CZ293500B6 - Způsob selektivní kontroly nežádoucí vegetace - Google Patents
Způsob selektivní kontroly nežádoucí vegetace Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293500B6 CZ293500B6 CZ20023990A CZ20023990A CZ293500B6 CZ 293500 B6 CZ293500 B6 CZ 293500B6 CZ 20023990 A CZ20023990 A CZ 20023990A CZ 20023990 A CZ20023990 A CZ 20023990A CZ 293500 B6 CZ293500 B6 CZ 293500B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- align
- cyclohexanedione
- chelate
- days
- metal chelate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims abstract description 45
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 40
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 2- (substituted benzoyl) -1,3-cyclohexanedione Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 16
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 11
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 11
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000000396 iron Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- MAPXZHNGBCCSFO-UHFFFAOYSA-N [4-(2,6-dioxocyclohexanecarbonyl)-3-nitrophenyl] methanesulfonate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(OS(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O MAPXZHNGBCCSFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 9
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 4
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L (2-dodecoxy-2-oxoethyl)-[6-[(2-dodecoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]hexyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCCCC XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 206010001557 Albinism Diseases 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- YECIFGHRMFEPJK-UHFFFAOYSA-N lidocaine hydrochloride monohydrate Chemical compound O.[Cl-].CC[NH+](CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C YECIFGHRMFEPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- OUBCNLGXQFSTLU-UHFFFAOYSA-N nitisinone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O OUBCNLGXQFSTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Soil Working Implements (AREA)
Abstract
Způsob selektivní kontroly nežádoucí vegetace v polních plodináchŹ který zahrnuje postemergentní aplikaci herbicidně účinného množství kovového chelátu zvoleného z @}@nitro@methylsulfonylbenzoylB@�Ź@cyklohexandionuŹ @}@nitro@methylsulfonyloxybenzoylB@�Ź@cyklohexandionu a @}@chlor@methylsulfonylbenzoylB@�Ź@cyklohexandionuŹ na místo výskytu nežádoucí vegetaceŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká použití kovových chelátů jako dopravního systému pro zlepšení selektivity 2(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionových sloučenin jako postemergentních herbicidů při ochraně polních plodin.
Dosavadní stav techniky
Ochrana polních plodin před plevely a jinou nežádoucí vegetací, která zastavuje růst plodin, je v zemědělství stále přetrvávajícím problémem. Výzkumníci v oblasti syntetické chemie, ve snaze pomoci řešit tento problém, vyprodukovali široké spektrum chemikálií a chemických přípravků, které jsou účinné při kontrole růstu nežádoucí vegetace. Chemické herbicidy mnoha typů jsou popsány v literatuře a velký počet těchto herbicidů je komerčně využíván.
Bohužel mnoho těchto herbicidů vykazuje fytotoxicitu jak k plevelům, jejichž růst má být kontrolován, tak k pěstovaným plodinám. Existuje tedy dlouhodobá potřeba vyvinout selektivní herbicidy, které by potlačovaly růst často se vyskytujících plevelů, ale které by neměly nežádoucí účinek na rostliny plodin, pokud se aplikují v herbicidně účinných dávkách.
Patenty US 4 780 127, US 4 938 796, US 5 006 158 a US 5 089 046 popisují 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionové sloučeniny obecného vzorce:
kde X, Q a Z mají významy definované dále. Prokázalo se, že tyto dionové sloučeniny jsou účinnými preemergentními a postemergentními herbicidy proti široké škále různých trav, širokolistých plevelů a plevelů z čeledi ostřicovitých a šáchorovitých. Patent US 5 668 089 popisuje jednu z těchto sloučenin, tj. 2-(2'-nitro-4'-trifluormethylbenzoyl)-l,3-cyklohexandion, jako selektivní herbicid pro kontrolu plevele v polních plodinách. Navíc PCT přihláška WO 97/27748 uvádí, že byla prokázána dlouhodobá chemická stabilita kovových chelátů 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionových sloučenin, a stejně tak dlouhodobá chemická stabilita za extrémních teplotních podmínek.
Základní cyklohexandion vykazuje významný fytotoxický účinek. V protikladu k tomu se zjistilo, že kovové cheláty 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionových sloučenin účinně kontrolují růst širokého spektra plevelů, aniž by vykazovaly významnější fytotoxický účinek na samotné plodiny.
-1 CZ 293500 B6
Podstata vynálezu
Vynález se týká způsobů selektivní kontroly plevelů a další nežádoucí vegetace v polních plodinách, například v pšenici. U jednoho provedení podle vynálezu způsob zahrnuje postemergentní aplikaci herbicidně účinného množství kovového chelátu 2-(substituovaný benzoyl)1,3-cyklohexandionu na místo výskytu těchto plevelů a další vegetace. U dalšího provedení podle vynálezu způsob zahrnuje postemergentní aplikaci herbicidně účinného množství kovového chelátu 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionu na místo výskytu těchto plevelů a další vegetace, přičemž uvedený kovový chelát má formu mikrokapslí.
