BG107186A - Метод за подобряване на селективността на 1,3 - циклохександионов хербицид - Google Patents

Метод за подобряване на селективността на 1,3 - циклохександионов хербицид Download PDF

Info

Publication number
BG107186A
BG107186A BG107186A BG10718602A BG107186A BG 107186 A BG107186 A BG 107186A BG 107186 A BG107186 A BG 107186A BG 10718602 A BG10718602 A BG 10718602A BG 107186 A BG107186 A BG 107186A
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
cyclohexanedione
days
chelate
substituted benzoyl
metal
Prior art date
Application number
BG107186A
Other languages
English (en)
Other versions
BG65871B1 (bg
Inventor
Herbert SCHER
Jinling Chen
Original Assignee
Syngenta Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Limited filed Critical Syngenta Limited
Publication of BG107186A publication Critical patent/BG107186A/bg
Publication of BG65871B1 publication Critical patent/BG65871B1/bg

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Soil Working Implements (AREA)

Abstract

Изобретението се отнася до метод за селективно контролиране на нежелана растителност. Хербицидно ефективно количество от метален хелат на 2-(заместенбензоил)-1,3-циклохександионово съединение се използва след поникване на културите, на мястото на нежеланата вегетация.

Description

Област на техниката
Изобретението се отнася до използването на метални хелати като система за отдаване за подобряване на селективността на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександионови съединения като следпоникващи хербициди в култури.
, Предшестващо състояние на техниката
Защитата на растенията от плевели и друга нежелана растителност, която инхибира растежа на културите, е постоянно появяващ се проблем в земеделието. За да се подпомогне борбата с този проблем изследователи в областта на синтетичната химия са получили много различни химически съединения и химически формулировки, които са ефективни при контрола на такъв нежелан растеж. В литературата са описани изключително голям брой химически хербициди от различен тип и много от тях са и в търговията.
За нещастие много от хербицидите проявяват фитотоксичност към целевите култури както и към плевелите, които трябва да бъдат унищожени. Така продължава да съществува нужда от селективни заместваща страница хербициди, които да контролират често срещаните плевели, но приложени в хербицидно ефективни количества да не повлияват неблагоприятно върху културните растения.
U.S.патентни с No 4 780 127, 4 938 796, 5 006 158 и 5 089 046 описват 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександионови съединения с обща формула:
в която X, Q и Z имат посочените по-долу значения. Тези дионови съединения са доказали че са ефективни пред- и след-поникващи хербициди срещу много видове тревисти, широколистни плевели и острици. U.S. патент 5 668 089 описва едно от тези съединения, 2-(2’нитро-4’-трифлуорометилбензоил)-1,3-циклохександион като селективен хербицид при царевица. Нещо повече, РСТ патентно описание No 97/27748 описва, че метални хелати на 2-(заместен бензоил)-1,3циклохександионови съединения са доказали химическа стабилност за продължителен период от време както при нормални, така и при екстремални температурни условия.
Изходният циклохександион проявява значителен фитотоксичен ефект. Намерено бе, че за разлика от него металните хелати на 2(заместен бензсил)-1,3-циклохександионови съединения ефективно контролират широк спектър от плевели, без да проявяват съществен ефект върху самите култури.
Техническа същност на изобретението
Изобретението се отнася до методи за селективна борба с плевели и друга нежелана растителност в дадена култура като пшеница.
Съгласно едно изпълнение на изобретението, методът включва заместваща страница хербициди, които да контролират често срещаните плевели, но приложени в хербицидно ефективни количества да не повлияват неблагоприятно върху културните растения.
U.S.патентни с No 4 780 127, 4 938 796, 5 006 158 и 5 089 046 описват 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександионови съединения с обща формула:
О О X
С (Z)n (I) в която X, Q и Z имат посочените по-долу значения. Тези дионови съединения са доказали че са ефективни пред- и след-поникващи хербициди срещу много видове тревисти, широколистни плевели и острици. U.S. патент 5 668 089 описва едно от тези съединения, 2-(2’нитро-4’-трифлуорометилбензоил)-1,3-циклохександион като селективен хербицид при царевица. Нещо повече, РСТ патентно описание No 97/27748 описва, че метални хелати на 2-(заместен бензоил)-1,3циклохександионови съединения са доказали химическа стабилност за продължителен период от време както при нормални, така и при V екстремални температурни условия.
Изходният циклохександион проявява значителен фитотоксичен ефект. Намерено бе, че за разлика от него металните хелати на 2(заместен бензсил)-1,3-циклохександионови съединения ефективно контролират широк спектър от плевели, без да проявяват съществен ефект върху самите култури.
