WO2013168643A1

WO2013168643A1 - 除草組成物

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Publication number: WO2013168643A1
Application number: PCT/JP2013/062649
Authority: WO
Inventors: 龍山田; 啓之岡本; 隆志寺田
Original assignee: 石原産業株式会社
Priority date: 2012-05-08
Filing date: 2013-04-30
Publication date: 2013-11-14
Also published as: RU2014149205A; US9693559B2; MX359630B; US9380783B2; BR112014027668A2; PT2848126T; EP2848126A1; EP3437474A3; US20150087515A1; EP2848126A4; ES2700178T3; PL2848126T3; CN104284587B; EP2848126B1; RS58178B1; US20160174561A1; CN104284587A; JPWO2013168643A1; MX2014013598A; EP3437474A2

Abstract

　幅広い殺草スペクトルを有し、高活性な除草組成物を提供する。　（ａ）ニコスルフロン又はその塩と、（ｂ）プロスルフロン又はその塩と、（ｃ）メソトリオン、ビシクロピロン、ジカンバ、ジカンバのエステル、ブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物とを含有する除草組成物。

Description

除草組成物

　本発明は、（ａ）ニコスルフロン又はその塩（以下化合物Ａと略す）と、（ｂ）プロスルフロン又はその塩（以下化合物Ｂと略す）と、（ｃ）メソトリオン、ビシクロピロン、ジカンバ、ジカンバのエステル、ブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物（以下化合物Ｃと略す）とを含有する除草組成物に関する。

　特許文献１には化合物Ｂと一定の公知の除草剤との除草組成物が開示されている。また、特許文献２には２－［４－（メチルスルホニル）－２－ニトロベンゾイル］－１,３－シクロヘキサンジオンと一定の公知の除草剤との除草組成物が開示されている。
　さらに、特許文献３にはビシクロピロンと一定の公知の除草剤との除草組成物が開示されている。
　しかしながら、いずれの上記特許文献においても、本発明の除草有効成分である化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃとの具体的な組合せの除草組成物の例示はなく、それらを組み合わせたときに顕著な相乗作用を奏することについても、具体的な記載は見当たらない。

国際公開第９３／２１７７２号国際公開第９７／４８２７６号欧州特許出願公開第１８４２４２６号明細書

　現在、数多くの除草組成物が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草をはじめとする望ましくない植物は、種類も多い。また、除草剤に対する感受性が低下した望ましくない植物（抵抗性雑草）が出現するなど、ある施用場面では、実用上、用いた除草剤が十分な効果を示さないこともある。
　本発明の目的は、より幅広い殺草スペクトルを持ち、高活性な除草組成物を提供すること及びそれらを用いた望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法を提供することである。

　本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、本発明の除草有効成分である特定の化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃとを組合せることによって、各化合物を単独で施用又は２種を組合せて施用（たとえば化合物Ａと化合物Ｃとの組合せ）した場合に比して、予想を超えた、優れた除草効果が得られる知見を得て、本発明を完成した。
　即ち本発明は、化合物Ａと、化合物Ｂと、化合物Ｃとを有効成分として含有する除草組成物に関する。
　また、前記除草組成物の除草有効量を、望ましくない植物又はそれらが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。
　さらに、化合物Ａの除草有効量と、化合物Ｂの除草有効量と、化合物Ｃの除草有効量とを、望ましくない植物又はそれらが生育する場所に施用する方法に関する。

　本発明の除草組成物は、農耕地又は非農耕地に発生する広範囲の望ましくない植物を防除できる。その除草活性は、化合物Ａと化合物Ｂを含有する組成物に対し、さらに特定の第３の除草有効成分である化合物Ｃを混用した場合に、顕著な除草活性を示す。その除草活性は、化合物Ａと化合物Ｂとの混用の除草活性と第３の除草有効成分の除草活性が単に相加的に加えられる以上の効果、即ち相乗作用を奏するものである。
　すなわち、本発明の除草組成物は、各薬剤を単独で施用する場合に比し、低薬量で施用できるため、施用地域又はその周辺への環境負荷の軽減にも有効である。
　２種の有効成分を組み合わせた場合の除草活性が、その２種の有効成分各々の除草活性の単純な合計（期待される活性）よりも大きくなる場合、これを相乗作用という。２種の有効成分の組合せにより期待される活性は、次のようにして計算することができる（Colby S.R.、「Weed」１５巻、２０～２２頁、１９６７年を参照）。
　　Ｅ^１＝（α＋β）－（αβ）／１００
　３種の有効成分を組み合わせた場合には、同様に、次のようにして計算することができる。
　Ｅ^２＝（α＋β＋γ）－（αβ＋αγ＋βγ）／１００＋（αβγ）／１００００
　ただし式中、
α＝除草剤Ｘをｘｇ/hａの量で処理した時の生育抑制率、
β＝除草剤Ｙをｙｇ/hａの量で処理した時の生育抑制率、
γ＝除草剤Ｚをｚｇ/hａの量で処理した時の生育抑制率。
Ｅ^１＝除草剤Ｘをｘｇ/hａ及び除草剤Ｙをｙｇ/hａの量で処理した時に期待される生育抑制率。
Ｅ^２＝除草剤Ｘをｘｇ/hａ、除草剤Ｙをｙｇ/hａ及び除草剤Ｚをｚｇ/hａの量で処理した時に期待される生育抑制率。
　すなわち、実際の生育抑制率（実測値）が、前記計算による生育抑制率（計算値）より大きい場合には、組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。
　本発明の除草組成物は、前記式で計算した場合、相乗作用を示す。