Výraz „herbicid“, jak je zde použit, označuje sloučeninu, která kontroluje nebo modifikuje růst rostlin. Výraz „herbicidně účinné množství“, jak je zde použit, označuje množství takové sloučeniny, které je schopné produkovat kontrolní nebo modifikační účinek. Kontrolní nebo modifikační účinky zahrnují veškeré odchylky od přirozeného vývoje, například úhyn, zpomalení růstu, spálení listů, ztráta barvy, zakrslý růst apod. Výraz „rostliny“ označuje všechny fyzické části rostliny, včetně semen, semenáčů, kořenů, hlíz, stonků, kmenů, listů a plodů.
Vynález se tedy týká použití kovových chelátů herbicidních dionových sloučenin pro selektivní kontrolu semen a další nežádoucí vegetace v dané plodině, jakou je například pšenice. Tyto herbicidní dionové sloučeniny mají obecný vzorec I:
kde X znamená atom halogenu; alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu s přímým nebo větveným řetězcem obsahujícím maximálně 6 atomů uhlíku, která je případně substituovaná jednou nebo několika skupinami -OR1; nebo jedním nebo několika atomy halogenu; nebo skupinou zvolenou z nitroskupiny, kyanoskupiny, -CO2R2 -S(O)mR‘, -O(CH2)rOR1, -COR2, -OSO2R4, -NR2R3, -SO2NR2R3, -CONR2R3 a -CSNR2R3;
R1 znamená alkylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem obsahujícím maximálně 6 atomů uhlíku, která je případně substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu;
R2 a R3 každý nezávisle znamená atom vodíku; nebo znamená alkylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem obsahujícím maximálně 6 atomů uhlíku, která je případně substituovaná jedním nebo několika atomy halogenu;
R4 znamená alkylovou, alkenylovou nebo alkynylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem obsahujícím maximálně 6 atomů uhlíku, která je případně substituovaná jedním nebo několik atomy halogenu; nebo cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku;
každé Z nezávisle znamená atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, S(O)mR5, -OS(O)mR5, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, karboxyskupinu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxyzbytku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, aminoskupinu, alkyl
-2CZ 293500 B6 aminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku mající nezávisle stanovený počet atomů uhlíku v každém zalkylových zbytků, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxykarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxyzbytku, alkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, dialkylaminokarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku mající nezávisle stanovený počet atomů uhlíku v každém z alkylových zbytků, alkoxykarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxyzbytku, alkylaminokarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, dialkylaminokarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém zbytku, fenylkarbonylovou skupinu, substituovanou fenylkarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, substituovanou fenylkarbonyloxyskupinou, fenylkarbonylaminoskupinu, substituovanou fenylkarbonylaminoskupinu, fenoxyskupinu nebo substituovanou fenoxyskupinu;
R5 znamená kyanoskupinu; -COR6; -CO2R6; nebo -S(O)mR7;
R6 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem obsahujícím maximálně 6 atomů uhlíku;
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku případně substituované atomem halogenu, kyanoskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo fenylovou skupinu případně substituovanou 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty zvolenými z atomu halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku nebo -S(O)mRs;
R8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou atomem halogenu nebo kyanoskupinou; fenylovou skupinu; nebo benzylovou skupinu;
každý Q nezávisle znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo -CO2R9, kde R9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
m znamená 0,1 nebo 2;
n znamená 0 nebo celé číslo od 1 do 4;
r znamená 1, 2 nebo 3; a z znamená 0 nebo celé číslo od 1 do 6.
Výrazy „atom halogenu“ a „halogen“ (jako součást skupin), jak jsou zde uvedeny, zahrnují atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu. U skupin substituovaných více atomy halogenu mohou být přítomny atomy stejného halogenu nebo atomy různých halogenů. Výraz „substituovaná“ ve výrazech „substituovaná fenylkarbonylová skupina“, „substituovaná fenylkarbonyloxyskupina“, „substituovaná fenylkarbonylaminoskupina“ a „substituovaná fenoxyskupina“ znamená, že uvedená skupina má 1 až 5 substituentů, které mohou být stejné nebo různé a které se zvolí z následujících substituentů: atomu halogenu, nitroskupiny, kyanoskupiny, S(O)mR2, alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, karboxyskupiny, alkylkarbonyloxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkylkarbonylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku alkylkarbonylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxyzbytku, alkylkarbonylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku alkylkarbonylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, aminoskupiny, alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a dialkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku mající v každém alkylovém zbytku nezávisle stanovený počet atomů uhlíku.