Техническа същност на изобретението
Изобретението се отнася до методи за селективна борба с плевели и друга нежелана растителност в дадена култура като пшеница.
Съгласно едно изпълнение на изобретението, методът включва заместваща страница следпоникващо приложение на хербицидно ефективно количество от метален хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександион към мястото на такива плевели и друга растителност. Съгласно друго изпълнение на изобретението, методът включва следпоникващо приложение на хербицидно ефективно количество от метален хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександион към мястото на такива плевели и друга растителност, като металният хелат е формулиран като микрокапсули.
Използваният тук термин „хербицид“ означава съединение, което контролира или модифицира растежа на растенията. Терминът „хербицидно ефективно количество“ се използва за да определи С количеството от такова съединения, което е способно да произведе контролиращ или модифициращ ефект. Контролиращ или модифициращ ефект включва всички отклонения от естественото развитие: убиване, забавяне, изгаряне на листата, албинизъм, задържане на растежа и подобни. Терминът „растения“ се отнася до физическите части на растението, включително семена, кълнове, фиданки, корени, грудки, дръжки, стебла, листа и плодове.
Изобретението се отнася до използването на метални хелати на хербицидни дионови съединения за селективен контрол на плевели и друга нежелана растителност в курлтурна растителност като пшеница. W Тези хербицидни дионови съединения имат обща формула (I):
в която X означава халоген, с права или разклонена верига алкилова или алкокси група, съдържаща до шест въглеродни атома, които са евентуално заместени с една или повече -OR1 групи или един или повече халогенни атома; или означава група подбрана от нитро, циано, -CO2R2-S(O)mR1, O(CH2),OR1, -C OR2, -OSO2R4, -NR2R3, - SO2NR2R3,
CONR2R3, и -CSNR2R3;
R1 означава правоверижна или c разклонена верига алкилова група съдържаща до шест въглеродни атома, които могат да са евентуално заместени с един или повече халогенни атома;
R2 и R3 означават независимо водород, правоверижна или с разклонена верига алкилова група съдържаща до шест въглеродни атома, които могат да са евентуално заместени с един или повече халогенни атома;
R4 означава правоверижна или с разклонена верига алкилова, алкенилова или алкинилова група съдържаща до шест въглеродни атома, които могат да са евентуално заместени с един или повече халогенни атома; или циклоалкилова група, съдържаща от три до шест въглеродни атома;
всеки Z означава независимо халоген, нитро, циано, S(O)mR5, OS(O)mR5, С).6алкил, С^алкокси, С^халогеналкил, С^халогеналкокси, карбокси, С1.6алкилкарбонилокси, СЬ6алкоксикарбонил, СЬ6 алкилкарбонил, амино, СЬ6алкиламино, (СЬ6)диалкиламино, притежаващи независимо определения брой въглеродни атоми във всяка алкилова група, С1..6алкилкарбониламино, СЬ6алкоксикарбониламино, СЬ6алкиламинокарбониламино, (С(.6)диалкиламинокарбониламино, притежаващи независимо определения брой въглеродни атоми във всяка алкилова група, С^алкоксикарбонилокси, С^алкиламинокарбонилокси, (С^диалкиламинокарбонилокси, фенилкарбонил, заместен фенилкарбонил, фенилкарбонилокси, заместен фенилкарбонилокси, фенилкарбониламино, заместен фенилкарбониламино, фенокси или заместен фенокси;
R5 означава циано; -COR6; -CO2R6 или -S(O)mR7;
R6 означава водород или правоверижна или с разклонена верига алкилова група съдържаща до шест въглеродни атома,
R7 означава С^алкил, Сь6халогеналкил, СЬ6цианоалкил, С3.8 циклоалкил, евентуално заместен с халоген , циано или СЬ4алкил; или фенил, евентуално заместен с един до три еднакви или различни халогена, нитро, циано, Смхалогеналкил, С^алкил, С^алкокси или S(O)mR8;
R8 означава С^алкил, С,,,алкил, заместен с халоген или циано, фенил или бензилова група;
всеки Q независимо означава Смалкил или -CO2R9, в която R9 означав Смалкил;
m означава нула, едно или две;
η означава нула или цяло число от едно до четири;
г означава едно, две или три и ζ е нула или цяло число от 1 до 6.
Използваният гук термин „халоген“ включва флуор, хлор, бром и йод. В полихалогенирани групи, халогените могат да са еднакви или различни. Терминът „заместен“ или „заместен фенилкарбонил“, „заместен фенилкарбонилокси“, „заместен фенилкарбониламино“ и „заместен фенокси“ означава, че има един до пет заместителя, които могат да са еднакви или различни, подбрани между следните: халоген, нитро, циано, S(O)mR2, Смалкил, СЬ6алкокси, С^ехалогеналкил, СЬ6 халогеналкокси, карбокси, С^бЗлкилкарбонилокси, Сь6алкилкарбонил, С^алкоксикарбонил, СЬ6алкилкарбониламино, амино, С^алкиламино и (С^диалкиламино, притежаващи независимо определения брой въглеродни атоми във всяка алкилова група.
