JP5670892B2 - 植物成長調節剤 - Google Patents

Description

本発明は、植物防疫の分野に関し、より詳細には、有用植物の植物健康状態又は植物成長を増大させるための農薬の使用に関する。

除草剤、殺虫剤及び殺菌剤のような種々の型の農薬が、農作物における植物病害を防除するために農作物防疫において使用される。典型的な植物成長調節剤のような他の農薬は、植物の成長を増大又は改善するために使用され、それ故農作物植物の又は農作物植物の特定の果実の収量を増加させ得る。

いくつかの農薬は、農薬と関連して使用される場合に農作物損傷を低減し得る。これらの化合物は、「薬害軽減剤」又は「解毒剤」と呼ばれ、農作物防疫において、特に農作物における除草剤の施用の間の雑草防疫の分野で広く使用される。しばしば薬害軽減剤の作用様式は詳細には知られておらず、それらの有効性は一般的に組み合わされる特定の農薬に依存する。

多くの薬害軽減剤は、植物の自然な防御機構を増強又は促進する。植物が、自然のストレス状態、例えば寒冷、熱、渇水、損傷、病原体攻撃（ウイルス、細菌、真菌、昆虫）などに対して特異的又は非特異的な防御機構で反応し、除草剤に対してもまた反応することが知られている［非特許文献１；非特許文献２］。

いくつかの薬害軽減剤が農作物植物に対して他の有益な効果を有し得ることはすでに知られている。特許文献１は、いくつかの薬害軽減剤が一般的に生物的ストレスに対する抵抗性を増大させ得るということを教示する。

いくつかの薬害軽減剤が、植物内因性タンパク質の発現を増加させることにより、例えば温度（例えば寒冷、霜又は熱）、水（例えば乾燥、渇水又は酸欠）、又は化学的負荷（例えば鉱塩の欠損又は過剰、重金属、ガス状有害物質）のような、この植物に対して作用する非生物的ストレス因子に対する耐性も増加させることができる化合物のグループの範囲内であるということも知られている（例えば、特許文献２を参照のこと）。

今や、それらの薬害軽減効果で知られる特定の化学物質のクラスの化合物が、驚くべきことに、農作物植物の健康に対して有益である、有用植物の発育に対する効果を生じるということが見出された。

ＷＯ２００６／００７９８１ ＷＯ２００７／０６２７３７

Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ、ｐｐ．３９３−４６２、Ｓｐｅｋｔｒｕｍ Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、Ｂｅｒｌｉｎ、Ｏｘｆｏｒｄ、Ｈａｎｓ Ｗ．Ｈｅｌｄｔ、１９９６． Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔｓ、ｐｐ．１１０２−１２０３、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ、Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ、Ｍａｒｙｌａｎｄ、ｅｄｓ．Ｂｕｃｈａｎａｎ、Ｇｒｕｉｓｓｅｍ、Ｊｏｎｅｓ、２０００

本発明の１つの目的は、アシルスルホンアミド薬害軽減剤からなる群より選択される１つ又はそれ以上の化合物（「化合物（Ａ）」）の、有用植物の植物発育を改変するための使用、好ましくは有用植物の根の成長を改善すること及び／又は芽の成長を調節することによる植物成長調節剤としての使用である。

本発明に従う化合物（Ａ）の使用は、例えばこの化合物を有用植物の位置（ｌｏｃｕｓ）、例えば種子、茎、葉及び／若しくは植物の他の部分、並びに／又は植物の成長培地に施用することにより達成され得る。

用語「根の成長を改善すること」は、一般的に、未処理の有用植物と常に比較して、根の成長を増加させ、それ故に以下の効果の１つ又はそれ以上を達成することを意味する：根の総質量の増加、根の平均長の増加、根の平均深さ（ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ）の増加、根の成長速度の増加、そしてまた二次根の増加（例えば根の数の増加（ｉｎｃｒｅａｓｏ）も）。

本発明に従って改善された根の成長の結果は、より安定な植物の立毛（ｓｔａｎｄｓ）、根による水及び栄養のより良好な取り込み、並びにそれ故に有用植物のより良好な全体の成長又はより良好な収量である。

従って本発明の別の目的は、有用植物の安定な植物立毛を改善するため、又は有用植物の水及び栄養の取り込みを改善するため、又は有用植物の成長もしくは収量を改善するための、化合物（Ａ）の使用である。

植物発育を改変するための別の効果は、改善された根の成長の効果のより間接的で独立した結果であり、そしてまた、植物のより安定な立毛及び／又は植物の収量を改善する。

従って、１つ又はそれ以上の化合物（Ａ）の有用植物の位置への施用は、一般に、植物の価値ある茎の短縮を生じる。

茎の短縮は、特に茎の直径が同じように短縮されない場合に、植物の立毛を安定化し、そして化合物（Ａ）は、植物の立毛を改善して、それ故植物の倒伏損傷、特に植物の初期の倒伏損傷を回避するために茎安定化剤（特異的植物成長調節剤）として使用され得る。

茎の短縮はまた、他の植物器官への栄養取り込みを改善し、それ故、他の植物器官又は植物の果実の収量を改善する。

従って化合物（Ａ）はまた、植物の収量を改善するための植物成長調節剤としても使用され得る。

用語「化合物（Ａ）」は、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４及びＥＰ−Ａ−３６５４８４並びにそれらに引用される参考文献から公知のいわゆる「アシルスルホンアミド薬害軽減剤」の群より選択される。好ましい化合物（Ａ）は、式（Ｉ）

