HU228944B1

HU228944B1 - Method for enhancing the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide

Info

Publication number: HU228944B1
Application number: HU0300834A
Authority: HU
Inventors: Herbert Benson Scher; Jinling Chen
Original assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2000-06-13
Filing date: 2000-06-13
Publication date: 2013-07-29
Also published as: JP4597476B2; DE60007783T2; BR0017250A; NZ522033A; MXPA02012083A; PT1294231E; AU2000256891A1; EP1294231A1; CZ293500B6; ES2214286T3; BR0017250B1; PL359175A1; EP1294231B1; DK1294231T3; IL153006A; UA72992C2; NO20025802L; CZ20023990A3; AU2000256891B2; DE60007783D1

Description

ELJÁRÁS 1 .3ANKL0GEXÁN-0I0N-TGUSŰ HERBGÍD HATÓANYAGOK

SZELŐ XTiVíTÁSANAK NÖVELÉSÉRE ζ>· — ♦ *φ* «♦** «♦φ* ** » X Φ * * • κβ « * * «ΦΦΦ * ♦

«.«Φ Χ« * 4*

A találmány fémkeíátok szálíítórendszerkéní való felhasználására vonatkozik, amelyekkel növelhető a haszonnövények védelmére használt 2-{szubsztítuáít benzoil)-1,3-oikbhexán-díon-vegyületek kikelés utáni herbícid hatásának szelektivitása.

A haszonnövények gyomoktól és a haszonnövények növekedését gátló más nemkivánt vegetációtól való védelme állandóan visszatérő gondot okoz a mezőgazdaságban, A gondok leküzdésére rendkívül nagyszámú vegyöletet és vegyszerkészltményt állítottak elő, amelyek hatásosan szorítják vissza a nemkívánt növekedést. A szakirodalom: igen sok herbioid hatású vegyszert ismertet, és ezek számos képviselőjét széles körben használják a gyakorlatban.

Sok herbioid hatóanyag azonban az irtandó gyomnövényeken kívül a védendő haszonnövényekkel szemben is fltotoxikus. Ezért folyamatosaz igény olyan szelektív herbicídek iránt, amelyek hatásosan irtják a gyakori gyomnövényeket, ugyanakkor azonban a herbioid hatás kifejtéséhez szükséges mennyiségben felvíve a haszonnövényekre nem fejtenek ki káros hatást.

A 4 780 127, 4 938 796, 5 008 158 és 5 089 048 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (I) általános képietű 2~(szubsztítuáít benzoil)-1_:,3-cikiohexán-dion-vegyületeket ismertet (X, Q és Z jelentését a későbbiekben közöljük). Ezek a dion-vegyületek számos egyszikű és kétszikű gyomnövénnyel szemben kikelés előtt és kikelés után egyaránt erős herbioid hatást fejtenek ki. Az 5 868 098 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint az (i) általános képietű vegyuletek körébe tartozó 2~j2-nítro~4’>-(tri11üor-metií)-benzolij~1,3-cikíohexán-díon szelektív herbícid hatóanyagként használható kukorica védelmére. A 97/27748 sz, nemzetközi szabadalmi bejelentés szerint a 2-(szubsztituált henzoiíj-l ,3-cíklohexán-dion-vegyüle~ tek fémkeláfai mind normál, mind szélsőséges hőmérsékleti körülmények között hosszú időn át kémiailag stabiloknak bizonyultak.

A cikíohexán-dicn-alapvegyüiet jelentős mértékű fltotoxikus hatást fejt ki. Meglepő módon azt tapasztaltuk azonban, hogy a 2-fszuhsztiíuáít benzollal ,3-ciklobe9 9*99 χ««* ♦ ♦ ♦ X ♦ * * *- 4 * « « Φ « A * » ♦ * * * «ΧΦΦ « * φφφχ * * ««« «« *A » Φ ΦΦΧ* X««

xán-dlon-vegyülefek fémk<	dátisi a gyomnövények széles választékával szemben jé
herbicid hatást fejtenek ki,	anélkül azonban, hogy a védendő haszonnövényre nézve
számottevően íiíofoxikusa!	< lennének.
A találmány tárgya	eljárás adott haszonnövényen (például búzán) élősködő

gyomnövények és más nemkivánf vegetáció szelektív irtására. A talá

megvalósítási módja szeri?	d az eljárás során az irtandó gyomnövények és más vege-
íáció helyére kikelés után 1	wrfeícid szempontból hatásos mennyiségű 2-(szubszötuált
benzoilj-t,3-ciklohe-xán-di	on-fémkeláfot viszünk fel. Egy másik megvalósítási: mód

