ES2214286T3 - Metodo para mejorar la selectividad de 1,3-ciclohexanodionas herbicidas. - Google Patents
Metodo para mejorar la selectividad de 1,3-ciclohexanodionas herbicidas.Info
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Abstract
Método para el control selectivo de vegetación indeseable en un cultivo deseado, que comprende aplicar al lugar de dicha vegetación una cantidad herbicidamente eficaz de un quelato metálico de una 2-(benzoilo substituido)-1, 3-ciclohexanodiona seleccionada entre 2- (2¿-nitro-4¿-metilsulfonilbenzoil)-1, 3-ciclohexanodiona, 2-(2¿-nitro-4¿-metilsulfoniloxibenzoil)-1, 3- ciclohexanodiona y 2-(2¿-cloro-4¿-metilsulfonilbenzoil)- 1, 3-ciclohexanodiona.
Description
Método para mejorar la selectividad de
1,3-ciclohexanodionas herbicidas.
La presente invención está dirigida al uso de
quelatos metálicos como sistema de suministro para mejorar la
selectividad de compuestos de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
como herbicidas de aplicación en cultivos después del brote.
La protección de cultivos frente a malas hierbas
y otra vegetación indeseable que inhiben el crecimiento de los
mismos es un problema que aparece de forma constante en
agricultura. Para ayudar a combatir este problema, los
investigadores en el campo de la química sintética han producido una
amplia variedad de compuestos químicos y formulaciones químicas
eficaces en el control de dicho crecimiento indeseado. En la
bibliografía al respecto se han descrito herbicidas químicos de
muchos tipos y un gran número de ellos son de uso comercial.
Infelizmente, muchos de tales herbicidas exhiben
fitotoxicidad hacia el cultivo deseado, así como hacia las malas
hierbas que se intentan controlar. De este modo, existe una
necesidad ya antigua de poder disponer de herbicidas selectivos que
controlen las malas hierbas que con frecuencia están presentes pero
que no afecten de manera adversa a las plantas de cultivo cuando se
aplican en niveles eficaces desde el punto de vista herbicida.
Las Patentes US Nos. 4.780.127, 4.938.796,
5.006.158 y 5.089.046 describen compuestos de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
que tienen la estructura general:
en la que X, Q y Z tienen los significados
indicados más adelante. Dichos compuestos diónicos han resultados
ser herbicidas eficaces tanto antes del brote como después del
brote contra una amplia variedad de gramíneas, malas hierbas de
hoja ancha y juncias. La US 5 668 089 describe uno de estos
compuestos,
2-(2'-nitro-4'-trifluormetilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona,
como un herbicida selectivo en maíz. Además, la solicitud PCT No.
97/27748 indica que los quelatos metálicos de compuestos de
2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
han resultado ser químicamente estables durante largos periodos de
tiempo bajo condiciones de temperatura normales y también
ex-
tremas.
tremas.
La ciclohexanodiona parental exhibe un efecto
fitotóxico importante. En contraste, se ha descubierto ahora que
quelatos metálicos de compuestos de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
controlan de un modo eficaz una amplia variedad de malas hierbas
sin exhibir un efecto fitotóxico importante sobre el propio
cultivo.
La presente invención está dirigida a métodos
para el control selectivo de malas hierbas y de otra vegetación
indeseable en un cultivo dado, tal como trigo. En una modalidad de
esta invención, el método comprende la aplicación, después del
brote, de una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto
metálico de una 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona al
lugar en donde aparecen dichas malas hierbas y otra vegetación. En
otra modalidad de esta invención, el método comprende la
aplicación, después del brote, de una cantidad herbicidamente
eficaz de un compuesto metálico de una 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona al
lugar en donde aparecen dichas malas hierbas y otra vegetación,
habiendo sido formulado dicho quelato metálico como una
microcápsula.
Tal como se emplea aquí, el término
"herbicida" se utiliza para representar un compuesto que
controla o modifica el crecimiento de las plantas. El término
"cantidad herbicidamente eficaz" se emplea para indicar la
cantidad de dicho compuesto que es capaz de producir un efecto de
control o de modificación. Los efectos de control o de modificación
incluyen todas las desviaciones respecto del desarrollo natural,
por ejemplo: destrucción, retardo, quemado de las hojas, albinismo,
achicamiento y similares. El término "plantas" se refiere a
todas las partes físicas de una planta, incluyendo semillas,
plántucas, vástagos, raíces, tubérculos, tallos, follaje y
frutos.