〔式中、
ＸはＣＨ又はＮであり；
Ｒ¹は−ＣＯ−ＮＲ⁵Ｒ⁶、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ⁷又は−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ⁸Ｒ⁹であり、
（Ｒ²）_nは、ｎが１である場合、ラジカルＲ²であり、又はｎが１より大きい場合、基本環の異なる炭素環原子に結合したｎ個のラジカルＲ²を表し、ここでＲ²はそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルスルホニル、［（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ］カルボニル又は［（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル］カルボニルであり、
Ｒ³は、水素、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル又は（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル（ａｌｋｉｎｙｌ）であり、
（Ｒ⁴）_mは、ｍが１の場合ラジカルＲ⁴であり、又はｍが１より大きい場合、基本環の異なる炭素環原子に結合したｍ個のラジカルＲ⁴を表し、ここでＲ⁴はそれぞれたがいに独立して、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルスルホニル、［（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ］カルボニル又は［（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル］カルボニルであり；
Ｒ⁵は、水素、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₅−Ｃ₆）シクロアルケニル、フェニル若しくは窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３〜６員ヘテロシクリルであり、ここで最後に言及された７つのラジカルはそれぞれ非置換であるか若しくはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルスルホニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル、［（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル］カルボニル及びフェニルからなり、そして環状基本ラジカルの場合には（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルからもなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルで置換され、
Ｒ⁶は、水素、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル若しくは（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルであり、最後に言及された３つのラジカルはそれぞれ非置換であるか、若しくはハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ及び（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオからなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルで置換され、又は
Ｒ⁵及びＲ⁶は、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル−若しくはピペリジン−１−イルを表し、
Ｒ⁷は、水素、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキルであり、ここで最後に言及された２つのラジカルはそれぞれ非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ及び（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオからなり、そして環状基本ラジカルの場合には（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルからもなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルで置換され、
Ｒ⁸は、水素、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル又は（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであり、ここで最後に言及された４つのラジカルは
それぞれ、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ及び（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオからなり、そして環状基本ラジカルの場合には（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルからもなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルで置換され、
Ｒ⁹は、水素、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル又は（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであり、ここで最後に言及された４つのラジカルはそれぞれ非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ及び（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオからなり、そして環状基本ラジカルの場合には（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルからもなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルで置換され、
ｎは０、１、２、３又は４であり、好ましくは０、１又は２であり、そして
ｍは０、１、２、３又は４であり、好ましくは１又は２である〕
の化合物又はその塩である。

より好ましい化合物（Ａ）は、式（Ｉａ）

〔式中、（Ｒ²）_n、Ｒ³、（Ｒ⁴）_m、Ｒ⁵、Ｒ⁶ ｎ及びｍは、式（Ｉ）について定義されたとおりであり、そして好ましくは式中、
Ｒ³は水素であり、
（Ｒ⁴）_mは、ｍが１である場合ラジカルＲ⁴であり、又はｍが（ａｎｄ ｉｓ）１より大きい場合、基本環の異なる炭素環原子に結合したｍ個のラジカルＲ⁴を表し、ここでＲ⁴はそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ＣＦ₃、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシであり、
Ｒ⁵は、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル又は（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキルであり、ここで最後に言及された２個のラジカルはそれぞれ非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルスルホニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル及び［（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル］カルボニルからなり、そして環状基本ラジカルの場合には（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルからもなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルで置換され、
Ｒ⁶は、水素又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、好ましくは水素であり、
ｍは、０、１又は２であり、好ましくは１又は２であり、そして
ｎは０である〕
の化合物又はその塩である。

より好ましい式（Ｉａ）の化合物又はその塩は、式中、
Ｒ³が水素であり、そして
（Ｒ⁴）_mが２−メトキシでありかつＲ⁵がシクロプロピルであるか、又は
（Ｒ⁴）_mが５−クロロ−２−メトキシでありかつＲ⁵がシクロプロピルであるか、又は
（Ｒ⁴）_mが２−メトキシでありかつＲ⁵がエチルであるか、又は
（Ｒ⁴）_mが５−クロロ−２−メトキシでありかつＲ⁵がイソプロピルであるか、又は
（Ｒ⁴）_mが２−メトキシでありかつＲ⁵がイソプロピルであり、そして
Ｒ⁶が水素であり、そして
ｎが０である、化合物である。

このような化合物はＷＯ９９／１６７４４から公知である。

最も好ましい式（Ｉａ）の化合物又はその塩は、式中、
Ｒ³が水素であり、
（Ｒ⁴）_mが２−メトキシであり、
Ｒ⁵がシクロプロピルであり、
Ｒ⁶が水素であり、そして
ｎが０である、化合物
（一般名「シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）」）である。

また、好ましい化合物（Ａ）は、式（Ｉｂ）

［式中、（Ｒ²）_n、Ｒ³、（Ｒ⁴）_m、Ｒ⁷、ｎ及びｍは、式（Ｉ）について定義されたとおりであり、そして好ましくは、式中、
Ｒ³が水素であり、
（Ｒ⁴）_mは、ｍが１である場合ラジカルＲ⁴であり、又はｍが（ａｎｄ ｉｓ）１より大きい場合、基本環の異なる炭素環原子に結合したｍ個のラジカルＲ⁴を表し、ここでＲ⁴はそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ＣＦ₃、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシであり、
Ｒ⁷は、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル又は（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキルであり、最後に言及された２個のラジカルはそれぞれ非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ及び（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオからなり、そして（ｕｎｄ
ａｎｄ）環状基本ラジカルの場合には（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル及び（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルからもなる群より選択される１、２若しくは３個のラジカルで置換され、
ｍは０、１又は２であり、好ましくは１又は２であり、そして
ｎは０である］
の化合物又はその塩である。

このような化合物はＷＯ９９／１６７４４から公知である。

また、好ましい化合物（Ａ）は、上記式（Ｉｃ）、

［式中、（Ｒ²）_n、Ｒ³、（Ｒ⁴）_m、Ｒ⁸、Ｒ⁹、ｎ及びｍは、式（Ｉ）について定義されたとおりであり、そして好ましくは、式中、
Ｒ³は水素であり、
（Ｒ⁴）_mは、ｍが１である場合ラジカルＲ⁴であり、又はｍが１より大きい場合、基本環の異なる炭素環原子に結合したｍ個のラジカルＲ⁴を表し、ここでＲ⁴はそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ＣＦ₃、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシであり、好ましくはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ＣＦ₃又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシであり、
Ｒ⁸は、水素、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル又は（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであり、
Ｒ⁹は、水素、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル又は（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルであり、
ｍは、０、１又は２であり、好ましくは１又は２であり、そして
ｎは０である］
の化合物又はその塩である。

このような化合物はＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知であり、例えば具体的には
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル−ウレア、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル−ウレア、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル−ウレアである。

適切な無機酸又は有機酸（例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄又はＨＮＯ₃またシュウ酸又はスルホン酸も）を塩基性基（例えば、アミノ又はアルキルアミノ）に加えることにより、式（Ｉ）の化合物は塩を形成し得る。脱プロトン化形態で存在する適切な置換基（例えば、スルホン酸又はカルボン酸）は、それらの部分がプロトン化され得る基（例えばアミノ基）と内部塩を形成し得る。塩は、適切な置換基（例えば、スルホン酸又はカルボン酸）の水素又は−ＳＯ₂ＮＨＣＯ−基の酸性水素原子を、農業的に適切なカチオンで置き換えることによっても形成され得る。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩及びカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、又は有機アミンとの第四級アンモニウム塩である。

