロコシ品種を含む。
【0014】
農作物は遺伝子工学法により有害な昆虫に耐性にされているもの、例えば、Btトウモロコシ(ヨーロッパトウモロコシ穿穴虫に耐性)、Bt綿(綿花ボールゾウムシに耐性)及び/又はBtジャガイモ(コロラドカブトムシに耐性)をも含むと理解されるべきである。Btトウモロコシの例はNK(商標)(Syngenta Seeds)のBt176トウモロコシハイブリッドである。上記Bt毒はBacillus thuringiensis土壌細菌により天然に形成されるタンパク質である。毒又は上記毒を合成することができる形質転換植物の例はEP−A−0451878、EP−A−0374753、WO 93/07278、WO 95/34656及びEP−A−0427529中に示される。
【0015】
植物農作物又はその種は除草剤に、及び同時に昆虫採餌にも耐性(積み重ねた形質転換事件)でありうる。種は、例えば、Cyr3タンパク質を発現する能力を有し、及び、同時にグリフォセートに耐性でありうる。
【0016】
本発明にしたがう好ましい相乗的な混合物は以下の活性成分の組み合わせを含む:
式(I)の化合物 + S−メトラクロル、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + メソトリオン、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + メソトリオン + ベノキサコル、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + メソトリオン + アトラジン、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + メソトリオン + アトラジン + ベノキサコル、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + メソトリオン + アトラジン + テルブチラジン、
【0017】
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + メソトリオン + アトラジン + テルブチラジン + ベノキサコル、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + メソトリオン + テルブチラジン、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + メソトリオン + テルブチラジン + ベノキサコル、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + アトラジン、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + アトラジン + ベノキサコル、
式(I)の化合物 + S−メトラクロル + ベノキサコル、
式(I)の化合物 + メトラクロル、
式(I)の化合物 + メトラクロル + ベノキサコル、
式(I)の化合物 + メソトリオン + アトラジン、
式(I)の化合物 + アトラジン、
【0018】
式(I)の化合物 + シマジン、
式(I)の化合物 + テルブトリン、
式(I)の化合物 + アメトリン、
式(I)の化合物 + イソキサフルトール、
式(I)の化合物 + ニコスルフロン、
式(I)の化合物 + フォラムスルフロン、
式(I)の化合物 + フォラムスルフロン + イソキサヂフェン、
式(I)の化合物 + プリミスルフロン−メチル、
式(I)の化合物 + サルコトリオン、
【0019】
式(I)の化合物 + トリフロキシスルフロン、
式(I)の化合物 + アラクロル、
式(I)の化合物 + アセトクロル、
式(I)の化合物 + フルフェナセット、
式(I)の化合物 + S−ヂメテナミド、
式(I)の化合物 + ヂメテナミド、
式(I)の化合物 + ペトキサミド、
式(I)の化合物 + フルメトサラム、
【0020】
式(I)の化合物 + メトサラム、
式(I)の化合物 + ピリデート、
式(I)の化合物 + ピリダフォール、
式(I)の化合物 + ヂカムバ、
式(I)の化合物 + ヂカムバ−ナトリウム、
式(I)の化合物 + ヂカムバ−カリウム、
式(I)の化合物 + ヂカムバ−ヂメチル−アンモニウム、
式(I)の化合物 + ヂカムバ−ヂオールアミン、
【0021】
式(I)の化合物 + プロカルバゾン、
式(I)の化合物 + L−グルフォシネート、
式(I)の化合物 + グルフォシネート、
式(I)の化合物 + フルチアセット、
式(I)の化合物 + イマザモックス、
式(I)の化合物 + イマゼタピル、
式(I)の化合物 + リムスルフロン、
式(I)の化合物 + ハロスルフロン、
【0022】
式(I)の化合物 + クロランサラム、
式(I)の化合物 + フルミクロラック、
式(I)の化合物 + クロマゾン、
式(I)の化合物 + ヂクロサラム、
式(I)の化合物 + 2,4−D、
式(I)の化合物 + フロラサラム、
【0023】
式(I)の化合物 + ブロモキシニル、
式(I)の化合物 + セトキシヂム、
式(I)の化合物 + ヨーキシニル、
式(I)の化合物 + テプラロキシヂム、
式(I)の化合物 + カルフェントラゾン、
式(I)の化合物 + クレトヂム、
式(I)の化合物 + スルフェントラゾン、
式(I)の化合物 + イマザキン、
【0024】
式(I)の化合物 + イマザピル、
式(I)の化合物 + メソトリオン、
式(I)の化合物 + チフェンスルフロン、
式(I)の化合物 + プロスルフロン、
式(I)の化合物 + イソキサクロルトール、
式(I)の化合物 + ベンタゾン、
式(I)の化合物 + ヨードスルフロン、
式(I)の化合物 + イソキサヂフェン、
【0025】
式(I)の化合物 + プロヘキサヂオン、
式(I)の化合物 + ヂフルフェンゾピル、
式(I)の化合物 + フルルタモン、
式(I)の化合物 + ブチレート、
式(I)の化合物 + フルミオキサジン、
式(I)の化合物 + フェントラザミド、
式(I)の化合物 + ベンズフェンヂゾン、
式(I)の化合物 + イソプロパゾール、
式(I)の化合物 + フルアゾレート、
【0026】
式(I)の化合物 + アクロニフェン、
式(I)の化合物 + トリトスルフロン、
式(I)の化合物 + シニドン−エチル、
式(I)の化合物 + グリフォセート、
式(I)の化合物 + グリフォセート−ヂアンモニウム、
【0027】
式(I)の化合物 + グリフォセート−カリウム塩、
式(I)の化合物 + グリフォセート−トリメシウム塩、
式(I)の化合物 + グリフォセート−アンモニウム塩、
式(I)の化合物 + グリフォセート−ナトリウム塩、
式(I)の化合物 + グリフォセート−イソプロピルアンモニウム塩、
式(I)の化合物 + パラクウェイト、
式(I)の化合物 + アザフェニヂン、
式(I)の化合物 + ケトスピラドックス、
式(I)の化合物 + アミノピラリド、
式(I)の化合物 + アミカルバゾン。
【0028】
本発明にしたがう組成物の以下の化合物はThe Pesticide Manual, 12th ed., British Crop Protection Council, 2000中に示される:
【0029】
Figure 2004099602
【0030】
Figure 2004099602
【0031】
Figure 2004099602
Figure 2004099602
【0032】