2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionové sloučeniny obecného vzorce I jsou mimo jiné popsány v patentech US 4 780 127 US 4 938 796 US 5 006 158 a US 5 089 046, jejichž obsahy
-3CZ 293500 B6 jsou zde uvedeny formou odkazů. Herbicidní 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionové sloučeniny, použitelné v rámci vynálezu, lze připravit za použití způsobů popsaných ve výše jmenovaných patentových přihláškách nebo za použití pro tyto účely v daném oboru používaných a v chemické literatuře popsaných postupů, který se přizpůsobí konkrétnímu účelu.
2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionové sloučeniny, které jsou zvláště vhodné pro účely vynálezu, zahrnují ty sloučeniny obecného vzorce I, kde z znamená 0; X znamená atom chloru, atom bromu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, -CF3, -SÍOjmR1 nebo -OR1; n znamená 1 nebo 2; a každý Z znamená nezávisle atom chloru, atom bromu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, -CF3, -OR1, -OS(O)mR5 nebo -S(O)mR5. Příklady výhodných cyklohexandionových sloučenin jsou 2-(2'nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-l,3-cyklohexandion, 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonyloxybenzoyl)-l ,3-cyklohexandion a 2-(2'-chlor-4'-methylsulfonylbenzoyl)-l ,3-cyklohexandion.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou existovat v enolických tautomemích formách, které mohou vést ke vzniku geometrických izomerů. Navíc v určitých případech mohou různé substituenty přispívat k optické izomerií a/nebo stereoizomerii. Všechny tyto formy spadají do rozsahu sloučenin použitelných v rámci vynálezu.
Kovové cheláty 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionových sloučenin obecného vzorce I jsou mimo jiné popsán v PCT přihlášce WO 97/27748, jejíž obsah je zde uveden formou odkazů. Kovové cheláty 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionových sloučenin mají obecnou strukturu:
kde mají X, Q a Z výše uvedené významy a Me znamená dvouvazný nebo troj vazný kovový iont, jakým je například Cu+2, Co+2, Zn+2, Ni+2, Ca+2, ΑΓ, Ti+3 a Fe+3.
Herbicidní kovové cheláty 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionových sloučenin, které jsou použitelné v rámci vynálezu, lze připravit způsoby popsanými ve výše zmiňované PCT přihlášce nebo za použití v daném oboru známých a v chemické literatuře popsaných způsobů přizpůsobených pro konkrétní účely.
Kovové ionty, které lze použít při přípravě kovových chelátových sloučenin podle vynálezu zahrnují dvouvazné nebo trojvazné kovové ionty, jakými jsou například Cu+2, Co+2, Zn+2, Ni+2, Ca+2, Al+3, Ti+3 a Fe+3. Volba konkrétního kovového iontu pro přípravu kovové chelátové sloučeniny bude záviset na dionové sloučenině, která má být chelátována a na pevnosti komplexu kovového chelátu. Aniž bychom se vázali na určitou konkrétní teorii, zdá se, jakoby byla pevnost komplexu kovového chelátu přímo závislá na rychlosti uvolňování triketonu z komplexu kovového chelátu, přičemž tato rychlost je zase závislá na selektivitě sloučenin kovového chelátu podle vynálezu. Odborníci v daném oboru by měli být schopni snadno určit vhodný kovový iont
-4CZ 293500 B6 pro specifickou dionovou sloučeninu bez rozsáhlejšího experimentování. Za výhodné kovové ionty lze považovat dvouvazné ionty přechodových kovů, zejména Cu+2, Ni , Zn+2 a Co+2, přičemž Cu+2 je zvláště výhodný.
Pro přípravu kovového chelátu dionové sloučeniny podle vynálezu lze použít libovolnou vhodnou sůl, která je zdrojem dvouvazného nebo troj vazného kovového iontu. Zvláště vhodné soli zahrnující chloridy, sírany, dusičnany, uhličitany, fosforečnany a octany.
Rovněž se zjistilo, že stabilita a aktivita herbicidních kovových chelátových sloučenin podle vynálezu je závislá na pH hodnotě. Hodnota pH kovových chelátových přípravků by se měla pohybovat přibližně od 2 do 10, výhodně přibližně od 3 do 7. Obecně se předpokládá, že v případě měďnatých chelátových přípravků by měla pH hodnota ležet přibližně mezi 4 až 6; v případě kobaltnatých přípravků by měla ležet přibližně mezi 3 a 5; a v případě nikelnatých a zinečnatých přípravků by měla dosahovat hodnoty přibližně 5. Optimální pH hodnotu pro konkrétní kovový chelátový přípravek lze určit pomocí rutinních experimentálních technik.