添付の特許請求の範囲を含む本特許明細書において、上述の置換基は、以下の意味を有する：
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。

ラジカルの名称の前の用語「ハロ」は、このラジカルが部分的又は完全にハロゲン化されている、すなわちいずれかの組み合わせでＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩでハロゲン化されていることを意味する。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル」という表現は、１、２、３、４、５又は６個の炭素原子（括弧内のＣ原子の範囲で示される）を有する非分枝鎖又は分枝鎖の非環状飽和炭化水素ラジカルを意味し、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカルである。「アルコキシアルキル」のような複合ラジカルにおけるアルキル基に同じことがあてはまる。

アルキルラジカルは、複合基においても、別に定義されていなければ、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキル」は、１個又はそれ以上の水素原子が同じ数の同一又は異なるハロゲン原子で置き換えられている、表現「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル」で述べられるアルキル基を意味し、例えばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦＣＨ₃、ＣＦ₃ＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＦ₂、ＣＨＦ₂ＣＦ₂、ＣＨ₂ＦＣＨＣｌ、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＣｌ₃、ＣＨＣｌ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである。

「［（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ］（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル」は、１つ又はそれ以上の（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、好ましくは１つの（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基で置換された（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルを意味する。

「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ」は、その炭素鎖が表現「（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル」で示された意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＦ₃又はＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである。

「（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル」は、この示された範囲に対応する数の炭素原子を有し、かつそれぞれの不飽和ラジカルのいずれかの位置に位置し得る少なくとも１つの二重結合を含む、非分枝鎖又は分枝鎖の非環状炭素鎖を意味する。従って「（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル」は、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を示す。

「（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル」は、この示された範囲に対応する数の炭素原子を有し、かつそれぞれの不飽和ラジカルのいずれかの位置に位置し得る１つの三重結合を含む、非分枝鎖又は分枝鎖の非環状炭素鎖を意味する。従って「（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル」は、例えばプロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニル基を示す。

「（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル」は、単環式アルキルラジカル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルラジカルを示す。

「（Ｃ₄−Ｃ₆）シクロアルケニル」は、４〜６個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族で部分的に不飽和の環、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、又は１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル又は１，４−シクロヘキサジエニルを示す。

定義中の「からなる群より選択される１つ又はそれ以上のラジカル」という表現は、具体的な限定が明確に定義されていなければ、各場合において、定義される型のラジカルから選択される１つ又はそれ以上の同一か又は異なるラジカルを意味すると理解されるべきである。

化合物（Ａ）は、農作物植物に対する選択的除草剤の植物毒性副作用を低減することが知られている。有用植物の発育に対するそれらの有益な効果は、以前に知られていなかった。

化合物（Ａ）の薬害軽減効果は、通常、化合物（Ａ）が農薬、好ましくは除草剤と一緒に施用される場合に見られるが、本発明の使用にしたがって薬害軽減剤を施用する場合には化合物（Ａ）と一緒に農薬を施用する必要はない。

「有用植物」という用語は、一般的に、農業又は園芸において一般的な植物の農作物を意味する。農業的に有用な植物、プランテーション植物（ｐｌａｎｔａｔｉｏｎ ｐｌａｎｔｓ）及び観賞植物が好ましい。

経済的に重要な農作物の植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）（トウモロコシ（ｃｏｒｎ））、モロコシ、ムギ、サトウダイコン、綿花、サトウキビ又はダイズ、特にコムギ、オオムギ、イネ、トウモロコシ（トウモロコシ）又はモロコシ、より好ましくはトウモロコシがより好ましい。

油ヤシ、ココヤシの木、インドゴムの木、柑橘類、パイナップル、ナシ状果、綿花、コーヒー、カカオなどのようなプランテーション作物の植物、さらには果実生産及びブドウ栽培における植物もまた好ましい。

一般的に、これらの植物は、農作物植物の天然に存在する品種、栽培された農作物植物、変異誘発（ｍｕｔａｇｅｎａｔｉｏｎ）若しくは遺伝子操作により改変された農作物植物又は開発栽培された新規な農作物植物であり得る。

既存の植物と比較して改変された特徴を有する新規な植物を生成する伝統的な方法は、例えば、伝統的な品種改良方法及び変異体の生成にある。しかし、変更された特徴を有する新規な植物を、遺伝子操作方法を用いて生成することも可能である（例えばＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照のこと）。例えば、以下のいくつかの場合が記載されている
− 植物において合成されるデンプンを改変する目的での農作物植物の遺伝子操作改変（例えばＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）、
− グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６を参照のこと）又はグリホサート型（ＷＯ９２／００３７７）又はスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して耐性であるトランスジェニック農作物植物、
− 植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック農作物植物、例えば綿花（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
− その脂肪酸スペクトルが改変されているトランスジェニック農作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）。

原理上、それにより変更された特徴を有する新規なトランスジェニック植物が生成され得る、分子生物学における多数の技術が公知である；例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．、１９８９、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ、Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ、２ｎｄ Ｅｄ．、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ、ＮＹ；又はＷｉｎｎａｃｋｅｒ「Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ」 ［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］、ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９９６、又はＣｈｒｉｓｔｏｕ、「Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ」１（１９９６）４２３−４３１）を参照のこと。

このような遺伝子操作を実行するために、変異誘発、又はＤＮＡ配列の組み換えにより配列変化を可能にするプラスミドに核酸分子が導入され得る。例えば、上述の標準的な方法を用いて、塩基交換を行うこと、配列を除去すること、又は天然若しくは合成の配列を加えることが可能である。ＤＮＡフラグメントを互いに接続するために、アダプター又はリンカーがフラグメントに結合され得る。

例えば、遺伝子産物の減少した活性を有する植物細胞を、少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、センスＲＮＡを発現させて共サプレッサー（ｃｏｓｕｐｐｒｅｓｓｏｒｙ）効果を達成することにより、又は上述の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する適切な構成の少なくとも１つのリボザイムを発現させることにより、生成することができる。

この目的のために、一方で、存在し得るあらゆるフランキング配列を含む遺伝子産物のコード配列全体を含むＤＮＡ分子、他方で、コード配列の一部しか含まないが、これらの部分が細胞においてアンチセンス作用を達成するために十分に長く無ければならないＤＮＡ分子を利用することが可能である。遺伝子産物のコード配列に対して高度の相同性を示すが完全に同一ではないＤＮＡ配列もまた利用し得る。

