EA005562B1 - Способ повышения селективности гербицида на основе 1,3-циклогександиона - Google Patents

Способ повышения селективности гербицида на основе 1,3-циклогександиона Download PDF

Info

Publication number
EA005562B1
EA005562B1 EA200300015A EA200300015A EA005562B1 EA 005562 B1 EA005562 B1 EA 005562B1 EA 200300015 A EA200300015 A EA 200300015A EA 200300015 A EA200300015 A EA 200300015A EA 005562 B1 EA005562 B1 EA 005562B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
cyclohexanedione
hundred
substituted benzoyl
metal
metal chelate
Prior art date
Application number
EA200300015A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200300015A1 (ru
Inventor
Герберт Бенсон Шер
Дзинлинг Чен
Original Assignee
Синджента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Синджента Лимитед filed Critical Синджента Лимитед
Publication of EA200300015A1 publication Critical patent/EA200300015A1/ru
Publication of EA005562B1 publication Critical patent/EA005562B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Soil Working Implements (AREA)

Abstract

Способ селективного подавления нежелательной растительности в посевах, включающий нанесение после прорастания на очаг указанной нежелательной растительности гербицидно эффективного количества металлического хелата соединения 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона.

Description

Область техники
Настоящее изобретение относится к применению хелатов металлов в качестве системы доставки для повышения селективности соединений 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона в качестве гербицида после всходового применения для посевов.
Обоснование изобретения
Защита посевов от сорняков и другой нежелательной растительности, которые замедляют рост посевных культур, является постоянно возникающей в земледелии проблемой. Для помощи в решении этой проблемы исследователи в области синтетической химии разработали множество химикатов и химических композиций, эффективных для борьбы с такими нежелательными растениями. Химические гербициды многих типов описаны в литературе, и большое число их находится в обороте.
К сожалению, многие из таких гербицидов обладают фитотоксичностью по отношению к целевым посевам, также как и к сорнякам, с которыми они должны бороться. Таким образом, имеется многолетняя потребность в селективных гербицидах, которые могли бы бороться с часто появляющимися сорняками, но не оказывали бы вредного влияния на культурные растения при нанесении в гербицидно эффективных дозах.
Патенты США 4.780.127, 4.938.796. 5.006.158 и 5.089.046 описывают соединения 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона, имеющие общую структуру
(2)л
Ф в которой X, О и Ζ имеют значения, определенные далее. Было доказано, что такие дионовые соединения являются эффективными довсходовыми и послевсходовыми гербицидами против широкого множества трав, широколиственных сорняков и осок. Патент США 5.668.089 описывает одно из таких соединений, 2-(2'-нитро-4'-трифторметилбензоил)-1,3-циклогександион как селективный гербицид для зерновых. Кроме того, в заявке РСТ 97/27748 сообщается, что металлические хелаты соединений 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона оказались химически стабильными в течение длительных периодов времени при нормальных, а также при экстремальных температурных условиях.
Исходный циклогександион проявляет значительный фитотоксический эффект. В отличие от этого теперь обнаружено, что металлические хелаты соединений 2-(замещенный бензоил)-1,3циклогександиона могут эффективно бороться с широким кругом сорняков, не проявляя сколько-нибудь значительного фитотоксического эффекта по отношению к самим посевам.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способам селективной борьбы с сорняками и другой нежелательной растительностью для заданных культур, таких как пшеница. В одном варианте осуществления данного изобретения способ включает послевсходовое нанесение гербицидно эффективного количества металлического хелата 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона на очаг таких сорняков и других растений. В другом осуществлении данного изобретения способ включает послевсходовое нанесение гербицидно эффективного количества металлического хелата 2-(замещенный бензоил)-1,3циклогександиона на очаг таких сорняков и других растений, где указанный металлический хелат приготовлен в виде микрокапсул.