イソプロパゾール(5−[4−ブロモ−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−クロロ−4−フルオロ−安息香酸イソプロピルエステル)はMoss,S.R.and M. Rooke S. 1997. Activity of JV 485, a protoporphyrinogen oxidase inhibitor, on herbicide−resistant black−grass(Alopecurus myosuroides). 1997 Brighton cropprotection conference: weeds. Proceedings of an international conference, Brighton, UK, 17−20 November 1997. 1:337−342から知られる。
【0033】
ベンズフェンヂゾン(2−(5−エチル−2−{4−[1,2,3,6−テトラヒドロ−3−メチル−2,6−ヂオキソ−4−(トリフルオロメチル)−ピリミヂン−1−イル]フェノキシメチル}フェノキシ)プロピオン酸エチルエステルはChemical Abstracts No.158755−95−4に登録されている。ペトキサミド(2−クロロ−N−(2−エトキシエチル)−N−(2−メチル−1−フェニルプロプ−1−エニル)アセタミド)はChemical Abstracts No.106700−29−2に登録されている。ピリダフォール(6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−オール)はChemical Abstracts No.40020−01−7に示される。イソキサクロルトール(4−クロロ−2−メシルフェニル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル ケトン)はChemical Abstracts No.141112−06−3に登録されている。トリトスルフロン(N−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルフォンアミド)はChemical Abstracts No.142469−14−5に示され、そしてEP−A−559814からも知られる。
【0034】
トリフロキシスルフロンは特に好ましくはナトリウム塩(Chemical Abstracts No.199119−58−9)の形態で、特にWO 00/52006中のB改変として呼ばれる水和形態で使用される。グルフォシネートは塩の形態で、特にアンモニウム塩の形態で、本発明にしたがって好ましく使用される。特に好ましくは、グルフォシネートのL−異性体が使用される。プロヘキサヂオンはカリウム塩の形態で、及びプロカルバゾンはナトリウム塩の形態で使用される。フルチアセット、チフェンスルフロン、ヨードスルフロン、クロランサラム及びハロスルフロンは特にメチルエステルの形態で使用される。カルフェントラゾンはエチルエステルの形態で使用される。フルミクロラックはペンチルエステルの形態で使用される。フォラムスルフロンは、例えば、WO 95/29899中で示される。ケトスピラドックスはRegister No.CAS 192708−91−1の下Chemical Abstracts中に示され、そしてアミノピラリドはAGROW(2002) Newsletter, 4th September 2002から知られる。
【0035】
本発明にしたがう組成物は、通常1の成分が他の成分より過剰で、所望の混合率の、式(I)の活性成分及びアトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる1以上の活性成分を含む。
【0036】
式(I)の活性成分及び上記混合する相手アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンの上記混合率(重量で)は一般的に1:2000〜2000:1、特に200:1〜1:200である。
【0037】
上記使用率は広い範囲内で変化することができ、そして上記土壌の性質、使用の型(発生前又は後;種子ドレッシング;種子の溝への使用;耕作年以外の使用等)に、耕作される植物、制御されるべき雑草、一般の気候条件に及び使用の型、使用時間及び標的農作物により決定される他の因子に因る。一般的に、本発明にしたがう活性成分混合物は1〜5000gの活性成分混合物/haの使用率で使用されうる。
【0038】
式(I)の化合物と上記化合物アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンとの混合物は改変されない形態で、すなわち、合成から得られうるように使用されうる。
【0039】
しかしながら、好ましくは、それらは、溶媒、固体担体又は界面活性剤の如き、調剤技術で慣用的に使用される補助剤と共に、例えば、乳化可能な濃縮物、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、懸濁物及びエマルジョンの組み合わせ(懸濁エマルジョン)、吸湿性粉末、溶解可能な粉末、粉塵、顆粒又はマイクロカプセルに慣習的な様式で調合される。上記組成物の性質について、噴霧、霧化、粉化、湿潤化、散布又は注入の如き使用方法は意図される目的物及び上記一般の環境にしたがって選ばれる。
【0040】
上記調剤、すなわち、式(I)の化合物(活性成分)及びアトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂン及び、適切な場合には、1以上の固体又は液体調剤補助剤を含む組成物、調製物又は混合物はそれ自体、例えば、均一に混合すること及び/又は上記活性成分を上記調剤補助剤、例えば、溶媒又は固体担体とひくことにより知られる様式で調製される。さらに、界面活性化合物(界面活性剤)も上記調剤の調製において使用されうる。
【0041】
溶媒及び固体担体の例は、例えば、WO 97/34485の6ページに与えられる。
【0042】
調合されるべき式(I)の化合物の性質に因り、好適な界面活性化合物は非イオン性、陽イオン性及び/又は陰イオン性界面活性剤及び良い乳化、分散及び湿潤特性を有する界面活性剤の混合物である。
【0043】
好適な陰イオン性、非イオン性及び陽イオン性界面活性剤の例は、例えば、WO 97/34485のページ7及び8に列挙される。
【0044】
inter aliaで“McCutcheon’s Detergentsand Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., “Tensid−Taschenbuch”, Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 and M. and J. Ash, “Encyclopediaof Surfactants”, Vol I−III,ChemicalPublishing Co., New York, 1980−81中に示される、調剤技術において慣習的に使用される界面活性剤は本発明にしたがう除草組成物の調製にも好適である。
【0045】
本発明にしたがう組成物は植物の又は動物起源の油、鉱物油、それらのアルキルエステル又は上記油及び油誘導体の混合物を含む添加物を追加的に含みうる。
【0046】
本発明にしたがう上記組成物における油添加物の量は噴霧混合物に基づいて一般的に0.01〜2%である。例えば、上記油添加物は上記噴霧混合物が調製された後、所望の濃度で噴霧タンクに添加されうる。
【0047】