Kovový chelát herbicidních 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionových sloučenin lze formulovat způsobem, kterým se zpravidla herbicidy formulují. Volba formulace a aplikační režim kterékoliv uvedené herbicidní sloučeniny mohou ovlivnit aktivitu této sloučeniny a při volbě formulace a režimu je třeba k této vzájemné vazbě přihlížet. Herbicidní přípravky mohou být tedy formulovány jako ve vodě dispergovatelné granule, jako smáčitelné prášky, jako prášky nebo popraše, jako suspenze nebo jako kontrolované uvolnitelné formy, jakými jsou například mikrokapsle. Přípravek kovového chelátu herbicidních 2-(substituovaný benzoyl)-l,3cyklohexandionových sloučenin, použitelných v rámci vynálezu, lze připravit za použiti způsobů popsaných ve výše zmiňované patentové přihlášce nebo za použití v daném oboru známých nebo v chemické literatuře popsaných způsobů, které se přizpůsobí konkrétním účelům. Způsoby mikrozapouzdřování herbicidního přípravku jsou specificky popsány v patentech US 4 285 720 a US 4 956 129 a v patentové přihlášce US 08/354 409 a pro tyto účely lze použít i další, v daném oboru známé nebo v chemické literatuře popsané, postupy. Přípravek podle vynálezu se aplikuje na místa, která mají být kontrolována, konvenční metodou (tj. postemergentní aplikace). Výrazem „místo“ se rozumí půda, a stejně tak rostliny.
Přípravy obsahující kovové cheláty herbicidních dionových sloučenin obecného vzorce I lze aplikovat konvenčními metodami do oblastí, ve kterých je požadována ochrana. Přípravky obsahující herbicidní kovový chelát podle vynálezu lze rovněž vyrábět jako premixy s dalšími herbicidy nebo je lze v zásobníku mísit s jedním nebo více dalšími herbicidními nebo dalšími zemědělskými přípravky. Specifické příklady dalších herbicidů, které lze zabudovat do herbicidního přípravku společně s kovovými cheláty podle vynálezu, zahrnují acetanilidy, tralkoxydim, bromoxynil a jeho estery, thiafluamid, MCPA a jeho estery, 2,4-D a jeho estery a fluroxypyr meptyl.
Při uvádění vynálezu do praxe se kovový chelát herbicidních 2-(substituovaný benzoyl)-l,3cyklohexandionových sloučenin aplikuje na místo, kde má být kontrolována nežádoucí vegetace. Aplikační dávky budou záviset na konkrétním rostlinném druhu a na stupni požadované kontroly. Obecně lze použít aplikační dávky v rozmezí přibližně 5 g/ha až přibližně 500 g/ha.
Následující příklady mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, kteiý je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.
-5CZ 293500 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Všechny kovové chelátové sloučeniny použité v 1,3-cyklohexandionových přípravcích tohoto příkladu se připravily za použití způsobu, jehož součástí je míšení a mletí, s výjimkou přípravku C, který se formuloval za použití srážecího procesu. Oba tyto způsoby přípravy jsou podrobněji popsány v PCT přihlášce WO 97/27748, jejíž obsah je zde uveden formou odkazů.
Dnů po vysetí semen na hliníkové plechy (obsahující půdu, která je tvořena 2 díly hlinitopísčité půdy a 1 dílem rašeliny) se na rostlinné druhy Galium aparine (svízel přítula) („GALAP“), Chenopodium album (merlík bílý) („CHEAL“), Matricaria inodora (heřmánkovec přímořský) („MATIN“) a pšenici postemergentně aplikovaly 1,3-cyklohexandionové suspenzní přípravky (v dávkách, jejichž seznam uvádí tabulka I).
Plechy se umístily do skleníků a hodnotily 6 a 21 dnů po aplikaci přípravků („DAA“). Poškození se hodnotilo jako procentická kontrola, přičemž za procentickou kontrolu se považuje celkové poškození rostlin způsobené všemi následujícími faktory: inhibovaná emergence, zakrnění, malformace, albinismus, chloróza a další typy poškození rostlin. Stupnice kontroly se pohybuje v rozmezí od 0 % do 100 %, přičemž 0 % znamená, že nedošlo k žádnému ovlivnění růstu, tato hodnota odpovídá neošetřenému kontrolnímu vzorku, a 100 % znamená úplný úhyn rostlin.
Výsledky pozorování (jako průměrná hodnota tří replikací) jsou shrnuty v níže uvedené tabulce I.