Термин гербицид, как он использован здесь, означает соединение, которое регулирует или модифицирует рост растений. Термин гербицидно эффективное количество использован для того, чтобы указать количество такого соединения, способное вызвать регулирующий или модифицирующий эффект. Регулирующие или модифицирующие эффекты включают все отклонения от естественного развития, например, уничтожение, замедление роста, ожог листьев, альбинизм, карликовость, и т.п. Термин растения относится ко всем физическим частям растений, включая семена, ростки, побеги, корни, клубни, стволы, стебли, листву и плоды.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к применению металлических хелатов дионовых соединений для селективной борьбы с сорняками и другими нежелательными растениями в заданной культуре, такой как пшеница. Такие гербицидные дионовые соединения имеют общую формулу
ω в которой
Х представляет атом галогена; алкильную или алкоксигруппу с прямой или разветвленной цепью, содержащую до шести атомов углерода, которая необязательно замещена одной или несколькими груп
- 1 005562 пами -ОК1 или одним или несколькими атомами галогена; или группу, выбранную из нитро, циано, -СО2К28(О)тК1, -О(СН2)ГОК1, -СОК2, -О8О2К4, -ΝΚ2Κ3, -8Ο2ΝΚ2Κ3, -ПАКА и -С81МК2К3;
К1 представляет алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
К2 и К3 каждый независимо представляет алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
К4 представляет алкильную, алкенильную или алкинильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; или циклоалкильную группу, содержащую от трех до шести атомов углерода;
каждый Ζ независимо представляет галоген, нитро, циано, 8(О)тК5, О8(О)тК5, (С1-С6)алкил, (С1С6)алкокси, (С1-С6)галогеналкил, (С1-С6)галогеналкокси, карбокси, (С1 -С6)алкилкарбонилокси, (С1 -С6)-алкоксикарбонил, (С1-С6)алкилкарбонил, амино, (С1-С6)алкиламино, (С1-С6)диалкиламино, имеющий независимо в каждой алкильной группе определенное число атомов углерода, (С1 -С6)алкилкарбониламино, (С1 -С6)алкоксикарбониламино, (С1 -С6)алкиламинокарбониламино, (С1-С6)диалкиламинокарбониламино, имеющий независимо определенное число атомов углерода в каждой алкильной группе, (С1 -С6)алкоксикарбонилокси, (С1 -С6)алкиламинокарбонилокси, (С1-С6)диалкиламинокарбонилокси, фенилкарбонил, замещенный фенилкарбонил, фенилкарбонилокси, замещенный фенилкарбонилокси, фенилкарбониламино, замещенный фенилкарбониламино, фенокси или замещенный фенокси;
К5 представляет циано, -СОК6 или -8(О)тК7;
К6 представляет водород или алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую до шести атомов углерода;
К7 представляет (С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкил, (С1-С6)цианоалкил, (С3-С8)циклоалкил, необязательно замещенный галогеном, циано или (С1-С4)алкилом; или фенил, необязательно замещенный одним-тремя одинаковыми или различными атомами галогена, нитро, циано, (С1-С4)галогеналкилом, (С1С4)алкилом, (С1-С4)алкокси или -8(О)тК8;
К8 представляет (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, замещенный галогеном или циано, фенил или бензил; каждый независимо представляет С1-С4алкил, или -СО2К9, где К9 представляет С1-С4 алкил;
т представляет ноль, один или два;
η представляет ноль или целое число от одного до четырех;
г представляет один, два или три; и ζ представляет целое число от 1 до 6.
Термины галоген и гало, как они использованы здесь, включают атомы фтора, хлора, брома и йода. В полигалогенированных группах галогены могут быть одинаковыми или различными. Термин замещенный в терминах замещенный фенилкарбонил, замещенный фенилкарбонилокси, замещенный фенилкарбониламино и замещенный фенокси означает наличие от одного до пяти заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из следующих: галоген, нитро, циано, 8(О)тК2, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)галогеналкил, (С1-С6)галогеналкокси, карбокси, (С1С6)алкилкарбонилокси, (С1-С6)алкилкарбонил, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1С6)алкилкарбониламино, амино, (С1-С6)алкиламино и (С1-С6)диалкиламино, имеющий независимо определенное число атомов углерода в каждой алкильной группе.
Соединения 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона формулы I описаны, ίηίοΓ айа, в патентах США 4.780.127, 4.938.796, 5.006.158 и 5.089.046, содержание которых введено сюда ссылкой. Гербицидные соединения 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона для применения в данном изобретении могут быть получены способами, описанными в упомянутых выше патентных публикациях или путем применения и адаптации известных способов, использованных или описанных в химической литературе.