核酸分子が植物で発現される場合、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの所望の区画に位置し得る。しかし、特定の区画での局在化を達成するために、例えばコード領域を特定の区画での局在化を保証するＤＮＡ配列と連結することが可能である。このような配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．、ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２）、３２１９−３２２７；Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５（１９８８）、８４６−８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．、Ｐｌａｎｔ Ｊ．１（１９９１）、９５−１０６を参照のこと）。

トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を得るために公知の技術で再生され得る。原理上は、トランスジェニック植物はあらゆる所望の植物種の植物であってもよく、すなわち単子葉植物でも双子葉植物でもよい。

これにより、相同な（＝天然）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害により、又は異種（＝外来）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現により変更された特徴を示すトランスジェニック植物を得ることが可能となる。

化合物（Ａ）はまた、スルホニル尿素類、イミダゾリノン類、グルホシネート−アンモニウム又はグリホサート−イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質の群からの除草剤に対して耐性であるトランスジェニック農作物において使用され得る。

有用植物に対する化合物（Ａ）の効果は、通常、１つ又はそれ以上の化合物（Ａ）を有用植物（種子、成長培地及び／又は葉）に施用する場合に得られる。

本発明に従う化合物（Ａ）の使用は、例えば、化合物を有用植物の位置、例えば種子、茎、葉及び／若しくは植物の他の部分並びに／又は植物の成長培地に施用することにより達成され得る。

例えば根の成長を促進するために植物成長調節剤として、又は上述のような農作物植物、好ましくは穀類植物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネ又はトウモロコシ）のための茎安定化剤として使用される場合、施用量は、例えば土壌表面１ヘクタールあたり活性物質０．０００１〜４ｋｇの範囲、好ましくは０．００１〜２ｋｇ／ｈａの範囲、特に活性物質０．００５〜１５００ｇ／ｈａの範囲、非常に特には活性物質１０〜１０００ｇ／ｈａの範囲である。

例えば根の成長を促進するために植物成長調節剤として使用される場合、施用は、発生前処理法（播種前又は播種と同時（例えば植物組み込み前（ｐｒｅ−ｐｌａｎｔ ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ）又は畝間（ｉｎ−ｆｕｒｒｏｗ）処理）、又は播種後）又は発生後初期処理法又は発生後後期の期間に）により行われ得、発生前処理が一般的に好ましい。

茎安定化剤としての施用は、植物の成長の種々の段階で、一般的には発生前処理法又は発生後処理法により起こり得る。例えば、分げつ（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ）期後、縦（ｌｏｎｇｉｔｕｄｉｎａｌ）成長の初期が好ましい。

代替として、植物成長調節剤としての施用はまた、種子を粉衣及び被覆するための種々の技術を含む、種子の処理によっても可能である。ここでは、施用量は特定の技術に依存し、そして予備的な試験で決定することができる。一般的には、種子処理の場合の活性物質としての化合物（Ａ）の施用量は、種子１キログラムあたり活性物質（ａ．ｉ．）０．００１〜１０グラム、好ましくは種子１ｋｇあたりａ．ｉ．０．０１〜５ｇ、特に種子１キログラムあたりａ．ｉ．０．１〜２ｇである。

化合物（Ａ）の液剤を、活性物質の液剤に種子を浸す種子処理法において施用する場合、液剤中の活性物質（ａ．ｉ．）の濃度は、質量に基づいて例えば１〜１５０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１００００ｐｐｍ、より好ましくは１００〜５０００ｐｐｍである。

植物成長調節剤は、一般的に植物成長を調節する非植物毒性の有効な量で施用される。「非植物毒性」は、果実の収量に関して所望の農作物種に対して最少の損傷を生じるか損傷を生じない植物成長調節剤の量を意味する。

化合物（Ａ）は、単独型製品として使用されても、１つ又はそれ以上の他の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、好ましくは農薬又は他の植物成長調節剤、より好ましくは植物成長調節剤が薬害軽減剤としても有効に施用され得る農薬と組み合わせて使用してもよい。化合物（Ａ）と除草剤又は他の植物成長調節剤との組み合わせが特に興味深い。

除草剤（Ｂ）の施用量は、除草剤単独で使用される範囲であり、それ故それ自体は公知である。

混合製剤又はタンクミックス（ｔａｎｋｍｉｘ）における本発明の活性成分に関して可能な組み合わせパートナーは、例えば、例えばアセト乳酸合成酵素、アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼ、ＰＳ Ｉ、ＰＳ ＩＩ、ＨＰＰＤＯ、フィトエン不飽和化酵素、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミン合成酵素、セルロース生合成、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素の阻害に基づく公知の活性成分である。いくつかの場合には、未知であるか又は異なる作用機構を有するこのような化合物、及び他の使用可能な化合物は、例えばＷｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６、４４１−４４５（１９８６）、又は「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１４版２００６／２００７、ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ出版（本明細書以後では「ＰＭ］と略すこともある）、及びそこに引用されている文献に記載される。除草剤、植物成長調節剤及び除草剤薬害軽減剤は、文献から公知であり、そして式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができ、これらとしては、例えば、以下の活性成分が挙げられる（注：化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従って一般名で又は化学名のいずれかで、適切な場合には慣例のコード番号とともに言及される）：