2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександионовите съединения с формула I се описани, inter alia, в U. S. патенти с No 4 780 127, 4 938 796, 5 006 158 и 5 089 046, чието съдържание е включено тук за справка. Хербицидните 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександионови съединения, използвани в настоящето изобретение могат да се получат по описаните
в горните патенти методи или чрез прилагане и адаптиране на известни методи, използвани или описани в химическата литература.
2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександионови съединения, особено полезни в настоящето изобретение включва такива, при които z означава нула; X означава хлор, бром, нитро, циано, Смалкил, -CF3, S(O)mR1 или -OR1 ; η означава 1 или 2; всеки Ζ означава независимо хлор, бром, нитро, циано, Смалкил, -CF3, -OR1, -OS(O)mR5 или -S(O)mR5 Примери на предпочитани съединения са 2-(2’-нитро-4’метилсулфонилбензоил)-1,3-циклохександион, 2-(2’-нитро-4’метилсулфонилоксибензоил)-1,3-циклохександион и 2-(2’-хлоро-4’метилсулфонилбензоил)-1,3-циклохександион.
Съединения с формула (I) могат да съществуват в енолни тавтомерни форми, които могат да предизвикат геометрични изомери.
Нещо повече, в някои случаи, различните заместители могат да допринесат за оптична изомерия и/или стереоизомерия. Всички тези форми се включени в съединенията, които са полезни в изобретението.
Метални хелати на 2-(заместен бензоил)-1,3циклохександионовите съединения с формула (I) са описани, inter alia, в PCT описание Но 97/27748, чието съдържание е включено тук реферативно. Метални хелати на 2-(заместен бензоил)-1,3циклохександионови съединения имат следната обща формула:
(Z)n (Н) в която X, Q и Z имат посочените по-горе значения и Ме означава дву- или тривалентен метален йон като Си42, Co42, Zn42, Ni42, Са42, AI'3,
Τί+3 и Fe+3.
Хербицидните метални хелати на 2-(заместен бензоил)-1,3циклохександионовите съединения, използвани в изобретението, могат да се получат по методи, описани в гореспоменатото РСТ описание или чрез прилагането и адаптирането на известни методи, използвани или описани в химическата литература.
Метални йони, които могат да се използват за образуване на металните хелатни съединения от изобретението, включват дву- или тривалентни метални йони като Cu42, Co'2, Zn42, Ni+2, Са42, Al '3, Ti43 и Fe+3 Изборът на конкретен метален йон за образуване на метално хелатно съединение ще зависи от дионовото съединение, което ще се хелатира и силата на металния хелатен комплекси. Без да се обвързва с теория, изглежда че силата на металният хелатен комплекс е директно свързана със скоростта на освобождаване на трикетонната форма на металния хелатен комплекс, който от своя страна е свързан със селективността на металните хелатни съединения от изобретението.
Специалист- от областта ще е способен без излишно експериментиране лесно да определи подходящия метален йон за използване с конкретното дионово съединение. Предпочитаните метални йони са двувалентни транзитни метални йони, от които особено предпочитани са Cu+2, Ni42, Zn42 и Co42 като Си42 е най-предпочитан.
Може да се използва и всяка подходяща сол, която би била източник на дву- или три-валентен метален йон за да образува метален хелат на дионовото съединение в съответствие с изобретението. Особено подходящи соли са: хлориди, сулфати, нитрати, карбонати, фосфати и ацетати.
Намерено бе също, че стабилността и активността на хербицидните метални хелатни състави от изобретението зависят от pH.
pH на металните хелатни състави трябва да е между около 2 и около 10, за предпочитане между около 3 и около 7. Най-общо се смятна, че за Си+2 хелатни състави pH трябва да бъде между 4 и 6; за Со+2 между около 3 и 5; за Ni+2 и Znt2 около 5. Оптималното pH за конкретен метален хелатен състав може да се определи като се използват рутинни експериментални техники.
Металният хелат на хербицидните 2-(заместен бензоил)-1,3циклохександионови съединения може да се формулира по същия начин както обикновено се формулират хербицидите. Подборът на формулировката и начина на приложение за всеко определено хербицидно съединение може да повлияе на неговата активност, поради което тя би трябвало съответно да се съобрази. Така хербицидните състави могат да бъдат формулирани като диспергируеми във вода гранули, като мокрими прахоове, като прахове или дустове, като суспензии или като форми с контролирано освобождаване като микрокапсули. Хербицидната формулировка на металния халат на хербицидните 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександионови съединения използвани в изобретението могат да се получат по методи описани в гореспоменатото патентно описание или чрез използване и адаптиране на известни методи или такива описани в химическата литература. Методи за микрокапсулиране на хербицидни състави са описани конкретно в U. S патенти с номера 4 285 720 и 4 956 129 и U. S. заявка със сериен No 08/354 409 и могат също да се получат чрез прилагане и адаптирани на известни методи използвани или описани в химическата литература. Целта на формулиране обаче е да приложи по удобен начин състава към мястото, където се желае контролиране (т.е. следпоникващо приложение). „Мястото“ включва почвата, както и вече появила се растителност.