írás során az ilyen gyomnövények és más vegetáció helyére kikelés

után herbicid szempontból	hatásos mennyiségű 2-{szuhszíítuáít benzol!)- 1,3-cíklo-
hexán-dionrtémkeiáiot visz	ünk fél mikrokapszulázott formában.
A leírásban és az lg	ényponfokban a herbicid megjelölésen növények növe-
kedését szabályozó vagy n	lódosító (a továbbiakban: irtó) hatással rendelkező vegyü-

Xef értünk. A herbicid szempontból hatásos mennyiség megjelölésen az

megjelölésen minden olyar	hatást értünk, ami a növény természetes növekedésétől
való eltérést eredményez.	amelyek közül példaként a teljes kiirtást, növekedésgátlást,

bínízmust és eííörpülést említjük meg, A növény megjelölésen a no-

vény valamennyi fizikai rés	zét, Igy a leveleket, a palántákat, a csemetéket, a gyöke-
reket, a gumókat, a törzset A találmány tárgya ti	a szárakat, a tevélzetet es a gyümölcsöket Is értjük, shát herbicid hatású dion-vegyületek fémkeíátjamak fei-
használása adott haszonnc	ivényen, például búzán élősködő gyomnövények és más
nemkívánt vegetáció szelei’	div irtására. A herbicid hatású dion-vegyöletek az (1) álta-
János képletnek felelnek m«	- a képletben
X hal ogé n atomot, ac	ott esetben egy vagy több -ÖR¹ csoporttal vagy egy vagy
több haJogénatomrnaJ szub	sztiíuálí 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú
alkii- vagy alkoxícsoportot,	iltrocsoportot, danocsoportot vagy ~GO₅R² ~S(O),„R^:,

φ φ ifi -fi fi X fc Φ >2í~0 ·

Rrj3

O(CH₂)_rOR\ -CQR*. -QSO₂R*, -NR²R³f -SÖ^R/R, -CONR^R⁵ vagy -CSNRÍT kép· ietü csoportot jelent és az utóbbiakban

R* 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú, adott esetben egy vagy több habgénatommal szubsztituált alkilcsoportot jelent,

R² és R² egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú, adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált alkiicsoR legföljebb 6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú, adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot vagy 3-6 szénatomos ioalolf m értéke ö, 1 vagy 2, és r értéke 1, 2 vagy 3;

az egyes Z csoportok jelentése egymástól függetlenül haiogénatom vagy nitro, ciano-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogénezett alkil-, 1-6 szénatomos halogénezett alkoxi-. karboxii-, (1-6 szénatomos alkilj-karbonii-0x1-, (1-6 szénatomos alkoxi)»karbonil-, (1-6 szénatomos aikih-karhonil-, amino-, (1-6 szenatomos alkip-amlno-, di-(1-8 szénatomos alkil)-amino-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-anüno-, (1-6 szénatomos alkoxp-karbonil-amino-, (1-6 szénatomos aikll)-a~ mino-karbonii-amlno-, öi-(1-S szénatomos alkilj-amlno-karbonii-amino-, (1-6 szénatomos alkoxlj-ksrbonil-oxi-, (1-6 szénatomos a!kii)~arnino-karbonli~oxi~_t dl-(1 -6 szénatomos alkil)-aminö~karhönil-oxí-, fenil-karbonil-, szubsztituált fenil-karbonil-, fenil-karbonii-oxi-, szubsztituált fenli-karbonii-oxi-, fenii-karbonii-amino-, szubsztituált fsnil-karbonll-amino-, fenoxi- vagy szubsztituált fenoxi-csopod vagy -S(O)_mR' vagy

