PL198354B1 - Sposób selektywnego zwalczania niepożądanej roślinności w pożadanej uprawie - Google Patents
Sposób selektywnego zwalczania niepożądanej roślinności w pożadanej uprawieInfo
- Publication number
- PL198354B1 PL198354B1 PL359175A PL35917500A PL198354B1 PL 198354 B1 PL198354 B1 PL 198354B1 PL 359175 A PL359175 A PL 359175A PL 35917500 A PL35917500 A PL 35917500A PL 198354 B1 PL198354 B1 PL 198354B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohexanedione
- metal chelate
- chelate
- metal
- substituted benzoyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 41
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims abstract description 40
- -1 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 14
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 claims 1
- MAPXZHNGBCCSFO-UHFFFAOYSA-N [4-(2,6-dioxocyclohexanecarbonyl)-3-nitrophenyl] methanesulfonate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(OS(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O MAPXZHNGBCCSFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 6
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L (2-dodecoxy-2-oxoethyl)-[6-[(2-dodecoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]hexyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCCCC XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 206010001557 Albinism Diseases 0.000 description 2
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 2
- FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N Dixanthogen Chemical compound CCOC(=S)SSC(=S)OCC FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000006624 (C1-C6) alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006642 (C1-C6) cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241001301148 Brassica rapa subsp. oleifera Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000551547 Dione <red algae> Species 0.000 description 1
- 206010013883 Dwarfism Diseases 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 1
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005202 dialkylaminocarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- YECIFGHRMFEPJK-UHFFFAOYSA-N lidocaine hydrochloride monohydrate Chemical compound O.[Cl-].CC[NH+](CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C YECIFGHRMFEPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- OUBCNLGXQFSTLU-UHFFFAOYSA-N nitisinone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O OUBCNLGXQFSTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Soil Working Implements (AREA)
Abstract
1. Sposób selektywnego zwalczania niepo zadanej ro slinno sci w pozadanej uprawie, zna- mienny tym, ze w miejscu wyst epowania takiej ro slinno sci stosuje si e herbicydowo skuteczn a ilo sc chelatu metalu 2-(podstawionego benzoilo)-1,3-cykloheksanodionu wybranego spo sród 2-(2'-nitro-4'- -metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodionu, 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonyloksybenzoilo)-1,3-cyklo- heksanodionu i 2-(2'-chloro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodionu. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób selektywnego zwalczania niepożądanej roślinności w pożądanej uprawie przy użyciu chelatów metalu jako systemu dostarczającego, w celu polepszenia selektywności związków 2-(podstawionych benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowych jako powzejściowych herbicydów dla roślin uprawnych.
Tło wynalazku
Ochrona roślin uprawnych przed chwastami i inną niepożądaną roślinnością hamującą wzrost rośliny uprawnej jest ciągle powracającym problemem rolnictwa. Dla ułatwienia zwalczania tego problemu badacze w dziedzinie syntezy chemicznej wyprodukowali bardzo wiele środków chemicznych i preparatów chemicznych skutecznych w zwalczaniu takiego niechcianego wzrostu. Chemiczne herbicydy wielu typów ujawnione w literaturze i wielka ich liczba znajduje się w stosowaniu przemysłowym.
Niestety, wiele takich herbicydów wykazuje fitotoksyczność wobec pożądanej rośliny uprawnej, jak też wobec chwastów, które chce się zwalczać. Tak więc istnieje od dawna zapotrzebowanie na selektywne herbicydy, które będą zwalczały często występujące chwasty, lecz które nie będą niekorzystnie wpływały na rośliny uprawne przy stosowaniu w herbicydowo skutecznych ilościach.
Opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4780127, 4938796, 5006158 i 5089046 ujawniają związki 2-(podstawione benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowe mające wzór ogólny:
w którym X oznacza atom halogenu; prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową lub alkoksylową zawierającą do 6 atomów węgla, która jest ewentualnie podstawiona jedną lub większą liczbą grup -OR1 lub jednym lub większą liczbą atomów halogenu; lub grupą wybraną spośród nitro, cyjano, -CO2R2-, S(O)mR1, -O(CH2)rOR1, -COR2, -OSO2R4, -NR2R3, -SO2NR2R3, -CONR2R3 i -CSNR2R3;