формулировке, съдържащи метални хелати на хербицидните дионови съединения с формула (I), могат да се прилагат по удобни начини
към площите където се желае контрол. Съдържащите хербицидните метални хелати формулировки от изобретението могат също да се приготвят като предварителни смеси с други хербициди или могат да се смесят в резервоара на пръскачката с един или повече допълнителни хербицида или други земеделски състави. Конкретни примери на други хербициди, които могат да се включат в фербицидна формулировка с металните хелати съгласно изобретението са ацетанилиди, тралкоксидим, бромоксинил и неговите естери, триафлуамид, МСРА и нейните естери, 2,4-Д и нейните естери и флуроксипир мептил.
В практиката на настоящето изобретение, металните хелати на хербицидните 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександионови съединения се прилагат следпоникващо към мястото на нежеланата растителност, която трябва да се контролира. Нормите на приложение ще зависят от конкретния растителен вид и степента на желания контрол.
Следващите примери са само да илюстрират, без да имат за цел да обхванат всички представители или да ограничат изобретението по какъвто и да е начин.
Примери за изпълнение на изобретението
Пример 1
Всички метални хелатни съединения използвани в 1,3циклохександионовите формулировки на този пример се получават като се използват процеси на смесване и смилане, с изключение на формулировка С, която се получава като се използва метод на утаяване. Както процесите на смесване и смилане, така и метода на утаяване са описани по-подробно в РСТ описание No 97/27748, което е включено тук реферативно.
Дванадесет дни след засаждането на семената в алуминиеви съдове (съдържащи почва включваща 2 части песъчлива глина и 1 част торф), следпоникващо се прилагат 1,3-циклохександионовите съспензионни формулировки (в норми дадени на таблица 1 по-долу) към следните растителни видове: Galium aparine („GALA?“); Chenopodium album („CHEAL); Matricaria inodora (MATIN) и пшеница.
Съдовете се поставят в вегетационна къща и се отчитат 6 и 21 дни след приложението („DAA). Уврежданията се оценяват като процентен контрол, който е общото увреждане на растенията дължащо се на всички фактори включващи: инхибирано поникване, закърняване, малформация, албинизъм, хлороза и други видове увреждане на растенията. Контролът се оценява в граници 1 до 100 %, при което 0 % означава липса на ефект и растеж равен на нетретираната контрола, а 100 % представлява напълно унищожаване на растението.
Наблюдаваните резултати (средно от три повторения) са обобщени на таблица 1 по-долу:
Таблица 1
Биоактивност на различни метални хелати на 1,3циклохександионови формулировки
формулировка мол.съотнош. дион/ метал норма Г акт.в./ хек. фитотоксичност на пшеница % плевелен контрол %
GALAP 21дни CHEAL 21 дни MATIN 21 дни
6 дни 21 дни
контро- 12.5 38 10 75 100 99
ла 1 25 45 14 54 100 100
(нехела 50 53 22 99 100 100
тирано) 100 65 58 100 100 100
форму- 2/5 12.5 0 0 64 100 0
лир. А 25 2 0 75 100 44
(Си 50 2 0 83 100 72
хелат) 100 2 4 98 100 85
формулировка мол.сьОТНОШ. дион/ метал норма г акт.в./ хек. фитотоксичност на пшеница % плевелен контрол %
GALAP 21дни CHEAL 21 дни MATIN 21 дни
6 дни 21 дни
форму- 2/1 12.5 0 0 83 100 18
лир. В 25 9 <— 0 87 100 45
(Си 50 0 0 84 100 73
хелат) 100 2 6 99 100 90
форму- 2/1 12.5 0 0 93 100 84
лир. С 25 0 0 94 100 79
(Си 50 0 0 68 100 100
хелат) 100 8 7 99 100 100
форму- 2/5 12.5 5 0 44 100 100
лир. D 25 8 2 61 100 88
(Co 50 25 10 84 100 55
хелат) 100 33 14 100 100 99
форму- 2/1 12.5 23 2 63 100 99
лир. Е 25 33 2 66 100 100
(Co ' 50 38 20 94 100 100
хелат) 100 43 38 99 100 100
форму- 2/5 12.5 20 2 66 100 100
лир. F 25 28 8 71 100 100
(Zn 50 35 17 99 100 93
хелат) 100 40 18 98 100 100
форму- 2/1 12.5 28 3 64 100 65
лир. G 25 35 10 89 100 99
(Zn 50 40 19 84 100 100
хелат) 100 45 35 100 100 100
формулировка мол.съотнош. дион/ метал норма г акт.в./ хек. фитотоксичност на пшеница % плевелен контрол %
GALAP 21дни CHEAL 21 дни MATIN 21 дни
6 дни 21 дни
форму- 2/5 Г~ 12.5 20 3 85 100 100
лир. Н 25 30 3 59 100 100
(Ni 50 40 9 100 100 100
хелат) 100 45 31 98 100 100
форму- 2/5 12.5 30 6 78 100 100
лир. I 25 40 9 83 100 100
(Са 50 45 25 100 100 100
хелат) 100 48 48 94 100 100
От тези резултати е ясно, че фитотоксичността на 1,3циклохександионовите формулировки спрямо пшеница се намалява при хелатиране. За разлика от това, хербицидната активност на 1,3циклохександионовите формулировки върху плевели и друга нежелана растителност се повлиява само слабо при хелатиране. В допълнение, от резултатите е също ясно, че активностг на 1,3-циклохександионовите формулировки варира в зависимост от използвания за образуване на метално хелатно съединение металния йон.
