JP4879732B2 - 3−フェニルウラシル化合物に基づく除草剤混合物 - Google Patents
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Description
R1はメチル又はNH2であり;
R2はC1-C2-ハロアルキルであり;
R3は水素又はハロゲンであり;
R4はハロゲン又はシアノであり;
R5は水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル又はベンジルであり、これは非置換であるか又はハロゲン若しくはC1-C6-アルキルで置換されており;
R6、R7は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルケニル、フェニル又はベンジルであり、ここで、上記8種の置換基は非置換であるか又は1〜6個のハロゲン原子で、及び/又はOH、NH2、CN、CONH2、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、C3-C7-シクロアルキル、フェニル及びベンジル:から選択される1個、2個又は3個の基で置換されており;或いは、
R6、R7はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和又は不飽和の窒素ヘテロ環を形成し、該ヘテロ環は1〜6個のメチル基で置換されていてもよく、そして窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子を環員として含んでいてもよい。]
の3-フェニルウラシル(それらの農業上許容される塩を包含する)は、先行特許出願WO01/83459に開示されている。式Iの3-フェニルウラシル化合物の一定の除草剤組成物は、先行特許出願WO03/24221に開示されている。
少なくとも1種の式Iの3-フェニルウラシル化合物;
と、
アミノピラリド(aminopyralid)及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン、
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン(pinoxaden))及び
[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド、
からなる群(それらの各々の農業上許容される塩を包含する)から選択される少なくとも1種のさらなる除草剤B;
と、
場合により
ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセト(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fuxofenim)、フルリラゾール(flurilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェネート(mephenate)、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67,MON4660)及びオキサベトリニル(oxabetrinil)、
からなる群(それらの農業上許容される塩、及びそれらがカルボキシル基を有する場合には、それらの農業上許容される誘導体を包含する)から選択される少なくとも1種の薬害軽減剤C;
とを含む組成物により達成されることを、本発明者らは見いだした。
− C1-C4-アルキル:CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2及びC(CH3)3;
− C1-C6-アルキル:上記のC1-C4-アルキル、そしてまた、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチ、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル又はn-ヘキシル;
− C1-C4-アルコキシ:OCH3、OC2H5、n−プロポキシ、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2又はOC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5又はOCH(CH3)2;
− C1-C4-ハロアルコキシ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的又は完全に置換された上記のC1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、OCH2F,OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2、OCF3、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシ;
− C1-C4-アルキルチオ:SCH3、SC2H5、n−プロピルチオ、SCH(CH3)2、n−ブチルチオ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2又はSC(CH3)3、 好ましくはSCH3又はSC2H5;
− C1-4-ハロアルキルチオ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的又は完全に置換された上記のC1-C4-アルキルチオ基、すなわち、例えば、SCH2F、SCHF2、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、SCF3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ又はSCF2-CF2-C2F5、好ましくはSCHF2、SCF3、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ又は2,2,2-トリフルオロエチルチオ;
− C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル:C1-C4-アルコキシで置換された上記の−C1-C4-アルキル、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル又は4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、好ましくはCH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-メトキシエチル又は2-エトキシエチル;
− (C1-C4-アルキル)カルボニル:CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2又はCO-C(CH3)3、好ましくはCO-CH3又はCO-C2H5;
− (C1-C4-アルコキシ)カルボニル:CO-OCH3、CO-OC2H5、n-プロポキシカルボニル、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2又はCO-OC(CH3)3、好ましくはCO-OCH3又はCO-OC2H5;
− C1-C4-アルキルスルホニル:SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、n−ブチルスルホニル、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2又はSO2-C(CH3)3、好ましくはSO2-CH3又はSO2-C2H5;
− C1-C4-ハロアルキルスルホニル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的又は完全に置換された上記のC1-C4-アルキルスルホニル基、すなわち、例えば、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、SO2-C2F5、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニル、好ましくはSO2-CF3、SO2-CH2Cl又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル;
− C1-C4-アルキルアミノ:NH(CH3)、NH(C2H5)、プロピルアミノ、NH[CH(CH3)2]、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、NH[C(CH3)3];
− ジ(C1-C4-アルキル)アミノ:N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N[CH(CH3)2]2、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N[C(CH3)3]2、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ又はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、好ましくはN(CH3)2又はN(C2H5);
− C1-C4-アルキルアミノカルボニル:例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニル、1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル;
− ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル:例えばN,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル又はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル;
− C3-C6-アルケニル:プロパ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イル又は1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル;
− C3-C6-アルキニル:プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イル又は4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好ましくはプロパ-2-イン-1-イル;
− C3-C7-シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル。
The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.
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Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000;
B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995;
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K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998.