R1 oznacza prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą do sześciu atomów węgla, która jest ewentualnie podstawiona jednym lub większą liczbą atomów halogenu;
każda r2 i r3 niezależnie oznacza atom wodoru; lub prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą do sześciu atomów węgla, która jest ewentualnie podstawiona jednym lub większą liczbą atomów halogenu;
R4 oznacza prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową, alkenylową lub alkinylową zawierającą do sześciu atomów węgla ewentualnie podstawioną jednym lub większą liczbą atomów halogenu; lub grupę cykloalkilową zawierającą od trzech do sześciu atomów węgla;
każda Z niezależnie oznacza halogen, nitro, cyjano, S(O)mR5, OS(O)mR5, (CrC6)alkil, (C1-C6)alkoksyl, (CrC6)halogenoalkil, (CrC6)halogenoalkoksyl, karboksyl, (CrC6)alkilokarbonyloksyl, (C1-C6)alkoksykarbonyl, (CrC6)alkilokarbonyl, amino, (C1-C6)alkiloamino, (C1-C6)dialkiloamino mającą niezależnie podaną liczbę atomów węgla w każdej grupie alkilowej, (C1-C6)alkilokarbonyloamino, (C1-C6)alkoksykarbonyloamino, (C1-C6)alkiloaminokarbonyloamino, (C1-C6)dialkiloaminokarbonyloamino mającą niezależnie podaną liczbę atomów węgla w każdej grupie alkilowej, (CrC6)alkoksykarbonyloksyl, (C1-C6)alkiloaminokarbonyloksyl, (C1-C6)dialkiloaminokarbonyloksyl, fenylokarbonyl, podstawiony fenylokarbonyl, fenylokarbonyloksyl, podstawiony fenylokarbonyloksyl, fenylokarbonyloamino, podstawiony fenylokarbonyloamino, fenoksyl lub podstawiony fenoksyl;
R5 oznacza cyjano; -cor6; -cO2r6; lub -S(O)m R7;
R6 oznacza wodoru lub prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą do sześciu atomów węgla;
R7 oznacza (C1-C6)alkil, (C1-C6)halogenoalkil, (C1-C6)cyjanoalkil, (C3-C8)cykloalkil ewentualnie podstawiony halogenem, cyjano lub (C1-C4)alkil; lub fenyl ewentualnie podstawiony jednym do trzech takich samych lub różnych halogenów, nitro, cyjano, (C1-C4)halogenoalkili, (C1-C4)alkili, (Ci-C4)alkoksyli lub -S(O)m R8;
R8 oznacza (CrC4)alkil, (CrC4)alkil podstawiony halogenem lub cyjano, fenyl lub benzyl;
PL 198 354 B1 każda Q niezależnie oznacza (C1-C4)alkil lub -CO2R9, w którym R9 oznacza (C1-C4)alkil;
m wynosi zero, jeden lub dwa;
n wynosi zero lub jest liczbą całkowitą od jednego do czterech;
r wynosi jeden, dwa lub trzy; i z wynosi 0 lub jest liczbą całkowitą od 1 do 6.
W niniejszym opisie, terminy halogen obejmują atomy fluoru, chloru, bromu i jodu. W polihalogenowanych grupach, halogeny mogą być takie same lub różne. Termin podstawiony w terminach podstawiony fenylokarbonyl, podstawiony fenylokarbonyloksyl, podstawiony fenylokarbonyloamino i podstawiony fenoksyl oznacza posiadanie jednego do pięciu podstawników, które mogą być takie same lub różne, wybranych spośród następujących: halogenu, nitro, cyjano, S(O)mR2, (Ci-C6)alkilu, (Ci-C6)alkoksylu, (Ci-C6)halogenoalkilu, (Ci-C6)halogenoalkoksylu, karboksylu, (Ci-C6)alkilokarbonyloksylu, (Ci-C6)alkilokarbonylu, (Ci-C6)alkoksykarbonylu, (Ci-C6)alkilokarbonyloamino, amino, (Ci-C6)alkiloamino i (Ci-C6)dialkiloamino mających niezależnie podaną liczbę atomów węgla w każdej grupie.
Te związki dionowe okazały się skutecznymi przedwzejściowymi i powzejściowymi herbicydami wobec wielu różnych traw, chwastów szerokolistnych i turzyc. Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 5668089 ujawnia jeden z tych związków, 2-(2'-nitro-4'-trifluorometylobenzoilo)-i,3-cykloheksanodion jako selektywny herbicyd dla kukurydzy. Ponadto, zgłoszenie PCT nr 97/27748 ujawnia, że chelaty metali związków 2-(podstawionych benzoilo)-i,3-cykloheksanodionowych okazały się być chemicznie trwałe przez dłuższy czas w normalnych, jak też ekstremalnych warunkach temperatury.
Macierzysty cykloheksanodion wykazuje znaczące działanie fitotoksyczne. Obecnie odkryto z kolei, że chelaty metali związków 2-(podstawionych benzoilo)-i,3-cykloheksanodionowych będą skutecznie zwalczały szeroką gamę chwastów bez wykazywania żadnego znaczącego działania fitotoksycznego na samą roślinę uprawną.
Streszczenie wynalazku
Przedmiotem niniejszego wynalazku są sposoby selektywnego zwalczania chwastów i innej niepożądanej roślinności w danej roślinie uprawnej, takiej jak pszenica. W jednej z odmian niniejszego wynalazku, sposób obejmuje powzejściowe stosowanie herbicydowo skutecznej ilości 2-(podstawionego benzoilo)-i,3-cykloheksanodionowego chelatu metalu na miejsce występowania takich chwastów i innej roślinności. W innej odmianie niniejszego wynalazku, sposób obejmuje powzejściowe podawanie herbicydowo skutecznej ilości 2-(podstawionego benzoilo)-i,3-cykloheksanodionowego chelatu metalu do miejsca występowania takich chwastów i innej roślinności, gdzie chelat metalu skomponowano jako mikrokapsułkę.