　化合物Ａ中、ニコスルフロン（一般名）は、２－(４,６-ジメトキシピリミジン－２－イルカルバモイルスルファモイル)－Ｎ,Ｎ－ジメチルニコチンアミドである。

　化合物Ｂ中、プロスルフロン（一般名）は、１－(４－メトキシ－６－メチル－１,３,５－トリアジン－２－イル)－３－[２－(３,３,３－トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル]ウレアである。

　化合物Ｃ中、メソトリオン（一般名）は、２－(４－メシル－２－ニトロベンゾイル)シクロヘキサン－１,３－ジオンである。
　化合物Ｃ中、ビシクロピロン（一般名）は、４－ヒドロキシ－３－｛２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジルカルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクト－３－エン－２－オンである。
　化合物Ｃ中、ジカンバ（一般名）は、The Pesticide Manual Sixteenth Editionの第３１９頁～第３２１頁に記載されている化合物である。そのエステル又はそれらの塩としては、例えば、ジカンバメチル、ジカンバブトチル、ジカンバジグリコールアミン塩、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリウムが挙げられる。
　化合物Ｃ中、ブロモキシニル（一般名）は、The Pesticide Manual Sixteenth Editionの第１３１頁～第１３４頁に記載されている化合物である。そのエステル又はそれらの塩としては、例えば、ブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニルカリウム塩等が挙げられる。

　化合物Ａ、化合物Ｂ又は化合物Ｃにおける塩としては、農業上許容されるものであればいずれのものでもよいが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；モノメチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。

　本発明における各化合物の混合比率は、製剤形態、気象条件、望ましくない植物の種類や生育状況などに応じ適宜調整する必要があり一概に定めることはできないが、化合物Ａと化合物Ｂの混合比率は、例えば重量比で７５：１～１：１５であり、望ましくは４０：１～１：５である。また、化合物Ａと化合物Ｃの混合比率は、例えば重量比で１５：１～１：１００であり、望ましくは４：１～１：５０である。
　化合物Ｃがメソトリオン又はその塩である場合、化合物Ａと化合物Ｃの混合比率は、重量比で、望ましくは４：１～１：１５である。
　化合物Ａと化合物Ｂの組合せに、さらにメソトリオンを、化合物Ａとメソトリオンとの混合比率が４：１～１：１５で混合することにより、他の混合比率に比べ、特に優れた効果（例えば相乗作用）を示す。
　化合物Ｃがビシクロピロン又はその塩である場合、化合物Ａと化合物Ｃの混合比率は、重量比で、望ましくは４：１～１：４０である。
　化合物Ａと化合物Ｂの組合せに、さらにビシクロピロンを、化合物Ａとビシクロピロンとの混合比率４：１～１：４０で混合することにより、他の混合比率に比べ、特に優れた効果（例えば相乗作用）を示す。
　化合物Ｃがジカンバ、そのエステル又はそれらの塩である場合、化合物Ａと化合物Ｃの混合比率は、重量比で、望ましくは２：１～１：４０である。
　化合物Ａと化合物Ｂの組合せに、さらにジカンバ、そのエステル又はそれらの塩を、化合物Ａとジカンバ、そのエステル又はそれらの塩との混合比率２：１～１：４０で混合することにより、他の混合比率に比べ、特に優れた効果（例えば相乗作用）を示す。
　化合物Ｃがブロモキシニル、そのエステル又はそれらの塩である場合、化合物Ａと化合物Ｃの混合比率は、重量比で、望ましくは１：１～１：５０である。
　化合物Ａと化合物Ｂの組合せに、さらにブロモキシニル、そのエステル又はそれらの塩を、化合物Ａとブロモキシニル、そのエステル又はそれらの塩との混合比率１：１～１：５０混合することにより、他の混合比率に比べ、特に優れた効果（例えば相乗作用）を示す。

　化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃの除草有効量は、各化合物の混合比率、製剤形態、気象条件、望ましくない植物の種類や生育状況などに応じ適宜調整する必要があり一概に定めることはできない。
　例えば化合物Ａは５～１５０g/ha、望ましくは１０～１００g/haであり、化合物Ｂは２～７５g/ha、望ましくは２．５～５０g/haであり、化合物Ｃは１０～５００g/ha、望ましくは２５～５００g/haである。
　化合物Ｃがメソトリオン又はその塩である場合、化合物Ｃの除草有効量は、望ましくは２５～１５０ｇ／ｈａである。
　化合物Ｃがビシクロピロン又はその塩である場合、化合物Ｃの除草有効量は、望ましくは２５～４００ｇ／ｈａである。
　化合物Ｃがジカンバ、そのエステル又はそれらの塩である場合、化合物Ｃの除草有効量は、望ましくは５０～４００ｇ／ｈａである。
　化合物Ｃがブロモキシニル、そのエステル又はそれらの塩である場合、化合物Ｃの除草有効量は、望ましくは１００～５００ｇ／ｈａである。