好ましい油添加物は鉱物油又は植物起源の油、例えば、ナタネ油、オリーブ油又はヒマワリ油、Rhone−Poulenc Canada Inc.から入手可能であるAMIGO(商標)の如き、乳化された植物油、植物起源の油のアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、又は魚油又は牛脂の如き、動物起源の油を含む。特に好ましいものは、主に活性成分として80重量%の魚油のアルキルエステル及び15重量%のメチル化ナタネ油、及び5重量%の慣習的な乳化剤及びpH調節剤を含む「添加物A型」に与えられる。
【0048】
特に好ましい油添加物はより高い脂肪酸(C−C22)のアルキルエステル、特にC12−C18脂肪酸のメチル誘導体、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルを含む。それらのエステルはラウリン酸メチル(CAS−111−82−0)、パルミチン酸メチル(CAS−112−39−0)及びオレイン酸メチル(CAS−112−62−9)として知られる。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はEmery(商標)2230及び2231(Henkel subsidiary Cognis GMBH, DE)である。
【0049】
上記油添加物の使用及び活性はそれらを、非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性界面活性剤の如き、界面活性物質と混合することにより改善されうる。好適な陰イオン性、非イオン性及び陽イオン性界面活性剤の例はWO 97/34485のページ7及び8に列挙される。
【0050】
好ましい界面活性物質はドデシルベンジルスルフォネート型の陰イオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩、及び脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。特に好ましいものは5〜40のエトキシル化の程度を有するエトキシル化されたC12−C22脂肪アルコールに与えられる。商業的に入手可能な、好ましい界面活性剤の例はGenapol型(Clariant AG, Muttenz, Switzerland)である。
【0051】
総添加物に関連して界面活性物質の濃度は一般的に1〜30重量%である。
【0052】
界面活性物質としての使用について好ましいものはシリコン界面活性剤、特にポリアルキル−オキシド−改変ヘプタメチルトリシルオキサンであり、上記は例えば、Silwet L−77(商標)、及びペルフルオリン化界面活性剤として商業的に入手可能である。
【0053】
界面活性剤と油又は鉱物油又はその誘導体の混合物から成る油添加物の例はEdenor ME SU(商標)、Turbocharge(商標)(Zeneca Agro, Stoney Creek, Ontario, CA)又は、特に好ましくは、Actripron(商標)(BP Oil UK Limited, GB)である。
【0054】
有機溶媒の上記油添加物/界面活性剤混合物への添加はさらなる活性の高まりをもたらしうる。好適な溶媒は、例えば、Solvesso(商標)(ESSO)及びAromatic Solvent(商標)(Exxon Corporation)型である。上記溶媒の濃度は総重量の10〜80重量%でありうる。
【0055】
例えば、US−A−4834908中に示される上記油添加物は特に本発明にしたがう組成物に好ましい。特に最も好ましい油添加物は名称MERGE(商標)により知られ、BASF Corporationから得られ、そして、例えば、col. 5中のUS−A−4834908中に実施例COC−1として主に示される。本発明にしたがって好ましいさらなる油添加物はSCORE(商標)(Novartis Crop Protection Canada)である。
【0056】
上記に列挙した油添加物に加えて、本発明にしたがう組成物の活性を高めるために、例えば、Agrimax(商標)として商業的に入手可能であるものの如きアルキルピローリドンの調剤についても上記噴霧混合物に添加されることが可能である。例えば、Bond(商標)、Courier(商標)又はEmerald(商標)として商業的に入手可能であるものの如き、例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−1−p−メンテンの如き合成ラテックスの調剤も活性を高めるのに使用されうる。プロピオン酸、例えば、Eurogkem Pen−e−trate(商標)を含む溶液も上記噴霧混合物に活性を高めるための剤として添加されうる。
【0057】
上記除草調剤は一般的に、化合物アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂン、1〜99重量%の固体又は液体調剤補助剤、及び0〜25重量%、特に0.1〜25重量%の界面活性剤と共に0.1〜99重量%、特に0.1〜95重量%の式(I)の化合物の活性成分混合物を含む。
【0058】
商業的な生成物は濃縮物として好ましく調合されるであろうが、最終使用者は通常希釈調剤を使用するであろう。上記組成物は安定化剤、例えば、植物油又はエポキシ化した植物油(エポキシ化ココナッツアブラ、ナタネ油又は大豆油)、抗泡立ち剤、例えば、シリコン油、保存剤、粘性調節剤、結合剤、粘着性付与剤、及び肥料又は他の活性成分の如きさらなる成分をも含みうる。本発明にしたがう組成物は窒素源の存在下で好ましく使用される。上記窒素源は、例えば、EP−A−0584227中に示される。好適な窒素源はNITRO−30(商標)SRN(30−0−0;10.38 Ibs/gal, N/galの3.1 ibs)、メチレン尿素の形態で85%の窒素の内容物を伴う、遅い放出窒素含有溶液である。NITRO−30(商標)は商業的に入手可能であり、そして、例えば、USA 93745−5000、CAのMonterey Chemical Co. Fresnoから得られうる。
【0059】
好ましい調剤は特に以下の組成物(%=重量パーセント)を有する:
乳化可能な濃縮物:
活性成分混合物: 1〜90%、好ましくは5〜20%
界面活性剤: 1〜30%、好ましくは10〜20%
液体担体: 5〜94%、好ましくは70〜85%
【0060】
粉塵:
活性成分混合物: 0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体: 99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
【0061】
懸濁濃縮物:
活性成分混合物: 5〜75%、好ましくは10〜50%
水: 94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤: 1〜40%、好ましくは2〜30%
【0062】
吸湿性粉末:
活性成分混合物: 0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤: 0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体: 5〜95%、好ましくは15〜90%
【0063】
顆粒:
活性成分混合物: 0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体: 99.5〜70%、好ましくは97〜85%
【0064】
以下の実施例はさらに本発明を示すが、本発明を限定しない。
【0065】
Figure 2004099602
【0066】
所望の濃度のエマルジョンは水での希釈により上記濃縮物から得られうる。
【0067】
Figure 2004099602
【0068】
上記溶液は微小滴の形態での使用に好適である。
【0069】
Figure 2004099602