Tabulka I
Bioaktivita různých kovových chelátů 1,3-cyklohexandionových přípravků
| Přípravek | Fytotoxicita pro pšenici, % Kontrolní aktivita pro plevel, % | ||||||
| Molámí poměr Dion/kov | Aplikační dávka ga.i./ha | 6 dnů | 21 dnů | GALAP 21 dnů | CHEAL 21 dnů | MATIN 21 dnů | |
| Kontrolní 1 | 12,5 | 38 | 10 | 75 | 100 | 99 | |
| (bez chelátu) | 25 | 45 | 14 | 54 | 100 | 100 | |
| 50 | 53 | 22 | 99 | 100 | 100 | ||
| 100 | 65 | 58 | 100 | 100 | 100 | ||
| Přípravek A | 2/5 | 12,5 | 0 | 0 | 64 | 100 | 0 |
| (Cu chelát) | 25 | 2 | 0 | 75 | 100 | 44 | |
| 50 | 2 | 0 | 83 | 100 | 72 | ||
| 100 | 2 | 4 | 98 | 100 | 85 | ||
| Přípravek B | 2/1 | 12,5 | 0 | 0 | 83 | 100 | 18 |
| (Cu chelát) | 25 | 2 | 0 | 87 | 100 | 45 | |
| 50 | 0 | 0 | 84 | 100 | 73 | ||
| 100 | 2 | 0 | 99 | 100 | 90 | ||
| Přípravek C | 2/1 | 12,5 | 0 | 0 | 93 | 100 | 84 |
| (Cu chelát) | 25 | 0 | 0 | 94 | 100 | 79 | |
| 50 | 0 | 0 | 68 | 100 | 100 | ||
| 100 | 8 | 7 | 99 | 100 | 100 | ||
| Přípravek D | 2/5 | 12,5 | 5 | 0 | 44 | 100 | 100 |
| (Co chelát) | 25 | 8 | 2 | 61 | 100 | 88 | |
| 50 | 25 | 10 | 84 | 100 | 55 | ||
| 100 | 33 | 14 | 100 | 100 | 99 | ||
| Přípravek E | 2/1 | 12,5 | 23 | 2 | 63 | 100 | 99 |
| (Co chelát) | 25 | 33 | 2 | 66 | 100 | 100 | |
| 50 | 38 | 20 | 94 | 100 | 100 | ||
| 100 | 43 | 38 | 99 | 100 | 100 |
-6CZ 293500 B6
Tabulka I - pokračování
| Přípravek | Fytotoxicita pro pšenici, % Kontrolní aktivita pro plevel, % | ||||||
| Molámí poměr Dion/kov | Aplikační dávka g a.i./ha | 6 dnů | 21 dnů | GALAP 21 dnů | CHEAL 21 dnů | MATIN 21 dnů | |
| Přípravek F | 2/5 | 12,5 | 20 | 2 | 66 | 100 | 100 |
| (Zn chelát) | 25 | 28 | 8 | 71 | 100 | 100 | |
| 50 | 35 | 17 | 99 | 100 | 93 | ||
| 100 | 40 | 18 | 98 | 100 | 100 | ||
| Přípravek G | 2/1 | 12,5 | 28 | 3 | 64 | 100 | 65 |
| (Zn chelát) | 25 | 35 | 10 | 89 | 100 | 99 | |
| 50 | 40 | 19 | 84 | 100 | 100 | ||
| 100 | 45 | 35 | 100 | 100 | 100 | ||
| Přípravek H | 2/5 | 12,5 | 20 | 3 | 85 | 100 | 100 |
| (Ni chelát) | 25 | 30 | 3 | 59 | 100 | 100 | |
| 50 | 40 | 9 | 100 | 100 | 100 | ||
| 100 | 45 | 31 | 98 | 100 | 100 | ||
| Přípravek I | 2/5 | 12,5 | 30 | 6 | 78 | 100 | 100 |
| (Ca chelát) | 25 | 40 | 9 | 83 | 100 | 100 | |
| 50 | 45 | 25 | 100 | 100 | 100 | ||
| 100 | 53 | 48 | 94 | 100 | 100 |
Z těchto výsledků je zcela zřejmé, že se fytotoxicita 1,3-cyklohexandionových přípravků vůči pšenici chelatací snížila. Nicméně v protikladu ktéto skutečnosti je herbicidní aktivita 1,3cyklohexandionových přípravků vůči plevelům a další nežádoucí vegetaci chelatací ovlivněna pouze mírně. Z těchto výsledků je rovněž patrné, že se aktivita 1,3-cyklohexandionového přípravku mění v závislosti na kovovém iontu použitém pro přípravu kovové chelátové sloučeniny.
Příklad 2
Kovovými chelátovými sloučeninami použitými v 1,3-cyklohexandionových suspenzních přípravcích tohoto příkladu se připravily za použití způsobu míšení a mletí popsaného v příkladu 1. Rovněž pro postemergentní aplikaci 1,3-cyklohexandionových suspenzních přípravků na hliníkové plechy obsahující rostlinné druhy CHEAL, Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý), („AMARE“), Polygonům convolvulus (pohanka), („POLCO“), Brassica kaber (hořčice) („SINAR“), Thlaspi arventse (penízek rolní) („THLAR“), Brassica canpestris (řepka olejka) („BRSNN“), pšenice („TRZAS“) a ječmen („HORVS“) se použil způsob, který byl v podstatě identický s postupem popsaným v příkladu 1 (v dávkách, jejichž seznam shrnuje níže uvedená tabulka Π). Poškození se hodnotilo 8 a 32 dní po aplikaci.
Výsledky pozorování jsou (jako průměrná hodnota čtyř replikací) shrnuty v níže uvedené tabulce Π.