La presente invención se refiere al uso de
quelatos metálicos de compuestos diónicos herbicidas para controlar
selectivamente malas hierbas y otra vegetación indeseable en un
cultivo dado, tal como trigo. Dichos compuestos diónicos herbicidas
tienen la fórmula general (I):
en la que X representa un átomo de halógeno; un
grupo alquilo o alcoxi de cadena lineal o ramificada que contiene
hasta 6 átomos de carbono y que está opcionalmente substituido por
uno o más grupos -OR^{1} o por uno o más átomos de halógeno; o un
grupo seleccionado entre nitro, ciano, -CO_{2}
R^{2}-S(O)_{m}R^{1},
-O(CH_{2})_{R}OR^{1}, -COR^{2},
-OSO_{2}R^{4}, -NR^{2}R^{3}, -SO_{2}NR^{2}R^{3},
-CONR^{2}R^{3} y -CS
NR^{2}R^{3};
R^{1} representa un grupo alquilo de cadena
lineal o ramificada que contiene hasta 6 átomos de carbono y que
está opcionalmente substituido por uno o más átomos de
halógeno;
R^{2} y R^{3} representan cada uno
independientemente un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo de
cadena lineal o ramificada que contiene hasta 6 átomos de carbono y
que está opcionalmente substituido por uno o más átomos de
halógeno;
R^{4} representa un grupo alquilo, alquenilo o
alquinilo de cadena lineal o ramificada que contiene hasta 6 átomos
de carbono y que está opcionalmente substituido por uno o más
átomos de halógeno; o un grupo cicloalquilo que contiene de 3 a 6
átomos de carbono;
cada Z representa independientemente halo, nitro,
ciano, S(O)_{m}R^{5},
OS(O)_{m}R^{5}, alquilo
(C_{1}-C_{6}), alcoxi
(C_{1}-C_{6}), haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), carboxi,
alquil(C_{1}-C_{6})carboniloxi,
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo,
amino, alquil(C_{1}-C_{6})amino,
dialquil(C_{1}-C_{6})amino que
tiene independientemente el número indicado de átomos de carbono en
cada grupo alquilo,
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilamino,
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilamino,
alquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilamino,
dialquil(C_{1}-C_{6})aminocarbonilamino
que tiene independientemente el número indicado de átomos de
carbono en cada grupo alquilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})carboniloxi,
alquil(C_{1}-C_{6})aminocarboniloxi,
dialquil(C_{1}-C_{6})aminocarboniloxi,
fenilcarbonilo, fenilcarbonilo substituido, fenilcarboniloxi,
fenilcarboniloxi substituido, fenilcarbonilamino,
fenilcarbonilamino substituido, fenoxi o fenoxi substituido;
R^{5} representa ciano; -COR^{6};
-CO_{2}R^{6}; o -S(O)_{m}R^{7};
R^{6} representa hidrógeno o un grupo alquilo
de cadena lineal o ramificada que contiene hasta 6 átomos de
carbono;
R^{7} representa alquilo
(C_{1}-C_{6}), haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), cianoalquilo
(C_{1}-C_{6}), cicloalquilo
(C_{3}-C_{8}) opcionalmente substituido con
halógeno, ciano o alquilo (C_{1}-C_{4}); o
fenilo opcionalmente substituido con 1 a 3 de los mismos o
diferentes grupos halógeno, nitro, ciano, haloalquilo
(C_{1}-C_{4}), alquilo
(C_{1}-C_{4}), alcoxi
(C_{1}-C_{4}) o
-S(O)_{m}R^{8};
R^{8} representa alquilo
(C_{1}-C_{4}), alquilo
(C_{1}-C_{4}) substituido con halógeno o ciano,
fenilo o bencilo;
cada Q representa, de manera independientemente
entre sí, alquilo C_{1}-C_{4} o
-CO_{2}R^{9} en donde R^{9} es alquilo
C_{1}-C_{4};
m es 0, 1 ó 2;
n es 0 o un entero de 1 a 4;
r es 1, 2 ó 3; y
z es 0 o un entero de 1 a 6.
Tal como se emplean aquí, los términos
"halógeno" y "halo" incluyen átomos de flúor, cloro,
bromo y yodo. En los grupos polihalogenados, los halógenos pueden
ser iguales o diferentes. El término "substituido" que aparece
en "fenilcarbonilo substituido", "fenilcarboniloxi
substituido", "fenilcarbonilamino substituido" y "fenoxi
substituido" significa que están presentes de 1 a 5
substituyentes, los cuales pueden ser iguales o diferentes,
seleccionados entre los siguientes: halo, nitro, ciano,
S(O)_{m}R^{2}, alquilo
(C_{1}-C_{6}), alcoxi
(C_{1}-C_{6}), haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), carboxi,
alquil(C_{1}-C_{6})carboniloxi,
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo,
alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo,
alquil(C_{1}-C_{6})carbonilamino,
amino, alquil(C_{1}-C_{6})amino y
dialquil(C_{1}-C_{6})amino que
tiene independientemente el número indicado de átomos de carbono en
cada grupo.