Stosowany w niniejszym opisie termin herbicyd stosuje się do określenia związku, który zwalcza lub modyfikuje wzrost roślin. Termin herbicydowo skuteczna ilość stosuje się dla wskazania ilości takiego związku, która jest zdolna do powodowania efektu zwalczania lub modyfikowania. Efekty zwalczania lub modyfikowania obejmują wszystkie odchylenia od naturalnego rozwoju, np.: zniszczenie, opóźnienie, oparzenie liści, albinizm, karłowacenie, i tym podobne. Termin rośliny odnosi się do wszystkich fizycznych części rośliny, w tym nasion, rozsad, sadzonek, korzeni, kłączy, pni, łodyg, liści i owoców.
Szczegółowy opis wynalazku
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób selektywnego zwalczania niepożądanej roślinności w pożądanej uprawie, polegający na tym, że w miejscu występowania takiej roślinności stosuje się herbicydowo skuteczną ilość chelatu metalu 2-(podstawionego benzoilo)-i,3-cykloheksanodionu wybranego spośród 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-i ,3-cykloheksanodionu, 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonyloksybenzoilo)-i ,3-cykloheksanodionu i 2-(2'-chloro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-i ,3-cykloheksanodionu.
Związki 2-(podstawione benzoilo)-i,3-cykloheksanodionowe o wzorze I opisano, między innymi, w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4780i27, 4938796, 5006i58 i 5089046, których opisy dołącza się niniejszym jako odnośniki. Herbicydowe związki 2-(podstawione benzoilo)-i ,3-cykloheksanodionowe do stosowania w tym wynalazku można wytwarzać sposobami opisanymi we wspomnianych opisach patentowych, lub przez zastosowanie i adaptację znanych sposobów użytych lub opisanych w literaturze chemicznej.
Chelaty metali 2-(podstawionych benzoilo)-i,3-cykloheksanodionowych związków o wzorze I opisano, między innymi, w zgłoszeniu PCT nr 97/27748, którego opis dołącza się niniejszym jako odnośnik. Chelaty metali 2-(podstawionych benzoilo)-i,3-cykloheksanodionowych związków mają ogólną strukturę :
PL 198 354 B1 (Q) (Ζ),
ο
Ο χ
X ο
\ / Me / \
Ο
(Z), (Q): (II) gdzie X, Q i Z mają znaczenia podane powyżej, i Me oznacza dwu- lub trójwartościowy jon meteki jak Cu+2, Co+2, Zn+2, Ni+2, Ca+2, Al+3, Ti+3 i Fe+3.
Herbicydowe chelaty metali 2-(podstawionych benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowych związków do stosowania w niniejszym wynalazku można wytwarzać sposobami opisanymi we wspomnianym zgłoszeniu PCT, lub przez zastosowanie i adaptację znanych sposobów użytych lub opisanych w literaturze chemicznej.
Korzystnie 2-(podstawiony benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowy chelat metalu obejmuje jon metalu wybranego z grupy obejmującej miedź, kobalt, cynk, nikiel, glin, wapń, tytan i żelazo.
Jony metali, które mogą być przydatne w tworzeniu chelatów metali według niniejszego wynalazku, obejmują jony metali dwu- lub trójwartościowe, takie jak Cu+2, Co+2, Zn+2, Ni+ Ca+2, Al+3 Ti+ i Fe+3. Wybór konkretnego jonu metalu dla utworzenia chelatu metalu będzie zależał od dionowego związku chelatującego i siły kompleksu chelatowego metalu. Nie krępując się żadną teorią można sądzić, że siła kompleksu chelatowego metalu jest bezpośrednio powiązana z szybkością uwalniania triketonu z kompleksu chelatowego metalu, która z kolei jest powiązana z selektywnością chelatów metali według niniejszego wynalazku.
Specjaliści w dziedzinie będą w stanie łatwo określić odpowiedni jon metalu do stosowania z określonym związkiem dionowym bez zbędnego eksperymentowania. Korzystnymi jonami metali są dwuwartościowe jony metalu przejściowego, szczególnie Cu+2, Ni+2, Zn+2 i Co+2. Szczególnie korzystnym jonem metalu jest jon miedzi.
Można stosować dowolną odpowiednią sól, która stanowi źródło jonu metalu dwu- lub trójwartościowego, dając chelat metalu związku dionowego według wynalazku. Szczególnie odpowiednie sole obejmują: chlorki, siarczany, azotany, węglany, fosforany i octany.
Stwierdzono również, że trwałość i aktywność kompozycji herbicydowych chelatu metalu według niniejszego wynalazku zależy od pH. Odczyn pH kompozycji chelatu metalu powinien wynosić od około 2 do około 10, korzystnie od około 3 do około 7. Ogólnie sądzi się, że dla kompozycji chelatu Cu+2 pH powinno mieścić się pomiędzy około 4 i 6; dla Co+2 pomiędzy około 3 i 5; i dla Ni+2 i Zn+2 około 5. Optymalne pH dla konkretnej kompozycji chelatu metalu można określić stosując rutynowe techniki eksperymentalne.