【0070】
上記活性成分を上記補助剤と徹底的に混合し、そして上記混合物を好適なミル内で徹底的にひき、水で希釈して所望の濃度の懸濁物を与えうる吸湿性粉末を産出する。
【0071】
Figure 2004099602
【0072】
上記活性成分を塩化メチレン中に溶解し、上記溶液を上記担体に噴霧し、そして上記溶媒を続いてin vacuoで蒸発する。
【0073】
Figure 2004099602
【0074】
上記細かくひいた活性成分をミキサー内に均一に、ポリエチレングリコールで湿らせた担体に使用する。粉塵のない被覆顆粒はこの様式で得られる。
【0075】
Figure 2004099602
【0076】
上記活性成分を混合し、上記補助剤と共にひき、そして上記混合物を水で湿らせる。生ずる混合物を噴出し、その後空気の流れの中で乾燥させる。
【0077】
Figure 2004099602
【0078】
即時使用可能な粉塵は上記活性成分を上記担体と混合し、そして好適なミル内で上記混合物をひくことにより得られる。
【0079】
Figure 2004099602
【0080】
上記細かくひいた活性成分を上記補助剤とよく混合し、懸濁物濃縮物を産出し、それから所望の濃度の懸濁物が水での希釈により得られうる。
【0081】
式(I)の活性成分及びアトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、
【0082】
サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる混合する相手について別々に調合されること、そしてその後使用の直前に水中で「タンク混合物」の形態で所望の混合率で塗布器中で混合されることはしばしばより実用的である。
【0083】
本発明にしたがう組成物は、例えば、トリネックスアパック(744)、塩化クロルメクウェイト(129)、クロフェンセット(148)、サイクラニリド(170)、エテフォン(281)、フルルプリミドール(355)、ジベレリン酸(379)、イナベンフィド(421)、水和マレイン(449)、メフルイヂド(463)、塩化メピクウェイト(465)、パクロブトラゾール(548)、プロヘキサヂオン−カルシウム(595)、ユニコナゾール(746)又はチヂアズロン(703)の如き、成長調節剤を追加的に含みうる。
【0084】
本発明にしたがう組成物は、例えば、アゾキシストロビン(43)、エポキシコナゾール(48)、ベノミル(60)、ブロムコナゾール(89)、ビテルタノール(77)、カルベンダジム(107)、シプロコナゾール(189)シプロヂニル(190)、ヂクロメジン(220)、ヂフェノコナゾール(228)、ヂニコナゾール(247)、エポキシコナゾール(48)、エチリモール(284)、エトリヂアゾール(294)、フェナリモール(300)、フェンブコナゾール(302)、フェンピクロニル(311)、フェンプロピヂン(313)、フェンプロピモルフ(314)、フェリムゾン(321)、フルヂオキソニル(334)、フルキンコナゾール(349)、フルトラニル(360)、フルトリアフォール(361)、イマザリル(410)、イプコナゾール(426)、イプロヂオン(428)、イソプロチオラン(432)、カスガマイシン(438)、
【0085】
クレソキシム−メチル(439)、スピロックス−アミン(441)、メプロニル(466)、ミクロブタニル(505)、ヌアリモール(528)、ペフラゾエート(554)、ペンシクロン(556)、フタリド(576)、プロベナゾール(590)、プロクロラズ(591)、プロピコナゾール(607)、ピラゾフォス(619)、ピロキロン(633)、キノキシフェン(638)、キントゼン(639)、テブコナゾール(678)、テトラコナゾール(695)、チアベンダゾール(701)、チフルザミド(705)、トリアヂメフォン(720)、トリアヂメノール(721)、トリサイクラゾール(734)、トリデモルフ(736)、トリフルミゾール(738)、トリフォリン(742)、トリチコナゾール(745)又はヴィンクロゾリン(751)の如き、殺真菌剤をも含みうる。
【0086】
それぞれの活性成分の後の括弧内に与えられた数字はThe Pesticide Manual,11thed., British Crop Protection Council, 1997中のそれぞれの活性成分のエントリー番号を示す。
【0087】
生物学的実施例:
相乗作用は式(I)の化合物及びアトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、
【0088】
イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる1以上の活性成分の活性成分組み合わせの活性が個々に使用される上記活性成分の活性の和よりも大きいとき、存在する。
【0089】
予想されるべき除草活性、Weは、2の除草剤のある組み合わせについて、以下のように計算される(COLBY, S.R.“Calculating synergistic and antagonistic responseof herbicide combinations”. Weeds 15, pages 20−22; 1967):
【0090】
【数1】
Figure 2004099602
【0091】
{式中:
X=無処理のコントロール(=0%)と比較した、ヘクタール当たりpkgの使用率を用いる、式(I)の化合物での処理の場合における%除草活性、
【0092】
Y=無処理のコントロールと比較した、ヘクタール当たりqkgの使用率を用いる、アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる化合物での処理の場合における%除草活性、
【0093】
We=ヘクタール当たりの活性成分のp+qkgの使用率で、式(I)の化合物及びアトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、
【0094】
ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる化合物での処理後の予想される除草活性(無処理のコントロールに比較した%除草活性)}。
【0095】
実際に観察される活性が予想される値Weよりも大きい場合、相乗作用がある。
【0096】
式(I)の活性成分と上記活性成分アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンとの組み合わせの相乗作用は以下の実施例において示される。
【0097】
試験的記述、発生前試験:
単子葉植物及び双子葉植物試験植物をプラスティックの鉢内で標準の土壌で種まきを行う。種まきのすぐ後、水性懸濁液中の試験化合物を噴霧により使用する(500リットルの水/ha)。上記使用率は土地条件及び温室条件下で決定される最適濃度による。上記試験植物はその後最適条件下で温室内で耕作される。上記試験の評価は36日後になされた(%活性、100%=植物が枯れた、0%=植物に有害な活性なし)。この試験において使用された混合物は良い結果を示す。
【0098】
試験的記述、発生後試験:
上記試験植物を2〜3葉の段階まで温室条件下でプラスティックの鉢内で育てる。標準の土壌が耕作基質として使用される。2〜3葉の段階で、上記除草剤を上記試験植物に個別に及び混合物として使用する。上記試験化合物を500リットルの水/ha中の水性懸濁物の形態で使用する。使用率は土地条件及び温室条件下で決定される最適濃度による。上記試験の評価は33日後になされる(%活性、100%=植物が枯れた、0%=植物に有害な活性なし)。この試験において使用される混合物も良い結果を示す。