　本発明の除草組成物の施用は、望ましくない植物への施用又はそれらが生育する場所への施用のいずれでもよい。また、望ましくない植物の発生前後いずれの時期に施用してもよい。
　また、土壌処理、茎葉処理、灌水処理、湛水処理のような種々の散布形態を選択することができる。
　さらに、畑地、果樹園、水田等の農耕地、或いは畦畔、休耕田、運動場、ゴルフ場、空き地、森林、工場敷地、線路脇、道路脇等の非農耕地への適用が可能である。

　本発明の除草組成物は、一年生雑草や多年生雑草などの広範囲の望ましくない植物を防除することができる。具体的には、例えばカヤツリグサ属雑草（sedge(Cyperus spp.)）〔カヤツリグサ属雑草としては、例えばハマスゲ（purple nutsedge(Cyperus rotundus L.)）、タマガヤツリ（smallflower umbrella sedge(Cyperus difformis L.)）、キハマスゲ（yellow nutsedge(Cyperus esculentus L.)）、カヤツリグサ（amur cyperus(Cyperus microiria Steud.)）などが挙げられる〕、ヒメクグ属雑草（spikesedge (Kyllinga spp.)）〔ヒメクグ属雑草としては、例えばヒメクグ（green kyllinga(Kyllinga brevifolia Rottb. var. leiolepis)）などが挙げられる〕のようなカヤツリグサ科雑草（cyperaceae）；ヒエ属雑草（barnyard grass (Echinochloa spp.)）〔ヒエ属雑草としては、例えばイヌビエ（barnyardgrass(Echinochloa crus-galli L.))、タイヌビエ(early watergrass (Echinochloa oryzicola vasing.)）、シロヒエ（Japanese millet(Echinochloa utilis Ohwi et Yabuno)）などが挙げられる〕、メヒシバ属雑草（crabgrass(Digitaria spp.)）〔メヒシバ属雑草としては、例えばメヒシバ（summergrass(Digitaria ciliaris (Retz.) Koel)、large crabgrass(Digitaria sanguinalis L.)）、アキメヒシバ（violet crabgrass(Digitaria violascens Link)）、ムレメヒシバ（Jamaican crabgrass(Digitaria horizontalis Willd.)）などが挙げられる〕、オヒシバ属雑草（goosegrass (Eleusine spp.)）〔オヒシバ属雑草としては、例えばオヒシバ（goosegrass(Eleusine indica L.)）などが挙げられる〕、ドクムギ属雑草（ryegrass (Lolium spp.)）〔ドクムギ属雑草としては、例えばイタリアンライグラス（italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.)）などが挙げられる〕、エノコログサ属雑草（foxtail (Setaria spp.)）〔エノコログサ属雑草としては、例えばエノコログサ（green foxtail(Setaria viridis L.)）などが挙げられる〕、モロコシ属雑草（sorghum (Sorghum spp.)）〔モロコシ属雑草としては、例えばセイバンモロコシ（johnsongrass (Sorghum halepense (L.) Pers.)、シャッターケイン（shattercane (Sorghum bicolor (L.) Moench．)）などが挙げられる〕、カラスムギ属雑草（oat (Avena spp.)）〔カラスムギ属雑草としては、例えばカラスムギ（wild oat(Avena fatua L.)）などが挙げられる〕、スズメノチャヒキ属雑草（brome (Bromus spp.)）〔スズメノチャヒキ属雑草としては、例えばウマノチャヒキ(drooping brome (Bromus tectorum L.)、スズメノチャヒキ（japanese brome (Bromus japonicus Thunb.)）などが挙げられる〕、イチゴツナギ属雑草（meadowgrass (Poa spp.)）〔イチゴツナギ属雑草としては、例えばスズメノカタビラ（annual bluegrass(Poa annua L.)）などが挙げられる〕、スズメノテッポウ属雑草（foxtail grass (Alopecurus spp.)）〔スズメノテッポウ属雑草としては、例えばスズメノテッポウ（blackgrass (Alopecurus myosuroides Huds.）、shortawn foxtail (Alopecurus aequalis Sobol. var. amurensis))などが挙げられる〕、バミューダグラス（bermudagrass(Cynodon dactylon (L.) Pers.)）、キビ属雑草（panic grass(Panicum spp.)）〔キビ属雑草としては、例えばギニアキビ（guinea grass(Panicum maximum Jacq.)）、オオクサキビ（fall panicum(Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.)）などが挙げられる〕、ブラキャリア属雑草（signal grass(Brachiaria spp.)）〔ブラキャリア属雑草としては、例えばplantain signal grass（Brachiaria plantaginea (LINK) Hitchc.）、palisade signal grass（Brachiaria decumbens Stapf）、mauritius signal grass（Brachiaria mutica (Forssk.) Stapf）などが挙げられる〕、スズメノヒエ属雑草(paspalum (Paspalum spp.) 〔スズメノヒエ属雑草としては、例えばシマスズメノヒエ（dallisgrass (Paspalum dilatatum Poir.)）、タチスズメノヒエ（vasey's grass (Paspalum urvillei Steud.)）などが挙げられる〕、ロットボエリア属雑草 (itchgrass (Rottboellia spp.) 〔ロットボエリア属雑草としては、例えばツノアイアシ（itchgrass (Rottboellia cochinchinensis (LOUR.) W.D.CLAYTON)）などが挙げられる〕、クリノイガ属雑草（sandbur (Cenchrus spp.)）〔クリノイガ属雑草としては、例えばシンクリノイガ（southern sandbur (Cenchrus echinatus L.)）などが挙げられる〕のようなイネ科雑草（gramineae）；オオイヌノフグリ（persian speedwell(Veronica persica Poir.)）、タチイヌノフグリ（corn speedwell(Veronica arvensis L.)）のようなゴマノハグサ科雑草（scrophulariaceae）；センダングサ属雑草（beggar ticks(Bidens spp.)）〔センダングサ属雑草としては、例えばコセンダングサ（hairy beggarticks(Bidens pilosa L.)）、アメリカセンダングサ（devils berggarticks(Bidens frondosa L.)）、センダングサ（Bidens biternata (Lour.) Merr. et Sherff 、beggarticks（Bidens subalternans DC.））などが挙げられる〕、アレチノギク（hairy fleabane(Conyza bonariensis (L.) Cronq.)）、セイヨウタンポポ（dandelion(Taraxacum officinale Weber)）、イズハハコ属雑草（horseweed (Conyza spp.)）〔イズハハコ属雑草としては、例えばヒメムカシヨモギ（canadian horseweed (Conyza canadensis (L.) Cronquist)）などが挙げられる〕、オナモミ属雑草（cocklebur (Xanthium spp.)）〔オナモミ属雑草としては、例えばオナモミ（common cocklebur (Xanthium strumarium L.)）などが挙げられる〕、ブタクサ属雑草（ragweed (Ambrosia spp.)）〔ブタクサ属雑草としては、例えばブタクサ（annual ragweed(Ambrosia artemisiifolia L.)）などが挙げられる〕、キオン属雑草（ragwort (Senecio spp.)）