KR20050114650A - 3-페닐우라실 기재 제초제 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 3-페닐우라실 또는 그의 농업적으로 허용되는 염; 및 1종 이상의 추가의 제초제 B; 및 임의로 1종 이상의 완화제 C를 포함하는 제초제 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
상기 식에서, 가변기 R1 내지 R7은 하기와 같이 정의된다:
R1은 메틸 또는 NH2이고;
R2는 할로알킬이고;
R3은 수소 또는 할로겐이고;
R4는 할로겐 또는 시아노이고;
R5는 수소, 시아노, 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 또는 임의로 치환된 벤질이고;
R6 및 R7은 수소, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이거나; 또는
R6 및 R7은 질소 원자와 함께 임의로 치환된 3- 내지 7-원 포화 또는 불포화 질소 헤테로환을 형성한다.

Description

3-페닐우라실 기재 제초제 혼합물 {Herbicidal Mixtures Based on 3-Phenyluracils}
실시예 1: 출현전 방법으로 시용된 혼합물 1.14의 제초 활성
실시예 2: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 1.14의 제초 활성
실시예 1: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 1.19의 제초 활성
실시예 1 내지 3에 따른 데이타는 본 발명에 따른 제초제 혼합물의 상승 효과를 명백히 입증한다.
본 발명은 3-페닐우라실 및 1종 이상의 추가의 제초제, 및 임의로 1종 이상의 완화제를 포함하는 제초 활성 조성물에 관한 것이다.
농작물 보호 제품에서, 활성 화합물의 작용의 특이성 및 신뢰성을 증가시키는 것이 원칙적으로 바람직하다. 특히, 농작물 보호 제품은 유해 식물을 효과적으로 방제하고, 동시에 해당 유용 식물에 내성이 있는 것이 바람직하다.
다양한 간행물은 3-페닐우라실을 매우 효과적인 제초제로 기재하였다. 그러나, 이들의 면화, 종유 평지와 같은 쌍자엽 작물 식물, 및 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀 및 사탕수수와 같은 일부 벼과 식물과의 적합성은 항상 만족스럽지는 않다. 즉, 유해 식물 이외에 작물 식물이 또한 허용되지 않는 정도로 피해를 입는다. 시용률을 저하시켜 유용 식물을 생존시키는 것이 가능하지만, 유해 식물의 방제 정도가 또한 자연적으로 감소된다.
특정 활성을 갖는 상이한 제초제의 특정 조합이 상승작용에 의해 제초제 성분의 활성을 향상시킨다는 것이 공지되어 있다. 결과적으로, 유해 식물의 방제에 요구되는 제초 활성 화합물의 시용률을 감소시키는 것이 가능하다.
더욱이, 일부의 경우 작물 식물 적합성은, 특이적으로 작용하는 제초제와 일부는 그 자체로 제초 활성이 있는 유기 활성 화합물을 함께 시용함으로써 달성될 수 있다. 이러한 경우, 활성 화합물은 해독제 또는 길항제로서 작용하고, 작물 식물에 대한 피해를 감소시키거나 심지어 방지할 수 있다는 사실 때문에 또한 완화제라 불리기도 한다.
하기 화학식 I의 3-페닐우라실 및 그의 농업적으로 허용되는 염은 선행 특허 출원 WO 01/83459호에 개시되어 있다. 화학식 I의 3-페닐 우라실의 특정 제초용 조성물은 선행 특허 출원 WO 03/24221호에 개시되어 있다.
상기 식에서, 가변기 R1 내지 R7은 하기와 같이 정의된다:
R1은 메틸 또는 NH2이고;
R2는 C1-C2-할로알킬이고;
R3은 수소 또는 할로겐이고;
R4는 할로겐 또는 시아노이고;
R5는 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 C1-C6-알킬로 치환된 벤질이고;
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이고, 상기 언급된 8개의 치환기 각각은 비치환되거나 1 내지 6개의 할로겐 원자로, 및(또는) OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 기로 치환될 수 있거나; 또는
R6 및 R7은 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 1 내지 6개의 메틸기로 치환될 수 있고, 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 고리 원으로서 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 불포화 질소 헤테로환을 형성한다.
본 발명의 목적은 바람직하지 않은 유해 식물에 대한 화학식 I의 3-페닐우라실의 제초 활성을 증가시키고, 유용한 식물과의 적합성을 개선시키는 것이다.
놀랍게도, 본 발명자들은 상기 목적이 1종 이상의 화학식 I의 3-페닐우라실; 및
아미노피랄리드 및 그의 농업적으로 허용되는 유도체, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-9-히드록시-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-온, 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴) 및 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘술폰아미드, 및 이들 각각의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가의 제초제 B; 및
임의로, 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 푹소페님, 플루릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로르아세틸-1,3-옥사졸리딘 (R-29148), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (AD-67, MON 4660) 및 옥사베트리닐, 및 그의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실기를 갖는 경우 그의 농업적으로 허용되는 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 완화제 C를 포함하는 제초 활성 조성물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.
본 발명은 특히 제초 유효량의 1종 이상의 상기 정의된 화합물 I과 B 및 임의로 C의 혼합물, 및 1종 이상의 액체 및(또는) 고체 담체, 및 필요할 경우 1종 이상의 계면활성제, 및 필요할 경우 작물 보호 조성물에 통상적인 추가의 1종 이상의 보조제를 포함하는, 제초 활성 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 활성 화합물 I, 고체 또는 액체 담체, 및 적합할 경우 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제1 성분, 및 1종 이상의 추가의 제초제 B 및 임의로 완화제 C, 고체 또는 액체 담체, 및 적합할 경우 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제2 성분을 포함하고, 두 성분은 모두 작물 보호 조성물에 통상적인 추가의 보조제를 추가적으로 포함할 수 있는, 이성분 조성물로서 제제화된 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
더욱이, 본 발명은 특히 곡류, 옥수수, 대두, 벼, 종유 평지, 면화, 감자, 땅콩의 작물 또는 다년생 작물에서의, 그리고 또한 유전 공학 또는 교배에 의해 1종 이상의 제초제 또는 곤충의 공격에 내성인 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 식물을 마르게 하거나 고사시키기 위한 방법에 관한 것이다. 후자의 방법에서, 성분 I) 및 B)의 제초 활성 화합물, 및 임의로 C)가 함께 또는 별도로 제제화 및 시용되는지, 그리고 별도 시용의 경우 어떤 순서로 시용이 일어나는지는 중요하지 않다.