Соединения 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона, предпочтительно используемые в настоящем изобретении, включают соединения, в которых ζ равно нулю; Х представляет хлор, бром, нитро, циано, С1-С4алкил, -СР3, -8(О)тК1 или -ОК1; η равно двум или трем; и каждый Ζ независимо представляет хлор, бром, нитро, циано, С1-С4 алкил, -СР3, -ОК1, -О8(О)тК5 или -8(О)тК5.
Примерами предпочтительных соединений циклогександиона являются
2-(2'-нитро-4'-метилсульфонилбензоил)-1,3-циклогександион, 2-(2'-нитро-4'-метилсульфонилоксибензоил)-1,3-циклогександион и 2-(2'-хлор-4'-метилсульфонилбензоил)-1,3-циклогександион.
- 2 005562
Соединения формулы (I) могут существовать в енольных таутомерных формах, которые могут привести к геометрическим изомерам. Более того, в некоторых случаях различные заместители могут привести к оптической изомерии и/или стереоизомерии. Все такие формы охватываются соединениями, используемыми в настоящем изобретении.
Металлические хелаты соединений 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона формулы (I) описаны, |Щсг айа, в заявке РСТ 97/27748, описание которой включено в качестве ссылки. Металлические хелаты соединений 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона имеют общую структуру:
в которой X, О и Ζ имеют значения, представленные выше, а Ме представляет ион двухвалентного или трехвалентного металла, такой как Си+2, Со+2, Ζη+2, Νί+2, Са+2, А1+3, Т1+3 и Ре+3.
Гербицидные металлические хелаты соединений 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона для применения в данном изобретении могут быть получены способами, описанными в вышеупомянутой заявке РСТ или путем применения и адаптации известных способов, использованных или описанных в химической литературе.
Ионы металлов, которые могут быть применены при образовании металлических хелатов соединений по настоящему изобретению, включают ионы двухвалентного или трехвалентного металла, такие как Си+2, Со+2, Ζη+2, Νί+2, Са+2, А1+3, Т1+3 и Ре+3. Выбор конкретного иона металла для образования метал лического хелатного соединения должен зависеть от хелатируемого дионового соединения и прочности металло-хелатного комплекса, считается, не ограничиваясь определенной теорией, что прочность металло-хелатного комплекса непосредственно связана со скоростью высвобождения трикетона из металло хелатного комплекса, которая, в свою очередь, связана с селективностью металлических хелатных соединений по данному изобретению.
Специалисты смогут легко определить подходящий ион металла для применения в конкретном дионовом соединении без излишнего экспериментирования. Предпочтительными ионами металлов являются двухвалентные ионы переходных металлов, в особенности Си+2, Νί+2, Ζη+2 и Со+2, причем Си+2 является особо предпочтительным.
Любая подходящая соль, которая может быть источником иона двух- или трехвалентного металла, может быть использована для образования металлического хелата дионового соединения в соответствии с данным изобретением. Особо предпочтительные соли включают хлориды, сульфаты, нитраты, карбонаты, фосфаты и ацетаты.
Было также обнаружено, что стабильность и активность гербицидных металлических хелатных композиций по настоящему изобретению является зависимой от рН. Величина рН металлических хелатных композиций должна быть между примерно 2 и примерно 10, предпочтительно между примерно 3 и примерно 7. Обычно считают, что для Си+2 хелатных композиций рН должно быть между примерно 4 и 6; для Со+2 между примерно 3 и 5; и для Νί+2 и Ζη+2 около 5. Оптимальное рН для конкретной металлической хелатной композиции может быть определено с использованием обычных экспериментальных ме тодов.
Металлические хелаты гербицидных соединений 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона могут быть введены в готовые формы таким же образом, каким обычно вводят в готовые формы гербициды. Выбор формы и способа применения для любого конкретного гербицидного соединения может повлиять на его активность и селективность, и указанный выбор должен быть сделан соответственно. Так, гербицидные композиции могут быть приготовлены в форме диспергируемых в воде гранул, смачиваемых порошков, порошков или дустов, суспензий или форм регулируемого высвобождения, таких как микрокапсулы. Готовая форма металлических хелатов гербицидных соединений 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона для применения в данном изобретении может быть приготовлена способами, описанными в вышеупомянутой патентной заявке или путем применения и адаптации известных способов, использованных или описанных в химической литературе. Способы микроинкапсулирования гербицидной композиции были подробно описаны в патентах США 4.285.720 и 4.956.129 и в патентной заявке США 08/354.409, и такие формы могут также быть приготовлены путем применения и адаптации известных способов, использованных или описанных в химической литературе. Готовая форма, однако, предназначена, для нанесения композиций на очаг, в котором требуется борьба с сорняками, обычным способом (т.е. послевсходовое нанесение). Предполагается, что очаг включает почву, а также укоре нившуюся растительность.
Готовые формы, содержащие металлические хелаты гербицидных дионовых соединений формулы (I), могут быть нанесены обычными способами на площади, на которых требуется борьба. Готовые формы, содержащие гербицидные металлические хелаты по изобретению, могут быть также приготовлены
- 3 005562 как премиксы с другими гербицидами или могут быть смешаны в емкости с одним или несколькими дополнительными гербицидными или другими сельскохозяйственными композициями. Конкретные примеры других гербицидов, которые могут быть введены в гербицидную готовую форму с металлическими хелатами по изобретению, включают ацетанилиды, тралькоксидин, бромоксинил и его эфиры, трифлюамид, МСРА и его эфиры, 2,4-0 и его эфиры и флюроксипирилмептил.
При реализации настоящего изобретения металлический хелат гербицидных соединений 2(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона наносят после появления всходов на очаг нежелательной растительности, которую требуется уничтожить. Нормы применения должны зависеть от конкретных видов растений и желаемой степени уничтожения. Обычно могут использоваться нормы применения между примерно 5 и примерно 500 г/га.
Следующие примеры приведены только в иллюстративных целях и не должны рассматриваться как представление всех проводимых испытаний или как какое-либо ограничение изобретения.
Конкретные осуществления изобретения
Пример 1.
Все металло-хелатные соединения, использованные в формах 1,3-циклогександиона в данном примере, готовили с использованием способа смешения и измельчения, за исключением формы С, которая была приготовлена способом осаждения. Способы смешения и измельчения, а также способ осаждения подробно описаны в заявке РСТ 97/27748, описание которой приведено здесь в качестве ссылки.
Двенадцать суток после посева семян в алюминиевые поддоны (содержащие почву, включающую 2 части песчанистого суглинка на 1 часть торфа) суспензионные формы 1,3-циклогександиона наносили после появления всходов (с расходом, приведенным ниже в таблице 1) на следующие виды растений: Са1шш араппе (подмаренник цепкий) (ОАЬАР); СБепоробшш а1Ьиш (марь белая) (СНЕАЬ); Майгеапа шобога (непахучая ложная ромашка) (ΜΑΤΙΝ) и пшеницу.
Поддоны помещали в теплицу и оценивали на 6 и 21 день после нанесения (ДПН). Поражение оценивали как процент поражения, причем процент поражения являлся суммарным поражением растений, включая все факторы: замедленное прорастание, остановку роста, пороки развития, альбинизм, хлороз и другие типы поражения растений. Уровень поражения оценивали в интервале от 0 до 100%, где 0% представляет отсутствие эффекта на ростки, эквивалентное необработанной контрольной группе, а 100% представляют полное уничтожение.
Результаты наблюдений (как средние из 3 повторений) обобщены в табл. 1 ниже.
Таблица 1. Биологическая активность различных металлических хелатов в рецептурах 1,3циклогександиона
Рецептура Мольное соотношение дион/металл Норма применения г/га Фитотоксичность к Активность борьбы с
пшенице, % сорняками, %
6 дней 21 день САЬАР 21 день СНЕАЬ 21 день ΜΑΤΙΝ 21 день
Контроль 1 12,5 38 10 75 100 99
(не хелатировано) 25 455 14 54 100 100
50 53 22 99 100 100
100 65 58 100 100 100
Форма А 2/5 12,5 0 0 64 100 0
(хелат Си) 25 2 0 75 100 44
50 2 0 83 100 72
100 2 4 98 100 85
Форма В 2/1 12,5 0 0 83 100 18
(хелат Си) 25 2 0 87 100 45
50 0 0 84 100 73
100 2 6 99 100 90
Форма С 2/1 12,5 0 0 93 100 84
(хелат Си) 25 0 0 94 100 79
50 0 0 68 100 100
100 8 1 99 100 100
- 4 005562
Таблица 1 (продолжение)
Таблица 1 (продолжение)