Chelaty metali herbicydowych związków 2-(podstawionych benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowych można komponować w taki sam sposób, jak komponuje się ogólnie herbicydy. Dobór preparatu i tryb stosowania dla dowolnego danego związku herbicydowego może wpływać na jego aktywność, a więc należy odpowiednio dokonać wyboru. Herbicydowe kompozycje można więc komponować jako dyspergujące w wodzie granulki, jako zwilżalne proszki, jako proszki lub pyły, jako zawiesiny, lub jako postaci do kontrolowanego uwalniania, takie jak mikrokapsułki. Korzystnie 2-(podstawiony benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowy chelat metalu jest mikrokapsułkowany. Preparat chelatu metalu herbicydowego 2-(podstawionego benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowych związków do stosowania w niniejszym wynalazku można wytwarzać sposobami opisanymi we wspomnianych zgłoszeniach patentowych lub przez zastosowanie i adaptację znanych sposobów użytych lub opisanych w literaturze chemicznej. Sposoby mikrokapsułkowania kompozycji herbicydowych konkretnie opisano w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4285720 i 4956129 i zgłoszeniu patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr kolejny 08/354409, i można je również wytwarzać przez zastosowanie i adaptację znanych sposobów użytych lub opisanych w literaturze chemicznej. Celem komponowania jest jednakże zastosowanie kompozycji na miejscu, gdzie potrzebne jest zwalczanie, dogodnym sposobem (to jest, korzystnie powzejściowo). Miejsce ma obejmować glebę, jak i ustaloną roślinność. Korzystnie pożądaną rośliną uprawną jest pszenica.
Preparaty zawierające chelaty metali herbicydowych dionów o wzorze (I) można stosować konwencjonalnymi sposobami na powierzchni, gdzie pożądane jest zwalczanie. Preparaty zawierające herbicydoPL 198 354 B1 wy chelat metalu według wynalazku można również wytwarzać jako przedmieszki z innymi herbicydami, lub można mieszać w zbiorniku z jednym lub większą liczbą dodatkowych herbicydowych lub innych agrochemicznych kompozycji. Konkretne przykłady innych herbicydów, które można włączać w herbicydową kompozycję z chelatami metali według wynalazku obejmują acetanilidy, tralkoksydym, bromoksynil i jego estry, tiafluamid, MCPA i jego estry, 2,4-D i jego estry, oraz fluroksypyr meptyl.
W praktyce niniejszego wynalazku, chelat metalu herbicydowych związków 2-(podstawionych benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowych stosuje się powzejściowo na miejsce występowania niepożądanej zwalczanej roślinności. Ilości stosowane będą zależeć od konkretnego gatunku rośliny i żądanego stopnia zwalczania. W ogólności można stosować ilości pomiędzy około 5 i około 500 g/ha.
Poniższe przykłady są tylko ilustracyjne i nie mają być koniecznie reprezentatywne dla całości przeprowadzonych testów i nie mają ograniczać wynalazku w żaden sposób. We wszystkich przykładach w preparatach 1,3-cykloheksanodionowych stosowano 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodion i jego chelaty.
Konkretne odmiany wynalazku
P r z y k ł a d 1
Wszystkie chelaty metali użyte w 1,3-cykloheksanodionowych preparatach z tego przykładu wytworzono stosując proces mieszania i mielenia, poza preparatem C, który skomponowano stosując proces strącania. Proces mieszania i mielenia i proces strącania opisano bardziej szczegółowo w zgłoszeniu PCT nr 97/27748, którego opis dołącza się niniejszym jako odnośnik.
dni po wysianiu nasion w aluminiowych dzielonych tackach (zawierających glebę obejmującą 2 części piasku gliniastego do 1 części torfu), preparaty zawiesiny 1,3-cykloheksanodionu (w ilościach podanych w tabeli I poniżej) zastosowano powzejściowo na następujące gatunki roślin: Galium aparine (przytulia czepna) (GALAP); Chenopodium album (komosa biała) (CHEAL); Matricaria inodora (maruna bezwonna) (MATIN); i pszenica.
Tacki umieszczono w cieplarni i oceniono 6 i 21 dni po zabiegu (DAA). Stopień uszkodzenia oceniono jako procent zwalczenia, przy czym procent zwalczenia obejmował łączne uszkodzenie roślin wskutek wszystkich czynników, w tym: zahamowanego kiełkowania, zahamowanego rozwoju, wad rozwojowych, albinizmu, blednicy, i innych typów uszkodzeń roślin. Ocena zwalczenia waha się od 0 do 100%, gdzie 0% oznacza brak wpływu przy wzroście równym wzrostowi nietraktowanych roślin kontrolnych, a 100% oznacza kompletne zniszczenie.
Zaobserwowane wyniki (jako średnie 3 powtórzeń) podsumowano w tabeli I poniżej.