화학식 I의 치환기 R2, R5, R6, R7의 정의에서 언급된, 또는 시클로알킬, 페닐 또는 헤테로환식 고리 상의 라디칼로서의 유기 잔기는, 용어 할로겐과 같이, 개별 기의 원을 개별적으로 열거하기 위한 집합적 용어이다. 모든 탄화수소쇄, 즉 모든 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬아미노, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알케닐 및 알키닐기, 및 보다 큰 기에서의 상응하는 잔기, 예를 들어 알킬카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐 등은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 접두사 Cn-Cm은 각 경우에 기에서 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다. 할로겐화된 치환기는 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가질 수 있다. 용어 할로겐은 각 경우에 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
다른 의미의 예는 다음과 같다:
- C1-C4-알킬: CH3, C2H5, n-프로필, CH(CH3)2, n-부틸, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 및 C(CH3)3;
- C1-C6-알킬: 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬, 및 또한 예를 들어 n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸 또는 n-헥실;
- C1-C4-알콕시: OCH3, OC2H5, n-프로폭시, OCH(CH3)2, n-부톡시, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 또는 OC(CH3)3, 바람직하게는 OCH3, OC2H5 또는 OCH(CH3)2;
- C1-C4-할로알콕시: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알콕시 라디칼, 즉, 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3, 3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시, 바람직하게는 OCHF2, OCF3, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시;
- C1-C4-알킬티오: SCH3, SC2H5, n-프로필티오, SCH(CH3)2, n-부틸티오, SCH (CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2 또는 SC(CH3)3, 바람직하게는 SCH3 또는 SC2H5;
- C1-C4-할로알킬티오: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬티오 라디칼, 즉, 예를 들어 SCH2F, SCHF2, SCH2Cl, SCH(Cl)2, SC(Cl)3, SCF3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, SC2F5, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸티오, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 SCF2-CF2-C2F5, 바람직하게는 SCHF2, SCF3, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오 또는 2,2,2-트리플루오로에틸티오;
- C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬: 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알콕시로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들어 CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(n-프로폭시)프로필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(n-부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에톡시)프로필, 3-(n-프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(n-부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸, 2-(에톡시)부틸, 2-(n-프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(n-부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(2-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(n-프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(n-부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(n-프로폭시)부틸, 4-(1-메틸에톡시)부틸, 4-(n-부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸 또는 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 바람직하게는 CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸;
- (C1-C4-알킬)카르보닐: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-부틸카르보닐, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2 또는 CO-C(CH3)3, 바람직하게는 CO-CH3 또는 CO-C2H5;
- (C1-C4-알콕시)카르보닐: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-프로폭시카르보닐, CO-OCH (CH3)2, n-부톡시카르보닐, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2 또는 CO-OC(CH3)3, 바람직하게는 CO-OCH3 또는 CO-OC2H5;
- C1-C4-알킬술포닐: S02-CH3, S02-C2H5, S02-CH2-C2H5, S02-CH(CH3)2, n-부틸술포닐, S02-CH(CH3)-C2H5, SO2-CH2-CH(CH3)2 또는 S02-C(CH3)3, 바람직하게는 S02-CH3 또는 SO2-C2H5;
- C1-C4-할로알킬술포닐: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬술포닐 라디칼, 즉, 예를 들어 SO2-CH2F, S02-CHF2, SO2-CF3, SO2-CH2Cl, S02-CH(Cl)2, S02-C(Cl)3, 클로로플루오로메틸술포닐, 디클로로플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2-브로모에틸술포닐, 2-요오도에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐, S02-C2F5, 2-플루오로프로필술포닐, 3-플루오로프로필술포닐, 2,2-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디플루오로프로필술포닐, 2-클로로프로필술포닐, 3-클로로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 2-브로모프로필술포닐, 3-브로모프로필술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술포닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸술포닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술포닐, 4-플루오로부틸술포닐, 4-클로로부틸술포닐, 4-브로모부틸술포닐 또는 노나플루오로부틸술포닐, 바람직하게는 S02-CF3, SO2-CH2Cl 또는 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐;
- C1-C4-알킬아미노: NH(CH3), NH(C2H5), 프로필아미노, NH[CH(CH3)2], 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, NH[C(CH3)3];
- 디(C1-C4-알킬)아미노: N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-디프로필아미노, N[CH(CH3)2]2, N,N-디부틸아미노, N,N-디(1-메틸프로필)아미노, N,N-디(2-메틸프로필)아미노, N[C(CH3)3]2, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, 바람직하게는 N(CH3)2 또는 N(C2H5);
- C1-C4-알킬아미노카르보닐: 예를 들어 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐, 1,1-디메틸에틸아미노카르보닐;
- 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐: 예를 들어 N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디부틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐;