-OS(C képletü csoport, ahol az utóbbiakban úanocsoportof vagy -CÖR°, -CO₂R^S vagy ~3((%Χ képletü csoportot jelent, amelyekben· m értéke a fenti, R® hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos, egyenes vagy el« Φ Φ* Λ *Φ Φφ*# Φ *:♦ ΦΦΦ* φχ Φ Φ * Φ ♦ · ♦ * φ φ φ φ « * φ . * * * * φ φ » « φ φ φ »*φ * ♦ «φφ φ* φφ * β «*♦* φφφ ágazó láncú alkílcsoportot jelent, és R' adott esetben halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos aíkiíesoportot, adott esetben halogénatommal, clahocsoporttal vagy 1 -4 szénatomos alkítosoporttal szubsztituált 3-8 szénatömos dkloalkilcsoportot vagy adott esetben 1-3 azonos vagy eltérő szubszbtuenst és pedig halogénatomot, nifro-, ciano, 1-4 szénatomos halogénezett alkil-, 1-4 .szénatomos alkil-. 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy -S(O},,.₍R^s csoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, és az utóbbi képletben m érték© a fenti, és R adod esetben halogénatommal vagy cianocsoporttai szubsztituált 1-4 .szénatomos alkílcsoportot, íenücsopor· tót vagy benziícsöportot képvisel;

az egyes Q csoportok egymástól függetlenöl 1-4 szénatomos alkílcsoportot vagy -CO₂R^S' csoportot, jelentenek, amelyben R^s 1-4 szénatomos alkílcsoportot jelent;

n értéke ö vagy 1 és 4 közötti egész szám; és z értéke 0 vagy 1 és 8 közötti egész szám,

A leírásban a halogén” és haíogénatom” megjelölésen fluor-, klór-, érőm- és jódatómot értünk; a polihatogénezert csoportokban a halogének azonosak vagy éltészubsztituált íenii-karbonlk szubsztituált íeml-karbonii-oxk szubsztituált fentikarbonif-amino- és szubsztituált fenoxícsoporttaí kapcsolatban használt szubsztituált megielölésen azt értjük, hogy az adott gyűrűhöz 1-5 azonos vagy eltérő szubsztituens, éspedig haíogénatom, níiro-, ciano-, ~S(OkR², 1-8 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-„ 1-6 szénatomos haíogén-alkíl- 1-6 szénatomos, balogén-aíkoxi-, karó oxik (1-8 szénatomos alkilj-karbonli-oxi-, <1-8 szénatomos alkílj-karbonli-, (1-6 szénatomos aíkoxp-karbonk (1-6 szénatomos alkiij-karbonil-amino-, amino-, (1-6 szénato mos alkilj-emino- és/vagy dí-( 1-8 szénatomos alkih-amlno-esoport kapcsolódik.

Az (íj általános képletű 2-fszuhszlituált benzoil)-1,3-ciklohexán~dion-vegyüiete· két többek között a 4 780 127, 4 938 796, 5 006 158 és 5 669 048 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás Ismerteti. A találmány szerinti .célra felhasználható herbioid hatású 2~(szabsztituáitbenzoii)-1_!3-ciklohexán-dfon-vegyöletek a fenti szabadalmi leírásokban, a szakirodalomban ismertetett más módszerekkel, vagy ezekkel analóg eljárásokkal állíthatók elő.

A találmány szerinti célra különösen előnyösen használhatók azok az (I) általános képletö 2~<szubsztiiuálí benzollal ,3-cikfohexán-dion-vegyületek, amelyekben z értéke 0, X klóratomot, bromatomot vagy nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, thfluor-metil-, -S(O),,,R ^! vagy -GR^: csoportot jelent, n értéke 1 vagy 2, és a Z csoportok jelentése egymástól függetlenül klóratom, brómatom vagy nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, trifluor-mefii-, ~OR\ -Ο3(Ο)_η,Β^δ vagy -3(0}^ csoport. Á eiklohexán-dlon--vegyületek előnyös képviselői közöl példaként a következőket soroljuk fel: 2-2-nlfro-4‘-metilszulfonII-benzoil>'1,3”CÍklohexán“dion, 2-j2^t-nitrO“4^í-(mefiiszulfonil~oxi)-benzcilj~1,3-clklöhexán-dÍon és 2-(2 -klór-4^í-mefilszulfonil~benzoil}-1,3-ciklohexán-dion.