T a b e l a I
Bioaktywność różnych preparatów 1,3-cykloheksanodionowych chelatów metali
| Fitotoksyczność dla pszenicy, % | Aktywność zwalczania chwastów, % | ||||||
| Preparat | Stosunek | Ilość stoso- | GALAP | CHEAL | MATIN | ||
| molowy | wana g | 6 dni | 21 dni | 21 dni | 21 dni | 21 dni | |
| dion/metal | składnika czynnego/ha | ||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Kontrolny 1 | 12,5 | 38 | 10 | 75 | 100 | 99 | |
| (niechelatowany) | 25 | 45 | 14 | 54 | 100 | 100 | |
| 50 | 53 | 22 | 99 | 100 | 100 | ||
| 100 | 65 | 58 | 100 | 100 | 100 | ||
| Preparat A | 2/5 | 12,5 | 0 | 0 | 64 | 100 | 0 |
| (chelatu Cu) | 25 | 2 | 0 | 75 | 100 | 44 | |
| 50 | 2 | 0 | 83 | 100 | 72 | ||
| 100 | 2 | 4 | 98 | 100 | 85 | ||
| Preparat B | 2/1 | 12,5 | 0 | 0 | 83 | 100 | 18 |
| (chelat Cu) | 25 | 2 | 0 | 87 | 100 | 45 | |
| 50 | 0 | 0 | 84 | 100 | 73 | ||
| 100 | 2 | 6 | 99 | 100 | 90 |
PL 198 354 B1 cd. tabeli I
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Preparat C | 2/1 | 12,5 | 0 | 0 | 93 | 100 | 84 |
| (chelat Cu) | 25 | 0 | 0 | 94 | 100 | 79 | |
| 50 | 0 | 0 | 68 | 100 | 100 | ||
| 100 | 8 | 7 | 99 | 100 | 100 | ||
| Preparat D | 2/5 | 12,5 | 5 | 0 | 44 | 100 | 100 |
| (chelat Co) | 25 | 8 | 2 | 61 | 100 | 88 | |
| 50 | 25 | 10 | 84 | 100 | 55 | ||
| 100 | 33 | 14 | 100 | 100 | 99 | ||
| Preparat E | 2/1 | 12,5 | 23 | 2 | 63 | 100 | 99 |
| (chelat Co) | 25 | 33 | 2 | 66 | 100 | 100 | |
| 50 | 38 | 20 | 94 | 100 | 100 | ||
| 100 | 43 | 38 | 99 | 100 | 100 | ||
| Preparat F | 2/5 | 12,5 | 20 | 2 | 66 | 100 | 100 |
| (chelat Zn) | 25 | 28 | 8 | 71 | 100 | 100 | |
| 50 | 35 | 17 | 99 | 100 | 93 | ||
| 100 | 40 | 18 | 98 | 100 | 100 | ||
| Preparat G | 2/1 | 12,5 | 28 | 3 | 64 | 100 | 65 |
| (chelat Zn) | 25 | 35 | 10 | 89 | 100 | 99 | |
| 50 | 40 | 19 | 84 | 100 | 100 | ||
| 100 | 45 | 35 | 100 | 100 | 100 | ||
| Preparat H | 2/5 | 12,5 | 20 | 3 | 85 | 100 | 100 |
| (chelat Ni) | 25 | 30 | 3 | 59 | 100 | 100 | |
| 50 | 40 | 9 | 100 | 100 | 100 | ||
| 100 | 45 | 31 | 98 | 100 | 100 | ||
| Preparat I | 2/5 | 12,5 | 30 | 6 | 78 | 100 | 100 |
| (chelat Ca) | 25 | 40 | 9 | 83 | 100 | 100 | |
| 50 | 45 | 25 | 100 | 100 | 100 | ||
| 100 | 53 | 48 | 94 | 100 | 100 |
Na podstawie tych wyników oczywiste jest, że fitotoksyczność preparatów 1,3-cykloheksanodionu wobec pszenicy została zmniejszona przez chelatowanie. Jednakże w przeciwieństwie do tego, aktywność herbicydowa preparatów 1,3-cykloheksanodionu wobec chwastów i innej niepożądanej roślinności była tylko nieco zmieniona przez chelatowanie. Ponadto, z tych wyników jest również oczywiste, że aktywność preparatu 1,3-cykloheksanodionu zmienia się w zależności jonu metalu użytego do wytwarzania związku chelatowego metalu.
P r z y k ł a d 2
Związki chelatowe metali użyte w preparatach zawiesin 1,3-cykloheksanodionu z tego przykładu wytworzono stosując proces mieszania i mielenia, jak opisano w przykładzie 1. Ponadto, zastosowano procedurę zasadniczo identyczną z opisaną w przykładzie 1 dla powzejściowego stosowania preparatów zawiesiny 1,3-cykloheksanodionu (w ilościach wymienionych w tabeli II poniżej) na aluminiowych dzielonych tackach zawierających następujące gatunki roślin: CHEAL; Amaranthus retroflexus (szarłat szorstki) (AMARE); Polygonum convolvulus (rdest powojowy) (POLCO); Brassica kaber (rzepa) (SINAR); Thlaspi arvense (tobołki polne) (THLAR); Brassica campestris (rzepik) (BRSNN); pszenica (TRZAS”); i jęczmień (HORVS). Uszkodzenie oceniano w dniach 8 i 32 po zabiegu.