- C3-C6-알케닐: 프로프-1-엔-1-일, 알릴, 1-메틸에테닐, 1-부텐-1-일, 1-부텐-2-일, 1-부텐-3-일, 2-부텐-1-일, 1-메틸프로프-1-엔-1-일, 2-메틸프로프-1-엔-1-일, l-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, n-펜텐-1-일, n-펜텐-2-일, n-펜텐-3-일, n-펜텐-4-일, 1-메틸부트-1-엔-1-일, 2-메틸부트-1-엔-1-일, 3-메틸부트-1-엔-1-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-메틸부트-2-엔-1-일, 3-메틸부트-2-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일, 2-메틸부트-3-엔-1-일, 3-메틸부트-3-엔-1-일, 1,1-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-1-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸프로프-1-엔-2-일, 1-에틸프로프-2-엔-1-일, n-헥스-1-엔-1-일, n-헥스-2-엔-1-일, n-헥스-3-엔-1-일, n-헥스-4-엔-1-일, n-헥스-5-엔-1-일, 1-메틸펜트-1-엔-1-일, 2-메틸펜트-1-엔-1-일, 3-메틸펜트-1-엔-1-일, 4-메틸펜트-1-엔-1-일, 1-메틸펜트-2-엔-1-일, 2-메틸펜트-2-엔-1-일, 3-메틸펜트-2-엔-1-일, 4-메틸펜트-2-엔-1-일, 1-메틸펜트-3-엔-1-일, 2-메틸펜트-3-엔-1-일, 3-메틸펜트-3-엔-1-일, 4-메틸펜트-3-엔-1-일, 1-메틸펜트-4-엔-1-일, 2-메틸펜트-4-엔-1-일, 3-메틸펜트-4-엔-1-일, 4-메틸펜트-4-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-1-엔-1-일, 1-에틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-3-엔-1-일, 2-에틸부트-1-엔-1-일, 2-에틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸부트-3-엔-1-일, 1,1,2-트리메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-1-메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-2-메틸프로프-1-엔-1-일 또는 1-에틸-2-메틸프로프-2-엔-1-일;
- C3-C6-알키닐: 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, n-부트-1-인-1-일, n-부트-1-인-3-일, n-부트-1-인-4-일, n-부트-2-인-1-일, n-펜트-1-인-1-일, n-펜트-1-인-3-일, n-펜트-1-인-4-일, n-펜트-1-인-5-일, n-펜트-2-인-1-일, n-펜트-2-인-4-일, n-펜트-2-인-5-일, 3-메틸부트-1-인-3-일, 3-메틸부트-1-인-4-일, n-헥스-1-인-1-일, n-헥스-1-인-3-일, n-헥스-1-인-4-일, n-헥스-1-인-5-일, n-헥스-1-인-6-일, n-헥스-2-인-1-일, n-헥스-2-인-4-일, n-헥스-2-인-5-일, n-헥스-2-인-6-일, n-헥스-3-인-1-일, n-헥스-3-인-2-일, 3-메틸펜트-1-인-1-일, 3-메틸펜트-1-인-3-일, 3-메틸펜트-1-인-4-일, 3-메틸펜트-1-인-5-일, 4-메틸펜트-1-인-1-일, 4-메틸펜트-2-인-4-일 또는 4-메틸펜트-2-인-5-일, 바람직하게는 프로프-2-인-1-일;
- C3-C7-시클로알킬: 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸.
활성 화합물 아미노피랄리드 및 활성 화합물 C는 제초제 및 완화제로 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)]; [Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000]; [B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995]; [W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994]; 및 [K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998]을 참조한다.
2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 번호 52836-31-4)은 또한 R-29148라는 명칭으로 공지되어 있다. 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 번호 71526-07-03)은 또한 AD-67 및 MON 4660이라는 명칭으로 공지되어 있다. 4-히드록시-3-([2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐)비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 (CAS 261634-96-2)는 WO 2000/15615호에서 공지되어 있다. 4-히드록시-3-[[2-[(2-메톡시에톡시)메틸]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 (CAS 352010-68-5)은 WO 2001/94339호에서 공지되어 있다. 4-히드록시-3-[4-메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 (CAS 137014-61-0)은 WO 2000/00029호에서 공지되어 있다. 8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-9-히드록시-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-온 (CAS 243973-19-5) 및 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (CAS 243973-20-8)는 WO 1999/47525호 및 WO 2000/47585호에서 공지되어 있다. 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르는 또한 피녹사덴이라는 명칭으로 공지되어 있다.
[N-5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘술폰아미드 (CAS 422556-08-9)는 WO 2002/36595호에서 공지되어 있다.
페닐우라실 I, 제초제 B 및(또는) 완화제 C가 기하 이성질체, 예를 들어 E/Z 이성질체를 형성할 수 있을 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수한 이성질체 및 그의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다. 페닐우라실 I, 제초제 B 및(또는) 완화제 C가 1종 이상의 키랄 중심을 가지고, 결과적으로 거울상이성질체 또는 부분입체 이성질체로서 존재할 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수한 거울상이성질체 및 부분입체 이성질체 그리고 그의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다.
페닐우라실 I, 제초제 B 및(또는) 완화제 C가 이온화될 수 있는 작용기를 가질 경우, 이들은 또한 농업적으로 허용되는 염의 형태로 사용될 수 있다. 일반적으로, 활성 화합물의 활성에 역효과를 갖지 않는 ("농업적으로 허용되는") 양이온의 염이 적합하다.
바람직한 양이온은 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철, 그리고 암모늄, 및 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환된 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에트-1-일암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, 그리고, 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리메틸술포늄과 같은 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄의 이온이다.
본 발명에 따른 조성물에서, 예를 들어 화학식 I의 활성 화합물 및 아미노피랄리드,
4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-9-히드록시-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-온, [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a])피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘술폰아미드, 클로퀸토세트, 펜클로라졸, 이속사디펜 및 메펜피르, 필요할 경우 상기 언급된 농업적으로 유용한 양이온의 염을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 조성물에서, 카르복실기를 갖는 활성 화합물 B 및(또는) C는 또한 상기 언급한 활성 화합물 대신에 농업적으로 허용되는 유도체의 형태로, 예를 들어 모노- 또는 디-C1-C6-알킬아미드 또는 아릴아미드와 같은 아미드로서, 알릴 에스테르, 프로파길 에스테르, C1-C10-알킬 에스테르 또는 알콕시알킬 에스테르와 같은 에스테르로서, 및 C1-C10-알킬 티오에스테르와 같은 티오에스테르로서 사용할 수 있다. 유도체로서 사용될 수도 있는 COOH 기를 갖는 활성 화합물의 예로는 아미노피랄리드, 클로퀸토세트, 펜클로라졸, 이속사디펜 및 메펜피르가 있다.