Los compuestos de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona de
fórmula I se describen, inter alia, en las Patentes US Nos.
4.780.127, 4.938.796, 5.006.158 y 5.089.046, cuyos contenidos se
incorporan aquí solo con fines de referencia. Los compuestos
herbicidas de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona de
utilidad en esta invención se pueden preparar por los métodos
descritos en las referidas publicaciones de patentes, o bien
mediante la aplicación y adaptación de métodos conocidos usados o
descritos en la bibliografía química al respecto.
Los compuestos de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
especialmente útiles en la presente invención incluyen aquellos en
donde z es cero; X es cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo
C_{1}-C_{4}, -CF_{3},
-S(O)_{m}R^{1} o -OR^{1}; n es 1 ó 2; y cada Z
es independientemente cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo
C_{1}-C_{4}, -CF_{3}, -OR^{1},
-OS(O)_{m}R^{5} o
-S(O)_{m}R^{5}. Ejemplos de compuestos de
ciclohexanodiona preferidos son
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona,
2-(2'-nitro-4'-metilsulfoniloxibenzoil)-1,3-ciclohexanodiona
y
2-(2'-cloro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona.
Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en
formas tautómeras enólicas que pueden dar lugar a isómeros
geométricos. Además, en ciertos casos, los diversos substituyentes
pueden contribuir a isomerismo óptico y/o estereoisomerismo. Todas
esas formas quedan abarcadas dentro de los compuestos útiles en la
presente invención.
Los quelatos metálicos de compuestos de
2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona de
fórmula I se describen, inter alia, en la solicitud PCT No.
97/27748, cuyo contenido se incorpora aquí solo con fines de
referencia. Los quelatos metálicos de compuestos de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
tienen la estructura general:
en la que X, Q y Z tienen los significados
indicados anteriormente y Me representa un ión de metal di- o
trivalente, tal como Cu^{+2}, Co^{+2}, Zn^{+2}, Ni^{+2},
Ca^{+2}, Al^{+3}, Ti^{+3} y
Fe^{+3}.
Los quelatos metálicos herbicidas de compuestos
de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona de
utilidad en esta invención se pueden preparar por los métodos
descritos en la referida solicitud PCT, o bien por aplicación y
adaptación de métodos conocidos usados o descritos en la
bibliografía química al respecto.
Los iones metálicos que pueden ser útiles en la
formación de los compuestos de quelatos metálicos de la presente
invención incluyen iones de metales di- o trivalentes, tales como
Cu^{+2}, Co^{+2}, Zn^{+2}, Ni^{+2}, Ca^{+2}, Al^{+3},
Ti^{+3} y Fe^{+3}. La selección de un ión metálico particular
para formar el compuesto de quelato metálico dependerá del
compuesto diónico a quelar y de la resistencia del complejo de
quelato metálico. Sin que ello suponga una limitación a una teoría
en particular, parece como si la resistencia del complejo de
quelato metálico estuviera relacionada directamente con la
velocidad de liberación de la tricetona del complejo de quelato
metálico, la cual a su vez estaría relacionada con la selectividad
del compuesto de quelato metálico de esta invención. Los expertos en
la materia podrán determinar fácilmente, sin experimentación
indebida, el ión metálico adecuado para utilizarse con un compuesto
diónico específico. Los iones metálicos preferidos son iones de
metales de transición divalentes, en particular Cu^{+2},
Ni^{+2}, Zn^{+2} y Co^{+2}, prefiriéndose especialmente
Cu^{+2}.
Para formar el quelato metálico del compuesto
diónico según esta invención, se puede emplear cualquier sal
adecuada que sea una fuente de un ión de metal di- o trivalente.
Sales particularmente adecuadas incluyen: cloruros, sulfatos,
nitratos, carbonatos, fosfatos y acetatos.
También se ha comprobado que la estabilidad y la
actividad de las composiciones herbicidas de quelatos metálicos de
la presente invención dependen del pH. El pH de las composiciones
de quelatos metálicos deberá estar entre 2 y 10 aproximadamente,
con preferencia entre 3 y 7 aproximadamente. En general, se cree
que para las composiciones de quelato de Cu^{+2}, el pH deberá
estar entre 4 y 6 aproximadamente; para Co^{+2} entre 3 y 5
aproximadamente; y para Ni^{+2} y Zn^{+2} en 5 aproximadamente.