Из этих результатов ясно, что фитотоксичность форм 1,3-циклогександиона по отношению к пшеИз этих результатов ясно, что фитотоксичность форм 1,3-циклогександиона по отношению к пшенице была снижена хелатированием. В отличие от этого, однако, хелатирование лишь слабо повлияло на гербицидную активность форм 1,3-циклогександиона по отношению к сорнякам и другой нежелательной растительности. Кроме того, из этих результатов также ясно, что активность формы 1,3нице была снижена хелатированием. В отличие от этого, однако, хелатирование лишь слабо повлияло на гербицидную активность форм 1,3-циклогександиона по отношению к сорнякам и другой нежелательной растительности. Кроме того, из этих результатов также ясно, что активность формы 1,3циклогександиона изменялась в зависимости от использованного в металло-хелатном соединении иона ясно, металла.
Пример 2.
Металло-хелатные соединения, использованные в суспензионных формах 1,3-циклогександиона в данном примере, готовили с использованием способа смешения и измельчения, как описано в примере 1. Далее, процедуру, практически идентичную процедуре, описанной в примере 1, применяли для нанесения после прорастания суспензионных форм 1,3-циклогександиона (с нормами расхода, приведенными в таблице II ниже) в алюминиевые поддоны, содержавшие следующие виды растений: СНЕАЬ; АтатапШик гейоПехик (ширица краснокорневая) (АМАНЕ); Ро1удопит сопуо1уи1и8 (дикая гречиха) (РОЬСО); Вгаккюа каЬег (дикая горчица) (8ΙΝΛΚ); ТЫакр1 атуеШке (ярутка полевая) (ТНЬАК.); Втаккюа сапрекМк (масличносеменная капуста) (ΒΚ.8ΝΝ); пшеницу (ТН2А8) и ячмень (НОВУ8). Поражение оценивали на 8 и 32 ДИН.
Результаты наблюдений (как средние из 4 повторений) обобщены в табл. 2 ниже.
- 5 005562
Таблица 2. Сравнение активности и фитотоксичности хелатированных и нехелатированных форм 1,3циклогександиона
Рецептура Норма применения г/га Фитотоксичность к пшенице (ΤΗΖΑ3) и ячменю (НОНУЗ), % Активность борьбы с сорняками, % (32 суток)
ΤΗΖΑ3 НОНУЗ АМАНЕ 32 суток ΒΗ5ΝΝ 32 суток СНЕАЬ 32 суток РОЬСО 32 суток 3ΙΝΑΗ 32 суток ТНЬАК 32 суток
8 суток 32 суток 8 суток 32 суток
Контроль 2 3,125 4 1 0 0 80 69 100 4 92 85
(нехелатирован) 6, 25 14 5 4 0 88 86 100 53 99 91
12,5 19 1 6 0 97 89 100 81 98 99
25 24 12 6 0 98 97 100 94 97 100
50 34 15 11 4 100 100 100 100 100 100
100 44 59 18 6 100 100 100 100 100 100
Форма Ц 3, 125 0 0 0 1 100 90 100 100 100 99
(хелат Си) 6,25 0 0 0 1 98 82 100 98 99 94
12,5 0 0 0 0 99 89 100 66 100 99
25 0 0 0 1 100 89 100 88 100 100
50 4 34 1 3 100 95 100 100 100 100
100 11 64 0 4 100 100 100 100 99 100
Эти данные показывают, что медный хелат 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона, форма 1, показал 16-кратное увеличение селективности по отношению к пшенице при ранней оценке по сравнению с нехелатированной формой (контроль 2). Активность по контролю сорняков формой хелатированной меди была примерно такой же, как у нехелатированной формы.
Пример 3.
Металло-хелатные соединения, использованные в формах 1,3-циклогександиона в данном примере, готовили с использованием способа смешения и размола, как описано в примере 1. Контроль 3 и форму К готовили в виде суспензионных составов, а форму Ь готовили в виде микрокапсул.
Применяя процедуру, практически идентичную процедуре, описанной в примере 1, формы 1,3циклогександиона наносили после появления всходов с нормами расхода, приведенными в таблице III ниже, на алюминиевые поддоны, содержавшие следующие виды растений: АМАНЕ; ΒΗ8ΝΝ; РОЬСО; 8ΙΝΑΗ и ΤΡΖΑ8. Поражение оценивали на 6 и 22 ДИН.
Результаты наблюдений (как средние из 4 повторений) обобщены в табл. 3 ниже.
Таблица 3. Сравнение активности и фитотоксичности нехелатированных, хелатированных и микроинкапсулированных форм 1,3-циклогександиона
Рецептура Норма применения г/га Фитотоксичность к пшенице (ΤΗΖΑ3), % Активность борьбы с сорняками, ΐ (32 суток)
ΤΗΖΑ3(К) ΤΗΖΑ3(Н) АМАНЕ 22 суток ΒΚ3ΝΝ 22 суток РОЬСО 32 суток 3ΙΝΑΗ 32 суток
6 суток 22 суток 6 суток 22 суток
Контроль 3 (нехелатирован) 2,5 5 10 20 40 80 160 320 23 29 34 60 61 10 9 18 58 80 26 40 50 58 61 8 18 25 59 80 56 85 90 97 99 38 48 81 88 96 48 65 83 97 88 87 85 97 100 100
- 6 005562
Таблица 3 (продолжение)
циклогександиона, форма К, показал повышение селективности по сравнению с нехелатированной формой (контроль 3). Эти данные показывают также, что селективность медного хелата 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона дополнительно повышается микроинкапсулированием (форма Ь).
Предшествующие описание и примеры приведены только в целях пояснения и не ограничивают объем защиты, который должен быть предоставлен данному изобретению.