바람직한 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드는 메틸- 및 디메틸아미드이다.
바람직한 아릴아미드는 예를 들어 아닐리딘 및 2-클로로아닐리드이다.
바람직한 알킬 에스테르는 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 멕실 (1-메틸헥실) 또는 이소옥틸 (2-에틸헥실) 에스테르이다.
바람직한 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 에스테르는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알콕시에틸 에스테르, 예를 들어 메톡시에틸, 에톡시에틸 또는 부톡시에틸 에스테르이다. 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10-알킬 티오에스테르의 예로는 에틸 티오에스테르가 있다.
화학식 I의 3-페닐우라실 중에서, 가변기 R1 내지 R7이 하기 의미를 갖는 것이 바람직하다:
R1은 메틸 또는 NH2이고;
R2는 트리플루오로메틸이고;
R3은 수소, 플루오르 또는 염소, 특히 플루오르이고;
R4는 할로겐 또는 시아노, 특히 염소 또는 시아노이고;
R5는 수소이고;
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이거나, 또는
R6 및 R7은 그들이 부착된 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모프폴린, N-메틸피페라진 또는 퍼히드로아제핀 고리를 형성한다.
R6 및 R7은 특히 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬 라디칼이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I에서의 가변기 R1 내지 R7이 하기 의미를 갖는 하나 이상의 3-페닐우라실 (이하에서 또한 페닐우라실 Ia라고 칭함)을 포함한다:
R1은 메틸이고;
R2는 트리플루오로메틸이고;
R3은 플루오르이고;
R4는 염소이고;
R5는 수소이고;
R6 및 R7은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I에서의 가변기 R1 내지 R7이 하기 의미를 갖는 하나 이상의 3-페닐우라실 (이하에서 또한 페닐우라실 Ib라고 칭함)을 포함한다:
R1은 NH2이고;
R2는 트리플루오로메틸이고;
R3은 플루오르이고;
R4는 염소이고;
R5는 수소이고;
R6 및 R7은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬이다.
특히 바람직한 제초제 Ia 또는 Ib의 예는 R1, R6 및 R7이 함께 표 1의 하나의 열에 주어진 의미를 갖는 하기 열거된 화학식 I'의 화합물 (화합물 I.1 내지 I.74)이다.
본 발명에 따라 화학식 I의 3-페닐우라실과 조합되어 사용될 수 있는 바람직한 제초제 B는 아미노피랄리드 및 그의 농업적으로 허용되는 유도체, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라-히드로-9-히드록시-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-온 및 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴), 및 이들 각각의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, 본 발명에 따라 화학식 I의 3-페닐우라실과 조합되어 사용될 수 있는 바람직한 제초제 B는 아미노피랄리드 및 그의 농업적으로 허용되는 유도체, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴) 및 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘술폰아미드, 및 이들 각각의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 활성 화합물 C로서 1종 이상의 하기 열거된 화합물을 포함한다: 베녹사코르, 클로퀸토세트, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로르아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐 및(또는) 그의 농업적으로 허용되는 염, 및(또는) COOH 기를 갖는 화합물의 경우 농업적으로 허용되는 유도체.
1종 이상의 화학식 I의 3-페닐우라실 및 1종 이상의 제초제 B, 및 적합할 경우 1종 이상의 완화제 C를 포함하는 이성분 및 삼성분 조성물이 특히 바람직하다.
본 명세서 및 이하에서, 용어 "이성분 조성물"은 1종 이상의, 예를 들어 2종 또는 3종의 활성 화합물 I, 및 1종 이상의, 예를 들어 2종 또는 3종의 제초제 B를 포함하는 조성물을 포함한다. 상응하게, 용어 "삼성분 조성물"은 1종 이상의, 예를 들어 2종 또는 3종의 활성 화합물 I, 및 1종 이상의, 예를 들어 2종 또는 3종의 제초제 B, 및 1종 이상의, 예를 들어 2종 또는 3종의 완화제 C를 포함하는 조성물을 포함한다.
이성분 조성물에서, 활성 화합물 I:B의 중량비는 통상적으로 1:500 내지 10:1의 범위, 바람직하게는 1:100 내지 10:1의 범위, 특히 1:50 내지 10:1의 범위, 특히 바람직하게는 1:25 내지 5:1의 범위이다.
3-페닐우라실 I, 1종 이상의 제초제 B 및 1종 이상의 완화제 C를 포함하는 삼성분 조성물에서, 성분 I:B:C의 상대적 중량비는 통상적으로 10:1:1 내지 1:500:10, 바람직하게는 10:1:1 내지 1:100:10, 특히 10:1:1 내지 1:50:1, 그리고 특히 바람직하게는 5:1:1 내지 1:25:5의 범위이다. 상기 삼성분 조성물에서, 제초제 B : 완화제 C의 중량비는 바람직하게는 50:1 내지 1:10이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태로, 화학식 I의, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실; 및
아미노피랄리드 및 그의 농업적으로 허용되는 유도체, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온, 8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-9-히드록시-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-온 및 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴), 및 이들 각각의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군,
특히 아미노피랄리드, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온, 8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-9-히드록시-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-온 및 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의, 특히 정확히 1종의 제초제 B; 및
필요할 경우, 특히 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이속사디펜 및 메펜피르로 이루어진 군으로부터 선택된 완화제 C를 포함하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또다른 실시양태로, 화학식 I의, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실 및 아미노피랄리드, 및 필요할 경우, 특히 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이속사디펜 및 메펜피르로 이루어진 군으로부터 선택된 완화제 C를 포함하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또다른 실시양태로, 화학식 I의, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실; 및
4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐)카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의, 특히 정확히 1종의 제초제 B, 특히 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온; 및
필요할 경우, 특히 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이속사디펜 및 메펜피르로 이루어진 군으로부터 선택된 완화제 C를 포함하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또다른 실시양태로, 화학식 I의, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실; 및
8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-9-히드록시-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-온, 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의, 특히 정확히 1종의 제초제 B, 특히 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴); 및
필요할 경우, 특히 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이속사디펜 및 메펜피르로 이루어진 군으로부터 선택된 완화제 C를 포함하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 또다른 실시양태로, 화학식 I의, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실 및 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘술폰아미드, 및 필요할 경우, 특히 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이속사디펜 및 메펜피르로 이루어진 군으로부터 선택된 완화제 C를 포함하는 조성물이 바람직하다.