Tabulka Π
Porovnání aktivity a fytotoxicity chelátovaných a nechelátovaných 1,3-cyklohexandionových (a.i.) přípravků
| Fytotoxicita pro pšenici (TRZAS a ječmen (HORVS), % | Kontrolní aktivita pro plevel, % (32 dnů) | ||||||||||
| Přípravek | Dávka g a. i./ha | TRZAS | HORVS | AMARE 32 dnů | BRSNN 32 dnů | CHEAL 32 dnů | POLCO 32 dnů | SINAR 32 dnů | THLAR 32 dnů | ||
| 8 dnů | 32 dnů | 8 dnů | 32 dnů | ||||||||
| Kontrolní 2 | 3,125 | 4 | 1 | 0 | 0 | 80 | 69 | 100 | 4 | 92 | 85 |
| (bez chelátu) | 6,25 | 14 | 5 | 4 | 0 | 88 | 86 | 100 | 53 | 99 | 91 |
| 12,5 | 19 | 1 | 6 | 0 | 97 | 89 | 100 | 81 | 98 | 99 | |
| 25 | 24 | 12 | 6 | 0 | 98 | 97 | 100 | 94 | 97 | 100 | |
| 50 | 34 | 15 | 11 | 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 100 | 44 | 59 | 18 | 6 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| Přípravek J | 6,25 | 0 | 0 | 0 | 1 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 99 |
| (Cu chelát) | 12,5 | 0 | 0 | 0 | 1 | 98 | 82 | 100 | 98 | 99 | 94 |
| 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 99 | 89 | 100 | 66 | 100 | 99 | |
| 50 | 0 | 0 | 0 | 1 | 100 | 89 | 100 | 88 | 100 | 100 | |
| 100 | 4 | 34 | 1 | 3 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 200 | 11 | 64 | 0 | 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 100 |
Tato data naznačují, že měďnatý chelát 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionu, tj. přípravek J, vykazoval při dřívějším hodnocení lónásobné zvýšení selektivity pro pšenici, v polo rovnání s nechelátovaným přípravkem (kontrola 2). Kontrolní aktivita měďnatého chelátového přípravku vůči plevelu byla v podstatě stejná jako kontrolní aktivita nechelátovaného přípravku.
Příklad 3
Kovové chelátové sloučeniny použité v 1,3-cyklohexandionových přípravcích tohoto příkladu se připravily za použití způsobu míšení a mletí popsaného v příkladu 1. Kontrolní přípravek 3 a přípravek K se formulovaly jako suspenzní přípravek a přípravek L se formuloval jako mikrokapsle.
Za použití postupu v podstatě identického s postupem, který je popsán v příkladu 1, se 1,3cyklohexandionové přípravky aplikovaly postemergentně v dávkách, jejichž seznam shrnuje níže uvedená tabulka ΙΠ, na hliníkové plechy obsahující rostlinné druhy AMARE, BRSNS, POLCO, SINAR a TRZAS. Poškození se hodnotilo 6 a 22 dnů po aplikaci.
Pozorované výsledky (jako průměrná hodnota čtyř replikací) jsou shrnuty v níže uvedené tabulce ΙΠ.
-8CZ 293500 B6
Tabulka ΙΠ
Porovnání aktivity a fytotoxicity nechelátovaných, chelátovaných a mikrozapouzdřených 1,3cyklohexandionových (a.i.) přípravků
| Fytotoxicita pro pšenici, % | Kontrolní aktivita pro plevel, | % | |||||||
| Přípravek | Dávka g a.i./ha | TRZA 6 dnů | S(K) 22 dnů | TRZA 6 dnů | S(R) 22 dnů | AMARE 22 dnů | BRSNN 22 dnů | POLCO 22 dnů | SIN AR 22 dnů |
| Kontrolní 3 | 2,5 | - | - | - | - | 56 | 38 | 48 | 87 |
| (bez chelátu) | 5 | - | - | - | - | 85 | 48 | 65 | 85 |
| 10 | - | - | - | - | 90 | 81 | 83 | 97 | |
| 20 | 23 | 10 | 26 | 8 | 97 | 88 | 97 | 100 | |
| 40 | 29 | 9 | 40 | 18 | 99 | 96 | 88 | 100 | |
| 80 | 34 | 18 | 50 | 25 | - | - | - | - | |
| 160 | 60 | 58 | 58 | 59 | - | - | - | - | |
| 320 | 61 | 80 | 61 | 80 | - | - | - | - | |
| Přípravek | 2,5 | - | - | - | - | 41 | 65 | 55 | 97 |
| (Cu chelát) | 5 | - | - | - | - | 72 | 56 | 67 | 92 |
| 10 | - | - | - | 61 | 65 | 62 | 93 | ||
| 20 | 4 | 3 | 16 | 14 | 88 | 73 | 89 | 95 | |
| 40 | 10 | 17 | 6 | 31 | 97 | 90 | 92 | 96 | |
| 80 | 0 | 8 | 12 | 21 | - | - | - | - | |
| 160 | 6 | 33 | 7 | 33 | - | - | - | - | |
| 320 | 39 | 74 | 49 | 69 | - | - | - | - | |
| Přípravek | 2,5 | - | - | - | - | 20 | 39 | 25 | 88 |
| (Cu chelát/ | 5 | - | - | - | 26 | 10 | 28 | 78 | |
| mikrokapsle) | 10 | - | - | - | - | 45 | 16 | 45 | 88 |
| 20 | 1 | 1 | 6 | 5 | 75 | 31 | 66 | 99 | |
| 40 | 0 | 3 | 1 | 6 | 95 | 71 | 84 | 98 | |
| 80 | 1 | 13 | 0 | 10 | - | - | - | - | |
| 160 | 0 | 38 | 4 | 33 | - | - | - | - | |
| 320 | 39 | 66 | 15 | 58 | - | - | - | - |
Výše uvedená data naznačují, že měďnatý chelát 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionu (přípravek K) vykazoval zvýšenou selektivitu oproti nechelátovanému přípravku (kontrola 3). Tato data rovněž naznačují, že selektivita měďnatého chelátu 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionu se dále zvýšila mikrozapouzdřením (přípravek L).