Claims (8)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ селективного подавления нежелательной растительности в посевах, включающий нанесение на очаг указанной растительности гербицидно эффективного количества металлического хелата 2(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона, выбранного из 2-(2'-нитро-4'-метилсульфонилбензоил)-
    1,3-циклогександиона, 2-(2'-нитро-4'-метилсульфонилоксибензоил)-1,3-циклогександиона и 2-(2'-хлор-4'метилсульфонилбензоил)-1,3 -циклогександиона.
  2. 2. Способ по п.1, в котором металлический хелат 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона включает ион металла, выбранного из группы, состоящей из меди, кобальта, цинка, никеля, алюминия, кальция, титана и железа.
  3. 3. Способ по п.2, в котором металлом является медь.
  4. 4. Способ по п.1, в котором рН металлического хелата 2-(замещенный бензоил)-1,3- циклогександиона находится между 2 и 10.
  5. 5. Способ по п.4, в котором рН металлического хелата 2-(замещенный бензоил)-1,3- циклогександиона находится между 3 и 7.
  6. 6. Способ по п.1, в котором металлический хелат 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона наносят после прорастания.
  7. 7. Способ по п.1, в котором металлический хелат 2-(замещенный бензоил)-1,3-циклогександиона является микроинкапсулированным.
  8. 8. Способ по п.1, в котором посевной культурой является пшеница.
EA200300015A 2000-06-13 2000-06-13 Способ повышения селективности гербицида на основе 1,3-циклогександиона EA005562B1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/GB2000/002287 WO2001095722A1 (en) 2000-06-13 2000-06-13 Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200300015A1 EA200300015A1 (ru) 2003-06-26
EA005562B1 true EA005562B1 (ru) 2005-04-28