상기 기재된 바람직한 또는 특히 바람직한 조성물에서, 제초제 B 및 완화제 C는 그의 농업적으로 허용되는 염의 형태로 또는 상기 기재된 것과 같은 그의 농업적으로 허용되는 유도체의 형태로 사용될 수 있다. 조성물에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 한계 내이다. 특히 바람직한 조성물 중에서, 특히 바람직한 것은 가변기 R1 내지 R7이 바람직한 의미, 특별히, 특히 바람직한 의미를 갖는 본 발명의 조성물이다. 특히 바람직한 것은 상기 정의된 것과 같은 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실이다.
바람직한 것은 예를 들어 활성 화합물 I로서 페닐우라실 I.1, 및 추가의 활성 화합물로서 표 2의 하나의 열에 열거된 물질을 포함하는 조성물 (조성물 1.1 내지 1.43)이다. 조성물 1.1 내지 1.43에서 개별 성분의 중량비는 언급된 범위 내이고, 페닐우라실 I.1 및 제초제 B의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 페닐우라실 I.1 및 완화제 C의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 그리고 페닐우라실 I.1, 제초제 B 및 완화제 C의 삼성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 또는 1:5:2이다.
표 2에 언급된 활성 화합물이 이온화될 수 있는 작용기를 가질 경우, 이들은 물론 또한 그의 농업적으로 허용되는 염의 형태로 존재할 수 있다. 산성 활성 화합물, 즉 탈양성자화될 수 있는 활성 화합물의 경우, 이들은 특히 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에트-1-일암모늄, 디- (2-히드록시에트-1-일)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄 또는 트리메틸술포늄 염이다. 염기성 활성 화합물, 즉 양성자화될 수 있는 활성 화합물의 경우, 이들은 특히 상기 언급된 활성 화합물의 염화물, 브롬화물, 황산염, 수소 황산염, 메틸 황산염, 이수소 인산염 또는 수소 인산염이다. 표 2에 언급된 활성 화합물이 카르복실기를 가질 경우, 이들은 물론 또한 농업적으로 허용되는 염, 특히 그의 메틸- 및 디메틸아미드의 형태로, 그의 아닐리드 또는 2-클로로아닐리드의 형태로, 그리고 또한 그의 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 이소옥틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 부톡시에틸 또는 티오에틸 에스테르의 형태로 존재할 수 있다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.2로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 2.1 내지 2.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.3으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 3.1 내지 3.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.4로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 4.1 내지 4.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.5로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 5.1 내지 5.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.6으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 6.1 내지 6.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.7로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 7.1 내지 7.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.8로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 8.1 내지 8.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.9로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 9.1 내지 9.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.10으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 10.1 내지 10.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.11로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 11.1 내지 11.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.12로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 12.1 내지 12.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.13으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 13.1 내지 13.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.14로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 14.1 내지 14.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.15로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 15.1 내지 15.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.16으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 16.1 내지 16.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.17로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 17.1 내지 17.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.18로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 18.1 내지 18.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.19로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 19.1 내지 19.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.20으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 20.1 내지 20.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.21로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 21.1 내지 21.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.22로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 22.1 내지 22.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.23으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 23.1 내지 23.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.24로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 24.1 내지 24.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.25로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 25.1 내지 25.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.26으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 26.1 내지 26.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.27로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 27.1 내지 27.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.28로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 28.1 내지 28.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.29로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 29.1 내지 29.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.30으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 30.1 내지 30.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.31로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 31.1 내지 31.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.32로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 32.1 내지 32.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.33으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 33.1 내지 33.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.34으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 34.1 내지 34.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.35로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 35.1 내지 35.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.36으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 36.1 내지 36.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.37로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 37.1 내지 37.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.38로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 38.1 내지 38.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.39로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 39.1 내지 39.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.40으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 40.1 내지 40.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.41로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 41.1 내지 41.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.42로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 42.1 내지 42.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.43으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 43.1 내지 43.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.44로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 44.1 내지 44.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.45로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 45.1 내지 45.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.46으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 46.1 내지 46.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.47로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 47.1 내지 47.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.48로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 48.1 내지 48.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.49로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 49.1 내지 49.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.50으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 50.1 내지 50.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.51로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 51.1 내지 51.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.52로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 52.1 내지 52.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.53으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 53.1 내지 53.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.54로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 54.1 내지 54.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.55로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 55.1 내지 55.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.56으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 56.1 내지 56.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.57로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 57.1 내지 57.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.58로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 58.1 내지 58.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.59로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 59.1 내지 59.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.60으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 60.1 내지 60.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.61로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 61.1 내지 61.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.62로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 62.1 내지 62.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.63으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 63.1 내지 63.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.64로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 64.1 내지 64.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.65로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 65.1 내지 65.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.66으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 66.1 내지 66.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.67로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 67.1 내지 67.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.68로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 68.1 내지 68.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.69로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 69.1 내지 69.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.70으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 70.1 내지 70.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.71로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 71.1 내지 71.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.72로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 72.1 내지 72.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.73으로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 73.1 내지 73.43이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.74로 대체된 점에서만, 상응하는 조성물 1.1 내지 1.43과 다른 조성물 74.1 내지 74.43이다.