Az (I) általános képletö vegyületek enolos tautomer formában is létezhetnek, amelyek geometriai izomerek formájában fordulhatnak elő. Egyes esetekben - a szubszfituensek jellegétől függően - az (1) általános képletü vegyületek optikai izomerek és/vagy sztereoizomersk formájában is létezhetnek. A találmány értelmében mindezek a formák felhasználhatók.

Az (I) általános képletö: 2-(szubsztituált benzoilj-lS-cikiohexán-dion-vegyületek fémkeiátjaif többek között a 97/27748 sz. nemzetközi szabadalmi bejelentés ismerteti. A 2-(szubsztifoátt benzöii}-1,3~Giklohexán-dfon-vegyüiefek férnkelátjai a (II) általános képletnek felelnek meg - a képletben X, Q, 2, n és z jelentése a fenti, foe pedig két- vagy háromvegyértékö fémiont, például Cu²\ Co^*. 2n~*, Ni²*, Ca²*, Al³*', Ti'⁵* vagy Fe⁵* lont jelent,

A találmány szerinti célra felhasználható, herbioid hatású 2-(szubsztituált benzoil)-1,3-ciklohexán-dion-fémkelátokaf a fenti nemzetközi szabadalmi bejelentésben leirt eljárással, a szakirodalomban ismertetett más módszerekkel vagy ezekkel analóg eljárásokkal áliithatjuk elő.

A találmány szerinti célra felhasználható fémkeláfok kialakítására két- vagy tobbértékö fémionokat, így Cu²\ Co²*, ZrKy NK\ Ca²*, Al*, Ti** és Fe^á* ionoks nálhafunk. Á kelátképző fémiont a keláfkomplexhe viendő dlonvegyület szerkezetének és a komplex erősségének fjgyeiembevétoléveí választjuk meg. Anélkül, hogy a találmányt elméleti megfontolásokhoz kívánnánk kötni, megjegyezzük, hogy a fémkelát komplex erőssége a inketon komplexből való felszabadulásának sebességével egyenesen arányosnak, ez pedig a fémhálót szelektivitásával arányosnak tűnik. Az adott dlonvegyület komplexbe viteléhez használandó fémiont szakember szükségtelen kísérleti munkák nélkül könnyen megválaszthatja. A fémionok előnyös képviselői a kétvegyértékő átmeneti fém-ionok, elsősorban a Cu²*, Co^z*, 2n'*és Ni²* ion. Kiémelkedően előnyösnek bizonyult a Gu ion..

A találmány szerint felhasználandó dion-fémkeíátok kialakításához minden olyan fémsót felhasználhatunk, amely képes két- vagy háromvegyértékű fémion-forrásként hatni, Különösen előnyösen használható sók a ktoridok, szulfátok, nitrátok, karbonátok, foszfátok és acefátok.

Azt tapasztaltuk továbbá, hogy a találmány szerinti herbicid hatású fémkelát kompozíciók stabilitása és aktivitása pH-fűggő, A fémkelát kompozíciók pH-jának körülbelül 2 és körülbelül 10 közötti, előnyösen körülbelül 3 és körülbelül 7 közötti értéknek keli lennie. Megítélésünk szerint általában a Cu^;*-keláf kompozíciók pH-jának körülbelül 4 és 8 közötti, a Cö^á*~k8iát kompozíciók pH-jának körülbelül 3 és 5 közötti, míg a Ni^ és Zn^z*~keiát kompozíciók pH-jának § körüli értéknek kell lennie. Az adott fémkelát kompozíció optimális pH~jál szakember rutin eiőkíséríetekkeí egyszerűen meghatározhatja,