Family

ID=9884748

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200300015A EA005562B1 (ru) 2000-06-13 2000-06-13 Способ повышения селективности гербицида на основе 1,3-циклогександиона

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP1294231B1 (ru)
JP (1) JP4597476B2 (ru)
CN (1) CN100471392C (ru)
AT (1) ATE257649T1 (ru)
AU (2) AU2000256891B2 (ru)
BG (1) BG65871B1 (ru)
BR (1) BR0017250B1 (ru)
CA (1) CA2405977C (ru)
CZ (1) CZ293500B6 (ru)
DE (1) DE60007783T2 (ru)
DK (1) DK1294231T3 (ru)
EA (1) EA005562B1 (ru)
ES (1) ES2214286T3 (ru)
HU (1) HU228944B1 (ru)
IL (2) IL153006A0 (ru)
MX (1) MXPA02012083A (ru)
NO (1) NO20025802L (ru)
NZ (1) NZ522033A (ru)
PL (1) PL198354B1 (ru)
PT (1) PT1294231E (ru)
RO (1) RO121460B1 (ru)
UA (1) UA72992C2 (ru)
WO (1) WO2001095722A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0213638D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
GB0213654D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
EP1703792A1 (en) 2003-12-01 2006-09-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active combinations
WO2009027030A2 (en) * 2007-08-27 2009-03-05 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition and method of use thereof
CA2715672C (en) * 2008-02-20 2017-04-18 Alan Frederick Nelson Stable aqueous herbicide formulation of an hppd inhibitor and a chloroacetamide herbicide
JP4974953B2 (ja) * 2008-04-21 2012-07-11 北興化学工業株式会社 除草剤組成物
JP4974954B2 (ja) * 2008-04-21 2012-07-11 北興化学工業株式会社 薬害軽減剤および除草剤組成物
JP2009269857A (ja) * 2008-05-08 2009-11-19 Hisao Awano 強化除草剤及びその強化除草剤の使用方法
US9206381B2 (en) 2011-09-21 2015-12-08 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline cleaners using elongational viscosity modifiers
US9637708B2 (en) 2014-02-14 2017-05-02 Ecolab Usa Inc. Reduced misting and clinging chlorine-based hard surface cleaner
US10392587B2 (en) 2016-05-23 2019-08-27 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline and neutral cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers
EP3464542B1 (en) 2016-05-23 2020-04-29 Ecolab USA Inc. Reduced misting acidic cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers
EP3589125A1 (en) 2017-03-01 2020-01-08 Ecolab USA, Inc. Reduced inhalation hazard sanitizers and disinfectants via high molecular weight polymers
AU2020314624B2 (en) 2019-07-12 2023-06-08 Ecolab Usa Inc. Reduced mist alkaline cleaner via the use of alkali soluble emulsion polymers