アセトクロール；アシベンゾラル；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アシフルオルフェン；アシフルオルフェン−ナトリウム；アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）；アラクロール；アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）；アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）；アロキシジム−ナトリウム；アメトリン；アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロール（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｒｏｎ）；アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド；アミトロール；スルファミン酸アンモニウム；アンシミドール；アニロホス；アシュラム（ａｓｕｌａｍ）；アトラジン；アザフェニジン、アジムスルフロン；アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎ）；ＢＡＨ−０４３；ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ；ＢＡＳ−７１４Ｈ；ＢＡＳ−７６２Ｈ；ＢＡＳ−７７６Ｈ；ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）；ベナゾリン−エチル；ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベノキサコール；ベンスルフロン；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）；ベンタゾン；ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）；ベンゾフルオル（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）；ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）；ベンゾイルプロップ−エチル；ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）；ビフェノックス；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）（ビアラホス）；ビラナホス−ナトリウム；ビスピリバック；ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）；ブロモブチド；ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）；ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）；ブロムロン（ｂｒｏｍｕｒｏｎ）；ブミナホス（ｂｕｍｉｎａｆｏｓ）；ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）；ブタクロール；ブタフェナシル、ブタミホス；ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）；ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）；ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート；カフェンストロール；カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）；カルフェントラゾン；カルフェントラゾン−エチル；クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）；クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）；クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）；クロラジホップ−ブチル；クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）；クロルブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）；クロルフェナク（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）；クロルフェナク−ナトリウム；クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）；クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）；クロルフルレノール−メチル；クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）；クロリムロン；クロリムロン−エチル；クロルメコート−クロリド；クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）；クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）；クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）−ジメチル；クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）−ジメチル；クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）；クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン；シニドン−エチル、シンメチリン；シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；クレトジム；クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）；クロジナホップ−プロパルギル；クロフェンセット；クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）；クロメプロップ；クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）；クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）；クロピラスルフロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）；クロピラスルフロン−メチル；クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）；クロキントセット−メキシル（ｍｅｘｙｌ）；クロランスラム；クロランスラム−メチル、クミルロン；シアナミド、シアナジン；シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）；シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）；シクロスルファムロン；シクロキシジム；シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）；シハロホップ；シハロホップ−ブチル；シペルコート（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）；シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）；シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）；２，４−Ｄ；２，４−ＤＢ；ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ））；ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）；ダミノジット；ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）；ｎ−デカノール；デスメディファム；デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）；デトシル−ピラゾレート（ｄｅｔｏｓｙｌ−ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）（ＤＴＰ）；ダイアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）；ジカンバ；ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）；ジクロルミド；ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）；ジクロルプロップ−Ｐ；ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）；ジクロホップ−メチル；ジクロホップ−Ｐ；ジクロホップ−Ｐ−メチル；ジクロスラム、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）；ジエタチル−エチル；ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）；ジフルフェンゾピル−ナトリウム；ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）−ナトリウム；ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）；ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）；ジメタメトリン；ジメタゾン（ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎｅ）；ジメテナミド；ジメテナミド−Ｐ；ジメチピン；ジメトラスルフロン（ｄｉｍｅｔｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）；ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）；ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）；ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）；ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）；ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）；ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）；ジクワット；ジクワット−ジブロミド；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）−エチル；エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）；エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル；エテフォン、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）；エチオジン（ｅｔｈｉｏｚｉｎ）；エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）；エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）；エトキシフェン−エチル；エトキシスルフロン、エトベンザニド；
Ｆ５２３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）（−エチル）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）；フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）；フェノキサン（ｆｅｎｏｘａｎ）；フェノキサプロップ；フェノキサプロップ−エチル；フェノキサプロップ−Ｐ；フェノキサプロップ−Ｐ−エチル；フェノキシジム（ｆｅｎｏｘｙｄｉｍ）；フェントラザミド、フェヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）；フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）；フラムプロップ−メチル；フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル；フラムプロップ−Ｍ−メチル；フラザスルフロン；フロアズレート（ｆｌｏａｚｕｌａｔｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホップ；フルアジホップ−ブチル；フルアジホップ−Ｐ；フルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）；フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）；フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）；フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ））；フルフェンピル；フルフェンピル−エチル；フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）；フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）；フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン；フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）；フルメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）；フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）；フルオログリコフェン−エチル；フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）；フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）；フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）；フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）；フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）；フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）；フルレノール−ブチル；フルリドン；フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）；フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）；フルロキシピル−メプチル（ｍｅｐｔｙｌ）；フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）；フルチアセット；フルチアセット−メチル；フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）；フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）；フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）；ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）；ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）；フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フリロキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）；ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｉｌｌｉｃ ａｃｉｄ）；グルホシネート；グルホシネート−アンモニウム；グルホシネート−Ｐ；グルホシネート−Ｐ−アンモニウム；グルホシネート−ナトリウム；グルホシネート−Ｐ−ナトリウム；グリホサート；グリホサート−イソプロピルアンモニウム；Ｈ−９２０１；ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）；ハロスルフロン；ハロスルフロン−メチル；ハロキシホップ；ハロキシホップ−Ｐ；ハロキシホップ−エトキシエチル；ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル；ハロキシホップ−メチル；ハロキシホップ−Ｐ−メチル；ＨＣ−２５２、ヘキサジノン；ＨＮＰＣ−９９０８；ＨＷ−０２；イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）；イマザメタベンズ−メチル；イマザモックス、イマザピック、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）；イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）；イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）；イマゾスルフロン；イナベンフィド、インダノファン、インドール−３−イル酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）；ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム；アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）；イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）；イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）；イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）；イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）；イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）；イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）；イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）；イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）；イソキサジフェン−エチル；イソキサフルトール、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）；ＫＵＨ−０４３；ＫＵＨ−０７１；カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）；ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）；ラクトフェン；レナシル；リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）；マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；ＭＣＰＢ−メチル、−エチル、及び−ナトリウム；メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）；メコプロップ−ナトリウム；メコプロップ−ブトチル（ｂｕｔｏｔｙｌ）；メコプロップ−Ｐ；メコプロップ−Ｐ−ブトチル（ｂｕｔｏｔｙｌ）；メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム；メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル；メコプロップ−Ｐ−カリウム；メフェナセット；メフェンピル；メフェンピル−ジエチル；メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）；メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ）−クロリド；メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；メソスルフロン−メチル；メソトリオン；メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン；メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）；メタベンズチアズロン；メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）；メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）；１−メチルシクロプロペン；メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）；メチルイソチオシアネート；メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、
メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）；メトラクロール；Ｓ−メトラクロール；メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）；メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）；メトリブジン；メトスルフロン；メトスルフロン−メチル；モリネート；モナリド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）；モノカルバミド（ｍｏｎｏｃａｒｂａｍｉｄｅ）；硫酸二水素モノカルバミド；モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）；モニュロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）；ＭＴ １２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ５９５０、すなわち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド；２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸；２−ナフチルオキシ酢酸；ＮＧＧＣ−０１１；ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）；ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）；ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）；ＮＣ ３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）；ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）；ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）；ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）；ニトロフェノラート−ナトリウム（異性体混合物）；ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）；ノナン酸；ノルフルラゾン；オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）；オルタスルファムロン（ｏｒｔｈａｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）；オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）；オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）；オキサジアルギル；オキサジアゾン；オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）；オキサジクロメホン；オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）；パクロブトラゾール；パラコート；パラコート−ジクロリド；ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）；ペラルゴン酸；ペンディメタリン；ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）；ペノキススラム；ペンタクロロフェノール；ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）；ペントキサゾン；ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）；ペントキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）；フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）；フェンメジファム−エチル；ピクロラム；ピコリナフェン、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）；ピリブチカルブ（ｐｉｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）；ピリフェノップ（ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ）；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロール；プリミスルフロン；プリミスルフロン−メチル；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）；プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）；プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）；プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）；プロヘキサジオン；プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン；プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）；プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）；プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）；プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）；プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）；プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）；プロファム；プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）；プロポキシカルバゾン；プロポキシカルバゾン−ナトリウム；ジヒドロジャスモン酸ｎ−プロピル；プロピザミド；プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）；ピラクロニル；ピラフルフェン；ピラフルフェン−エチル；ピラスルホトール；ピラゾリネート（ピラゾレート）；ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）；ピリバムベンズ−イソプロピル；ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）；ピリブチカルブ；ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）；ピリデート；ピリフタリド；ピリミノバック；ピリミノバック−メチル；ピリミスルファン、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）；ピリチオバック−メチル；ピリチオバック−ナトリウム（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）；ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）；キンクロラック；キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）；キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）；キノホップ（ｑｕｉｎｏｆｏｐ）及びそのエステル誘導体；キザロホップ；キザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ；キザロホップ−Ｐ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリル（ｔｅｆｕｒｙｌ）；レンリズロン（ｒｅｎｒｉｄｕｒｏｎ）；リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）；サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）；セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）；セトキシジム；シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）；シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）；シメトリン；シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）；ＳＮ １０６２７９、すなわち、２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸及びそのメチルエステル；スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）；スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ）（ＣＤＥＣ）；スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）；スルファズロン（ｓｕｌｆａｚｕｒｏｎ）；スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）；スルホメツロン−メチル；スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）（グリホサート−トリメシウム（ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ））；スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；ＳＹＮ−４４９；ＳＹＮ−５２３；ＳＹＰ−２４９；ＳＹＰ−２９８；ＳＹＰ−３００；２，３，６−ＴＢＡ；ＴＣＡ；テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）；テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）；テクナゼン；テフリルトリオン；テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）；テプラロキシジム；ターバシル；テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ）；テルブクロール（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）；テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）；テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）；テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；ＴＨ ５４７；テニルクロール；チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）；チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）；チアゾピル；チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）；チジアズロン；チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）；チエンカルバゾン−メチル；チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）；チフェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；ＴＩ−３５；チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）；トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）；トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）；トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）；トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）；トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）；トリアゾフェナミド（ｔｒｉａｚｏｆｅｎａｍｉｄｅ）；トリベヌロン；トリベヌロン−メチル；トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）；トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）；トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）；トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）；トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）；トリフロキシスルフロン−ナトリウム；トリフルラリン；トリフルスルフロン；トリフルスルフロン−メチル；トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）；トリネキサパック；トリネキサパック−エチル；トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；ツシトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）；ウニコナゾール；ウニコナゾール−Ｐ；ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）；ＺＪ−０１６６；ＺＪ−０２７０；ＺＪ−０８６２；並びに以下の化合物（以下の化学式を参照のこと）：