2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS No. 52836-31-4) は、名称R-29148としても知られている。
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン、
[N-5,7-ジメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド、
クロキントセト、フェンクロラゾール、イソキサジフェン及びメフェンピルを、所望により上記の農業上有用なカチオンの塩として使用することが可能である。
R1はメチル又はNH2であり;
R2はトリフルオロメチルであり;
R3は水素、フッ素又は塩素、特にフッ素であり;
R4はハロゲン又はシアノ、特に塩素又はシアノであり;
R5は水素であり;
R6、R7は互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルケニル、フェニル又はベンジルであり、又は
R6、R7はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、N-メチルピペラジン又はパーヒドロアゼピン環を形成する。
R1はメチルであり;
R2はトリフルオロメチルであり;
R3はフッ素であり;
R4は塩素であり;
R5は水素であり;
R6、R7は互いに独立して、C1-C6-アルキルである。
R1はNH2であり;
R2はトリフルオロメチルであり;
R3はフッ素であり;
R4は塩素であり;
R5は水素であり;
R6、R7は互いに独立して、C1-C6-アルキルである。
アミノピラリド及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン及び
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)、
からなる群(それらの各々の農業上許容される塩を包含する)から選択され;
式Iの3-フェニルウラシルと組み合わせて本発明により使用できる同様に好ましい除草剤Bは、
アミノピラリド及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)及び
[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド、
からなる群(それらの各々の農業上許容される塩を包含する)から選択される。
アミノピラリド及びその農業上許容される誘導体、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン及び
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)、
(それらの各々の農業上許容される塩を包含する);
特に、
アミノピラリド、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、及び
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン及び
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)
からなる群から選択される、少なくとも1種の、特に正しく1種の除草剤B;及び所望により
薬害軽減剤C、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
アミノピラリド;及び所望により
薬害軽減剤C、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
4-ヒドロキシ-3-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン
からなる群から選択される、少なくとも1種の、特に正しく1種の除草剤B、
特に、4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン;及び所望により
薬害軽減剤C、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-9-ヒドロキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-7-オン、
ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン)
からなる群から選択される、少なくとも1種の、特に正しく1種の除草剤B、
特に、ピバリン酸の[8-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキソ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル]エステル(ピノキサデン);及び所望により
薬害軽減剤C、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
[N-(5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル)-2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンスルホンアミド;及び所望により
薬害軽減剤C、特にフェンクロラゾール、クロキントセト、イソキサジフェン及びメフェンピルから選択されるもの
と組み合わせて含む本発明の組成物である。
I 問題の活性化合物又は活性化合物混合物20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、オレイン酸N-モノエタノールアミド1モルへのエチレンオキシド8〜10モルの付加物10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部及びヒマシ油1モルへのエチレンオキシド40モルの付加物5重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水100000重量部に注ぎ、その中に微細に分布させて、活性成分0.02重量%を含む水性分散液を与える。
除草活性化合物単独と比較した成分I及びB及び適切ならばCの本発明に係る除草剤混合物の望ましくない植物の成長に対する効果は、下記の温室実験により実証された。
式中、
X=活性化合物Iを施用量aで用いた効果(%);
Y=活性化合物Bを施用量bで用いた効果(%);
E=I+Bを施用量a+bで用いた期待効果(%)。
表1からのフェニルウラシルI.1(WO01/83459の実施例54);
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン(除草剤B.1);
4-ヒドロキシ-3-{[2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン(除草剤B.2)。
Claims (15)
- 式I:
R1はメチルであり;
R2はC1-C2-ハロアルキルであり;
R3はハロゲンであり;
R4はハロゲンであり;
R5は水素であり;
R6、R7は互いに独立して、C1-C6-アルキルである]
の3-フェニルウラシル(それらの農業上許容される塩を包含する);
と、
4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、及び
4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、
からなる群(それらの各々の農業上許容される塩を包含する)から選択される少なくとも1種のさらなる除草剤B;
とを含む除草活性組成物。 - ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセト(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fuxofenim)、フルリラゾール(flurilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェネート(mephenate)、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67,MON4660)及びオキサベトリニル(oxabetrinil)、からなる群(それらの農業上許容される塩、及びそれらがカルボキシル基を有する場合には、それらの農業上許容されるアミド、エステルおよびチオエステルを包含する)から選択される少なくとも1種の薬害軽減剤Cをさらに含む、請求項1に記載の除草活性組成物。
- 式Iの基R1〜R7が下記の意味:
R1はメチルであり;
R2はトリフルオロメチルであり;
R3はフッ素又は塩素であり;
R4はハロゲンであり;
R5は水素であり;
R6、R7は互いに独立して、C1-C6-アルキルである;
を有する請求項1又は2に記載の除草活性組成物。 - 式IのR6、R7が、同一又は異なるC1-C6-アルキル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草活性組成物。
- 化合物Cが、ベノキサコル、クロキントセト、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン、メフェンピル、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン及びオキサベトリニル及び/又はその農業上許容される塩及び/又はCOOH基を有する化合物の場合にはその農業上許容されるアミド、エステルおよびチオエステルからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の除草活性組成物。
- 除草剤Bが、4-ヒドロキシ-3-{[2-(2-メトキシエトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン又はその農業上許容される塩である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の除草活性組成物。
- 除草剤Bが、4-ヒドロキシ-3-{[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル}ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン又はその農業上許容される塩である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の除草活性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の除草活性組成物及び少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体担体を含む除草剤。
- 除草剤がさらに少なくとも1種の界面活性剤を含む、請求項8に記載の除草剤。
- 除草剤がさらに少なくとも1種のさらなる助剤を含む、請求項8または9に記載の除草剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の除草活性組成物の除草有効量を、植物、それらの生息環境又は種子に作用させることを含む、望ましくない植物の抑制方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の除草活性組成物を、望ましくない植物の発生中及び/又は発生後に、同時に又は連続して施用することを含む、請求項11に記載の方法。
- 穀類の農作物又はトウモロコシの農作物における望ましくない植物を抑制するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 林業における望ましくない植物を抑制するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 植物の農作物における望ましくない植物を抑制するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物の使用であって、該植物農作物が、遺伝子工学及び/又は品種改良により1種以上の除草剤に耐性である上記使用。
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