A herbicid hatású 2-(szubsztítuált benzoii}-1,3-olklohexán-dton-vegyületek fémkelátjaií a herbicid hatóanyagok kikészítésének szokásos módszereivel formálhatjuk. A keszitményfípust és a kikészítés! módszert annak figyelembevételével kell megválasztani, hogy készítmény típusa és a felvitel módja esetenként hátrányosan például vízporok vagy porozószeínyek, például mlkííuált beozoíi)... $· χbefolyásolhatja a herbicid hatóanyag aktivitását. A herbicid ben diszpergált granulátumok, nedvesítheő porkészitmény: rak, szuszpenzíok vagy szabályozott hafóanyag-leadású kész: rokapszulák formájában készíthetők ki. A herbicid hatású 2«1,3-clklohexán~dion~vegyűíetek fémkelátjait a korábban ide; szabadalmi bejelentésekben leírt vagy más szakirodalmi szerekkel vagy ezekkel analóg módon készíthetjük ki. A herbicid

Φ ΑΧ Φ n es

Ismertetett módható míkrokapszulázását többek között a 4 285 720 és 4 958 129 sz. amerikai egyesült államok beli szabadalom és a 08/354 409 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentés ismerteti; a mikrokapszuiakat azonban a szakirodalomban ismertetett más módszerekkel vagy ezekkel analóg eljárásokkal is kialakíthatjuk. A kikészítés célja az hogy a készítményt egyszerű módszerrel víhessük fel a kezelendő területre, ami kike lés utáni kezelés esetén mind a talaj, mind pedig az azon megtelepedett vegetáció lehet.

Az (I) általános képletű herbicid hatású díonvegyületek fémkelátjait tartalmazó készítményeket szokásos módszerekkel vihetjük fel a kezelendő területre , A találmány szerinti célra felhasználandó herbicid hatású fémkeláfot tartalmazó készítményeket más herbicid hatóanyagokkal képezett előkeverékek formájában is forgalmazhatjuk, vagy ezeket közvetlenül a felvitel előtt is összekeverhetjük egy vagy több más herbicid szerrel vagy egyéb mezőgazdasági kompozícióval. A fémkeláíokat tartalmazó készítményekhez keverhető más herbicid hatóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel; acetaniíidék, traikoxidim, hromoxtníl és észterei, tíafiuamid, MCPA és észterei, 2,4-0 és észterei és fforoxlpír meptil.

A herbicid hatású 2~{szuhsztituáif benzol!}-1,3-oikíohexán-dlon-vegyüíetek fém kelátjsit a találmány szerint kikelés után visszük fel a kezelendő területre. A felviteli arány az adott növényfajtától és az elérni kívánt hatástói függően változik, 1 hektár terület kezelésére rendszerint körülbelül 5-500 g fémkeláfot használ χ· φ •κ ν * * * * ♦ ♦κ» # β χ φ * « * « Φ Φ X ♦ ♦ *

A találmány további részleteit az oltalmi kör korlátozása nélkül a következő pel· szemlei

A példában felsorolt összes 1 ,3-oiklohexán-dion-fémkelát tartalmú készítményt -aC. készítmény kivételével - őrlése® homogenizálással állítottak elő. A C. készítményt kíosapásos módiszerrel alakítottuk kt Mindkét kikészítési módszert részletesen Ismerteti a 97/27748 sz. nemzetközi szabadalmi bejelentés.

Az 1, táblázatban felsorolt növények magvait alumínium tálcán szétterített talajba {összetétele; 2 rész homokos agyagtalaj «· 1 rész tőzeg) ültettük. 12 nap elteltével a magvakból kikelt növényekre az 1. táblázatban megadott felviteli arányban felvittük az 1. táblázatban felsorolt szuszpenziós készítményeket, A vizsgálatokba a következő: növényeket vonluk be: haszonnövény: búza; gyomnövények; ragadós galaj {Gallum aparine: a táblázatban : RAGA), libatop (Chenopodium album; a táblázatban: LITG) és Illat nélküli kamilla (Matnearia inodora; a táblázatban: KAMI).

Ezután a tálcákat üvegházba helyeztük, majd a kezelés után 8 és 21 nappal értékeltük a növények károsodását, A károsodás mértékét %-osan fejeztük ki, ahol a 0 %-os érték a károsodásmentes (a kezeletlen kontrollal egyezően növekedő) állapot· nak, míg a 100 %-os érték a teljes kipusztulásnak felelt meg. Károsodáson a növény összes kóros (azaz a természetestől eltérő) fejlődési állapotát értjük, a gátolt növekedést, az elsatnyuiást, a torz növést, az albinizmust, a klorózisf és minden más növényi károsodást beleértve.