〔キオン属雑草としては、例えばノボロギク（old-man-in-the-spring (Senecio vulgaris L.)）などが挙げられる〕のようなキク科雑草（compositae）；タヌキマメ属雑草（rattlepod or rattlebox (Crotalaria spp.)）〔タヌキマメ属雑草としては、例えばクロタラリア（sunn-hemp(Crotalaria juncea L.)）などが挙げられる〕、ツノクサネム属雑草（poison bean(Sesbania spp.)）〔ツノクサネム属雑草としては、例えばセスバニア（rostrate sesbania(Sesbania rostrata Bremek. & Oberm.)）、キバナツノクサネム（sesbania pea(Sesbania cannabina (Retz.) Pers. )）などが挙げられる〕、ヤハズソウ（common lespedeza (Lespedeza striata (Thunb.) Hook. et Arn.)）、マルバヤハズソウ（korean lespedeza (Kummerowia stipulacea (Maxim.) Makino)）、シロツメクサ（white clover(Trifolium repens L.)）のようなマメ科雑草（leguminosae）；オランダミミナグサ（sticky chickweed(Cerastium glomeratum Thuill.)）、ハコベ属雑草（starwort (Stellaria spp.)）〔ハコベ属雑草としては、例えばハコベ（common chickweed(Stellaria media L.)）などが挙げられる〕のようなナデシコ科雑草（caryophyllaceae）；シマニシキソウ（garden spurge(Euphorbia hirta L.)）、エノキグサ（threeseeded copperleaf(Acalypha australis L.)）、ショウジョウソウ（fireplant(Euphorbia heterophylla L.)）のようなトウダイグサ科雑草（euphorbiaceae）；オオバコ（asiatic plantain(Plantago asiatica L.)）のようなオオバコ科雑草（plantaginaceae）；カタバミ（creeping woodsorrel(Oxalis corniculata L.)）のようなカタバミ科雑草（oxalidaceae）；チドメグサ（lawn pennywort(Hydrocotyle sibthorpioides Lam.)）のようなセリ科雑草（apiaceae）；スミレ（violet(Viola mandshurica W. Becker)）のようなスミレ科雑草（violaceae）；ニワゼキショウ（blue－eyedgrass(Sisyrinchium rosulatum Bicknell)）のようなアヤメ科雑草（iridaceae）；アメリカフウロ（carolina geranium(Geranium carolinianum L.)）のようなフウロソウ科雑草（geraniaceae）；ヒメオドリコソウ（purple deadnettle(Lamium purpureum L.)）、ホトケノザ（henbit (Lamium amplexicaule L.)）のようなシソ科雑草（labiatae）；イチビ（velvetleaf(Abutilon theophrasti MEDIC.)）、アメリカキンゴジカ（prickly sida (Sida spinosa L.)）のようなアオイ科雑草（malvaceae）；アメリカアサガオ（ivy-leaved morningglory(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.)）、マルバアサガオ（common morningglory(Ipomoea purpurea ROTH)）、ルコウソウ（cypressvine morningglory(Ipomoea quamoclit L.)）、Ipomoea grandifolia (DAMMERMANN) O'DONNELL、hairy merremia（Merremia aegyptia (L.) URBAN）、セイヨウヒルガオ（field bindweed(Convolvulus arvensis L.)）のようなヒルガオ科雑草（convolvulaceae）；アカザ属雑草（goosefoot (Chenopodium spp.)）〔アカザ属雑草としては、例えばシロザ（common lambsquarters(Chenopodium album L.)）などが挙げられる〕のようなアカザ科雑草（chenopodiaceae）；スベリヒユ（common purslane(Portulaca oleracea L.)）のようなスベリヒユ科雑草（portulacaceae）；ヒユ属雑草（pigweed(Amaranthus spp.)）〔ヒユ属雑草としては、例えばアメリカビユ（prostrate pigweed(Amaranthus blitoides S. Wats.)）、イヌビユ（livid amaranth(Amaranthus lividus L.)、purple amaranth(Amaranthus blitum L.)）、ホソアオゲイトウ（smooth pigweed(Amaranthus hybridus L.)、Amaranthus patulus Bertol.）、イガホビユ（powell amaranth(Amaranthus powellii S.Wats.)）、ホナガイヌビユ（slender amaranth(Amaranthus viridis L.)）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth(Amaranthus palmeri S.Wats.)）、アオゲイトウ（redroot pigweed(Amaranthus retroflexus L.)）、ヒユモドキ（tall waterhemp (Amaranthus tuberculatus (Moq.) Sauer.)）、タリホノアオゲイトウ（common waterhemp(Amaranthus tamariscinus Nutt.)）、ハリビユ（thorny amaranth(Amaranthus spinosus L.)）、ataco（Amaranthus quitensis Kunth.）、ホソバイヌビユ（roughfruit amaranth(Amaranthus rudis Sauer．)）などが挙げられる〕のようなヒユ科雑草（amaranthaceae）；ナス属雑草（nightshade (Solanum spp.)）〔ナス属雑草としては、例えばイヌホオズキ（black nightshade(
Solanum nigrum L.)）などが挙げられる〕のようなナス科雑草（solanaceae）；タデ属雑草（knotweed (Polygonum spp.)）〔タデ属雑草としては、例えばオオイヌタデ（spotted knotweed(Polygonum lapathifolium L.)）、サナエタデ（green smartweed(Polygonum scabrum MOENCH)）などが挙げられる〕のようなタデ科雑草（polygonaceae）；タネツケバナ（flexuous bittercress(Cardamine flexuosa WITH.)）、シロガラシ属雑草（mustard (Sinapis spp.)）〔シロガラシ属雑草としては、例えばノハラガラシ（Charlock (Sinapis arvensis L.)）などが挙げられる〕のようなアブラナ科雑草（cruciferae）；アレチウリ（burcucumber(Sicyos angulatus L.)）のようなウリ科雑草（cucurbitaceae）；ツユクサ（common dayflower(Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（commelinaceae）；ヘビイチゴ（mock strawberry(Duchesnea chrysantha ( Zoll. et Mor. ) Miq.)）のようなバラ科雑草（rosaceae）；クルマバザクロソウ（carpetweed(Mollugo verticillata L.)）のようなザクロソウ科雑草（molluginacea）；ヤエムグラ（false cleavers(Galium spurium var. echinospermon (Wallr.)Hayek)）、シラホシムグラ（stickywilly(Galium aparine L.)）のようなアカネ科雑草（rubiaceae）；などが挙げられる。