農薬に対する化合物（Ａ）の質量比は、広い範囲内で変動し得、そしてその最適な質量比は、使用される化合物（Ａ）及び農薬の両方、並びに処理しようとする有用植物の種類に依存する。化合物（Ａ）対農薬（好ましくは除草剤）の質量比は、例えば１０００：１〜１：１０００、好ましくは２００：１〜１：２００、特に１００：１〜１：１００である。

本発明の化合物は、農薬製剤、例えば水和剤、乳濁液、噴霧可能液剤、粉剤製品又は慣例の製剤での粒剤などの形態で使用され得る。従って、本発明はまた、化合物（Ａ）を製剤化助剤とともに含む植物成長調節組成物を提供する。

化合物（Ａ）は、必要な生物学的及び／又は物理化学的パラメーターによって種々の方法で製剤化され得る。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶液剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳濁液（ＥＣ）、エマルション製剤（ＥＷ）（例えば水中油及び油中水エマルション製剤、噴霧可能液剤、フロアブル製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＳＣ）、油又は水ベースの分散剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ）、油剤（ｏｉｌ−ｍｉｓｃｉｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤製品（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布及び土壌施用のための粒剤、微粒の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤及びワックス剤が挙げられる。

これらの個々の製剤型は、原理的には公知であり、そして例えば：Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」 ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］、Ｖｏｌｕｍｅ ７、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ、４ｔｈ Ｅｄ．１９８６、Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ、Ｎ．Ｙ．、１９７３；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ、「Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ」 Ｈａｎｄｂｏｏｋ、３ｒｄ Ｅｄ．１９７９、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎに記載される。

必要な製剤化補助剤（ａｓｓｉｓｔａｎｔｓ）、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加物も同様に公知であり、例えば：Ｗａｔｋｉｎｓ、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ」、２ｎｄ Ｅｄ．、Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．、Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ、「Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」；２ｎｄ Ｅｄ．、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ、「Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ」；２ｎｄ Ｅｄ．、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ'ｓ 「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」、ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ」、Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．、Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、「Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ」 ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］、Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」、Ｖｏｌｕｍｅ ７、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ、４ｔｈ Ｅｄ．１９８６に記載される。

水和剤は、水に均一に分散させることができる製剤であり、活性成分に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、イオン型及び／又は非イオン型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）（例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール類、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン類、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート類、アルカンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２'−ジナフチルメタン−６，６'−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたあるいはナトリウムオレイルメチルタウリド（ｔａｕｒｉｄｅ））も含む。水和剤を製造するために、活性除草成分をハンマーミル、ブロワーミル及びエアジェットミルのような例えば慣用の装置で微粉化し、そして同時に又は続けて製剤化補助剤と混合する。

乳濁液は、有機溶媒（例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたあるいは比較的高い沸点の芳香族もしくは炭水化物、又はイオン型及び／若しくは非イオン型の１つもしくはそれ以上の界面活性剤（乳化剤）を加えた有機溶媒の混合物）中に活性成分を溶解することにより製造される。使用される乳化剤は、例えば：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド濃縮製品、アルキルポリエーテル類、ソルビタンエステル類、例えばソルビタン脂肪酸エステル類、又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであり得る。

粉剤製品は、活性成分を微粉化した固形物質、例えばタルク、天然粘土（例えばカオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は珪藻土）とともに粉砕することにより得られる。