Пример 2
Металните хелатни съединения, използвани при изготвянето на 1,3циклохександиоьовите суспензионни формулировки от този пример прилагат процесите на смесване и смилане, описани в пример 1. Използва се също методика по същество идентична с описаната в пример 1 за следпосевно прилагане на 1,3-циклохександионовите суспензионни формулировки (в нормите дадени в таблица II по-долу) в алуминиеви съдове, съдържащи следните растителни видове: CHEAL;
Amaranthus retroflexus; („AMARE“); Polygonum convolvulus („POLCO“); Brassica kaber (SINAR''); Thlaspi arventse (THLAR); Brassica canpestris (BRSNN); пшеница („TRZAS“) и ечемик („HORVS“). Уврежданията се отчитат на 8 и 32 дни след приложението.
Отчетените резултати (като средна стойност от 4 повторения) са дадени на таблица II по-долу.
Таблица II
Сравняване на активността и фитотоксичността на формулировки отхелатиран и нехелатиран 1,3-циклохександион (а.в.)
J*11-’
формули- ровка норма г а.в./хек фитотоксичност към пщеница (TRZAS) и ечемик (HORVS)
TRZAS HORVS
8 дни 32 дни 8 дни 32 дни
контрола 2 3.125 4 1 0 0
(нехелати- 6.25 14 5 4 0
рана) 12.5 19 1 6 0
25' 24 12 6 0
50 34 15 11 4
100 44 59 18 6
формули- 6.25 0 0 0 1
ровка J 12.5 0 0 0 1
(Си хелат) 25 0 0 0 0
50 0 0 0 1
100 4 34 1 3
200 11 64 0 4
Таблица II - продължение
формули- ровка норма г а. в./ хек Плевелна контролна активност % (32 дни)
AMARE 32 дни BRSNN 32 дни CHEAL 32 дни POLCO 32 дни SINAR 32 дни THLAR 32 дни
контрола 3.125 80 69 100 4 92 85
2 6.25 88 86 100 53 99 91
(нехела- 12.5 97 89 100 81 98 99
тиран) 25 98 97 100 94 97 100
50 100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100 100
формули- 6.25 100 90 100 100 100 99
ровка J 12.5 98 82 100 98 99 94
(Си 25 99 89 100 66 100 99
хелат) 50 100 89 100 88 100 100
100 100 95 100 100 100 100
200 100 100 100 100 99 100
Тези данни показват, че медният хелат на 2-(заместен бензоил)1,3-циклбохександион, формулировка J, показва 16 кратно увеличаване на селективността при пшеница ранното оценяване в сравнение с нехелатираната формулировка (контрола 2): Плевелната контролна активност на медната хелатна формулировка е приблизително същата както на нехелатираната формулировка.
Пример 3
Металните хелатни съединения, използвани във 1,3циклохександионовите формулировки на този пример се получават като се използват процеси на смесване и смилане, както е описано в пример
1. Контролата 3 и формулировката К се приготвят като суспензионни формулировки, а формулировка L е микрокапсулна.
Като се използва методика по същество еднаква с описаната в пример 1, 1,3-циклохександионовите формулировки се прилагат следпоникващо в норми показани ва таблица 111 по-долу към алуминиеви съдове, съдържащи следните растителни видове: AMARE, BRSNS, POLCO, SINAR и TRZAS. Уврежданета се отчита на 6-ия и 22-ия ден след третирането.
Резултатите са дадени като средна стойност от 4 повторения и са систематизирани в таблица III.
Таблица III
Сравняване на активността и фитотоксичността на формулировки от нехелатиран, хелатиран и микрокапсулиран 1,3циклохександион (а. в.)
формули- ровка норма г а.в./хек фитотоксичност към пщеница (TRZAS) в %
TRZAS (К) TRZAS (R)
6 дни 22 дни 6 дни 22 дни
контрола 3 2.5 - - - -
(нехела- 5 - - - -
тиран) 10 - - - -
20' 23 10 26 8
40 29 9 40 18
80 34 18 50 25
160 60 58 58 59
320 61 80 61 80
формули- 2.5 - - -
ровка К 5 - - - -
(Си хелат) 10 - - -
20 4 5 16 14
40 10 17 6 31
80 0 8 12 21
формули- ровка норма г а.в./хек фитотоксичност към пщеница (TRZAS) в %
TRZAS (К) TRZAS (R)
6 дни 22 дни 6 дни 22 дни
160 6 33 7 33
320 39 74 49 69
формули- 2.5 - - - -
ровка L 5 - - - -
(Си хелат/ 10 - - - -
микрокап- 20 1 1 6 5
сули) 40 0 Г 3 1 6
80 1 13 0 10
160 0 38 4 33
320 39 66 15 58
Таблица III - продължение
формули- ровка норма г а.в./хек Плевелна контролна активност %
AMARE 22 дни BRSNN 22 дни POLCO 22 дни SINAR 22 дни
контрола 2.5 56 38 48 87
3 5 85 48 65 85
(нехела- 10 90 81 83 97
тиран) 20 97 88 97 100
40 99 96 88 100
80 - - - -
150 - - - -
320
формули- ровка норма г а.в./хек Плевелна контролна активност %
AMARE 22 дни BRSNN 22 дни POLCO 22 дни SINAR 22 дни
формули- 2.5 41 65 55 97
ровка К 5 72 56 67 92
(Си хелат) 10 61 65 62 93
20 88 73 89 95
40 97 90 92 96
80 - - - -
160 - - - -
320 - - - -
формули- 2.5 20 39 25 88
ровка L 5 26 10 28 78
(Си хелат/ Ю 45 16 45 88
микрокап- 20 75 31 66 99
сули) 40 95 71 84 98
80 - - - -
160 - - - -
320' - - - -
Горните данни показват, че медният хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександион (формулировка К| има подобрена селективност в сравнение с нехелатираната формулировка (контрола 3). Тези резултати показват също така, че селективността на медният хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександион се подобрява допълнително и при микрокапсулпрането (формулировка L).
Горното описание и примери имат за цел да илюстрират изобретението, без да ограничават обхвата на защитата му.