　本発明の除草組成物は実用場面で非常に有用なものであり、例えば以下のような場合が挙げられる。
（１）顕著な相乗作用を奏し、化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃのそれぞれの施用量が少量であっても良好な除草活性を奏することから、周辺環境に与える影響が抑えられる。
（２）化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃのそれぞれを単独で施用又は２種を組合せて施用（たとえば化合物Ａと化合物Ｃとの組合せ）する場合に比して、除草効果の持続性の長い、即ち、残効性を持った除草組成物が提供できる。
（３）化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃのそれぞれを単独で施用又は２種を組合せて施用（たとえば化合物Ａと化合物Ｃとの組合せ）する場合に比して、イネ科草種と広葉草種の両方に対して高い効果を示す、幅広い除草スペクトラムを持つ除草組成物が提供できる。
（４）農耕地、特にトウモロコシ畑において強害雑草として問題となっているヒエ属、メヒシバ属、エノコログサ属、イチゴツナギ属、カラスムギ属、シバムギ属、スズメノテッポウ属、オヒシバ属、ツノアイアシ属、モロコシ属又はキビ属のような、一年生イネ科雑草及び多年生イネ科雑草を防除できる。
（５）高葉令の雑草、例えば８葉期の雑草に対しても高い除草活性を示し、これは特にイネ科雑草において顕著である。
（６）イネ科雑草や各種広葉雑草に対し、茎葉処理及び土壌処理のいずれであっても、良好な除草活性を奏する。
（７）カヤツリグサ科雑草、ヒユ科雑草、キク科雑草、アブラナ科雑草、ナデシコ科雑草又はイネ科雑草のような、ＡＬＳ（アセトラクテート合成酵素）阻害剤に対する感受性が低下した雑草に対して高い除草活性を示す。
（８）イネ科雑草、アカザ科雑草、ヒユ科雑草、ナス科雑草、アオイ科雑草、キク科雑草又はタデ科雑草のような、ＰＳＩＩ（光化学系ＩＩ）阻害剤に対する感受性が低下した雑草に対して高い除草活性を示す。
（９）ヒユ科雑草のような４－ＨＰＰＤ阻害剤に対する感受性が低下した雑草に対して高い除草活性を示す。