조성물 2.1 내지 74.43에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 범위 내이며, 페닐우라실 I.1 및 제초제 B의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 1:2 또는 1:5, 페닐우라실 I.1 및 완화제 C의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 1:2 또는 1:5, 그리고 페닐우라실 I.1, 제초제 B 및 완화제 C의 삼성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 또는 1:5:2이다.
사용 준비된 제제에서, 즉 작물 보호 제품 형태의 본 발명에 따른 조성물에서, 현탁, 유화 또는 용해된 형태의 성분 I 및 B, 및 임의로 C는 함께 또는 별도로 제제화되어 존재할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 용도에 의존한다.
본 발명에 따른 조성물은 예를 들어 직접 분사가능한 수용액, 분말, 현탁액, 또한 고농축 수성, 오일성 또는 기타 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 더스트, 펴바르기 위한 물질 형태 또는 과립, 분사, 분무, 뿌림, 살포 또는 급수에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도되는 용도에 의존하며, 임의의 경우, 이들은 활성 화합물의 가장 좋은 가능한 분포를 보장한다.
사용 준비된 제제가 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 형태에 따라, 이들은 하나 또는 그 이상의 액체 또는 고체 담체, 적합할 경우 계면활성제 및 적합할 경우 작물 보호 제품의 제제화에 통상적인 추가의 보조제를 포함한다. 당업자는 이러한 제제화를 위한 방법을 충분히 알고 있다.
사용 준비된 제제는 성분 I 및 B, 및 임의로 C, 및 액체 담체를 또한 포함할 수 있는 작물 보호 제품의 제제화에 통상적인 보조제를 포함한다.
담체 작용을 갖는 적합한 불활성 첨가제는 본질적으로, 케로센 및 디젤 오일과 같은 높은 비점에 대한 매질의 무기물 오일 분획, 그리고 석탄 타르 오일 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 고리형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 및 그의 유도체, 알킬화된 벤젠 및 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올과 같은 알코올, 시클로헥산온과 같은 케톤, 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸피롤리돈과 같은 아민, 및 물이다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축액, 현탁액, 페이스트, 습윤성 분말 또는 물의 첨가에 의한 수분산성 과립으로부터 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 그 자체 또는 오일 또는 용매에 분산된 활성 화합물 I, B 또는 C는 습윤화제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물에서 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤화제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 필요할 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조하는 것이 가능하며, 상기 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
적합한 계면활성제는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 및 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산의 암모늄염, 지방산의 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트의 암모늄염, 알킬 술포네이트, 라우릴 에테르 술포네이트 및 지방 알코올 술포네이트의 암모늄염, 및 술페이트화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 및 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 포름알데히드와 술폰화된 나프탈렌 및 그의 유도체와의 축합물, 페놀 및 포름알데히드와 나프탈렌과의 또는 타프탈렌술폰산과의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화된 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화된 캐스터 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로오스이다.
분말, 펴바르기 위한 물질 및 더스트는 활성 물질과 고체 담체를 혼합하거나 동시 연마함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 포화 과립 및 균질 과립은 활성 성분을 고체 담체와 함께 제조할 수 있다. 고체 담체는 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 토양 합성 물질과 같은 광물, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡류 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과껍질 가루와 같은 식물 기원의 제품, 셀룰로오스 분말, 또는 기타 고체 담체이다.
사용 준비된 제제에서 활성 화합물의 농도는 폭넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 제제는 0.001 내지 98 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량％의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％ (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
본 발명에 따른 화합물은 예를 들어 다음과 같이 제제화될 수 있다:
I 활성 화합물 20 중량부 또는 해당 활성 화합물 혼합물을 알킬화된 벤젠 80 중량부, 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드에 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가생성물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가생성물 5 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 용액을 물 100000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
II 활성 화합물 20 중량부 또는 해당 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 1 몰의 이소옥틸페놀에 7 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가생성물 20 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가생성물 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 용액을 물 100000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
III 활성 화합물 20 중량부 또는 해당 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 25 중량부, 비점 210 내지 280℃의 광물유 분획 65 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 부가된 부가생성물 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 용액을 물 100000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
IV 활성 화합물 20 중량부 또는 해당 활성 화합물 혼합물을 나트륨 디이소부틸나프탈렌술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부, 및 분말 실리카겔 60 중량부와 전체적으로 혼합하고, 혼합물을 해머밀에서 연마한다. 혼합물을 물 20000 중량부에 미세 분배시켜 활성 성분 0.1 중량％를 포함하는 분사 혼합물을 수득한다.
V 활성 화합물 3 중량부 또는 해당 활성 화합물 혼합물을 미세 분할된 고령토 97 중량부와 혼합한다. 이로써 활성 성분 3 중량％를 포함하는 더스트를 수득한다.
VI 활성 화합물 20 중량부 또는 해당 활성 화합물 혼합물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀-우레아-포름알데히드 축합물의 나트륨염 2 중량부, 및 파라핀 광물유 68 중량부와 치밀 혼합한다. 이로써 안정한 오일성 분산액을 수득한다.
VII 활성 화합물 1 중량부 또는 해당 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 70 중량부, 에톡실화된 이소옥틸페놀 20 중량부, 및 에톡실화된 캐스터 오일 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 이로써 안정한 에멀젼 농축물을 수득한다.
VIII 활성 화합물 1 중량부 또는 해당 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 80 중량부 및 웨톨 (Wettol)(등록상표) EM 31 (에톡실화된 캐스터 오일 기재 비이온성 유화제) 20 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 이로써 안정한 에멀젼 농축물을 수득한다.