Zaobserwowane wyniki (jako średnie 4 powtórzeń) podsumowano w tabeli II poniżej
PL 198 354 B1
T a b e l a II
Porównanie aktywności i fitotoksyczności chelatowanych i niechelatowanych preparatów składnika czynnego 1,3-cykloheksanodionu
| Preparat | Ilość g składnika czynnego/ha | Fitotoksyczność dla pszenicy (TRZAS) i jęczmienia (HORVS) % | Aktywność zwalczania chwastów, % (32 dni) | ||||||||
| TRZAS | HORVS | AMARE | BRSNN | CHEAL | POLCO | SINAR | THLAR | ||||
| 8 dni | 32 dni | 8 dni | 32 dni | 32 dni | 32 dni | 32 dni | 32 dni | 32 dni | 32 dni | ||
| Kontrolny 2 | 3,125 | 4 | 1 | 0 | 0 | 80 | 69 | 100 | 4 | 92 | 85 |
| (niechela- | 6,25 | 14 | 5 | 4 | 0 | 88 | 86 | 100 | 53 | 99 | 91 |
| towany) | 12,5 | 19 | 1 | 6 | 0 | 97 | 89 | 100 | 81 | 98 | 99 |
| 25 | 24 | 12 | 6 | 0 | 98 | 97 | 100 | 94 | 97 | 100 | |
| 50 | 34 | 15 | 11 | 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 100 | 44 | 59 | 18 | 6 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| Preparat J | 6,25 | 0 | 0 | 0 | 1 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 99 |
| (chelat Cu) | 12,5 | 0 | 0 | 0 | 1 | 98 | 82 | 100 | 98 | 99 | 94 |
| 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 99 | 89 | 100 | 66 | 100 | 99 | |
| 50 | 0 | 0 | 0 | 1 | 100 | 89 | 100 | 88 | 100 | 100 | |
| 100 | 4 | 34 | 1 | 3 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 200 | 11 | 64 | 0 | 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 100 |
Te dane wskazują, że chelat miedzi 2-(podstawionego benzoilo)-1,3-cykloheksanodionu, preparat J, wykazał 16-krotny wzrost selektywności względem pszenicy przy wczesnym ocenianiu w porównaniu z niechelatowanym preparatem (kontrolny 2). Aktywność zwalczania chwastów preparatu chelatu miedzi była w przybliżeniu taka sama jak preparatu niechelatowanego.
P r z y k ł a d 3
Związki chelatowe metali użyte w preparatach 1,3-cykloheksanodionu z tego przykładu wytworzono stosując proces mieszania i mielenia, jak opisano w przykładzie 1. Preparat kontrolny 3 i preparat K skomponowano jako preparaty zawiesinowe i preparat L skomponowano jako mikrokapsułki.
Stosując procedurę zasadniczo identyczną jak opisana w przykładzie 1, preparaty 1,3-cykloheksanodionowe zastosowano powzejściowo w ilościach wymienionych w tabeli III poniżej w aluminiowych dzielonych tackach zawierających następujące gatunki roślin: AMARE, BRSNS, POLCO, SINAR i TRZAS. Uszkodzenie oceniano w dniach 2 i 22 po zabiegu.
Zaobserwowane wyniki (jako średnie 4 powtórzeń) podsumowano w tabeli III poniżej.
T a b e l a III
Porównanie aktywności i fitotoksyczności niechelatowanych, chelatowanych i mikrokapsułkowanych preparatów składnika czynnego 1,3-cykloheksanodionu
| Preparat | Ilość g składnika czynnego/ha | Fitotoksyczność dla pszenicy, % | Aktywność zwalczania chwastów, % | ||||||
| TRZAS(K) | TRZAS(R) | AMARE 22 dni | BRSNN 22 dni | POLCO 22 dni | SINAR 22 dni | ||||
| 6 | 22 dni | 6 | 22 dni | ||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| Kontrolny | 2,5 | - | - | - | - | 56 | 38 | 48 | 87 |
| (niechelatowany) | 5 | - | - | - | - | 85 | 48 | 65 | 85 |
| 10 | - | - | - | - | 90 | 81 | 83 | 97 | |
| 20 | 23 | 10 | 26 | 8 | 97 | 88 | 97 | 100 | |
| 40 | 29 | 9 | 40 | 18 | 99 | 96 | 88 | 100 | |
| 80 | 34 | 18 | 50 | 25- | - | - | - | ||
| 160 | 60 | 58 | 58 | 59- | - | - | - | ||
| 320 | 61 | 80 | 61 | 80- | - | - | - |
PL 198 354 B1 cd. Tabeli III
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| Preparat K | 2,5 | - | - | - | - | 41 | 65 | 55 | 97 |
| (chelat Cu) | 5 | - | - | - | - | 72 | 56 | 67 | 92 |
| 10 | - | - | - | - | 61 | 65 | 62 | 93 | |
| 20 | 4 | 3 | 16 | 14 | 88 | 73 | 89 | 95 | |
| 40 | 10 | 17 | 6 | 31 | 97 | 90 | 92 | 96 | |
| 80 | 0 | 8 | 12 | 21 | - | - | - | - | |
| 160 | 6 | 33 | 7 | 33 | - | - | - | - | |
| 320 | 39 | 74 | 49 | 69 | - | - | - | - | |
| Preparat L | 2,5 | - | - | - | 20 | 39 | 25 | 88 | |
| (chelat | 5 | - | - | - | - | 26 | 10 | 28 | 78 |
| Cu/mikrśkapóułka) | 10 | - | - | - | - | 45 | 16 | 45 | 88 |
| 20 | 1 | 1 | 6 | 5 | 75 | 31 | 66 | 99 | |
| 40 | 0 | 3 | 1 | 6 | 95 | 71 | 84 | 98 | |
| 80 | 1 | 13 | 0 | 10 | - | - | - | - | |
| 160 | 0 | 38 | 4 | 33 | - | - | - | - | |
| 320 | 39 | 66 | 15 | 38 | - | - | - | - |
Powyższe dane wskazują, że 2-(podstawiony benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowy chelat miedzi (preparat K) wykazał polepszoną selektywność w porównaniu z niechelatowanym preparatem (kontrolnym 3). Te dane wskazują również, że selektywność 2-(podstawionego benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowego chelatu miedzi polepszała się ponadto przez mikrokapsułkowanie (preparat L).