　本発明の除草組成物は、本発明の目的に適合するかぎり、適用場面、望ましくない植物の種類や生育状況などを勘案し、前記した有効成分以外に他の除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。
　前記他の除草剤は、例えば（１）植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの、（２）植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの、（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているもの、（４）植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの、（５）カロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの、（６）イネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの、（７）植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの、（８）植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの、（９）植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの、（１０）植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの、などが挙げられる。

　本発明の除草組成物は、有効成分である化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃを、通常の農薬の製剤方法に準じて各種補助剤と配合し、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することができる。また、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。

　製剤調製に際しては、化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃとを一緒に混合し製剤調製してもよいし、それらを別々に製剤調製し、施用時に混合してもよい。

　製剤に使用する補助剤としては、カオリナイト、セリサイト、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉のような固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコールのような溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンのような植物油や鉱物油；メチル化ナタネ油、エチル化ナタネ油のようなエステル交換植物油；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもできる。例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明の除草組成物における有効成分と各種補助剤との配合割合は、重量％比で0.001：99.999～95：5、望ましくは0.005：99.995～90：10程度とすることができる。

　本発明の除草組成物の施用方法は、種々の方法を採用でき、施用場所、製剤形態、望ましくない植物の種類や生育状況などの各種条件に応じて適宜使い分けることができる。
　例えば、以下のような方法が挙げられる。
（１）化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃを別々に製剤調製したものを、そのまま、若しくは水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して、対象植物に施用する。
（２－１）化合物Ａ及び化合物Ｂを一緒に製剤調製したものと、化合物Ｃを製剤調製したものとを、そのまま、若しくは水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して、対象植物に施用する。
（２－２）化合物Ａ及び化合物Ｃを一緒に製剤調製したものと、化合物Ｂを製剤調製したものとを、そのまま、若しくは水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して、対象植物に施用する。
（２－３）化合物Ｂ及び化合物Ｃを一緒に製剤調製したものと、化合物Ａを製剤調製したものとを、そのまま、若しくは水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して、対象植物に施用する。
（３）化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃを一緒に製剤調製したものを、そのまま、若しくは水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して、対象植物に施用する。
　前記施用方法（１）及び（２－１）～（２－３）において、対象植物への施用は、例えば、水等で所定濃度に希釈する時に混合して同時に施用してもよいし、或いは各々を連続して若しくは適切な間隔をあけて施用してもよい。本発明の効果をより効果的に発揮させるには、化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃを同時に施用することが好ましい。

　以下に本発明における望ましい態様の例を記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
（１）（ａ）ニコスルフロン又はその塩と、（ｂ）プロスルフロン又はその塩と、（ｃ）メソトリオン、ビシクロピロン、ジカンバ、ジカンバのエステル、ブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物とを含有する除草組成物。
（２）（ａ）と（ｂ）と（ｃ）とを除草相乗作用を奏する量（除草相乗有効量）で含有する、前記（１）に記載の除草組成物。
（３）（ａ）と（ｂ）の重量比が７５：１～１：１５、（ａ）と（ｃ）の重量比が１５：１～１：１００の範囲である、前記（１）に記載の除草組成物。
（４）（ａ）と（ｂ）の重量比が４０：１～１：５、（ａ）と（ｃ）の重量比が４：１～１：５０の範囲である、前記（１）に記載の除草組成物。
（５）除草性化合物（除草有効成分）として、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）のみを含有する、前記（１）に記載の除草組成物。
（６）（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び単独では除草効果を示さない製剤用補助剤のみからなる、前記（５）に記載の除草組成物。
（７）製剤用補助剤が界面活性剤、担体、溶剤、植物油、鉱物油及びエステル交換植物油からなる群より選ばれる少なくとも1種である、前記（５）に記載の除草組成物。
（８）（ａ）と（ｂ）と（ｃ）とを含有する除草組成物の除草有効量を、望ましくない植物又はそれらが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
（９）（ａ）の除草有効量と、（ｂ）の除草有効量と、（ｃ）の除草有効量とを、望ましくない植物又はそれらが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
（10）望ましくない植物が、除草性化合物に対する感受性が低下した雑草である、前記（８）又は（９）に記載の方法。
（11）望ましくない植物が、ＡＬＳ（アセトラクテート合成酵素）阻害剤に対する感受性が低下した雑草である、前記（８）又は（９）に記載の方法。
（12）（ａ）の除草相乗作用を奏する量（除草相乗有効量）と（ｂ）の除草相乗作用を奏する量（除草相乗有効量）と（ｃ）の除草相乗作用を奏する量（除草相乗有効量）とを施用する、前記（８）又は（９）に記載の方法。
（13）（ａ）を５～１５０g/ha、（ｂ）を２～７５g/ha、（ｃ）を１０～５００g/haを施用する、前記（８）又は（９）に記載の方法。
（14）（ａ）を１０～１００g/ha、（ｂ）を２．５～５０g/ha、（ｃ）を２５～５００g/haを施用する、前記（８）又は（９）に記載の方法。
（15）除草組成物の施用が土壌処理である、前記（８）又は（９）に記載の方法。
（16）望ましくない植物が、トウモロコシ畑における強害雑草である、前記（８）又は（９）に記載の方法。
（17）望ましくない植物が、発生前～８葉期の雑草である、前記（８）又は（９）に記載の方法。
（18）望ましくない植物が、一年生又は多年生のイネ科雑草である、前記（８）又は（９）に記載の方法。
（19）（ｃ）がビシクロピロン、ジカンバ、ジカンバのエステル、ブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物である、前記（１）に記載の除草組成物。
（20）（ｃ）がメソトリオン、ビシクロピロン及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物である、前記（１）に記載の除草組成物。
（21）（ｃ）がブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物である、前記（１）に記載の除草組成物。
（22）（ｃ）がメソトリオン又はその塩である、前記（１）に記載の除草組成物。
（23）前記（１）の（ａ）と（ｂ）と（ｃ）とを含有する、ヒルガオ科雑草、ナス科雑草、イネ科雑草、マメ科雑草、キク科雑草又はアオイ科雑草の防除剤。
（24）前記（１）の（ａ）と（ｂ）と（ｃ）とを含有する、ヒルガオ科雑草又はナス科雑草の防除剤。
（25）ヒルガオ科雑草、ナス科雑草、イネ科雑草、マメ科雑草、キク科雑草又はアオイ科雑草を防除又はその生育を抑制する、前記（１）に記載の除草組成物。
（26）ヒルガオ科雑草又はナス科雑草を防除又はその生育を抑制する、前記（１）に記載の除草組成物。
（27）（ａ）ニコスルフロン又はその塩の除草有効量と、（ｂ）プロスルフロン又はその塩の除草有効量と、（ｃ）メソトリオン、ビシクロピロン、ジカンバ、ジカンバのエステル、ブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物の除草有効量とを、望ましくない植物又はそれらが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
（28）望ましくない植物が、ヒルガオ科雑草、ナス科雑草、イネ科雑草、マメ科雑草、キク科雑草又はアオイ科雑草である、前記(27)に記載の方法。
（29）望ましくない植物が、ヒルガオ科雑草又はナス科雑草である、前記（27）に記載の方法。
（30）望ましくない植物が、一年生又は多年生のイネ科雑草である、前記（27）に記載の方法。