フロアブル製剤は、水又は油ベースであり得る。これらは、例えば、市販のビーズミルを用いて、場合により他の型の製剤について上ですでに列挙したような界面活性剤を加えて、湿式粉砕により製造され得る。

エマルション剤、例えば水中油エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて、水性有機溶媒及び場合により他の型の製剤について上ですでに列挙したような界面活性剤を使用して、製造され得る。

粒剤は、活性成分を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧することにより、又は接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたあるいは鉱油を用いて、活性成分濃縮物を担体（例えば砂、高陵石）又は粒状不活性物質の表面上に塗布することのいずれかにより製造することができる。適切な活性成分を、肥料との混合物が望ましい場合、肥料粒剤の製造で慣用の方法で造粒することも可能である。

顆粒水和剤は、一般的に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーでの混合及び固形不活性物質を用いない押し出しのような慣用の方法により製造される。

パン、流動床、押出機及び噴霧造粒の製造については、例えば、「Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」 ３ｒｄ ｅｄ．１９７９、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．、Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７、１４７ｆｆ頁；「Ｐｅｒｒｙ'ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ'ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、５ｔｈ Ｅｄ．、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３、ｐ．８−５７における方法を参照のこと。

農作物防疫組成物の製剤化に関するさらなる詳細については、例えばＧ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ、「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１、８１−９６頁及びＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ、Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ、「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、５ｔｈ Ｅｄ．、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９６８、１０１−１０３頁を参照のこと。

農薬製剤は、一般的に活性成分（化合物（Ａ）又はその塩）を０．１〜９９質量％、特に０．１〜９５質量％含む。

水和剤において、活性成分濃度は、例えば約１０〜９０質量％であり；１００質量％までの残りは慣用の製剤化構成要素からなる。乳濁液の場合、活性成分濃度は、約１〜９０質量％、好ましくは５〜８０質量％であり得る。粉剤型の製剤は、１〜３０質量％の活性成分、好ましくは通常５〜２０質量％の活性成分を含む；噴霧可能液剤は、約０．０５〜８０質量％、好ましくは２〜５０質量％の活性成分を含む。顆粒水和剤において、活性成分含有量は、活性化合物が固形形態で存在するか液体形態で存在するか、及びどの造粒補助剤、フィラーなどが使用されるかに部分的に依存する。顆粒水和剤において、活性成分の含有量は、例えば１質量％と９５質量％との間、好ましくは１０質量％と８０質量％との間である。

さらに、上述の活性成分製剤は、場合により、それぞれの慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤及び溶媒、フィラー、担体並びに色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びにｐＨ及び粘性に影響を及ぼす薬剤を含む。製剤化助剤の例は、とりわけ、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、ｅｄ．Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ、Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ （１９９８）に記載される。

化合物（Ａ）又はその塩は、それ自体で使用されても、他の農薬として活性な物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤と組み合わせたそれらの製剤の形態で、例えば完成した製剤若しくはタンクミックスとして使用されてもよい。組み合わせ製剤は、組み合わせようとする活性成分の物理特性及び安定性を考慮に入れながら、上述の製剤に基づいて製造され得る（次いで化合物（Ａ）又はその塩は、化合物（Ａ）又はその塩と組み合わせられる活性成分との組み合わせで置き換えられる）。

製剤化実施例
ａ）粉剤を、１０質量部の化合物（Ａ）又はその塩と不活性物質として９０質量部のタルクとを混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得た。

ｂ）水に容易に分散可能な水和剤を、２５質量部の化合物（Ａ）又はその塩、不活性物質として６４質量部のカオリン含有石英、１０質量部のリグノスルホン酸カリウム及び湿潤剤としての１質量部のオレイルメチルタウリンナトリウムを混合し、そしてその混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得た。

ｃ）容易に水に分散可能な分散剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）を、２０質量部の化合物（Ａ）又はその塩を６質量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）、３質量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）及び７１質量部のパラフィン鉱油（例えば２５５から２７７℃以上までの沸点範囲）と混合し、そしてその混合物をボールミルで５ミクロン未満の粒度まで粉砕することにより得た。

ｄ）乳濁液を、１５質量部の化合物（Ａ）又はその塩、溶媒としての７５質量部のシクロヘキサノン及び乳化剤としての１０質量部のオキセチル化（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ）ノニルフェノールから得た。

ｅ）顆粒水和剤を、
７５質量部 の化合物（Ａ）又はその塩、
１０ ” のリグノスルホン酸カルシウム、
５ ” のラウリル硫酸ナトリウム、
３ ” のポリビニルアルコー及び
７ ” のカオリン
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、そしてその粉末を流動床で、造粒液としての水に噴霧することにより造粒することにより得た。

ｆ） 顆粒水和剤はまた、
２５質量部 の化合物（Ａ）又はその塩、
５ ” の２，２'−ジナフチルメタン−６，６'−ジスルホン酸ナトリウム、
２ ” のオレイルメチルタウリンナトリウム、
１質量部 のポリビニルアルコール、
１７質量部 の炭酸カルシウム及び
５０ ” の水
をコロイドミルでホモジナイズ及び予備粉砕し（ｐｒｅｃｏｍｍｉｎｕｔｉｎｇ）、次いでその混合物をビーズミルで粉砕し、そして一流体ノズルを使用して、得られた懸濁液を噴霧塔で噴霧化及び乾燥することによっても得られた。

生物学的実施例
実施例１ 根成長促進
８ｃｍの丸形ろ紙を９．５ｃｍの四角の透明プラスチック組織培養容器（ＩＣＮ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ）に置いた。４つのそれぞれの容器中のろ紙を、２０％水和剤製剤（ＷＰ）として提供された２５００、１２５０又は６２５ｐｐｍのシプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）を含有する水道水２ｍｌで湿らせた。４つのさらなる容器を、ブランクＷＰ製剤（すなわち、シプロスルファミドを除く全ての成分）を含有する水道水で湿らせた。各ペトリ皿に、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ−オールダム変種（ｖａｒｉｅｔｙ Ｏｌｄｈａｍ））の種子１０個を均等に分散させ、そして蓋を適所に設置した。ペトリ皿を、日中２４℃±２℃及び夜間１７℃±２℃に設定した温室中に置いた。高圧水銀灯（４００Ｗ）を曇りの条件の間日光を増補するために使用した。必要な場合、少量の水を、ろ紙を湿らせておくために必要な場合にペトリ皿に加えた。１３日後、容器あたりの全ての種子からの根を、できるだけ根元近くを切断することにより採取した。根の生の（ｆｒｅｓｈ）重量をすぐに測定した。データを分析し、データを以下の表１にまとめた。