화합물 I 및 B, 및 임의로 C는 함께 또는 별도로 제제화될 수 있다.
화합물 I 및 B, 및 임의로 C는 함께 또는 별도로, 동시에 또는 연속적으로, 식물의 출현 이전에, 동안에 또는 이후에 시용될 수 있다.
활성 화합물 I 및 B, 및 임의로 C가 특정 작물 식물에 덜 내성일 경우, 민감한 작물 식물의 잎은 가능한 영향받지 않으면서 활성 화합물이 드러난 토양 표면 또는 하부로 자라는 (후방, 비축) 바람직하지 않은 식물의 잎에 도달하는 방식으로 제초제 조성물을 분사기에 의해 분사하는 시용 방법을 사용하는 것이 가능하다.
순수한 활성 화합물의 조성물의, 즉 제제화 보조제가 없는 화합물 I 및 B, 및 임의로 C의 요구되는 시용률은 바람직하지 않은 식물의 밀집도, 식물의 발달 단계, 조성물이 사용되는 지역의 기후 조건 및 시용 방법에 따라 다르다. 일반적으로, 성분 I 및 B, 및 임의로 C의 시용률은 활성 물질 0.001 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 특히 0.01 내지 1 kg/ha이다.
페닐우라실 I의 요구되는 시용률은 일반적으로 활성 물질 0.1 g/ha 내지 1 kg/ha의 범위, 바람직하게는 1 g/ha 내지 500 g/ha 또는 5 g/ha 내지 500 g/ha의 범위이다.
조성물은 주로 잎 분사에 의해 식물에 시용된다. 시용은 예를 들어 담체로서 물을 이용하고, 약 100 내지 1000 l/ha (예를 들어 300 내지 400 l/ha)의 분사 액체 속도를 이용하는 통상적인 분사 기술에 의해 수행될 수 있다. 미세과립의 형태로 시용될 경우 저부피 및 초저부피 방법에 의한 제초제 조성물의 시용이 가능하다.
본 발명에 따른 조성물은 유용 식물, 특히 밀, 보리, 귀리, 옥수수, 대두, 사탕수수, 벼, 종유 평지, 면화, 감자, 강낭콩, 땅콩 또는 다년생 작물에서의 통상의 유해 식물의 방제에 적합하다. 본 발명의 또다른 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 모든 식물의 방제에 적합하며, 즉 이들은 총체적 제초제로서 작용한다. 더욱이, 본 발명의 또다른 실시양태에서, 조성물은 삼림에서의 바람직하지 않은 식물의 방제에 유용하다.
그리고, 본 발명에 따른 조성물을 다른 작물 보호 제품과의, 예를 들어 살충제 또는 식물병원성 진균 또는 박테리아의 방제를 위한 제제와의 혼합물로서 함께 시용하는 것은 유용할 수 있다. 또한, 영양분인 미량 원소 결핍을 처리하는데 사용되는 무기물 염 용액과의 혼화성은 관심의 대상이다. 비-광독성 오일 및 오일 농축물이 또한 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 유전 공학 또는 교배로 인해 1종 이상의 제초제에 내성이거나, 유전 공학 또는 교배로 인해 곤충의 공격에 내성인 작물 식물에 사용될 수 있다.
예를 들어 글리포세이트와 같은 제초제 EPSP 합성 억제제에, 예를 들어 글루포시네이트와 같은 제초제 글루타민 합성 억제제에, 예를 들어 부타페나실과 같은 제초제 프로토프로피리노겐-IX 산화효소 억제제에, 예를 들어 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르와 같은 제초제 ALS 억제제에 내성인 작물 식물, 또는 유전적 변형에 의한 Bt 독소에 대한 유전자의 도입으로 인해 특정 곤충의 공격에 내성인 작물 식물이 적합하다.
놀랍게도, 1종 이상의 화학식 I의 페닐우라실 및 1종 이상의 제초제 B를 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 개별 화합물의 제초 활성에 의해 기대되는 것보다 유해 식물에 대해 더 우수한 제초 활성을 갖는다. 다시 말해서, 페닐우라실 I과 제초제 B를 함께 시용하면 상승 효과 (상승작용)의 면에서 유해 식물에 대한 활성이 향상된다. 이러한 이유로, 개별 성분 기재의 혼합물은 개별 성분에 비해 제초 효과를 달성하기 위해 보다 낮은 시용률로 사용될 수 있다.
놀랍게도, 유용한 식물은, C 군의 활성 화합물이 없는 페닐우라실 I + 제초제 B의 각 혼합물보다 본 발명에 따라 페닐우라실 I 및 제초제 B 이외에 C 군로부터의 활성 화합물을 포함하는 조성물에 대해 더 잘 견디었다.
화학식 I의 3-페닐우라실은 선행 출원 WO 2001/83459호에 개시된 제조 방법에 의해 제조할 수 있다. 개별 화합물의 제조에 관해, WO 2001/83459호의 실시예가 참고될 수 있다. 상기 문헌에 명확히 개시되지 않은 화합물은 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
사용 실시예
단독의 제초 활성 화합물과 비교한 본 발명에 따른 화합물 I 및 B, 및 적합할 경우 C의 제초제 혼합물의 바람직하지 않은 식물의 성장에 대한 효과를 하기 온실 실험으로 증명하였다.
출현후 (post-emergence) 처리를 위하여, 시험 식물을 먼저 식물 서식지에 따라 3 내지 20 cm로 성장시킨 후에만 처리하였다. 여기에서, 제초제 조성물을 분배 매질로서 물에 현탁 또는 유화하고, 미세 분산 노즐을 이용하여 분사하였다.
각각의 성분 I 및 B 및(또는) C를 10 중량％ 농도 에멀젼 농축물로 제제화하고, 활성 화합물의 시용에 사용되는 용매계의 양으로 분사 액체로 도입하였다. 실시예에서, 사용된 용매는 물이었다.