Claims (8)

  1. Патентни претенции
    1. Метод за селективен контрол на нежелана растителност при културни растения, характеризиращ се с това, че към мястото на вегетация се прилага хербицидно ефективно количество от метален хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександион подбран от 2-(2’-нитро-4’метилсулфонилбензоил)-1,3-циклохександион, 2-(2’-нитро-4’метилсулфонилоксибензоил)-1,3-циклохександион и 2-(2’-хлоро-4’метилсулфонилбензоил)-1,3-циклохександион.
  2. 2. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че металният хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександион е съставен от метален йон подбран от група състояща се от мед, кобалт, цинк, никел, алуминий, калций, титан и желязо.
  3. 3. Метод съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че металният йон е мед.
  4. 4. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че pH на металния хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександион е между
    2 и 10.
  5. 5. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че pH на металния хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександион е между
    3 и 7.
    заместваща страница
  6. 6. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че металния хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександиона се прилага следпоникващо.
  7. 7. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че металния хелат на 2-(заместен бензоил)-1,3-циклохександиона е микрокапсулиран.
  8. 8. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че културното растение е пшеница.
    заместваща страница
BG107186A 2000-06-13 2002-10-10 Метод за подобряване на селективността на 1,3 - циклохександионов хербицид BG65871B1 (bg)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/GB2000/002287 WO2001095722A1 (en) 2000-06-13 2000-06-13 Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG107186A true BG107186A (bg) 2003-05-30
BG65871B1 BG65871B1 (bg) 2010-04-30