これらの結果は、発芽しているトウモロコシ種子の根の発育がシプロスルファミドの存在下で有意に増強されたことを示す。

実施例２ 芽の成長の調節
３つのシプロスルファミド処理方法（１〜３）を、芽の発育に対する効果を調べるために設計された試験において使用した。処理方法１は種子処理であった。このために、２つのトウモロコシ変種（Ｃｅｃｅｌｉａ及びＡｂｒａｘａｓ）のそれぞれについて５０個の種子を、重さを量ってそれぞれ５０ｍｌのガラスねじ口びんに入れた。これらのびんのうちの１つに、十分なシプロスルファミド水和剤製剤（２０％製剤）を加えて種子１０００ｇあたりシプロスルファミド１ｇとした。２つ目のびんに、同じ量のブランク製剤（シプロスルファミドが無いこと以外は同じ成分）を加えた。各びんに脱イオン水１０ｍｌを加え、キャップを取り付けた。次いで種子が製剤で均一に被覆されるように、これらのびんを２０分間振盪機に置いた。

方法２及び３のために、２４０個のピートポット（直径７ｃｍ）を蒸気滅菌砂壌土（２０％砂、５７％沈泥、２３％粘土、ｐＨ６．８及び１．４％有機物）で上から３ｃｍ以内まで満たした。さらに、１２０個のペトリ皿（直径１０ｃｍ）を、同じ土壌で満たした（深さ１ｃｍ）。シプロスルファミドの２０％水和剤製剤を、脱イオン水に分散させて必要な濃度（ｐｐｍ）にした。１２０個のポット（処理２）及び全部で１２０のペトリ皿（処理３）を、トラック噴霧器（ｔｒａｃｋ−ｓｐｒａｙｅｒ）の「フィードベルト」上に置いた。シプロスルファミドの噴霧液を噴霧容器中に入れて、標的のポット／皿にフラットファンノズルを介して３００ｌ／ｈａの散布量で施用した。これは、１ヘクタールの土壌表面あたりシプロスルファミド１０００ｇに等しい用量率である。

処理方法１のために、５個の処理したトウモロコシ種子を、８つの反復の未処理ポット上に蒔いて未処理の土で覆った。処理方法２のために、５個の未処理の種子を、８つの反復の処理したポットに蒔いて、未処理の土で覆った。処理方法３のために、５個の未処理の種子を８つの反復の未処理ポット上に蒔いて、ペトリ皿からの処理した土を使用して覆った。未処理の土での未処理の種子のコントロール（処理４）もあった。これらの処理方法の結果としてのシプロスルファミドの配置を図１に示す。

全てのポットに水をやり、日中２４℃±２℃及び夜間１７℃±２℃に設定した温室中に置いた。相対湿度は通常６０％より高かった。高圧水銀灯（４００Ｗ）を、曇りの条件の間日光を増補するために使用した。必要に応じてポットに水をやった。播種の２５日後、各植物の高さを土壌表面から、定規で支えられた最も高い葉の先端までを測定した。結果を表２にまとめる：

これらの結果は、トウモロコシの苗の高さがシプロスルファミドの施用により変更され得るということを示す。統計的分析は、全ての処理がＣｅｃｉｌｉａ及びＡｂｒａｘａｓにおいて植物の高さを有意に減少させることを示した。

温室ポット試験に使用した四通りの活性物質処理方法に対応する各ポットにおける、種子に対する活性物質の施用方法を示す。 図面において○は種子を表し、xxxはシプロスルファミドを表す。また、１〜４のポットはそれぞれ以下の通りのポットを表す。 １：種子をシプロスルファミド処理したポット、２：種子を下にシプロスルファミドを施用したポット、３：種子の上にシプロスルファミドを施用したポット、４：未処理の種子のポット

Claims (17)

1. 有用植物の植物発育を改変するための、式（Ｉ）
   

   

   〔式中、
   ＸはＣＨであり；
   Ｒ¹は、−ＣＯ−ＮＲ⁵Ｒ ⁶ であり、
   Ｒ ³は、水素であり、
   （Ｒ⁴）_mは、２−メトキシであり；
   Ｒ⁵は、シクロプロピルであり、
   Ｒ⁶は、水素であり、そして
   ｎは、０である〕
   の化合物（Ａ）又はその塩の使用であって、有用植物の根の成長を改善することを特徴とする、使用。
2. 有用植物の、根の総質量、根の平均長、根の平均深さ、根の成長速度又は二次根に関する、根の成長を増加させることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
3. 有用植物の立毛をさらに改善することを特徴とする、請求項１又は２に記載の使用。
4. 有用植物の根による水の取り込みをさらに改善することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
5. 有用植物の栄養の取り込みをさらに増加させることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の使用。
6. 有用植物の収量をさらに増加させることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。
7. 化合物（Ａ）又はその塩が、場合により製剤化助剤の存在下で、単独型製品として施用されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載の使用。
8. 化合物（Ａ）又はその塩が、場合により製剤化助剤の存在下で、１つ又はそれ以上の他の農薬と組み合わせて施用される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の使用。
9. 有用植物が、穀物用植物、サトウダイコン、綿花、サトウキビ、ダイズ又はプランテーション作物、果実生産又はブドウ栽培における植物であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか1項に記載の使用。
10. 有用植物が、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネ又はトウモロコシ植物であることを特徴とする、請求項９に記載の使用。
11. 有用植物が、トウモロコシ植物であることを特徴とする、請求項１０に記載の使用。
12. 有効量の、請求項１において定義される化合物（Ａ）又はその塩を、有用植物の位置に施用することを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の使用。
13. 化合物（Ａ）又はその塩を、発生前処理法により施用することを特徴とする、請求項１２に記載の使用。
14. 化合物（Ａ）又はその塩を、発生後処理法により施用することを特徴とする、請求項１２に記載の使用。
15. １ヘクタールあたり活性物質（Ａ）を０.０００１〜４ｋｇの範囲の施用量で施用することを特徴とする、請求項１３又は１４に記載の使用。
16. 化合物（Ａ）又はその塩を、種子処理により施用することを特徴とする、請求項１２に記載の使用。
17. 種子１ｋｇあたり化合物（Ａ）を０.００１〜１０ｇの範囲の施用量で、有用植物の種子を処理することを特徴とする、請求項１６に記載の使用。

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