【0099】
驚くべきことに、特定の毒性緩和剤は本発明にしたがう相乗的組成物との混合に好適であることがわかった。本発明はそれゆえ、式(I)の化合物、化合物アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、
【0100】
2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる1以上の化合物、及び毒性緩和剤(対−剤、解毒剤)を含む、及び上記除草剤の植物に有害な活性に対して有用な植物を保護するが、雑草は保護しない、有用な植物の農作物における、特にトウモロコシの農作物における草及び雑草の制御のための選択的除草組成物に、及び有用な植物の農作物における雑草制御のための上記組成物の使用にも関する。
【0101】
それゆえ、本発明にしたがって、選択的除草組成物は、担体、溶媒及び湿らせる剤の如き習慣的な不活性調剤補助剤を含むことに加えて、
a)除草相乗性に有効な量の式(I)の化合物及び化合物アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、
【0102】
ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる1以上の化合物及び
【0103】
b)除草拮抗作用に有効な量の式(3.1)の化合物:
【化38】
Figure 2004099602
及び式(3.2)の化合物:
【化39】
Figure 2004099602
及び式(3.3)の化合物:
【化40】
Figure 2004099602
、その遊離酸又はその塩又は水和物、及び式(3.4)の化合物:
【化41】
Figure 2004099602
及び式(3.5)の化合物:
【化42】
Figure 2004099602
及び式(3.6)の化合物:
【化43】
Figure 2004099602
及び式(3.7)の化合物:
【化44】
Figure 2004099602
及び式(3.8)の化合物:
【化45】
Figure 2004099602
【0104】
及び式(3.9)のもの:
【化46】
Figure 2004099602
及び式(3.10)のもの:
【化47】
Figure 2004099602
及び式(3.11)のもの:
【化48】
Figure 2004099602
及び式(3.12)のもの:
【化49】
Figure 2004099602
及びメチル及びエチルエステル及びその塩、及び式(3.13)のもの:
【化50】
Figure 2004099602
【0105】
及び式(3.14)のもの:
【化51】
Figure 2004099602
及び式(3.15)のもの:
【化52】
Figure 2004099602
及び式(3.16)のもの:
【化53】
Figure 2004099602
及び式(3.17)のもの:
【化54】
Figure 2004099602
から選ばれる化合物
の混合物を活性成分として含むことをさらに提案される。
【0106】
本発明は、担体、溶媒及び湿らせる剤の如き、習慣的な不活性調剤補助剤を含むことに加えて、
a)除草剤として有効な量の式(I)の化合物及び、
b)除草拮抗作用に有効な量の式(3.1)の化合物:
【化55】
Figure 2004099602
及び式(3.2)の化合物:
【化56】
Figure 2004099602
及び式(3.3)の化合物:
【化57】
Figure 2004099602
、その遊離酸又はその塩又は水和物、及び式(3.4)の化合物:
【化58】
Figure 2004099602
【0107】
及び式(3.5)の化合物:
【化59】
Figure 2004099602
及び式(3.6)の化合物:
【化60】
Figure 2004099602
及び式(3.7)の化合物:
【化61】
Figure 2004099602
及び式(3.8)の化合物:
【化62】
Figure 2004099602
及び式(3.9)のもの:
【化63】
Figure 2004099602
及び式(3.10)のもの:
【化64】
Figure 2004099602
【0108】
及び式(3.11)のもの:
【化65】
Figure 2004099602
及び式(3.12)のもの:
【化66】
Figure 2004099602
及びメチル及びエチルエステル及びその塩、及び式(3.13)のもの:
【化67】
Figure 2004099602
及び式(3.14)のもの:
【化68】
Figure 2004099602
及び式(3.15)のもの:
【化69】
Figure 2004099602
及び式(3.16)のもの:
【化70】
Figure 2004099602
及び式(3.17)のもの:
【化71】
Figure 2004099602
から選ばれる化合物
の混合物を活性成分として含む、選択的除草組成物にさらに関する。
【0109】
本発明は、有用な植物、その種子又は切り枝又はその耕作地域を除草剤として有効な量の式(I)の除草剤、好適な場合には化合物アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、
【0110】
2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる1以上の除草剤、及び除草拮抗作用に有効な量の式(3.1)〜(3.17)の化合物から選ばれる毒性緩和剤で処理することを含む、有用な植物の農作物における雑草の選択的制御方法にさらに関する。
【0111】
式(3.1)〜(3.17)の化合物は知られ、そして、例えば、The Pesticide Manual, 11thed., British Crop Protection Council, 1997中で、エントリー番号61(式(3.1)、ベノキサコル)、304(式(3.2)、フェンクロリム)、154(式(3.3),クロキントセット)、462(式(3.4)、メフェンピル−ヂエチル)、377(式(3.5)、フリラゾール)、363(式(3.8)、フルキソフェニム)、213(式(3.9),ヂクロルミド)及び350(式(3.10)、フルラゾール)の下に示される。式(3.11)の化合物は名称MON 4660(Monsanto)により知られ、そして、例えば、EP−A−0436483中に示される。
【0112】
式(3.6)の化合物(AC 304415)は、例えば、EP−A−0613618中に、及び式(3.7)の化合物はDE−A−2948535中に示される。式(3.12)の化合物(イソキサヂフェン、4,5−ジヒドロ−5,5−ヂフェニル−1,2−オキサゾール−3−カルボン酸)はChemical Abstracts番号209866−92−2の下及びDE−A−4331448中に示され、及び式(3.13)の化合物はDE−A−3525205中に示される。式(3.14)の化合物は、例えば、US−A−5215570から、及び式(3.15)の化合物はEP−A−0929543から知られる。式(3.16)の化合物はWO 99/00020中に示される。式(3.16)の化合物に加えて、WO 99/00020中に示される他の3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン、特にページ21〜29の表(1)及び(2)中に特別に開示される化合物は式(I)の化合物の植物に有害な作用から農作物植物を保護するのに好適である。式(3.17)の化合物は、例えば、US−A−6162762中に示される。
【0113】