Family

ID=9884748

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG107186A BG65871B1 (bg) 2000-06-13 2002-10-10 Метод за подобряване на селективността на 1,3 - циклохександионов хербицид

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP1294231B1 (bg)
JP (1) JP4597476B2 (bg)
CN (1) CN100471392C (bg)
AT (1) ATE257649T1 (bg)
AU (2) AU2000256891B2 (bg)
BG (1) BG65871B1 (bg)
BR (1) BR0017250B1 (bg)
CA (1) CA2405977C (bg)
CZ (1) CZ293500B6 (bg)
DE (1) DE60007783T2 (bg)
DK (1) DK1294231T3 (bg)
EA (1) EA005562B1 (bg)
ES (1) ES2214286T3 (bg)
HU (1) HU228944B1 (bg)
IL (2) IL153006A0 (bg)
MX (1) MXPA02012083A (bg)
NO (1) NO20025802D0 (bg)
NZ (1) NZ522033A (bg)
PL (1) PL198354B1 (bg)
PT (1) PT1294231E (bg)
RO (1) RO121460B1 (bg)
UA (1) UA72992C2 (bg)
WO (1) WO2001095722A1 (bg)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0213654D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
GB0213638D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
WO2005053407A1 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Pesticidally active combinations
WO2009027030A2 (en) * 2007-08-27 2009-03-05 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition and method of use thereof
PT2249642E (pt) * 2008-02-20 2012-11-29 Syngenta Participations Ag Formulação herbicida
JP4974953B2 (ja) * 2008-04-21 2012-07-11 北興化学工業株式会社 除草剤組成物
JP4974954B2 (ja) * 2008-04-21 2012-07-11 北興化学工業株式会社 薬害軽減剤および除草剤組成物
JP2009269857A (ja) * 2008-05-08 2009-11-19 Hisao Awano 強化除草剤及びその強化除草剤の使用方法
US9206381B2 (en) 2011-09-21 2015-12-08 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline cleaners using elongational viscosity modifiers
US9637708B2 (en) 2014-02-14 2017-05-02 Ecolab Usa Inc. Reduced misting and clinging chlorine-based hard surface cleaner
EP3719107A1 (en) 2016-05-23 2020-10-07 Ecolab USA Inc. Reduced misting acidic cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers
ES2808999T3 (es) 2016-05-23 2021-03-02 Ecolab Usa Inc Composiciones de limpieza antisépticas y desinfectantes alcalinas y neutras con reducción de la formación de neblina a través del uso de polímeros de emulsión de agua en aceite de alto peso molecular
CN110392528A (zh) 2017-03-01 2019-10-29 埃科莱布美国股份有限公司 通过高分子量聚合物减少吸入危险的消毒剂和杀菌剂
WO2021011451A1 (en) 2019-07-12 2021-01-21 Ecolab Usa Inc. Reduced mist alkaline cleaner via the use of alkali soluble emulsion polymers