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob selektivní kontroly nežádoucí vegetace v žádaných plodinách, vyznačující se t í m, že zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství kovového chelátu 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionu, zvoleného z 2-(2'-nitro-4'-methylsulfonylbenzoyl)-l,3-cyklohexandionu, 2-(2'-mtro-4'-methylsulfonyloxybenzoyl)-l,3-cyklohexandionu a 2-(2'-chlor-4'me±ylsulfonylbenzoyl)-l,3-cyklohexandionu, na místo výskytu uvedené vegetace.
- 2. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že je kovový chelát 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionu tvořen kovovým iontem zvoleným z množiny sestávající z iontu mědi, kobaltu, zinku, niklu, hliníku, vápníku, titanu a železa.
- 3. Způsob podle nároku 2, v y z n a č u j í c í se tím, že kovovým iontem je iont mědi.
- 4. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se pH hodnota kovového chelátu 2-(substituovaný benzoyl)-l ,3-cyklohexandionu pohybuje přibližně od 2 do 10.
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se pH hodnota kovového chelátu 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionu pohybuje přibližně od 3 do 7.-9CZ 293500 B6
- 6. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se kovový chelát 2-(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionu aplikuje postemergentně.5
- 7. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že má kovový chelát 2(substituovaný benzoyl)-l,3-cyklohexandionu formu mikrokapslí.
- 8. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že žádanou plodinou je pšenice.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/GB2000/002287 WO2001095722A1 (en) | 2000-06-13 | 2000-06-13 | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20023990A3 CZ20023990A3 (cs) | 2003-04-16 |
| CZ293500B6 true CZ293500B6 (cs) | 2004-05-12 |
Family
ID=9884748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20023990A CZ293500B6 (cs) | 2000-06-13 | 2000-06-13 | Způsob selektivní kontroly nežádoucí vegetace |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1294231B1 (cs) |
| JP (1) | JP4597476B2 (cs) |
| CN (1) | CN100471392C (cs) |
| AT (1) | ATE257649T1 (cs) |
| AU (2) | AU5689100A (cs) |
| BG (1) | BG65871B1 (cs) |
| BR (1) | BR0017250B1 (cs) |
| CA (1) | CA2405977C (cs) |
| CZ (1) | CZ293500B6 (cs) |
| DE (1) | DE60007783T2 (cs) |
| DK (1) | DK1294231T3 (cs) |
| EA (1) | EA005562B1 (cs) |
| ES (1) | ES2214286T3 (cs) |
| HU (1) | HU228944B1 (cs) |
| IL (2) | IL153006A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA02012083A (cs) |
| NO (1) | NO20025802L (cs) |
| NZ (1) | NZ522033A (cs) |
| PL (1) | PL198354B1 (cs) |
| PT (1) | PT1294231E (cs) |
| RO (1) | RO121460B1 (cs) |
| UA (1) | UA72992C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001095722A1 (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0213654D0 (en) * | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Composition |
| GB0213638D0 (en) * | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Composition |
| EP1703792A1 (en) | 2003-12-01 | 2006-09-27 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active combinations |
| WO2009027030A2 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition and method of use thereof |
| EA018281B1 (ru) * | 2008-02-20 | 2013-06-28 | Зингента Партисипейшнс Аг | Гербицидный состав |
| JP4974954B2 (ja) * | 2008-04-21 | 2012-07-11 | 北興化学工業株式会社 | 薬害軽減剤および除草剤組成物 |
| JP4974953B2 (ja) * | 2008-04-21 | 2012-07-11 | 北興化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| JP2009269857A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Hisao Awano | 強化除草剤及びその強化除草剤の使用方法 |
| US9206381B2 (en) | 2011-09-21 | 2015-12-08 | Ecolab Usa Inc. | Reduced misting alkaline cleaners using elongational viscosity modifiers |
| US9637708B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-05-02 | Ecolab Usa Inc. | Reduced misting and clinging chlorine-based hard surface cleaner |
| MX392837B (es) | 2016-05-23 | 2025-03-24 | Ecolab Usa Inc | Composiciones acidas de limpieza, sanitizacion y desinfeccion con nebulizacion reducida a traves del uso de polimeros de emulsion de agua en aceite de alto peso molecular. |