上記に上げた除草剤の有害な作用に対して式(3.1)〜(3.17)の毒性緩和剤により保護されうる農作物植物は特に、穀物、綿、大豆、テンサイ、サトウキビ、プランテーション農作物、ナタネ、トウモロコシ及び米、最も特には穀物を含む。農作物は育種又は遺伝子工学の慣用の方法により除草剤又は除草剤の部類に対して耐性にされたものをも含むと理解されるべきである。上記農作物の例は商標RoundupReady(商標)及びLibertyLink(商標)の下商業的に入手可能なグリフォセート及びグルフォシネート耐性トウモロコシ品種である。
【0114】
農作物は、遺伝子工学法により有害な昆虫に耐性にされたもの、例えば、Btトウモロコシ(ヨーロッパトウモロコシ穿穴虫に耐性)、Bt綿(綿花ボールゾウムシに耐性)及びまたBtジャガイモ(コロラドカブトムシに耐性)をも含むと理解されるべきである。Btトウモロコシの例はNK(商標)(Syngenta Seeds)のBt176トウモロコシハイブリッドである。上記Bt毒はBacillus thuringiensis土壌細菌により天然に形成されるタンパク質である。毒又は上記毒を合成することができる形質転換植物の例はEP−A−0451878、EP−A−0374753、WO 93/07278、WO 95/34656及びEP−A−0427529中に示される。
【0115】
制御されるべき雑草は単子葉植物及び双子葉植物の雑草両方、例えば、Stellaria、Agrostis、Digitaria、Avena、Setaria、Apera、Brachiara、Phalaris、Setaria、Sinapis、Lolium、Solanum、Echinochloa、Scirpus、Monochoria、Sagittaria、Panicum、Bromus、Alopecurus、Sorghum halepense、Sorghum bicolor、Rottboellia、Cyperus、Abutilon、Sida、Xanthium、Amaranthus、Chenopodium、Ipomoea、Chrysanthemum、Galium、Viola及びVeronicaでありうる。
【0116】
耕作下の地域は、それらの農作物植物の耕作を意図されている土地はもちろん、上記農作物植物が既に生育している又はそれらの農作物植物の種材料が既にまかれている土地を含むと理解されるべきである。
【0117】
意図される使用に因り、式(3.1)〜(3.17)の毒性緩和剤が上記農作物植物の種材料を前処理する(上記種子又は切り枝をドレッシングする)のに使用され、又はまく前又は後に上記土壌に導入されうる。しかしながら、それは上記植物の発生後単一で又は上記除草剤と共に使用されうる。上記植物又は上記種材料の上記毒性緩和剤での処理は、それゆえ、原則として上記除草剤の使用時間に独立して起こりうる。しかしながら、上記植物の処理は除草剤及び毒性緩和剤の同時の使用によっても行われうる(例えば、タンク混合物の形態で)。除草剤に対する毒性緩和剤の使用率は使用様式に大きく依存する。毒性緩和剤及び除草剤の組み合わせを含むタンク混合物を用いる又は毒性緩和剤及び除草剤の別々の使用により行われる、土地処理の場合には、除草剤対毒性緩和剤の率は一般的に100:1〜1:10、好ましくは20:1〜1:1である。通常、0.001〜1.0kgの毒性緩和剤/ha、好ましくは、0.001〜0.25kgの毒性緩和剤/haが土地処理の場合において使用される。
【0118】
除草剤の使用率は一般的に0.001〜5kg/ha、しかし好ましくは、0.005〜0.05kg/haである。
【0119】
本発明にしたがう組成物は、例えば、発生前使用、発生後使用及び種子ドレッシングの如き、農業において習慣的な全ての使用方法に好適である。
【0120】
種子ドレッシングの場合には、一般的に0.001〜10gの毒性緩和剤/kgの種子、好ましくは0.05〜2gの毒性緩和剤/kgの種子が使用される。上記毒性緩和剤が、まく直前に種子浸漬により液体形態で使用される場合、1〜10000ppm、特に100〜1000ppmの濃度で上記活性成分を含む毒性緩和剤溶液を使用することは便利である。
【0121】
使用について、式(3.1)〜(3.17)の毒性緩和剤又はそれらの毒性緩和剤と式(I)の除草剤及び、好適な場合には、化合物アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、
【0122】
イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる1以上の除草剤との組み合わせは調合技術において習慣的な補助剤と共に便利にプロセスされて調剤に、例えば、乳化可能な濃縮物、被覆可能なペースト、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、吸湿性粉末、溶解性粉末、粉塵、顆粒又はマイクロカプセルにされる。
【0123】
上記調剤は、例えば、WO 97/34485のページ9〜13上に示される。上記調剤は既知の様式で、例えば、上記活性成分を、例えば、溶媒又は固体担体の如き、液体又は固体調剤補助剤と親密に混合する及び/又はひくことにより調製される。上記調剤の調製において界面活性化合物(界面活性剤)を使用することも追加的に可能である。その目的に好適な溶媒及び固体担体は、例えば、WO 97/34485のページ6に挙げられるものを含む。
【0124】
調合される上記活性成分の性質に因り、好適な界面活性化合物は非イオン性、陽イオン性及び/又は陰イオン性界面活性剤及びよい乳化、分散及び吸湿特性を有する界面活性混合物である。好適な陰イオン性、非イオン性及び陽イオン性界面活性剤の例は、例えば、WO 97/34485のページ7及び8に挙げられる。さらに、調合技術において慣用的に使用される上記界面活性剤は、inter aliaで“McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., “Tensid−Taschenbuch”, Cari Hanser Verlag, Munich/Vienna 1981、及びM. and J. Ash, “Encyclopedia of Surfactants”, Vol. I−III, Chemical Publishing Co., New York, 1980−81中で示され、本発明にしたがう除草組成物の調製に好適である。
【0125】
上記除草調剤は一般的に式(I)の化合物、化合物アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、
【0126】
ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる化合物、及び式(3.1)〜(3.17)の化合物、99.9重量%までの固体又は液体調剤補助剤、及び0〜25重量%、特に0.1〜25重量%の界面活性剤の、0.1〜99重量%、特に0.1〜95重量%の活性成分混合物を含む。商業的な生産物は好ましくは濃縮物として調合されるであろうが、最終使用者は通常希釈調剤を使用するであろう。
【0127】
上記組成物は安定化剤、例えば、植物油又はエポキシ化植物油(エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油)、抗泡立ち剤、例えば、シリコン油、保存剤、粘性調節剤、結合剤、粘性付与剤、及びまた、肥料又は他の活性成分の如きさらなる成分をも含みうる。式(I)の化合物、アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、
【0128】
プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる除草剤の有害な作用に対して耕作される植物を保護するために、さまざまな方法及び技術、例えば、以下の方法及び技術が式(3.1)〜(3.17)の毒性緩和剤の、又はそれらを含む組成物の使用のために考慮に入れられる:
【0129】
i)種子ドレッシング
a)上記調剤が上記種子の表面を最終的に覆うよう分布するまで容器内で振ることによる、上記種子の式(3.1)〜(3.17)の化合物の吸湿性粉末調剤でのドレッシング(乾燥ドレッシング)。約1〜500gの式(3.1)〜(3.17)の化合物(4g〜2kgの吸湿性粉末)が100kgの種材料当たり使用される。
【0130】
b)方法a)にしたがう上記種子の式(3.1)〜(3.17)の化合物の乳化可能な濃縮物でのドレッシング(湿潤ドレッシング)。
【0131】
c)上記種材料を100〜1000ppmの式(3.1)〜(3.17)の化合物を含む液体中に1〜72時間浸漬し、及び場合により続いて上記種子を乾燥させることによるドレッシング(浸漬ドレッシング)。
上記種材料のドレッシング又は上記発芽した苗木の処理は、上記活性成分での処理が上記標的農作物に対して完全に方向付けられるので、もちろん、好ましい使用方法である。通常、1〜1000gの解毒剤、好ましくは5〜250gの解毒剤が100kgの種材料当たり使用され、示された濃度限界を上回る又は下回る濃度は他の活性成分又は微量栄養素の添加を許容する上記方法に因り可能である(反復ドレッシング)。
【0132】
ii)タンク混合物の形態での使用
解毒剤及び除草剤の混合物(互いに10:1〜1:100の量割合の)の液体調剤が使用され、除草剤の使用率はヘクタール当たり0.005〜5.0kgである。上記タンク混合物は、まく前又は後に使用される。
【0133】
iii)種溝への使用
式(3.1)又は(3.2)の化合物は乳化可能な濃縮物、吸湿性粉末又は顆粒の形態で開いた種まき溝に導入される。上記種溝が覆われたとき、上記除草剤は慣習上の方法で発生前方法により使用される。
【0134】
iv)活性成分の制御された放出
式(3.1)〜(3.17)の化合物の溶液は顆粒状の鉱物担体又は重合化された顆粒(尿素/フォルムアルデヒド)に使用され、そして乾燥される。所望の場合、上記活性成分を特定の期間にわたり計測された量放出することを許容する、コーティングが使用されうる(コーティングされた顆粒)。
【0135】
好ましい調剤は特に以下の組成物(%=重量パーセント)を有する:
乳化可能な濃縮物
活性成分混合物: 1〜90%、好ましくは5〜20%
界面活性剤: 1〜30%、好ましくは10〜20%
液体担体: 5〜94%、好ましくは70〜85%
【0136】
粉塵
活性成分混合物: 0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体: 99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
【0137】
懸濁濃縮物
活性成分混合物: 5〜75%、好ましくは10〜50%
水: 94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤: 1〜40%、好ましくは2〜30%
【0138】
吸湿性粉末
活性成分混合物: 0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤: 0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体: 5〜95%、好ましくは15〜90%
【0139】
顆粒
活性成分混合物: 0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体: 99.5〜70%、好ましくは97〜85%
【0140】
以下の実施例は本発明をさらに例示するが、限定しない。
式(I)の除草剤、好適な場合にはアトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル 、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる化合物、及び式(3.1)〜(3.17)の毒性緩和剤の混合物についての調合実施例(%=重量%):
【0141】
Figure 2004099602
【0142】
所望の濃度のエマルジョンは水での希釈により上記濃縮物から得られうる。
【0143】
Figure 2004099602
上記溶液は微小滴の形態で使用に好適である。
【0144】
Figure 2004099602
【0145】
上記活性成分を上記補助剤と徹底的に混合し、そして上記混合物を好適なミル内で徹底的にひき、水で希釈して所望の濃度の懸濁物を与えうる吸湿性粉末を産出する。
【0146】
Figure 2004099602
【0147】
上記活性成分を塩化メチレン中に溶解し、上記溶液を上記担体上に噴霧し、そして上記溶媒を続いてin vacuoで蒸発させる。
【0148】
Figure 2004099602
【0149】
上記細かくひいた活性成分をミキサー内でポリエチレングリコールで湿らせた担体に均一に適用する。非粉塵性の被覆された顆粒がこの様式で得られる。
【0150】
Figure 2004099602
【0151】
上記活性成分を混合し、そして上記補助剤とひき、そして上記混合物を水で湿らせる。生ずる混合物を噴出させ、そしてその後空気の流れの中で乾燥させる。
【0152】
Figure 2004099602
【0153】
即時使用可能な粉塵は上記活性成分を上記担体と混合し、そして好適なミル内で上記混合物をひくことにより得られる。
Figure 2004099602
【0154】
上記細かくひいた活性成分を上記補助剤と親密に混合し、懸濁濃縮物を産出し、それから所望の濃度の懸濁液が水での希釈により得られうる。
【0155】
式(I)の化合物、アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、
【0156】
ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂン、及び式(3.1)〜(3.17)の化合物について、別々に調合し、そしてその後使用直前に水中の「タンク混合物」の形態で、所望の混合率で塗布器内で混合することはしばしばより実用的である。
【0157】
式(3.1)〜(3.17)の毒性緩和剤の、式(I)の除草剤、アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンの植物に有害な作用から耕作される植物を保護する能力は以下の実施例中に例示される。
【0158】
生物学的実施例:毒性緩和活性
上記試験植物を4葉の段階まで温室条件下でプラスティックの鉢内で生育する。その段階で、一方では、上記除草剤のみ及び、他方では、上記除草剤と毒性緩和剤として試験される試験化合物との混合物を上記試験植物に使用する。使用は500リットルの水/haを用いて、25%吸湿性粉末(実施例F3、b)から又は実施例F8.中の懸濁濃縮物から調製される試験化合物の水性懸濁物の形態で行われる。使用3週間後、上記除草剤の、例えば、トウモロコシ及び穀物の如き耕作される植物への植物に有害な作用はパーセンテージスケールを用いて評価される。100%は上記試験植物が枯れたことを示し、0%は植物に有害な作用がなかったことを示す。本発明にしたがう混合物はこの試験において良い活性を示す。

Claims (10)

  1. a)除草剤として有効な量の以下の式(I)の化合物:
    Figure 2004099602
    又はその化合物の作物学的に許容される塩、及び
    b)アトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる相乗的に有効な量の1以上の化合物、の混合物を活性成分として含む、選択的除草組成物。