　本発明を以下の実施例により、詳しく説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
　試験例において、ニコスルフロンとしては、ニコスルフロンを有効成分とするフロアブル剤（商品名：ワンホープ乳剤、石原産業社製）を用いた。
　プロスルフロンとしては、プロスルフロンを有効成分とする顆粒水和剤（商品名：Peak、シンジェンタ社製）を用いた。
　メソトリオンとしては、メソトリオンを有効成分とするフロアブル剤（商品名：Callisto、シンジェンタ社製）を用いた。
　ジカンバとしては、ジカンバを有効成分とする顆粒水和剤（商品名：Celebrity B、BASF社製）を用いた。
　ビシクロピロンとしては、ビシクロピロンを通常の製剤方法に準じて調製した水和剤を用いた。
　ブロモキシニルオクタノエートとしては、ブロモキシニルオクタノエートを有効成分とする乳剤（商品名：Certrol B、バイエルクロップサイエンス社製）を用いた。

試験例1
　1/300,000haポットに畑作土壌をつめ、クロタラリア（sunn-hemp、Crotalaria juncea L.）の種子を播種した。その1日後、ニコスルフロン、プロスルフロン及びメソトリオンのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（1,000L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、28日目にクロタラリアの生育状態を肉眼で観察調査し、後記評価基準に従って評価した。生育抑制率（％）〔実測値〕及び前記コルビー（Colby）の方法により算出した生育抑制率（％）〔計算値〕を第1表に示す。
　生育抑制率（％）＝0（無処理区同等）～100（完全枯殺）の抑草率（％）

試験例2
　1/300,000haポットに畑作土壌をつめ、カラスムギ（wild oat、Avena fatua L.）の種子を播種した。その1日後、ニコスルフロン、プロスルフロン及びメソトリオンのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（1,000L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、28日目にカラスムギの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第2表に示す。

試験例3
　1/300,000haポットに畑作土壌をつめ、カラスムギ（wild oat、Avena fatua L.）の種子を播種した。その1日後、ニコスルフロン、プロスルフロン及びメソトリオンのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（1,000L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、28日目にカラスムギの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第3表に示す。

試験例4
　1/300,000haポットに畑作土壌をつめ、アメリカキンゴジカ（prickly sida、Sida spinosa L.）の種子を播種した。その1日後、ニコスルフロン、プロスルフロン、ジカンバ及びビシクロピロンのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（1,000L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、28日目にアメリカキンゴジカの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第4表に示す。

試験例5
　1/300,000haポットに畑作土壌をつめ、イヌホオズキ（black nightshade、Solanum nigrum L.）の種子を播種した。その1日後、ニコスルフロン、プロスルフロン及びブロモキシニルオクタノエートのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（1,000L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、28日目にイヌホオズキの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第5表に示す。