| MX2018013935A (es) | 2016-05-23 | 2019-03-28 | Ecolab Usa Inc | Composiciones alcalinas y neutrales de limpieza, sanitizacion y desinfeccion con nebulizacion reducida a traves del uso de polimeros de emulsion de agua en aceite de alto peso molecular. |
| AU2018227539B2 (en) | 2017-03-01 | 2020-04-09 | Ecolab Usa Inc. | Reduced inhalation hazard sanitizers and disinfectants via high molecular weight polymers |
| EP3997199A1 (en) | 2019-07-12 | 2022-05-18 | Ecolab USA Inc. | Reduced mist alkaline cleaner via the use of alkali soluble emulsion polymers |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD200848A1 (de) * | 1981-08-06 | 1983-06-22 | Sieghard Lang | Mittel mit herbizider,sikkativer und defolierender wirkung |
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| US5006158A (en) * | 1984-12-20 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| DD260646A1 (de) * | 1987-05-26 | 1988-10-05 | Bitterfeld Chemie | Herbizide mittel auf basis wasserloeslicher kupferkomplexe |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| US5089046A (en) * | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
| EP0563817A3 (en) * | 1992-03-31 | 1993-11-03 | Hoechst Ag | Salts of 2-benzoyl-cyclohexane diones, selective herbicidal agents, process for their preparation and their use for combatting weeds |
| AR005600A1 (es) * | 1996-02-02 | 1999-06-23 | Syngenta Ltd | Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion |
| US5668089A (en) * | 1996-04-08 | 1997-09-16 | Zeneca Limited | Selective corn herbicide |
-
2000
- 2000-06-13 ES ES00942177T patent/ES2214286T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 WO PCT/GB2000/002287 patent/WO2001095722A1/en active IP Right Grant
- 2000-06-13 AU AU5689100A patent/AU5689100A/xx active Pending
- 2000-06-13 CN CNB008195978A patent/CN100471392C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 IL IL15300600A patent/IL153006A0/xx unknown
- 2000-06-13 JP JP2002509918A patent/JP4597476B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 CZ CZ20023990A patent/CZ293500B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-06-13 HU HU0300834A patent/HU228944B1/hu unknown
- 2000-06-13 CA CA002405977A patent/CA2405977C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 NZ NZ522033A patent/NZ522033A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-06-13 PL PL359175A patent/PL198354B1/pl unknown
- 2000-06-13 UA UA2003010256A patent/UA72992C2/uk unknown
- 2000-06-13 DE DE60007783T patent/DE60007783T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 MX MXPA02012083A patent/MXPA02012083A/es active IP Right Grant
- 2000-06-13 EP EP00942177A patent/EP1294231B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 AU AU2000256891A patent/AU2000256891B2/en not_active Ceased
- 2000-06-13 PT PT00942177T patent/PT1294231E/pt unknown
- 2000-06-13 DK DK00942177T patent/DK1294231T3/da active
- 2000-06-13 RO ROA200201573A patent/RO121460B1/ro unknown
- 2000-06-13 AT AT00942177T patent/ATE257649T1/de active
- 2000-06-13 BR BRPI0017250-2A patent/BR0017250B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-13 EA EA200300015A patent/EA005562B1/ru not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-10-10 BG BG107186A patent/BG65871B1/bg unknown
- 2002-11-21 IL IL153006A patent/IL153006A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 NO NO20025802A patent/NO20025802L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ293500B6 (cs) | Způsob selektivní kontroly nežádoucí vegetace | |
| MXPA04012284A (es) | Composicion que comprende un herbicida de ciclohexandiona y un adyuvante. | |
| HRP980589A2 (en) | Method of controlling weeds in transgenic crops | |
| US6541422B2 (en) | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide | |
| CZ293821B6 (cs) | Chemicky stabilní kompozice obsahující kovové cheláty herbicidních dionových sloučenin | |
| CA2480898C (en) | Herbicidal compositions comprising a metal chelate of a 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione and an organic phosphate, phosphonate or phosphinate adjuvant | |
| AU716469B2 (en) | New herbicidal compositions | |
| HU229036B1 (en) | Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant and use thereof | |
| JPH05500951A (ja) | イネにおける有害植物の防除方法 | |
| KR100693131B1 (ko) | 1,3-시클로헥산디온 제초제의 선택성을 개선시키는 방법 | |
| ZA200210055B (en) | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20200613 |