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD200848A1 (de) * 1981-08-06 1983-06-22 Sieghard Lang Mittel mit herbizider,sikkativer und defolierender wirkung
US4780127A (en) * 1982-03-25 1988-10-25 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides
US5006158A (en) * 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
DD260646A1 (de) * 1987-05-26 1988-10-05 Bitterfeld Chemie Herbizide mittel auf basis wasserloeslicher kupferkomplexe
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US5089046A (en) * 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
EP0563817A3 (en) * 1992-03-31 1993-11-03 Hoechst Ag Salts of 2-benzoyl-cyclohexane diones, selective herbicidal agents, process for their preparation and their use for combatting weeds
AR005600A1 (es) * 1996-02-02 1999-06-23 Syngenta Ltd Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion
US5668089A (en) * 1996-04-08 1997-09-16 Zeneca Limited Selective corn herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
JP4597476B2 (ja) 2010-12-15
DE60007783T2 (de) 2004-12-02
BR0017250A (pt) 2003-07-01
NZ522033A (en) 2004-06-25
MXPA02012083A (es) 2003-04-25
PT1294231E (pt) 2004-05-31
AU2000256891A1 (en) 2002-03-14
EP1294231A1 (en) 2003-03-26
CZ293500B6 (cs) 2004-05-12
ES2214286T3 (es) 2004-09-16
BR0017250B1 (pt) 2012-07-24
PL359175A1 (en) 2004-08-23
EP1294231B1 (en) 2004-01-14
DK1294231T3 (da) 2004-05-10
IL153006A (en) 2009-09-01
UA72992C2 (uk) 2005-05-16
NO20025802L (no) 2002-12-03
CZ20023990A3 (cs) 2003-04-16
AU2000256891B2 (en) 2004-11-11
DE60007783D1 (de) 2004-02-19
EA005562B1 (ru) 2005-04-28
CN100471392C (zh) 2009-03-25
CA2405977C (en) 2008-10-21
WO2001095722A1 (en) 2001-12-20
PL198354B1 (pl) 2008-06-30
CN1452456A (zh) 2003-10-29
AU5689100A (en) 2001-12-24
EA200300015A1 (ru) 2003-06-26
CA2405977A1 (en) 2001-12-20
RO121460B1 (ro) 2007-06-29
ATE257649T1 (de) 2004-01-15
JP2004503476A (ja) 2004-02-05
NO20025802D0 (no) 2002-12-03
HU228944B1 (en) 2013-07-29
HUP0300834A3 (en) 2005-11-28
HUP0300834A2 (hu) 2003-08-28
IL153006A0 (en) 2003-06-24
BG65871B1 (bg) 2010-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG107186A (bg) Метод за подобряване на селективността на 1,3 - циклохександионов хербицид
KR20150036744A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
US6541422B2 (en) Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide
JP5390541B2 (ja) 除草方法
BG63795B1 (bg) Устойчиви хербицидни състави, съдържащи метални хелати на хербицидни дионови съединения
JP2004527572A (ja) ベンゾイル誘導体、窒素含有肥料および助剤を含む除草混合物
AU716469B2 (en) New herbicidal compositions
MXPA04010865A (es) Composicion herbicida.
KR100693131B1 (ko) 1,3-시클로헥산디온 제초제의 선택성을 개선시키는 방법
NZ544590A (en) Method of controlling weeds using a 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione e.g.mesotrione, glyphosate and acetamide e.g. metolachlor, acetochlor, alachlor, flufenacet, mefanacet
JPH11513043A (ja) 除草剤混合物
ZA200210055B (en) Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide.
JPH11106301A (ja) 有害生物防除剤組成物および有害生物の防除方法
MXPA98004988A (en) New compositions herbici
JPS62258305A (ja) 除草剤組成物
JPS5843362B2 (ja) 芝生用除草剤