El pH óptimo para una composición de quelato metálico particular se
puede determinar empleando técnicas experimentales usuales.
El quelato metálico de los compuestos herbicidas
de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona se
puede formular de la misma manera en la cual se formulan
generalmente los herbicidas. La elección de la formulación y del
modo de aplicación para cualquier compuesto herbicida dado puede
afectar a su actividad y la selección deberá efectuarse de forma
consecuente. De este modo, las composiciones herbicidas pueden ser
formuladas como gránulos dispersables en agua, como polvos
humectables, como polvos, como suspensiones o como formas de
liberación controlada, tales como microcápsulas. La formulación del
quelato metálico de los compuestos herbicidas de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
para utilizarse en esta invención, se puede preparar mediante los
métodos descritos en la referida solicitud de patente o por
aplicación y adaptación de métodos conocidos usados o descritos en
la bibliografía química al respecto. En las Patentes US Nos.
4.285.720 y 4.956.129 y en la solicitud de patente US No. de serie
08/354.409, se han descrito de forma específica procedimientos para
la microencapsulación de la composición herbicida, la cual puede
prepararse también por aplicación y adaptación de métodos conocidos
usados o descritos en la bibliografía química al respecto. Sin
embargo, el objeto de la formulación consiste en aplicar las
composiciones al lugar en donde se desea realizar el control
mediante un método conveniente (es decir, aplicación después del
brote). El término "lugar" está destinado a incluir tierra y
también vegetación ya establecida.
Las formulaciones que contienen los quelatos
metálicos de los compuestos diónicos herbicidas de fórmula (I) se
pueden aplicar por métodos convencionales a las zonas en donde se
desea realizar el control. Las formulaciones que contienen un
quelato metálico herbicida según la invención se pueden preparar
también como premezclas con otros herbicidas, o bien se pueden
mezclar en tanque con una o más composiciones herbicidas u otras
composiciones agrícolas adicionales. Ejemplos específicos de otros
herbicidas que pueden ser incorporados en una formulación herbicida
con los quelatos metálicos según la invención, incluyen
acetanilidas, tralkoxydim, bromoxynil y sus ésteres, tiafluamida,
MCPA y sus ésteres, 2,4-D y sus ésteres y fluroxypyr
meptyl.
En la práctica de la presente invención, el
quelato metálico de los compuestos herbicidas de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona se
aplica, después del brote, al lugar en donde se ha de controlar la
vegetación indeseable. Las proporciones de aplicación dependerán de
la especie de planta particular y del grado de control deseado. En
general, pueden emplearse proporciones de aplicación comprendidas
entre 5 y 500 g/ha aproximadamente.
Los siguientes ejemplos se ofrecen solo con fines
ilustrativos y no deberán ser considerados como representativos
necesariamente de los ensayos generales realizados y tales ejemplos
no intentan de modo alguno limitar la inven-
ción.
ción.
Todos los compuestos de quelatos metálicos usados
en las formulaciones de 1,3-ciclohexanodiona de
este ejemplo se prepararon empleando un proceso de mezcla y
molienda, excepto para la Formulación C la cual fue formulada
empleando un proceso de precipitación. Tanto el proceso de mezcla y
molienda como el proceso de precipitación se describen con mayor
detalle en la solicitud PCT No. 97/27748, cuya descripción se
incorpora aquí solo con fines de referencia.
Transcurridos 12 días desde la siembra de las
semillas en semilleros de aluminio (conteniendo tierra que
comprende 2 partes de arcilla arenosa por 1 parte de turba), las
formulaciones en suspensión de 1,3-ciclohexanodiona
(en las proporciones indicadas en la siguiente tabla I) se
aplicaron, después del brote, a las siguientes especies de plantas:
Galium aparine (amor de hortelano) ("GALAP");
Chenopodium album (cenizo blanco) ("CHEAL");
Matricaria inodora (magarza inodora) ("MATIN"); y
trigo.
Los semilleros se colocaron en un invernadero y
se evaluaron 6 y 21 días después de la aplicación ("DAA"). El
daño fue evaluado como un porcentaje de control, siendo el
porcentaje de control el daño total producido en las plantas debido
a todos los factores, incluyendo: inhibición del brote,
achicamiento, malformación, albinismo, clorosis y otros tipos de
daños en las plantas. La clasificación del control osciló entre 0 y
100%, en donde 0% representa la ausencia de efectos con un
crecimiento igual al control sin tratar y en donde 100% representa
una destrucción com-
pleta.
pleta.