시험 기간은 21일에 걸쳐 이어졌다. 이 시간 동안, 식물을 시험하고, 활성 화합물을 이용한 처리에 대한 반응을 평가하였다.
화학 조성물에 의해 야기된 피해에 대한 평가는 비처리된 대조군 조성물에 비하여 0 내지 100％의 점수를 이용하여 수행하였다. 여기에서 0은 피해가 없는 것을 의미하고, 100은 식물의 완전한 파괴를 의미한다.
하기 실시예에서, 개별 화합물의 활성이 단지 부가적일 경우 기대되는 값 E는 문헌[S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, p. 22 ff]의 방법을 이용하여 계산하였다.
E = X + Y- (XㆍY/100)
상기 식에서,
X = 시용률 a에서의 활성 화합물 I을 이용한 효과 백분율;
Y = 시용률 b에서의 활성 화합물 B를 이용한 효과 백분율;
E = 시용률 a + b에서의 I + B의 기대 효과 (％)이다.
상기 방법으로 계산된 값이 콜비식에 따라 계산된 값 E보다 높을 경우, 상승 효과가 존재한다.
하기 활성 화합물을 시험하였다:
표 1의 페닐우라실 I.1 (WO 2001/83459호의 실시예 54);
4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 (제초제 B.1);
4-히드록시-3-{[2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 (제초제 B.2).
이 온실 실험에 사용된 식물은 하기 종에 속한다.
학명 일반명
알로페쿠루스 미오수로이데스 (Alopecurus myosuroides) 블랙그로스 (Blackgross)
아마란투스 레트로플렉수스 (Amaranthus retroflexus) 비름 (Common amaranth)
에키노클로아 크루스-갈리 (Echinochloa crus-galli) 며느리발톱 (Cockspur)

Claims (15)

  1. 하기 화학식 I의 3-페닐우라실 또는 그의 농업적으로 허용되는 염; 및
    아미노피랄리드 및 그의 농업적으로 허용되는 유도체, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-9-히드록시-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-온, 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴) 및 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘술폰아미드, 및 이들 각각의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가의 제초제 B; 및
    임의로, 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 푹소페님, 플루릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로르아세틸-1,3-옥사졸리딘 (R-29148), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (AD-67, MON 4660) 및 옥사베트리닐, 및 그의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실기를 갖는 경우 그의 농업적으로 허용되는 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 완화제 C를 포함하는 제초 활성 조성물.
    <화학식 I>
    상기 식에서, 가변기 R1 내지 R7은 하기와 같이 정의된다:
    R1은 메틸 또는 NH2이고;
    R2는 C1-C2-할로알킬이고;
    R3은 수소 또는 할로겐이고;
    R4는 할로겐 또는 시아노이고;
    R5는 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 C1-C6-알킬로 치환된 벤질이고;
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이고, 상기 언급된 8개의 치환기 각각은 비치환되거나 1 내지 6개의 할로겐 원자로, 및(또는) OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 기로 치환될 수 있거나; 또는
    R6 및 R7은 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 1 내지 6개의 메틸기로 치환될 수 있고, 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자를 고리 원으로서 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 불포화 질소 헤테로환을 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제초제 B가 아미노피랄리드 및 그의 농업적으로 허용되는 유도체, 4-히드록시-3-{[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 4-히드록시-3-[4-(메틸술포닐)-2-니트로벤조일]비시클로[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온, 8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-9-히드록시-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-온 및 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴), 및 이들 각각의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초 활성 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제초제 B가 아미노피랄리드 및 그의 농업적으로 허용되는 유도체, 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐}비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴) 및 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘술폰아미드, 및 이들 각각의 농업적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초 활성 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 I에서
    R1은 메틸 또는 NH2이고;
    R2는 트리플루오로메틸이고;
    R3은 수소, 플루오르 또는 염소이고;
    R4는 할로겐 또는 시아노이고;
    R5는 수소이고;
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이거나; 또는
    R6 및 R7은 그들이 부착된 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, N-메틸피페라진 또는 퍼히드로아제핀 고리를 형성하는 것인 제초 활성 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 I에서 R6 및 R7이 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬 라디칼인 제초 활성 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물 C가 베녹사코르, 클로퀸토세트, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로르아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐 및(또는) 그의 농업적으로 허용되는 염 및(또는) COOH 기를 갖는 화합물의 경우 농업적으로 허용되는 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초 활성 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제초제 B가 4-히드록시-3-{[2-(2-메톡시에톡시)메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐)카르보닐}-비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 또는 그의 농업적으로 허용되는 염인 제초 활성 조성물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제초제 B가 피발산 [8-(2,6-디에틸-4-메틸페닐)-1,2,4,5-테트라히드로-7-옥소-7H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-9-일] 에스테르 (피녹사덴) 또는 그의 농업적으로 허용되는 염 중 하나인 제초 활성 조성물.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제초제 B가 [N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-3-피리딘술폰아미드 또는 그의 농업적으로 허용되는 염 중 하나인 제초 활성 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 제초 활성 조성물, 1종 이상의 불활성 액체 및(또는) 고체 담체, 필요할 경우 1종 이상의 계면활성제, 및 적절할 경우 1종 이상의 추가의 보조제를 포함하는 제초용 제제.
  11. 제초 유효량의 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 제초 활성 조성물을 식물, 그의 서식지 또는 종자에 작용시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 방제 방법.
  12. 제11항에 있어서, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 제초 활성 조성물을 바람직하지 않은 식물의 출현 동안에 및(또는) 이후에, 동시에 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  13. 곡류 작물 또는 옥수수 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  14. 삼림에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  15. 유전 공학 및(또는) 교배로 인해 1종 이상의 제초제에 내성인 식물 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
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