Az eredményeket az 1, táblázatban közöljük. Az 1, táblázatban megadott számadatok három vizsgálat átlagértékei.

* <* ** «* « * » « Λ» « Λ Μ Μ Μ W * W * * V* Μ Μ Μ * W Μ Ά Μ 1* * Ν 0 0

<KUMWA<W<A<A

V’

180

100

W W W 0 Μ Λ* «Μ W 0 0

[** δ 99 100 98

Λ 0 ·» » « 0 Ο ον Α» * 0 .0 Μ Μ Λ» w W 0 « 0 Μ # W V* 0 * Μ Μ W Λ « 0 η »' » W ι,* « « 0 » «ι W' W,' 0 »' * » W 0 0 0 Α» * 0 0 * * * * * ** ** W * * **

« Αψ<

X « > » φ » » φ ♦ » φ φ ♦ ί φ » φ.>

* φφ ί ♦ « <* η<

» φ * « φφ κ

Φ*ΐ φ ΐ ΐ « <φφ .1

2/5

tt Α> Λ tt W

100 43 38

tt « ff « « tt » W ff tt tt M tt ff ff * tt tt M ff ff * tt tt tt tt ff ff tt * tt tt « ff tt ,tt itt tt ff ff ff ff ff tt tt tt M '» ff tt W tt tt ff tt tt tt '

H

tt ff ff tt tt tt » tt « tt tt ff tt ff ff ff W tt tt ff tt ff ff tt tt tt * tt ff tt Ví tt # *

tt

3

18

19

35 ♦ «Ο φ X Φ 4 < ♦ í í * «

X X X « 4 í ¢( »

H » X « «X ««« *

* 4 44 x txx

4 4 t 444

« « ύ Μ Μ Μ Α» W W * Μ Μ *

♦: «** ί 4 V ♦ Ο 4

I X ί 4 ί

♦ X *

X XX ♦

* XX *4χ ♦ 4 « 4

44*

4*4

X A »

Χ.4'4 ««««**«« ** ** * # * ♦ * * > V * * * ♦ ♦ X « « * # * *

*.*. * ** **

Az 1. táblázat adataiból egyértelműen megállapítható, hogy a kelátképzés csökkentette a búzával szembeni filotoxikus hatást. Ugyanakkor azonban a kelátképzés csak csekély mértékben befolyásolta a gyomnövényekkel és más nemkívánt vegetációval szembeni herbicid aktivitást. Az adatokból az is megállapítható, hogy az 1 .S-ciklohexán-dionos készítmény aktivitása a kelátkomplex kialakításához használt fémiontól fúaoöen változott. ^s

A példában felsorolt összes 1,3-cikiohexán-dion-fémkeláf tartalmú szuszpenziós készítményt az 1. példában említett őriéses homogenlzáíássaí állítottuk elő, A készítmények növényekre kifejtett hatását kikelés után vizsgáltuk az 1, példában leírtak szerint, azzal a különbséggel, hogy az alumínium tálcán szétterített talajba a következő növények magvait ültettük: haszonnövények: búza és árpa; gyomnövények és más nemkivánt vegetáció: libatop (Chenopodium album; a táblázatban: LITO), dísznöparéj (Amaranthus retroflexus: a táblázatban: DIPA); vadhajdina fPolygonum convolvulus; a táblázatban: VADH), vadrepce (Brassica kaber; a táblázatban: VAOP), mezei tarsőka (Thlaspi arventse; a táblázatban: ΜΕΤΑ), és oiajrepce (Brassica can~ pestris, a táblázatban: ÖLRE). A növények károsodását a kezelés után 8 és 32 nappal értékeltük az T példában közöltek szerint, A készítményeket, a felviteli arányt és az eredményeket a 2. táblázatban közöljük. A 2, táblázatban feltüntetett hatásadatok átlagértékei.