Los resultados observados (como una media de 3
réplicas) se resumen en la siguiente tabla I.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
A partir de estos resultados, resulta claro que
la fitotoxicidad de las formulaciones de
1,3-ciclohexanodiona hacia trigo se redujo mediante
quelación. Sin embargo, en contraste, la actividad herbicida de las
formulaciones de 1,3-ciclohexanodiona sobre las
malas hierbas y otra vegetación indeseable solo resultó afectada
ligeramente por la quelación. Además, a partir de estos resultados
es evidente también que la actividad de la formulación de
1,3-ciclohexanodiona varió en función del ión
metálico usado para formar el compuesto de quelato metálico.
Los compuestos de quelatos metálicos usados en
las formulaciones en suspensión de
1,3-ciclohexanodiona de este ejemplo se prepararon
empleando el proceso de mezcla y molienda descrito en el ejemplo 1.
Además, se utilizó un procedimiento esencialmente idéntico al
descrito en el ejemplo 1 para la aplicación después del brote de
las formulaciones en suspensión de
1,3-ciclohexanodiona (en las proporciones indicadas
en la siguiente tabla II) a semilleros de aluminio que contienen
las siguientes especies de plantas: CHEAL; Amaranthus
retroflexus (bledo) ("AMARE"); Polygonum
convolvulus (polígono trepador) ("POLCO"); Brassica
kaber (mostaza de los campos) ("SINAR"); Thlaspi
arventse (carraspique) ("THLAR"); Brassica
canpestris (mostaza amarilla) ("BRSNN"); trigo
("TRZAS"); y cebada ("HORVS"). Los daños fueron evaluados
a los 8 y 32 DAA.
Los resultados observados (como una media de 4
réplicas) se resumen en la siguiente tabla II.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Estos datos indican que el quelato de cobre de
2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona,
Formulación J, mostró un incremento de 16X en la selectividad a
trigo en la evaluación inicial en comparación con la formulación
sin quelar (Control 2). La actividad de control de malas hierbas de
la formulación de quelato de cobre fue aproximadamente la misma que
aquella de la formulación sin quelar.
Los compuestos de quelatos metálicos usados en
las formulaciones de 1,3-ciclohexanodiona de este
ejemplo se prepararon empleando el proceso de mezcla y molienda
descrito en el ejemplo 1. El Control 3 y la Formulación K se
formularon como formulaciones en suspensión y la Formulación L se
formuló como microcápsulas.
Empleando un procedimiento esencialmente idéntico
al descrito en el ejemplo 1, las formulaciones de
1,3-ciclohexanodiona se aplicaron después del brote
en las proporciones indicadas en la siguiente tabla III a semilleros
de aluminio que contienen las siguientes especies de plantas:
AMARE, BRSNS, POLCO, SINAR y TRZAS. Los daños fueron evaluados a
los 6 y 22 DAA.
Los resultados observados (como una media de 4
réplicas) se resumen en la siguiente tabla III.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Los datos anteriores indican que el quelato de
cobre de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
(Formulación K), mostró una selectividad mejorada con respecto a la
formulación sin control (Control 3). Estos datos indican también
que la selectividad del quelato de cobre de 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona se
mejoró adicionalmente mediante microencapsulación (Formulación
L).
La descripción y ejemplo anteriores se han
ofrecido solo con fines ilustrativos y no limitativos del alcance
de protección otorgado por esta invención.
Claims (8)
1. Método para el control selectivo de vegetación
indeseable en un cultivo deseado, que comprende aplicar al lugar de
dicha vegetación una cantidad herbicidamente eficaz de un quelato
metálico de una 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
seleccionada entre
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona,
2-(2'-nitro-4'-metilsulfoniloxibenzoil)-1,3-ciclohexanodiona
y
2-(2'-cloro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona.
2. Método según la reivindicación 1, en donde el
quelato metálico de la 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
está constituido por un ión metálico seleccionado del grupo
consistente en cobre, cobalto, zinc, níquel, aluminio, calcio,
titanio y hierro.
3. Método según la reivindicación 2, en donde el
ión metálico es cobre.
4. Método según la reivindicación 1, en donde el
pH del quelato metálico de la 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
está comprendido entre 2 y 10 aproximadamente.
5. Método según la reivindicación 4, en donde el
pH del quelato metálico de la 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
está comprendido entre 3 y 7 aproximadamente.
6. Método según la reivindicación 1, en donde el
quelato metálico de la 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona se
aplica después del brote.
7. Método según la reivindicación 1, en donde el
quelato metálico de la 2-(benzoilo
substituido)-1,3-ciclohexanodiona
está microencapsulado.
8. Método según la reivindicación 1, en donde el
cultivo deseado es trigo.
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