試験例6
　1/300,000haポットに畑作土壌をつめ、ブタクサ（annual ragweed、Ambrosia artemisiifolia L.）の種子を播種した。その1日後、ニコスルフロン、プロスルフロン及びブロモキシニルオクタノエートのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水(1,000L/ha相当)に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、28日目にブタクサの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第6表に示す。

試験例7
　1/300,000haポットに畑作土壌をつめ、アメリカアサガオ（ivy-leaved morningglory、Ipomoea hederacea (L.) Jacq.）の種子を播種した。その1日後、ニコスルフロン、プロスルフロン及びビシクロピロンのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（1,000L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、14日目にアメリカアサガオの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第7表に示す。

試験例8
　1/300,000haポットに畑作土壌をつめ、マルバヤハズソウ（korean lespedeza、Kummerowia stipulacea (Maxim.) Makino）の種子を播種した。その1日後、ニコスルフロン、プロスルフロン及びビシクロピロンのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（1,000L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　薬剤処理後、28日目にマルバヤハズソウの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第8表に示す。

試験例9
　1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）の種子を播種した。ブタクサが6.0-8.0葉期に達したとき、ニコスルフロン、プロスルフロン及びメソトリオンのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（300L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
　薬剤処理後、14日目にブタクサの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第9表に示す。

試験例10
　1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、ヤハズソウ（Lespedeza striata (Thunb.) Hook. et Arn.）の種子を播種した。ヤハズソウが4.0葉期に達したとき、ニコスルフロン、プロスルフロン及びジカンバのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（300L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
　薬剤処理後、14日目にヤハズソウの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第10表に示す。

試験例11
　1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、イチビ（Abutilon theophrasti Medic.）の種子を播種した。イチビが5.0-5.3葉期に達したとき、ニコスルフロン、プロスルフロン、ジカンバ、ブロモキシニルオクタノエート及びビシクロピロンのそれぞれを含有する上記製剤の所定量を水（300L／ha相当）に希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
　薬剤処理後、20日目にイチビの生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に算出した生育抑制率（％）を第11表に示す。

　ニコスルフロンとプロスルフロンにさらに特定の第３の成分を混ぜることで、ニコスルフロンとプロスルフロンの混用に比べ、高い除草活性を示し、且つ相乗作用を示した。

　本発明により、幅広い殺草スペクトルを持ち、高活性で且つ持続効果の長い除草組成物が提供され、特にイネ科草種に対する殺草スペクトルの拡大及びALS阻害剤等に耐性を持つ遺伝子組み換え作物への適用が可能となり、適用場面の拡大が期待できる。
　さらに、本発明は、特定の除草剤の繰り返し施用により、抵抗性を獲得するに至った雑草においても、異なる作用メカニズムを有する有効成分を組み合わせることにより、抵抗性の発達を遅らせるという現場の要求にも適うものである。

　なお、２０１２年５月８日に出願された日本特許出願２０１２－１０７１０１号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims

　（ａ）ニコスルフロン又はその塩と、（ｂ）プロスルフロン又はその塩と、（ｃ）メソトリオン、ビシクロピロン、ジカンバ、ジカンバのエステル、ブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物とを含有する除草組成物。
　（ａ）と（ｂ）との混合比率が、重量比で７５：１～１：１５であり、（ａ）と（ｃ）との混合比率が重量比で１５：１～１：１００である、請求項１に記載の除草組成物。
　（ｃ）がビシクロピロン、ジカンバ、ジカンバのエステル、ブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物である、請求項１に記載の除草組成物。
　（ｃ）がメソトリオン、ビシクロピロン及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物である、請求項１に記載の除草組成物。
　（ｃ）がブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物である、請求項１に記載の除草組成物。
　（ｃ）がメソトリオン又はその塩である、請求項１に記載の除草組成物。
　ヒルガオ科雑草、ナス科雑草、イネ科雑草、マメ科雑草、キク科雑草又はアオイ科雑草を防除又はその生育を抑制する、請求項１に記載の除草組成物。
　（ａ）ニコスルフロン又はその塩の除草有効量と、（ｂ）プロスルフロン又はその塩の除草有効量と、（ｃ）メソトリオン、ビシクロピロン、ジカンバ、ジカンバのエステル、ブロモキシニル、ブロモキシニルのエステル及びそれらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の除草性化合物の除草有効量とを、望ましくない植物又はそれらが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
　（ａ）を５～１５０ｇ／ｈａ、（ｂ）を２～７５ｇ／ｈａ、（ｃ）を１０～５００ｇ／ｈａ施用する、請求項８に記載の方法。
　望ましくない植物が、トウモロコシ畑における強害雑草である請求項８に記載の方法。
　望ましくない植物が、除草性化合物に対する感受性が低下した雑草である、請求項８に記載の方法。
　望ましくない植物が、発生前～８葉期の雑草である、請求項８に記載の方法。
　望ましくない植物が、ヒルガオ科雑草、ナス科雑草、イネ科雑草、マメ科雑草、キク科雑草又はアオイ科雑草である、請求項８に記載の方法。
　望ましくない植物が、ヒルガオ科雑草又はナス科雑草である、請求項８に記載の方法。
　望ましくない植物が、一年生又は多年生のイネ科雑草である、請求項８に記載の方法。