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD200848A1 (de) * 1981-08-06 1983-06-22 Sieghard Lang Mittel mit herbizider,sikkativer und defolierender wirkung
US5006158A (en) * 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4780127A (en) * 1982-03-25 1988-10-25 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides
DD260646A1 (de) * 1987-05-26 1988-10-05 Bitterfeld Chemie Herbizide mittel auf basis wasserloeslicher kupferkomplexe
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US5089046A (en) * 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
EP0563817A3 (en) * 1992-03-31 1993-11-03 Hoechst Ag Salts of 2-benzoyl-cyclohexane diones, selective herbicidal agents, process for their preparation and their use for combatting weeds
AR005600A1 (es) * 1996-02-02 1999-06-23 Syngenta Ltd Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion
US5668089A (en) * 1996-04-08 1997-09-16 Zeneca Limited Selective corn herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
BG65871B1 (bg) 2010-04-30
CZ20023990A3 (cs) 2003-04-16
MXPA02012083A (es) 2003-04-25
CZ293500B6 (cs) 2004-05-12
AU5689100A (en) 2001-12-24
EP1294231A1 (en) 2003-03-26
AU2000256891A1 (en) 2002-03-14
PL359175A1 (en) 2004-08-23
DK1294231T3 (da) 2004-05-10
BR0017250A (pt) 2003-07-01
WO2001095722A1 (en) 2001-12-20
DE60007783T2 (de) 2004-12-02
EA200300015A1 (ru) 2003-06-26
JP4597476B2 (ja) 2010-12-15
HUP0300834A2 (hu) 2003-08-28
BR0017250B1 (pt) 2012-07-24
ES2214286T3 (es) 2004-09-16
NZ522033A (en) 2004-06-25
DE60007783D1 (de) 2004-02-19
IL153006A0 (en) 2003-06-24
IL153006A (en) 2009-09-01
BG107186A (bg) 2003-05-30
AU2000256891B2 (en) 2004-11-11
NO20025802D0 (no) 2002-12-03
ATE257649T1 (de) 2004-01-15
PL198354B1 (pl) 2008-06-30
UA72992C2 (ru) 2005-05-16
PT1294231E (pt) 2004-05-31
EP1294231B1 (en) 2004-01-14
CA2405977A1 (en) 2001-12-20
HUP0300834A3 (en) 2005-11-28
HU228944B1 (en) 2013-07-29
RO121460B1 (ro) 2007-06-29
JP2004503476A (ja) 2004-02-05
CN100471392C (zh) 2009-03-25
NO20025802L (no) 2002-12-03
CN1452456A (zh) 2003-10-29
CA2405977C (en) 2008-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA005562B1 (ru) Способ повышения селективности гербицида на основе 1,3-циклогександиона
EA200600606A1 (ru) 2-цианобензолсульфонамиды для борьбы с вредителями
US6541422B2 (en) Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide
RU2700446C1 (ru) Гербицидная композиция для борьбы с сорняками в посевах кукурузы
JPS62249978A (ja) トリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物
CZ343398A3 (cs) Způsob zvyšování herbicidní aktivity a kompozice zvyšující tuto aktivitu
KR100693131B1 (ko) 1,3-시클로헥산디온 제초제의 선택성을 개선시키는 방법
RU2317706C2 (ru) Гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками
EA009846B1 (ru) Способ борьбы с сорняками
RU2125994C1 (ru) Калиевая соль 2-хлор-n-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2- ил)аминокарбонил]бензолсульфамида и способ борьбы с нежелательной растительностью
US4798618A (en) Novel chloroacetanilide derivatives and herbicides containing the same for use in paddy field
JPS5814402B2 (ja) ジヨソウザイ
JPS60255759A (ja) アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤
JPH0222208A (ja) 除草剤組成物
JPS5919081B2 (ja) 水田用除草剤組成物
SU1031402A3 (ru) Гербицидна композици
JPS62148493A (ja) 新規ホスホン酸誘導体および除草剤
JPS6045504A (ja) 組成物
JPH01165503A (ja) 除草剤組成物
JPH01207211A (ja) 除草剤組成物
JPS62258305A (ja) 除草剤組成物
JPH0578528B2 (ru)
JPH0511090B2 (ru)
JPS6242885B2 (ru)
JPS61129156A (ja) 置換プロパルギルオキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KZ KG MD TJ TM

MK4A Patent expired

Designated state(s): BY RU