*

4 δ 88 86

6 6 9? 89

200 11

9§

100

WO

160

WO

W8

109

100 ♦ <»« í'í í X X « X í * X » Ϊ X X X « n w χ x í

XX m

X «

X 4

XXX

XX»

X í 4 í XXX

Φ φ * ν V -» X _w ϊ «Μ. Φ β Φ * * * * «Ím^z φ«< Φφ λ ΦΑ 2. táblázat adataiból megállapítható, hogy a 2~(szubsztituált benzolt)-'! ,3-ciklohexán-dlont rézkelát formájában tartalmazó J. készítmény korai értékeléskor tizenhatszor szelektívebb búzára nézve, mint az azonos hatóanyagot nem kelátformában tartalmazó kontroll, A hatóanyagot rézkelát formájában tartalmazó készítmény gyomirtó hatása lényegében megegyezett a hatóanyagot nem kelátformában tartalmazó készítményével,

3. példa

A példában felsorolt 1,3-ciklohexán-dion-fémkelát tartalmú készítményeket az

1. példában leírt örléses homogenizálással állítottuk elő. A kontroll készítményt és a

A növényekre gyakorolt hatást az 1. példában leírtak szerint végeztük azzal a különbséggel, hogy az alumínium tálcán szétterített talajba a következő növények magvait ültettük; haszonnövény: kétféle búzafajta; gyomnövények és nemkívánt vegetáció: disznóparéj (Amaranthus retrofiexus: a táblázatban: DIPA): olajrepce (Brassica canpesfrb; a táblázatban; ÖLRE), vad-hajdina (Polygonum convolvulus; a táblázatban: VADH) és vadrepce (Brassica kabar; a táblázatban: VADR), A növények károsodását a kezelés után 6 és 22: nappal értékeltük az 1. példában, közöltek szerint, A készítményeket, a felviteli arányt és az eredményeket a 3, táblázatban közöljük. A 3, táblázatban feltüntetett hatásadatok négy vizsgálat átlagértékei.

A 3. táblázatban felsorolt adatokból megállapítható, hogy a 2~(szubsztltuált benzoilj-I.S-dklohexán-díonf rézkelát formájában tartalmazó készítmény (K. készítmény) szelektivitása jobb volt a nem keíátformájú hatóanyagot tartalmazó kontroll készítményénél. Az eredményekből az is megállapítható, hogy a 2-(szubsztítaált henzoil)-1,3-eiklohexán-díon rézkelátjának szelektivitása mikrokapszalázással (L. készítmény) tovább javítható.

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás haszonnövény között élősködő nemkivánt vegetáció szelektív irtására. azzal jáffemezve, hogy a vegetáció helyére egy 2-(szubsztituált benzoíl)-'l,3-cíklöhexán-dion, éspedig 2-(2^!-nítro-4'-metiiszulfoníl-benzoll)~1,3-ciklobexár»-díon. 2-(2^!-nit~ ro-4'-fmetiíszulfonlí~oxi)-benzoilj-1,3-ciklohexán-dlon vagy 2~(2'~klőr-4'-metyszulfonlí»

-benzoih-ciklohexán-dion fémkelátjának herbicid szempontból hatásos mennyiségét visszük fel.
2i Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 2-(szubsztítuált benzoih-1,3-eíklohexán-dlon fémkeiáíjaként réz-, kobalt-, cink-, nikkel-, alumínium-, kalcium-, titán- vagy vas-ionokkal képezett kelátot használunk.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy fémionként rézionokat használónk.
4. Az 1. Igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy körülbelül 2 és körülbelül 10 közötti pH-jú 2-fszubsztltuált benzoíij-IG-cíkfohexán-dion-fémkelátot használunk.
5. A 4. Igénypont szerinti eljárás·,, azzal·jefiamezve, hogy körülbelül 3 és körülbelül 7 közötti pH-jú 2-<szuhszffcáíf benzoii)~1,3-clklohexán~dion-fémkelátot használunk.
6. Az 1 · Igénypont szerinti eljárás, azzal ye/femez ve, hogy a 2-fszubsztitcsált benzoíl}-1,3-dkíohexán-díon~íémkelálot kikelés után visszük fel.

•
7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal/elemezve, hogy a 2-f szubsztituált benzol)-1,3-cíklohexán-dion-femketátoí rnikrokapszulázott formában használjuk.
8. Az I. igénypont szerinti eljárás, azzal jeítemezve, hogy búzán élősködő nemkívánt vegetációt irtunk.