Powyższy opis i przykłady podano tylko w celu zilustrowania, i nie ograniczają one zakresu ochrony według niniejszego wynalazku.
Claims (8)
1. Sppsóó selektywneeg zwalccznia nieepóąddnej roślinnośśi w ppóąddnej uprawie, zznmieeny tym, że w miejscu występowania takiej roślinności stosuje się herbicydowo skuteczną ilość chelatu metalu 2-(podstawionego benzoilo)-1,3-cykloheksanodionu wybranego spośród 2-(2'-nitro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodionu, 2-(2'-retro-4,-mejylosulfonyloksybenzollo)11.3-cykloheksnnodionu i 2-(2'-chloro-4'-metylosulfonylobenzoilo)-1,3-cykloheksanodionu.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że 2-(podstawiony benzoilo)-1,3-cykloheksanodionowy chelat metalu obejmuje jon metalu wybranego z grupy obejmującej miedź, kobalt, cynk, nikiel, glin, wapń, tytan i żelazo.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jonem metalu jest jon miedzi.
4. Bsposó waełup zzntro. 1, zr^£^r^ier^r^\^ tym, że oOdczn pH 2--pp0stawiośeeo be^e^^c^ib))-,^-cykloheksanodionowego chelatu metalu mieści się między około 2 i 10.
5. Sppśóó waełup ζ^ύΌ. 4, zznmieeny ti/m, że oOdczn pH 2--ppOstawiośeeo bbkezilo))-,3-cykloheksanodionowego chelatu metalu mieści się między około 3 i 7.
6. Sposób według zastrz. 1, tym. że 2-(podstawiony benzoiio^l ,3-cykloheksanodionowy chelat metalu stosuje się powzejściowo.
7. Sposób według zasSrz. 1, znamienny tym, że 2-(podstawiony όοι-ιζαΝο^Ι ,β-οζΜοίΊβΚεθnodionowy chelat metalu jest mikrokapsułkowany.
8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że pożądaną rośliną uprawną jest pszenica.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/GB2000/002287 WO2001095722A1 (en) | 2000-06-13 | 2000-06-13 | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL359175A1 PL359175A1 (pl) | 2004-08-23 |
| PL198354B1 true PL198354B1 (pl) | 2008-06-30 |
Family
ID=9884748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL359175A PL198354B1 (pl) | 2000-06-13 | 2000-06-13 | Sposób selektywnego zwalczania niepożądanej roślinności w pożadanej uprawie |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1294231B1 (pl) |
| JP (1) | JP4597476B2 (pl) |
| CN (1) | CN100471392C (pl) |
| AT (1) | ATE257649T1 (pl) |
| AU (2) | AU2000256891B2 (pl) |
| BG (1) | BG65871B1 (pl) |
| BR (1) | BR0017250B1 (pl) |
| CA (1) | CA2405977C (pl) |
| CZ (1) | CZ293500B6 (pl) |
| DE (1) | DE60007783T2 (pl) |
| DK (1) | DK1294231T3 (pl) |
| EA (1) | EA005562B1 (pl) |
| ES (1) | ES2214286T3 (pl) |
| HU (1) | HU228944B1 (pl) |
| IL (2) | IL153006A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA02012083A (pl) |
| NO (1) | NO20025802L (pl) |
| NZ (1) | NZ522033A (pl) |
| PL (1) | PL198354B1 (pl) |
| PT (1) | PT1294231E (pl) |
| RO (1) | RO121460B1 (pl) |
| UA (1) | UA72992C2 (pl) |
| WO (1) | WO2001095722A1 (pl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0213654D0 (en) * | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Composition |
| GB0213638D0 (en) * | 2002-06-13 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Composition |
| WO2005053407A1 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active combinations |
| WO2009027030A2 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition and method of use thereof |
| US20110105327A1 (en) * | 2008-02-20 | 2011-05-05 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicide formulation |
| JP4974954B2 (ja) * | 2008-04-21 | 2012-07-11 | 北興化学工業株式会社 | 薬害軽減剤および除草剤組成物 |
| JP4974953B2 (ja) * | 2008-04-21 | 2012-07-11 | 北興化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| JP2009269857A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Hisao Awano | 強化除草剤及びその強化除草剤の使用方法 |
| US9206381B2 (en) | 2011-09-21 | 2015-12-08 | Ecolab Usa Inc. | Reduced misting alkaline cleaners using elongational viscosity modifiers |
| US9637708B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-05-02 | Ecolab Usa Inc. | Reduced misting and clinging chlorine-based hard surface cleaner |
| US10392587B2 (en) | 2016-05-23 | 2019-08-27 | Ecolab Usa Inc. | Reduced misting alkaline and neutral cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers |
| MX2018013936A (es) | 2016-05-23 | 2019-03-28 | Ecolab Usa Inc | Composiciones acidas de limpieza, sanitizacion y desinfeccion con nebulizacion reducida a traves del uso de polimeros de emulsion de agua en aceite de alto peso molecular. |
| AU2018227539B2 (en) | 2017-03-01 | 2020-04-09 | Ecolab Usa Inc. | Reduced inhalation hazard sanitizers and disinfectants via high molecular weight polymers |