  2. 請求項1に記載の除草剤として有効な量の組成物を、耕作される植物又はその場所に対して作用させることを含む、有用な植物の農作物における不所望の植物の生育の制御方法。
  3. 前記耕作される植物はトウモロコシ又は穀物である、請求項2に記載の方法。
  4. 前記有用な植物の農作物はヘクタール当たり1〜5000gの活性成分の総量に対応する使用率で前記組成物で処理される、請求項2に記載の方法。
  5. a)除草相乗性に有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物及びアトラジン、シマジン、テルブトリン、アメトリン、フォラムスルフロン、トリフロキシスルフロン、メトラクロル、S−メトラクロル、アラクロル、アセトクロル、フルフェナセット、ヂメテナミド、S−ヂメテナミド、ペトキサミド、フルメトサラム、メトサラム、ピリデート、ピリダフォール、ヂカムバ及びそれらの塩、プロカルバゾン、グルフォシネート、フルチアセット、イマザモックス、イマゼタピル、ニコスルフロン、プリミスルフロン−メチル、リムスルフロン、ハロスルフロン、クロランサラム、クロマゾン、ヂクロサラム、2,4−D、フロラサラム、フルミクロラック、ブロモキシニル、セトキシヂム、ヨーキシニル、テプラロキシヂム、カルフェントラゾン、クレトヂム、スルフェントラゾン、イマザキン、サルコトリオン、イマザピル、メソトリオン、チフェンスルフロン、イソキサフルトール、プロスルフロン、イソキサクロルトール、ベンタゾン、ヨードスルフロン、プロヘキサヂオン、ヂフルフェンゾピル、フルルタモン、ブチレート、フルミオキサジン、フェントラザミド、ベンズフェンヂゾン、イソプロパゾール、フルアゾレート、アクロニフェン、トリトスルフロン、シニドン−エチル、グリフォセート及びそれらのカリウム、イソプロピルアンモニウム、ナトリウム、トリメシウム、アンモニウム及びヂアンモニウム塩、メソトリオン+テルブチラジン、メトラクロル+テルブチラジン、S−メトラクロル+テルブチラジン、パラクウェイト、ケトスピラドックス、アミノピラリド、アミカルバゾン及びアザフェニヂンから選ばれる1以上の化合物、及び
    b)除草拮抗作用に有効な量の式(3.1)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.2)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.3)の化合物:
    Figure 2004099602
    その遊離酸又はその塩又は水和物、及び式(3.4)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.5)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.6)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.7)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.8)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.9)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.10)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.11)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.12)のもの:
    Figure 2004099602
    及びメチル及びエチルエステル及びそれらの塩、及び式(3.13)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.14)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.15)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.16)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.17)のもの:
    Figure 2004099602
    から選ばれる化合物、
    の混合物を活性成分として含む、選択的除草組成物。
  6. 前記有用な植物、その種子又は切り枝又はその耕作地域を除草相乗性に有効な量の請求項5に記載の組成物で処理することを含む、有用な植物の農作物における雑草及び草の選択的制御方法。
  7. 除草剤の使用率は1〜5000g/haであり、そして毒性緩和剤の使用率は0.001〜0.5kg/haである、請求項6に記載の方法。
  8. 前記有用な植物の農作物はトウモロコシ又は穀物である、請求項6に記載の方法。
  9. a)除草剤として有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物、及び
    b)除草拮抗作用に有効な量の式(3.1)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.2)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.3)の化合物:
    Figure 2004099602
    その遊離酸又はその塩又は水和物、及び式(3.4)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.5)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.6)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.7)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.8)の化合物:
    Figure 2004099602
    及び式(3.9)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.10)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.11)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.12)のもの:
    Figure 2004099602
    及びメチル及びエチルエステル及びそれらの塩、及び式(3.13)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.14)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.15)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.16)のもの:
    Figure 2004099602
    及び式(3.17)のもの:
    Figure 2004099602
    から選ばれる化合物、
    の混合物を活性成分として含む、選択的除草組成物。
  10. 前記有用な植物、その種子又は切り枝又はその耕作地域を除草剤として有効な量の請求項9に記載の組成物で処理することを含む、有用な植物の農作物における雑草及び草の選択的制御方法。
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