| MX2022000454A (es) | 2019-07-12 | 2022-04-18 | Ecolab Usa Inc | Limpiador alcalino de niebla reducida mediante el uso de polímeros en emulsión solubles en álcali. |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD200848A1 (de) * | 1981-08-06 | 1983-06-22 | Sieghard Lang | Mittel mit herbizider,sikkativer und defolierender wirkung |
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| US5006158A (en) * | 1984-12-20 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| DD260646A1 (de) * | 1987-05-26 | 1988-10-05 | Bitterfeld Chemie | Herbizide mittel auf basis wasserloeslicher kupferkomplexe |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| US5089046A (en) * | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
| EP0563817A3 (en) * | 1992-03-31 | 1993-11-03 | Hoechst Ag | Salts of 2-benzoyl-cyclohexane diones, selective herbicidal agents, process for their preparation and their use for combatting weeds |
| AR005600A1 (es) * | 1996-02-02 | 1999-06-23 | Syngenta Ltd | Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion |
| US5668089A (en) * | 1996-04-08 | 1997-09-16 | Zeneca Limited | Selective corn herbicide |
-
2000
- 2000-06-13 IL IL15300600A patent/IL153006A0/xx unknown
- 2000-06-13 DE DE60007783T patent/DE60007783T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 HU HU0300834A patent/HU228944B1/hu unknown
- 2000-06-13 NZ NZ522033A patent/NZ522033A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-06-13 AU AU2000256891A patent/AU2000256891B2/en not_active Ceased
- 2000-06-13 PT PT00942177T patent/PT1294231E/pt unknown
- 2000-06-13 WO PCT/GB2000/002287 patent/WO2001095722A1/en active IP Right Grant
- 2000-06-13 EA EA200300015A patent/EA005562B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-13 DK DK00942177T patent/DK1294231T3/da active
- 2000-06-13 MX MXPA02012083A patent/MXPA02012083A/es active IP Right Grant
- 2000-06-13 BR BRPI0017250-2A patent/BR0017250B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-13 RO ROA200201573A patent/RO121460B1/ro unknown
- 2000-06-13 CZ CZ20023990A patent/CZ293500B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-06-13 CA CA002405977A patent/CA2405977C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 CN CNB008195978A patent/CN100471392C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 UA UA2003010256A patent/UA72992C2/uk unknown
- 2000-06-13 EP EP00942177A patent/EP1294231B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 AU AU5689100A patent/AU5689100A/xx active Pending
- 2000-06-13 AT AT00942177T patent/ATE257649T1/de active
- 2000-06-13 ES ES00942177T patent/ES2214286T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 PL PL359175A patent/PL198354B1/pl unknown
- 2000-06-13 JP JP2002509918A patent/JP4597476B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-10-10 BG BG107186A patent/BG65871B1/bg unknown
- 2002-11-21 IL IL153006A patent/IL153006A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 NO NO20025802A patent/NO20025802L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102120793B1 (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| RU2638551C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту | |
| RU2632966C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту | |
| RU2632971C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производные и кломазон | |
| KR102102412B1 (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| RU2632491C2 (ru) | ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИНГИБИТОР АЦЕТИЛ-СОА КАРБОКСИЛАЗЫ(ACCase) | |
| RU2639885C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и некоторые ингибиторы ps ii | |
| RU2629256C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту | |
| PL198354B1 (pl) | Sposób selektywnego zwalczania niepożądanej roślinności w pożadanej uprawie | |
| KR20150036744A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| BR102013018646B1 (pt) | Composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil) piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e triazolopirimidina sulfonamidas, e método para controlar vegetação indesejável | |
| KR20150038247A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 미세관 억제 제초제를 포함하는 제초 조성물 | |
| CZ239898A3 (cs) | Chemicky stabilní kompozice obsahující kovové cheláty herbicidních dionových sloučenin | |
| US6541422B2 (en) | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide | |
| JP5390541B2 (ja) | 除草方法 | |
| KR100693131B1 (ko) | 1,3-시클로헥산디온 제초제의 선택성을 개선시키는 방법 | |
| JPH11513043A (ja) | 除草剤混合物 | |
| ZA200210055B (en) | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide. | |
| BR102016017074A2 (pt) | composições herbicidas que compreendem ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3- metoxifenil)-5-fluoropiridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e cloreto de clormequato | |
| JPS59161303A (ja) | 除草剤組成物 |